JP2017088606A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2017088606A5 JP2017088606A5 JP2016246301A JP2016246301A JP2017088606A5 JP 2017088606 A5 JP2017088606 A5 JP 2017088606A5 JP 2016246301 A JP2016246301 A JP 2016246301A JP 2016246301 A JP2016246301 A JP 2016246301A JP 2017088606 A5 JP2017088606 A5 JP 2017088606A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- catalyst
- methacrolein
- acrylic acid
- methacrylic acid
- catalyst layer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 14
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims 7
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- STNJBCKSHOAVAJ-UHFFFAOYSA-N Methacrolein Chemical compound CC(=C)C=O STNJBCKSHOAVAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N acrylaldehyde Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid Chemical compound OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims 4
- 229910052803 cobalt Inorganic materials 0.000 claims 3
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 3
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims 3
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 claims 2
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims 2
- 238000010304 firing Methods 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims 2
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 claims 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicium dioxide Chemical group O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 2
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 claims 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N Cesium Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminum Chemical group [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony Chemical group [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 230000003197 catalytic Effects 0.000 claims 1
- GWXLDORMOJMVQZ-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical group [Ce] GWXLDORMOJMVQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N chromium Chemical group [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011651 chromium Chemical group 0.000 claims 1
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N magnesium Chemical group [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011777 magnesium Chemical group 0.000 claims 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N manganese Chemical group [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011572 manganese Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 1
- IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N rubidium Chemical compound [Rb] IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000377 silicon dioxide Chemical group 0.000 claims 1
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N t-BuOH Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052716 thallium Inorganic materials 0.000 claims 1
- BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N thallium Chemical compound [Tl] BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011135 tin Chemical group 0.000 claims 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N tin hydride Chemical group [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052719 titanium Chemical group 0.000 claims 1
