JP2016540816A - 化粧品組成物 - Google Patents

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Abstract

本発明は、水、少なくとも1つの界面活性剤、レブリン酸と脂肪アルコールとの少なくとも1つのエステルおよび水溶性塩を含んでなる組成物に関する。さらに、本発明は、レブリン酸と脂肪アルコールとの少なくとも1つのエステルの、水および少なくとも1つの界面活性剤を含む組成物の粘度を増加させるための使用に関する。

Description

本発明は、水、少なくとも1つの界面活性剤、レブリン酸と脂肪アルコールとの少なくとも1つのエステルおよび水溶性塩を含んでなる組成物に関する。さらに、本発明は、レブリン酸と脂肪アルコールとの少なくとも1つのエステルの、水および少なくとも1つの界面活性剤を含んでなる組成物の粘度を増加させるための使用に関する。
増粘剤は、化粧品組成物において、その粘度を所望する粘度に調整するために幅広く使用されている。この主題に対する序論は、「Seifen,Oele,Fette,Wachse,116.Jg.−Nr.2/1990」、第60〜68頁に存在している。この文献には、イオン性界面活性剤の水溶液の粘度は、塩(例えば、塩化ナトリウムなど)の添加により、および/または、非イオン性低分子量増粘剤(例えば、脂肪酸アルカノールアミドまたは脂肪アルコールエトキシレートなど)の添加により増加させることができることが記載されている。また、非イオン性低分子量増粘剤の増粘作用を塩(例えば、塩化ナトリウムなど)の添加により高めることができ、塩濃度が、前記特定の塩濃度を超えてさらに増加する場合には増粘作用が低下することが記載されている。
US5,034,159には、エトキシル化および/またはプロポキシル化脂肪アルコールの、水性界面活性剤溶液用の増粘剤としての使用が開示されている。
レブリン酸およびレブリン酸の誘導体は、Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry(オンラインデータベース、著作 2012、Wiley−VCH Verlag GmbH&Co.KGaA,Weinheim,ドイツ)オキソカルボン酸の論説における、第4章「レブリン酸」に記載されている。この文献は、レブリン酸エステル(レブリン酸塩ともいう)が化粧品の製造に用いられることを報告している。これに関して、「Y.Hikotaro、JP7343178、1973」(参照番号47)が参照されている。この参照は誤記であると思われる。1973年にY.Hikotaroを発明者として特許された日本特許第48043178(これは別のデータベースにおいて日本特許第73043178として見つけることができる)は、検索された要約によると(Derwent World Patent Indexの要約)、レブリン酸を含む接着剤化合物を開示している。
US2,008,720には、7〜18個の炭素原子を有するアルコールのレブリン酸エステルの剛性を開示する。セルロース誘導体に対する可塑剤としてのレブリン酸エステルの使用が開示されている。
WO2005/044960には、レブリン酸塩、特に短鎖のレブリン酸塩(C4〜C8アルキルレブリネート)のバイオ燃料としての使用が開示されている。
DE2311675A1には、抗菌特性を有するレブリン酸エステルが開示されている。エステルの中でも、レブリン酸へキシルエステルが開示されている。化粧用途およびパーソナルケア用途における前記レブリン酸エステルの抗菌剤としての使用が開示されている。前記レブリン酸エステルを、アニオン性または非イオン性界面活性剤を含み得る溶液またはクリーム形態において適用し得ることが記載されている。しかしながら、レブリン酸エステルが増粘作用を有することは記載されていない。塩類との相乗的な増粘は全く開示されていない。レブリン酸へキシルエステルと両性界面活性剤の組み合わせは開示されている。
