JP6677203B2 - 感光性樹脂組成物、感光性フィルム、支持体付き感光性フィルム、プリント配線板及び半導体装置 - Google Patents
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Description
[1] (A)エチレン性不飽和基及びカルボキシル基を含有する樹脂、
(B)平均粒径が0.5μm以上2.5μm以下である無機充填材、
(C)平均粒径が0.7μm以上2.0μm以下である粒子であって、下記一般式(1)又は下記一般式(2)で表されるリン化合物を含有する粒子、
(D)光重合開始剤、及び
(E)エポキシ樹脂、を含有する感光性樹脂組成物であって、
(B)成分の含有量が、感光性樹脂組成物の固形分全体を100質量%とした場合、60質量%以上85質量%以下である、感光性樹脂組成物。
[2] (E)成分が、ビフェニル型エポキシ樹脂、及びテトラフェニルエタン型エポキシ樹脂の少なくともいずれかを含有する、[1]に記載の感光性樹脂組成物。
[3] (A)成分が、ナフタレン骨格を有する、[1]又は[2]に記載の感光性樹脂組成物。
[4] (A)成分が、酸変性ナフタレン骨格含有エポキシ(メタ)アクリレートを含有する、[1]〜[3]のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
[5] リン原子の含有量が、感光性樹脂組成物の樹脂成分を100質量%とした場合、0.1質量%以上1.2質量%以下である、[1]〜[4]のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
[6] (C)成分の含有量が、感光性樹脂組成物の固形分全体を100質量%とした場合、0.1質量%以上10質量%以下である、[1]〜[5]のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
[7] 感光性樹脂組成物を光硬化させた後、190℃で90分間熱硬化させた際の25℃〜150℃における平均線熱膨張率が、50ppm以下である、[1]〜[6]のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
[8] (B)成分が、シリカを含む、[1]〜[7]のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
[9] [1]〜[8]のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を含有する、感光性フィルム。
[10] 支持体と、該支持体上に設けられた、[1]〜[8]のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を含む感光性樹脂組成物層と、を有する支持体付き感光性フィルム。
[11] [1]〜[8]のいずれかに記載の感光性樹脂組成物の硬化物により形成された絶縁層を含むプリント配線板。
[12] 絶縁層が、ソルダーレジストである、[11]に記載のプリント配線板。
[13] [11]又は[12]に記載のプリント配線板を含む、半導体装置。
本発明の感光性樹脂組成物は、(A)エチレン性不飽和基及びカルボキシル基を含有する樹脂、(B)平均粒径が0.5μm以上2.5μm以下である無機充填材、(C)平均粒径が0.7μm以上2.0μm以下である粒子であって、下記一般式(1)又は下記一般式(2)で表されるリン化合物を含有する粒子、(D)光重合開始剤、及び(E)エポキシ樹脂、を含有する感光性樹脂組成物であって、(B)成分の含有量が、感光性樹脂組成物の固形分全体を100質量%とした場合、60質量%以上85質量%以下である。
感光性樹脂組成物は、(A)エチレン性不飽和基及びカルボキシル基を含有する樹脂を含有する。
式:A=10×Vf×56.1/(Wp×I)
感光性樹脂組成物は、(B)平均粒径が0.5μm以上2.5μm以下である無機充填材を含有する。(B)成分を含有することで、平均線熱膨張率が低い硬化物を得ることができる感光性樹脂組成物を提供可能となる。