- 239000010936 titanium Chemical group 0.000 claims 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N titanium Chemical group [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical group [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 claims 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N zinc Chemical group [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011701 zinc Chemical group 0.000 claims 1
Claims (4)
- 固定床多管型反応器を用いて、(i) プロピレン、または、(ii) イソブチレンおよびターシャリーブタノールから選ばれる少なくとも1種、を分子状酸素を含有するガスにより気相接触酸化して、アクロレインおよびアクリル酸、またはメタクロレインおよびメタクリル酸を製造する方法において、
A)一般式
MoaBibNicCodFefXgYhOx
(式中、Mo、Bi、Ni、Co、Feはそれぞれモリブデン、ビスマス、ニッケル、コバルトおよび鉄を表しXはタングステン、アンチモン、錫、亜鉛、クロム、マンガン、マグネシウム、シリカ、アルミニウム、セリウムおよびチタンから選ばれる少なくとも一種の元素、Yはカリウム、ルビジウム、タリウムおよびセシウムから選ばれる少なくとも一種の元素を意味するものであり、a、b、c、d、f、g、h、xはモリブデン、ビスマス、ニッケル、コバルト、鉄、X、Yおよび酸素の原子数を表し、a=12、b=0.1〜7、c+d=0.5〜20、f=0.5〜8、g=0〜2、h=0.005〜2、x=各元素の酸化状態によって決まる値である。)で表される組成の触媒活性成分を含有する粉末を成型した活性の異なる複数種の触媒を使用し、
B)反応管の原料ガス流れ方向に複数個分割して形成された触媒層を設け、
C)上記複数種の触媒を原料ガス流れ方向の原料入口部に、触媒と不活性物質を充填し、その混合割合が1:1〜19:1であり、
D)原料ガス入口側に設置する触媒の焼成温度は、ガス出口側に設置する触媒の焼成温度よりも高く、
E)ガス入口側とガス出口側の触媒層ホットスポット温度が逆転する時の転化率が97.0%未満である、
ことを特徴とするアクロレインおよびアクリル酸、またはメタクロレインおよびメタクリル酸の製造方法。 - 各触媒層における触媒の粒径が同一である請求項1記載のアクロレインおよびアクリル酸、またはメタクロレインおよびメタクリル酸の製造方法。
- 各触媒層における触媒が不活性物質に活性粉末を担持してなる球状担持触媒である請求項1または2記載のアクロレインおよびアクリル酸、またはメタクロレインおよびメタクリル酸の製造方法。
- 各触媒層における触媒の担持量(活性粉末の重量/(活性粉末の重量+担体の重量))が同一である請求項3記載のアクロレインおよびアクリル酸、またはメタクロレインおよびメタクリル酸の製造方法。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011020783 | 2011-02-02 | ||
JP2011020782 | 2011-02-02 | ||
JP2011020783 | 2011-02-02 | ||
JP2011020782 | 2011-02-02 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012017554A Division JP2012176938A (ja) | 2011-02-02 | 2012-01-31 | 不飽和アルデヒドおよび/または不飽和カルボン酸の製造方法 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018082898A Division JP2018140993A (ja) | 2011-02-02 | 2018-04-24 | 不飽和アルデヒドおよび/または不飽和カルボン酸の製造方法 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017088606A JP2017088606A (ja) | 2017-05-25 |
JP2017088606A5 true JP2017088606A5 (ja) | 2017-07-06 |
JP6527499B2 JP6527499B2 (ja) | 2019-06-05 |
Family
ID=46585965
Family Applications (4)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012555780A Abandoned JPWO2012105304A1 (ja) | 2011-02-02 | 2012-01-16 | 不飽和アルデヒドおよび/または不飽和カルボン酸の製造方法 |
JP2012017554A Pending JP2012176938A (ja) | 2011-02-02 | 2012-01-31 | 不飽和アルデヒドおよび/または不飽和カルボン酸の製造方法 |
JP2016246301A Active JP6527499B2 (ja) | 2011-02-02 | 2016-12-20 | 不飽和アルデヒドおよび/または不飽和カルボン酸の製造方法 |
JP2018082898A Pending JP2018140993A (ja) | 2011-02-02 | 2018-04-24 | 不飽和アルデヒドおよび/または不飽和カルボン酸の製造方法 |
Family Applications Before (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012555780A Abandoned JPWO2012105304A1 (ja) | 2011-02-02 | 2012-01-16 | 不飽和アルデヒドおよび/または不飽和カルボン酸の製造方法 |
