JP2017131163A - エラグ酸含有組成物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
エラグ酸は、水やエタノールといった各種溶媒に対する溶解性がきわめて低く、さらに、一度溶解又は分散したとしても経時的に凝集するという性質を有している。そのため、エラグ酸のバイオアベイラビリティ(生物学的利用能)は一般的に低く、本来の機能性が十分に発揮しきれていない。
例えば、エラグ酸化合物と結晶成長抑制剤と水溶性高分子とを含有することを特徴とするエラグ酸分散物(特許文献1)、重量平均分子量が5,000〜200,000である非イオン性水溶性高分子を含んだ溶媒中で、エラグ酸化合物に剪断力を加えることを特徴とする、微粒化エラグ酸化合物の製造方法(特許文献2)、難水溶性ポリフェノール化合物と、ショ糖脂肪酸エステルを含む乳化剤と、水溶性高分子とを含むと共に、ポリグリセリン脂肪酸エステルがショ糖脂肪酸エステルに対して質量比で0.1倍量以下であって、前記難水溶性ポリフェノールを含む分散粒子の粒子径が200nm以下である分散組成物(特許文献3)、次の工程(1)及び(2):(1)水性媒体の存在下、難水溶性ポリフェノール(A)とタンパク質(B)を100〜180℃で加熱処理する工程、(2)加熱処理終了後300分以内に、得られた処理液を噴霧乾燥又は凍結乾燥する工程、を含む、ポリフェノール組成物の製造方法(特許文献4)、2種類の新水性天然高分子由来のオリゴマーを混合して水に溶解させて、空洞構造の形成されたオリゴマー複合体を製造する第1工程と、前記オリゴマー複合体に難溶性/不溶性物質を添加して、オリゴマー複合体の疎水性の空洞構造にそれを封入する第2工程と、を含むことを特徴とするオリゴマー複合体の形成による難溶性/不溶性活性物質の可溶化方法(特許文献5)が開示されている。
項(1)
エラグ酸含有組成物の製造方法であって、エラグ酸を含有する原料と水溶性食物繊維とをアルカリ性条件下で混合し、次いでその混合物のpHを低下させる調整を行うことにより得られる分散性エラグ酸含有組成物の製造方法。
項(2)
分散性エラグ酸含有組成物が水分散性エラグ酸含有組成物である項(1)に記載の製造方法。
項(3)
前記水溶性食物繊維の量が前記エラグ酸を含有する原料中のエラグ酸1重量部に対して0.5〜30重量部である、項(1)又は項(2)に記載の製造方法。
項(4)
前記水溶性食物繊維がアラビアガム又はペクチンのいずれかである、項(1)乃至項(3)に記載の製造方法
項(5)
前記ペクチンのエステル化度が70%未満である、項(1)乃至項(4)に記載の製造方法。
項(6)
前記アルカリ条件下のpHが8〜14である、項(1)乃至項(5)のいずれか1項に記載の製造方法。
項(7)
前記混合物のpHを低下させる調整において、調整後のpHを2〜9とする、項(1)乃至項(6)のいずれか1項に記載の製造方法。
項(8)
前記混合物のpHを低下させる調整を行うときに用いる調整剤が有機酸又は有機酸塩である、項(1)乃至項(7)のいずれか1項に記載の製造方法。
本発明において、pHを低下させる調整は、調整前のpHよりも低いpHになるように調整すればよいが、好ましくはpH2〜9、より好ましくはpH3〜8に調整する。
ザクロ抽出物(総エラグ酸含有量:91%、株式会社サビンサジャパンコーポレーション製)0.44g、水20g及び20%水酸化ナトリウム水溶液2gを混合した後(混合後のpH12.7)、アラビアガム(インスタントガムAA(Acacia senegal由来)、ネキシラ株式会社製)を表1に記載の量でそれぞれ添加して(実施例1−1〜1−8)、80℃で10分間混合処理した(処理後のpH12.0)。次いで、各試料について50%クエン酸水溶液を用いてpHを6.5に調整した後、水を添加してそれぞれが40gとなるように調整することで、本発明による分散性エラグ酸含有組成物(実施例1−1〜1−8)をそれぞれ得た。
