JP2016524616A - 除草活性（アルキニル−フェニル）置換環状ジオン化合物およびその誘導体 - Google Patents

除草活性（アルキニル−フェニル）置換環状ジオン化合物およびその誘導体 Download PDF

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Abstract

本発明は、式（Ｉ）（式中：Ｘが、メチルまたは塩素であり；Ｒ1が、フッ素または臭素であり；Ｒ2が、エチニル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、またはＣ1〜Ｃ3アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−であり；Ｑが、ピラン−３，５−ジオン−４−イル、チオピラン−３，５−ジオン−４−イル、ピペリジン−３，５−ジオン−４−イル、シクロヘキサン−１，３，５−トリオン−２−イル、シクロヘキサン−１，３−ジオン−２−イル、シクロヘプタン−１，３−ジオン−２−イルであり、それぞれの環状ジオンは、アルカンジイルにより架橋される）の化合物、またはその誘導体（例えば、そのエノールケトン互変異性体誘導体）（ここで、Ｑが、本明細書にさらに定義される）に関し；式（Ｉ）の化合物は、任意選択的に、その農芸化学的に許容できる塩として存在する。好ましくは、Ｘがメチルであり；および／またはＲ1がフッ素であり；および／またはＲ2が−Ｏ−Ｒ2Aであり、ここで、Ｒ2Aが、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、または−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3である。これらの化合物は、除草剤としての使用に好適である。したがって、本発明は、有用な植物の作物における、雑草、特に、イネ科の単子葉植物の雑草を防除する方法であって、式（Ｉ）の化合物、またはこのような化合物を含む除草性組成物を、雑草および／または植物および／またはその場所に施用する工程を含む方法にも関する。

Description

本発明は、除草活性（アルキニル−フェニル）置換環状ジオン化合物、特に、ピランジオン（ｐｙｒａｎｄｉｏｎｅ）、チオピランジオン（ｔｈｉｏｐｙｒａｎｄｉｏｎｅ）、ピペリジンジオン、シクロヘキサンジオン、シクロヘキサントリオンまたはシクロヘプタンジオン化合物、より特に、ピランジオン（ｐｙｒａｎｄｉｏｎｅ）、チオピランジオン（ｔｈｉｏｐｙｒａｎｄｉｏｎｅ）、ピペリジンジオン、シクロヘキサンジオン、シクロヘキサントリオンまたはシクロヘプタンジオン化合物などの（アルキニル−フェニル）置換されたおよびアルカンジイル架橋された環状ジオン化合物、シクロヘキサンジオン、シクロヘキサントリオンまたはシクロヘプタンジオン化合物、およびその誘導体（例えば、必要に応じて、そのエノールケトン互変異性体誘導体および／またはその縮合および／または二環式誘導体）、それらの調製のための方法、それらの化合物を含む除草性組成物、ならびに特に、有用な植物の作物における、イネ科の単子葉植物の雑草などの雑草の防除または望ましくない植物の成長の阻害におけるそれらの使用に関する。
国際公開第０１／１７９７２ Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ ＡＧ）には、除草剤としての使用に好適な、（４−メチル−フェニル）置換された（例えば、４−メチル−２，６−ジエチル−フェニル置換された）炭素環または複素環、特に、炭素環式または複素環式ジオンが開示されている。多くの化合物の中でも、国際公開第０１／１７９７２ Ａ２号パンフレットに特に開示されているのは、国際公開第０１／１７９７２ Ａ２号パンフレットの１０５頁に開示されている化合物２１．１１５（
Figure 2016524616
 ）である。
国際公開第０３／０１３２４９ Ａ１号パンフレット（Ｂａｙｅｒ ＡＧ）およびその相当する米国特許出願公開第２００５／００５４５３５ Ａ１号明細書には、（ａ）（置換フェニル）置換環状ケトエノールおよび（ｂ）作物の適合性（ｃｏｍｐａｔｉｂｉｌｉｔｙ）を向上させる化合物、特に、クロキントセット−メキシルまたはメフェンピル−ジエチルを含む選択的な除草性組成物が開示されている。国際公開第０３／０１３２４９ Ａ１号パンフレットおよび米国特許出願公開第２００５／００５４５３５ Ａ１号明細書において、環状ケトエノール（その互変異性体が環状ジオンである）は、特に、３−（置換フェニル）−ピロリジン−２，４−ジオン、３−（置換フェニル）−テトラヒドロフラン−２，４−ジオン、３−（置換フェニル）−ピラン−２，４−ジオン誘導体、２−（置換フェニル）−シクロペンタン−１，３−ジオン、または２−（置換フェニル）−シクロヘキサン−１，３−ジオンなど、またはこれらの環状ケトエノール／環状ジオンの誘導体（例えばエステルまたはカーボネート誘導体）であり得る。
国際公開第２００７／０６８４２７ Ａ２号パンフレット（Ｂａｙｅｒ ＣｒｏｐＳｃｉｅｎｃｅ ＡＧ）およびその相当する米国特許出願公開第２００９／０２２７５６３ Ａ１号明細書には、（ａ）除草剤としての（置換フェニル）置換環状ケトエノール、および（ｂ）活性を高めるための、アンモニウム塩および／またはホスホニウム塩を含む組成物が開示されている。国際公開第２００７／０６８４２７ Ａ２号パンフレットおよび米国特許出願公開第２００９／０２２７５６３ Ａ１号明細書において、環状ケトエノール（その互変異性体が環状ジオンである）は、特に、３−（置換フェニル）−ピロリジン−２，４−ジオン、３−（置換フェニル）−テトラヒドロフラン−２，４−ジオン、３−（置換フェニル）−ピラン−２，４−ジオン誘導体、２−（置換フェニル）−シクロペンタン−１，３−ジオン、または２−（置換フェニル）−シクロヘキサン−１，３−ジオン、４−（置換フェニル）−ピラゾリジン−３，５−ジオンなど、またはこれらの環状ケトエノール／環状ジオンの誘導体（例えばエステルまたはカーボネート誘導体）であり得る。
国際公開第２００８／０７１４０５ Ａ１号パンフレットおよび国際公開第２００９／０７４３１４ Ａ１号パンフレット（両方ともＳｙｎｇｅｎｔａ ＬｉｍｉｔｅｄおよびＳｙｎｇｅｎｔａ Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ ＡＧ）にはそれぞれ、環状ジオンまたはトリオンの４位において、アリール−置換フェニルまたはヘテロアリール−置換フェニルでそれぞれ置換される、除草活性ピラン−３，５−ジオン、チオピラン−３，５−ジオンおよびシクロヘキサン−１，３，５−トリオンが開示されている。
国際公開第２０１０／０８１７５５ Ａ１号パンフレットおよび国際公開第２０１０／０８９２１１ Ａ１号パンフレット（両方ともＳｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）にはそれぞれ、アリールオキシ−置換フェニルまたはヘテロアリールオキシ−置換フェニルでそれぞれ置換される、除草活性ピラン−３，５−ジオン、チオピラン−３，５−ジオン、シクロヘキサンジオン、シクロヘプタンジオンおよびシクロヘキサントリオンが開示されている。
国際公開第２００８／１１０３０８ Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ ＡＧ）には、シクロヘキサン−１，３−ジオンの５位において、例えばヘテロ原子−Ｘ−含有スピロ環であり得るＲ8−Ｘ−（ＣＲ6Ｒ7）n−置換基（ここで、Ｘが、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）2である）を含有し、かつ除草特性を有する、２−（置換フェニル）−シクロヘキサン−１，３−ジオン化合物および誘導体が開示されている。国際公開第２０１０／０８１６８９ Ａ２号パンフレット（Ｂａｙｅｒ ＣｒｏｐＳｃｉｅｎｃｅ ＡＧ）には、殺虫剤および／または殺ダニ剤および／または殺真菌剤としての、２−（置換フェニル）−５−［Ｒ8−Ｘ−（ＣＲ6Ｒ7）n−］−シクロヘキサン−１，３−ジオン化合物または誘導体（すなわち、国際公開第２００８／１１０３０８号パンフレットに実質的に開示されている化合物）の使用が開示されている。
国際公開第２００８／１１０３０７ Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ ＡＧ）には、２−（置換フェニル）−５−（炭素結合されたヘテロシクリル）−シクロヘキサン−１，３−ジオン化合物および誘導体、ならびに除草剤としてのそれらの使用が開示されている。国際公開第２０１０／０８１６８７ Ａ１号パンフレット（Ｂａｙｅｒ ＣｒｏｐＳｃｉｅｎｃｅ ＡＧ）には、殺虫剤および／または殺ダニ剤および／または殺真菌剤としての、２−（置換フェニル）−５−（炭素結合されたヘテロシクリル）−シクロヘキサン−１，３−ジオン化合物または誘導体（すなわち、国際公開第２００８／１１０３０７号パンフレットに実質的に開示されている化合物）の使用が開示されている。
国際公開第２０１０／０４６１９４ Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）には、シクロヘキサン−１，３−ジオンの５位においてＱ−ＣＲ6Ｒ7−置換基（ここで、Ｑが、飽和または一価不飽和複素環である）を含有し、かつ除草特性を有する、２−（置換フェニル）−シクロヘキサン−１，３−ジオン化合物および誘導体が開示されている。
国際公開第２００８／１４５３３６ Ａ１およびＡ８号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）には、３−（置換フェニル）−ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオンなどの、除草活性のある、フェニル置換された二環式（炭素架橋された、例えばアルカンジイル架橋された）１，３−ジオン化合物が開示されている。
２位において、置換フェニルで置換され、除草活性を有するシクロペンタン−１，３−ジオン化合物が、例えば、国際公開第２０１０／０００７７３ Ａ１号パンフレット、国際公開第２０１０／０６９８３４ Ａ１号パンフレット、国際公開第２０１０／０８９２１０ Ａ１号パンフレット、国際公開第２０１０／１０２８４８ Ａ１号パンフレットおよび国際公開第２０１１／００７１４６ Ａ１号パンフレット（全てＳｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ ｅｔ ａｌ．に記載されている。例えば、国際公開第２０１０／０００７７３ Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）には、除草剤としての、５−（ヘテロシクリルアルキル）−３−ヒドロキシ−２−フェニルシクロペンタ−２−エン−１−オン化合物およびその特定の誘導体が開示されている。国際公開第２０１１／０７３０６０ Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ ＡＧ）には、国際公開第２０１０／０００７７３号パンフレットの化合物を施用する工程を含む、昆虫、ダニ、線虫または軟体動物に対処し、それを防除する方法が開示されている。また、例えば、国際公開第２０１０／０６９８３４ Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）には、シクロペンタン環にヘテロアリールメチル−および２−（置換フェニル）−置換基の両方を有するシクロペンタン−１，３−ジオン、および潜在基（ｌａｔｅｎｔｉａｔｉｎｇ ｇｒｏｕｐ）を含有するその誘導体が開示されており；これらの化合物は、除草特性を有することが開示されている。置換フェニルで置換され、除草活性を有する、縮合二環式および酸素架橋シクロペンタンジオン誘導体、特に、１０−オキサトリシクロ−［５．２．１．０2,6］デカン−３，５−ジオンおよび誘導体が、国際公開第２００９／０１９００５ Ａ２号パンフレットおよび国際公開第２００９／０１９０１５ Ａ１号パンフレット（両方ともＳｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）に開示されている。フェニル置換されたビシクロオクタン−１，３−ジオン誘導体、および有害生物防除剤および／または除草剤としてのそれらの使用が、国際公開第２０１０／０４０４６０ Ａ２号パンフレット（Ｂａｙｅｒ Ｃｒｏｐｓｃｉｅｎｃｅ ＡＧ）に開示されている。
２０１２年１１月３０日に出願され、国際公開第２０１３／０７９６７２ Ａ１号パンフレットとして２０１３年６月６日に公開された同時係属中のＰＣＴ出願ＰＣＴ／ＥＰ２０１２／０７４１１８号明細書（Ｓｙｎｇｅｎｔａ ＬｉｍｉｔｅｄおよびＳｙｎｇｅｎｔａ Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ ＡＧ）には、アルキニル−フェニル−先端基を有する特定の置換スピロ複素環式ピロリジンジオン化合物が、除草特性を有することが開示されている。
２０１２年１１月３０日に出願され、国際公開第２０１３／０７９７０８ Ａ１号パンフレットとして２０１３年６月６日に公開された同時係属中のＰＣＴ出願であるＰＣＴ／ＥＰ２０１２／０７４１７２号明細書（Ｓｙｎｇｅｎｔａ ＬｉｍｉｔｅｄおよびＳｙｎｇｅｎｔａ Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ ＡＧ）には、特に、イネ科の単子葉植物の雑草の防除の際に、および／または出芽後に使用される場合、除草活性および／または植物成長阻害特性を有する、シクロペンタン−１，３−ジオンの２位において、フェニル（フェニル自体は、４位において、（特に）プロパ−１−イニルまたはクロロエチニルのいずれか、および２位において、（特に）メチルまたは塩素のいずれかで置換される）で置換されるシクロペンタン−１，３−ジオン化合物およびその誘導体（例えば、縮合および／またはスピロ環式二環式誘導体）、ならびにこのようなシクロペンタンジオンのエノールケトン互変異性体の誘導体が開示されている。
特に、イネ科の単子葉植物の雑草の防除の際、および／または出芽後に使用される場合、除草活性および／または植物成長阻害特性を有する、環状１，３−ジオンの２位において、フェニル（フェニル自体は、４位において、（特に）プロパ−１−イニルまたはクロロエチニルのいずれかで、および２位において、（特に）フッ素または臭素のいずれかで置換される）で置換されるアルカンジイル架橋環状１，３−ジオン化合物（ここで、１つのカルボニル環炭素が、環（ｃｙｃｌｅ／ｒｉｎｇ）の１位であることが定義される）およびその誘導体（例えば、スピロ環式二環誘導体）、ならびに環状１，３−ジオンのエノールケトン互変異性体の誘導体が、現在発見されており、これらは、本発明によって包含される。
本発明は、一般式（Ｉ）
Figure 2016524616
 （式中：
Ｘが、メチルまたは塩素（好ましくは、メチル）であり；
Ｒ1が、フッ素または臭素（好ましくは、フッ素）であり；
Ｒ2が、エチニル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ−、またはＣ1〜Ｃ3アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−（好ましくは、−Ｏ−Ｒ2A（ここで、Ｒ2Aが、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、または−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3である）；より好ましくは、−Ｏ−Ｒ2A（ここで、Ｒ2Aが、メチル、エチル、トリフルオロメチルまたはジフルオロメチルである））であり；
Ｑが、ピラン−３，５−ジオン−４−イル、チオピラン−３，５−ジオン−４−イル、ピペリジン−３，５−ジオン−４−イル、シクロヘキサン−１，３，５−トリオン−２−イル、シクロヘキサン−１，３−ジオン−２−イル、またはシクロヘプタン−１，３−ジオン−２−イルである）の環状ジオン（各環状ジオンは、アルカンジイルによって架橋される）、ならびにその誘導体（例えば、そのスピロ環式誘導体、および／またはエノールケトン互変異性体誘導体）（特に、ここで、Ｑが、本明細書にさらに定義される）が、新規であり；
この式（Ｉ）中および本明細書に開示される、例示される化合物Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ｐ１、Ｐ２、Ｐ３、Ｐ４およびＰ５が、（例えば、後述される生物学的実施例１および２に示されるように）出芽後に約２５０および／または３０ｇ／ｈａで施用される場合、または、例示される化合物Ａ１、Ａ３、Ａ４、Ａ７、Ｐ１、Ｐ２およびＰ４については、特定の補助剤系が出芽後に８ｇ／ｈａで施用される場合（例えば、生物学的実施例３を参照）、イネ科（特に、温暖気候イネ科）単子葉植物の雑草に対して使用される場合、強力な出芽後除草剤であるようである。
特に、後述される生物学的実施例１Ａにおける結果は、ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオンに結合された２−フルオロ−６−メトキシ−４−（プロパ−１−イニル）−フェニル部分を有する本発明の式（Ｉ）中の化合物Ａ１が、生物学的実施例１Ａに記載される条件下で、３０および８ｇ／ｈａで出芽後に施用される場合、同じビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオンに結合された２−フルオロ−６−メトキシ−４−エチニル−フェニル部分を有する化合物Ｂ１より、イネ科の単子葉植物の雑草ＡＬＯＭＹ（ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ））およびＥＣＨＣＧ（イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ））に対するより強力な除草剤であることを示すようである。
また、特に、本発明の式（Ｉ）中の化合物Ａ１（
Figure 2016524616
 ）は、国際公開第０１／１７９７２ Ａ２号パンフレットの１０５頁に化合物２１．１１５として開示されている比較用の化合物Ｘ１０（
Figure 2016524616
 ）より、イネ科の単子葉植物の雑草ＬＯＬＰＥ（ホソムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｐｅｒｅｎｎｅ））、ＰＯＡＡＮ（スズメノカタビラ（Ｐｏａ ａｎｎｕａ））、ＢＲＯＴＥ（ウマノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ ｔｅｃｔｏｒｕｍ））およびＳＯＲＶＵ（モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ）（Ｌ．）モロコシ（Ｍｏｅｎｃｈ ｓｓｐ．Ｂｉｃｏｌｏｒ）、またはホウキモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ Ｐｅｒｓ．））に対して、３０ｇ／ｈａでより高い出芽後活性を有することが一見して分かる（後述される生物学的実施例２、およびその出芽後除草活性の結果の表の最後の注記を参照）。
また、本発明の式（Ｉ）中に例示される化合物Ａ１、Ａ２、Ａ７、Ｐ１、Ｐ２、Ｐ３、Ｐ４およびＰ５は、例えば、出芽後に３０ｇ／ｈａで施用される場合、特定の双子葉植物作物、特に、ダイズおよび／またはテンサイに対して低いまたはかなり低い植物毒性を示すようであり（例えば、後述される生物学的実施例２を参照）；ダイズに対する、Ａ１、Ａ３、Ａ４、Ａ７、Ｐ１、Ｐ２およびＰ４を含む特定の例示される化合物の低い植物毒性については生物学的実施例３も参照されたい。最後に、本発明の式（Ｉ）中の化合物Ａ１、Ａ２、Ａ７、Ｐ１およびＰ５は、例えば、出芽後に施用される場合、温暖気候イネ科の単子葉植物の雑草に対するそれらの（一般により高い）除草活性（植物毒性）と比べて、コムギに対する中程度のまたはかなり低い植物毒性を示すようである（例えば、後述される生物学的実施例２を参照）。
したがって、本発明の第１の態様において、式（Ｉ）
Figure 2016524616
 （式中：
Ｘが、メチルまたは塩素であり；
Ｒ1が、フッ素または臭素であり；
Ｒ2が、エチニル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ−（特に、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ−）、またはＣ1〜Ｃ3アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−であり；
Ｑが、式Ｑ２：
Figure 2016524616
 の基であり、Ｑ２中：
Ｒ33およびＲ36が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ5アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、例えばＣ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル（特に、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル−ＣＨ2−、例えばエテニル−ＣＨ2−）、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル（特に、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ2−、例えばエチニル−ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ3アルキル；Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル（特に、シクロプロピル）；または酸素、硫黄および窒素から独立して選択される１つの環ヘテロ原子を有する非置換の４、５または６（例えば４または５）員単環式ヘテロシクリルであり、前記ヘテロシクリルが、ヘテロシクリル（特に、テトラヒドロフラン−３−イルなどのテトラヒドロフラニル、またはテトラヒドロピラン−４−イルなどのテトラヒドロピラニル）中の環炭素原子において結合されており；
ただし、Ｒ33およびＲ36のうちの１つ以下（特に、０個）が、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクリルであり；
Ｒ34およびＲ35が、一緒になって、−（ＣＨ2）n34−または−（ＣＨ2）n35−Ｃ（Ｒ37a）（Ｒ37b）−（ＣＨ2）n36−であり；
ここで、Ｒ37aがＣ1〜Ｃ2アルキルであり；Ｒ37bが、水素またはＣ1〜Ｃ2アルキルであり；
ｎ３４が、１、２または３であり；
ｎ３５およびｎ３６が、独立して、０、１または２であり、ただし、ｎ３５＋ｎ３６が、０、１または２であり；
Ｙが、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）、Ｃ（Ｏ）、ＣＲ38Ｒ39または−ＣＲ310Ｒ311ＣＲ312Ｒ313−であり；
Ｒ38およびＲ39が、互いに独立して：水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、例えばＣ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル（特に、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル−ＣＨ2−、例えばエテニル−ＣＨ2−）、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル（特に、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ2−、例えばエチニル−ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルＣ1〜Ｃ3アルキル、またはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ3アルキル；Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（特に、メチルまたはエチル）またはＣ1〜Ｃ2フルオロアルキルである１つまたは２つの置換基で置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキル（ここで、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルキルの１つの環ＣＨ2部分が、酸素または硫黄原子またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］またはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で任意選択的に（例えば好ましくは）置換される）；Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）である１つの置換基で置換され、Ｃ1〜Ｃ2アルキル（特に、メチル）である１つの置換基で任意選択的にさらに置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキル；Ｃ5〜Ｃ6シクロアルケニルまたは１つまたは２つのＣ1〜Ｃ3アルキル（特に、メチル）置換基で置換されるＣ5〜Ｃ6シクロアルケニル；Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ2アルキル−（特に、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルメチル−）または独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ2フルオロアルキルである１つまたは２つの環置換基で置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ2アルキル−（特に、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルメチル−）（ここで、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ2アルキル−（特に、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルキルメチル−）の１つの環ＣＨ2部分が、酸素または硫黄原子またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］またはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で任意選択的に（例えば好ましくは）置換される）；Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）である１つの環置換基で置換され、Ｃ1〜Ｃ2アルキル（特に、メチル）である１つの環置換基で任意選択的にさらに置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ2アルキル−（特に、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルメチル−）；またはＨｅｔＡまたはＨｅｔＡ−ＣＨ2−であり；
ここで、ＨｅｔＡが、環炭素において結合されたヘテロアリールであり、これは、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ6H）（Ｒ6J）、ＳＲ6E、Ｓ（Ｏ）Ｒ6E、−Ｓ（Ｏ）2−Ｒ6E、−Ｎ（Ｒ6F）（Ｒ6G）、ヒドロキシ、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル、−Ｃ（Ｒ6BB）＝Ｃ（Ｒ6C1）（Ｒ6C2）、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ6AA、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、シクロプロピルオキシ、ＣＨ2＝ＣＨ−ＣＨ2−Ｏ−、ＨＣ≡Ｃ−ＣＨ2−Ｏ−、ハロゲン、シアノまたはニトロである１つ、２つまたは３つ（特に、１つまたは２つ、例えば１つ）の環炭素置換基で任意選択的に置換され；および／または、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子を含有する５員ヘテロアリール環の場合、ヘテロアリールが、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子において、１つのＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−またはＣ1〜Ｃ2アルキル−Ｓ（Ｏ）2−置換基で任意選択的に置換され；
ただし、Ｒ38およびＲ39のうちの１つ以下が、任意選択的に置換されるシクロアルキル；任意選択的に置換されるシクロアルキル（ここで、１つの環ＣＨ2部分が、酸素または硫黄原子またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］またはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で置換されている）；任意選択的に置換されるシクロアルケニル；任意選択的に置換されるシクロアルキル−アルキル−；任意選択的に置換されるシクロアルキル−アルキル−（ここで、１つの環ＣＨ2部分が、酸素または硫黄原子またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］またはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で置換されている）；またはＨｅｔＡまたはＨｅｔＡ−ＣＨ2−であり；
またはＲ38が、水素またはＣ1〜Ｃ2アルキル（特に、ＨまたはＭｅ）であり、Ｒ39が、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ（特に、メトキシ）であり；
またはＲ38およびＲ39が、一緒になって、−（ＣＨ2）n37−または−（ＣＨ2）n38−Ｘ32−（ＣＨ2）n39−であり；
ここで、Ｘ32が、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）、Ｃ（Ｈ）（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）、Ｃ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）2またはＣ（Ｈ）（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）であり；
ｎ３７が、２、３、４、５または６（特に、４または５）であり；
ｎ３８およびｎ３９が、独立して、０、１、２または３であり、ただし、ｎ３８＋ｎ３９が、２、３、４または５（特に、３または４）であり；
Ｒ310、Ｒ311、Ｒ312およびＲ313が、互いに独立して、水素またはＣ1〜Ｃ4アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルキル）であり、ただし、Ｒ310、Ｒ311、Ｒ312およびＲ313のうちの１つ以下がＣ3〜Ｃ4アルキルであり；
ここで：
Ｒ6AAが、Ｃ1フルオロアルキル（好ましくは、トリフルオロメチル）、フッ素、塩素または臭素であり；
Ｒ6BB、Ｒ6C1およびＲ6C2が、独立して、水素、メチル、Ｃ1フルオロアルキル（好ましくは、トリフルオロメチル）、フッ素または塩素であり；ただし、Ｒ6BB、Ｒ6C1およびＲ6C2が、合計で１つ以下の炭素原子を含有し、Ｒ6BB、Ｒ6C1およびＲ6C2が、合計で１つ以下の塩素を含み；ただし、−Ｃ（Ｒ6BB）＝Ｃ（Ｒ6C1）（Ｒ6C2）が、Ｃ2〜Ｃ3アルケニルではなく；
Ｒ6Eが、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（好ましくは、メチルなどのＣ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ1フルオロアルキル（好ましくは、トリフルオロメチル）、または−Ｎ（Ｒ6H）（Ｒ6J）であり；
Ｒ6Fが、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ2アルキル（好ましくは、−Ｃ（Ｏ）−メチル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ1フルオロアルキル（好ましくは、−Ｃ（Ｏ）−トリフルオロメチル）、−Ｓ（Ｏ）2−Ｃ1〜Ｃ2アルキル（好ましくは、−Ｓ（Ｏ）2−メチル）、−Ｓ（Ｏ）2−Ｃ1フルオロアルキル（好ましくは、−Ｓ（Ｏ）2−トリフルオロメチル）、Ｃ1〜Ｃ2アルキル（好ましくは、メチル）、またはＣ1フルオロアルキル（好ましくは、トリフルオロメチル）であり；
Ｒ6GおよびＲ6Jが、独立して、水素、メチルまたはＣ1フルオロアルキル（好ましくは、トリフルオロメチル）であり；
Ｒ6Hが、水素、Ｃ1〜Ｃ2アルキル（好ましくは、メチル）、またはＣ1フルオロアルキル（好ましくは、トリフルオロメチル）であり；
Ｑ２中：
Ｇが、水素；農学的に許容できる金属、または農学的に許容できるスルホニウムまたはアンモニウム基であり；または
Ｇが、−Ｃ（Ｘa）−Ｒa、−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒb、−Ｃ（Ｘd）−Ｎ（Ｒc）−Ｒd、−ＳＯ2−Ｒe、−Ｐ（Ｘe）（Ｒf）−Ｒg、−ＣＨ2−Ｘf−Ｒh、；またはフェニル−ＣＨ2−またはフェニル−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−（ここで、フェニルのそれぞれが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、またはヘテロアリール−ＣＨ2−またはヘテロアリール−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−（ここで、ヘテロアリールのそれぞれが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、またはフェニル−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ2−（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）；またはＣ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ2−、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ−、Ｃ2〜Ｃ7アルケン−１−イル−ＣＨ2−、Ｃ2〜Ｃ7アルケン−１−イル−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−、Ｃ2〜Ｃ4フルオロアルケン−１−イル−ＣＨ2−、Ｃ2〜Ｃ7アルキン−１−イル−ＣＨ2−、またはＣ2〜Ｃ7アルキン−１−イル−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−であり；
Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、ＸeおよびＸfが、互いに独立して、酸素または硫黄（特に、酸素）であり；
Ｒaが、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ21アルキル、Ｃ2〜Ｃ21アルケニル、Ｃ2〜Ｃ18アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、Ｃ2〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；あるいはヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリールであり；
Ｒbが、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ3〜Ｃ18アルケニル、Ｃ3〜Ｃ18アルキニル、Ｃ2〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリールＣ1〜Ｃ5アルキル（ここで、ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−チオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、Ｃ3〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；あるいはヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリールであり；
ＲcおよびＲdがそれぞれ、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルケニル、Ｃ3〜Ｃ10アルキニル、Ｃ2〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ2〜Ｃ5）アルキルアミノアルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、Ｃ2〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；ヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリール；ヘテロアリールアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリールアミノ；ジヘテロアリールアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるジヘテロアリールアミノ；フェニルアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニルアミノ；ジフェニルアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるジフェニルアミノ；またはＣ3〜Ｃ7シクロアルキルアミノ、ジ（Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル）アミノまたはＣ3〜Ｃ7シクロアルコキシであり；
またはＲcおよびＲdが、それらが結合される窒素と一緒に、ＯまたはＳから選択される１つのヘテロ原子を任意に含有する非置換の４、５、６または７（例えば５または６）員環を形成し；
Ｒeが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、Ｃ2〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；ヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリール；ヘテロアリールアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリールアミノ；ジヘテロアリールアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるジヘテロアリールアミノ；フェニルアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニルアミノ；ジフェニルアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるジフェニルアミノ；またはＣ3〜Ｃ7シクロアルキルアミノ、ジ（Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル）アミノ、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノまたはジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノであり；
ＲfおよびＲgがそれぞれ、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ2〜Ｃ5）アルキルアミノアルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、Ｃ2〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；ヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリール；ヘテロアリールアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリールアミノ；ジヘテロアリールアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるジヘテロアリールアミノ；フェニルアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニルアミノ；ジフェニルアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるジフェニルアミノ；またはＣ3〜Ｃ7シクロアルキルアミノ、ジ（Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル）アミノ、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノまたはジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノ；またはベンジルオキシまたはフェノキシであり、ここで、ベンジルおよびフェニル基が、同様に、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換され；
Ｒhが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルケニル、Ｃ3〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、フェノキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリールオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、Ｃ3〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；ヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリール；Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｃ（Ｏ）−；またはフェニル−Ｃ（Ｏ）−（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロのうちの１つまたは２つで任意選択的に置換される）である）
の化合物が提供され；
「ヘテロアリール」が、少なくとも１つの環ヘテロ原子を含有し、かつ単環または２つの縮合環のいずれかからなる芳香環系を意味し；
式（Ｉ）の化合物が、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩として存在する。
式Ｉの化合物の置換基の定義では、各アルキル部分は、単独でまたはより大きい基の一部として（アルコキシ、アルキルチオ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニル、またはジアルキルアミノカルボニルなど）、直鎖状または分枝鎖状であり得る。典型的に、アルキルは、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオペンチル、またはｎ−ヘキシルである。アルキル基は、例えば、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（より狭い意味で既に定義されている場合を除いて）であり得るが、好ましくは、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ3アルキル基（より狭い意味で既に定義されている場合を除いて）であり、より好ましくは、メチルなどのＣ1〜Ｃ2アルキル基である。
アルケニルおよびアルキニル部分は、直鎖状または分枝鎖状の形態であり得、アルケニル部分は、必要に応じて、（Ｅ）配置または（Ｚ）配置のいずれかのものであり得る。アルケニルまたはアルキニルは、典型的に、ビニル、アリル、エチニル、プロパルギルまたはプロパ−１−イニルなどの、Ｃ2〜Ｃ3アルケニルまたはＣ2〜Ｃ3アルキニルである。アルケニルおよびアルキニル部分は、任意の組合せで、１つ以上の二重結合および／または三重結合を含有し得るが；好ましくは、１つのみの二重結合（アルケニルの場合）または１つのみの三重結合（アルキニルの場合）を含有する。
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。好ましいハロゲンは、フッ素、塩素または臭素である。
フルオロアルキル基は、１つ以上（例えば１つ、２つ、３つ、４つまたは５つ；特に、１つ、２つまたは３つ；例えば１つまたは２つ）のフッ素原子で置換されるアルキル基である。フルオロアルキルは、典型的に、ＣＦ3、ＣＨＦ2、ＣＨ2Ｆ、ＣＨ3ＣＨＦ−、ＣＦ3ＣＨ2−、ＣＨＦ2ＣＨ2−、ＣＨ2ＦＣＨ2−、ＣＨＦ2ＣＦ2−または（ＣＨ3）2ＣＦ−などの、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキルまたはＣ1〜Ｃ2フルオロアルキル（好ましくは、Ｃ1フルオロアルキル）である。フルオロアルコキシは、典型的に、ＣＦ3Ｏ、ＣＨＦ2Ｏ、ＣＨ2ＦＯ、ＣＨ3ＣＨＦＯ−、ＣＦ3ＣＨ2Ｏ−、ＣＨＦ2ＣＨ2Ｏ−またはＣＨ2ＦＣＨ2Ｏ−などの、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシまたはＣ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ（好ましくは、Ｃ1フルオロアルコキシ）である。
本明細書の文脈において、「アリール」という用語は、フェニルまたはナフチルを意味する。好ましいアリール基はフェニルである。
本明細書において使用される際の「ヘテロアリール」という用語は、少なくとも１つの環ヘテロ原子を含有し、かつ単環または２つの縮合環のいずれかからなる芳香環系を意味する。好ましくは、単環ヘテロアリールは、１つ、２つまたは３つの環ヘテロ原子を含有し、および／または二環系ヘテロアリールは、１つ、２つ、３つまたは４つの環ヘテロ原子を含有し、環ヘテロ原子のそれぞれは、好ましくは、窒素、酸素および硫黄から選択される。典型的に、「ヘテロアリール」は、任意に、化学的に可能である場合、その農芸化学的に許容できる塩として存在する；フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンズイソフリル（ｂｅｎｚｉｓｏｆｕｒｙｌ）、ベンゾチエニル、ベンズイソチエニル（ｂｅｎｚｉｓｏｔｈｉｅｎｙｌ）、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイソチアゾリル（ｂｅｎｚｉｓｏｔｈｉａｚｏｌｙｌ）、ベンゾオキサゾリル、ベンズイソオキサゾリル（ｂｅｎｚｉｓｏｘａｚｏｌｙｌ）、ベンズイミダゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニルまたはインドリジニルである。
本明細書において使用される際の「ヘテロシクリル」という用語は、特に明記される場合を除いて、完全に飽和され、かつ酸素、硫黄および窒素から独立して選択される１つまたは２つ（好ましくは、１つ）の環ヘテロ原子を有する、４、５、６または７（特に、５、６または７）員単環式有機環系または８、９、１０または１１（特に、８、９または１０）員縮合二環式有機環系を意味する。ヘテロシクリルが、２つの環ヘテロ原子を有する場合、好ましくは、２つの環ヘテロ原子は、少なくとも２つの環炭素原子によって隔てられる。好ましくは、ヘテロシクリルは、ヘテロシクリル中の環炭素原子において結合される。特に、ヘテロシクリルは、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオフェニル、１，４−ジオキサニル、１，４−ジチアニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピロリジニル、ピペリジニルまたはピペラジニル；より特に、テトラヒドロフラニル（例えばテトラヒドロフラン−２−イルまたは特に、テトラヒドロフラン−３−イル）、テトラヒドロピラニル（例えばテトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イルまたは特に、テトラヒドロピラン−４−イル）、モルホリニル、ピロリジニル（例えばピロリジン−２−イルまたは特に、ピロリジン−３−イル）、ピペリジニル（例えばピペリジン−２−イル、ピペリジン−３−イルまたは特に、ピペリジン−４−イル）またはピペラジニルであり得る。特定の実施形態において、ヘテロシクリルは、任意選択的に置換される場合、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（例えばＣ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキルまたはオキソ（＝Ｏ）である１つまたは２つ（例えば１つ）の環炭素置換基で任意選択的に置換され、および／または存在する場合、環窒素において１つのＣ1〜Ｃ3アルキル（例えばＣ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキルまたはＣ1〜Ｃ3アルコキシ（例えばＣ1〜Ｃ2アルキルまたはＣ1〜Ｃ2フルオロアルキル）置換基で任意選択的に置換され、および／または存在する場合、環硫黄において１つまたは２つのオキソ（＝Ｏ）置換基で任意選択的に置換される。
好ましくは、シクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである。（シクロアルキル）アルキルは、好ましくは、（Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル）メチル、特に、シクロプロピルメチルなどの（シクロアルキル）メチルである。好ましくは、シクロアルケニルは、シクロペンテニルまたはシクロヘキセニルである。
本発明は、式Ｉの化合物が、遷移金属、アルカリ金属およびアルカリ土類金属塩基、アミン、第四級アンモニウム塩基または第三級スルホニウム塩基とともに形成することができる農学的に許容できる塩にも関する。
遷移金属、アルカリ金属およびアルカリ土類金属塩形成剤の中でも、銅、鉄、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムおよびカルシウムの水酸化物、好ましくは、ナトリウムおよびカリウムの水酸化物、重炭酸塩および炭酸塩が特に挙げられるべきである。
アンモニウム塩の形成に好適なアミンの例としては、アンモニアならびに第一級、第二級および第三級Ｃ1〜Ｃ18アルキルアミン、Ｃ1〜Ｃ4ヒドロキシアルキルアミンおよびＣ2〜Ｃ4アルコキシアルキル−アミン、例えばメチルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピルアミン、４つのブチルアミン異性体、ｎ−アミルアミン、イソアミルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ペンタデシルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘプタデシルアミン、オクタデシルアミン、メチルエチルアミン、メチルイソプロピルアミン、メチルヘキシルアミン、メチルノニルアミン、メチルペンタデシルアミン、メチルオクタデシルアミン、エチルブチルアミン、エチルヘプチルアミン、エチルオクチルアミン、ヘキシルヘプチルアミン、ヘキシルオクチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン、ジ−イソプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ジ−ｎ−アミルアミン、ジ−イソアミルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘプチルアミン、ジオクチルアミン、エタノールアミン、ｎ−プロパノールアミン、イソプロパノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミン、Ｎ−エチルプロパノールアミン、Ｎ−ブチルエタノールアミン、アリールアミン、ｎ−ブタ−２−エニルアミン、ｎ−ペンタ−２−エニルアミン、２，３−ジメチルブタ−２−エニルアミン、ジブタ−２−エニルアミン、ｎ−ヘキサ−２−エニルアミン、プロピレンジアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリ−イソプロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、トリ−イソブチルアミン、トリ−ｓｅｃ−ブチルアミン、トリ−ｎ−アミルアミン、メトキシエチルアミンおよびエトキシエチルアミン；複素環アミン、例えばピリジン、キノリン、イソキノリン、モルホリン、ピペリジン、ピロリジン、インドリン、キヌクリジンおよびアゼピン；第一級アリールアミン、例えば、アニリン、メトキシアニリン、エトキシアニリン、ｏ−、ｍ−およびｐ−トルイジン、フェニレンジアミン、ベンジジン、ナフチルアミンおよびｏ−、ｍ−およびｐ−クロロアニリンが挙げられるが；特に、トリエチルアミン、イソプロピルアミンおよびジ−イソプロピルアミンである。
塩形成に好適な好ましい第四級アンモニウム塩基は、例えば、式［Ｎ（Ｒa Ｒb Ｒc Ｒd）］ＯＨ（式中、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdがそれぞれ、他から独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである）に相当する。他のアニオンとのさらなる好適なテトラアルキルアンモニウム塩基は、例えば、アニオン交換反応によって得られる。
塩形成に好適な好ましい第三級スルホニウム塩基は、例えば、式［ＳＲeＲfＲg］ＯＨ（式中、Ｒe、ＲfおよびＲgがそれぞれ、他から独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである）に相当する。トリメチルスルホニウムヒドロキシドが特に好ましい。好適なスルホニウム塩基は、チオエーテル、特に、ジアルキルスルフィドと、アルキルハライドとの反応と、その後のアニオン交換反応による好適な塩基、例えば、水酸化物への転化から得られる。
式Ｉ（式中、Ｇが、上述されるように、金属、アンモニウムまたはスルホニウムであり、したがってカチオンを表す）の化合物において、対応する負電荷が、Ｏ−Ｃ＝Ｃ−Ｃ＝Ｏ単位にわたって大いに非局在化されることを理解されたい。
本発明に係る式Ｉの化合物は、塩形成の際に形成され得る水和物も含む。
Ｇ中の潜在基（すなわち、脱離基または除去可能な基）（例えば、限定はされないが、Ｇが−Ｃ（Ｘa）−Ｒaまたは−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒbである潜在基など）は、一般に、処理される領域（例えば圃場）または植物への式（Ｉ）の化合物の施用の前、その間またはその後（好ましくは、その間またはその後）に、典型的に、式（Ｉ）（式中、ＧがＨである）の対応する化合物を得るための生化学的、化学的または物理的プロセスのうちの１つまたはそれらの組合せによって、その除去を可能にするように選択される。これらのプロセスの例としては、酵素的切断または他の植物中／植物上の切断（例えばエステル、カーボネート部分および／またはチオカーボネート部分の切断）、化学的加水分解、および／または光分解が挙げられる。このような基Ｇを有するいくつかの化合物は、場合によっては、処理される植物のクチクラの向上したおよび／またはより一貫したおよび／または異なる浸透、特定の作物の向上したおよび／または異なる耐性（非植物毒性）、他の除草剤、除草剤毒性緩和剤、植物成長調節剤、殺真菌剤または殺虫剤を含有する製剤化混合物における向上したおよび／または異なる相溶性（ｃｏｍｐａｔｉｂｉｌｉｔｙ）または安定性、または土壌への減少したおよび／または異なる浸出特性などの、特定の利点または異なる技術的特性を提供する。
式（Ｉ）の化合物中の置換基の好ましい、好適なおよび／または特定の値または他の特徴、特に、Ｇ、Ｘ、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ2A、Ｒ6AA、Ｒ6BB、Ｒ6C1、Ｒ6C2、Ｒ6D、Ｒ6E、Ｒ6F、Ｒ6G、Ｒ6H、Ｒ6J、Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35、Ｒ36、Ｒ37、Ｒ37a、Ｒ37b、Ｒ38、Ｒ39、Ｒ310、Ｒ311、Ｒ312、Ｒ313、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、Ｒf、Ｒg、Ｒh、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、Ｘe、Ｘf、Ｑ、Ｖ、ＨｅｔＡ、Ｘ32、ｎ３４、ｎ３５、ｎ３６、ｎ３７、ｎ３８、および／またはｎ３９が、以下に記載され（および／または本明細書において一般に）、単独で考えられるかあるいは任意の他の好ましい、好適なおよび／または特定の特徴の１つ以上と一緒に、それらの任意の組合せで考えられ得る。この段落中、「好ましい」は、より好ましい、さらに（ｅｖｅｎ）またはさらに（ｓｔｉｌｌ）または一層より好ましい、特にまたは非常に好ましい、最も好ましいおよび全ての同様の用語を包含することが意図される。誤解を避けるために、好ましい、好適なおよび／または特定の特徴は、異なるレベルの順位付けを有する（例えば異なるレベルの好ましさを有する）好ましい、好適なおよび／または特定の特徴と一緒に組み合わされ得る。
本発明の特定の一実施形態において、Ｘが塩素である。しかしながら、本発明において、最も好ましくは、Ｘがメチルである。
本発明において、最も好ましくは、Ｒ1がフッ素である。本発明のさらなる好ましい実施形態において、Ｒ1が臭素である。
したがって、本発明の全ての態様および／または実施形態について、最も好ましくは、Ｘがメチルであり、Ｒ1がフッ素である。本発明の代替的なさらには非常に好ましい実施形態（これは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態に適用され得る）において、Ｘがメチルであり、Ｒ1が臭素である。
上述されるように、Ｒ2が、エチニル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ−（特に、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ−）、またはＣ1〜Ｃ3アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−である。
一実施形態において、Ｒ2がエチニルである。
好ましくは、Ｒ2が−Ｏ−Ｒ2Aであり、ここで、Ｒ2Aが、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル）、またはＣ1〜Ｃ3アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルキル−である。Ｒ2AがＣ1〜Ｃ3アルキルである場合、メチルまたはエチルであるＲ2Aが好ましい。Ｒ2AがＣ1〜Ｃ3ハロアルキルである場合、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキルであるＲ2Aが好ましい（より好ましくは、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、さらにより好ましくは、Ｃ1フルオロアルキルである）。Ｒ2Aが、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルまたはＣ1〜Ｃ3フルオロアルキルである場合、より詳細には、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリフルオロエチル（例えば２，２，２−トリフルオロエチル）であるＲ2Aが特に好ましく、最も特に、トリフルオロメチルまたはジフルオロメチルである。Ｒ2AがＣ1〜Ｃ3アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルキル−である場合、−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3（すなわち、２−メトキシエチル−）が好ましい。これらの好ましい実施形態において、好ましくは、Ｒ1がフッ素であり、および／またはＸがメチルである。
したがって、より好ましくは、本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｒ2が−Ｏ−Ｒ2Aであり、ここで、Ｒ2Aが、メチル、エチル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル（特に、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、または２，２，２−トリフルオロエチルなどのトリフルオロエチル）、または−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3（すなわち、２−メトキシエチル−）である。このより好ましい実施形態において、好ましくは、Ｒ1がフッ素であり、および／またはＸがメチルである。
さらにより好ましくは、本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｒ2が−Ｏ−Ｒ2Aであり、ここで、Ｒ2Aが、メチル、エチルまたはＣ1フルオロアルキル、特に、メチル、エチル、トリフルオロメチルまたはジフルオロメチルである。これらのさらにより好ましい実施形態において、好ましくは、Ｒ1がフッ素であり、および／またはＸがメチルである。
