JP2017097381A - 感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)活性エステル系硬化剤及び(B)カルボキシル基含有ラジカル重合性化合物を含有することを特徴とする感光性樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
〔1〕 (A)活性エステル系硬化剤及び(B)カルボキシル基含有ラジカル重合性化合物を含有することを特徴とする、感光性樹脂組成物。
〔2〕 感光性樹脂組成物の固形分全体を100質量%とした場合、(A)活性エステル系硬化剤の含有量が0.5質量%〜20質量%であることを特徴とする、〔1〕に記載の感光性樹脂組成物。
〔3〕 感光性樹脂組成物の固形分全体を100質量%とした場合、(B)カルボキシル基含有ラジカル重合性化合物の含有量が10質量%〜60質量%であることを特徴とする、〔1〕又は〔2〕に記載の感光性樹脂組成物。
〔4〕 (B)カルボキシル基含有ラジカル重合性化合物の酸価が0.1mgKOH/g〜150mgKOH/gであることを特徴とする、〔1〕〜〔3〕のいずれか1つに記載の感光性樹脂組成物。
〔5〕 (B)カルボキシル基含有ラジカル重合性化合物が、1分子中にカルボキシル基と2個以上のラジカル重合性不飽和基とを併せ持つ化合物であることを特徴とする、〔1〕〜〔4〕のいずれか1つに記載の感光性樹脂組成物。
〔6〕 (B)カルボキシル基含有ラジカル重合性化合物が、エポキシ樹脂、不飽和カルボン酸及び酸無水物を反応させた化合物であって、
エポキシ樹脂がビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールA型エポキシ樹脂又はクレゾールノボラック型エポキシ樹脂であり、
不飽和カルボン酸がアクリル酸又はメタクリル酸であり、
酸無水物が無水コハク酸又は無水テトラヒドロフタル酸であることを特徴とする、〔1〕〜〔5〕のいずれか1つに記載の感光性樹脂組成物。
〔7〕 更に(C)光重合開始剤を含有することを特徴とする、〔1〕〜〔6〕のいずれか1つに記載の感光性樹脂組成物。
〔8〕 更に(D)エポキシ樹脂を含有することを特徴とする、〔1〕〜〔7〕のいずれか1つに記載の感光性樹脂組成物。
〔9〕 更に(E)硬化促進剤を含有することを特徴とする、〔1〕〜〔8〕のいずれか1つに記載の感光性樹脂組成物。
〔10〕 更に(F)無機充填材を含有することを特徴とする、〔1〕〜〔9〕のいずれか1つに記載の感光性樹脂組成物。
〔11〕 感光性樹脂組成物の硬化物の誘電正接が、0.005〜0.05であることを特徴とする、〔1〕〜〔10〕のいずれか1つに記載の感光性樹脂組成物。
〔12〕 〔1〕〜〔11〕のいずれか1つに記載の感光性樹脂組成物を含有することを特徴とする、感光性フィルム。
〔13〕 〔1〕〜〔11〕のいずれか1つに記載の感光性樹脂組成物の層が支持体上に形成されていることを特徴とする、支持体付き感光性フィルム。
〔14〕 〔1〕〜〔11〕のいずれか1つに記載の感光性樹脂組成物の硬化物により絶縁層が形成された多層プリント配線板。
〔15〕 〔1〕〜〔11〕のいずれか1つに記載の感光性樹脂組成物の硬化物により層間絶縁層が形成された多層プリント配線板。
〔16〕 〔14〕又は〔15〕に記載の多層プリント配線板を備えることを特徴とする、半導体装置。
〔17〕 〔1〕〜〔11〕のいずれか1つに記載の感光性樹脂組成物により形成された樹脂組成物層を露光する工程を含むことを特徴とする、多層プリント配線板の製造方法。
〔18〕 〔1〕〜〔11〕のいずれか1つに記載の感光性樹脂組成物により形成された樹脂組成物層の露光工程後、アルカリ水溶液による現像工程を行うことを特徴とする、多層プリント配線板の製造方法。
〔19〕 〔17〕又は〔18〕に記載の多層プリント配線板の製造方法により形成されることを特徴とする、多層プリント配線板。
〔20〕 〔19〕に記載の多層プリント配線板を備えることを特徴とする半導体装置。
本発明の感光性樹脂組成物において使用される(A)活性エステル系硬化剤は、硬化物としたときの耐熱性を向上させながら、誘電正接を低く、かつ耐水性を高くすることができ、しかもアルカリ現像も可能とする。(A)活性エステル系硬化剤としては、特に制限はないが、1分子中に2個以上の活性エステル基を有する化合物が好ましい。(A)活性エステル系硬化剤としては、一般にフェノールエステル類、チオフェノールエステル類、N−ヒドロキシアミンエステル類、複素環ヒドロキシ化合物のエステル類等の反応活性の高いエステル基を1分子中に2個以上有する化合物が好ましく用いられる。
