JP2016539193A - コーティング材料組成物、およびそれらから生成される低温硬化コーティング、ならびにその使用方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(A)少なくとも1種のポリアミノ基含有化合物(A)と、
(B)少なくとも2つのアルキリデン−1,3−ジオキソラン−2−オン基を有する、少なくとも1種のオリゴマーおよび/またはポリマー化合物(B)と
を含む非水性コーティング材料組成物であって、
化合物(B)が、
i.少なくとも1種の式(I)のモノマー(B1)
R1、R2は、互いに独立に、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、C5〜C6シクロアルキル、フェニル、またはフェニル−C1〜C4アルキルであり、
R3は、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、C5〜C6シクロアルキル、フェニル、またはフェニル−C1〜C4アルキル、より特には、R3は水素であり、
R4は、水素、C1〜C4アルキル、CH2COOR8、フェニル、またはフェニル−C1〜C4アルキルであり、
R5、R6は、互いに独立に、水素もしくはC1〜C4アルキルであり、またはこれらの基の一方、すなわち、R5もしくはR6が、COOR8もしくはCH2COOR8であってもよく、
Aは、化学結合、またはC1〜C4アルカンジイル、より特には、AはC1〜C4アルカンジイルであり、
Xは、OまたはNR7であり、
Zは、化学結合、PO2、SO2、またはC=O、より特には、ZはC=Oであり、
Yは、化学結合、CH2、またはCHCH3、より特には、Yは化学結合であり、
R7は、存在する場合、C1〜C6アルキルである
R8は、存在する場合、水素またはC1〜C6アルキルである)
ならびに
ii.それぞれモノマー(B1)と異なる、少なくとも2種の異なるコモノマー(B2)および(B3)
を使用して得られる、非水性コーティング材料組成物を見出した。
本発明の目的のために、別段の指示がない限り、不揮発分(NVF、固体)の決定の各場合において、一定の条件が選択された。不揮発分の決定のために、1gの量の各サンプルが固形蓋に塗布され、130℃で1時間加熱され、次いで、室温に冷却され、再び秤量される。(ISO3251に従って)。決定は、例えば、本発明のコーティング組成物に存在する対応するポリマー溶液および/または樹脂の不揮発分で行われ、それによって、2つ以上の成分の混合物中の各構成成分または全コーティング材料組成物の質量分率を調整し、それを決定することを可能にした。
1分子あたり少なくとも2つのアミノ基を有する、当業者に既知のすべての化合物を、ポリアミノ基含有化合物(A)として使用することができる。
− 脂肪族ポリアミン、例えば、エチレンジアミン、1,2−および1,3−プロパンジアミン、ネオペンタンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、オクタメチレンジアミン、1,10−ジアミノデカン、1,12−ジアミノドデカン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、トリメチルヘキサメチレンジアミン、ジメチルプロピレンジアミン、1−(3−アミノプロピル)−3−アミノプロパン、1,3−ビス(3−アミノプロピル)プロパン、4−エチル−4−メチルアミノ−1−オクチルアミンなど;
− 脂環式ジアミン、例えば、1,2−ジアミノシクロヘキサン、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、1−メチル−2,4−ジアミノシクロヘキサン、4−(2−アミノプロパン−2−イル)−1−メチルシクロヘキサン−1−アミン、イソホロンジアミン、4,4’−ジアミノジシクロヘキシルメタン、3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノジシクロヘキシルメタン、4,8−ジアミノトリシクロ[5.2.1.0]デカン、ノルボルナンジアミン、メンタンジアミン、メンテンジアミンなど;
− 芳香族ジアミン、例えば、トリレンジアミン、キシリレンジアミン、より特にはメタ−キシリレンジアミン、ビス(4−アミノフェニル)メタン(MDAまたはメチレンジアニリン)、ビス(4−アミノフェニル)スルホン(DADS、DDSまたはダプソンとしても知られている)など;
− 環状ポリアミン、例えば、ピペラジン、N−アミノエチルピペラジンなど;