最も好ましくは、本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｒ2が−Ｏ−Ｒ2Aであり、ここで、Ｒ2Aがメチルである。この最も好ましい実施形態において、好ましくは、Ｒ1がフッ素であり、および／またはＸがメチルである。
したがって、最も好ましくは、本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｘがメチルであり、Ｒ1がフッ素であり、Ｒ2が−Ｏ−Ｒ2Aであり、ここで、Ｒ2Aがメチルである。
好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｇが、水素；農学的に許容できる金属（例えば農学的に許容できるアルカリ金属またはアルカリ土類金属、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムまたはカルシウム）、または農学的に許容できるスルホニウムまたはアンモニウム基であり；またはＧが、−Ｃ（Ｘa）−Ｒa、−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒb、−ＳＯ2−Ｒe、または−ＣＨ2−Ｘf−Ｒhであり；ここで、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘf、Ｒa、Ｒb、ＲeおよびＲhが本明細書に定義されるとおりである。
より好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｇが、水素；農学的に許容できる金属（例えば農学的に許容できるアルカリ金属またはアルカリ土類金属、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムまたはカルシウム）、または農学的に許容できるスルホニウムまたはアンモニウム基であり；またはＧが、−Ｃ（Ｘa）−Ｒaまたは−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒbであり、ここで、Ｘa、Ｒa、Ｘb、ＸcおよびＲbが本明細書に定義されるとおりである。
特定の実施形態において、Ｇが、基−Ｃ（Ｘa）−Ｒaまたは−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒbであり、ここで、Ｘa、Ｒa、Ｘb、ＸcおよびＲbが本明細書に定義されるとおりである。
好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、Ｘeおよび／またはＸfが酸素であり；および／またはＸcが硫黄である。
より好ましくは、Ｘa、Ｘb、Ｘd、ＸeおよびＸfが酸素であり；Ｘcが、酸素または硫黄である。さらにより好ましくは、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、ＸeおよびＸfが酸素である。
好ましくは、Ｒaが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル（例えばＣ1〜Ｃ6アルキル）、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル（例えばＣ2〜Ｃ4アルケニル）、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル（例えばＣ2〜Ｃ4アルキニル）、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキルである。あるいは、好ましくは、Ｒaが、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルＣ1アルキル；またはフェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（例えばＣ1アルキル）、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル（例えばＣ1フルオロアルキル）、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ（例えばＣ1アルコキシ）、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ（例えばＣ1フルオロアルコキシ）、ハロゲン（例えばフッ素、塩素または臭素）、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つ（例えば１つまたは２つ）で置換されるフェニル；またはヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（例えばＣ1アルキル）、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル（例えばＣ1フルオロアルキル）、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ（例えばＣ1アルコキシ）、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ（例えばＣ1フルオロアルコキシ）、ハロゲン（例えばフッ素、塩素または臭素）、またはシアノのうちの１つ、２つまたは３つ（例えば１つまたは２つ）で置換されるヘテロアリール（ここで、ヘテロアリールが、好ましくは、単環からなる）である。
より好ましくは、Ｒaが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル（例えばＣ1〜Ｃ6アルキル）、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル（例えばＣ2〜Ｃ4アルケニル）、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル（例えばＣ2〜Ｃ4アルキニル）、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルＣ1アルキル；またはフェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（例えばＣ1アルキル）、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル（例えばＣ1フルオロアルキル）、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ（例えばＣ1アルコキシ）、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ（例えばＣ1フルオロアルコキシ）、ハロゲン（例えばフッ素、塩素または臭素）、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つ（例えば１つまたは２つ）で置換されるフェニルである。
好ましくは、Ｒbが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル（例えばＣ1〜Ｃ6アルキル）、Ｃ2〜Ｃ5アルケニル−ＣＨ2−（例えばＣ2〜Ｃ3アルケニル−ＣＨ2−）、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル−ＣＨ（Ｍｅ）−（例えばＣ2〜Ｃ3アルケニル−ＣＨ（Ｍｅ）−）、Ｃ2〜Ｃ5アルキニル−ＣＨ2−（例えばＣ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ2−）、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル−ＣＨ（Ｍｅ）−（例えばＣ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ（Ｍｅ）−）、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキルである。あるいは、好ましくは、Ｒbが、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルＣ1アルキル；またはフェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（例えばＣ1アルキル）、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル（例えばＣ1フルオロアルキル）、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ（例えばＣ1アルコキシ）、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ（例えばＣ1フルオロアルコキシ）、ハロゲン（例えばフッ素、塩素または臭素）、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つ（例えば１つまたは２つ）で置換されるフェニル；またはヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（例えばＣ1アルキル）、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル（例えばＣ1フルオロアルキル）、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ（例えばＣ1アルコキシ）、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ（例えばＣ1フルオロアルコキシ）、ハロゲン（例えばフッ素、塩素または臭素）、またはシアノのうちの１つ、２つまたは３つ（例えば１つまたは２つ）で置換されるヘテロアリール（ここで、ヘテロアリールが、好ましくは、単環からなる）である。
より好ましくは、Ｒbが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル（例えばＣ1〜Ｃ6アルキル）、Ｃ2〜Ｃ5アルケニル−ＣＨ2−（例えばＣ2〜Ｃ3アルケニル−ＣＨ2−）、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル−ＣＨ（Ｍｅ）−（例えばＣ2〜Ｃ3アルケニル−ＣＨ（Ｍｅ）−）、Ｃ2〜Ｃ5アルキニル−ＣＨ2−（例えばＣ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ2−）、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル−ＣＨ（Ｍｅ）−（例えばＣ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ（Ｍｅ）−）、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルＣ1アルキル；またはフェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（例えばＣ1アルキル）、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル（例えばＣ1フルオロアルキル）、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ（例えばＣ1アルコキシ）、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ（例えばＣ1フルオロアルコキシ）、ハロゲン（例えばフッ素、塩素または臭素）、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つ（例えば１つまたは２つ）で置換されるフェニルである。
好ましくは、Ｒeが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル（例えばＣ1〜Ｃ6アルキルまたはＣ1〜Ｃ4アルキル）、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルキル（例えばＣ1〜Ｃ3フルオロアルキル）；またはフェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（例えばＣ1アルキル）、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル（例えばＣ1フルオロアルキル）、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ（例えばＣ1アルコキシ）、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ（例えばＣ1フルオロアルコキシ）、ハロゲン（例えばフッ素、塩素または臭素）、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つ（例えば１つまたは２つ）で置換されるフェニルである。
好ましくは、Ｒhが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル（例えばＣ1〜Ｃ6アルキルまたはＣ1〜Ｃ4アルキル）、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルキル（例えばＣ1〜Ｃ3フルオロアルキル）またはＣ1〜Ｃ6アルキル−Ｃ（Ｏ）−（例えばＣ1〜Ｃ4アルキル−Ｃ（Ｏ）−）である。特に、Ｒeが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル（例えばＣ1〜Ｃ6アルキルまたはＣ1〜Ｃ4アルキル）である。
Ｇが、−Ｃ（Ｘa）−Ｒaまたは−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒbである場合、好ましくは、ＸaおよびＸbが酸素であり、Ｘcが、酸素または硫黄であり、Ｒaが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル（例えばＣ1〜Ｃ6アルキル）、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル（例えばＣ2〜Ｃ4アルケニル）、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル（例えばＣ2〜Ｃ4アルキニル）、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキルであり；Ｒbが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル（例えばＣ1〜Ｃ6アルキル）、Ｃ2〜Ｃ5アルケニル−ＣＨ2−（例えばＣ2〜Ｃ3アルケニル−ＣＨ2−）、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル−ＣＨ（Ｍｅ）−（例えばＣ2〜Ｃ3アルケニル−ＣＨ（Ｍｅ）−）、Ｃ2〜Ｃ5アルキニル−ＣＨ2−（例えばＣ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ2−）、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル−ＣＨ（Ｍｅ）−（例えばＣ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ（Ｍｅ）−）、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキルである。
さらなる特定の実施形態において、Ｇが、水素、または農学的に許容できるアルカリ金属またはアルカリ土類金属（例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムまたはカルシウム）、または農学的に許容できるスルホニウムまたはアンモニウム基である。より好ましくは、Ｇが、水素、または農学的に許容できるアルカリ金属またはアルカリ土類金属（例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムまたはカルシウム）である。最も好ましくは、Ｇが水素である。
本発明の好ましい実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩として存在する、本明細書に記載され、および／または示されるような、表１、２、３、４、５または６のいずれかに記載される化合物である。
本発明のより特に好ましい実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩（例えば農芸化学的に許容できる金属、スルホニウムまたはアンモニウム塩）として存在する、本明細書に記載され、および／または示されるような、化合物Ａ１〜Ａ７、またはＡ８、またはＡ９またはＡ１０、またはＰ１〜Ｐ５のいずれか１つである。
本発明のさらにより好ましい実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩（例えば農芸化学的に許容できる金属、スルホニウムまたはアンモニウム塩）として存在する、本明細書に記載され、および／または示されるような、化合物Ａ１〜Ａ７、またはＡ８、またはＰ１〜Ｐ５のいずれか１つである。
本発明において、Ｑが、上に定義されるような式Ｑ２の部分基であり、そのため、式（Ｉ）の化合物は、一般的な構造（Ｉ−２）
Figure 2016524616
 を有する。
本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｒ34およびＲ35が、一緒になって、−（ＣＨ2）n34−または−（ＣＨ2）n35−Ｃ（Ｒ37a）（Ｒ37b）−（ＣＨ2）n36−である。
本発明において、Ｒ37aがＣ1〜Ｃ2アルキルであり；Ｒ37bが、水素またはＣ1〜Ｃ2アルキルである。
本発明の全ての態様および／または実施形態において：
Ｒ34およびＲ35が、一緒になって、−（ＣＨ2）n34−または−（ＣＨ2）n35−Ｃ（Ｒ37a）（Ｒ37b）−（ＣＨ2）n36−であり；
ここで、Ｒ37aがＣ1〜Ｃ2アルキルであり；Ｒ37bが、水素またはＣ1〜Ｃ2アルキルであり；
ｎ３４が、１、２または３（好ましくは、２または３）であり；
ｎ３５およびｎ３６が、独立して、０、１または２であり、ただし、ｎ３５＋ｎ３６が、０、１または２（好ましくは、１または２）である。
好ましくは、ｎ３４が、２または３である。
好ましくは、ｎ３５およびｎ３６が、独立して、０、１または２であり、ただし、ｎ３５＋ｎ３６が、１または２である。
好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、ＱがＱ２である場合、Ｒ33および／またはＲ36が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル（例えばＣ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル（特に、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ2−、例えばエチニル−ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ3アルキル；Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル（特に、シクロプロピル）；または酸素、硫黄および窒素から独立して選択される１つの環ヘテロ原子を有する非置換の４、５または６（例えば４または５）員単環式ヘテロシクリルであり、前記ヘテロシクリルが、ヘテロシクリル（特に、テトラヒドロフラン−３−イルなどのテトラヒドロフラニル、またはテトラヒドロピラン−４−イルなどのテトラヒドロピラニル）中の環炭素原子において結合されており；ただし、Ｒ33およびＲ36のうちの１つ以下（特に、０個）が、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクリルであり；
および／またはＲ34およびＲ35が、一緒になって、−（ＣＨ2）n34−または−（ＣＨ2）n35−Ｃ（Ｒ37a）（Ｒ37b）−（ＣＨ2）n36−であり；ここで、Ｒ37aがＣ1〜Ｃ2アルキルであり；Ｒ37bが、水素またはＣ1〜Ｃ2アルキルであり；ｎ３４が、１、２または３（好ましくは、２または３）であり；ｎ３５およびｎ３６が、独立して、０、１または２であり、ただし、ｎ３５＋ｎ３６が、０、１または２（好ましくは、１または２）である。
より好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、ＱがＱ２である場合、Ｒ33および／またはＲ36が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル（特に、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ2−、例えばエチニル−ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシＣ1〜Ｃ3アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシＣ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオＣ1〜Ｃ3アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルキルチオＣ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルＣ1〜Ｃ3アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルキルスルフィニルＣ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ3アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ2アルキル）；Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル（特に、シクロプロピル）；または酸素、硫黄および窒素から独立して選択される１つの環ヘテロ原子を有する非置換の４、５または６（例えば４または５）員単環式ヘテロシクリルであり、前記ヘテロシクリルが、ヘテロシクリル（特に、テトラヒドロフラン−３−イルなどのテトラヒドロフラニル、またはテトラヒドロピラン−４−イルなどのテトラヒドロピラニル）中の環炭素原子において結合されており；ただし、Ｒ33およびＲ36のうちの１つ以下（特に、０個）が、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクリルである。
および／またはＲ34およびＲ35が、一緒になって、−（ＣＨ2）n34−または−（ＣＨ2）n35−Ｃ（Ｒ37a）（Ｒ37b）−（ＣＨ2）n36−であり；ここで、Ｒ37aがＣ1〜Ｃ2アルキルであり；Ｒ37bが、水素またはＣ1〜Ｃ2アルキルであり；ｎ３４が、２または３であり；ｎ３５およびｎ３６が、独立して、０、１または２であり、ただし、ｎ３５＋ｎ３６が、１または２である。
さらにより好ましくは、Ｒ33および／またはＲ36が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（特に、メチルなどのＣ1〜Ｃ2アルキル）またはＣ1〜Ｃ3アルコキシＣ1〜Ｃ3アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシＣ1〜Ｃ2アルキル）であり；ただし、Ｒ33およびＲ36のうちの１つ以下（特に、０個）がアルコキシアルキルであり；および／またはＲ34およびＲ35が、一緒になって、−（ＣＨ2）n34−または−（ＣＨ2）n35−Ｃ（Ｒ37a）（Ｒ37b）−（ＣＨ2）n36−であり；ここで、Ｒ37aがＣ1〜Ｃ2アルキルであり；Ｒ37bが、水素またはＣ1〜Ｃ2アルキルであり；ｎ３４が、２または３であり；ｎ３５およびｎ３６が、独立して、０、１または２であり、ただし、ｎ３５＋ｎ３６が、１または２である。
さらにより好ましくは、Ｒ33および／またはＲ36が、互いに独立して、水素またはＣ1〜Ｃ2アルキル（好ましくは、水素またはメチル）であり；および／またはＲ34およびＲ35が、一緒になって、−（ＣＨ2）n34−であり、ここで、ｎ３４が、２または３であり、より好ましくは、ｎ３４が２である。
最も好ましくは（特に、Ｙが、ＣＲ38Ｒ39または−ＣＲ310Ｒ311ＣＲ312Ｒ313−である場合）、Ｒ33およびＲ36が水素であり；および／またはＲ34およびＲ35が、一緒になって、−（ＣＨ2）n34−であり、ここで、ｎ３４が、２または３であり、Ｒ33およびＲ36が水素である。
好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、ＱがＱ２である場合、Ｒ33およびＲ36の少なくとも１つ（より好ましくは、２つ、３つまたは４つ、さらにより好ましくは、３つまたは４つ、最も好ましくは、４つ全て）が、互いに独立して、水素またはＣ1〜Ｃ4アルキル（例えばＨまたはＣ1〜Ｃ3アルキル、またはＨまたはＣ1〜Ｃ2アルキル）であり；および／またはＲ34およびＲ35が、本明細書に記載されるように一緒になる。
好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、ＱがＱ２である場合、Ｙが、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、Ｃ（Ｏ）、ＣＲ38Ｒ39または−ＣＲ310Ｒ311ＣＲ312Ｒ313−である。より好ましくは、Ｙが、Ｏ、Ｃ（Ｏ）、ＣＲ38Ｒ39または−ＣＲ310Ｒ311ＣＲ312Ｒ313−である。さらにより好ましくは、Ｙが、ＯまたはＣＲ38Ｒ39であり、特に、Ｙが、ＯまたはＣＨ2である。最も好ましくは、ＹがＣＲ38Ｒ39であり、特に、ＹがＣＨ2である。
好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｒ38およびＲ39において、Ｒ38およびＲ39の一方または両方が水素であり；またはＲ38およびＲ39が、一緒になって、−（ＣＨ2）n37−または好ましくは、−（ＣＨ2）n38−Ｘ32−（ＣＨ2）n39−である。この実施形態において、好ましくは、ＹがＣＲ38Ｒ39であり、および／または好ましくは、Ｘ32がＯである。
特定の一実施形態において、ＱがＱ２である場合、Ｒ38およびＲ39が一緒になって、−（ＣＨ2）n37−または−（ＣＨ2）n38−Ｘ32−（ＣＨ2）n39−である。この実施形態において、好ましくは、ＹがＣＲ38Ｒ39であり、および／または好ましくは、Ｘ32がＯである。
好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、ＱがＱ２である場合、Ｘ32が、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、Ｃ（Ｈ）（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）、Ｃ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）2またはＣ（Ｈ）（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）である。最も好ましくは、Ｘ32がＯである。
好ましくは、ｎ３７が、２、３、４または５、より好ましくは、４または５である。
好ましくは、ｎ３８およびｎ３９が、独立して、１、２または３であり、ただし、ｎ３８＋ｎ３９が、２、３または４である。好ましくは、ｎ３８＋ｎ３９が、３または４である。最も好ましくは、ｎ３８が２であり、ｎ３９が２である（その場合、好ましくは、Ｘ32がＯである）。
好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、ＱがＱ２である場合、Ｒ38およびＲ39が、互いに独立して：
水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル−ＣＨ2−（特に、エテニル−ＣＨ2−）、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ2−（特に、エチニル−ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル（特に、Ｃ1フルオロアルキル）、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルＣ1〜Ｃ3アルキル、またはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ3アルキル；
Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（特に、メチルまたはエチル）またはＣ1〜Ｃ2フルオロアルキルである１つまたは２つの置換基で置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキル（ここで、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルキルの１つの環ＣＨ2部分が、酸素または硫黄原子またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］またはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で任意選択的に（例えば好ましくは）置換される）；
Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）である１つの置換基で置換され、Ｃ1〜Ｃ2アルキル（特に、メチル）である１つの置換基で任意選択的にさらに置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキル；
Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ2アルキル−（特に、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルメチル−）または独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ2フルオロアルキルである１つまたは２つの環置換基で置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ2アルキル−（特に、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルメチル−）（ここで、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ2アルキル−（特に、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルキルメチル−）の１つの環ＣＨ2部分が、酸素または硫黄原子またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］またはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で任意選択的に（例えば好ましくは）置換される）；
Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）である１つの環置換基で置換され、Ｃ1〜Ｃ2アルキル（特に、メチル）である１つの環置換基で任意選択的にさらに置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ2アルキル−（特に、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルメチル−）；または
ＨｅｔＡまたはＨｅｔＡ−ＣＨ2−であり、ここで、ＨｅｔＡが、環炭素において結合されたヘテロアリールであり、これは、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（例えばＣ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−、ヒドロキシ（任意のオキソ互変異性体を含む）、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル（例えばエテニルまたはプロパ−１−エニル）、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル（例えばエチニルまたはプロパ−１−イニル）、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ（例えばＣ1〜Ｃ2アルコキシ）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、ハロゲン（例えばフッ素または塩素）、シアノまたはニトロである１つ、２つまたは３つ（特に、１つまたは２つ、例えば１つ）の環炭素置換基で任意選択的に置換され；および／または、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子を含有する５員ヘテロアリール環の場合、ヘテロアリールが、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子において、１つのＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−またはＣ1〜Ｃ2アルキル−Ｓ（Ｏ）2−置換基で任意選択的に置換され；
ただし、Ｒ38およびＲ39のうちの１つ以下が、任意選択的に置換されるシクロアルキル；任意選択的に置換されるシクロアルキル（ここで、１つの環ＣＨ2部分が、酸素または硫黄原子またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］またはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で置換されている）；任意選択的に置換されるシクロアルケニル；任意選択的に置換されるシクロアルキル−アルキル−；任意選択的に置換されるシクロアルキル−アルキル−（ここで、１つの環ＣＨ2部分が、酸素または硫黄原子またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］またはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で置換されている）；またはＨｅｔＡまたはＨｅｔＡ−ＣＨ2−であり；
またはＲ38が、水素またはＣ1〜Ｃ2アルキル（特に、ＨまたはＭｅ）であり、Ｒ39が、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ（特に、メトキシ）であり；
またはＲ38およびＲ39が、一緒になって、−（ＣＨ2）n37−または−（ＣＨ2）n38−Ｘ32−（ＣＨ2）n39−である。
上記の好ましい実施形態において、好ましくは、ＹがＣＲ38Ｒ39であり、および／または好ましくは、Ｘ32がＯである。
より好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、ＱがＱ２である場合：
Ｒ38が、水素またはＣ1〜Ｃ2アルキル（好ましくは、ＨまたはＭｅ、より好ましくは、水素）であり；
Ｒ39が：
Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ（特に、メトキシ）；
Ｃ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ2−（特に、エチニル−ＣＨ2−）；
Ｃ1〜Ｃ3アルコキシＣ1〜Ｃ3アルキル；
Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオＣ1〜Ｃ3アルキル（好ましくは、Ｃ1〜Ｃ2アルキルチオ−ＣＨ2ＣＨ2−またはより好ましくは、Ｃ1〜Ｃ2アルキルチオ−ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2−）；
Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルＣ1〜Ｃ3アルキル；
Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ3アルキル；
Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（特に、メチルまたはエチル）またはＣ1〜Ｃ2フルオロアルキルである１つまたは２つの置換基で置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキル（ここで、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルキルの１つの環ＣＨ2部分が、酸素または硫黄原子またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］またはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で任意選択的に（例えば好ましくは）置換される）（またはより好ましくは、酸素または硫黄原子またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）またはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で置換され；またはさらにより好ましくは、酸素または硫黄原子で置換される）；
Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）である１つの置換基で置換され、Ｃ1〜Ｃ2アルキル（特に、メチル）である１つの置換基で任意選択的にさらに置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキル；
Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルメチル−または独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルキル）またはＣ1〜Ｃ2フルオロアルキルである１つまたは２つの環置換基で置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキルメチル−（ここで、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルキルメチル−の１つの環ＣＨ2部分が、酸素または硫黄原子またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］またはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で任意選択的に（例えば好ましくは）置換される（またはより好ましくは、酸素または硫黄原子またはＮ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］またはＮ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］部分で置換される）；
Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）である１つの環置換基で置換され、Ｃ1〜Ｃ2アルキル（特に、メチル）である１つの環置換基で任意選択的にさらに置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキルメチル−；または
ＨｅｔＡまたはＨｅｔＡ−ＣＨ2−であり、ここで、ＨｅｔＡが、環炭素において結合されたヘテロアリールであり、これは、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル（特に、Ｃ1フルオロアルキル）、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−、ヒドロキシ（任意のオキソ互変異性体を含む）、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル（特に、エテニルまたはプロパ−１−エニル）、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル（特に、エチニルまたはプロパ−１−イニル）、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ（特に、Ｃ1フルオロアルコキシ）、ハロゲン（特に、フッ素または塩素）、シアノまたはニトロである１つ、２つまたは３つ（特に、１つまたは２つ、例えば１つ）の環炭素置換基で任意選択的に置換され；および／または、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子を含有する５員ヘテロアリール環の場合、ヘテロアリールが、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子において、１つのＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−またはＣ1〜Ｃ2アルキル−Ｓ（Ｏ）2−置換基で任意選択的に置換され；
またはＲ38およびＲ39が、一緒になって、−（ＣＨ2）n37−または−（ＣＨ2）n38−Ｘ32−（ＣＨ2）n39−である。
上記の好ましい実施形態において、好ましくは、ＹがＣＲ38Ｒ39であり、および／または好ましくは、Ｘ32がＯである。
さらにより好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、ＱがＱ２である場合：
Ｒ38が、水素またはＣ1〜Ｃ2アルキル（好ましくは、ＨまたはＭｅ、より好ましくは、水素）であり；
Ｒ39が：
Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオＣ1〜Ｃ3アルキル（好ましくは、Ｃ1〜Ｃ2アルキルチオ−ＣＨ2ＣＨ2−またはより好ましくは、Ｃ1〜Ｃ2アルキルチオ−ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2−）；
Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（特に、メチルまたはエチル）またはＣ1〜Ｃ2フルオロアルキルである１つまたは２つの置換基で置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキル（ここで、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルキルの１つの環ＣＨ2部分が、酸素または硫黄原子またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］またはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で置換される）（または好ましくは、酸素または硫黄原子またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）またはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で置換され；またはより好ましくは、酸素または硫黄原子で置換される）；
Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルメチル−または独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルキル）またはＣ1〜Ｃ2フルオロアルキルである１つまたは２つの環置換基で置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキルメチル−（ここで、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルキルメチル−の１つの環ＣＨ2部分が、酸素または硫黄原子またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］またはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で置換される）（または好ましくは、酸素または硫黄原子またはＮ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］またはＮ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］部分で置換される）；
ＨｅｔＡまたはＨｅｔＡ−ＣＨ2−であり、ここで、ＨｅｔＡが、環炭素において結合されたヘテロアリールであり、これは、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル（特に、Ｃ1フルオロアルキル）、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−、ヒドロキシ（任意のオキソ互変異性体を含む）、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル（特に、エテニルまたはプロパ−１−エニル）、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル（特に、エチニルまたはプロパ−１−イニル）、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ（特に、Ｃ1フルオロアルコキシ）、ハロゲン（特に、フッ素または塩素）、シアノまたはニトロである１つ、２つまたは３つ（特に、１つまたは２つ、例えば１つ）の環炭素置換基で任意選択的に置換され；および／または、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子を含有する５員ヘテロアリール環の場合、ヘテロアリールが、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子において、１つのＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−またはＣ1〜Ｃ2アルキル−Ｓ（Ｏ）2−置換基で任意選択的に置換され；
またはＲ38およびＲ39が、一緒になって、−（ＣＨ2）n37−または−（ＣＨ2）n38−Ｘ32−（ＣＨ2）n39−である。
上記のさらにより好ましい実施形態において、好ましくは、ＹがＣＲ38Ｒ39であり、および／または好ましくは、Ｘ32がＯである。
最も好ましい一実施形態（これは、例えば、ＱがＱ２である場合、本発明の全ての態様および／または実施形態に適用され得る）において、Ｒ38およびＲ39が、互いに独立して、水素またはＣ1〜Ｃ3アルキル（好ましくは、水素またはＣ1〜Ｃ2アルキル、より好ましくは、水素またはメチル、最も好ましくは、水素）である。この実施形態において、好ましくは、ＹがＣＲ38Ｒ39である。
別の好ましい実施形態（これは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態に適用され得る）において、Ｒ38が水素であり、Ｒ39が、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオＣ1〜Ｃ3アルキルである。この実施形態において、Ｒ39が、好ましくは、Ｃ1〜Ｃ2アルキルチオ−ＣＨ2ＣＨ2−であり、またはより好ましくは、Ｃ1〜Ｃ2アルキルチオ−ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2−である。この実施形態において、好ましくは、ＹがＣＲ38Ｒ39である。
別の好ましい実施形態（これは、例えば、ＱがＱ２である場合、本発明の全ての態様および／または実施形態に適用され得る）において、Ｒ38が水素であり、Ｒ39が、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルキルメチル−または独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルキル）またはＣ1〜Ｃ2フルオロアルキルである１つまたは２つの環置換基で置換されるＣ4〜Ｃ6シクロアルキルメチル−（ここで、１つの環ＣＨ2部分が、酸素または硫黄原子またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］またはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で置換される）（またはより好ましくは、酸素または硫黄原子またはＮ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］またはＮ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］部分で置換される）である。この実施形態において、好ましくは、ＹがＣＲ38Ｒ39である。
上記の好ましい実施形態中、好ましくは、Ｒ38が水素であり、Ｒ39が、ヘテロシクリル−メチル−であり、ここで、ヘテロシクリルがＶであり、ここで、Ｖが、以下の部分式Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3、Ｖ4、Ｖ5、Ｖ6、Ｖ7、Ｖ33、Ｖ34、Ｖ37、Ｖ38、Ｖ41、Ｖ42、Ｖ43、Ｖ44、Ｖ47、Ｖ87、Ｖ89、Ｖ90またはＶ107：
Figure 2016524616
 のうちの１つであり、式中：Ａが、−メチル−部分に対する結合位置であり；Ｒ9Aが、水素、Ｃ1〜Ｃ2アルキル（例えばメチル）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル（例えばＣ1フルオロアルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル（例えば−Ｃ（Ｏ）−メチル）、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル（例えば−Ｃ（Ｏ）Ｃ1フルオロアルキル）またはＣ1〜Ｃ2アルコキシである。
より好ましくは、Ｖが、部分式Ｖ1、Ｖ2、Ｖ4、Ｖ6、Ｖ7、Ｖ33、Ｖ34、Ｖ41、Ｖ42、Ｖ43、Ｖ44、Ｖ87、Ｖ89またはＶ90のうちの１つである。さらにより好ましくは、Ｖが、部分式Ｖ2、Ｖ6、Ｖ7、Ｖ33、Ｖ34、Ｖ41、Ｖ42、Ｖ43、Ｖ44、Ｖ87、Ｖ89またはＶ90のうちの１つである。
一層より好ましくは、Ｖが、部分式Ｖ2、Ｖ7、Ｖ87またはＶ90のうちの１つである。さらにより好ましくは、Ｖが、部分式Ｖ2、Ｖ7またはＶ90のうちの１つである。
最も好ましくは、Ｖが部分式Ｖ7である。
好ましくは、Ｒ9Aが、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル（例えば−Ｃ（Ｏ）メチル）または−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル（例えば−Ｃ（Ｏ）Ｃ1フルオロアルキル）である。
本発明の好ましい一実施形態（これは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態に適用され得る）において、Ｒ38が水素であり、Ｒ39が、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル（
Figure 2016524616
 ）または（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−メチル−である。この実施形態において、好ましくは、ＹがＣＲ38Ｒ39である。Ｒ39が、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−メチル−である場合、Ｒ39がＶ7−メチル−であり、ここで、Ｖ7が、
Figure 2016524616
 であり、ここで、Ａが、−メチル−部分に対する結合位置である。
別の好ましい実施形態（これは、例えば、ＱがＱ２である場合、本発明の全ての態様および／または実施形態に適用され得る）において、Ｒ38が水素であり、Ｒ39が、本明細書に定義されるような、ＨｅｔＡまたはＨｅｔＡ−ＣＨ2−である。この実施形態において、より好ましくは、Ｒ38が水素であり、Ｒ39が、本明細書に定義されるようなＨｅｔＡである。この実施形態において、好ましくは、ＹがＣＲ38Ｒ39である。
好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、ＱがＱ２である場合、Ｒ39が、ＨｅｔＡまたはＨｅｔＡ−ＣＨ2であり、ＨｅｔＡが、環炭素において結合されたヘテロアリール（特に、単環式ヘテロアリール）であり、これは、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−、ヒドロキシ（任意のオキソ互変異性体を含む）、エチニル、プロパ−１−イニル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロである１つ、２つまたは３つ（特に、１つまたは２つ、例えば１つ）の環炭素置換基で任意選択的に置換され、ただし、任意の塩素、臭素、アルコキシまたはフルオロアルコキシが、ヘテロアリールの環窒素に直接結合される任意の環炭素において置換されず；および／または、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子を含有する５員ヘテロアリール環の場合、ヘテロアリールが、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子において、１つのＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−またはＣ1〜Ｃ2アルキル−Ｓ（Ｏ）2−置換基で任意選択的に置換される。
より好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、ＱがＱ２である場合、Ｒ39が、ＨｅｔＡまたはＨｅｔＡ−ＣＨ2であり、ＨｅｔＡが、環炭素において結合されたヘテロアリール（特に、単環式ヘテロアリール）であり、これは、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル（特に、メチル）、Ｃ1フルオロアルキル（特に、ＣＦ3）、Ｃ1〜Ｃ2アルキル−Ｃ（Ｏ）−（特に、Ｍｅ−Ｃ（Ｏ）−）、Ｃ1フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−、エチニル、プロパ−１−イニル、フッ素またはシアノである１つまたは２つ（特に、１つ）の環炭素置換基で任意選択的に置換され；および／または、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子を含有する５員ヘテロアリール環の場合、ヘテロアリールが、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子において、１つのＣ1〜Ｃ2アルキル（例えばメチル）、Ｃ1フルオロアルキル、メチル−Ｃ（Ｏ）−またはＣ1フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−置換基で任意選択的に置換される。
より好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、ＱがＱ２である場合、Ｒ39が、ＨｅｔＡまたはＨｅｔＡ−ＣＨ2であり、ＨｅｔＡが、環炭素において結合されたヘテロアリール（特に、単環式ヘテロアリール）であり、これは、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル（特に、メチル）、Ｃ1フルオロアルキル（特に、ＣＦ3）、フッ素またはシアノである１つまたは２つ（特に、１つ）の環炭素置換基で任意選択的に置換され；
および／または、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子を含有する５員ヘテロアリール環の場合、ヘテロアリールが、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子において、１つのメチル置換基で任意選択的に置換される。
好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、ＱがＱ２である場合、Ｒ39が、ＨｅｔＡまたはＨｅｔＡ−ＣＨ2であり、ＨｅｔＡが、環炭素において結合された任意選択的に置換される単環式ヘテロアリールである。このような単環式ヘテロアリールは、５員または６員単環式ヘテロアリールであり得る。
より好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、ＱがＱ２である場合、Ｒ39が、ＨｅｔＡまたはＨｅｔＡ−ＣＨ2であり、ＨｅｔＡが、環炭素において結合された任意選択的に置換される単環式ヘテロアリールであり、これは、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩（その農芸化学的に許容できる酸付加塩など）として存在する；ピリジニル（好ましくは、ピリジン−３−イルまたは最も好ましくは、ピリジン−２−イル）、ピラゾリル（好ましくは、ピラゾール−５−イルまたはピラゾール−４−イル、または最も好ましくは、ピラゾール−３−イル）、イミダゾリル（好ましくは、イミダゾール−２−イル）、ピラジニル、ピリミジニル（好ましくは、ピリミジン−４−イル）、ピリダジニル（好ましくは、ピリダジン−３−イル）、トリアゾリル（例えば１，２，３−トリアゾリル）、テトラゾール−５−イル、オキサゾリル、チアゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリルまたはオキサジアゾリルである。
さらにより好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、ＱがＱ２である場合、Ｒ39が、ＨｅｔＡまたはＨｅｔＡ−ＣＨ2であり、ＨｅｔＡが、環炭素において結合された任意選択的に置換される単環式ヘテロアリールであり、これは、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩（その農芸化学的に許容できる酸付加塩など）として存在する；ピリジニル（好ましくは、ピリジン−３−イルまたは最も好ましくは、ピリジン−２−イル）、ピラゾリル（好ましくは、ピラゾール−５−イルまたはピラゾール−４−イル、または最も好ましくは、ピラゾール−３−イル）、イミダゾリル（好ましくは、イミダゾール−２−イル）、ピラジニル、ピリミジニル（好ましくは、ピリミジン−４−イル）、ピリダジニル（好ましくは、ピリダジン−３−イル）、トリアゾリル（例えば１，２，３−トリアゾリル）、またはテトラゾール−５−イルである。
さらにより好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、ＱがＱ２である場合、Ｒ39が、ＨｅｔＡまたはＨｅｔＡ−ＣＨ2であり、ＨｅｔＡが、環炭素において結合された任意選択的に置換される単環式ヘテロアリールであり、これは、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩（その農芸化学的に許容できる酸付加塩など）として存在する；ピリジニル（好ましくは、ピリジン−３−イルまたは最も好ましくは、ピリジン−２−イル）、ピラゾリル（好ましくは、ピラゾール−５−イルまたはピラゾール−４−イル、または最も好ましくは、ピラゾール−３−イル）、イミダゾリル（好ましくは、イミダゾール−２−イル）、ピラジニル、ピリミジニル（好ましくは、ピリミジン−４−イル）、またはピリダジニル（好ましくは、ピリダジン−３−イル）である。
一層より好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、ＱがＱ２である場合、Ｒ39が、ＨｅｔＡまたはＨｅｔＡ−ＣＨ2であり、ＨｅｔＡが、環炭素において結合された任意選択的に置換される単環式ヘテロアリールであり、これは、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩（その農芸化学的に許容できる酸付加塩など）として存在する；ピリジン−３−イル、ピリジン−２−イル、またはピラゾリル（好ましくは、ピラゾール−５−イルまたはピラゾール−４−イル、または最も好ましくは、ピラゾール−３−イル）である。
最も好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、ＱがＱ２である場合、Ｒ39が、ＨｅｔＡまたはＨｅｔＡ−ＣＨ2であり、ＨｅｔＡが、環炭素において結合された任意選択的に置換される単環式ヘテロアリールであり、これは、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩（その農芸化学的に許容できる酸付加塩など）として存在する；ピリジン−２−イルまたはピラゾール−３−イルである。
（例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、ＱがＱ２であり、Ｒ39が、ＨｅｔＡまたはＨｅｔＡ−ＣＨ2である場合）、ＨｅｔＡ中、結合点である（例えばまたはすなわち、Ｙ＝ＣＲ38Ｒ39部分（ＨｅｔＡの場合）中の中心炭素原子に対する結合点であるか、または−ＣＨ2−部分（Ｈｅｔ−ＣＨ2−の場合）に対する結合点である環炭素原子に直接結合される任意の環炭素原子が非置換であることが特に好ましい。したがって、例えば、好ましくは、Ｈｅｔが、（任意選択的に、その農芸化学的に許容できる塩として存在する）任意選択的に置換されるピリジン−２−イルである場合、（ピリジン環窒素原子に対して計算される）環の３位における環炭素原子が非置換である。
好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、ＱがＱ２である場合、Ｒ310、Ｒ311、Ｒ312および／またはＲ313が、互いに独立して、水素またはＣ1〜Ｃ2アルキル（特に、水素またはメチル）である。より好ましくは、Ｒ310、Ｒ311、Ｒ312およびＲ313のうちの２つ、３つまたは全てが水素である。最も好ましくは、Ｒ310、Ｒ311、Ｒ312およびＲ313が水素である。
