CN110105567B - 聚邻苯二胺衍生物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种聚邻苯二胺衍生物及其应用，属于荧光探针技术领域。本发明提供了一种聚邻苯二胺衍生物，所述聚邻苯二胺衍生物由包括以下步骤的方法制备得到：(1)邻苯二胺氧化聚合得到可溶于水的聚邻苯二胺；(2)将步骤(1)得到的聚邻苯二胺和醛类化合物加入水中，避光条件下，搅拌反应得到聚邻苯二胺衍生物。本发明制备得到的聚邻苯二胺衍生物的荧光强度远高于聚邻苯二胺的荧光强度，聚邻苯二胺衍生物发光性能稳定，具有良好的应用前景，且制备聚邻苯二胺衍生物的方法操作简单，反应效率高，反应可控，反应过程中未使用有机溶剂，对环境无污染。

Description

聚邻苯二胺衍生物及其应用
技术领域
本发明涉及一种聚邻苯二胺衍生物及其应用，属于荧光探针技术领域。
背景技术
邻苯二胺(o-phenylenediamine，oPD)是苯胺的一种重要衍生物。1976年，Yacynych和Mark第一次通过电聚合的方法合成出了聚邻苯二胺。与聚苯胺相比，聚邻苯二胺含有更多的氨基和亚胺基，具有良好的水溶性，且能提供更多的反应活性位点。聚邻苯二胺的合成方法有化学氧化法、界面聚合法、电化学法、共沉淀法、水热法等，至今报道的合成聚邻苯二胺的方法中最常用的是化学氧化法和电化学法。
化学氧化法合成聚邻苯二胺的方法是利用化学氧化剂使邻苯二胺单体氧化聚合，化学氧化法可以合成出低聚合度的聚邻苯二胺，低聚合度的聚邻苯二胺具有良好的水溶性，经一定波长的光激发发射出荧光的性质，然而，低聚合度的聚邻苯二胺的发光强度较低，导致其应用领域受到限制。
金属离子的检测方法有原子吸收分光光度法、火焰光度法、离子选择电极法等，但这些检测方法存在成本高、操作复杂、不能连续检测等问题，荧光探针由于灵敏度高、操作简便、成本低等特点，已经成为检测金属离子的重要手段。
发明内容
本发明的第一个目的在于提供一种聚邻苯二胺衍生物，该聚邻苯二胺衍生物具有较高的荧光强度，且该聚邻苯二胺衍生物的制备方法简单，可操作性强，反应效率高。
本发明的第二个目的在于提供聚邻苯二胺衍生物作为荧光探针在检测六价铬中的应用。
本发明的技术方案如下：
一种聚邻苯二胺衍生物，所述聚邻苯二胺衍生物由包括以下步骤的方法制备得到：
(1)邻苯二胺氧化聚合得到可溶于水的聚邻苯二胺；
(2)将步骤(1)得到的聚邻苯二胺和醛类化合物加入水中，避光条件下，搅拌反应得到聚邻苯二胺衍生物。
本发明的聚邻苯二胺衍生物，只需要邻苯二胺氧化聚合得到可溶于水的聚邻苯二胺，再利用醛类化合物对其进行改性，即可制备得到聚邻苯二胺衍生物，该聚邻苯二胺衍生物的荧光强度远高于聚邻苯二胺的荧光强度，聚邻苯二胺衍生物发光性能稳定，具有良好的应用前景，且制备聚邻苯二胺衍生物的方法操作简单，反应效率高，反应可控，反应过程中未使用有机溶剂，对环境无污染。
优选地，步骤(1)中，所述氧化聚合的氧化剂为过硫酸盐。过硫酸盐作为氧化剂可促使邻苯二胺聚合得到聚邻苯二胺，使得产物中没有其它金属离子残留，避免影响聚合物的发光性能。
优选地，所述邻苯二胺与过硫酸盐的摩尔比为1：0.5-1.5。通过控制邻苯二胺与过硫酸盐的摩尔比为1：0.5-1.5，有利于控制得到聚合度为2-5的聚邻苯二胺，防止过硫酸盐用量过多致使低聚物相互聚合，形成邻苯二胺高聚物，出现黑色沉淀。
优选地，步骤(1)中，所述氧化聚合的温度为50-100℃，所述氧化聚合的时间为4-10min。通过合理控制反应温度和时间，使得邻苯二胺的氧化聚合过程高效可控，若反应温度过低，不利于氧化聚合的进行，若氧化聚合时间过短，反应不充分，若氧化聚合反应时间过长，得到的低聚物易相互聚合形成高聚物，高聚物沉淀需要经分离除去，不仅影响反应产率，也增加了额外的步骤，影响效率。
