JP6592018B2 - 除草性プロピニル−フェニル化合物 - Google Patents

除草性プロピニル−フェニル化合物 Download PDF

Info

Publication number
JP6592018B2
JP6592018B2 JP2016575136A JP2016575136A JP6592018B2 JP 6592018 B2 JP6592018 B2 JP 6592018B2 JP 2016575136 A JP2016575136 A JP 2016575136A JP 2016575136 A JP2016575136 A JP 2016575136A JP 6592018 B2 JP6592018 B2 JP 6592018B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
alkyl
compound
formula
alkoxy
fluoroalkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2016575136A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2017520568A (ja
Inventor
ジェームズ ニコラス スカット
ジェームズ ニコラス スカット
ナイジェル ジェームズ ウィレッツ
ナイジェル ジェームズ ウィレッツ
Original Assignee
シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー
シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー, シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー filed Critical シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー
Publication of JP2017520568A publication Critical patent/JP2017520568A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6592018B2 publication Critical patent/JP6592018B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/32—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
    • C07C49/603—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring of a six-membered ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/02—Saturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/06—Unsaturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/10—Aromatic or araliphatic carboxylic acids, or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom not containing sulfur-to-oxygen bonds, e.g. polysulfides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/03—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C309/04—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing only one sulfo group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C321/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C07C321/02—Thiols having mercapto groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C321/10—Thiols having mercapto groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/22—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C329/00—Thiocarbonic acids; Halides, esters or anhydrides thereof
    • C07C329/02—Monothiocarbonic acids; Derivatives thereof
    • C07C329/04—Esters of monothiocarbonic acids
    • C07C329/06—Esters of monothiocarbonic acids having sulfur atoms of thiocarbonic groups bound to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
    • C07C49/647—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring having unsaturation outside the ring
    • C07C49/653—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring having unsaturation outside the ring polycyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
    • C07C49/657—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing six-membered aromatic rings
    • C07C49/683—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing six-membered aromatic rings having unsaturation outside the aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
    • C07C49/687—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing halogen
    • C07C49/697—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing halogen containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
    • C07C49/753—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
    • C07C49/753—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C49/755—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing ether groups, groups, groups, or groups a keto group being part of a condensed ring system with two or three rings, at least one ring being a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
    • C07C69/12—Acetic acid esters
    • C07C69/16—Acetic acid esters of dihydroxylic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
    • C07C69/22—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety
    • C07C69/28—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety esterified with dihydroxylic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
    • C07C69/533—Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
    • C07C69/54—Acrylic acid esters; Methacrylic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C69/78—Benzoic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/96—Esters of carbonic or haloformic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/96—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings spiro-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/14—All rings being cycloaliphatic
    • C07C2602/22—All rings being cycloaliphatic the ring system containing eight carbon atoms, e.g. pentalene

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

本発明は、除草活性環状ジオン、特に、ピランジオン、チオピランジオン、シクロヘキサンジオン、アルカンジイル架橋シクロヘキサンジオン、シクロヘキサントリオン又はシクロヘプタンジオン化合物、又はその誘導体（例えば、そのエノールケトン互変異性体誘導体）、それらの調製のための方法、それらの化合物を含む除草性組成物、並びに特に、有用な植物の作物におけるイネ科の単子葉植物の雑草などの雑草の防除、又は望ましくない植物の成長の阻害におけるそれらの使用に関する。特に、本発明は、アルキニル含有置換基を有するフェニルで置換されている、除草活性環状ジオン化合物、又はその誘導体（例えば、そのエノールケトン互変異性体誘導体）に関する。
国際公開第０１／１７９７２号パンフレットには、除草剤としての使用に適したフェニルで置換された（例えば、４−メチル−２，６−ジエチル−フェニルで置換された）複素環が開示されている。
国際公開第０３／０１３２４９号パンフレットには、（ａ）（置換フェニル）で置換された環状ケトエノール及び（ｂ）作物の適合性（ｃｏｍｐａｔｉｂｉｌｉｔｙ）を向上させる化合物、特に、クロキントセット−メキシル又はメフェンピル−ジエチルを含む選択的な除草性組成物が開示されている。
国際公開第２００７／０６８４２７号パンフレットには、（ａ）除草剤としての（置換フェニル）で置換された環状ケトエノール、及び（ｂ）活性を高めるためのアンモニウム塩又はホスホニウム塩を含む組成物が開示されている。
国際公開第２００８／０７１４０５号パンフレット及び国際公開第２００９／０７４３１４号パンフレットにはそれぞれ、アリール置換フェニル又はヘテロアリール置換フェニルで、環状ジオン又はトリオンの４位においてそれぞれ置換されている、除草活性ピラン−３，５−ジオン、チオピラン−３，５−ジオン及びシクロヘキサン−１，３，５−トリオンが開示されている。
国際公開第２０１０／０８１７５５号パンフレット及び国際公開第２０１０／０８９２１１号パンフレットにはそれぞれ、アリールオキシ置換フェニル又はヘテロアリールオキシ置換フェニルでそれぞれ置換されている、除草活性ピラン−３，５−ジオン、チオピラン−３，５−ジオン、シクロヘキサンジオン、シクロヘプタンジオン及びシクロヘキサントリオンが開示されている。
国際公開第２００８／１１０３０８号パンフレットには、シクロヘキサン−１，３−ジオンの５位にＲ8−Ｘ−（ＣＲ6Ｒ7）n−置換基（ここで、Ｘが、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）2である）又はヘテロ原子含有スピロ環を含有し、除草特性を有する２−（置換フェニル）−シクロヘキサン−１，３−ジオン化合物及び誘導体が開示されている。国際公開第２００８／１１０３０７ Ａ１号パンフレットには、２−（置換フェニル）−５−ヘテロシクリル−シクロヘキサン−１，３−ジオン化合物及び誘導体、並びに除草剤としてのそれらの使用が開示されている。国際公開第２０１０／０４６１９４号パンフレットには、シクロヘキサン−１，３−ジオンの５位にＱ−ＣＲ6Ｒ7−置換基（ここで、Ｑが、飽和又は一価不飽和複素環である）を含有し、除草特性を有する２−（置換フェニル）−シクロヘキサン−１，３−ジオン化合物及び誘導体が開示されている。
国際公開第２００８／１４５３３６号パンフレットには、３−（置換フェニル）−ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオンなどの除草活性フェニル置換二環式（炭素架橋、例えば、アルカンジイル架橋）１，３−ジオン化合物が開示されている。
国際公開第２０１３／０７９６７２号パンフレットには、アルキニル−フェニル先端基を有する特定の置換スピロ複素環式ピロリジンジオン化合物が、除草特性を有することが開示されている。
国際公開第２０１３／０７９７０８号パンフレットには、特に、イネ科の単子葉植物の雑草の防除の際に、及び／又は出芽後に使用される場合、除草活性及び／又は植物成長阻害特性を有する、シクロペンタン−１，３−ジオンの２位において、フェニル（フェニル自体は、４位において（特に）プロパ−１−イニル又はクロロエチニルのいずれかで、かつ２位において（特に）メチル又は塩素で置換されている）で置換されているシクロペンタン−１，３−ジオン化合物及びその誘導体（例えば、縮合及び／又はスピロ環状二環式誘導体）、並びにこのようなシクロペンタンジオンのエノールケトン互変異性体の誘導体が開示されている。
国際公開第２０１４／０９６２８９号パンフレットには、特に、イネ科の単子葉植物の雑草の防除の際に、除草活性及び／又は植物成長阻害特性を有する、環状ジオン化合物、特に、環状ジオンの２つのオキソ置換環炭素間にある環状ジオンの環炭素原子において、フェニル（フェニル自体は、４位において（特に）プロパ−１−イニル又はクロロエチニルのいずれかで置換されており、２位において（特に）メチル又は塩素で置換されている）で置換されているピラン−３，５−ジオン、チオピラン−３，５−ジオン、シクロヘキサン−１，３−ジオン、アルカンジイル架橋シクロヘキサン−１，３−ジオン、シクロヘキサン−１，３，５−トリオン又はシクロヘプタン−１，３−ジオン化合物、あるいはこのような環状ジオンのエノールケトン互変異性体の誘導体が開示されている。
特に、イネ科の単子葉植物の雑草の防除の際に、除草活性及び／又は植物成長阻害特性を有する、新規な環状ジオン化合物、より特に、環状ジオンの２つのオキソ置換環炭素間にある環状ジオンの環炭素原子において、フェニル（フェニル自体は、４位において（特に）プロパ−１−イニルで置換され、２位において（特に）特定のＣ2以上のアルキル基又は特定のアルコキシもしくはフルオロアルコキシ基で置換されている）で置換されているピラン−３，５−ジオン、チオピラン−３，５−ジオン、シクロヘキサン−１，３−ジオン、アルカンジイル架橋シクロヘキサン−１，３−ジオン、シクロヘキサン−１，３，５−トリオン又はシクロヘプタン−１，３−ジオン化合物、あるいはこのような環状ジオンのエノールケトン互変異性体の誘導体である。
従って、本発明の第１の態様において、式（Ｉ）の化合物が提供され：
Figure 0006592018
式中：
Ｒ1が、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、シクロプロピル又はエチニルであり；
Ｒ2が、水素、エチル、ｎ−プロピル、シクロプロピル、ビニル、エチニル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−、又はＣ1フルオロアルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−であり；
ただし、Ｒ1が、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、シクロプロピル又はエチニルである場合、Ｒ2が、水素、エチル、ｎ−プロピル、シクロプロピル、ビニル又はエチニルであり；及び
