JP2016537482A - 食品包装材用放射線硬化性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
用語「アルキル」は、アルキル基中の炭素原子の各数に可能なすべてのバリエーション、例えば、3個の炭素原子に対してはメチル、エチル、4個の炭素原子に対してはn−プロピルおよびイソプロピル、5個の炭素原子に対してはn−ブチル、イソブチルおよび第三級−ブチル、n−ペンチル、1,1−ジメチル−プロピル、2,2−ジメチルプロピルおよび2−メチル−ブチル、等を意味する。
基である。
本発明に従う放射線硬化性組成物は25℃において50mPa.s以下の粘度および90s-1のずり速度をもち、そしてa)放射線硬化性組成物の総重量に基づいて4.0重量%以下の濃度で含まれる、少なくとも一つの非重合性の、非重合体のビスアシルホスフィン・オキシド、b)少なくとも一つのビニルエーテル基並びに一つのアクリレート基および一つのメタクリレート基よりなる群から選択される少なくとも一つの重合性の基、を含んでなる、少なくとも一つの単量体、並びにc)少なくとも一つの重合性の、または重合体のチオキサントンが第三級アミン基を含まない場合は、放射線硬化性組成物が更に、エチルヘキシル−4−ジメチルアミノベンゾエート、第三級アミンを含む重合性コイニシエーターおよび第三級アミンを含む重合体のコイニシエーターよりなる群から選択される少なくとも一つの第三級アミンのコイニシエーターを含むことを条件として、少なくとも一つの重合性の、または重合体のチオキサントン:を含む。
より硬化性の組成物であることができるが、好適には、放射線硬化性組成物はフリ−ラジカルUV硬化性の組成物である。工業的インクジェット印刷システムにおいて、カチオン硬化性インクジェットインクは、UVストレイライト(stray light)のために射出信頼性の問題を与えた。インクジェット印刷ヘッドのノズル板に当るUVストレイライトは、ノズル中の硬化インクによる詰まりのために、欠陥ノズルをもたらす。ラジカル物質がずっと短い寿命を有するフリーラジカルの硬化性インクと異なり、カチオン硬化性インクは、酸物質がノズル中にUV光線により形成された後に、硬化を継続する。
度において、30mPa.s未満、より好適には15mPa.s未満、そしてもっとも好適には4〜13mPa.sの間である。
好適な実施態様において、本発明に従う放射線硬化性組成物またはインクジェットインクは、放射線硬化性インクジェットインクのセットの一部、より好適には、本発明に従う複数のインクジェットインクを含む放射線硬化性インクジェットインクのセットの一部である。放射線硬化性インクジェットインクのセットは好適には、少なくとも一つの青緑色の放射線硬化性インクジェットインク、深紅色の放射線硬化性インクジェットインク、黄色の放射線硬化性インクジェットインクおよび黒色の放射線硬化性インクジェットインクを含む。
放射線硬化性組成物は、その重量百分率(重量%)が放射線硬化性組成物の総重量に基づく場合、好適には2〜20重量%の量の、より好適には3〜17重量%、そしてもっとも好適には5〜15重量%の量の、少なくとも一つの重合性の、または重合体のチオキサントンを含む。
イニシエーター分子として働くことができる。少なくとも一つの重合性の、または重合体のチオキサントンにおける第三級アミン基の位置が適切に選択されると、分子相互間の同時重合反応開始のみならずまた、分子内の同時重合反応開始が可能である。
式中、Aはチオキサントン基を表わし、Lは1〜5位のチオキサントン開始基AおよびCR2R3−基を1〜8位に配置する1〜15個の炭素原子を含む2価の結合基を表わし、ここで1位は、Lがそれに共有結合されているAの芳香族または脂環式環中の第1の原子と定義され、そして5位〜8位は、Lがそれに共有結合されるCR2R3−基の炭素原子と定義され、但しLはアミンを含まないこととする、R1はアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、アルカリール基、アリール基およびヘテロアリール基よりなる群から選択される、場合により置換されていてもよい基を表わし、R2〜R6はそれぞれ、独立して、水素または、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、アルカリール基、アリール基およびヘテロアリール基よりなる群から選択される、場合により置換されていてもよい基を表わし、但し、R2〜R6の少なくとも一つは水素を表わし、R1〜R6から選択される群のあらゆる2個または3個の基およびLは、5〜8員環を形成するために必要な原子を表わすことができ、そして但し、L、R1〜R6およびAの少なくとも一つはアクリレート基、メタクリレート基、アクリルアミド基、メタクリルアミド基、スチレン基、ビニルエーテル基、アリルエーテル基、アリルエステル基、ビニルエステル基、スクシネート基、マレエート基およびマレイミド基よりなる群から選択される少なくとも一つのエチレン不飽和重合性の基で置換されていることとされる。