JP2012017554A Pending JP2012176938A (ja) | 2011-02-02 | 2012-01-31 | 不飽和アルデヒドおよび/または不飽和カルボン酸の製造方法 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018082898A Pending JP2018140993A (ja) | 2011-02-02 | 2018-04-24 | 不飽和アルデヒドおよび/または不飽和カルボン酸の製造方法 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8969618B2 (ja) |
EP (1) | EP2671862B1 (ja) |
JP (4) | JPWO2012105304A1 (ja) |
CN (2) | CN103347845B (ja) |
SA (1) | SA112330234B1 (ja) |
TW (1) | TWI507387B (ja) |
WO (1) | WO2012105304A1 (ja) |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPWO2012105304A1 (ja) * | 2011-02-02 | 2014-07-03 | 日本化薬株式会社 | 不飽和アルデヒドおよび/または不飽和カルボン酸の製造方法 |
JP2014019675A (ja) * | 2012-07-20 | 2014-02-03 | Nippon Kayaku Co Ltd | 不飽和アルデヒドおよび/または不飽和カルボン酸の製造方法 |
CN103772173B (zh) * | 2012-10-23 | 2016-06-08 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种丙烯醛的制备方法 |
WO2014175113A1 (ja) * | 2013-04-25 | 2014-10-30 | 日本化薬株式会社 | 不飽和アルデヒドおよび/または不飽和カルボン酸製造用触媒、該触媒の製造方法、および該触媒を用いた不飽和アルデヒドおよび/または不飽和カルボン酸の製造方法 |
WO2014181839A1 (ja) * | 2013-05-09 | 2014-11-13 | 日本化薬株式会社 | 不飽和アルデヒドおよび/または不飽和カルボン酸製造用触媒、その製造方法及び不飽和アルデヒドおよび/または不飽和カルボン酸の製造方法 |
EP3023405A4 (en) * | 2013-07-18 | 2016-12-28 | Nippon Kayaku Kk | PROCESS FOR PRODUCING UNSATURATED ALDEHYDE AND / OR UNSATURATED CARBOXYLIC ACID |
CN104649872B (zh) * | 2013-11-19 | 2016-08-17 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种低碳烯烃选择性氧化的方法 |
US10300463B2 (en) | 2015-02-27 | 2019-05-28 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Catalyst for manufacturing unsaturated aldehyde and/or unsaturated carboxylic acid and manufacturing method of same, and manufacturing method of unsaturated aldehyde and/or unsaturated carboxylic acid |
JP2016106082A (ja) * | 2015-11-24 | 2016-06-16 | 日本化薬株式会社 | 不飽和アルデヒドおよび/または不飽和カルボン酸の製造方法 |
JP6752035B2 (ja) * | 2016-03-29 | 2020-09-09 | 日本化薬株式会社 | 再スタートアップ方法 |
SG11201809019YA (en) * | 2016-04-21 | 2018-11-29 | Rohm & Haas | Methods for using macroporous inert materials in monomer production |
CN110461468B (zh) | 2017-03-27 | 2022-10-14 | 三菱化学株式会社 | 催化剂以及催化剂组 |
CN108325534A (zh) * | 2018-02-02 | 2018-07-27 | 上海东化环境工程有限公司 | 一种丙烯气相氧化制丙烯醛的催化剂及其应用 |
TWI811312B (zh) * | 2018-03-30 | 2023-08-11 | 日商三菱瓦斯化學股份有限公司 | 利用氨氧化反應之芳香族腈之製造方法 |
WO2020203266A1 (ja) * | 2019-03-29 | 2020-10-08 | 日本化薬株式会社 | 不飽和アルデヒドの製造方法 |
CN112871182B (zh) * | 2019-11-29 | 2022-04-12 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种用于异丁烯氧化制备甲基丙烯醛催化剂及制备和应用 |
US20230020130A1 (en) * | 2020-01-10 | 2023-01-19 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Catalyst, method for producing compound using same, and compound |
CN114981237B (zh) * | 2020-01-14 | 2024-04-30 | 株式会社日本触媒 | 丙烯酸的制造方法 |
CN115327252B (zh) * | 2022-06-27 | 2023-08-08 | 上海轩田工业设备有限公司 | 一种高低温微波性能测试调度优化方法及系统 |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2056614C3 (de) * | 1970-11-18 | 1981-04-16 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure aus Propylen |
JP2659839B2 (ja) * | 1990-01-26 | 1997-09-30 | 株式会社日本触媒 | メタクロレインおよびメタクリル酸の製造方法 |
JP3287066B2 (ja) * | 1993-06-28 | 2002-05-27 | 住友化学工業株式会社 | アクリル酸の製造方法 |
JP3139285B2 (ja) | 1994-06-20 | 2001-02-26 | 住友化学工業株式会社 | アクロレインおよびアクリル酸の製造方法 |
JP3793317B2 (ja) * | 1996-05-14 | 2006-07-05 | 日本化薬株式会社 | 触媒及び不飽和アルデヒドおよび不飽和酸の製造方法 |
