JP2017014178A - 皮膚化粧料 - Google Patents
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Abstract
【課題】肌への浸透感があり、美白効果、しわ抑制効果を有し、肌に柔軟性を与え、毛穴を引き締める効果に優れ、かつ化粧よれを防止する皮膚化粧料を提供する。
【解決手段】（ａ）式（I）で示されるポリメトキシフラボン ０.０００１〜１質量％、（ｂ）式（II）で示される化合物 ０．０００１〜０．１質量％、（ｃ）炭素数３〜８のグリコール １〜３０質量％、（ｄ）ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル ０.０１〜５質量％、を含有する皮膚化粧料。
【選択図】 なし
【解決手段】（ａ）式（I）で示されるポリメトキシフラボン ０.０００１〜１質量％、（ｂ）式（II）で示される化合物 ０．０００１〜０．１質量％、（ｃ）炭素数３〜８のグリコール １〜３０質量％、（ｄ）ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル ０.０１〜５質量％、を含有する皮膚化粧料。
【選択図】 なし
Description
肌への浸透感があり、美白効果、しわ抑制効果を有し、肌に柔軟性を与え、毛穴を引き締める効果に優れ、かつ化粧よれを防止する皮膚化粧料に関する。
皮膚の老化は、乾燥、加齢、紫外線などによって進行し、しみ、くすみ、そばかすの増加、肌の柔軟性及び弾力性の低下、毛穴のたるみ、しわの増加などが生じる。近年、皮膚老化への関心が高まっていることから、しみやそばかすの防止を目的として美白効果を示す成分や、肌の弾力性低下やしわの防止を目的としてコラーゲン合成促進効果を有する成分を配合した皮膚化粧料が使用されており、これらの性能を同時に有し、さらに肌への浸透感などの使用感に優れる皮膚化粧料が求められている。
美白効果を示す成分としては、アスコルビン酸誘導体、ハイドロキノン誘導体、胎盤抽出物、コウジ酸、エラグ酸等が知られており、これらの成分を配合した化粧料組成物が知られている。近年、植物に含有されるポリフェノール等に高い美白効果があることが報告され、それを使用した化粧料組成物が提案されている。さらに、例えば、特許文献１にはフラバノン類が、そして、特許文献２にはヒドロキシフラボン類が美白効果を有することが報告されている。しかしながら、これらの美白成分はその期待される効果が充分でないだけでなく、安定性、安全性、臭い等において問題があり、製品とした時に経時変化により種々の問題を生じ易かった。
そこで、これらの問題を改善するとともにさらに美白効果を高めた化粧料として、特許文献３では、本発明における式（I）で示されるポリメトキシフラボンを含有する皮膚化粧料が、美白効果に優れるとともに、うるおいを長時間保ち、肌にはりを与える効果、およびしわ抑制効果に優れ、経時安定性にも優れることが報告されている。
しかしながら、ポリメトキシフラボンを配合した皮膚化粧料は、肌に柔軟性を与える効果、毛穴を引き締める効果といった皮膚老化防止効果において充分な性能が得られていない。また、使用に際して肌への浸透感や化粧よれを防止する効果においても充分な性能は得られていなかった。
美白効果を示す成分としては、アスコルビン酸誘導体、ハイドロキノン誘導体、胎盤抽出物、コウジ酸、エラグ酸等が知られており、これらの成分を配合した化粧料組成物が知られている。近年、植物に含有されるポリフェノール等に高い美白効果があることが報告され、それを使用した化粧料組成物が提案されている。さらに、例えば、特許文献１にはフラバノン類が、そして、特許文献２にはヒドロキシフラボン類が美白効果を有することが報告されている。しかしながら、これらの美白成分はその期待される効果が充分でないだけでなく、安定性、安全性、臭い等において問題があり、製品とした時に経時変化により種々の問題を生じ易かった。
そこで、これらの問題を改善するとともにさらに美白効果を高めた化粧料として、特許文献３では、本発明における式（I）で示されるポリメトキシフラボンを含有する皮膚化粧料が、美白効果に優れるとともに、うるおいを長時間保ち、肌にはりを与える効果、およびしわ抑制効果に優れ、経時安定性にも優れることが報告されている。
しかしながら、ポリメトキシフラボンを配合した皮膚化粧料は、肌に柔軟性を与える効果、毛穴を引き締める効果といった皮膚老化防止効果において充分な性能が得られていない。また、使用に際して肌への浸透感や化粧よれを防止する効果においても充分な性能は得られていなかった。
一方、しわ形成や肌の弾力低下は、コラーゲンが変性して機能が低下する、または皮膚線維芽細胞におけるコラーゲンの合成能が低下するなどして引き起こされることから、コラーゲン合成を促進する成分の探索が盛んに行なわれてきている。コラーゲン合成促進効果がある成分としては、Ｌ−アスコルビン酸やレチノイン酸が挙げられる。例えば特許文献４には、キシロオリゴ糖分子中にウロン酸残基を有する酸性キシロオリゴ糖を用いたコラーゲン産生促進剤が記載されている。しかしながら、このコラーゲン産生促進剤は、肌への浸透感性、肌に柔軟性を与える効果、毛穴を引き締める効果、化粧よれを防止する効果に関して充分な性能が得られていない。また、その他のコラーゲン合成促進剤として、セネデスムス属植物プランクトンの水含有溶媒抽出物、シカクマメ抽出物、ヒヒラギギク抽出物などが提案されているが、これらも特許文献４のコラーゲン産生促進剤と同様に、肌への浸透感性、肌に柔軟性を与える効果、毛穴を引き締める効果、化粧よれを防止する効果に関して充分な性能が得られていない。