JP2012−131716Aは、その英語要約によると(Derwent World Patent Indexの要約)、レブリン酸およびその誘導体を含む消臭エアゾール製品を開示する。
米国特許第5,034,159号明細書 米国特許第2,008,720号明細書 国際公開第2005/044960号パンフレット 独国特許出願第2311675号明細書 特開2012−131716号公報
多くの公知の非イオン性低分子量増粘剤、例えば、または脂肪アルコールエトキシレートは、石油化学原料に基づく欠点を有する。しかしながら、再生可能原料に基づく増粘剤に対する要求が高まっている。
本発明の根底にある課題は、再生可能原料に基づく増粘剤を含む化粧用途に適した組成物を提供することである。
驚くべきことに、レブリン酸の脂肪アルコールエステルが、化粧用途に適した組成物における増粘剤として有用であることが見出された。
レブリン酸は発酵により入手可能であり、したがって、再生可能原料に基づくものである。脂肪酸部分も、例えば植物由来の油に基づくなど、再生可能原料に基づき入手可能である。
本発明の1つの主題は、水、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、両性界面活性剤、非イオン性界面活性剤およびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1つの界面活性剤、レブリン酸と脂肪アルコール、好ましくは直鎖脂肪アルコールとの少なくとも1つのエステル、ここで、前記脂肪アルコールは6〜22個の炭素原子を有する、および水溶性塩、好ましくは無機水溶性塩を含んでなる組成物である。この組成物を、本発明の組成物と称する。
本発明の一実施態様(「実施態様1」)は、レブリン酸と脂肪アルコールとの少なくとも1つのエステルがレブリン酸へキシルエステルである場合、界面活性剤は両性界面活性剤ではない本発明の組成物である。
本発明の一実施態様(「実施態様2」)は、水溶性塩が、1〜10重量%、好ましくは1〜5重量%、より好ましくは2〜4重量%の量で存在する、本発明の組成物または実施態様1の組成物である。
本発明の一実施態様(「実施態様3」)は、脂肪アルコールが8〜22個の、好ましくは8〜18個の炭素原子を有する、本発明の組成物または実施態様1若しくは2の組成物である。
本発明の一実施態様(「実施態様4」)は、少なくとも1つの界面活性剤が、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤およびそれらの混合物からなる群から選択される、本発明の組成物または実施態様1〜3のいずれかの組成物である。
本発明の一実施態様(「実施態様5」)は、少なくとも1つの界面活性剤がアニオン性界面活性剤、好ましくは硫酸基、スルホン酸基またはカルボキシレート基を有するアニオン性界面活性剤である、本発明の組成物または実施態様1〜3のいずれかの組成物である。
本発明の一実施態様(「実施態様6」)は、前記塩がアルカリ金属ハロゲン化物、好ましくは塩化ナトリウムである、本発明の組成物または実施態様1〜5のいずれかの組成物である。
本発明の一実施態様(「実施態様7」)は、3〜30重量%の、好ましくは5〜20重量%の、より好ましくは6〜15重量%の界面活性剤、および、0.05〜10重量%の、好ましくは0.1〜5重量%の、より好ましくは0.2〜3重量%のレブリン酸と脂肪アルコールとのエステル、および水、ならびに、場合により化粧品組成物に適するさらなる成分(合計で100重量%となる)を含んでなる、本発明の組成物または実施態様1〜6のいずれかの組成物である。
本発明の一実施態様(「実施態様8」)は、化粧品組成物に適するさらなる成分を含んでなる、本発明の組成物または実施態様7の組成物である。
本発明の別の主題は、少なくとも1つの、レブリン酸と脂肪アルコール、好ましくは直鎖脂肪アルコールとのエステルの使用であって、前記脂肪アルコールが6〜22個の、好ましくは8〜18個の炭素原子を有し、水および、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、両性界面活性剤、非イオン性界面活性剤およびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1つの界面活性剤を含んでなる組成物の粘度を増加させるための使用である。