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ5アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、例えばＣ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル（特に、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル−ＣＨ2−、例えばエテニル−ＣＨ2−）、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル（特に、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ2−、例えばエチニル−ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ3アルキル；Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル（特に、シクロプロピル）；あるいは酸素、硫黄及び窒素から独立して選択される１つの環ヘテロ原子を有し、かつヘテロシクリル（特に、テトラヒドロフラン−３−イルなどのテトラヒドロフラニル、又はテトラヒドロピラン−４−イルなどのテトラヒドロピラニル）中の環炭素原子において結合される非置換４、５又は６（特に、４又は５）員単環式ヘテロシクリルであり；
ただし、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6のうちの１つ以下（特に、ゼロ）が、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、シクロアルキル又はヘテロシクリルであり；又は
Ｒ3及びＲ4が一緒になって、−（ＣＨ2）n1−もしくは−（ＣＨ2）n2−Ｘ1−（ＣＨ2）n3−であり、かつＲ5及びＲ6が本明細書に（例えば上記に）定義されるとおりであり、又はＲ5及びＲ6が一緒になって、−（ＣＨ2）n1−もしくは−（ＣＨ2）n2−Ｘ1−（ＣＨ2）n3−であり、かつＲ3及びＲ4が本明細書に（例えば上記に）定義されるとおりであり；
Ｘ1が、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）、Ｃ（Ｈ）（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）2又はＣ（Ｈ）（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）であり；
ｎ１が、２、３、４又は５（特に、４又は５）であり；
ｎ２及びｎ３が、独立して、１、２又は３であり、ただし、ｎ２＋ｎ３が、２、３又は４（特に、３又は４）であり；又は
Ｒ4及びＲ5が一緒になって、−（ＣＨ2）n4−又は−（ＣＨ2）n5−Ｃ（Ｒ7a）（Ｒ7b）−（ＣＨ2）n6−又は−Ｃ（Ｒ7c）＝Ｃ（Ｒ7d）−であり；
Ｒ7aが、Ｃ1〜Ｃ2アルキル又はＣ1〜Ｃ2アルコキシであり；かつＲ7bが、水素又はＣ1〜Ｃ2アルキルであり、ただし、Ｒ7aがＣ1〜Ｃ2アルコキシである場合、Ｒ7bが水素であり；
ｎ４が、１、２又は３であり；かつ
ｎ５及びｎ６が、独立して、０、１又は２であり、ただし、ｎ５＋ｎ６が、０、１又は２であり；かつ
Ｒ7c及びＲ7dが、独立して、水素又はＣ1〜Ｃ2アルキルであり；及び
Ｙが、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）、Ｃ（Ｏ）、ＣＲ8Ｒ9又は−ＣＲ10Ｒ11ＣＲ12Ｒ13−であり；
Ｒ8及びＲ9が、互いに独立して：
水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、例えばＣ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル（特に、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル−ＣＨ2−、例えばエテニル−ＣＨ2−）、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル（特に、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ2−、例えばエチニル−ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルＣ1〜Ｃ3アルキル、又はＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ3アルキル；
Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、又は独立してＣ1〜Ｃ3アルキル（特に、メチル又はエチル）もしくはＣ1〜Ｃ2フルオロアルキルである１つもしくは２つの置換基で置換されているＣ3〜Ｃ6シクロアルキル（ここで、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルキルの１つの環ＣＨ2部分が、酸素もしくは硫黄原子で、又はＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］もしくはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で任意選択的に（例えば好ましくは）置換されている）；
Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）である１つの置換基で置換され、かつＣ1〜Ｃ2アルキル（特に、メチル）である１つの置換基で任意選択的に更に置換されているＣ3〜Ｃ6シクロアルキル；
Ｃ5〜Ｃ6シクロアルケニル又は１つもしくは２つのＣ1〜Ｃ3アルキル（特に、メチル）置換基で置換されているＣ5〜Ｃ6シクロアルケニル；
Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ2アルキル−（特に、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルメチル−）、又は独立してＣ1〜Ｃ3アルキルもしくはＣ1〜Ｃ2フルオロアルキルである１つもしくは２つの環置換基で置換されているＣ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ2アルキル−（特に、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルメチル−）（ここで、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ2アルキル−（特に、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルキルメチル−）の１つの環ＣＨ2部分が、酸素もしくは硫黄原子で、又はＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］もしくはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で任意選択的に（例えば好ましくは）置換されている）；
Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）である１つの環置換基で置換され、かつＣ1〜Ｃ2アルキル（特に、メチル）である１つの環置換基で任意選択的に更に置換されているＣ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ2アルキル−（特に、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルメチル−）；又は
ＨｅｔもしくはＨｅｔ−ＣＨ2−（ここで、Ｈｅｔが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（例えばＣ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−、ヒドロキシ（任意のオキソ互変異性体を含む）、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル（例えばエテニル又はプロパ−１−エニル）、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル（例えばエチニル又はプロパ−１−イニル）、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ（例えばＣ1〜Ｃ2アルコキシ）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、ハロゲン（例えばフッ素又は塩素）、シアノ又はニトロである１つ、２つ又は３つ（特に、１つ又は２つ、例えば１つ）の環炭素置換基で任意選択的に置換されている、環炭素において結合されるヘテロアリールであり、ただし、任意の非フッ素ハロゲン、アルコキシ又はフルオロアルコキシが、ヘテロアリールの環窒素に直接結合される任意の環炭素において置換されず；及び／又はＣ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子を含有する５員ヘテロアリール環の場合、ヘテロアリールは、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子において、１つのＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−又はＣ1〜Ｃ2アルキル−Ｓ（Ｏ）2−置換基で任意選択的に置換されている）
であり、ただし、Ｒ8及びＲ9のうちの１つ以下が、任意選択的に置換されているシクロアルキル；任意選択的に置換されているシクロアルキル（ここで、１つの環ＣＨ2部分が、酸素もしくは硫黄原子で、又はＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］もしくはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で置換されている）；任意選択的に置換されているシクロアルケニル；任意選択的に置換されているシクロアルキル−アルキル−；任意選択的に置換されているシクロアルキル−アルキル−（ここで、１つの環ＣＨ2部分が、酸素もしくは硫黄原子で、又はＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］もしくはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で置換されている）；又はＨｅｔもしくはＨｅｔ−ＣＨ2−であり；又は
Ｒ8が、水素又はＣ1〜Ｃ2アルキル（特に、Ｈ又はＭｅ）であり、Ｒ9が、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ（特に、メトキシ）であり；又は
Ｒ8及びＲ9が、一緒になって、−（ＣＨ2）n7−又は−（ＣＨ2）n8−Ｘ2−（ＣＨ2）n9−であり；
Ｘ2が、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）、Ｃ（Ｈ）（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）、Ｃ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）2又はＣ（Ｈ）（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）であり；
ｎ７が、２、３、４、５又は６（特に、４又は５）であり；かつ
ｎ８及びｎ９が、独立して、０、１、２又は３であり、ただし、ｎ８＋ｎ９が、２、３、４又は５（特に、３又は４）であり；かつ
Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12及びＲ13が、互いに独立して、水素又はＣ1〜Ｃ4アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルキル）であり、ただし、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12及びＲ13のうちの１つ以下が、Ｃ3〜Ｃ4アルキルであり；
ここで：
Ｇが、水素；農学的に許容できる金属、又は農学的に許容できるスルホニウムもしくはアンモニウム基であり；又は
Ｇが、−Ｃ（Ｘa）−Ｒa、−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒb、−Ｃ（Ｘd）−Ｎ（Ｒc）−Ｒd、−ＳＯ2−Ｒe、−Ｐ（Ｘe）（Ｒf）−Ｒg、−ＣＨ2−Ｘf−Ｒh；又はフェニル−ＣＨ2−もしくはフェニル−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−（それぞれにおいて、フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノ又はニトロのうちの１つ、２つ又は３つで任意選択的に置換されている）、又はヘテロアリール−ＣＨ2−もしくはヘテロアリール−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−（それぞれにおいて、ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノ又はニトロのうちの１つ、２つ又は３つで任意選択的に置換されている）、又はフェニル−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ2−（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノ又はニトロのうちの１つ、２つ又は３つで任意選択的に置換されている）；又はＣ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ2−、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ−、Ｃ2〜Ｃ7アルケン−１−イル−ＣＨ2−、Ｃ2〜Ｃ7アルケン−１−イル−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−、Ｃ2〜Ｃ4フルオロアルケン−１−イル−ＣＨ2−、Ｃ2〜Ｃ7アルキン−１−イル−ＣＨ2−、もしくはＣ2〜Ｃ7アルキン−１−イル−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−であり；
Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、Ｘe及びＸfが、互いに独立して、酸素又は硫黄（特に、酸素）であり；
Ｒaが、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ21アルキル、Ｃ2〜Ｃ21アルケニル、Ｃ2〜Ｃ18アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロのうちの１つ、２つ又は３つで任意選択的に置換されている）、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロのうちの１つ、２つ又は３つで任意選択的に置換されている）、Ｃ2〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニル、又は独立してＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの１つ、２つもしくは３つで置換されているフェニル；あるいはヘテロアリール、又は独立してＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの１つ、２つもしくは３つで置換されているヘテロアリールであり；
Ｒbが、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ3〜Ｃ18アルケニル、Ｃ3〜Ｃ18アルキニル、Ｃ2〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロのうちの１つ、２つ又は３つで任意選択的に置換されている）、ヘテロアリールＣ1〜Ｃ5アルキル（ここで、ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−チオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロのうちの１つ、２つ又は３つで任意選択的に置換されている）、Ｃ3〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニル、又は独立してＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの１つ、２つもしくは３つで置換されているフェニル；あるいはヘテロアリール、又は独立してＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの１つ、２つもしくは３つで置換されているヘテロアリールであり；及び
Ｒc及びＲdがそれぞれ、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルケニル、Ｃ3〜Ｃ10アルキニル、Ｃ2〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ2〜Ｃ5）アルキルアミノアルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロのうちの１つ、２つ又は３つで任意選択的に置換されている）、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロのうちの１つ、２つ又は３つで任意選択的に置換されている）、Ｃ2〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニル、又は独立してＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの１つ、２つもしくは３つで置換されているフェニル；ヘテロアリール、又は独立してＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの１つ、２つもしくは３つで置換されているヘテロアリール；ヘテロアリールアミノ、又は独立してＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの１つ、２つもしくは３つで置換されているヘテロアリールアミノ；ジヘテロアリールアミノ、又は独立してＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの１つ、２つもしくは３つで置換されているジヘテロアリールアミノ；フェニルアミノ、又は独立してＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの１つ、２つもしくは３つで置換されているフェニルアミノ；ジフェニルアミノ、又は独立してＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの１つ、２つもしくは３つで置換されているジフェニルアミノ；又はＣ3〜Ｃ7シクロアルキルアミノ、ジ（Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル）アミノもしくはＣ3〜Ｃ7シクロアルコキシであり；又は
Ｒc及びＲdが、それらが結合される窒素と一緒に、Ｏ又はＳから選択される１つのヘテロ原子を任意に含有する非置換４、５、６又は７（例えば５又は６）員環を形成し；及び
Ｒeが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロのうちの１つ、２つ又は３つで任意選択的に置換されている）、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロのうちの１つ、２つ又は３つで任意選択的に置換されている）、Ｃ2〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニル、又は独立してＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの１つ、２つもしくは３つで置換されているフェニル；ヘテロアリール、又は独立してＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの１つ、２つもしくは３つで置換されているヘテロアリール；ヘテロアリールアミノ、又は独立してＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの１つ、２つもしくは３つで置換されているヘテロアリールアミノ；ジヘテロアリールアミノ、又は独立してＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの１つ、２つもしくは３つで置換されているジヘテロアリールアミノ；フェニルアミノ、又は独立してＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの１つ、２つもしくは３つで置換されているフェニルアミノ；ジフェニルアミノ、又は独立してＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの１つ、２つもしくは３つで置換されているジフェニルアミノ；又はＣ3〜Ｃ7シクロアルキルアミノ、ジ（Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル）アミノ、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノもしくはジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノであり；
Ｒf及びＲgがそれぞれ、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ2〜Ｃ5）アルキルアミノアルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロのうちの１つ、２つ又は３つで任意選択的に置換されている）、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロのうちの１つ、２つ又は３つで任意選択的に置換されている）、Ｃ2〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニル、又は独立してＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの１つ、２つもしくは３つで置換されているフェニル；ヘテロアリール、又は独立してＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの１つ、２つもしくは３つで置換されているヘテロアリール；ヘテロアリールアミノ、又は独立してＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの１つ、２つもしくは３つで置換されているヘテロアリールアミノ；ジヘテロアリールアミノ、又は独立してＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの１つ、２つもしくは３つで置換されているジヘテロアリールアミノ；フェニルアミノ、又は独立してＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの１つ、２つもしくは３つで置換されているフェニルアミノ；ジフェニルアミノ、又は独立してＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの１つ、２つもしくは３つで置換されているジフェニルアミノ；又はＣ3〜Ｃ7シクロアルキルアミノ、ジ（Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル）アミノ、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノもしくはジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノ；又はベンジルオキシもしくはフェノキシであり、ここで、ベンジル及びフェニル基が、同様に、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロのうちの１つ、２つ又は３つで任意選択的に置換さていれ；及び
Ｒhが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルケニル、Ｃ3〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロのうちの１つ、２つ又は３つで任意選択的に置換されている）、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロのうちの１つ、２つ又は３つで任意選択的に置換されている）、フェノキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロのうちの１つ、２つ又は３つで任意選択的に置換されている）、ヘテロアリールオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロのうちの１つ、２つ又は３つで任意選択的に置換されている）、Ｃ3〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニル、又は独立してＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの１つ、２つもしくは３つで置換されているフェニル；ヘテロアリール、又は独立してＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの１つ、２つもしくは３つで置換されているヘテロアリール；Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｃ（Ｏ）−；又はフェニル−Ｃ（Ｏ）−（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノ又はニトロのうちの１つ又は２つで任意選択的に置換されている）；
「ヘテロアリール」が、少なくとも１つの環ヘテロ原子を含有し、かつ単環又は２つの縮合環のいずれかからなる芳香環系を意味し；
式（Ｉ）の化合物が、任意に、（例えば、化学的に可能である場合に）その農芸化学的に許容できる塩として存在する。
式Ｉの化合物の置換基の定義では、各アルキル部分は、単独で又はより大きい基の一部として（アルコキシ、アルキルチオ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニル、又はジアルキルアミノカルボニルなど）、直鎖状又は分枝鎖状であり得る。典型的に、アルキルは、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオペンチル、又はｎ−ヘキシルである。アルキル基は、例えば、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（より狭い意味で既に定義されている場合を除いて）であり得るが、好ましくは、Ｃ1〜Ｃ4アルキル又はＣ1〜Ｃ3アルキル基（より狭い意味で既に定義されている場合を除いて）であり、より好ましくは、メチルなどのＣ1〜Ｃ2アルキル基である。
アルケニル及びアルキニル部分は、直鎖状又は分枝鎖状の形態であり得、アルケニル部分は、必要に応じて、（Ｅ）配置又は（Ｚ）配置のいずれかのものであり得る。アルケニル又はアルキニルは、典型的に、ビニル、アリル、エチニル、プロパルギル又はプロパ−１−イニルなどの、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル又はＣ2〜Ｃ3アルキニルである。アルケニル及びアルキニル部分は、任意の組合せで、１つ以上の二重結合及び／又は三重結合を含有し得るが；好ましくは、１つのみの二重結合（アルケニルの場合）又は１つのみの三重結合（アルキニルの場合）を含有する。
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。好ましいハロゲンは、フッ素、塩素又は臭素である。
フルオロアルキル基は、１つ以上（例えば１つ、２つ、３つ、４つ又は５つ；特に、１つ、２つ又は３つ；例えば１つ又は２つ）のフッ素原子で置換されているアルキル基である。フルオロアルキルは、典型的に、ＣＦ3、ＣＨＦ2、ＣＨ2Ｆ、ＣＨ3ＣＨＦ−、ＣＦ3ＣＨ2−、ＣＨＦ2ＣＨ2−、ＣＨ2ＦＣＨ2−、ＣＨＦ2ＣＦ2−又は（ＣＨ3）2ＣＦ−などの、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル又はＣ1〜Ｃ2フルオロアルキル（好ましくは、Ｃ1フルオロアルキル）である。フルオロアルコキシは、典型的に、ＣＦ3Ｏ、ＣＨＦ2Ｏ、ＣＨ2ＦＯ、ＣＨ3ＣＨＦＯ−、ＣＦ3ＣＨ2Ｏ−、ＣＨＦ2ＣＨ2Ｏ−又はＣＨ2ＦＣＨ2Ｏ−などの、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ又はＣ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ（好ましくは、Ｃ1フルオロアルコキシ）である。
本明細書に関連して、「アリール」という用語は、フェニル又はナフチルを意味する。好ましいアリール基はフェニルである。
本明細書において使用される際の「ヘテロアリール」という用語は、少なくとも１つの環ヘテロ原子を含有し、かつ単環又は２つの縮合環のいずれかからなる芳香環系を意味する。好ましくは、単環は、１つ、２つ又は３つの環ヘテロ原子を含有し、二環系は、１つ、２つ、３つ又は４つの環ヘテロ原子を含有し、環ヘテロ原子は、好ましくは、窒素、酸素及び硫黄から選択される。典型的に、「ヘテロアリール」は、任意に、化学的に可能である場合、その農芸化学的に許容できる塩として存在する；フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンズイソフリル（ｂｅｎｚｉｓｏｆｕｒｙｌ）、ベンゾチエニル、ベンズイソチエニル（ｂｅｎｚｉｓｏｔｈｉｅｎｙｌ）、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイソチアゾリル（ｂｅｎｚｉｓｏｔｈｉａｚｏｌｙｌ）、ベンゾオキサゾリル、ベンズイソオキサゾリル（ｂｅｎｚｉｓｏｘａｚｏｌｙｌ）、ベンズイミダゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル又はインドリジニルである。
本明細書において使用される際の「ヘテロシクリル」という用語は、特に明記される場合を除いて、完全に飽和され、かつ酸素、硫黄及び窒素から独立して選択される１つ又は２つ（好ましくは、１つ）の環ヘテロ原子を有する、４、５、６又は７（特に、５、６又は７）員単環式有機環系又は８、９、１０又は１１（特に、８、９又は１０）員縮合二環式有機環系を意味する。ヘテロシクリルが、２つの環ヘテロ原子を有する場合、好ましくは、２つの環ヘテロ原子は、少なくとも２つの環炭素原子によって隔てられる。好ましくは、ヘテロシクリルは、ヘテロシクリル中の環炭素原子において結合される。特に、ヘテロシクリルは、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオフェニル、１，４−ジオキサニル、１，４−ジチアニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピロリジニル、ピペリジニル又はピペラジニル；より特に、テトラヒドロフラニル（例えばテトラヒドロフラン−２−イル又は特に、テトラヒドロフラン−３−イル）、テトラヒドロピラニル（例えばテトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル又は特に、テトラヒドロピラン−４−イル）、モルホリニル、ピロリジニル（例えばピロリジン−２−イル又は特に、ピロリジン−３−イル）、ピペリジニル（例えばピペリジン−２−イル、ピペリジン−３−イル又は特に、ピペリジン−４−イル）又はピペラジニルであり得る。特定の実施形態において、ヘテロシクリルは、任意選択的に置換されている場合、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（例えばＣ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル又はオキソ（＝Ｏ）である１つ又は２つ（例えば１つ）の環炭素置換基で任意選択的に置換され、及び／又は存在する場合、環窒素において１つのＣ1〜Ｃ3アルキル（例えばＣ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル又はＣ1〜Ｃ3アルコキシ（例えばＣ1〜Ｃ2アルキル又はＣ1〜Ｃ2フルオロアルキル）置換基で任意選択的に置換され、及び／又は存在する場合、環硫黄において１つ又は２つのオキソ（＝Ｏ）置換基で任意選択的に置換されている。
好ましくは、シクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルである。（シクロアルキル）アルキルは、好ましくは、（Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル）メチル、特に、シクロプロピルメチルなどの（シクロアルキル）メチルである。好ましくは、シクロアルケニルは、シクロペンテニル又はシクロヘキセニルである。
本発明は、式Ｉの化合物が、遷移金属、アルカリ金属及びアルカリ土類金属塩基、アミン、第四級アンモニウム塩基又は第三級スルホニウム塩基とともに形成することができる農学的に許容できる塩にも関する。
遷移金属、アルカリ金属及びアルカリ土類金属塩形成剤の中でも、銅、鉄、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム及びカルシウムの水酸化物、好ましくは、ナトリウム及びカリウムの水酸化物、重炭酸塩及び炭酸塩が特に挙げられるべきである。従って、本発明の特定の一実施形態において、Ｇが、銅、鉄、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム又はカルシウム（より特に、農学的に許容できるアルカリ金属又はアルカリ土類金属）などの農学的に許容できる金属である。