また、コラーゲン合成促進効果があるといわれている成分として、本発明における式（II）で示される化合物が挙げられる（非特許文献１）。式（II）で示される化合物は、ｉｎ ｖｉｔｒｏにおいてＩ型コラーゲンの合成促進効果が認められており、また、式（II）で示される化合物を配合した皮膚化粧料の臨床試験において抗しわの有効性と安全性が認められている。特許文献５では、本発明における式（II）で示される化合物を含有する皮膚化粧料が、しわ抑制効果に優れるとともに、肌へのなじみ性がよく、使用後のべたつきを抑え、保湿効果やしわ抑制効果に優れると共に、化粧ノリが良いことが報告されている。
しかしながら、式（II）で示される化合物を配合した皮膚化粧料は、美白効果、肌に柔軟性を与える効果、毛穴を引き締める効果といった皮膚老化防止効果、また、使用に際して肌への浸透感や化粧よれを防止する効果において充分な性能が得られていなかった。
また、コラーゲン合成促進効果があるといわれている成分として、本発明における式（II）で示される化合物が挙げられる（非特許文献１）。式（II）で示される化合物は、ｉｎ ｖｉｔｒｏにおいてＩ型コラーゲンの合成促進効果が認められており、また、式（II）で示される化合物を配合した皮膚化粧料の臨床試験において抗しわの有効性と安全性が認められている。特許文献５では、本発明における式（II）で示される化合物を含有する皮膚化粧料が、しわ抑制効果に優れるとともに、肌へのなじみ性がよく、使用後のべたつきを抑え、保湿効果やしわ抑制効果に優れると共に、化粧ノリが良いことが報告されている。
しかしながら、式（II）で示される化合物を配合した皮膚化粧料は、美白効果、肌に柔軟性を与える効果、毛穴を引き締める効果といった皮膚老化防止効果、また、使用に際して肌への浸透感や化粧よれを防止する効果において充分な性能が得られていなかった。
Biosci. Biotechnol. Biochem., 72(2), 303-311(2008)
肌への浸透感があり、美白効果、しわ抑制効果を有し、肌に柔軟性を与え、毛穴を引き締める効果に優れ、かつ化粧よれを防止する皮膚化粧料に関する。
すなわち、本発明の皮膚化粧料は、（ａ）式（I）で示されるポリメトキシフラボン ０.０００１〜１質量％、（ｂ）式（II）で示される化合物 ０．０００１〜０．１質量％、（ｃ）炭素数３〜８のグリコール １〜３０質量％、（ｄ）ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル ０.０１〜５質量％を含有することを特徴とする皮膚化粧料である。
（式中、Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ独立して水素原子またはメトキシ基を表す。）
また、本発明の皮膚化粧料は、必要に応じて、（ｅ）式（III）で示されるアルキレンオキシド誘導体 ０．０１〜１５質量％を含有する。
Ｚ−｛Ｏ（ＰＯ）ｌ（ＥＯ）ｍ−（ＢＯ）ｎＨ｝ａ （III）
（式中、Ｚは３〜９個の水酸基を有する化合物の水酸基を除いた残基、ａは３〜９、ＰＯはオキシプロピレン基、ＥＯはオキシエチレン基、ｌおよびｍはそれぞれオキシプロピレン基、オキシエチレン基の平均付加モル数で、１≦ｌ≦５０、１≦ｍ≦５０であり、ＰＯとＥＯとの重量比（ＰＯ／ＥＯ）は１／５〜５／１であり、ＰＯとＥＯはランダム状に付加している。ＢＯはオキシブチレン基、ｎはその平均付加モル数で、０．５≦ｎ≦５である。）
（式中、Ｚは３〜９個の水酸基を有する化合物の水酸基を除いた残基、ａは３〜９、ＰＯはオキシプロピレン基、ＥＯはオキシエチレン基、ｌおよびｍはそれぞれオキシプロピレン基、オキシエチレン基の平均付加モル数で、１≦ｌ≦５０、１≦ｍ≦５０であり、ＰＯとＥＯとの重量比（ＰＯ／ＥＯ）は１／５〜５／１であり、ＰＯとＥＯはランダム状に付加している。ＢＯはオキシブチレン基、ｎはその平均付加モル数で、０．５≦ｎ≦５である。）
本発明の皮膚化粧料は、肌への浸透感があり、美白効果、しわ抑制効果を有し、肌に柔軟性を与え、毛穴を引き締める効果に優れ、かつ化粧よれを防止する。
（（ａ）式（I）で示されるポリメトキシフラボン）
本発明の皮膚化粧料に用いられる（ａ）ポリメトキシフラボンは、式（I）で表されるポリメトキシフラボンである。
本発明の皮膚化粧料の好ましい実施態様においては、以下の式（IV）〜式（VI）で示される３，５，６，７，８，３’，４’−ヘプタメトキシフラボン（Ｒ１＝Ｒ２＝メトキシ基）（ヘプタメトキシフラボン：式（IV））、５，６，７，８，３’，４’−へキサメトキシフラボン（Ｒ１＝水素原子、Ｒ２＝メトキシ基）（ノビレチン：式（V））、５，６，７，８，４’−ペンタメトキシフラボン（Ｒ１＝Ｒ２＝水素原子）（タンゲレチン：式（VI））からなる群から選択される少なくとも１種のポリメトキシフラボンを含有する。
本発明の皮膚化粧料に用いられる（ａ）ポリメトキシフラボンは、式（I）で表されるポリメトキシフラボンである。
本発明の皮膚化粧料の好ましい実施態様においては、以下の式（IV）〜式（VI）で示される３，５，６，７，８，３’，４’−ヘプタメトキシフラボン（Ｒ１＝Ｒ２＝メトキシ基）（ヘプタメトキシフラボン：式（IV））、５，６，７，８，３’，４’−へキサメトキシフラボン（Ｒ１＝水素原子、Ｒ２＝メトキシ基）（ノビレチン：式（V））、５，６，７，８，４’−ペンタメトキシフラボン（Ｒ１＝Ｒ２＝水素原子）（タンゲレチン：式（VI））からなる群から選択される少なくとも１種のポリメトキシフラボンを含有する。