本発明の特に好ましい実施形態（これは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態に適用され得る）において：Ｙが、ＯまたはＣＲ38Ｒ39（好ましくは、ＣＲ38Ｒ39）であり；Ｒ34およびＲ35が、一緒になって、−（ＣＨ2）n34−または−（ＣＨ2）n35−Ｃ（Ｒ37a）（Ｒ37b）−（ＣＨ2）n36−であり；ここで、Ｒ37aがＣ1〜Ｃ2アルキルであり；Ｒ37bが、水素またはＣ1〜Ｃ2アルキルであり；ｎ３４が、２または３であり；ｎ３５およびｎ３６が、独立して、０、１または２であり、ただし、ｎ３５＋ｎ３６が、１または２である。この特に好ましい実施形態において、より好ましくは、Ｙが、ＯまたはＣＲ38Ｒ39（好ましくは、ＣＲ38Ｒ39）であり、ここで、Ｒ38およびＲ39が、互いに独立して、水素またはＣ1〜Ｃ3アルキルである（特に、このＣ1〜Ｃ3アルキルが、メチルなどのＣ1〜Ｃ2アルキルであり得る）。この特に好ましい実施形態において、さらにより好ましくは、Ｙが、ＯまたはＣＨ2であり；または、最も好ましくは、ＹがＣＨ2である。この特に好ましい実施形態において、より好ましくは、Ｒ33およびＲ36が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（特に、メチルなどのＣ1〜Ｃ2アルキル）またはＣ1〜Ｃ3アルコキシＣ1〜Ｃ3アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシＣ1〜Ｃ2アルキル）であり；ただし、Ｒ33およびＲ36のうちの１つ以下（特に、０個）がアルコキシアルキルである。この特に好ましい実施形態において、さらにより好ましくは、Ｒ33およびＲ36が、互いに独立して、水素またはＣ1〜Ｃ2アルキル（好ましくは、水素またはメチル）であり；および／またはＲ34およびＲ35が、一緒になって、−（ＣＨ2）n34−であり、ここで、ｎ３４が、２または３（好ましくは、２）である。
さらに特に好ましい実施形態において、Ｒ1がフッ素であり、Ｘがメチルであり、Ｒ2がＯＲ2Aであり、ここで、Ｒ2Aが、メチル、エチル、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3、２，２，２−トリフルオロエチルおよびジフルオロメチルから選択され（最も好ましくは、Ｒ2Aが、メチル、エチルおよびジフルオロメチルから選択され）、ＱがＱ２であり、ここで、ＹがＣＲ38Ｒ39であり、Ｒ38およびＲ39がそれぞれ、独立して、水素またはメチルであり（好ましくは、両方とも水素または両方ともメチル、より好ましくは、両方とも水素であり）、Ｒ34およびＲ35が、一緒になって、−（ＣＨ2）n34−または−（ＣＨ2）n35−Ｃ（Ｒ37a）（Ｒ37b）−（ＣＨ2）n36であり、ここで、ｎ３４、ｎ３５、ｎ３６、Ｒ37aおよびＲ37bが、本明細書において上に記載されるとおりである。好ましくは、この特に好ましい実施形態において、ｎ３４が、２または３であり；ｎ３５およびｎ３６が、独立して、０、１または２であり、ただし、ｎ３５＋ｎ３６が、１または２である。好ましくは、この特に好ましい実施形態において、Ｒ34およびＲ35が、一緒になって、−（ＣＨ2）n34−であり、ここで、ｎ３４が２である。好ましくは、この特に好ましい実施形態において、Ｇが水素である。この特に好ましい実施形態において、より好ましくは、Ｒ33およびＲ36が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（特に、メチルなどのＣ1〜Ｃ2アルキル）またはＣ1〜Ｃ3アルコキシＣ1〜Ｃ3アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシＣ1〜Ｃ2アルキル）であり；ただし、Ｒ33およびＲ36のうちの１つ以下（特に、０個）がアルコキシアルキルである。この特に好ましい実施形態において、さらにより好ましくは、Ｒ33およびＲ36が、互いに独立して、水素またはＣ1〜Ｃ2アルキル（好ましくは、水素またはメチル）であり；および／またはＲ34およびＲ35が、一緒になって、−（ＣＨ2）n34−であり、ここで、ｎ３４が、２または３（好ましくは、２）である。
特定の特に好ましい実施形態において、本発明の化合物（式（Ｉ）の化合物）は、本明細書において、以下の表に記載されるとおりであり（例えば、表１、２、３、４、５または６のうちの１つに記載される化合物であり）、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩（例えば農芸化学的に許容できる金属、スルホニウムまたはアンモニウム塩）として存在する。
特に好ましくは、本発明の化合物（式（Ｉ）の化合物）は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩（例えば農芸化学的に許容できる金属、スルホニウムまたはアンモニウム塩）として存在する、化合物Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ｐ１、Ｐ２、Ｐ３、Ｐ４またはＰ５である。代替的な実施形態において、本発明の化合物（式（Ｉ）の化合物）は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩（例えば農芸化学的に許容できる金属、スルホニウムまたはアンモニウム塩）として存在する、化合物Ａ９またはＡ１０である。
特に好ましくは、本発明の化合物（式（Ｉ）の化合物）は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩（例えば農芸化学的に許容できる金属、スルホニウムまたはアンモニウム塩）として存在する、化合物Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６またはＡ７（より好ましくは、化合物Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４またはＡ７）である。
あるいは、好ましくは、本発明の化合物（式（Ｉ）の化合物）は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩（例えば農芸化学的に許容できる金属、スルホニウムまたはアンモニウム塩）として存在する化合物Ａ８である。
あるいは、特に好ましくは、本発明の化合物（式（Ｉ）の化合物）は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩（例えば農芸化学的に許容できる金属、スルホニウムまたはアンモニウム塩）として存在する、化合物Ｐ１、Ｐ２、Ｐ３、Ｐ４またはＰ５である。
とりわけ特に好ましくは、本発明の化合物（式（Ｉ）の化合物）は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩（例えば農芸化学的に許容できる金属、スルホニウムまたはアンモニウム塩）として存在する、化合物Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ７、Ｐ１、Ｐ２、Ｐ３、Ｐ４またはＰ５である。
本発明のさらなる代替的な態様において、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩（例えば農芸化学的に許容できる金属、スルホニウムまたはアンモニウム塩）として存在する、以下の構造：
Figure 2016524616
 の化合物Ｂ１が提供される。
化合物、例えば式（Ｉ）の化合物の調製のための方法
式Ｉ（式中、ＱがＱ２である）の化合物が、一般に、以下に記載される一般的な方法によって作製され得る。
式Ｉ（式中、ＱがＱ２であり、Ｇが、−Ｃ（Ｘa）−Ｒa、−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒb、−Ｃ（Ｘd）−Ｎ（Ｒc）−Ｒd、−ＳＯ2−Ｒe、−Ｐ（Ｘe）（Ｒf）−Ｒg、−ＣＨ2−Ｘf−Ｒh；またはフェニル−ＣＨ2−またはフェニル−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−（ここで、フェニルのそれぞれが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ＳＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｓ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル、またはＳ（Ｏ）2Ｃ1〜Ｃ3アルキルのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、またはヘテロアリール−ＣＨ2−またはヘテロアリール−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−（ここで、ヘテロアリールのそれぞれが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロＳ、Ｓ（Ｏ）、またはＳ（Ｏ）2のうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、またはフェニル−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ2−（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ＳＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｓ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル、またはＳ（Ｏ）2Ｃ1〜Ｃ3アルキルのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）；またはＣ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ2−、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ−、Ｃ2〜Ｃ7アルケン−１−イル−ＣＨ2−、Ｃ2〜Ｃ7アルケン−１−イル−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−、Ｃ2〜Ｃ4フルオロアルケン−１−イル−ＣＨ2−、Ｃ2〜Ｃ7アルキン−１−イル−ＣＨ2−、またはＣ2〜Ｃ7アルキン−１−イル−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−である）の化合物が；好ましくは、少なくとも１当量（すなわち、モル当量）の塩基の存在下で、式Ｉ（式中、ＱがＱ２であり、ＧがＨである）の化合物である式（２Ａ）の化合物を、
（ａ）試薬Ｇ１−Ｚ（ここで、Ｇ１−Ｚが、有機ハロゲン化物（ここで、Ｚ＝塩素、臭素またはヨウ素などのハロゲンである）などのアルキル化剤（ここで、Ｇ１が、式（Ｉ）（式中、ＱがＱ２である）の化合物中のＧで表される有機基であり、非カルボニル、非チオカルボニル炭素原子によって連結される）であり；有機ハロゲン化物（例えば塩化物）は、典型的に、クロロメチルアルキルエーテルＣｌ−ＣＨ2−Ｘf−Ｒh（ここで、Ｘfが酸素である）、クロロメチルアルキルスルフィドＣｌ−ＣＨ2−Ｘf−Ｒh（ここで、Ｘfが硫黄である）などの置換アルキルハロゲン化物（例えば塩化物）、Ｃｌ−ＣＨ2−［任意選択的に置換されるフェニル］、［任意選択的に置換されるフェニル］−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ2−［ハロゲン、例えばＣｌ］、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ2−［ハロゲン、例えばＣｌ］、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ−［ハロゲン、例えばＣｌ］などの好適な任意選択的に置換されるベンジルハロゲン化物（例えば塩化物）、Ｃ2〜Ｃ7アルケン−１−イル−ＣＨ2−［ハロゲン、例えばＣｌ］またはＣ2〜Ｃ7アルキン−１−イル−ＣＨ2−［ハロゲン、例えばＣｌ］などの好適なアルケニルまたはアルキニルハロゲン化物（例えば塩化物）、または（非カルボニル、非チオカルボニル炭素）が結合されたＧ（またはＧ１）基を調製するのに好適な別の有機ハロゲン化物であり得る）で；あるいは
（ｂ）［例えば、カルボニル−炭素が結合されたまたはチオカルボニル−炭素が結合されたＧ基を調製するために］カルボン酸、ＨＯ−Ｃ（Ｘa）Ｒa（ここで、Ｘaが酸素である）、酸塩化物、Ｃｌ−Ｃ（Ｘa）Ｒa（ここで、Ｘaが酸素である）、または酸無水物、［ＲaＣ（Ｘa）］2Ｏ（ここで、Ｘaが酸素である）、またはイソシアネート、ＲcＮ＝Ｃ＝Ｏ、または塩化カルバモイル、Ｃｌ−Ｃ（Ｘd）−Ｎ（Ｒc）−Ｒd（ここで、Ｘdが酸素であり、ただし、ＲcまたはＲdのいずれも水素ではない）、または塩化チオカルバモイルＣｌ−（Ｘd）−Ｎ（Ｒc）−Ｒd（ここで、Ｘdが硫黄であり、ただし、ＲcまたはＲdのいずれも水素ではない）、またはクロロホルメート、Ｃｌ−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒb（ここで、ＸbおよびＸcが酸素である）、またはクロロチオホルメートＣｌ−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒb（ここで、Ｘbが酸素であり、Ｘcが硫黄である）、またはクロロジチオホルメートＣｌ−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒb（ここで、ＸbおよびＸcが硫黄である）、またはイソチオシアネート、ＲcＮ＝Ｃ＝Ｓなどのアシル化剤で処理することによって；あるいは
（ｃ）二硫化炭素およびアルキル化剤；または
（ｄ）塩化ホスホリル、Ｃｌ−Ｐ（Ｘe）（Ｒf）−Ｒgなどのリン酸化剤；または
（ｅ）塩化スルホニルＣｌ−ＳＯ2−Ｒeなどのスルホニル化剤による連続処理によって、調製され得る。
置換基Ｒ33が、置換基Ｒ36と同じでない場合、および／またはＲ34およびＲ35が、一緒になって、非対称鎖である場合、これらの反応により、式Ｉの化合物に加えて、式（ＩＡＡ）の第２の化合物が生成され得る。
本発明は、式（Ｉ）（式中、ＱがＱ２である）の化合物、および式（ＩＡＡ）の化合物の両方を、任意の比率のこれらの化合物の混合物と一緒に包含する。
Figure 2016524616
環状１，３−ジオンのＯ−アルキル化は公知であり；好適な方法が、例えば、Ｔ．Ｗｈｅｅｌｅｒの米国特許第４４３６６６６号明細書によって記載されている。代替的な手順が、Ｍ．Ｐｉｚｚｏｒｎｏ ａｎｄ Ｓ．Ａｌｂｏｎｉｃｏ，Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．（Ｌｏｎｄｏｎ），（１９７２），４２５−４２６；Ｈ．Ｂｏｒｎ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，（１９５３），１７７９−１７８２；Ｍ．Ｇ．Ｃｏｎｓｔａｎｔｉｎｏ ｅｔ ａｌ．，Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．，（１９９２），２２（１９），２８５９−２８６４；Ｙ．Ｔｉａｎ ｅｔ ａｌ．，Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．，（１９９７），２７（９），１５７７−１５８２；Ｓ．Ｃｈａｎｄｒａ Ｒｏｙ ｅｔ ａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔｅｒｓ，（２００６），３５（１），１６−１７；Ｐ．Ｋ．Ｚｕｂａｉｄｈａ ｅｔ ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，（２００４），４５，７１８７−７１８８によって報告されている。
環状１，３−ジオンのＯ−アシル化は、例えば、Ｒ．Ｈａｉｎｅｓの米国特許第４１７５１３５号明細書によって、ならびにＴ．Ｗｈｅｅｌｅｒの米国特許第４４２２８７０号明細書、米国特許第４６５９３７２および米国特許第４４３６６６６号明細書によって記載されるものと同様の手順によって行われ得る。典型的に、式（２Ａ）のジオンは、好ましくは、少なくとも１当量（すなわち、モル当量）の好適な塩基の存在下で、および任意選択的に、好適な溶媒の存在下で、アシル化剤で処理され得る。塩基は、アルカリ金属炭酸塩または水酸化物、または金属水素化物などの無機塩基、あるいは第三級アミンまたは金属アルコキシドなどの有機塩基であり得る。好適な無機塩基の例としては、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム、水素化ナトリウムが挙げられ、好適な有機塩基としては、トリメチルアミンおよびトリエチルアミンなどのトリアルキルアミン、ピリジンまたは１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］−オクタンおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンなどの他のアミン塩基が挙げられる。好ましい塩基としては、トリエチルアミンおよびピリジンが挙げられる。この反応のための好適な溶媒は、試薬と相溶性であるように選択され、テトラヒドロフランおよび１，２−ジメトキシエタンなどのエーテルならびにジクロロメタンおよびクロロホルムなどのハロゲン化溶媒を含む。ピリジンおよびトリエチルアミンなどの特定の塩基が、塩基および溶媒の両方として首尾よく用いられ得る。アシル化剤がカルボン酸である場合、アシル化は、テトラヒドロフラン、ジクロロメタンまたはアセトニトリルなどの好適な溶媒中で、２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨージド、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドおよびＮ，Ｎ’−カルボジイミダゾールなどの公知のカップリング剤の存在下で、および任意選択的に、トリエチルアミンまたはピリジンなどの塩基の存在下で行われるのが好ましい。好適な手順が、例えば、Ｗ．Ｚｈａｎｇ ａｎｄ Ｇ．Ｐｕｇｈ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，（１９９９），４０（４３），７５９５−７５９８；Ｔ．Ｉｓｏｂｅ ａｎｄ Ｔ．Ｉｓｈｉｋａｗａ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（１９９９），６４（１９），６９８４−６９８８およびＫ．Ｎｉｃｏｌａｏｕ，Ｔ．Ｍｏｎｔａｇｎｏｎ，Ｇ．Ｖａｓｓｉｌｉｋｏｇｉａｎｎａｋｉｓ，Ｃ．Ｍａｔｈｉｓｏｎ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，（２００５），１２７（２４），８８７２−８８８８によって記載されている。
環状１，３−ジオンのリン酸化は、例えば、Ｌ．Ｈｏｄａｋｏｗｓｋｉの米国特許第４４０９１５３号明細書によって記載されるものと類似の手順によって、例えば、ハロゲン化ホスホリルまたはハロゲン化チオホスホリルおよび塩基を用いて行われ得る。
式（２Ａ）の化合物のスルホニル化は、例えば、Ｃ．Ｋｏｗａｌｓｋｉ ａｎｄ Ｋ．Ｆｉｅｌｄｓ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（１９８１），４６，１９７−２０１の手順によって、好ましくは、少なくとも１当量（すなわち、モル当量）の塩基の存在下で、例えば、アルキルまたはアリールスルホニルハロゲン化物を用いて行われ得る。
式（２Ａ）（式中、Ｙが、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）2である）の化合物は、例えば、Ｅ．Ｆｅｈｎｅｌ ａｎｄ Ａ．Ｐａｕｌ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，（１９５５），７７，４２４１−４２４４の手順と類似の手順にしたがって、酸化によって、式（２Ａ）（式中、ＹがＳである）の化合物から調製され得る。
式（２Ａ）（式中、Ｙが、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｏ）またはＣＲ38Ｒ39である）の化合物は、例えば、Ｔ．Ｗｈｅｅｌｅｒの米国特許第４２０９５３２号明細書によって記載されるものと類似の方法によって、好ましくは、酸または塩基の存在下で、および任意選択的に、好適な溶媒の存在下で、式（２Ｂ）の化合物の環化によって調製され得る。式（２Ｂ）の化合物は、式Ｉ（式中、ＱがＱ２である）の化合物の合成における中間体として特に設計されており、本発明のさらなる態様は、（以下に示される）式（２Ｂ）の化合物を提供する。式（２Ｂ）（式中、Ｒが、水素またはＣ1〜Ｃ4アルキル、（特に、メチル、エチルおよびｔｅｒｔ−ブチル）である）の化合物は、好ましくは、硫酸、ポリリン酸またはイートン試薬などの強酸の存在下で、任意選択的に、酢酸、トルエンまたはジクロロメタンなどの好適な溶媒の存在下で、酸性条件下で環化され得る。式（２Ｂ）（式中、Ｒが、アルキル（好ましくは、メチルまたはエチル）である）の化合物はまた、テトラヒドロフラン、トルエン、ジメチルスルホキシドまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの溶媒中で、少なくとも１当量（すなわち、モル当量）の強塩基の存在下で、塩基性条件下で環化され得る。好適な塩基としては、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミドまたは水素化ナトリウムが挙げられる。式（２Ｂ）（式中、Ｒがアルキルである）の化合物は、公知の条件（例えば、酸触媒の存在下における、アルコール、Ｒ−ＯＨによる処理）下におけるエステル化によって、式（２Ｂ）（式中、ＲがＨである）の化合物から生成され得る。
Figure 2016524616
式（２Ｂ）（式中、ＲがＨである）の化合物は、例えば、Ｔ．Ｗｈｅｅｌｅｒの米国特許第４２０９５３２号明細書によって記載されるものと同様の方法によって、式（２Ｃ）（式中、Ｒが、Ｈまたはアルキルであり、Ｒ’が、アルキル（好ましくは、メチルまたはエチル）である）の化合物の加水分解と、その後の、脱炭酸化を行うための反応混合物の酸性化によって調製され得る。あるいは、式（２Ｂ）（式中、Ｒが、アルキルまたはＨである）の化合物は、例えば、公知の試薬を用いた公知の条件下で、クラプコ脱炭酸化手順によって、式（２Ｃ）（式中、Ｒ’がアルキル（好ましくは、メチル）である）の化合物から調製され得る（例えば、Ｇ．Ｑｕａｌｌｉｃｈ，Ｐ．Ｍｏｒｒｉｓｓｅｙ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，（１９９３），（１），５１−５３を参照）。
Figure 2016524616
式（２Ｃ）（式中、Ｒがアルキルである）の化合物は、塩基性条件下で、式（２Ｄ）の化合物を、式（２Ｅ）（式中、Ｒがアルキルである）の好適なカルボン酸塩化物で処理することによって調製され得る。好適な塩基としては、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムビス（トリメチル−シリル）アミドおよびリチウムジイソプロピルアミドが挙げられ、反応は、−７８℃〜３０℃の温度で、好適な溶媒（テトラヒドロフランまたはトルエンなど）中で好ましくは行われる。同様の条件下で、式（２Ｃ）（式中、ＲがＨである）の化合物は、式（２Ｆ）の好適な無水物から調製され得る。
Figure 2016524616
式（２Ｅ）および式（２Ｆ）の化合物は公知であり（例えば、Ｔ．Ｔｅｒａｓａｗａ ａｎｄ Ｔ．Ｏｋａｄａ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（１９７７），４２（７），１１６３−１１６９；Ｇ．Ｂｅｎｎｅｔｔ，Ｗ．Ｈｏｕｌｉｈａｎ，Ｒ．Ｍａｓｏｎ；Ｒ．Ｅｎｇｓｔｒｏｍ，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，（１９７６），１９（５），７０９−１４；Ｌ．Ｊ．Ｊ．Ｈｒｏｎｏｗｓｋｉ，Ｌｕｃｊａｎ Ｗ．Ａ．Ｓｚａｒｅｋ，Ｃａｎａｄｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９８８），６６（１），６１−７０；Ｓ．Ｆ．Ｂｉｒｃｈ，Ｖ．Ｅ．Ｇｒｉｐｐ，Ｄ．Ｔ．ＭｃＡｌｌａｎ，Ｗ．Ｓ．Ｎａｔｈａｎ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ（１９５２），１３６３−８；Ｓ．Ｋｉｔａｍｕｒａ、Ｔ．Ｄ．Ａｉｃｈｅｒ、Ｇｏｎｚａｌｅｓ，Ｓｔｅｖｅ；Ｙ．Ｌｅ Ｈｕｅｒｏｕ、Ｓ．Ａ．Ｐｒａｔｔ、Ｙ．Ｎａｋａｄａの国際公開第２００８０１１１３０号パンフレット；Ｏ．Ｊｅｎｔｚｅｒ、Ｍ．Ｇｕｇｌｉｅｒｉの国際公開第２００９０９２７９５号パンフレットを参照）、または市販の出発材料から同様の方法によって作製され得る。
式（２Ｄ）（式中、Ｘがメチルであり、Ｒ’がＣ1〜Ｃ4アルキルである）の化合物は、好適な温度で、任意選択的に、好適な溶媒中で、好適な触媒、任意選択的に、好適な添加剤の存在下で、式（２Ｇ）の化合物をプロピンと反応させることによって調製され得る。好適な触媒としては、式（２Ｇ）の化合物に対して、典型的に０．００１〜２５モル％の量の、遷移金属塩または遷移金属塩の錯体（例えば酢酸パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、テトラキス（トリフェニル−ホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）ジクロリドおよびトリス（アセチルアセトナト）鉄（ＩＩＩ））が挙げられる。好適な添加剤としては、銅塩、例えば、式（２Ｇ）の化合物に対して典型的に０．００１〜５０モル％の量のヨウ化銅（Ｉ）、およびテトラアルキルアンモニウム塩が挙げられる。好適な塩基としては、ジエチルアミン、トリエチルアミン、ピペリジンおよびピロリジンが挙げられ、好適な溶媒としては、１，４−ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドが挙げられる。好ましくは、反応は、２５℃〜１５０℃の温度で、（式（２Ｇ）の化合物に対して）０．０５〜１０モル％のビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、（式（２Ｇ）の化合物に対して）０．０５〜１０モル％のトリフェニルホスフィン、（式（２Ｇ）の化合物に対して）０．０５〜２５モル％のヨウ化銅（Ｉ）、（式（２Ｇ）の化合物に対して）５〜２００モル％のテトラブチルアンモニウムヨージド、トリエチルアミンおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて行われる。このような反応は、薗頭カップリングの一例であり、同様の反応が、文献において公知である（例えば、Ｆ．Ｌａｂｒｉｅ、Ｓ．Ｇａｕｔｈｉｅｒ、Ｊ．Ｃｌｏｕｔｉｅｒ、Ｊ．Ｍａｉｌｈｏｔ、Ｓ．Ｐｏｔｖｉｎ、Ｓ．Ｄｉｏｎ、Ｊ−Ｙ．Ｓａｎｃｅａｕの国際公開第２００８１２４９２２号パンフレット；Ｍ．Ｓ．Ｖｉｃｉｕ，Ｓ．Ｐ．Ｎｏｌａｎ，Ｍｏｄｅｒｎ Ａｒｙｌａｔｉｏｎ Ｍｅｔｈｏｄｓ（２００９），１８３−２２０；Ｒ．Ｃｈｉｎｃｈｉｌｌａ，Ｃ．Ｎａｊｅｒａ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｖｉｅｗｓ（２００７），１０７（３），８７４−９２２；Ｉ．Ｐ．Ｂｅｌｅｔｓｋａｙａ，Ｇ．Ｖ．Ｌａｔｙｓｈｅｖ，Ａ．Ｖ．Ｔｓｖｅｔｋｏｖ，Ｎ．Ｖ．Ｌｕｋａｓｈｅｖ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００３），４４（２７），５０１１−５０１３およびＪ．Ｍａｏ，Ｇ．Ｘｉｅ，Ｍ．Ｗｕ，Ｊ．Ｇｕｏ，Ｓ．Ｊｉ，Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ＆ Ｃａｔａｌｙｓｉｓ（２００８），３５０（１６），２４７７−２４８２を参照）。代替的な手法において、式（２Ｄ）の化合物は、好適な条件下で、１−プロピニルリチウム、１−プロピニルマグネシウムブロミド、１−プロピニルマグネシウムクロリド、１−プロピニルマグネシウムヨージド、１−プロピニル亜鉛クロリド、１−プロピニル亜鉛ブロミド、１−プロピニル亜鉛ヨージド、トリブチルプロピニルスタンナン、１−プロピン−１−ボロン酸（またはそのエステル）、２−ブチン酸または１−（トリメチルシリル）プロピンなどのプロピニル転移試薬と、遷移金属触媒系との反応によって、式（２Ｇ）の化合物から調製され得る（例えば、Ｐ．Ｗｅｓｓｉｇ，Ｇ．Ｍｕｅｌｌｅｒ，Ｃ．Ｐｉｃｋ，Ａ．Ｍａｔｔｈｅｓ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（２００７），（３），４６４−４７７；Ｊ．Ｈ．Ｃｈａｐｌｉｎ、Ｇ．Ｓ．Ｇｉｌｌ、Ｄ．Ｗ．Ｇｒｏｂｅｌｎｙ、Ｂ．Ｌ．Ｆｌｙｎｎ、Ｇ．Ｋｒｅｍｍｉｄｉｏｔｉｓの国際公開第０７０８７６８４号パンフレット；Ａ．Ａｋａｏ，Ｔ．Ｔｓｕｒｉｔａｎｉ，Ｓ．Ｋｉｉ，Ｋ．Ｓａｔｏ，Ｎ．Ｎｏｎｏｙａｍａ，Ｔ．Ｍａｓｅ，Ｎ．Ｙａｓｕｄａ，Ｓｙｎｌｅｔｔ（２００７），（１），３１−３６．Ａ．Ｃｏｅｌｈｏ Ｃｏｔｏｎ、Ｅ．Ｓｏｔｅｌｏ Ｐｅｒｅｚ、Ｆ．Ｇｕｉｔｉａｎ Ｒｉｖｅｒａ、Ａ．Ｇｉｌ Ｇｏｎｚａｌｅｚの国際公開第２０１１０４８２４７号パンフレット；Ｃ．Ｈ．Ｏｈ，Ｓ．Ｈ．Ｊｕｎｇ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２０００），４１（４４），８５１３−８５１６；Ｄ．Ｚｈａｏ，Ｃ．Ｇａｏ，Ｘ．Ｓｕ，Ｙ．Ｈｅ，Ｊ．Ｙｏｕ，Ｙ．Ｘｕｅ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ（２０１０），４６（４７），９０４９−９０５１；Ｃ．Ｙａｎｇ，Ｓ．Ｐ．Ｎｏｌａｎ，Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ（２００２），２１（６），１０２０−１０２２を参照）。別の組の好ましい条件において、式（２Ｇ）の化合物は、Ｊ．Ｈ．Ｃｈａｐｌｉｎ、Ｇ．Ｓ．Ｇｉｌｌ、Ｄ．Ｗ．Ｇｒｏｂｅｌｎｙ、Ｂ．Ｌ．Ｆｌｙｎｎ、Ｇ．Ｋｒｅｍｍｉｄｉｏｔｉｓの国際公開第０７０８７６８４号パンフレットによって記載されるように、２５℃〜１００℃の温度で、テトラヒドロフラン中の（式（２Ｇ）の化合物に対して）０．０５〜１０モル％のビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリドの存在下で、１−プロピニルマグネシウムブロミドと反応される。式（２Ｇ）の化合物が公知であり、または公知の試薬を用いて公知の方法によって調製され得る。
Figure 2016524616
式（２Ｄ）（式中、Ｘが塩素であり、Ｒ‘がＣ1〜Ｃ4アルキルである）の化合物は、式（２Ｈ）の化合物または式（２Ｉ）の化合物から調製され得る。一手法において、式（２Ｈ）の化合物は、ブチルリチウム、水素化ナトリウム、リチウムジイソプロピルアミドまたは臭化エチルマグネシウムなどの塩基により、まず脱プロトン化され、次に、Ｎ−クロロスクシンイミド、塩素または四塩化炭素などの塩素源と反応される。特定の塩素源は、所要のクロロ−アセチレンを得るように選択される。同様の反応および条件が、文献において報告されている（例えば、Ｍ．Ｔａｊｂａｋｈｓｈ，Ｓ．Ｈａｂｉｂｚａｄｅｈ，Ｌｅｔｔｅｒｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００７），４（７），５１２−５１４；Ｄ．Ｓｕｄ，Ｔ．Ｊ．Ｗｉｇｇｌｅｓｗｏｒｔｈ，Ｎ．Ｒ．Ｂｒａｎｄａ，Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ Ｃｈｅｍｉｅ，Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎ（２００７），４６（４２），８０１７−８０１９；Ｍ．Ａ．Ｐ．Ｍａｒｔｉｎｓ，Ｄ．Ｊ．Ｅｍｍｅｒｉｃｈ，Ｃ．Ｍ．Ｐ．Ｐｅｒｅｉｒａ，Ｗ．Ｃｕｎｉｃｏ，Ｍ．Ｒｏｓｓａｔｏ，Ｎ．Ｚａｎａｔｔａ，Ｈ．Ｇ．Ｂｏｎａｃｏｒｓｏ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００４），４５（２５），４９３５−４９３８；Ａ．Ｐｏｌｏｕｋｈｔｉｎｅ，Ｖ．Ｒａｓｓａｄｉｎ，Ａ．Ｋｕｚｍｉｎ，Ｖ．Ｖ．Ｐｏｐｉｋ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２０１０），７５（１７），５９５３−５９６２；Ｃ．Ｒ．Ｈｉｃｋｅｎｂｏｔｈ，Ｊ．Ｄ．Ｒｕｌｅ，Ｊ．Ｓ．Ｍｏｏｒｅ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（２００８），６４（３６），８４３５−８４４８；Ｆ．Ｈ．Ｍ．Ｇｒａｉｃｈｅｎ，Ａ．Ｃ．Ｗａｒｄｅｎ，Ｓ．Ｋｙｉ，Ｍ．Ｓ．Ｏ’Ｓｈｅａ，Ａｕｓｔｒａｌｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２０１０），６３（４），７１９−７２２；およびＭ．Ｌ．Ｎａｒａｙａｎａ，Ｍ．Ｌ．Ｎ．Ｒａｏ，Ｍ．Ｐｅｒｉａｓａｍｙ，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ（１９９５），２５（１５），２２９５−９を参照）。
別の手法において、式（２Ｄ）（式中、Ｘが塩素であり、Ｒ‘がＣ1〜Ｃ4アルキルである）の化合物は、炭酸カリウム、テトラブチルアンモニウムブロミドおよび四塩化炭素（例えば、Ｔ．Ｍａｔｓｕｄａ，Ｓ．Ｋａｄｏｗａｋｉ，Ｙ．Ｙａｍａｇｕｃｈｉ，Ｍ．Ｍｕｒａｋａｍｉ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ（２００８），（２４），２７４４−２７４６を参照）、ピリジンおよび塩素（例えば、Ｒ．Ｂ．Ｇｕｔｓｕｌｙａｋ，Ｖ．Ｎ．Ｂｒｉｔｓｕｋ，Ｌ．Ａ．Ｋｏｓｔｒｉｋｉｎａ，Ｙ．Ｓｅｒｇｕｃｈｅｖ，Ｕｋｒａｉｎｓｋｉｉ Ｋｈｉｍｉｃｈｅｓｋｉｉ Ｚｈｕｒｎａｌ（１９９３），５９（１０），１０６２−７を参照）、硝酸銀およびＮ−クロロスクシンイミド、Ｎ−クロロスクシンイミドおよびヘキサメチルリン酸トリアミド（例えば、Ｇ．Ｐａｎｇｏｎ，Ｊ．Ｌ．Ｐｈｉｌｉｐｐｅ，Ｐ．Ｃａｄｉｏｔ，Ｃｏｍｐｔｅｓ Ｒｅｎｄｕｓ ｄｅｓ Ｓｅａｎｃｅｓ ｄｅ ｌ’Ａｃａｄｅｍｉｅ ｄｅｓ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，Ｓｅｒｉｅ Ｃ：Ｓｃｉｅｎｃｅｓ Ｃｈｉｍｉｑｕｅｓ（１９７３），２７７（１８），８７９−８１を参照）、および／または過塩素酸および酢酸（例えば、Ｊ．Ｐ．Ｍｏｎｔｈｅａｒｄ，Ｍ．Ｃａｍｐｓ，Ｍ．Ｃｈａｔｚｏｐｏｕｌｏｓ，Ｍ．Ｏ．Ａ．Ｙａｈｉａ，Ｒ．Ｇｕｉｌｌｕｙ，Ｄ．Ｄｅｒｕａｚ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｓｅａｒｃｈ，Ｓｙｎｏｐｓｅｓ（１９８３），（９），２２４−５を参照）などの、塩素化を促進することが知られている試薬の混合物による処理によって、式（２Ｈ）の化合物から調製され得る。条件は、所要のクロロ−アセチレンを得るように選択される。Ｘが塩素である場合、好ましい条件は、２５℃〜１００℃の温度で、式（２Ｈ）の化合物を、アセトン中の、（式（２Ｈ）の化合物に対して）１〜５モル当量のＮ−クロロスクシンイミドおよび０．０５〜５０モル％の酢酸銀と反応させることを含む。
式（２Ｉ）（式中、Ｒ‘がＣ1〜Ｃ4アルキルであり、Ｒ‘がＣ1〜Ｃ4アルキルである）の化合物はまた、例えば、イソシアヌル酸塩化物またはＮ−クロロスクシンイミドおよび硝酸銀による処理によって、式（２Ｄ）の化合物へと直接転化され得る（例えば、Ｍ．Ｈ．Ｖｉｌｈｅｌｍｓｅｎ，Ａ．Ｓ．Ａｎｄｅｒｓｓｏｎ，Ｍ Ｂ．Ｎｉｅｌｓｅｎ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（２００９），（９），１４６９−１４７２を参照）。
Figure 2016524616
式（２Ｉ）（式中、Ｒ’がＣ1〜Ｃ4アルキルであり、Ｒ’がＣ1〜Ｃ4アルキルである）の化合物は、式（２Ｇ）の化合物を式（２Ｄ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物へと転化するための上述される同様の条件下で、式（２Ｇ）の化合物を、トリアルキルシリルアセチレンと反応させることによって調製され得る。
式（２Ｈ）の化合物は、公知の条件下における式（２Ｉ）の化合物の脱保護によって、または例えば上述される条件と同様の条件下で、好適な触媒系の存在下で、式（２Ｇ）の化合物を、トリブチルスタンニルアセチレン、リチウムアセチリドエチレンジアミン錯体、エチニル亜鉛ブロミドまたはエチニルマグネシウムクロリドなどのエチニル転移試薬と反応させることによって調製され得る（例えば、Ｃ．Ｆｉｓｃｈｅｒ、Ｊ．Ｍｅｔｈｏｔ、Ｈ．Ｚｈｏｕ、Ａ．Ｊ．Ｓｃｈｅｌｌ、Ｂ．Ｍｕｎｏｚ、Ａ．Ａ．Ｒｉｖｋｉｎ、Ｓ．Ｐ．Ａｈｅａｒｎ、Ｓ．Ｃｈｉｃｈｅｔｔｉ、Ｒ．Ｎ．Ｍａｃｃｏｓｓ、Ｓ．Ｄ．Ｋａｔｔａｒ、Ｍ．Ｃｈｒｉｓｔｏｐｈｅｒ、Ｃ．Ｌｉ、Ａ．Ｒｏｓｅｎａｕ、Ｗ．Ｃ．Ｂｒｏｗｎの国際公開第２０１００７１７４１号パンフレット；Ｍ．Ｂｅｈｌｅｒ、Ａ．Ｅｌｕｎｔｌａｕｔ、Ｃ．Ｆｅｒｍａｎ、Ａ．ＣｈａｐｕｆのＣＮ １０１１９５６４１号明細書；Ｇ．Ｗａｎｇ，Ｇ．Ｚｈｕ，Ｅ．Ｎｅｇｉｓｈｉ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００７），６９２（２１），４７３１−４７３６およびＥ．Ｎｅｇｉｓｈｉ，Ｍ．Ｋｏｔｏｒａ，Ｃ．Ｘｕ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９９７），６２（２５），８９５７−８９６０を参照）。
Figure 2016524616
さらなる手法において、式（２Ｄ）（式中、Ｘが塩素である）の化合物は、好適な温度における、好適な溶媒中の、好適な塩基による処理によって、式（２Ｊ）の化合物または式（２Ｋ）の化合物のいずれかから調製され得る。式（２Ｊ）の化合物は、文献に記載される条件と同様の条件下、例えば、２５℃〜１５０℃の温度におけるｔｅｒｔ−ブタノール中のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、または−２５℃〜５０℃の温度におけるテトラヒドロフラン中のリチウム２，２，６，６−テトラメチルピペリジンを用いた処理で、式（２Ｄ）の化合物へと転化され得る（例えば、Ｅ．Ｂａｒｔｍａｎｎ、Ｒ．Ｈｉｔｔｉｃｈ、Ｈ．Ｐｌａｃｈ、Ｕ．Ｆｉｎｋｅｎｚｅｌｌｅｒの米国特許第５１８８７５９号明細書およびＩｎｄｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｓｅｃｔｉｏｎ Ｂ：Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９７８，ｖｏｌ．１６，１０５１−１０５４を参照）。式（２Ｋ）の化合物はまた、文献に記載される条件と同様の条件下、例えば、２５℃〜１５０℃の温度におけるＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の炭酸セシウム、２５℃〜１５０℃の温度におけるトルエン中のナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、０℃〜５０℃の温度におけるジメチルスルホキシド中の１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、または−７８℃〜２５℃の温度におけるテトラヒドロフラン中のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドによる処理によって、式（２Ｄ）の化合物へと転化され得る（例えば、Ｂ．Ｃ．Ｇ．Ｓｏｅｄｅｒｂｅｒｇ，Ｓ．Ｐ．Ｇｏｒｕｇａｎｔｕｌａ，Ｃ．Ｒ．Ｈｏｗｅｒｔｏｎ，Ｊ．Ｌ．Ｐｅｔｅｒｓｅｎ，Ｓ．Ｗ．Ｄａｎｔａｌｅ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（２００９），６５（３６），７３５７−７３６３；Ｓ−Ｃ．Ｌｏ，Ｒ．Ｅ．Ｈａｒｄｉｎｇ，Ｅ．Ｂｒｉｇｈｔｍａｎ，Ｐ．Ｌ．Ｂｕｒｎ，Ｉ．Ｄ．Ｗ．Ｓａｍｕｅｌ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００９）．１９（２０），３２１３−３２２７；Ｓ．Ｗａｎｇ，Ｔ．Ｋｏｈｎ，Ｚ．Ｆｕ，Ｘ．Ｙ．Ｊｉａｏ，Ｓ．Ｌａｉ，Ｍ．Ｓｃｈｍｉｔｔ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００８），４９（５１），７２８４−７２８６およびＭ．Ｌ．Ｇ．Ｂｏｒｓｔ，Ｒ．Ｅ．Ｂｕｌｏ，Ｄ．Ｊ．Ｇｉｂｎｅｙ，Ｙ．Ａｌｅｍ，Ｆ．Ｊ．Ｊ．ｄｅ Ｋａｎｔｅｒ，Ａ．Ｗ．Ｅｈｌｅｒｓ，Ｍ．Ｓｃｈａｋｅｌ，Ｍ．Ｌｕｔｚ，Ａ．Ｌ．Ｓｐｅｋ，Ｋ．Ｌａｍｍｅｒｔｓｍａ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ（２００５），１２７（４８），１６９８５−１６９９９を参照）。式（２Ｊ）および（２Ｋ）（式中、Ｘが塩素である）の化合物は、公知の方法および試薬を用いて公知の化合物から調製され得る。
Figure 2016524616
さらなる手法において、式（２Ａ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、式（２Ｇ）の化合物を式（２Ｄ）の化合物へと転化するための上述される同様の条件下で、式（２Ｌ）の化合物から直接調製され得る。
Figure 2016524616
式（２Ｌ）の化合物は、上で概説される手順と同様の手順を用いて、式（２Ｇ）の化合物から調製され得る。
Figure 2016524616
式（２Ａ）（式中、Ｘが塩素である）の化合物はまた、例えば式（２Ｋ）の化合物を式（２Ｄ）の化合物へと転化するために記載される条件と同様の条件下で、式（２Ｑ）の化合物から調製され得る。
Figure 2016524616
式（２Ａ）（式中、Ｘが塩素である）の化合物はまた、例えば式（２Ｋ）の化合物を式（２Ｄ）の化合物へと転化するために記載される条件と同様の条件下で、式（２Ｑ）の化合物から調製され得る。
Figure 2016524616
式（２Ｑ）（式中、Ｘが塩素である）の化合物は、好適な温度で、好適な溶媒中の、四塩化炭素の存在下におけるトリフェニルホスフィンによる処理によって、式（２Ｒ）のアルデヒドから調製され得る。四塩化炭素は、所要のジクロロアルケンを得るように選択され、同様の反応が、文献において公知である（例えば、Ａ．Ｐｏｌｏｕｋｈｔｉｎｅ，Ｖ．Ｖ．Ｐｏｐｉｋ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ（２００７），１２９（４０），１２０６２−１２０６３；Ｌ．Ｎ．Ｍｉｃｈａｅｌｉｄｅｓ，Ｂ．Ｄａｒｓｅｓ，Ｄ．Ｊ．Ｄｉｘｏｎ，Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２０１１），１３（４），６６４−６６７およびＦ．Ｇａｖｉｎａ，Ｓ．Ｖ．Ｌｕｉｓ，Ｐ．Ｆｅｒｒｅｒ，Ａ．Ｍ．Ｃｏｓｔｅｒｏ，Ｊ．Ａ．Ｍａｒｃｏ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｓｅａｒｃｈ，Ｓｙｎｏｐｓｅｓ（１９８６），（９），３３０−１を参照）。
Figure 2016524616
式（２Ｒ）の化合物は、式（２Ｌ）（式中、Ｈａｌが、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくは、臭素またはヨウ素である）の化合物のホルミル化によって調製され得る。アリールハロゲン化物のホルミル化を行うのに好適な条件が公知であり、例えば、好適な有機金属試薬（イソプロピルマグネシウムクロリド、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウムまたはｔｅｒｔ−ブチルリチウムなど）によるアリールハロゲン化物の処理、あるいは好適な溶媒（ジエチルエーテル、ジメトキシエタンまたはテトラヒドロフランなど）中の好適なアルカリ金属またはアルカリ土類金属（リチウムまたはマグネシウムなど）による処理を含む。次に、得られるアリール金属試薬が、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはＮ−ホルミルモルホリンなどの好適なホルミル化剤と反応される。あるいは、式（２Ｒ）の化合物は、好適な触媒系、塩基、および還元剤の存在下における、カルボニル化剤（一酸化炭素など）による処理によって、式（２Ｌ）（式中、Ｈａｌがまた、トリフレートなどの擬ハロゲンであり得る）の化合物から調製され得る（例えば、Ｌ．Ａｓｈｆｉｅｌｄ ａｎｄ Ｃ．Ｂａｒｎａｒｄ，Ｏｒｇ．Ｐｒｏｃｅｓｓ Ｒｅｓ．Ｄｅｖ．，１１（１），３９−４３，２００７を参照）。
Figure 2016524616
代替的な手法において、式Ｉ（式中、ＱがＱ２であり、Ｘがメチルであり、Ｇが、好ましくは、置換アルキル（例えば任意選択的に置換されるフェニル−ＣＨ2−またはヘテロアリール−ＣＨ2−）、または水素、またはメチルまたはエチル（最後の２つは、式Ｉ中に存在しないが、後にＧ＝Ｈへと転化され得る）である）の化合物は、好ましくは、好適な触媒系、好適な塩基および／または好適な溶媒の存在下および／または好適な温度における、１−ブロモ−１−プロピンまたは１−ヨード−１−プロピンのいずれかによる処理によって、式（２Ｓ）のボロン酸またはボロン酸エステルから調製され得る。同様の反応が、文献において公知であり、好ましい条件は、Ｙ．Ｓｈｉ，Ｘ．Ｌｉ，Ｊ．Ｌｉｕ，Ｗ．Ｊｉａｎｇ，Ｌ．Ｓｕｎ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２０１０），５１（２８），３６２６−３６２８によって記載されるように、５０℃〜１５０℃の温度で、好ましくは、トルエンと、水と、メタノールとの混合物中の（式（２Ｓ）の化合物に対して）０．００５〜２５モル％の塩化パラジウム（ＩＩ）および１〜１０当量（すなわち、モル当量）の炭酸カリウムの存在下で、式（２Ｓ）の化合物を１−ヨード−プロピンと反応させることを含む。式（２Ｔ）（式中、Ｇが、好ましくは、メチルまたはエチルであり、Ｒ’’がＣ1〜Ｃ4アルキルである）の化合物は、カップリングパートナーとして１−ブロモ−２−（トリメチルシリル）アセチレンまたは１−ヨード−２−（トリメチルシリル）アセチレンのいずれかを用いて、同様の条件下で調製され得る。式（２Ａ）および（２Ｐ）の化合物は、エノールエーテルの加水分解によって、それぞれ式Ｉ（式中、ＱがＱ２である）、および（２Ｔ）の化合物から調製され得る。
Figure 2016524616
一手法において、式（２Ｓ）の化合物は、好ましくは、テトラヒドロフランまたはジエチルエーテルなどの好適な溶媒中の、水素化ナトリウム、水素化カリウムまたはイソプロピルマグネシウムクロリドなどの好適な塩基による処理と、それに続く、金属−ハロゲン交換反応（好ましくは、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウムまたはｔｅｒｔ−ブチルリチウムなどのアルキルリチウム試薬、あるいはイソプロピルマグネシウムクロリドなどの有機マグネシウム試薬による処理による）、およびその後の、式（２Ｓ）の対応するボロン酸エステルを得るためのトリアルキルボレート、Ｂ（ＯＲ’’）3、好ましくは、ホウ酸トリメチルによる処理によって、式（２Ｌ）（式中、Ｈａｌが、好ましくは、ヨウ素または臭素である）の化合物から調製され得る。
Figure 2016524616
代替的な手法において、式（２Ｕ）の化合物は、好適な温度で、好適な溶媒中で、好適なホウ素化剤、好適な触媒系を用いたＣ−Ｈホウ素化によって、式（２Ｖ）（式中、Ｇが、好ましくは、置換アルキル（例えば任意選択的に置換されるフェニル−ＣＨ2−またはヘテロアリール−ＣＨ2−）、またはメチルまたはエチル（最後の２つは、式Ｉ中のＧの定義の範囲内ではないが、後にＧ＝Ｈへと転化され得る）である）の化合物から調製され得る。好適な触媒としては、４，４’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２，２’−ジピリジルと組み合わせて１，５−シクロオクタジエン）（メトキシ）イリジウム（Ｉ）二量体が挙げられ、好適なホウ素化剤としては、ビス（ピナコラト）ジボロンまたはピナコールボランが挙げられ、好適な溶媒としては、ヘキサン、オクタン、テトラヒドロフランおよびメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルが挙げられる。同様の例が、文献において公知である（例えば、Ｊ．Ｆ．Ｈａｒｔｗｉｇ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ Ｒｅｖｉｅｗｓ（２０１１），４０（４），１９９２−２００２およびＴ．Ｉｓｈｉｙａｍａ，Ｎ．Ｍｉｙａｕｒａ，Ｐｕｒｅ ａｎｄ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００６），７８（７），１３６９−１３７５を参照）。好ましい条件は、Ｐ．Ｈａｒｒｉｓｓｏｎ，Ｊ．Ｍｏｒｒｉｓ，Ｔ．Ｂ．Ｍａｒｄｅｒ，Ｐ．Ｇ．Ｓｔｅｅｌ，Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００９），１１（１６），３５８６−３５８９によって記載されるように、任意選択的に、マイクロ波照射下で、５０℃〜１５０℃の温度で、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル中で、（式（２Ｖ）の化合物に対して）０．０５〜１０モル％の１，５−シクロオクタジエン）（メトキシ）イリジウム（Ｉ）二量体、（式（２Ｖ）の化合物に対して）０．０５〜１０モル％の４，４’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２，２’−ジピリジル、および（式（２Ｖ）の化合物に対して）１〜２当量（すなわち、モル当量）のビス（ピナコラト）ジボロンで式（２Ｖ）の化合物を処理することを含む。
Figure 2016524616
式（２Ｗ）の化合物は、公知の化合物である式（２Ｚ）の化合物から出発して、上述される同様の手順を用いて式（２Ｘ）の化合物から調製され得る。
Figure 2016524616
本発明の化合物のためのさらなる手法において、式（２Ａ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、転位を促進する試薬の存在下で、式（２ＡＡ）の化合物の転位によって調製され得る。好ましくは、転位を促進する試薬は、（ｉ）好ましくは、式（２ＡＡ）の化合物に対して１００モル％以上の量の金属アルコキシド（例えばナトリウムまたはカリウムメトキシド）であるか、または（ｉｉ）シアン化物アニオン、例えば、式（２ＡＡ）の化合物に対して０．００１〜２５モル％のシアン化カリウムまたは０．００１〜２５モル％のシアン化ナトリウムであるか、または（ｉｉｉ）シアノヒドリン、好ましくは、式（２ＡＡ）の化合物に対して０．００１〜２５モル％のアセトンシアノヒドリンである。この反応は、好ましくは、好適な溶媒（例えば有機溶媒、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）中で、および／または好適な温度（典型的に、２５〜１５０℃）で行われる。より好ましくは、式（２Ａ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、５０℃〜１００℃の温度で、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中で、式（２ＡＡ）の化合物を、１〜３当量（すなわち、モル当量）のナトリウムメトキシドで処理することによって調製される。
Figure 2016524616
式（２ＡＡ）の化合物のための一手法において、式（２ＡＡ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、好適な温度（典型的に、２５℃〜１５０℃）で、および任意選択的に、マイクロ波照射下で、好適な溶媒、例えばアセトニトリルの存在下における、二塩化パラジウム（ＩＩ）、塩化金（Ｉ）または炭酸銀、好ましくは、式（２ＡＢ）の化合物に対して０．００１〜５０モル％の炭酸銀などの、ラクトン化を促進する触媒系による処理によって、式（２ＡＢ）の化合物から調製され得る。同様のラクトン化が、文献において公知である（例えば、国際公開第２００８／０７１４０５号パンフレット、Ｐ．Ｈｕａｎｇ ａｎｄ Ｗ．Ｚｈｏｕ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ａｓｙｍｍｅｔｒｙ（１９９１），２（９），８７５−８７８；およびＨ．Ｈａｒｋａｔ，Ｊ−Ｍ．Ｗｅｉｂｅｌ，Ｐ．Ｐａｌｅ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００６），４７（３５），６２７３−６２７６を参照）。
Figure 2016524616
式（２ＡＢ）の化合物は、国際公開第２００８／０７１４０５号パンフレットに記載される方法と類似の方法によって、式（２ＡＣ）の化合物を介して、式（２ＡＤ）の化合物および式（２ＡＥ）の化合物（式中、Ｒ‘が、好ましくは、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである）から調製され得る。式（２ＡＤ）のアルキンは、公知であり、または公知の方法によって調製され得る（例えば、国際公開第２００８／０７１４０５号パンフレットおよびその中の参照文献、およびＪ．Ｐ．Ｂｕｒｋｅ，Ｍ．Ｓａｂａｔ，Ｄ．Ａ．Ｉｏｖａｎ，Ｗ．Ｈ．Ｍｙｅｒｓ，Ｊ．Ｊ．Ｃｈｒｕｍａ，Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２０１０），１２（１４），３１９２−３１９５を参照）。式（２ＡＥ）の化合物は、公知の化合物であり、または公知の方法を用いて公知の試薬から調製され得る。
Figure 2016524616
式（２Ｐ）（式中、Ｒ’がＣ1〜Ｃ4アルキルである）の化合物はまた、文献において両方とも公知であり、かつ公知の方法および公知の試薬を用いて調製され得る式（２ＡＤ）の化合物および式（２ＡＩ）の化合物から出発して、上述される化学作用と同様の化学作用を用いて調製され得る。
Figure 2016524616
同様に、式（２Ｌ）の化合物は、上述される化学作用と同様の化学作用を用いて、式（２ＡＪ）の化合物から調製され得る。
Figure 2016524616
同様に、式（２Ｗ）の化合物は、上述される化学作用と同様の化学作用を用いて、式（２ＡＯ）の化合物から調製され得る。
Figure 2016524616
第２の手法において、式（２ＡＡ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、好ましくは、好適な溶媒中で、および／または好適な温度（特に、０℃〜１００℃）で、および任意選択的に、好適な触媒系（二酸化セレンなど）の存在下における、式（２ＡＳ）の化合物のバイヤー・ビリガー酸化によって調製され得る。好適には、過酢酸または過酸化水素を含む酸化剤が使用される。好ましい条件は、Ｊ．Ａ．Ｇｕｚｍａｎ，Ｖ．Ｍｅｎｄｏｚａ，Ｅ．Ｇａｒｃｉａ，Ｃ．Ｆ．Ｇａｒｉｂａｙ，Ｌ．Ｚ．Ｏｌｉｖａｒｅｓ，Ｌ．Ａ．Ｍａｌｄｏｎａｄｏ，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ（１９９５），２５（１４），２１２１−３３によって記載されるように、０℃〜１００℃の温度で、ｔｅｒｔ−ブタノール中の過酸化水素および触媒二酸化セレン（０．００１〜２５モル％）である。
Figure 2016524616
式（２ＡＳ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、好適な塩基の存在下および任意選択的に、好適な溶媒の存在下における、式（２ＡＴ）のベンズアルデヒドとの縮合によって、式（２ＡＵ）の化合物から調製され得る（同様の例については、国際公開第２０１０／１３６４３１号パンフレット；Ａ．Ｌａｇｒａｎｇｅ、Ｓ．Ｆｏｒｅｓｔｉｅｒ、Ｇ．ＬａｎｇおよびＢ．Ｌｕｐｐｉの欧州特許出願公開第３６８７１７ Ａ１号明細書；Ｄ．Ｃ．Ｒｏｗｌａｎｄｓの米国特許第２７７６２３９号明細書；Ｅ．Ｔａｍａｔｅ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｊａｐａｎ，（１９５７），７８，１２９３−７；Ｒ．Ｈｅｒｎａｎｄｅｚ，Ｄ．Ｍｅｌｉａｎ，Ｔ．Ｐｒａｎｇｅ，Ｅ．Ｓｕａｒｅｚ，Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ（１９９５），４１（３），４３９−５４；およびＪ．Ｓｏｔｉｒｏｐｏｕｌｏｓ，Ｎ．Ｅｌ Ｂａｔｏｕｔｉ，Ａ．Ｍ．Ｌａｍａｚｏｕｅｒｅ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９８７），２４（４），９０７−１２を参照されたい）。
Figure 2016524616
好ましくは、塩基は、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムなどの金属水酸化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドまたはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどの金属アルコキシド、またはナトリウムアミドなどの金属アミドである。好ましくは、溶媒は、ジメトキシエタン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルまたはメタノール、エタノール、イソプロパノールもしくはｔｅｒｔ−ブタノールなどのアルキルアルコールである。
式（２ＡＵ）（式中、Ｙが、ＯおよびまたはＣＲ38Ｒ39である）の化合物は、公知の化合物であり（例えば、Ｘ．Ｙｅ，Ｍ．Ｄ．Ｊｏｈｎｓｏｎ，Ｔ．Ｄｉａｏ，Ｍ．Ｈ．Ｙａｔｅｓ，Ｓ．Ｓ．Ｓｔａｈｌ，Ｇｒｅｅｎ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２０１０），１２（７），１１８０−１１８６；Ｍ．Ｎｅｗｍａｎ ａｎｄ Ｗ．Ｒｅｉｃｈｌｅ，Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．Ｖ．，（１９７３），１０２４；Ｙ．Ｚａｌ’ｋｉｎｄ，Ｅ．Ｖｅｎｕｓ−Ｄａｎｉｌｏｖａ ａｎｄ Ｖ．Ｒｙａｂｔｓｅｖａ，Ｒｕｓｓｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｇｅｎｅｒａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，（１９５０），２０，２２２２−９；Ｍ．Ｂｅｒｔｒａｎｄ，Ｊ．Ｄｕｌｃｅｒｅ，Ｇ．Ｇｉｌ，Ｊ．Ｇｒｉｍａｌｄｉ ａｎｄ Ｐ．Ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ−Ｐａｎｔｈｅｔ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ（１９７６），（１８），１５０７−８を参照）、または公知の方法によって公知の化合物から調製され得る。
式（２ＡＵ）（式中、ＹがＣ（Ｏ）である）の化合物は、公知の化合物であり（例えば、Ｎ．Ｊ．Ｔｕｒｒｏ，Ｄ．Ｒ．Ｍｏｒｔｏｎ，Ｅ．Ｈｅｄａｙａ，Ｍ．Ｅ．Ｋｅｎｔ，Ｐ．Ｄ’Ａｎｇｅｌｏ，Ｐ．Ｓｃｈｉｓｓｅｌ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ（１９７１），（２７），２５３５−８；Ｐ．Ａ．Ｋｒａｐｃｈｏ，Ｄ．Ｒ．Ｒａｏ，Ｍ．Ｐ．Ｓｉｌｖｏｎ，Ｂ．Ａｂｅｇａｚ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９７１），３６（２５），３８８５−９０；Ｓ．Ｎ．Ｃｒａｎｅ，Ｔ．Ｊ．Ｊｅｎｋｉｎｓ，Ｄ．Ｊ．Ｂｕｒｎｅｌｌ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９９７），６２（２５），８７２２−８７２９；Ｓ．Ｎ．Ｃｒａｎｅ，Ｄ．Ｊ．Ｂｕｒｎｅｌｌ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９９８），６３（４），１３５２−１３５５；Ｓ．Ｎ．Ｃｒａｎｅ，Ｄ．Ｊ．Ｂｕｒｎｅｌｌ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９９８），６３（１６），５７０８−５７１０；Ｃ．Ｅ．Ｅｌｌｉｏｔｔ，Ｄ．Ｏ．Ｍｉｌｌｅｒ，Ｄ．Ｊ．Ｂｕｒｎｅｌｌ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎｓ １（２００２），（２），２１７−２２６を参照）、または公知の方法によって公知の化合物から調製され得る。