本発明の一実施態様は、組成物が本発明の組成物または上記段落において記載された実施態様1〜8のいずれかの組成物であり、レブリン酸と脂肪アルコールとの少なくとも1つのエステルが上記段落において記載された実施態様1〜8のいずれかのレブリン酸と脂肪アルコールとのエステルである、前段落の使用である。
本発明によれば、脂肪アルコールは、ちょうど1つのOH基を有する脂肪族アルコールである。このOH基は、第1級OH基である。脂肪アルコールの炭化水素部分は、6〜22個の炭素原子を有する。脂肪アルコールの炭化水素部分は、飽和であっても不飽和であってもよく、直鎖状であっても分枝状であってもよいが、環状ではない。好ましくは直鎖状であり、より好ましくは直鎖かつ飽和である。
本発明によれば、レブリン酸エステルは、7〜18個の炭素原子を有するアルコールのレブリン酸エステルの合成を開示するUS2,008,720に開示される方法により製造し得る。
本発明の一実施態様において、レブリン酸と脂肪アルコールとの少なくとも1つのエステルは、レブリン酸オクチルエステルを含むか、レブリン酸オクチルエステルである。
本発明の一実施態様において、レブリン酸と脂肪アルコールとの少なくとも1つのエステルは、レブリン酸デシルエステルを含むか、レブリン酸デシルエステルである。
本発明の一実施態様において、レブリン酸と脂肪アルコールとの少なくとも1つのエステルは、レブリン酸ドデシルエステルを含むか、レブリン酸ドデシルエステルである。
本発明の一実施態様において、レブリン酸と脂肪アルコールとの少なくとも1つのエステルは、レブリン酸テトラデシルエステルを含むか、レブリン酸テトラデシルエステルである。
本発明の一実施態様において、レブリン酸と脂肪アルコールとの少なくとも1つのエステルは、レブリン酸オクチルエステルとレブリン酸デシルエステルの重量比1:4〜4:1の混合物を含むか、前記混合物である。
本発明の一実施態様において、レブリン酸と脂肪アルコールとの少なくとも1つのエステルは、レブリン酸ドデシルエステルとレブリン酸テトラデシルエステルの重量比1:4〜4:1の混合物を含むか、前記混合物である。
本発明によれば、水溶性塩は任意の水溶性塩であるが、本発明の組成物に含まれるいずれの界面活性剤とも異なる。本発明の一実施態様において、前記水溶性塩は無機水溶性塩である。本発明の一実施態様において、前記水溶性塩は、アルカリ金属ハロゲン化物であり、好ましくは塩化ナトリウムである。「水溶性」とは、本発明の組成物に、該組成物中で使用される量の塩が20℃で溶解することを意味する。
あるいは、水溶性塩は、20℃の温度で少なくとも1重量%の量を水に溶解し得る場合には、任意の水溶性アルカリ金属、アンモニウム、およびアルカリ土類金属、例えばフッ化物、塩化物、臭化物、硫酸塩、リン酸塩、硝酸塩などを含む。アルカリ金属、アンモニウムまたはマグネシウムの塩化物若しくは硫酸塩が好ましく用いられる。塩化ナトリウムおよび塩化マグネシウムが特に好ましい。
特に適当な有機電解質塩は、モノカルボン酸、ジカルボン酸およびトリカルボン酸の水溶性アルカリ塩、アンモニウム塩およびアルカリ土類金属塩を含む。200g/mol未満の分子量を有するカルボン酸、例えばコハク酸、酒石酸、グルタル酸などに起因するものが好ましい。これらの塩の混合物を本発明に従い使用してもよい。
本発明によれば、アニオン性界面活性剤は任意のアニオン性界面活性剤であってよい。
本発明により界面活性剤として使用し得るアニオン性界面活性剤は、水溶性のアニオン性基、例えばカルボキシレート基、硫酸基、スルホン酸基またはリン酸基および親油性基により特徴付けられる。皮膚親和性アニオン性界面活性剤は、多くの関連するハンドブックから当業者に既知であり、商業的に入手可能である。とりわけ、12〜18個の炭素原子を有するアルキル基またはアシル基を有する、アルカリ金属、アンモニウムまたはアルカリアンモニウム塩の形態におけるアルキル硫酸塩、アルキルエーテル硫酸塩、アルキルエーテルカルボン酸塩、アシルイセチオネート、アシルサルコシネート、アシルタウリン塩、およびアルカリ金属またはアンモニウム塩の形態におけるスルホコハク酸塩およびアシルグルタミン酸塩がある。