本発明における(B)カルボキシ基含有ラジカル重合性化合物は、カルボキシル基を有し、アルカリ現像を可能とする化合物であれば特に制限はないが、1分子中にカルボキシル基と2個以上のラジカル重合性不飽和基とを併せ持つ化合物が好ましい。例えば、エポキシ樹脂に不飽和カルボン酸を反応させた不飽和エポキシエステル樹脂、さらに酸無水物を反応させた酸ペンダント型不飽和エポキシエステル樹脂等が挙げられる。
式:A=10×Vf×56.1/(Wp×I)
本発明の感光性樹脂組成物は、更に(C)光重合開始剤を含有させることにより、樹脂組成物を効率的に光硬化させて硬化物とすることができる。(C)光重合開始剤は、特に制限されないが、例えば、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−1−ブタノン、2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1−オン等のα−アミノアルキルフェノン系光重合開始剤や、ベンゾフェノン、メチルベンゾフェノン、o−ベンゾイル安息香酸、ベンゾイルエチルエーテル、2,2−ジエトキシアセトフェノン、2,4−ジエチルチオキサントン、ジフェニル−(2,4,6−トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド、エチル−(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィネート、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニルケトン、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサンド等が挙げられ、また、スルホニウム塩系光重合開始剤、オキシムエステル系光重合開始剤等も使用できる。これらはいずれか1種を単独で使用しても2種以上を併用してもよい。
本発明の感光性樹脂組成物においては、更に(D)エポキシ樹脂を含有させることにより、絶縁信頼性を向上させることができる。
本発明で使用する(D)エポキシ樹脂は、特に制限なく使用でき、例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、複素環式エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂アルキルフェノールノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、アラルキル型エポキシ樹脂、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、フェノール類とフェノール性ヒドロキシル基を有する芳香族アルデヒドとの縮合物のエポキシ化物、ナフタレン型エポキシ樹脂、フルオレン型エポキシ樹脂、キサンテン型エポキシ樹脂等が挙げられる。かかるエポキシ樹脂はいずれか1種を使用するか2種以上を併用してもよい。また、かかるエポキシ樹脂は反応性の観点から、エポキシ当量が95〜400の範囲の樹脂であることが好ましく、150〜300の範囲の樹脂であることがより好ましい。なお、エポキシ当量(g/eq)とは、JIS K7236に規定の1グラム当量のエポキシ基を含む樹脂のグラム数である。
本発明の感光性樹脂組成物においては、更に(E)硬化促進剤を含有させることにより、硬化物の耐熱性、接着性、耐薬品性等を向上させることができる。
(E)硬化促進剤としては、特に限定されないが、たとえば、アミン系硬化促進剤、グアニジン系硬化促進剤、イミダゾール系硬化促進剤、ホスホニウム系硬化促進剤、金属系硬化促進剤等が挙げられる。これらは1種又は2種以上組み合わせて使用してもよい。
本発明の感光性樹脂組成物は、更に(F)無機充填材を含有させることにより、熱膨張率を低下させることができる。(F)無機充填材としては、例えば、シリカ、アルミナ、硫酸バリウム、タルク、クレー、雲母粉、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、酸化マグネシウム、窒化ホウ素、ホウ酸アルミニウム、チタン酸バリウム、チタン酸ストロンチウム、チタン酸カルシウム、チタン酸マグネシウム、チタン酸ビスマス、酸化チタン、ジルコン酸バリウム、ジルコン酸カルシウムなどが挙げられ、これらの中でも無定形シリカ、溶融シリカ、中空シリカ、結晶シリカ、合成シリカ等のシリカが特に好適である。シリカとしては球状のシリカが好ましい。これらは1種または2種以上組み合わせて使用してもよい。市販されている球状溶融シリカとしては、たとえば、(株)アドマテックス製「SOC2」、「SOC1」が挙げられる。