− ポリエーテルアミン、より特には、ポリプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリブチレンオキシド、ポリ(1,4−ブタンジオール)、ポリテトラヒドロフラン(ポリTHF)またはポリペンチレンオキシドをベースにした二官能性および三官能性の第一級ポリエーテルアミン、例えば、4,7,10−トリオキサトリデカン−1,3−ジアミン、4,7,10−トリオキサトリデカン−1,13−ジアミン、1,8−ジアミノ−3,6−ジオキサオクタン(XTJ−504、Huntsman)、1,10−ジアミノ−4,7−ジオキサデカン(XTJ−590、Huntsman)、1,12−ジアミノ−4,9−ジオキサドデカン(BASF SE)、1,3−ジアミノ−4,7,10−トリオキサトリデカン(BASF SE)、平均モル質量230を有するポリプロピレングリコールをベースにした第一級ポリエーテルアミン、例えば、ポリエーテルアミンD230(BASF SE)またはJeffamine(登録商標)D230(Huntsman)、平均モル質量400を有するポリプロピレングリコールをベースにした二官能性の第一級ポリエーテルアミン、例えば、ポリエーテルアミンD400(BASF SE)またはJeffamine(登録商標)XTJ582(Huntsman)、平均モル質量2000を有するポリプロピレングリコールをベースにした二官能性の第一級ポリエーテルアミン、例えば、ポリエーテルアミンD2000(BASF SE)、Jeffamine(登録商標)D2000またはJeffamine(登録商標)XTJ578(それぞれHuntsman)、平均モル質量4000を有するプロピレンオキシドをベースにした二官能性の第一級ポリエーテルアミン、例えば、ポリエーテルアミンD4000(BASF SE)、プロピレンオキシドとトリメチロールプロパンとを反応させ、その後、末端のOH基をアミン化させることにより製造される、平均モル質量403を有する三官能性の第一級ポリエーテルアミン、例えば、ポリエーテルアミンT403(BASF SE)またはJeffamine(登録商標)T403(Huntsman)、プロピレンオキシドとグリセロールとを反応させ、その後、末端のOH基をアミン化させることによって製造され、平均モル質量5000を有する三官能性の第一級ポリエーテルアミン、例えば、ポリエーテルアミンT5000(BASF SE)またはJeffamine(登録商標)T5000(Huntsman)、プロピレンオキシドでグラフト化されたポリエチレングリコールから構成され、平均モル質量600を有する脂肪族ポリエーテルアミン、例えば、Jeffamine(登録商標)ED−600またはJeffamine(登録商標)XTJ−501(それぞれHuntsman)、プロピレンオキシドでグラフト化されたポリエチレングリコールから構成され、平均モル質量900を有する脂肪族ポリエーテルアミン、例えば、Jeffamine(登録商標)ED−900(Huntsman)、プロピレンオキシドでグラフト化されたポリエチレングリコールから構成され、平均モル質量2000を有する脂肪族ポリエーテルアミン、例えば、Jeffamine(登録商標)ED−2003(Huntsman)、プロピレンオキシドでグラフト化されたジエチレングリコールのアミン化により製造され、平均モル質量220を有する二官能性の第一級ポリエーテルアミン、例えば、Jeffamine(登録商標)HK−511(Huntsman)、ポリ(テトラメチレンエーテルグリコール)およびポリプロピレングリコールからのコポリマーをベースにし、平均モル質量1000を有する脂肪族ポリエーテルアミン、例えば、Jeffamine(登録商標)XTJ−542(Huntsman)、ポリ(テトラメチレンエーテルグリコール)およびポリプロピレングリコールからのコポリマーをベースにし、平均モル質量1900を有する脂肪族ポリエーテルアミン、例えば、Jeffamine(登録商標)XTJ−548(Huntsman)、ポリ(テトラメチレンエーテルグリコール)およびポリプロピレングリコールのコポリマーをベースにし、平均モル質量1400を有する脂肪族ポリエーテルアミン、例えば、Jeffamine(登録商標)XTJ−559(Huntsman)、ブチレンオキシドでグラフト化された少なくとも三価のアルコールをベースにし、平均モル質量400を有するポリエーテルトリアミン、例えば、Jeffamine(登録商標)XTJ−566(Huntsman)、ブチレンオキシドでグラフト化されたアルコールのアミン化により製造され、平均モル質量219を有する脂肪族ポリエーテルアミン、例えば、Jeffamine(登録商標)XTJ−568(Huntsman)、ペンタエリトリトールおよびプロピレンオキシドをベースにし、平均モル質量600を有するポリエーテルアミン、例えば、Jeffamine(登録商標)XTJ−616(Huntsman)、トリエチレングリコールをベースにし平均モル質量148を有するポリエーテルアミン、例えば、Jeffamine(登録商標)EDR−148(Huntsman)、プロピレンオキシドでグラフト化されたエチレングリコールのアミン化により製造され、平均モル質量176を有する二官能性の第一級ポリエーテルアミン、例えば、Jeffamine(登録商標)EDR−176(Huntsman)、さらには、ポリテトラヒドロフラン(ポリTHF)のアミン化により製造され、平均モル質量250を有するポリエーテルアミン、例えば、PolyTHF−Amine350(BASF SE)、ならびにこれらのアミンの混合物;
− 脂肪酸ダイマー(例えば、リノール酸ダイマー)と低モル質量ポリアミン、例えば、ジエチレントリアミン、1−(3−アミノプロピル)−3−アミノプロパンもしくはトリエチレンテトラミンまたは他のジアミン、例えば、前述の脂肪族もしくは脂環式ジアミンとの反応よって得られるポリアミドアミン(アミドポリアミン);
− アミン、より特にはジアミンと準化学量論的な量のエポキシ樹脂および/または反応性希釈剤との反応により得られる付加物であって、使用される付加物が、好ましくは、約5%〜約20%のエポキシド基が、アミン、より特にはジアミンと反応している付加物である付加物;
− エポキシド化学により知られている、フェナルカミン;
− 例えば、ポリアミン、好ましくは、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラアミン、イソホロンジアミン、2,2,4−および/または2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジアミン、1,3−および1,4−ビス(アミノメチル)シクロヘキサンを、アルデヒド、好ましくはホルムアルデヒド、ならびに、アルデヒドと反応しやすい少なくとも1つの環位を有する一価または多価フェノール、例えば、様々なクレゾールおよびキシレノール、p−tert−ブチルフェノール、レゾルシノール、4,4’−ジヒドロキシジフェニルメタン、4,4’−ジヒドロキシジフェニル−2,2−プロパン、好ましくはフェノールと縮合させることにより製造されるマンニッヒ塩基;
ならびに、前述のアミン硬化剤の混合物
である。
その質量%は、各場合において、コーティング材料のバインダー分に対するものである[換言すると、本発明の化合物(B)のバインダー分と、ポリアミン(A)のバインダー分と、任意に使用される触媒(D)との質量の合計質量に対するものである]。
本発明に従って使用される化合物(B)が、式(I’)のアルキリデン−1,3−ジオキソラン−2−オン基
R1、R2は、互いに独立に、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、C5〜C6シクロアルキル、フェニル、またはフェニル−C1〜C4アルキルであり、
R3は、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、C5〜C6シクロアルキル、フェニル、またはフェニル−C1〜C4アルキル、より特には、R3は水素であり、
Aは、化学結合、またはC1〜C4アルカンジイル、より特には、AはC1〜C4アルカンジイルであり、
Xは、OまたはNR7であり、
Zは、化学結合、PO2、SO2、またはC=O、より特には、ZはC=Oであり、
Yは、化学結合、CH2、またはCHCH3、より特には、Yは化学結合であり、
R7は、存在する場合、C1〜C6アルキルである)
を少なくとも2つ含有することが、本発明に不可欠である。
ならびに、それぞれモノマー(B1)と異なる、少なくとも2種の異なるコモノマー(B2)および(B3)
を使用して得られる。
R1は、水素またはC1〜C6アルキル、より特には、水素またはC1〜C4アルキル、とりわけ、メチルまたはエチルを表し;
R2は、水素またはC1〜C6アルキル、より特には、C1〜C4アルキル、とりわけ、メチルまたはエチルを表し;
R3は、水素を表し;
Aは、C1〜C4アルカンジイル、より特には、メタンジイル、1,2−エタンジイル、または1,3−プロパンジイル、より好ましくは1,2−エタンジイルを表し;