式（２ＡＵ）（式中、Ｙが、Ｓ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）2である）の化合物は、公知の化合物であり（例えば、Ｅ．Ｒ．Ｂｕｃｈｍａｎ，Ｈ．Ｃｏｈｅｎ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ（１９４４），６６，８４７−８；Ａ．Ｗ．Ｄ．Ａｖｉｓｏｎ、Ｆ．Ｂｅｒｇｅｌ、Ｊ．Ｗ．Ｈａｗｏｒｔｈの米国特許第２４０８５１９号明細書：Ｋ．Ｇ．Ｍａｓｏｎ，Ｍ．Ａ．Ｓｍｉｔｈ，Ｅ．Ｓ．Ｓｔｅｒｎ，ＥＪ．Ａ．Ｅｌｖｉｄｇｅ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ［Ｓｅｃｔｉｏｎ］Ｃ：Ｏｒｇａｎｉｃ（１９６７），（２１），２１７１−６；Ｔ．Ａ．Ｍａｇｅｅ、Ｔｈｏｍａｓ Ａ．の独国特許第２０３３４５４号明細書；Ｉ．Ｔａｂｕｓｈｉ，Ｙ．Ｔａｍａｒｕ，Ｚ．Ｙｏｓｈｉｄａ，Ｔ．Ｓｕｇｉｍｏｔｏ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ（１９７５），９７（１０），２８８６−９１；Ｐ．Ｅ．Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｇ．Ｈ．Ｂｅｒｅｚｉｎ、Ｂ．Ｉ．Ｄｉｔｔｍａｒ、Ｉ．Ｂｒｕｃｅの独国特許第２５１６５５４号明細書；Ｉ．Ｔａｂｕｓｈｉ，Ｙ．Ｔａｍａｒｕ，Ｚ．Ｙｏｓｈｉｄａ，Ｂｕｌｌｅｔｉｎ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｊａｐａｎ（１９７８），５１（４），１１７８−８２；Ｄ．Ｎ．Ｒｅｉｎｈｏｕｄｔ，Ｊ．Ｇｅｅｖｅｒｓ，Ｗ．Ｐ．Ｔｒｏｍｐｅｎａａｒｓ，Ｓ．Ｈａｒｋｅｍａ，Ｇ．Ｊ．Ｖａｎ Ｈｕｍｍｅｌ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９８１），４６（２），４２４−３４；Ｆ．Ｄｕｕｓ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（１９８５），（６−７），６７２−４；Ｊ．Ｓｃｈａｔｚ，Ｓｃｉｅｎｃｅ ｏｆ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（２００２），９，２８７−４２２を参照）、または公知の方法によって公知の化合物から調製され得る。
式（２ＡＴ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、公知の方法によって公知の化合物から調製され得る。
式（２Ｐ）（式中、Ｒ‘がＣ1〜Ｃ4アルキルである）の化合物はまた、式（２ＡＡ）の化合物から式（２Ａ）の化合物への転化について記載される条件と同様の条件下で、転位によって、式（２ＡＦ）の化合物から調製され得る。式（２ＡＷ）の化合物は、公知であり、または公知の試薬を用いて公知の方法によって調製され得る。
Figure 2016524616
同様に、式（２Ｌ）の化合物はまた、同様の条件下で、転位によって、式（２ＡＪ）の化合物から調製され得る。式（２ＡＹ）の化合物は、公知の化合物であり、または公知の方法を用いて公知の試薬から調製され得る。
Figure 2016524616
同様に、式（２Ｗ）の化合物はまた、同様の条件下で、転位によって、式（２ＡＯ）の化合物から調製され得る。式（２ＡＡＡ）の化合物は、公知の化合物であり、または公知の方法を用いて公知の試薬から調製され得る。
Figure 2016524616
さらなる手法において、式（２Ａ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、好適な溶媒（例えば有機溶媒）の存在下で、酸の存在によって触媒される式（２ＡＡＢ）のエポキシドの転位によって調製され得る。
Figure 2016524616
（２ＡＡＢ）から（２Ａ）への転位の場合、好適な酸としては、鉱酸または有機酸、例えば硫酸、塩酸、塩化水素、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、酢酸またはギ酸などのブレンステッド酸（プロトン酸）、あるいは金属ハロゲン化物、例えば三フッ化ホウ素、塩化アルミニウム、塩化鉄、塩化スズ（ＩＶ）、塩化亜鉛、臭化亜鉛、または過塩素酸リチウム、またはスカンジウムトリフレートまたはイッテルビウムトリフレートなどの金属トリフレートなどのルイス酸が挙げられる。このような酸の混合物も使用され得る。式（２ＡＡＢ）の化合物から式（２Ａ）の化合物への転化は、セミピナコール転位の例であるものとみなされ得る（例えば、国際公開第２０１０／１３６４３１ Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）；Ｍ．Ｐａｕｌｓｏｎ，Ｍ．Ｄａｌｉｙａ ａｎｄ Ｃ．Ａｓｏｋａｎ，Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．（２００７），３７（５），６６１−６６５；Ｓ．Ｓａｎｋａｒａｒａｍａｎ ａｎｄ Ｊ．Ｎｅｓａｋｕｍａｒ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ，Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．１，（１９９９），（２１），３１７３−３１７５；Ｋ．Ｒｅｈｓｅ ａｎｄ Ｒ．Ｂｉｅｎｆａｉｔ，Ａｒｃｈｉｖ ｄｅｒ Ｐｈａｒｍａｚｉｅ，（１９８４），３１７（５），３８５−９３；Ｈ．Ｋａｍａｔｈ，Ａ．Ｓａｈａｓｒａｂｕｄｈｅ，Ｂ．Ｂａｐａｔ ａｎｄ Ｓ．Ｋｕｌｋａｒｎｉ，Ｉｎｄｉａｎ Ｊ．Ｃｈｅｍ．，Ｓｅｃｔｉｏｎ Ｂ：（１９８１），２０Ｂ（１２），１０９４−６；Ｇ．Ｂｕｃｈａｎａｎ ａｎｄ Ｄ．Ｊｈａｖｅｒｉ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９６１），２６ ４２９５−９；およびＨ．Ｈｏｕｓｅ，Ｒｉｃｈａｒｄ Ｌ．Ｗａｓｓｏｎ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，（１９５６），７８，４３９４−４００を参照）。（２ＡＡＢ）から（２Ａ）への転位の場合、好適な溶媒（例えば有機溶媒）は、好ましくは、使用される酸と適合するように選択され、塩素化炭化水素、アルコール、エーテル、芳香族溶媒または有機酸、例えばジクロロメタン、ジクロロエタン、ジエチルエーテル、酢酸、ギ酸、トルエン、ベンゼン、メタノール、エタノール、イソプロパノールまたはテトラヒドロフランを含み得る。好ましくは、反応、すなわち、（２ＡＡＢ）から（２Ａ）への転位は、２５℃〜１５０℃の温度で、トルエン中のメタンスルホン酸を用いて行われる。
式（２ＡＡＢ）の化合物は、式（２ＡＳ）の化合物のエポキシ化によって調製され得る。エポキシ化は、任意選択的に、アルコールまたはハロゲン化炭化水素、例えばメタノール、エタノールまたはジクロロメタンなどの好適な溶媒中で、および好適な温度で、任意選択的に、アルカリ金属の水酸化物または炭酸塩、アルカリ土類金属の水酸化物または炭酸塩、または１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−ウンデカ−７−エンなどのアミン塩基などの好適な塩基と組み合わせた、有機過酸化物または金属次亜塩素酸塩、例えばジメチルジオキシラン、次亜塩素酸ナトリウム、過酸化水素、ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシドまたはトリフルオロ過酢酸などの好適な酸化剤による式（２ＡＳ）の化合物の処理によって行われ得る。反応は、０．００１〜５０モル％の相間移動試薬も典型的に使用される二相条件下で行うこともできる。相間移動試薬は、好ましくは、第四級アンモニウム塩、クラウンエーテル、ポリエチレングリコール、またはホスホニウム塩である。同様の反応が、文献において公知である（例えば、国際公開第２０１０／１３６４３１ Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）；Ｉ．Ｋ．Ｋｏｒｏｂｉｔｓｙｎａ，Ｏ．Ｐ．Ｓｔｕｄｚｉｎｓｋｉｉ，Ｔｈｅ Ｒｕｓｓｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９６９），５（８），１４９３−５；Ａ．Ｈａｌａｓｚ，Ｚ．Ｊａｍｂｏｒ，Ａ．Ｌｅｖａｉ，Ｃ．Ｎｅｍｅｓ，Ｔ．Ｐａｔｏｎａｙ ａｎｄ Ｇ．Ｔｏｔｈ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ，Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．１，（１９９６），（４），３９５−４００；Ｎ．Ｙｏｕｓｉｆ，Ｆ．Ｇａｄ，Ａ．Ｆａｈｍｙ，Ｍ．Ａｍｉｎｅ ａｎｄ Ｈ．Ｓａｙｅｄ，Ｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ，Ｓｕｌｆｕｒ ａｎｄ Ｓｉｌｉｃｏｎ ａｎｄ ｔｈｅ Ｒｅｌａｔｅｄ Ｅｌｅｍｅｎｔｓ（１９９６），１１７，１１−１９；Ｔ．Ｏｏｉ，Ｄ．Ｏｈａｒａ，Ｍ．Ｔａｍｕｒａ ａｎｄ Ｋ．Ｍａｒｕｏｋａ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，（２００４），１２６（２２），６８４４−６８４５；Ａ．Ａｍｒ，Ｈ．Ｈａｙａｍ ａｎｄ Ｍ．Ａｂｄｕｌｌａ，Ａｒｃｈｉｖ ｄｅｒ Ｐｈａｒｍａｚｉｅ，（２００５），３３８（９），４３３−４４０；Ｋ．Ｄｒａｕｚ、Ｓ．Ｍ．Ｒｏｂｅｒｔｓ、Ｔ．ＧｅｌｌｅｒおよびＡ．Ｄｈａｎｄａの米国特許第６５３８１０５ Ｂ１号明細書；およびＬ．Ｓ．Ｃｈａｇｏｎｄａ ａｎｄ Ｂ．Ａ．Ｍａｒｐｌｅｓ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ １，１９８８，８７５−８７９を参照）。好ましくは、エポキシ化は、−１０℃〜６０℃の温度で、メタノール中の過酸化水素および金属水酸化物（特に、水酸化リチウムまたは水酸化ナトリウム）を用いて行われる。
Figure 2016524616
あるいは、式（２ＡＡＢ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、好適な温度で、任意選択的に、好適な溶媒中で、好適な塩基の存在下で、式（２ＡＡＣ）（式中、ハロゲンが、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくは、塩素または臭素である）の化合物を、式（２ＡＴ）の化合物と反応させることによって調製され得る。
Figure 2016524616
好適な塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化リチウムまたは水酸化カリウムなどの、アルカリ金属またはアルカリ土類金属水酸化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドまたはナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどの、アルカリ金属またはアルカリ土類金属アルコキシド、炭酸カリウムまたは炭酸ナトリウム、または炭酸水素ナトリウムなどの、アルカリ金属またはアルカリ土類金属炭酸塩、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラジドまたはリチウム２，２，６，６−テトラメチルピペリジンなどの金属アミド、ブチルリチウムまたは臭化エチルマグネシウムなどの有機金属、あるいは水素化ナトリウムまたは水素化カリウムなどの金属水素化物が挙げられる。好適な溶媒としては、塩素化炭化水素、エーテル、アルコール、芳香族化合物および様々な極性非プロトン性溶媒、例えば１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジクロロメタン、ジクロロエタン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ベンゼン、トルエン、メタノール、エタノール、イソプロパノールまたはｔｅｒｔ−ブタノールが挙げられ、反応条件下で、塩基と適合するように選択される。反応は、０．００１〜５０モル％の相間移動試薬も典型的に使用される二相条件下で行うこともできる。相間移動試薬は、好ましくは、第四級アンモニウム塩、クラウンエーテル、ポリエチレングリコール、またはホスホニウム塩である。最も好ましくは、反応は、−１００℃〜６０℃の温度範囲で、テトラヒドロフラン中のリチウムジイソプロピルアミドを用いて行われる。式（２ＡＡＣ）の化合物から式（２ＡＡＢ）の化合物への転化は、ダルツェン縮合の例であるものとみなされ得る（例えば、国際公開第２０１０／１３６４３１ Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）；Ｗ．Ｎ．Ｗａｓｓｅｆ，Ｍ．Ｍ．Ｅｌ−Ｂａｒｋｙ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｓｅａｒｃｈ，Ｓｙｎｏｐｓｅｓ（１９９０），（１２），４０２−３；Ｊ．Ｌｉ，Ｘ．Ｌｉｕ，Ｘ．Ｌｉ，Ｙｏｕｊｉ Ｈｕａｘｕｅ（２００７），２７（１１），１４２８−１４３１；Ｙ．Ｔｏｎｇ，Ｙ．Ｃｈｅｎｇ，Ｘ．Ｇｕｏ，Ｓ．Ｗｕ，Ｈｅｃｈｅｎｇ Ｈｕａｘｕｅ（２００７），１５（１），１０２−１０４；Ｃ．Ｐａｒｍｅｎｏｎ，Ｊ．Ｇｕｉｌｌａｒｄ，Ｄ．Ｃａｉｇｎａｒｄ，Ｎ．Ｈｅｎｎｕｙｅｒ，Ｂ．Ｓｔａｅｌｓ，Ｖ．Ａｕｄｉｎｏｔ−Ｂｏｕｃｈｅｚ，Ｊ．Ｂｏｕｔｉｎ，Ｃ．Ｄａｃｑｕｅｔ，Ａ．Ｋｔｏｒｚａ，Ｍ．Ｖｉａｕｄ−Ｍａｓｓｕａｒｄ，Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００８），１８（５），１６１７−１６２２；Ｈ．Ｘｉａｏ，Ｘ．Ｈａｎ，Ｊ．Ｘｉｏｎｇ，Ｆａｍｉｎｇ Ｚｈｕａｎｌｉ Ｓｈｅｎｑｉｎｇ Ｇｏｎｇｋａｉ Ｓｈｕｏｍｉｎｇｓｈｕ（２００７），ｐ１１；Ｊ．Ｍ．Ｃｏｎｃｅｌｌｏｎ，Ｅ．Ｂａｒｄａｌｅｓ，Ｒ．Ｌｌａｖｏｎａ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００３），６８（４），１５８５−１５８８を参照）。
式（２ＡＡＣ）（式中、Ｙが、ＯまたはＣＲ38Ｒ39である）の化合物は、公知の化合物であり（例えば、国際公開第２０１０１３６４３１号パンフレット；Ｂ．Ｓｒｅｅｄｈａｒ，Ｐ．Ｓ．Ｒｅｄｄｙ，Ｍ．Ｍａｄｈａｖｉ，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ（２００７），３７（２３），４１４９−４１５６；Ｒ．Ｒ．Ａｇａｒｗａｌ，Ｓ．Ｓ．Ｄｅｓｈａｐａｎｄｅ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｉｎｄｉａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ（１９４９），２６，４８３−６；Ｈ．Ｒｉｃｈｅｔ，Ｒ．Ｄｕｌｏｕ，Ｒ．，Ｇ．Ｄｕｐｏｎｔ，Ｂｕｌｌｅｔｉｎ ｄｅ ｌａ Ｓｏｃｉｅｔｅ Ｃｈｉｍｉｑｕｅ ｄｅ Ｆｒａｎｃｅ（１９４７），６９３−９；Ｈ．Ｒｉｃｈｅｔ，Ａｎｎ．Ｃｈｉｍ．［１２］（１９４８），３ ３１７−５４；Ｉ．Ｋ．Ｋｏｒｏｂｉｔｓｙｎａ，Ｙｕ．Ｋ．Ｙｕｒ’ｅｖ，Ｙｕ．Ａ．Ｃｈｅｂｕｒｋｏｖ，Ｅ．Ｍ．Ｌｕｋｉｎａ，Ｒｕｓｓｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｇｅｎｅｒａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９５５），２５，７３４−８；Ｉ．Ｋ．Ｋｏｒｏｂｉｔｓｙｎａ，Ｙｕ．Ｋ．Ｙｕｒ’ｅｖ，Ｙｕ．Ａ．Ｃｈｅｂｕｒｋｏｖ，Ｅ．Ｍ．Ｌｕｋｉｎａ，Ｒｕｓｓｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｇｅｎｅｒａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９５５），２５，６９０−７０２；Ｆ．Ｌｅｏｎａｒｄ，Ａ．Ｗａｊｎｇｕｒｔ，Ｈ．Ｈｏｒｎ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９５６），２１，１４００−４；Ｉ．Ｋ．Ｋｏｒｏｂｉｔｓｙｎａ，Ｉ．Ｇ．Ｚｈｕｋｏｖａ，Ｖ．Ａ．Ｋｕｖｓｈｉｎｏｖａ，Ｎ．Ｎ．Ｇａｉｄａｍｏｖｉｃｈ，Ｙｕ．Ｋ．Ｙｕｒ’ｅｖ，Ｄｏｋｌａｄｙ Ａｋａｄｅｍｉｉ Ｎａｕｋ ＳＳＳＲ（１９５７），１１４，３２７−３０；Ｉ．Ｋ．Ｋｏｒｏｂｉｔｓｙｎａ，Ｉ．Ｇ．Ｚｈｕｋｏｖａ，Ｉ．Ｇ，Ｙｕ．Ｋ．Ｙｕｒ’ｅｖ，Ｒｕｓｓｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｇｅｎｅｒａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９５９），２９，２１９０−６；Ｉ．Ｋ．Ｋｏｒｏｂｉｔｓｙｎａ，Ｌ．Ｌ．Ｒｏｄｉｎａ，Ｌ．Ｍ．Ｓｔａｓｈｋｏｖａ，Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ（１９６６），（６），８４３−７；Ｇ．Ｈｏｅｈｎｅ，Ｆ．Ｍａｒｓｃｈｎｅｒ，Ｋ．Ｐｒａｅｆｃｋｅ，Ｐ．Ｗｅｙｅｒｓｔａｈｌ，Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．（１９７５），１０８（２），６７３−８２；Ｈ．Ｓａｉｍｏｔｏ，Ｔ．Ｈｉｙａｍａ，Ｈ．Ｎｏｚａｋｉ，Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．，（１９８３），５６（１０），３０７８−８７；Ａ．Ｍ．Ｚｖｏｎｏｋ，Ｎ．Ｍ．Ｋｕｚ’ｍｅｎｏｋ，Ｉ．Ｇ．Ｔｉｓｈｃｈｅｎｋｏ，Ｌ．Ｓ．Ｓｔａｎｉｓｈｅｖｓｋｉｉ，Ｒｕｓｓｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｇｅｎｅｒａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９８５），２１（６），１３３０−４を参照）、または公知の条件下で、式（２ＡＵ）の化合物から調製され得る。
式（２ＡＡＣ）（式中、Ｙが、Ｓ、Ｓ（Ｏ）およびＳ（Ｏ）2である）の化合物は、公知の化合物であり、（例えば、Ｍ．Ｐｏｌｉｅｖｋａ，Ｌ．Ｕｈｌａｒ，Ｖ．Ｐａｔｅｋ，Ｐｅｔｒｏｃｈｅｍｉａ（１９７３），１３（５−６），１５６−６０；Ｎ．Ｎ．Ｎｏｖｉｔｓｋａｙａ、Ｂ．Ｖ．Ｆｌｅｋｈｔｅｒ、Ｇ．Ｍ．Ｐｒｏｋｈｏｒｏｖ、Ａ．Ｓ．Ｌｕｋｍａｎｏｖａ、Ｇ．Ａ．Ｔｏｌｓｔｉｋｏｖ、Ｇ．Ｖ．Ｌｅｐｌｙａｎｉｎ、Ｓ．Ａ．Ｌａｎｇｅ、Ｍ．Ｖ．ＳｔｒａｓｈｎｏｖのＳＵ ４６８９２０ Ａ１号明細書；Ｐ．Ｈ．ＭｃＣａｂｅ，Ｗ．Ｒｏｕｔｌｅｄｇｅ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ（１９７６），（１），８５−６；Ｔ．Ｓ．Ｃｈｏｕ，Ｃ．Ｙ．Ｔｓａｉ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ（１９９２），３３（２９），４２０１−４を参照）、または公知の条件下で、式（２ＡＵ）の化合物から調製され得る。式（２ＡＡＣ）（式中、ＹがＣ（Ｏ）である）の化合物は、同様のハロゲン化条件下で、式（２ＡＵ）の化合物から調製され得る。
Figure 2016524616
式（２Ｐ）（式中、Ｒ‘がＣ1〜Ｃ4アルキルである）の化合物はまた、上述される同様の手順および条件を用いて、式（２ＡＡＤ）の化合物から調製され得る。式（２ＡＡＤ）の化合物は、式（２ＡＶ）の化合物を介して、式（２ＡＵ）および（２ＡＷ）の化合物から、または式（２ＡＡＣ）および（２ＡＷ）の化合物から調製され得る。
同様に、式（２Ｌ）の化合物はまた、式（２ＡＡＥ）の化合物から調製され得る。式（２ＡＹ）の化合物は、文献において公知であり、または公知の方法を用いて公知の試薬から調製され得る。
Figure 2016524616
同様に、式（２Ｗ）の化合物はまた、上述される化学作用と同様の化学作用を用いて調製され得る式（２ＡＡＦ）の化合物から調製され得る。
Figure 2016524616
さらなる手法において、式（２Ａ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、好適な配位子の存在下でおよび好適な溶媒中で、式（２ＡＡＨ）の化合物をトリカルボン酸アリール鉛と反応させることによって調製され得る。同様の反応が、文献に記載されている（例えば、Ｍ．Ｍｕｅｈｌｅｂａｃｈらの国際公開第０８／０７１４０５号パンフレット；Ｊ．Ｐｉｎｈｅｙ，Ｂ．Ｒｏｗｅ，Ａｕｓｔ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．，（１９７９），３２，１５６１−６；Ｊ．Ｍｏｒｇａｎ，Ｊ．Ｐｉｎｈｅｙ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．１，（１９９０），３，７１５−２０を参照）。好ましくは、トリカルボン酸アリール鉛は、式（２ＡＡＧ）の三酢酸アリール鉛である。好ましくは、配位子は、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、１，１０−フェナントロリンピリジン、ビピリジン、またはイミダゾールなどの窒素含有複素環であり、式（２ＡＡＧ）の化合物に対して１〜１０当量（すなわち、モル当量）の配位子が好ましくは使用される。最も好ましくは、配位子は、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンである。溶媒は、好ましくは、クロロホルム、ジクロロメタンまたはトルエン、最も好ましくは、クロロホルム、またはクロロホルムとトルエンとの混合物である。好ましくは、反応は、−１０℃〜１００℃、最も好ましくは、４０〜９０℃の温度で行われる。
Figure 2016524616
式（２ＡＡＨ）（式中、ＹがＯである）の化合物は、公知の化合物であり、または文献に記載される経路と類似の経路によって調製され得る（例えば、Ｍ．Ｍｕｅｈｌｅｂａｃｈらの国際公開第０８／０７１４０５号パンフレット；Ｍ．Ｍｏｒｇａｎ ａｎｄ Ｅ．Ｈｅｙｎｉｎｇｅｎ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ Ｓｏｃ．，（１９５７），７９，４２２−４２４；Ｉ．Ｋｏｒｏｂｉｔｓｙｎａ ａｎｄ Ｋ．Ｐｉｖｎｉｔｓｋｉｉ，Ｒｕｓｓｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｇｅｎｅｒａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，（１９６０），３０，４０１６−４０２３；Ｔ．Ｔｅｒａｓａｗａ，ａｎｄ Ｔ．Ｏｋａｄａ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（１９７７），４２（７），１１６３−１１６９；Ｒ．Ａｎｄｅｒｓｏｎらの米国特許第５０８９０４６号明細書；Ｒ．Ａｌｔｅｎｂａｃｈ，Ｋ．Ａｇｒｉｏｓ，Ｉ．Ｄｒｉｚｉｎ ａｎｄ Ｗ．Ｃａｒｒｏｌｌ，Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．，（２００４），３４（４）５５７−５６５；Ｒ．Ｂｅａｕｄｅｇｎｉｅｓらの国際公開第２００５／１２３６６７号パンフレット；Ｗ．Ｌｉ，Ｇ．Ｗａｙｎｅ，Ｊ．Ｌａｌｌａｍａｎ，Ｓ．Ｃｈａｎｇ，ａｎｄ Ｓ．Ｗｉｔｔｅｎｂｅｒｇｅｒ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（２００６），７１，１７２５−１７２７；Ｒ．Ａｌｔｅｎｂａｃｈ，Ｍ．Ｂｒｕｎｅ，Ｓ．Ｂｕｃｋｎｅｒ，Ｍ．Ｃｏｇｈｌａｎ，Ａ．Ｄａｚａ，Ａ．Ｆａｂｉｙｉ，Ｍ．Ｇｏｐａｌａｋｒｉｓｈｎａｎ，Ｒ．Ｈｅｎｒｙ，Ａ．Ｋｈｉｌｅｖｉｃｈ，Ｍ．Ｋｏｒｔ，Ｉ．Ｍｉｌｉｃｉｃ，Ｖ．Ｓｃｏｔｔ，Ｊ．Ｓｍｉｔｈ，Ｋ．Ｗｈｉｔｅａｋｅｒ，ａｎｄ Ｗ．Ｃａｒｒｏｌｌ，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ，（２００６），４９（２３），６８６９−６８８７；Ｃａｒｒｏｌｌらの国際公開第２００１／０８３４８４ Ａ１号パンフレット；Ｊ．Ｋ．Ｃｒａｎｄａｌｌ，Ｗ．Ｗ．Ｃｏｎｏｖｅｒ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９７８），４３（１８），３５３３−５；Ｉ．Ｋ．Ｋｏｒｏｂｉｔｓｙｎａ，Ｏ．Ｐ．Ｓｔｕｄｚｉｎｓｋｉｉ，Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ（１９６６），（６），８４８−８５４を参照）。
式（２ＡＡＨ）（式中、ＹがＳである）の化合物は、公知の化合物であり、または文献に記載される経路と類似の経路によって調製され得る（例えば、Ｅ．Ｆｅｈｎｅｌ ａｎｄ Ａ．Ｐａｕｌ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ Ｓｏｃ．，（１９５５），７７，４２４１−４２４４；Ｅ．Ｅｒ ａｎｄ Ｐ．Ｍａｒｇａｒｅｔｈａ，Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ Ｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ（１９９２），７５（７），２２６５−６９；Ｈ．Ｇａｙｅｒらの独国特許出願公開第３３１８６４８ Ａ１号明細書を参照）。
式（２ＡＡＨ）（式中、ＹがＣ（Ｏ）である）の化合物は、公知の化合物であり、または文献に記載される経路と類似の経路によって調製され得る（例えば、Ｒ．ＧｏｅｔｚおよびＮ．Ｇｏｅｔｚの国際公開第２００１／０６０７７６号パンフレット、Ｒ．Ｇｏｅｔｚらの国際公開第２０００／０７５０９５号パンフレット；Ｍ．Ｂｅｎｂａｋｋａｒ ｅｔ ａｌ．，Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．（１９８９）１９（１８）３２４１−３２４７；Ａ．Ｊａｉｎ ａｎｄ Ｔ．Ｓｅｓｈａｄｒｉ，Ｐｒｏｃ．Ｉｎｄｉａｎ Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．Ｓｅｃｔ．Ａ，（１９５５），４２，２７９）；Ｎ．Ａｈｍａｄ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（２００７），７２（１３），４８０３−４８１５）；Ｆ．Ｅｆｆｅｎｂｅｒｇｅｒ ｅｔ ａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，（１９８６），１１９，３３９４−３４０４およびその中の参照文献を参照）。
式（２ＡＡＨ）（式中、ＹがＣＲ38Ｒ39である）の化合物は、公知の化合物であり、または文献に記載される経路と類似の経路によって調製され得る（例えば、Ｍ．Ｍｕｅｈｌｅｂａｃｈらの国際公開第０８／１１０３０７号パンフレット；Ｍ．Ｍｕｅｈｌｅｂａｃｈらの国際公開第０８／１１０３０８号パンフレット；Ｓ．Ｓｐｅｓｓａｒｄ ａｎｄ Ｂ．Ｓｔｏｌｔｚ，Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ，（２００２），Ｖｏｌ．４，Ｎｏ．１１，１９４３−１９４６；Ｆ．Ｅｆｆｅｎｂｅｒｇｅｒ ｅｔ ａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，（１９８４），１１７，３２８０−３２９６；Ｗ．Ｃｈｉｌｄｅｒｓ ｅｔ ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，（２００６），２２１７−２２１８；Ｗ．Ｃｈｉｌｄｅｒｓらの米国特許出願公開第２００６／０００４１０８号明細書；Ｈ．ＳｃｈｎｅｉｄｅｒおよびＣ．Ｌｕｅｔｈｙの欧州特許第１３５２８９０号明細書；Ｄ．Ｊａｃｋｓｏｎ、Ａ．Ｅｄｍｕｎｄｓ、Ｍ．ＢｏｗｄｅｎおよびＢ．Ｂｒｏｃｋｂａｎｋの国際公開第２００５／１０５７４５号パンフレットおよび国際公開第２００５／１０５７１７号パンフレット；Ｒ．Ｂｅａｕｄｅｇｎｉｅｓ、Ｃ．Ｌｕｅｔｈｙ、Ａ．Ｅｄｍｕｎｄｓ、Ｊ．ＳｃｈａｅｔｚｅｒおよびＳ．Ｗｅｎｄｅｂｏｒｎの国際公開第２００５／１２３６６７号パンフレット；Ｊ−Ｃ．Ｂｅｌｏｅｉｌ，Ｊ−Ｙ．Ｌａｌｌｅｍａｎｄ，Ｔ．Ｐｒａｎｇｅ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，（１９８６），Ｖｏｌ．４２．Ｎｏ．１３，３４９１−３５０２；Ｇ．Ｓｔｏｒｋ ａｎｄ Ｒ．Ｄａｎｈｅｉｓｅｒ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（１９７３），３８（９），１７７５−１７７６；Ｈ．Ｆａｖｒｅ ｅｔ ａｌ．，Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．（１９５６），３４ １３２９−３９；Ｒ．Ｓｈｒｉｎｅｒ ａｎｄ Ｈ．Ｔｏｄｄ，Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．ＩＩ，（１９４３），２００−２０２を参照）。
式（２ＡＡＩ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、文献に記載される手順にしたがって、２５℃〜１００℃（好ましくは、２５〜５０℃）で、および任意選択的に、二酢酸水銀などの触媒の存在下で、好適な溶媒（例えばクロロホルム）中の四酢酸鉛による処理によって、式（２ＡＡＪ）の化合物から調製され得る（例えば、Ｋ．Ｓｈｉｍｉ，Ｇ．Ｂｏｙｅｒ，Ｊ−Ｐ．Ｆｉｎｅｔ ａｎｄ Ｊ−Ｐ．Ｇａｌｙ，Ｌｅｔｔｅｒｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，（２００５），２，４０７−４０９；Ｊ．Ｍｏｒｇａｎ ａｎｄ Ｊ．Ｐｉｎｈｅｙ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．１；（１９９０），３，７１５−７２０を参照）。
Figure 2016524616
式（２ＡＡＪ）（式中、Ｘがメチルである）のアリールボロン酸は、公知の方法によって、式（２ＡＥ）（式中、Ｈａｌが、臭素またはヨウ素である）のアリールハロゲン化物から調製され得る（例えば、Ｗ．Ｔｈｏｍｐｓｏｎ ａｎｄ Ｊ．Ｇａｕｄｉｎｏ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ，（１９８４），４９，５２３７−５２４３およびＲ．Ｈａｗｋｉｎｓ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，（１９６０），８２，３０５３−３０５９を参照）。したがって、式（２ＡＥ）のアリールハロゲン化物は、低温で、アルキルリチウムまたはアルキルマグネシウムハロゲン化物で処理されてもよく、得られるアリールマグネシウムまたはアリールリチウム試薬は、ホウ酸トリアルキル、Ｂ（ＯＲ’’）3、好ましくは、ホウ酸トリメチルと反応されて、アリールジアルキルボロネートが得られ、それが、酸性条件下で式（２ＡＡＪ）（式中、Ｘがメチルである）の所望のボロン酸へと加水分解され得る。あるいは、化合物（２ＡＥ）から化合物（２ＡＡＪ）（式中、Ｘがメチルである）への同じ全変換が、公知の試薬を用いて、公知の条件下で、パラジウムで触媒されるホウ素化反応（例えば、Ｔ．Ｉｓｈｉｙａｍａ，Ｍ．Ｍｕｒａｔａ，Ｎ．Ｍｉｙａｕｒａ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９９５），６０，７５０８−７５０１；およびＫ．Ｌ．Ｂｉｌｌｉｎｇｓｌｅｙ，Ｔ．Ｅ．Ｂａｒｄｅｒ，Ｓ．Ｌ．Ｂｕｃｈｗａｌｄ，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．（２００７），４６，５３５９−５３６３を参照）と、その後の、中間体ボロン酸エステルによる加水分解によって行われ得る。
Figure 2016524616
代替的な手法において、式（２Ａ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、好適なパラジウム触媒、好適な塩基の存在下で、任意選択的に、好適な配位子または添加剤の存在下における、好適な溶媒中の、式（２ＡＡＫ）（式中、Ａｒが、アリール部分（好ましくは、フェニル）である）の化合物と、式（２ＡＡＪ）（式中、Ｘがメチルである）のアリールボロン酸との反応によって調製され得る。
Figure 2016524616
好適なパラジウム触媒としては、例えば、ジハロゲン化パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）および硫酸パラジウム（ＩＩ）が挙げられ、好ましくは、酢酸パラジウム（ＩＩ）である。好適な配位子としては、トリフェニルホスフィン、トリシクロペンチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−ジシクロ−ヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−ビフェニル、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンおよび１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタンが挙げられる。反応はまた、テトラアルキルアンモニウム塩、例えば、テトラブチルアンモニウムブロミドなどの他の添加剤の存在下で行われ得る。好適な塩基としては、アルカリ金属水酸化物、特に、水酸化リチウムが挙げられる。好適な溶媒は、１，２−ジメトキシエタン水溶液である。
式（２ＡＡＫ）の化合物は、Ｋ．Ｓｃｈａｎｋ ａｎｄ Ｃ．Ｌｉｃｋ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（１９８３），３９２；Ｒ．Ｍｏｒｉａｒｔｙ ｅｔ ａｌ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ，（１９８５），１０７，１３７５、またはＺ．Ｙａｎｇ ｅｔ ａｌ．，Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，（２００２），４（１９），３３３３の手順にしたがって、水またはエタノール水溶液などのアルコール水溶液などの溶媒中の、（ジアセトキシ）ヨードベンゼンまたはヨードシルベンゼンなどの超原子価ヨウ素試薬、ならびに炭酸ナトリウム、水酸化リチウムまたは水酸化ナトリウムの水溶液などの塩基による処理によって、式（２ＡＡＨ）の化合物から調製され得る：
Figure 2016524616
さらなる手法において、式Ｉ（式中、ＱがＱ２であり、Ｘがメチルである）の化合物は、好適なパラジウム触媒、例えば、化合物（２ＡＡＬ）に対して０．００１〜５０モル％の酢酸パラジウム（ＩＩ）、および塩基、例えば、化合物（２ＡＡＬ）に対して１〜１０当量（すなわち、モル当量）のリン酸カリウムの存在下で、および好ましくは、好適な配位子、例えば、化合物（２ＡＡＬ）に対して０．００１〜５０モル％の（２−ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，６’−ジメトキシビフェニルの存在下で、および好適な溶媒、例えばトルエン中で、好ましくは、２５℃〜２００℃で、式（２ＡＡＬ）（式中、Ｇが、好ましくは、Ｃ1~4アルキルであり、Ｈａｌが、ハロゲン、好ましくは、臭素またはヨウ素である）の化合物を、式（２ＡＡＪ）のアリールボロン酸と反応させることによって調製され得る。同様のカップリングが、文献において公知である（例えば、Ｙ．Ｓｏｎｇ，Ｂ．Ｋｉｍ ａｎｄ Ｊ．−Ｎ．Ｈｅｏ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００５），４６（３６），５９８７−５９９０を参照）。式Ｉ（式中、ＱがＱ２であり、Ｘが、好ましくは、メチルである）の化合物は、公知の条件下におけるエノールエーテルの加水分解によって、式（２Ａ）の化合物へと転化され得る。
Figure 2016524616
式（２ＡＡＬ）の化合物は、例えば、Ｒ．Ｓｈｅｐｈｅｒｄ ａｎｄ Ａ．Ｗｈｉｔｅ（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．１（１９８７），２１５３−２１５５）およびＹ．−Ｌ．Ｌｉｎ ｅｔ ａｌ．（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（２００２），１０，６８５−６９０）の手順によって、公知の条件下における、式（２ＡＡＨ）の化合物のハロゲン化と、その後の、式（２ＡＡＮ）の得られるハロゲン化物と、Ｃ1〜Ｃ4アルキルハロゲン化物またはトリ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルオルトホルメートとの反応によって調製され得る。
Figure 2016524616
あるいは、式（２ＡＡＬ）の化合物は、式（２ＡＡＨ）の化合物を、Ｃ1〜Ｃ4アルキルハロゲン化物またはトリ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルオルトホルメートと反応させ、式（２ＡＡＭ）の得られるエノールエーテルを、公知の条件下でハロゲン化させることによって調製され得る（例えば、Ｙ．Ｓｏｎｇ，Ｂ．Ｋｉｍ ａｎｄ Ｊ．−Ｎ．Ｈｅｏ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００５），４６（３６），５９８７−５９９０を参照）。
さらなる手法において、式（２Ａ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、好適なパラジウム触媒、例えば、化合物（２ＡＡＨ）に対して０．００１〜５０モル％の酢酸パラジウム（ＩＩ）、および塩基、例えば、化合物（２ＡＡＨ）に対して１〜１０当量（すなわち、モル当量）のリン酸カリウムの存在下で、および好ましくは、好適な配位子、例えば、化合物（２ＡＡＨ）に対して０．００１〜５０モル％（２−ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニルの存在下で、および好適な溶媒、例えばジオキサン中で、好ましくは、２５℃〜２００℃でおよび任意選択的に、マイクロ波加熱下で、式（２ＡＡＨ）の化合物を式（２ＡＥ）の化合物と反応させることによって調製され得る。
Figure 2016524616
同様のカップリングが、文献において公知である（例えば、Ｓ．Ｂｕｃｈｗａｌｄ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（２０００），１２２，１３６０−１３７０；Ｂ．Ｈｏｎｇらの国際公開第２００５／０００２３３号パンフレットを参照）。あるいは、式（２Ａ）の化合物は、好適な銅触媒、例えば、化合物（２ＡＡＨ）に対して０．００１〜５０モル％のヨウ化銅（Ｉ）、および塩基、例えば、化合物（２ＡＡＨ）に対して１〜１０当量（すなわち、モル当量）の炭酸セシウムの存在下で、および好ましくは、好適な配位子、例えば、化合物（２ＡＡＨ）に対して０．００１〜５０モル％のＬ−プロリンの存在下で、および好適な溶媒、例えばジメチルスルホキシド中で、好ましくは、２５℃〜２００℃で、式（２ＡＡＨ）の化合物を式（２ＡＥ）の化合物と反応させることによって調製され得る。同様のカップリングが、文献において公知である（例えば、Ｙ．Ｊｉａｎｇ ｅｔ ａｌ．，Ｓｙｎｌｅｔｔ，（２００５），１８，２７３１−２７３４、およびＸ．Ｘｉｅ ｅｔ ａｌ．，Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００５），７（２１），４６９３−４６９５を参照）。
式（２Ｐ）の化合物（式中、Ｒ‘‘がＣ1〜Ｃ4アルキルである）はまた、シリル化前駆体（２ＡＡＯ）、（２ＡＡＰ）および（２ＡＡＩ）から出発して、上述される同様の方法を用いて調製され得る。化合物（２ＡＡＯ）、（２ＡＡＰ）および（２ＡＡＩ）は公知の化合物であり、または上述される方法と同様の方法を用いて調製され得る。
Figure 2016524616
同様に、式（２Ｌ）の化合物はまた、上述される方法と同様の方法を用いて、好適なハロゲン化前駆体から調製され得る。
Figure 2016524616
同様に、式（２Ｗ）の化合物はまた、上述される方法と同様の方法を用いて、好適な前駆体から調製され得る。
Figure 2016524616
さらに、式（２Ｌ）の化合物は、式（２ＡＡＨ）の化合物を、（式（２ＡＡＨ）の化合物および式（２ＡＥ）の化合物をカップリングして、式（２Ａ）の化合物を生成するために記載される条件と同様の条件下で）式（２ＡＡＸ）のハロニトロベンゼンと反応させて、式（２ＡＡＷ）の化合物を生成し、次に、それを、標準条件下で還元することによって調製され得る（同様の例については、Ｔ．Ｎ．ＷｈｅｅｌｅｒのＣＡ１１１３９５９号明細書を参照）。次に、アニリン（２ＡＡＶ）は、ザンドマイヤー条件下で、アリールハロゲン化物（２Ｌ）へと転化される（同様の例については、Ｔ．Ｎ．ＷｈｅｅｌｅｒのＣＡ１１１３９５９号明細書を参照）。あるいは、式（２ＡＡＵ）（式中、Ｘが塩素である）の化合物は、好適な温度で、好適な溶媒中で、式（２ＡＡＶ）のアニリンを、１，１−ジクロロエチレン、塩化銅（ＩＩ）などの好適な金属塩、好適な金属または亜硝酸アルキルと反応させることによって調製され得る。このような反応は、メーヤワインアリール化の一例であり、例が文献において公知である（例えば、Ｔ．Ｈｉｍｍｌｅｒの米国特許出願公開第２０１００２３４６５１号明細書およびＪ−Ｐ．Ａ．Ｍ．Ｂｏｎｇａｒｔｚ、Ｊ．Ｔ．Ｍ．Ｌｉｎｄｅｒｓ、Ｌ．Ｍｅｅｒｐｏｅｌ、Ｇ．Ｓ．Ｅ．Ｖａｎ Ｌｏｍｍｅｎ、Ｅ．Ｃｏｅｓｅｍａｎｓ、Ｍ．Ｂｒａｅｋｅｎ、Ｃ．Ｆ．Ｒ．Ｎ．Ｂｕｙｃｋ、Ｍ．Ｊ．Ｍ．Ｂｅｒｗａｅｒ、Ｋ．Ａ．Ｇ．Ｊ．Ｍ．Ｄｅ Ｗａｅｐｅｎａｅｒｔ、Ｐ．Ｗ．Ｍ．Ｒｏｅｖｅｎｓ、Ｇ．Ｍ．Ｂｏｅｃｋｘ、Ｐ．Ｖ．Ｄａｖｉｄｅｎｋｏの国際公開第２００８１４８８６８号パンフレットを参照）。
式（２Ａ）の化合物は、式（２Ｊ）の化合物を式（２Ｄ）の化合物へと転化するための上述される条件と同様の条件下で、式（２ＡＡＵ）の化合物から調製され得る。
Figure 2016524616
除草性組成物
別の態様において、本発明は、例えば、有用な植物の作物における雑草（例えば、イネ科雑草などの単子葉植物）を防除する方法に使用するための除草性組成物を提供し、この組成物は、本明細書に記載される式（Ｉ）の化合物（例えば、その除草的に有効な量）、および実質的に不活性な農芸化学的に許容できる物質（例えば農芸化学的に許容できる担体、希釈剤および／または溶媒、農芸化学的に許容できる補助剤、農芸化学的に許容できる乳化剤／界面活性剤／表面活性物質、および／または別の農芸化学的に許容できる添加剤）を含む。
さらなる態様において、本発明は、例えば、有用な植物の作物における雑草（例えば、イネ科雑草などの単子葉植物）を防除する方法に使用するための除草性組成物であって、本明細書に記載される式（Ｉ）の化合物（例えば、その除草的に有効な量）、および農芸化学的に許容できる担体、希釈剤および／または溶媒を含む組成物を提供する。
本発明の全ての態様において、式（Ｉ）の化合物は、任意に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩として存在する。
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、合成によって得られる、未修飾形態の作物保護剤として使用され得るが、除草剤として使用するために、それらは、一般に、例えば、１つ以上の実質的に不活性な農芸化学的に許容できる物質（例えば、農芸化学的に許容できる担体、希釈剤および／または溶媒、農芸化学的に許容できる補助剤、農芸化学的に許容できる乳化剤／界面活性剤／表面活性物質、および／または別に農芸化学的に許容できる添加剤）を含有する除草性組成物（製剤）へと、様々な方法で製剤化される。
製剤（除草性組成物）は、様々な物理的形態、例えば、粉剤（ｄｕｓｔｉｎｇ ｐｏｗｄｅｒ）、ゲル、水和剤、標的部位への手作業のまたは機械的な分散のための被覆または含浸された粒剤、顆粒水和剤、水溶性粒剤、乳化性粒剤、水分散性錠剤、発泡性圧縮錠、水溶性テープ（ｗａｔｅｒ−ｓｏｌｕｂｌｅ ｔａｐｅ）、乳剤、マイクロ乳剤（ｍｉｃｒｏｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、水中油型（ＥＷ）または油中水型（ＷＯ）エマルション、油／水／油および水／油／水製品などの他の多相系、油性フロアブル剤（ｏｉｌ ｆｌｏｗａｂｌｅ）、水性分散液、油性分散液、サスポエマルション、カプセル懸濁液、可溶性液体、水溶性濃縮物（ｗａｔｅｒ−ｓｏｌｕｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）（担体として水または水混和性有機溶媒を用いた）、含浸ポリマーフィルムの形態、あるいは、例えば、ｔｈｅ Ｍａｎｕａｌ ｏｎ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ａｎｄ Ｕｓｅ ｏｆ ＦＡＯ Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ ｆｏｒ Ｐｌａｎｔ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ，５ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，１９９９から公知の他の形態であり得る。活性成分は、ポリマーまたは重合性モノマーで形成され、約０．１〜約５０μｍの直径および約１０〜約１０００のアスペクト比を有するマイクロファイバまたはマイクロロッド（ｍｉｃｒｏ−ｒｏｄ）中に組み込まれ得る。
このような製剤は、直接使用され得るかまたは使用前に希釈されるかのいずれかである。次に、それらは、好適な地上または空中散布スプレー装置あるいはセンターピボット灌漑システムまたは点滴／細流灌漑手段などの他の地上散布装置によって施用され得る。希釈された製剤は、例えば、水、液体肥料、微量栄養素、生物有機体、油または溶媒を用いて調製され得る。
製剤は、例えば、微粉化された固体、粒剤、液剤、分散体またはエマルションの形態の組成物を得るために、活性成分を製剤補助剤と混合することによって調製され得る。活性成分は、コアおよびポリマーシェルからなる微細なマイクロカプセルに含まれることもある。マイクロカプセルは、通常、０．１〜５００μｍの直径を有する。それらは、カプセル重量の約２５〜９５重量％の量の活性成分を含有する。活性成分は、液体の技術的材料の形態で、好適な溶液の形態で、固体もしくは液体分散液中の微粒子の形態でまたはモノリシック固体として存在し得る。封入膜は、例えば、天然および合成ゴム、セルロース、スチレン−ブタジエンコポリマーまたは他の同様の好適な膜形成材料、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリ尿素、ポリウレタン、アミノプラスト樹脂または加工でんぷんまたはこれに関連して当業者に公知の他のポリマーを含む。
あるいは、活性成分が基体の固体マトリクス中の微粉化された粒子の形態で存在する、微細ないわゆる「マイクロカプセル」が形成されることが可能であるが、その場合、マイクロカプセルは、前の段落に概説されるように、拡散を抑制する膜（ｄｉｆｆｕｓｉｏｎ ｌｉｍｉｔｉｎｇ ｍｅｍｂｒａｎｅ）によって封入されない。
活性成分は、多孔質担体に吸着されてもよい。これにより、活性成分が、制御された量でそれらの周囲に放出されるのが可能になり得る（例えば、持続放出）。他の形態の制御放出製剤は、活性成分が、ポリマー、ワックスまたはより低い分子量の好適な固体物質からなる固体マトリクス中に分散または溶解された粒剤または粉剤である。好適なポリマーは、ポリ酢酸ビニル、ポリスチレン、ポリオレフィン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、アルキル化ポリビニルピロリドン、ポリビニルピロリドンと無水マレイン酸とのコポリマーおよびそのエステルおよび半エステル、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロースのような化学修飾セルロースエステルであり、好適なワックスの例は、ポリエチレンワックス、酸化ポリエチレンワックス、モンタンワックスのようなエステルワックス、カルナウバワックスのような天然由来のワックス、キャンデリラワックス、蜜ろうなどである。持続放出製剤用の他の好適なマトリクス材料は、でんぷん、ステアリン、リグニンである。
本発明に係る組成物の調製に好適な製剤成分（例えば不活性成分）は、一般に、それ自体公知である。
例えば、本発明に係る除草性組成物に使用するための液体担体および／または溶媒（例えば有機溶媒）として、以下が使用され得る：水、トルエン、ｍ−キシレン、ｏ−キシレン、ｐ−キシレンまたはそれらの混合物などの芳香族溶媒、クメン、１４０〜３２０℃の沸点範囲を有する芳香族炭化水素ブレンド（例えば、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ（登録商標）、Ｓｈｅｌｌｓｏｌ Ａ（登録商標）、Ｃａｒｏｍａｘ（登録商標）、Ｈｙｄｒｏｓｏｌ（登録商標）などの様々な商標で知られている）、パラフィン油などのパラフィンおよびイソパラフィン担体、鉱油、５０〜３２０℃の沸点範囲を有する脱芳香族化（ｄｅ−ａｒｏｍａｔｉｚｅｄ）炭化水素溶媒（例えば、商標Ｅｘｘｓｏｌ（登録商標）で知られている）、１００〜３２０℃の沸点範囲を有する非脱芳香族化（ｎｏｎ−ｄｅａｒｏｍａｔｉｚｅｄ）炭化水素溶媒（例えば、商標Ｖａｒｓｏｌ（登録商標）で知られている）、１００〜３２０℃の沸点範囲を有するイソパラフィン溶媒（例えば、Ｉｓｏｐａｒ（登録商標）またはＳｈｅｌｌｓｏｌ Ｔ（登録商標）のような商標で知られている）、シクロヘキサン、テトラヒドロナフタレン（テトラリン）、デカヒドロナフタレン、α−ピネン、ｄ−リモネン、ヘキサデカン、イソオクタンなどの炭化水素；酢酸エチル、酢酸ｎ−またはイソ−ブチル、酢酸アミル、酢酸ｉ−ボルニル、酢酸２−エチルヘキシル、酢酸のＣ6〜Ｃ18アルキルエステル（例えば、商標Ｅｘｘａｔｅ（登録商標）で知られている）、乳酸エチルエステル、乳酸プロピルエステル、乳酸ブチルエステル、安息香酸ベンジル、乳酸ベンジル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、またはコハク酸、マレイン酸またはフマル酸のジアルキルエステルなどのエステル溶媒；Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−エチルピロリドン、Ｃ3〜Ｃ18−アルキルピロリドン、γ−ブチロラクトン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルラクトアミド、Ｃ4〜Ｃ18脂肪酸ジメチルアミド、安息香酸ジメチルアミド、アセトニトリル、アセトン、メチルエチルケトン、メチル−イソブチルケトン、イソアミルケトン、２−ヘプタノン、シクロヘキサノン、イソホロン、メチルイソブテニルケトン（メシチルオキシド）、アセトフェノン、炭酸エチレン、炭酸プロピレン、または炭酸ブチレンなどの極性溶媒；メタノール、エタノール、プロパノール、ｎ−またはイソ−ブタノール、ｎ−またはイソ−ペンタノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、２−メチル−２，４−ペンタンジオール、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルなどのアルコール溶媒または希釈剤、あるいはエチレングリコール、プロピレングリコールまたはブチレングリコール原料、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール（例えばＰＥＧ ４００）、４００〜４０００の分子量を有するポリプロピレングリコール、またはグリセロールをベースとする別の同様のグリコールモノエーテル溶媒；酢酸グリセロール、二酢酸グリセロール、三酢酸グリセロール、１，４−ジオキサン、ジエチレングリコールアビエテート、クロロベンゼン、クロロトルエン；オクタン酸メチル、ミリスチン酸イソプロピル、ラウリン酸メチル、オレイン酸メチル、Ｃ8〜Ｃ10脂肪酸メチルエステルの混合物、ナタネ油メチルエステル、ナタネ油エチルエステル、大豆油メチルエステル、大豆油エチルエステルなどの脂肪酸エステル；植物油（例えばナタネ油または大豆油）；オレイン酸、リノール酸、またはリノレン酸などの脂肪酸；あるいはリン酸トリエチル、Ｃ3〜Ｃ18−トリス−アルキルホスフェート、リン酸アルキルアリール、またはビス−オクチル−オクチルホスホネートなどの、リン酸またはホスホン酸のエステル。
水は、一般に、濃縮物の希釈のための最適な液体担体である。
好適な固体担体は、例えば、タルク、二酸化チタン、葉ろう石粘土、シリカ（ヒュームドシリカまたは沈降シリカ、任意に、官能化（ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌｉｓｅｄ）または処理された、例えば、シラン処理されたシリカ）、アタパルジャイト粘土、珪藻土、石灰岩、炭酸カルシウム、ベントナイト、カルシウムモンモリロナイト、綿実殻（ｃｏｔｔｏｎｓｅｅｄ ｈｕｓｋ）、小麦粉、ダイズ粉、軽石、木粉、粉砕したクルミ殻、リグニンおよび例えば、ｔｈｅ ＥＰＡ ＣＦＲ １８０．１００１．（ｃ）および（ｄ）に記載されるような同様の材料である。粉末状または粒状の肥料も、固体担体として使用され得る。
多数の表面活性物質が、固体および液体製剤（除草組成物）の両方に、特に、使用前に担体で希釈され得る製剤（除草組成物）に有利に使用され得る。表面活性物質は、アニオン性、カチオン性、両性、非イオン性またはポリマーであってもよく、それらは、乳化剤、湿潤剤、分散剤もしくは懸濁化剤としてまたは他の目的のために使用され得る。典型的な表面活性物質としては、例えば、ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなどの硫酸アルキルの塩；ラウリル硫酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムまたはドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムなどの、アルキルアリールスルホネートの塩；ノニルフェノールエトキシレートなどのアルキルフェノール−アルキレンオキシド付加生成物；トリデシルアルコールエトキシレートなどのアルコール−アルキレンオキシド付加生成物；ステアリン酸ナトリウムなどの石けん；ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルナフタレンスルホネートの塩；ナトリウムジ（２−エチルヘキシル）スルホサクシネートなどのスルホコハク酸塩のジアルキルエステル；オレイン酸ソルビトールなどのソルビトールエステル；ラウリルトリメチルアンモニウムクロリドなどの第四級アミン、ステアリン酸ポリエチレングリコールなどの、脂肪酸のポリエチレングリコールエステル；エチレンオキシドとプロピレンオキシドとのブロックコポリマー；ならびにモノ−およびジ−アルキルリン酸エステルの塩；さらには、例えば、“ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ”，ＭＣ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ，１９８１に記載されるさらなる物質が挙げられる。
製剤（除草組成物）に典型的に使用され得るさらなる製剤成分（例えば、不活性成分）としては、結晶化抑制剤、粘度調節物質、懸濁化剤、染料、酸化防止剤、発泡剤、光吸収剤、混合助剤、消泡剤、錯化剤、中和剤またはｐＨ調節物質および／または緩衝剤、腐食防止剤、香料、湿潤剤、吸収向上剤、微量栄養素、可塑剤、滑剤、潤滑剤、分散剤、増粘剤、不凍剤、殺菌剤、相溶化剤（ｃｏｍｐａｔｉｂｉｌｉｔｙ ａｇｅｎｔ）および／または可溶化剤、および／または液体および固体肥料が挙げられる。
祖生物（製剤）は、さらなる活性物質、例えば、さらなる除草剤、除草剤毒性緩和剤、植物成長調節剤、殺真菌剤または殺虫剤も含み得る。
本発明に係る組成物は、鉱油、植物由来または動物由来の油、このような油のアルキルエステルまたはこのような油と油誘導体／油エステルとの混合物を含む、添加剤（一般的に、補助剤と呼ばれる）をさらに含み得る。本発明に係る組成物に使用される油添加剤（油補助剤）の量は、一般に、スプレー混合物を基準にして、０．０１〜１０％である。例えば、油添加剤（油補助剤）は、スプレー混合物が調製された後、所望の濃度でスプレータンクに加えられ得る。好ましい油添加剤（油補助剤）は、鉱油または植物由来の油、例えば、ナタネ油、オリーブ油またはヒマワリ油、ＡＭＩＧＯ（登録商標）（Ｌｏｖｅｌａｎｄ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ Ｉｎｃ．）などの乳化性植物油、植物由来の油のＣ1〜Ｃ6アルキルエステル、例えばメチルエステル、あるいは魚油または牛脂などの動物由来の油を含む。好ましい油添加剤（油補助剤）は、メチル化ナタネ油（ナタネ油メチルエステル）を含む。別の好ましい油添加剤（油補助剤）は、例えば、活性成分として、実質的に８０重量％の魚油のアルキルエステルおよび１５重量％のメチル化ナタネ油（ナタネ油メチルエステル）、およびさらに５重量％の慣例的な乳化剤およびｐＨ調整剤を含有する。特に好ましい油添加剤（油補助剤）は、Ｃ8〜Ｃ22脂肪酸のＣ1〜Ｃ6アルキルエステル、特に、Ｃ8〜Ｃ22（特に、Ｃ12〜Ｃ18）脂肪酸のメチルエステル；好ましくは、ラウリン酸、パルミチン酸、またはオレイン酸のメチルエステルを含む。それらのエステルはそれぞれ、ラウリン酸メチル（ＣＡＳ−１１１−８２−０）、パルミチン酸メチル（ＣＡＳ−１１２−３９−０）およびオレイン酸メチル（ＣＡＳ−１１２−６２−９）として公知である。好ましい脂肪酸メチルエステル誘導体は、ＡＧＮＩＱＵＥ ＭＥ １８ ＲＤ−Ｆ（登録商標）（例えばＣｏｇｎｉｓから入手可能）である。それらのおよび他の油誘導体は、ｔｈｅ Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ Ａｄｊｕｖａｎｔｓ，５ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｏｕｔｈｅｒｎ Ｉｌｌｉｎｏｉｓ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，２０００からも公知である。
上述の油添加剤（油補助剤）の施用および作用は、非イオン性、アニオン性、カチオン性または両性界面活性剤などの表面活性物質とそれらを組み合わせることによってさらに向上され得る。好適なアニオン性、非イオン性、カチオン性または両性界面活性剤の例は、国際公開第９７／３４４８５号パンフレットの７および８頁に挙げられている。好ましい表面活性物質は、ドデシルベンジルスルホネートタイプ、特に、そのカルシウム塩のアニオン性界面活性剤、およびさらに脂肪族アルコールエトキシレートタイプの非イオン性界面活性剤である。非イオン性界面活性剤としては、好ましくは５〜４０のエトキシ化度を有するエトキシ化Ｃ12〜Ｃ22脂肪族アルコールが特に好ましい。市販の界面活性剤の例は、Ｇｅｎａｐｏｌタイプ（Ｃｌａｒｉａｎｔ）である。シリコーン界面活性剤、特に、例えばＳＩＬＷＥＴ Ｌ−７７（登録商標）として市販されているポリアルキル−オキシド変性ヘプタメチルトリシロキサン、およびさらに過フッ素化界面活性剤も好ましい。全油添加剤（油補助剤）に対する表面活性物質の濃度は、一般に、油添加剤（油補助剤）の１〜５０重量％である。油および／または鉱油および／またはその誘導体と、界面活性剤との混合物からなる油添加剤（油補助剤）の例は、ＴＵＲＢＯＣＨＡＲＧＥ（登録商標）、ＡＤＩＧＯＲ（登録商標）（両方とも（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ ＡＧ）、ＡＣＴＩＰＲＯＮ（登録商標）（ＢＰ Ｏｉｌ ＵＫ Ｌｉｍｉｔｅｄ）、ＡＧＲＩ−ＤＥＸ（登録商標）（Ｈｅｌｅｎａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）である。
上記の表面活性物質はまた、単独で、すなわち、油添加剤（油補助剤）なしで製剤に使用され得る。
さらに、油添加剤（油補助剤）／界面活性剤混合物への有機溶媒の添加が、作用のさらなる向上に寄与し得る。好適な溶媒は、例えば、ＳＯＬＶＥＳＳＯ（登録商標）およびＡＲＯＭＡＴＩＣ（登録商標）溶媒（Ｅｘｘｏｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）である。このような溶媒の濃度は、総重量の１０〜８０重量％であり得る。溶媒と混合され得るこのような油添加剤（油補助剤）が、例えば、米国特許第４８３４９０８号明細書に記載されている。この文献に開示される市販の油添加剤は、ＭＥＲＧＥ（登録商標）（ＢＡＳＦ）という名称で知られている。本発明にしたがって好ましいさらなるこのような油添加剤（油補助剤）は、ＳＣＯＲＥ（登録商標）およびＡＤＩＧＯＲ（登録商標）（両方ともＳｙｎｇｅｎｔａ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ ＡＧ）である。
上に挙げられる油添加剤（油補助剤）に加えて、本発明に係る組成物の活性を向上させるために、アルキルピロリドンの配合物（例えば、ＩＳＰ製のＡＧＲＩＭＡＸ（登録商標））がスプレー混合物に加えられることも可能である。例えば、ポリアクリルアミド、ポリビニル化合物またはポリ−１−ｐ−メンテン（例えばＢＯＮＤ（登録商標）、ＣＯＵＲＩＥＲ（登録商標）またはＥＭＥＲＡＬＤ（登録商標））などの、合成ラテックスの配合物も使用され得る。
例えば、本発明の除草性組成物に使用するのに特に好ましい油補助剤（油添加剤）は、以下のものからなる乳剤である：
（ｉ）好ましくは、エトキシ化Ｃ12〜Ｃ22脂肪族アルコール（好ましくは、５〜４０のエトキシ化度を有する）を含むエトキシ化アルコール；および
（ｉｉ）好ましくは、１つ以上のアルキル（ここで、アルキルが、ナフタレン分子当たり合計で１〜４つの炭素原子を有する）でそれぞれ置換されるナフタレンの混合物を含む（またはより好ましくは、このような混合物の５０重量％以上の重質芳香族炭化水素を含む）重質芳香族炭化水素の混合物（例えばＳｏｌｖｅｓｓｏ ２００ ＮＤ（商標））；および
（ｉｉｉ）好ましくは、約４７％ ｗ／ｗおよび／または約４５％ ｗ／ｖの油補助剤／油添加剤／乳剤で存在する；補助剤としてのメチル化ナタネ油（ナタネ油メチルエステル）（例えばＡｇｎｉｑｕｅ ＭＥ １８ ＲＤ−Ｆ（商標））。このような乳剤油補助剤（油添加剤）の一例は、多くの国においてＳｙｎｇｅｎｔａから現在入手可能であるＡＤＩＧＯＲ（商標）である。
上記の乳剤油補助剤が使用される場合、それは、好ましくは、（例えば、水によるおよび／またはスプレータンク中での）希釈の後、典型的に、雑草および／または有用な植物の作物および／またはその場所への施用の前に、除草性組成物に加えられる。特定の一実施形態において、除草性組成物は、例えば、（例えば、水によるおよび／またはスプレータンク中での）希釈の後、上記の乳剤油補助剤、およびさらに硫酸アンモニウムおよび／またはイソプロピルアルコールを含有する。
