JP2017019746A - 新規含フッ素鎖状エーテル化合物およびその製造方法、並びにその用途 - Google Patents
新規含フッ素鎖状エーテル化合物およびその製造方法、並びにその用途 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2017019746A JP2017019746A JP2015138587A JP2015138587A JP2017019746A JP 2017019746 A JP2017019746 A JP 2017019746A JP 2015138587 A JP2015138587 A JP 2015138587A JP 2015138587 A JP2015138587 A JP 2015138587A JP 2017019746 A JP2017019746 A JP 2017019746A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fluorine
- ether compound
- containing chain
- chain ether
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 ether compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 125
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 105
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 title claims abstract description 88
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 87
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 75
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 8
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 31
- 239000008151 electrolyte solution Substances 0.000 claims description 19
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 17
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 claims description 16
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 15
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 claims description 13
- ABRREZYBKJOOHH-UHFFFAOYSA-N FC(F)C(F)(F)OCCOCC(F)(F)F Chemical compound FC(F)C(F)(F)OCCOCC(F)(F)F ABRREZYBKJOOHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 claims description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 abstract description 13
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 abstract description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 17
- AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 1-[6-[4-(5-chloro-6-methyl-1H-indazol-4-yl)-5-methyl-3-(1-methylindazol-5-yl)pyrazol-1-yl]-2-azaspiro[3.3]heptan-2-yl]prop-2-en-1-one Chemical compound ClC=1C(=C2C=NNC2=CC=1C)C=1C(=NN(C=1C)C1CC2(CN(C2)C(C=C)=O)C1)C=1C=C2C=NN(C2=CC=1)C AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 13
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 12
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 11
- 238000004502 linear sweep voltammetry Methods 0.000 description 10
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 10
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 9
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- 239000011255 nonaqueous electrolyte Substances 0.000 description 8
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 7
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 6
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 4
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 4
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DGVXCRVPAZPYKD-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoro-2-[1-(2,2,2-trifluoroethoxy)ethoxy]ethane Chemical compound FC(F)(F)COC(C)OCC(F)(F)F DGVXCRVPAZPYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FWXZNUPEMMOWQI-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrafluoro-1-[1-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)ethoxy]ethane Chemical compound FC(F)C(F)(F)OC(C)OC(F)(F)C(F)F FWXZNUPEMMOWQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910013870 LiPF 6 Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910001290 LiPF6 Inorganic materials 0.000 description 3
- HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N Lithium ion Chemical compound [Li+] HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 3
- 238000006880 cross-coupling reaction Methods 0.000 description 3
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 238000006864 oxidative decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 3