アニオン性界面活性剤の典型例は、石鹸、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルカンスルホン酸塩、オレフィンスルホン酸塩、アルキルエーテルスルホン酸塩、グリセリルエーテルスルホン酸塩、α−メチルエステルスルホン酸塩、スルホ脂肪酸、アルキル硫酸塩、脂肪アルコールエーテル硫酸塩、グリセリルエーテル硫酸塩、脂肪酸エーテル硫酸塩、ヒドロキシ混合エーテル硫酸塩、モノグリセリド(エーテル)硫酸塩、脂肪酸アミド(エーテル)硫酸塩、モノアルキルおよびジアルキルスルホコハク酸塩、モノアルキルおよびジアルキルスルホスクシンナメート、スルホ−トリグリセリド、アミド石鹸、エーテルカルボン酸およびその塩、脂肪酸イセチオネート、脂肪酸サルコシネート、脂肪酸タウライド、N−アシルアミノ酸、例えばアシル乳酸塩、アシル酒石酸塩、アシルグルタミン酸塩およびアシルアスパラ銀酸塩、アルキルオリゴグルコシド硫酸塩、部分脂肪酸縮合物(特に、コムギに基づく植物生成物)およびアルキル(エーテル)リン酸塩である。アニオン性界面活性剤が、ポリグリコールエーテル鎖を含む場合、これらは通常の同族体分布を有し得るが、好ましくは狭い同族体分布を有する。
本発明によれば、カチオン性界面活性剤は、任意のカチオン性界面活性剤であってよい。
本発明により界面活性剤として使用し得るカチオン性界面活性剤は、特に4級アンモニウム化合物である。好ましくはアンモニウムハロゲン化物、特に塩化物および臭化物が挙げられ、例えば、アルキルトリメチルアンモニウムクロリド、ジアルキルジメチルアンモニウムクロリドおよびトリアルキルメチルアンモニウムクロリド、例えばセチルトリメチルアンモニウムクロリド、ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド、ジステアリルジメチルアンモニウムクロリド、ラウリルジメチルアンモニウムクロリド、ラウリルジメチルベンジルアンモニウムクロリドおよびトリセチルメチルアンモニウムクロリドが挙げられる。また、極めて容易に生分解可能な4級エステル化合物、例えばジアルキルアンモニウムメトスルフェートおよび、Stepantex(登録商標)の商品名のもと販売されているメチルヒドロキシアルキルジアルキルオキシアルキルアンモニウムメトスルフェート、およびDehyquart(登録商標)シリーズの対応製品をカチオン性界面活性剤として使用することもできる。用語「エステルクォート」は、一般に、4級化脂肪酸トリエタノールアミンエステル塩を意味するものと理解される。これらは、本発明の調製物に格別に柔らかい感触を与えることができる。これらは、有機化学の関連する方法により調整することのできる公知の物質である。本発明に使用し得るさらなるカチオン性界面活性剤は、4級化タンパク質加水分解物である。
本発明によれば、両性界面活性剤は、任意の両性界面活性剤であってよい。本発明によれば、両性界面活性剤には、双性イオン性界面活性剤も含まれる。
本発明において界面活性剤として使用し得る両性界面活性剤(以下、両性界面活性剤ともいう)は、分子中にC−C18−アルキルまたはアシル基とは別に、少なくとも1つの遊離アミノ基および少なくとも1つの−COOH基または−SOH基を含み、分子内塩を形成し得る表面活性化合物である。適当な両性界面活性剤の例は、それぞれアルキル基に約8〜18個の炭素原子を有する、N−アルキルグリシン、N−アルキルプロピオン酸、N−アルキルアミノ酪酸、N−アルキルアミノジプロピオン酸、N−ヒドロキシエチル−N−アルキルアミドプロピルグリシン、N−アルキルタウリン、N−アルキル−サルコシン、2−アルキルアミノプロピオン酸およびアルキルアミノ酢酸である。特に好ましい両性界面活性剤は、N−ココ−アルキルアミノプロピオネート、ココアシルアミノエチルアミノプロピオネートおよびC12−18−アシルサルコシンである。
