JP6592018B2 - 除草性プロピニル−フェニル化合物 - Google Patents
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Description
式中:
R1が、C1〜C3アルコキシ、C1〜C2アルコキシ−C1〜C3アルコキシ、C1〜C2フルオロアルコキシ、エチル、n−プロピル、n−ブチル、シクロプロピル又はエチニルであり;
R2が、水素、エチル、n−プロピル、シクロプロピル、ビニル、エチニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C2フルオロアルコキシ、C1〜C2アルコキシ−C1〜C3アルコキシ−、又はC1フルオロアルコキシ−C1〜C3アルコキシ−であり;
ただし、R1が、エチル、n−プロピル、n−ブチル、シクロプロピル又はエチニルである場合、R2が、水素、エチル、n−プロピル、シクロプロピル、ビニル又はエチニルであり;及び
R3、R4、R5及びR6が、互いに独立して、水素、C1〜C5アルキル(特に、C1〜C4アルキル、例えばC1〜C2アルキル)、C2〜C4アルケニル(特に、C2〜C3アルケニル−CH2−、例えばエテニル−CH2−)、C2〜C4アルキニル(特に、C2〜C3アルキニル−CH2−、例えばエチニル−CH2−)、C1〜C2フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシC1〜C3アルキル、C1〜C3アルキルチオC1〜C3アルキル、C1〜C3アルキルスルフィニルC1〜C3アルキル、C1〜C3アルキルスルホニルC1〜C3アルキル;C3〜C4シクロアルキル(特に、シクロプロピル);あるいは酸素、硫黄及び窒素から独立して選択される1つの環ヘテロ原子を有し、かつヘテロシクリル(特に、テトラヒドロフラン−3−イルなどのテトラヒドロフラニル、又はテトラヒドロピラン−4−イルなどのテトラヒドロピラニル)中の環炭素原子において結合される非置換4、5又は6(特に、4又は5)員単環式ヘテロシクリルであり;
ただし、R3、R4、R5及びR6のうちの1つ以下(特に、ゼロ)が、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、シクロアルキル又はヘテロシクリルであり;又は
R3及びR4が一緒になって、−(CH2)n1−もしくは−(CH2)n2−X1−(CH2)n3−であり、かつR5及びR6が本明細書に(例えば上記に)定義されるとおりであり、又はR5及びR6が一緒になって、−(CH2)n1−もしくは−(CH2)n2−X1−(CH2)n3−であり、かつR3及びR4が本明細書に(例えば上記に)定義されるとおりであり;
X1が、O、S、S(O)、S(O)2、NH、N(C1〜C2アルキル)、N(C1〜C2アルコキシ)、C(H)(C1〜C2アルキル)、C(C1〜C2アルキル)2又はC(H)(C1〜C2アルコキシ)であり;
n1が、2、3、4又は5(特に、4又は5)であり;
n2及びn3が、独立して、1、2又は3であり、ただし、n2+n3が、2、3又は4(特に、3又は4)であり;又は
R4及びR5が一緒になって、−(CH2)n4−又は−(CH2)n5−C(R7a)(R7b)−(CH2)n6−又は−C(R7c)=C(R7d)−であり;
R7aが、C1〜C2アルキル又はC1〜C2アルコキシであり;かつR7bが、水素又はC1〜C2アルキルであり、ただし、R7aがC1〜C2アルコキシである場合、R7bが水素であり;
n4が、1、2又は3であり;かつ
n5及びn6が、独立して、0、1又は2であり、ただし、n5+n6が、0、1又は2であり;かつ
R7c及びR7dが、独立して、水素又はC1〜C2アルキルであり;及び
Yが、O、S、S(O)、S(O)2、N(C1〜C2アルキル)、N(C1〜C2アルコキシ)、C(O)、CR8R9又は−CR10R11CR12R13−であり;
R8及びR9が、互いに独立して:
水素、C1〜C6アルキル(特に、C1〜C4アルキル、例えばC1〜C2アルキル)、C2〜C4アルケニル(特に、C2〜C3アルケニル−CH2−、例えばエテニル−CH2−)、C2〜C4アルキニル(特に、C2〜C3アルキニル−CH2−、例えばエチニル−CH2−)、C1〜C2フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシC1〜C3アルキル、C1〜C3アルキルチオC1〜C3アルキル、C1〜C3アルキルスルフィニルC1〜C3アルキル、又はC1〜C3アルキルスルホニルC1〜C3アルキル;
C3〜C6シクロアルキル、又は独立してC1〜C3アルキル(特に、メチル又はエチル)もしくはC1〜C2フルオロアルキルである1つもしくは2つの置換基で置換されているC3〜C6シクロアルキル(ここで、C4〜C6シクロアルキルの1つの環CH2部分が、酸素もしくは硫黄原子で、又はS(O)、S(O)2、NH、N(C1〜C3アルキル)、N(C1〜C2フルオロアルキル)、N[C(O)C1〜C3アルキル]、N[C(O)C1〜C2フルオロアルキル]もしくはN(C1〜C2アルコキシ)部分で任意選択的に(例えば好ましくは)置換されている);
C1〜C3アルコキシ(特に、C1〜C2アルコキシ)である1つの置換基で置換され、かつC1〜C2アルキル(特に、メチル)である1つの置換基で任意選択的に更に置換されているC3〜C6シクロアルキル;
C5〜C6シクロアルケニル又は1つもしくは2つのC1〜C3アルキル(特に、メチル)置換基で置換されているC5〜C6シクロアルケニル;
C3〜C6シクロアルキルC1〜C2アルキル−(特に、C3〜C6シクロアルキルメチル−)、又は独立してC1〜C3アルキルもしくはC1〜C2フルオロアルキルである1つもしくは2つの環置換基で置換されているC3〜C6シクロアルキルC1〜C2アルキル−(特に、C3〜C6シクロアルキルメチル−)(ここで、C4〜C6シクロアルキルC1〜C2アルキル−(特に、C4〜C6シクロアルキルメチル−)の1つの環CH2部分が、酸素もしくは硫黄原子で、又はS(O)、S(O)2、NH、N(C1〜C2アルキル)、N(C1〜C2フルオロアルキル)、N[C(O)C1〜C3アルキル]、N[C(O)C1〜C2フルオロアルキル]もしくはN(C1〜C2アルコキシ)部分で任意選択的に(例えば好ましくは)置換されている);
C1〜C3アルコキシ(特に、C1〜C2アルコキシ)である1つの環置換基で置換され、かつC1〜C2アルキル(特に、メチル)である1つの環置換基で任意選択的に更に置換されているC3〜C6シクロアルキルC1〜C2アルキル−(特に、C3〜C6シクロアルキルメチル−);又は
HetもしくはHet−CH2−(ここで、Hetが、独立して、C1〜C3アルキル(例えばC1〜C2アルキル)、C1〜C2フルオロアルキル、C1〜C3アルキル−C(O)−、C1〜C2フルオロアルキル−C(O)−、ヒドロキシ(任意のオキソ互変異性体を含む)、C2〜C3アルケニル(例えばエテニル又はプロパ−1−エニル)、C2〜C3アルキニル(例えばエチニル又はプロパ−1−イニル)、C1〜C3アルコキシ(例えばC1〜C2アルコキシ)、C1〜C2フルオロアルコキシ、ハロゲン(例えばフッ素又は塩素)、シアノ又はニトロである1つ、2つ又は3つ(特に、1つ又は2つ、例えば1つ)の環炭素置換基で任意選択的に置換されている、環炭素において結合されるヘテロアリールであり、ただし、任意の非フッ素ハロゲン、アルコキシ又はフルオロアルコキシが、ヘテロアリールの環窒素に直接結合される任意の環炭素において置換されず;及び/又はC=N環二重結合に関与しない環窒素原子を含有する5員ヘテロアリール環の場合、ヘテロアリールは、C=N環二重結合に関与しない環窒素原子において、1つのC1〜C3アルキル、C1〜C2フルオロアルキル、C1〜C3アルキル−C(O)−、C1〜C2フルオロアルキル−C(O)−又はC1〜C2アルキル−S(O)2−置換基で任意選択的に置換されている)
であり、ただし、R8及びR9のうちの1つ以下が、任意選択的に置換されているシクロアルキル;任意選択的に置換されているシクロアルキル(ここで、1つの環CH2部分が、酸素もしくは硫黄原子で、又はS(O)、S(O)2、NH、N(C1〜C3アルキル)、N(C1〜C2フルオロアルキル)、N[C(O)C1〜C3アルキル]、N[C(O)C1〜C2フルオロアルキル]もしくはN(C1〜C2アルコキシ)部分で置換されている);任意選択的に置換されているシクロアルケニル;任意選択的に置換されているシクロアルキル−アルキル−;任意選択的に置換されているシクロアルキル−アルキル−(ここで、1つの環CH2部分が、酸素もしくは硫黄原子で、又はS(O)、S(O)2、NH、N(C1〜C3アルキル)、N(C1〜C2フルオロアルキル)、N[C(O)C1〜C3アルキル]、N[C(O)C1〜C2フルオロアルキル]もしくはN(C1〜C2アルコキシ)部分で置換されている);又はHetもしくはHet−CH2−であり;又は
R8が、水素又はC1〜C2アルキル(特に、H又はMe)であり、R9が、C1〜C2アルコキシ(特に、メトキシ)であり;又は
R8及びR9が、一緒になって、−(CH2)n7−又は−(CH2)n8−X2−(CH2)n9−であり;
X2が、O、S、S(O)、S(O)2、NH、N(C1〜C3アルキル)、N(C1〜C2フルオロアルキル)、N[C(O)C1〜C3アルキル]、N[C(O)C1〜C2フルオロアルキル]、N(C1〜C2アルコキシ)、C(H)(C1〜C3アルキル)、C(C1〜C2アルキル)2又はC(H)(C1〜C3アルコキシ)であり;
n7が、2、3、4、5又は6(特に、4又は5)であり;かつ
n8及びn9が、独立して、0、1、2又は3であり、ただし、n8+n9が、2、3、4又は5(特に、3又は4)であり;かつ
R10、R11、R12及びR13が、互いに独立して、水素又はC1〜C4アルキル(特に、C1〜C2アルキル)であり、ただし、R10、R11、R12及びR13のうちの1つ以下が、C3〜C4アルキルであり;
ここで:
Gが、水素;農学的に許容できる金属、又は農学的に許容できるスルホニウムもしくはアンモニウム基であり;又は
Gが、−C(Xa)−Ra、−C(Xb)−Xc−Rb、−C(Xd)−N(Rc)−Rd、−SO2−Re、−P(Xe)(Rf)−Rg、−CH2−Xf−Rh;又はフェニル−CH2−もしくはフェニル−CH(C1〜C2アルキル)−(それぞれにおいて、フェニルが、独立して、C1〜C2アルキル、C1フルオロアルキル、C1〜C2アルコキシ、C1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノ又はニトロのうちの1つ、2つ又は3つで任意選択的に置換されている)、又はヘテロアリール−CH2−もしくはヘテロアリール−CH(C1〜C2アルキル)−(それぞれにおいて、ヘテロアリールが、独立して、C1〜C2アルキル、C1フルオロアルキル、C1〜C2アルコキシ、C1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノ又はニトロのうちの1つ、2つ又は3つで任意選択的に置換されている)、又はフェニル−C(O)−CH2−(ここで、フェニルが、独立して、C1〜C2アルキル、C1フルオロアルキル、C1〜C2アルコキシ、C1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノ又はニトロのうちの1つ、2つ又は3つで任意選択的に置換されている);又はC1〜C6アルコキシ−C(O)−CH2−、C1〜C6アルコキシ−C(O)−CH=CH−、C2〜C7アルケン−1−イル−CH2−、C2〜C7アルケン−1−イル−CH(C1〜C2アルキル)−、C2〜C4フルオロアルケン−1−イル−CH2−、C2〜C7アルキン−1−イル−CH2−、もしくはC2〜C7アルキン−1−イル−CH(C1〜C2アルキル)−であり;
Xa、Xb、Xc、Xd、Xe及びXfが、互いに独立して、酸素又は硫黄(特に、酸素)であり;
Raが、H、C1〜C21アルキル、C2〜C21アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C10フルオロアルキル、C1〜C10シアノアルキル、C1〜C10ニトロアルキル、C1〜C10アミノアルキル、C1〜C5アルキルアミノ(C1〜C5)アルキル、C2〜C8ジアルキルアミノ(C1〜C5)アルキル、C3〜C7シクロアルキル(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルコキシ(C1〜C5)アルキル、C3〜C5アルケニルオキシ(C1〜C5)アルキル、C3〜C5アルキニルオキシ(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルキルチオ(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルキルスルフィニル(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルキルスルホニル(C1〜C5)アルキル、C2〜C8アルキリデンアミノオキシ(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルキルカルボニル(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルコキシカルボニル(C1〜C5)アルキル、アミノカルボニル(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルキルアミノカルボニル(C1〜C5)アルキル、C2〜C8ジアルキルアミノカルボニル(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルキルカルボニルアミノ(C1〜C5)アルキル、N−(C1〜C5)アルキルカルボニル−N−(C1〜C5)アルキルアミノ(C1〜C5)アルキル、C3〜C6トリアルキルシリル(C1〜C5)アルキル、フェニル(C1〜C5)アルキル(ここで、フェニルが、独立して、C1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロのうちの1つ、2つ又は3つで任意選択的に置換されている)、ヘテロアリール(C1〜C5)アルキル(ここで、ヘテロアリールが、独立して、C1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロのうちの1つ、2つ又は3つで任意選択的に置換されている)、C2〜C5フルオロアルケニル、C3〜C8シクロアルキル;フェニル、又は独立してC1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの1つ、2つもしくは3つで置換されているフェニル;あるいはヘテロアリール、又は独立してC1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの1つ、2つもしくは3つで置換されているヘテロアリールであり;
Rbが、C1〜C18アルキル、C3〜C18アルケニル、C3〜C18アルキニル、C2〜C10フルオロアルキル、C1〜C10シアノアルキル、C1〜C10ニトロアルキル、C2〜C10アミノアルキル、C1〜C5アルキルアミノ(C1〜C5)アルキル、C2〜C8ジアルキルアミノ(C1〜C5)アルキル、C3〜C7シクロアルキル(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルコキシ(C1〜C5)アルキル、C3〜C5アルケニルオキシ(C1〜C5)アルキル、C3〜C5アルキニルオキシ(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルキルチオ(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルキルスルフィニル(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルキルスルホニル(C1〜C5)アルキル、C2〜C8アルキリデンアミノオキシ(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルキルカルボニル(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルコキシカルボニル(C1〜C5)アルキル、アミノカルボニル(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルキルアミノカルボニル(C1〜C5)アルキル、C2〜C8ジアルキルアミノカルボニル(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルキルカルボニルアミノ(C1〜C5)アルキル、N−(C1〜C5)アルキルカルボニル−N−(C1〜C5)アルキルアミノ(C1〜C5)アルキル、C3〜C6トリアルキルシリル(C1〜C5)アルキル、フェニル(C1〜C5)アルキル(ここで、フェニルが、独立して、C1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロのうちの1つ、2つ又は3つで任意選択的に置換されている)、ヘテロアリールC1〜C5アルキル(ここで、ヘテロアリールが、独立して、C1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、C1〜C3アルキル−チオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロのうちの1つ、2つ又は3つで任意選択的に置換されている)、C3〜C5フルオロアルケニル、C3〜C8シクロアルキル;フェニル、又は独立してC1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの1つ、2つもしくは3つで置換されているフェニル;あるいはヘテロアリール、又は独立してC1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの1つ、2つもしくは3つで置換されているヘテロアリールであり;及び
Rc及びRdがそれぞれ、互いに独立して、水素、C1〜C10アルキル、C3〜C10アルケニル、C3〜C10アルキニル、C2〜C10フルオロアルキル、C1〜C10シアノアルキル、C1〜C10ニトロアルキル、C1〜C10アミノアルキル、C1〜C5アルキルアミノ(C1〜C5)アルキル、C2〜C8ジアルキルアミノ(C1〜C5)アルキル、C3〜C7シクロアルキル(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルコキシ(C1〜C5)アルキル、C3〜C5アルケニルオキシ(C1〜C5)アルキル、C3〜C5アルキニルオキシ(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルキルチオ(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルキルスルフィニル(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルキルスルホニル(C1〜C5)アルキル、C2〜C8アルキリデンアミノオキシ(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルキルカルボニル(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルコキシカルボニル(C1〜C5)アルキル、アミノカルボニル(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルキルアミノカルボニル(C1〜C5)アルキル、C2〜C8ジアルキルアミノカルボニル(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルキルカルボニルアミノ(C1〜C5)アルキル、N−(C1〜C5)アルキルカルボニル−N−(C2〜C5)アルキルアミノアルキル、C3〜C6トリアルキルシリル(C1〜C5)アルキル、フェニル(C1〜C5)アルキル(ここで、フェニルが、独立して、C1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロのうちの1つ、2つ又は3つで任意選択的に置換されている)、ヘテロアリール(C1〜C5)アルキル(ここで、ヘテロアリールが、独立して、C1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロのうちの1つ、2つ又は3つで任意選択的に置換されている)、C2〜C5フルオロアルケニル、C3〜C8シクロアルキル;フェニル、又は独立してC1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの1つ、2つもしくは3つで置換されているフェニル;ヘテロアリール、又は独立してC1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの1つ、2つもしくは3つで置換されているヘテロアリール;ヘテロアリールアミノ、又は独立してC1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの1つ、2つもしくは3つで置換されているヘテロアリールアミノ;ジヘテロアリールアミノ、又は独立してC1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの1つ、2つもしくは3つで置換されているジヘテロアリールアミノ;フェニルアミノ、又は独立してC1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの1つ、2つもしくは3つで置換されているフェニルアミノ;ジフェニルアミノ、又は独立してC1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの1つ、2つもしくは3つで置換されているジフェニルアミノ;又はC3〜C7シクロアルキルアミノ、ジ(C3〜C7シクロアルキル)アミノもしくはC3〜C7シクロアルコキシであり;又は
Rc及びRdが、それらが結合される窒素と一緒に、O又はSから選択される1つのヘテロ原子を任意に含有する非置換4、5、6又は7(例えば5又は6)員環を形成し;及び