- JLEXUIVKURIPFI-UHFFFAOYSA-N tris phosphate Chemical compound OP(O)(O)=O.OCC(N)(CO)CO JLEXUIVKURIPFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 1,1-Diethoxyethane Chemical compound CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 2
- YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L bis(triphenylphosphine)palladium(ii) dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Pd+2].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N ethyl methyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 2
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 2
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 2
- GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N gamma-valerolactone Chemical compound CC1CCC(=O)O1 GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 2
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 2
- WLCGYIWOKVWFLB-UHFFFAOYSA-N (4-propylphenyl)boronic acid Chemical compound CCCC1=CC=C(B(O)O)C=C1 WLCGYIWOKVWFLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSOCRXJMFBYSFA-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,6,6,6-tridecafluoro-5-(1,1,1,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-tridecafluorohexan-2-yloxy)hexane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(C(F)(F)F)OC(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F KSOCRXJMFBYSFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGISRKZDCUNMRX-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluoro-4-(trifluoromethoxy)butane Chemical compound FC(F)(F)OC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F PGISRKZDCUNMRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006002 1,1-difluoroethyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZZXUZKXVROWEIF-UHFFFAOYSA-N 1,2-butylene carbonate Chemical compound CCC1COC(=O)O1 ZZXUZKXVROWEIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical compound C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAQYAZNFWDDMIT-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-methoxyethane Chemical compound CCOCCOC CAQYAZNFWDDMIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004776 1-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(F)* 0.000 description 1
- NAYIXKXYHOLMRC-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-4-propylbenzene Chemical group C1=CC(CCC)=CC=C1C1=CC=CC=C1 NAYIXKXYHOLMRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 125000004778 2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)F 0.000 description 1
- HRBLSBRWIWIOGW-UHFFFAOYSA-N 2-(2,2,2-trifluoroethoxy)ethanol Chemical compound OCCOCC(F)(F)F HRBLSBRWIWIOGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- DSMUTQTWFHVVGQ-UHFFFAOYSA-N 4,5-difluoro-1,3-dioxolan-2-one Chemical compound FC1OC(=O)OC1F DSMUTQTWFHVVGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYOKPDLAMOMTEE-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-1,3-dioxolan-2-one Chemical compound ClC1COC(=O)O1 OYOKPDLAMOMTEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBLRHMKNNHXPHG-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-1,3-dioxolan-2-one Chemical compound FC1COC(=O)O1 SBLRHMKNNHXPHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGFBQFKZKSSODQ-UHFFFAOYSA-N Isothiocyanatocyclopropane Chemical compound S=C=NC1CC1 JGFBQFKZKSSODQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910015015 LiAsF 6 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910013063 LiBF 4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910013684 LiClO 4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910013528 LiN(SO2 CF3)2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910013385 LiN(SO2C2F5)2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910013872 LiPF Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910012513 LiSbF 6 Inorganic materials 0.000 description 1