ザクロ抽出物(総エラグ酸含有量:91%、株式会社サビンサジャパンコーポレーション製)0.44g、水20g及び20%水酸化ナトリウム水溶液2gを混合した後(混合後のpH12.7)、80℃で10分間混合処理した(処理後のpH12.6)。次いで、50%クエン酸水溶液を用いてpHを6.5に調整した後、アラビアガム(インスタントガムAA(Acacia senegal由来)、ネキシラ株式会社製)4gを添加して混合した後、水を添加して40gとなるように調整することで、アラビアガム添加ザクロ抽出物加工品(比較例1)を得た。
実施例1で得られた本発明による分散性エラグ酸含有組成物、比較例1で得られたアラビアガム添加ザクロ抽出物加工品及び原料のザクロ抽出物をそれぞれ検体として、高速液体クロマトグラフィー(以下、「HPLC」という)で以下に示す測定条件にてエラグ酸の含有量(総エラグ酸、水分散性エラグ酸)を測定し、総エラグ酸に占める水分散性エラグ酸の割合を算出した。結果を表1に示す。
検出器:UV検出器(紫外波長254nm)
カラム:InertSustain C18(内径4.6mm、長さ250mm)
移動相A:10容量%アセトニトリル水溶液(0.1容量%リン酸含有)
移動相B:80容量%アセトニトリル水溶液(0.1容量%リン酸含有)
グラジエント:移動相Aから移動相Bへのリニアグラジエント(30分間)
流速:1.0ml/分
カラム温度:40℃
標品:エラグ酸二水和物(和光純薬工業株式会社製)をジメチルスルホキシド(DMSO)に溶解して適宜希釈し、検量線を作成した。
検体:総エラグ酸含有量を測定する場合は、ジメチルスルホキシド(DMSO)に、水分散性エラグ酸含有量を測定する場合は、蒸留水に、それぞれ溶解して適宜希釈して用いた。
ザクロ抽出物(総エラグ酸含有量:91%、バイオアクティブズジャパン株式会社製)0.44g、水28g及び20%水酸化ナトリウム水溶液2gを混合した後(混合後のpH12.8)、ペクチン(GENU(登録商標)ペクチンLM−5CSJ、エステル化度6〜12%、株式会社CP Kelco社製)を表2に記載の量でそれぞれ添加して(実施例2−1〜2−3)、80℃で10分間混合処理した(処理後のpH11.9)。次いで、各試料について50%クエン酸水溶液を用いてpHを6.5に調整した後、水を添加してそれぞれが40gとなるように調整することで、本発明による分散性エラグ酸含有組成物(実施例2−1〜2−3)をそれぞれ得た。
ペクチンを添加しないこと以外は、実施例2と同様にして、ペクチン無添加のザクロ抽出物加工品40g(比較例2)を得た。
ザクロ抽出物(総エラグ酸含有量:91%、バイオアクティブズジャパン株式会社製)0.44g、水28g及び20%水酸化ナトリウム水溶液2gを混合した後(混合後のpH12.8)、80℃で10分間混合処理した(処理後のpH12.3)。次いで、50%クエン酸水溶液を用いてpHを6.5に調整した後、ペクチン(GENU(登録商標)ペクチンLM−5CSJ、エステル化度6〜12%、株式会社CP Kelco社製)4gを添加して混合した後、水を添加して40gとなるように調整することで、ペクチン添加ザクロ抽出物加工品(比較例3)を得た。
実施例2で得られた本発明による分散性エラグ酸含有組成物、比較例2で得られたペクチン無添加のザクロ抽出物加工品、比較例3で得られたペクチン添加ザクロ抽出物加工品及び原料のザクロ抽出物をそれぞれ検体として、対比試験1と同様にして、エラグ酸(総エラグ酸、水分散性エラグ酸)の含有量を測定し、総エラグ酸に占める水分散性エラグ酸の割合を算出した。結果を表2に示す。