Xは、Oを表し;
Zは、C=Oを表し;
Yは、化学結合を表し;
R4は、水素またはC1〜C4アルキル、より特には、水素またはメチルを表し;
R5は、水素を表し;
R6は、水素を表し;
R7は、存在する場合、C1〜C4アルキルを表し;
R8は、存在する場合、C1〜C4アルキルを表す。
式中、A、X、Y、Z、R1、R2、およびR3は、本文において先に記載の定義を有し、
R4は、水素、C1〜C4アルキル、CH2COOR8、フェニル、またはフェニル−C1〜C4アルキルであり、
R5およびR6は、互いに独立に、水素もしくはC1〜C4アルキルであり、またはこれらの基の一方、すなわち、R5もしくはR6が、COOR8もしくはCH2COOR8であってもよく、
R8は、存在する場合、水素もしくはC1〜C6アルキルである。
・モノエチレン性不飽和脂肪族モノカルボン酸と脂肪族アルカノールとの少なくとも2種、好ましくは2〜6種の異なるエステルの混合物、または
・モノエチレン性不飽和脂肪族モノカルボン酸と脂環式アルカノールとの少なくとも2種、好ましくは2〜6種の異なるエステルの混合物、または
・少なくとも2種、好ましくは2〜6種の異なるビニル芳香族炭化水素の混合物
を使用することがこの場合において可能である。
・モノエチレン性不飽和C3〜C6モノカルボン酸とC1〜C8アルカノールとの少なくとも1種のエステルの少なくとも2種、好ましくは2〜6種の異なるコモノマーと、少なくとも1種のビニル芳香族炭化水素との混合物、または
・モノエチレン性不飽和C3〜C6モノカルボン酸とC1〜C8アルカノールとの少なくとも1種のエステルの少なくとも2種、好ましくは2〜6種の異なるコモノマーと、モノエチレン性不飽和C3〜C6モノカルボン酸とC5〜C8脂環式アルカノールとの少なくとも1種のエステルとの混合物、または
・モノエチレン性不飽和C3〜C6モノカルボン酸とC5〜C8脂環式アルカノールとの少なくとも1種のエステルの少なくとも2種、好ましくは2〜6種の異なるコモノマーと、少なくとも1種のビニル芳香族炭化水素との混合物、または
・モノエチレン性不飽和C3〜C6モノカルボン酸とC1〜C8アルカノールとの少なくとも1種のエステルの3〜6種の異なるコモノマーと、モノエチレン性不飽和C3〜C6モノカルボン酸とC5〜C8脂環式アルカノールとの少なくとも1種のエステルと、少なくとも1種のビニル芳香族炭化水素との混合物
を使用することである。
本発明のコーティング材料組成物は、架橋のために、少なくとも1種の触媒(D)を任意に含むことができる。触媒は、所望ならば、コーティング材料のバインダー分に対して[すなわち、本発明の化合物(B)のバインダー分と、ポリアミン(A)のバインダー分と、任意に使用される触媒(D)の質量との合計質量に対して]、0.01質量%〜約10質量%、より特には0.1〜5質量%の割合で使用される。
とを反応させることによって製造できる亜鉛−アミジン錯体をベースにした誘導体も触媒(D)として適している。
本発明によれば、特に好ましい二成分(2K)コーティング材料組成物は、コーティング材料が塗布される直前に、ポリアミノ基含有化合物(A)および下記のさらなる成分を含むペイント成分と、カーボネート基含有化合物(B)および任意に下記のさらなる成分を含むさらなるペイント成分との混合によって形成され、化合物(A)を含むペイント成分は、一般に、触媒(D)および溶媒の一部を含む。
− とりわけUV吸収剤、
− とりわけ光安定剤、例えば、HALS化合物、ベンゾトリアゾール、もしくはオキサルアニリド、
− ラジカル補足剤、
− スリップ剤、
− 重合抑止剤、
− 消泡剤、
− 成分(A)と異なる反応性希釈剤、より特には、さらなる置換基および/または水との反応時のみに反応性になる反応性希釈剤、例えば、Incozolまたはアスパラギン酸エステル、
− 成分(A)と異なる湿潤剤、例えば、シロキサン、フッ素化合物、カルボキシルモノエステル、リン酸エステル、ポリアクリル酸およびそれらのコポリマー、もしくはポリウレタン、
− 付着促進剤、
− 流動調節剤、
− 通例の親水性および/または疎水性フュームドシリカ、例えば、様々なAerosil(登録商標)グレードをベースにしたレオロジー補助剤、または通例の尿素ベースのレオロジー助剤、
− 塗膜形成助剤、例えば、セルロース誘導体、
− フィラー、例えば、二酸化ケイ素、酸化アルミニウムもしくは酸化ジルコニウムをベースにしたナノ粒子(さらなる詳細については、Roempp Lexikon 「Lacke und Druckfarben」、Georg Thieme Verlag、Stuttgart、1998、250〜252頁を参照されたい)、