本発明の感光性樹脂組成物は、更に(G)有機充填材を含有させることにより、硬化物の応力を緩和させることができ、硬化物としたときにクラックの発生を防止することができる。(G)有機充填材としては、たとえば、ゴム粒子、ポリアミド微粒子、シリコーン粒子などが挙げられる。
本発明の感光性樹脂組成物は、更に(H)反応性希釈剤を含有させることにより、光反応性を向上させることができる。(H)反応性希釈剤としては、例えば、1分子中に1個以上の(メタ)アクリロイル基を有する室温で液体、固体又は半固形の感光性(メタ)アクリレート化合物が使用できる。
本発明の感光性樹脂組成物は、更に(I)熱可塑性樹脂を含有させることにより硬化物の可とう性を向上させることができる。このような(I)熱可塑性樹脂としては、たとえば、フェノキシ樹脂、ポリイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリエーテルイミド樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエーテルエーテルケトン樹脂、ポリエステル樹脂を挙げることができる。これらの熱可塑性樹脂は各々単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
本発明の感光性樹脂組成物は、更に(J)有機溶剤を含有させることによりワニス粘度を調整できる。(J)有機溶剤としては、例えば、エチルメチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、トルエン、キシレン、テトラメチルベンゼン等の芳香族炭化水素類、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、メチルカルビトール、ブチルカルビトール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル等のグリコールエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル、ブチルセロソルブアセテート、カルビトールアセテート等のエステル類、オクタン、デカンなどの脂肪族炭化水素類、石油エーテル、石油ナフサ、水添石油ナフサ、ソルベントナフサ等の石油系溶剤等が挙げられる。これらは1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いられる。有機溶剤を用いる場合の含有量は、感光性樹脂組成物の塗布性の観点から適宜調整することができる。
本発明の感光性樹脂組成物では、本発明の目的を阻害しない程度に、(K)その他の添加剤を更に配合することができる。(K)その他の添加剤としては、例えば、メラミン、有機ベントナイト等の微粒子、フタロシアニンブルー、フタロシアニングリーン、アイオディン・グリーン、ジアゾイエロー、クリスタルバイオレット、酸化チタン、カーボンブラック、ナフタレンブラック等の着色剤、ハイドロキノン、フェノチアジン、メチルハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、カテコール、ピロガロール等の重合禁止剤、ベントン、モンモリロナイト等の増粘剤、シリコーン系、フッ素系、ビニル樹脂系の消泡剤、臭素化エポキシ化合物、酸変性臭素化エポキシ化合物、アンチモン化合物、リン系化合物、芳香族縮合リン酸エステル、含ハロゲン縮合リン酸エステル等の難燃剤、フェノール系硬化剤、シアネートエステル系硬化剤等の熱硬化樹脂、等の各種添加剤を添加することができる。
本発明の感光性樹脂組成物は、樹脂ワニス状態で支持基板上に塗布し、有機溶剤を乾燥させることで樹脂組成物層を形成して、感光性フィルムとすることができる。また、予め支持体上に形成された感光性フィルムを支持基板に積層して用いることもできる。本発明の感光性フィルムは様々な支持基板に積層させることができる。支持基板としては主に、ガラスエポキシ基板、金属基板、ポリエステル基板、ポリイミド基板、BTレジン基板、熱硬化型ポリフェニレンエーテル基板等の基板が挙げられる。
本発明の感光性樹脂組成物は、樹脂組成物層が支持体上に層形成された支持体付き感光性フィルムの形態で好適に使用することができる。つまり、支持体付き感光性フィルムは感光性樹脂組成物の層が支持体上に形成されている。支持体としては、例えば、ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリエチレンナフタレートフィルム、ポリプロピレンフィルム、ポリエチレンフィルム、ポリビニルアルコールフィルム、トリアセチルアセテートフィルム等が挙げられ、特にポリエチレンテレフタレートフィルムが好ましい。