- 101150058243 Lipf gene Proteins 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000007112 amidation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 description 1
- VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYSA-N beta-propiolactone Chemical compound O=C1CCO1 VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- WLLOZRDOFANZMZ-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,2-trifluoroethyl) carbonate Chemical compound FC(F)(F)COC(=O)OCC(F)(F)F WLLOZRDOFANZMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWLNAUNEAKQYLH-UHFFFAOYSA-N butyric acid octyl ester Natural products CCCCCCCCOC(=O)CCC PWLNAUNEAKQYLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000005678 chain carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000005676 cyclic carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000002848 electrochemical method Methods 0.000 description 1
- 238000005868 electrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 150000002221 fluorine Chemical class 0.000 description 1
- 125000006005 fluoroethoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N hexafluoropropylene Chemical group FC(F)=C(F)C(F)(F)F HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L lithium carbonate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C([O-])=O XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052808 lithium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- UUIQMZJEGPQKFD-UHFFFAOYSA-N n-butyric acid methyl ester Natural products CCCC(=O)OC UUIQMZJEGPQKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960000380 propiolactone Drugs 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012086 standard solution Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N tetraglyme Chemical compound COCCOCCOCCOCCOC ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)OCC DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N triglyme Chemical compound COCCOCCOCCOC YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N trimethyl phosphate Chemical compound COP(=O)(OC)OC WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/10—Energy storage using batteries
Landscapes
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Secondary Cells (AREA)
Abstract
【解決手段】式(1)で表される含フッ素鎖状エーテル化合物。
(R1は少なくとも1つのFを有する炭素数1〜2のアルキル基;XはH又はトリフルオロメチル基;YはH、F又はトリフルオロメチル基;ZはH又はF)
【選択図】なし
Description
しかし、特許文献3、4で用いられている化合物もエチレンカーボネート等の他の電解液成分との相溶性が十分でないため組成上の制約がある。また、特許文献3で用いられている化合物も低沸点であるため幅広い温度範囲で安定な動作が求められている非水系二次電池では十分な性能を有しているとは言えなかった。
これにより、本発明者は、本発明を完成させるに至った。
(I)
一般式(1):
前記一般式(1)で表される含フッ素鎖状エーテル化合物が、1−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)−2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)エタンである(I)に記載の含フッ素鎖状エーテル化合物。
(I)または(II)の含フッ素鎖状エーテル化合物を含む洗浄剤。
非水溶媒と、電解質塩と、(I)または(II)の含フッ素鎖状エーテル化合物とを含む、非水二次電池用電解液。
一般式(2):
(式中、R1は少なくとも1つのフッ素原子により置換されている炭素数1〜2のアルキル基を表し、Xは水素原子又はトリフルオロメチル基を表す。)で表される含フッ素アルコキシエタノール化合物と一般式(3):
(式中、R1、X、Y、Zは前述の通り)で表される含フッ素鎖状エーテル化合物の製造方法。
本実施形態は一般式(1)で表される新規含フッ素鎖状エーテル化合物(以下、含フッ素鎖状エーテル化合物(1)ともいう)に関する。
本実施形態の含フッ素鎖状エーテル化合物(1)は、例えば、下記一般式(2)で表される含フッ素アルコキシエタノール化合物と下記一般式(3)で表されるフルオロアルケン化合物との反応により合成する事が出来る。一般式(2)に含まれるR1、X、及び一般式(3)に含まれるY及びZは、一般式(1)中のR1、X、Y及びZと同義である。
一般式(2)で表される含フッ素アルコキシエタノール化合物は、具体的には下記のような化合物が例示されるが、本発明はこれに限定されるものではない。
一般式(3)で表されるフルオロアルケン化合物としては、テトラフルオロエチレン、トリフルオロエチレン、1,1−ジフルオロエチレン、1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロペン及びヘキサフルオロプロピレンが挙げられる。
そのため、本実施形態の含フッ素鎖状エーテル化合物(1)は、フッ素オイル用溶剤、洗浄剤、有機合成反応用溶媒、抽出溶媒、さらには非水系二次電池用電解液等の様々な用途で利用することができる。
含フッ素鎖状エーテル化合物(1)を含む有機合成反応用溶媒を用いての反応例としては、例えば、エステル化反応、アミド化反応、アミノ化反応、加水分解反応、クロスカップリング反応、酸化反応、還元反応、ハロゲン化反応及び重合反応等を挙げることができる。
本実施形態の含フッ素鎖状エーテル化合物(1)は上述のとおり高い沸点を有する。また、本実施形態の含フッ素鎖状エーテル化合物(1)は従来知られているパーフルオロアルキルエーテル化合物等と比較して低い融点を有している。そのため、本実施形態の含フッ素鎖状エーテル化合物(1)は従来知られているパーフルオロアルキルエーテル化合物等と比較して熱安定性に優れており、特に限定されないが、例えば−50〜150℃の広い温度範囲で反応を実施することができる。
