JP2017107020A - 黒色感光性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
(C)着色剤の粒子径分布における最大粒子径Dmax(μm)と、最小粒子径Dmin(μm)との差、Dmax−Dminが0.2500μm以上であり、
(S)溶剤が、含窒素極性有機溶剤を含み、
黒色感光性組成物の固形分の質量に対するカーボンブラックの含有量が、3質量%以下である、黒色感光性組成物である。
塗布膜の位置選択的な露光と、
露光された塗布膜の、アルカリ現像液による現像と、を含む、パターン化された黒色膜の形成方法である。
黒色感光性組成物(以下、「黒色組成物」とも記す。)は、(A)光重合性化合物、(B)光重合開始剤、(C)着色剤、及び(S)溶剤を含む。以下、黒色感光性組成物が含む、必須又は任意の材料と、黒色感光性組成物の調製方法とについて説明する。
黒色組成物は、(A)光重合性化合物(以下、「(A)成分」とも記す。)を含有する。(A)成分としては、特に限定されず、従来公知の光重合性化合物を用いることができる。その中でも、エチレン性不飽和基を有する樹脂又はエチレン性不飽和基を有するモノマーが好ましい。
エチレン性不飽和基を有する樹脂と、エチレン性不飽和基を有するモノマーとは組み合わせて用いることができる。エチレン性不飽和基を有する樹脂とエチレン性不飽和基を有するモノマーとを組み合わせる場合は、黒色組成物の硬化性が向上し、パターン形成が容易である。
エチレン性不飽和基を有する樹脂としては、(メタ)アクリル酸、フマル酸、マレイン酸、フマル酸モノメチル、フマル酸モノエチル、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、エチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、エチレングリコールモノエチルエーテル(メタ)アクリレート、グリセロール(メタ)アクリレート、(メタ)アクリルアミド、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、テトラメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、カルドエポキシジアクリレート等が重合したオリゴマー類;多価アルコール類と一塩基酸又は多塩基酸とを縮合して得られるポリエステルプレポリマーに(メタ)アクリル酸を反応させて得られるポリエステル(メタ)アクリレート;ポリオールと2個のイソシアネート基を持つ化合物とを反応させた後、(メタ)アクリル酸を反応させて得られるポリウレタン(メタ)アクリレート;ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、フェノール又はクレゾールノボラック型エポキシ樹脂、レゾール型エポキシ樹脂、トリフェノールメタン型エポキシ樹脂、ポリカルボン酸ポリグリシジルエステル、ポリオールポリグリシジルエステル、脂肪族又は脂環式エポキシ樹脂、アミンエポキシ樹脂、ジヒドロキシベンゼン型エポキシ樹脂等のエポキシ樹脂と、(メタ)アクリル酸とを反応させて得られるエポキシ(メタ)アクリレート樹脂等が挙げられる。さらに、エポキシ(メタ)アクリレート樹脂に多塩基酸無水物を反応させた樹脂を好適に用いることができる。なお、本明細書において、「(メタ)アクリル」は、「アクリル又はメタクリル」を意味する。
また、上記式(a−1)中、mは、0〜20の整数を表す。
エチレン性不飽和基を有するモノマーには、単官能モノマーと多官能モノマーとがある。
単官能モノマーとしては、(メタ)アクリルアミド、メチロール(メタ)アクリルアミド、メトキシメチル(メタ)アクリルアミド、エトキシメチル(メタ)アクリルアミド、プロポキシメチル(メタ)アクリルアミド、ブトキシメトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリル酸、フマル酸、マレイン酸、無水マレイン酸、イタコン酸、無水イタコン酸、シトラコン酸、無水シトラコン酸、クロトン酸、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、tert−ブチルアクリルアミドスルホン酸、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−フェノキシ−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−(メタ)アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロピルフタレート、グリセリンモノ(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノ(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、2,2,2−トリフルオロエチル(メタ)アクリレート、2,2,3,3−テトラフルオロプロピル(メタ)アクリレート、フタル酸誘導体のハーフ(メタ)アクリレート等が挙げられる。