− 難燃剤
である。
コーティング材料組成物のバインダー分に対して5〜25質量%の少なくとも1種のポリアミノ基含有化合物(A)、
コーティング材料組成物のバインダー分に対して95〜75質量%のポリカーボネート基含有化合物(B)、
本発明のコーティング材料組成物のバインダー分に対して0〜10質量%の少なくとも1種の触媒(D)、
コーティング材料組成物のバインダー分に対して0〜20質量%の少なくとも1種の通例のおよび既知のコーティング添加剤(F)
を含む、コーティング材料組成物である。
合成を、Bull.Acad.Sci.USSR 1965、683の通り実施した。
100g(0.78mol)の5−メチル−ヘキサ−3−イン−1,5−ジオールを、800mLのジクロロメタンに溶解し、0℃に冷却した。113mL(1.11mol)の無水酢酸を、一度に添加した。127mL(1.25mol)のトリエチルアミンを、0〜2℃に冷却し、20分にわたって添加した。反応混合物を、0℃で2時間撹拌した。冷却を取り外し、反応バッチを20℃で16時間撹拌した。混合物を0℃に冷却し、1200mLの5%塩酸を添加し、反応混合物の温度を5℃未満に維持した。バッチを、150mLのtert−ブチルメチルエーテル(MTBE)で3回抽出し、合わせた有機相を、各場合において、各回400mLの5%炭酸水素ナトリウムで、各場合において、気体発生が観察されなくなるまで、約1時間の間4回撹拌した。有機相を、1Lの完全な脱塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を除去した。これにより、透明な濃黄色の液体を122.21g(収率92%)得た。純度を、ガスクロマトグラフィーによって99.5%と決定した。
300mLのオートクレーブに、74mLのトルエン中の50gの5−ヒドロキシ−5−メチル−ヘキサ−3−イニルアセテートを装入した。この最初の装入物に、0.9gの酢酸銀、および7.8gの1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(DBU)を添加した。反応バッチを70℃に加熱して、50barのCO2圧を定めた。40時間後、オートクレーブを大気圧に下げて、反応バッチを、100mLの水および100mLの5%塩酸で2回洗浄した。合わせた水性相を100mLのトルエンで抽出し、合わせた有機相を、炭酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を除去し、得られた残留物を、200gのシクロヘキサンから再結晶した。これにより、35gの標題化合物の生成物(純度>99%)を得た。標題化合物の同一性を、ガスクロマトグラフィー(GC法:30mFFAP ID=0.32mm、FD=0.25μm;80℃ 6K/分〜250℃の温度維持;保持時間:20.6分)によって確認した。
280g(1.31mol)の[(3Z)−3−(5,5−ジメチル−2−オキソ−1,3−ジオキソラン−4−イリデン)プロピル]アセテート(エキソ−VC−OAc)、1307g(13.1mol)のエチルアクリレート、0.28gの4−メトキシフェノール(MeHQ)、および84g(30質量%)のNovozym(登録商標)435(Novozymes製)を組み合わせた。バッチを40℃で24時間撹拌した。バッチを濾過し、フィルターでの生成物をアセトンで洗浄し、溶媒を、40℃で、回転式エバポレーターで除去した。これにより、標題化合物の生成物276.7gを純度92.4%(GC分析)で得た。
エキソ−VCAモノマーによるコポリマー(B−E)の製造
油浴によって加熱し、撹拌機、サーモメーターおよび2つの供給容器を備えたガラス製フラスコに、100gの酢酸ブチル98/100を装入した。モノマー混合物のために、20gのn−ブチルアクリレート、20gのn−ブチルメタクリレート、30gのメチルメタクリレート、50gのスチレン、および80gのエキソ−VCAを、供給容器の1つに装入した(最終の固体含有率:50%)。混合物を、撹拌しながら、窒素流下で125℃に加熱した。もう1つの供給容器に、12gのTBPEH(=tert−ブチルペル−2−エチルヘキサノエート(=Pergan、BocholtまたはUnited Initiators、Pullachから))溶液を入れた。125℃に達した時に、最初の開始剤供給を、総供給時間が220分であるような速度で始めた。最初の開始剤供給の10分後、180分の総供給時間(=次の開始剤供給30分)で、モノマー混合を開始した。すべての供給の終了後、反応混合物を、この温度で180分保持し、次いで、冷却した。