市販の支持体としては、例えば、王子製紙株式会社製の製品名「アルファンMA−410」、「E−200C」、信越フィルム株式会社製等のポリプロピレンフィルム、帝人株式会社製の製品名「PS−25」等のPSシリーズなどのポリエチレンテレフタレートフィルム等が挙げられるが、これらに限られたものではない。これらの支持体は、樹脂組成物層の除去を容易にするため、シリコーンコート剤のような剥離剤を表面に塗布してあるのがよい。支持体の厚さは、5μm〜50μmの範囲であることが好ましく、10μm〜25μmの範囲であることがより好ましい。この厚さが5μm未満では、現像前に行う支持体剥離の際に支持体(支持フィルム)が破れやすくなる傾向があり、他方で、厚さが50μmを超えると、支持体上から露光する際の解像度が低下する傾向がある。また、低フィッシュアイの支持体が好ましい。ここでフィッシュアイとは、材料を熱溶融し、混練、押し出し、2軸延伸、キャスティング法等によりフィルムを製造する際に、材料の異物、未溶解物、酸化劣化物等がフィルム中に取り込まれたものである。
感光性樹脂組成物は、数回に分けて塗布してもよいし、1回で塗布してもよく、また異なる方式を複数組み合わせて塗布してもよい。中でも、均一塗工性に優れる、ダイコート方式が好ましい。また、異物混入等をさけるために、クリーンルーム等の異物発生の少ない環境で塗布工程を実施することが好ましい。
次に、感光性樹脂組成物を用いて多層プリント配線板の製造方法の例を説明する。
感光性樹脂組成物を樹脂ワニス状態で直接的に回路基板上に塗布し、有機溶剤を乾燥させることにより、回路基板上に感光性フィルムを形成する。回路基板としては、例えば、ガラスエポキシ基板、金属基板、ポリエステル基板、ポリイミド基板、BTレジン基板、熱硬化型ポリフェニレンエーテル基板等が挙げられる。なお、ここで回路基板とは、上記のような基板の片面又は両面にパターン加工された導体層(回路)が形成された基板をいう。また導体層と絶縁層とを交互に積層してなる多層プリント配線板において、該多層プリント配線板の最外層の片面又は両面がパターン加工された導体層(回路)となっている基板も、ここでいう回路基板に含まれる。なお導体層表面には、黒化処理、銅エッチング等により予め粗化処理が施されていてもよい。
また、支持体付き感光性フィルムを用いる場合には、樹脂組成物層側を、真空ラミネーターを用いて回路基板の片面又は両面にラミネートする。ラミネート工程において、支持体付き感光性フィルムが保護フィルムを有している場合には該保護フィルムを除去した後、必要に応じて感光性フィルム及び回路基板をプレヒートし、樹脂組成物層を加圧及び加熱しながら回路基板に圧着する。本発明の感光性フィルムにおいては、真空ラミネート法により減圧下で回路基板にラミネートする方法が好適に用いられる。
塗布及び乾燥工程、あるいはラミネート工程により、回路基板上に感光性フィルムが設けられた後、次いで、マスクパターンを通して、樹脂組成物層の所定部分に活性光線を照射し、照射部の樹脂組成物層を光硬化させる露光工程を行う。活性光線としては、たとえば、紫外線、可視光線、電子線、X線等が挙げられ、特に紫外線が好ましい。紫外線の照射量はおおむね10mJ/cm2〜1000mJ/cm2である。露光方法にはマスクパターンをプリント配線板に密着させて行う接触露光法と、密着させずに平行光線を使用して露光する非接触露光法とがあるが、どちらを用いてもかまわない。また、樹脂組成物層上に支持体が存在している場合は、支持体上から露光してもよいし、支持体を剥離後に露光してもよい。
露光工程後、樹脂組成物層上に支持体が存在している場合にはその支持体を除去した後、ウエット現像又はドライ現像で、光硬化されていない部分(未露光部)を除去して現像することにより、パターンを形成することができる。
これらのアルカリ性水溶液には、現像効果の向上のため、界面活性剤、消泡剤等を現像液に添加することができる。上記アルカリ性水溶液のpHは、例えば、8〜12の範囲であることが好ましく、9〜11の範囲であることがより好ましい。また、上記アルカリ性水溶液の塩基濃度は、0.1質量%〜10質量%とすることが好ましい。上記アルカリ性水溶液の温度は、樹脂組成物層の現像性に合わせて適宜選択することができるが、20℃〜50℃とすることが好ましい。
上記現像工程終了後、ポストベーク工程を行い、絶縁層(硬化物)を形成する。ポストベーク工程としては、高圧水銀ランプによる紫外線照射工程やクリーンオーブンを用いた加熱工程等が挙げられる。紫外線を照射させる場合は必要に応じてその照射量を調整することができ、例えば0.05J/cm2〜10J/cm2程度の照射量で照射を行うことができる。また加熱の条件は、樹脂組成物中の樹脂成分の種類、含有量などに応じて適宜選択すればよいが、好ましくは150℃〜220℃で20分間〜180分間の範囲、より好ましくは160℃〜200℃で30分間〜120分間の範囲で選択される。
