JP2017171704A - 粘着剤組成物及び粘着剤層付偏光板 - Google Patents
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Abstract
Description
<1> イオン性基を有する単量体に由来する構成単位を全構成単位に対して0.05質量%〜5質量%と、水酸基を有する単量体に由来する構成単位を全構成単位に対して0.5質量%〜6質量%と、を有する(メタ)アクリル系重合体100質量部と、イソシアネート化合物0.05質量部〜4質量部と、を含み、架橋反応後のゲル分率が60%〜90%である、粘着剤組成物。
<2> 前記イオン性基を有する単量体は、カチオン部を有し、前記カチオン部は、四級アンモニウムカチオンである、<1>に記載の粘着剤組成物。
<3> 前記イオン性基を有する単量体は、下記化学式(1)で表される単量体である、<1>又は<2>に記載の粘着剤組成物。(式中、R1は水素原子又はメチル基であり、X+はカチオン部であり、Y−はアニオン部であり、Zは炭素数1〜3のアルキレン基である。)
<5> 前記イソシアネート化合物が、トリレンジイソシアネート又はトリレンジイソシアネートとトリメチロールプロパンとのアダクト体付加物である、<1>〜<4>のいずれか一つに記載の粘着剤組成物。
<6> 偏光板をガラス基板に貼着するために用いられる、<1>〜<5>のいずれか一つに記載の粘着剤組成物。
<7> 偏光板と、<1>〜<6>のいずれか一つに記載の粘着剤組成物から形成された粘着剤層と、を有する、粘着剤層付偏光板。
さらに(メタ)アクリルとは、アクリル及びメタクリルの少なくとも一方を意味し、(メタ)アクリレートとは、アクリレート及びメタアクリレートの少なくとも一方を意味する。
さらに(メタ)アクリル系重合体とは、(メタ)アクリル系重合体を構成する単量体のうち、少なくとも主成分である単量体が(メタ)アクリロイル基を有する単量体である重合体を意味する。ここでいう主成分である単量体とは、重合体を構成する単量体の中で最も含有率(質量%)が大きい単量体を意味する。本発明の一実施態様で用いる(メタ)アクリル系重合体では、主成分である(メタ)アクリロイル基を有する単量体に由来する構成単位の含有率が全構成単位の50質量%以上である。
さらに粘着剤組成物とは、架橋反応が終了する前の組成物であって、例えば、液状、ペースト状又は粉末状の組成物を意味する。
さらに粘着剤層とは、架橋反応が終了した後の層であって、例えば、固形状又はゲル状の層を意味する。
本発明における粘着剤組成物は、イオン性基を有する単量体に由来する構成単位を全構成単位に対して0.05質量%〜5質量%と、水酸基を有する単量体に由来する構成単位を全構成単位に対して0.5質量%〜6質量%と、を有する(メタ)アクリル系重合体100質量部と、イソシアネート化合物0.05質量部〜4質量部と、を含み、架橋反応後のゲル分率が60%〜90%である。
本発明で用いる(メタ)アクリル系重合体は、イオン性基を有する単量体に由来する構成単位を全構成単位に対して0.05質量%〜5質量%と、水酸基を有する単量体に由来する構成単位を全構成単位に対して0.5質量%〜6質量%と、を有している。
ルホネートアニオン、2−(2−メトキシエチル)エチルサルフェートアニオン、(C2F5)3PF3 −、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオンなどが挙げられ、特に、フッ素原子を含むアニオン成分(含フッ素系アニオン)、塩化物イオンが好ましい。
なお、本発明において、これら水酸基を有する単量体は、イオン性基を有する単量体に含まれない。
ここで、アルキル(メタ)アクリレートを主成分とした共重合体とは、共重合体中の構成単位100質量%に対し、アルキル(メタ)アクリレートに由来する構成単位を50質量%以上有する共重合体である。
なお、本発明において、カルボキシ基を有する単量体は、イオン性基を有する単量体に含まれない。
(重量平均分子量(Mw)の測定方法)
下記(1)〜(3)に従って測定する。
(1)(メタ)アクリル系重合体溶液を剥離紙に塗布し、100℃で1分間乾燥し、フィルム状の(メタ)アクリル系重合体を得る。
(2)前記(1)で得られたフィルム状の(メタ)アクリル系重合体をテトラヒドロフランにて固形分0.2%になるように溶解させる。
(3)下記条件にて、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)を用いて、標準ポリスチレン換算値として、(メタ)アクリル系重合体の重量平均分子量(Mw)を測定する。
(条件)
GPC:HLC−8220 GPC〔東ソー株式会社製〕
カラム:TSK−GEL GMHXL〔東ソー株式会社製〕4本使用