これらの単官能モノマーは、単独で用いてもよく、2種以上組み合わせて用いてもよい。
黒色組成物は、(B)光重合開始剤(以下、「(B)成分」とも記す。)を含む。(B)光重合開始剤としては、本発明の目的を阻害しない範囲で、従来から感光性組成物に配合されている種々の光重合開始剤を用いることができる。
このような(B)光重合開始剤の中でも、オキシムエステル系光重合開始剤が好ましい。
微細なパターンを形成する場合の解像性に優れ、基板への密着性が良好な着色膜を形成しやすい黒色組成物が得られる点では、式(B1)で表される化合物の中でも、RB1が、−NO2、又はRB5が複素環基及び縮合環式芳香族基から選択される基である−CORB5である化合物が好ましく、−NO2、又はRB5が複素環基である−CORB5である化合物がより好ましい。
特に、(B)成分の質量における、式(B1)で表され、且つ、RB1が、−NO2、又はRB5が複素環基及び縮合環式芳香族基から選択される基である−CORB5である化合物の含有量の上限は、90質量%以下が好ましく、80質量%以下がより好ましい。
(B)成分が、かかる範囲の量の式(B1)で表される化合物を含むことにより、解像性に優れ、基板への密着性に優れるパターンを形成可能な黒色組成物を得やすい。
黒色組成物は、(C)着色剤(以下「(C)成分」とも記す。)を含む。
(C)着色剤の、粒子径分布における最大粒子径Dmax(μm)と、最小粒子径Dmin(μm)との差、Dmax−Dminは、0.2500μm以上である。(C)着色剤が、複数の顔料及び/又は染料を含む場合、(C)着色剤の粒子径分布は、個々の顔料及び/又は染料の粒子径分布ではなく、顔料及び/又は染料の混合物としての粒子径分布である。
なお、(C)着色剤の粒子径分布は、レーザー回折式の粒子径分布測定装置により測定される。
黒色組成物が、0.2500μm以上のDmax−Dminの値を有する(C)着色剤を含むことにより、現像後の浮遊物の発生を抑制しやすく、その結果、現像残渣も発生しにくい。
Dmax−Dminの値は、0.2530μm以上が好ましく、0.2550μm以上がより好ましい。また、Dmax−Dminの上限は、1.0000μm未満であり、0.8000μm以下が好ましく、0.7000μm以下がより好ましく、0.3000μm以下がさらに好ましい。
黒色組成物を用いて好ましい黒色の色相のパターンを形成しやすい点からは、Dmax−Dminの値は、0.2500に近い程好ましい。
(C)着色剤の分散液を、所望の孔径のフィルターによりろ過することで、粗大な粒子又は微細な粒子を除去して、Dmax−Dminの値を調整してもよい。
(C)着色剤を微粉砕することでも、Dmax−Dminの値を調整することができる。微粉砕により(C)着色剤の粒子径分布が広がり、Dmax−Dminの値が大きくなる。
上記の通り、黒色組成物の固形分の質量に対するカーボンブラックの含有量が、3質量%以下である。黒色組成物の固形分の質量に対するカーボンブラックの含有量は、2質量%以下が好ましく、1質量%以下がより好ましく、0質量%が特に好ましい。
また、(C)着色剤は、複数の黒色の着色剤の組み合わせであってもよい。この場合、黒色の着色剤としては、例えば、ペリレンブラック、アニリンブラック、及び黒色アゾ化合物等を用いることができる。
上記5色の有機顔料の中から2色以上の有機顔料を組み合わせることにより、擬似黒色化された色相を表することができる。ここで「擬似黒色」とは、理想的には色彩学的な黒色であるが、黒色組成物を用いて形成される黒色膜の用途において許容される色相であればよい。
青色有機顔料としては、C.I.ピグメントブルー15:3、C.I.ピグメントブルー15:4、C.I.ピグメントブルー15:6、及びC.I.ピグメントブルー60を挙げることができる。
紫色有機顔料としては、C.I.ピグメントバイオレット19、及びC.I.ピグメントバイオレット23を挙げることができる。