り置換されていてもよい基を表わし、但し、R2〜R6の少なくとも1個は水素を表わすこととする、R1〜R6およびLから選択される群のいずれかの2個または3個の基は、5〜8員環を形成するために必要な原子を表わすことができ、そして但し、Lは(メト)アクリレート基で置換されないこととし、そして、R1〜R6のいずれも、エチレン不飽和重合性の基で置換されることとする、Qは最大10000の数平均分子量をもつn−価の結合基を表わし、QはR1〜R6、LおよびAから選択される一つの基に対して、単結合により、部分Xそれぞれに結合されており、そしてnは2〜8の整数を表わす)
に従う構造部分を表わす]
に従う化合物により表わされる。
kは0または1の値をもつ整数であり、
nおよびmは0または1の値をもつ整数を表わし、但し、nおよびmの少なくとも1個は1の値をもたなければならず、
Lはエーテル結合により、チオキサントン環に対して、Aをカプリングする2価の結合基を表わし、そして
Aは1〜6個のフリーラジカルの重合性エチレン不飽和結合を含んでなる構造部分を表わす]
に従う構造をもつ重合性チオキサントンである。
kは0または1の値をもつ整数であり、
nおよびmは0または1の値をもつ整数を表わし、但しnおよびmの少なくとも一つは1の値をもたなければならない、
R1およびR2は独立して、水素、置換もしくは未置換アルキル基、置換もしくは未置換アルケニル基、置換もしくは未置換アルキニル基、置換もしくは未置換アラルキル基、置換もしくは未置換アルカリール基および置換もしくは未置換アリールもしくはヘテロアリール基よりなる群から選択され、
zは1または2を表わし、
R3はアクリレート、メタクリレート、アクリルアミド、メタクリルアミド、スチレン基、マレエート、フマレート、イタコネート、ビニルエーテル、ビニルエステル、アリルエーテルおよびアリルエステルよりなる群から選択される少なくとも1個のフリーラジカル重合性基を含んでなる部分を表わす]
により表わされる。
950号パンフレット(SIEGWERK)の1ページの最後の段落から20ページの最初の段落までに開示されている。
少なくとも一つの重合性の、または重合体のチオキサントンが第三級アミン基を含まない場合は、放射線硬化性組成物は更に、エチルヘキシル−4−ジメチルアミノベンゾエート、第三級アミン含有重合性コイニシエーターおよび第三級アミン含有重合体のコイニシエーターよりなる群から選択される少なくとも一つの第三級アミンのコイニシエーターを含む。
よりなる群か選択される。第三級アミン含有の適当な対応する重合体のコイニシエーターはIGM ResinsからOmnipolTM ASA(CASRN71512−90−8)として、RAHNからGenopolTM AB−1およびAB−2(CASRN1215019−68−3)として、そしてLAMBSONからSpeedcureTM 7040(CASRN1182751−31−0)として市販されている。
少なくとも一つの非重合性の、非重合体のビスアシルホスフィン・オキシドおよび少なくとも一つの重合性の、または重合体のチオキサントンに加えて、放射線硬化性組成物またはインクジェットインクは一つ以上の他の光反応開始剤および/またはコイニシエーターを含むことができる。
Photopolymerization(フリーラジカルのカチオンおよびアニオン光重合のための光反応開始剤)、第2版、編纂 BRADLEY,G..London,UK:John Wiley and Sons Ltd,1998.p.287−294中に開示されている。
れる一つ以上の光反応開始官能基を含む。
放射線硬化性組成物は、少なくとも一つのビニルエーテル基並びに一つのアクリレート基および一つのメタクリレート基よりなる群から選択される少なくとも一つの重合性基を含んでなる少なくとも一つの単量体を含み、この単量体は好適には、式(III):
R4は水素またはメチル基を表わし、
Lは置換もしくは未置換アルキレン基、置換もしくは未置換アルケニレン基、置換もしくは未置換アルキニレン基、置換もしくは未置換シクロアルキレン基およびエーテル含有アルキレン基よりなる群から選択される2価の結合基を表わす]
により表わされる。
R5は水素またはメチル基を表わし、そして
nは0〜4の整数を表わす]
により表わされる。大部分の好適な実施態様において、R4およびR5は水素を表わす。
細書(NIPPON SHOKUBAI)の段落3および4に開示されたものである。
本発明に従う放射線硬化性組成物またはインクジェットインクは、少なくとも一つのビニルエーテル基並びに一つのアクリレート基および一つのメタクリレート基よりなる群から選択される少なくとも一つの重合性基を含んでなる少なくとも一つの単量体以外に、一つ以上のその他の単量体および/またはオリゴマーを含むことができる。
ムの取り入れを許す高い信頼度もまた要求される。好適な実施態様において、低粘度の単量体は、開放立方体容器中で40℃で100時間保持されるとその重量の15%未満を喪失する。
放射線硬化性インクジェットインクは一つの着色剤を含むことができる。硬化性インク中に使用される着色剤は染料、顔料またはそれらの組み合わせ物であることができる。有機および/または無機顔料を使用することができる。
al.Industrial Organic Pigments,Production,Properties,Applications.3rd edition.Wiley −VCH,2004.ISBN 3527305769により開示されたものから選択することができる。
と同様な結晶の格子中に侵入する。生成される結晶性固体のx−線回折図はその固体の特徴を示し、同一割合の同一成分の物理的混合物のパターンと明白に区別することができる。このような物理的混合物においては、各成分のx−線図が識別され、そしてこれらの多数の線の消失が固溶体の形成の基準の一つである。市販の例は、BASF AGからのCinquasia Magenta RT−355−Dである。
Black 7(例えば、MITSUBISHI CHEMICALからのCarbon Black MA8(登録商標))、CABOT Co.からのRegal(登録商標) 400R、Mogul(登録商標) L、Elftex(登録商標) 320またはCarbon Black FW18、Special Black 250、Special Black 350、Special Black 550、DEGUSSAからのPrintex(登録商標) 25、Printex(登録商標) 35、Printex(登録商標) 55、Printex(登録商標) 90、Printex(登録商標) 150T、を含む。好適な実施態様において、使用される炭素黒顔料は、欧州会議により発行された1989年9月13日付けの決議案AP(89)のセクションIII、段落5に記載された方法を使用して、0.15%未満のトルエン抽出可能な画分を含む顔料である。
チルを使用して希釈される。BI90plusの測定設定は、23℃、90°の角度、635nmの波長およびグラフィックス=補正関数において5回の走行、である。
典型的な重合体の分散剤は二つの単量体の共重合体であるが、3、4、5またはそれ以上の単量体すらを含むことができる。重合体分散剤の性質は単量体の特性および重合体中のそれらの分布の双方に左右される。共重合体の分散剤は好適には、以下の重合体組成物:
・統計的に重合された単量体(例えば、ABBAABABに重合された重合体AおよびB
)、
・交互重合単量体(例えば、ABABABABに重合された単量体AおよびB)、
・勾配(テーパー)重合単量体(例えば、AAABAABBABBBに重合された単量体AおよびB)、
・ブロック共重合体(例えば、AAAAABBBBBBに重合された単量体AおよびB)、ここで、各ブロックのブロック長さ(2、3、4、5またはそれ以上でも)が、重合体の分散剤の分散能に対して重要である、
・グラフト共重合体(グラフト共重合体は主鎖に結合された重合体の側鎖をもつ、重合体主鎖よりなる)、および
・これらの重合体の混合型、例えばブロック状の勾配共重合体、
を有する。
・BYK CHEMIE GMBHから市販のDISPERBYKTM分散剤、
・LUBRIZOLから市販のSOLSPERSETM分散剤、
・EVONIKからのTEGOTM DISPERSTM分散剤、
・MUENZING CHEMIEからのEDAPLANTM分散剤
・LYONDELLからのETHACRYLTM分散剤、
・ISPからのGANEXTM分散剤、
・BASFからのDISPEXTMおよびEFKATM分散剤、
・DEUCHEMからのDISPONERTM分散剤。
分散共力剤は通常、アニオン部分およびカチオン部分よりなる。有色顔料と特定の分子類似性を示す分散共力剤のアニオン部分および分散共力剤のカチオン部分は、分散共力剤のアニオン部分の電荷を補うために、1個以上のプロトンおよび/またはカチオンよりなる。分散共力剤は好適には、一つ以上の重合体分散剤より少量で添加される。重合体の分
散剤/分散共力剤の比率は顔料により左右され、実験的に決定されなければならない。典型的には、重合体分散剤の重量%/分散共力剤の重量%の比率は2:1〜100:1間、好適には2:1〜20:1に選択される。
GRAPHICS)、第1790696A号明細書(AGFA GRAPHICS)、国際公開第2007/060255号パンフレット(AGFA GRAPHICS)および欧州特許第1790695A号明細書(AGFA GRAPHICS)に開示のものを含む。
放射線硬化性インクジェットインクは重合インヒビターを含むことができる。
放射線硬化性組成物またはインクジェットインクは、少なくとも一つの界面活性剤を含むことができる。界面活性剤はアニオン、カチオン、非イオンまたは双性イオンであることができ、そして好適には、インクの総重量の3重量%未満の、そして特にはフリーラジカル硬化性インクジェットインクの総重量の1重量%未満の総量を添加される。
本発明に従う放射線硬化性組成物を調製する方法は好適には、a)少なくとも一つの非重合性の、非重合体のビスアシルホスフィン・オキシド、b)少なくとも一つのビニルエーテル基並びに一つのアクリレート基および一つのメタクリレート基よりなる群から選択される少なくとも一つの重合性の基、を含んでなる少なくとも一つの単量体、並びにc)少なくとも一つの重合性の、または重合体のチオキサントンが第三級アミン基を含まない場合は、放射線硬化性組成物が更に、エチルヘキシル−4−ジメチルアミノベンゾエート、第三級アミンを含む重合性コイニシエーターおよび第三級アミンを含む重合体のコイニシエーターよりなる群から選択される少なくとも一つの第三級アミンのコイニシエーターを含むことを条件として、少なくとも一つの重合性の、または重合体のチオキサントン、を混合することにより実施される。
]〜[0085]中に開示されている。
本発明の好適な実施態様に従うインクジェット印刷法は、(1)a)少なくとも一つの非重合性の、非重合体のビスアシルホスフィン・オキシド、b)少なくとも一つのビニルエーテル基並びに一つのアクリレート基および一つのメタクリレート基よりなる群から選択される少なくとも一つの重合性の基、を含んでなる少なくとも一つの単量体、並びにc)少なくとも一つの重合性の、または重合体のチオキサントンが第三級アミン基を含まない場合は、放射線硬化性組成物が更に、エチルヘキシル−4−ジメチルアミノベンゾエート、第三級アミンを含む重合性コイニシエーターおよび第三級アミンを含む重合体のコイニシエーターよりなる群から選択される少なくとも一つの第三級アミンのコイニシエーターを含むことを条件とし、そこで、前記ビスアシルホスフィン・オキシドが前記放射線硬化性組成物の総重量に基づいて4重量%以下の濃度で含まれる、少なくとも一つの重合性の、または重合体のチオキサントン、を含んでなる放射線硬化性インクジェットインクの支持体上にインクのドットを射出し、そして(2)射出されたインクドットを、少なくとも一部硬化させる工程を含む。放射線硬化性インクジェットインクの少なくとも一部の硬化は好適には、一つ以上のUV LEDを使用して実施される。
放射線硬化性組成物またはインクジェットインクは、1または複数の印刷ヘッドに対して移動している支持体上にノズルを通して、制御された方法で、小滴を射出する1個以上の印刷ヘッドにより射出されることができる。
インクジェット印刷ヘッドは通常、移動しているインク受理面を横切って横断方向に往復スキャンする。インクジェット印刷ヘッドはしばしば、その復路には印刷しない。広い面積の処理を得るためには、マルチパス印刷としても知られる双方向性印刷が好適である。その他の好適な印刷法は、ページ全体の幅のインクジェット印刷ヘッドまたは、インク受理面の全幅を網羅する複数の互い違いの(staggered)インクジェット印刷ヘッドを使用することにより実施することができる「1回通過印刷法」による。1回通過印刷法において、インクジェット印刷ヘッドは通常、固定されたままで、支持体の表面はインクジェット印刷ヘッド下を運搬される。
本発明に従う放射線硬化性組成物またはインクジェットインクは、化学放射線、好適には紫外線への暴露により硬化されることができる。
バーオプチックの束または内部で反射する柔軟なチューブのような柔軟な放射線伝導手段により放射線源に接続された硬化UV−光線源を使用することができる。あるいはまた、化学放射線は、印刷ヘッド上の鏡を含む鏡の配列により、固定源から放射線ヘッドに供給されることができる。
・UV−A:400nm〜320nm
・UV−B:320nm〜290nm
・UV−C:290nm〜100nm。
支持体のタイプには実際の制約はない。支持体は、印刷のためのセラミック、金属、木材、紙または重合体の表面をもつことができる。支持体はまた、例えば、白色の下塗り材またはインクにより下塗りされることができる。しかし、本発明の放射線硬化性組成物およびインクジェットの利点は、食品包装材および医薬品のための支持体上に特に好都合に使用することができる。食品包装材は液体および、牛乳、水、コーク、ビール、植物油、等のような飲料の包装材をも含むものと理解される。
を保持する物質である。これは通常、分配または使用の最小単位であり、内容物と直接接触する包装材である。もちろん、食品の安全性の理由のために、放射線硬化性組成物およびインクジェットインクはまた二次および三次包装材のために使用されることができる。二次包装材は、恐らく一次包装材料を一緒にまとめるために使用される、一次包装材の外側である。三次包装材は、バルク処理、倉庫保存および運搬輸送のために使用される。三次包装材のもっとも一般的な形態はコンテナー中に密に詰められるパレット単位の積み荷である。
以下の実施例中に使用されるすべての材料は、別記されない限り、Sigma−Aldrich(ベルギー)およびAcros(ベルギー)のような標準的製造元から容易に入手可能であった。使用される水は脱塩水である。
19が使用された、C.I.Pigment Violet 19顔料である。
IGMにより供給された、395gのOmnipolTM TXを1850mlのジメチルスルホキシド中に溶解した。反応混合物を60℃に加熱し、363g(3モル)のトリス(ヒドロキシメチル)アミノメタンおよび415g(3モル)の炭酸カリウムを添加した。反応を60℃で2時間放置継続させた。反応混合物を放置して室温に冷却した。沈殿した塩を瀘去し、反応混合物を1500mlの水と250mlのアセトンの混合物に添加した。溶媒から沈殿した中間体のチオキサントンを瀘過単離し、乾燥した。粗チオキサントンを1500mlのアセトンで処理し、瀘過単離し、乾燥した。260gのチオキサントンを単離した(TLC−分析:RP−C18(PartisilTM KC18F,Whatmanにより供給),溶離剤MeOH/0.5M NaCl,Rf=0.55)。TLC分析が少量の異性体構造物の存在を示した(Rf=0.60)。以下の構造物が異性体に与えられた:
22g(58ミリモル)のアミド−トリヒドロキシ−チオキサントンを227.8g(1.224モル)のVEEAに添加した。0.13g(86μl、1.16ミリモル)のトリフルオロ酢酸および0.25g(1.16ミリモル)のBHTを添加し、混合物を77℃に加熱した。反応を77℃で16時間放置継続させた。反応を室温に放置冷却し、20gの活性化されたLewatit M600 MBを添加した。混合物を室温で4時間撹拌した。イオン交換剤を瀘去した。AX−1をVEEA中の溶液として使用した。(TLC−分析:RP−C18(PartisilTM KC18F,Whatmanにより供給)、溶離剤:MeOH/0.5M NaCl 80/20,Rf=0.18)。1H−NMR分析に基づくと、溶液は19重量%のAX−1を含んだ。
1.粘度
インクジェットインクの粘度はCPE 40スピンドルを使用して毎分12回転(RPM)において、25℃でBrookfield DV−II+粘度計を使用して測定された。これは90s-1ずり速度に相当する。
放射線硬化性インクの静止表面張力を60秒後に25℃でKRUESS GmbH,GermanyからのKRUESS張力計K9を使用して測定した。
顔料分散物中の顔料分散物の粒度を、顔料分散物の希釈サンプル上で4mW HeNeレーザーを使用して633nmの波長において光子相関分光分析により測定した。使用された粒度分析機はGoffin−Meyvisから市販のMalvernTM nano−Sであった。
放射線硬化性組成物を、バーコーターおよび10μmのワイアバーを使用してPET100支持体上にコートした。コートしたサンプルを、LEDから4.5mmの距離において4Wの出力を使用して30m/分の速度で395nmの出力波長を使用するPhoseonTM Fire Line 125 LED硬化装置下でサンプルを運搬するベルト上に乗せた。硬化速度は、全く認められない視覚的損傷に対しての0から、コーティングを完全に払しょくする損傷に対する5までの評点をもたらす、Q−ティップを使用する時の視覚的損傷に基づき評価された。
分析の前に、数枚のサンプルを、印刷材料のロール焼き付けまたは積み上げ時に遭遇され得るような、印刷側から食品側への移動(set−off)を疑似化するために、その上に60kgの重りを使用して、45℃で10日間、重ねて保存した。積み重ねの中間のサンプルを分析に使用した。移行実験には、EN1186−1に適合する抽出セル(セルタイプB)が使用された。印刷サンプルから15cm径をもつ2つの円を切り取った。非コート側が抽出溶媒と接するように、2つの円を、抽出セル中に固定した。セルを閉鎖し、セルに、食品疑似体としてのイソ−オクタンを充填した。セルを20℃で2日間保存した。抽出物を0.2μmのフィルター上で瀘過し、異なるインクの成分の定量のためにHPLCを使用して分析した。
放射線硬化性組成物の二つのサンプルをバーコーターおよび10μmのワイアバーを使用してシール用に5μmのスチレン−ブタジエン−スチレンコーティングを使用して50μm厚さのPETフィルム上にコートした。コートしたサンプルを、Fusion VPS/1600ランプ(D−バルブ)を備えたFusion DRSE−120コンベアを使用してコートした。
放射線硬化性組成物をバーコーターおよび10μmのワイアバーを使用してPET100支持体上にコートした。コートサンプルを、LEDから4.5mmの距離で12Wの出力を使用して、30m/分の速度で、395nm,の出力波長をもつPhoseonTM Fire Line 125 LED硬化装置下でサンプルを2回運搬するベルト上に乗せた。4.5cmx7cmのサンプルを約1cm2の切片に切断し、室温で2時間密閉ガラスビン中に保持した。18時間後にビンを開け、4人のパネルが表13に記載の基準に従って臭いを評価した。
最初に濃厚顔料分散物CPC−1,CPM−1,CPM−2,CPY−1およびCPK−1を調製した。
VEEA中DB162の30重量%溶液を調製した。DISPERLUXTMディスペンサーを使用して撹拌しながら、16kgのVEEA、25kgのDB162溶液および50gのSTAB UV10の混合物に、7.5kgのPB15:4を添加した。撹拌は30分間継続した。容器を、1.5kgのVEEAを前以て充填され、0.4mmのイットリウムで安定化されたジルコニアビード(TOSOH Co.からの「高摩耗抵抗性ジルコニア粉砕媒体」)で52%だけ充填された、会社Willy A.Bachofen(スイス)社からのDynomillTM KD6ミルに接続した。混合物を、22.5分間の滞留時間の間、1.5 l/分の流量および約16m/sのミル中の回転速度において、ミル上で循環させた。ミル処理後、分散物を排出させ、1μmのWhatmanTMフィルターを通して瀘過した。表14に従う、生成された濃厚顔料分散物CPC−1は、10s-1のずり速度におけるHaakeTM Rotoviscoを使用して25℃で測定されて、88nmの平均粒度および77mPa.sの粘度を示した。
VEEA中DB162の30重量%溶液を調製した。DISPERLUXTMディスペンサー(DISPERLUX S.A.R.L.,Luxembourgからの)を使用して撹拌しながら、26.5kgのVEEA、40kgのDB162溶液および800gのINHIBの混合物に、12kg PV19を添加した。撹拌は30分間継続した。容器を、VEEAを前以て充填され、0.4mmのイットリウムで安定化されたジルコニアビード(TOSOH Co.からの「高摩耗抵抗性ジルコニア粉砕媒体」)で42%だけ充填された、Willy A.Bachofen(スイス)社からのDYNOTM−MILL
ECM Pilotミルに接続した。混合物を、35分間の滞留時間の間、8 l/分の流量および約15m/sのミル中の回転速度においてミル上で循環させた。完全なミル処理工程中、ミル中の内容物を40℃未満の温度に冷却、維持した。ミル処理後、分散物を排出させ、1μmのWhatmanTMフィルターを通して瀘過した。表15に従う、生成された濃厚顔料分散物CPM−1は、10s-1のずり速度におけるHaakeTM Rotoviscoを使用して25℃で測定されて、139nmの平均粒度および77mPa.sの粘度を示した。
VEEA中DB162の30重量%溶液を調製した。DISPERLUXTMディスペンサー(DISPERLUX S.A.R.L.,Luxembourgからの)を使用して撹拌しながら、26.5kgのVEEA、40kgのDB162溶液および800gのINHIBの混合物に、12kg PR57を添加した。撹拌は30分間継続した。容器を、VEEAを前以て充填され、0.4mmのイットリウムで安定化されたジルコニアビード(TOSOH Co.からの「高摩耗抵抗性ジルコニア粉砕媒体」)で42%だけ充填された、Willy A.Bachofen(スイス)社からのDYNOTM−MILL
ECM Pilotミルに接続した。混合物を、35分間の滞留時間の間、8 l/分の流量および約15m/sのミル中の回転速度においてミル上で循環させた。完全なミル処理工程中、ミル中の内容物を40℃未満の温度に冷却、維持した。ミル処理後、分散物を排出させ、1μmのWhatmanTMフィルターを通して瀘過した。表16に従う、生成された濃厚顔料分散物CPM−2は、10s-1のずり速度におけるHaakeTM Rotoviscoを使用して25℃で測定されて、116nmの平均粒度および171mPa.sの粘度を示した。
VEEA中DB162の30重量%溶液を調製した。DISPERLUXTMディスペンサー(DISPERLUX S.A.R.L.,Luxembourgからの)を使用して撹拌しながら、16kgのVEEA、25kgのDB162溶液および500gのINHIBの混合物に、7.5kgのPY150を添加した。撹拌は30分間継続した。容器を、VEEAを前以て充填され、0.4mmのイットリウムで安定化されたジルコニアビード(TOSOH Co.からの「高摩耗抵抗性ジルコニア粉砕媒体」)で42%だけ充填された、Willy A.Bachofen(スイス)社からのDYNOTM−MILL
ECM Pilotミルに接続した。混合物を、25分間の滞留時間の間、8ml/分の流量および約15m/sのミル中の回転速度においてミル上で循環させた。完全なミル処理工程中、ミル中の内容物を40℃未満の温度に冷却、維持した。ミル処理後、分散物を排出し、1μmのWhatmanTMフィルターを通して瀘過した。表17に従う、生成された濃厚顔料分散物CPY−1は、10s-1のずり速度におけるHaakeTM Rotoviscoを使用して25℃で測定されて、156nmの平均粒度および168mPa.sの粘度を示した。
VEEA中DB162の30重量%溶液を調製した。1wt%のINHIBを添加した。DISPERLUXTMディスペンサー(DISPERLUX S.A.R.L.,Luxembourgからの)を使用して撹拌しながら、1.95kgのVEEA、2.5kgのDB162溶液および50gのINHIBの混合物に、1.103kgのSB550および0.397kgのPB15:4を添加した。撹拌は30分間継続した。容器を、1.5kgの2−(2´−ビニルオキシエトキシ)エチルアクリレートを前以て充填され、0.4mmのイットリウムで安定化されたジルコニアビード(TOSOH Co.からの「高摩耗抵抗性ジルコニア粉砕媒体」)で42%だけ充填された、Willy A.Bachofen(スイス)社からのDYNOTM−MILL ECM Pilotミルに接続した。混合物を、1.5 l/分の流量および約13m/sのミル中の回転速度において3時間55分間ミル上で循環させた。ミル処理工程中、更なる2.5kgのDB162溶液を添加した。完全な粉砕処理中、ミル中の内容物を40℃未満の温度に冷却、維持した。ミル処理後、分散物を排出させ、1μmのWhatmanTMフィルターを通して瀘過した。表18に従う、生成された濃厚顔料分散物CPK−1は、10s-1のずり速度におけるHaakeTM Rotoviscoを使用して25℃で測定されて、105nmの平均粒度および87mPa.sの粘度を示した。
濃厚顔料分散物CPC−2は、単量体VEEAがDPGDAにより置き換わったことを除いて、実施例1の濃厚顔料分散物CPC−2と全く同様な方法で調製された。濃厚顔料分散物CPC−2は、10s-1のずり速度におけるHaakeTM Rotoviscoを使用して25℃において測定されて、100nmの平均粒度および250mPa.sの粘度を示した。
本発明の放射線硬化性インクジェットインクINV−1〜INV−6および対照の放射線硬化性インクジェットインクCOMP−1〜COMP−6すべてが25℃で35mN/
m未満の表面張力を示した。
Claims (15)
- 少なくとも一つの青緑色の放射線硬化性インクジェットインク、深紅色の放射線硬化性インクジェットインク、黄色の放射線硬化性インクジェットインクおよび黒色の放射線硬化性インクジェットインクを含む放射線硬化性インクジェットインクのセットであって、
青緑色の放射線硬化性インクジェットインク、深紅色の放射線硬化性インクジェットインク、黄色の放射線硬化性インクジェットインクおよび黒色の放射線硬化性インクジェットインクがそれぞれ、25℃において50mPa.s以下の粘度および90s-1のずり速度をもつ放射線硬化性組成物であり、
a)放射線硬化性組成物の総重量に基づいて4.0重量%以下の濃度で含まれる、少なくとも一つの非重合性の、非重合体のビスアシルホスフィン・オキシド、
b)少なくとも一つのビニルエーテル基並びに一つのアクリレート基および一つのメタクリレート基よりなる群から選択される少なくとも一つの重合性の基、を含んでなる、少なくとも一つの単量体、並びに
c)少なくとも一つの重合性の、または重合体のチオキサントンが第三級アミン基を含まない場合は、放射線硬化性組成物が更に、エチルヘキシル−4−ジメチルアミノベンゾエート、第三級アミンを含む重合性コイニシエーターおよび第三級アミンを含む重合体のコイニシエーターよりなる群から選択される少なくとも一つの第三級アミンのコイニシエーターを含むことを条件として、少なくとも一つの重合性の、または重合体のチオキサントン、