移動相溶媒:テトラヒドロフラン
流速:0.6ml/min
カラム温度:40℃
本発明における粘着剤組成物は、(メタ)アクリル系重合体100質量部に対して0.05質量部〜4質量部の範囲のイソシアネート化合物を含む。
イソシアネート化合物は、架橋剤として機能する。
本発明における粘着剤組成物は、本発明の目的を損なわない範囲にて、イソシアネート化合物以外のその他の架橋剤を含んでもよい。その他の架橋剤としては、特に限定されず、例えば、ポリエポキシ化合物、ポリアジリジン化合物、金属キレート化合物が挙げられる。これらその他の架橋剤は、1種単独を、又は2種以上を、イソシアネート化合物と組み合わせて使用することができる。
本発明における粘着剤組成物は、シランカップリング剤をさらに含んでいてもよい。粘着剤組成物がシランカップリング剤を含む場合、粘着剤層がガラス基板に対してより優れた接着性を示し、偏光板が組み込まれた液晶表示装置が高温環境下に曝されても、粘着剤層とガラス基板との間に剥がれがより発生し難くなる傾向がある。
また、本発明における粘着剤組成物は、塗布性向上のために有機溶媒が添加されていてもよい。粘着剤組成物に含まれる有機溶媒としては、例えば、前述の重合反応時に用いられる有機溶媒が挙げられる。
本発明における粘着剤組成物は、(メタ)アクリル系重合体、イソシアネート化合物の他に、必要に応じて、前述の有機溶媒、シランカップリング剤及びその他の架橋剤や、架橋触媒、耐候性安定剤、タッキファイヤー、可塑剤、軟化剤、剥離助剤、染料、顔料、無機充填剤、界面活性剤、酸化防止剤、金属腐食防止剤、紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系化合物などの光安定剤などを適宜含有してもよい。
本発明における粘着剤組成物は、架橋反応後のゲル分率が60%〜90%である。
(1)精密天秤にて質量を正確に測定した250メッシュの金網(100mm×100mm)に、架橋反応後の粘着剤組成物(粘着剤層)を約0.25g貼付し、ゲル分が漏れないように包む。その後、精密天秤にて質量を正確に測定して試料を作製する。
(2)得られた試料を酢酸エチル80mlに3日間浸漬する。
(3)試料を取り出して少量の酢酸エチルにて洗浄し、120℃で24時間乾燥させる。その後、精密天秤にて質量を正確に測定する。
(4)下式によりゲル分率を算出する。
ゲル分率(質量%)=(Z−X)/(Y−X)×100
但し、Xは金網の質量(g)、Yは架橋反応後の粘着剤組成物を貼付した金網の浸漬前の質量(g)、Zは浸漬後乾燥させた、架橋反応後の粘着剤組成物を貼付した金網の質量(g)である。
本発明は、上述した粘着剤組成物から形成された粘着剤層を有する粘着シートであってもよい。本発明における粘着シートは、基材を有しない無基材タイプの粘着シートでもよく、光学フィルムなどの基材の少なくとも片面に粘着剤層を有する有基材タイプの粘着シートでもよい。
また、JIS K 7136(2000年)に従って測定される粘着剤層のヘイズは、2.5%以下が好ましく、2.0%以下がより好ましく、1.5%以下が更に好ましい。
上述した有基材タイプの粘着シートとしては、例えば、偏光板と、上述した粘着剤組成物から形成された粘着剤層と、を有する粘着剤層付偏光板が挙げられる。本発明における粘着剤層付偏光板は、ガラス基板における透明導電膜の有無にかかわらず、偏光板が不意にガラス基板から剥離しない程度の粘着力と貼り直し作業時にガラス基板から容易に剥離可能な程度の粘着力とが両立し、かつ耐熱性に優れる粘着剤層を有する。
<製造例1>
温度計、撹枠機、窒素導入管、及び還流冷却管を備えた反応器内に、ブチルアクリレート(BA)81質量部、tert―ブチルアクリレート(t−BA)13質量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート(2HEA)4質量部、2−アクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウム=クロリド(DMAMC)2質量部、酢酸エチル(EAc)20質量部、t−ブチルアルコール(t−BuOH)60質量部を入れて混合した後、反応器内を窒素置換した。その後、反応器内の混合物を撹拌しながら70℃に昇温した後に、アゾビスジメチルバレロニトリル(ABVN)0.02質量部、酢酸エチル(EAc)20質量部、t−BuOH60質量部を逐次添加し6時間保持して重合反応させた。重合反応終了後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、固形分を15.0質量%にした。このようにして、(メタ)アクリル系重合体の溶液を得た。