絶縁層を形成した後、所望により、回路基板上に形成された絶縁層に穴あけ工程を行ってビアホール、スルーホールを形成する。穴あけ工程は、例えば、ドリル、レーザー、プラズマ等の公知の方法により、また必要によりこれらの方法を組み合わせて行うことができるが、炭酸ガスレーザー、YAGレーザー等のレーザーによる穴あけ工程が好ましい。
次に、乾式メッキ又は湿式メッキにより絶縁層上に導体層を形成する。乾式メッキとしては、蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等の公知の方法を使用することができる。蒸着法(真空蒸着法)は、例えば、支持体を真空容器内に入れ、金属を加熱蒸発させることにより絶縁層上に金属膜形成を行うことができる。スパッタリング法も、例えば、支持体を真空容器内に入れ、アルゴン等の不活性ガスを導入し、直流電圧を印加して、イオン化した不活性ガスをターゲット金属に衝突させ、叩き出された金属により絶縁層上に金属膜形成を行うことができる。
次いで、無電解メッキと電解メッキとを組み合わせて導体層を形成する。また導体層とは逆パターンのメッキレジストを形成し、無電解メッキのみで導体層を形成することもできる。その後のパターン形成の方法として、例えば、当業者に公知のサブトラクティブ法、セミアディティブ法などを用いることができる。
本発明の多層プリント配線板を用いることで半導体装置を製造することができる。本発明の多層プリント配線板の導通箇所に、半導体チップを実装することにより半導体装置、すなわち本発明の多層配線板を備える半導体装置を製造することができる。「導通箇所」とは、「多層プリント配線板における電気信号を伝える箇所」であって、その場所は表面であっても、埋め込まれた箇所であってもいずれでも構わない。また、半導体チップは半導体を材料とする電気回路素子であれば特に限定されない。
BBUL方法1)アンダーフィル剤を用いて多層プリント配線板の凹部に半導体チップを実装する実装方法
BBUL方法2)感光性フィルムを用いて多層プリント配線板の凹部に半導体チップを実装する実装方法
工程1)多層プリント配線板の両面から導体層を除去し、レーザー、機械ドリルによって貫通孔を形成する。
工程2)貫通孔が形成された多層プリント配線板の片面に粘着テープを貼り付けて、貫通孔の中に半導体チップの底面を粘着テープ上に固定するように配置する。このときの半導体チップは貫通孔の高さより低くなるように配置することが好ましい。
工程3)貫通孔と半導体チップとの隙間にアンダーフィル剤を注入、充填することによって、半導体チップを貫通孔に固定する。
工程4)その後粘着テープを剥がして、半導体チップの底面を露出させる。
工程5)半導体チップの底面側に本発明の感光性フィルムをラミネートし、半導体チップを被覆する。
工程6)感光性フィルムを硬化後、レーザーによって穴あけし、半導体チップの底面にあるボンディングパッドを露出させ、既に説明した粗化処理、無電解メッキ、電解メッキを行うことで、配線と接続する。必要に応じて更に感光性フィルムを積層してもよい。
工程1)多層プリント配線板の両面の導体層上に、フォトレジスト膜を形成し、フォトリソグラフィー工法でフォトレジスト膜の片面のみに開口部を形成する。
工程2)開口部に露出した導体層をエッチング液により除去し、絶縁層を露出させ、その後両面のレジスト膜を除去する。
工程3)レーザーやドリルを用いて、露出した絶縁層を全て除去して穴あけを行い、凹部を形成する。レーザーのエネルギーは、銅のレーザー吸収率を低くし、絶縁層のレーザー吸収率を高くするようにエネルギーが調整できるレーザーが好ましく、炭酸ガスレーザーがより好ましい。このようなレーザーを用いることで、レーザーは導体層の開口部の対面の導体層を貫通することがなく、絶縁層のみを除去することが可能となる。
工程4)半導体チップの底面を開口部側に向けて凹部に配置し、本発明の感光性フィルムを開口部の側から、ラミネートし、半導体チップを被覆して、半導体チップと凹部との隙間を埋め込む。このときの半導体チップは凹部の高さより低くなるように配置することが好ましい。
工程5)感光性フィルムを硬化後、レーザーによって穴あけし、半導体チップの底面のボンディングパッドを露出させる。
工程6)既に説明した粗化処理、無電解メッキ、電解メッキを行うことで、配線を接続し、必要に応じて更に感光性フィルムを積層する。