式（I）で表されるポリメトキシフラボンは、各種の合成法によって得ることができ、植物から天然物として溶媒抽出することによっても得ることができる。植物から溶媒抽出で得る方法としては、例えば、ミカン科ミカン属植物の果皮から抽出する方法が挙げられる。ミカン科ミカン属植物、例えば、ウンシュウミカン、ポンカン、ハッサク、レモン、タチバナ、ユズ、スダチ、ザボン、タンジェリン、オレンジ、グレープフルーツなどには、ポリメトキシフラボンが含有されている。これらの中で、好ましい植物はウンシュウミカン、タチバナ、ユズ、スダチおよびオレンジであり、より好ましい植物はタチバナおよびオレンジである。
ポリメトキシフラボンの単離精製は、これらのミカン科ミカン属植物の果皮を水や有機溶剤で抽出し、抽出物をカラムクロマトグラフィーにより分離することにより行なうことができる。以下、具体的に説明する。
まず、ミカン属植物の果皮を水、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール等の水溶性アルコール；アセトン、ヘキサン、酢酸エチル、クロロホルム等の溶剤；もしくはそれらの混合溶剤を用いて抽出する。好ましい溶剤は、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコールおよび酢酸エチルからなる群から選択される１または２以上の溶剤である。より好ましい溶剤は、メタノール、エタノール、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコールからなる群から選択される１または２以上の溶剤であり、さらに好ましい溶媒はエタノールである。
抽出液を濃縮すると目的のポリメトキシフラボンを約１〜１５質量％含有する抽出物が得られる。さらに精製するために、この抽出物を２倍質量以上、好ましくは３〜１０倍質量の酢酸エチルに溶解し、水を加えて撹拌・分層し、水層を除去してから酢酸エチルを留去して、乾固物を得ることができる。
まず、ミカン属植物の果皮を水、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール等の水溶性アルコール；アセトン、ヘキサン、酢酸エチル、クロロホルム等の溶剤；もしくはそれらの混合溶剤を用いて抽出する。好ましい溶剤は、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコールおよび酢酸エチルからなる群から選択される１または２以上の溶剤である。より好ましい溶剤は、メタノール、エタノール、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコールからなる群から選択される１または２以上の溶剤であり、さらに好ましい溶媒はエタノールである。
抽出液を濃縮すると目的のポリメトキシフラボンを約１〜１５質量％含有する抽出物が得られる。さらに精製するために、この抽出物を２倍質量以上、好ましくは３〜１０倍質量の酢酸エチルに溶解し、水を加えて撹拌・分層し、水層を除去してから酢酸エチルを留去して、乾固物を得ることができる。
なお、本発明においては、単離したヘプタメトキシフラボン、ノビレチン、タンゲレチンを単独で添加してもよいし、２種以上混合して用いてもよい。また、合成時の混合物のまま、あるいは植物抽出物等の複数の天然物を含む形態で添加してもよい。得られる効果を高めるために、好ましくは２種以上、より好ましくは３種を混合して用いるのが好ましい。得られた乾固物は、通常、適切な溶剤に再溶解されて液体カラムクロマトグラフィーに供され、ノビレチン、ヘプタメトキシフラボン、タンゲレチンが得られる。液体カラムクロマトグラフィーとしては、シリカゲルまたはアルミナを充填材とし、溶離液として、ヘキサン／エタノールを容積比で７０／３０〜９７／３で混合した混合溶剤が用いられる。
（ａ）成分の含有量は、皮膚化粧料に対して、０．０００１〜１質量％であり、好ましくは０．０００５〜０．５質量％、さらに好ましくは０．００１〜０．１質量％の割合で含有される。０．０００１質量％未満の場合は、肌への浸透感や、美白効果、毛穴を引き締める効果、化粧よれを防止する効果が得られ難くなることがある。また、１質量％を超える場合は、含有量に見合った効果が得られ難くなることがある。
（（ｂ）式（II）で示される化合物）
本発明の皮膚化粧料に用いられる（ｂ）式（II）で示される化合物としては、例えば、ワレモコウ属に属するワレモコウ（Sanguisorba officinalis ）抽出液を精製・単離したものや、化学合成によって得られたものを使用できる。（ｂ）成分の市販品として、ＢｉｏｌａｎｄＬｔｄ．社製の「Ｂｉｏ−Ｚｉｙｕｇｌｙｃｏｓｉｄｅ Ｉ」や「ＳＯＲＥＸ ６０」等を用いることができる。
（ｂ）成分は、皮膚化粧料に対して０．０００１〜０．１質量％、好ましくは０．０００５〜０．０５質量％、さらに好ましくは０．００１〜０．０３質量％の割合で含有される。０．０００１質量％未満の場合は、肌への浸透感や、肌に柔軟性を与える効果や毛穴を引き締める効果が得られ難くなることがある。０．１質量％を超える場合は、含有量に見合った効果が得られ難くなることがある。
本発明の皮膚化粧料に用いられる（ｂ）式（II）で示される化合物としては、例えば、ワレモコウ属に属するワレモコウ（Sanguisorba officinalis ）抽出液を精製・単離したものや、化学合成によって得られたものを使用できる。（ｂ）成分の市販品として、ＢｉｏｌａｎｄＬｔｄ．社製の「Ｂｉｏ−Ｚｉｙｕｇｌｙｃｏｓｉｄｅ Ｉ」や「ＳＯＲＥＸ ６０」等を用いることができる。