製造例1にて製造した(メタ)アクリル系重合体の単量体組成を表1に示す。なお、表1において、MAはメチルアクリレート、AAはアクリル酸、Aは上記化学式(1)で表される単量体である2−アクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウム=クロリドを表す。Bはグリシジルトリメチルアンモニウムカチオン・フッ素系アニオン塩(GTA−IL)とアクリル酸との反応物(GTA−ILのエポキシ基とアクリル酸のカルボキシル基を反応させた反応物)を表し、フッ素系アニオンはTFSI(トリフルオロメタンスルホニルイミド)であり、上記反応物はGTA−ILとアクリル酸とを1:1のモル比で反応させたものである。
以下の表1に示す単量体組成としたこと、重合開始剤や溶媒の量を変更して重量平均分子量を調整したこと以外は、前述の製造例1と同様にして、(メタ)アクリル系重合体の溶液を得た。
製造例2〜13にて製造した(メタ)アクリル系重合体の単量体組成を表1に示す。
(実施例1)
製造例1にて製造した(メタ)アクリル系重合体の溶液(固形分として100質量部)と、架橋剤であるイソシアネート化合物としてコロネートL(東ソー株式会社製、トリレンジイソシアネートとトリメチロールプロパンとのアダクト体、有効成分として0.25質量部)と、シランカップリング剤(SC剤)としてKBM−803(信越化学工業株式会社製、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、有効成分として0.1質量部)と、を十分に攪拌混合して粘着剤組成物を得た。
実施例1にて調製した粘着剤組成物の組成を表1に示す。なお、表1におけるSC剤について、種別CはKBM−803を表し、種別DはKBM−403(信越化学工業株式会社製、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン)を表す。
実施例2〜11では、以下の表1に示す粘着剤組成物の組成としたこと以外は、実施例1と同様にして、粘着剤組成物を調製した。
比較例1〜6では、以下の表1に示す粘着剤組成物の組成としたこと以外は、実施例1と同様にして、粘着剤組成物を調製した。
詳細には、比較例1、2では、それぞれ製造例10、11にて製造した(メタ)アクリル系重合体を用いており、これら(メタ)アクリル系重合体では、水酸基を有する単量体に由来する構成単位が全構成単位に対してそれぞれ0.5質量%未満、6質量%超であった。
また、比較例3、4では、それぞれ製造例12、13にて製造した(メタ)アクリル系重合体を用いており、これら(メタ)アクリル系重合体では、イオン性基を有する単量体に由来する構成単位が全構成単位に対してそれぞれ0.05質量%未満、5質量%超であった。
また、比較例5、6では、(メタ)アクリル系重合体100質量部に対してそれぞれ架橋剤であるイソシアネート化合物が0.05質量部未満、4質量部超であった。
調製した粘着剤組成物をシリコーン系離型剤で表面処理された剥離フィルム(藤森工業株式会社製、100E−0010NO23)の表面処理面に、乾燥後の塗布厚みが20μmとなるように塗布した。次に、粘着剤組成物塗布後の剥離フィルムを100℃で60秒間の条件で熱風循環式乾燥機を用いて乾燥させ、剥離フィルム上に粘着剤組成物の層を形成した。続いて、偏光板と前記剥離フィルム上の粘着剤組成物の層とを重ねて貼り合せ、加圧ニップロールに通して圧着し、23℃、50%RHの条件下で1日間養生させ、偏光板/粘着剤層/剥離フィルムの積層構造を有する粘着剤層付偏光板サンプルを作製した。
なお、実施例4、10、比較例3については、養生完了日数が3日以上であった。
まずゲル分率の測定のため、試験用サンプルを以下のようにして作製した。調製した粘着剤組成物を、シリコーン系剥離剤で表面処理された剥離フィルム(藤森工業株式会社製、100E−0010NO23)の表面処理面に、乾燥後の厚みが20μmとなるように塗布し、塗布層を形成した。その後、得られた塗布層を有する剥離フィルムを、100℃、1分間の乾燥条件にて乾燥させ、剥離フィルム上に粘着剤組成物の層を形成した。粘着剤組成物の層が露出した面を、別途用意した剥離フィルム(藤森工業株式会社製、100E−0010NO23)に貼り合わせ、無基材タイプの粘着シートを作製した。その後、温度23℃、50%RHの環境下で1日間養生して架橋反応を進行させ、粘着剤層を有する試験用サンプルを得た。
作製した試験用サンプルのゲル分率は、表1の通りであった。なお、ゲル分率は、既述の方法により測定した。