厚さ18μmの銅層をパターニングした回路が形成されているガラスエポキシ基板(銅張積層板)の銅層に対して有機酸を含む表面処理剤(CZ8100、メック(株)製)による処理にて粗化を施した。次に後述する実施例、比較例により得られた支持体付き感光性フィルムの樹脂組成物層が銅回路表面と接するように配置し、真空ラミネーター(ニチゴーモートン株式会社製、VP160)を用いて積層し、前記銅張積層板と、前記樹脂組成物層と、前記支持体とがこの順に積層された積層体を形成した。圧着条件は、真空引きの時間20秒間、圧着温度70℃、圧着圧力0.2MPa、加圧時間20秒間とした。該積層体を室温1時間以上静置し、該積層体の支持体上から、丸穴パターンを用い、直径80μmの丸穴が形成できるよう、パターン形成装置を用いて、450mJ/cm2の紫外線で露光を行った。室温にて30分間静置した後、前記積層体から支持体を剥がし取った。該積層板上の樹脂組成物層の全面に、現像液として30℃の1質量%炭酸ナトリウム水溶液をスプレー圧0.15MPaにて最小現像時間(未露光部が現像される最小時間)の1.5倍の時間でスプレー現像した。スプレー現像後、1J/cm2の紫外線照射を行い、さらに165℃、60分間の加熱処理(実施例4では更に190℃、30分間の加熱処理)を行い、直径80μmの開口部を有する絶縁層を該積層体上に形成した。これを評価用積層体とした。
実施例、比較例で得られた支持体付き感光性フィルムの樹脂組成物層に450mJ/cm2の紫外線で露光を行い光硬化させた。その後、樹脂組成物層の全面に、現像液として30℃の1質量%炭酸ナトリウム水溶液をスプレー圧0.15MPaにて最小現像時間(未露光部が現像される最小時間)の1.5倍の時間でスプレー現像した。スプレー現像後、1J/cm2の紫外線照射を行い、さらに165℃、60分間の加熱処理(実施例4では更に190℃、30分間の加熱処理)を行い、絶縁層形成した。その後、支持体を剥がし取って、評価用硬化物とした。
解像性の評価として、評価用積層体に対してパターニング形成した丸穴をSEMで観察(倍率1000倍)し、下記基準で評価した。
○:丸穴の形状が良好で、捲くれや剥がれがない。
×:丸穴の形状が現像により広がってしまい、捲くれや剥がれがある。
なお、比較例3では、すぐに不溶化してしまい、そもそも丸穴の形成が不可能であったため、「×」と評価した。
現像性の評価として、評価用積層体に形成された丸穴の底部の残渣をSEMにて観察(倍率1000倍)し、丸穴の底部の残渣の有無を下記基準で評価した。
○:直径80μmの丸穴から露出した基板上(底部)に現像残渣はなく、現像残渣除去性に優れている
×:直径80μmの丸穴から露出した基板上(底部)に現像残渣があり、現像残渣除去性が劣っている
なお、比較例3では、すぐに不溶化してしまい、そもそも丸穴の形成が不可能であったため、「×」と評価した。
評価用硬化物を長さ80mm、幅2mmに切り出し評価サンプル1とした。この評価サンプル1についてアジレントテクノロジーズ(Agilent Technologies)社製HP8362B装置を用い空洞共振摂動法により測定周波数5.8GHz、測定温度23℃にて誘電正接を測定した。2本の評価サンプル1について測定を行い、平均値を算出した。
評価用硬化物を5cm四方に切り出して評価サンプル2とした。続いて、評価サンプル2の質量を測定し、質量測定後の評価サンプル2を沸騰状態の純水に入れ、評価サンプル2が全てつかるようにした状態で1時間放置した。その後、評価サンプル2を取り出し、表面の水分を十分ふき取り、吸水後の質量を0.1mgまで量り、下記式により耐水性WA(%)を求めた。4つの評価サンプル2について測定を行い、平均値を算出した。
上記式中、W0は吸水前の評価サンプルの質量(g)を表し、W1は吸水後の評価サンプルの質量(g)を表す。
評価用硬化物を、幅5mm、長さ15mmの試験片に切断し、評価サンプル3とした。続いて、熱機械分析装置TMA-SS6100(セイコーインスツルメンツ(株)製)を使用して、引張加重法で熱機械分析を行った。評価サンプル3を前記装置に装着後、荷重1g、昇温速度5℃/分の測定条件にて連続して2回測定した。耐熱性の指標として、2回目の測定における寸法変化シグナルの傾きが変化する点からガラス転移点温度(℃)を算出した。
表1に示す配合割合で各成分を配合し、3本ロールを用いて混錬し、樹脂ワニスを調整した。次に、かかる樹脂ワニスを厚さ16μmのポリエチレンテレフタレートフィルム(R310−16B、三菱樹脂株式会社製、商品名)上にダイコーターにて均一に塗布、乾燥し、厚さ20μmの樹脂組成物層が形成された支持体付き感光性フィルムを得た。乾燥は熱風対流式乾燥機を用いて60℃で30分間乾燥させた。これらの測定結果及び評価結果を表1に示す。
(A)成分
・HPC8000−65T(DIC(株)製):ジシクロペンタジエニルジフェノール型活性エステル系硬化剤、固形分65%のトルエン溶液
・EXB9416−70BK(DIC(株)製):ナフタレン骨格含有活性エステル系硬化剤、固形分70%のメチルイソブチルケトン溶液
(B)成分