アンモニウム塩の形成に好適なアミンの例としては、アンモニア並びに第一級、第二級及び第三級Ｃ1〜Ｃ18アルキルアミン、Ｃ1〜Ｃ4ヒドロキシアルキルアミン及びＣ2〜Ｃ4アルコキシアルキル−アミン、例えばメチルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピルアミン、４つのブチルアミン異性体、ｎ−アミルアミン、イソアミルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ペンタデシルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘプタデシルアミン、オクタデシルアミン、メチルエチルアミン、メチルイソプロピルアミン、メチルヘキシルアミン、メチルノニルアミン、メチルペンタデシルアミン、メチルオクタデシルアミン、エチルブチルアミン、エチルヘプチルアミン、エチルオクチルアミン、ヘキシルヘプチルアミン、ヘキシルオクチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン、ジ−イソプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ジ−ｎ−アミルアミン、ジ−イソアミルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘプチルアミン、ジオクチルアミン、エタノールアミン、ｎ−プロパノールアミン、イソプロパノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミン、Ｎ−エチルプロパノールアミン、Ｎ−ブチルエタノールアミン、アリールアミン、ｎ−ブタ−２−エニルアミン、ｎ−ペンタ−２−エニルアミン、２，３−ジメチルブタ−２−エニルアミン、ジブタ−２−エニルアミン、ｎ−ヘキサ−２−エニルアミン、プロピレンジアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリ−イソプロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、トリ−イソブチルアミン、トリ−ｓｅｃ−ブチルアミン、トリ−ｎ−アミルアミン、メトキシエチルアミン及びエトキシエチルアミン；複素環アミン、例えばピリジン、キノリン、イソキノリン、モルホリン、ピペリジン、ピロリジン、インドリン、キヌクリジン及びアゼピン；第一級アリールアミン、例えば、アニリン、メトキシアニリン、エトキシアニリン、ｏ−、ｍ−及びｐ−トルイジン、フェニレンジアミン、ベンジジン、ナフチルアミン及びｏ−、ｍ−及びｐ−クロロアニリンが挙げられるが；特に、トリエチルアミン、イソプロピルアミン及びジ−イソプロピルアミンである。従って、本発明の特定の一実施形態において、Ｇが、農学的に許容できるアンモニウム基であり、ここで、式（Ｉ）の化合物は、アンモニア、第一級、第二級もしくは第三級Ｃ1〜Ｃ18アルキルアミン、Ｃ1〜Ｃ4ヒドロキシアルキルアミン、又はＣ2〜Ｃ4アルコキシアルキル−アミンから形成されるアンモニウム塩である。
塩形成に好適な好ましい第四級アンモニウム塩基は、例えば、式［Ｎ（ＲaaＲbbＲccＲdd）］ＯＨ（式中、Ｒaa、Ｒbb、Ｒcc及びＲddがそれぞれ、他から独立して、水素又はＣ1〜Ｃ4アルキルである）に相当する。他のアニオンとのさらなる好適なテトラアルキルアンモニウム塩基は、例えば、アニオン交換反応によって得られる。従って、本発明の特定の一実施形態において、Ｇが、農学的に許容できるアンモニウム基であり、ここで、式（Ｉ）の化合物は、式［Ｎ（ＲaaＲbbＲccＲdd）］ＯＨ（式中、Ｒaa、Ｒbb、Ｒcc及びＲddがそれぞれ、他から独立して、水素又はＣ1〜Ｃ4アルキルである）の第四級アンモニウム塩基から形成される塩である。
塩形成に好適な好ましい第三級スルホニウム塩基は、例えば、式［ＳＲeeＲffＲgg］ＯＨ（式中、Ｒee、Ｒff及びＲggがそれぞれ、他から独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである）に相当する。トリメチルスルホニウムヒドロキシドが特に好ましい。好適なスルホニウム塩基は、チオエーテル、特に、ジアルキルスルフィドと、アルキルハライドとの反応と、その後のアニオン交換反応による好適な塩基、例えば、水酸化物への転化から得られる。従って、本発明の特定の一実施形態において、Ｇが、農学的に許容できるスルホニウム基であり、ここで、式（Ｉ）の化合物は、式［ＳＲeeＲffＲgg］ＯＨ（式中、Ｒee、Ｒff及びＲggがそれぞれ、他から独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである）の第三級スルホニウム塩基から形成される塩である。
式Ｉ（式中、Ｇが、上述されるように、金属、アンモニウム基又はスルホニウム基であり、従ってカチオンを表す）の化合物において、対応する負電荷が、式（Ｉ）中のＯ−Ｃ＝Ｃ−Ｃ＝Ｏ単位にわたって大いに非局在化されることを理解されたい。
本発明に係る式Ｉの化合物は、塩形成の際に形成され得る水和物も含む。
Ｇが、−Ｃ（Ｘa）−Ｒa、−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒb、−Ｃ（Ｘd）−Ｎ（Ｒc）−Ｒd、−ＳＯ2−Ｒe、−Ｐ（Ｘe）（Ｒf）−Ｒg、−ＣＨ2−Ｘf−Ｒh；又はフェニル−ＣＨ2−もしくはフェニル−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−（それぞれにおいて、フェニルが任意選択的に置換されている）、又はヘテロアリール−ＣＨ2−もしくはヘテロアリール−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−（それぞれにおいて、ヘテロアリールが任意選択的に置換されている）、又はフェニル−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ2−（ここで、フェニルが任意選択的に置換されている）；又はＣ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ2−、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ−、Ｃ2〜Ｃ7アルケン−１−イル−ＣＨ2−、Ｃ2〜Ｃ7アルケン−１−イル−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−、Ｃ2〜Ｃ4フルオロアルケン−１−イル−ＣＨ2−、Ｃ2〜Ｃ7アルキン−１−イル−ＣＨ2−、又はＣ2〜Ｃ7アルキン−１−イル−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−である場合；一般に、これらのＧ基は、潜在基（ｌａｔｅｎｔｉａｔｉｎｇ ｇｒｏｕｐ）（すなわち脱離基又は除去可能な基）であり、Ｇ基は、一般に、処理される領域（例えば圃場）又は植物への式（Ｉ）の化合物の施用の前、その間又はその後（好ましくは、その間又はその後、より好ましくは、その後）に、典型的に、式（Ｉ）（式中、ＧがＨである）の対応する化合物を得るための生化学的、化学的又は物理的プロセスのうちの１つ又はそれらの組合せによって、その除去を可能にするように選択される。これらのプロセスの例としては、酵素的切断又は他の植物中／植物上の切断（ｉｎ／ｏｎ−ｐｌａｎｔ ｃｌｅａｖａｇｅ）（例えば、エステル及び／又はカーボネート部分の切断）、化学的加水分解、及び／又は光分解が挙げられる。このような基Ｇを有するいくつかの化合物は、場合によっては、処理される植物のクチクラの向上した及び／又はより一貫した及び／又は異なる浸透、特定の作物の向上した及び／又は異なる耐性、他の除草剤、除草剤毒性緩和剤、植物成長調節剤、殺真菌剤又は殺虫剤を含有する製剤化混合物における向上した及び／又は異なる相溶性（ｃｏｍｐａｔｉｂｉｌｉｔｙ）又は安定性、又は土壌への減少した及び／又は異なる浸出特性などの特定の利点又は異なる技術的特性を提供する。
式（Ｉ）の化合物中の置換基の好ましい、好適な及び／又は特定の値又は他の特徴、特に、Ｇ、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ2A、Ｒ2B、Ｒ2C、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、Ｒf、Ｒg、Ｒh、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、Ｘe、Ｘf、Ｑ、Ｈｅｔ、Ｘ1、ｎ１、ｎ２及び／又はｎ３が、以下に記載され（及び／又は本明細書において一般に）、単独で考えられるかあるいは任意の他の好ましい、好適な及び／又は特定の特徴の１つ以上と一緒に、それらの任意の組合せで考えられ得る。この段落において、「好ましい」は、より好ましい、更に（ｅｖｅｎ）又は更に（ｓｔｉｌｌ）又は更に（ｙｅｔ）より好ましい、特に又は非常に好ましい、最も好ましい及び全ての類似語を包含することが意図される。
特定の実施形態において、Ｇが、水素；農学的に許容できる金属（例えば農学的に許容できるアルカリ金属又はアルカリ土類金属、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム又はカルシウム）、又は農学的に許容できるスルホニウム又はアンモニウム基であり；又はＧが、−Ｃ（Ｘa）−Ｒa、−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒb又は−ＳＯ2−Ｒeであり、ここで、Ｘa、Ｒa、Ｘb、Ｘc、Ｒb及びＲeが本明細書に定義されるとおりである。
好ましい一実施形態において、Ｇが、水素；農学的に許容できる金属（例えば農学的に許容できるアルカリ金属又はアルカリ土類金属、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム又はカルシウム）、又は農学的に許容できるスルホニウム又はアンモニウム基であり；又はＧが、−Ｃ（Ｘa）−Ｒa又は−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒbであり、ここで、Ｘa、Ｒa、Ｘb、Ｘc及びＲbが本明細書に定義されるとおりである。
特定の実施形態において、Ｇが、基−Ｃ（Ｘa）−Ｒa又は−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒbであり、ここで、Ｘa、Ｒa、Ｘb、Ｘc及びＲbが本明細書に定義されるとおりである。
好ましくは、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、Ｘe及び／又はＸfが酸素である。あるいは、好ましくは、Ｘcが硫黄である。
より好ましくは、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、Ｘe及びＸfが酸素である。
好ましくは、Ｒaが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル（例えばＣ1〜Ｃ6アルキル）、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル（例えばＣ2〜Ｃ4アルケニル）、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル（例えばＣ2〜Ｃ4アルキニル）、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキルである。あるいは、好ましくは、Ｒaが、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、あるいはフェニル、又は独立してＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの１つ、２つもしくは３つで置換されているフェニルである。
好ましくは、Ｒbが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル（例えばＣ1〜Ｃ6アルキル）、Ｃ2〜Ｃ5アルケニル−ＣＨ2−（例えばＣ2〜Ｃ3アルケニル−ＣＨ2−）、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル−ＣＨ（Ｍｅ）−（例えばＣ2〜Ｃ3アルケニル−ＣＨ（Ｍｅ）−）、Ｃ2〜Ｃ5アルキニル−ＣＨ2−（例えばＣ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ2−）、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル−ＣＨ（Ｍｅ）−（例えばＣ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ（Ｍｅ）−）、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキルである。あるいは、好ましくは、Ｒbが、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、あるいはフェニル、又は独立してＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの１つ、２つもしくは３つで置換されているフェニルである。
好ましくは、Ｒeが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル（例えばＣ1〜Ｃ6アルキル又はＣ1〜Ｃ4アルキル）又はＣ1〜Ｃ10フルオロアルキル（例えばＣ1〜Ｃ3フルオロアルキル）である。特に、Ｒeが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル（例えばＣ1〜Ｃ6アルキル又はＣ1〜Ｃ4アルキル）である。
Ｇが、−Ｃ（Ｘa）−Ｒa又は−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒbである場合、好ましくは、Ｘa、Ｘb及びＸcが酸素であり、Ｒaが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル（例えばＣ1〜Ｃ6アルキル）、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル（例えばＣ2〜Ｃ4アルケニル）、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル（例えばＣ2〜Ｃ4アルキニル）、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキルであり；かつＲbが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル（例えばＣ1〜Ｃ6アルキル）、Ｃ2〜Ｃ5アルケニル−ＣＨ2−（例えばＣ2〜Ｃ3アルケニル−ＣＨ2−）、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル−ＣＨ（Ｍｅ）−（例えばＣ2〜Ｃ3アルケニル−ＣＨ（Ｍｅ）−）、Ｃ2〜Ｃ5アルキニル−ＣＨ2−（例えばＣ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ2−）、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル−ＣＨ（Ｍｅ）−（例えばＣ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ（Ｍｅ）−）、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキルである。
好ましい実施形態において、Ｇが、水素、又は農学的に許容できるアルカリ金属又はアルカリ土類金属、又は農学的に許容できるスルホニウム又はアンモニウム基である。より好ましくは、Ｇが、水素、又は農学的に許容できるアルカリ金属又はアルカリ土類金属である。
好ましい実施形態において、Ｇが、水素、−Ｃ（Ｘa）−Ｒa又は−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒbである。
最も好ましくは、Ｇが水素である。
本発明の一態様において、式（Ｉ）の化合物中、Ｒ1が、好ましくは、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ又はＣ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、より好ましくは、メトキシ又はＣ1フルオロアルコキシ、更により好ましくは、メトキシである。
本発明の別の態様において、式（Ｉ）の化合物中、Ｒ1が、好ましくは、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、シクロプロピル又はエチニル、より好ましくは、エチル、ｎ−プロピル又はｎ−ブチル、更により好ましくは、エチル又はｎ−プロピルである。
好ましくは、Ｒ2が、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−又はＣ1フルオロアルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−である場合、Ｒ2が、Ｒ2AＯ−ＣＨ（Ｒ2B）−ＣＨ（Ｒ2C）−Ｏ−であり；
式中、Ｒ2Aが、Ｃ1〜Ｃ2アルキル（特に、メチル）又はＣ1フルオロアルキルであり；
Ｒ2B及びＲ2Cが、独立して、水素又はメチルであり、ただし、Ｒ2B及びＲ2Cのうちの一方又は両方が水素である。
好ましくは、Ｒ2Aが、メチル又はＣ1フルオロアルキル、より好ましくは、メチルである。
好ましくは、Ｒ2B及びＲ2Cの両方が水素である。
より好ましくは、Ｒ2が、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−又はＣ1フルオロアルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−である場合（特に、Ｒ2が、Ｒ2AＯ−ＣＨ（Ｒ2B）−ＣＨ（Ｒ2C）−Ｏ−である場合）、Ｒ2が、ＭｅＯ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−である。
好ましくは、例えば、本発明の全ての態様及び／又は実施形態において、Ｒ1が、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ又はＣ1〜Ｃ2フルオロアルコキシである。この場合、より好ましくは、Ｒ1が、メトキシ又はＣ1フルオロアルコキシ、最も好ましくは、メトキシである。
あるいは、好ましくは、例えば、本発明の全ての態様及び／又は実施形態において、Ｒ1が、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、シクロプロピル又はエチニルである。この場合、より好ましくは、Ｒ1が、エチル、ｎ−プロピル又はｎ−ブチル、最も好ましくは、エチル又はｎ−プロピルである。
好ましくは、例えば、本発明の全ての態様及び／又は実施形態において、Ｒ2が、水素、エチル、ｎ−プロピル、シクロプロピル、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ又はフルオロメトキシである。