スーパーカッターにて粘着剤層付偏光板サンプルを25mm幅にカットし、剥離フィルムを剥離後、ラミネーターを用いて無アルカリガラス(コーニング社製、商品名イーグルXG)又は非結晶タイプの透明導電膜(ITO膜)付きガラス(日本カーバイド工業社製、抵抗値300Ω/□非結晶タイプITOスパッタ膜付ガラス)に貼合した。なお、非結晶タイプのITO膜付きガラスについては、粘着剤層とITO膜とが接するように貼合した。貼合後、オートクレーブ処理(0.49MPa、50℃、20分)した後、23℃50%RHの条件で24時間放置した。その後、23℃の雰囲気下で、180゜剥離における粘着力(N/25mm)を、剥離速度300mm/minで測定した。下記評価基準にしたがって粘着力を評価した。
−評価基準−
A:粘着力が4N/25mmを超えて8N/25mm以下であり、不意な剥離が生じずリワーク性も良好である。
B:粘着力が2N/25mmを超えて4N/25mm以下であり不意な剥離が生じにくくリワーク性が良好である。又は、粘着力が8N/25mmを超えて10N/25mm以下であり不意な剥離が生じずリワーク性もやや良好である。
C:粘着力が2N/25mm以下であり不意な剥離が生じる場合があるため問題がある。又は、粘着力が10N/25mmを超えておりリワーク性が不良であるため問題がある。
粘着剤層付偏光板サンプルについて、吸収軸に対して長辺が90°になるように87mm×155mmの長方形状にカットし、0.7mm厚みの無アルカリガラス(コーニング社製、商品名イーグルXG)又は非結晶タイプのITO膜付きガラス(日本カーバイド工業社製、抵抗値300Ω/□非結晶タイプITOスパッタ膜付ガラス)の片面にラミネーターを用いて貼合した。なお、非結晶タイプのITO膜付きガラスについては、粘着剤層とITO膜とが接するように貼合した。貼合後、オートクレーブ処理(50℃、5kg/cm2(490kPa)、20分)した後、23℃、50%RHの条件で24時間放置した。その後、85℃の耐熱条件で168時間放置した後、目視で観察し、発泡、又は剥がれの状態を確認し、下記評価基準で評価した。
−評価基準−
A:無アルカリガラスとITO膜付きガラスの両方で、発泡がほとんど認められなかった。さらに2辺において外周部から内側に0.5mm以上の位置に剥がれが認められなかった。
B:無アルカリガラスとITO膜付きガラスの一方で、発泡がわずかに認められた。又は2辺において外周部から内側に0.8mm以上の位置に剥がれが認められなかった。(Aに分類されるものを除く)
C:無アルカリガラスとITO膜付きガラスの両方で、発泡がわずかに認められた。又は2辺において外周部から内側に0.8mm以上の位置に剥がれが認められなかった。(Aに分類されるものを除く)
D:無アルカリガラスとITO膜付きガラスの一方又は両方で、発泡が顕著に認められた。又は2辺において外周部から内側に1.0mm以上の位置に剥がれが認められた。
実施例1〜11では、架橋反応後のゲル分率が60%〜90%であり、ITO及びガラスに対する粘着力の評価がそれぞれB以上、かつ耐熱性の評価がC以上であった。
一方、比較例1〜4では、ITO及びガラスに対する粘着力の評価のいずれかがCであり、さらに比較例1、3では、耐熱性の評価がDであった。
また、比較例5では、架橋反応後のゲル分率が60%未満であり、ITO及びガラスに対する粘着力の評価がそれぞれC、かつ耐熱性の評価がDであった。
さらに、比較例6では、架橋反応後のゲル分率が90%超であり、耐熱性の評価がDであった。
Claims (7)
- イオン性基を有する単量体に由来する構成単位を全構成単位に対して0.05質量%〜5質量%と、水酸基を有する単量体に由来する構成単位を全構成単位に対して0.5質量%〜6質量%と、を有する(メタ)アクリル系重合体100質量部と、
イソシアネート化合物0.05質量部〜4質量部と、
を含み、
架橋反応後のゲル分率が60%〜90%である、粘着剤組成物。 - 前記イオン性基を有する単量体は、カチオン部を有し、
前記カチオン部は、四級アンモニウムカチオンである、請求項1に記載の粘着剤組成物。 - 前記イオン性基を有する単量体は、下記化学式(1)で表される単量体である、請求項1又は請求項2に記載の粘着剤組成物。
(式中、R1は水素原子又はメチル基であり、X+はカチオン部であり、Y−はアニオン部であり、Zは炭素数1〜3のアルキレン基である。) - 有機溶媒をさらに含み、
前記有機溶媒の総質量に対して30質量%以上が、炭素数3以上のアルコール系有機溶媒である、請求項1〜請求項3のいずれか一項に記載の粘着剤組成物。 - 前記イソシアネート化合物が、トリレンジイソシアネート又はトリレンジイソシアネートとトリメチロールプロパンとのアダクト体である、請求項1〜請求項4のいずれか一項に記載の粘着剤組成物。
- 偏光板をガラス基板に貼着するために用いられる、請求項1〜請求項5のいずれか一項に記載の粘着剤組成物。
- 偏光板と、
請求項1〜請求項6のいずれか一項に記載の粘着剤組成物から形成された粘着剤層と、
を有する、粘着剤層付偏光板。
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