（ｂ）成分は、皮膚化粧料に対して０．０００１〜０．１質量％、好ましくは０．０００５〜０．０５質量％、さらに好ましくは０．００１〜０．０３質量％の割合で含有される。０．０００１質量％未満の場合は、肌への浸透感や、肌に柔軟性を与える効果や毛穴を引き締める効果が得られ難くなることがある。０．１質量％を超える場合は、含有量に見合った効果が得られ難くなることがある。
（（ｃ）炭素数３〜８のグリコール）
本発明の皮膚化粧料に用いられる（ｃ）炭素数３〜８のグリコールは、１分子内に２個の水酸基を有する化合物である。炭素数が３未満の場合は、肌に柔軟性を与える効果や化粧よれ防止効果が得られ難くなることがある。炭素数が９以上の場合は、しわ抑制効果が弱くなることがある。
炭素数３〜８のグリコールとして、具体的には、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ジエチレングリコール、ペンチレングリコール、へキシレングリコール、ジプロピレングリコール、ヘプチレングリコール、オクチレングリコールなどが挙げられる。中でも使用感の点で、好ましくは、ブチレングリコール、ペンチレングリコール、ジプロピレングリコールである。これらグリコールのうち１種または２種以上を用いることができる。
（ｃ）成分は、皮膚化粧料に対して１〜３０質量％、好ましくは２〜２０質量％、さらに好ましくは２〜１０質量％の割合で含有される。１質量％未満の場合は、肌への浸透感や、肌に柔軟性を与える効果、毛穴を引き締める効果が得られ難くなることがある。３０質量％を超える場合は、使用後にべたつくことがある。
本発明の皮膚化粧料に用いられる（ｃ）炭素数３〜８のグリコールは、１分子内に２個の水酸基を有する化合物である。炭素数が３未満の場合は、肌に柔軟性を与える効果や化粧よれ防止効果が得られ難くなることがある。炭素数が９以上の場合は、しわ抑制効果が弱くなることがある。
炭素数３〜８のグリコールとして、具体的には、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ジエチレングリコール、ペンチレングリコール、へキシレングリコール、ジプロピレングリコール、ヘプチレングリコール、オクチレングリコールなどが挙げられる。中でも使用感の点で、好ましくは、ブチレングリコール、ペンチレングリコール、ジプロピレングリコールである。これらグリコールのうち１種または２種以上を用いることができる。
（ｃ）成分は、皮膚化粧料に対して１〜３０質量％、好ましくは２〜２０質量％、さらに好ましくは２〜１０質量％の割合で含有される。１質量％未満の場合は、肌への浸透感や、肌に柔軟性を与える効果、毛穴を引き締める効果が得られ難くなることがある。３０質量％を超える場合は、使用後にべたつくことがある。
（（ｄ）ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル）
本発明の皮膚化粧料に用いられる（ｄ）ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルは、ソルビトール又はソルビタンと脂肪酸との部分エステルであるソルビタン脂肪酸エステルにエチレンオキシドを付加させることによって得られる。エチレンオキシドの付加モル数は、肌への浸透感や毛穴を引き締める効果、化粧よれ防止効果の点から、好ましくは１０〜８０モル、より好ましくは１０〜３０モルである。脂肪酸は、炭素数が８〜２４の飽和あるいは不飽和脂肪酸であり、例えばラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸などの単一脂肪酸、ヤシ油脂肪酸、牛脂脂肪酸等の動植物油由来の混合脂肪酸などを用いることができる。脂肪酸の炭素数は、安定性の点から、好ましくは８〜２２、より好ましくは１２〜１８である。脂肪酸のエステルの数は、肌への浸透感や毛穴を引き締める効果、化粧よれ防止効果の点から、好ましくは１〜３、より好ましくは１であるモノエステルである。
ＨＬＢ値は、安定性の点から、好ましくは１３〜２０、より好ましくは１５〜１９である。なお、ここで述べるＨＬＢ値とは、Ｇｒｉｆｆｉｎ（Ｗ．Ｃ．Ｇｒｉｆｆｉｎ：Ｊ．Ｓｏｃ．ＣｏｓｍｅｔｉｃＣｈｅｍｉｓｔｓ，３３，１１８０（１９６０））により、下記計算式によって求められる。
本発明の皮膚化粧料に用いられる（ｄ）ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルは、ソルビトール又はソルビタンと脂肪酸との部分エステルであるソルビタン脂肪酸エステルにエチレンオキシドを付加させることによって得られる。エチレンオキシドの付加モル数は、肌への浸透感や毛穴を引き締める効果、化粧よれ防止効果の点から、好ましくは１０〜８０モル、より好ましくは１０〜３０モルである。脂肪酸は、炭素数が８〜２４の飽和あるいは不飽和脂肪酸であり、例えばラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸などの単一脂肪酸、ヤシ油脂肪酸、牛脂脂肪酸等の動植物油由来の混合脂肪酸などを用いることができる。脂肪酸の炭素数は、安定性の点から、好ましくは８〜２２、より好ましくは１２〜１８である。脂肪酸のエステルの数は、肌への浸透感や毛穴を引き締める効果、化粧よれ防止効果の点から、好ましくは１〜３、より好ましくは１であるモノエステルである。
ＨＬＢ値は、安定性の点から、好ましくは１３〜２０、より好ましくは１５〜１９である。なお、ここで述べるＨＬＢ値とは、Ｇｒｉｆｆｉｎ（Ｗ．Ｃ．Ｇｒｉｆｆｉｎ：Ｊ．Ｓｏｃ．ＣｏｓｍｅｔｉｃＣｈｅｍｉｓｔｓ，３３，１１８０（１９６０））により、下記計算式によって求められる。
ＨＬＢ＝２０（１−Ｓ／Ａ）
（ただし、Ｓ：エステルのけん化価、Ａ：脂肪酸の中和価）