优选地，步骤(1)中，所述聚邻苯二胺的聚合度为2-5。聚合度为2-5的聚邻苯二胺具有良好的水溶性，利用醛类化合物对聚合物为2-5的聚邻苯二胺改性得到的聚邻苯二胺衍生物具有良好的水溶性和较强的荧光强度。
优选地，步骤(2)中，所述醛类化合物为C1-C5的一元醛或C2-C5的二元醛。C1-C5的一元醛或C2-C5的二元醛的醛类化合物在水中具有较好的溶解性，利用C1-C5的一元醛或C2-C5的二元醛的醛类化合物对聚邻苯二胺进行改性，得到的聚邻苯二胺衍生物具有良好的水溶性和较强的荧光强度。
优选地，所述醛类化合物为甲醛、丙醛或戊二醛。甲醛、丙醛或戊二醛对聚邻苯二胺进行改性，得到的聚邻苯二胺衍生物具有良好的水溶性和较强的荧光强度。
优选地，步骤(2)中，所述聚邻苯二胺与醛类化合物的摩尔比为1：1-3。对于聚邻苯二胺与醛类化合物的摩尔比不作限定，醛类化合物过量即可，聚邻苯二胺与醛类化合物的摩尔比在1：1-3范围内时，效果更优，既有利于醛类化合物对聚邻苯二胺的改性，也有利于成本降低，若进一步增加醛类化合物的用量，如聚邻苯二胺与醛类化合物的摩尔比为1：10，也可行，但不利于成本的降低。
优选地，步骤(2)中，所述反应的时间为4-6h，所述反应的温度为10-30℃。
一种聚邻苯二胺衍生物作为荧光探针在检测六价铬中的应用。
本发明的聚邻苯二胺衍生物的荧光强度远高于聚邻苯二胺的荧光强度，聚邻苯二胺衍生物发光性能稳定，拓宽了其应用领域，可作为荧光探针应用于检测六价铬(Cr(Ⅵ))。
附图说明
图1为实施例1的聚邻苯二胺和聚邻苯二胺衍生物的激发光谱和发射光谱图；
图2为实施例2的聚邻苯二胺衍生物的激发光谱和发射光谱图；
图3为实施例3的聚邻苯二胺衍生物的激发光谱和发射光谱图；
图4为实施例1的聚邻苯二胺衍生物对不同浓度六价铬的发射光谱图；
图5为实施例1的聚邻苯二胺衍生物对常见阴离子的抗干扰荧光对比图；
图6为邻苯二胺单体的质谱图；
图7为实施例3步骤(1)得到的聚邻苯二胺的质谱图；
图8为实施例3步骤(2)得到的聚邻苯二胺衍生物的质谱图。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明作进一步说明。
本发明的聚邻苯二胺衍生物的制备方法中，步骤(1)中，邻苯二胺氧化聚合得到可溶于水的聚邻苯二胺，即得到的聚邻苯二胺的聚合度较低。
本发明的聚邻苯二胺衍生物的制备方法中，所述过硫酸盐为过硫酸铵、过硫酸钠或过硫酸钾。
本发明的聚邻苯二胺衍生物的制备方法中，步骤(1)中，邻苯二胺的浓度为2-5mg·mL-1，过硫酸盐的浓度为0.1-0.3mol·L-1。
本发明的聚邻苯二胺衍生物的制备方法中，对于邻苯二胺与过硫酸盐的反应条件的控制方式不作限定，采用本领域常规的反应条件的控制方法即可，如可以将其置于80℃的水浴锅中反应5min。反应过程中，邻苯二胺与过硫酸盐的混合液的颜色由黄色变为红棕色。
本发明的聚邻苯二胺衍生物的制备方法中，步骤(1)得到可溶于水的聚邻苯二胺长期保存的条件为常温避光。长时间保存后聚邻苯二胺在上清液中。
可以理解的是，步骤(2)中的醛类化合物是在水中参与反应的，所用的醛类化合物的水溶性良好，分子量较低，采用本领域常规的水溶性良好的醛类化合物即可，如可以采用C1-C5的一元醛或C2-C5的二元醛。
优选地，步骤(2)中，搅拌反应后还包括静置8-16h。静止8-16h可保证反应完全。
本发明的聚邻苯二胺衍生物的制备方法中，所述水为三重蒸馏水。
一、本发明的聚邻苯二胺衍生物的具体实施例如下：
实施例1
本实施例的聚邻苯二胺衍生物，由以下步骤的方法制备得到：
(1)用三重蒸馏水配制2mg·mL-1邻苯二胺水溶液25mL，0.2mol·L-1过硫酸铵水溶液2.5mL，将两种溶液混合后放入95℃水浴锅中加热5min，混合液颜色由黄色变为红棕色。
(2)取1mL步骤(1)制备的聚邻苯二胺低聚物上清液，加入5mL三重蒸馏水，再加入50μL甲醛水溶液(甲醛的质量分数为37％～40％)，避光搅拌5h后静置备用，即得到聚邻苯二胺衍生物。