Reが、C1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C1〜C10フルオロアルキル、C1〜C10シアノアルキル、C1〜C10ニトロアルキル、C1〜C10アミノアルキル、C1〜C5アルキルアミノ(C1〜C5)アルキル、C2〜C8ジアルキルアミノ(C1〜C5)アルキル、C3〜C7シクロアルキル(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルコキシ(C1〜C5)アルキル、C3〜C5アルケニルオキシ(C1〜C5)アルキル、C3〜C5アルキニルオキシ(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルキルチオ(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルキルスルフィニル(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルキルスルホニル(C1〜C5)アルキル、C2〜C8アルキリデンアミノオキシ(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルキルカルボニル(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルコキシカルボニル(C1〜C5)アルキル、アミノカルボニル(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルキルアミノカルボニル(C1〜C5)アルキル、C2〜C8ジアルキルアミノカルボニル(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルキルカルボニルアミノ(C1〜C5)アルキル、N−(C1〜C5)アルキルカルボニル−N−(C1〜C5)アルキルアミノ(C1〜C5)アルキル、C3〜C6トリアルキルシリル(C1〜C5)アルキル、フェニル(C1〜C5)アルキル(ここで、フェニルが、独立して、C1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロのうちの1つ、2つ又は3つで任意選択的に置換されている)、ヘテロアリール(C1〜C5)アルキル(ここで、ヘテロアリールが、独立して、C1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロのうちの1つ、2つ又は3つで任意選択的に置換されている)、C2〜C5フルオロアルケニル、C3〜C8シクロアルキル;フェニル、又は独立してC1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの1つ、2つもしくは3つで置換されているフェニル;ヘテロアリール、又は独立してC1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの1つ、2つもしくは3つで置換されているヘテロアリール;ヘテロアリールアミノ、又は独立してC1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの1つ、2つもしくは3つで置換されているヘテロアリールアミノ;ジヘテロアリールアミノ、又は独立してC1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの1つ、2つもしくは3つで置換されているジヘテロアリールアミノ;フェニルアミノ、又は独立してC1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの1つ、2つもしくは3つで置換されているフェニルアミノ;ジフェニルアミノ、又は独立してC1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの1つ、2つもしくは3つで置換されているジフェニルアミノ;又はC3〜C7シクロアルキルアミノ、ジ(C3〜C7シクロアルキル)アミノ、C3〜C7シクロアルコキシ、C1〜C10アルコキシ、C1〜C10フルオロアルコキシ、C1〜C5アルキルアミノもしくはジ(C1〜C4アルキル)アミノであり;
Rf及びRgがそれぞれ、互いに独立して、C1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C1〜C10アルコキシ、C1〜C10フルオロアルキル、C1〜C10シアノアルキル、C1〜C10ニトロアルキル、C1〜C10アミノアルキル、C1〜C5アルキルアミノ(C1〜C5)アルキル、C2〜C8ジアルキルアミノ(C1〜C5)アルキル、C3〜C7シクロアルキル(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルコキシ(C1〜C5)アルキル、C3〜C5アルケニルオキシ(C1〜C5)アルキル、C3〜C5アルキニルオキシ(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルキルチオ(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルキルスルフィニル(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルキルスルホニル(C1〜C5)アルキル、C2〜C8アルキリデンアミノオキシ(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルキルカルボニル(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルコキシカルボニル(C1〜C5)アルキル、アミノカルボニル(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルキルアミノカルボニル(C1〜C5)アルキル、C2〜C8ジアルキルアミノカルボニル(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルキルカルボニルアミノ(C1〜C5)アルキル、N−(C1〜C5)アルキルカルボニル−N−(C2〜C5)アルキルアミノアルキル、C3〜C6トリアルキルシリル(C1〜C5)アルキル、フェニル(C1〜C5)アルキル(ここで、フェニルが、独立して、C1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロのうちの1つ、2つ又は3つで任意選択的に置換されている)、ヘテロアリール(C1〜C5)アルキル(ここで、ヘテロアリールが、独立して、C1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロのうちの1つ、2つ又は3つで任意選択的に置換されている)、C2〜C5フルオロアルケニル、C3〜C8シクロアルキル;フェニル、又は独立してC1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの1つ、2つもしくは3つで置換されているフェニル;ヘテロアリール、又は独立してC1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの1つ、2つもしくは3つで置換されているヘテロアリール;ヘテロアリールアミノ、又は独立してC1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの1つ、2つもしくは3つで置換されているヘテロアリールアミノ;ジヘテロアリールアミノ、又は独立してC1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの1つ、2つもしくは3つで置換されているジヘテロアリールアミノ;フェニルアミノ、又は独立してC1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの1つ、2つもしくは3つで置換されているフェニルアミノ;ジフェニルアミノ、又は独立してC1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの1つ、2つもしくは3つで置換されているジフェニルアミノ;又はC3〜C7シクロアルキルアミノ、ジ(C3〜C7シクロアルキル)アミノ、C3〜C7シクロアルコキシ、C1〜C10フルオロアルコキシ、C1〜C5アルキルアミノもしくはジ(C1〜C4アルキル)アミノ;又はベンジルオキシもしくはフェノキシであり、ここで、ベンジル及びフェニル基が、同様に、独立して、C1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロのうちの1つ、2つ又は3つで任意選択的に置換さていれ;及び
Rhが、C1〜C10アルキル、C3〜C10アルケニル、C3〜C10アルキニル、C1〜C10フルオロアルキル、C1〜C10シアノアルキル、C1〜C10ニトロアルキル、C2〜C10アミノアルキル、C1〜C5アルキルアミノ(C1〜C5)アルキル、C2〜C8ジアルキルアミノ(C1〜C5)アルキル、C3〜C7シクロアルキル(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルコキシ(C1〜C5)アルキル、C3〜C5アルケニルオキシ(C1〜C5)アルキル、C3〜C5アルキニルオキシ(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルキルチオ(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルキルスルフィニル(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルキルスルホニル(C1〜C5)アルキル、C2〜C8アルキリデンアミノオキシ(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルキルカルボニル(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルコキシカルボニル(C1〜C5)アルキル、アミノカルボニル(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルキルアミノカルボニル(C1〜C5)アルキル、C2〜C8ジアルキルアミノカルボニル(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルキルカルボニルアミノ(C1〜C5)アルキル、N−(C1〜C5)アルキルカルボニル−N−(C1〜C5)アルキルアミノ(C1〜C5)アルキル、C3〜C6トリアルキルシリル(C1〜C5)アルキル、フェニル(C1〜C5)アルキル(ここで、フェニルが、独立して、C1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロのうちの1つ、2つ又は3つで任意選択的に置換されている)、ヘテロアリール(C1〜C5)アルキル(ここで、ヘテロアリールが、独立して、C1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロのうちの1つ、2つ又は3つで任意選択的に置換されている)、フェノキシ(C1〜C5)アルキル(ここで、フェニルが、独立して、C1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロのうちの1つ、2つ又は3つで任意選択的に置換されている)、ヘテロアリールオキシ(C1〜C5)アルキル(ここで、ヘテロアリールが、独立して、C1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロのうちの1つ、2つ又は3つで任意選択的に置換されている)、C3〜C5フルオロアルケニル、C3〜C8シクロアルキル;フェニル、又は独立してC1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの1つ、2つもしくは3つで置換されているフェニル;ヘテロアリール、又は独立してC1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの1つ、2つもしくは3つで置換されているヘテロアリール;C1〜C6アルキル−C(O)−;又はフェニル−C(O)−(ここで、フェニルが、独立して、C1〜C2アルキル、C1フルオロアルキル、C1〜C2アルコキシ、C1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノ又はニトロのうちの1つ又は2つで任意選択的に置換されている);
「ヘテロアリール」が、少なくとも1つの環ヘテロ原子を含有し、かつ単環又は2つの縮合環のいずれかからなる芳香環系を意味し;
式(I)の化合物が、任意に、(例えば、化学的に可能である場合に)その農芸化学的に許容できる塩として存在する。
式中、R2Aが、C1〜C2アルキル(特に、メチル)又はC1フルオロアルキルであり;
R2B及びR2Cが、独立して、水素又はメチルであり、ただし、R2B及びR2Cのうちの一方又は両方が水素である。
R1がエチルであり、R2が、水素又はエチルであり、又は
R1が、n−プロピル又はn−ブチルであり、R2が水素である。
式中、R7aがC1〜C2アルキルであり;R7bが、水素又はC1〜C2アルキルであり;
n4が、1、2又は3(好ましくは、2又は3)であり;
n5及びn6が、独立して、0、1又は2であり、ただし、n5+n6が、0、1又は2(好ましくは、1又は2)である。
ただし、R3、R4、R5及びR6のうちの1つ以下(特に、ゼロ)が、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、シクロアルキル又はヘテロシクリルであり;又は
R3及びR4が一緒になって、−(CH2)n1−もしくは−(CH2)n2−X1−(CH2)n3−であり、かつR5及びR6が本明細書に(例えば上記に)定義されるとおりであり、又はR5及びR6が一緒になって、−(CH2)n1−もしくは−(CH2)n2−X1−(CH2)n3−であり、かつR3及びR4が本明細書に(例えば上記に)定義されるとおりであり;
X1が、O、S、S(O)、S(O)2、NH、N(C1〜C2アルキル)、N(C1〜C2アルコキシ)、C(H)(C1〜C2アルキル)、C(C1〜C2アルキル)2又はC(H)(C1〜C2アルコキシ)であり;
n1が、4又は5であり;
n2及びn3が、独立して、1、2又は3であり、ただし、n2+n3が、3又は4であり;及び/又は
R4及びR5が一緒になって、−(CH2)n4−又は−(CH2)n5−C(R7a)(R7b)−(CH2)n6−であり;
式中、R7aがC1〜C2アルキルであり;R7bが、水素又はC1〜C2アルキルであり;
n4が、1、2又は3(特に、2又は3)であり;
n5及びn6が、独立して、0、1又は2であり、ただし、n5+n6が、0、1又は2(特に、1又は2)である。
ただし、R3、R4、R5及びR6のうちの1つ以下(特に、ゼロ)が、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、シクロアルキル又はヘテロシクリルであり;及び/又は
R4及びR5が一緒になって、−(CH2)n4−又は−(CH2)n5−C(R7a)(R7b)−(CH2)n6−であり;
式中、R7aがC1〜C2アルキルであり;R7bが、水素又はC1〜C2アルキルであり;
n4が、2又は3であり;かつ
n5及びn6が、独立して、0、1又は2であり、ただし、n5+n6が、1又は2である。
R4及びR5が一緒になって、−(CH2)n4−又は−(CH2)n5−C(R7a)(R7b)−(CH2)n6−であり;
式中、R7aがC1〜C2アルキルであり;R7bが、水素又はC1〜C2アルキルであり;
n4が、2又は3であり;かつ
n5及びn6が、独立して、0、1又は2であり、ただし、n5+n6が、1又は2である。
R4及びR5が、本明細書に記載されるように一緒になる。
水素、C1〜C4アルキル(特に、C1〜C2アルキル)、C2〜C3アルケニル−CH2−(特に、エテニル−CH2−)、C2〜C3アルキニル−CH2−(特に、エチニル−CH2−)、C1〜C2フルオロアルキル(特に、C1フルオロアルキル)、C1〜C3アルコキシC1〜C3アルキル、C1〜C3アルキルチオC1〜C3アルキル、C1〜C3アルキルスルフィニルC1〜C3アルキル、又はC1〜C3アルキルスルホニルC1〜C3アルキル;
C3〜C6シクロアルキル、又は独立してC1〜C3アルキル(特に、メチル又はエチル)もしくはC1〜C2フルオロアルキルである1つもしくは2つの置換基で置換されているC3〜C6シクロアルキル(ここで、C4〜C6シクロアルキルの1つの環CH2部分が、酸素もしくは硫黄原子で、又はS(O)、S(O)2、NH、N(C1〜C3アルキル)、N(C1〜C2フルオロアルキル)、N[C(O)C1〜C3アルキル]、N[C(O)C1〜C2フルオロアルキル]もしくはN(C1〜C2アルコキシ)部分で任意選択的に(例えば好ましくは)置換されている);
C1〜C3アルコキシ(特に、C1〜C2アルコキシ)である1つの置換基で置換され、かつC1〜C2アルキル(特に、メチル)である1つの置換基で任意選択的に更に置換されているC3〜C6シクロアルキル;
C3〜C6シクロアルキルC1〜C2アルキル−(特に、C3〜C6シクロアルキルメチル−)、又は独立してC1〜C3アルキルもしくはC1〜C2フルオロアルキルである1つもしくは2つの環置換基で置換されているC3〜C6シクロアルキルC1〜C2アルキル−(特に、C3〜C6シクロアルキルメチル−)(ここで、C4〜C6シクロアルキルC1〜C2アルキル−(特に、C4〜C6シクロアルキルメチル−)の1つの環CH2部分が、酸素もしくは硫黄原子で、又はS(O)、S(O)2、NH、N(C1〜C2アルキル)、N(C1〜C2フルオロアルキル)、N[C(O)C1〜C3アルキル]、N[C(O)C1〜C2フルオロアルキル]もしくはN(C1〜C2アルコキシ)部分で任意選択的に(例えば好ましくは)置換されている);
C1〜C3アルコキシ(特に、C1〜C2アルコキシ)である1つの環置換基で置換され、かつC1〜C2アルキル(特に、メチル)である1つの環置換基で任意選択的に更に置換されているC3〜C6シクロアルキルC1〜C2アルキル−(特に、C3〜C6シクロアルキルメチル−);又は
HetもしくはHet−CH2−(ここで、Hetが、独立して、C1〜C3アルキル(例えばC1〜C2アルキル)、C1〜C2フルオロアルキル、C1〜C3アルキル−C(O)−、C1〜C2フルオロアルキル−C(O)−、ヒドロキシ(任意のオキソ互変異性体を含む)、C2〜C3アルケニル(例えばエテニル又はプロパ−1−エニル)、C2〜C3アルキニル(例えばエチニル又はプロパ−1−イニル)、C1〜C3アルコキシ(例えばC1〜C2アルコキシ)、C1〜C2フルオロアルコキシ、ハロゲン(例えばフッ素又は塩素)、シアノ又はニトロである1つ、2つ又は3つ(特に、1つ又は2つ、例えば1つ)の環炭素置換基で任意選択的に置換されている、環炭素において結合されるヘテロアリールであり、ただし、任意の非フッ素ハロゲン、アルコキシ又はフルオロアルコキシが、ヘテロアリールの環窒素に直接結合される任意の環炭素において置換されず;及び/又はC=N環二重結合に関与しない環窒素原子を含有する5員ヘテロアリール環の場合、ヘテロアリールは、C=N環二重結合に関与しない環窒素原子において、1つのC1〜C3アルキル、C1〜C2フルオロアルキル、C1〜C3アルキル−C(O)−、C1〜C2フルオロアルキル−C(O)−又はC1〜C2アルキル−S(O)2−置換基で任意選択的に置換されている)
であり、ただし、R8及びR9のうちの1つ以下が、任意選択的に置換されているシクロアルキル;任意選択的に置換されているシクロアルキル(ここで、1つの環CH2部分が、酸素もしくは硫黄原子で、又はS(O)、S(O)2、NH、N(C1〜C3アルキル)、N(C1〜C2フルオロアルキル)、N[C(O)C1〜C3アルキル]、N[C(O)C1〜C2フルオロアルキル]もしくはN(C1〜C2アルコキシ)部分で置換されている);任意選択的に置換されているシクロアルケニル;任意選択的に置換されているシクロアルキル−アルキル−;任意選択的に置換されているシクロアルキル−アルキル−(ここで、1つの環CH2部分が、酸素もしくは硫黄原子で、又はS(O)、S(O)2、NH、N(C1〜C3アルキル)、N(C1〜C2フルオロアルキル)、N[C(O)C1〜C3アルキル]、N[C(O)C1〜C2フルオロアルキル]もしくはN(C1〜C2アルコキシ)部分で置換されている);又はHetもしくはHet−CH2−であり;又は
R8が、水素又はC1〜C2アルキル(特に、H又はMe)であり、R9が、C1〜C2アルコキシ(特に、メトキシ)であり;又は
R8及びR9が、一緒になって、−(CH2)n7−又は−(CH2)n8−X2−(CH2)n9−である。
R8が、水素又はC1〜C2アルキル(好ましくは、H又はMe、より好ましくは、水素)であり;
R9が:
C1〜C2アルコキシ(特に、メトキシ);
C2〜C3アルキニル−CH2−(特に、エチニル−CH2−);
C1〜C3アルコキシC1〜C3アルキル;
C1〜C3アルキルチオC1〜C3アルキル(好ましくは、C1〜C2アルキルチオ−CH2CH2−又はより好ましくは、C1〜C2アルキルチオ−CH(Me)CH2−);
C1〜C3アルキルスルフィニルC1〜C3アルキル;
C1〜C3アルキルスルホニルC1〜C3アルキル;
C3〜C6シクロアルキル、又は独立してC1〜C3アルキル(特に、メチル又はエチル)もしくはC1〜C2フルオロアルキルである1つもしくは2つの置換基で置換されているC3〜C6シクロアルキル(ここで、C4〜C6シクロアルキルの1つの環CH2部分が、酸素もしくは硫黄原子で、又はS(O)、S(O)2、NH、N(C1〜C3アルキル)、N(C1〜C2フルオロアルキル)、N[C(O)C1〜C3アルキル]、N[C(O)C1〜C2フルオロアルキル]もしくはN(C1〜C2アルコキシ)部分で任意選択的に(例えば好ましくは)置換されている)(又はより好ましくは、酸素もしくは硫黄原子で、又はS(O)、S(O)2、NH、N(C1〜C3アルキル)もしくはN(C1〜C2アルコキシ)部分で置換され;又は更により好ましくは、酸素又は硫黄原子で置換されている);
C1〜C3アルコキシ(特に、C1〜C2アルコキシ)である1つの置換基で置換され、かつC1〜C2アルキル(特に、メチル)である1つの置換基で任意選択的に更に置換されているC3〜C6シクロアルキル;
C3〜C6シクロアルキルメチル−、又は独立してC1〜C3アルキル(特に、C1〜C2アルキル)もしくはC1〜C2フルオロアルキルである1つもしくは2つの環置換基で置換されているC3〜C6シクロアルキルメチル−(ここで、C4〜C6シクロアルキルメチル−の1つの環CH2部分が、酸素もしくは硫黄原子で、又はS(O)、S(O)2、NH、N(C1〜C2アルキル)、N(C1〜C2フルオロアルキル)、N[C(O)C1〜C3アルキル]、N[C(O)C1〜C2フルオロアルキル]もしくはN(C1〜C2アルコキシ)部分で任意選択的に(例えば好ましくは)置換されている)(又はより好ましくは、酸素もしくは硫黄原子で、又はN[C(O)C1〜C3アルキル]もしくはN[C(O)C1〜C2フルオロアルキル]部分で置換されている);