前の段落に記載されるこのような補助剤油は、活性化合物が、その物理的形態に合わせて溶解され、乳化されまたは分散される担体液体として用いられ得る。
代替的な特定の実施形態において、本発明の除草性組成物は、例えばＨｅｘａｍｏｌｌ（商標）ＤＩＮＣＨ（商標）としてＢＡＳＦから入手可能な、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸ジ−イソノニルエステル（例えばＣＡＳ登録番号１６６４１２−７８−８）を含む農芸化学的に許容できる補助剤を含む。この文脈における「イソノニル」は、Ｃ9Ｈ19の分枝鎖状異性体の、１つ以上、好ましくは、２つ以上の混合物を意味するものと考えられる。特定の一実施形態において、例えば、（例えば、水によるおよび／またはスプレータンク中での）希釈の後の除草性組成物は、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸ジ−イソノニルエステル、およびさらに硫酸アンモニウムおよび／またはイソプロピルアルコールを含有する。
代替的な特定の実施形態において、本発明の除草性組成物は、有機ホスフェートおよび／または有機ホスホネート補助剤を含む農芸化学的に許容できる補助剤を含む。好ましくは、ホスフェート補助剤は、リン酸のトリス−［Ｃ4〜Ｃ12アルキルまたは２−（Ｃ2〜Ｃ6アルコキシ）エチル−］エステルであり、またはより好ましくは、トリス−（２−エチルヘキシル）ホスフェート、トリス−ｎ−オクチルホスフェートおよび／またはトリス−［２−（ｎ−ブトキシ）エチル］ホスフェートであり、または最も好ましくは、トリス−（２−エチルヘキシル）ホスフェートである。好ましくは、ホスホネート補助剤は、Ｃ3〜Ｃ12アルキル−ホスホン酸のビス（Ｃ3〜Ｃ12アルキル）エステルであり、またはより好ましくは、ビス（２−エチルヘキシル）（２−エチルヘキシル）ホスホネート、ビス（２−エチルヘキシル）（ｎ−オクチル）ホスホネートおよび／またはジ−ｎ−ブチル（ｎ−ブチル）ホスホネートである。
製剤（除草性組成物）は、一般に、０．１〜９９重量％、特に、０．１〜９５重量％の、式Ｉの化合物と、１〜９９．９重量％の、実質的に不活性な農芸化学的に許容できる物質とを含有し、これは、好ましくは、製剤補助剤および／または０〜３０重量％または０〜２５重量％（例えば０．５〜３０重量％または０．５〜２５重量％）の表面活性物質を含む。除草性組成物（特に、市販の製品）は、好ましくは、濃縮物として製剤化されるが、最終消費者は、通常、希釈製剤（組成物）、例えば、特に、除草性組成物を、雑草および／または有用な植物の作物および／またはその場所に施用するとき、水で希釈される製剤（組成物）を用いるであろう。
式Ｉの化合物の施用量は、広い限度内で変化し、土壌の性質、施用方法（出芽前または出芽後；種子粉衣；まき溝への施用；非耕地施用（ｎｏ ｔｉｌｌａｇｅ ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ）など）、作物、防除される雑草または草、一般的気候条件、および施用方法によって左右される他の要因、施用時間および標的作物に応じて決まり得る。本発明に係る式Ｉの化合物は、一般に、１〜２０００ｇ／ｈａ、好ましくは、１〜１０００ｇ／ｈａ、最も好ましくは、１〜５００ｇ／ｈａまたは５〜５００ｇ／ｈａの率で（好ましくは、出芽後に）施用される。
好ましい製剤／組成物は、特に、以下の代表的な組成を有する：
（％＝組成物の重量パーセント）。
乳剤：
活性成分：０．３〜９５％、好ましくは０．５〜６０％、例えば１〜４０％
表面活性剤：１〜３０％、好ましくは３〜２０％、例えば５〜１５％
液体担体としての溶媒：１〜８０％、好ましくは１〜６０％、例えば１〜４０％
ダスト剤：
活性成分：０．１〜１０％、好ましくは０．１〜５％
固体担体：９９．９〜９０％、好ましくは９９．９〜９９％
懸濁濃縮物：
活性成分：１〜７５％、好ましくは３〜５０％または１０〜５０％
水：９８〜２４％、好ましくは９５〜３０％または８８〜３０％
表面活性剤：１〜４０％、好ましくは２〜３０％
水和剤：
活性成分：０．５〜９０％、好ましくは１〜８０％
表面活性剤：０．５〜２０％、好ましくは１〜１５％
固体担体：５〜９５％、好ましくは１５〜９０％
粒剤：
活性成分：０．１〜３０％、好ましくは０．１〜１５％
固体担体：９９．５〜７０％、好ましくは９７〜８５％
顆粒水和剤：
活性成分：１〜９０％、好ましくは１０〜８０％
表面活性剤：０．５〜８０％、好ましくは５〜３０％
固体担体：９０〜１０％、好ましくは７０〜３０％
以下の実施例は、本発明をさらに例示するが、本発明を限定するものではない。
Figure 2016524616
任意の所望の濃度の乳剤が、水による希釈によってこのような濃縮物から調製され得る。
Figure 2016524616
液剤は、希釈せずにまたは水による希釈後に施用するのに好適である。
Figure 2016524616
活性成分は、補助剤と十分に混合され、混合物が、好適なミルにおいて十分に粉砕され、水和剤が得られ、これは、水で希釈されて、任意の所望の濃度の懸濁液が得られる。
Figure 2016524616
活性成分は、塩化メチレンに溶解され、溶液が、担体に噴霧され、その後、溶媒が、減圧下で蒸発される。
Figure 2016524616
微粉化された活性成分は、ミキサー中で、ポリエチレングリコールで濡らされた担体に均一に適用される。このように、ほこりのない被覆された粒剤が得られる。
Figure 2016524616
活性成分は、補助剤と混合され、粉砕され、混合物は、水で濡らされる。得られた混合物は、押し出され、次に、空気流中で乾燥される。
Figure 2016524616
活性成分は、補助剤と混合され、粉砕され、混合物は、水で濡らされる。得られた混合物は、押し出され、次に、空気流中で乾燥される。
Figure 2016524616
即時使用可能なダスト剤が、活性成分を担体と混合し、好適なミルにおいて混合物を粉砕することによって得られる。
Figure 2016524616
微粉化された活性成分は、補助剤と均質混合され、懸濁濃縮物が得られ、この懸濁濃縮物から、任意の所望の濃度の懸濁液が、水による希釈によって調製され得る。
除草用途−有用な植物の作物、雑草、施用量など
さらなる態様において、本発明は、有用な植物の作物における雑草（好ましくは、単子葉植物の雑草、より好ましくは、イネ科単子葉植物の雑草など）を防除する方法を提供し、この組成物は、式（Ｉ）の化合物、またはこのような化合物を含む除草性組成物を、雑草および／または植物および／またはその場所に施用する工程を含む。（好ましくは、このさらなる態様において、除草性組成物は、本明細書において上記または以下に記載され、例えば、本明細書において上記または以下における、「除草性組成物」、「除草用途、「組合せおよび混合物」および／または請求項に記載されるとおりであり得る）。
さらなる態様において、本発明は、特に、有用な植物の作物における雑草（好ましくは、単子葉植物の雑草、より好ましくは、イネ科単子葉植物の雑草など）を防除する方法に使用するための除草性組成物であって、本明細書に記載される式（Ｉ）の化合物（例えば、その除草的に有効な量）、および農芸化学的に許容できる担体、希釈剤および／または溶媒を含む組成物を提供する。
本発明の全ての態様において、式（Ｉ）の化合物は、任意に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩（例えば、農芸化学的に許容できる金属、スルホニウムまたはアンモニウム塩）として存在する。
一実施形態において、除草性組成物は、例えば、式（Ｉ）の化合物の混合相手として、１つ以上のさらなる除草剤、および／または毒性緩和剤も含む。これらの例のさらなる詳細については、本明細書における組合せおよび混合物の項を参照されたい。
本発明の全ての態様（例えば、本発明の使用の方法）において、例えば、本発明に係る化合物または組成物が上または中またはその場所で使用され得る有用な植物の作物は、特に、穀物（例えば、オートムギ以外の穀物、特に、オートムギ以外、モロコシ以外、キビ以外の穀物、より特に、コムギ、オオムギ、ライムギおよび／またはライコムギ）、イネ、トウモロコシ（ｃｏｒｎ（ｍａｉｚｅ））、サトウキビ、マメ科作物［好ましくは、ダイズ、ラッカセイ、および／またはしゅく穀類；より好ましくは、ダイズ（ここで、典型的に、しゅく穀類は、乾燥豆（例えば、インゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）であるインゲンマメ（ｋｉｄｎｅｙ ｂｅａｎまたはｈａｒｉｃｏｔ ｂｅａｎまたはｐｉｎｔｏ ｂｅａｎ）、または緑豆（Ｖｉｇｎａ ｒａｄｉａｔａ）である緑豆）、ヒヨコマメ、ササゲマメ（すなわち、ササゲマメ（ｂｌａｃｋ−ｅｙｅｄ ｐｅａ）、ササゲ（Ｖｉｇｎａ ｕｎｇｕｉｃｕｌａｔａ））、レンズマメ、乾燥ソラマメ、および／またはエンドウ（ｇａｒｄｅｎ ｐｅａ）などの乾燥エンドウマメを含む）］、綿花、セイヨウアブラナ（特に、ナタネまたはキャノーラ）、ヒマワリ、亜麻仁、テンサイ、飼料用ビート、ジャガイモ、野菜（好ましくは、双子葉植物の野菜）、亜麻、タバコ、プランテーション作物（針葉樹の木、オリーブおよび／またはオリーブの木、油ヤシ、コーヒー、またはブドウなど）、および／または果実作物（特に、双子葉植物の果実および／または広葉樹の果実、および／または特に、仁果類、核果類、低木になる果実（ｂｕｓｈ ｆｒｕｉｔ）、柑橘類の果物、パイナップル、バナナ、および／またはイチゴ）；および／または芝および／または放牧地の草を含む（例えばそれらである）。
好ましくは、本発明の全ての態様において、例えば、本発明に係る化合物または組成物が上または中またはその場所で使用され得る有用な植物の作物は、穀物（特に、オートムギ以外の穀物、より特に、オートムギ以外、モロコシ以外、キビ以外の穀物、さらにより特に、コムギ、オオムギ、ライムギおよび／またはライコムギ）、イネ、サトウキビ、マメ科作物［好ましくは、ダイズ、ラッカセイ、および／またはしゅく穀類、（より好ましくは、ダイズ）］、綿花、セイヨウアブラナ（特に、ナタネまたはキャノーラ）、ヒマワリ、亜麻仁、テンサイ、飼料用ビート、ジャガイモ、および／または野菜（好ましくは、双子葉植物の野菜）を含む（例えばそれらである）。
より好ましくは、本発明の全ての態様において、例えば、本発明に係る化合物または組成物が上または中またはその場所で使用され得る有用な植物の作物は、コムギ（例えば秋播コムギ、春播コムギ、またはデュラムコムギ）、オオムギ（例えば秋播または春播オオムギ）、ライムギ、ライコムギ、サトウキビ、マメ科作物［好ましくは、ダイズ、ラッカセイ、および／またはしゅく穀類（より好ましくは、ダイズ）］、綿花、セイヨウアブラナ（特に、ナタネまたはキャノーラ）、ヒマワリ、亜麻仁、テンサイ、飼料用ビート、ジャガイモ、および／または野菜（好ましくは、双子葉植物の野菜）を含む（例えばそれらである）。
さらにより好ましくは、本発明の全ての態様において、例えば、本発明に係る化合物または組成物が上または中またはその場所で使用され得る有用な植物の作物は、マメ科作物［好ましくは、ダイズ、ラッカセイ、および／またはしゅく穀類；より好ましくは、ダイズ；ここで、典型的に、しゅく穀類は、乾燥豆（例えば、インゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）であるインゲンマメ（ｋｉｄｎｅｙ ｂｅａｎまたはｈａｒｉｃｏｔ ｂｅａｎまたはｐｉｎｔｏ ｂｅａｎ）、または緑豆（Ｖｉｇｎａ ｒａｄｉａｔａ）である緑豆）、ヒヨコマメ、ササゲマメ（すなわち、ササゲマメ（ｂｌａｃｋ−ｅｙｅｄ ｐｅａ）、ササゲ（Ｖｉｇｎａ ｕｎｇｕｉｃｕｌａｔａ））、レンズマメ、乾燥ソラマメ、および／またはエンドウ（ｇａｒｄｅｎ ｐｅａ）などの乾燥エンドウマメ］、綿花、セイヨウアブラナ（特に、ナタネまたはキャノーラ）、ヒマワリ、テンサイ、飼料用ビート、ジャガイモ、および／または野菜（好ましくは、双子葉植物の野菜）を含む（例えばそれらである）。
本発明に係る式（Ｉ）の特定の化合物は、イネ科の単子葉植物の雑草に対して特に有効であり、ダイズまたはテンサイの作物におけるイネ科（例えば温暖気候イネ科）の単子葉植物の雑草の防除に対して選択的であるようである（例えば、本明細書の生物学的実施例２および３を参照）。
「作物」という用語は、従来の品種改良方法または遺伝子組み換えの結果として除草剤または除草剤の種類（例えばＡＬＳ、ＧＳ、ＥＰＳＰＳ、ＰＰＯおよびＨＰＰＤ阻害剤、および／または２，４−Ｄまたはジカンバ）に対する耐性を与えられた作物も含むことが理解されるべきである。従来の品種改良方法によって、例えば、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）などのイミダゾリノン（これは、ＡＬＳ阻害剤である）に対する耐性を与えられた作物の例としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏ナタネ（キャノーラ）および／またはＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）コムギおよび／またはＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）イネ（全てＢＡＳＦ製）が挙げられる。遺伝子組み換え方法によって除草剤に対する耐性を与えられた作物の例としては、例えば、グリホサート耐性またはグルホシネート耐性トウモロコシまたはダイズ種、特に、ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）またはＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）２（両方ともＭｏｎｓａｎｔｏ製、両方ともグリホサート耐性）またはＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）（Ｂａｙｅｒ製、グルホシネート耐性）の商標名で市販されているものが挙げられる。グルホシネート耐性イネ（ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標））も発表されている。
有用な植物の他の作物としては、２，４−Ｄ耐性ダイズ、例えば、除草剤２，４−Ｄに耐性があるように遺伝子組み換えされたダイズ、またはジカンバ耐性ダイズ、例えば、除草剤ジカンバに耐性があるように遺伝子組み換えされたダイズが挙げられる。このような２，４−Ｄ耐性またはジカンバ耐性ダイズ作物はまた、特に、グリホサートまたはグルホシネートに耐性があり得る。例えば、有用な植物の作物としては、グリホサート耐性形質と組み合わされた（重ねられた（ｓｔａｃｋｅｄ））ジカンバ耐性形質を含み、除草剤グリホサートおよびジカンバに対する耐性を有するようになっているダイズが挙げられる（例えばＧｅｎｕｉｔｙ（登録商標）Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）２ Ｘｔｅｎｄダイズ、Ｍｏｎｓａｎｔｏによって現在開発中である）。
作物はまた、遺伝子組み換え方法によって害虫に対する耐性を与えられた作物、例えばＢｔトウモロコシ（アワノメイガに耐性がある）、Ｂｔ綿花（メキシコワタノミゾウムシに耐性がある）およびさらにＢｔジャガイモ（コロラドハムシに耐性がある）であることが理解されるべきである。Ｂｔトウモロコシの例は、ＮＫ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ）のＢｔ−１７６トウモロコシ雑種である。Ｂｔ毒素は、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）土壌細菌によって天然に形成されるタンパク質である。毒素およびこのような毒素を合成することができるトランスジェニック植物の例が、欧州特許出願公開第４５１８７８号明細書、欧州特許出願公開第３７４７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号パンフレット、国際公開第９５／３４６５６号パンフレット、国際公開第０３／０５２０７３号パンフレットおよび欧州特許出願公開第４２７５２９号明細書に記載されている。殺虫剤耐性をコードし、１つ以上の毒素を発現する１つ以上の遺伝子を含むトランスジェニック植物の例は、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（トウモロコシ）、Ｙｉｅｌｄ Ｇａｒｄ（登録商標）（トウモロコシ）、ＮｕＣＯＴＩＮ３３Ｂ（登録商標）（綿花）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿花）、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）およびＰｒｏｔｅｘｃｔａ（登録商標）である。植物作物およびその種子材料は、除草剤に対して耐性があると同時に、昆虫の摂食に対しても耐性があり得る（「多重（ｓｔａｃｋｅｄ）」トランスジェニック事象）。例えば、種子は、殺虫的に活性なＣｒｙ３タンパク質を発現する能力を有することができると同時にグリホサートに対して耐性がある。「作物」という用語は、従来の品種改良方法または遺伝子組み換えの結果として得られ、いわゆる出力形質（例えば向上した風味、貯蔵安定性、栄養素含有量）を含む作物も含むことが理解されるべきである。
本発明の全ての態様において、例えば、防除および／または成長を阻害されるべき雑草は、単子葉植物（例えばイネ科）および／または双子葉植物の雑草であり得る。好ましくは、例えば、防除および／または成長を阻害されるべき雑草は、単子葉植物の雑草、より好ましくは、イネ科の単子葉植物の雑草を含むかまたはそのような雑草である。
本発明の全ての態様において、典型的に、例えば、防除および／または成長を阻害されるべき単子葉植物（好ましくは、イネ科植物）の雑草は、コヌカグサ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）（カヤツリグサ科の属）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）（カヤツリグサ科の属）、イグサ属（Ｊｕｎｃｕｓ）（イグサ科の属）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、オットクロア属（Ｏｔｔｏｃｈｌｏａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、チカラシバ属（Ｐｅｎｎｉｓｅｔｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）（カヤツリグサ科の属）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）および／またはモロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）；特に：ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）（ＡＬＯＭＹ、英名「ノスズメノテッポウ」）、セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ ｓｐｉｃａ−ｖｅｎｔｉ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）（ＡＶＥＦＡ、英名「野生カラスムギ」）、オニカラスムギ（Ａｖｅｎａ ｌｕｄｏｖｉｃｉａｎａ）、アベナ・ステリリス（Ａｖｅｎａ ｓｔｅｒｉｌｉｓ）、エンバク（Ａｖｅｎａ ｓａｔｉｖａ）（英名「オートムギ」（ボランティア（ｖｏｌｕｎｔｅｅｒ）））、ブラキアリア・デクムベンス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｄｅｃｕｍｂｅｎｓ）、ニクキビ（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、ウマノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ ｔｅｃｔｏｒｕｍ）、ムレメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｈｏｒｉｚｏｎｔａｌｉｓ）、ススキメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、オニメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）（ＤＩＧＳＡ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）（英名「一般的なイヌシバ」、ＥＣＨＣＧ）、タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｏｉｄｅｓ）、ワセビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｏｌｏｎａまたはｃｏｌｏｎｕｍ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ ｉｎｄｉｃａ）、ナルコビエ（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ ｖｉｌｌｏｓａ）（英名「ナルコビエ」）、アゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、レプトコラ・パニコイデス（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｐａｎｉｃｏｉｄｅｓ）、ホソムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｐｅｒｅｎｎｅ）（ＬＯＬＰＥ、英名「ペレニアルライグラス」）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）（ＬＯＬＭＵ、英名「ネズミムギ」）、ロリウム・ペルシクム（Ｌｏｌｉｕｍ ｐｅｒｓｉｃｕｍ）（英名「ドクムギ（Ｐｅｒｓｉａｎ ｄａｒｎｅｌ）」）、ボウムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｒｉｇｉｄｕｍ）、キビ（Ｐａｎｉｃｕｍ ｍｉｌｉａｃｅｕｍ）（英名「野生キビ」）、ヒメカナリークサヨシ（Ｐｈａｌａｒｉｓ ｍｉｎｏｒ）、セトガヤモドキ（Ｐｈａｌａｒｉｓ ｐａｒａｄｏｘａ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ ａｎｎｕａ）（ＰＯＡＡＮ、英名「スズメノカタビラ」）、コウキヤガラ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｍａｒｉｔｉｍｕｓ）、イヌホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）（ＳＥＴＶＩ、英名「エノコログサ」）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ、英名「アキノエノコログサ」）、セタリア・グラウカ（Ｓｅｔａｒｉａ ｇｌａｕｃａ）、キンエノコロ（Ｓｅｔａｒｉａ ｌｕｔｅｓｃｅｎｓ）（英名「キンエノコログサ」）、モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ）、および／またはセイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）（英名「セイバンモロコシ」）の雑草を含む（例えばそのような雑草である）。および／または特に：メリケンニクキビ（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｐｌａｔｙｐｈｙｌｌａ）（ＢＲＡＰＰ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ ｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）（ＰＡＮＤＩ）、および／またはホウキモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ Ｐｅｒｓ．）。その代わりにまたはそれに加えて、例えば、防除および／または成長を阻害されるべき単子葉植物（好ましくは、イネ科）の雑草は、ボランティアトウモロコシ（ｖｏｌｕｎｔｅｅｒ ｃｏｒｎ）（ボランティアトウモロコシ（ｖｏｌｕｎｔｅｅｒ ｍａｉｚｅ））雑草を含む。
本発明の全ての態様の好ましい一実施形態において、例えば、防除および／または成長を阻害されるべき単子葉植物の雑草は、イネ科の単子葉植物の雑草であり；その場合、それらは、典型的に、コヌカグサ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、オットクロア属（Ｏｔｔｏｃｈｌｏａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、チカラシバ属（Ｐｅｎｎｉｓｅｔｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）および／またはモロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）の雑草；特に：コヌカグサ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）および／またはモロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）の雑草を含む（例えばそのような雑草である）。その代わりにまたはそれに加えて、例えば、防除および／または成長を阻害されるべき単子葉植物（好ましくは、イネ科）の雑草は、ボランティアトウモロコシ（ｖｏｌｕｎｔｅｅｒ ｃｏｒｎ）（ボランティアトウモロコシ（ｖｏｌｕｎｔｅｅｒ ｍａｉｚｅ））雑草を含む。
本発明の全ての態様の特定の好ましい一実施形態において、例えば、防除および／または成長を阻害されるべきイネ科の単子葉植物の雑草は、「温暖期」（温暖気候）イネ科雑草であり；その場合、それらは、好ましくは、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、オットクロア属（Ｏｔｔｏｃｈｌｏａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、チカラシバ属（Ｐｅｎｎｉｓｅｔｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）および／またはモロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）の雑草；より特に：ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）および／またはモロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）の雑草を含む（例えばそのような雑草である）。その代わりにまたはそれに加えて、例えば、防除および／または成長を阻害されるべきイネ科の単子葉植物の雑草は、ボランティアトウモロコシ（ｖｏｌｕｎｔｅｅｒ ｃｏｒｎ）（ボランティアトウモロコシ（ｖｏｌｕｎｔｅｅｒ ｍａｉｚｅ））雑草を含む。より好ましくは、例えば、防除および／または成長を阻害されるべきイネ科の単子葉植物の雑草は、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）および／またはモロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）の雑草を含む（例えばそれらである）「温暖期」（温暖気候）イネ科雑草であり；および／または例えば、防除および／または成長を阻害されるべきイネ科の単子葉植物の雑草は、ボランティアトウモロコシ（ｖｏｌｕｎｔｅｅｒ ｃｏｒｎ）（ボランティアトウモロコシ（ｖｏｌｕｎｔｅｅｒ ｍａｉｚｅ））雑草を含む。
本発明の全ての態様の特定の実施形態において、例えば、防除および／または成長を阻害されるべきイネ科の単子葉植物の雑草は、「寒冷期」（寒冷気候）イネ科雑草であり；その場合、それらは、典型的に、コヌカグサ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）および／またはイチゴツナギ属（Ｐｏａ）の雑草を含む（例えばそのような雑草である）。
コムギおよび／またはオオムギなどのオートムギ以外の穀物作物において、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、特に、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、および／またはエノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）；特に、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）（特に、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ））、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）および／またはエノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）（特に、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）、キンエノコロ（Ｓｅｔａｒｉａ ｌｕｔｅｓｃｅｎｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）および／またはセタリア・グラウカ（Ｓｅｔａｒｉａ ｇｌａｕｃａ））の雑草の防除および／または成長阻害が好ましい。
本発明の全ての態様において、特定の実施形態において、例えば、式（Ｉ）の化合物を施用することによって、例えば、防除および／または成長を阻害されるべき雑草は、イネ科の単子葉植物の雑草（特に：コヌカグサ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、オットクロア属（Ｏｔｔｏｃｈｌｏａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、チカラシバ属（Ｐｅｎｎｉｓｅｔｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）および／またはモロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）の雑草；より特に、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）および／またはモロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）の雑草）であってもよく、
−ピノキサデン、クロジナホップ−プロパルギル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、ジクロホップ−メチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、キザロホップ−Ｐ−エチル、プロパキザホップ、シハロホップ−ブチル、クレトジム、セトキシジム、シクロキシジム、トラルコキシジムおよびブトロキシジムからなる群から選択される１つ以上のＡＣＣａｓｅ阻害剤除草剤（ＡＣＣａｓｅ＝アセチル−補酵素Ａカルボキシラーゼ）に耐性があり；
−および／またはグリホサートに耐性があり；
−および／または１つ以上のスルホニル尿素除草剤（例えばヨードスルフロン−メチル、メソスルフロン−メチル、トリベヌロン−メチル、トリアスルフロン、プロスルフロン、スルホスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ベンスルフロン−メチル、ニコスルフロン、フラザスルフロン、イオフェンスルフロン（ｉｏｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メトスルフロン−メチル、またはＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，１５ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ（２００９）または１６ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ（２０１２）ｅｄ．Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌに開示される任意の他のスルホニル尿素除草剤）
および／または１つ以上のトリアゾロピリミジン除草剤（例えばフロラスラム、ピロックススラムまたはペノキススラム）および／または１つ以上のピリミジニル−（チオまたはオキシ）−ベンゾエート除草剤（例えばビスピリバック−ナトリウムまたはピリフタリド）および／または１つ以上のスルホニルアミノ−カルボニル−トリアゾリノン除草剤（例えばチエンカルバゾン−メチル、プロポキシカルバゾン−ナトリウムまたはフルカルバゾン−ナトリウム）および／または１つ以上のイミダゾリノン除草剤（例えばイマザモックス）などの１つ以上のＡＬＳ阻害剤除草剤（ＡＬＳ＝アセト乳酸合成酵素）に耐性がある。
このような耐性がある（特に、ＡＣＣａｓｅ阻害剤耐性、グリホサート耐性、および／またはＡＬＳ阻害剤耐性）イネ科雑草は、特に、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ ｓｐｉｃａ−ｖｅｎｔｉ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）、アベナ・ステリリス（Ａｖｅｎａ ｓｔｅｒｉｌｉｓ）、ブラキアリア・デクムベンス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｄｅｃｕｍｂｅｎｓ）、ニクキビ（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、ムレメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｈｏｒｉｚｏｎｔａｌｉｓ）、ススキメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、オニメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、ワセビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｏｌｏｎａ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ ｉｎｄｉｃａ）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、ボウムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｒｉｇｉｄｕｍ）、ホソムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｐｅｒｅｎｎｅ）、ヒメカナリークサヨシ（Ｐｈａｌａｒｉｓ ｍｉｎｏｒ）、セトガヤモドキ（Ｐｈａｌａｒｉｓ ｐａｒａｄｏｘａ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）、セタリア・グラウカ（Ｓｅｔａｒｉａ ｇｌａｕｃａ）、および／またはセイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）を含み得る；またはより特に、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ ｓｐｉｃａ−ｖｅｎｔｉ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）、アベナ・ステリリス（Ａｖｅｎａ ｓｔｅｒｉｌｉｓ）、オニメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、ワセビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｏｌｏｎａ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、ボウムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｒｉｇｉｄｕｍ）、ホソムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｐｅｒｅｎｎｅ）、ヒメカナリークサヨシ（Ｐｈａｌａｒｉｓ ｍｉｎｏｒ）、セトガヤモドキ（Ｐｈａｌａｒｉｓ ｐａｒａｄｏｘａ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）および／またはセイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａｌａｐｅｎｓｅ）を含み得る。
本発明のさらにより特定の実施形態において、式（Ｉ）の化合物は：
（ａ１）少なくとも部分的には、雑草のＡＣＣａｓｅ標的部位における１つ以上のアミノ酸の突然変異（例えば置換）によって、（例えば、ＡＣＣａｓｅ阻害剤除草剤のの上記の一覧から選択される）１つ以上のＡＣＣａｓｅ阻害剤除草剤に耐性があり（例えば、このような耐性がある雑草および／またはアミノ酸置換の例のために、参照により本明細書に援用される、Ｓ．Ｂ．Ｐｏｗｌｅｓ ａｎｄ Ｑｉｎ Ｙｕ，“Ｅｖｏｌｕｔｉｏｎ ｉｎ Ａｃｔｉｏｎ：Ｐｌａｎｔｓ Ｒｅｓｉｓｔａｎｔ ｔｏ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ”，Ａｎｎｕ．Ｒｅｖ．Ｐｌａｎｔ Ｂｉｏｌ．，２０１０，６１，ｐｐ．３１７−３４７を参照、例えば、その中の３２５〜３２７頁、特に表３を参照）；および／または
（ａ２）少なくとも部分的には、グリホサートによって標的にされる雑草のＥＰＳＰＳ標的部位における１つ以上のアミノ酸の突然変異（例えば置換）によってグリホサートに耐性があり（例えば、上記のＳ．Ｂ．Ｐｏｗｌｅｓ ａｎｄ Ｑｉｎ Ｙｕ ａｒｔｉｃｌｅ，ｐｐ．３２７−３２９を参照）；および／または
（ａ３）少なくとも部分的には、雑草のＡＬＳ標的部位における１つ以上のアミノ酸の突然変異（例えば置換）によって、（例えば、ＡＬＳ阻害剤除草剤の上記の一覧から選択される）１つ以上のＡＬＳ阻害剤除草剤に耐性があり（例えば、このような耐性がある雑草および／またはアミノ酸置換の例のために、参照により本明細書に援用される、Ｓ．Ｂ．Ｐｏｗｌｅｓ ａｎｄ Ｑｉｎ Ｙｕ，“Ｅｖｏｌｕｔｉｏｎ ｉｎ Ａｃｔｉｏｎ：Ｐｌａｎｔｓ Ｒｅｓｉｓｔａｎｔ ｔｏ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ”，Ａｎｎｕ．Ｒｅｖ．Ｐｌａｎｔ Ｂｉｏｌ．，２０１０，６１，ｐｐ．３１７−３４７を参照、例えば、その中の３２２〜３２４頁、特に表２を参照）；および／または
（ｂ）少なくとも部分的には、代謝型の除草剤耐性によって、例えば、少なくとも部分的には、シトクロムＰ４５０媒介除草剤の代謝によって；（例えば、上記の一覧から選択される）１つ以上のＡＣＣａｓｅ阻害剤除草剤、および／またはグリホサート、および／または（例えば、上記の一覧から選択される）１つ以上のＡＬＳ阻害剤除草剤に耐性がある（例えば、このような耐性がある雑草の例のために、参照により本明細書に援用される、Ｓ．Ｂ．Ｐｏｗｌｅｓ ａｎｄ Ｑｉｎ Ｙｕ，“Ｅｖｏｌｕｔｉｏｎ ｉｎ Ａｃｔｉｏｎ：Ｐｌａｎｔｓ Ｒｅｓｉｓｔａｎｔ ｔｏ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ”，Ａｎｎｕ．Ｒｅｖ．Ｐｌａｎｔ Ｂｉｏｌ．，２０１０，６１，ｐｐ．３１７−３４７を参照、例えば、その中の３２８頁の表４を参照）
（例えば、イネ科雑草の上記の一覧のうちの１つから選択される）イネ科の単子葉植物の雑草に施用され得る。
典型的に、例えば、防除されるべき双子葉植物の雑草は、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、アマランサス属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、キク属（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ホウキギ属（Ｋｏｃｈｉａ）、オランダガラシ属（Ｎａｓｔｕｒｔｉｕｍ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、シダ属（Ｓｉｄａ）、シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｓｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）および／またはオナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）を含む（例えばそのような雑草である）。
耕作された領域、および／または（例えば、雑草のおよび／または有用な植物の作物の）場所は、作物が既に成長している場所ならびにそれらの作物の栽培用の場所を含むことが理解されるべきである。
本発明の全ての態様において、式（Ｉ）の化合物（これは、任意選択的に、その農芸化学的に許容できる塩であり得る）の（典型的に、雑草および／または有用な植物の作物および／またはその場所への）施用量は、一般に、ヘクタール（ｈａ）当たり１〜２０００ｇの式（Ｉ）の化合物（無塩化合物として、すなわち、任意の関連する塩対イオンの重量を除いて測定される）、特に、５〜１０００ｇ／ｈａまたは５〜５００ｇ／ｈａまたは１０〜５００ｇ／ｈａ、好ましくは、１０〜４００ｇ／ｈａまたは２０〜３００ｇ／ｈａの式（Ｉ）の化合物（塩を含まない化合物として、すなわち、任意の関連する塩対イオンの重量を除いて測定される）である。好ましい実施形態において、上記の施用量は、式（Ｉ）の化合物（任意選択的に、その農芸化学的に許容できる塩であり得る）の出芽後の施用のためのものである。
本発明の全ての態様において、式（Ｉ）の化合物は、出芽前および／または出芽後に（典型的に、雑草および／または有用な植物の作物および／またはその場所に）施用され得るが、好ましくは、出芽後に施用される。
他の可能な用途−例えば、可能な殺虫および／または殺ダニ用途
本発明に係る式（Ｉ）の化合物の主な用途および目的は、それらの除草用途である。しかしながら、式（Ｉ）の化合物の少なくともいくつかは、１種以上の有害生物（特に、農業および／または食品貯蔵に関連する有害生物）に対して活性を有し得る。例えば、式（Ｉ）の化合物の少なくともいくつかは、少なくともいくらかの殺虫、殺ダニ、殺軟体動物および／または殺線虫活性を有し得る。
式（Ｉ）の化合物の少なくともいくつかは、鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）、網翅目（Ｄｉｃｔｙｏｐｔｅｒａ）、双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）、半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）（同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）を含む）、膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）、シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）、鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）、ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）および／または総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）のうちの１つ以上などの昆虫有害生物に対する活性を有し得る（および／またはそれを防除し、および／またはそれに対処し得る）。
式（Ｉ）の化合物の少なくともいくつかは、ダニ有害生物および／またはアカリツス属（Ａｃａｌｉｔｕｓ ｓｐｐ）、アクルス属（Ａｃｕｌｕｓ ｓｐｐ）、アカリカルス属（Ａｃａｒｉｃａｌｕｓ ｓｐｐ）、アセリア属（Ａｃｅｒｉａ ｓｐｐ）、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、キララマダニ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ナガヒメダニ属（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒメハダニ属（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）、ブリオビア属（Ｂｒｙｏｂｉａ ｓｐｐ）、カリピトリメルス属（Ｃａｌｉｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ属（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、ヒョウヒダニ属（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｓｐｐ）、エオテトラニクス属（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ）、サビダニ属（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、ヘミタルソレムス属（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、イボマダニ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、タネガタマダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、オリゴニクス属（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ）、カズキダニ属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、ポリファゴタルソネ・ラツス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅ ｌａｔｕｓ）、パノニシュス属（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、フィトネムス属（Ｐｈｙｔｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、ポリファゴタルソネムス属（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、プソロプテス属（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コイタマダニ属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ネダニ属（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヒゼンダニ属（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ステネオタルソネムス属（Ｓｔｅｎｅｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、ホコリダニ属（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）および／またはテトラニクス属（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ）のうちの１つ以上などのダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の有害生物に対する活性を有し得る（および／またはそれを防除し、および／またはそれに対処し得る）。
式（Ｉ）の化合物の少なくともいくつかは、他の（すなわち、昆虫以外、ダニ以外の）無脊椎有害生物、例えば、線虫および／または軟体動物有害生物に対する活性を有し得る（および／またはそれを防除し、および／またはそれに対処し得る）。
昆虫、ダニ、線虫および／または軟体動物は、以後、まとめて有害生物と呼ばれる。
式（Ｉ）の化合物を上におよび／またはそれに対して試しおよび／または施用することができる有害生物種の例としては、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（アブラムシ）などのミズス属（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）（アブラムシ）またはマメクロアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）（アブラムシ）などのアフィス属（Ａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、カスミカメムシ属（Ｌｙｇｕｓ ｓｐｐ．）（カプシド）、ホシカメムシ属（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｐｐ．）（カプシド）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）（ウンカ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）（ヨコバイ）、アオカメムシ属（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）（カメムシ）、カメムシ属（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｓｐｐ．）（カメムシ）、クモヘリカメムシ属（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｓｐｐ．）（カメムシ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（アザミウマ）、アザミウマ属（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）（アザミウマ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）（コロラドハムシ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）（ワタミゾウムシ）、マルカイガラムシ属（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）（カイガラムシ）、コナジラミ属（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）（コナジラミ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）（コナジラミ）、ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）（ヨーロッパアワノメイガ）、スポドプテラ・リトラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（エジプトヨトウ）、ヘリオチス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）（オオタバコガ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）（オオタバコガ）、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）（オオタバコガ）、ワタノメイガ（Ｓｙｌｅｐｔａ ｄｅｒｏｇａｔａ）（ワタノメイガ）、オオモンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（モンシロチョウ）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（コナガ）、アグロティス属（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）（ヨトウムシ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）（ニカメイチュウ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）（バッタ）、オーストラリアトビバッタ（Ｃｈｏｒｔｉｏｃｅｔｅｓ ｔｅｒｍｉｎｉｆｅｒａ）（バッタ）、ディアブロティカ属（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）（ネキリムシ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）（ヨーロッパアカダニ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）（ミカンアカダニ）、テトラニクス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）（ナミハダニ）またはニセナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）（ニセナミハダニ）などのテトラニクス属（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）（ミカンサビダニ）、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）（チャノホコリダニ）、ヒメハダニ属（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）（ヒメハダニ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）（ウシダニ）、アメリカイヌカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）（アメリカイヌダニ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）（ネコノミ）、ハモグリバエ属（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）（ハモグリムシ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）（イエバエ）、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）（蚊）、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）（蚊）、イエカ属（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）（蚊）、キンバエ属（Ｌｕｃｉｌｌｉａ ｓｐｐ．）（クロバエ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）（ゴキブリ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）（ゴキブリ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）（ゴキブリ）、ムカシシロアリ科（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ）（例えばマストテルメス属（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．））、レイビシロアリ科（Ｋａｌｏｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ）（例えばネオテルメス属（Ｎｅｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．））、ミゾガシラシロアリ科（Ｒｈｉｎｏｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ）（例えばイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、ミゾガシラシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、ヤマトシロアリ（Ｒ．ｓｐｅｒａｔｕ）、Ｒ．ビルギニクス（Ｒ．ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ）、Ｒ．ヘスペルス（Ｒ．ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、またはＲ．サントネンシス（Ｒ．ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ））またはシロアリ科（Ｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ）（例えばキイロマルガシラシロアリ（Ｇｌｏｂｉｔｅｒｍｅｓ ｓｕｌｐｈｕｒｅｕｓ））のシロアリ、アカカミアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔａ）（ヒアリ）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）（ファラオアリ）、ダラミニア属（Ｄａｍａｌｉｎｉａ ｓｐｐ．）またはホソジラミ属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）（ハジラミおよびシラミ）、ネコブセンチュウ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．）（根こぶ線虫）、グロボデラ属（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）またはヘテロデラ属（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）（シスト線虫）、ネグサレセンチュウ属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）（根ぐされ線虫）、ロドフォラス属（Ｒｈｏｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｐｐ．）（バナナモグリ線虫）、ティレンキュラス属（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｐｐ．）（ミカン線虫）、ヘモンカス・コントリウス（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）（捻転胃虫）、カエノラブディティス・エレガンス（Ｃａｅｎｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｅｌｅｇａｎｓ）（酢線虫）、トリコストロンギラス属（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）（胃腸蛔虫）および／またはノハラナメクジ（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）（ナメクジ）のうちの１つ以上が挙げられる。
組合せおよび混合物
さらなる態様において、本発明は、例えば、有用な植物の作物における雑草（例えば、イネ科単子葉植物の雑草などの単子葉植物）を防除する方法に使用するための除草性組成物であって、本明細書に記載される式（Ｉ）の化合物（例えば、その除草的に有効な量）、および農芸化学的に許容できる担体、希釈剤および／または溶媒を含み、１つ以上のさらなる除草剤、および／または毒性緩和剤も含む組成物を提供する。
本発明の全ての態様において、式（Ｉ）の化合物は、任意に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩として存在する。
１つ以上のさらなる除草剤および／または毒性緩和剤を含むこれらの混合物／組成物の例が以下に続く。
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、例えば、式（Ｉ）の化合物の混合相手としての１つ以上のさらなる除草剤と組み合わせて使用され得る。好ましくは、これらの混合物中（特に、本明細書において以下に開示される特定の混合物中）、式（Ｉ）の化合物は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩として存在する、本明細書において、例えば本明細書において以下に開示される表１、２、３、４、５または６に列挙される化合物のうちの１つ、および／または例示される化合物のうちの１つ（特に、化合物Ａ１〜Ａ７、Ａ８、またはＰ１〜Ｐ５のうちの１つ）である。
特に、式（Ｉ）の化合物と１つ以上のさらなる除草剤との以下の混合物が特に開示される：