黄色有機顔料としては、C.I.ピグメントイエロー83、C.I.ピグメントイエロー110、C.I.ピグメントイエロー128、C.I.ピグメントイエロー138、C.I.ピグメントイエロー139、C.I.ピグメントイエロー150、C.I.ピグメントイエロー151、C.I.ピグメントイエロー154、C.I.ピグメントイエロー155、C.I.ピグメントイエロー180、及びC.I.ピグメントイエロー181を挙げることができる。
橙色有機顔料としては、C.I.ピグメントオレンジ38、C.I.ピグメントオレンジ43、C.I.ピグメントオレンジ64、C.I.ピグメントオレンジ69、C.I.ピグメントオレンジ71、及びC.I.ピグメントオレンジ73を挙げることができる。赤色の有機顔料に属する顔料としては、C.I.ピグメントレッド122、C.I.ピグメントレッド166、C.I.ピグメントレッド177、C.I.ピグメントレッド179、C.I.ピグメントレッド242、C.I.ピグメントレッド224、C.I.ピグメントレッド254、C.I.ピグメントレッド264及びC.I.ピグメントレッド272からなる群より選択される少なくとも1種を挙げることができる。
これらの有機顔料を組み合わせて用いることにより、良好な黒色の色相であり、光学濃度(OD値)に優れる黒色膜を形成しやすい。
る。
具体的な各色の有機顔料に属する顔料の組み合わせとしては、例えば、
・C.I.ピグメントブルー15:4とC.I.ピグメントイエロー139とC.I.ピグメントレッド254との組み合わせ、
・C.I.ピグメントブルー15:6とC.I.ピグメントオレンジ64とC.I.ピグメントバイオレット23との組み合わせ、
・C.I.ピグメントブルー15:4又は15:3とC.I.ピグメントイエロー83とC.I.ピグメントバイオレット23とC.I.ピグメントレッド254との組み合わせ、
等が挙げられる。
(D)シランカップリング剤は、ケイ素原子に結合するアルコキシ基及び/又は反応性基を介して、黒色組成物に含まれる種々の成分と結合又は相互作用したり、基板等の支持体の表面と結合したりする。このため、黒色組成物に(D)シランカップリング剤を配合すると、露光部が良好に硬化することにより現像後の浮遊物や現像残渣の発生を抑制しやすかったり、基板に対する密着性に優れる黒色膜を形成しやすかったりする。
RD1 dRD2 (3−d)Si−RD3−NH−C(O)−YD−RD4−XD・・・(D1)
(式(D1)中、RD1はアルコキシ基であり、RD2はアルキル基であり、dは1〜3の整数であり、RD3はアルキレン基であり、YDは−NH−、−O−、又は−S−であり、RD4は単結合、又はアルキレン基であり、XDは、置換基を有していてもよく単環でも多環でもよい含窒素ヘテロアリール基であり、XD中の−YD−RD5−と結合する環は含窒素6員芳香環であり、−YD−RD5−は前記含窒素6員芳香環中の炭素原子と結合する。)
黒色組成物は、(S)溶剤を含む。(S)溶剤は、含窒素極性有機溶剤を含む。黒色組成物が、含窒素極性有機溶剤を含む(S)溶剤を含有することにより、微細なパターンを形成しやすく、形成されるパターンの基板への密着性が向上する。
で表される化合物が挙げられる。(S)溶剤は、2種以上の含窒素極性有機溶剤を組み合わせて含んでいてもよい。
式(S1)で表される化合物のうち、RS3が式(S1−1)で表される基である場合の具体例としては、N,N,2−トリメチルプロピオンアミド、N−エチル,N,2−ジメチルプロピオンアミド、N,N−ジエチル−2−メチルプロピオンアミド、N,N,2−トリメチル−2−ヒドロキシプロピオンアミド、N−エチル−N,2−ジメチル−2−ヒドロキシプロピオンアミド、及びN,N−ジエチル−2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオンアミド等が挙げられる。
式(S1)で表される化合物のうち、RS3が式(S1−2)で表される基である場合の具体例としては、N,N,N’,N’−テトラメチルウレア、N,N,N’,N’−テトラエチルウレア等が挙げられる。