感光性樹脂組成物は、(C)平均粒径が0.7μm以上2.0μm以下である粒子であって、一般式(1)又は一般式(2)で表されるリン化合物を含有する粒子を含有する。
感光性樹脂組成物は、(D)光重合開始剤を含有する。(D)成分を含有させることにより、感光性樹脂組成物を効率的に光硬化させることができる。
感光性樹脂組成物は、(E)エポキシ樹脂を含有する。(E)成分を含有させることにより、絶縁信頼性を向上させることができる。但し、ここでいう(E)成分は、エチレン性不飽和基及びカルボキシル基を含有するエポキシ樹脂は含めない。
感光性樹脂組成物は、更に(F)反応性希釈剤を含有し得る。(F)成分を含有させることにより、光反応性を向上させることができる。(F)成分としては、例えば、1分子中に1個以上の(メタ)アクリロイル基を有する室温で液体、固体又は半固形の感光性(メタ)アクリレート化合物が使用できる。室温とは、25℃程度を表す。「(メタ)アクリロイル基」とは、アクリロイル基及びメタクリロイル基を指す。
感光性樹脂組成物は、更に(G)有機溶剤を含有し得る。(G)成分を含有させることによりワニス粘度を調整できる。(G)有機溶剤としては、例えば、エチルメチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、トルエン、キシレン、テトラメチルベンゼン等の芳香族炭化水素類、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、メチルカルビトール、ブチルカルビトール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル等のグリコールエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル、ブチルセロソルブアセテート、カルビトールアセテート、エチルジグリコールアセテート等のエステル類、オクタン、デカンなどの脂肪族炭化水素類、石油エーテル、石油ナフサ、水添石油ナフサ、ソルベントナフサ等の石油系溶剤等が挙げられる。これらは1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いられる。有機溶剤を用いる場合の含有量は、感光性樹脂組成物の塗布性の観点から適宜調整することができる。
感光性樹脂組成物は、本発明の目的を阻害しない程度に、(H)その他の添加剤を更に含有し得る。(H)その他の添加剤としては、例えば、熱可塑性樹脂、有機充填材、メラミン、有機ベントナイト等の微粒子、フタロシアニンブルー、フタロシアニングリーン、アイオディン・グリーン、ジアゾイエロー、クリスタルバイオレット、酸化チタン、カーボンブラック、ナフタレンブラック等の着色剤、ハイドロキノン、フェノチアジン、メチルハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、カテコール、ピロガロール等の重合禁止剤、ベントン、モンモリロナイト等の増粘剤、シリコーン系、フッ素系、ビニル樹脂系の消泡剤、臭素化エポキシ化合物、酸変性臭素化エポキシ化合物、アンチモン化合物、(C)成分以外のリン系化合物、芳香族縮合リン酸エステル、含ハロゲン縮合リン酸エステル等の難燃剤、フェノール系硬化剤、シアネートエステル系硬化剤等の熱硬化樹脂、等の各種添加剤を添加することができる。
本発明の感光性樹脂組成物を、190℃で90分間熱硬化させた硬化物は、難燃性に優れるという特性を示す。即ち難燃性に優れる絶縁層及びソルダーレジストをもたらす。難燃性は、UL−94V試験にて「V0」又はそれより優れることが好ましい。難燃性の評価は、後述する<難燃性の評価>に記載の方法に従って測定することができる。
本発明の感光性樹脂組成物は、樹脂ワニス状態で支持基板上に塗布し、有機溶剤を乾燥させることで感光性樹脂組成物層を形成して、感光性フィルムとすることができる。また、予め支持体上に形成された感光性フィルムを支持基板に積層して用いることもできる。感光性フィルムは様々な支持基板に積層させることができる。支持基板としては主に、ガラスエポキシ基板、金属基板、ポリエステル基板、ポリイミド基板、BTレジン基板、熱硬化型ポリフェニレンエーテル基板等の基板が挙げられる。