式Ｉの化合物＋アセトクロール、式Ｉの化合物＋アシフルオルフェン、式Ｉの化合物＋アシフルオルフェン−ナトリウム、式Ｉの化合物＋アクロニフェン、式Ｉの化合物＋アクロレイン、式Ｉの化合物＋アラクロル、式Ｉの化合物＋アロキシジム、式Ｉの化合物＋アリルアルコール、式Ｉの化合物＋アメトリン、式Ｉの化合物＋アミカルバゾン、式Ｉの化合物＋アミドスルフロン、式Ｉの化合物＋アミノピラリド、式Ｉの化合物＋アミトロール、式Ｉの化合物＋スルファミン酸アンモニウム、式Ｉの化合物＋アニロホス、式Ｉの化合物＋アシュラム、式Ｉの化合物＋アトラトン、式Ｉの化合物＋アトラジン、式Ｉの化合物＋アジムスルフロン、式Ｉの化合物＋ＢＣＰＣ、式Ｉの化合物＋ベフルブタミド、式Ｉの化合物＋ベナゾリン、式Ｉの化合物＋ベンフルラリン、式Ｉの化合物＋ベンフレセート、式Ｉの化合物＋ベンスルフロン、式Ｉの化合物＋ベンスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋ベンスリド、式Ｉの化合物＋ベンタゾン、式Ｉの化合物＋ベンズフェンジゾン、式Ｉの化合物＋ベンゾビシクロン、式Ｉの化合物＋ベンゾフェナップ、式Ｉの化合物＋ビフェノックス、式Ｉの化合物＋ビアラホス、式Ｉの化合物＋ビスピリバック、式Ｉの化合物＋ビスピリバック−ナトリウム、式Ｉの化合物＋ホウ砂、式Ｉの化合物＋ブロマシル、式Ｉの化合物＋ブロモブチド、式Ｉの化合物＋ブロモキシニル、式Ｉの化合物＋ヘプタン酸ブロモキシニル、式Ｉの化合物＋オクタン酸ブロモキシニル、式Ｉの化合物＋ヘプタン酸ブロモキシニル＋オクタン酸ブロモキシニル、式Ｉの化合物＋ブタクロール、式Ｉの化合物＋ブタフェナシル、式Ｉの化合物＋ブタミホス、式Ｉの化合物＋ブトラリン、式Ｉの化合物＋ブトロキシジム、式Ｉの化合物＋ブチレート、式Ｉの化合物＋カコジル酸、式Ｉの化合物＋塩素酸カルシウム、式Ｉの化合物＋カフェンストロール、式Ｉの化合物＋カルベタミド、式Ｉの化合物＋カルフェントラゾン、式Ｉの化合物＋カルフェントラゾン−エチル、式Ｉの化合物＋ＣＤＥＡ、式Ｉの化合物＋ＣＥＰＣ、式Ｉの化合物＋クロランスラム、式Ｉの化合物＋クロランスラム−メチル、式Ｉの化合物＋クロルフルレノール、式Ｉの化合物＋クロルフルレノール−メチル、式Ｉの化合物＋クロリダゾン、式Ｉの化合物＋クロリムロン、式Ｉの化合物＋クロリムロン−エチル、式Ｉの化合物＋クロロ酢酸、式Ｉの化合物＋クロロトルロン、式Ｉの化合物＋クロルプロファム、式Ｉの化合物＋クロルスルフロン、式Ｉの化合物＋クロルタール、式Ｉの化合物＋クロルタール−ジメチル、式Ｉの化合物＋シニドン−エチル、式Ｉの化合物＋シンメチリン、式Ｉの化合物＋シノスルフロン、式Ｉの化合物＋シスアニリド、式Ｉの化合物＋クレトジム、式Ｉの化合物＋クロジナホップ、式Ｉの化合物＋クロジナホップ−プロパルギル、式Ｉの化合物＋クロマゾン、式Ｉの化合物＋クロメプロップ、式Ｉの化合物＋クロピラリド、式Ｉの化合物＋クロランスラム、式Ｉの化合物＋クロランスラム−メチル、式Ｉの化合物＋ＣＭＡ、式Ｉの化合物＋４−ＣＰＢ、式Ｉの化合物＋ＣＰＭＦ、式Ｉの化合物＋４−ＣＰＰ、式Ｉの化合物＋ＣＰＰＣ、式Ｉの化合物＋クレゾール、式Ｉの化合物＋クミルロン、式Ｉの化合物＋シアナミド、式Ｉの化合物＋シアナジン、式Ｉの化合物＋シクロエート、式Ｉの化合物＋シクロスルファムロン、式Ｉの化合物＋シクロキシジム、式Ｉの化合物＋シハロホップ、式Ｉの化合物＋シハロホップ−ブチル、式Ｉの化合物＋２，４−Ｄ、式Ｉの化合物＋２，４−Ｄ−ジメチルアンモニウム、式Ｉの化合物＋２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル、式Ｉの化合物＋２，４−Ｄのコリン塩（例えば、国際公開第２０１０／１２３８７１Ａ１号パンフレットの実施例２および３を参照）、式Ｉの化合物＋２，４−Ｄ＋グリホサート、式Ｉの化合物＋２，４−Ｄ−ジメチルアンモニウム＋グリホサート、式Ｉの化合物＋２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル＋グリホサート、式Ｉの化合物＋２，４−Ｄのコリン塩＋グリホサート（例えば、国際公開第２０１０／１２３８７１Ａ１号パンフレットの実施例２および３を参照）、式Ｉの化合物＋３，４−ＤＡ、式Ｉの化合物＋ダイムロン、式Ｉの化合物＋ダラポン、式Ｉの化合物＋ダゾメット、式Ｉの化合物＋２，４−ＤＢ、式Ｉの化合物＋３，４−ＤＢ、式Ｉの化合物＋２，４−ＤＥＢ、式Ｉの化合物＋デスメジファム、式Ｉの化合物＋ジカンバ、式Ｉの化合物＋ジカンバ−ジメチルアンモニウム、式Ｉの化合物＋ジカンバ−カリウム、式Ｉの化合物＋ジカンバ−ナトリウム、式Ｉの化合物＋ジカンバ−ジグリコールアミン、式Ｉの化合物＋ジカンバのＮ，Ｎ−ビス−［アミノプロピル］メチルアミン塩（例えば、米国特許出願公開第２０１２／０１８４４３４Ａ１号明細書を参照）、式Ｉの化合物＋ジカンバ＋グリホサート、式Ｉの化合物＋ジカンバ−ジメチルアンモニウム＋グリホサート、式Ｉの化合物＋ジカンバ−カリウム＋グリホサート、式Ｉの化合物＋ジカンバ−ナトリウム＋グリホサート、式Ｉの化合物＋ジカンバ−ジグリコールアミン＋グリホサート、式Ｉの化合物＋ジカンバのＮ，Ｎ−ビス−［アミノプロピル］メチルアミン塩＋グリホサート、式Ｉの化合物＋ジクロベニル、式Ｉの化合物＋オルト−ジクロロベンゼン、式Ｉの化合物＋パラ−ジクロロベンゼン、式Ｉの化合物＋ジクロルプロップ、式Ｉの化合物＋ジクロルプロップ−Ｐ、式Ｉの化合物＋ジクロホップ、式Ｉの化合物＋ジクロホップ−メチル、式Ｉの化合物＋ジクロスラム、式Ｉの化合物＋ジフェンゾコート、式Ｉの化合物＋ジフェンゾコートメチルサルフェート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ ｍｅｔｉｌｓｕｌｆａｔｅ）、式Ｉの化合物＋ジフルフェニカン、式Ｉの化合物＋ジフルフェンゾピル、式Ｉの化合物＋ジメフロン、式Ｉの化合物＋ジメピペレート、式Ｉの化合物＋ジメタクロール、式Ｉの化合物＋ジメタメトリン、式Ｉの化合物＋ジメテナミド、式Ｉの化合物＋ジメテナミド−Ｐ、式Ｉの化合物＋ジメチピン、式Ｉの化合物＋ジメチルアルシン酸、式Ｉの化合物＋ジニトラミン、式Ｉの化合物＋ジノテルブ、式Ｉの化合物＋ジフェナミド、式Ｉの化合物＋ジクワット、式Ｉの化合物＋二臭化ジクワット、式Ｉの化合物＋ジチオピル、式Ｉの化合物＋ジウロン、式Ｉの化合物＋ＤＮＯＣ、式Ｉの化合物＋３，４−ＤＰ、式Ｉの化合物＋ＤＳＭＡ、式Ｉの化合物＋ＥＢＥＰ、式Ｉの化合物＋エンドタール、式Ｉの化合物＋ＥＰＴＣ、式Ｉの化合物＋エスプロカルブ、式Ｉの化合物＋エタルフルラリン、式Ｉの化合物＋エタメトスルフロン、式Ｉの化合物＋エタメトスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋エトフメセート、式Ｉの化合物＋エトキシフェン、式Ｉの化合物＋エトキシスルフロン、式Ｉの化合物＋エトベンザニド、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ−エチル、式Ｉの化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ、式Ｉの化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、式Ｉの化合物＋フェノキサスルホン（ＣＡＳ登録番号６３９８２６−１６−７）、式Ｉの化合物＋フェントラザミド、式Ｉの化合物＋硫酸第一鉄、式Ｉの化合物＋フラムプロップ−Ｍ、式Ｉの化合物＋フラザスルフロン、式Ｉの化合物＋フロラスラム、式Ｉの化合物＋フルアジホップ、式Ｉの化合物＋フルアジホップ−ブチル、式Ｉの化合物＋フルアジホップ−Ｐ、式Ｉの化合物＋フルアジホップ−Ｐ−ブチル、式Ｉの化合物＋フルカルバゾン、式Ｉの化合物＋フルカルバゾン−ナトリウム、式Ｉの化合物＋フルセトスルフロン、式Ｉの化合物＋フルクロラリン、式Ｉの化合物＋フルフェナセット、式Ｉの化合物＋フルフェンピル、式Ｉの化合物＋フルフェンピル−エチル、式Ｉの化合物＋フルメトスラム、式Ｉの化合物＋フルミクロラック、式Ｉの化合物＋フルミクロラック−ペンチル、式Ｉの化合物＋フルミオキサジン、式Ｉの化合物＋フルオメツロン、式Ｉの化合物＋フルオログリコフェン、式Ｉの化合物＋フルオログリコフェン−エチル、式Ｉの化合物＋フルプロパネート、式Ｉの化合物＋フルピルスルフロン、式Ｉの化合物＋フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、式Ｉの化合物＋フルレノール、式Ｉの化合物＋フルリドン、式Ｉの化合物＋フルロクロリドン、式Ｉの化合物＋フルロキシピル、式Ｉの化合物＋フルロキシピル−メプチル（ｍｅｐｔｙｌ）、式Ｉの化合物＋フルロキシピル−ブトメチル（ｂｕｔｏｍｅｔｙｌ）、式Ｉの化合物＋フルルタモン、式Ｉの化合物＋フルチアセット、式Ｉの化合物＋フルチアセット−メチル、式Ｉの化合物＋ホメサフェン、式Ｉの化合物＋ホラムスルフロン、式Ｉの化合物＋ホサミン、式Ｉの化合物＋グルホシネート、式Ｉの化合物＋グルホシネート−アンモニウム、式Ｉの化合物＋グルホシネート−Ｐ、式Ｉの化合物＋グリホサート、式Ｉの化合物＋グリホサート−二アンモニウム、式Ｉの化合物＋グリホサート−イソプロピルアンモニウム、式Ｉの化合物＋グリホサート−カリウム、式Ｉの化合物＋ハロスルフロン、式Ｉの化合物＋ハロスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋ハロキシホップ、式Ｉの化合物＋ハロキシホップ−Ｐ、式（Ｉ）の化合物＋ハロキシホップ−メチル、式（Ｉ）の化合物＋ハロキシホップ−Ｐ−メチル、式Ｉの化合物＋ＨＣ−２５２、式Ｉの化合物＋ヘキサジノン、式Ｉの化合物＋イマザメタベンズ、式Ｉの化合物＋イマザメタベンズ−メチル、式Ｉの化合物＋イマザモックス、式Ｉの化合物＋イマザピック、式Ｉの化合物＋イマザピル、式Ｉの化合物＋イマザキン、式Ｉの化合物＋イマゼタピル、式Ｉの化合物＋イマゾスルフロン、式Ｉの化合物＋インダノファン、式Ｉの化合物＋ヨードメタン、式Ｉの化合物＋ヨードスルフロン、式Ｉの化合物＋ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、式Ｉの化合物＋イオキシニル、式Ｉの化合物＋イプフェンカルバゾン（ＣＡＳ登録番号２１２２０１−７０−２）、式Ｉの化合物＋イソプロツロン、式Ｉの化合物＋イソウロン、式Ｉの化合物＋イソキサベン、式Ｉの化合物＋イソキサクロルトール、式Ｉの化合物＋イソキサフルトール、式Ｉの化合物＋カルブチレート、式Ｉの化合物＋ラクトフェン、式Ｉの化合物＋レナシル、式Ｉの化合物＋リニュロン、式Ｉの化合物＋ＭＡＡ、式Ｉの化合物＋ＭＡＭＡ、式Ｉの化合物＋ＭＣＰＡ、式Ｉの化合物＋ＭＣＰＡ−チオエチル、式Ｉの化合物＋ＭＣＰＢ、式Ｉの化合物＋メコプロップ、式Ｉの化合物＋メコプロップ−Ｐ、式Ｉの化合物＋メフェナセット、式Ｉの化合物＋メフルイジド、式Ｉの化合物＋メソスルフロン、式Ｉの化合物＋メソスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋メソトリオン、式Ｉの化合物＋メタム、式Ｉの化合物＋メタミホップ、式Ｉの化合物＋メタミトロン、式Ｉの化合物＋メタザクロール、式Ｉの化合物＋メタゾスルフロン（ＮＣ−６２０、ＣＡＳ登録番号８６８６８０−８４−６）、式Ｉの化合物＋メタベンズチアズロン、式Ｉの化合物＋メチルアルソン酸、式Ｉの化合物＋メチルダイムロン、式Ｉの化合物＋メチルイソチオシアネート、式Ｉの化合物＋メトベンズロン、式Ｉの化合物＋メトラクロール、式Ｉの化合物＋Ｓ−メトラクロール、式Ｉの化合物＋メトスラム、式Ｉの化合物＋メトクスロン、式Ｉの化合物＋メトリブジン、式Ｉの化合物＋メトスルフロン、式Ｉの化合物＋メトスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋ＭＫ−６１６、式Ｉの化合物＋モリネート、式Ｉの化合物＋モノリニュロン、式Ｉの化合物＋ＭＳＭＡ、式Ｉの化合物＋ナプロアニリド、式Ｉの化合物＋ナプロパミド、式Ｉの化合物＋ナプタラム、式Ｉの化合物＋ネブロン、式Ｉの化合物＋ニコスルフロン、式Ｉの化合物＋ノナン酸、式Ｉの化合物＋ノルフルラゾン、式Ｉの化合物＋オレイン酸（脂肪酸）、式Ｉの化合物＋オルベンカルブ、式Ｉの化合物＋オルソスルファムロン、式Ｉの化合物＋オリザリン、式Ｉの化合物＋オキサジアルギル、式Ｉの化合物＋オキサジアゾン、式Ｉの化合物＋オキサスルフロン、式Ｉの化合物＋オキサジクロメホン、式Ｉの化合物＋オキシフルオルフェン、式Ｉの化合物＋パラコート、式Ｉの化合物＋二塩化パラコート、式Ｉの化合物＋ペブレート、式Ｉの化合物＋ペンジメタリン、式Ｉの化合物＋ペノキススラム、式Ｉの化合物＋ペンタクロロフェノール、式Ｉの化合物＋ペンタノクロール、式Ｉの化合物＋ペントキサ
ゾン、式Ｉの化合物＋ペトキサミド、式Ｉの化合物＋石油、式Ｉの化合物＋フェンメジファム、式Ｉの化合物＋フェンメジファム−エチル、式Ｉの化合物＋ピクロラム、式Ｉの化合物＋ピコリナフェン、式Ｉの化合物＋ピノキサデン、式Ｉの化合物＋ピペロホス、式Ｉの化合物＋亜ヒ酸カリウム、式Ｉの化合物＋アジ化カリウム、式Ｉの化合物＋プレチラクロール、式Ｉの化合物＋プリミスルフロン、式Ｉの化合物＋プリミスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋プロジアミン、式Ｉの化合物＋プロフルアゾール、式Ｉの化合物＋プロホキシジム、式Ｉの化合物＋プロメトン、式Ｉの化合物＋プロメトリン、式Ｉの化合物＋プロパクロール、式Ｉの化合物＋プロパニル、式Ｉの化合物＋プロパキザホップ、式Ｉの化合物＋プロパジン、式Ｉの化合物＋プロファム、式Ｉの化合物＋プロピソクロール、式Ｉの化合物＋プロポキシカルバゾン、式Ｉの化合物＋プロポキシカルバゾン−ナトリウム、式Ｉの化合物＋プロピリスルフロン（ＴＨ−５４７、ＣＡＳ登録番号５７０４１５−８８−２）、式Ｉの化合物＋プロピザミド、式Ｉの化合物＋プロスルホカルブ、式Ｉの化合物＋プロスルフロン、式Ｉの化合物＋ピラクロニル、式Ｉの化合物＋ピラフルフェン、式Ｉの化合物＋ピラフルフェン−エチル、式Ｉの化合物＋ピラゾリネート、式Ｉの化合物＋ピラゾスルフロン、式Ｉの化合物＋ピラゾスルフロン−エチル、式Ｉの化合物＋ピラゾキシフェン、式Ｉの化合物＋ピリベンゾキシム、式Ｉの化合物＋ピリブチカルブ、式Ｉの化合物＋ピリダホル、式Ｉの化合物＋ピリデート、式Ｉの化合物＋ピリフタリド、式Ｉの化合物＋ピリミノバック、式Ｉの化合物＋ピリミノバック−メチル、式Ｉの化合物＋ピリミスルファン、式Ｉの化合物＋ピリチオバック、式Ｉの化合物＋ピリチオバック−ナトリウム、式Ｉの化合物＋キンクロラック、式Ｉの化合物＋キンメラック、式Ｉの化合物＋キノクラミン、式Ｉの化合物＋キザロホップ、式Ｉの化合物＋キザロホップ−エチル、式Ｉの化合物＋キザロホップ−Ｐ、式Ｉの化合物＋キザロホップ−Ｐ−エチル、式Ｉの化合物＋キザロホップ−Ｐ−テフリル、式Ｉの化合物＋リムスルフロン、式Ｉの化合物＋セトキシジム、式Ｉの化合物＋シデュロン、式Ｉの化合物＋シマジン、式Ｉの化合物＋シメトリン、式Ｉの化合物＋ＳＭＡ、式Ｉの化合物＋亜ヒ酸ナトリウム、式Ｉの化合物＋アジ化ナトリウム、式Ｉの化合物＋塩素酸ナトリウム、式Ｉの化合物＋スルコトリオン、式Ｉの化合物＋スルフェントラゾン、式Ｉの化合物＋スルホメツロン、式Ｉの化合物＋スルホメツロン−メチル、式Ｉの化合物＋スルホセート、式Ｉの化合物＋スルホスルフロン、式Ｉの化合物＋硫酸、式Ｉの化合物＋タール油、式Ｉの化合物＋２，３，６−ＴＢＡ、式Ｉの化合物＋ＴＣＡ、式Ｉの化合物＋ＴＣＡ−ナトリウム、式Ｉの化合物＋テブチウロン、式Ｉの化合物＋テプラロキシジム、式Ｉの化合物＋テルバシル、式Ｉの化合物＋テルブメトン、式Ｉの化合物＋テルブチラジン、式Ｉの化合物＋テルブトリン、式Ｉの化合物＋テニルクロール、式Ｉの化合物＋チアゾピル、式Ｉの化合物＋チフェンスルフロン、式Ｉの化合物＋チフェンスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋チオベンカルブ、式Ｉの化合物＋チオカルバジル、式Ｉの化合物＋トプラメゾン、式Ｉの化合物＋トラルコキシジム、式Ｉの化合物＋トリ−アレート、式Ｉの化合物＋トリアスルフロン、式Ｉの化合物＋トリアジフラム、式Ｉの化合物＋トリベヌロン、式Ｉの化合物＋トリベヌロン−メチル、式Ｉの化合物＋トリカンバ、式Ｉの化合物＋トリクロピル、式Ｉの化合物＋トリエタジン、式Ｉの化合物＋トリフロキシスルフロン、式Ｉの化合物＋トリフロキシスルフロン−ナトリウム、式Ｉの化合物＋トリフルラリン、式Ｉの化合物＋トリフルスルフロン、式Ｉの化合物＋トリフルスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋トリヒドロキシトリアジン、式Ｉの化合物＋トリトスルフロン、式Ｉの化合物＋［３−［２−クロロ−４−フルオロ−５−（１−メチル−６−トリフルオロメチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−３−イル）フェノキシ］−２−ピリジルオキシ］酢酸エチルエステル（ＣＡＳ登録番号３５３２９２−３１−６）、式Ｉの化合物＋４−［（４，５−ジヒドロ−３−メトキシ−４−メチル−５−オキソ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルカルボニルスルファモイル］−５−メチルチオフェン−３−カルボン酸（ＢＡＹ６３６）、式Ｉの化合物＋ＢＡＹ７４７（ＣＡＳ登録番号３３５１０４−８４−２）、式Ｉの化合物＋トプラメゾン（ＣＡＳ登録番号２１０６３１−６８−８）、式Ｉの化合物＋４−ヒドロキシ−３−［［２−［（２−メトキシエトキシ）メチル］−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］カルボニル］−ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オン（これは、ビシクロピロン、ＣＡＳ登録番号３５２０１０−６８−５である）、式Ｉの化合物＋４−ヒドロキシ−３−［［２−（３−メトキシプロピル）−６−（ジフルオロメチル）−３−ピリジニル］カルボニル］−ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オン、式（Ｉ）の化合物＋４−（４’−クロロ−４−シクロプロピル−２’−フルオロビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２０１０／１３６４３１ Ａ９号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の３１〜３２頁および３５〜３６頁に開示されている実施例Ｐ８の化合物であり、国際公開第２０１１／０７３６１６ Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の４、５、７および１１頁に開示されている化合物Ａ−１３でもあり、これらの公報のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（２’，４’−ジクロロ−４−シクロプロピルビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２０１０／１３６４３１ Ａ９号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の３６〜３７頁および４０〜４１頁に開示されている実施例Ｐ９の化合物であり、国際公開第２０１１／０７３６１６ Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の１０頁に開示されている化合物Ａ−１２でもあり、これらの公報のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（４’−クロロ−４−エチル−２’−フルオロビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２００８／０７１４０５ Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ ＡＧおよびＳｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の９５頁に開示されている化合物Ａ−６６であり、国際公開第２０１１／０７３６１５ Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の７頁に開示されている化合物Ａ−４でもあり、これらの公報のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（２’，４’−ジクロロ−４−エチルビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２００８／０７１４０５ Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ ＡＧおよびＳｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の９３頁に開示されている化合物Ａ−４５であり、国際公開第２０１０／１３６４３１ Ａ９号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の４１および４５頁に開示されている実施例Ｐ１０の化合物でもあり、国際公開第２０１１／０７３６１５ Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の７頁に開示されている化合物Ａ−７でもあり、これらの公報のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（２’，４’−ジクロロ−４−エチルビフェニル−３−イル）−５−（メトキシカルボニルオキシ）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３（６Ｈ）−オン（これは、国際公開第２００８／０７１４０５ Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ ＡＧおよびＳｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の２３１頁に開示されている化合物Ｄ−２６であり、国際公開第２０１１／０７３６１５ Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の８頁に開示されている化合物Ａ−９でもあり、これらの公報のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋国際公開第２０１０／０５９６７６号パンフレットに開示されている特定の除草性化合物のうちの１つ（Ｄｏｗ、例えば、その中の例の１つに定義されるとおりであり、および／または例えば、さらに毒性緩和剤としてクロキントセット−メキシルであり得る）（この文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋国際公開第２０１０／０５９６８０号パンフレットに開示されている特定の除草性化合物のうちの１つ（Ｄｏｗ、例えば、その中の例の１つに定義されるとおりであり、および／または例えば、さらにクロキントセット−メキシルまたは別の毒性緩和剤であり得る）（この文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、および式（Ｉ）の化合物＋国際公開第２０１０／０５９６７１号パンフレットに開示されている特定の除草性化合物のうちの１つ（Ｄｏｗ、例えば、その中の例の１つに定義されるとおりであり、および／または例えば、さらに毒性緩和剤であり得る）（この文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式Ｉの化合物＋ハラウキシフェン（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ）（これは、４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸、ＣＡＳ登録番号９４３８３２−６０−８である）、式Ｉの化合物＋ハラウキシフェン−メチル（これは、メチル４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボキシレート、ＣＡＳ登録番号９４３８３１−９８−９である）、式Ｉの化合物＋アミノシクロピラクロール（これは、６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピルピリミジン−４−カルボン酸、ＣＡＳ登録番号８５８９５６−０８−８である）、式Ｉの化合物＋アミノシクロピラクロール−メチル（これは、メチル６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピルピリミジン−４−カルボキシレート、ＣＡＳ登録番号８５８９５４−８３−３である）、式Ｉの化合物＋アミノシクロピラクロール−カリウム（これは、カリウム６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピルピリミジン−４−カルボキシレート、ＣＡＳ登録番号８５８９５６−３５−１である）、式Ｉの化合物＋サフルフェナシル（これは、Ｎ’−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［１，２，３，６−テトラヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−１−イル］ベンゾイル｝−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルスルファミド、ＣＡＳ登録番号３７２１３７−３５−４である）、式Ｉの化合物＋イオフェンスルフロン（これは、１−（２−ヨードフェニルスルホニル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素、ＣＡＳ登録番号１１４４０９７−２２−２である）、式Ｉの化合物＋イオフェンスルフロン−ナトリウム（これは、ナトリウムＮ−（２−ヨードフェニルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルバミミデート（ｃａｒｂａｍｉｍｉｄａｔｅ）、ＣＡＳ登録番号１１４４０９７−３０−２である）、式Ｉの化合物＋クラシホス（ｃｌａｃｙｆｏｓ）（これは、ｌｖｘｉａｎｃａｏｌｉｎまたはｌｕｘｉａｎｃａｏｌｉｎとも呼ばれるジメチル［（１ＲＳ）−１−（２，４−ジクロロフェノキシアセトキシ）エチル］ホスホネート、ＣＡＳ登録番号２１５６５５−７６−８である）、式Ｉの化合物＋シクロピリモレート（ｃｙｃｌｏｐｙｒｉｍｏｒａｔｅ）（これは、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−
６−メチルフェノキシ）ピリダジン−４−イルモルホリン−４−カルボキシレート、ＣＡＳ登録番号４９９２３１−２４−２である）、または式Ｉの化合物＋トリアファモン（これは、Ｎ−［２−［（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルボニル］−６−フルオロフェニル］−Ｎ−メチル−１，１−ジフルオロメタンスルホンアミド、ＣＡＳ登録番号８７４１９５−６１−６である）。
式（Ｉ）の化合物の混合相手は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）そのエステル（特に、農芸化学的に許容できるエステル）または塩（特に、農芸化学的に許容できる塩）の形態である。式（Ｉ）の化合物の上記の混合相手は、一般に、例えば、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，１５ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ（２００９）または１６ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ（２０１２），ｅｄ．Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌに記載されている。
本特許明細書中、「ＣＡＳ登録番号（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．）」または「ＣＡＳ登録番号（ＣＡＳ ＲＮ）」は、記載される化合物のケミカル・アブストラクツ・サービスの登録番号（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ Ｓｅｒｖｉｃｅ Ｒｅｇｉｓｔｒｙ Ｎｕｍｂｅｒ）を意味する。
穀物への施用の場合、以下の混合物が好ましい：式Ｉの化合物＋アクロニフェン、式Ｉの化合物＋アミドスルフロン、式Ｉの化合物＋アミノピラリド、式Ｉの化合物＋ベフルブタミド、式Ｉの化合物＋ベンフルラリン、式Ｉの化合物＋ビフェノックス、式Ｉの化合物＋ブロモキシニル、式Ｉの化合物＋ヘプタン酸ブロモキシニル、式Ｉの化合物＋オクタン酸ブロモキシニル、式Ｉの化合物＋ヘプタン酸ブロモキシニル＋オクタン酸ブロモキシニル、式Ｉの化合物＋ブタフェナシル、式Ｉの化合物＋カルベタミド、式Ｉの化合物＋カルフェントラゾン、式Ｉの化合物＋カルフェントラゾン−エチル、式Ｉの化合物＋クロロトルロン、式Ｉの化合物＋クロルプロファム、式Ｉの化合物＋クロルスルフロン、式Ｉの化合物＋シニドン−エチル、式Ｉの化合物＋クロジナホップ、式Ｉの化合物＋クロジナホップ−プロパルギル、式Ｉの化合物＋クロピラリド、式Ｉの化合物＋２，４−Ｄ、式Ｉの化合物＋２，４−Ｄ−ジメチルアンモニウム、式Ｉの化合物＋２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル、式Ｉの化合物＋２，４−Ｄのコリン塩（例えば、国際公開第２０１０／１２３８７１Ａ１号パンフレットの実施例２および３を参照）、式Ｉの化合物＋ジカンバ、式Ｉの化合物＋ジカンバ−ジメチルアンモニウム、式Ｉの化合物＋ジカンバ−カリウム、式Ｉの化合物＋ジカンバ−ナトリウム、式Ｉの化合物＋ジカンバ−ジグリコールアミン、式Ｉの化合物＋ジカンバのＮ，Ｎ−ビス−［アミノプロピル］メチルアミン塩（例えば、米国特許出願公開第２０１２／０１８４４３４Ａ１号明細書を参照）、式Ｉの化合物＋ジクロベニル、式Ｉの化合物＋ジクロルプロップ、式Ｉの化合物＋ジクロホップ、式Ｉの化合物＋ジクロホップ−メチル、式Ｉの化合物＋ジフェンゾコート、式Ｉの化合物＋ジフェンゾコートメチルサルフェート、式Ｉの化合物＋ジフルフェニカン、式Ｉの化合物＋ジクワット、式Ｉの化合物＋二臭化ジクワット、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ−エチル、式Ｉの化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ、式Ｉの化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、式Ｉの化合物＋フラムプロップ−Ｍ、式Ｉの化合物＋フロラスラム、式Ｉの化合物＋フルアジホップ−Ｐ−ブチル、式Ｉの化合物＋フルカルバゾン、式Ｉの化合物＋フルカルバゾン−ナトリウム、式Ｉの化合物＋フルフェナセット、式Ｉの化合物＋フルピルスルフロン、式Ｉの化合物＋フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、式Ｉの化合物＋フルロクロリドン、式Ｉの化合物＋フルロキシピル、式Ｉの化合物＋フルロキシピル−メプチル、式Ｉの化合物＋フルロキシピル−ブトメチル、式Ｉの化合物＋フルルタモン、式Ｉの化合物＋イマザメタベンズ−メチル、式Ｉの化合物＋イマザモックス、式Ｉの化合物＋ヨードスルフロン、式Ｉの化合物＋ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、式Ｉの化合物＋イオキシニル、式Ｉの化合物＋イソプロツロン、式Ｉの化合物＋リニュロン、式Ｉの化合物＋ＭＣＰＡ、式Ｉの化合物＋メコプロップ、式Ｉの化合物＋メコプロップ−Ｐ、式Ｉの化合物＋メソスルフロン、式Ｉの化合物＋メソスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋メソトリオン、式Ｉの化合物＋メトリブジン、式Ｉの化合物＋メトスルフロン、式Ｉの化合物＋メトスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋ペンジメタリン、式Ｉの化合物＋ピコリナフェン、式Ｉの化合物＋ピノキサデン、式Ｉの化合物＋プロジアミン、式Ｉの化合物＋プロパニル、式Ｉの化合物＋プロポキシカルバゾン、式Ｉの化合物＋プロポキシカルバゾン−ナトリウム、式Ｉの化合物＋プロスルホカルブ、式Ｉの化合物＋ピラスルホトール、式Ｉの化合物＋ピリデート、式Ｉの化合物＋ピロキサスルホン（ＫＩＨ−４８５）、式Ｉの化合物＋ピロックススラム 式Ｉの化合物＋スルホスルフロン、式１の化合物＋テンボトリオン、式Ｉの化合物＋テルブトリン、式Ｉの化合物＋チフェンスルフロン、式Ｉの化合物＋チエンカルバゾン、式Ｉの化合物＋チフェンスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋トプラメゾン、式Ｉの化合物＋トラルコキシジム、式Ｉの化合物＋トリ−アレート、式Ｉの化合物＋トリアスルフロン、式Ｉの化合物＋トリベヌロン、式Ｉの化合物＋トリベヌロン−メチル、式Ｉの化合物＋トリフルラリン、式Ｉの化合物＋トリネキサパック−エチルおよび式Ｉの化合物＋トリトスルフロン、式Ｉの化合物＋４−ヒドロキシ−３−［［２−［（２−メトキシエトキシ）メチル］−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］カルボニル］−ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オン（これは、ビシクロピロン、ＣＡＳ登録番号３５２０１０−６８−５である）、式（Ｉ）の化合物＋国際公開第２０１０／０５９６７６号パンフレットに開示されている特定の除草性化合物のうちの１つ（Ｄｏｗ、例えば、その中の例の１つに定義されるとおりであり、および／または例えば、さらに毒性緩和剤としてクロキントセット−メキシルであり得る）（この文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋国際公開第２０１０／０５９６８０号パンフレットに開示されている特定の除草性化合物のうちの１つ（Ｄｏｗ、例えば、その中の例の１つに定義されるとおりであり、および／または例えば、さらにクロキントセット−メキシルまたは別の毒性緩和剤であり得る）（この文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式Ｉの化合物＋ハラウキシフェン（これは、４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸、ＣＡＳ登録番号９４３８３２−６０−８である）、式Ｉの化合物＋ハラウキシフェン−メチル（これは、メチル４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボキシレート、ＣＡＳ登録番号９４３８３１−９８−９である）、式Ｉの化合物＋イオフェンスルフロン（これは、１−（２−ヨードフェニルスルホニル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素、ＣＡＳ登録番号１１４４０９７−２２−２である）、または式Ｉの化合物＋イオフェンスルフロン−ナトリウム（これは、ナトリウムＮ−（２−ヨードフェニルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルバミミデート、ＣＡＳ登録番号１１４４０９７−３０−２である）；
ここで、式（Ｉ）の化合物の混合相手は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）そのエステル（特に、農芸化学的に許容できるエステル）または塩（特に、農芸化学的に許容できる塩）の形態であってもよい。
穀物への施用の場合、より好ましいのは：式（Ｉ）の化合物＋アミドスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋アミノピラリド、式（Ｉ）の化合物＋ベフルブタミド、式（Ｉ）の化合物＋ブロモキシニル、式（Ｉ）の化合物＋ヘプタン酸ブロモキシニル、式（Ｉ）の化合物＋オクタン酸ブロモキシニル、式（Ｉ）の化合物＋ヘプタン酸ブロモキシニル＋オクタン酸ブロモキシニル、式（Ｉ）の化合物＋カルフェントラゾン、式（Ｉ）の化合物＋カルフェントラゾン−エチル、式（Ｉ）の化合物＋クロロトルロン、式（Ｉ）の化合物＋クロルスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋クロジナホップ、式（Ｉ）の化合物＋クロジナホップ−プロパルギル、式（Ｉ）の化合物＋クロピラリド、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ−ジメチルアンモニウム、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄのコリン塩（例えば、国際公開第２０１０／１２３８７１Ａ１号パンフレットの実施例２および３を参照）、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ジメチルアンモニウム、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−カリウム、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ナトリウム、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ジグリコールアミン、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバのＮ，Ｎ−ビス−［アミノプロピル］メチルアミン塩（例えば、米国特許出願公開第２０１２／０１８４４３４Ａ１号明細書を参照）、式（Ｉ）の化合物＋ジフェンゾコート、式（Ｉ）の化合物＋ジフェンゾコートメチルサルフェート、式（Ｉ）の化合物＋ジフルフェニカン、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、式（Ｉ）の化合物＋フロラスラム、式（Ｉ）の化合物＋フルカルバゾン、式（Ｉ）の化合物＋フルカルバゾン−ナトリウム、式（Ｉ）の化合物＋フルフェナセット、式（Ｉ）の化合物＋フルピルスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、式（Ｉ）の化合物＋フルロキシピル、式Ｉの化合物＋フルロキシピル−メプチル、式Ｉの化合物＋フルロキシピル−ブトメチル、式（Ｉ）の化合物＋フルルタモン、式（Ｉ）の化合物＋ヨードスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、式（Ｉ）の化合物＋ＭＣＰＡ、式（Ｉ）の化合物＋メソスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋メソスルフロン−メチル、式（Ｉ）の化合物＋メトスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋メトスルフロン−メチル、式（Ｉ）の化合物＋ペンジメタリン、式（Ｉ）の化合物＋ピコリナフェン、式（Ｉ）の化合物＋ピノキサデン、式（Ｉ）の化合物＋プロスルホカルブ、式（Ｉ）の化合物＋ピラスルホトール、式（Ｉ）の化合物＋ピロキサスルホン（ＫＩＨ−４８５）、式（Ｉ）の化合物＋ピロックススラム、式（Ｉ）の化合物＋スルホスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋チフェンスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋チフェンスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋トプラメゾン、式（Ｉ）の化合物＋トラルコキシジム、式（Ｉ）の化合物＋トリアスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋トリベヌロン、式（Ｉ）の化合物＋トリベヌロン−メチル、式（Ｉ）の化合物＋トリフルラリン、式（Ｉ）の化合物＋トリネキサパック−エチル、式（Ｉ）の化合物＋トリトスルフロン、式Ｉの化合物＋４−ヒドロキシ−３−［［２−［（２−メトキシエトキシ）-メチル］−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］カルボニル］−ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オン（これは、ビシクロピロン、ＣＡＳ登録番号３５２０１０−６８−５である）、式（Ｉ）の化合物＋国際公開第２０１０／０５９６７６号パンフレットに開示されている特定の除草性化合物のうちの１つ（Ｄｏｗ、例えば、その中の例の１つに定義されるとおりであり、および／または例えば、さらに毒性緩和剤としてクロキントセット−メキシルであり得る）（この文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋国際公開第２０１０／０５９６８０号パンフレットに開示されている特定の除草性化合物のうちの１つ（Ｄｏｗ、例えば、その中の例の１つに定義されるとおりであり、および／または例えば、さらにクロキントセット−メキシルまたは別の毒性緩和剤であり得る）（この文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式Ｉの化合物＋ハラウキシフェン（これは、４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸、ＣＡＳ登録番号９４３８３２−６０−８である）、式Ｉの化合物＋ハラウキシフェン−メチル（これは、メチル４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボキシレート、ＣＡＳ登録番号９４３８３１−９８−９である）、式Ｉの化合物＋イオフェンスルフロン（これは、１−（２−ヨードフェニルスルホニル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素、ＣＡＳ登録番号１１４４０９７−２２−２である）、または式Ｉの化合物＋イオフェンスルフロン−ナトリウム（これは、ナトリウムＮ−（２−ヨードフェニルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルバミミデート、ＣＡＳ登録番号１１４４０９７−３０−２である）
を含む混合物であり；
ここで、式（Ｉ）の化合物の混合相手は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）そのエステル（特に、農芸化学的に許容できるエステル）または塩（特に、農芸化学的に許容できる塩）の形態であってもよい。
イネへの施用の場合、以下の混合物が好ましい：式（Ｉ）の化合物＋アジムスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋ベンスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋ベンスルフロン−メチル、式（Ｉ）の化合物＋ベンゾビシクロン、式（Ｉ）の化合物＋ベンゾフェナップ、式（Ｉ）の化合物＋ビスピリバック、式（Ｉ）の化合物＋ビスピリバック−ナトリウム、式（Ｉ）の化合物＋ブタクロール、式（Ｉ）の化合物＋カフェンストロール、式（Ｉ）の化合物＋シノスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋クロマゾン、式（Ｉ）の化合物＋クロメプロップ、式（Ｉ）の化合物＋シクロスルファムロン、式（Ｉ）の化合物＋シハロホップ、式（Ｉ）の化合物＋シハロホップ−ブチル、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ−ジメチルアンモニウム、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄのコリン塩（例えば、国際公開第２０１０／１２３８７１Ａ１号パンフレットの実施例２および３を参照）、式（Ｉ）の化合物＋ダイムロン、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ジメチルアンモニウム、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−カリウム、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ナトリウム、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ジグリコールアミン、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバのＮ，Ｎ−ビス−［アミノプロピル］メチルアミン塩（例えば、米国特許出願公開第２０１２／０１８４４３４Ａ１号明細書を参照）、式（Ｉ）の化合物＋ジクワット、式（Ｉ）の化合物＋二臭化ジクワット、式（Ｉ）の化合物＋エスプロカルブ、式（Ｉ）の化合物＋エトキシスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ−エチル、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、式Ｉの化合物＋フェノキサスルホン（ＣＡＳ登録番号６３９８２６−１６−７）、式（Ｉ）の化合物＋フェントラザミド、式（Ｉ）の化合物＋フロラスラム、式（Ｉ）の化合物＋グルホシネート−アンモニウム、式（Ｉ）の化合物＋グリホサート、式（Ｉ）の化合物＋グリホサート−二アンモニウム、式（Ｉ）の化合物＋グリホサート−イソプロピルアンモニウム、式（Ｉ）の化合物＋グリホサート−カリウム、式（Ｉ）の化合物＋ハロスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋ハロスルフロン−メチル、式（Ｉ）の化合物＋イマゾスルフロン、式Ｉの化合物＋イプフェンカルバゾン（ＣＡＳ登録番号２１２２０１−７０−２）、式（Ｉ）の化合物＋ＭＣＰＡ、式（Ｉ）の化合物＋メフェナセット、式（Ｉ）の化合物＋メソトリオン、式（Ｉ）の化合物＋メタミホップ、式Ｉの化合物＋メタゾスルフロン（ＮＣ−６２０、ＣＡＳ登録番号８６８６８０−８４−６）、式（Ｉ）の化合物＋メトスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋メトスルフロン−メチル、式（Ｉ）の化合物＋ｎ−メチルグリホサート、式（Ｉ）の化合物＋オルソスルファムロン、式（Ｉ）の化合物＋オリザリン、式（Ｉ）の化合物＋オキサジアルギル、式（Ｉ）の化合物＋オキサジアゾン、式（Ｉ）の化合物＋二塩化パラコート、式（Ｉ）の化合物＋ペンジメタリン、式（Ｉ）の化合物＋ペノキススラム、式（Ｉ）の化合物＋プレチラクロール、式（Ｉ）の化合物＋プロホキシジム、式（Ｉ）の化合物＋プロパニル、式Ｉの化合物＋プロピリスルフロン（ＴＨ−５４７、ＣＡＳ登録番号５７０４１５−８８−２）、式（Ｉ）の化合物＋ピラゾリネート、式（Ｉ）の化合物＋ピラゾスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋ピラゾスルフロン−エチル、式（Ｉ）の化合物＋ピラゾキシフェン、式（Ｉ）の化合物＋ピリベンゾキシム、式（Ｉ）の化合物＋ピリフタリド、式（Ｉ）の化合物＋ピリミノバック、式（Ｉ）の化合物＋ピリミノバック−メチル、式（Ｉ）の化合物＋ピリミスルファン、式（Ｉ）の化合物＋キンクロラック、式（Ｉ）の化合物＋テフリルトリオン、式（Ｉ）の化合物＋トリアスルフロンおよび式（Ｉ）の化合物＋トリネキサパック−エチル、式（Ｉ）の化合物＋４−（４’−クロロ−４−シクロプロピル−２’−フルオロビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２０１０／１３６４３１ Ａ９号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の３１〜３２頁および３５〜３６頁に開示されている実施例Ｐ８の化合物であり、国際公開第２０１１／０７３６１６ Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の４、５、７および１１頁に開示されている化合物Ａ−１３でもあり、これらの公報のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（２’，４’−ジクロロ−４−シクロプロピルビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２０１０／１３６４３１ Ａ９号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の３６〜３７頁および４０〜４１頁に開示されている実施例Ｐ９の化合物であり、国際公開第２０１１／０７３６１６ Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の１０頁に開示されている化合物Ａ−１２でもあり、これらの公報のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（４’−クロロ−４−エチル−２’−フルオロビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２００８／０７１４０５ Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ ＡＧおよびＳｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の９５頁に開示されている化合物Ａ−６６であり、国際公開第２０１１／０７３６１５ Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の７頁に開示されている化合物Ａ−４でもあり、これらの公報のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（２’，４’−ジクロロ−４−エチルビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２００８／０７１４０５ Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ ＡＧおよびＳｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の９３頁に開示されている化合物Ａ−４５であり、国際公開第２０１０／１３６４３１ Ａ９号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の４１および４５頁に開示されている実施例Ｐ１０の化合物でもあり、国際公開第２０１１／０７３６１５ Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の７頁に開示されている化合物Ａ−７でもあり、これらの公報のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（２’，４’−ジクロロ−４−エチルビフェニル−３−イル）−５−（メトキシカルボニルオキシ）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３（６Ｈ）−オン（これは、国際公開第２００８／０７１４０５ Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ ＡＧおよびＳｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の２３１頁に開示されている化合物Ｄ−２６であり、国際公開第２０１１／０７３６１５ Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の８頁に開示されている化合物Ａ−９でもあり、これらの公報のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋国際公開第２０１０／０５９６７１号パンフレットに開示されている特定の除草性化合物のうちの１つ（Ｄｏｗ、例えば、その中の例の１つに定義されるとおりであり、および／または例えば、さらに毒性緩和剤であり得る）（この文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式Ｉの化合物＋ハラウキシフェン（これは、４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸、ＣＡＳ登録番号９４３８３２−６０−８である）、式Ｉの化合物＋ハラウキシフェン−メチル（これは、メチル４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボキシレート、ＣＡＳ登録番号９４３８３１−９８−９である）、式Ｉの化合物＋イオフェンスルフロン（これは、１−（２−ヨードフェニルスルホニル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素、ＣＡＳ登録番号１１４４０９７−２２−２である）、式Ｉの化合物＋イオフェンスルフロン−ナトリウム（これは、ナトリウムＮ−（２−ヨードフェニルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルバミミデート、ＣＡＳ登録番号１１４４０９７−３０−２である）、または式Ｉの化合物＋トリアファモン（これは、Ｎ−［２−［（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルボニル］−６−フルオロフェニル］−Ｎ−メチル−１，１−ジフルオロメタンスルホンアミド、ＣＡＳ登録番号８７４１９５−６１−６である）；
ここで、式（Ｉ）の化合物の混合相手は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）そのエステル（特に、農芸化学的に許容できるエステル）または塩（特に、農芸化学的に許容できる塩）の形態であってもよい。
イネへの施用の場合、より好ましいのは：式（Ｉ）の化合物＋アジムスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋ベンスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋ベンスルフロン−メチル、式（Ｉ）の化合物＋ベンゾビシクロン、式（Ｉ）の化合物＋ベンゾフェナップ、式（Ｉ）の化合物＋ビスピリバック、式（Ｉ）の化合物＋ビスピリバック−ナトリウム、式（Ｉ）の化合物＋クロマゾン、式（Ｉ）の化合物＋クロメプロップ、式（Ｉ）の化合物＋シハロホップ、式（Ｉ）の化合物＋シハロホップ−ブチル、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ−ジメチルアンモニウム、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄのコリン塩（例えば、国際公開第２０１０／１２３８７１Ａ１号パンフレットの実施例２および３を参照）、式（Ｉ）の化合物＋ダイムロン、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ジメチルアンモニウム、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−カリウム、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ナトリウム、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ジグリコールアミン、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバのＮ，Ｎ−ビス−［アミノプロピル］メチルアミン塩（例えば、米国特許出願公開第２０１２／０１８４４３４Ａ１号明細書を参照）、式（Ｉ）の化合物＋エスプロカルブ、式（Ｉ）の化合物＋エトキシスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、式Ｉの化合物＋フェノキサスルホン（ＣＡＳ登録番号６３９８２６−１６−７）、式（Ｉ）の化合物＋フェントラザミド、式（Ｉ）の化合物＋フロラスラム、式（Ｉ）の化合物＋ハロスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋ハロスルフロン−メチル、式（Ｉ）の化合物＋イマゾスルフロン、式Ｉの化合物＋イプフェンカルバゾン（ＣＡＳ登録番号２１２２０１−７０−２）、式（Ｉ）の化合物＋ＭＣＰＡ、式（Ｉ）の化合物＋メフェナセット、式（Ｉ）の化合物＋メソトリオン、式Ｉの化合物＋メタゾスルフロン（ＮＣ−６２０、ＣＡＳ登録番号８６８６８０−８４−６）、式（Ｉ）の化合物＋メトスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋メトスルフロン−メチル、式（Ｉ）の化合物＋オルソスルファムロン、式（Ｉ）の化合物＋オキサジアルギル、式（Ｉ）の化合物＋オキサジアゾン、式（Ｉ）の化合物＋ペンジメタリン、式（Ｉ）の化合物＋ペノキススラム、式（Ｉ）の化合物＋プレチラクロール、式Ｉの化合物＋プロピリスルフロン（ＴＨ−５４７、ＣＡＳ登録番号５７０４１５−８８−２）、式（Ｉ）の化合物＋ピラゾリネート、式（Ｉ）の化合物＋ピラゾスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋ピラゾスルフロン−エチル、式（Ｉ）の化合物＋ピラゾキシフェン、式（Ｉ）の化合物＋ピリベンゾキシム、式（Ｉ）の化合物＋ピリフタリド、式（Ｉ）の化合物＋ピリミノバック、式（Ｉ）の化合物＋ピリミノバック−メチル、式（Ｉ）の化合物＋ピリミスルファン、式（Ｉ）の化合物＋キンクロラック、式（Ｉ）の化合物＋テフリルトリオン、式（Ｉ）の化合物＋トリアスルフロンおよび式（Ｉ）の化合物＋トリネキサパック−エチル、式（Ｉ）の化合物＋４−（４’−クロロ−４−シクロプロピル−２’−フルオロビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２０１０／１３６４３１ Ａ９号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の３１〜３２頁および３５〜３６頁に開示されている実施例Ｐ８の化合物であり、国際公開第２０１１／０７３６１６ Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の４、５、７および１１頁に開示されている化合物Ａ−１３でもあり、これらの公報のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（２’，４’−ジクロロ−４−シクロプロピルビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２０１０／１３６４３１ Ａ９号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の３６〜３７頁および４０〜４１頁に開示されている実施例Ｐ９の化合物であり、国際公開第２０１１／０７３６１６ Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の１０頁に開示されている化合物Ａ−１２でもあり、これらの公報のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（４’−クロロ−４−エチル−２’−フルオロビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２００８／０７１４０５ Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ ＡＧおよびＳｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の９５頁に開示されている化合物Ａ−６６であり、国際公開第２０１１／０７３６１５ Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の７頁に開示されている化合物Ａ−４でもあり、これらの公報のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（２’，４’−ジクロロ−４−エチルビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２００８／０７１４０５ Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ ＡＧおよびＳｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の９３頁に開示されている化合物Ａ−４５であり、国際公開第２０１０／１３６４３１ Ａ９号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の４１および４５頁に開示されている実施例Ｐ１０の化合物でもあり、国際公開第２０１１／０７３６１５ Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の７頁に開示されている化合物Ａ−７でもあり、これらの公報のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（２’，４’−ジクロロ−４−エチルビフェニル−３−イル）−５−（メトキシカルボニルオキシ）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３（６Ｈ）−オン（これは、国際公開第２００８／０７１４０５ Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ ＡＧおよびＳｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の２３１頁に開示されている化合物Ｄ−２６であり、国際公開第２０１１／０７３６１５ Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の８頁に開示されている化合物Ａ−９でもあり、これらの公報のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋国際公開第２０１０／０５９６７１号パンフレットに開示されている特定の除草性化合物のうちの１つ（Ｄｏｗ、例えば、その中の例の１つに定義されるとおりであり、および／または例えば、さらに毒性緩和剤であり得る）（この文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式Ｉの化合物＋ハラウキシフェン（これは、４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸、ＣＡＳ登録番号９４３８３２−６０−８である）、式Ｉの化合物＋ハラウキシフェン−メチル（これは、メチル４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボキシレート、ＣＡＳ登録番号９４３８３１−９８−９である）、式Ｉの化合物＋イオフェンスルフロン（これは、１−（２−ヨードフェニルスルホニル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素、ＣＡＳ登録番号１１４４０９７−２２−２である）、式Ｉの化合物＋イオフェンスルフロン−ナトリウム（これは、ナトリウムＮ−（２−ヨードフェニルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルバミミデート、ＣＡＳ登録番号１１４４０９７−３０−２である）、または式Ｉの化合物＋トリアファモン（これは、Ｎ−［２−［（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルボニル］−６−フルオロフェニル］−Ｎ−メチル−１，１−ジフルオロメタンスルホンアミド、ＣＡＳ登録番号８７４１９５−６１−６である）