具体的には、モノラウリン酸ポリオキシエチレン（２０モル）ソルビタン（ＨＬＢ値＝１６．７）、モノステアリン酸ポリオキシエチレン（２０モル）ソルビタン（ＨＬＢ値＝１５．７）、モノオレイン酸ポリオキシエチレン（２０モル）ソルビタン（ＨＬＢ値＝１５．７）などが挙げられる。
（ｄ）成分は、皮膚化粧料に０．０１〜５質量％、好ましくは０．０５〜３質量％、更に好ましくは０．１〜２質量％の割合で含まれる。０．０１質量％未満の場合は、肌への浸透感や、毛穴を引き締める効果、化粧よれを防止する効果が得られ難くなることがある。１０質量％を超える場合は、べたつきを生じる場合がある。
（ただし、Ｓ：エステルのけん化価、Ａ：脂肪酸の中和価）
具体的には、モノラウリン酸ポリオキシエチレン（２０モル）ソルビタン（ＨＬＢ値＝１６．７）、モノステアリン酸ポリオキシエチレン（２０モル）ソルビタン（ＨＬＢ値＝１５．７）、モノオレイン酸ポリオキシエチレン（２０モル）ソルビタン（ＨＬＢ値＝１５．７）などが挙げられる。
（ｄ）成分は、皮膚化粧料に０．０１〜５質量％、好ましくは０．０５〜３質量％、更に好ましくは０．１〜２質量％の割合で含まれる。０．０１質量％未満の場合は、肌への浸透感や、毛穴を引き締める効果、化粧よれを防止する効果が得られ難くなることがある。１０質量％を超える場合は、べたつきを生じる場合がある。
さらに、本発明の皮膚化粧料は、肌への浸透感や、肌に柔軟性を与え、毛穴を引き締める効果、化粧よれを防止する効果をより向上させるために、（ｅ）成分を配合することができる。
（（ｅ）式（III）で示されるアルキレンオキシド誘導体）
本発明の皮膚化粧料に用いられる（ｅ）式（III）で示されるアルキレンオキシド誘導体のＺは３〜９個の水酸基を有する化合物の水酸基を除いた残基であり、例えばグリセリン、トリメチロールプロパン、エリスリトール、ペンタエリスリトール、ソルビタン、アルキルグリコシド、ジグリセリン、キシリトール、ジペンタエリスリトール、ソルビトール、イノシトール、ショ糖、トレハロース、マルチトールまたはこれらの混合物から水酸基を除いた残基である。ａは、Ｚの水酸基数であって，ａ＝３〜９である。好ましくは、Ｚは３〜４個の水酸基を有する化合物の水酸基を除いた残基であり、３≦ａ≦４を満たす。より好ましくは、Ｚは３個の水酸基を有する化合物の水酸基を除いた残基であり、ａ＝３である。ＰＯはオキシプロピレン基を表す。ｌはＰＯの平均付加モル数であり、１≦ｌ≦５０、好ましくは２≦ｌ≦２０、より好ましくは３≦ｌ≦１０である。ＥＯはオキシエチレン基を表す。ｍはＥＯの平均付加モル数であり、１≦ｍ≦５０、好ましくは２≦ｍ≦２０、より好ましくは３≦ｍ≦１０である。ＰＯとＥＯとの重量比（ＰＯ／ＥＯ）は１／５〜５／１であり、好ましくは１／４〜４／１、より好ましくは１／３〜３／１である。ＰＯとＥＯはランダム状に付加されているものである。ＢＯはオキシブチレン基を表す。ｎはＢＯの平均付加モル数であり、０．５≦ｎ≦５、好ましくは０．８≦ｎ≦３であり、より好ましくは１≦ｎ≦３である。ＰＯとＥＯはランダム状に結合しており、ＢＯはＰＯとＥＯとのランダム付加物にブロック状に結合している。上記範囲で肌への浸透感や、肌に柔軟性を与える効果においてよい効果が得られる。
式（III）においては、（ＢＯ）ｎが末端水素原子に結合していることが必要である。本発明の式（III）で示されるアルキレンオキシド誘導体は、公知の方法で製造することができる。（ｅ）成分の市販品として、日油株式会社製の「ＷＩＬＢＲＩＤＥ（登録商標） Ｓ−７５３」（Ｚ＝グリセリン、ａ＝３、ｌ＝５、ｍ＝８、ｎ＝３）を好適に用いることができる。
（ｅ）成分は、皮膚化粧料に０．０１〜１５質量％、好ましくは０．０５〜１０質量％、更に好ましくは０．１〜５質量％の割合で含まれ、肌への浸透感や、肌に柔軟性を与える効果、毛穴を引き締める効果を一層高めることができる。
本発明の皮膚化粧料に用いられる（ｅ）式（III）で示されるアルキレンオキシド誘導体のＺは３〜９個の水酸基を有する化合物の水酸基を除いた残基であり、例えばグリセリン、トリメチロールプロパン、エリスリトール、ペンタエリスリトール、ソルビタン、アルキルグリコシド、ジグリセリン、キシリトール、ジペンタエリスリトール、ソルビトール、イノシトール、ショ糖、トレハロース、マルチトールまたはこれらの混合物から水酸基を除いた残基である。ａは、Ｚの水酸基数であって，ａ＝３〜９である。好ましくは、Ｚは３〜４個の水酸基を有する化合物の水酸基を除いた残基であり、３≦ａ≦４を満たす。より好ましくは、Ｚは３個の水酸基を有する化合物の水酸基を除いた残基であり、ａ＝３である。ＰＯはオキシプロピレン基を表す。ｌはＰＯの平均付加モル数であり、１≦ｌ≦５０、好ましくは２≦ｌ≦２０、より好ましくは３≦ｌ≦１０である。ＥＯはオキシエチレン基を表す。ｍはＥＯの平均付加モル数であり、１≦ｍ≦５０、好ましくは２≦ｍ≦２０、より好ましくは３≦ｍ≦１０である。ＰＯとＥＯとの重量比（ＰＯ／ＥＯ）は１／５〜５／１であり、好ましくは１／４〜４／１、より好ましくは１／３〜３／１である。ＰＯとＥＯはランダム状に付加されているものである。ＢＯはオキシブチレン基を表す。ｎはＢＯの平均付加モル数であり、０．５≦ｎ≦５、好ましくは０．８≦ｎ≦３であり、より好ましくは１≦ｎ≦３である。ＰＯとＥＯはランダム状に結合しており、ＢＯはＰＯとＥＯとのランダム付加物にブロック状に結合している。上記範囲で肌への浸透感や、肌に柔軟性を与える効果においてよい効果が得られる。
