JP2017008017A - チオエーテル結合とシリル基を有するグリコールウリル化合物、該化合物の合成方法およびポリオルガノシロキサン組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
また、本発明のグリコールウリル化合物は、反応性に富むチオエーテル結合とシリル基を有しており、新規な有機ケイ素化合物の中間体として有用である。
前記化学式(I)で示される本発明のグリコールウリル化合物は、分子内にチオエーテル結合とシリル基を有する。
1,3,4,6−テトラキス[3−[[3−(トリヒドロキシシリル)プロピル]チオ]プロピル]グリコールウリル、
1,3,4,6−テトラキス[3−[[3−(トリメトキシシリル)プロピル]チオ]プロピル]グリコールウリル、
1,3,4,6−テトラキス[3−[[3−(トリエトキシシリル)プロピル]チオ]プロピル]グリコールウリル、
1,3,4,6−テトラキス[3−[[3−(トリプロポキシシリル)プロピル]チオ]プロピル]グリコールウリル、
1,3,4,6−テトラキス[3−[[3−(トリブトキシシリル)プロピル]チオ]プロピル]グリコールウリル、
1,3,4,6−テトラキス[3−[[3−(トリペントキシシリル)プロピル]チオ]プロピル]グリコールウリル、
1,3,4,6−テトラキス[3−[[3−(トリヘキシルオキシシリル)プロピル]チオ]プロピル]グリコールウリル等が挙げられる。
(3−メルカプトプロピル)トリヒドロキシシラン、
(3−メルカプトプロピル)トリメトキシシラン、
(3−メルカプトプロピル)トリエトキシシラン、
(3−メルカプトプロピル)トリプロポキシシラン、
(3−メルカプトプロピル)トリブトキシシラン、
(3−メルカプトプロピル)トリヘキシルオキシシラン等が挙げられる。
これらのチオール化合物の使用量は、テトラアリルグリコールウリル1モルに対して、4モル以上であることが好ましい。
これらの反応触媒の使用量は、テトラアリルグリコールウリル1モルに対して、0.001〜0.6モルであることが好ましく、0.01〜0.12モルであることがより好ましい。
これらの反応溶媒は、1種を単独で使用してもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
また、反応時間は、0.5〜48時間の範囲であることが好ましい。
また、ポリオルガノシロキサンのケイ素原子に結合する置換基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基等のアルキル基、ビニル基、アリル基等のアルケニル基、フェニル基等のアリール基、スチレニル基等のアラルキル基や、3,3,3−トリフルオロプロピル基、クロロメチル基、β−シアノエチル基等の1価の置換炭化水素基が挙げられる。中でも、合成の容易さからメチル基、ビニル基、フェニル基等の置換基が好ましい。特に、本発明の組成物の押出し作業性と該組成物の硬化物の物性のバランスが良いことから、全置換基の85%以上がメチル基であることが好ましい。また、置換基の一部をフェニル基にすることにより、本発明の組成物の硬化物の耐寒性や耐熱性を向上させることができる。
この様な有機ケイ素化合物としては、例えば、
メチルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、エチルオルソシリケート、プロピルオルソシリケート等のアルコキシシラン、
化学式(IV)で示されるアルコキシシロキサン、
メチルトリプロペノキシシラン等のエノキシシラン、
メチルトリアセトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、メチルトリベンゾキシシラン、ジアセトキシジブトキシシラン、(CH3COO)(CH3)2SiOSi(CH3)2(OCOCH3)等のアシロキシシラン、
テトライソシアナトシラン等のイソシアナトシラン、
メチルトリス(アセトンオキシム)シラン等のオキシムシラン、
化学式(V)で示されるオキシムシロキサン、
メチルトリス(ジエチルアミノキシ)シラン等のアミノキシシラン、
化学式(VI)で示されるアミノキシシロキサン
メチルトリス(ジメチルアミノ)シラン、メチルトリス(シクロヘキシルアミノ)シラン等のアミノシラン、
(CH3)2N[(CH3)2SiO](CH3)2SiN(CH3)2等のアミノシロキサン、
メチルトリス(N−メチルアセトアミド)シラン等のアミドシランおよび
これらの有機ケイ素化合物の部分加水分解縮合物等が挙げられる。
これらの有機ケイ素化合物は、1種を単独で使用してもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
また、有機ケイ素化合物の配合量は、ポリオルガノシロキサン100重量部に対して、0.5〜20重量部であることが好ましい。
硬化触媒としては、例えば、オクタン酸亜鉛、オクタン酸スズ、ジブチルスズジアセテート、ジブチルスズジオクトエート、ジブチルスズジラウレート、ジオクチルスズジラウレート等の金属有機酸塩類、テトラブチルチタネート、1,3−ジオキシプロパンチタンビス(エチルアセトアセテート)等のチタン化合物、ジメチルヘキシルアミン、ジエチルヒドロキシルアミン、テトラメチルグアニジン等のアミン類や、塩化テトラメチルアンモニウム、塩化トリメチルヘキシルアンモニウム等の第4級アンモニウム塩類が挙げられる。
硬化触媒の配合量は、ポリオルガノシロキサン100重量部に対して、0.05〜1重量部の範囲であることが好ましい。
無機充填剤としては、例えば、煙霧質シリカ、沈殿シリカ、シリカエアロゲル、粉砕シリカ、ケイソウ土、酸化鉄、酸化チタン、炭酸カルシウム等が挙げられる。これらの無機充填剤は、ポリジメチルシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、ヘキサメチルジシラザン等により表面処理されてもよい。