实施例2
本实施例的聚邻苯二胺衍生物，由以下步骤的方法制备得到：
(1)用三重蒸馏水配制2mg·mL-1邻苯二胺水溶液25mL，0.2mol·L-1过硫酸钠水溶液2.5mL，将两种溶液混合后放入50℃水浴锅中加热6min，混合液颜色由黄色变为红棕色。
(2)取1mL步骤(1)制备的聚邻苯二胺低聚物上清液，加入5mL三重蒸馏水，再加入50μL丙醛溶液(丙醛，分析纯，97％)，避光搅拌6h后静置8h，即得到聚邻苯二胺衍生物。
实施例3
本实施例的聚邻苯二胺衍生物，由以下步骤的方法制备得到：
(1)用三重蒸馏水配制2mg·mL-1邻苯二胺水溶液25mL，0.2mol·L-1过硫酸钠水溶液2.5mL，将两种溶液混合后放入100℃水浴锅中加热4min，混合液颜色由黄色变为红棕色。
(2)取1mL步骤(1)制备的聚邻苯二胺低聚物上清液，加入5mL三重蒸馏水，再加入60μL戊二醛水溶液(戊二醛的质量分数为50％)，避光搅拌4h后静置16h，即得到聚邻苯二胺衍生物。
二、本发明的聚邻苯二胺衍生物作为荧光探针在检测六价铬中的应用的实施例，见试验例2。
试验例1
一、试验仪器
聚邻苯二胺和聚邻苯二胺衍生物的激发和发射光谱表征的仪器为F-2700(日本日立)荧光分光光度计，激发与发射狭缝均为5nm。
二、试验结果
1、对聚邻苯二胺衍生物的实施例1步骤(1)得到的聚邻苯二胺和步骤(2)得到的聚邻苯二胺衍生物的光谱行为进行检测。取实施例1步骤(1)合成的聚邻苯二胺溶液20μL，补加蒸馏水至1mL，其质量体积浓度为36μg·mL-1(以邻苯二胺计)。另取实施例1步骤(2)合成的聚邻苯二胺衍生物溶液20μL，补加蒸馏水至1mL，其质量体积浓度为6μg·mL-1(以邻苯二胺计)。利用荧光分光光度计测定其荧光图谱，扫描范围为312-530nm，得到聚邻苯二胺和聚邻苯二胺衍生物的激发光谱和发射光谱图，如图1所示。
图1中，Ex-PoPD为聚邻苯二胺的激发光谱，Em-PoPD为聚邻苯二胺的发射光谱，Ex-(PoPD+HCHO)为聚邻苯二胺衍生物的激发光谱，Em-(PoPD+HCHO)为聚邻苯二胺衍生物的发射光谱。聚邻苯二胺的激发波长和发射波长分别为285nm和337nm，对应的强度分别为289和287；聚邻苯二胺衍生物的激发波长和发射波长分别为275nm和357nm，对应的强度分别为1214和1242；可以得出，相对于聚邻苯二胺，甲醛改性聚邻苯二胺得到的聚邻苯二胺衍生物的荧光强度大幅提高。
2、对聚邻苯二胺衍生物的实施例2步骤(2)得到的聚邻苯二胺衍生物的光谱行为进行检测。取实施例2步骤(2)合成的聚邻苯二胺衍生物溶液10μL，补加蒸馏水至1mL，其质量体积浓度约为3μg·mL-1(以邻苯二胺计)。利用荧光分光光度计测定其荧光图谱，扫描范围为315-525nm，得到聚邻苯二胺衍生物的激发光谱和发射光谱图，如图2所示。
图2中，Ex为聚邻苯二胺衍生物的激发光谱，Em为聚邻苯二胺衍生物的发射光谱。聚邻苯二胺衍生物的激发波长和发射波长分别为275nm和360nm，对应的强度分别为694和686；可以得出，利用丙醛对聚邻苯二胺改性后得到的聚邻苯二胺衍生物具有较高的荧光强度。
3、对聚邻苯二胺衍生物的实施例3步骤(2)得到的聚邻苯二胺衍生物的光谱行为进行检测。取实施例3步骤(2)合成的聚邻苯二胺衍生物溶液10μL，补加蒸馏水至1mL，其质量体积浓度约为3μg·mL-1(以邻苯二胺计)。利用荧光分光光度计测定其荧光图谱，扫描范围为310-500nm，得到聚邻苯二胺衍生物的激发光谱和发射光谱图，如图3所示。
图3中，Ex为聚邻苯二胺衍生物的激发光谱，Em为聚邻苯二胺衍生物的发射光谱。聚邻苯二胺衍生物的激发波长和发射波长分别为273nm和355nm，对应的强度分别为660和632；可以得出，利用戊二醛对聚邻苯二胺改性后得到的聚邻苯二胺衍生物具有较高的荧光强度。
试验例2