を含む混合物であり；
ここで、式（Ｉ）の化合物の混合相手は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）そのエステル（特に、農芸化学的に許容できるエステル）または塩（特に、農芸化学的に許容できる塩）の形態であってもよい。
ダイズへの施用の場合、以下の混合物が好ましい：
式（Ｉ）の化合物＋アシフルオルフェン、式（Ｉ）の化合物＋アシフルオルフェン−ナトリウム、式（Ｉ）の化合物＋アメトリン、式（Ｉ）の化合物＋アトラジン、式（Ｉ）の化合物＋ベンタゾン、式（Ｉ）の化合物＋ビシクロピロン、式（Ｉ）の化合物＋ブロモキシニル、式（Ｉ）の化合物＋ヘプタン酸ブロモキシニル、式（Ｉ）の化合物＋オクタン酸ブロモキシニル、式（Ｉ）の化合物＋ヘプタン酸ブロモキシニル＋オクタン酸ブロモキシニル、式（Ｉ）の化合物＋カルフェントラゾン、式（Ｉ）の化合物＋カルフェントラゾン−エチル、式（Ｉ）の化合物＋クロランスラム、式（Ｉ）の化合物＋クロランスラム−メチル、式（Ｉ）の化合物＋クロリムロン、式（Ｉ）の化合物＋クロリムロン−エチル、式（Ｉ）の化合物＋クレトジム、式（Ｉ）の化合物＋クロマゾン、式（Ｉ）の化合物＋シアナジン、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ（特に、例えば遺伝子組み換えされた２，４−Ｄ耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ−ジメチルアンモニウム（特に、例えば遺伝子組み換えされた２，４−Ｄ耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル（特に、例えば遺伝子組み換えされた２，４−Ｄ耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄのコリン塩（例えば、国際公開第２０１０／１２３８７１Ａ１号パンフレットの実施例２および３を参照）（特に、例えば遺伝子組み換えされた２，４−Ｄ耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ＋グリホサート（特に、例えば遺伝子組み換えされた、２，４−Ｄ耐性および／またはグリホサート耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ−ジメチルアンモニウム＋グリホサート（特に、例えば遺伝子組み換えされた、２，４−Ｄ耐性および／またはグリホサート耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル＋グリホサート（特に、例えば遺伝子組み換えされた、２，４−Ｄ耐性および／またはグリホサート耐性ダイズへの施用の場合）、式Ｉの化合物＋２，４−Ｄのコリン塩＋グリホサート（例えば、国際公開第２０１０／１２３８７１Ａ１号パンフレットの実施例２および３を参照）（特に、例えば遺伝子組み換えされた、ジカンバ耐性および／またはグリホサート耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ（特に、例えば遺伝子組み換えされたジカンバ耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ジメチルアンモニウム（特に、例えば遺伝子組み換えされたジカンバ耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−カリウム（特に、例えば遺伝子組み換えされたジカンバ耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ナトリウム（特に、例えば遺伝子組み換えされたジカンバ耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ジグリコールアミン（特に、例えば遺伝子組み換えされたジカンバ耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバのＮ，Ｎ−ビス−［アミノプロピル］メチルアミン塩（特に、例えば遺伝子組み換えされたジカンバ耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ＋グリホサート（特に、例えば遺伝子組み換えされた、ジカンバ耐性および／またはグリホサート耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ジメチルアンモニウム＋グリホサート（特に、例えば遺伝子組み換えされた、ジカンバ耐性および／またはグリホサート耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−カリウム＋グリホサート（特に、例えば遺伝子組み換えされた、ジカンバ耐性および／またはグリホサート耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ナトリウム＋グリホサート（特に、例えば遺伝子組み換えされた、ジカンバ耐性および／またはグリホサート耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ジグリコールアミン＋グリホサート（特に、例えば遺伝子組み換えされた、ジカンバ耐性および／またはグリホサート耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバのＮ，Ｎ−ビス−［アミノプロピル］メチルアミン塩＋グリホサート（例えば、米国特許出願公開第２０１２／０１８４４３４Ａ１号明細書を参照）（特に、例えば遺伝子組み換えされた、ジカンバ耐性および／またはグリホサート耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋ジクロスラム、式（Ｉ）の化合物＋ジメテナミド、式（Ｉ）の化合物＋ジメテナミド−Ｐ、式（Ｉ）の化合物＋ジクワット、式（Ｉ）の化合物＋二臭化ジクワット、式（Ｉ）の化合物＋ジウロン、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ−エチル、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、式（Ｉ）の化合物＋フルアジホップ、式（Ｉ）の化合物＋フルアジホップ−ブチル、式（Ｉ）の化合物＋フルアジホップ−Ｐ、式（Ｉ）の化合物＋フルアジホップ−Ｐ−ブチル、式（Ｉ）の化合物＋フルフェナセット、式（Ｉ）の化合物＋フルメトスラム、式（Ｉ）の化合物＋フルミオキサジン、式（Ｉ）の化合物＋フルチアセット、式（Ｉ）の化合物＋フルチアセット−メチル、式（Ｉ）の化合物＋ホメサフェン、式（Ｉ）の化合物＋グルホシネート、式（Ｉ）の化合物＋グルホシネート−アンモニウム、式（Ｉ）の化合物＋グリホサート、式（Ｉ）の化合物＋グリホサート−二アンモニウム、式（Ｉ）の化合物＋グリホサート−イソプロピルアンモニウム、式（Ｉ）の化合物＋グリホサート−カリウム、式（Ｉ）の化合物＋イマゼタピル、式（Ｉ）の化合物＋ラクトフェン、式（Ｉ）の化合物＋メソトリオン、式（Ｉ）の化合物＋メトラクロール、式（Ｉ）の化合物＋Ｓ−メトラクロール、式（Ｉ）の化合物＋メトリブジン、式（Ｉ）の化合物＋オキシフルオルフェン、式（Ｉ）の化合物＋パラコート、式（Ｉ）の化合物＋二塩化パラコート、式（Ｉ）の化合物＋ペンジメタリン、式（Ｉ）の化合物＋ピロキサスルホン、式Ｉの化合物＋キザロホップ、式Ｉの化合物＋キザロホップ−エチル、式Ｉの化合物＋キザロホップ−Ｐ、式Ｉの化合物＋キザロホップ−Ｐ−エチル、式Ｉの化合物＋キザロホップ−Ｐ−テフリル、式（Ｉ）の化合物＋サフルフェナシル、式（Ｉ）の化合物＋セトキシジム、式（Ｉ）の化合物＋スルフェントラゾン、式（Ｉ）の化合物＋チフェンスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋チフェンスルフロン−メチル、式（Ｉ）の化合物＋トリベヌロン、式（Ｉ）の化合物＋トリベヌロン−メチル、式（Ｉ）の化合物＋トリフルラリン、式（Ｉ）の化合物＋４−（４’−クロロ−４−シクロプロピル−２’−フルオロビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２０１０／１３６４３１ Ａ９号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の３１〜３２頁および３５〜３６頁に開示されている実施例Ｐ８の化合物であり、国際公開第２０１１／０７３６１６ Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の４、５、７および１１頁に開示されている化合物Ａ−１３でもあり、これらの公報のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（２’，４’−ジクロロ−４−シクロプロピルビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２０１０／１３６４３１ Ａ９号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の３６〜３７頁および４０〜４１頁に開示されている実施例Ｐ９の化合物であり、国際公開第２０１１／０７３６１６ Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の１０頁に開示されている化合物Ａ−１２でもあり、これらの公報のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（４’−クロロ−４−エチル−２’−フルオロビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２００８／０７１４０５ Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ ＡＧおよびＳｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の９５頁に開示されている化合物Ａ−６６であり、国際公開第２０１１／０７３６１５ Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の７頁に開示されている化合物Ａ−４でもあり、これらの公報のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（２’，４’−ジクロロ−４−エチルビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２００８／０７１４０５ Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ ＡＧおよびＳｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の９３頁に開示されている化合物Ａ−４５であり、国際公開第２０１０／１３６４３１ Ａ９号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の４１および４５頁に開示されている実施例Ｐ１０の化合物でもあり、国際公開第２０１１／０７３６１５ Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の７頁に開示されている化合物Ａ−７でもあり、これらの公報のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、または式（Ｉ）の化合物＋４−（２’，４’−ジクロロ−４−エチルビフェニル−３−イル）−５−（メトキシカルボニルオキシ）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３（６Ｈ）−オン（これは、国際公開第２００８／０７１４０５ Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ ＡＧおよびＳｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の２３１頁に開示されている化合物Ｄ−２６であり、国際公開第２０１１／０７３６１５ Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の８頁に開示されている化合物Ａ−９でもあり、これらの公報のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）；
ここで、式（Ｉ）の化合物の混合相手は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）そのエステル（特に、農芸化学的に許容できるエステル）または塩（特に、農芸化学的に許容できる塩）の形態であってもよい。
式（Ｉ）の化合物（特に、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩として存在する、表１、２、３、４、５または６の化合物、および／または本明細書における化合物Ａ１〜Ａ７、Ａ８、またはＰ１〜Ｐ５のうちの１つ）と、１つ以上のさらなる除草剤とを含む上記の組成物または混合物において、それぞれのさらなる除草剤に対する式（Ｉ）の化合物の重量比は、広い範囲にわたって変化することがあり、典型的に、５００：１〜１：５００または３００：１〜１：５００または５００：１〜１：２００、特に、２００：１〜１：２００または１５０：１〜１：２００または２００：１〜１：１００、より特に、１００：１〜１：１００または１００：１〜１：５０、さらにより特に、３０：１〜１：３０である。典型的に、これらの重量比は、遊離化合物として、すなわち、任意の関連する塩対イオンの重量を除いて測定される。
本発明に係る式Ｉの化合物は、毒性緩和剤と組み合わせて使用され得る。好ましくは、これらの混合物中、式Ｉの化合物は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩として存在する、表１、２、３、４、５または６に列挙される（開示される）化合物のうちの１つ、および／または本明細書において、例えば本明細書において以下に例示される化合物のうちの１つ（特に、化合物Ａ１〜Ａ７、Ａ８、またはＰ１〜Ｐ５のうちの１つ）である。毒性緩和剤との以下の混合物が、特に考慮される：
式Ｉの化合物＋クロキントセット−メキシル、式Ｉの化合物＋クロキントセット酸またはその農芸化学的に許容できる塩、式Ｉの化合物＋フェンクロラゾール−エチル、式Ｉの化合物＋フェンクロラゾール酸またはその農芸化学的に許容できる塩、式Ｉの化合物＋メフェンピル−ジエチル、式Ｉの化合物＋メフェンピル二酸、式Ｉの化合物＋イソキサジフェン−エチル、式Ｉの化合物＋イソキサジフェン酸、式Ｉの化合物＋フリラゾール、式Ｉの化合物＋フリラゾールＲ異性体、式（Ｉ）の化合物＋Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド、式Ｉの化合物＋ベノキサコール、式Ｉの化合物＋ジクロルミド、式Ｉの化合物＋ＡＤ−６７、式Ｉの化合物＋オキサベトリニル、式Ｉの化合物＋シオメトリニル、式Ｉの化合物＋シオメトリニルＺ−異性体、式Ｉの化合物＋フェンクロリム、式Ｉの化合物＋シプロスルファミド、式Ｉの化合物＋ナフタル酸無水物、式Ｉの化合物＋フルラゾール、式Ｉの化合物＋ＣＬ ３０４，４１５、式Ｉの化合物＋ジシクロノン、式Ｉの化合物＋フルキソフェニム、式Ｉの化合物＋ＤＫＡ−２４、式Ｉの化合物＋Ｒ−２９１４８および式Ｉの化合物＋ＰＰＧ−１２９２。
好ましくは、式（Ｉ）の化合物（特に、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩として存在する、表１、２、３、４、５または６の化合物、および／または本明細書における化合物Ａ１〜Ａ７、Ａ８、またはＰ１〜Ｐ５のうちの１つ）と、毒性緩和剤とを含む組成物または混合物において、毒性緩和剤は、ベノキサコール、クロキントセット酸またはその農芸化学的に許容できる塩、クロキントセット−メキシル、シプロスルファミド、メフェンピル−ジエチル、イソキサジフェン−エチルおよび／またはＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドを含む（例えばそれらである）。特定の一実施形態において、毒性緩和剤は、特に、コムギ、オオムギ、ライムギおよび／またはライコムギなどのオートムギ以外の穀物に使用するために；クロキントセット酸またはその農芸化学的に許容できる塩、クロキントセット−メキシル、メフェンピル−ジエチルおよび／またはイソキサジフェン−エチルを含む（例えばそれらである）。クロキントセット−メキシルが、特に有益であり、特に、コムギ、オオムギ、ライムギおよび／またはライコムギなどのオートムギ以外の穀物に使用するための最も好ましい毒性緩和剤である。
除草剤に対する毒性緩和剤の比率は、施用形態に大きく左右される。しかしながら、典型的に、毒性緩和剤に対する式（Ｉ）の化合物の重量比は、広い範囲にわたって変化することがあり、典型的に、２００：１〜１：２００、特に、５０：１〜１：２０などの５０：１〜１：５０、より特に、２０：１〜１：２０、さらにより特に、２０：１〜１：１０である。上述されるように、好ましくは、毒性緩和剤は、ベノキサコール、クロキントセット−メキシル、クロキントセット酸またはその農芸化学的に許容できる塩、シプロスルファミド、メフェンピル−ジエチル、イソキサジフェン−エチルおよび／またはＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドを含み（例えばそれらであり）；その場合、より好ましくは、毒性緩和剤に対する式（Ｉ）の化合物の重量比は、５０：１〜１：２０または２０：１〜１：１０、さらにより好ましくは、１５：１〜１：２である。典型的に、これらの重量比は、遊離化合物として、すなわち、任意の関連する塩対イオンの重量を除いて測定される。上記の典型的なまたは好ましい実施形態において、好ましくは、式（Ｉ）の化合物は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩として存在する、表１、２、３、４、５または６の化合物、および／または本明細書における化合物Ａ１〜Ａ７、Ａ８、またはＰ１〜Ｐ５のうちの１つである。
除草剤（特に、式（Ｉ）の化合物）および／または毒性緩和剤の施用量：除草剤（特に、式（Ｉ）の化合物）に対する毒性緩和剤の施用量は、施用形態に大きく左右される。圃場および／または土壌および／または植物の処理（例えば、圃場または温室における）の場合：例えば、ｈａ当たり０．００１〜５．０ｋｇ（例えば１〜１０００ｇ）の毒性緩和剤、好ましくは、ｈａ当たり０．００１〜０．５ｋｇ（特に、１〜２５０ｇまたは２〜２００ｇまたは５〜２００ｇ）の毒性緩和剤が施用され；および／または一般に、ｈａ当たり０．００１〜２ｋｇの除草剤（例えば式（Ｉ）の化合物）であるが、好ましくは、ｈａ当たり０．００５〜１ｋｇ（より好ましくは、５〜５００ｇまたは１０〜４００ｇまたは１０〜３００ｇまたは２０〜２００ｇ）の除草剤（特に、式（Ｉ）の化合物）が施用される（ｈａ＝ヘクタール）。典型的に、これらの施用量は、遊離化合物として、すなわち、任意の関連する塩対イオンの重量を除いて測定される。圃場および／または植物の処理では、除草剤（特に、式（Ｉ）の化合物）の施用は、好ましくは、出芽後である。
上記の毒性緩和剤および除草剤は、例えば、ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，Ｔｗｅｌｆｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，２０００；またはＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，１５ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ（２００９）または１６ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ（２０１２），ｅｄ．Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌに記載されている。Ｒ−２９１４８は、例えば、Ｐ．Ｂ．Ｇｏｌｄｓｂｒｏｕｇｈ ｅｔ ａｌ．，Ｐｌａｎｔ Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｙ，（２００２），Ｖｏｌ．１３０ ｐｐ．１４９７−１５０５およびその中の参照文献によって記載されている。ＰＰＧ−１２９２は、国際公開第２００９／２１１７６１号パンフレットから公知である。Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］−ベンゼンスルホンアミドは、例えば欧州特許第３６５４８４号明細書から公知である。
特定の一実施形態において、式（Ｉ）の化合物と、１つ以上のさらなる除草剤（例えば本明細書において上述される）とを含む組成物または混合物は、本明細書において、例えば本明細書において上に記載される毒性緩和剤のうちの１つと一緒に施用され得る。
本発明に係る化合物および／または除草性組成物は、例えば、出芽前施用、出芽後施用および種子粉衣などの、農業において慣例的な全ての施用方法に好適である。出芽後施用が好ましい。目的とする用途に応じて、毒性緩和剤は、作物の種子材料の前処理（種子または苗の粉衣）に使用され得、または種まきの前または後に土壌に導入され得、その後、任意に、共除草剤（ｃｏ−ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ）と組み合わせて、（毒性緩和されていない）式（Ｉ）の化合物が施用される。しかしながら、毒性緩和剤はまた、植物の出芽前または出芽後に、単独で、または除草剤とともに施用され得る。したがって、毒性緩和剤による植物または種子材料の処理は、原則として、除草剤の施用時間とは独立して行われ得る。（例えば、タンク混合物の形態における）除草剤および毒性緩和剤の同時施用による植物の処理が、一般に好ましい。除草剤に対する毒性緩和剤の施用量は、施用形態に大きく左右される。圃場および／または土壌および／または植物の処理の場合（例えば、圃場または温室において）、一般に、０．００１〜５．０ｋｇの毒性緩和剤／ｈａ、好ましくは、０．００１〜０．５ｋｇの毒性緩和剤／ｈａが施用される。種子粉衣の場合、一般に、種子のｋｇ当たり０．００１〜１０ｇの毒性緩和剤、好ましくは、種子のｋｇ当たり０．０５〜２ｇの毒性緩和剤が施用される。毒性緩和剤が、種まきの直前に、浸種により液体形態で施用される場合、１〜１００００ｐｐｍ、好ましくは、１００〜１０００ｐｐｍの濃度の活性成分を含有する毒性緩和剤溶液を使用するのが有利である。
本発明において、圃場および／または土壌および／または植物の処理（例えば出芽後の施用）の場合、一般に、１〜２０００ｇの除草剤（特に、式（Ｉ）の化合物）／ｈａ、ただし、好ましくは、５〜１０００ｇの除草剤（特に、式（Ｉ）の化合物）／ｈａ、より好ましくは、１０〜４００ｇの除草剤（特に、式（Ｉ）の化合物）／ｈａが施用される。毒性緩和剤が使用される場合、圃場および／または土壌および／または植物の処理（例えば出芽後の施用）の場合、一般に、０．５〜１０００ｇの毒性緩和剤／ｈａ、好ましくは、２〜５００ｇの毒性緩和剤／ｈａ、より好ましくは、５〜２００ｇの毒性緩和剤／ｈａが施用される。
以下の実施例は、本発明をさらに例示するが、本発明を限定するものではない。
調製実施例
当業者は、例えば、Ｊ．Ｍａｒｃｈ，Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｔｈｉｒｄ ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓによって本明細書で記載されるように、後述される特定の化合物がβ−ケトエノールであり、したがって、単一の互変異性体として、またはケト−エノールとジケトン互変異性体との混合物として存在し得ることを理解するであろう。本明細書で以下におよび以下の表Ｔ１、Ｔ２およびＰ１に示される化合物、同様に表１、２、３、４、５または６に示される化合物は、任意の単一のエノール互変異性体として描かれているが、この記載が、ジケトン形態および互変異性によって生じ得る考えられるあらゆるエノールの両方を包含することが推測されるべきである。２つ以上の互変異性体が、プロトン（1Ｈ）ＮＭＲにおいて観察される場合、示されるデータは、互変異性体の混合物についてのものである。さらに、以下に示され得る化合物のいくつかは、簡潔にするために単一の鏡像異性体として描かれているが、単一の鏡像異性体として規定されない限り、これらの構造は、鏡像異性体の混合物（例えば、ラセミ体混合物）を表すものと解釈されるべきである。さらに、化合物のいくつかは、ジアステレオ異性体として存在することができ、これらが、ジアステレオ異性体の混合物としてまたは考えられるあらゆる単一のジアステレオ異性体として存在し得ることが推測されるべきである。詳細な実験項の中で、主な互変異性体（または、示される構造体）がエノール形態であっても、ジケトン互変異性体が、命名の目的のために選択される。
本明細書において使用される略語：
ｓ＝一重項；ｂｒｓ＝幅広の一重項；ｄ＝二重項；ｔ＝三重項；ｍ＝多重項。
ＮＭＲ：核磁気共鳴
ＬＣ−ＭＳ：液体クロマトグラフィー−質量分析法
ＲＴ：（実験および／または温度の文脈における）室温
ＲＴ：（ＬＣＭＳの文脈における）保持時間
ＬＣ−ＭＳ分析
注記：ＨＰＬＣ−ＭＳによって特性評価される化合物を、Ｗａｔｅｒｓ Ａｔｌａｎｔｉｓ ｄＣ１８カラム（カラム長２０ｍｍ、カラムの内径３ｍｍ、粒径３μｍ、温度４０℃）、ＷａｔｅｒｓフォトダイオードアレイおよびＭｉｃｒｏｍａｓｓ ＺＱ２０００を備えたＡｇｉｌｅｎｔ １１００ Ｓｅｒｉｅｓ ＨＰＬＣを用いて分析した。以下の勾配表にしたがって、分析を、３分間の実行時間を用いて行った：
Figure 2016524616
各化合物について得られる特性値は、保持時間（ＲＴ、分単位で記録される）および分子イオン、典型的に、カチオンＭＨ＋であった。
実施例１ ４−ブロモ−２−フルオロ−６−メトキシ−ベンズアルデヒドの調製
Figure 2016524616
 フレーク状の水酸化カリウム（５９．５７５ｇ）を、温度を２０℃未満に保ちながら、撹拌および冷却された（氷浴）メタノール（６００ｍＬ）に少しずつ加えた。この溶液を滴下漏斗に移した。出発材料、４−ブロモ−２，６−ジフルオロ−ベンズアルデヒド（市販されている、ＣＡＳ５３７０１３−５１−７、２００ｇ）を、２５℃でメタノール（１２１０ｍＬ）に溶解させた。混合物を４０℃に温め、カリウムメトキシド溶液を、撹拌しながら２０分間にわたって滴下漏斗から加えた。最初の発熱が観察され、それを外部冷却によって制御した。反応温度を５５℃に上昇させ、加熱を１時間にわたって続けた。
反応混合物を室温に冷まし、メタノールを減圧下で除去した。得られた残渣を、水（１．６Ｌ）と酢酸エチル（１．６Ｌ）とに分液した。相を分離し、水層を、さらなる酢酸エチル（２×０．５Ｌ）で抽出した。組み合わされた有機相を、水（０．５Ｌ）で洗浄し、減圧下で濃縮したところ、黄色の固体が残った。
この固体を低温イソ−ヘキサンを用いて研和し、ろ過し、減圧下で乾燥させたところ、黄色の固体が、所望の化合物４−ブロモ−２−フルオロ−６−メトキシ−ベンズアルデヒド［１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）１０．３６（ｓ，１Ｈ）、６．９４〜６．９７（ｍ，２Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）］および４−ブロモ−２，６−ジメトキシ−ベンズアルデヒドの４：１の混合物として得られた。
以下の化合物が、同じ方法を用いて作製され得る：
４−ブロモ−２−フルオロ−６−（２−メトキシ−エトキシ）−ベンズアルデヒドを、２−メトキシエタノールを用いて作製した。1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）１０．３９（ｄ，１Ｈ）、６．９３〜６．９９（ｍ，２Ｈ）、４．１８〜４．２６（ｍ，２Ｈ）、３．７３〜３．８４（ｍ，２Ｈ）、３．４５（ｓ，３Ｈ）。
４−ブロモ−２−フルオロ−６−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−ベンズアルデヒド。1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）１０．３７（ｄ，１Ｈ）、７．０９（ｄｄ，１Ｈ）、６．９５（ｓ，１Ｈ）、４．４７（ｑ，２Ｈ）。
２，４−ジブロモ−６−メトキシ−ベンズアルデヒド。1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）１０．３４（ｓ，１Ｈ）、７．４４（ｓ，１Ｈ）、７．１１（ｓ，１Ｈ）、３．９２（ｓ，３Ｈ）。
実施例２ ４−ブロモ−２−フルオロ−６−メトキシ−ベンズアルデヒドの調製
Figure 2016524616
 周囲温度で、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中の４−ブロモ−２，６−ジフルオロ−ベンズアルデヒド（市販されている、ＣＡＳ ５３７０１３−５１−７、１．００ｇ）の撹拌溶液に、炭酸カリウム（１．１０ｇ）、続いて、水（０．４０８ｇ）を加えた。得られた懸濁液を９０℃で加熱した。１時間後、さらなる水（０．０８ｍＬ）を加え、加熱をさらに１時間にわたって続けた。
反応混合物を周囲温度に冷まし、炭酸カリウム（０．５９５ｇ）を、撹拌しながら加えた後、ヨードメタン（１．４ｍＬ）を加えた。この混合物を、周囲温度で一晩撹拌した。
反応混合物を、水とジエチルエーテルとに分液し、水層を、さらなるジエチルエーテルで（２回）抽出した。組み合わされた有機物を、水、塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。この混合物をろ過し、減圧下で濃縮したところ、赤味がかったオレンジ色の固体が得られた。この固体をジクロロメタンに溶解させ、シリカのプラグに通し、濃縮したところ、４−ブロモ−２−フルオロ−６−メトキシ−ベンズアルデヒドがクリーム色の固体として得られた。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ（デルタ）１０．３７（ｓ，１Ｈ）、６．９４〜６．９７（ｍ，２Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）。
以下の化合物が、同じ方法を用いて作製され得る：
４−ブロモ−２−エトキシ−６−フルオロ−ベンズアルデヒドを、ヨウ化エチルを用いて作製した。1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ（デルタ）：１０．３８（ｄ，１Ｈ）、６．８５〜６．９６（ｍ，２Ｈ）、４．１５（ｑ，２Ｈ）、１．４９（ｔ，３Ｈ）。
実施例３ ４−ブロモ−２−フルオロ−６−ヒドロキシ−ベンズアルデヒドの調製
Figure 2016524616
 Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中の４−ブロモ−２，６−ジフルオロ−ベンズアルデヒド（市販されている、ＣＡＳ５３７０１３−５１−７、２．０００ｇ）の撹拌溶液に、周囲温度で、水（４ｍＬ）中の水酸化カリウム（１．０１５ｇ）の溶液を加えた。黄色の溶液を、６０℃で２時間加熱した。反応混合物を冷却し、氷水に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出した。水層を分離し、濃塩酸の添加によってｐＨ２にした。予想外にも、冷却しても、水溶液から固体が沈殿しなかった。
静置すると、黄色の固体が有機相から沈殿したことが注目された。この固体を、ろ過によって収集し、水に溶解させた。水性ろ液を、濃塩酸の添加によってｐＨ２にし、得られた淡黄色の固体をろ過し、乾燥させたところ、４−ブロモ−２−フルオロ−６−ヒドロキシ−ベンズアルデヒドが得られた。1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ（デルタ）１１．５７（ｓ，１Ｈ）、１０．２０（ｓ，１Ｈ）、６．９９（ｓ，１Ｈ）、６．８６（ｄｄ，１Ｈ）。
実施例４ ４−ブロモ−２−ジフルオロメトキシ−６−フルオロ−ベンズアルデヒドの調製
Figure 2016524616
 周囲温度で、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４．７ｍＬ）中の４−ブロモ−２−フルオロ−６−ヒドロキシ−ベンズアルデヒド（例えば実施例３を参照、１．４５１ｇ）の溶液に、炭酸セシウム（３．０２２ｇ）を加えたところ、黄色の懸濁液が得られ、それを５分間撹拌した。ナトリウム２−クロロ−２，２−ジフルオロ−酢酸（２．３３９ｇ）を、懸濁液に加えた後、水（０．８６ｍＬ）を加えた。この混合物を８５℃で２．５時間加熱した。反応混合物を冷却し、氷水に注ぎ、ジエチルエーテルで（２回）抽出した。組み合わされた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ、減圧下で濃縮したところ、褐色の油が残った。イソ−ヘキサン中０〜１５％の酢酸エチルで溶離しながら、シリカにおけるカラムクロマトグラフィーによって、褐色の油を精製したところ、４−ブロモ−２−（ジフルオロメトキシ）−６−フルオロ−ベンズアルデヒドが黄色の油として得られた。1Ｈ−ＮＭＲ δ（デルタ）（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）１０．３１（ｓ，１Ｈ）、７．２７〜７．３３（ｍ，１Ｈ）、６．４４〜６．８３（ｍ，１Ｈ）。
実施例５ ３−（４−ブロモ−２−フルオロ−６−メトキシ−ベンジリデン）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−オンの調製
Figure 2016524616
 窒素の雰囲気下で、４−ブロモ−２−フルオロ−６−メトキシ−ベンズアルデヒド（例えば実施例１を参照、１２６．９２４ｇ）およびノルボルナン−２−オン（市販されている、ＣＡＳ ４９７−３８−１、４４．９９６ｇ）を、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール（１６３４ｍＬ）に溶解させ、混合物を撹拌し、４０℃に温めた。この溶液に、温度を４３℃未満に保ちながら、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（６１．１１８ｇ）を少しずつ加えた。添加が完了したら、混合物を、１時間にわたって８０℃に加熱した。
反応混合物を室温に冷まし、溶媒を減圧下で除去した。得られた残渣を、水（１Ｌ）と酢酸エチル（１Ｌ）とに分液し、水層を、さらなる酢酸エチル（２×０．５Ｌ）で抽出した。組み合わされた有機相を、水（０．５Ｌ）で洗浄した。有機相を減圧下で濃縮したところ、黄色の固体が残り、イソ−ヘキサン中０〜２５％の酢酸エチルで溶離しながら、シリカにおけるカラムクロマトグラフィーによって、それを精製したところ、３−（４−ブロモ−２−フルオロ−６−メトキシ−ベンジリデン）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−オンが淡黄色の固体として得られた。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ（デルタ）７．００（ｓ，１Ｈ）、６．９１−６．９４（ｍ，１Ｈ）、６．８４（ｍ，１Ｈ）、３．８４（ｓ，３Ｈ）、３．１１（ｂｒｓ，１Ｈ）、２．７８（ｂｒｓ，１Ｈ）、１．９１−１．９４（ｍ，２Ｈ）、１．６１−１．７５（ｍ，４Ｈ）．
実施例６ ４−（４−ブロモ−２−フルオロ−６−メトキシ−ベンジリデン）−３−オキサ−ビシクロ［３．２．１］オクタン−２−オンの調製
Figure 2016524616
 ｔｅｒｔ−ブチルアルコール（１８．８０ｍＬ）中の３−（４−ブロモ−２−フルオロ−６−メトキシ−ベンジリデン）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−オン（例えば実施例５を参照、５．６５８ｇ）の撹拌溶液に、二酸化セレン（０．０６９６ｇ）、続いて、過酸化水素（５ｍＬ）を一度に加えた。得られた黄色の溶液を、室温で３日間撹拌した。
反応混合物を、酢酸エチル（２０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）で希釈し、氷浴中で冷却した。メタ重亜硫酸ナトリウム（２％の水溶液、５０ｍＬ）を、撹拌しながら１０ｍＬの分量ずつ加えた。さらなるメタ重亜硫酸ナトリウム（１０％の水溶液）を、試験される混合物が過酸化物に対して陰性になるまで、内部温度を２０℃未満に保ちながら、少しずつ加えた。合計で６０ｍＬの、１０％のメタ重亜硫酸ナトリウム溶液を加えた。さらなる酢酸エチル（２０ｍＬ）を加え、相を分離した。水層を、酢酸エチル（１×２０ｍＬ）でさらに抽出した。組み合わされた有機層を、５０％の水／塩水の混合物で洗浄した後、塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。乾燥された有機層の濃縮により、黄色のガムが得られ、イソ−ヘキサン中０〜１５％の酢酸エチルで溶離しながら、シリカにおけるカラムクロマトグラフィーによって、それを精製したところ、４−（４−ブロモ−２−フルオロ−６−メトキシ−ベンジリデン）−３−オキサ−ビシクロ［３．２．１］オクタン−２−オンが黄色のガムとして得られた。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）６．９０−６．９３（ｍ，１Ｈ）、６．８３（ｓ，１Ｈ）、５．６６（ｓ，１Ｈ）、３．８３（ｓ，３Ｈ）、３．０７−３．１０（ｍ，１Ｈ）、３．０２（ｍ，１Ｈ）、１．９７−２．０７（ｍ，５Ｈ）、１．６２−１．６７（ｍ，１Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ ＲＴ １．０６分間 ＭＨ＋３４１
室温で長時間（２週間）静置すると、材料が黄色の固体になった。
実施例７ ３−（４−ブロモ−２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル）−ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオンの調製
Figure 2016524616
 トルエン（３２０ｍＬ）中の４−（４−ブロモ−２−フルオロ−６−メトキシ−ベンジリデン）−３−オキサ−ビシクロ［３．２．１］オクタン−２−オン（例えば実施例６を参照、３８．９５６ｇ）の溶液を、窒素でパージした。２１℃で、この撹拌溶液に、イートン試薬（市販されている、ＣＡＳ ３９３９４−８４−８、メタンスルホン酸中７．７重量％の五酸化リン、１５０ｍＬ）を、１３分間にわたって滴下して加えた。混合物を、撹拌しながら７０℃に加熱し、この温度で８０分間加熱した。
反応混合物を１０℃に冷却し、水（５０ｍＬ）を、内部温度を１０〜１６℃に保ちながら、滴下して加えた。この混合物に、再度、内部温度を１０〜１６℃に保ちながら、１．５Ｍの水酸化ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）、続いて、３Ｍの水酸化ナトリウム水溶液（１．５Ｌ）を加えて、ｐＨを１４にした。ｐＨ１４になったら、混合物を２４℃に温め、３０分間撹拌した。水（７５０ｍＬ）および酢酸エチル（４００ｍＬ）を加え、混合物を分離した。水相を、さらなる酢酸エチル（４００ｍＬ）で洗浄した。撹拌しながら濃塩酸（約１００ｍＬ）を加えることによって、水相を、ｐＨ１になるまで酸性化した。得られた沈殿した固体を、減圧下でろ過して取り除き、水で洗浄し、減圧下で乾燥させたところ、３−（４−ブロモ−２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル）−ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオンが白色の固体として得られた。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）（存在するアトロプ異性体）δ（デルタ）６．９３−６．９８（ｍ，１Ｈ）、６．８８（ｓ，１Ｈ）、６．１８（ｂｒｓ，０．５Ｈ）、５．９３（ｂｒｓ，０．５Ｈ）、３．７９（ｍ，３Ｈ）、３．００−３．０２（ｍ，２Ｈ）、２．０７−２．２７（ｍ，３Ｈ）、１．９１−２．００（ｍ，１Ｈ）、１．７２−１．８３（ｍ，１Ｈ）、１．６１−１．６９（ｍ，１Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ ＲＴ ０．６５分間 ＭＨ＋３４１。
実施例８ ３’−［４−ブロモ−２−フルオロ−６−（２−メトキシエトキシ）−フェニル］スピロ［ノルボルナン−３，２’−オキシラン］−２−オンの調製
Figure 2016524616
 カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（テトラヒドロフラン中１Ｍの溶液、４．５７ｍｌ）を、周囲温度で、無水ジメチルスルホキシド（１９ｍｌ）中の４−ブロモ−２−フルオロ−６−（２−メトキシエトキシ）ベンズアルデヒド（例えば実施例１を参照、１．０５５ｇ）および３−ブロモノルボルナン−２−オン（０．８６４ｇ）の撹拌溶液に滴下して加えた。反応物を１時間撹拌した。反応を、飽和塩化アンモニウム水溶液でクエンチし、酢酸エチルで２回抽出した。組み合わされた有機層を、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。
３’−［４−ブロモ−２−フルオロ−６−（２−メトキシエトキシ）フェニル］スピロ［ノルボルナン−３，２’−オキシラン］−２−オンを、精製せずに次の工程にそのまま使用した。
以下の化合物が、同じ方法を用いて作製され得る：
３’−［４−ブロモ−２−（ジフルオロメトキシ）−６−フルオロ−フェニル］スピロ［ノルボルナン−３，２’−オキシラン］−２−オン
３’−（４−ブロモ−２−エトキシ−６−フルオロ−フェニル）スピロ［ノルボルナン−３，２’−オキシラン］−２−オン
３’−（２，４−ジブロモ−６−メトキシ−フェニル）スピロ［ノルボルナン−３，２’−オキシラン］−２−オン
３’−（４−ブロモ−２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル）−１，７，７−トリメチル−スピロ［ノルボルナン−３，２’−オキシラン］−２−オン
３’−［４−ブロモ−２−フルオロ−６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル］スピロ［ノルボルナン−３，２’−オキシラン］−２−オン。
実施例９ ３−［４−ブロモ−２−フルオロ−６−（２−メトキシエトキシ）フェニル］−ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオンの調製
Figure 2016524616
 粗製の３’−［４−ブロモ−２−フルオロ−６−（２−メトキシエトキシ）フェニル］スピロ［ノルボルナン−３，２’−オキシラン］−２−オン（例えば実施例８を参照）を、トルエン（１９ｍＬ）中で撹拌し、イートン試薬（２．６６５ｍＬ）を加えた。反応物を２時間にわたって７０℃に加熱した。
反応混合物を冷却し、２Ｍの水酸化カリウムを用いてｐＨ１４になるまで塩基性にし、ジクロロメタンで２回洗浄した。水層を、濃塩酸を用いてｐＨ１になるまで酸性化し、ジクロロメタンで２回抽出した。組み合わされた有機層を、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮したところ、オフホワイトの固体が得られた。この材料の大部分を、その後のクロスカップリング反応に使用し、材料の一部（７０ｍｇ）を、イソ−ヘキサン中０〜８０％の酢酸エチルで溶離しながら、シリカにおけるカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、３−［４−ブロモ−２−フルオロ−６−（２−メトキシエトキシ）フェニル］ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオンが白色の固体として得られた。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ3ＯＤ）δ（デルタ）６．９０−７．００（ｍ，２Ｈ）、４．００−４．１０（ｍ，２Ｈ）、３．６０−３．６９（ｍ，２Ｈ）、３．３５−３．４１（ｍ，３Ｈ）、２．９５−３．０２（ｍ，２Ｈ）、２．１４−２．２３（ｍ，３Ｈ）、１．８６−１．９２（ｍ，１Ｈ）、１．７８−１．８５（ｍ，１Ｈ）、１．６５−１．７３（ｍ，１Ｈ）．
以下の化合物が、同じ方法を用いて作製され得る：
３−［４−ブロモ−２−（ジフルオロメトキシ）−６−フルオロ−フェニル］ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオン。1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ（デルタ）７．１６−７．２１（ｍ，２Ｈ）、６．１２−６．５４（ｍ，１Ｈ）、３．０２−３．０４（ｍ，２Ｈ）、２．０９−２．２９（ｍ，４Ｈ）、１．７９−２．０２（ｍ，２Ｈ）、１．６３−１．６８（ｍ，１Ｈ）．
３−（４−ブロモ−２−エトキシ−６−フルオロ−フェニル）ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオン 1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ3ＯＤ）δ（デルタ）６．９３−６．９９（ｍ，１Ｈ）、６．８７（ｄ，１Ｈ）、６．０４（ｓ，１Ｈ）、３．９０−４．０７（ｍ，２Ｈ）、３．０２（ｄ，２Ｈ）、２．０８−２．２４（ｍ，３Ｈ）、１．９２（ｓ，１Ｈ）、１．５９−１．７７（ｍ，２Ｈ）、１．２９−１．３７（ｍ，３Ｈ）．
３−（２，４−ジブロモ−６−メトキシ−フェニル）ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオン 1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ3ＯＤ）δ（デルタ）７．３４−７．３５（ｍ，１Ｈ）、７．０７−７．１０（ｍ，１Ｈ）、３．６９−３．７３（ｍ，３Ｈ）、２．９４−２．９７（ｍ，２Ｈ）、２．１５−２．２５（ｍ，３Ｈ）、１．８０−１．９２（ｍ，２Ｈ）、１．６４−１．７０（ｍ，１Ｈ）．
３−（４−ブロモ−２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル）−５，８，８−トリメチル−ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオン 1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ3ＯＤ）δ（デルタ）６．９０−６．９７（ｍ，２Ｈ）、３．７４−３．７６（ｍ，３Ｈ）、２．５３−２．５５（ｍ，１Ｈ）、２．３０−２．３７（ｍ，１Ｈ）、１．９３−２．０１（ｍ，１Ｈ）、１．７０−１．８４（ｍ，２Ｈ）、１．０９−１．１５（ｍ，６Ｈ）、１．０２（ｓ，３Ｈ）．
３−［４−ブロモ−２−フルオロ−６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル］ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオン 1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ3ＯＤ）δ（デルタ）７．０３−７．２４（ｍ，２Ｈ）、４．４２−４．５３（ｍ，２Ｈ）、３．００（ｂｒｓ，２Ｈ）、２．１３−２．２３（ｍ，３Ｈ）、１．７６−１．８８（ｍ，２Ｈ）、１．６６−１．７４（ｍ，１Ｈ）．
実施例１０ ３−（２−フルオロ−６−メトキシ−４−プロパ−１−イニル−フェニル）−ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオン（表Ｔ１、化合物Ａ１）の調製
Figure 2016524616
 ５ｍｌのマイクロ波バイアルに、３−（４−ブロモ−２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル）ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオン（例えば実施例９を参照、０．１５ｇ）、２−ブチン酸（市販されている、ＣＡＳ ５９０−９３−２、０．０４０７ｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（市販されている、ＣＡＳ １３９６５−０３−２、０．０１５６ｇ）および１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン（市販されている、ＣＡＳ ７６８８−２５−７、０．０１８７ｇ）を加えた。バイアルを空にし、窒素で（３回）パージした。メチルスルホキシド（２ｍＬ）を加えた後、フッ化テトラブチルアンモニウム（市販されている、ＣＡＳ ４２９−４１−４、ＴＨＦ中１ｍｏｌ／Ｌ、１．３２ｍＬ）を加え、混合物を、マイクロ波反応器中で、１１０℃で４０分間加熱した。反応混合物を、水と酢酸エチルとに分液した。水相を、さらなる酢酸エチルで（２回）抽出した。組み合わされた有機層を塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。乾燥された有機層の濃縮により、黄色のガムが得られ、イソ−ヘキサン中０〜１００％の酢酸エチルで溶離しながら、シリカにおけるカラムクロマトグラフィーによって、それを精製したところ、３−（２−フルオロ−６−メトキシ−４−プロパ−１−イニル−フェニル）−ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオンがオフホワイトの固体として得られた。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ（デルタ）６．７０−６．８１（ｍ，２Ｈ）、３．７１−３．７７（ｍ，３Ｈ）、３．１９−３．２２（ｍ，１Ｈ）、３．０２（ｍ，１Ｈ）、２．０８−２．２８（ｍ，４Ｈ）、２．０４−２．０５（ｍ，３Ｈ）、１．９２−１．９７（ｍ，１Ｈ）、１．６０−１．６７（ｍ，１Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ ＲＴ 存在するアトロプ異性体：ＲＴ ０．６７および０．６８分で存在するＵＶ検出器の２つのピーク、０．６９分におけるＣｏｒｏｎａの１つのピーク、ＭＨ＋３０１。
表Ｔ１中の化合物Ａ２〜Ａ７は、この方法または同様の方法を用いて調製され得る。
実施例１１ ［３−（２−フルオロ−６−メトキシ−４−プロパ−１−イニル−フェニル）−４−オキソ−２−ビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エニル］ベンゾエートの調製
Figure 2016524616
 ジクロロメタン（３．３３ｍＬ）中の３−（２−フルオロ−６−メトキシ−４−プロパ−１−イニル−フェニル）ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオン（０．１００ｇ）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン（０．００２ｇ）の溶液に、ピリジン（０．０５４ｍＬ）および塩化ベンゾイル（０．０５８ｍＬ）を加えた。反応物を室温で１時間撹拌し、次に、濃縮し、イソ−ヘキサン中５〜５５％の酢酸エチルで溶離しながら、シリカにおけるカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、［３−（２−フルオロ−６−メトキシ−４−プロパ−１−イニル−フェニル）−４−オキソ−２−ビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エニル］ベンゾエート（０．１１８ｇ）が得られた。
実施例１２ ３−（４−ブロモ−２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル）−２−メトキシ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−４−オンの調製
Figure 2016524616
 アセトン（２９．３１ｍＬ）中の３−（４−ブロモ−２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル）ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオン（１ｇ、例えば、実施例７において調製されるような）の溶液に、炭酸カリウム（１．０２２９２ｇ）、ヨードメタン（０．３６５ｍＬ）および水（０．１４６６ｍＬ）を加えた。反応混合物を室温で４時間撹拌した。この時点で、数滴の水を加え、反応物を、さらに３時間撹拌させ、次に、一晩、静置しておいた。反応を、水でクエンチし、ジクロロメタンで（３回）抽出した。有機相を組み合わせて、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ、減圧下で濃縮したところ、３−（４−ブロモ−２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル）−２−メトキシ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−４−オン（０．８１８ｇ）が褐色のガムとして得られた。
1Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ（デルタ）６．８７（ｄｄｄ，１Ｈ）、６．８１（ｄ，１Ｈ）、３．７４（ｄ，３Ｈ）、３．７０（ｄ，３Ｈ）、３．２５（ｔ，１Ｈ）、３．０２（ｄ，１Ｈ）、２．２２（ｄｄ，１Ｈ）、２．１６−２．０８（ｍ，２Ｈ）、１．９５−１．８８（ｍ，１Ｈ）、１．８４−１．７６（ｍ，１Ｈ）、１．６７（ｑｄ，１Ｈ）．
実施例１３ ３−［２−フルオロ−６−メトキシ−４−（２−トリメチルシリルエチニル）フェニル］−２−メトキシ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−４−オンの調製
Figure 2016524616
 トルエン（４０ｍＬ）中の３−（４−ブロモ−２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル）−２−メトキシ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−４−オン（０．８ｇ）の溶液に、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］−ジクロロパラジウム（ＩＩ）（０．０８ｇ、ＣＡＳ ７２２８７−２６−４）およびトリメチル（２−トリブチルスタンニルエチニル）シラン（１ｇ）を加え、反応物を、１．２５時間にわたって空気中で、１６０Ｃで撹拌した。反応物を室温に冷まし、セライトに通してろ過した。ろ液を、水と酢酸エチルとに分液し、水相を、さらなる酢酸エチルで（３回）抽出した。組み合わされた有機層を塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ、減圧下で濃縮しおよびイソ−ヘキサン中の酢酸エチルで溶離しながら、シリカにおけるクロマトグラフィーによって精製したところ、３−［２−フルオロ−６−メトキシ−４−（２−トリメチルシリルエチニル）フェニル］−２−メトキシ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−４−オン（０．６０９ｇ）が褐色のガムとして得られた。
1Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ（デルタ）＝ ６．８０（ｄｄｄ，１Ｈ）、６．７５（ｄ，１Ｈ）、３．７７−３．７２（ｍ，３Ｈ）、３．６６（ｄ，３Ｈ）、３．２１（ｔ，１Ｈ）、３．０４−３．００（ｍ，１Ｈ）、２．２２（ｄｄ，１Ｈ）、２．１６−２．０８（ｍ，２Ｈ）、１．９５−１．８９（ｍ，１Ｈ）、１．８４−１．７６（ｍ，１Ｈ）、１．６６（ｑｄ，１Ｈ）、０．２４（ｓ，９Ｈ）．
実施例１４ ３−（４−エチニル−２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル）−２−メトキシ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−４−オンの調製
Figure 2016524616
 メタノール（１６．１ｍＬ）中の３−［２−フルオロ−６−メトキシ−４−（２−トリメチルシリルエチニル）フェニル］−２−メトキシ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−４−オン（０．６００ｇ）の溶液に、炭酸カリウム（０．４５２ｇ）を加え、混合物を室温で２時間撹拌した。反応物を水で希釈し、２Ｍの塩酸を用いて酸性化し、ジクロロメタンで（３回）抽出した。有機相を組み合わせて、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ、減圧下で濃縮したところ、３−（４−エチニル−２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル）−２−メトキシ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−４−オン（４１５ｍｇ）が褐色のガムとして得られた。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ（デルタ）＝ ６．８３（ｄｄｄ，１Ｈ）、６．７８（ｄ，１Ｈ）、３．７７−３．７２（ｍ，３Ｈ）、３．７１−３．６７（ｍ，３Ｈ）、３．２３（ｂｒｓ，１Ｈ）、３．０６（ｓ，１Ｈ）、３．０２（ｂｒｓ，１Ｈ）、２．２３（ｄ，１Ｈ）、２．１６−２．０９（ｍ，２Ｈ）、１．９６−１．８９（ｍ，１Ｈ）、１．８５−１．７７（ｍ，１Ｈ）、１．７０−１．６４（ｍ，１Ｈ）．
実施例１５ ３−［４−（２−クロロエチニル）−２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル］−２−メトキシ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−４−オンの調製
Figure 2016524616
 四塩化炭素（０．９９９ｍＬ）中の３−（４−エチニル−２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル）−２−メトキシ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−４−オン（０．１００ｇ）の溶液に、炭酸カリウム（０．０５１４ｇ）およびフッ化テトラブチルアンモニウム三水和物（０．１５８ｇ）を加え、反応物を１時間４５分間にわたって室温で撹拌した。反応混合物を濃縮し、次の工程にそのまま使用した。
実施例１６ ３−［４−（２−クロロエチニル）−２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル］ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオンの調製
Figure 2016524616
 粗製の３−［４−（２−クロロエチニル）−２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル］−２−メトキシ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−４−オンを、アセトン（１．９９ｍＬ）に溶解させ、塩酸（２Ｍ）（１．９９ｍＬ）を加え、反応物を６０℃で１時間加熱した。反応物を濃縮し、イソ−ヘキサン中の酢酸エチルで溶離しながら、シリカにおけるクロマトグラフィーによって精製したところ、３−［４−（２−クロロエチニル）−２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル］ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオン（２５ｍｇ）が無色のガムとして得られた。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ（デルタ）＝ ６．８５−６．７２（ｍ，２Ｈ）、３．７７−３．６９（ｍ，３Ｈ）、２．９９（ｂｒｓ，２Ｈ）、２．２５−２．１４（ｍ，２Ｈ）、２．１３−２．０４（ｍ，２Ｈ）、１．８２（ｔ，２Ｈ）．
以下の表Ｔ１および表Ｐ１中のさらなる化合物は、本発明を例示するものであり、本発明に係る式（Ｉ）の化合物の特定のおよび／または好ましい実施形態である。ほとんどの場合、これらの化合物は、一般に、適切な出発材料を用いて、および／または同様の方法で、本明細書において上記の実施例に開示され、および／または本明細書において上記の「化合物の調製のための方法」項に開示される方法と同様の方法によって調製され得る。
Figure 2016524616
Figure 2016524616
Figure 2016524616
本発明の特定の化合物が、1Ｈ ＮＭＲデータを得るのに使用される条件下で、場合により、アトロプ異性体を含む、異性体の混合物として存在し得ることに留意されたい。これが起こった場合、特性評価データは、特定の溶媒中に周囲温度で存在する全ての異性体について報告される。特に記載しない限り、本明細書に開示されるプロトン（1Ｈ）ＮＭＲスペクトルを、周囲温度で記録した。