式（III）においては、（ＢＯ）ｎが末端水素原子に結合していることが必要である。本発明の式（III）で示されるアルキレンオキシド誘導体は、公知の方法で製造することができる。（ｅ）成分の市販品として、日油株式会社製の「ＷＩＬＢＲＩＤＥ（登録商標） Ｓ−７５３」（Ｚ＝グリセリン、ａ＝３、ｌ＝５、ｍ＝８、ｎ＝３）を好適に用いることができる。
（ｅ）成分は、皮膚化粧料に０．０１〜１５質量％、好ましくは０．０５〜１０質量％、更に好ましくは０．１〜５質量％の割合で含まれ、肌への浸透感や、肌に柔軟性を与える効果、毛穴を引き締める効果を一層高めることができる。
本発明の皮膚化粧料は（ａ）〜（ｄ）成分、または場合により（ｅ）成分を含有し、残部は水であるが、化粧料や医薬品に常用されている添加剤を本発明の効果を損なわない範囲で配合することも可能である。
また、皮膚化粧料の剤型は特に限定されず、例えば、化粧液、乳液、ジェル、クリームなどの任意の剤型を採ることができ、不織布に含浸させた形態等のいかなる形態であっても良い。
また、皮膚化粧料の剤型は特に限定されず、例えば、化粧液、乳液、ジェル、クリームなどの任意の剤型を採ることができ、不織布に含浸させた形態等のいかなる形態であっても良い。
次に、実施例及び比較例によって、本発明をさらに詳細に説明する。
（実施例１〜５、比較例１〜４）
表１に示す配合比率で化粧水を調製し、下記方法により評価を行った。その結果を表１に示す。
（実施例１〜５、比較例１〜４）
表１に示す配合比率で化粧水を調製し、下記方法により評価を行った。その結果を表１に示す。
表１中の（ａ）成分（ポリメトキシフラボン）の単離・精製について説明する。ミカン科オレンジの乾燥果皮１００ｋｇをブレンダーにて粉砕し、５倍質量の９５質量％エタノールで５日間浸漬、抽出した。抽出液を濾過後、減圧濃縮してオレンジ果皮抽出物４５０ｇを得た。このオレンジ果皮抽出物を５倍質量の酢酸エチルに溶解し、酢酸エチルと等量の水を加えて撹拌し、静置後に水層を除去した。この操作を３回繰り返した後、酢酸エチルを留去し、乾固物２８０ｇを得た。
さらに、この乾固物を２倍質量のヘキサン／エタノール混合溶剤（容積比８５／１５）に溶解し、溶解液を得た。シリカゲルを充填したカラム（直径３０ｃｍ、長さ１ｍ）にこの溶解液を全量チャージした。このカラムにカラム容量の２倍容量のヘキサンを流した後、溶離液としてヘキサン／エタノール混合溶剤（容積比９０／１０）を使用し、溶出液を１Ｌずつ分画した。
この各分画液について、展開溶剤としてヘキサン／エタノール混合溶剤（容積比９０／１０）を使用したシリカゲル薄層クロマトグラフに供して分析したところ、式（IV）〜式（VI）で示される化合物（ポリメトキシフラボン）の存在を確認した。そして、その化合物を含有する分画液を合一してから溶媒を留去し、式（IV）〜式（VI）で示される化合物（ポリメトキシフラボン）を得た。
各化合物の収量は、式（IV）の化合物（ヘプタメトキシフラボン）が１３ｇ、式（V）の化合物（ノビレチン）が９．２ｇ、式（VI）の化合物（タンゲレチン）が２．２ｇであった。このようにして得られた化合物を、（ａ）成分（ポリメトキシフラボン）として使用した。
さらに、この乾固物を２倍質量のヘキサン／エタノール混合溶剤（容積比８５／１５）に溶解し、溶解液を得た。シリカゲルを充填したカラム（直径３０ｃｍ、長さ１ｍ）にこの溶解液を全量チャージした。このカラムにカラム容量の２倍容量のヘキサンを流した後、溶離液としてヘキサン／エタノール混合溶剤（容積比９０／１０）を使用し、溶出液を１Ｌずつ分画した。
この各分画液について、展開溶剤としてヘキサン／エタノール混合溶剤（容積比９０／１０）を使用したシリカゲル薄層クロマトグラフに供して分析したところ、式（IV）〜式（VI）で示される化合物（ポリメトキシフラボン）の存在を確認した。そして、その化合物を含有する分画液を合一してから溶媒を留去し、式（IV）〜式（VI）で示される化合物（ポリメトキシフラボン）を得た。
各化合物の収量は、式（IV）の化合物（ヘプタメトキシフラボン）が１３ｇ、式（V）の化合物（ノビレチン）が９．２ｇ、式（VI）の化合物（タンゲレチン）が２．２ｇであった。このようにして得られた化合物を、（ａ）成分（ポリメトキシフラボン）として使用した。
（１）肌への浸透感
２０名の女性（２５〜４５歳）をパネラーとし、洗顔した後に得られた皮膚化粧料を顔全体に使用してもらい、下記のように判定してもらい評価を行った。
２点：肌への浸透感が非常にあると感じた場合。
１点：肌への浸透感があると感じた場合。
０点：肌への浸透感があると感じなかった場合。
２０名の合計点を求め、以下のように評価した。
◎：合計点が３５点以上かつ０点が０人：非常に浸透感のある皮膚化粧料である。
○：合計点が２５点以上３５点未満または合計点が３５点以上かつ０点が１人以上２人以下：浸透感のある皮膚化粧料である。
△：合計点が１５点以上２５点未満：やや浸透感のある皮膚化粧料である。
×：合計点が１５点未満：浸透感のない皮膚化粧料である。
２０名の女性（２５〜４５歳）をパネラーとし、洗顔した後に得られた皮膚化粧料を顔全体に使用してもらい、下記のように判定してもらい評価を行った。
２点：肌への浸透感が非常にあると感じた場合。
１点：肌への浸透感があると感じた場合。
０点：肌への浸透感があると感じなかった場合。
２０名の合計点を求め、以下のように評価した。
◎：合計点が３５点以上かつ０点が０人：非常に浸透感のある皮膚化粧料である。
○：合計点が２５点以上３５点未満または合計点が３５点以上かつ０点が１人以上２人以下：浸透感のある皮膚化粧料である。
△：合計点が１５点以上２５点未満：やや浸透感のある皮膚化粧料である。
×：合計点が１５点未満：浸透感のない皮膚化粧料である。
（２）美白効果