本発明の感光性樹脂組成物は、感光性樹脂組成物層が支持体上に層形成された支持体付き感光性フィルムの形態で好適に使用することができる。つまり、支持体付き感光性フィルムは、支持体と、該支持体上に設けられた、本発明の感光性樹脂組成物で形成された感光性樹脂組成物層を含む。
感光性樹脂組成物は、数回に分けて塗布してもよいし、1回で塗布してもよく、また異なる方式を複数組み合わせて塗布してもよい。中でも、均一塗工性に優れる、ダイコート方式が好ましい。また、異物混入等をさけるために、クリーンルーム等の異物発生の少ない環境で塗布工程を実施することが好ましい。
本発明のプリント配線板は、本発明の感光性樹脂組成物の硬化物により形成された絶縁層を含む。該絶縁層は、ソルダーレジストとして使用することが好ましい。
感光性樹脂組成物を樹脂ワニス状態で直接的に回路基板上に塗布し、有機溶剤を乾燥させることにより、回路基板上に感光性フィルムを形成する。
また、支持体付き感光性フィルムを用いる場合には、感光性樹脂組成物層側を、真空ラミネーターを用いて回路基板の片面又は両面にラミネートする。ラミネート工程において、支持体付き感光性フィルムが保護フィルムを有している場合には該保護フィルムを除去した後、必要に応じて支持体付き感光性フィルム及び回路基板をプレヒートし、感光性樹脂組成物層を加圧及び加熱しながら回路基板に圧着する。支持体付き感光性フィルムにおいては、真空ラミネート法により減圧下で回路基板にラミネートする方法が好適に用いられる。
塗布及び乾燥工程、あるいはラミネート工程により、回路基板上に感光性フィルムが設けられた後、次いで、マスクパターンを通して、感光性樹脂組成物層の所定部分に活性光線を照射し、照射部の感光性樹脂組成物層を光硬化させる露光工程を行う。活性光線としては、例えば、紫外線、可視光線、電子線、X線等が挙げられ、特に紫外線が好ましい。紫外線の照射量はおおむね10mJ/cm2〜1000mJ/cm2である。露光方法にはマスクパターンをプリント配線板に密着させて行う接触露光法と、密着させずに平行光線を使用して露光する非接触露光法とがあるが、どちらを用いてもかまわない。また、感光性樹脂組成物層上に支持体が存在している場合は、支持体上から露光してもよいし、支持体を剥離後に露光してもよい。
露光工程後、感光性樹脂組成物層上に支持体が存在している場合にはその支持体を除去した後、ウエット現像又はドライ現像で、光硬化されていない部分(未露光部)を除去して現像することにより、パターンを形成することができる。
これらのアルカリ性水溶液には、現像効果の向上のため、界面活性剤、消泡剤等を現像液に添加することができる。上記アルカリ性水溶液のpHは、例えば、8〜12の範囲であることが好ましく、9〜11の範囲であることがより好ましい。また、上記アルカリ性水溶液の塩基濃度は、0.1質量%〜10質量%とすることが好ましい。上記アルカリ性水溶液の温度は、感光性樹脂組成物層の現像性に合わせて適宜選択することができるが、20℃〜50℃とすることが好ましい。
上記現像工程終了後、熱硬化(ポストベーク)工程を行い、ソルダーレジストを形成する。ポストベーク工程としては、高圧水銀ランプによる紫外線照射工程やクリーンオーブンを用いた加熱工程等が挙げられる。紫外線を照射させる場合は必要に応じてその照射量を調整することができ、例えば0.05J/cm2〜10J/cm2程度の照射量で照射を行うことができる。また加熱の条件は、感光性樹脂組成物中の樹脂成分の種類、含有量などに応じて適宜選択すればよいが、好ましくは150℃〜220℃で20分間〜180分間の範囲、より好ましくは160℃〜200℃で30分間〜120分間の範囲で選択される。
プリント配線板は、ソルダーレジストを形成後、さらに穴あけ工程、デスミア工程を含んでもよい。これらの工程は、プリント配線板の製造に用いられる、当業者に公知の各種方法に従って実施してよい。
本発明の半導体装置は、プリント配線板を含む。本発明の半導体装置は、本発明のプリント配線板を用いて製造することができる。
(C)成分として、10−(2,5−ジヒドロキシフェニル)−9,10−ジヒドロ9−オキサ−10−フォスファフェナントレン−10−オキサイド(HCA−HQ、三光社製)の粉砕と分級を行い、4種類の(C)成分(HCA−HQ(1)〜HCA−HQ(4))を調製した。