・ZFR−1533H(日本化薬(株)製):ビスフェノールF型エポキシアクリレート、固形分68%のジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート溶液、酸価70mgKOH/g
・ZAR−2000(日本化薬(株)製):ビスフェノールA型エポキシアクリレート、固形分65%のジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート溶液、酸価99mgKOH/g
・PR−3000(昭和電工(株)製):クレゾールノボラック型エポキシアクリレート、固形分68%のソルベントナフサとジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートとの1:1溶液、酸価50mgKOH/g
(C)成分
・イルガキュア907(BASFジャパン(株)製):2−メチル−[4−(メチルチオ)フェニル]モルホリノ−1−プロパノン
(D)成分
・HP−7200H(DIC(株)製):ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、エポキシ当量280
(E)成分
・DICY7(三菱化学(株)製):ジシアンジアミド
(F)成分
・球状溶融シリカ((株)アドマテックス製「SC2050」、平均粒径0.5μm)100質量部に対してアミノシラン(信越化学社製「KBM573」)0.5質量部で表面処理したもの
(G)成分
・AC3816N(ガンツ化成(株)製):ゴム粒子
(H)成分
・DCPA(共栄社化学工業(株)製):トリシクロデカンジメタノールジアクリレート
(J)成分
・EDGAc(エチルジグリコールアセテート)
・MEK(メチルエチルケトン)
(K)その他の添加剤
・メラミン(日産化学工業(株)製)
・FG7351(東洋インキ製造(株)製):フタロシアニンブルー
・DETX−S(日本化薬(株)製):2、4−ジエチルチオキサントン
・TD2090−60M(DIC(株)製):フェノールノボラック樹脂、固形分60%のMEK溶液
・LA7054−60M(DIC(株)製):トリアジン含有フェノールノボラック樹脂、固形分60%のMEK溶液
・PT30−85I(ロンザジャパン(株)製):フェノールノボラック型多官能シアネートエステル樹脂、固形分85%のイプゾール溶液
本発明の感光性樹脂組成物は、更に(C)光重合開始剤を含有させることにより、樹脂組成物を効率的に光硬化させて硬化物とすることができる。(C)光重合開始剤は、特に制限されないが、例えば、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−1−ブタノン、2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1−オン等のα−アミノアルキルフェノン系光重合開始剤や、ベンゾフェノン、メチルベンゾフェノン、o−ベンゾイル安息香酸、ベンゾイルエチルエーテル、2,2−ジエトキシアセトフェノン、2,4−ジエチルチオキサントン、ジフェニル−(2,4,6−トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド、エチル−(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィネート、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニルケトン、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキシド等が挙げられ、また、スルホニウム塩系光重合開始剤、オキシムエステル系光重合開始剤等も使用できる。これらはいずれか1種を単独で使用しても2種以上を併用してもよい。
Claims (24)
- (A)活性エステル系硬化剤及び(B)カルボキシル基含有ラジカル重合性化合物を含有することを特徴とする、感光性樹脂組成物。
- 感光性樹脂組成物の固形分全体を100質量%とした場合、(A)活性エステル系硬化剤の含有量が0.5質量%〜20質量%であることを特徴とする、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 感光性樹脂組成物の固形分全体を100質量%とした場合、(B)カルボキシル基含有ラジカル重合性化合物の含有量が10質量%〜60質量%であることを特徴とする、請求項1又は2に記載の感光性樹脂組成物。