C1〜C3アルコキシ(特に、C1〜C2アルコキシ)である1つの環置換基で置換され、かつC1〜C2アルキル(特に、メチル)である1つの環置換基で任意選択的に更に置換されているC3〜C6シクロアルキルメチル−;又は
HetもしくはHet−CH2−(ここで、Hetが、独立して、C1〜C3アルキル(特に、C1〜C2アルキル)、C1〜C2フルオロアルキル(特に、C1フルオロアルキル)、C1〜C3アルキル−C(O)−、C1〜C2フルオロアルキル−C(O)−、ヒドロキシ(任意のオキソ互変異性体を含む)、C2〜C3アルケニル(特に、エテニル又はプロパ−1−エニル)、C2〜C3アルキニル(特に、エチニル又はプロパ−1−イニル)、C1〜C3アルコキシ(特に、C1〜C2アルコキシ)、C1〜C2フルオロアルコキシ(特に、C1フルオロアルコキシ)、ハロゲン(特に、フッ素又は塩素)、シアノ又はニトロである1つ、2つ又は3つ(特に、1つ又は2つ、例えば1つ)の環炭素置換基で任意選択的に置換されている、環炭素において結合されるヘテロアリールであり、ただし、任意の非フッ素ハロゲン、アルコキシ又はフルオロアルコキシが、ヘテロアリールの環窒素に直接結合される任意の環炭素において置換されず;及び/又はC=N環二重結合に関与しない環窒素原子を含有する5員ヘテロアリール環の場合、ヘテロアリールは、C=N環二重結合に関与しない環窒素原子において、1つのC1〜C3アルキル、C1〜C2フルオロアルキル、C1〜C3アルキル−C(O)−、C1〜C2フルオロアルキル−C(O)−又はC1〜C2アルキル−S(O)2−置換基で任意選択的に置換されている)
であり;又は
R8及びR9が、一緒になって、−(CH2)n7−又は−(CH2)n8−X2−(CH2)n9−である。
R8が、水素又はC1〜C2アルキル(好ましくは、H又はMe、より好ましくは、水素)であり;
R9が:
C1〜C3アルキルチオC1〜C3アルキル(好ましくは、C1〜C2アルキルチオ−CH2CH2−又はより好ましくは、C1〜C2アルキルチオ−CH(Me)CH2−);
C3〜C6シクロアルキル、又は独立してC1〜C3アルキル(特に、メチル又はエチル)もしくはC1〜C2フルオロアルキルである1つもしくは2つの置換基で置換されているC3〜C6シクロアルキル(ここで、C4〜C6シクロアルキルの1つの環CH2部分が、酸素もしくは硫黄原子で、又はS(O)、S(O)2、NH、N(C1〜C3アルキル)、N(C1〜C2フルオロアルキル)、N[C(O)C1〜C3アルキル]、N[C(O)C1〜C2フルオロアルキル]もしくはN(C1〜C2アルコキシ)部分で置換されている)(又は好ましくは、酸素もしくは硫黄原子で、又はS(O)、S(O)2、NH、N(C1〜C3アルキル)もしくはN(C1〜C2アルコキシ)部分で置換され;又はより好ましくは、酸素又は硫黄原子で置換されている);
C3〜C6シクロアルキルメチル−、又は独立してC1〜C3アルキル(特に、C1〜C2アルキル)もしくはC1〜C2フルオロアルキルである1つもしくは2つの環置換基で置換されているC3〜C6シクロアルキルメチル−(ここで、C4〜C6シクロアルキルメチル−の1つの環CH2部分が、酸素もしくは硫黄原子で、又はS(O)、S(O)2、NH、N(C1〜C2アルキル)、N(C1〜C2フルオロアルキル)、N[C(O)C1〜C3アルキル]、N[C(O)C1〜C2フルオロアルキル]もしくはN(C1〜C2アルコキシ)部分で置換されている)(又は好ましくは、酸素もしくは硫黄原子で、又はN[C(O)C1〜C3アルキル]もしくはN[C(O)C1〜C2フルオロアルキル]部分で置換されている);又は
HetもしくはHet−CH2−(ここで、Hetが、独立して、C1〜C3アルキル(特に、C1〜C2アルキル)、C1〜C2フルオロアルキル(特に、C1フルオロアルキル)、C1〜C3アルキル−C(O)−、C1〜C2フルオロアルキル−C(O)−、ヒドロキシ(任意のオキソ互変異性体を含む)、C2〜C3アルケニル(特に、エテニル又はプロパ−1−エニル)、C2〜C3アルキニル(特に、エチニル又はプロパ−1−イニル)、C1〜C3アルコキシ(特に、C1〜C2アルコキシ)、C1〜C2フルオロアルコキシ(特に、C1フルオロアルコキシ)、ハロゲン(特に、フッ素又は塩素)、シアノ又はニトロである1つ、2つ又は3つ(特に、1つ又は2つ、例えば1つ)の環炭素置換基で任意選択的に置換されている、環炭素において結合されるヘテロアリールであり、ただし、任意の非フッ素ハロゲン、アルコキシ又はフルオロアルコキシが、ヘテロアリールの環窒素に直接結合される任意の環炭素において置換されず;及び/又はC=N環二重結合に関与しない環窒素原子を含有する5員ヘテロアリール環の場合、ヘテロアリールは、C=N環二重結合に関与しない環窒素原子において、1つのC1〜C3アルキル、C1〜C2フルオロアルキル、C1〜C3アルキル−C(O)−、C1〜C2フルオロアルキル−C(O)−又はC1〜C2アルキル−S(O)2−置換基で任意選択的に置換されている)
であり;又は
R8及びR9が、一緒になって、−(CH2)n7−又は−(CH2)n8−X2−(CH2)n9−である。
のうちの1つであり、式中:
Aが、−メチル−部分への結合位置であり;
R9Aが、水素、C1〜C2アルキル(例えばメチル)、C1〜C2フルオロアルキル(例えばC1フルオロアルキル)、−C(O)C1〜C3アルキル(例えば−C(O)メチル)、−C(O)C1〜C2フルオロアルキル(例えば−C(O)C1フルオロアルキル)又はC1〜C2アルコキシである。
)又は(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−メチル−である。この実施形態において、好ましくは、YがCR8R9である。R9が(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−メチル−である場合、R9がQ7−メチル−であり、ここで、Q7が、
であり、ここで、Aが、−メチル−部分への結合位置である。
C=N環二重結合に関与しない環窒素原子を含有する5員ヘテロアリール環の場合、ヘテロアリールは、C=N環二重結合に関与しない環窒素原子において、1つのC1〜C3アルキル、C1〜C2フルオロアルキル、C1〜C3アルキル−C(O)−、C1〜C2フルオロアルキル−C(O)−又はC1〜C2アルキル−S(O)2−置換基で任意選択的に置換されている。
C=N環二重結合に関与しない環窒素原子を含有する5員ヘテロアリール環の場合、ヘテロアリールが、C=N環二重結合に関与しない環窒素原子において、1つのC1〜C2アルキル(例えばメチル)、C1フルオロアルキル、メチル−C(O)−又はC1フルオロアルキル−C(O)−置換基で任意選択的に置換されている。
C=N環二重結合に関与しない環窒素原子を含有する5員ヘテロアリール環の場合、ヘテロアリールが、C=N環二重結合に関与しない環窒素原子において、1つのメチル置換基で任意選択的に置換されている。
Yが、O又はCR8R9(好ましくは、CR8R9)であり;
R4及びR5が一緒になって、−(CH2)n4−又は−(CH2)n5−C(R7a)(R7b)−(CH2)n6−であり;
式中、R7aがC1〜C2アルキルであり;R7bが、水素又はC1〜C2アルキルであり;
n4が、2又は3であり;かつ
n5及びn6が、独立して、0、1又は2であり、ただし、n5+n6が、1又は2である。
また、置換基が二重結合を含む場合、シス−及びトランス−異性体が存在し得る。本発明は、あらゆる割合における全てのこのような異性体及び互変異性体並びにそれらの混合物を包含する。これらの異性体も、式(I)の権利請求される化合物の範囲内である。
化合物、例えば式(I)の化合物(任意に、その農芸化学的に許容できる塩であり得る)の調製のための方法がここで説明され、本発明のさらなる態様となる。
−C(Xa)−Ra、−C(Xb)−Xc−Rb、−C(Xd)−N(Rc)−Rd、−SO2−Re、−P(Xe)(Rf)−Rg、−CH2−Xf−Rh;又はフェニル−CH2−もしくはフェニル−CH(C1〜C2アルキル)−(それぞれにおいて、フェニルが、独立して、C1〜C2アルキル、C1フルオロアルキル、C1〜C2アルコキシ、C1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノ又はニトロのうちの1つ、2つ又は3つで任意選択的に置換されている)、又はヘテロアリール−CH2−もしくはヘテロアリール−CH(C1〜C2アルキル)−(それぞれにおいて、ヘテロアリールが、独立して、C1〜C2アルキル、C1フルオロアルキル、C1〜C2アルコキシ、C1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノ又はニトロのうちの1つ、2つ又は3つで任意選択的に置換されている)、又はフェニル−C(O)−CH2−(ここで、フェニルが、独立して、C1〜C2アルキル、C1フルオロアルキル、C1〜C2アルコキシ、C1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノ又はニトロのうちの1つ、2つ又は3つで任意選択的に置換されている);又はC1〜C6アルコキシ−C(O)−CH2−、C1〜C6アルコキシ−C(O)−CH=CH−、C2〜C7アルケン−1−イル−CH2−、C2〜C7アルケン−1−イル−CH(C1〜C2アルキル)−、C2〜C4フルオロアルケン−1−イル−CH2−、C2〜C7アルキン−1−イル−CH2−、又はC2〜C7アルキン−1−イル−CH(C1〜C2アルキル)−である)の化合物が;好ましくは、少なくとも1当量の塩基の存在下で、式I(式中、GがHである)の化合物である式(A)の化合物を、
(a)試薬G1−Z(ここで、G1−Zが、有機ハロゲン化物(ここで、Z=塩素、臭素又はヨウ素などのハロゲンである)などのアルキル化剤(ここで、G1が、非カルボニル、非チオカルボニル炭素原子によって結合される、式(I)の化合物中のGで表される有機基である)であり;ここで、有機ハロゲン化物(例えば塩化物)は、典型的に、クロロメチルアルキルエーテルCl−CH2−Xf−Rh(ここで、Xfが酸素である)、クロロメチルアルキルスルフィドCl−CH2−Xf−Rh(ここで、Xfが硫黄である)などの置換アルキルハロゲン化物(例えば塩化物)、Cl−CH2−[任意選択的に置換されているフェニル]、[任意選択的に置換されているフェニル]−C(O)−CH2−[ハロゲン例えばCl]、C1〜C6アルコキシ−C(O)−CH2−[ハロゲン、例えばCl]、C1〜C6アルコキシ−C(O)−CH=CH−[ハロゲン、例えばCl]などの好適な任意選択的に置換されているベンジルハロゲン化物(例えば塩化物)、C2〜C7アルケン−1−イル−CH2−[ハロゲン、例えばCl]又はC2〜C7アルキン−1−イル−CH2−[ハロゲン、例えばCl]などの好適なアルケニル又はアルキニルハロゲン化物(例えば塩化物)、又は(非カルボニル、非チオカルボニル炭素)で結合されたG(又はG1)基を調製するのに好適な別の有機ハロゲン化物であり得る)で;又は
(b)[例えば、カルボニル−炭素で結合された又はチオカルボニル−炭素で結合されたG基を調製するために]カルボン酸、HO−C(Xa)Ra(ここで、Xaが酸素である)、酸塩化物、Cl−C(Xa)Ra(ここで、Xaが酸素である)、又は酸無水物、[RaC(Xa)]2O(ここで、Xaが酸素である)、又はイソシアネート、RcN=C=O、又は塩化カルバモイル、Cl−C(Xd)−N(Rc)−Rd(ここで、Xdが酸素であり、ただし、Rc又はRdのいずれも水素ではない)、又は塩化チオカルバモイルCl−(Xd)−N(Rc)−Rd(ここで、Xdが硫黄であり、ただし、Rc又はRdのいずれも水素ではない)、又はクロロホルメート、Cl−C(Xb)−Xc−Rb(ここで、Xb及びXcが酸素である)、又はクロロチオホルメートCl−C(Xb)−Xc−Rb(ここで、Xbが酸素であり、Xcが硫黄である)、又はクロロジチオホルメートCl−C(Xb)−Xc−Rb((ここで、Xb及びXcが硫黄である)、又はイソチオシアネート、RcN=C=Sなどのアシル化剤で処理することによって;あるいは
(c)二硫化炭素及びアルキル化剤;又は
(d)塩化ホスホリル、Cl−P(Xe)(Rf)−Rgなどのリン酸化剤;又は
(e)塩化スルホニルCl−SO2−Reなどのスルホニル化剤による連続処理によって、調製され得る。置換基R4及びR5が、置換基R6及びR7と同じでない場合、これらの反応により、式Iの化合物に加えて、式(IA)の第2の化合物が生成され得る。
− 金属アルコキシド(好ましくは、式(AA)の化合物に対して100%以上の量で、より好ましくは、1〜3モル当量で)、好ましくは、ナトリウムメトキシド又はカリウムメトキシド;又は
− シアン化物アニオン(例えば、式(AA)の化合物に対して0.001〜25モル%のシアン化カリウム又は0.001〜25mol%のシアン化ナトリウム)、又は
− シアノヒドリン(好ましくは、式(AA)の化合物に対して0.001〜25モル%のアセトンシアノヒドリン)、又は
− 酸、特に:
○ブレンステッド酸(鉱酸など)又は有機酸、例えば:イートン試薬、硫酸、塩酸、塩化水素、p−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、酢酸又はギ酸;又は
○金属ハロゲン化物、例えば、三フッ化ホウ素、塩化アルミニウム、塩化鉄、塩化スズ(IV)、塩化亜鉛、臭化亜鉛、又は過塩素酸リチウムなどのルイス酸、又はスカンジウムトリフレートもしくはイッテルビウムトリフレートなどの金属トリフレート;又は
○シリカ−又は樹脂−支持酸などの固体支持酸、例えば、Amberlyst 15;又は
○上記の酸の任意の2つ以上の混合物
などの転位を促進する試薬の存在下で、式(AA)の化合物の転位によって調製され得る。
別の態様において、本発明は、例えば、有用な植物の作物における雑草(例えば、イネ科の単子葉植物の雑草などの単子葉植物)を防除する方法に使用するための除草性組成物を提供し、この組成物は、本明細書に定義される式(I)の化合物(例えば、その除草的に有効な量)、及び実質的に不活性な農学的に許容できる物質(例えば、農学的に許容できる担体、希釈剤及び/又は溶媒、農学的に許容できる補助剤、農学的に許容できる乳化剤/界面活性剤/表面活性物質、及び/又は別の農学的に許容できる添加剤)を含む。
(i)好ましくは、エトキシ化C12〜C22脂肪アルコール(好ましくは、5〜40のエトキシ化度を有する)を含むエトキシ化アルコール;及び
(ii)好ましくは、アルキルがナフタレン分子当たり合計1〜4つの炭素原子を有する1つ以上のアルキルでそれぞれ置換されているナフタレンの混合物(例えばSolvesso 200 ND(商標))を含む(又はより好ましくは、重質芳香族炭化水素の50質量%以上のこのような混合物を含む)、重質芳香族炭化水素の混合物;及び
(iii)好ましくは、油補助剤/油添加剤/乳剤の約47% w/w及び/又は約45% w/vで存在する;補助剤としてのメチル化ナタネ油(ナタネ油メチルエステル)(例えばAgnique ME 18 RD−F(商標))からなる乳剤である。このような乳剤油補助剤(油添加剤)の一例は、多くの国においてSyngentaから現在入手可能なADIGOR(商標)である。
活性成分:0.3〜95%、好ましくは、1〜40%などの0.5〜60%
表面活性剤:1〜30%、好ましくは、5〜15%などの3〜20%
液体担体としての溶媒:1〜80%、好ましくは、1〜40%などの1〜60%
活性成分:0.1〜10%、好ましくは0.1〜5%
固体担体:99.9〜90%、好ましくは99.9〜99%
活性成分:1〜75%、好ましくは3〜50%又は10〜50%
水:98〜24%、好ましくは95〜30%又は88〜30%
表面活性剤:1〜40%、好ましくは2〜30%
活性成分:0.5〜90%、好ましくは1〜80%
表面活性剤:0.5〜20%、好ましくは1〜15%
固体担体:5〜95%、好ましくは15〜90%
活性成分:0.1〜30%、好ましくは0.1〜15%
固体担体:99.5〜70%、好ましくは97〜85%
活性成分:1〜90%、好ましくは10〜80%
表面活性剤:0.5〜80%、好ましくは5〜30%
固体担体:90〜10%、好ましくは70〜30%
さらなる態様において、本発明は、有用な植物の作物における雑草(好ましくは、単子葉植物の雑草(より好ましくは、イネ科の単子葉植物の雑草など))を防除する方法を提供し、この方法は、式(I)の化合物、又はこのような化合物を含む除草性組成物を、雑草及び/又は植物及び/又はその場所に施用する工程を含む。(好ましくは、さらなる態様において、除草性組成物は、例えば、上記又は以下の「除草性組成物」、「除草用途」、「組合せ及び混合物」及び/又は特許請求の範囲のセクションに記載されるように、上記又は以下に記載されるとおりであり得る)。
− ピノキサデン、クロジナホップ−プロパルギル、フェノキサプロップ−P−エチル、ジクロホップ−メチル、フルアジホップ−P−ブチル、ハロキシホップ−P−メチル、キザロホップ−P−エチル、プロパキザホップ、シハロホップ−ブチル、クレトジム、セトキシジム、シクロキシジム、トラルコキシジム及びブトロキシジムからなる群から選択される1つ以上のACCase阻害剤除草剤(ACCase=アセチル−補酵素Aカルボキシラーゼ)に耐性があり;
− 及び/又はグリホサートに耐性があり;
− 及び/又は1つ以上のスルホニル尿素除草剤(例えばヨードスルフロン−メチル、メソスルフロン−メチル、トリベヌロン−メチル、トリアスルフロン、プロスルフロン、スルホスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ベンスルフロン−メチル、ニコスルフロン、フラザスルフロン、イオフェンスルフロン、メトスルフロン−メチル又はThe Pesticide Manual,15th edition(2009)又は16th edition(2012),ed.C.D.S.Tomlin,British Crop Protection Councilに開示される任意の他のスルホニル尿素除草剤)及び/又は1つ以上のトリアゾロピリミジン除草剤(例えばフロラスラム、ピロックススラム又はペノキススラム)及び/又は1つ以上のピリミジニル−(チオ又はオキシ)−ベンゾエート除草剤(例えばビスピリバック−ナトリウム又はピリフタリド)及び/又は1つ以上のスルホニルアミノ−カルボニル−トリアゾリノン除草剤(例えばチエンカルバゾン−メチル、プロポキシカルバゾン−ナトリウム又はフルカルバゾン−ナトリウム)及び/又は1つ以上のイミダゾリノン系除草剤(例えば、imazamox)などの1つ以上のALS阻害剤除草剤(ALS=アセト乳酸合成酵素)に耐性がある
イネ科の単子葉植物の雑草(例えばコヌカグサ属(Agrostis)、スズメノテッポウ属(Alopecurus)、セイヨウヌカボ属(Apera)、カラスムギ属(Avena)、ビロードキビ属(Brachiaria)、スズメノチャヒキ属(Bromus)、ケンクルス属(Cenchrus)、メヒシバ属(Digitaria)、ヒエ属(Echinochloa)、オヒシバ属(Eleusine)、ナルコビエ属(Eriochloa)、アゼガヤ属(Leptochloa)、ドクムギ属(Lolium)、サゴヤシ属(Ottochloa)、キビ属(Panicum)、チカラシバ属(Pennisetum)、クサヨシ属(Phalaris)、イチゴツナギ属(Poa)、ツノアイアシ属(Rottboellia)、エノコログサ属(Setaria)及び/又はモロコシ属(Sorghum)雑草)であり得る。このような耐性がある(特に、ACCase阻害剤耐性、グリホサート耐性、及び/又はALS阻害剤耐性)イネ科雑草は、より特に、ノスズメノテッポウ(Alopecurus myosuroides)、セイヨウヌカボ(Apera spica−venti)、カラスムギ(Avena fatua)、アベナ・ステリリス(Avena sterilis)、スリナムグラス(Brachiaria decumbens)、アレキサンダーグラス(Brachiaria plantaginea)、ジャマイカンクラブグラス(Digitaria horizontalis)、ススキメヒシバ(Digitaria insularis)、オニメヒシバ(Digitaria sanguinalis)、ワセビエ(Echinochloa colona)、イヌビエ(Echinochloa crus−galli)、オヒシバ(Eleusine indica)、ネズミムギ(Lolium multiflorum)、ボウムギ(Lolium rigidum)、ホソムギ(Lolium perenne)、ヒメカナリークサヨシ(Phalaris minor)、セトガヤモドキ(Phalaris paradoxa)、エノコログサ(Setaria viridis)、アキノエノコログサ(Setaria faberi)、キンエノコロ(Setaria glauca)及び/又はセイバンモロコシ(Sorghum halepense)を含み得る。
(a1)少なくとも部分的には、雑草のACCase標的部位における1つ以上のアミノ酸の突然変異(例えば置換)によって、(例えば、ACCase阻害剤除草剤の上記の一覧から選択される)1つ以上のACCase阻害剤除草剤に耐性があり(例えば、このような耐性がある雑草及び/又はアミノ酸置換の例のために、参照により本明細書に援用される、S.B.Powles and Qin Yu,“Evolution in Action:Plants Resistant to Herbicides”,Annu.Rev.Plant Biol.,2010,61,pp.317−347を参照、例えば、その中の325〜327頁、特に表3を参照);及び/又は
(a2)少なくとも部分的には、グリホサートによって標的にされる雑草のEPSPS標的部位における1つ以上のアミノ酸の突然変異(例えば置換)によってグリホサートに耐性があり(例えば、上記のS.B.Powles and Qin Yu article,pp.327−329を参照);及び/又は
(a3)少なくとも部分的には、雑草のALS標的部位における1つ以上のアミノ酸の突然変異(例えば置換)によって、(例えば、ALS阻害剤除草剤の上記の一覧から選択される)1つ以上のALS阻害剤除草剤に耐性があり(例えば、このような耐性がある雑草及び/又はアミノ酸置換の例のために、参照により本明細書に援用される、S.B.Powles and Qin Yu,“Evolution in Action:Plants Resistant to Herbicides”,Annu.Rev.Plant Biol.,2010,61,pp.317−347を参照、例えば、その中の322〜324頁、特に表2を参照);及び/又は