また、(C)成分として、10−[2−(ジヒドロキシナフチル)]−9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−フォスファフェナントレン−10−オキサイド(HCA=NQ、三光社製)の粉砕と分級を行い、HCA=NQを調製した。
HCA−HQ(1)〜HCA−HQ(4)、及びHCA=NQの平均粒径は、以下の方法により測定した。
HCA−HQ(1)の平均粒径:2.19μm
HCA−HQ(2)の平均粒径:1.50μm
HCA−HQ(3)の平均粒径:0.80μm
HCA−HQ(4)の平均粒径:0.65μm
HCA=NQの平均粒径:1.65μm
エポキシ当量が162の1,1’−ビス(2,7−ジグリシジルオキシナフチル)メタン(「EXA−4700」、大日本インキ化学工業社製)162部を、ガス導入管、撹拌装置、冷却管及び温度計を備えたフラスコに入れ、カルビトールアセテート340部を加え、加熱溶解し、ハイドロキノン0.46部と、トリフェニルホスフィン1部を加えた。この混合物を95〜105℃に加熱し、アクリル酸72部を徐々に滴下し、16時間反応させた。この反応生成物を、80〜90℃まで冷却し、テトラヒドロフタル酸無水物80部を加え、8時間反応させ、冷却させた。このようにして、固形物の酸価が90mgKOH/gの樹脂溶液(不揮発分70%、以下、「A−1」と略称する)を得た。
下記表に示す配合割合で各成分を配合し、高速回転ミキサーを用いて樹脂ワニスを調製した。次に、支持体としてアルキド樹脂系離型剤(リンテック社製「AL−5」)で離型処理したPETフィルム(東レ社製「ルミラーT6AM」、厚み38μm、軟化点130℃、「離型PET」)を用意した。調製した樹脂ワニスをかかるPETフィルムに乾燥後の感光性樹脂組成物層の厚みが40μmになるよう、ダイコーターにて均一に塗布し、80℃から110℃で6分間乾燥することにより、離型PET上に感光性樹脂組成物層を有する支持体付き感光性フィルムを得た。
実施例及び比較例で作製した支持体付き感光性フィルムを2枚重ねあわせ、バッチ式真空加圧ラミネーター(MVLP−500、名機社製)を用いてラミネートし、厚さ80μmのフィルムを作製した。ラミネートは、30秒間減圧して気圧を13hPa以下とし、その後30秒間、100℃、圧力0.74MPaで圧着することにより行った。重ねあわせた支持体付き感光性フィルムを、バッチ式真空加圧ラミネーター(MVLP−500、名機社製)を用いて、積層板(銅箔なし、基板厚み0.2mm、日立化成社製、679FG)の両面にラミネートした。ラミネートは、30秒間減圧して気圧を13hPa以下とし、その後30秒間、100℃、圧力0.74MPaで圧着することにより行った。次いで、支持体付き感光性フィルムの離型PETを剥離し、190℃、90分の硬化条件で感光性樹脂組成物層を硬化して積層体を形成した。得られた積層体(厚さ約360μm)を、12.7mm×127mmの大きさ、エッジが1.27mmとなるよう切断し、70±1℃オーブン中で168時間処理後、デシケーターで4時間以上放冷し、試験片を得た。難燃試験UL−94Vに従い、バーナーを試験片真下に移動して、炎を試験片の下端中央に10秒間接炎し、その後の燃焼時間を計測した。再び10秒間接炎し、その後の燃焼時間を計測した。これを5回繰り返し、以下の基準に基づいて評価した。
V0:燃焼物の落下、試験片の全焼がなく、試験片の燃焼時間が50秒未満。
V1:燃焼物の落下、試験片の全焼がなく、試験片の燃焼時間が50秒以上250秒以下。
×:燃焼物の落下、試験片の全焼、または試験片の燃焼時間が250秒を超える。
(評価用硬化物の形成)
実施例、比較例で作製した支持体付き感光性フィルムの感光性樹脂組成物層に100mJ/cm2の紫外線で露光を行い光硬化させた。その後、感光性樹脂組成物層の全面に、現像液として30℃の1質量%炭酸ナトリウム水溶液をスプレー圧0.2MPaにて2分間スプレー現像を行った。スプレー現像後、1J/cm2の紫外線照射を行い、さらに190℃、90分間の加熱処理を行い、感光性樹脂組成物層を硬化させ、硬化物を形成した。その後、支持体を剥がし取って、評価用硬化物とした。