1、将实施例1得到的聚邻苯二胺衍生物取10μL于1.5mL的离心管中，加入490μL三重蒸馏水，向上述溶液中分别加入含有不同浓度的Cr(Ⅵ)的溶液200μL，最后补加蒸馏水至1mL，混匀后避光放置10min，测试其荧光发射光谱，测试结果如图4所示，图4中，由上到下的各曲线对应的Cr(Ⅵ)浓度逐渐提高，Cr(Ⅵ)浓度依次为0.00μmol·L-1、20.00μmol·L-1、40.00μmol·L-1、60.00μmol·L-1、80.00μmol·L-1、0.10mmol·L-1、0.14mmol·L-1、0.20mmol·L-1、0.40mmol·L-1、0.80mmol·L-1、1.00mmol·L-1、1.40mmol·L-1、1.80mmol·L-1。
由图4可知，荧光强度随着Cr(Ⅵ)浓度的增加而减弱，Cr(Ⅵ)浓度在20μmol·L-1-1800μmol·L-1范围内均可检测。
2、取实施例1得到的聚邻苯二胺衍生物10μL于1.5mL的离心管中，加入490μL三重蒸馏水，向上述溶液中分别加入含有不同阴离子的溶液200μL，最后补加蒸馏水至1mL，混匀后避光放置10min，荧光探针的终浓度为3μg·mL-1(以邻苯二胺计)，各阴离子的终浓度为1mmol·L-1，测试其发射荧光光谱，F/F0为各阴离子加入后和加入前探针荧光强度的比值(F0为未加入的阴离子时荧光探针的荧光强度，F为阴离子加入后探针荧光强度)，测试结果如图5所示。
由图5可知，检测Cr(Ⅵ)几乎不受常见阴离子(NO3 -、SO4 2-、Cl-、F-)的干扰，聚邻苯二胺衍生物对六价铬离子具有很高的选择识别能力和抗干扰能力。
试验例3
对邻苯二胺单体、实施例3步骤(1)得到的聚邻苯二胺和实施例3步骤(2)得到的聚邻苯二胺衍生物进行质谱检测，检测仪器为Agilent(安捷伦)液质联用仪Agilent(安捷伦)液质联用仪，液相1260+质谱6460，流动相：甲醇:水＝80:20；流速：1.0mL·min-1。得到的结果如图6-8所示，图6为邻苯二胺单体的质谱图，图7为实施例3步骤(1)得到的聚邻苯二胺的质谱图，图8为实施例3步骤(2)得到的聚邻苯二胺衍生物的质谱图。
由图6可知，未经氧化剂氧化的邻苯二胺分子离子峰有两个主峰，分别为109.2和213.2，对应邻苯二胺单体和二聚体，表明邻苯二胺主要以单体和二聚体形式存在，这是由于邻苯二胺在空气中的缓慢氧化导致的。由图7可知，经氧化聚合得到的聚邻苯二胺的分子离子峰强度较为均衡，质荷比最大为486，表明聚邻苯二胺主要以2-5聚体的形式存在。由图8可知，聚邻苯二胺衍生物的最强分子离子峰为360.3，而最大分子离子峰为534.3，经戊二醛改性后的聚邻苯二胺衍生物的分子量没有显著增加，表明戊二醛和聚邻苯二胺的分子内反应占主要地位，这也与反应时戊二醛明显过量有关。

Claims (3)

1.一种聚邻苯二胺衍生物，其特征在于，所述聚邻苯二胺衍生物由包括以下步骤的方法制备得到：
（1）邻苯二胺氧化聚合得到可溶于水的聚邻苯二胺；
（2）将步骤（1）得到的聚邻苯二胺和醛类化合物加入水中，避光条件下，搅拌反应得到聚邻苯二胺衍生物；
步骤（1）中，所述氧化聚合的氧化剂为过硫酸盐，所述邻苯二胺与过硫酸盐的摩尔比为1：0.5-1.5，所述氧化聚合的温度为50-100 ℃，所述氧化聚合的时间为4-10 min，所述聚邻苯二胺的聚合度为2-5；
步骤（2）中，所述醛类化合物为C1-C5的一元醛或C2-C5的二元醛，所述聚邻苯二胺与醛类化合物的摩尔比为1：1-3，所述反应的时间为4-6 h，所述反应的温度为10-30 ℃。
2.根据权利要求1所述的聚邻苯二胺衍生物，其特征在于，所述醛类化合物为甲醛、丙醛或戊二醛。
3.一种如权利要求1所述的聚邻苯二胺衍生物作为荧光探针在检测六价铬中的应用。
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