(b)少なくとも部分的には、代謝型の除草剤耐性によって、例えば、少なくとも部分的には、シトクロムP450媒介除草剤の代謝によって;(例えば、上記の一覧から選択される)1つ以上のACCase阻害剤除草剤、及び/又はグリホサート、及び/又は(例えば、上記の一覧から選択される)1つ以上のALS阻害剤除草剤に耐性がある(例えば、このような耐性がある雑草の例のために、参照により本明細書に援用される、S.B.Powles and Qin Yu,“Evolution in Action:Plants Resistant to Herbicides”,Annu.Rev.Plant Biol.,2010,61,pp.317−347を参照、例えば、その中の328頁の表4を参照)
(例えば、イネ科雑草の上記の一覧のうちの1つから選択される)イネ科の単子葉植物の雑草に施用され得る。
本発明に係る式(I)の化合物の主な用途及び目的は、それらの除草剤用途である。しかしながら、式(I)の化合物の少なくともいくつかは、1種以上の有害生物(特に、農業及び/又は食品貯蔵に関連する有害生物)に対する活性を有し得る。例えば、式(I)の化合物の少なくともいくつかは、少なくともいくつかの殺虫、殺ダニ、殺軟体動物及び/又は殺線虫活性を有し得る。
さらなる態様において、本発明は、例えば、有用な植物の作物における雑草(好ましくは、イネ科の単子葉植物の雑草などの単子葉植物)を防除する方法に使用するための除草性組成物であって、本明細書に定義される式(I)の化合物(例えば、その除草的に有効な量)と、農学的に許容できる担体、希釈剤及び/又は溶媒とを含み、1つ以上のさらなる除草剤、及び/又は毒性緩和剤も含む組成物を提供する。
式Iの化合物+アセトクロール、式Iの化合物+アシフルオルフェン、式Iの化合物+アシフルオルフェン−ナトリウム、式Iの化合物+アクロニフェン、式Iの化合物+アクロレイン、式Iの化合物+アラクロル、式Iの化合物+アロキシジム、式Iの化合物+アリルアルコール、式Iの化合物+アメトリン、式Iの化合物+アミカルバゾン、式Iの化合物+アミドスルフロン、式Iの化合物+アミノピラリド、式Iの化合物+アミトロール、式Iの化合物+スルファミン酸アンモニウム、式Iの化合物+アニロホス、式Iの化合物+アシュラム、式Iの化合物+アトラトン、式Iの化合物+アトラジン、式Iの化合物+アジムスルフロン、式Iの化合物+BCPC、式Iの化合物+ベフルブタミド、式Iの化合物+ベナゾリン、式Iの化合物+ベンフルラリン、式Iの化合物+ベンフレセート、式Iの化合物+ベンスルフロン、式Iの化合物+ベンスルフロン−メチル、式Iの化合物+ベンスリド、式Iの化合物+ベンタゾン、式Iの化合物+ベンズフェンジゾン、式Iの化合物+ベンゾビシクロン、式Iの化合物+ベンゾフェナップ、式Iの化合物+ビフェノックス、式Iの化合物+ビアラホス、式Iの化合物+ビスピリバック、式Iの化合物+ビスピリバック−ナトリウム、式Iの化合物+ホウ砂、式Iの化合物+ブロマシル、式Iの化合物+ブロモブチド、式Iの化合物+ブロモキシニル、式Iの化合物+ヘプタン酸ブロモキシニル、式Iの化合物+オクタン酸ブロモキシニル、式Iの化合物+ヘプタン酸ブロモキシニル+オクタン酸ブロモキシニル、式Iの化合物+ブタクロール、式Iの化合物+ブタフェナシル、式Iの化合物+ブタミホス、式Iの化合物+ブトラリン、式Iの化合物+ブトロキシジム、式Iの化合物+ブチレート、式Iの化合物+カコジル酸、式Iの化合物+塩素酸カルシウム、式Iの化合物+カフェンストロール、式Iの化合物+カルベタミド、式Iの化合物+カルフェントラゾン、式Iの化合物+カルフェントラゾン−エチル、式Iの化合物+CDEA、式Iの化合物+CEPC、式Iの化合物+クロランスラム、式Iの化合物+クロランスラム−メチル、式Iの化合物+クロルフルレノール、式Iの化合物+クロルフルレノール−メチル、式Iの化合物+クロリダゾン、式Iの化合物+クロリムロン、式Iの化合物+クロリムロン−エチル、式Iの化合物+クロロ酢酸、式Iの化合物+クロロトルロン、式Iの化合物+クロルプロファム、式Iの化合物+クロルスルフロン、式Iの化合物+クロルタール、式Iの化合物+クロルタール−ジメチル、式Iの化合物+シニドン−エチル、式Iの化合物+シンメチリン、式Iの化合物+シノスルフロン、式Iの化合物+シスアニリド、式Iの化合物+クレトジム、式Iの化合物+クロジナホップ、式Iの化合物+クロジナホップ−プロパルギル、式Iの化合物+クロマゾン、式Iの化合物+クロメプロップ、式Iの化合物+クロピラリド、式Iの化合物+クロランスラム、式Iの化合物+クロランスラム−メチル、式Iの化合物+CMA、式Iの化合物+4−CPB、式Iの化合物+CPMF、式Iの化合物+4−CPP、式Iの化合物+CPPC、式Iの化合物+クレゾール、式Iの化合物+クミルロン、式Iの化合物+シアナミド、式Iの化合物+シアナジン、式Iの化合物+シクロエート、式Iの化合物+シクロスルファムロン、式Iの化合物+シクロキシジム、式Iの化合物+シハロホップ、式Iの化合物+シハロホップ−ブチル、式Iの化合物+2,4−D、式Iの化合物+2,4−D−ジメチルアンモニウム、式Iの化合物+2,4−D−2−エチルヘキシル、式Iの化合物+2,4−Dのコリン塩(例えば、国際公開第2010/123871A1号パンフレットの実施例2及び3を参照)、式Iの化合物+2,4−D+グリホサート、式Iの化合物+2,4−D−ジメチルアンモニウム+グリホサート、式Iの化合物+2,4−D−2−エチルヘキシル+グリホサート、式Iの化合物+2,4−Dのコリン塩+グリホサート(例えば、国際公開第2010/123871A1号パンフレットの実施例2及び3を参照)、式Iの化合物+3,4−DA、式Iの化合物+ダイムロン、式Iの化合物+ダラポン、式Iの化合物+ダゾメット、式Iの化合物+2,4−DB、式Iの化合物+3,4−DB、式Iの化合物+2,4−DEB、式Iの化合物+デスメジファム、式Iの化合物+ジカンバ、式Iの化合物+ジカンバ−ジメチルアンモニウム、式Iの化合物+ジカンバ−カリウム、式Iの化合物+ジカンバ−ナトリウム、式Iの化合物+ジカンバ−ジグリコールアミン、式Iの化合物+ジカンバのN,N−ビス−[アミノプロピル]メチルアミン塩(例えば、米国特許出願公開第2012/0184434A1号明細書を参照)、式Iの化合物+ジカンバ+グリホサート、式Iの化合物+ジカンバ−ジメチルアンモニウム+グリホサート、式Iの化合物+ジカンバ−カリウム+グリホサート、式Iの化合物+ジカンバ−ナトリウム+グリホサート、式Iの化合物+ジカンバ−ジグリコールアミン+グリホサート、式Iの化合物+ジカンバのN,N−ビス−[アミノプロピル]メチルアミン塩+グリホサート(例えば、米国特許出願公開第2012/0184434A1号明細書を参照)、式Iの化合物+ジクロベニル、式Iの化合物+オルト−ジクロロベンゼン、式Iの化合物+パラ−ジクロロベンゼン、式Iの化合物+ジクロルプロップ、式Iの化合物+ジクロルプロップ−P、式Iの化合物+ジクロホップ、式Iの化合物+ジクロホップ−メチル、式Iの化合物+ジクロスラム、式Iの化合物+ジフェンゾコート、式Iの化合物+ジフェンゾコートメチルサルフェート(difenzoquat metilsulfate)、式Iの化合物+ジフルフェニカン、式Iの化合物+ジフルフェンゾピル、式Iの化合物+ジメフロン、式Iの化合物+ジメピペレート、式Iの化合物+ジメタクロール、式Iの化合物+ジメタメトリン、式Iの化合物+ジメテナミド、式Iの化合物+ジメテナミド−P、式Iの化合物+ジメチピン、式Iの化合物+ジメチルアルシン酸、式Iの化合物+ジニトラミン、式Iの化合物+ジノテルブ、式Iの化合物+ジフェナミド、式Iの化合物+ジクワット、式Iの化合物+二臭化ジクワット、式Iの化合物+ジチオピル、式Iの化合物+ジウロン、式Iの化合物+DNOC、式Iの化合物+3,4−DP、式Iの化合物+DSMA、式Iの化合物+EBEP、式Iの化合物+エンドタール、式Iの化合物+EPTC、式Iの化合物+エスプロカルブ、式Iの化合物+エタルフルラリン、式Iの化合物+エタメトスルフロン、式Iの化合物+エタメトスルフロン−メチル、式Iの化合物+エトフメセート、式Iの化合物+エトキシフェン、式Iの化合物+エトキシスルフロン、式Iの化合物+エトベンザニド、式(I)の化合物+フェノキサプロップ、式(I)の化合物+フェノキサプロップ−エチル、式Iの化合物+フェノキサプロップ−P、式Iの化合物+フェノキサプロップ−P−エチル、式Iの化合物+フェノキサスルホン(CAS登録番号639826−16−7)、式Iの化合物+フェントラザミド、式Iの化合物+硫酸第一鉄、式Iの化合物+フラムプロップ−M、式Iの化合物+フラザスルフロン、式Iの化合物+フロラスラム、式Iの化合物+フルアジホップ、式Iの化合物+フルアジホップ−ブチル、式Iの化合物+フルアジホップ−P、式Iの化合物+フルアジホップ−P−ブチル、式Iの化合物+フルカルバゾン、式Iの化合物+フルカルバゾン−ナトリウム、式Iの化合物+フルセトスルフロン、式Iの化合物+フルクロラリン、式Iの化合物+フルフェナセット、式Iの化合物+フルフェンピル、式Iの化合物+フルフェンピル−エチル、式Iの化合物+フルメトスラム、式Iの化合物+フルミクロラック、式Iの化合物+フルミクロラック−ペンチル、式Iの化合物+フルミオキサジン、式Iの化合物+フルオメツロン、式Iの化合物+フルオログリコフェン、式Iの化合物+フルオログリコフェン−エチル、式Iの化合物+フルプロパネート、式Iの化合物+フルピルスルフロン、式Iの化合物+フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、式Iの化合物+フルレノール、式Iの化合物+フルリドン、式Iの化合物+フルロクロリドン、式Iの化合物+フルロキシピル、式Iの化合物+フルロキシピル−メプチル(meptyl)、式Iの化合物+フルロキシピル−ブトメチル(butometyl)、式Iの化合物+フルルタモン、式Iの化合物+フルチアセット、式Iの化合物+フルチアセット−メチル、式Iの化合物+ホメサフェン、式Iの化合物+ホラムスルフロン、式Iの化合物+ホサミン、式Iの化合物+グルホシネート、式Iの化合物+グルホシネート−アンモニウム、式Iの化合物+グルホシネート−P、式Iの化合物+グリホサート、式Iの化合物+グリホサート−ジアンモニウム、式Iの化合物+グリホサート−イソプロピルアンモニウム、式Iの化合物+グリホサート−カリウム、式Iの化合物+ハロスルフロン、式Iの化合物+ハロスルフロン−メチル、式Iの化合物+ハロキシホップ、式Iの化合物+ハロキシホップ−P、式(I)の化合物+ハロキシホップ−メチル、式(I)の化合物+ハロキシホップ−P−メチル、式Iの化合物+HC−252、式Iの化合物+ヘキサジノン、式Iの化合物+イマザメタベンズ、式Iの化合物+イマザメタベンズ−メチル、式Iの化合物+イマザモックス、式Iの化合物+イマザピック、式Iの化合物+イマザピル、式Iの化合物+イマザキン、式Iの化合物+イマゼタピル、式Iの化合物+イマゾスルフロン、式Iの化合物+インダノファン、式Iの化合物+ヨードメタン、式Iの化合物+ヨードスルフロン、式Iの化合物+ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、式Iの化合物+イオキシニル、式Iの化合物+イプフェンカルバゾン(CAS登録番号212201−70−2)、式Iの化合物+イソプロツロン、式Iの化合物+イソウロン、式Iの化合物+イソキサベン、式Iの化合物+イソキサクロルトール、式Iの化合物+イソキサフルトール、式Iの化合物+カルブチレート、式Iの化合物+ラクトフェン、式Iの化合物+レナシル、式Iの化合物+リニュロン、式Iの化合物+MAA、式Iの化合物+MAMA、式Iの化合物+MCPA、式Iの化合物+MCPA−チオエチル、式Iの化合物+MCPB、式Iの化合物+メコプロップ、式Iの化合物+メコプロップ−P、式Iの化合物+メフェナセット、式Iの化合物+メフルイジド、式Iの化合物+メソスルフロン、式Iの化合物+メソスルフロン−メチル、式Iの化合物+メソトリオン、式Iの化合物+メタム、式Iの化合物+メタミホップ、式Iの化合物+メタミトロン、式Iの化合物+メタザクロール、式Iの化合物+メタゾスルフロン(NC−620、CAS登録番号868680−84−6)、式Iの化合物+メタベンズチアズロン、式Iの化合物+メチルアルソン酸、式Iの化合物+メチルダイムロン、式Iの化合物+メチルイソチオシアネート、式Iの化合物+メトベンズロン、式Iの化合物+メトラクロール、式Iの化合物+S−メトラクロール、式Iの化合物+メトスラム、式Iの化合物+メトクスロン、式Iの化合物+メトリブジン、式Iの化合物+メトスルフロン、式Iの化合物+メトスルフロン−メチル、式Iの化合物+MK−616、式Iの化合物+モリネート、式Iの化合物+モノリニュロン、式Iの化合物+MSMA、式Iの化合物+ナプロアニリド、式Iの化合物+ナプロパミド、式Iの化合物+ナプタラム、式Iの化合物+ネブロン、式Iの化合物+ニコスルフロン、式Iの化合物+ノナン酸、式Iの化合物+ノルフルラゾン、式Iの化合物+オレイン酸(脂肪酸)、式Iの化合物+オルベンカルブ、式Iの化合物+オルソスルファムロン、式Iの化合物+オリザリン、式Iの化合物+オキサジアルギル、式Iの化合物+オキサジアゾン、式Iの化合物+オキサスルフロン、式Iの化合物+オキサジクロメホン、式Iの化合物+オキシフルオルフェン、式Iの化合物+パラコート、式Iの化合物+二塩化パラコート、式Iの化合物+ペブレート、式Iの化合物+ペンジメタリン、式Iの化合物+ペノキススラム、式Iの化合物+ペンタクロロ
フェノール、式Iの化合物+ペンタノクロール、式Iの化合物+ペントキサゾン、式Iの化合物+ペトキサミド、式Iの化合物+石油、式Iの化合物+フェンメジファム、式Iの化合物+フェンメジファム−エチル、式Iの化合物+ピクロラム、式Iの化合物+ピコリナフェン、式Iの化合物+ピノキサデン、式Iの化合物+ピペロホス、式Iの化合物+亜ヒ酸カリウム、式Iの化合物+カリウムアジド、式Iの化合物+プレチラクロール、式Iの化合物+プリミスルフロン、式Iの化合物+プリミスルフロン−メチル、式Iの化合物+プロジアミン、式Iの化合物+プロフルアゾール、式Iの化合物+プロホキシジム、式Iの化合物+プロメトン、式Iの化合物+プロメトリン、式Iの化合物+プロパクロール、式Iの化合物+プロパニル、式Iの化合物+プロパキザホップ、式Iの化合物+プロパジン、式Iの化合物+プロファム、式Iの化合物+プロピソクロール、式Iの化合物+プロポキシカルバゾン、式Iの化合物+プロポキシカルバゾン−ナトリウム、式Iの化合物+プロピリスルフロン(TH−547、CAS登録番号570415−88−2)、式Iの化合物+プロピザミド、式Iの化合物+プロスルホカルブ、式Iの化合物+プロスルフロン、式Iの化合物+ピラクロニル、式Iの化合物+ピラフルフェン、式Iの化合物+ピラフルフェン−エチル、式Iの化合物+ピラゾリネート、式Iの化合物+ピラゾスルフロン、式Iの化合物+ピラゾスルフロン−エチル、式Iの化合物+ピラゾキシフェン、式Iの化合物+ピリベンゾキシム、式Iの化合物+ピリブチカルブ、式Iの化合物+ピリダホル、式Iの化合物+ピリデート、式Iの化合物+ピリフタリド、式Iの化合物+ピリミノバック、式Iの化合物+ピリミノバック−メチル、式Iの化合物+ピリミスルファン、式Iの化合物+ピリチオバック、式Iの化合物+ピリチオバック−ナトリウム、式Iの化合物+キンクロラック、式Iの化合物+キンメラック、式Iの化合物+キノクラミン、式Iの化合物+キザロホップ、式Iの化合物+キザロホップ−エチル、式Iの化合物+キザロホップ−P、式Iの化合物+キザロホップ−P−エチル、式Iの化合物+キザロホップ−P−テフリル、式Iの化合物+リムスルフロン、式Iの化合物+セトキシジム、式Iの化合物+シデュロン、式Iの化合物+シマジン、式Iの化合物+シメトリン、式Iの化合物+SMA、式Iの化合物+亜ヒ酸ナトリウム、式Iの化合物+アジ化ナトリウム、式Iの化合物+塩素酸ナトリウム、式Iの化合物+スルコトリオン、式Iの化合物+スルフェントラゾン、式Iの化合物+スルホメツロン、式Iの化合物+スルホメツロン−メチル、式Iの化合物+スルホセート、式Iの化合物+スルホスルフロン、式Iの化合物+硫酸、式Iの化合物+タール油、式Iの化合物+2,3,6−TBA、式Iの化合物+TCA、式Iの化合物+TCA−ナトリウム、式Iの化合物+テブチウロン、式Iの化合物+テプラロキシジム、式Iの化合物+テルバシル、式Iの化合物+テルブメトン、式Iの化合物+テルブチラジン、式Iの化合物+テルブトリン、式Iの化合物+テニルクロール、式Iの化合物+チアゾピル、式Iの化合物+チフェンスルフロン、式Iの化合物+チフェンスルフロン−メチル、式Iの化合物+チオベンカルブ、式Iの化合物+チオカルバジル、式Iの化合物+トプラメゾン、式Iの化合物+トラルコキシジム、式Iの化合物+トリ−アレート、式Iの化合物+トリアスルフロン、式Iの化合物+トリアジフラム、式Iの化合物+トリベヌロン、式Iの化合物+トリベヌロン−メチル、式Iの化合物+トリカンバ、式Iの化合物+トリクロピル、式Iの化合物+トリエタジン、式Iの化合物+トリフロキシスルフロン、式Iの化合物+トリフロキシスルフロン−ナトリウム、式Iの化合物+トリフルラリン、式Iの化合物+トリフルスルフロン、式Iの化合物+トリフルスルフロン−メチル、式Iの化合物+トリヒドロキシトリアジン、式Iの化合物+トリトスルフロン、式Iの化合物+[3−[2−クロロ−4−フルオロ−5−(1−メチル−6−トリフルオロメチル−2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロピリミジン−3−イル)フェノキシ]−2−ピリジルオキシ]酢酸エチルエステル(CAS登録番号353292−31−6)、式Iの化合物+4−[(4,5−ジヒドロ−3−メトキシ−4−メチル−5−オキソ)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルカルボニルスルファモイル]−5−メチルチオフェン−3−カルボン酸(BAY636)、式Iの化合物+BAY747(CAS登録番号335104−84−2)、式Iの化合物+トプラメゾン(CAS登録番号210631−68−8)、式Iの化合物+4−ヒドロキシ−3−[[2−[(2−メトキシエトキシ)メチル]−6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジニル]カルボニル]−ビシクロ[3.2.1]オクタ−3−エン−2−オン(これは、ビシクロピロン、CAS登録番号352010−68−5である)、式Iの化合物+4−ヒドロキシ−3−[[2−(3−メトキシプロピル)−6−(ジフルオロメチル)−3−ピリジニル]カルボニル]−ビシクロ[3.2.1]オクタ−3−エン−2−オン、式(I)の化合物+4−(4’−クロロ−4−シクロプロピル−2’−フルオロビフェニル−3−イル)−2,2,6,6−テトラメチル−2H−ピラン−3,5(4H,6H)−ジオン(これは、国際公開第2010/136431 A9号パンフレットの31〜32及び35〜36頁に開示されている実施例P8の化合物であり、国際公開第2011/073616 A2号パンフレットの4、5、7及び11頁に開示されている化合物A−13でもあり、これらの文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される)、式(I)の化合物+4−(2’,4’−ジクロロ−4−シクロプロピルビフェニル−3−イル)−2,2,6,6−テトラメチル−2H−ピラン−3,5(4H,6H)−ジオン(これは、国際公開第2010/136431 A9号パンフレットの36〜37及び40〜41頁に開示されている実施例P9の化合物であり、国際公開第2011/073616 A2号パンフレットの10頁に開示されている化合物A−12でもあり、これらの文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される)、式(I)の化合物+4−(4’−クロロ−4−エチル−2’−フルオロビフェニル−3−イル)−2,2,6,6−テトラメチル−2H−ピラン−3,5(4H,6H)−ジオン(これは、国際公開第2008/071405 A1号パンフレットの95頁に開示されている化合物A−66であり、国際公開第2011/073615 A2号パンフレットの7頁に開示されている化合物A−4でもあり、これらの文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される)、式(I)の化合物+4−(2’,4’−ジクロロ−4−エチルビフェニル−3−イル)−2,2,6,6−テトラメチル−2H−ピラン−3,5(4H,6H)−ジオン(これは、国際公開第2008/071405 A1号パンフレットの93頁に開示されている化合物A−45であり、国際公開第2010/136431 A9号パンフレットの41及び45頁に開示されている実施例P10の化合物でもあり、国際公開第2011/073615 A2号パンフレットの7頁に開示されている化合物A−7でもあり、これらの文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される)、式(I)の化合物+4−(2’,4’−ジクロロ−4−エチルビフェニル−3−イル)−5−(メトキシカルボニルオキシ)−2,2,6,6−テトラメチル−2H−ピラン−3(6H)−オン(これは、国際公開第2008/071405 A1号パンフレットの231頁に開示されている化合物D−26であり、国際公開第2011/073615 A2号パンフレットの8頁に開示されている化合物A−9でもあり、これらの文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される)、式(I)の化合物+国際公開第2010/059676号パンフレットに開示されている特定の除草性化合物のうちの1つ(例えば、その中の例の1つに定義されるとおりであり、及び/又は例えば、更に毒性緩和剤としてクロキントセット−メキシルであり得る)(この文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される)、式(I)の化合物+国際公開第2010/059680号パンフレットに開示されている特定の除草性化合物のうちの1つ(例えば、その中の例の1つに定義されるとおりであり、及び/又は例えば、更にクロキントセット−メキシル又は別の毒性緩和剤であり得る)(この文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される)、及び式(I)の化合物+国際公開第2010/059671号パンフレットに開示されている特定の除草性化合物のうちの1つ(例えば、その中の例の1つに定義されるとおりであり、及び/又は例えば、更に毒性緩和剤であり得る)(この文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される)、式Iの化合物+ハラウキシフェン(halauxifen)(これは、4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸、CAS登録番号943832−60−8である)、式Iの化合物+ハラウキシフェン−メチル(これは、メチル4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボキシレート、CAS登録番号943831−98−9である)、式Iの化合物+アミノシクロピラクロール(これは、6−アミノ−5−クロロ−2−シクロプロピルピリミジン−4−カルボン酸、CAS登録番号858956−08−8である)、式Iの化合物+アミノシクロピラクロール−メチル(これは、メチル6−アミノ−5−クロロ−2−シクロプロピルピリミジン−4−カルボキシレート、CAS登録番号858954−83−3である)、式Iの化合物+アミノシクロピラクロール−カリウム(これは、カリウム6−アミノ−5−クロロ−2−シクロプロピルピリミジン−4−カルボキシレート、CAS登録番号858956−35−1である)、式Iの化合物+サフルフェナシル(これは、N’−{2−クロロ−4−フルオロ−5−[1,2,3,6−テトラヒドロ−3−メチル−2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)ピリミジン−1−イル]ベンゾイル}−N−イソプロピル−N−メチルスルファミド、CAS登録番号372137−35−4である)、式Iの化合物+イオフェンスルフロン(iofensulfuron)(これは、1−(2−ヨードフェニルスルホニル)−3−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)尿素、CAS登録番号1144097−22−2である)、式Iの化合物+イオフェンスルフロン−ナトリウム(これは、ナトリウムN−(2−ヨードフェニルスルホニル)−N’−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバミミデート(carbamimidate)、CAS登録番号1144097−30−2である)、式Iの化合物+クラシホス(clacyfos)(これは、lvxiancaolin又はluxiancaolinとも呼ばれるジメチル[(1RS)−1−(2,4−ジクロロフェノキシアセトキシ)エチル]ホスホネート、CAS登録番号215655−76−8である)、式Iの化合物+シクロピリモレート(cyclopyrimorate)(これは、6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)ピリダジン−4−イルモルホリン−4−カルボキシレート、CAS登録番号499231−24−2である)、又は式Iの化合物+トリアファモン(これは、N−[2−[(4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルボニル]−6−フルオロフェニル]−N−メチル−1,1−ジフルオロメタンスルホンアミド、CAS登録番号874195−61−6である)。