表Ｔ２
以下の化合物Ｂ１は、本発明に係る式（Ｉ）の化合物ではない。しかしながら、本発明のさらなる独立した態様は、任意選択的に、その農芸化学的に許容できる塩（例えば、金属、スルホニウムまたはアンモニウム塩）として存在する化合物Ｂ１を提供する。
Figure 2016524616
表Ｐ１
以下の表Ｐ１中のさらなる化合物は、本発明を例示するものであり、本発明に係る式（Ｉ）の化合物の好ましい実施形態である。
Figure 2016524616
以下の表１〜６の化合物も、本発明に係る式（Ｉ）の化合物の特定のおよび／または好ましい実施形態である。
ほとんどの場合、これらの化合物は、一般に、適切な出発材料を用いて、および／または同様の方法で、本明細書において上記の実施例に開示され、および／または本明細書において上記の「化合物の調製のための方法」項に開示される方法と同様の方法によって調製され得る。
表１は、下式
Figure 2016524616
 （式中、Ｘ、Ｒ1およびＲ2が、表１に定義されるとおりである）
の２８種の化合物を包含する。
Figure 2016524616
表２は、以下のタイプ
Figure 2016524616
 （式中、Ｒ1、Ｒ2およびＸが、表１に定義されるとおりである）
の２８種の化合物を包含する。
表３は、以下のタイプ
Figure 2016524616
 （式中、Ｒ1、Ｒ2およびＸが、表１に定義されるとおりである）
の２８種の化合物を包含する。
表４は、以下のタイプ
Figure 2016524616
 （式中、Ｒ1、Ｒ2およびＸが、表１に定義されるとおりである）
の２８種の化合物を包含する。
表５は、以下のタイプ
Figure 2016524616
 （式中、Ｒ1、Ｒ2およびＸが、表１に定義されるとおりである）
の２８種の化合物を包含する。
表６は、以下のタイプ
Figure 2016524616
 （式中、Ｒ1、Ｒ2およびＸが、表１に定義されるとおりである）
の２８種の化合物を包含する。
生物学的実施例
生物学的実施例１−除草活性のための温室アッセイ
様々な試験植物種の種子を、ポット中の標準的な土壌**に播種した。温室における制御された条件（２４／１６℃、昼間／夜間；１４時間の照明；６５％の湿度）下での１日の栽培の後（出芽前）または８日の栽培の後（出芽後）、０．５％のＴｗｅｅｎ ２０（ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ＣＡＳ登録番号９００５−６４−５）を含有するアセトン／水（５０：５０）溶液中の技術的な活性成分（試験除草剤）の製剤に由来する散布水溶液を植物に散布した。次に、試験植物を、温室における制御された条件（２４／１６℃、昼間／夜間；１４時間の照明；６５％の湿度）下で成長させ、１日２回水をやった。出芽前および出芽後の試験除草剤の施用から１３日後、試験を、各植物に対する植物毒性のパーセンテージについて視覚的に評価した（１００％＝植物に対する全体的なダメージ；０％＝植物に対するダメージなし）。一般に、各試験除草剤を、試験される各施用量および各施用タイミングについて１つの植物種につき１つの植物のみで試験する。
**生物学的実施例１中の「標準的な土壌」は、通常、「砂」または「砂壌土」のタイプの土壌である。
生物学的実施例１Ａ：出芽後施用−除草活性の結果（植物毒性のパーセンテージ）
試験雑草：
双子葉植物の雑草：ＡＢＵＴＨ＝イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）；ＡＭＡＲＥ＝アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）。
イネ科の単子葉植物の雑草：ＳＥＴＦＡ＝アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）；ＡＬＯＭＹ＝ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）；ＥＣＨＣＧ＝イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）；ＺＥＡＭＸ＝トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）（トウモロコシ（ｃｏｒｎ）、トウモロコシ（ｍａｉｚｅ）、例えばボランティアトウモロコシ）。
Figure 2016524616
Figure 2016524616
Figure 2016524616
２−フルオロ−６−メトキシ−４−（プロパ−１−イニル）−フェニル部分を有する化合物Ａ１は、記載される条件下で、３０および８ｇ／ｈａで出芽後に施用される場合、２−フルオロ−６−メトキシ−４−エチニル−フェニル部分を有する化合物Ｂ１より、イネ科の単子葉植物の雑草ＡＬＯＭＹおよびＥＣＨＣＧに対するより強力な除草剤であるようである（試験１および２において）ことが分かる。
生物学的実施例１Ｂ：出芽前施用−除草活性の結果（植物毒性のパーセンテージ）
試験雑草：
双子葉植物の雑草：ＡＢＵＴＨ＝イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）；ＡＭＡＲＥ＝アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）。
イネ科の単子葉植物の雑草：ＳＥＴＦＡ＝アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）；ＡＬＯＭＹ＝ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）；ＥＣＨＣＧ＝イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）；ＺＥＡＭＸ＝トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）（トウモロコシ（ｃｏｒｎ）、トウモロコシ（ｍａｉｚｅ）、例えばボランティアトウモロコシ）。
Figure 2016524616
Figure 2016524616
２−フルオロ−６−メトキシ−４−（プロパ−１−イニル）−フェニル部分を有する化合物Ａ１は、記載される条件下で、３０および８ｇ／ｈａで出芽前に施用される場合、２−フルオロ−６−メトキシ−４−エチニル−フェニル部分を有する化合物Ｂ１より、イネ科の単子葉植物の雑草／植物ＡＬＯＭＹおよびＺＥＡＭＸに対するより強力な除草剤であるようである（試験１および２において）ことが分かる。
生物学的実施例２−除草活性のための温室アッセイ
様々な単子葉植物および双子葉植物の試験植物の種子を、ポット中の標準的な土壌に播種する。植物を、温室における制御された条件（温暖気候種は２４／１８℃で、寒冷気候種は２０／１６℃で、両方とも昼間／夜間；１６時間の照明；６５％の湿度）下で、１日（出芽前）または約１２日間（範囲＝１０〜１３日間）（出芽後）栽培する。
５０ｇ／リットル（すなわち、５％ ｗ／ｖ）の「技術的な」（すなわち、製剤化されていない）活性成分を含有する、「ＩＦ５０」として知られている「本発明の製剤（ｉｎｓｔａｎｔ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）」を、有機溶媒と乳化剤との混合物に活性成分を溶解させることによって調製し、その詳細が、以下の表に示される。次に、希釈剤水溶液としての、補助剤Ｘ−７７（これは、イソプロパノール中のアルキルアリールポリオキシエチレングリコールと遊離脂肪酸との混合物、ＣＡＳ登録番号１１０９７−６６−８である）の０．２％ ｖ／ｖの水溶液の添加の前に、溶解を助けるために、このＩＦ５０を、少ない様々な量のアセトンと混合して、所定の濃度の活性成分（これは、植物への活性成分の施用量に応じて変化する）および０．２％ ｖ／ｖの補助剤Ｘ−７７を含有する散布水溶液を形成する。次に、この散布水溶液を、１日の栽培の後（出芽前施用の場合）または約１２日の栽培の後（出芽後施用の場合）、植物に散布する。
Figure 2016524616
次に、試験植物を、制御された条件（上述されるように、２４／１８℃または２０／１６℃のいずれか（昼間／夜間）；１６時間の照明；６５％の湿度）下で温室（ｇｌａｓｓｈｏｕｓｅ（ｇｒｅｅｎｈｏｕｓｅ））において成長させ、１日２回水をやる。除草剤の施用から１４日または１５日後のいずれか（１４または１５ＤＡＡ）（出芽後施用の場合）、または除草剤の施用から２０日後（２０ＤＡＡ）（出芽前施用の場合）、試験植物を視覚的に評価し、植物毒性スコアのパーセンテージの評価を、各植物種への各除草剤施用について与える（１００％＝植物に対する全体的なダメージ；０％＝植物に対するダメージなし）。
典型的な試験植物のいくつかは以下のとおりである：
寒冷気候作物：パンコムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ）（ＴＲＺＡＷ、秋播コムギ）、セイヨウアブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ）（ＢＲＳＮＮ、ナタネ（ｏｉｌｓｅｅｄ ｒａｐｅまたはｒａｐｅｓｅｅｄ）とも呼ばれるセイヨウアブラナ）、テンサイ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ）（ＢＥＡＶＡ、テンサイ）。
温暖気候作物：ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）（ＧＬＸＭＡ、ダイズ）。
寒冷気候（「寒冷期」）のイネ科の単子葉植物の雑草：ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）（ＡＬＯＭＹ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）（ＡＶＥＦＡ）、ホソムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｐｅｒｅｎｎｅ）（ＬＯＬＰＥ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ ａｎｎｕａ）（ＰＯＡＡＮ）、ウマノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ ｔｅｃｔｏｒｕｍ）（ＢＲＯＴＥ）。
温暖気候（「温暖期」）のイネ科の単子葉植物の雑草：アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ）、ＳＯＲＶＵ（モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ）（Ｌ．）モロコシ（Ｍｏｅｎｃｈ ｓｓｐ．Ｂｉｃｏｌｏｒ）、またはホウキモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ Ｐｅｒｓ．））、オニメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）（ＤＩＧＳＡ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）、ニクキビ（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）（ＢＲＡＰＬ）、トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）（ＺＥＡＭＸ、トウモロコシ（ｃｏｒｎ）、トウモロコシ（ｍａｉｚｅ）、例えばボランティアトウモロコシ）。
生物学的実施例２−出芽後除草活性の結果
Figure 2016524616
Figure 2016524616
注記１：上記の表中の［−］は、その化合物がその植物に対して試験されなかったことを示す。
注記２：生物学的実施例２からの追加のデータが、以下の＊、＊＊、および＊＊＊に示される：
＊ 本発明の化合物Ａ１（試験１）、Ａ１（試験２）、Ｐ１、Ｐ３、Ｐ４およびＰ５は、３０ｇ／ｈａで出芽後に施用される場合、それぞれ７０％、７０％、８０％、８０％、９０％および８０％の、スズメノカタビラ（Ｐｏａ ａｎｎｕａ）（ＰＯＡＡＮ）に対する植物毒性を示した。本発明の化合物Ａ１（試験１）、Ａ１（試験２）、Ｐ１、Ｐ３、Ｐ４およびＰ５は、３０ｇ／ｈａで出芽後に施用される場合、それぞれ７０％、７０％、７０％、７０％、９０％および５０％の、ウマノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ ｔｅｃｔｏｒｕｍ）（ＢＲＯＴＥ）に対する植物毒性を示した。
＊＊ 対照（比較例）の化合物Ｘ１０（試験２）は、３０ｇ／ｈａで出芽後に施用される場合、スズメノカタビラ（Ｐｏａ ａｎｎｕａ）（ＰＯＡＡＮ）に対する０％の植物毒性およびウマノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ ｔｅｃｔｏｒｕｍ）（ＢＲＯＴＥ）に対する４０％の植物毒性を示した。
＊＊＊ 対照（比較例）の化合物Ｘ１０（試験１）は、３０ｇ／ｈａで出芽後に施用される場合、特定されないモロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）種に対する７０％の植物毒性を示した。
注記３：対照化合物Ｘ９は、
Figure 2016524616
 である。
注記４：対照（比較例）の化合物Ｘ１０は、
Figure 2016524616
 であり；これは、国際公開第０１／１７９７２ Ａ２号パンフレットの１０５頁に開示されている化合物２１．１１５である。
注記５：対照／比較例の化合物Ｘ９およびＸ１０（試験１）について生物学的実施例２において上に示される（例えば出芽後の）除草活性データは、おそらく上記の試験方法の一形態を用いて、数年前（およそ２００３年）に測定されたようであると考えられる。また、Ｘ９およびＸ１０（試験１）の出芽後活性について、除草剤の施用の何日後に、植物に対する植物毒性を測定したかは、現在、正確には分かっていない。したがって、対照化合物Ｘ１０について、（化合物Ａ１、試験２と同時におよそ２０１４年に行われた）Ｘ１０（試験２）についてのデータは、Ｘ１０（試験１）についてのデータより、本発明の化合物、特に化合物Ａ１についての生物学的実施例２におけるデータとより同等であるようである。
生物学的実施例２において上に示される結果から、本発明の化合物Ａ１（
Figure 2016524616
 ）は、国際公開第０１／１７９７２ Ａ２号パンフレットにおいて化合物２１．１１５として開示されている対照（比較例）の化合物Ｘ１０の出芽後活性より、イネ科の単子葉植物の雑草ホソムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｐｅｒｅｎｎｅ）（ＬＯＬＰＥ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ ａｎｎｕａ）（ＰＯＡＡＮ）、ウマノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ ｔｅｃｔｏｒｕｍ）（ＢＲＯＴＥ）およびＳＯＲＶＵ（モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ）（Ｌ．）モロコシ（Ｍｏｅｎｃｈ ｓｓｐ．Ｂｉｃｏｌｏｒ）、またはホウキモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ Ｐｅｒｓ．））に対して、３０ｇ／ｈａで、より高い出芽後活性を有することが分かる。
生物学的実施例３
生物学的実施例３のためのアッセイ−様々な補助剤系を用いた、除草活性のための温室アッセイ
材料および方法
除草剤の施用：出芽後の葉面散布施用、２００Ｌ／ｈａ、通常、（施用量に応じて）雑草に対して１回または２回反復、ダイズに対して２回反復。
気候：温室における、標準的な温暖条件（熱帯）。特に、温室（ｇｌａｓｓｈｏｕｓｅ ｂａｙ）条件は、２４℃／１８℃の昼間／夜間；１６／８時間の照明／暗所；６５％の湿度である。
植物：除草剤の施用を、特に、以下の植物のうちの１つ以上を含む植物に対して以下の成長段階で行う（通常、除草剤の施用を、少なくとも以下の植物に対して行う：ＤＩＧＳＡ、ＥＬＥＩＮ、ＳＥＴＦＡ、ＺＥＡＭＸ、ＧＬＸＭＡ Ｎｉｋｋｏ、およびＧＬＸＭＡ ＴＭＧ１３３、多くの場合、さらにＢＲＡＤＣまたはＢＲＡＰＰのいずれか）：
ブラキアリア・デクムベンス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｄｅｃｕｍｂｅｎｓ）（ＢＲＡＤＣ）−成長段階（ＧＳ）１２または１３（またはＧＳ １２）−または、ＢＲＡＤＣが使用されない場合、通常、メリケンニクキビ（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｐｌａｔｙｐｈｙｌｌａ）（ＢＲＡＰＰ）−成長段階１２または１３
オニメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）（ＤＩＧＳＡ）−成長段階１２または１３
オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ ｉｎｄｉｃａ）（ＥＬＥＩＮ）−成長段階１２または１３
アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ）−成長段階１２または１３
イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）−成長段階１２または１３
セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）（一年生）（ＳＯＲＨＡ）−成長段階１２または１３
オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ ｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）（ＰＡＮＤＩ）−成長段階１２または１３
トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）（ＺＥＡＭＸ、トウモロコシ（ｍａｉｚｅ）／トウモロコシ（ｃｏｒｎ）が、例えば、ボランティアトウモロコシとして存在し得る）栽培品種「Ｇａｒｌａｎｄ」−成長段階１２または１３
ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）（ＧＬＸＭＡ、ダイズ）栽培品種「Ｎｉｋｋｏ」−成長段階：１回目の三つ葉（１st ｔｒｉｆｏｌｉａｔｅ）
ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）（ＧＬＸＭＡ、ダイズ）栽培品種「ＴＭＧ１３３」−これは、Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（商標）グリホサート耐性ダイズ栽培品種ＴＭＧ１３３（典型的に、Ｍｏｎｓａｎｔｏ（Ｂｒａｚｉｌ）から入手可能）である−成長段階：１回目の三つ葉。
試験される除草性組成物：
各試験化合物を、以下の補助剤系のうちの１つとともに施用する（全てのパーセンテージは、散布水溶液混合物中の最終濃度である）：
補助剤系１：０．５％ ｖ／ｖのＡｄｉｇｏｒ（商標）*、１．０％ ｖ／ｖのＡＭＳ（硫酸アンモニウム）および１２．５％ ｖ／ｖのＩＰＡ（イソプロピルアルコール）。
補助剤系２：０．５％ ｖ／ｖのＨｅｘａｍｏｌｌ（商標）ＤＩＮＣＨ**、１．０％ ｖ／ｖのＡＭＳ（硫酸アンモニウム）および１２．５％ ｖ／ｖのＩＰＡ（イソプロピルアルコール）。
補助剤系３：０．５％ ｖ／ｖのトリス−（２−エチルヘキシル）ホスフェート（「ＴＥＨＰ」）、１．０％ ｖ／ｖのＡＭＳ（硫酸アンモニウム）および１２．５％ ｖ／ｖのＩＰＡ（イソプロピルアルコール）。
*Ａｄｉｇｏｒ（商標）（多くの国において、Ｓｙｎｇｅｎｔａから現在入手可能）は：
（ｉ）典型的に、エトキシ化高級アルコール（例えば、Ｃ12〜Ｃ22の範囲内のアルコールのエトキシレート）を含むエトキシ化アルコール；および
（ｉｉ）典型的に、１つ以上のアルキル（ここで、アルキルが、ナフタレン分子当たり合計で１〜４つの炭素原子を有する）でそれぞれ置換されるナフタレンの混合物を含む（例えば、そのようなナフタレンの混合物の５０重量％以上の重質芳香族炭化水素を含む）重質芳香族炭化水素の混合物（例えばＳｏｌｖｅｓｓｏ ２００ ＮＤ（商標））；および
（ｉｉｉ）補助剤としての、（乳剤に対して）約４７％ ｗ／ｗおよび／または約４５％ ｗ／ｖのメチル化ナタネ油（ナタネ油メチルエステル）（例えばＡｇｎｉｑｕｅ ＭＥ １８ ＲＤ−Ｆ（商標））
からなる乳剤である。
**Ｈｅｘａｍｏｌｌ（商標）ＤＩＮＣＨ（商標）は、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸ジ−イソノニルエステル（
Figure 2016524616
 、ＣＡＳ登録番号１６６４１２−７８−８）であり、通常、ＢＡＳＦから入手可能である。この文脈における「イソノニル」は、Ｃ9Ｈ19の２つ以上の分枝鎖状異性体の混合物を意味するものと考えられる。
方法：
典型的に、特に、オニメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）（ＤＩＧＳＡ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ ｉｎｄｉｃａ）（ＥＬＥＩＮ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ）、トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）（ＺＥＡＭＸ、トウモロコシ）、および場合によりさらに［ブラキアリア・デクムベンス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｄｅｃｕｍｂｅｎｓ）（ＢＲＡＤＣ）またはメリケンニクキビ（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｐｌａｔｙｐｈｙｌｌａ）（ＢＲＡＰＰ）のいずれか］を含む、雑草（ボランティアを含む）植物の種子を、埴壌土（ｐＨ７．０、２．２％の有機物、「Ｔｒｏｕｇｈ Ｍｉｘ Ａ」）を含有する種子のトレー（ｓｅｅｄ ｔｒａｙ）（畝（ｔｒｏｕｇｈ））に播種し；ダイズの種子を、ポット当たり３つのダイズの苗で、同じ土壌を含むポットに播種する。植物が上記の成長段階に達したとき、植物に試験除草剤を散布する。
適切な分量の試験物質および上に示される補助剤系***のうちの１つを、所望の処理濃度を得るように脱イオン水中で混合することによって、試験除草剤溶液を調製する。除草剤施用を、トラック散布機（ｔｒａｃｋｓｐｒａｙｅｒ）を用いて、葉面散布として行う。除草剤施用の後、試験の間、植物に１日２回水をやる。除草剤ダメージ％の視覚的評価を、除草剤の施用の７および１４日後（ＤＡＡ）（または、少数の事例で、７および１５ＤＡＡ）に行い、結果を視覚的な除草剤ダメージ％として記録する（０％＝植物に対するダメージなしおよび１００％＝植物が全体的に枯れた）。
***補助剤系＝０．５％ ｖ／ｖにおけるＡｄｉｇｏｒ（商標）またはＨｅｘａｍｏｌｌ ＤＩＮＣＨ（商標）またはトリス−（２−エチルヘキシル）ホスフェートのいずれか、および１２．５％ ｖ／ｖのＩＰＡ（イソプロピルアルコール）、および１．０％ ｖ／ｖのＡＭＳ（硫酸アンモニウム）であり；全てのパーセンテージは、散布水溶液混合物中の最終濃度である。
生物学的実施例３−出芽後活性−除草剤の施用から１４または１５日後の結果
本発明に係る式（Ｉ）の化合物である化合物Ａ１、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ｐ１、Ｐ２およびＰ４を、実質的に上述される試験方法において試験した。
化合物Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６およびＡ７を、０．５％ｖ／ｖのトリス−（２−エチルヘキシル）ホスフェート＋１．０％ｖ／ｖのＡＭＳ＋１２．５％ｖ／ｖのＩＰＡ補助剤系を用いて試験した。化合物Ａ８、Ｐ１、Ｐ２およびＰ４を、０．５％ｖ／ｖのＡｄｉｇｏｒ（商標）＋１．０％ｖ／ｖのＡＭＳ＋１２．５％ｖ／ｖのＩＰＡ補助剤系を用いて試験した。化合物Ａ１を、０．５％ｖ／ｖのＨｅｘａｍｏｌ Ｄｉｎｃｈ（商標）＋１．０％ｖ／ｖのＡＭＳ＋１２．５％ｖ／ｖのＩＰＡ補助剤系を用いて試験した。
試験される化合物および試験される植物のいくつかについて、除草剤の施用から１４日後（ＤＡＡ）（または、少数の事例で、１５ＤＡＡ）の除草剤ダメージ／植物防除のパーセンテージは、以下のパーセンテージ範囲であった。
ブラキアリア・デクムベンス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｄｅｃｕｍｂｅｎｓ）（ＢＲＡＤＣ）、温暖気候（温暖期）イネ科雑草の防除
１４ＤＡＡに、特定の試験化合物（化合物Ａ１またはＡ７）は、８ｇ／ｈａの施用量で出芽後に施用される場合、９０％〜９７％の範囲の、ブラキアリア・デクムベンス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｄｅｃｕｍｂｅｎｓ）（ＢＲＡＤＣ）（に対する植物毒性パーセンテージ）の防除パーセンテージを示した。
１４または１５ＤＡＡに、特定の試験化合物（化合物Ｐ１、Ｐ２またはＰ４）は、８ｇ／ｈａの施用量で出芽後に施用される場合、７０％〜８０％の範囲の、ブラキアリア・デクムベンス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｄｅｃｕｍｂｅｎｓ）（ＢＲＡＤＣ）の防除パーセンテージを示した。
１４ＤＡＡに、化合物Ａ８は、８ｇ／ｈａの施用量で出芽後に施用される場合、１５％の、ブラキアリア・デクムベンス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｄｅｃｕｍｂｅｎｓ）（ＢＲＡＤＣ）の防除パーセンテージを示した。
オニメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）（ＤＩＧＳＡ）、温暖気候（温暖期）イネ科雑草の防除
１４または１５ＤＡＡに、特定の試験化合物（化合物Ａ１、Ａ３、Ａ４、Ａ７、Ｐ２またはＰ４）は、８ｇ／ｈａの施用量で出芽後に施用される場合、８５％〜９８％の範囲の、オニメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）（ＤＩＧＳＡ）（に対する植物毒性パーセンテージ）の防除パーセンテージを示した。
１４または１５ＤＡＡに、化合物Ｐ１は、８ｇ／ｈａの施用量で出芽後に施用される場合、７０％の、オニメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）（ＤＩＧＳＡ）の防除パーセンテージを示した。
１４ＤＡＡに、化合物Ａ８は、８ｇ／ｈａの施用量で出芽後に施用される場合、３０％の、オニメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）（ＤＩＧＳＡ）の防除パーセンテージを示した。
１４または１５ＤＡＡに、化合物Ａ６は、８ｇ／ｈａの施用量で出芽後に施用される場合、５％の、オニメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）（ＤＩＧＳＡ）の防除パーセンテージを示した。
１４または１５ＤＡＡに、化合物Ａ５は、８ｇ／ｈａの施用量で出芽後に施用される場合、０％の、オニメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）（ＤＩＧＳＡ）の防除パーセンテージを示した。
オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ ｉｎｄｉｃａ）（ＥＬＥＩＮ）、温暖気候（温暖期）イネ科雑草の防除
１４または１５ＤＡＡに、特定の試験化合物（化合物Ａ１、Ａ７、Ｐ２またはＰ４）は、８ｇ／ｈａの施用量で出芽後に施用される場合、９０％〜９８％の範囲の、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ ｉｎｄｉｃａ）（ＥＬＥＩＮ）（に対する植物毒性パーセンテージ）の防除パーセンテージを示した。
１４または１５ＤＡＡに、特定の試験化合物（化合物Ａ４またはＰ１）は、８ｇ／ｈａの施用量で出芽後に施用される場合、７５％〜８５％の範囲の、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ ｉｎｄｉｃａ）（ＥＬＥＩＮ）の防除パーセンテージを示した。
１５ＤＡＡに、化合物Ａ３は、８ｇ／ｈａの施用量で出芽後に施用される場合、５５％の、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ ｉｎｄｉｃａ）（ＥＬＥＩＮ）の防除パーセンテージを示した。
１４または１５ＤＡＡに、特定の試験化合物（化合物Ａ６またはＡ８）は、８ｇ／ｈａの施用量で出芽後に施用される場合、５％の、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ ｉｎｄｉｃａ）（ＥＬＥＩＮ）の防除パーセンテージを示した。
１４または１５ＤＡＡに、化合物Ａ５は、８ｇ／ｈａの施用量で出芽後に施用される場合、０％の、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ ｉｎｄｉｃａ）（ＥＬＥＩＮ）の防除パーセンテージを示した。
アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ）、温暖気候（温暖期）イネ科雑草の防除
１４または１５ＤＡＡに、特定の試験化合物（化合物Ａ１、Ａ３、Ａ４またはＡ７）は、８ｇ／ｈａの施用量で出芽後に施用される場合、８５％〜９０％の範囲の、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ）（に対する植物毒性パーセンテージ）の防除パーセンテージを示した。
１４または１５ＤＡＡに、特定の試験化合物（化合物Ｐ１、Ｐ２またはＰ４）は、８ｇ／ｈａの施用量で出芽後に施用される場合、６５％〜７５％の範囲の、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ）の防除パーセンテージを示した。
１４または１５ＤＡＡに、特定の試験化合物（化合物Ａ５またはＡ６）は、８ｇ／ｈａの施用量で出芽後に施用される場合、２５％の、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ）の防除パーセンテージを示した。
１４ＤＡＡに、化合物Ａ８は、８ｇ／ｈａの施用量で出芽後に施用される場合、１０％の、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ）の防除パーセンテージを示した。
トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）（ＺＥＡＭＸ、トウモロコシ）、温暖気候（温暖期）イネ科植物の防除
トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）（ＺＥＡＭＸ、トウモロコシ（ｍａｉｚｅ）／トウモロコシ（ｃｏｒｎ））は、トウモロコシが前の生育期に作物として植えられ、現在の農作物はトウモロコシではない圃場において「ボランティア」雑草（「ボランティア」トウモロコシ）として存在することが多い。
１４または１５ＤＡＡに、特定の試験化合物（化合物Ａ１、Ａ３、Ａ４、Ａ７、Ｐ１、Ｐ２またはＰ４）は、８ｇ／ｈａの施用量で出芽後に施用される場合、９０％〜１００％の範囲の、トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）（ＺＥＡＭＸ、トウモロコシ）（に対する植物毒性パーセンテージ）の防除パーセンテージを示した。
１４または１５ＤＡＡに、特定の試験化合物（化合物Ａ５またはＡ８）は、８ｇ／ｈａの施用量で出芽後に施用される場合、１５％〜３０％の範囲の、トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）（ＺＥＡＭＸ、トウモロコシ）の防除パーセンテージを示した。
１４または１５ＤＡＡに、化合物Ａ６は、８ｇ／ｈａの施用量で出芽後に施用される場合、０％の、トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）（ＺＥＡＭＸ、トウモロコシ）の防除パーセンテージを示した。
ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）（ＧＬＸＭＡ、ダイズ）栽培品種「Ｎｉｋｋｏ」に対する植物毒性
１４または１５ＤＡＡに、試験化合物（化合物Ａ１、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ｐ１、Ｐ２またはＰ４）は、１２０ｇ／ｈａの施用量で出芽後に施用される場合、２％〜１５％の範囲の、ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）（ＧＬＸＭＡ、ダイズ）栽培品種「Ｎｉｋｋｏ」に対する植物毒性パーセンテージを示した。
ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）（ＧＬＸＭＡ、ダイズ）栽培品種「ＴＭＧ１３３」に対する植物毒性
ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）（ＧＬＸＭＡ、ダイズ）栽培品種「ＴＭＧ１３３」は、Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（商標）グリホサート耐性ダイズ栽培品種ＴＭＧ１３３であり、典型的に、Ｍｏｎｓａｎｔｏ（Ｂｒａｚｉｌ）から入手可能である。
１４または１５ＤＡＡに、試験化合物（化合物Ａ１、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ｐ１、Ｐ２またはＰ４）は、１２０ｇ／ｈａの施用量で出芽後に施用される場合、１％〜１０％の範囲の、ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）（ＧＬＸＭＡ、ダイズ）栽培品種「ＴＭＧ１３３」に対する植物毒性パーセンテージを示した。

Claims (22)

  1. 式（Ｉ）
    Figure 2016524616
     （式中：
    Ｘが、メチルまたは塩素であり；
    Ｒ1が、フッ素または臭素であり；
    Ｒ2が、エチニル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ−、またはＣ1〜Ｃ3アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−であり；
    Ｑが、式Ｑ２：
    Figure 2016524616
     の基であり、Ｑ２中：
    Ｒ33およびＲ36が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル、または酸素、硫黄および窒素から独立して選択される１つの環ヘテロ原子を有する非置換の４、５または６員単環式ヘテロシクリルであり、前記ヘテロシクリルが、前記ヘテロシクリル中の環炭素原子において結合されており；
    ただし、Ｒ33およびＲ36のうちの１つ以下が、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクリルであり；
    Ｒ34およびＲ35が、一緒になって、−（ＣＨ2）n34−または−（ＣＨ2）n35−Ｃ（Ｒ37a）（Ｒ37b）−（ＣＨ2）n36−であり；
    ここで、Ｒ37aがＣ1〜Ｃ2アルキルであり；Ｒ37bが、水素またはＣ1〜Ｃ2アルキルであり；
    ｎ３４が、１、２または３であり；
    ｎ３５およびｎ３６が、独立して、０、１または２であり、ただし、ｎ３５＋ｎ３６が、０、１または２であり；
    Ｙが、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）、Ｃ（Ｏ）、ＣＲ38Ｒ39または−ＣＲ310Ｒ311ＣＲ312Ｒ313−であり；
    Ｒ38およびＲ39が、互いに独立して：水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルＣ1〜Ｃ3アルキル、またはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ3アルキル；Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ2フルオロアルキルである１つまたは２つの置換基で置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキル（ここで、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルキルの１つの環ＣＨ2部分が、酸素または硫黄原子またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］またはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で任意選択的に置換される）；Ｃ1〜Ｃ3アルコキシである１つの置換基で置換され、Ｃ1〜Ｃ2アルキルである１つの置換基で任意選択的にさらに置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキル；Ｃ5〜Ｃ6シクロアルケニルまたは１つまたは２つのＣ1〜Ｃ3アルキル置換基で置換されるＣ5〜Ｃ6シクロアルケニル；Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ2アルキル−または独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ2フルオロアルキルである１つまたは２つの環置換基で置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ2アルキル−（ここで、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ2アルキル−の１つの環ＣＨ2部分が、酸素または硫黄原子またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］またはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で任意選択的に置換される）；Ｃ1〜Ｃ3アルコキシである１つの環置換基で置換され、Ｃ1〜Ｃ2アルキルである１つの環置換基で任意選択的にさらに置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ2アルキル−；またはＨｅｔＡまたはＨｅｔＡ−ＣＨ2−であり；
    ここで、ＨｅｔＡが、環炭素において結合されたヘテロアリールであり、これは、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ6H）（Ｒ6J）、ＳＲ6E、Ｓ（Ｏ）Ｒ6E、−Ｓ（Ｏ）2−Ｒ6E、−Ｎ（Ｒ6F）（Ｒ6G）、ヒドロキシ、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル、−Ｃ（Ｒ6BB）＝Ｃ（Ｒ6C1）（Ｒ6C2）、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ6AA、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、シクロプロピルオキシ、ＣＨ2＝ＣＨ−ＣＨ2−Ｏ−、ＨＣ≡Ｃ−ＣＨ2−Ｏ−、ハロゲン、シアノまたはニトロである１つ、２つまたは３つの環炭素置換基で任意選択的に置換され；および／または、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子を含有する５員ヘテロアリール環の場合、前記ヘテロアリールが、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない前記環窒素原子において、１つのＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−またはＣ1〜Ｃ2アルキル−Ｓ（Ｏ）2−置換基で任意選択的に置換され；
    ただし、Ｒ38およびＲ39のうちの１つ以下が、任意選択的に置換されるシクロアルキル、任意選択的に置換されるシクロアルキル（ここで、１つの環ＣＨ2部分が、酸素または硫黄原子またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］またはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で置換されている）；任意選択的に置換されるシクロアルケニル、任意選択的に置換されるシクロアルキル−アルキル−、任意選択的に置換されるシクロアルキル−アルキル−（ここで、１つの環ＣＨ2部分が、酸素または硫黄原子またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］またはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で置換されている）、またはＨｅｔＡまたはＨｅｔＡ−ＣＨ2−であり；
    またはＲ38が、水素またはＣ1〜Ｃ2アルキルであり、Ｒ39がＣ1〜Ｃ2アルコキシであり；
    またはＲ38およびＲ39が、一緒になって、−（ＣＨ2）n37−または−（ＣＨ2）n38−Ｘ32−（ＣＨ2）n39−であり；
    ここで、Ｘ32が、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）、Ｃ（Ｈ）（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）、Ｃ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）2またはＣ（Ｈ）（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）であり；
    ｎ３７が、２、３、４、５または６であり；
    ｎ３８およびｎ３９が、独立して、０、１、２または３であり、ただし、ｎ３８＋ｎ３９が、２、３、４または５であり；
    Ｒ310、Ｒ311、Ｒ312およびＲ313が、互いに独立して、水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルであり、ただし、Ｒ310、Ｒ311、Ｒ312およびＲ313のうちの１つ以下がＣ3〜Ｃ4アルキルであり；
    ここで：
    Ｒ6AAが、Ｃ1フルオロアルキル、フッ素、塩素または臭素であり；
    Ｒ6BB、Ｒ6C1およびＲ6C2が、独立して、水素、メチル、Ｃ1フルオロアルキル、フッ素または塩素であり；ただし、Ｒ6BB、Ｒ6C1およびＲ6C2が、合計で１つ以下の炭素原子を含有し、Ｒ6BB、Ｒ6C1およびＲ6C2が、合計で１つ以下の塩素を含み；ただし、−Ｃ（Ｒ6BB）＝Ｃ（Ｒ6C1）（Ｒ6C2）が、Ｃ2〜Ｃ3アルケニルではなく；
    Ｒ6Eが、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、または−Ｎ（Ｒ6H）（Ｒ6J）であり；
    Ｒ6Fが、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ2アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ1フルオロアルキル、−Ｓ（Ｏ）2−Ｃ1〜Ｃ2アルキル、−Ｓ（Ｏ）2−Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、またはＣ1フルオロアルキルであり；
    Ｒ6GおよびＲ6Jが、独立して、水素、メチルまたはＣ1フルオロアルキルであり；
    Ｒ6Hが、水素、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、またはＣ1フルオロアルキルであり；
    ここで：
    Ｇが、水素、農学的に許容できる金属、または農学的に許容できるスルホニウムまたはアンモニウム基であり；または
    Ｇが、−Ｃ（Ｘa）−Ｒa、−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒb、−Ｃ（Ｘd）−Ｎ（Ｒc）−Ｒd、−ＳＯ2−Ｒe、−Ｐ（Ｘe）（Ｒf）−Ｒg、−ＣＨ2−Ｘf−Ｒh；またはフェニル−ＣＨ2−またはフェニル−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−（ここで、前記フェニルのそれぞれが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、またはヘテロアリール−ＣＨ2−またはヘテロアリール−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−（ここで、前記ヘテロアリールのそれぞれが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、またはフェニル−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ2−（ここで、前記フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）；またはＣ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ2−、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ−、Ｃ2〜Ｃ7アルケン−１−イル−ＣＨ2−、Ｃ2〜Ｃ7アルケン−１−イル−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−、Ｃ2〜Ｃ4フルオロアルケン−１−イル−ＣＨ2−、Ｃ2〜Ｃ7アルキン−１−イル−ＣＨ2−、またはＣ2〜Ｃ7アルキン−１−イル−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−であり；
    Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、ＸeおよびＸfが、互いに独立して、酸素または硫黄であり；
    Ｒaが、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ21アルキル、Ｃ2〜Ｃ21アルケニル、Ｃ2〜Ｃ18アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、Ｃ2〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；またはヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリールであり；
    Ｒbが、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ3〜Ｃ18アルケニル、Ｃ3〜Ｃ18アルキニル、Ｃ2〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリールＣ1〜Ｃ5アルキル（ここで、前記ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、Ｃ3〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；またはヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリールであり；
    ＲcおよびＲdがそれぞれ、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルケニル、Ｃ3〜Ｃ10アルキニル、Ｃ2〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ2〜Ｃ5）アルキルアミノアルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、Ｃ2〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；ヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリール；ヘテロアリールアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリールアミノ；ジヘテロアリールアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるジヘテロアリールアミノ；フェニルアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニルアミノ；ジフェニルアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるジフェニルアミノ；またはＣ3〜Ｃ7シクロアルキルアミノ、ジ（Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル）アミノまたはＣ3〜Ｃ7シクロアルコキシであり；
    またはＲcおよびＲdが、それらが結合される前記窒素と一緒に、任意選択的に、ＯまたはＳから選択される１つのヘテロ原子を含有する非置換の４、５、６または７員環を形成し；
    Ｒeが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、Ｃ2〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；ヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリール；ヘテロアリールアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリールアミノ；ジヘテロアリールアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるジヘテロアリールアミノ；フェニルアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニルアミノ；ジフェニルアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるジフェニルアミノ；またはＣ3〜Ｃ7シクロアルキルアミノ、ジ（Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル）アミノ、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノまたはジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノであり；
    ＲfおよびＲgが、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ2〜Ｃ5）アルキルアミノアルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、Ｃ2〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；ヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリール；ヘテロアリールアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリールアミノ；ジヘテロアリールアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるジヘテロアリールアミノ；フェニルアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニルアミノ；ジフェニルアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるジフェニルアミノ；またはＣ3〜Ｃ7シクロアルキルアミノ、ジ（Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル）アミノ、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノまたはジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノ；またはベンジルオキシまたはフェノキシであり、ここで、前記ベンジルおよびフェニル基が、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換され；
    Ｒhが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルケニル、Ｃ3〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、フェノキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリールオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、Ｃ3〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；ヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリール；Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｃ（Ｏ）−；またはフェニル−Ｃ（Ｏ）−（ここで、前記フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロのうちの１つまたは２つで任意選択的に置換される）である）
    の化合物であって；
    「ヘテロアリール」が、少なくとも１つの環ヘテロ原子を含有し、かつ単環または２つの縮合環のいずれかからなる芳香環系を意味し；
    式（Ｉ）の前記化合物が、任意選択的に、その農芸化学的に許容できる塩として存在する化合物。
  2. Ｘがメチルである、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｒ1がフッ素である、請求項１または請求項２に記載の化合物。
  4. Ｒ1が臭素である、請求項１または請求項２に記載の化合物。
  5. Ｒ2が−Ｏ−Ｒ2Aであり、ここで、Ｒ2Aが、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、または−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3である、請求項１、２、３または４に記載の化合物。
  6. Ｒ2が−Ｏ−Ｒ2Aであり、ここで、Ｒ2Aが、メチル、エチル、トリフルオロメチルまたはジフルオロメチルである、請求項１、２または３に記載の化合物。
  7. Ｒ2が−Ｏ−Ｒ2Aであり、ここで、Ｒ2Aがメチルである、請求項１、２または３に記載の化合物。
  8. Ｒ1がフッ素でありおよびＸがメチルである、請求項６または７に記載の化合物。
  9. Ｇが、水素；農学的に許容できる金属、または農学的に許容できるスルホニウムまたはアンモニウム基であり；またはＧが、−Ｃ（Ｘa）−Ｒaまたは−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒbである、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物。
  10. ＸaおよびＸbが酸素であり、Ｘcが、酸素または硫黄であり；
    Ｒaが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルＣ1アルキル；またはフェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；またはヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、またはシアノのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリールであり；
    Ｒbが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ5アルケニル−ＣＨ2−、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル−ＣＨ（Ｍｅ）−、Ｃ2〜Ｃ5アルキニル−ＣＨ2−、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル−ＣＨ（Ｍｅ）−、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルＣ1アルキル；またはフェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；またはヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、またはシアノのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリールである、請求項９に記載の化合物。
  11. Ｒ33およびＲ36が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ2アルコキシＣ1〜Ｃ2アルキルであり；ただし、Ｒ33およびＲ36のうちの１つ以下が、アルコキシアルキルであり；
    Ｒ34およびＲ35が、一緒になって、−（ＣＨ2）n34−または−（ＣＨ2）n35−Ｃ（Ｒ37a）（Ｒ37b）−（ＣＨ2）n36−であり；
    ここで、Ｒ37aがＣ1〜Ｃ2アルキルであり；Ｒ37bが、水素またはＣ1〜Ｃ2アルキルであり；
    ｎ３４が、２または３であり；
    ｎ３５およびｎ３６が、独立して、０、１または２であり、ただし、ｎ３５＋ｎ３６が、１または２である、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物。
  12. Ｒ33およびＲ36が、互いに独立して、水素またはＣ1〜Ｃ2アルキルであり；
    Ｒ34およびＲ35が、一緒になって、−（ＣＨ2）n34−であり、ここで、ｎ３４が、２または３である、請求項１〜１０または１１のいずれか一項に記載の化合物。
  13. Ｒ38およびＲ39が、互いに独立して、水素またはＣ1〜Ｃ3アルキルである、請求項１〜１０、１１または１２のいずれか一項に記載の化合物。
  14. Ｙが、ＯまたはＣＲ38Ｒ39である、請求項１〜１０、または１１〜１３のいずれか一項に記載の化合物。
  15. ＹがＣＲ38Ｒ39であり；
    Ｒ34およびＲ35が、一緒になって、−（ＣＨ2）n34−または−（ＣＨ2）n35−Ｃ（Ｒ37a）（Ｒ37b）−（ＣＨ2）n36−であり；
    ここで、Ｒ37aがＣ1〜Ｃ2アルキルであり；Ｒ37bが、水素またはＣ1〜Ｃ2アルキルであり；
    ｎ３４が、２または３であり；
    ｎ３５およびｎ３６が、独立して、０、１または２であり、ただし、ｎ３５＋ｎ３６が、１または２である、請求項１〜１０、または１１〜１３のいずれか一項に記載の化合物。
  16. ＹがＣＨ2である、請求項１〜１０、または１１〜１５のいずれか一項に記載の化合物。
  17. Ｒ33およびＲ36が、互いに独立して、水素またはＣ1〜Ｃ2アルキルであり；
    Ｒ34およびＲ35が、一緒になって、−（ＣＨ2）n34−であり、ここで、ｎ３４が、２または３である、請求項１５または１６に記載の化合物。
  18. Ｒ1がフッ素であり、
    Ｘがメチルであり、
    Ｒ2がＯＲ2Aであり、ここで、Ｒ2Aが、メチル、エチルおよびジフルオロメチルから選択され、
    ＱがＱ２であり、ここで：
    ＹがＣＲ38Ｒ39であり、Ｒ38およびＲ39がそれぞれ、独立して、水素またはメチルであり、
    Ｒ34およびＲ35が、一緒になって、−（ＣＨ2）n34−または−（ＣＨ2）n35−Ｃ（Ｒ37a）（Ｒ37b）−（ＣＨ2）n36であり、ここで、ｎ３４、ｎ３５、ｎ３６、Ｒ37aおよびＲ37bが、請求項１、１１、１２、１５または１７に定義されるとおりである、請求項１、７、９、１０、１１、１２、１５、１６または１７に記載の化合物。
  19. それぞれ、任意選択的に、その農芸化学的に許容できる塩として存在する、化合物Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ｐ１、Ｐ２、Ｐ３、Ｐ４またはＰ５：
    Figure 2016524616
    Figure 2016524616
     である、請求項１〜１８のいずれか一項に記載の化合物。
  20. （ｉ）請求項１〜１９のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物と、
    （ｉｉ）農芸化学的に許容できる担体、希釈剤および／または溶媒と；
    （ｉｉｉ）任意選択的に、１つ以上のさらなる除草剤および／または任意選択的に、毒性緩和剤と
    を含む除草性組成物。
  21. 有用な植物の作物におけるイネ科の単子葉植物の雑草を防除する方法であって、請求項１〜１９のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物、または請求項２０に記載の除草性組成物を、前記雑草および／または前記植物および／またはその場所に施用する工程を含む方法。
  22. 前記有用な植物の作物が、コムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、サトウキビ、ダイズ、ラッカセイ、しゅく穀類、綿花、セイヨウアブラナ、ヒマワリ、亜麻仁、テンサイ、飼料用ビート、ジャガイモ、および／または双子葉植物の野菜を含む、請求項２１に記載の方法。
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