含窒素極性有機溶剤以外の溶剤温好適な例としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル類;エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の他のエーテル類;メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等のケトン類;2−ヒドロキシプロピオン酸メチル、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル等の乳酸アルキルエステル類;2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2−ヒドロキシ−3−メチルブタン酸メチル、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルプロピオネート、酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸i−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、ぎ酸n−ペンチル、酢酸i−ペンチル、プロピオン酸n−ブチル、酪酸エチル、酪酸n−プロピル、酪酸i−プロピル、酪酸n−ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸n−プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸エチル等の他のエステル類;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類等が挙げられる。これらの溶剤は、単独又は2種以上を混合して使用することができる。
黒色組成物は、以上説明した成分以外に、熱重合禁止剤、消泡剤、界面活性剤等を含んでいてもよい。
熱重合禁止剤としてはヒドロキノン、ヒドロキノンモノエチルエーテル等を用いることができる。消泡剤としてはシリコーン系、フッ素系化合物を用いることができる。界面活性剤としてはアニオン系、カチオン系、ノニオン系等の公知の各種熱重合禁止剤を用いることができる。
黒色感光性組成物は、それぞれ所定の量の(A)光重合性化合物、(B)光重合開始剤、及び(C)着色剤と、必要に応じて(D)シランカップリング剤やその他の成分とを、所望する固形分濃度になるように、(S)溶剤中に均一に、分散、溶解させて調製される。
(C)着色剤が(S)溶剤中に予め濃厚に分散されたマスターバッチを用いて、黒色組成物を調製してもよい。
得られた黒色組成物は、所望の開口径を有するフィルターを用いてろ過されてもよい。
以上説明した黒色組成物を用いて、パターン化された黒色膜が形成される。
パターン化された黒色膜の形成方法は、
基板上に、黒色組成物を塗布することによる塗布膜の形成と、
塗布膜の位置選択的な露光と、
露光された塗布膜の、アルカリ現像液による現像と、を含む。
基板の材質は特に限定されない。パターン化された黒色膜は、金属元素を含む材料からなる表面上に形成されるのが好ましい。つまり、基板は、金属元素を含む材料からなる表面を備えるのが好ましい。以上説明した、黒色組成物を用いることにより、金属元素を含む材料からなる表面上にパターン化された黒色膜を形成する場合でも、現像後に生じる浮遊物や現像残渣を基板表面に付着させにくい。
他方で、4級アンモニウム水酸化物の水溶液を現像液として使用する場合、通常、現像液には界面活性剤が加えられない。このため、4級アンモニウム水酸化物の水溶液を現像液として使用する場合、発泡が生じにくいので、現像液の回収、及び再利用が容易である。界面活性剤が加えられない分、残渣リスクが高まるが、本願の黒色組成物により現像後に生じる浮遊物や現像残渣を基板表面に付着させにくい。
このため、表示パネルの製造工程において、パターン化された黒色膜を形成する場合にも4級アンモニウム水酸化物の水溶液を使用することは、現像液の貯槽や、現像液の供給ライン等を、配線形成用の設備と共用できる点でメリットが大きい。
まず、500ml四つ口フラスコ中に、ビスフェノールフルオレン型エポキシ樹脂(エポキシ当量235)235g、テトラメチルアンモニウムクロライド110mg、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール100mg、及びアクリル酸72.0gを仕込み、これに25ml/分の速度で空気を吹き込みながら90〜100℃で加熱溶解した。次に、溶液が白濁した状態のまま徐々に昇温し、120℃に加熱して完全溶解させた。この際、溶液は次第に透明粘稠になったが、そのまま撹拌を継続した。この間、酸価を測定し、1.0mgKOH/g未満になるまで加熱撹拌を続けた。酸価が目標値に達するまでに12時間を要した。そして室温まで冷却し、無色透明で固体状の下記式(a−4)で表されるビスフェノールフルオレン型エポキシアクリレートを得た。