より好ましくは、例えば、本発明の全ての態様及び／又は実施形態において、Ｒ2が、水素、エチル、エチニル、メトキシ、フルオロメトキシ又はエトキシである。
更により好ましくは、例えば、本発明の全ての態様及び／又は実施形態において、Ｒ2が、水素又はメトキシである。
特に好ましくは、例えば、本発明の全ての態様及び／又は実施形態において、Ｒ1がメトキシであり、Ｒ2が、水素又はメトキシである。
特に好ましくは、例えば、本発明の全ての態様及び／又は実施形態において：
Ｒ1がエチルであり、Ｒ2が、水素又はエチルであり、又は
Ｒ1が、ｎ−プロピル又はｎ−ブチルであり、Ｒ2が水素である。
好ましくは、例えば本発明の全ての態様及び／又は実施形態において、Ｒ4及びＲ5が一緒になる場合、Ｒ4及びＲ5は一緒になって、−（ＣＨ2）n4−又は−（ＣＨ2）n5−Ｃ（Ｒ7a）（Ｒ7b）−（ＣＨ2）n6−である。
好ましくは、Ｒ7aがＣ1〜Ｃ2アルキルであり；Ｒ7bが、水素又はＣ1〜Ｃ2アルキルである。
好ましくは、ｎ４が、２又は３である。
好ましくは、ｎ５及びｎ６が、独立して、０、１又は２であり、ただし、ｎ５＋ｎ６が、１又は２である。
好ましくは、例えば本発明の全ての態様及び／又は実施形態において、Ｒ4及びＲ5が一緒になる場合（これが好ましい）、Ｒ4及びＲ5は一緒になって、−（ＣＨ2）n4−又は−（ＣＨ2）n5−Ｃ（Ｒ7a）（Ｒ7b）−（ＣＨ2）n6であり；
式中、Ｒ7aがＣ1〜Ｃ2アルキルであり；Ｒ7bが、水素又はＣ1〜Ｃ2アルキルであり；
ｎ４が、１、２又は３（好ましくは、２又は３）であり；
ｎ５及びｎ６が、独立して、０、１又は２であり、ただし、ｎ５＋ｎ６が、０、１又は２（好ましくは、１又は２）である。
好ましくは、例えば本発明の全ての態様及び／又は実施形態において、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及び／又はＲ6が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル（例えばＣ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル（特に、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ2−、例えばエチニル−ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ3アルキル；Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル（特に、シクロプロピル）；あるいは酸素、硫黄及び窒素から独立して選択される１つの環ヘテロ原子を有し、かつヘテロシクリル（特に、テトラヒドロフラン−３−イルなどのテトラヒドロフラニル、又はテトラヒドロピラン−４−イルなどのテトラヒドロピラニル）中の環炭素原子において結合される非置換４、５又は６（特に、４又は５）員単環式ヘテロシクリルであり；
ただし、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6のうちの１つ以下（特に、ゼロ）が、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、シクロアルキル又はヘテロシクリルであり；又は
Ｒ3及びＲ4が一緒になって、−（ＣＨ2）n1−もしくは−（ＣＨ2）n2−Ｘ1−（ＣＨ2）n3−であり、かつＲ5及びＲ6が本明細書に（例えば上記に）定義されるとおりであり、又はＲ5及びＲ6が一緒になって、−（ＣＨ2）n1−もしくは−（ＣＨ2）n2−Ｘ1−（ＣＨ2）n3−であり、かつＲ3及びＲ4が本明細書に（例えば上記に）定義されるとおりであり；
Ｘ1が、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）、Ｃ（Ｈ）（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）2又はＣ（Ｈ）（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）であり；
ｎ１が、４又は５であり；
ｎ２及びｎ３が、独立して、１、２又は３であり、ただし、ｎ２＋ｎ３が、３又は４であり；及び／又は
Ｒ4及びＲ5が一緒になって、−（ＣＨ2）n4−又は−（ＣＨ2）n5−Ｃ（Ｒ7a）（Ｒ7b）−（ＣＨ2）n6−であり；
式中、Ｒ7aがＣ1〜Ｃ2アルキルであり；Ｒ7bが、水素又はＣ1〜Ｃ2アルキルであり；
ｎ４が、１、２又は３（特に、２又は３）であり；
ｎ５及びｎ６が、独立して、０、１又は２であり、ただし、ｎ５＋ｎ６が、０、１又は２（特に、１又は２）である。
より好ましくは、例えば本発明の全ての態様及び／又は実施形態において、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及び／又はＲ6が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル（例えばＣ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル（特に、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ2−、例えばエチニル−ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシＣ1〜Ｃ3アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシＣ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオＣ1〜Ｃ3アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルキルチオＣ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルＣ1〜Ｃ3アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルキルスルフィニルＣ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ3アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ2アルキル）；Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル（特に、シクロプロピル）；あるいは酸素、硫黄及び窒素から独立して選択される１つの環ヘテロ原子を有し、かつヘテロシクリル（特に、テトラヒドロフラン−３−イルなどのテトラヒドロフラニル、又はテトラヒドロピラン−４−イルなどのテトラヒドロピラニル）中の環炭素原子において結合される非置換４、５又は６（特に、４又は５）員単環式ヘテロシクリルであり；
ただし、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6のうちの１つ以下（特に、ゼロ）が、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、シクロアルキル又はヘテロシクリルであり；及び／又は
Ｒ4及びＲ5が一緒になって、−（ＣＨ2）n4−又は−（ＣＨ2）n5−Ｃ（Ｒ7a）（Ｒ7b）−（ＣＨ2）n6−であり；
式中、Ｒ7aがＣ1〜Ｃ2アルキルであり；Ｒ7bが、水素又はＣ1〜Ｃ2アルキルであり；
ｎ４が、２又は３であり；かつ
ｎ５及びｎ６が、独立して、０、１又は２であり、ただし、ｎ５＋ｎ６が、１又は２である。
更により好ましくは、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及び／又はＲ6が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（特に、メチルなどのＣ1〜Ｃ2アルキル）又はＣ1〜Ｃ3アルコキシＣ1〜Ｃ3アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシＣ1〜Ｃ2アルキル）であり；ただし、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6のうちの１つ以下（特に、ゼロ）が、アルコキシアルキルであり；及び／又は
Ｒ4及びＲ5が一緒になって、−（ＣＨ2）n4−又は−（ＣＨ2）n5−Ｃ（Ｒ7a）（Ｒ7b）−（ＣＨ2）n6−であり；
式中、Ｒ7aがＣ1〜Ｃ2アルキルであり；Ｒ7bが、水素又はＣ1〜Ｃ2アルキルであり；
ｎ４が、２又は３であり；かつ
ｎ５及びｎ６が、独立して、０、１又は２であり、ただし、ｎ５＋ｎ６が、１又は２である。
更により好ましくは、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及び／又はＲ6が、互いに独立して、水素又はＣ1〜Ｃ2アルキル（好ましくは、水素又はメチル）であり；及び／又はＲ4及びＲ5が一緒になって、−（ＣＨ2）n4−であり、ここで、ｎ４が、２又は３である。
最も好ましくは（特に、Ｙが、ＣＲ8Ｒ9又は−ＣＲ10Ｒ11ＣＲ12Ｒ13−である場合）、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6が水素であり；又はＲ4及びＲ5が一緒になって、−（ＣＨ2）n4−であり、ここで、ｎ４が、２又は３であり、Ｒ3及びＲ6が水素である。
好ましくは、例えば本発明の全ての態様及び／又は実施形態において、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6のうちの少なくとも１つ（より好ましくは、２つ、３つ又は４つ、更により好ましくは、３つ又は４つ、最も好ましくは、４つ全て）が、互いに独立して、水素又はＣ1〜Ｃ4アルキル（例えばＨ又はＣ1〜Ｃ3アルキル、又はＨ又はＣ1〜Ｃ2アルキル）であり；又は
Ｒ4及びＲ5が、本明細書に記載されるように一緒になる。
好ましくは、例えば本発明の全ての態様及び／又は実施形態において、Ｙが、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、Ｃ（Ｏ）、ＣＲ8Ｒ9又は−ＣＲ10Ｒ11ＣＲ12Ｒ13−である。
より好ましくは、Ｙが、Ｏ、Ｃ（Ｏ）、ＣＲ8Ｒ9又は−ＣＲ10Ｒ11ＣＲ12Ｒ13−である。
更により好ましくは、Ｙが、Ｏ又はＣＲ8Ｒ9、特に、Ｏ又はＣＨ2である。
最も好ましくは、Ｙが、ＣＲ8Ｒ9、特に、ＣＨ2である。
好ましくは、例えば本発明の全ての態様及び／又は実施形態において、Ｒ8及びＲ9中、Ｒ8及びＲ9のうちの一方又は両方が水素であり；又はＲ8及びＲ9が一緒になって、−（ＣＨ2）n7−又は好ましくは、−（ＣＨ2）n8−Ｘ2−（ＣＨ2）n9−である。この実施形態において、好ましくは、ＹがＣＲ8Ｒ9であり、及び／又は好ましくは、Ｘ2がＯである。
特定の一実施形態において、Ｒ8及びＲ9が一緒になって、−（ＣＨ2）n7−又は好ましくは、−（ＣＨ2）n8−Ｘ2−（ＣＨ2）n9−である。この実施形態において、好ましくは、ＹがＣＲ8Ｒ9であり、及び／又は好ましくは、Ｘ2がＯである。
好ましくは、例えば本発明の全ての態様及び／又は実施形態において、Ｘ2が、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、Ｃ（Ｈ）（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）、Ｃ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）2又はＣ（Ｈ）（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）である。最も好ましくは、Ｘ2がＯである。
好ましくは、ｎ７が、２、３、４又は５、より好ましくは、４又は５である。
好ましくは、ｎ８及びｎ９が、独立して、１、２又は３であり、ただし、ｎ８＋ｎ９が、２、３又は４である。
好ましくは、ｎ８＋ｎ９が、３又は４である。最も好ましくは、ｎ８が２であり、ｎ９が２である（その場合、好ましくは、Ｘ2がＯである）。
好ましくは、例えば本発明の全ての態様及び／又は実施形態において、Ｒ8及びＲ9が、互いに独立して：
水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル−ＣＨ2−（特に、エテニル−ＣＨ2−）、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ2−（特に、エチニル−ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル（特に、Ｃ1フルオロアルキル）、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルＣ1〜Ｃ3アルキル、又はＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ3アルキル；
Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、又は独立してＣ1〜Ｃ3アルキル（特に、メチル又はエチル）もしくはＣ1〜Ｃ2フルオロアルキルである１つもしくは２つの置換基で置換されているＣ3〜Ｃ6シクロアルキル（ここで、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルキルの１つの環ＣＨ2部分が、酸素もしくは硫黄原子で、又はＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］もしくはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で任意選択的に（例えば好ましくは）置換されている）；
Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）である１つの置換基で置換され、かつＣ1〜Ｃ2アルキル（特に、メチル）である１つの置換基で任意選択的に更に置換されているＣ3〜Ｃ6シクロアルキル；
Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ2アルキル−（特に、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルメチル−）、又は独立してＣ1〜Ｃ3アルキルもしくはＣ1〜Ｃ2フルオロアルキルである１つもしくは２つの環置換基で置換されているＣ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ2アルキル−（特に、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルメチル−）（ここで、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ2アルキル−（特に、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルキルメチル−）の１つの環ＣＨ2部分が、酸素もしくは硫黄原子で、又はＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］もしくはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で任意選択的に（例えば好ましくは）置換されている）；
Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）である１つの環置換基で置換され、かつＣ1〜Ｃ2アルキル（特に、メチル）である１つの環置換基で任意選択的に更に置換されているＣ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ2アルキル−（特に、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルメチル−）；又は
ＨｅｔもしくはＨｅｔ−ＣＨ2−（ここで、Ｈｅｔが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（例えばＣ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−、ヒドロキシ（任意のオキソ互変異性体を含む）、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル（例えばエテニル又はプロパ−１−エニル）、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル（例えばエチニル又はプロパ−１−イニル）、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ（例えばＣ1〜Ｃ2アルコキシ）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、ハロゲン（例えばフッ素又は塩素）、シアノ又はニトロである１つ、２つ又は３つ（特に、１つ又は２つ、例えば１つ）の環炭素置換基で任意選択的に置換されている、環炭素において結合されるヘテロアリールであり、ただし、任意の非フッ素ハロゲン、アルコキシ又はフルオロアルコキシが、ヘテロアリールの環窒素に直接結合される任意の環炭素において置換されず；及び／又はＣ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子を含有する５員ヘテロアリール環の場合、ヘテロアリールは、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子において、１つのＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−又はＣ1〜Ｃ2アルキル−Ｓ（Ｏ）2−置換基で任意選択的に置換されている）