また、これらの無機充填剤は、1種を単独で使用してもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
・1,3,4,6−テトラアリルグリコールウリル:特開平11−171887号公報に記載された方法に従って合成した。
・(3−メルカプトプロピル)トリメトキシシラン:東京化成工業社製
・(3−メルカプトプロピル)トリエトキシシラン:同上
・アゾビスイソブチロニトリル:シグマアルドリッチ社製
・2,2’−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル):和光純薬工業社製
<1,3,4,6−テトラキス[3−[[3−(トリメトキシシリル)プロピル]チオ]プロピル]グリコールウリルの合成>
温度計を備えた100mLフラスコに、1,3,4,6−テトラアリルグリコールウリル3.02g(10.0mmol)と(3−メルカプトプロピル)トリメトキシシラン7.85g(40.0mmol)を入れ、これにアゾビスイソブチロニトリル192mg(1.2mmol)を加えた後、撹拌しながら、60℃にて3時間反応を行った。
得られた反応混合物を冷却した後、減圧下にて濃縮し、無色透明の液体10.8g(収率99%)を得た。
・1H-NMR(CDCl3) δ:5.21 (s, 2H), 3.57 (s, 36H), 3.18-3.33 (m, 4H), 2.40-2.60 (m, 16H), 1.90-2.20 (m, 4H), 1.75-1.85 (m, 4H), 1.64-1.70 (m, 8H), 1.21-1.33 (m, 4H), 0.73-0.78 (m, 8H).
また、この液体のIRスペクトルデータは、図1に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた液体は、化学式(I-1)で示される標題のグリコールウリル化合物であるものと同定した。
<1,3,4,6−テトラキス[3−[[3−(トリエトキシシリル)プロピル]チオ]プロピル]グリコールウリルの合成>
温度計を備えた100mLフラスコに、1,3,4,6−テトラアリルグリコールウリル3.02g(10.0mmol)、(3−メルカプトプロピル)トリエトキシシラン9.54g(40.0mmol)およびテトラヒドロフラン20mLを入れ、これに2,2’−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)123mg(0.4mmol)を加えた後、撹拌しながら、30℃にて6時間反応を行った。
得られた反応混合物を冷却した後、減圧下にて濃縮し、無色透明の液体12.6g(収率100%)を得た。
・1H-NMR(CDCl3) δ:5.20 (s, 2H), 3.81 (q, 24H), 3.52-3.61 (m, 4H), 3.24-3.31 (m, 4H), 2.48-2.56 (m, 16H), 1.65-1.97 (m, 16H), 1.23 (t, 36H), 0.73 (dd, 8H).
また、この液体のIRスペクトルデータは、図2に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた液体は、化学式(I-2)で示される標題のグリコールウリル化合物であるものと同定した。
<1,3,5−トリス[3−[[3−(トリメトキシシリル)プロピル]チオ]プロピル]イソシアヌレートの合成>
特開昭57−108159号公報記載の方法に従って合成した。
温度計を備えた100mLフラスコに、1,3,5−トリアリルイソシアヌレート24.9g(100mmol)と(3−メルカプトプロピル)トリメトキシシラン58.9g(300mmol)を入れ、これにアゾビスイソブチロニトリル200mg(1.22mmol)を加えた後、撹拌しながら、110℃にて5時間反応を行った。
得られた反応混合物を冷却し、淡黄色液体の標題のイソシアヌレート化合物83.8g(収率100%)を得た。
<ポリオルガノシロキサン組成物の調製および接着性の評価試験>
シラノール基末端ポリジメチルシロキサン100重量部、メチルトリアセトキシシランの部分加水分解縮合物4重量部、ジブチルスズジアセテート0.02重量部、および実施例1において合成したグリコールウリル化合物0.5重量部を配合し、均一に混練りしてポリオルガノシロキサン組成物を調製した。
続いて、このポリオルガノシロキサン組成物を使用して、2枚のアルミニウム板を貼り合わせ、100℃×4時間の条件にて加熱硬化し、試験片を作製した。また、ステンレス板、ブリキ板、軟鋼板についても、同様の試験片を作製した。
これらの試験片について、「JIS K6850」に従って、せん断強度を測定し、各金属板に対するポリオルガノシロキサン組成物の硬化物の接着性(密着性)を評価した。
得られた測定結果は、表1に示したとおりであった。
実施例1において合成したグリコールウリル化合物の代わりに、実施例2において合成したグリコールウリル化合物を配合した以外は、実施例3と同様にして、ポリオルガノシロキサン組成物を調製し、評価試験を行った。
得られた測定結果は、表1に示したとおりであった。
実施例1において合成したグリコールウリル化合物の代わりに、参考例1において合成したイソシアヌレート化合物を配合した以外は、実施例3と同様にして、ポリオルガノシロキサン組成物を調製し、評価試験を行った。
得られた測定結果は、表1に示したとおりであった。
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