また、特に限定されないが、電解液性能の関連から含フッ素鎖状エーテル化合物(1)の含有率は非水溶媒に対して0.1〜70体積%の範囲で含有するのが好ましく、0.5〜50体積%の範囲で含有することが特に好ましい。
2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)エタノール205.0g、48%KOH水溶液8.2gをオートクレーブに投入した後、内温が30℃になるまで昇温した。このオートクレーブを撹拌条件下、内温を30〜40℃に維持しながら、0.4〜1.5MPaの圧力でテトラフルオロエチレンをオートクレーブに導入した。放冷後、オートクレーブを開放し、水を加え、有機層を分取した。同量の水で洗浄後、蒸留(89.5 ℃/15kPa)により精製することにより、1−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)−2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)エタン(以下、TeFTFEEと略す)331.7gを得た(収率95.5%)。
19F-NMR(376MHz,CDCl3):δ−74.9(t,J=8.6Hz,3F),δ−92.3(td,J=5.3Hz,2.8Hz,1H),δ−137.3(dt,J=53.4Hz,5.3Hz,1H)
化合物の電気化学的安定性はリニアスィープボルタンメトリー(LSV)測定によって評価した。LSVの測定は、マルチチャンネルポテンショスタット/ガルバノスタット(Biologic社製、VMP−3)を用いて行った。
アルゴン雰囲気下、含フッ素鎖状エーテル化合物として、実施例1で得られたTeFTFEE0.24gに六フッ化リン酸リチウム(LiPF6)0.30gを加えた。得られた混合物にエチレンカーボネート/エチルメチルカーボネート混合溶液(体積比:3/7)を加え10mlの実施例1aの電解液を調製した。この実施例1aの電解液におけるTeFTFEE濃度、LiPF6濃度は、それぞれ0.1mol/L、0.2mol/Lであった。
TeFTFEE:1−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)−2−
(2,2,2−トリフルオロエトキシ)エタン
BTFEE:ビス(2,2,2−トリフルオロエトキシ)エタン
実施例1で合成したTeFTFEEの粘度を測定した。具体的には、ウベローデ式粘度計を用いて、JIS Z 8803:1991の方法に準じて、20℃の恒温槽中での動粘度を測定し、動粘度と20℃の密度の積から含フッ素鎖状エーテルの粘度を算出した。結果を表2に示す。
また、比較例2として用いたビス(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)エタン(以下、BTeFEEと略す)の動粘度、密度から算出した粘度も併せて、表2に示す。
TeFTFEE:1−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)−2−(2,2,2 −トリフルオロエトキシ)エタン
BTeFEE:ビス(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)エタン
TeFTFEE2.0gに各有機溶媒を2.0g混合し、1分間振り混ぜた。その後、しばらく静置し、目視で液の状態を確認した。判定は二液が均一になっているものを○(相溶可能)、二層分離したものを×(相溶不可)として表3に記載した。
TeFTFEE:1−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)−2−(2,2,2 −トリフルオロエトキシ)エタン
Novec7300:ビス(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)エタン
PC:プロピレンカーボネート
テストピース(SUS−304製)を鉱物油(松村石油製、ネオバックMR−100)に浸漬し、180℃、1分間加熱処理した。このテストピースをTeFTFEEに浸漬し、25℃の温度条件下、30秒間超音波洗浄を行った。引き続き、超音波洗浄後のテストピースをドライヤーで温風乾燥した結果、鉱物油の残存は認められず、油汚れが良好に除去できることが確認された。
実施例1により得られたつであるTeFTFEEを含む非水系電解液について、イオン伝導度と粘度の評価を行った。
算出式:イオン伝導度(mS/cm)=溶液抵抗値(Ω)/セル定数
エチレンカーボネート(以下、ECと略す)、リン酸トリス(2,2,2−トリフルオロエチル)(以下、TFEPと略す)、TeFTFEEを体積比、50/25/25の比率で混合した。得られた混合物に電解質として六フッ化リン酸リチウム(以下、LiPF6と略す)を1.0mol/Lの濃度となるように加え、20℃で充分に撹拌して完全に溶解し、実施例1bの非水系電解液を作成した。この実施例1bの非水系電解液について、上述の方法でイオン伝導度および粘度を測定した。
結果を表4に示す。
LiPF6:六フッ化リン酸リチウム
EC:エチレンカーボネート
TFEP:リン酸トリス(2,2,2−トリフルオロエチル)
TeFTFEE:1−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)−2−(2,2,2 −トリフルオロエトキシ)エタン
2: ビス(2,2,2−トリフルオロエトキシ)エタン(比較例1a)のLSVグラ フ
3: ガラス製電気化学セル
4: 白金製電極
Claims (5)
- 一般式(1):
(式中、R1は少なくとも1つのフッ素原子により置換されている炭素数1〜2のアルキル基を表し、Xは水素原子又はトリフルオロメチル基を表し、Yは水素原子、フッ素原子又はトリフルオロメチル基を表し、Zは水素原子またはフッ素原子を表す。)で表される含フッ素鎖状エーテル化合物。 - 前記一般式(1)で表される含フッ素鎖状エーテル化合物が、1−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)−2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)エタンである請求項1に記載の含フッ素鎖状エーテル化合物。
- 請求項1または請求項2に記載の含フッ素鎖状エーテル化合物を含む洗浄剤。
- 非水溶媒と、電解質塩と、請求項1または請求項2に記載の含フッ素鎖状エーテル化合物とを含む非水系二次電池用電解液。
- 一般式(2):
(式中、R1は少なくとも1つのフッ素原子により置換されている炭素数1〜2のアルキル基を表し、Xは水素原子又はトリフルオロメチル基を表す。)で表される含フッ素アルコキシエタノール化合物と一般式(3):
(式中、Yは水素原子、フッ素原子又はトリフルオロメチル基を表し、Zは水素原子またはフッ素原子を表す。)で表されるフルオロアルケン化合物とを反応させることを含む一般式(1):
(式中、R1、X、Y、Zは前述の通り)で表される含フッ素鎖状エーテル化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015138587A JP6501658B2 (ja) | 2015-07-10 | 2015-07-10 | 新規含フッ素鎖状エーテル化合物およびその製造方法、並びにその用途 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015138587A JP6501658B2 (ja) | 2015-07-10 | 2015-07-10 | 新規含フッ素鎖状エーテル化合物およびその製造方法、並びにその用途 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017019746A true JP2017019746A (ja) | 2017-01-26 |
JP6501658B2 JP6501658B2 (ja) | 2019-04-17 |
Family
ID=57888992