ザクロ抽出物(総エラグ酸含有量:91%、バイオアクティブズジャパン株式会社製)0.5g、水44g及び20%水酸化ナトリウム水溶液2.5gを混合した後(混合後のpH12.9)、ペクチン(UNIPECTINE(登録商標)OF100C、エステル化度3〜12%、Cargill社製)2.5gを添加して、80℃で10分間混合した(処理後のpH11.8)。次いで、50%クエン酸水溶液を用いてpHを6.0に調整した後、凍結乾燥することにより、本発明による分散性エラグ酸含有組成物(実施例3)3.5gを得た。
ペクチンをデキストリン(サンデック(登録商標)#30、デキストロース当量:2〜5、三和澱粉工業株式会社製)とする以外は、実施例3と同様にして、デキストリン添加ザクロ抽出物加工品(比較例4)3.5gを得た。
ペクチンを加工デンプンであるオクテニルコハク酸デンプンナトリウム(エマルスター500、松谷化学工業株式会社製)とする以外は、実施例3と同様にして、加工デンプン添加ザクロ抽出物加工品(比較例5)3.5gを得た。
実施例3で得られた本発明による分散性エラグ酸含有組成物、比較例4で得られたデキストリン添加ザクロ抽出物加工品及び比較例5で得られた加工デンプン添加ザクロ抽出物加工品をそれぞれ検体として、対比試験1と同様にして、エラグ酸(総エラグ酸、水分散性エラグ酸)の含有量を測定した。結果を表3に示す。
ザクロ抽出物(総エラグ酸含有量:91%、株式会社サビンサジャパンコーポレーション製)2.3g、水76g及び48%水酸化ナトリウム水溶液3.5g、アラビアガム(インスタントガムAA(Acacia senegal由来)、ネキシラ株式会社製)8gを80℃で30分間混合処理した後(処理後のpH12.5)、50%クエン酸水溶液を用いてpHを6.0に調整した。次いで、デキストリン(サンデック(登録商標)#30、三和澱粉工業株式会社製)4.6gを添加して80℃で10分間混合し、さらに、スプレードライヤーを用いて噴霧乾燥することで、本発明による分散性エラグ酸含有組成物(実施例4)13gを得た。
得られた本発明による分散性エラグ酸含有組成物について、対比試験1と同様にしてエラグ酸含有量を測定したところ、総エラグ酸含有量(DMSO溶解)が9.60%、水分散性エラグ酸含有量(蒸留水溶解)が9.10%であった。
ザクロ抽出物(総エラグ酸含有量:91%、株式会社サビンサジャパンコーポレーション製)2.3g、水76g及び48%水酸化ナトリウム水溶液3.5g、アラビアガム(インスタントガムBA アカシア・セイアル(Acacia seyal)由来)、ネキシラ株式会社製)8gを80℃で30分間混合処理した後(処理後のpH12.1)、50%クエン酸水溶液を用いてpHを6.0に調整した。次いで、デキストリン(サンデック(登録商標)#30、三和澱粉工業株式会社製)4.7gを添加して80℃で10分間混合し、さらに、スプレードライヤーを用いて噴霧乾燥することで、本発明による分散性エラグ酸含有組成物(実施例5)14gを得た。
得られた本発明による分散性エラグ酸含有組成物について、対比試験1と同様にしてエラグ酸含有量を測定したところ、総エラグ酸含有量(DMSO溶解)が10.68%、水分散性エラグ酸含有量(蒸留水溶解)が8.57%であった。
実施例3、実施例4及び実施例5で得られた本発明による分散性エラグ酸含有組成物、比較例4で得られたデキストリン添加ザクロ抽出物加工品及び比較例5で得られた加工デンプン添加ザクロ抽出物加工品、並びに、抗糖化素材として知られているアミノグアニジン塩酸塩(東京化成工業株式会社製、参考例1)、桜の花エキスパウダー(オリザ油化株式会社製、参考例2)及びAGハーブMIXパウダー(アークレイ株式会社、参考例3)について、抗糖化活性を測定した。測定は、「ANTI−AGING MEDICINE 10(4)、70−76、2013」に記載されている方法により、グルコースとヒト血清アルブミンの糖化反応による蛍光性の糖化最終産物の生成に対する50%阻害濃度(IC50値)を測定した。結果を表4に示す。