WO2012/130718、18ページのポリマーBの実施例に対応して、コポリマーを、以下の通り、グリセロールカーボネートアクリレートを使用して製造した:
最初の装入:150.630gの1−メトキシ−2−プロパノール
供給1:98.440gのグリセロールカーボネートアクリレート、84.380gの2−エチルヘキシルアクリレート、98.440gのスチレン
供給2:11.250gのtert−ブチルペルオクトエート、141.600gの1−メトキシ−2−プロパノール
供給3:1.410gのtert−ブチルペルオクトエート、17.750gの1−メトキシ−2−プロパノール
1Lの重合容器に、150.63gの1−メトキシ−2−プロパノールを装入し、この装入物を、撹拌しながら、窒素雰囲気下で120℃に加熱した。120℃で、供給1および供給2を開始し、2時間超で計量供給した。この後、供給3を、0.25時間にわたって計量供給した。添加の終了後、得られた反応混合物を、120℃で、さらに120分撹拌した。このようにして、ポリマー溶液を得た。こうして製造したポリマー溶液は、透明で無色であった。それは、47.6%の固体含有率を有し、324mPasの粘度(Brookfield、スピンドル3/50rpm、20℃)を有した。Fikentscherよって決定したK値は、15.6であった(メトキシプロパノール中の濃度1%、DIN EN ISO 1628−1に従った)。ガラス転移点は、DIN51005に従ってDSCによって決定し、38℃であった。
表2に示す、コポリマーB−EおよびB−V、酢酸ブチルならびに添加剤を用いて、以下の秤量した量に従って、二成分クリアコートの各第1の成分を製造した。二成分クリアコーティングを生成するために、上記の情報に従ってそれぞれ製造した第1の成分を、表2に示す秤量した量で、第2の成分、エーテル基含有ポリアミン(A1)またはアミン混合物(A2)と均一化し、その後すぐに塗布する。
驚くべきことに、本発明の実施例1から3によると、アミン硬化剤と一緒に、本発明に従って使用された活性化したカーボネート基含有化合物(B−E)は、従来のグリセロールカーボネートアクリレートコポリマーを使用して生成された、比較例C1およびC2のコーティングよりも、はるかに黄変が少ないコーティングをもたらすことが判明した。
Claims (15)
- (A)少なくとも2つのアミノ基を有する、少なくとも1種の化合物(A)と、
(B)少なくとも2つのアルキリデン−1,3−ジオキソラン−2−オン基を有する、少なくとも1種のオリゴマーおよび/またはポリマー化合物(B)と、
を含む非水性コーティング材料組成物であって、化合物(B)が、
i.少なくとも1種の式(I)のモノマー(B1)
(式中、
R1、R2は、互いに独立に、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、C5〜C6シクロアルキル、フェニル、またはフェニル−C1〜C4アルキルであり、
R3は、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、C5〜C6シクロアルキル、フェニル、またはフェニル−C1〜C4アルキル、より特には、R3は水素であり、
R4は、水素、C1〜C4アルキル、CH2COOR8、フェニル、またはフェニル−C1〜C4アルキルであり、
R5、R6は、互いに独立に、水素もしくはC1〜C4アルキルであり、またはこれらの基の一方、すなわち、R5もしくはR6が、COOR8もしくはCH2COOR8であってもよく、
Aは、化学結合、またはC1〜C4アルカンジイル、より特には、AはC1〜C4アルカンジイルであり、
Xは、OまたはNR7であり、
Zは、化学結合、PO2、SO2、またはC=O、より特には、ZはC=Oであり、
Yは、化学結合、CH2、またはCHCH3、より特には、Yは化学結合であり、
R7は、存在する場合、C1〜C6アルキルであり、
R8は、存在する場合、水素またはC1〜C6アルキルである)
ならびに
ii.それぞれモノマー(B1)と異なる、少なくとも2種の異なるコモノマー(B2)および(B3)
を使用して得られる、
非水性コーティング材料組成物。 - R1およびR2がそれぞれ、水素またはC1〜C6アルキル、より特には、メチルまたはエチルである、および/またはR3が水素である、請求項1に記載のコーティング材料組成物。