ここで、式(I)の化合物の混合相手は、任意選択的に、(例えば、化学的に可能である場合に)そのエステル(特に、農業的に許容できるエステル)又は塩(特に、農業的に許容できる塩)の形態であってもよい。
を含む混合物であり;
ここで、式(I)の化合物の混合相手は、任意選択的に、(例えば、化学的に可能である場合に)そのエステル(特に、農業的に許容できるエステル)又は塩(特に、農業的に許容できる塩)の形態であってもよい。
ここで、式(I)の化合物の混合相手は、任意選択的に、(例えば、化学的に可能である場合に)そのエステル(特に、農業的に許容できるエステル)又は塩(特に、農業的に許容できる塩)の形態であってもよい。
を含む混合物であり;
ここで、式(I)の化合物の混合相手は、任意選択的に、(例えば、化学的に可能である場合に)そのエステル(特に、農業的に許容できるエステル)又は塩(特に、農業的に許容できる塩)の形態であってもよい。
式(I)の化合物+アシフルオルフェン、式(I)の化合物+アシフルオルフェン−ナトリウム、式(I)の化合物+アメトリン、式(I)の化合物+アトラジン、式(I)の化合物+ベンタゾン、式(I)の化合物+ビシクロピロン、式(I)の化合物+ブロモキシニル、式(I)の化合物+ヘプタン酸ブロモキシニル、式(I)の化合物+オクタン酸ブロモキシニル、式(I)の化合物+ヘプタン酸ブロモキシニル+オクタン酸ブロモキシニル、式(I)の化合物+カルフェントラゾン、式(I)の化合物+カルフェントラゾン−エチル、式(I)の化合物+クロランスラム、式(I)の化合物+クロランスラム−メチル、式(I)の化合物+クロリムロン、式(I)の化合物+クロリムロン−エチル、式(I)の化合物+クレトジム、式(I)の化合物+クロマゾン、式(I)の化合物+シアナジン、式(I)の化合物+2,4−D(特に、例えば遺伝子組み換えされた2,4−D耐性ダイズへの施用の場合)、式(I)の化合物+2,4−D−ジメチルアンモニウム(特に、例えば遺伝子組み換えされた2,4−D耐性ダイズへの施用の場合)、式(I)の化合物+2,4−D−2−エチルヘキシル(特に、例えば遺伝子組み換えされた2,4−D耐性ダイズへの施用の場合)、式(I)の化合物+2,4−Dのコリン塩(例えば、国際公開第2010/123871A1号パンフレットの実施例2及び3を参照)(特に、例えば遺伝子組み換えされた2,4−D耐性ダイズへの施用の場合)、式(I)の化合物+2,4−D+グリホサート(特に、例えば遺伝子組み換えされた2,4−D耐性及び/又はグリホサート耐性ダイズへの施用の場合)、式(I)の化合物+2,4−D−ジメチルアンモニウム+グリホサート(特に、例えば遺伝子組み換えされた2,4−D耐性及び/又はグリホサート耐性ダイズへの施用の場合)、式(I)の化合物+2,4−D−2−エチルヘキシル+グリホサート(特に、例えば遺伝子組み換えされた2,4−D耐性及び/又はグリホサート耐性ダイズへの施用の場合)、式Iの化合物+2,4−Dのコリン塩+グリホサート(例えば、国際公開第2010/123871A1号パンフレットの実施例2及び3を参照)(特に、例えば遺伝子組み換えされたジカンバ耐性及び/又はグリホサート耐性ダイズへの施用の場合)、式(I)の化合物+ジカンバ(特に、例えば遺伝子組み換えされたジカンバ耐性ダイズへの施用の場合)、式(I)の化合物+ジカンバ−ジメチルアンモニウム(特に、例えば遺伝子組み換えされたジカンバ耐性ダイズへの施用の場合)、式(I)の化合物+ジカンバ−カリウム(特に、例えば遺伝子組み換えされたジカンバ耐性ダイズへの施用の場合)、式(I)の化合物+ジカンバ−ナトリウム(特に、例えば遺伝子組み換えされたジカンバ耐性ダイズへの施用の場合)、式(I)の化合物+ジカンバ−ジグリコールアミン(特に、例えば遺伝子組み換えされたジカンバ耐性ダイズへの施用の場合)、式(I)の化合物+ジカンバのN,N−ビス−[アミノプロピル]メチルアミン塩(例えば、米国特許出願公開第2012/0184434A1号明細書を参照)(特に、例えば遺伝子組み換えされたジカンバ耐性ダイズへの施用の場合)、式(I)の化合物+ジカンバ+グリホサート(特に、例えば遺伝子組み換えされたジカンバ耐性及び/又はグリホサート耐性ダイズへの施用の場合)、式(I)の化合物+ジカンバ−ジメチルアンモニウム+グリホサート(特に、例えば遺伝子組み換えされたジカンバ耐性及び/又はグリホサート耐性ダイズへの施用の場合)、式(I)の化合物+ジカンバ−カリウム+グリホサート(特に、例えば遺伝子組み換えされたジカンバ耐性及び/又はグリホサート耐性ダイズへの施用の場合)、式(I)の化合物+ジカンバ−ナトリウム+グリホサート(特に、例えば遺伝子組み換えされたジカンバ耐性及び/又はグリホサート耐性ダイズへの施用の場合)、式(I)の化合物+ジカンバ−ジグリコールアミン+グリホサート(特に、例えば遺伝子組み換えされたジカンバ耐性及び/又はグリホサート耐性ダイズへの施用の場合)、式(I)の化合物+ジカンバのN,N−ビス−[アミノプロピル]メチルアミン塩+グリホサート(例えば、米国特許出願公開第2012/0184434A1号明細書を参照)(特に、例えば遺伝子組み換えされたジカンバ耐性及び/又はグリホサート耐性ダイズへの施用の場合)、式(I)の化合物+ジクロスラム、式(I)の化合物+ジメテナミド、式(I)の化合物+ジメテナミド−P、式(I)の化合物+ジクワット、式(I)の化合物+二臭化ジクワット、式(I)の化合物+ジウロン、式(I)の化合物+フェノキサプロップ、式(I)の化合物+フェノキサプロップ−エチル、式(I)の化合物+フェノキサプロップ−P、式(I)の化合物+フェノキサプロップ−P−エチル、式(I)の化合物+フルアジホップ、式(I)の化合物+フルアジホップ−ブチル、式(I)の化合物+フルアジホップ−P、式(I)の化合物+フルアジホップ−P−ブチル、式(I)の化合物+フルフェナセット、式(I)の化合物+フルメトスラム、式(I)の化合物+フルミオキサジン、式(I)の化合物+フルチアセット、式(I)の化合物+フルチアセット−メチル、式(I)の化合物+ホメサフェン、式(I)の化合物+グルホシネート、式(I)の化合物+グルホシネート−アンモニウム、式(I)の化合物+グリホサート、式(I)の化合物+グリホサート−ジアンモニウム、式(I)の化合物+グリホサート−イソプロピルアンモニウム、式(I)の化合物+グリホサート−カリウム、式(I)の化合物+イマゼタピル、式(I)の化合物+ラクトフェン、式(I)の化合物+メソトリオン、式(I)の化合物+メトラクロール、式(I)の化合物+S−メトラクロール、式(I)の化合物+メトリブジン、式(I)の化合物+オキシフルオルフェン、式(I)の化合物+パラコート、式(I)の化合物+二塩化パラコート、式(I)の化合物+ペンジメタリン、式(I)の化合物+ピロキサスルホン、式Iの化合物+キザロホップ、式Iの化合物+キザロホップ−エチル、式Iの化合物+キザロホップ−P、式Iの化合物+キザロホップ−P−エチル、式Iの化合物+キザロホップ−P−テフリル、式(I)の化合物+サフルフェナシル、式(I)の化合物+セトキシジム、式(I)の化合物+スルフェントラゾン、式(I)の化合物+チフェンスルフロン、式(I)の化合物+チフェンスルフロン−メチル、式(I)の化合物+トリベヌロン、式(I)の化合物+トリベヌロン−メチル、式(I)の化合物+トリフルラリン、式(I)の化合物+4−(4’−クロロ−4−シクロプロピル−2’−フルオロビフェニル−3−イル)−2,2,6,6−テトラメチル−2H−ピラン−3,5(4H,6H)−ジオン(これは、国際公開第2010/136431 A9号パンフレットの31〜32及び35〜36頁に開示されている実施例P8の化合物であり、国際公開第2011/073616 A2号パンフレットの4、5、7及び11頁に開示されている化合物A−13でもあり、これらの文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される)、式(I)の化合物+4−(2’,4’−ジクロロ−4−シクロプロピルビフェニル−3−イル)−2,2,6,6−テトラメチル−2H−ピラン−3,5(4H,6H)−ジオン(これは、国際公開第2010/136431 A9号パンフレットの36〜37及び40〜41頁に開示されている実施例P9の化合物であり、国際公開第2011/073616 A2号パンフレットの10頁に開示されている化合物A−12でもあり、これらの文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される)、式(I)の化合物+4−(4’−クロロ−4−エチル−2’−フルオロビフェニル−3−イル)−2,2,6,6−テトラメチル−2H−ピラン−3,5(4H,6H)−ジオン(これは、国際公開第2008/071405 A1号パンフレットの95頁に開示されている化合物A−66であり、国際公開第2011/073615 A2号パンフレットの7頁に開示されている化合物A−4でもあり、これらの文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される)、式(I)の化合物+4−(2’,4’−ジクロロ−4−エチルビフェニル−3−イル)−2,2,6,6−テトラメチル−2H−ピラン−3,5(4H,6H)−ジオン(これは、国際公開第2008/071405 A1号パンフレットの93頁に開示されている化合物A−45であり、国際公開第2010/136431 A9号パンフレットの41及び45頁に開示されている実施例P10の化合物でもあり、国際公開第2011/073615 A2号パンフレットの7頁に開示されている化合物A−7でもあり、これらの文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される)、又は式(I)の化合物+4−(2’,4’−ジクロロ−4−エチルビフェニル−3−イル)−5−(メトキシカルボニルオキシ)−2,2,6,6−テトラメチル−2H−ピラン−3(6H)−オン(これは、国際公開第2008/071405 A1号パンフレットの231頁に開示されている化合物D−26であり、国際公開第2011/073615 A2号パンフレットの8頁に開示されている化合物A−9でもあり、これらの文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される);
ここで、式(I)の化合物の混合相手は、任意選択的に、(例えば、化学的に可能である場合に)そのエステル(特に、農業的に許容できるエステル)又は塩(特に、農業的に許容できる塩)の形態であってもよい。
式Iの化合物+クロキントセット−メキシル、式Iの化合物+クロキントセット酸又はその農学的に許容できる塩、式Iの化合物+フェンクロラゾール−エチル、式Iの化合物+フェンクロラゾール酸又はその農学的に許容できる塩、式Iの化合物+メフェンピル−ジエチル、式Iの化合物+メフェンピル二酸、式Iの化合物+イソキサジフェン−エチル、式Iの化合物+イソキサジフェン酸、式Iの化合物+フリラゾール、式Iの化合物+フリラゾールR異性体、式(I)の化合物+N−(2−メトキシベンゾイル)−4−[(メチルアミノカルボニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミド、式Iの化合物+ベノキサコール、式Iの化合物+ジクロルミド、式Iの化合物+AD−67、式Iの化合物+オキサベトリニル、式Iの化合物+シオメトリニル、式Iの化合物+シオメトリニルZ−異性体、式Iの化合物+フェンクロリム、式Iの化合物+シプロスルファミド、式Iの化合物+ナフタル酸無水物、式Iの化合物+フルラゾール、式Iの化合物+CL 304,415、式Iの化合物+ジシクロノン、式Iの化合物+フルキソフェニム、式Iの化合物+DKA−24、式Iの化合物+R−29148及び式Iの化合物+PPG−1292。
式(I)の化合物に対する毒性緩和剤の施用量は、施用形態に大きく左右される。圃場及び/又は土壌及び/又は植物の処理(例えば、圃場又は温室中)の場合:例えば、ha当たり0.5〜1000g又は1〜500gの毒性緩和剤、又は好ましくは、ha当たり1〜250g又は2〜200g又は5〜200gの毒性緩和剤が施用され;及び/又は一般に、ha当たり1〜2000g又は5〜1000gの式(I)の化合物、又は好ましくは、ha当たり5〜500g又は10〜400g又は10〜300g又は20〜200gの式(I)の化合物が施用される(ha=ヘクタール)。典型的に、これらの施用量は、遊離化合物として、すなわち、任意の関連する塩対イオンの質量を除いて測定される。圃場及び/又は植物の処理では、式(I)の化合物の施用は、好ましくは、出芽後である。
当業者は、例えば、J.March,Advanced Organic Chemistry,third edition,John Wiley and Sonsによって記載されるように、後述される特定の化合物がβ−ケトエノールであり、従って、単一の互変異性体として、又はケト−エノールとジケトン互変異性体との混合物として存在し得ることを理解するであろう。以下に及び表T1に示される化合物は、任意の単一のエノール互変異性体として描かれているが、この記載が、ジケトン形態及び互変異性によって生じ得る考えられるあらゆるエノールの両方を包含することが推測されるべきである。2つ以上の互変異性体が、プロトンNMRにおいて観察される場合、示されるデータは、互変異性体の混合物についてのものである。更に、以下に示される化合物のいくつかは、簡潔にするために単一の鏡像異性体として描かれているが、単一の鏡像異性体として規定されない限り、これらの構造は、鏡像異性体の混合物を表すものと解釈されるべきである。更に、化合物のいくつかは、ジアステレオ異性体として存在することができ、これらが、ジアステレオ異性体の混合物として又は考えられるあらゆる単一のジアステレオ異性体として存在し得ることが推測されるべきである。詳細な実験項の中で、主な互変異性体がエノール形態であっても、ジケトン互変異性体が、命名の目的のために選択される。
工程1:3−[(4−ブロモ−2−メトキシ−フェニル)メチレン]ノルボルナン−2−オンの調製
窒素雰囲気下で、エタノール(100mL)中の、ノルカンファー(3.7g)と、4−ブロモ−2−メトキシ−ベンズアルデヒド(9g)との混合物に、水酸化カリウム(4.7g)を注意深く加え、混合物を18時間にわたって加熱還流させた。反応混合物を0℃に冷却し、水(50mL)、続いて、2Mの塩酸(500mL)を注意深く滴下して加えた。混合物を酢酸エチルで分液し、水層を酢酸エチルで(2回)更に抽出した。組み合わされた有機抽出物を、塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮し、イソ−ヘキサン中の酢酸エチルで溶離しながら、シリカにおけるクロマトグラフィーによって精製したところ、3−[(4−ブロモ−2−メトキシ−フェニル)メチレン]ノルボルナン−2−オン(4.61g)が褐色のガムとして得られた。この化合物を次の工程にそのまま使用した。
t−ブチルアルコール(1.6mL)中の3−[(4−ブロモ−2−メトキシ−フェニル)メチレン]ノルボルナン−2−オン(400mg)の溶液に、二酸化セレン(6mg)、続いて、過酸化水素(0.4mL、水中50%)を一度に加えた。溶液を室温で24時間撹拌し、次に、クロロホルムと水とに分液した。水層をさらなるクロロホルムで抽出し、組み合わされた有機抽出物を、過酸化物が存在しなくなるまで水で洗浄した。有機抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮し、イソ−ヘキサン中の酢酸エチルで溶離しながら、シリカにおけるクロマトグラフィーによって精製したところ、(2E/Z)−2−[(4−ブロモ−2−メトキシ−フェニル)メチレン]−3−オキサビシクロ[3.2.1]オクタン−4−オン(90mg)が無色のガムとして得られた。
LC/MS 1.06分、MH+ 323(2分の実行)
窒素雰囲気下で、室温でトルエン(20mL)中の2−[(4−ブロモ−2−メトキシ−フェニル)メチレン]−3−オキサビシクロ[3.2.1]オクタン−4−オン(1g)の溶液に、メタンスルホン酸中の7.7%の五酸化リン(イートン試薬、CAS 39394−84−8、4.1mL)を20秒間にわたって滴下して加えた。混合物を、140分間にわたって70℃に加熱した。混合物を冷却し、0℃で2Mの水酸化ナトリウム(5mL)に加え、15分間撹拌した。酢酸エチル(20mL)、続いて、水(10mL)を加え、相を分離した。水相を、さらなる酢酸エチル(20mL)で洗浄した。水相を、濃塩酸を用いてpH1になるまで酸性化し、ジクロロメタンで抽出した。有機層を濃縮したところ、3−(4−ブロモ−2−メトキシ−フェニル)ビシクロ[3.2.1]オクタン−2,4−ジオン(650mg)がベージュ色の固体として得られた。
LC/MS 0.65分、MH+ 323(2分の実行)
アセトン(30mL)中の3−(4−ブロモ−2−メトキシ−フェニル)ビシクロ[3.2.1]オクタン−2,4−ジオン(1g)の溶液に、炭酸カリウム(1g)、続いて、ヨードメタン(0.9mL)及び水(0.2mL)を加えた。混合物を室温で一晩撹拌した。混合物をジクロロメタンと水とに分液し、有機層を濃縮したところ、3−(4−ブロモ−2−メトキシ−フェニル)−2−メトキシ−ビシクロ[3.2.1]オクタ−2−エン−4−オン(0.93g)が褐色のガムとして得られた。これを次の工程にそのまま使用した。
窒素雰囲気下で、メチルスルホキシド(16mL)中の、3−(4−ブロモ−2−メトキシ−フェニル)−2−メトキシ−ビシクロ[3.2.1]オクタ−2−エン−4−オン(600mg)と、2−ブチン酸(CAS 590−93−2、180mg)と、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(CAS 13965−03−2、63mg)と、1,4−ビス−(ジフェニルホスフィノ)ブタン(CAS 7688−25−7、76mg)との混合物に、フッ化テトラブチルアンモニウム(CAS 429−41−4、テトラヒドロフラン中1M、5.3mL)を加えた。反応物を1時間にわたって110℃に加熱した。反応混合物を水でクエンチし、ジクロロメタンで2回抽出した。組み合わされた有機物を、濃縮し、イソ−ヘキサン中の酢酸エチルで溶離しながら、シリカにおけるクロマトグラフィーによって精製したところ、2−メトキシ−3−(2−メトキシ−4−プロパ−1−イニル−フェニル)ビシクロ[3.2.1]オクタ−2−エン−4−オン(600mg)が白色の固体として得られた。
LC/MS 0.90分、MH+ 297(2分の実行)
2−メトキシ−3−(2−メトキシ−4−プロパ−1−イニル−フェニル)ビシクロ[3.2.1]オクタ−2−エン−4−オン(5.57g)と、アセトン(50mL)と、2Mの塩酸(50mL)との混合物を1時間にわたって60℃に加熱した。反応混合物を減圧下で濃縮し、水とジクロロメタンとを分液した。有機層を減圧下で濃縮したところ、3−(2−メトキシ−4−プロパ−1−イニル−フェニル)ビシクロ[3.2.1]オクタン−2,4−ジオン(化合物A1、5.1g)がクリーム色の固体として得られた。
1H NMR(400MHz、CD3OD)δ ppm 6.84〜6.96(m,3H)3.66〜3.75(m,3H)2.92〜3.00(m,2H)2.12〜2.25(m,3H)1.98〜2.07(m,3H)1.78〜1.88(m,2H)1.66(dt,1H)
工程1:4−[(4−ブロモ−2,6−ジメトキシ−フェニル)メチレン]−2,2,5,5−テトラメチル−テトラヒドロフラン−3−オンの調製