評価用硬化物を幅5mm、長さ15mmの試験片に切断し、熱機械分析装置(リガク社製、Thermo Plus TMA8310)を使用して、引張加重法で熱機械分析を行った。試験片を前記装置に装着後、荷重1g、昇温速度5℃/分の測定条件にて連続して2回測定した。2回目の測定における25℃から150℃までの平均線熱膨張率(ppm)を算出した。
評価用硬化物を幅約5mm、長さ約15mmの試験片に切断し、動的粘弾性測定装置(EXSTAR6000、SIIナノテクノロジー社製)を使用して引張加重法で熱機械分析を行った。試験片を前記装置に装着後、荷重200mN、昇温速度2℃/分の測定条件にて測定した。得られたtanδのピークトップをガラス転移温度(℃)として算出した。
(評価用積層体の形成)
厚さ18μmの銅層をパターニングした回路が形成されているガラスエポキシ基板(銅張積層板)の銅層に対して、有機酸を含む表面処理剤(CZ8100、メック社製)による処理にて粗化を施した。次に実施例、比較例により得られた支持体付き感光性フィルムの感光性樹脂組成物層が銅回路表面と接するように配置し、真空ラミネーター(ニッコー・マテリアルズ社製、VP160)を用いて積層し、前記銅張積層板と、前記感光性樹脂組成物層と、前記支持体とがこの順に積層された積層体を形成した。圧着条件は、真空引きの時間30秒間、圧着温度80℃、圧着圧力0.7MPa、加圧時間30秒間とした。該積層体を室温30分以上静置し、該積層体の支持体上から、丸穴パターンを用いパターン形成装置を用いて、紫外線で露光を行った。露光パターンは開口:50μm/60μm/70μm/80μm/90μm/100μmの丸穴、L/S(ライン/スペース):50μm/50μm、60μm/60μm、70μm/70μm、80μm/80μm、90μm/90μm、100μm/100μmのラインアンドスペースを描画させる石英ガラスマスクを使用した。室温にて30分間静置した後、前記積層体から支持体を剥がし取った。該積層板上の感光性樹脂組成物層の全面に、現像液として30℃の1質量%炭酸ナトリウム水溶液をスプレー圧0.2MPaにて2分間スプレー現像を行った。スプレー現像後、1J/cm2の紫外線照射を行い、さらに180℃、30分間の加熱処理を行って感光性樹脂組成物層を硬化させ、開口部を有する絶縁層を該積層体上に形成した。これを評価用積層体とした。
評価用積層体に対してパターニング形成した丸穴をSEMで観察(倍率1000倍)し、残渣が無い最小ビア径、埋まりや剥離が無い最小のL/Sを測定した。樹脂埋まりや剥離が無い最小のL/Sがない場合は「×」とした。また、L/S形状は下記基準で評価した。
○:三点のL/Sを観察し、全てのL/Sの間に剥離や埋まりがない。
×:三点のL/Sを観察し、いずれかのL/Sの間に樹脂埋まりや剥離が見られる。
評価用積層体を、−65℃の大気中に15分間晒した後、180℃/分の昇温速度で昇温し、次いで、150℃の大気中に15分間晒した後、180℃/分の降温速度で降温する熱サイクルによる処理を500回繰り返す試験を行った。試験後、評価用積層体のクラック及び剥離程度を光学顕微鏡(ニコン社製、「LV−100ND」)により観察し、次の基準で評価した。
○:クラック及び剥離が認められない。
×:クラック及び剥離が認められる。
(A)成分
・ZAR−2000:ビスフェノールA型エポキシアクリレート(日本化薬社製、酸価99mgKOH/g、不揮発分約70%)
・A−1:合成例1で合成したA−1成分(不揮発分70%)
(B)成分
・SC4050:溶融シリカ(アドマテックス社製、平均粒径1.0μm)100質量部に対して、アミノシラン(信越化学社製、「KBM573」)0.5質量部で表面処理したもの
(C)成分
・HCA−HQ(1):平均粒径が2.19μmのHCA−HQ(三光社製)
・HCA−HQ(2):平均粒径が1.50μmのHCA−HQ(三光社製)
・HCA−HQ(3):平均粒径が0.80μmのHCA−HQ(三光社製)
・HCA−HQ(4):平均粒径が0.65μmのHCA−HQ(三光社製)
・HCA=NQ:平均粒径が1.65μmのHCA=NQ(三光社製)