２０名の女性（２５〜４５歳）をパネラーとし、洗顔した後に得られた皮膚化粧料を顔全体に使用してもらい、１日２回ずつ連日４週間使用した時の肌の美白効果について官能検査し、下記のように判定してもらい評価を行った。
２点：美白効果があると感じた場合。
１点：やや美白効果があると感じた場合。
０点：美白効果があると感じなかった場合。
２０名の合計点を求め、以下のように評価した。
◎：合計点が３５点以上かつ０点が０人：非常に美白効果のある皮膚化粧料である。
○：合計点が２５点以上３５点未満または合計点が３５点以上かつ０点が１以上２人以下：美白効果のある皮膚化粧料である。
△：合計点が１５点以上２５点未満：やや美白効果のある皮膚化粧料である。
×：合計点が１５点未満：美白効果のない皮膚化粧料である。
２０名の女性（２５〜４５歳）をパネラーとし、洗顔した後に得られた皮膚化粧料を顔全体に使用してもらい、１日２回ずつ連日４週間使用した時の肌の美白効果について官能検査し、下記のように判定してもらい評価を行った。
２点：美白効果があると感じた場合。
１点：やや美白効果があると感じた場合。
０点：美白効果があると感じなかった場合。
２０名の合計点を求め、以下のように評価した。
◎：合計点が３５点以上かつ０点が０人：非常に美白効果のある皮膚化粧料である。
○：合計点が２５点以上３５点未満または合計点が３５点以上かつ０点が１以上２人以下：美白効果のある皮膚化粧料である。
△：合計点が１５点以上２５点未満：やや美白効果のある皮膚化粧料である。
×：合計点が１５点未満：美白効果のない皮膚化粧料である。
（３）しわ抑制効果
２０名の女性（２５〜４５歳）をパネラーとし、洗顔した後に得られた皮膚化粧料を顔全体に使用してもらい、１日２回ずつ連日４週間使用した時の肌のしわ抑制効果について官能検査し、下記のように判定してもらい評価を行った。
２点：しわ抑制効果があると感じた場合。
１点：ややしわ抑制効果があると感じた場合。
０点：しわ抑制効果があると感じなかった場合。
２０名の合計点を求め、以下のように評価した。
◎：合計点が３５点以上かつ０点が０人：非常にしわ抑制効果のある皮膚化粧料である。
○：合計点が２５点以上３５点未満または合計点が３５点以上かつ０点が１以上２人以下：しわ抑制効果のある皮膚化粧料である。
△：合計点が１５点以上２５点未満：ややしわ抑制効果のある皮膚化粧料である。
×：合計点が１５点未満：しわ抑制効果のない皮膚化粧料である。
２０名の女性（２５〜４５歳）をパネラーとし、洗顔した後に得られた皮膚化粧料を顔全体に使用してもらい、１日２回ずつ連日４週間使用した時の肌のしわ抑制効果について官能検査し、下記のように判定してもらい評価を行った。
２点：しわ抑制効果があると感じた場合。
１点：ややしわ抑制効果があると感じた場合。
０点：しわ抑制効果があると感じなかった場合。
２０名の合計点を求め、以下のように評価した。
◎：合計点が３５点以上かつ０点が０人：非常にしわ抑制効果のある皮膚化粧料である。
○：合計点が２５点以上３５点未満または合計点が３５点以上かつ０点が１以上２人以下：しわ抑制効果のある皮膚化粧料である。
△：合計点が１５点以上２５点未満：ややしわ抑制効果のある皮膚化粧料である。
×：合計点が１５点未満：しわ抑制効果のない皮膚化粧料である。
（４）肌の柔軟性
２０名の女性（２５〜４５歳）をパネラーとし、洗顔した後に得られた皮膚化粧料を顔全体に使用してもらい、１日２回ずつ連日４週間使用した時の肌の柔軟性について官能検査し、下記のように判定してもらい評価を行った。
２点：肌に柔軟性がでたと感じた場合。
１点：やや肌に柔軟性がでたと感じた場合。
０点：肌に柔軟性がでたと感じなかった場合。
２０名の合計点を求め、以下のように評価した。
◎：合計点が３５点以上かつ０点が０人：非常に肌に柔軟性を与える皮膚化粧料である。
○：合計点が２５点以上３５点未満または合計点が３５点以上かつ０点が１以上２人以下：肌に柔軟性を与える皮膚化粧料である。
△：合計点が１５点以上２５点未満：やや肌に柔軟性を与える皮膚化粧料である。
×：合計点が１５点未満：肌に柔軟性を与えない皮膚化粧料である。
２０名の女性（２５〜４５歳）をパネラーとし、洗顔した後に得られた皮膚化粧料を顔全体に使用してもらい、１日２回ずつ連日４週間使用した時の肌の柔軟性について官能検査し、下記のように判定してもらい評価を行った。
２点：肌に柔軟性がでたと感じた場合。
１点：やや肌に柔軟性がでたと感じた場合。
０点：肌に柔軟性がでたと感じなかった場合。
２０名の合計点を求め、以下のように評価した。
◎：合計点が３５点以上かつ０点が０人：非常に肌に柔軟性を与える皮膚化粧料である。
○：合計点が２５点以上３５点未満または合計点が３５点以上かつ０点が１以上２人以下：肌に柔軟性を与える皮膚化粧料である。
△：合計点が１５点以上２５点未満：やや肌に柔軟性を与える皮膚化粧料である。
×：合計点が１５点未満：肌に柔軟性を与えない皮膚化粧料である。
（５）毛穴引き締め効果
２０名の女性（２５〜４５歳）をパネラーとし、洗顔した後に得られた皮膚化粧料を顔全体に使用してもらい、１日２回ずつ連日４週間使用した時の肌の柔軟性について官能検査し、下記のように判定してもらい評価を行った。
２点：毛穴が目立たなくなったと感じた場合。
１点：やや毛穴が目立たなくなったと感じた場合。
０点：毛穴が目立たなくなったと感じなかった場合。
２０名の合計点を求め、以下のように評価した。
◎：合計点が３５点以上かつ０点が０人：非常に毛穴引き締め効果のある皮膚化粧料である。
○：合計点が２５点以上３５点未満または合計点が３５点以上かつ０点が１以上２人以下：毛穴引き締め効果のある皮膚化粧料である。