であり、ただし、Ｒ8及びＲ9のうちの１つ以下が、任意選択的に置換されているシクロアルキル；任意選択的に置換されているシクロアルキル（ここで、１つの環ＣＨ2部分が、酸素もしくは硫黄原子で、又はＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］もしくはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で置換されている）；任意選択的に置換されているシクロアルケニル；任意選択的に置換されているシクロアルキル−アルキル−；任意選択的に置換されているシクロアルキル−アルキル−（ここで、１つの環ＣＨ2部分が、酸素もしくは硫黄原子で、又はＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］もしくはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で置換されている）；又はＨｅｔもしくはＨｅｔ−ＣＨ2−であり；又は
Ｒ8が、水素又はＣ1〜Ｃ2アルキル（特に、Ｈ又はＭｅ）であり、Ｒ9が、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ（特に、メトキシ）であり；又は
Ｒ8及びＲ9が、一緒になって、−（ＣＨ2）n7−又は−（ＣＨ2）n8−Ｘ2−（ＣＨ2）n9−である。
上記の好ましい実施形態において、好ましくは、ＹがＣＲ8Ｒ9であり、及び／又は好ましくは、Ｘ2がＯである。
より好ましくは、例えば本発明の全ての態様及び／又は実施形態において：
Ｒ8が、水素又はＣ1〜Ｃ2アルキル（好ましくは、Ｈ又はＭｅ、より好ましくは、水素）であり；
Ｒ9が：
Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ（特に、メトキシ）；
Ｃ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ2−（特に、エチニル−ＣＨ2−）；
Ｃ1〜Ｃ3アルコキシＣ1〜Ｃ3アルキル；
Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオＣ1〜Ｃ3アルキル（好ましくは、Ｃ1〜Ｃ2アルキルチオ−ＣＨ2ＣＨ2−又はより好ましくは、Ｃ1〜Ｃ2アルキルチオ−ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2−）；
Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルＣ1〜Ｃ3アルキル；
Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ3アルキル；
Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、又は独立してＣ1〜Ｃ3アルキル（特に、メチル又はエチル）もしくはＣ1〜Ｃ2フルオロアルキルである１つもしくは２つの置換基で置換されているＣ3〜Ｃ6シクロアルキル（ここで、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルキルの１つの環ＣＨ2部分が、酸素もしくは硫黄原子で、又はＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］もしくはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で任意選択的に（例えば好ましくは）置換されている）（又はより好ましくは、酸素もしくは硫黄原子で、又はＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）もしくはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で置換され；又は更により好ましくは、酸素又は硫黄原子で置換されている）；
Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）である１つの置換基で置換され、かつＣ1〜Ｃ2アルキル（特に、メチル）である１つの置換基で任意選択的に更に置換されているＣ3〜Ｃ6シクロアルキル；
Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルメチル−、又は独立してＣ1〜Ｃ3アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルキル）もしくはＣ1〜Ｃ2フルオロアルキルである１つもしくは２つの環置換基で置換されているＣ3〜Ｃ6シクロアルキルメチル−（ここで、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルキルメチル−の１つの環ＣＨ2部分が、酸素もしくは硫黄原子で、又はＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］もしくはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で任意選択的に（例えば好ましくは）置換されている）（又はより好ましくは、酸素もしくは硫黄原子で、又はＮ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］もしくはＮ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］部分で置換されている）；
Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）である１つの環置換基で置換され、かつＣ1〜Ｃ2アルキル（特に、メチル）である１つの環置換基で任意選択的に更に置換されているＣ3〜Ｃ6シクロアルキルメチル−；又は
ＨｅｔもしくはＨｅｔ−ＣＨ2−（ここで、Ｈｅｔが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル（特に、Ｃ1フルオロアルキル）、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−、ヒドロキシ（任意のオキソ互変異性体を含む）、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル（特に、エテニル又はプロパ−１−エニル）、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル（特に、エチニル又はプロパ−１−イニル）、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ（特に、Ｃ1フルオロアルコキシ）、ハロゲン（特に、フッ素又は塩素）、シアノ又はニトロである１つ、２つ又は３つ（特に、１つ又は２つ、例えば１つ）の環炭素置換基で任意選択的に置換されている、環炭素において結合されるヘテロアリールであり、ただし、任意の非フッ素ハロゲン、アルコキシ又はフルオロアルコキシが、ヘテロアリールの環窒素に直接結合される任意の環炭素において置換されず；及び／又はＣ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子を含有する５員ヘテロアリール環の場合、ヘテロアリールは、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子において、１つのＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−又はＣ1〜Ｃ2アルキル−Ｓ（Ｏ）2−置換基で任意選択的に置換されている）
であり；又は
Ｒ8及びＲ9が、一緒になって、−（ＣＨ2）n7−又は−（ＣＨ2）n8−Ｘ2−（ＣＨ2）n9−である。
上記のより好ましい実施形態において、好ましくは、ＹがＣＲ8Ｒ9であり、及び／又は好ましくは、Ｘ2がＯである。
更により好ましくは、例えば本発明の全ての態様及び／又は実施形態において：
Ｒ8が、水素又はＣ1〜Ｃ2アルキル（好ましくは、Ｈ又はＭｅ、より好ましくは、水素）であり；
Ｒ9が：
Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオＣ1〜Ｃ3アルキル（好ましくは、Ｃ1〜Ｃ2アルキルチオ−ＣＨ2ＣＨ2−又はより好ましくは、Ｃ1〜Ｃ2アルキルチオ−ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2−）；
Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、又は独立してＣ1〜Ｃ3アルキル（特に、メチル又はエチル）もしくはＣ1〜Ｃ2フルオロアルキルである１つもしくは２つの置換基で置換されているＣ3〜Ｃ6シクロアルキル（ここで、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルキルの１つの環ＣＨ2部分が、酸素もしくは硫黄原子で、又はＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］もしくはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で置換されている）（又は好ましくは、酸素もしくは硫黄原子で、又はＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）もしくはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で置換され；又はより好ましくは、酸素又は硫黄原子で置換されている）；
Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルメチル−、又は独立してＣ1〜Ｃ3アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルキル）もしくはＣ1〜Ｃ2フルオロアルキルである１つもしくは２つの環置換基で置換されているＣ3〜Ｃ6シクロアルキルメチル−（ここで、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルキルメチル−の１つの環ＣＨ2部分が、酸素もしくは硫黄原子で、又はＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］もしくはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で置換されている）（又は好ましくは、酸素もしくは硫黄原子で、又はＮ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］もしくはＮ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］部分で置換されている）；又は
ＨｅｔもしくはＨｅｔ−ＣＨ2−（ここで、Ｈｅｔが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル（特に、Ｃ1フルオロアルキル）、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−、ヒドロキシ（任意のオキソ互変異性体を含む）、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル（特に、エテニル又はプロパ−１−エニル）、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル（特に、エチニル又はプロパ−１−イニル）、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ（特に、Ｃ1フルオロアルコキシ）、ハロゲン（特に、フッ素又は塩素）、シアノ又はニトロである１つ、２つ又は３つ（特に、１つ又は２つ、例えば１つ）の環炭素置換基で任意選択的に置換されている、環炭素において結合されるヘテロアリールであり、ただし、任意の非フッ素ハロゲン、アルコキシ又はフルオロアルコキシが、ヘテロアリールの環窒素に直接結合される任意の環炭素において置換されず；及び／又はＣ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子を含有する５員ヘテロアリール環の場合、ヘテロアリールは、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子において、１つのＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−又はＣ1〜Ｃ2アルキル−Ｓ（Ｏ）2−置換基で任意選択的に置換されている）
であり；又は
Ｒ8及びＲ9が、一緒になって、−（ＣＨ2）n7−又は−（ＣＨ2）n8−Ｘ2−（ＣＨ2）n9−である。
上記の更により好ましい実施形態において、好ましくは、ＹがＣＲ8Ｒ9であり、及び／又は好ましくは、Ｘ2がＯである。
好ましい一実施形態（例えば本発明の全ての態様及び／又は実施形態に適用し得る）において、Ｒ8及びＲ9が、互いに独立して、水素又はＣ1〜Ｃ3アルキル（好ましくは、水素又はメチルなどの、水素又はＣ1〜Ｃ2アルキル）である。この実施形態において、好ましくは、ＹがＣＲ8Ｒ9である。
別の好ましい実施形態（例えば本発明の全ての態様及び／又は実施形態に適用し得る）において、Ｒ8が水素であり、Ｒ9が、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオＣ1〜Ｃ3アルキルである。この実施形態において、Ｒ9が、好ましくは、Ｃ1〜Ｃ2アルキルチオ−ＣＨ2ＣＨ2−であり、又はより好ましくは、Ｃ1〜Ｃ2アルキルチオ−ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2−である。この実施形態において、好ましくは、ＹがＣＲ8Ｒ9である。
別の好ましい実施形態（例えば本発明の全ての態様及び／又は実施形態に適用し得る）において、Ｒ8が水素であり、Ｒ9が、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルキルメチル−、又は独立してＣ1〜Ｃ3アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルキル）もしくはＣ1〜Ｃ2フルオロアルキルである１つもしくは２つの環置換基で置換されているＣ4〜Ｃ6シクロアルキルメチル−（ここで、１つの環ＣＨ2部分が、酸素もしくは硫黄原子で、又はＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］もしくはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で置換されている）（又はより好ましくは、酸素もしくは硫黄原子で、又はＮ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］もしくはＮ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］部分で置換されている）である。この実施形態において、好ましくは、ＹがＣＲ8Ｒ9である。
この好ましい実施形態において、次に、より好ましくは、Ｒ8が水素であり、Ｒ9がヘテロシクリル−メチル−であり、ここで、ヘテロシクリルがＱであり、Ｑが、以下の下位式Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｑ7、Ｑ33、Ｑ34、Ｑ37、Ｑ38、Ｑ41、Ｑ42、Ｑ43、Ｑ44、Ｑ47、Ｑ87、Ｑ89、Ｑ90又はＱ107：
Figure 0006592018

のうちの１つであり、式中：
Ａが、−メチル−部分への結合位置であり；
Ｒ9Aが、水素、Ｃ1〜Ｃ2アルキル（例えばメチル）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル（例えばＣ1フルオロアルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル（例えば−Ｃ（Ｏ）メチル）、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル（例えば−Ｃ（Ｏ）Ｃ1フルオロアルキル）又はＣ1〜Ｃ2アルコキシである。
より好ましくは、Ｑが、下位式Ｑ1、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ6、Ｑ7、Ｑ33、Ｑ34、Ｑ41、Ｑ42、Ｑ43、Ｑ44、Ｑ87、Ｑ89又はＱ90のうちの１つである。更により好ましくは、Ｑが、下位式Ｑ2、Ｑ6、Ｑ7、Ｑ33、Ｑ34、Ｑ41、Ｑ42、Ｑ43、Ｑ44、Ｑ87、Ｑ89又はＱ90のうちの１つである。
更により好ましくは、Ｑが、下位式Ｑ2、Ｑ7、Ｑ87又はＱ90のうちの１つである。更に、より好ましくは、Ｑが、下位式Ｑ2、Ｑ7又はＱ90のうちの１つである。
最も好ましくは、Ｑが、下位式Ｑ7である。
好ましくは、Ｒ9Aが、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル（例えば−Ｃ（Ｏ）メチル）又は−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル（例えば−Ｃ（Ｏ）Ｃ1フルオロアルキル）である。
本発明の好ましい一実施形態（例えば本発明の全ての態様及び／又は実施形態に適用し得る）において、Ｒ8が水素であり、Ｒ9が、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル（
Figure 0006592018
）又は（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−メチル−である。この実施形態において、好ましくは、ＹがＣＲ8Ｒ9である。Ｒ9が（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−メチル−である場合、Ｒ9がＱ7−メチル−であり、ここで、Ｑ7が、