- (B)カルボキシル基含有ラジカル重合性化合物の酸価が0.1mgKOH/g〜150mgKOH/gであることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- (B)カルボキシル基含有ラジカル重合性化合物が、1分子中にカルボキシル基と2個以上のラジカル重合性不飽和基とを併せ持つ化合物であることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- (B)カルボキシル基含有ラジカル重合性化合物が、エポキシ樹脂、不飽和カルボン酸及び酸無水物を反応させた化合物であって、
エポキシ樹脂がビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールA型エポキシ樹脂又はクレゾールノボラック型エポキシ樹脂であり、
不飽和カルボン酸がアクリル酸又はメタクリル酸であり、
酸無水物が無水コハク酸又は無水テトラヒドロフタル酸であることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。 - 更に(C)光重合開始剤を含有することを特徴とする、請求項1〜6のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- (C)光重合開始剤が、α−アミノアルキルフェノン系光重合開始剤、ジフェニル−(2,4,6−トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキシド及びオキシムエステル系光重合開始剤からなる群から選ばれる1種以上であることを特徴とする、請求項7に記載の感光性樹脂組成物。
- 更に(D)エポキシ樹脂を含有することを特徴とする、請求項1〜8のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 更に(E)硬化促進剤を含有することを特徴とする、請求項1〜9のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 更に(F)無機充填材を含有することを特徴とする、請求項1〜10のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 感光性樹脂組成物の固形分全体を100質量%とした場合に、(F)無機充填材の含有量が10質量%以上70質量%以下であることを特徴とする、請求項11に記載の感光性樹脂組成物。
- 更に、(G)有機充填材を含有することを特徴とする、請求項1〜12のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- (G)有機充填材が、ゴム粒子であることを特徴とする、請求項13に記載の感光性樹脂組成物。
- 更に、(I)熱可塑性樹脂を含有する、請求項1〜14のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 感光性樹脂組成物の固形分全体を100質量%とした場合、(I)熱可塑性樹脂の含有量が0.1質量%〜10質量%であることを特徴とする、請求項15に記載の感光性樹脂組成物。
- 更に、リン系化合物、芳香族縮合リン酸エステル、含ハロゲン縮合リン酸エステルから選ばれる難燃剤を含有することを特徴とする、請求項1〜16のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 感光性樹脂組成物の硬化物の誘電正接が、0.005〜0.05であることを特徴とする、請求項1〜17のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜18のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物を含有することを特徴とする、感光性フィルム。
- 請求項1〜18のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物を硬化した硬化物である絶縁層を備える多層プリント配線板。
- 請求項20に記載の多層プリント配線板を備えることを特徴とする、半導体装置。
- 請求項1〜18のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物により形成された樹脂組成物層を露光する工程を含むことを特徴とする、多層プリント配線板の製造方法。
- 請求項1〜18のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物により形成された樹脂組成物層の露光工程後、アルカリ水溶液による現像工程を行うことを特徴とする、多層プリント配線板の製造方法。
- 熱硬化性成分を有する感光性樹脂組成物であって、(A)活性エステル系硬化剤及び(B)カルボキシル基含有ラジカル重合性化合物を含有することを特徴とする、感光性樹脂組成物。
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