・SPS−100:環状フェノキシホスファゼン(大塚化学社製、活性基非含有、P含量13質量%)
(D)成分
・IrgacureOXE−02:エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)(BASF社製)
(E)成分
・NC3000H:ビフェニル型エポキシ樹脂(日本化薬社製、エポキシ当量約272)
・1031S:テトラフェニルエタン型エポキシ樹脂(三菱化学社製、エポキシ当量約220)
(F)成分
・DPHA:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬社製、アクリル当量約96)
(G)成分
・EDGAc:エチルジグリコールアセテート
・MEK:メチルエチルケトン
その他
・フェノチアジン:東京化成工業社製
・(B)成分の含有量:感光性樹脂組成物の固形分全体を100質量%とした場合の(B)成分の含有量
・リン原子含有量:感光性樹脂組成物の樹脂成分を100質量%とした場合のリン原子の含有量
Claims (13)
- (A)エチレン性不飽和基及びカルボキシル基を含有する樹脂、
(B)平均粒径が0.5μm以上2.5μm以下である無機充填材、
(C)平均粒径が0.7μm以上2.0μm以下である粒子であって、下記一般式(1)又は下記一般式(2)で表されるリン化合物を含有する粒子、
(D)光重合開始剤、及び
(E)エポキシ樹脂、を含有する感光性樹脂組成物であって、
(B)成分の含有量が、感光性樹脂組成物の固形分全体を100質量%とした場合、60質量%以上85質量%以下であり、
(B)成分の平均粒径が、レーザー回折散乱式粒度分布測定装置による測定によって得られる体積基準の粒度分布のメディアン径であり、
(C)成分の平均粒径が、レーザー回折式粒度分布測定装置を使用して測定された粒度分布から算出される平均粒径である、感光性樹脂組成物。
- (E)成分が、ビフェニル型エポキシ樹脂、及びテトラフェニルエタン型エポキシ樹脂の少なくともいずれかを含有する、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- (A)成分が、ナフタレン骨格を有する、請求項1又は2に記載の感光性樹脂組成物。
- (A)成分が、酸変性ナフタレン骨格含有エポキシ(メタ)アクリレートを含有する、請求項1〜3のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- リン原子の含有量が、感光性樹脂組成物の樹脂成分を100質量%とした場合、0.1質量%以上1.2質量%以下である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- (C)成分の含有量が、感光性樹脂組成物の固形分全体を100質量%とした場合、0.1質量%以上10質量%以下である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 感光性樹脂組成物を光硬化させた後、190℃で90分間熱硬化させた際の25℃〜150℃における平均線熱膨張率が、50ppm以下である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- (B)成分が、シリカを含む、請求項1〜7のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物を含有する、感光性フィルム。
- 支持体と、該支持体上に設けられた、請求項1〜8のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物を含む感光性樹脂組成物層と、を有する支持体付き感光性フィルム。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物の硬化物により形成された絶縁層を含むプリント配線板。
- 絶縁層が、ソルダーレジストである、請求項11に記載のプリント配線板。
- 請求項11又は12に記載のプリント配線板を含む、半導体装置。
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