- Aがエタンジイルであり、XがOであり、ZがC=Oであり、Yが化学結合である、請求項1または2に記載のコーティング材料組成物。
- 化合物(B)が、互いに異なる2〜6種のモノエチレン性不飽和コモノマー(B2)から(B7)を使用して得られる、請求項1から3のいずれか一項に記載のコーティング材料組成物。
- (B1)と異なるコモノマーが、ビニル芳香族化合物、およびモノエチレン性不飽和脂肪族モノカルボン酸と脂肪族アルカノールとのエステル、もしくはモノエチレン性不飽和脂肪族モノカルボン酸と脂環式アルカノールとのエステル、またはこれらのコモノマーのうちの少なくとも2種の混合物の群から選択される、請求項1から4のいずれか一項に記載のコーティング材料組成物。
- (B1)と異なるコモノマーが、モノエチレン性不飽和脂肪族C3〜C6モノカルボン酸とC1〜C8アルカノールとのエステル、もしくはモノエチレン性不飽和脂肪族C3〜C6モノカルボン酸とC5〜C8脂環式アルカノールとのエステル、もしくはビニル芳香族炭化水素、またはこれらのコモノマーのうちの少なくとも2種の混合物の群から選択される、請求項1から5のいずれか一項に記載のコーティング材料組成物。
- 使用されるコモノマーが、ビニル芳香族炭化水素と、C1〜C8アルカノールとアクリル酸および/またはメタクリル酸との2〜4種の異なるアルキルエステルとの混合物を含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載のコーティング材料組成物。
- 化合物(B)が、
10〜80質量%、好ましくは25〜70質量%、より好ましくは35〜65質量%のモノマー(B1)、
ならびに、それぞれモノマー(B1)と異なる、20〜90質量%、好ましくは30〜75質量%、より好ましくは35〜65質量%の少なくとも2種の異なるコモノマー(B2)、(B3)、任意に(B4)、任意に(B5)から任意に(Bn)を使用して得られ、
質量%の数値が、各場合において、化合物(B)を製造するのに使用されるすべてのモノマー(B1)と、(B2)と、(B3)と、任意にさらなるコモノマー(B4)と、(B5)から(Bn)との合計質量に対するものである、
請求項1から7のいずれか一項に記載のコーティング材料組成物。 - アミノ基含有化合物(A)が、平均で、1分子あたり少なくとも2つの第一級および/または第二級アミノ基を有する、請求項1から8のいずれか一項に記載のコーティング材料組成物。
- アミノ基含有化合物(A)が、脂肪族(脂環式)ジアミン、脂肪族(脂環式)トリアミン、および/またはポリエーテルアミンの群から選択される、請求項1から9のいずれか一項に記載のコーティング材料組成物。
- アミノ基含有化合物(A)が、ポリエーテルアミン、より特には、プロピレンオキシドをベースにした二官能性および三官能性の第一級ポリエーテルアミン、異なる脂肪族ジアミンおよび/または脂肪族トリアミンの混合物、異なる脂環式ジアミンおよび/または脂環式トリアミンの混合物、ならびに異なる脂肪族ジアミンおよび/または脂肪族トリアミンと、脂環式ジアミンおよび/または脂環式トリアミンとの混合物の群から選択される、請求項1から10のいずれか一項に記載のコーティング材料組成物。
- 任意にプレコーティングされた基材に、顔料着色されたベースコート塗膜、その後に、請求項1から11のいずれか一項に記載のコーティング材料組成物の塗膜を塗布することを含む、多段階コーティング法。
- 顔料着色されたベースコート塗膜の塗布の後に、まず、室温〜80℃の温度で、塗布されたベースコートの乾燥が行われ、請求項1から11のいずれか一項に記載のコーティング材料組成物の塗布が行われ、その後、20〜200℃での1分から10時間までの硬化が行われる、請求項12に記載の多段階コーティング法。
- クリアコートとして、請求項1から11のいずれか一項に記載のコーティング材料組成物を使用する方法、あるいは、自動車OEM塗装、自動車内または自動車上に取り付ける部品の塗装、および/または商用車の塗装、ならびに自動車補修塗装のための、請求項12または13に記載の方法を適用する方法。
- 少なくとも1つの顔料着色されたベースコート塗膜と、その上に設けられている少なくとも1つのクリアコート塗膜とを含む、効果および/または色を与えるマルチコートペイント系であって、クリアコート塗膜が、請求項1から11のいずれか一項に記載のコーティング材料組成物から生成される、マルチコートペイント系。
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