エタノール(75mL)中の、4−ブロモ−2,6−ジメトキシ−ベンズアルデヒド(CAS 1354050−38−6、5g)と、2,2,5,5−テトラメチルテトラヒドロフラン−3−オン(CAS 5455−94−7、2.90g)との混合物に、エタノール(5ml)中の水酸化カリウム(0.445g)の溶液を5分間にわたって滴下して加えた。混合物を3時間撹拌し、次に、一晩静置させた。反応混合物を濃縮し、水で希釈し、2Mの塩酸で酸性化した。懸濁液をジクロロメタンで2回抽出した。組み合わされた有機物を、水、塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮し、氷冷したイソヘキサンを用いて研和し、ろ過し、乾燥させたところ、異性体4−[(4−ブロモ−2,6−ジメトキシ−フェニル)メチレン]−2,2,5,5−テトラメチル−テトラヒドロフラン−3−オンの混合物(6.834g)が淡黄色の固体として得られた。
LC/MS 1.10分、MH+ 369(2分の実行)
メタノール(67mL)中の4−[(4−ブロモ−2,6−ジメトキシ−フェニル)メチレン]−2,2,5,5−テトラメチル−テトラヒドロフラン−3−オン(1.5g)の溶液を35℃に加熱し、過酸化水素(0.35mL、水中50%)を一度に加えた直後に、水酸化リチウム水和物(水中2M、0.41mL)を加えた。混合物を35℃で3時間撹拌した後、同量の過酸化水素及び水酸化リチウム水和物を加え、反応物を更に2時間撹拌し、次に、一晩、冷却させた。これに、10%のメタ重亜硫酸ナトリウム溶液を、混合物がヨウ素デンプン紙に対して陰性になるまで加えた。水を加え、混合物をエーテルで(3回)抽出した。組み合わされた有機物を、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮したところ、薄いオレンジ色のガムが得られた。イソ−ヘキサン中の酢酸エチルで溶離しながら、シリカにおけるクロマトグラフィーによってこれを精製して、異性体を分離することができるが、必要に応じて、この試料は、次の工程を通して混合物として取得することができる。
淡黄色の固体としての(1S,3S)−1−(4−ブロモ−2,6−ジメトキシ−フェニル)−5,5,7,7−テトラメチル−2,6−ジオキサスピロ[2.4]ヘプタン−4−オン(0.419g)
LC/MS 1.12分、MH+ 385(2分の実行)
クリーム色の固体としての(1R,3S)−1−(4−ブロモ−2,6−ジメトキシ−フェニル)−5,5,7,7−テトラメチル−2,6−ジオキサスピロ[2.4]ヘプタン−4−オン(0.247g)
LC/MS 1.06分、MH+ 385(2分の実行)
ジクロロメタン(22.06mL)中の1−(4−ブロモ−2,6−ジメトキシ−フェニル)−5,5,7,7−テトラメチル−2,6−ジオキサスピロ[2.4]ヘプタン−4−オン(2.206g)の溶液を、激しく撹拌しながら、0.5時間にわたって冷却された濃硫酸(3.053mL)に0℃で滴下して加えた。エマルションを0℃で1.5時間にわたって激しく撹拌し、次に、氷水上へとクエンチした。エマルションをジクロロメタンで(3回)抽出した。組み合わされた有機物を、塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮した。得られた固体を、氷冷したイソ−ヘキサン及びエーテルを用いて研和し、ろ過し、空気乾燥させたところ、4−(4−ブロモ−2,6−ジメトキシ−フェニル)−2,2,6,6−テトラメチル−テトラヒドロピラン−3,5−ジオン(1.913g)が薄紫色の固体として得られた。
1H NMR(400MHz、CDCl3)δ ppm 6.78(s,2H)5.80(brs,1H)3.75(s,6H)1.57(s,6H)1.45(s,6H)
窒素雰囲気下で、メチルスルホキシド(16mL)中の、4−(4−ブロモ−2,6−ジメトキシ−フェニル)−2,2,6,6−テトラメチル−テトラヒドロピラン−3,5−ジオン(500mg)と、2−ブチン酸(CAS 590−93−2、130mg)と、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(CAS 13965−03−2、46mg)と、1,4−ビス−(ジフェニルホスフィノ)ブタン(CAS 7688−25−7、55mg)との混合物に、フッ化テトラブチルアンモニウム(CAS 429−41−4、テトラヒドロフラン中1M、3.9mL)を加えた。反応物を1時間にわたって110℃に加熱した。反応混合物を2Mの塩酸でクエンチし、酢酸エチルで2回抽出した。組み合わされた有機物を、水、塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮し、イソ−ヘキサン中の酢酸エチルで溶離しながら、シリカにおけるクロマトグラフィーによって精製したところ、4−(2,6−ジメトキシ−4−プロパ−1−イニル−フェニル)−2,2,6,6−テトラメチル−テトラヒドロピラン−3,5−ジオン(354mg)がクリーム色の固体として得られた。
1H NMR(400MHz、CDCl3+2滴のCD3OD)δ ppm 6.62〜6.66(m,2H)、3.68〜3.76(m,6H)、2.02〜2.12(m,3H)、1.42〜1.59(m,12H)
工程1:2−メトキシ−6−(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒドの調製
メタノール(10mL)中の懸濁された粉末状の水酸化カリウム(0.482g)及び2−フルオロ−6−(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒド(CAS 60611−24−7、1.5g)を、2.5時間にわたって60℃に加熱した。混合物を冷却し、水で希釈し、エーテルで(2回)抽出した。組み合わされた有機物を水で洗浄し、濃縮したところ、2−メトキシ−6−(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒド(1.051g)が無色油として得られ、それを静置して結晶化させた。
1H NMR(400MHz、CDCl3)δ ppm 10.52(d,1H)7.60(t,1H)7.37(d,1H)7.22(d,1H)3.95(s,3H)
カリウムtert−ブトキシド(テトラヒドロフラン中1M、6.054mL)を、室温で無水メチルスルホキシド(25.23mL)中の2−メトキシ−6−(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒド(1.030g)及び3−ブロモノルボルナン−2−オン(CAS 89856−55−3、1.145g)の溶液に滴下して加えた。反応物を4時間撹拌し、飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルとに分液した。水相をさらなる酢酸エチルで抽出し、組み合わされた有機物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮したところ、3’−[2−メトキシ−6−(トリフルオロメチル)フェニル]スピロ[ノルボルナン−3,2’−オキシラン]−2−オンが得られ、それを次の工程にそのまま使用した。
室温及び窒素雰囲気下で、トルエン(25.23mL)中の粗製の3’−[2−メトキシ−6−(トリフルオロメチル)フェニル]スピロ[ノルボルナン−3,2’−オキシラン]−2−オンの溶液に、メタンスルホン酸中の7.7%の五酸化リン(イートン試薬、CAS 39394−84−8、3.532mL)を滴下して加えた。混合物を、2.5時間にわたって65℃に加熱した。混合物を冷却し、酢酸エチルと水とに分液した。水相をさらなる酢酸エチルで抽出し、組み合わされた有機物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮し、イソ−ヘキサン中の酢酸エチルで溶離しながら、シリカにおけるクロマトグラフィーによって精製したところ、3−[2−メトキシ−6−(トリフルオロメチル)フェニル]ビシクロ[3.2.1]オクタン−2,4−ジオン(532mg)が褐色の固体として得られた。
1H NMR(400MHz、DMSO−d6)δ ppm 7.38〜7.45(m,1H)7.18〜7.26(m,2H)3.64〜3.71(m,3H)2.72〜3.00(m,2H)2.02〜2.09(m,2H)1.89〜2.02(m,1H)1.61〜1.80(m,2H)1.52〜1.63(m,1H)
アセトン(20mL)中の3−[2−メトキシ−6−(トリフルオロメチル)フェニル]ビシクロ[3.2.1]オクタン−2,4−ジオン(499mg)の溶液に、炭酸カリウム(0.331g)、続いて、ヨードメタン(0.497mL)及び水(0.2mL)を加えた。混合物を室温で5.5時間撹拌した。混合物を酢酸エチルと2Mの塩酸とに分液し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮したところ、2−メトキシ−3−[2−メトキシ−6−(トリフルオロメチル)フェニル]ビシクロ[3.2.1]オクタ−2−エン−4−オン(0.535g)が褐色の固体として得られた。
1H NMR(400MHz、CDCl3)δ ppm 7.34〜7.39(m,1H)7.25〜7.30(m,1H)7.05(t,1H)3.76(d,3H)3.56〜3.66(m,3H)3.21(d,1H)3.00〜3.06(m,1H)2.06〜2.19(m,3H)1.92(s,2H)1.61〜1.75(m,1H)
窒素雰囲気下で2−メトキシ−2−メチル−プロパン(11.2mL)中の、2−メトキシ−3−[2−メトキシ−6−(トリフルオロメチル)フェニル]ビシクロ[3.2.1]オクタ−2−エン−4−オン(532mg)と、ビス(ピナコラト)ジボロン(CAS 73183−34−3、591mg)と、(1,5−シクロオクタジエン)(メトキシ)イリジウム(I)二量体(CAS 12148−71−9、49mg)と、4,4’−ジ−t−ブチル−2,2’−ビピリジン(CAS 72914−19−3、40mg)との混合物を80℃で4時間加熱した。
1H NMR(400MHz、CDCl3)δ ppm 7.73(s,1H)7.44(s,1H)3.78〜3.82(m,3H)3.54(s,3H)3.15〜3.21(m,1H)2.97〜3.05(m,1H)2.07〜2.21(m,2H)1.92(s,3H)1.59〜1.67(m,1H)1.24(s,12H)
窒素雰囲気下でメタノール(6.92mL)中の2−メトキシ−3−[2−メトキシ−4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−6−(トリフルオロメチル)フェニル]ビシクロ[3.2.1]オクタ−2−エン−4−オン(313mg)の溶液に、水(6.92mL)中の二臭化銅(464mg)の溶液を加えた。混合物を2時間還流させた。混合物を冷却し、濃縮し、酢酸エチルと水とに分液した。水相をさらなる酢酸エチルで抽出し、組み合わされた有機物を、塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮したところ、粗製の3−[4−ブロモ−2−メトキシ−6−(トリフルオロメチル)フェニル]−2−メトキシ−ビシクロ[3.2.1]オクタ−2−エン−4−オン(285mg)が黄色のガムとして得られ、それを静置して結晶化させた。
1H NMR(400MHz、CDCl3)δ ppm 7.38〜7.44(m,1H)7.13〜7.19(m,1H)3.75〜3.80(m,3H)3.60〜3.69(m,3H)3.23(d,1H)2.99〜3.06(m,1H)2.28(d,1H)2.08〜2.17(m,2H)1.89〜2.01(m,1H)1.82(d,1H)1.71(dt,1H)
3−[2−メトキシ−4−プロパ−1−イニル−6−(トリフルオロメチル)フェニル]ビシクロ[3.2.1]オクタン−2,4−ジオン(化合物A3)(
)が、他の実施例に記載される化学反応を用いて調製され得る。
窒素雰囲気下で、室温でN,N−ジメチルホルムアミド(20mL)中の4−ブロモ−2−ヒドロキシ−ベンズアルデヒド(CAS 22532−62−3、1g)の溶液に、水素化ナトリウム(鉱油中60%、0.24g)を加えた。この混合物を30分間撹拌した。N,N−ジメチルホルムアミド(10mL)中の2,2,2−トリフルオロエチルトリフルオロメタンスルホネート(CAS 6226−25−1、1.39g)の溶液を滴下して加え、次に、反応物を、4時間にわたって65℃に加熱した。氷水を反応混合物に加え、酢酸エチルで(2回)抽出した。組み合わされた有機物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮し、イソ−ヘキサン中の酢酸エチルで溶離しながら、シリカにおけるクロマトグラフィーによって精製したところ、4−ブロモ−2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ベンズアルデヒド(1.21g)がクリーム色の固体として得られた。
1H NMR(400MHz、CDCl3)δ ppm 10.42(d,1H)7.76(d,1H)7.29〜7.35(m,1H)7.14(d,1H)4.49(q,2H)
N,N−ジメチルホルムアミド(60mL)中の、4−ブロモ−2−ヒドロキシ−ベンズアルデヒド(CAS 22532−62−3、7g)と、炭酸セシウム(15.884g)との混合物を室温で5分間撹拌した。これに、ナトリウム2−クロロ−2,2−ジフルオロ−酢酸(CAS 1895−39−2、12.3g)及び水(10mL)を加えた。混合物を85〜90℃(内部温度)で5時間加熱し、次に、一晩冷却させた。混合物を氷水上に注ぎ、ジエチルエーテルで(2回)抽出した。組み合わされた有機物を、塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮し、イソ−ヘキサン中の酢酸エチルで溶離しながら、シリカにおけるクロマトグラフィーによって精製したところ、4−ブロモ−2−(ジフルオロメトキシ)ベンズアルデヒド(4.9g)が得られた。
1H NMR(400MHz、CDCl3)δ ppm 10.33(s,1H)7.81(d,1H)7.47〜7.53(m,1H)7.45(d,1H)6.44〜6.87(m,1H)
工程1:3−(4−ブロモ−2−ヒドロキシ−フェニル)ビシクロ[3.2.1]オクタン−2,4−ジオンの調製
カリウムtert−ブトキシド(テトラヒドロフラン中1M、30.5mL)を、室温で無水メチルスルホキシド(130mL)中の4−ブロモ−2−(ジフルオロメトキシ)ベンズアルデヒド(実施例5、6.39g)及び3−ブロモノルボルナン−2−オン(CAS 89856−55−3、7.2g)の溶液に滴下して加えた。反応物を30分間撹拌し、飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルとに分液した。水相をさらなる酢酸エチルで抽出し、組み合わされた有機物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮したところ、3’−[4−ブロモ−2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]スピロ[ノルボルナン−3,2’−オキシラン]−2−オンが褐色のガムとして得られ、それを次の工程にそのまま使用した。
LC/MS 0.63分、MH+ 309(2分の実行)
N,N−ジメチルホルムアミド(9.5mL)中の、3−(4−ブロモ−2−ヒドロキシ−フェニル)ビシクロ[3.2.1]オクタン−2,4−ジオン(0.59g)と、炭酸カリウム(290mg)との混合物に、1−ブロモ−2−メトキシ−エタン(0.23ml)を滴下して加えた。反応混合物を室温で2時間撹拌し、次に、2時間にわたって70℃に加熱した。反応混合物を2Mの塩酸と酢酸エチルとに分液した。有機層を濃縮し、イソ−ヘキサン中の酢酸エチルで溶離しながら、シリカにおけるクロマトグラフィーによって精製したところ、3−[4−ブロモ−2−(2−メトキシエトキシ)フェニル]−2−(2−メトキシエトキシ)ビシクロ[3.2.1]オクタ−2−エン−4−オン(320mg)が得られた。
LC/MS 0.91分、MH+ 425(2分の実行)
3−[2−(2−メトキシエトキシ)−4−プロパ−1−イニル−フェニル]ビシクロ[3.2.1]オクタン−2,4−ジオン
(化合物A15)(
)が、他の実施例に記載される化学反応を用いて調製され得る。
室温でジクロロメタン(7.084mL)中の3−(2−メトキシ−4−プロパ−1−イニル−フェニル)ビシクロ[3.2.1]オクタン−2,4−ジオン(化合物A1、200mg)の溶液に、トリエチルアミン(108mg)及び塩化アセチル(83mg)を加えた。この混合物を室温で一晩撹拌した。
1H NMR(400MHz、CDCl3)δ ppm 6.78〜7.03(m,3H)3.67〜3.77(m,3H)2.91〜3.17(m,2H)2.28〜2.43(m,1H)1.94〜2.23(m,9H)1.63〜1.91(m,2H)
アセトン(5mL)中の3−(2−メトキシ−4−プロパ−1−イニル−フェニル)ビシクロ[3.2.1]オクタン−2,4−ジオン(化合物A1、200mg)の溶液に、炭酸カリウム(201mg)、続いて、3−ブロモプロパ−1−イン(トルエン中80%、0.158mL)を加えた。混合物を室温で6時間撹拌した。混合物をジクロロメタンと水とに分液し、有機層を濃縮したところ、3−(2−メトキシ−4−プロパ−1−イニル−フェニル)−2−プロパ−2−インオキシ−ビシクロ[3.2.1]オクタ−2−エン−4−オン(203mg)が褐色のガムとして得られた。
1H NMR(400MHz、CDCl3)δ ppm 6.82〜7.03(m,3H)4.20〜4.52(m,2H)3.68〜3.75(m,3H)3.23(d,3H)3.17〜3.30(m,1H)2.94〜3.07(m,1H)2.45〜2.56(m,1H)1.55〜2.28(m,6H)
工程1:[ジアセトキシ−(2,6−ジメトキシフェニル)プルンビル]アセテートの調製
クロロホルム(50mL)中の、酢酸水銀(II)(0.438g)と、酢酸鉛(IV)(14.6g)との窒素でフラッシュした混合物を、撹拌しながら40℃に温めた。熱源を取り外し、(2,6−ジメトキシフェニル)ボロン酸(CAS 23112−96−1、5g)を、1分間にわたって何回かに分けて加えた。この混合物を40℃で4時間加熱し、冷却させた。クロロホルム(25mL)を加え、混合物を撹拌しながら氷浴中で冷却した。炭酸カリウム(34g)を徐々に加え、混合物を窒素下で10分間撹拌した。得られた濃いオレンジ色の懸濁液を、クロロホルムで洗浄したCeliteに通してろ過し、さらなるクロロホルム(40ml)で十分に洗浄した。ろ液を濃縮したところ、黄色の固体が残り、それをイソ−ヘキサン及びクロロホルムを用いて研和し、ろ過し、少量の冷イソ−ヘキサンで洗浄し、空気乾燥させたところ、[ジアセトキシ−(2,6−ジメトキシフェニル)プルンビル]アセテート(10.9g)が黄色の固体として得られた。次の工程にそのまま使用した。
窒素雰囲気下でクロロホルム(32mL)中の、シクロヘキサン−1,3−ジオン(0.66g)と、4−(ジメチルアミノ)ピリジン(3.6g)との混合物に、トルエン(8mL)、続いて、[ジアセトキシ−(2,6−ジメトキシフェニル)プルンビル]アセテート(3.7g)を加えた。この混合物を80℃で3時間加熱した。反応物をクロロホルム(50mL)で希釈し、氷水浴で冷却した。混合物を、2Mの塩酸水溶液(20mL)を用いて徐々に酸性化し、次に、混合物を10分間にわたって激しく撹拌した。混合物を、水で洗浄した「Celite」に通してろ過し、次に、クロロホルムで十分に洗浄した。有機層を分離し、減圧下で濃縮し、ジクロロメタン中のメタノールで溶離しながら、シリカにおけるクロマトグラフィーによって精製したところ、2−(2,6−ジメトキシフェニル)シクロヘキサン−1,3−ジオン(1.4g)が黄色のガムとして得られた。
LC/MS 0.28分、MH+ 249(2分の実行)
工程1:5−ブロモ−2−ヨード−1,3−ジメトキシ−ベンゼンの調製
メタノール(338mL)を5℃に冷却し、水酸化カリウム(29.3g)を、温度を10℃未満に保ちながら、15分間にわたって少しずつ加えた。この溶液を、窒素雰囲気下で、60℃でメタノール(9mL)中の5−ブロモ−1,3−ジフルオロ−2−ヨード−ベンゼン(CAS 160976−02−3、15g)の溶液に15分間にわたって加えた。混合物を60℃で168時間加熱した。反応物を濃縮し、酢酸エチルと水とに分液した。水相をさらなる酢酸エチルで抽出し、組み合わされた有機相を、塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濃縮したところ、5−ブロモ−2−ヨード−1,3−ジメトキシ−ベンゼン(10.83g)が白色の固体として得られた。
1H NMR(500MHz、CDCl3)δ ppm 6.65(s,2H)、3.88(s,6H)
テトラヒドロフラン(99mL)中の5−ブロモ−2−ヨード−1,3−ジメトキシ−ベンゼン(8.5g)の溶液を、窒素雰囲気下で−78℃に冷却した。i−プロピルマグネシウムクロリドの溶液(25mL)を、温度を−65℃未満に保ちながら、1時間にわたって滴下して加えた。反応混合物を−78℃で25分間撹拌し、次に、室温に温め、1.25時間撹拌した。
1H NMR(500MHz、CDCl3)δ ppm 7.00〜7.05(m,2H)、6.78〜6.82(m,2H)、3.91(s,6H)
ジクロロメタン(120mL)中の3−メチルスルファニルプロパナール(CAS 3268−49−3、5.6g)の溶液に、1−(トリフェニルホスホラニリデン)−2−プロパノン(CAS 1439−36−7、17g)を一度に加えた。反応混合物を加熱し、5時間にわたって還流状態で撹拌した。冷却された反応混合物を濃縮したところ、淡黄色の固体が残り、それを、エーテル:イソ−ヘキサンの1:1混合物(100mL)を用いて研和した。得られた固体をろ過によって収集し、さらなる1:1のエーテル:イソ−ヘキサン(50mL)で洗浄した。ろ液を、黄色の油になるまで濃縮し、イソ−ヘキサン中の酢酸エチルで溶離しながら、シリカにおけるクロマトグラフィーによって精製したところ、(E)−6−メチルスルファニルヘキサ−3−エン−2−オン(5.890g)が無色の液体として得られた。
1H NMR(400MHz、CDCl3)6.81(dt,1H)、6.08〜6.15(m,1H)、2.61〜2.67(m,2H)、2.49〜2.58(m,2H)、2.24〜2.27(m,3H)、2.10〜2.15(m,3H)