本発明において使用し得る両性または双性イオン性界面活性剤の典型例は、アルキルベタイン、アルキルアミドベタイン、アミノプロピオネート、アミノグリシネート、イミダゾリウムベタインおよびスルホベタインである。これらの特定の界面活性剤は、もっぱら公知の化合物である。これらの物質の構造および調製に関して、この分野における関連する検討作業を参照してもよい。特に適当なマイルドな界面活性剤、すなわち特に皮膚親和性の界面活性剤の典型例は、脂肪アルコールポリグリコールエーテル硫酸塩、モノグリセリド硫酸塩、モノアルキルおよび/またはジアルキルスルホコハク酸塩、脂肪酸イセチオネート、脂肪酸サルコシネート、脂肪酸タウライド、脂肪酸グルタメート、α−オレフィンスルホン酸塩、エーテルカルボン酸、アルキルオリゴグルコシドおよび/または、アルキルオリゴグルコシドカルボン酸塩、脂肪酸グルカミド、アルキルアミドベタイン、アンホアセタールおよび/またはタンパク質脂肪酸縮合物、好ましくはコムギタンパクまたはその塩に基づくタンパク質脂肪酸縮合物を含むそれらの混合物である。
本発明の組成物は、さらに、さらなる化粧的成分を含んでいてもよい。それらには、香料、染料、乳白剤およびパール化剤、殺菌剤、防腐剤、皮膚エモリエント剤、植物抽出物、タンパク質加水分解物、緩衝剤、錯化剤、および、シャンプー、入浴剤、シャワーバス調製物、液体石鹸、液体皮膚洗浄剤、液体ヘアリンスに、および、液体洗剤および食器洗浄剤およびイオン性界面活性剤に基づく液体家庭用洗浄調製物に通常存在する種類の他の公知の助剤および添加剤が含まれ得る。
本発明の組成物は、化粧品組成物において一般に使用し得るポリマー(限定されるものではないが、例えば高分子増粘剤)を含んでいてよい。本発明の組成物は、30重量%を超えない量のポリマー、より好ましくは20重量%を超えない量のポリマー、さらに好ましくは10重量%を超えない量のポリマーを含むことが好ましい。
本発明の組成物は、例えばシャワージェル、シャンプー、バブルバスなどの化粧用調製物、手洗い洗浄調製物、または、例えば食器洗浄剤、ハウスクリーニング製品などの家事用調製物、脱脂調製物などにおいて使用され得る。本発明の組成物は、界面活性剤溶液の増粘が有利である任意の他の用途においても使用することができる。ここには、農業、コーティングおよび表面処理用途、石油回収または鉱業用途、または建築分野における用途が含まれ得る。
本発明の組成物は、多くの有利な特性を有する。本発明の組成物を、澄んだ、光学的に透明な状態で得ることができる。本発明の組成物は良好な発泡特性を有する。本発明に従うレブリン酸エステルが塩との組み合わせで用いられる場合に達成し得る粘度は、Arlypon(登録商標)F(エトキシル化脂肪アルコール)を用いて測定した場合と比較してはるかに高い。したがって、所望の粘度を達成するため、塩類(例えばNaCl)を使用することができ、これは調製物の穏やかさにも有利となる。本発明の組成物は抗菌特性を有すると思われる。これらは良好な洗浄特性を有する。これらは再生可能な資源から得られる天然原料に基づく。
合成例:
材料:「Lorol(登録商標)」の商品名のもと商業的に入手可能である、種々の鎖長の脂肪アルコール組成物を用いた。鎖長の区分は以下の通りである。
Figure 2016540816
合成:
脂肪アルコール、レブリン酸(1:1のモル比)および、メタンスルホン酸のような触媒を、不活性雰囲気下でガラス反応器に入れた。混合物を、撹拌しながら蒸留するまでゆっくりと加熱し、水の除去を容易に促進するために真空を適用した。過剰量の脂肪アルコールを用いた場合、残留アルコールも蒸留される。水を蒸留した後、反応中間体を室温まで冷却する。得られた生成物の(酢酸法により測定された)ヒドロキシル価、(ISO3657:2002に従い測定された)ケン化価および(ISO660:1996に従い測定された)酸価を表2にまとめる。