ザクロ抽出物(総エラグ酸含有量:91%、バイオアクティブズジャパン株式会社製)0.44g、水35g及び20%水酸化ナトリウム水溶液2gを混合した後(混合後のpH12.9)、表5に記載のペクチンをそれぞれ2g添加して(実施例6−1〜6−5)、70℃で30分間混合処理した(処理後のpH11.7)。次いで、各試料について50%クエン酸水溶液を用いてpHを5.5に調整した後、固形分が18%となるように賦形剤としてデキストリン(サンデック(登録商標)#30、三和澱粉工業株式会社製)を添加した。さらに、80℃で10分間混合したのち、凍結乾燥することによって、本発明による分散性エラグ酸含有組成物(実施例6−1〜6−5)をそれぞれ得た。
実施例6で得られた本発明による分散性エラグ酸含有組成物を検体として、対比試験1と同様にして、エラグ酸(総エラグ酸、水分散性エラグ酸)の含有量を測定した。結果を表5に示す。
ザクロ抽出物(総エラグ酸含有量:91%、株式会社サビンサジャパンコーポレーション製)4.4g、水140g及び48%水酸化ナトリウム水溶液7g、ペクチン(GENU(登録商標)ペクチンLM−5CSJ、エステル化度6〜12%、CP Kelco社製)16gを30℃で10分間混合処理した後(処理後のpH12.2)、50%クエン酸水溶液を用いてpHを5.5に調整した。次いで、デキストリン(サンデック(登録商標)#30、三和澱粉工業株式会社製)12gを添加して80℃で10分間混合し、さらに、スプレードライヤーを用いて噴霧乾燥することで、本発明による分散性エラグ酸含有組成物(実施例7)33gを得た。
得られた本発明による分散性エラグ酸含有組成物について、対比試験1と同様にしてエラグ酸含有量を測定したところ、総エラグ酸含有量(DMSO溶解)が9.56%、水分散性エラグ酸含有量(蒸留水溶解)が8.65%であった。
実施例7で得られた本発明による分散性エラグ酸含有組成物20gを、ラミネートパウチ(ラミジップ(登録商標)LZ−NY/PE、株式会社生産日本社製)に入れて密封し、50℃の恒温器で30日間静置保存した後、対比試験1と同様にしてエラグ酸含有量を測定した。結果を表6に示す。
Claims (8)
- エラグ酸含有組成物の製造方法であって、エラグ酸を含有する原料と水溶性食物繊維とをアルカリ性条件下で混合し、次いでその混合物のpHを低下させる調整を行うことにより得られる分散性エラグ酸含有組成物の製造方法。
- 分散性エラグ酸含有組成物が水分散性エラグ酸含有組成物である請求項1に記載の製造方法。
- 前記水溶性食物繊維の量が前記エラグ酸を含有する原料中のエラグ酸1重量部に対して0.5〜30重量部である、請求項1又は請求項2に記載の製造方法。
- 前記水溶性食物繊維がアラビアガム又はペクチンのいずれかである、請求項1乃至請求項3に記載の製造方法。
- 前記ペクチンのエステル化度が70%未満である、請求項1乃至請求項4に記載の製造方法。
- 前記アルカリ条件下のpHが8〜14である、請求項1乃至請求項5のいずれか1項に記載の製造方法。
- 前記混合物のpHを低下させる調整において、調整後のpHを2〜9とする、請求項1乃至請求項6のいずれか1項に記載の製造方法。
- 前記混合物のpHを低下させる調整を行うときに用いる調整剤が有機酸又は有機酸塩である、請求項1乃至請求項7のいずれか1項に記載の製造方法。
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