Figure 0006592018

であり、ここで、Ａが、−メチル−部分への結合位置である。
別の好ましい実施形態（例えば本発明の全ての態様及び／又は実施形態に適用し得る）において、Ｒ8が水素であり、Ｒ9が、本明細書に定義されるようなＨｅｔ又はＨｅｔ−ＣＨ2−である。この実施形態において、より好ましくは、Ｒ8が水素であり、Ｒ9が、本明細書に定義されるようなＨｅｔである。この実施形態において、好ましくは、ＹがＣＲ8Ｒ9である。
好ましくは、例えば発明の全ての態様及び／又は実施形態において、Ｈｅｔが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−、ヒドロキシ（任意のオキソ互変異性体を含む）、エチニル、プロパ−１−イニル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノ又はニトロである１つ、２つ又は３つ（特に、１つ又は２つ、例えば１つ）の環炭素置換基で任意選択的に置換されている、環炭素において結合されるヘテロアリール（特に、単環式ヘテロアリール）であり、ただし、任意の塩素、臭素、アルコキシ又はフルオロアルコキシが、ヘテロアリールの環窒素に直接結合される任意の環炭素において置換されず；及び／又は
Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子を含有する５員ヘテロアリール環の場合、ヘテロアリールは、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子において、１つのＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−又はＣ1〜Ｃ2アルキル−Ｓ（Ｏ）2−置換基で任意選択的に置換されている。
より好ましくは、例えば発明の全ての態様及び／又は実施形態において、Ｈｅｔが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル（特に、メチル）、Ｃ1フルオロアルキル（特に、ＣＦ3）、Ｃ1〜Ｃ2アルキル−Ｃ（Ｏ）−（特に、Ｍｅ−Ｃ（Ｏ）−）、Ｃ1フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−、エチニル、プロパ−１−イニル、フッ素又はシアノである１つ又は２つ（特に、１つ）の環炭素置換基で任意選択的に置換されている、環炭素において結合されるヘテロアリール（特に、単環式ヘテロアリール）であり；及び／又は
Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子を含有する５員ヘテロアリール環の場合、ヘテロアリールが、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子において、１つのＣ1〜Ｃ2アルキル（例えばメチル）、Ｃ1フルオロアルキル、メチル−Ｃ（Ｏ）−又はＣ1フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−置換基で任意選択的に置換されている。
より好ましくは、例えば発明の全ての態様及び／又は実施形態において、Ｈｅｔが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル（特に、メチル）、Ｃ1フルオロアルキル（特に、ＣＦ3）、フッ素又はシアノである１つ又は２つ（特に、１つ）の環炭素置換基で任意選択的に置換されている、環炭素において結合されるヘテロアリール（特に、単環式ヘテロアリール）であり；及び／又は
Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子を含有する５員ヘテロアリール環の場合、ヘテロアリールが、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子において、１つのメチル置換基で任意選択的に置換されている。
好ましくは、例えば発明の全ての態様及び／又は実施形態において、Ｈｅｔが、環炭素において結合される任意選択的に置換されている単環式ヘテロアリールである。このような単環式ヘテロアリールは、５員又は６員単環式ヘテロアリールであり得る。
より好ましくは、例えば発明の全ての態様及び／又は実施形態において、Ｈｅｔが、任意に、（例えば、化学的に可能である場合に）その農芸化学的に許容できる塩（その農芸化学的に許容できる酸付加塩など）として存在する；ピリジニル（好ましくは、ピリジン−３−イル又は最も好ましくは、ピリジン−２−イル）、ピラゾリル（好ましくは、ピラゾール−５−イル又はピラゾール−４−イル、又は最も好ましくはピラゾール−３−イル）、イミダゾリル（好ましくは、イミダゾール−２−イル）、ピラジニル、ピリミジニル（好ましくは、ピリミジン−４−イル）、ピリダジニル（好ましくは、ピリダジン−３−イル）、トリアゾリル（例えば１，２，３−トリアゾリル）、テトラゾール−５−イル、オキサゾリル、チアゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル又はオキサジアゾリルである、環炭素において結合される任意選択的に置換されている単環式ヘテロアリールである。
更により好ましくは、例えば発明の全ての態様及び／又は実施形態において、Ｈｅｔが、任意に、（例えば、化学的に可能である場合に）その農芸化学的に許容できる塩（その農芸化学的に許容できる酸付加塩など）として存在する；ピリジニル（好ましくは、ピリジン−３−イル又は最も好ましくは、ピリジン−２−イル）、ピラゾリル（好ましくは、ピラゾール−５−イル又はピラゾール−４−イル、又は最も好ましくは、ピラゾール−３−イル）、イミダゾリル（好ましくは、イミダゾール−２−イル）、ピラジニル、ピリミジニル（好ましくは、ピリミジン−４−イル）、ピリダジニル（好ましくは、ピリダジン−３−イル）、トリアゾリル（例えば１，２，３−トリアゾリル）、又はテトラゾール−５−イルである、環炭素において結合される任意選択的に置換されている単環式ヘテロアリールである。
更により好ましくは、例えば発明の全ての態様及び／又は実施形態において、Ｈｅｔが、任意に、（例えば、化学的に可能である場合に）その農芸化学的に許容できる塩（その農芸化学的に許容できる酸付加塩など）として存在する；ピリジニル（好ましくは、ピリジン−３−イル又は最も好ましくは、ピリジン−２−イル）、ピラゾリル（好ましくは、ピラゾール−５−イル又はピラゾール−４−イル、又は最も好ましくは、ピラゾール−３−イル）、イミダゾリル（好ましくは、イミダゾール−２−イル）、ピラジニル、ピリミジニル（好ましくは、ピリミジン−４−イル）、又はピリダジニル（好ましくは、ピリダジン−３−イル）である、環炭素において結合される任意選択的に置換されている単環式ヘテロアリールである。
更により好ましくは、例えば発明の全ての態様及び／又は実施形態において、Ｈｅｔが、任意に、（例えば、化学的に可能である場合に）その農芸化学的に許容できる塩（その農芸化学的に許容できる酸付加塩など）として存在する；ピリジン−３−イル、ピリジン−２−イル、又はピラゾリル（好ましくは、ピラゾール−５−イル又はピラゾール−４−イル、又は最も好ましくはピラゾール−３−イル）である、環炭素において結合される任意選択的に置換されている単環式ヘテロアリールである。
最も好ましくは、例えば発明の全ての態様及び／又は実施形態において、Ｈｅｔが、任意に、（例えば、化学的に可能である場合に）その農芸化学的に許容できる塩（その農芸化学的に許容できる酸付加塩など）として存在する；ピリジン−２−イル又はピラゾール−３−イルである、環炭素において結合される任意選択的に置換されている単環式ヘテロアリールである。
（例えば本発明の全ての態様及び／又は実施形態において）、結合位置である（例えば又はすなわち、Ｙ＝ＣＲ8Ｒ9部分（Ｈｅｔの場合）中の中心炭素原子への結合位置であるか、又は−ＣＨ2−部分（Ｈｅｔ−ＣＨ2−の場合）への結合位置である環炭素原子に直接結合される、Ｈｅｔ中の任意の環炭素原子が非置換であることが特に好ましい。従って、例えば、好ましくは、Ｈｅｔが、任意選択的に置換されているピリジン−２−イル（任意選択的に、その農芸化学的に許容できる塩として存在する）である場合、環の３位（ピリジン環窒素原子に対して計算される）における環炭素原子が非置換である。
好ましくは、例えば本発明の全ての態様及び／又は実施形態において、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12及び／又はＲ13が、互いに独立して、水素又はＣ1〜Ｃ2アルキル（特に、水素又はメチル）である。
好ましくは、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12及びＲ13のうちの２つ、３つ又は全てが水素である。
最も好ましくは、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12及びＲ13が水素である。
本発明の特に好ましい実施形態（例えば本発明の全ての態様及び／又は実施形態に適用し得る）において：
Ｙが、Ｏ又はＣＲ8Ｒ9（好ましくは、ＣＲ8Ｒ9）であり；
Ｒ4及びＲ5が一緒になって、−（ＣＨ2）n4−又は−（ＣＨ2）n5−Ｃ（Ｒ7a）（Ｒ7b）−（ＣＨ2）n6−であり；
式中、Ｒ7aがＣ1〜Ｃ2アルキルであり；Ｒ7bが、水素又はＣ1〜Ｃ2アルキルであり；
ｎ４が、２又は３であり；かつ
ｎ５及びｎ６が、独立して、０、１又は２であり、ただし、ｎ５＋ｎ６が、１又は２である。
この特に好ましい実施形態において、より好ましくは、Ｙが、Ｏ又はＣＲ8Ｒ9（好ましくは、ＣＲ8Ｒ9）であり、ここで、Ｒ8及びＲ9が、互いに独立して、水素又はＣ1〜Ｃ3アルキルである（特に、このＣ1〜Ｃ3アルキルが、メチルなどのＣ1〜Ｃ2アルキルであり得る）。
この特に好ましい実施形態において、更により好ましくは、Ｙが、Ｏ又はＣＨ2であり；又は最も好ましくは、ＹがＣＨ2である。
この特に好ましい実施形態において、より好ましくは、Ｒ3及びＲ6が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（特に、メチルなどのＣ1〜Ｃ2アルキル）又はＣ1〜Ｃ3アルコキシＣ1〜Ｃ3アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシＣ1〜Ｃ2アルキル）であり；ただし、Ｒ3及びＲ6のうちの１つ以下（特に、ゼロ）がアルコキシアルキルである。
この特に好ましい実施形態において、更により好ましくは、Ｒ3及びＲ6が、互いに独立して、水素又はＣ1〜Ｃ2アルキル（好ましくは、水素又はメチル）であり；Ｒ4及びＲ5が一緒になって、−（ＣＨ2）n4−であり、ここで、ｎ４が、２又は３である。
本発明の特に好ましい実施形態（例えば本発明の全ての態様及び／又は実施形態に適用し得る）において、式（Ｉ）の化合物は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合に）その農芸化学的に許容できる塩として存在する、本明細書に記載され、及び／又は示されるような、表１〜２５のいずれかに記載される化合物である。本発明の代替的な特に好ましい実施形態（例えば本発明の全ての態様及び／又は実施形態に適用し得る）において、式（Ｉ）の化合物は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合に）その農芸化学的に許容できる塩として存在する、本明細書に記載され、及び／又は示されるような、表２６又は２７に記載される化合物である。より好ましくは（例えば本発明の全ての態様及び／又は実施形態において）、式（Ｉ）の化合物は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合に）その農芸化学的に許容できる塩として存在する、本明細書に記載され、及び／又は示されるような、表１、３、５、８、９、１０、１１、１２、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４又は２５のいずれか（あるいは、表２６又は２７）に記載される化合物である。更により好ましくは（例えば本発明の全ての態様及び／又は実施形態において）、式（Ｉ）の化合物は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合に）その農芸化学的に許容できる塩として存在する、本明細書に記載され、及び／又は示されるような、表１、３、５、８、９、１０、１１、１２、１４、１５、１６又は２５のいずれか（あるいは、表２６又は２７）に記載される化合物である。
本発明のより特に好ましい一実施形態（例えば本発明の全ての態様及び／又は実施形態に適用し得る）において、式（Ｉ）の化合物は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合に）その農芸化学的に許容できる塩として存在する、本明細書に記載され、及び／又は示されるような、化合物Ａ−１、Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−６、Ａ−７、Ａ−８、Ａ−９、Ａ−１０、Ａ−１１、Ａ−１２、Ａ−１３、Ａ−１４又はＡ−１５である。本発明の代替的なより特に好ましい実施形態（例えば本発明の全ての態様及び／又は実施形態に適用し得る）において、式（Ｉ）の化合物は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合に）その農芸化学的に許容できる塩として存在する、本明細書に記載され、及び／又は示されるような、化合物Ａ−１６、Ａ−１７又はＡ−１８である。本発明のさらなる代替的なより特に好ましい実施形態（例えば本発明の全ての態様及び／又は実施形態に適用し得る）において、式（Ｉ）の化合物は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合に）その農芸化学的に許容できる塩として存在する、本明細書に記載され、及び／又は示されるような、化合物Ａ−２０（＝化合物１１．１０）、Ａ−２２（＝化合物１．１０）、Ａ−２５（＝化合物１４．２３）、Ａ−２７（＝化合物１２．０２）、Ａ−２８（＝化合物１２．１０）、Ａ−３０（＝化合物１２．１５）、Ａ−３１（＝化合物９．０２）、Ａ−３２（＝化合物９．１０）、Ａ−３３（＝化合物１．０２）、Ａ−３４（＝化合物１．１５）、Ａ−３５（＝化合物５．０２）、Ａ−３６（＝化合物５．１０）、Ａ−３７（＝化合物５．１５）、Ａ−３８（＝化合物１１．０２）、Ａ−３９（＝化合物１１．１５）、Ａ−４０（＝化合物２５．１０）又はＡ−４１（＝化合物１４．０６）である。本発明のさらなる代替的なより特に好ましい実施形態（例えば本発明の全ての態様及び／又は実施形態に適用し得る）において、式（Ｉ）の化合物は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合に）その農芸化学的に許容できる塩として存在する、本明細書に記載され、及び／又は示されるような、化合物Ａ−１９、Ａ−２１、Ａ−２３、Ａ−２４、Ａ−２６、Ａ−２９、Ｐ−３、Ｐ−４、Ｐ−５又はＰ−７である。
本発明の更により特に好ましい実施形態（例えば本発明の全ての態様及び／又は実施形態に適用し得る）において、式（Ｉ）の化合物は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合に）その農芸化学的に許容できる塩として存在する、本明細書に記載され、及び／又は示されるような、化合物Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−８、Ａ−９、Ａ−１０、Ａ−１２、Ａ−１３、Ａ−１４、Ａ−１５、Ａ−１６、Ａ−１７又はＡ−１８であり；あるいは、任意選択的に、その農芸化学的に許容できる塩として存在する、本明細書に記載され、及び／又は示されるような、化合物Ａ−６である。本発明の代替的な更により特に好ましい実施形態（例えば本発明の全ての態様及び／又は実施形態に適用し得る）において、式（Ｉ）の化合物は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合に）その農芸化学的に許容できる塩として存在する、本明細書に記載され、及び／又は示されるような、化合物Ａ−２０、Ａ−２２、Ａ−２７、Ａ−２８、Ａ−３３、Ａ−３４、Ａ−３５、Ａ−３６、Ａ−３８、Ａ−３９、Ａ−４０又はＡ−４１である。本発明のさらなる代替的な更により特に好ましい実施形態（例えば本発明の全ての態様及び／又は実施形態に適用し得る）において、式（Ｉ）の化合物は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合に）その農芸化学的に許容できる塩として存在する、本明細書に記載され、及び／又は示されるような、化合物Ａ−１９、Ａ−２１、Ａ−２３、Ａ−２４、Ａ−２６、Ｐ−３、Ｐ−５又はＰ−７である。
置換基Ｇ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8の性質に応じて、式（Ｉ）の化合物は、様々な異性体として存在し得る。Ｇが水素である場合、例えば、式（Ｉ）の化合物は、様々な互変異性体として存在する。
Figure 0006592018
また、置換基が二重結合を含む場合、シス−及びトランス−異性体が存在し得る。本発明は、あらゆる割合における全てのこのような異性体及び互変異性体並びにそれらの混合物を包含する。これらの異性体も、式（Ｉ）の権利請求される化合物の範囲内である。
化合物、例えば、式（Ｉ）の化合物の調製のための方法
化合物、例えば式（Ｉ）の化合物（任意に、その農芸化学的に許容できる塩であり得る）の調製のための方法がここで説明され、本発明のさらなる態様となる。
式Ｉ（式中、Ｇが：