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015138587A Active JP6501658B2 (ja) | 2015-07-10 | 2015-07-10 | 新規含フッ素鎖状エーテル化合物およびその製造方法、並びにその用途 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6501658B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2023053295A1 (ja) * | 2021-09-29 | 2023-04-06 | TeraWatt Technology株式会社 | リチウム2次電池 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20210013545A1 (en) * | 2019-07-12 | 2021-01-14 | Honeywell International Inc. | Electrolyte solution for a lithium ion cell |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011187234A (ja) * | 2010-03-05 | 2011-09-22 | Mitsubishi Chemicals Corp | 非水系電解液及びそれを用いた非水系電解液二次電池 |
JP2011526896A (ja) * | 2008-06-30 | 2011-10-20 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ヒドロフルオロアセタール化合物及びその製造法と利用 |
-
2015
- 2015-07-10 JP JP2015138587A patent/JP6501658B2/ja active Active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011526896A (ja) * | 2008-06-30 | 2011-10-20 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ヒドロフルオロアセタール化合物及びその製造法と利用 |
JP2011187234A (ja) * | 2010-03-05 | 2011-09-22 | Mitsubishi Chemicals Corp | 非水系電解液及びそれを用いた非水系電解液二次電池 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
COFFMAN, D. D. ET AL.: "Addition reactions of tetrafluoroethylene", JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, vol. (1949), 14, 747-53, JPN7018003330, 1949, ISSN: 0003888003 * |
SIEVERT, ALLEN C. ET AL.: "Synthesis of perfluorinated ethers by an improved solution phase direct fluorination process", JOURNAL OF FLUORINE CHEMISTRY, vol. (1991), 53(3), 397-417, JPN7018003331, 1991, ISSN: 0003888004 * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2023053295A1 (ja) * | 2021-09-29 | 2023-04-06 | TeraWatt Technology株式会社 | リチウム2次電池 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6501658B2 (ja) | 2019-04-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6319852B2 (ja) | イオン性液体を含む固体電解質 | |
JP6621469B2 (ja) | 窒素含有ハイドロフルオロエーテルを含む作動流体 | |
JP4469934B2 (ja) | 安全性の向上したリチウム電池のための電解質溶液 | |
JP4645648B2 (ja) | 電解液 | |
JP6145449B2 (ja) | 電気化学デバイス用電解液、アルミニウム電解コンデンサ及び電気二重層コンデンサ | |
JP4710902B2 (ja) | 電解液 | |
JP2001097944A (ja) | 電気化学電池用の低燃焼性溶剤としてのフッ素化スルホンアミド化合物 | |
US6815119B2 (en) | Tetrakisfluoroalkylborate salts and their use as conducting salts | |
CN102916222A (zh) | 磷腈类阻燃剂、其制备方法和锂离子电池电解液 | |
EP2945956A1 (en) | Low symmetry molecules and phosphonium salts, methods of making and devices formed there from | |
WO2007119322A1 (ja) | 電解液 | |
JP2012087092A (ja) | 含フッ素スルホン、含フッ素チオエーテル、含フッ素チオエーテルの製造方法、及び、含フッ素スルホンの製造方法 | |
WO2016161465A1 (en) | Fluorinated alkali ion electrolytes with urethane groups | |
JP6501658B2 (ja) | 新規含フッ素鎖状エーテル化合物およびその製造方法、並びにその用途 | |
US20020114996A1 (en) | Electrolytes | |
JPWO2005123656A1 (ja) | 新規なメチルカーボネート類、およびその製造方法、非水系電解液 | |
WO2016164505A1 (en) | Fluorinated alkali ion electrolytes with cyclic carbonate groups | |
JP2005060261A (ja) | ビス(2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロブチル)カーボネートおよびその製造方法、および非水系電解液 | |
JP2015044779A (ja) | 含フッ素鎖状エーテル化合物及びその製造方法 | |
JP2017122058A (ja) | アミノスルホニルイミド塩 | |
JP2006210259A (ja) | 非水電解液 | |
US10934281B2 (en) | Nitrogen and dioxolane-containing hydrofluoroethers and methods of using the same | |
KR20210142667A (ko) | 플루오르화 알코올의 제조 방법 | |
JP2004123631A (ja) | オニウム塩 | |
JP2013136571A (ja) | 含フッ素環状カーボネートの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712 Effective date: 20171113 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20180206 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20180920 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20181002 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20181127 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20190226 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20190319 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6501658 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |