JP2016528352A - カルボキシ官能性ポリエステルおよびジエステル誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
(A)式(I)
を有する少なくとも1種の無水物と、
(B)少なくとも1種のヒドロキシ官能性構成成分(ヒドロキシ官能性成分)と
の開環反応により製造可能な新たなカルボキシ官能性ポリエステル誘導体およびジエステル誘導体であって、
(B1)該ポリエステル誘導体が、該ポリエステル(B1)の製造に使用されるモノマーの総量に対して7〜95モル%の、官能基間に12〜70個の炭素原子を有する脂肪族基を有する少なくとも1種の二官能性モノマー(b1)を使用して製造される少なくとも1種の線状ヒドロキシ官能性ポリエステルを使用して製造され、
(B2)該ジエステル誘導体が、ヒドロキシル基間に12〜70個の炭素原子を有する脂肪族基を有する少なくとも1種のジヒドロキシ官能性構成成分を使用して製造される、
カルボキシ官能性ポリエステル誘導体およびジエステル誘導体によって解決され得ることが見出された。
(A)式(I)
を有する少なくとも1種の無水物と、
(B)少なくとも1種のヒドロキシ官能性構成成分と
を無水物の環の開環により反応させることによる、本発明のポリエステル誘導体およびジエステル誘導体を製造する方法であって、
(B1)該ポリエステル誘導体が、該ポリエステル(B1)の製造に使用されるモノマーの総量に対して7〜95モル%の、官能基間に12〜70個の炭素原子を有する脂肪族基を有する少なくとも1種の二官能性モノマー(b1)を使用して製造される少なくとも1種の線状ヒドロキシ官能性ポリエステルを使用して製造され、
(B2)該ジエステル誘導体が、ヒドロキシル基間に12〜70個の炭素原子を有する脂肪族基を有する少なくとも1種のジヒドロキシ官能性構成成分を使用して製造される、
方法を提供する。
本発明のポリエステルおよびジエステル誘導体は、以下の式(I)
を有する少なくとも1種の無水物(A)を使用して製造される。
開環反応に使用される構成成分(B)は、ヒドロキシ官能性である。このことが、以下で詳細に後述するように、エステル結合および遊離カルボキシ基の形成を伴う無水物との開環反応において成功へと導く。
−(b3)特にエチレングリコール、ジエチレングリコール、1,3−プロパンジオール、ジプロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジオールおよび/または1,4−ジメチロールシクロヘキサン、好ましくは1,4−ブタンジオールおよび/または1,6−ヘキサンジオールなどの2〜11個の炭素原子を有する直鎖状脂肪族および/または脂環式ジオール(これらのジオールは、ポリエステル(B1)を製造する際、好ましくは、ポリエステル(B1)の製造に使用されるモノマーの総量に対して例えば0〜40モル%、好ましくは0〜35モル%の割合で使用される)、
−(b4)特にネオペンチルグリコール、2−メチル−2−プロピルプロパンジオール、2−エチル−2−ブチル−プロパンジオール、2,2,4−トリメチル−1,5−ペンタンジオール、2,2,5−トリメチル−1,6−ヘキサンジオール、好ましくはネオペンチルグリコールなどの4〜11個の炭素原子を有する分岐状脂肪族ジオール(これらのジオールは、ポリエステル(B1)の製造に、好ましくは、ポリエステル(B1)の製造に使用されるモノマーの総量に対して例えば0〜45モル%、好ましくは0〜40モル%の割合で使用される)、
−(b5)特にシュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、セバシン酸、マレイン酸、フマル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、オルトフタル酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、1,4−シクロヘキサン二酸および/またはそれらの無水物、好ましくはヘキサヒドロフタル酸などの4〜12個の炭素原子を有する直鎖状脂肪族、脂環式および/または芳香族ジカルボン酸(これらのジカルボン酸は、ポリエステル(B1)の製造に、好ましくは、ポリエステル(B1)の製造に使用されるモノマーの総量に対して例えば5〜30モル%、好ましくは10〜25モル%の割合で使用される)、
−任意に、ポリエステル(B1)の製造に使用されるモノマーの総量に対して例えば0〜10モル%の割合の、例えば12〜70個の炭素原子を有し、かつ架橋ヘテロ原子および/またはヘテロ原子を含有する架橋基を含むさらなるモノマー(b6)。
本発明のポリエステルおよびジエステル誘導体は、上述のように、上記で図示および解明された式(I)を有する無水物(A)と、ヒドロキシ官能性構成成分(B)との開環反応により製造される。
本発明の水性組成物は、本発明の少なくとも1種のポリエステルおよび/またはジエステル誘導体と、水とを含む。水性組成物は好ましくは、少なくとも80wt%、好ましくは少なくとも90wt%の程度の本発明の少なくとも1種のポリエステルおよび/またはジエステル誘導体と、水とで構成される。さらに、例えば、中和剤、より詳細には以下で後述する中和剤がそこに存在してもよい。
[M2+ (1−x)M3+ x(OH)2][Ay− (x/y)]・nH2O (II)
[式中、
M2+は、二価金属陽イオンを表し、M2+は、好ましくはZn2+、Mg2+、Ca2+、Cu2+、Ni2+、Co2+、Fe2+、Mn2+、Cd2+、Pb2+、Sr2+、およびそれらの混合物、好ましくはZn2+、Mg2+、Ca2+、およびそれらの混合物、非常に好ましくはZn2+および/またはMg2+、より詳細にはZn2+からなる群から選択され、
M3+は、三価金属陽イオンを表し、M3+は、好ましくはAl3+、Bi3+、Fe3+、Cr3+、Ga3+、Ni3+、Co3+、Mn3+、V3+、Ce3+、La3+、およびそれらの混合物、好ましくはAl3+、Bi3+および/またはFe3+、より詳細にはAl3+からなる群から選択され、
Ay−は、有機および無機陰イオンを表し、Ay−は、好ましくは炭酸塩、塩化物、硝酸塩、ヒドロキシド、臭化物、モリブデン酸塩、クロム酸塩、サリチル酸塩、シュウ酸塩、2,4−ジメルカプト−1,3,4−チアジアゾールおよびその誘導体、EDTA、ベンゾトリアゾラート、アミノ酸の有機陰イオン、より詳細には、アルファ−アミノ酸、好ましくはアラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、シスチン、グルタミン、グルタミン酸、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リシン、メチオニン、フェニルアラニン、プロリン、セリン、スレオニン、トリプトファン、チロシン、バリン、セレノシステイン、ピロリシン、およびセレノメチオニン、およびさらには下記式(III)
R1がCOO−またはSO3 −であり、
R2/R3がNH2、OHまたはHであり、好ましくはR2=R3=Hは除外され、
xは、0.05〜0.5、より詳細には0.15〜0.4、非常に好ましくは0.25〜0.35の値を有し、
nは、0〜10の値を有する)
を有する有機陰イオンからなる群から選択される]
により記載される。
1.1 ポリエステル(B1)の製造
ポリエステル(B1)は、下記の通りに製造される:アンカー型攪拌機、窒素入口ならびにオーバーヘッド温度測定手段および還流冷却器を伴う最上部に取り付けられたパックカラムを有する水分離器を有する反応器に、完全に水添されたビスフェノールA 44.40g、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸無水物 7.07g、二量体脂肪酸(Pripol(登録商標)1012、Unichemaから、不飽和C18脂肪酸誘導体に基づく、また少なくとも97wt%の二量体含有量、多くても1wt%の三量体含有量、および多くても微量のモノマー含有量を有する)23.41gを入れる。窒素雰囲気下で、かつ攪拌しながら、反応混合物が酸価8〜12mg KOH/gに達するまで、反応器の内容物を190℃で加熱する。オーバーヘッド温度は、100℃を超えるべきではない。9日後、酸価11.4mg KOH/gに達し、反応混合物を冷却する。水1.7mlが、縮合反応から収集される。収量は、固体樹脂72.7gである。樹脂は、OH価143mg KOH/g、質量平均分子量1884g/molおよび数平均分子量753g/molを有する。
本発明のポリエステル誘導体EP1は、下記の通りに製造される:実施例1.1で得られるポリエステル(B1)の樹脂溶融体を、2−ブタノン 27gと混合して、アンカー型攪拌機、窒素入口および還流冷却器を有する反応器中で攪拌しながら溶解させて、2−オクテニルコハク酸無水物35.7g(用いられるポリエステル(B1)中のヒドロキシル基のモル量に関して0.9当量)が添加される。窒素雰囲気下で、混合物を95℃へ加熱して、還流下で18時間、この温度で攪拌する。このようにして得られる無色透明溶液は、68.4wt%の不揮発性画分(ポリエステル誘導体EP1の画分)を有する。酸価は、97mg KOH/gである。樹脂は、OH価18mg KOH/g、質量平均分子量2218g/mol、および数平均分子量1181g/molを有する。
本発明のジエステル誘導体ED1は、下記の通りに製造される:完全に水添されたビスフェノールA(構成成分(B2))12.6gを、アンカー型攪拌機、窒素入口および還流冷却器を有する反応器中で2−ブタノン 23g中に溶解させて、n−オクテニルコハク酸無水物20.4g(水添されたビスフェノールA中のヒドロキシル基のモル量に関して0.9当量)が添加される。窒素雰囲気下で、混合物を95℃へ加熱して、還流下で22時間、この温度で攪拌する。このようにして得られる無色透明溶液は、70.1wt%の不揮発性画分(ジエステル誘導体ED1の画分)を有する。酸価は、175mg KOH/gである。樹脂は、OH価27mg KOH/g、質量平均分子量841g/mol、および数平均分子量701g/molを有する。
ポリエステル誘導体VP1は、下記の通りに製造される:実施例1.1で得られるポリエステル(B1)の樹脂溶融体を、1,2,4−ベンゼントリカルボン酸無水物8.35gと混合する。反応器は、水分離器および還流冷却器とともに、充填カラムを用いずに作動させる。混合物を160℃へ加熱して、その温度で25時間攪拌する。収量は、固体樹脂79.02gである。酸価は、32.5mg KOH/gである。縮合反応の結果として水0.6mlを収集することが可能である。樹脂は、OH価68mg KOH/g、質量平均分子量7188g/mol、および数平均分子量2171g/molを有する。
3.1 EP1を含む本発明の水性組成物の製造
アンカー型攪拌機、窒素入口、還流冷却器および蒸留橋を有する反応器中で、実施例1.2で得られる溶液(EP1を含有)を、窒素下で、かつ攪拌しながら80℃へ加熱して、酸価によって決定されるポリエステル誘導体のカルボキシル基の0.95の中和度に相当するN,N−ジメチルアミノ−2−エタノール10.19gと滴下しながら混合する。さらに10分の攪拌後、残存するポリエステル誘導体の2−ブタノン含有量が0.5wt%未満に達するまで(ガスクロマトグラフィ分析によって決定される)、2−ブタノンを、80℃での真空蒸留で除去する。
アンカー型攪拌機、窒素入口、還流冷却器および蒸留橋を有する反応器中で、実施例1.3で得られる溶液(EP1を含有)を、窒素下で、かつ攪拌しながら80℃へ加熱して、酸価によって決定されるジエステル誘導体のカルボキシル基の0.95の中和度に相当するN,N−ジメチルアミノ−2−エタノール12.4gと滴下しながら混合する。次に、水24.3gを攪拌しながら添加する。残存するジエステル誘導体の2−ブタノン含有量が0.5wt%未満に達するまで(ガスクロマトグラフィ分析によって決定される)、2−ブタノンを、80℃での真空蒸留で除去する。
アンカー型攪拌機、窒素入口、還流冷却器および蒸留橋を有する反応器中で、実施例2で得られる樹脂を、4−メチルペンタン−2−オン33.5gと混合させて、完全な溶解のために5日間にわたって静置させる。得られた混合物を、窒素雰囲気下で、かつ攪拌しながら90℃へ加熱して、酸価により決定されるポリエステル誘導体のカルボキシル基の0.95の中和度に相当するN,N−ジメチルアミノ−2−エタノール3.9gと10分かけて混合する。80℃へ冷却した後、水47.8gを、攪拌しながら120分かけて添加する。残存するポリエステル誘導体中の4−メチルペンタン−2−オンの量が0.5wt%未満に達するまで(ガスクロマトグラフィ分析によって決定される)、4−メチルペンタン−2−オンを、73℃での真空蒸留で除去する。
セクション3で得られる水性組成物を下記の通りに研究した。
OMを使用して、複屈折の従来の現象を検出することが可能である。結晶相などの複屈折相を用いて、例えば、交差偏光子配置(光源からの光の一次フィルターまたは直線偏光子、およびさらには一次フィルターに対して90°回転される二次フィルター、または分析器)の場合、光は、分析器に差し込み、したがって、相応して輝いている領域は、得られた顕微鏡画像で確認することができるのに対して、このことは、単に等方性の相には当てはまらない。したがって、後者の場合、完全な消光がみられ、画像は暗色または完全に黒色である。したがって、光領域が可視である場合、結晶性(異方性、秩序性)が結論付けられ得る。
水性組成物E1〜E3およびV1を使用して、23℃での振幅スイープは、CP50/1を有するAnton Paar MCR501で実施され、0.2Pa(または0.5/2Pa)〜100Paのせん断応力範囲にわたって幾何学を測定し、その間の、各々の水性組成物の貯蔵弾性率G’および損失弾性率G”が測定された。
Claims (15)
- (A)式(I)
を有する少なくとも1種の無水物と、
(B)少なくとも1種のヒドロキシ官能性構成成分と
の開環反応により製造可能なカルボキシ官能性ポリエステル誘導体およびジエステル誘導体であって、
(B1)前記ポリエステル誘導体が、該ポリエステル(B1)の製造に使用されるモノマーの総量に対して7〜95モル%の、官能基間に12〜70個の炭素原子を有する脂肪族基を有する少なくとも1種の二官能性モノマー(b1)を使用して製造される少なくとも1種の線状ヒドロキシ官能性ポリエステルを使用して製造され、
(B2)前記ジエステル誘導体が、ヒドロキシル基間に12〜70個の炭素原子を有する脂肪族基を有する少なくとも1種のジヒドロキシ官能性構成成分を使用して製造される、
カルボキシ官能性ポリエステル誘導体およびジエステル誘導体。 - 前記式(I)に関して、R1が、Hおよび/またはC6〜C48アルケニルである、請求項1に記載のカルボキシ官能性ポリエステル誘導体およびジエステル誘導体。
- 前記モノマー(b1)および構成成分(B2)の前記脂肪族基が、13〜50個の炭素原子を有する、請求項1または2に記載のカルボキシ官能性ポリエステル誘導体およびジエステル誘導体。
- 前記モノマー(b1)が、完全に水添されたビスフェノール、二量体脂肪族脂肪アルコールおよび二量体脂肪族脂肪酸からなる群から選択される、請求項1から3のいずれか一項に記載のカルボキシ官能性ポリエステル誘導体およびジエステル誘導体。
- 前記ポリエステル(B1)が、80〜200mg KOH/gのヒドロキシル価を有する、請求項1から4のいずれか一項に記載のカルボキシ官能性ポリエステル誘導体およびジエステル誘導体。
- 構成成分(B2)が、完全に水添されたビスフェノールおよび/または二量体脂肪族脂肪アルコールからなる群から選択される、請求項1から5のいずれか一項に記載のカルボキシ官能性ポリエステル誘導体およびジエステル誘導体。
- 前記開環反応における構成成分(A)の前記無水物基対構成成分(B)のヒドロキシル基のモル比が、0.7以上1.0未満である、請求項1から6のいずれか一項に記載のカルボキシ官能性ポリエステル誘導体およびジエステル誘導体。
- 50〜250mg KOH/gの酸価を有する、請求項1から7のいずれか一項に記載のカルボキシ官能性ポリエステル誘導体およびジエステル誘導体。
- 2〜30mg KOH/gのOH価を有する、請求項1から8のいずれか一項に記載のカルボキシ官能性ポリエステル誘導体およびジエステル誘導体。
- 前記ポリエステル(B1)が、前記ポリエステル(B1)の製造に使用される前記モノマーの総量に対して60〜90モル%の少なくとも1種のモノマー(B1)を使用して製造される、請求項1から9のいずれか一項に記載のカルボキシ官能性ポリエステル誘導体およびジエステル誘導体。
- (A)式(I)
を有する少なくとも1種の無水物と、
(B)少なくとも1種のヒドロキシ官能性構成成分と
を該無水物の環の開環により反応させることによる、請求項1から10のいずれか一項に記載のポリエステル誘導体およびジエステル誘導体を製造する方法であって、
(B1)前記ポリエステル誘導体が、該ポリエステル(B1)の製造に使用されるモノマーの総量に対して7〜95モル%の、官能基間に12〜70個の炭素原子を有する脂肪族基を有する少なくとも1種の二官能性モノマー(b1)を使用して製造される少なくとも1種の線状ヒドロキシ官能性ポリエステルを使用して製造され、
(B2)前記ジエステル誘導体が、ヒドロキシル基間に12〜70個の炭素原子を有する脂肪族基を有する少なくとも1種のジヒドロキシ官能性構成成分を使用して製造される、
方法。 - 請求項1から10のいずれか一項に記載の少なくとも1種のポリエステル誘導体および/またはジエステル誘導体と、水とを含む水性組成物。
- アンモニア、アミンおよび/またはアミノアルコールからなる群から選択される中和剤をさらに含む、請求項12に記載の水性組成物。
- 全体的な構成に対する前記少なくとも1種のポリエステル誘導体および/またはジエステル誘導体の量が、20〜65wt%である、請求項12または13に記載の水性組成物。
- 液晶相を生成するための、請求項1から10のいずれか一項に記載のポリエステル誘導体およびジエステル誘導体を使用する方法。
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EP2933300A1 (de) * | 2014-04-16 | 2015-10-21 | BASF Coatings GmbH | Zusammensetzung auf Basis von schichtförmigen Hydroxiden und Polyestern, Verfahren zur Herstellung der Zusammensetzung und dessen Verwendung |
Citations (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS49100118A (ja) * | 1972-11-06 | 1974-09-21 | ||
JPS5027829A (ja) * | 1973-06-01 | 1975-03-22 | ||
US4089879A (en) * | 1975-01-04 | 1978-05-16 | Dynamit Nobel Aktiengesellschaft | Surface active, liquid ester mixtures containing hydroxyl, and a method of preparing same |
JPS543195A (en) * | 1977-06-06 | 1979-01-11 | Herberts & Co Gmbh Dr Kurt | Carboxyl grouppcontaining polyester |
JPS5964674A (ja) * | 1982-10-04 | 1984-04-12 | Nippon Paint Co Ltd | 水性塗料組成物 |
JPS6445477A (en) * | 1987-04-15 | 1989-02-17 | Basf Corp | Polyurethane resin for water-dilutable undercoating having low temperature flash and quick driness |
JPH03500544A (ja) * | 1987-03-27 | 1991-02-07 | ノース・ダコタ・ステイト・ユニバーシティ | 塗料用ポリマービヒクル |
JPH05148448A (ja) * | 1991-11-27 | 1993-06-15 | Toyobo Co Ltd | 熱硬化型塗料用樹脂組成物 |
JPH06157736A (ja) * | 1992-11-26 | 1994-06-07 | Toyobo Co Ltd | 末端変性共重合ポリエステル及びその製造方法 |
JPH07252354A (ja) * | 1993-04-27 | 1995-10-03 | Nippon Shokubai Co Ltd | 開環共重合によるポリエステルの製造方法 |
JP2001500536A (ja) * | 1996-03-20 | 2001-01-16 | アルコ ケミカル テクノロジー,エル.ピー | ジオールジエステルによるポリエーテルエステル樹脂 |
JP2001139670A (ja) * | 1999-08-31 | 2001-05-22 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | ポリエステル樹脂、その製造法、印刷インキ用バインダーおよび印刷インキ |
US6242559B1 (en) * | 1997-08-29 | 2001-06-05 | Zydex Industries | Functionalized hydroxy fatty acid polymer surface active agents and methods of making same |
JP2003089746A (ja) * | 2001-07-06 | 2003-03-28 | Toyobo Co Ltd | 水系樹脂組成物、これを含む水系塗料、その塗料を用いた塗膜、その塗膜を用いた金属板および缶 |
JP2003221492A (ja) * | 2002-01-31 | 2003-08-05 | Dainippon Ink & Chem Inc | ポリエステル樹脂粒子水性分散体、電子写真受像紙用コ−ティング剤、電子写真受像紙およびポリエステル樹脂粒子水性分散体の製造方法 |
JP2004339469A (ja) * | 2003-05-13 | 2004-12-02 | Rohm & Haas Co | 湿分反応性ホットメルト接着剤 |
JP2007522295A (ja) * | 2004-02-06 | 2007-08-09 | インヴィスタ テクノロジー エスアエルエル | ポリマー溶射用反応性担体 |
JP2012526865A (ja) * | 2009-05-13 | 2012-11-01 | ビーエーエスエフ コーティングス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 高耐衝撃性塗膜を形成させるための塗料 |
JP2013501725A (ja) * | 2009-08-07 | 2013-01-17 | インビスタ テクノロジーズ エス エイ アール エル | ジエステルを形成するための水素化およびエステル化 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4504609A (en) * | 1982-10-04 | 1985-03-12 | Nippon Paint Co., Ltd. | Aqueous coating composition |
US5244699A (en) * | 1987-03-27 | 1993-09-14 | North Dakota State University | Polymeric vehicle for coatings |
JPH1067708A (ja) * | 1996-08-23 | 1998-03-10 | Japan Energy Corp | 2−メチルこはく酸ジエステル化合物およびこれを含む液晶組成物ならびにこの化合物の製造方法 |
US6388024B1 (en) * | 1999-10-29 | 2002-05-14 | Ronald Petrus Clemens Van Gaalen | Acid functional and epoxy functional polyester resins |
US20070160799A1 (en) | 2004-02-06 | 2007-07-12 | Nguyen Hung M | Moldable composite article |
US7294671B2 (en) * | 2004-02-06 | 2007-11-13 | Invista North America S.A.R.L. | Reactive carriers for polymer melt injection |
DE102009021071A1 (de) | 2009-05-13 | 2010-11-18 | Basf Coatings Ag | Effektwasserbasislacke mit verbesserten optischen Eigenschaften |
CN103930494B (zh) | 2011-10-19 | 2016-10-19 | 巴斯夫涂料有限公司 | 形成防腐涂层的方法 |
-
2013
- 2013-08-16 EP EP13180646.5A patent/EP2837647A1/de not_active Withdrawn
-
2014
- 2014-07-16 JP JP2016533855A patent/JP6498197B2/ja active Active
- 2014-07-16 EP EP14742184.6A patent/EP3033373B1/de not_active Not-in-force
- 2014-07-16 US US14/912,268 patent/US9932442B2/en active Active
- 2014-07-16 WO PCT/EP2014/065260 patent/WO2015022134A1/de active Application Filing
- 2014-07-16 CN CN201480045279.3A patent/CN105452331B/zh active Active
Patent Citations (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS49100118A (ja) * | 1972-11-06 | 1974-09-21 | ||
JPS5027829A (ja) * | 1973-06-01 | 1975-03-22 | ||
US4089879A (en) * | 1975-01-04 | 1978-05-16 | Dynamit Nobel Aktiengesellschaft | Surface active, liquid ester mixtures containing hydroxyl, and a method of preparing same |
JPS543195A (en) * | 1977-06-06 | 1979-01-11 | Herberts & Co Gmbh Dr Kurt | Carboxyl grouppcontaining polyester |
JPS5964674A (ja) * | 1982-10-04 | 1984-04-12 | Nippon Paint Co Ltd | 水性塗料組成物 |
JPH03500544A (ja) * | 1987-03-27 | 1991-02-07 | ノース・ダコタ・ステイト・ユニバーシティ | 塗料用ポリマービヒクル |
JPS6445477A (en) * | 1987-04-15 | 1989-02-17 | Basf Corp | Polyurethane resin for water-dilutable undercoating having low temperature flash and quick driness |
JPH05148448A (ja) * | 1991-11-27 | 1993-06-15 | Toyobo Co Ltd | 熱硬化型塗料用樹脂組成物 |
JPH06157736A (ja) * | 1992-11-26 | 1994-06-07 | Toyobo Co Ltd | 末端変性共重合ポリエステル及びその製造方法 |
JPH07252354A (ja) * | 1993-04-27 | 1995-10-03 | Nippon Shokubai Co Ltd | 開環共重合によるポリエステルの製造方法 |
JP2001500536A (ja) * | 1996-03-20 | 2001-01-16 | アルコ ケミカル テクノロジー,エル.ピー | ジオールジエステルによるポリエーテルエステル樹脂 |
US6242559B1 (en) * | 1997-08-29 | 2001-06-05 | Zydex Industries | Functionalized hydroxy fatty acid polymer surface active agents and methods of making same |
JP2001139670A (ja) * | 1999-08-31 | 2001-05-22 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | ポリエステル樹脂、その製造法、印刷インキ用バインダーおよび印刷インキ |
JP2003089746A (ja) * | 2001-07-06 | 2003-03-28 | Toyobo Co Ltd | 水系樹脂組成物、これを含む水系塗料、その塗料を用いた塗膜、その塗膜を用いた金属板および缶 |
JP2003221492A (ja) * | 2002-01-31 | 2003-08-05 | Dainippon Ink & Chem Inc | ポリエステル樹脂粒子水性分散体、電子写真受像紙用コ−ティング剤、電子写真受像紙およびポリエステル樹脂粒子水性分散体の製造方法 |
JP2004339469A (ja) * | 2003-05-13 | 2004-12-02 | Rohm & Haas Co | 湿分反応性ホットメルト接着剤 |
JP2007522295A (ja) * | 2004-02-06 | 2007-08-09 | インヴィスタ テクノロジー エスアエルエル | ポリマー溶射用反応性担体 |
JP2012526865A (ja) * | 2009-05-13 | 2012-11-01 | ビーエーエスエフ コーティングス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 高耐衝撃性塗膜を形成させるための塗料 |
JP2013501725A (ja) * | 2009-08-07 | 2013-01-17 | インビスタ テクノロジーズ エス エイ アール エル | ジエステルを形成するための水素化およびエステル化 |
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