JP2017149680A - 4−ヒドロキシ安息香酸長鎖エステルの精製方法 - Google Patents
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Abstract
Description
装置:Waters アライアンス 2487/2996
カラム型番:L−Column
液量:1.0mL/分
溶媒比:H2O(pH2.3)/CH3OH=58/42(30分)→5分→10/90(55分)、グラジエント分析
波長:229nm/254nm
カラム温度:40℃
[ガスクロマトグラフィー(GC)]
装置:株式会社島津製作所製GC−2014/GC−14A
カラム型番:G−100
注入量:1.0μL
オーブン温度:310℃
キャリアガス:ヘリウム
検出器:FID
平均粒径はJISZ8801−1標準ふるいを使用し、ふるい分け法により粒度分布を測定し、積算分布の50%に対応する粒径とした。
攪拌機、温度センサーおよびディーンスターク装置を備えた500mLの4つ口フラスコに、ヘキサデカノール(CeOH)120.4gを投入、窒素気流下、70℃まで昇温した。次いで、4−ヒドロキシ安息香酸(POB)70.0g、p−トルエンスルホン酸一水和物2.3gおよび30重量%次亜リン酸水溶液1.1gを加えて、一時間かけて130℃まで昇温し、同温度で8時間反応させた。得られた反応液について、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)およびガスクロマトグラフィー(GC)を用いて成分分析を行った。結果を表1に示す。
攪拌機、温度センサーおよび冷却管を備えた1Lの4つ口フラスコに、メタノール475gおよび水25gを投入し、混合溶液を調製した。
混合溶液をメタノール450gおよび水50gに変更したこと以外は実施例1と同様にして、結晶81.2gを得た。得られた結晶の成分分析結果および平均粒径を表1に示す。
混合溶液をメタノール570gおよび水30gに変更したこと以外は実施例1と同様にして、結晶73.9gを得た。得られた結晶の成分分析結果および平均粒径を表1に示す。
混合溶液をエタノール475gおよび水25gに変更したこと以外は実施例1と同様にして、結晶74.7gを得た。得られた結晶の成分分析結果および平均粒径を表1に示す。
混合溶液をイソプロパノール475gおよび水25gに変更したこと以外は実施例1と同様にして、結晶71.5gを得た。得られた結晶の成分分析結果および平均粒径を表1に示す。
攪拌機、温度センサーおよび冷却管を備えた1Lの4つ口フラスコに、メタノール475gおよび水25gを投入し、混合溶液を調製した。
攪拌機、温度センサーおよび冷却管を備えた1Lの4つ口フラスコに、メタノール300gを投入し、そこに、110℃に冷却した参考例の反応液100gを加えて、50℃まで昇温して固形分を溶解させた後、15℃まで冷却して結晶を析出させた。ヌッチェを用いて結晶を吸引濾過した後、メタノール100gで洗浄し、45℃、10mmHgの条件で乾燥させて結晶37.1gを得た。得られた結晶の成分分析結果および平均粒径を表1に示す。
撹拌機、温度センサーおよび冷却管を備えた2Lの4つ口フラスコに、メタノール450g、水50gを投入して室温で攪拌し混合溶液を調製した。そこに110℃まで冷却した溶融状態の粗組成物100gを、30分かけて滴下により添加混合し、結晶を析出させた。滴下終了後、さらに同温度で1時間撹拌を継続することにより懸濁洗浄した。次いで、濾別して結晶を取り出し、メタノール100g洗浄し、45℃、10mmHgの条件下で乾燥させて結晶74.1gを得た。得られた結晶の成分分析結果および平均粒径を表1に示す。
攪拌機、温度センサーおよび冷却管を備えた1Lの4つ口フラスコに、トルエン350g、メタノール150gを投入し、混合溶液を調製した。
攪拌機、温度センサーおよび冷却管を備えた1Lの4つ口フラスコに、メタノール250g、水250gを投入し混合溶液を調製した。そこに、110℃に冷却した参考例1の粗組成物100gを加え、60℃まで昇温したが、粗組成物が溶解しなかった。
Claims (6)
- 式(1)で表される4−ヒドロキシ安息香酸長鎖エステルが、4−ヒドロキシ安息香酸ヘキサデシルである、請求項1に記載の精製方法。
- 有機溶液が水と水溶性有機溶媒との混合物である、請求項1または2に記載の精製方法。
- 水溶性有機溶媒がメタノール、エタノール、1−プロパノールおよび2−プロパノールからなる群から選択される1種以上である、請求項3に記載の精製方法。
- 水と水溶性有機溶媒の重量比が30/70〜1/99である、請求項3または4に記載の精製方法。
- 冷却温度が5〜30℃である、請求項1〜5のいずれかに記載の精製方法。
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