氷冷したエタノール(50mL)に、ナトリウム金属(1.249g)を窒素下で少しずつ加え、得られた溶液を15分間撹拌した。エタノール(25mL)中のプロパン二酸ジエチル(7.901g)を、20分間にわたってこの冷却された溶液に滴下して加えた。反応物を周囲温度に温め、更に2時間撹拌した。混合物を氷浴中で冷却し、エタノール(25mL)中の(E)−6−メチルスルファニルヘキサ−3−エン−2−オン(5.890g)の溶液を滴下して加えた。反応物を周囲温度に温め、4時間撹拌し、次に、一晩静置しておいた。反応物を黄色のスラリーになるまで濃縮し、それを、2Mの塩酸の冷却された溶液に注ぎ、5分間撹拌した。これをジクロロメタンで(2回)抽出し、組み合わされた有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濃縮したところ、エチル2−(2−メチルスルファニルエチル)−4,6−ジオキソ−シクロヘキサンカルボキシレート(11.446g)が黄色の油として得られた。
1H NMR(400MHz、CDCl3)5.48〜5.56(m,1H)、4.13〜4.33(m,2H)、3.38〜3.48(m,1H)、3.11〜3.21(m,1H)、2.44〜2.75(m,3H)、2.17〜2.26(m,1H)、2.09(s,3H)、1.63〜1.86(m,2H)、1.30(t,3H)
プロパン−2−オール(32mL)中のエチル2−(2−メチルスルファニルエチル)−4,6−ジオキソ−シクロヘキサンカルボキシレート(11.446g)の溶液を、4時間にわたって2Mの水酸化ナトリウム溶液(115.2mL)とともに撹拌した。反応物を濃縮して、プロパン−2−オールを除去し、濃塩酸の添加によって、残っている水溶液を、pH1にした。この溶液を1.5時間にわたって70℃に加熱し、次に、一晩冷却させた。得られた固体をろ過によって収集し、水、次にイソ−ヘキサンで洗浄し、空気乾燥させたところ、淡黄色の粉末が残った。この粉末を更に水で(4回)洗浄し、空気乾燥させたところ、5−(2−メチルスルファニルエチル)シクロヘキサン−1,3−ジオン(6.583g)が黄色の固体として得られた。
1H NMR(400MHz、CDCl3)5.48(s,1H)、3.41(d,1H)、2.77(dd,3H)、2.45〜2.61(m,2H)、2.25〜2.43(m,2H)、2.08〜2.18(m,3H)、1.63〜1.74(m,2H)
2−(2,6−ジメトキシ−4−プロパ−1−イニル−フェニル)−5−(2−メチルスルファニルエチル)シクロヘキサン−1,3−ジオン(化合物A13)(
)が、他の実施例に記載される化学反応を用いて調製され得る。
注記:HPLC−MSによって特性評価される化合物を、Waters Atlantis dC18カラム(カラム長さ20mm、カラムの内径3mm、粒度3μm、温度40℃)、Watersフォトダイオードアレイ及びMicromass ZQ2000を備えたAgilent 1100 Series HPLCを用いて分析した。溶媒A:0.1%のHCOOHを含むH2Oと、溶媒B:CH3CN中0.1%のHCOOHとの間の溶媒勾配を用いて、2分間又は5分間のいずれかの実行時間を用いて、分析を行った。各化合物について得られる特性値は、保持時間(RT、分で記録される)及び分子イオン、典型的に、カチオンMH+であった。
工程1:4−ブロモ−2−ブチル−アニリンの調製
アセトニトリル(100mL)中の2−ブチルアニリン(CAS 2696−85−7、5g)の溶液を0℃に冷却した。これに、N−ブロモスクシンイミド(6g)を25分間にわたって少しずつ加えた。反応物を0℃で1時間撹拌した。反応物を水(200mL)と酢酸エチル(200mL)とに分液し、さらなる酢酸エチルで抽出した。組み合わされた有機層を、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、濃縮し、イソ−ヘキサン中の酢酸エチルで溶離しながら、シリカにおけるクロマトグラフィーによって精製したところ、4−ブロモ−2−ブチル−アニリンが淡褐色の液体(1.37g)として得られた。
1H NMR(400MHz、CDCl3)δ ppm 7.14(d,1H)7.10(dd,1H)6.54(d,1H)3.60(brs,2H)2.40〜2.47(m,2H)1.53〜1.62(m,2H)1.40(dq、2H)0.95(t,3H)
アセトニトリル(41.1mL)中の4−メチルベンゼンスルホン酸(3.10g)の溶液に、4−ブロモ−2−ブチル−アニリン(1.37g)を加えた。この混合物を室温で10分間撹拌し、次に、5〜10℃に冷却した。この懸濁液に、水(4.80mL)中の亜硝酸ナトリウム(0.829g)及びヨウ化カリウム(2.49g)の溶液を10分間にわたって少しずつ加えた。添加が完了したら、反応混合物を5℃で20分間撹拌し、次に、冷却を取り除き、混合物を室温で1時間撹拌した。反応混合物を、炭酸水素ナトリウム水溶液の添加によってpH9/1に調整した。混合物を10%のメタ重亜硫酸ナトリウム水溶液(100mL)の間で分液し、次に、酢酸エチル(100mL)を加えた。層を分離し、水相をさらなる酢酸エチル(2×100mL)で抽出した。組み合わされた有機相を、10%のメタ重亜硫酸ナトリウム水溶液(100mL)、水(100mL)及び塩水(100mL)で洗浄し、次に、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮し、イソ−ヘキサン中の酢酸エチルで溶離しながら、シリカにおけるクロマトグラフィーによって精製したところ、4−ブロモ−2−ブチル−1−ヨード−ベンゼンが無色のガム(0.99g)として得られた。
1H NMR(400MHz、CDCl3)δ ppm 7.64(d,1H)7.33(d,1H)7.00(dd,1H)2.62〜2.69(m,2H)1.50〜1.60(m,2H)1.41(dq、2H)0.92〜0.99(m,3H)
無水テトラヒドロフラン(8mL)中の4−ブロモ−2−ブチル−1−ヨード−ベンゼン(0.99g)の溶液を、窒素雰囲気下で−78℃に冷却した。i−プロピルマグネシウムクロリドの溶液(テトラヒドロフラン中2M、2.9mL)を、5分間にわたって滴下して加えた。反応混合物を−78℃で25分間撹拌し、次に、室温に温め、45分間撹拌した。この後、反応混合物を−78℃に冷却し、無水テトラヒドロフラン(4mL)中の4−ホルミルモルホリン(1.2g)の溶液を滴下して加えた。添加が完了したら、冷却を取り除き、溶液を室温で18時間撹拌した。反応混合物に、2Mの塩酸(20mL)を加え、混合物を30分間撹拌した。酢酸エチル(20mL)及び水(20mL)を加え、相を分離した。水相をさらなる酢酸エチルで(2回)抽出し、組み合わされた有機物を、塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濃縮し、イソ−ヘキサン中の酢酸エチルで溶離しながら、シリカにおけるクロマトグラフィーによって精製したところ、4−ブロモ−2−ブチル−ベンズアルデヒドが黄色の油(0.42g)として得られた。
1H NMR(400MHz、CDCl3)δ ppm 10.23(s,1H)7.69(d,1H)7.49(dd,1H)7.44(d,1H)2.96〜3.02(m,2H)1.55〜1.68(m,2H)1.36〜1.46(m,2H)0.92〜0.98(m,3H)
カリウムtert−ブトキシド(テトラヒドロフラン中1M、29ml)を、室温で無水メチルスルホキシド(120mL)中の3−ブロモノルボルナン−2−オン(CAS 89856−55−3、5.42g)及び4−ブロモ−2−ブチル−ベンズアルデヒド(5.77g)の溶液に滴下して加えた。反応物を1時間撹拌し、飽和塩化アンモニウム水溶液でクエンチし、酢酸エチルで2回抽出した。組み合わされた有機物を、水、塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濃縮したところ、3’−(4−ブロモ−2−ブチル−フェニル)スピロ[ノルボルナン−3,2’−オキシラン]−2−オンが褐色のガムとして得られ、それを静置すると固化した。この化合物を次の工程にそのまま使用した。
粗製の3’−(4−ブロモ−2−ブチル−フェニル)スピロ[ノルボルナン−3,2’−オキシラン]−2−オン(0.32g)をアセトニトリル(3mL)に溶解させ、乾燥Amberlyst 15樹脂(CAS 39389−20−3、320mg)を加えた。この混合物を撹拌し、75℃で一晩加熱した。樹脂をろ過によって除去し、ろ液を濃縮し、イソ−ヘキサン中の酢酸エチルで溶離しながら、シリカにおけるクロマトグラフィーによって精製したところ、3−(4−ブロモ−2−ブチル−フェニル)ビシクロ[3.2.1]オクタン−2,4−ジオン(120mg)が褐色のガムとして得られた。
1H NMR(400MHz、CDCl3)δ ppm 7.39〜7.46(m,1H)7.31〜7.38(m,1H)6.78〜6.92(m,1H)3.03(brs,2H)2.33〜2.52(m,1H)2.02〜2.30(m,4H)1.83〜2.00(m,1H)1.61〜1.83(m,2H)1.24〜1.52(m,4H)0.82〜0.97(m,3H)
窒素雰囲気下で、メチルスルホキシド(10mL)中の、3−(4−ブロモ−2−ブチル−フェニル)ビシクロ[3.2.1]オクタン−2,4−ジオン(500mg)と、2−ブチン酸(CAS 590−93−2、144mg)と、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(CAS 13965−03−2、51mg)と、1,4−ビス−(ジフェニルホスフィノ)ブタン(CAS 7688−25−7、61mg)との混合物に、フッ化テトラブチルアンモニウム(CAS 429−41−4、テトラヒドロフラン中1M、4.3mL)を加えた。反応物を3時間にわたって110℃に加熱した。反応の内容物をマイクロ波バイアルに移し、1時間にわたって160℃でのマイクロ波加熱にかけた。反応混合物を2Mの塩酸でクエンチし、ジクロロメタンで2回抽出した。組み合わされた有機物を濃縮し、イソ−ヘキサン中の酢酸エチルで溶離しながら、シリカにおけるクロマトグラフィーによって精製したところ、黄色のガムが得られた。このガムを0.5Mの炭酸カリウム溶液とジクロロメタンとに分液した。水相を濃塩酸で酸性化し、ジクロロメタンで(2回)抽出した。組み合わされた有機物を濃縮したところ、3−(2−ブチル−4−プロパ−1−イニル−フェニル)ビシクロ[3.2.1]オクタン−2,4−ジオンが無色のガムとして得られた。
1H NMR(400MHz、CDCl3)δ=7.34〜7.28(m,1H)、7.23(dd,1H)、6.9〜6.81(m,1H)、5.92(brs,1H)、3.12〜2.83(m,2H)、2.43〜2.09(m,5H)、2.07〜2.01(m,3H)、1.98〜1.58(m,3H)、1.49〜1.14(m,4H)、0.94〜0.78(m,3H)
工程1:3−(4−ブロモ−2−プロピル−フェニル)−2−メトキシ−ビシクロ[3.2.1]オクタ−2−エン−4−オンの調製
アセトン(30mL)中の3−(4−ブロモ−2−プロピル−フェニル)ビシクロ[3.2.1]オクタン−2,4−ジオン(0.96g)の溶液に、炭酸カリウム(0.93g)、続いて、ヨードメタン(0.89mL)を加えた。反応物を室温で一晩撹拌した。混合物をジクロロメタンと水とに分液し、有機物を濃縮したところ、3−(4−ブロモ−2−プロピル−フェニル)−2−メトキシ−ビシクロ[3.2.1]オクタ−2−エン−4−オン(0.97g)が褐色のガムとして得られた。
LC−MS(2分の実行)1.08分 MH+ 349
窒素雰囲気下で、メチルスルホキシド(8mL)中の、3−(4−ブロモ−2−プロピル−フェニル)−2−メトキシ−ビシクロ[3.2.1]オクタ−2−エン−4−オン(300mg)と、2−ブチン酸(CAS 590−93−2、87mg)と、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(CAS 13965−03−2、30mg)と、1,4−ビス−(ジフェニルホスフィノ)ブタン(CAS 7688−25−7、37mg)との混合物に、フッ化テトラブチルアンモニウム(CAS 429−41−4、テトラヒドロフラン中1M、2.4mL)を加えた。反応物を1時間にわたって110℃に加熱した。反応混合物を水でクエンチし、ジクロロメタンで2回抽出した。組み合わされた有機物を濃縮し、イソ−ヘキサン中の酢酸エチルで溶離しながら、シリカにおけるクロマトグラフィーによって精製したところ、2−メトキシ−3−(2−プロピル−4−プロパ−1−イニル−フェニル)ビシクロ[3.2.1]オクタ−2−エン−4−オン(100mg)が黄色のガムとして得られた。
LC−MS(2分の実行)1.08分 MH+ 309
アセトン(1mL)中の2−メトキシ−3−(2−プロピル−4−プロパ−1−イニル−フェニル)ビシクロ[3.2.1]オクタ−2−エン−4−オン(100mg)の溶液に、2Mの塩酸(1mL)を加え、混合物を、1時間にわたって60℃に加熱した。反応混合物を濃縮し、水とジクロロメタンとを分液した。有機層を濃縮したところ、3−(2−プロピル−4−プロパ−1−イニル−フェニル)ビシクロ[3.2.1]オクタン−2,4−ジオン(100mg)がガムとして得られた。
1H NMR(400MHz、CDCl3)δ ppm 7.30〜7.36(m,1H)7.21〜7.27(m,1H)6.85〜6.99(m,1H)2.99〜3.09(m,2H)2.32〜2.42(m,1H)2.09〜2.30(m,4H)1.99〜2.07(m,3H)1.87(brs,2H)1.30〜1.73(m,3H)0.88(q,3H)
注記:HPLC−MSによって特性評価される化合物を、Waters Atlantis dC18カラム(カラム長さ20mm、カラムの内径3mm、粒度3μm、温度40℃)、Watersフォトダイオードアレイ及びMicromass ZQ2000を備えたAgilent 1100 Series HPLCを用いて分析した。溶媒A:0.1%のHCOOHを含むH2Oと、溶媒B:CH3CN中0.1%のHCOOHとの間の溶媒勾配を用いて、2分間又は5分間のいずれかの実行時間を用いて、分析を行った。各化合物について得られる特性値は、保持時間(RT、分で記録される)及び分子イオン、典型的に、カチオンMH+であった。
以下の表1〜22の化合物はまた、本発明を例示し、また、本発明に係る式(I)の化合物の特定の実施形態である。ほとんどの場合、これらの化合物は、一般に、適切な出発材料を用いて、実施例及び/又は上記のプロセスセクションに示される方法と同様又は類似の方法によって調製され得る。
生物学的実施例1 − 除草活性のための温室アッセイ
様々な試験植物種の種子を、ポット中の標準的な土壌**に播種した。温室における制御された条件(24/16℃、昼間/夜間;14時間の照明;65%の湿度)下での1日の栽培の後(出芽前)又は8日の栽培の後(出芽後)、0.5%のTween 20(ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、CAS登録番号9005−64−5)を含有するアセトン/水(50:50)溶液中の技術的な活性成分(試験除草剤)の製剤に由来する散布水溶液を植物に散布した。次に、試験植物を、温室における制御された条件(24/16℃、昼間/夜間;14時間の照明;65%の湿度)下で成長させ、1日2回水を与えた。出芽前及び出芽後の試験除草剤の施用から13日後、各植物への植物毒性のパーセンテージについて試験を視覚的に評価した(ここで、100%=植物に対する全体的なダメージ;0%=植物に対するダメージなし)。一般に、各試験除草剤は、試験される各施用量及び各施用タイミングについて、1つの植物種につき1つの植物でのみ試験される。
試験植物:
双子葉植物の雑草:ABUTH=イチビ(Abutilon theophrasti);AMARE=アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)。
イネ科の単子葉植物の雑草:SETFA=アキノエノコログサ(Setaria faberi);ALOMY=ノスズメノテッポウ(Alopecurus myosuroides);ECHCG=イヌビエ(Echinochloa crus−galli);ZEAMX=トウモロコシ(Zea mays)(トウモロコシ(corn)、トウモロコシ(maize)、例えば、ボランティアトウモロコシ)。
試験植物:
双子葉植物の雑草:ABUTH=イチビ(Abutilon theophrasti);AMARE=アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)。
イネ科の単子葉植物の雑草:SETFA=アキノエノコログサ(Setaria faberi);ALOMY=ノスズメノテッポウ(Alopecurus myosuroides);ECHCG=イヌビエ(Echinochloa crus−galli);ZEAMX=トウモロコシ(Zea mays)(トウモロコシ(corn)、トウモロコシ(maize)、例えば、ボランティアトウモロコシ)。
Claims (8)
- 式(I):
R1が、C1〜C 2 アルコキシ、C 1 〜C2フルオロアルコキシ、エチル、n−プロピル、n−ブチル、シクロプロピル及びエチニルからなる群から選択され;
R2が、水素、エチル、n−プロピル、シクロプロピル、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ及びフルオロメトキシからなる群から選択され;
ただし、R1が、エチル、n−プロピル、n−ブチル、シクロプロピル又はエチニルである場合、R2が、水素、エチル、n−プロピル、シクロプロピル、ビニル又はエチニルであり;及び
R3 及びR6が、互いに独立して、水素又はC1〜C2アルキルであり;そしてR4及びR5 は一緒になって、−(CH2)n4−(ただし、n4は、2または3である)であり;
Yが、CH 2 であり;
Gが、水素;農学的に許容できる金属、又は農学的に許容できるスルホニウムもしくはアンモニウム基であり;又は
Gが、−C(Xa)−Ra、−C(Xb)−Xc−Rb、−C(Xd)−N(Rc)−Rd、−SO2−Re、−P(Xe)(Rf)−Rg、−CH2−Xf−Rh;又はフェニル−CH2−もしくはフェニル−CH(C1〜C2アルキル)−(それぞれにおいて、前記フェニルが、独立して、C1〜C2アルキル、C1フルオロアルキル、C1〜C2アルコキシ、C1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノ又はニトロのうちの1つ、2つ又は3つで任意選択的に置換されている)、又はヘテロアリール−CH2−もしくはヘテロアリール−CH(C1〜C2アルキル)−(それぞれにおいて、前記ヘテロアリールが、独立して、C1〜C2アルキル、C1フルオロアルキル、C1〜C2アルコキシ、C1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノ又はニトロのうちの1つ、2つ又は3つで任意選択的に置換されている)、又はフェニル−C(O)−CH2−(ここで、前記フェニルが、独立して、C1〜C2アルキル、C1フルオロアルキル、C1〜C2アルコキシ、C1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノ又はニトロのうちの1つ、2つ又は3つで任意選択的に置換されている);又はC1〜C6アルコキシ−C(O)−CH2−、C1〜C6アルコキシ−C(O)−CH=CH−、C2〜C7アルケン−1−イル−CH2−、C2〜C7アルケン−1−イル−CH(C1〜C2アルキル)−、C2〜C4フルオロアルケン−1−イル−CH2−、C2〜C7アルキン−1−イル−CH2−、もしくはC2〜C7アルキン−1−イル−CH(C1〜C2アルキル)−であり;
Xa、Xb、Xc、Xd、Xe及びXfが、互いに独立して、酸素又は硫黄であり;
Raが、H、C1〜C21アルキル、C2〜C21アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C10フルオロアルキル、C1〜C10シアノアルキル、C1〜C10ニトロアルキル、C1〜C10アミノアルキル、C1〜C5アルキルアミノ(C1〜C5)アルキル、C2〜C8ジアルキルアミノ(C1〜C5)アルキル、C3〜C7シクロアルキル(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルコキシ(C1〜C5)アルキル、C3〜C5アルケニルオキシ(C1〜C5)アルキル、C3〜C5アルキニルオキシ(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルキルチオ(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルキルスルフィニル(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルキルスルホニル(C1〜C5)アルキル、C2〜C8アルキリデンアミノオキシ(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルキルカルボニル(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルコキシカルボニル(C1〜C5)アルキル、アミノカルボニル(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルキルアミノカルボニル(C1〜C5)アルキル、C2〜C8ジアルキルアミノカルボニル(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルキルカルボニルアミノ(C1〜C5)アルキル、N−(C1〜C5)アルキルカルボニル−N−(C1〜C5)アルキルアミノ(C1〜C5)アルキル、C3〜C6トリアルキルシリル(C1〜C5)アルキル、フェニル(C1〜C5)アルキル(ここで、前記フェニルが、独立して、C1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロのうちの1つ、2つ又は3つで任意選択的に置換されている)、ヘテロアリール(C1〜C5)アルキル(ここで、前記ヘテロアリールが、独立して、C1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロのうちの1つ、2つ又は3つで任意選択的に置換されている)、C2〜C5フルオロアルケニル、C3〜C8シクロアルキル;フェニル、又は独立してC1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの1つ、2つもしくは3つで置換されているフェニル;あるいはヘテロアリール、又は独立してC1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの1つ、2つもしくは3つで置換されているヘテロアリールであり;