を含む、上記放射線硬化性インクジェットインクのセット。 - 少なくとも一つの重合性の、または重合体のチオキサントンが、放射線硬化性組成物の総重量に基づいて少なくとも2重量%の量で含まれる、請求項1に従う放射線硬化性インクジェットインクのセット。
- 少なくとも一つの非重合性の、非重合体のビスアシルホスフィン・オキシドが、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィン・オキシドおよびビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)(2,4,4−トリメチルペンチル)ホスフィン・オキシドよりなる群から選択される、請求項1または2に従う、放射線硬化性インクジェットインクのセット。
- 第三級アミンを含む少なくとも一つの重合性の、または重合体のコイニシエーターが、一つ以上の4−ジアルキルアミノベンゾエート基を含む、請求項1〜4のいずれか1項に従う放射線硬化性インクジェットインクのセット。
- 放射線硬化性インクジェットインクが、N−ビニルカプロラクタム、フェノキシエチルアクリレート、ジプロピレングリコール・ジアクリレート、エトキシル化トリメチロールプロパン・トリアクリレート、ペンタエリスリトール・テトラアクリレートおよび環状トリメチロールプロパン・ホルマール(formal)アクリレートよりなる群から選択される少なくとも一つの単量体を含む、請求項1〜7のいずれか1項に従う放射線硬化性インクジェットインクのセット。
- 放射線硬化性組成物が、本質的に、
a)25〜100重量%の2−(2−ビニルオキシエトキシ)エチルアクリレート、
b)0〜55重量%の、一官能価アクリレートおよび二官能価アクリレートよりなる群から選択される一つ以上の重合性化合物A、および
c)0〜55重量%の、三官能価アクリレート、四官能価アクリレート、五官能価アクリレートおよび六官能価アクリレートよりなる群から選択される、一つ以上の重合性化合物Bであって、但し化合物Aの重量百分率>24重量%である場合は、化合物Bの重量百分率>1重量%であり、ここでAおよびBのすべての重量百分率は重合性組成物の総重量に基づく、上記一つ以上の重合性化合物B、
よりなる重合性組成物を含む、請求項1〜8のいずれか1項に従う放射線硬化性インクジ
ェットインクのセット。 - その外面上に、請求項1〜9のいずれか1項に従う放射線硬化性インクジェットインクのセットの硬化層を含む包装材。
- 少なくとも一つの青緑色の放射線硬化性インクジェットインク、深紅色の放射線硬化性インクジェットインク、黄色の放射線硬化性インクジェットインクおよび黒色の放射線硬化性インクジェットインクを含む放射線硬化性インクジェットインクのセットを調製する方法であって、
a)放射線硬化性組成物の総重量に基づいて4.0重量%以下の濃度で含まれる、少なくとも一つの非重合性の、非重合体のビスアシルホスフィン・オキシド、
b)少なくとも一つのビニルエーテル基並びに、一つのアクリレート基および一つのメタクリレート基よりなる群から選択される少なくとも一つの重合性の基、を含んでなる少なくとも一つの単量体、並びに
c)少なくとも一つの重合性のまたは重合体のチオキサントンが第三級アミン基を含まない場合は、放射線硬化性組成物が更に、エチルヘキシル−4−ジメチルアミノベンゾエート、第三級アミンを含む重合性コイニシエーターおよび第三級アミンを含む重合体のコイニシエーターよりなる群から選択される少なくとも一つの第三級アミンのコイニシエーターを含むことを条件とする、少なくとも一つの重合性のまたは重合体のチオキサントン、を混合することにより、
青緑色の放射線硬化性インクジェットインク、深紅色の放射線硬化性インクジェットインク、黄色の放射線硬化性インクジェットインクおよび黒色の放射線硬化性インクジェットインクがそれぞれ、25℃において50mPa.s以下の粘度および90s-1のずり速度をもつ放射線硬化性組成物である、上記方法。 - 支持体上に画像をインクジェット印刷するための、請求項1〜9のいずれか1項により規定されるような放射線硬化性インクジェットインクのセットの使用。
- 支持体が、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリカーボネート、ポリビニルクロリド、ポリエチレンテレフタエート(PET)、ポリエチレンナフタレート(PEN)およびポリラクチド(PLA)のようなポリエステル、ポリイミド並びに樹脂コート紙よりなる群から選択される、請求項12に従う使用。
- 支持体が包装材である、請求項11または13に従う使用。
- 画像が少なくとも一部は、一つ以上のUV LEDにより硬化される、請求項11〜14のいずれか1項に従う使用。
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