実施例及び比較例において、(A)光重合性化合物として以下のA1及びA2を用いた。
A1:上記調製例1で得た樹脂A−1
A2:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
C1:C.I.ピグメントブルー15:6、C.I.ピグメントオレンジ64、及びC.I.ピグメントバイオレット23の混合物
C2:ペリレンブラックを含むピグメントブラックの混合物
C3:カーボンブラック
S1:3−メトキシブチルアセテート
S2:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
S3:シクロヘキサノン
S4:N,N,N’,N’−テトラメチルウレア
実施例及び比較例の黒色組成物を、表面にITO膜を備える基板上に塗布した後、80℃で120秒間プリベークを行い、膜厚2.5μmの塗布膜を形成した。形成された塗布膜に対して、マスクを介して露光量48mJ/cm2(GAP20μm)で露光を行った。露光後、濃度3.58質量%のテトラメチルアンモニウム水酸化物の水溶液を用いて、浸漬法(25℃、90秒)により現像を行い、パターン化された黒色膜を得た。
得られた黒色膜を、光学顕微鏡(オリンパス社製、商品名:MX50)を用いて観察し、パターン化された黒色膜における、現像後の浮遊物と、現像残渣との有無を確認した。
現像後の浮遊物と、現像残渣との有無を表2に記す。
また、形成された黒色膜のOD値を測定した。OD値の測定結果を表2に記す。
浮遊物及び現像残渣の評価と同様の方法により、それぞれ幅10μmのライン部とスペース部とを含むラインアンドスペースパターンを形成するためのマスクを用いて、ラインアンドスペースパターンを形成した。形成されたパターンを、測長SEM(走査型電子顕微鏡、商品名:S−9380、日立製作所社製)を用いて観察し、解像性を評価した。所定の寸法のラインアンドスペースパターンが形成できた場合を○と判定し、所定の寸法のラインアンドスペースパターンを形成できなかった場合を×と判定した。
また、ラインアンドスペースパターンについて剥離の有無を観察し、形成されたパターンの基板への密着性を評価した。ライン部の基板からの剥離が観察された場合を○と判定し、ライン部の基板からの剥離が観察されなかった場合を×と判定した。
これらの評価結果を表2に記す。
なお、解像した実施例1及び4の黒色組成物を用いて形成されたパターンの表面状態を観測したところ、実施例4の方が表面荒れの少ない良好なパターンが得られていた。
Claims (10)
- (A)光重合性化合物、(B)光重合開始剤、(C)着色剤、及び(S)溶剤を含む黒色感光性組成物であって、
前記(C)着色剤の粒子径分布における最大粒子径Dmax(μm)と、最小粒子径Dmin(μm)との差、Dmax−Dminが0.2500μm以上であり、
前記(S)溶剤が、含窒素極性有機溶剤を含み、
前記黒色感光性組成物の固形分の質量に対するカーボンブラックの含有量が、3質量%以下である、黒色感光性組成物。 - さらに、(D)シランカップリング剤を含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載の黒色感光性組成物。
- 前記(C)着色剤が、複数の着色剤の混合物である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の黒色感光性組成物。
- 金属元素を含む材料からなる表面上にパターン化された黒色膜を形成するために用いられる、請求項1〜5のいずれか1項に記載の黒色感光性組成物。
- 基板上に、請求項1〜6のいずれか1項に記載の黒色感光性組成物を塗布することによる塗布膜の形成と、
前記塗布膜の位置選択的な露光と、
露光された前記塗布膜の、アルカリ現像液による現像と、を含む、パターン化された黒色膜の形成方法。 - 前記基板が金属元素を含む材料からなる表面を有し、前記塗布膜が、少なくとも、前記金属元素を含む材料からなる表面上に形成される、請求項7に記載のパターン化された黒色膜の形成方法。
- 前記アルカリ現像液が、4級アンモニウム水酸化物の水溶液である、請求項7又は8に記載のパターン化された黒色膜の形成方法。
- 前記パターン化された黒色膜が、黒色の隔壁である、請求項7〜9のいずれか1項に記載のパターン化された黒色膜の形成方法。
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