△：合計点が１５点以上２５点未満：やや毛穴引き締め効果のある皮膚化粧料である。
×：合計点が１５点未満：毛穴引き締め効果のない皮膚化粧料である。
２０名の女性（２５〜４５歳）をパネラーとし、洗顔した後に得られた皮膚化粧料を顔全体に使用してもらい、１日２回ずつ連日４週間使用した時の肌の柔軟性について官能検査し、下記のように判定してもらい評価を行った。
２点：毛穴が目立たなくなったと感じた場合。
１点：やや毛穴が目立たなくなったと感じた場合。
０点：毛穴が目立たなくなったと感じなかった場合。
２０名の合計点を求め、以下のように評価した。
◎：合計点が３５点以上かつ０点が０人：非常に毛穴引き締め効果のある皮膚化粧料である。
○：合計点が２５点以上３５点未満または合計点が３５点以上かつ０点が１以上２人以下：毛穴引き締め効果のある皮膚化粧料である。
△：合計点が１５点以上２５点未満：やや毛穴引き締め効果のある皮膚化粧料である。
×：合計点が１５点未満：毛穴引き締め効果のない皮膚化粧料である。
（６）化粧よれ防止効果
２０名の女性（２５〜４５歳）をパネラーとし、洗顔した後に得られた皮膚化粧料を顔全体に使用してもらい、１日２回ずつ連日４週間使用した時の化粧よれについて官能検査し、下記のように判定してもらい評価を行った。
２点：化粧よれが生じにくくなったと感じた場合
１点：やや化粧よれが生じにくくなったと感じた場合
０点：化粧よれが生じると感じた場合。
２０名の合計点を求め、以下のように評価した。
◎：合計点が３５点以上かつ０点が０人：非常に化粧よれ防止効果する皮膚化粧料である。
○：合計点が２５点以上３５点未満または合計点が３５点以上かつ０点が１以上２人以下：化粧よれ防止効果する皮膚化粧料である。
△：合計点が１５点以上２５点未満：やや化粧よれ防止効果する皮膚化粧料である。
×：合計点が１５点未満：化粧よれ防止効果する皮膚化粧料である。
２０名の女性（２５〜４５歳）をパネラーとし、洗顔した後に得られた皮膚化粧料を顔全体に使用してもらい、１日２回ずつ連日４週間使用した時の化粧よれについて官能検査し、下記のように判定してもらい評価を行った。
２点：化粧よれが生じにくくなったと感じた場合
１点：やや化粧よれが生じにくくなったと感じた場合
０点：化粧よれが生じると感じた場合。
２０名の合計点を求め、以下のように評価した。
◎：合計点が３５点以上かつ０点が０人：非常に化粧よれ防止効果する皮膚化粧料である。
○：合計点が２５点以上３５点未満または合計点が３５点以上かつ０点が１以上２人以下：化粧よれ防止効果する皮膚化粧料である。
△：合計点が１５点以上２５点未満：やや化粧よれ防止効果する皮膚化粧料である。
×：合計点が１５点未満：化粧よれ防止効果する皮膚化粧料である。
本発明の皮膚化粧料（実施例１〜５）は、肌への浸透感があり、美白効果、しわ抑制効果を有し、肌に柔軟性を与え、毛穴を引き締める効果に優れ、かつ化粧よれを防止する結果が得られた。一方、比較例１〜４では充分な性能が得られていない。
比較例１は、ａ成分が含まれていないため、肌への浸透感、美白効果、毛穴を引き締める効果、化粧よれを防止する効果において充分な性能が得られていない。比較例２は、ｂ成分が含まれていないため、肌への浸透感や、肌に柔軟性を与える効果、毛穴を引き締める効果において充分な性能が得られていない。比較例３は、ｃ成分が含まれていないため、肌に柔軟性を与える効果、化粧よれを防止する効果において充分な性能が得られていない。比較例４では、ｄ成分が含まれていないため、肌への浸透感や、毛穴を引き締める効果、化粧よれを防止する効果において充分な性能が得られていない。
比較例１は、ａ成分が含まれていないため、肌への浸透感、美白効果、毛穴を引き締める効果、化粧よれを防止する効果において充分な性能が得られていない。比較例２は、ｂ成分が含まれていないため、肌への浸透感や、肌に柔軟性を与える効果、毛穴を引き締める効果において充分な性能が得られていない。比較例３は、ｃ成分が含まれていないため、肌に柔軟性を与える効果、化粧よれを防止する効果において充分な性能が得られていない。比較例４では、ｄ成分が含まれていないため、肌への浸透感や、毛穴を引き締める効果、化粧よれを防止する効果において充分な性能が得られていない。
Claims (2)
- （ａ）式（I）で示されるポリメトキシフラボン ０.０００１〜１質量％、
（ｂ）式（II）で示される化合物 ０．０００１〜０．１質量％
（ｃ）炭素数３〜８のグリコール １〜３０質量％、
（ｄ）ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル ０.０１〜５質量％、
を含有することを特徴とする皮膚化粧料。
（式中、Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ独立して水素原子またはメトキシ基を表す。）
- （ｅ）式（III）で示されるアルキレンオキシド誘導体 ０．０１〜１５質量％を含有する請求項１に記載の皮膚化粧料。
Ｚ−｛Ｏ（ＰＯ）ｌ（ＥＯ）ｍ−（ＢＯ）ｎＨ｝ａ （III）
（式中、Ｚは３〜９個の水酸基を有する化合物の水酸基を除いた残基、ａは３〜９、ＰＯはオキシプロピレン基、ＥＯはオキシエチレン基、ｌおよびｍはそれぞれオキシプロピレン基、オキシエチレン基の平均付加モル数で、１≦ｌ≦５０、１≦ｍ≦５０であり、ＰＯとＥＯとの重量比（ＰＯ／ＥＯ）は１／５〜５／１であり、ＰＯとＥＯはランダム状に付加している。ＢＯはオキシブチレン基、ｎはその平均付加モル数で、０．５≦ｎ≦５である。）
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