JP3775872B2 (ja) | 1996-12-03 | 2006-05-17 | 日本化薬株式会社 | アクロレイン及びアクリル酸の製造方法 |
JP4318367B2 (ja) * | 2000-02-16 | 2009-08-19 | 株式会社日本触媒 | アクロレインおよびアクリル酸の製造方法 |
JP3943311B2 (ja) | 2000-05-19 | 2007-07-11 | 株式会社日本触媒 | 不飽和アルデヒドおよび不飽和カルボン酸の製造方法 |
JP3939187B2 (ja) | 2002-03-29 | 2007-07-04 | 株式会社日本触媒 | 不飽和アルデヒドの製造方法 |
TWI302147B (en) | 2003-09-01 | 2008-10-21 | Lg Chemical Ltd | Method of producing unsaturated aldehyde and unsaturated acid in fixed-bed catalytic partial oxidation reactor with enhanced heat control system |
JP2005320315A (ja) | 2003-10-22 | 2005-11-17 | Nippon Shokubai Co Ltd | 接触気相酸化反応 |
JP4867129B2 (ja) * | 2003-12-15 | 2012-02-01 | 三菱化学株式会社 | (メタ)アクリル酸または(メタ)アクロレインの製造方法 |
CN101842341A (zh) * | 2007-11-02 | 2010-09-22 | 日本化药株式会社 | 气相催化氧化反应方法 |
JP5130562B2 (ja) * | 2007-11-06 | 2013-01-30 | 日本化薬株式会社 | メタクロレイン及び/又はメタクリル酸の製造方法 |
JPWO2012105304A1 (ja) * | 2011-02-02 | 2014-07-03 | 日本化薬株式会社 | 不飽和アルデヒドおよび/または不飽和カルボン酸の製造方法 |
-
2012
- 2012-01-16 JP JP2012555780A patent/JPWO2012105304A1/ja not_active Abandoned
- 2012-01-16 US US13/982,808 patent/US8969618B2/en active Active
- 2012-01-16 EP EP12742461.2A patent/EP2671862B1/en active Active
- 2012-01-16 CN CN201280007615.6A patent/CN103347845B/zh active Active
- 2012-01-16 WO PCT/JP2012/050730 patent/WO2012105304A1/ja active Application Filing
- 2012-01-19 TW TW101102078A patent/TWI507387B/zh active
- 2012-01-30 SA SA112330234A patent/SA112330234B1/ar unknown
- 2012-01-31 JP JP2012017554A patent/JP2012176938A/ja active Pending
- 2012-02-02 CN CN201210023157.7A patent/CN102627537B/zh active Active
-
2016
- 2016-12-20 JP JP2016246301A patent/JP6527499B2/ja active Active
-
2018
- 2018-04-24 JP JP2018082898A patent/JP2018140993A/ja active Pending
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2017088606A5 (ja) | ||
JP2018140993A5 (ja) | ||
JP6527499B2 (ja) | 不飽和アルデヒドおよび/または不飽和カルボン酸の製造方法 | |
US7772442B2 (en) | Method of producing unsaturated aldehyde and/or unsaturated acid | |
JP4092090B2 (ja) | 固体粒子充填反応器およびその反応器を用いた接触気相酸化方法 | |
JP3948798B2 (ja) | アクリル酸の製造方法 | |
JP4318367B2 (ja) | アクロレインおよびアクリル酸の製造方法 | |
JP3943311B2 (ja) | 不飽和アルデヒドおよび不飽和カルボン酸の製造方法 | |
KR100661727B1 (ko) | 불포화 알데히드 및/또는 불포화 지방산의 제조방법 | |
US20070155988A1 (en) | Process for heterogeneously catalyzed gas phase partial oxidation of at least one organic starting compound | |
JP6694884B2 (ja) | 不飽和アルデヒドおよび/または不飽和カルボン酸の製造方法 | |
JP4334797B2 (ja) | 固定床多管式反応器への固体粒状物の充填方法 | |
JP5579053B2 (ja) | 接触パイプの長手方向部分への装入方法 | |
JP4045693B2 (ja) | メタクリル酸の製造方法 | |
JP5130562B2 (ja) | メタクロレイン及び/又はメタクリル酸の製造方法 | |
JP4824867B2 (ja) | メタクロレインおよびメタクリル酸の製造方法 | |
JP5501221B2 (ja) | アクロレインおよび/またはアクリル酸の製造方法 | |
JP4497442B2 (ja) | メタクロレインおよびメタクリル酸の製造方法 | |
WO2002098827A1 (fr) | Procede relatif a l'elaboration de (meth)acrylaldehyde et/ou d'acide (meth)acrylique | |
JP4824871B2 (ja) | アクロレインおよびアクリル酸の製造方法 | |
JP5618800B2 (ja) | 固定床多管式反応器および該固定床多管式反応器を用いた不飽和アルデヒドおよび/または不飽和カルボン酸の製造方法 | |
CN109071393B (zh) | 不饱和醛和不饱和羧酸的制备方法 | |
JP2010241700A (ja) | アクリル酸の製造方法 | |
JP4248163B2 (ja) | メタクリル酸の製造方法 | |
JP2003261501A (ja) | 気相接触酸化方法 |