下記表において、レブリン酸塩エステルをCx−レブリン酸塩と称し、Cxは脂肪アルコールの炭素鎖長を表す。Cx/yは、xおよびy個の炭素の脂肪アルコール混合物を表す。他に特定しない限り、1:1のアルコール:酸のモル比を合成に用いた。
Figure 2016540816
応用実施例:水系化粧調製物の増粘
各成分を量り取り、水浴中で互いに混合した(全ての所定のパーセンテージは重量%である)。調製物を脱泡し、空気調節した後、ブルックフィールド粘度計II+D pro(Spindel S64)を使用して粘度を測定した。
Figure 2016540816
Figure 2016540816
Figure 2016540816
Figure 2016540816

Claims (11)

  1. 水、
    アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、両性界面活性剤、非イオン性界面活性剤およびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1つの界面活性剤、
    レブリン酸と脂肪アルコール、好ましくは直鎖脂肪アルコールとの少なくとも1つのエステル、ここで、前記脂肪アルコールは6〜22個の炭素原子を有する、および
    水溶性塩、好ましくは無機水溶性塩
    を含んでなる、組成物。
  2. レブリン酸と脂肪アルコールとの少なくとも1つのエステルがレブリン酸へキシルエステルである場合、界面活性剤は両性界面活性剤ではない、請求項1に記載の組成物。
  3. 前記水溶性塩が、1〜10重量%、好ましくは1〜5重量%、より好ましくは2〜4重量%の量で存在する、請求項1または2に記載の組成物。
  4. 前記脂肪アルコールが8〜22個の、好ましくは8〜18個の炭素原子を有する、請求項1〜3のいずれかに記載の組成物。
  5. 前記少なくとも1つの界面活性剤が、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤およびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項1〜4のいずれかに記載の組成物。
  6. 前記少なくとも1つの界面活性剤がアニオン性界面活性剤、好ましくは硫酸基、スルホン酸基またはカルボキシレート基を有するアニオン性界面活性剤である、請求項1〜4のいずれかに記載の組成物。
  7. 前記塩がアルカリ金属ハロゲン化物、好ましくは塩化ナトリウムである、請求項1〜6のいずれかに記載の組成物。
  8. 請求項1〜7のいずれかに記載の組成物であって、
    3〜30重量%の、好ましくは5〜20重量%の、より好ましくは6〜15重量%の界面活性剤、および、
    0.05〜10重量%の、好ましくは0.1〜5重量%の、より好ましくは0.2〜3重量%のレブリン酸と脂肪アルコールとのエステル、および
    水、ならびに、場合により化粧品組成物に適するさらなる成分(合計で100重量%となる)を含んでなる組成物。
  9. 化粧品組成物に適するさらなる成分を含んでなる、請求項8に記載の組成物。
  10. 少なくとも1つの、レブリン酸と脂肪アルコール、好ましくは直鎖脂肪アルコールとのエステルの使用であって、前記脂肪アルコールが6〜22個の、好ましくは8〜18個の炭素原子を有し、水および、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、両性界面活性剤、非イオン性界面活性剤およびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1つの界面活性剤を含んでなる組成物の粘度を増加させるための使用。
  11. 組成物が請求項1〜9のいずれかに記載の組成物であり、レブリン酸と脂肪アルコールとの少なくとも1つのエステルが請求項1〜9のいずれかに記載のレブリン酸と脂肪アルコールとのエステルである、請求項10に記載の使用。
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