Rbが、C1〜C18アルキル、C3〜C18アルケニル、C3〜C18アルキニル、C2〜C10フルオロアルキル、C1〜C10シアノアルキル、C1〜C10ニトロアルキル、C2〜C10アミノアルキル、C1〜C5アルキルアミノ(C1〜C5)アルキル、C2〜C8ジアルキルアミノ(C1〜C5)アルキル、C3〜C7シクロアルキル(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルコキシ(C1〜C5)アルキル、C3〜C5アルケニルオキシ(C1〜C5)アルキル、C3〜C5アルキニルオキシ(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルキルチオ(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルキルスルフィニル(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルキルスルホニル(C1〜C5)アルキル、C2〜C8アルキリデンアミノオキシ(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルキルカルボニル(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルコキシカルボニル(C1〜C5)アルキル、アミノカルボニル(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルキルアミノカルボニル(C1〜C5)アルキル、C2〜C8ジアルキルアミノカルボニル(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルキルカルボニルアミノ(C1〜C5)アルキル、N−(C1〜C5)アルキルカルボニル−N−(C1〜C5)アルキルアミノ(C1〜C5)アルキル、C3〜C6トリアルキルシリル(C1〜C5)アルキル、フェニル(C1〜C5)アルキル(ここで、前記フェニルが、独立して、C1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロのうちの1つ、2つ又は3つで任意選択的に置換されている)、ヘテロアリールC1〜C5アルキル(ここで、前記ヘテロアリールが、独立して、C1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、C1〜C3アルキル−チオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロのうちの1つ、2つ又は3つで任意選択的に置換されている)、C3〜C5フルオロアルケニル、C3〜C8シクロアルキル;フェニル、又は独立してC1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの1つ、2つもしくは3つで置換されているフェニル;あるいはヘテロアリール、又は独立してC1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの1つ、2つもしくは3つで置換されているヘテロアリールであり;及び
Rc及びRdがそれぞれ、互いに独立して、水素、C1〜C10アルキル、C3〜C10アルケニル、C3〜C10アルキニル、C2〜C10フルオロアルキル、C1〜C10シアノアルキル、C1〜C10ニトロアルキル、C1〜C10アミノアルキル、C1〜C5アルキルアミノ(C1〜C5)アルキル、C2〜C8ジアルキルアミノ(C1〜C5)アルキル、C3〜C7シクロアルキル(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルコキシ(C1〜C5)アルキル、C3〜C5アルケニルオキシ(C1〜C5)アルキル、C3〜C5アルキニルオキシ(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルキルチオ(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルキルスルフィニル(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルキルスルホニル(C1〜C5)アルキル、C2〜C8アルキリデンアミノオキシ(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルキルカルボニル(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルコキシカルボニル(C1〜C5)アルキル、アミノカルボニル(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルキルアミノカルボニル(C1〜C5)アルキル、C2〜C8ジアルキルアミノカルボニル(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルキルカルボニルアミノ(C1〜C5)アルキル、N−(C1〜C5)アルキルカルボニル−N−(C2〜C5)アルキルアミノアルキル、C3〜C6トリアルキルシリル(C1〜C5)アルキル、フェニル(C1〜C5)アルキル(ここで、前記フェニルが、独立して、C1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロのうちの1つ、2つ又は3つで任意選択的に置換されている)、ヘテロアリール(C1〜C5)アルキル(ここで、前記ヘテロアリールが、独立して、C1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロのうちの1つ、2つ又は3つで任意選択的に置換されている)、C2〜C5フルオロアルケニル、C3〜C8シクロアルキル;フェニル、又は独立してC1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの1つ、2つもしくは3つで置換されているフェニル;ヘテロアリール、又は独立してC1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの1つ、2つもしくは3つで置換されているヘテロアリール;ヘテロアリールアミノ、又は独立してC1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの1つ、2つもしくは3つで置換されているヘテロアリールアミノ;ジヘテロアリールアミノ、又は独立してC1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの1つ、2つもしくは3つで置換されているジヘテロアリールアミノ;フェニルアミノ、又は独立してC1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノのうちの1つ、2つもしくは3つで又はニトロで置換されているフェニルアミノ;ジフェニルアミノ、又は独立してC1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの1つ、2つもしくは3つで置換されているジフェニルアミノ;又はC3〜C7シクロアルキルアミノ、ジ(C3〜C7シクロアルキル)アミノもしくはC3〜C7シクロアルコキシであり;又は
Rc及びRdが、それらが結合される窒素と一緒に、O又はSから選択される1つのヘテロ原子を任意選択的に含有する非置換4、5、6又は7員環を形成し;
Reが、C1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C1〜C10フルオロアルキル、C1〜C10シアノアルキル、C1〜C10ニトロアルキル、C1〜C10アミノアルキル、C1〜C5アルキルアミノ(C1〜C5)アルキル、C2〜C8ジアルキルアミノ(C1〜C5)アルキル、C3〜C7シクロアルキル(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルコキシ(C1〜C5)アルキル、C3〜C5アルケニルオキシ(C1〜C5)アルキル、C3〜C5アルキニルオキシ(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルキルチオ(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルキルスルフィニル(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルキルスルホニル(C1〜C5)アルキル、C2〜C8アルキリデンアミノオキシ(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルキルカルボニル(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルコキシカルボニル(C1〜C5)アルキル、アミノカルボニル(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルキルアミノカルボニル(C1〜C5)アルキル、C2〜C8ジアルキルアミノカルボニル(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルキルカルボニルアミノ(C1〜C5)アルキル、N−(C1〜C5)アルキルカルボニル−N−(C1〜C5)アルキルアミノ(C1〜C5)アルキル、C3〜C6トリアルキルシリル(C1〜C5)アルキル、フェニル(C1〜C5)アルキル(ここで、前記フェニルが、独立して、C1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロのうちの1つ、2つ又は3つで任意選択的に置換されている)、ヘテロアリール(C1〜C5)アルキル(ここで、前記ヘテロアリールが、独立して、C1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロのうちの1つ、2つ又は3つで任意選択的に置換されている)、C2〜C5フルオロアルケニル、C3〜C8シクロアルキル;フェニル、又は独立してC1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの1つ、2つもしくは3つで置換されているフェニル;ヘテロアリール、又は独立してC1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの1つ、2つもしくは3つで置換されているヘテロアリール;ヘテロアリールアミノ、又は独立してC1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの1つ、2つもしくは3つで置換されているヘテロアリールアミノ;ジヘテロアリールアミノ、又は独立してC1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの1つ、2つもしくは3つで置換されているジヘテロアリールアミノ;フェニルアミノ、又は独立してC1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの1つ、2つもしくは3つで置換されているフェニルアミノ;ジフェニルアミノ、又は独立してC1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの1つ、2つもしくは3つで置換されているジフェニルアミノ;又はC3〜C7シクロアルキルアミノ、ジ(C3〜C7シクロアルキル)アミノ、C3〜C7シクロアルコキシ、C1〜C10アルコキシ、C1〜C10フルオロアルコキシ、C1〜C5アルキルアミノもしくはジ(C1〜C4アルキル)アミノであり;
Rf及びRgがそれぞれ、互いに独立して、C1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C1〜C10アルコキシ、C1〜C10フルオロアルキル、C1〜C10シアノアルキル、C1〜C10ニトロアルキル、C1〜C10アミノアルキル、C1〜C5アルキルアミノ(C1〜C5)アルキル、C2〜C8ジアルキルアミノ(C1〜C5)アルキル、C3〜C7シクロアルキル(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルコキシ(C1〜C5)アルキル、C3〜C5アルケニルオキシ(C1〜C5)アルキル、C3〜C5アルキニルオキシ(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルキルチオ(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルキルスルフィニル(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルキルスルホニル(C1〜C5)アルキル、C2〜C8アルキリデンアミノオキシ(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルキルカルボニル(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルコキシカルボニル(C1〜C5)アルキル、アミノカルボニル(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルキルアミノカルボニル(C1〜C5)アルキル、C2〜C8ジアルキルアミノカルボニル(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルキルカルボニルアミノ(C1〜C5)アルキル、N−(C1〜C5)アルキルカルボニル−N−(C2〜C5)アルキルアミノアルキル、C3〜C6トリアルキルシリル(C1〜C5)アルキル、フェニル(C1〜C5)アルキル(ここで、前記フェニルが、独立して、C1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロのうちの1つ、2つ又は3つで任意選択的に置換されている)、ヘテロアリール(C1〜C5)アルキル(ここで、前記ヘテロアリールが、独立して、C1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロのうちの1つ、2つ又は3つで任意選択的に置換されている)、C2〜C5フルオロアルケニル、C3〜C8シクロアルキル;フェニル、又は独立してC1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの1つ、2つもしくは3つで置換されているフェニル;ヘテロアリール、又は独立してC1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの1つ、2つもしくは3つで置換されているヘテロアリール;ヘテロアリールアミノ、又は独立してC1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの1つ、2つもしくは3つで置換されているヘテロアリールアミノ;ジヘテロアリールアミノ、又は独立してC1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの1つ、2つもしくは3つで置換されているジヘテロアリールアミノ;フェニルアミノ、又は独立してC1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの1つ、2つもしくは3つで置換されているフェニルアミノ;ジフェニルアミノ、又は独立してC1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの1つ、2つもしくは3つで置換されているジフェニルアミノ;又はC3〜C7シクロアルキルアミノ、ジ(C3〜C7シクロアルキル)アミノ、C3〜C7シクロアルコキシ、C1〜C10フルオロアルコキシ、C1〜C5アルキルアミノもしくはジ(C1〜C4アルキル)アミノ;又はベンジルオキシもしくはフェノキシであり、ここで、ベンジル及びフェニル基が、同様に、独立して、C1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロのうちの1つ、2つ又は3つで任意選択的に置換されており;及び
Rhが、C1〜C10アルキル、C3〜C10アルケニル、C3〜C10アルキニル、C1〜C10フルオロアルキル、C1〜C10シアノアルキル、C1〜C10ニトロアルキル、C2〜C10アミノアルキル、C1〜C5アルキルアミノ(C1〜C5)アルキル、C2〜C8ジアルキルアミノ(C1〜C5)アルキル、C3〜C7シクロアルキル(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルコキシ(C1〜C5)アルキル、C3〜C5アルケニルオキシ(C1〜C5)アルキル、C3〜C5アルキニルオキシ(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルキルチオ(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルキルスルフィニル(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルキルスルホニル(C1〜C5)アルキル、C2〜C8アルキリデンアミノオキシ(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルキルカルボニル(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルコキシカルボニル(C1〜C5)アルキル、アミノカルボニル(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルキルアミノカルボニル(C1〜C5)アルキル、C2〜C8ジアルキルアミノカルボニル(C1〜C5)アルキル、C1〜C5アルキルカルボニルアミノ(C1〜C5)アルキル、N−(C1〜C5)アルキルカルボニル−N−(C1〜C5)アルキルアミノ(C1〜C5)アルキル、C3〜C6トリアルキルシリル(C1〜C5)アルキル、フェニル(C1〜C5)アルキル(ここで、前記フェニルが、独立して、C1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロのうちの1つ、2つ又は3つで任意選択的に置換されている)、ヘテロアリール(C1〜C5)アルキル(ここで、前記ヘテロアリールが、独立して、C1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロのうちの1つ、2つ又は3つで任意選択的に置換されている)、フェノキシ(C1〜C5)アルキル(ここで、フェニルが、独立して、C1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロのうちの1つ、2つ又は3つで任意選択的に置換されている)、ヘテロアリールオキシ(C1〜C5)アルキル(ここで、前記ヘテロアリールが、独立して、C1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロのうちの1つ、2つ又は3つで任意選択的に置換されている)、C3〜C5フルオロアルケニル、C3〜C8シクロアルキル;フェニル、又は独立してC1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの1つ、2つもしくは3つで置換されているフェニル;あるいはヘテロアリール、又は独立してC1〜C3アルキル、C1〜C3フルオロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの1つ、2つもしくは3つで置換されているヘテロアリール;C1〜C6アルキル−C(O)−;又はフェニル−C(O)−(ここで、前記フェニルが、独立して、C1〜C2アルキル、C1フルオロアルキル、C1〜C2アルコキシ、C1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノ又はニトロのうちの1つ又は2つで任意選択的に置換されている)である)
の化合物であって;
「ヘテロアリール」が、少なくとも1つの環ヘテロ原子を含有し、かつ単環又は2つの縮合環のいずれかからなる芳香環系を意味し;
式(I)の前記化合物が、任意選択的に、(例えば、化学的に可能である場合に)その農芸化学的に許容できる塩として存在する、化合物。 - Gが、−C(Xa)−Ra又は−C(Xb)−Xc−Rbである場合、Xa、Xb及びXcが、酸素であり、Raが、C1〜C10アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル又はC1〜C4アルコキシC1〜C4アルキルであり;かつRbが、C1〜C10アルキル、C2〜C5アルケニル−CH2−、C2〜C4アルケニル−CH(Me)−、C2〜C5アルキニル−CH2−、C2〜C4アルキニル−CH(Me)−、C3〜C6シクロアルキル又はC1〜C4アルコキシC1〜C4アルキルである、請求項1に記載の化合物。
- R1が、メトキシである、請求項1又は2に記載の化合物。
- R2が、水素又はメトキシである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の式(I)の化合物と、農芸化学的に許容できる担体、希釈剤及び/又は溶媒とを含む除草性組成物。
- 1つ以上のさらなる除草剤及び/又は毒性緩和剤を含む、請求項5に記載の除草性組成物。
- 有用な植物の作物におけるイネ科の単子葉植物の雑草を防除する方法であって、請求項1〜4のいずれか一項に記載の式(I)の化合物、又は前記化合物を含む除草性組成物を、前記雑草及び/又は前記植物及び/又はその場所に施用する工程を含む、方法。
- 前記イネ科の単子葉植物の雑草が、ビロードキビ属(Brachiaria)、クリノイガ属(Cenchrus)、メヒシバ属(Digitaria)、ヒエ属(Echinochloa)、オヒシバ属(Eleusine)、ナルコビエ属(Eriochloa)、アゼガヤ属(Leptochloa)、オットクロア属(Ottochloa)、キビ属(Panicum)、チカラシバ属(Pennisetum)、クサヨシ属(Phalaris)、ツノアイアシ属(Rottboellia)、エノコログサ属(Setaria)及び/もしくはモロコシ属(Sorghum)の雑草、並びに/又はボランティアトウモロコシ(ボランティアトウモロコシ)雑草を含む、請求項7に記載の方法。
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