−Ｃ（Ｘa）−Ｒa、−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒb、−Ｃ（Ｘd）−Ｎ（Ｒc）−Ｒd、−ＳＯ2−Ｒe、−Ｐ（Ｘe）（Ｒf）−Ｒg、−ＣＨ2−Ｘf−Ｒh；又はフェニル−ＣＨ2−もしくはフェニル−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−（それぞれにおいて、フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノ又はニトロのうちの１つ、２つ又は３つで任意選択的に置換されている）、又はヘテロアリール−ＣＨ2−もしくはヘテロアリール−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−（それぞれにおいて、ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノ又はニトロのうちの１つ、２つ又は３つで任意選択的に置換されている）、又はフェニル−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ2−（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノ又はニトロのうちの１つ、２つ又は３つで任意選択的に置換されている）；又はＣ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ2−、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ−、Ｃ2〜Ｃ7アルケン−１−イル−ＣＨ2−、Ｃ2〜Ｃ7アルケン−１−イル−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−、Ｃ2〜Ｃ4フルオロアルケン−１−イル−ＣＨ2−、Ｃ2〜Ｃ7アルキン−１−イル−ＣＨ2−、又はＣ2〜Ｃ7アルキン−１−イル−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−である）の化合物が；好ましくは、少なくとも１当量の塩基の存在下で、式Ｉ（式中、ＧがＨである）の化合物である式（Ａ）の化合物を、
（ａ）試薬Ｇ１−Ｚ（ここで、Ｇ１−Ｚが、有機ハロゲン化物（ここで、Ｚ＝塩素、臭素又はヨウ素などのハロゲンである）などのアルキル化剤（ここで、Ｇ１が、非カルボニル、非チオカルボニル炭素原子によって結合される、式（Ｉ）の化合物中のＧで表される有機基である）であり；ここで、有機ハロゲン化物（例えば塩化物）は、典型的に、クロロメチルアルキルエーテルＣｌ−ＣＨ2−Ｘf−Ｒh（ここで、Ｘfが酸素である）、クロロメチルアルキルスルフィドＣｌ−ＣＨ2−Ｘf−Ｒh（ここで、Ｘfが硫黄である）などの置換アルキルハロゲン化物（例えば塩化物）、Ｃｌ−ＣＨ2−［任意選択的に置換されているフェニル］、［任意選択的に置換されているフェニル］−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ2−［ハロゲン例えばＣｌ］、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ2−［ハロゲン、例えばＣｌ］、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ−［ハロゲン、例えばＣｌ］などの好適な任意選択的に置換されているベンジルハロゲン化物（例えば塩化物）、Ｃ2〜Ｃ7アルケン−１−イル−ＣＨ2−［ハロゲン、例えばＣｌ］又はＣ2〜Ｃ7アルキン−１−イル−ＣＨ2−［ハロゲン、例えばＣｌ］などの好適なアルケニル又はアルキニルハロゲン化物（例えば塩化物）、又は（非カルボニル、非チオカルボニル炭素）で結合されたＧ（又はＧ１）基を調製するのに好適な別の有機ハロゲン化物であり得る）で；又は
（ｂ）［例えば、カルボニル−炭素で結合された又はチオカルボニル−炭素で結合されたＧ基を調製するために］カルボン酸、ＨＯ−Ｃ（Ｘa）Ｒa（ここで、Ｘaが酸素である）、酸塩化物、Ｃｌ−Ｃ（Ｘa）Ｒa（ここで、Ｘaが酸素である）、又は酸無水物、［ＲaＣ（Ｘa）］2Ｏ（ここで、Ｘaが酸素である）、又はイソシアネート、ＲcＮ＝Ｃ＝Ｏ、又は塩化カルバモイル、Ｃｌ−Ｃ（Ｘd）−Ｎ（Ｒc）−Ｒd（ここで、Ｘdが酸素であり、ただし、Ｒc又はＲdのいずれも水素ではない）、又は塩化チオカルバモイルＣｌ−（Ｘd）−Ｎ（Ｒc）−Ｒd（ここで、Ｘdが硫黄であり、ただし、Ｒc又はＲdのいずれも水素ではない）、又はクロロホルメート、Ｃｌ−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒb（ここで、Ｘb及びＸcが酸素である）、又はクロロチオホルメートＣｌ−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒb（ここで、Ｘbが酸素であり、Ｘcが硫黄である）、又はクロロジチオホルメートＣｌ−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒb(（ここで、Ｘb及びＸcが硫黄である）、又はイソチオシアネート、ＲcＮ＝Ｃ＝Ｓなどのアシル化剤で処理することによって；あるいは
（ｃ）二硫化炭素及びアルキル化剤；又は
（ｄ）塩化ホスホリル、Ｃｌ−Ｐ（Ｘe）（Ｒf）−Ｒgなどのリン酸化剤；又は
（ｅ）塩化スルホニルＣｌ−ＳＯ2−Ｒeなどのスルホニル化剤による連続処理によって、調製され得る。置換基Ｒ4及びＲ5が、置換基Ｒ6及びＲ7と同じでない場合、これらの反応により、式Ｉの化合物に加えて、式（ＩＡ）の第２の化合物が生成され得る。
本発明は、式（Ｉ）の化合物及び式（ＩＡ）の化合物の両方を、以下に示す任意の比率のこれらの化合物の混合物とともに包含する。

Figure 0006592018
環式１，３−ジオンのＯ−アルキル化は公知であり；好適な方法が、例えば、Ｔ．Ｗｈｅｅｌｅｒの米国特許第４４３６６６６号明細書によって記載されている。代替的な手順が、Ｍ．Ｐｉｚｚｏｒｎｏ ａｎｄ Ｓ．Ａｌｂｏｎｉｃｏ，Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．（Ｌｏｎｄｏｎ），（１９７２），４２５−４２６；Ｈ．Ｂｏｒｎ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，（１９５３），１７７９−１７８２；Ｍ．Ｇ．Ｃｏｎｓｔａｎｔｉｎｏ ｅｔ ａｌ．，Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．，（１９９２），２２（１９），２８５９−２８６４；Ｙ．Ｔｉａｎ ｅｔ ａｌ．，Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．，（１９９７），２７（９），１５７７−１５８２；Ｓ．Ｃｈａｎｄｒａ Ｒｏｙ ｅｔ ａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔｅｒｓ，（２００６），３５（１），１６−１７；Ｐ．Ｋ．Ｚｕｂａｉｄｈａ ｅｔ ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，（２００４），４５，７１８７−７１８８によって報告されている。
環式１，３−ジオンのＯ−アシル化は、例えば、Ｒ．Ｈａｉｎｅｓの米国特許第４１７５１３５号明細書によって、並びにＴ．Ｗｈｅｅｌｅｒの米国特許第４４２２８７０号明細書、米国特許第４６５９３７２号明細書及び米国特許第４４３６６６６号明細書によって記載されるものと同様の手順によって行われ得る。典型的に、式（Ａ）のジオンは、好ましくは、少なくとも１当量の好適な塩基の存在下で、及び任意に、好適な溶媒の存在下で、アシル化剤で処理され得る。塩基は、アルカリ金属炭酸塩又は水酸化物、又は金属水素化物などの無機塩基、あるいは第三級アミン又は金属アルコキシドなどの有機塩基であり得る。好適な無機塩基の例としては、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム、水素化ナトリウムであり；好適な有機塩基としては、トリメチルアミン及びトリエチルアミンなどのトリアルキルアミン、ピリジン又は１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］−オクタン及び１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンなどの他のアミン塩基が挙げられる。好ましい塩基としては、トリエチルアミン及びピリジンが挙げられる。この反応のための好適な溶媒は、試薬と相溶性であるように選択され、テトラヒドロフランなどのエーテル及び１，２−ジメトキシエタン並びにジクロロメタン及びクロロホルムなどのハロゲン化溶媒を含む。ピリジン及びトリエチルアミンなどの特定の塩基が、塩基及び溶媒の両方として首尾よく用いられ得る。アシル化剤がカルボン酸である場合、アシル化は、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン又はアセトニトリルなどの好適な溶媒中で、２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨージド、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド及びＮ，Ｎ’−カルボジイミダゾールなどの公知のカップリング剤の存在下で、及び任意に、トリエチルアミン又はピリジンなどの塩基の存在下で行われるのが好ましい。好適な手順が、例えば、Ｗ．Ｚｈａｎｇ ａｎｄ Ｇ．Ｐｕｇｈ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，（１９９９），４０（４３），７５９５−７５９８；Ｔ．Ｉｓｏｂｅ ａｎｄ Ｔ．Ｉｓｈｉｋａｗａ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（１９９９），６４（１９），６９８４−６９８８及びＫ．Ｎｉｃｏｌａｏｕ，Ｔ．Ｍｏｎｔａｇｎｏｎ，Ｇ．Ｖａｓｓｉｌｉｋｏｇｉａｎｎａｋｉｓ，Ｃ．Ｍａｔｈｉｓｏｎ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，（２００５），１２７（２４），８８７２−８８８８によって記載されている。
式（Ａ）の化合物のリン酸化は、例えばＬ．Ｈｏｄａｋｏｗｓｋｉの米国特許第４４０９１５３号明細書によって記載されるものと類似の手順によって、例えばハロゲン化ホスホリル又はハロゲン化チオホスホリル及び塩基を用いて行われ得る。
式（Ａ）の化合物のスルホニル化は、例えば、Ｃ．Ｋｏｗａｌｓｋｉ ａｎｄ Ｋ．Ｆｉｅｌｄｓ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（１９８１），４６，１９７−２０１の手順によって、好ましくは、少なくとも１当量の塩基の存在下で、例えばアルキル又はアリールスルホニルハロゲン化物を用いて行われ得る。
式（Ａ）（式中、Ｙが、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）2である）の化合物は、例えば、Ｅ．Ｆｅｈｎｅｌ ａｎｄ Ａ． Ｐａｕｌ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，（１９５５），７７，４２４１−４２４４の手順と類似の手順に従って、酸化によって、式（Ａ）（式中、ＹがＳである）の化合物から調製され得る。
式（Ａ）の化合物（式中、Ｙが、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｏ）又はＣＲ8Ｒ9である）は、Ｔ．Ｗｈｅｅｌｅｒの米国特許第４２０９５３２号明細書によって記載されるものと類似の方法によって、好ましくは、酸又は塩基の存在下で、及び任意に、好適な溶媒の存在下で、式（Ｂ）の化合物の環化によって調製され得る。式（Ｂ）の化合物は、式Ｉの化合物の合成における中間体として特に設計されている。式（Ｂ）（式中、Ｒが、水素又はＣ1〜Ｃ4アルキル、（特に、メチル、エチル及びｔｅｒｔ−ブチル）である）の化合物は、好ましくは、硫酸、ポリリン酸又はイートン試薬などの強酸の存在下で、任意に、酢酸、トルエン又はジクロロメタンなどの好適な溶媒の存在下で、酸性条件下で環化され得る。式（Ｂ）（式中、Ｒがアルキル（好ましくは、メチル又はエチル）である）の化合物はまた、テトラヒドロフラン、トルエン、ジメチルスルホキシド又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの溶媒中で、少なくとも１当量の強塩基の存在下で、塩基性条件下で環化され得る。好適な塩基としては、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド又は水素化ナトリウムが挙げられる。式（Ｂ）（式中、Ｒがアルキルである）の化合物は、公知の条件（例えば、酸触媒の存在下における、アルコール、Ｒ−ＯＨによる処理）下におけるエステル化によって、式（Ｂ）（式中、ＲがＨである）の化合物から生成され得る。
Figure 0006592018
式（Ｂ）（式中、ＲがＨである）の化合物は、例えば、Ｔ．Ｗｈｅｅｌｅｒの米国特許第４２０９５３２号明細書によって記載されるものと例えば同様の方法によって、式（Ｃ）（式中、Ｒが、Ｈ又はアルキルであり、Ｒ’が、アルキル（好ましくは、メチル又はエチル）である）の化合物の加水分解と、その後の、脱炭酸化を行うための反応混合物の酸性化によって調製され得る。あるいは、式（Ｂ）（式中、Ｒが、アルキル又はＨである）の化合物は、例えば公知の試薬を用いた公知の条件下で、クラプコ脱炭酸化手順によって、式（Ｃ）（式中、Ｒ’がアルキル（好ましくは、メチル）である）の化合物から調製され得る（例えば、Ｇ．Ｑｕａｌｌｉｃｈ，Ｐ．Ｍｏｒｒｉｓｓｅｙ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，（１９９３），（１），５１−５３を参照）。
Figure 0006592018
式（Ｃ）（式中、Ｒがアルキルである）の化合物は、塩基性条件で、式（Ｄ）の化合物を、式（Ｅ）（式中、Ｒがアルキルである）の好適なカルボン酸塩化物で処理することによって調製され得る。好適な塩基としては、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムビス（トリメチル−シリル）アミド及びリチウムジイソプロピルアミドが挙げられ、反応は、−７８℃〜３０℃の温度で、好適な溶媒（テトラヒドロフラン又はトルエンなど）中で好ましくは行われる。同様の条件下で、式（Ｃ）（式中、ＲがＨである）の化合物は、式（Ｆ）の好適な無水物から調製され得る。
Figure 0006592018
式（Ｅ）及び式（Ｆ）の化合物は公知であり（例えば、Ｔ．Ｔｅｒａｓａｗａ ａｎｄ Ｔ．Ｏｋａｄａ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（１９７７），４２（７），１１６３−１１６９；Ｇ．Ｂｅｎｎｅｔｔ，Ｗ．Ｈｏｕｌｉｈａｎ，Ｒ．Ｍａｓｏｎ；Ｒ．Ｅｎｇｓｔｒｏｍ，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，（１９７６），１９（５），７０９−１４；Ｌ．Ｊ．Ｊ．Ｈｒｏｎｏｗｓｋｉ，Ｌｕｃｊａｎ Ｗ．Ａ．Ｓｚａｒｅｋ，Ｃａｎａｄｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ （１９８８），６６（１），６１−７０；Ｓ．Ｆ．Ｂｉｒｃｈ，Ｖ．Ｅ．Ｇｒｉｐｐ，Ｄ．Ｔ．ＭｃＡｌｌａｎ，Ｗ．Ｓ．Ｎａｔｈａｎ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ（１９５２），１３６３−８；Ｓ．Ｋｉｔａｍｕｒａ，Ｔ．Ｄ．Ａｉｃｈｅｒ，Ｇｏｎｚａｌｅｓ，Ｓｔｅｖｅ；Ｙ．Ｌｅ Ｈｕｅｒｏｕ、Ｓ．Ａ．Ｐｒａｔｔ、Ｙ．Ｎａｋａｄａの国際公開第２００８０１１１３０号パンフレット；Ｏ．Ｊｅｎｔｚｅｒ、Ｍ．Ｇｕｇｌｉｅｒｉの国際公開第２００９０９２７９５号パンフレットを参照）、又は市販の出発材料から同様の方法によって作製され得る。
式（Ｄ）（式中、Ｒ’がＣ1〜Ｃ4アルキルである）の化合物は、好適な温度で、任意に、好適な溶媒中で、好適な触媒、任意に、好適な添加剤の存在下で、式（Ｇ）の化合物をプロピンと反応させることによって調製され得る。好適な触媒としては、式（Ｇ）の化合物に対して、典型的に０．００１〜２５％の量の、遷移金属塩又は遷移金属塩の錯体（例えば、酢酸パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）ジクロリド及びトリス（アセチルアセトナト）鉄（ＩＩＩ））が挙げられる。好適な添加剤としては、銅塩（例えば、式（Ｇ）の化合物に対して典型的に０．００１〜５０％の量のヨウ化銅（Ｉ））、及びテトラアルキルアンモニウム塩が挙げられる。好適な塩基としては、ジエチルアミン、トリエチルアミン、ピペリジン及びピロリジンが挙げられ、好適な溶媒としては、１，４−ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドが挙げられる。好ましくは、反応は、２５℃〜１５０℃の温度で、（式（Ｇ）の化合物に対して）０．０５〜１０％のビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、（式（Ｇ）の化合物に対して）０．０５〜１０％のトリフェニルホスフィン、（式（Ｇ）の化合物に対して）０．０５〜２５％のヨウ化銅（Ｉ）、（式（Ｇ）の化合物に対して）５〜２００％のテトラブチルアンモニウムヨージド、トリエチルアミン及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて行われる。このような反応は、薗頭カップリングの一例であり、同様の反応が、文献において公知である（例えば、Ｆ．Ｌａｂｒｉｅ、Ｓ．Ｇａｕｔｈｉｅｒ、Ｊ．Ｃｌｏｕｔｉｅｒ、Ｊ．Ｍａｉｌｈｏｔ、Ｓ．Ｐｏｔｖｉｎ、Ｓ．Ｄｉｏｎ、Ｊ−Ｙ．Ｓａｎｃｅａｕの国際公開第２００８１２４９２２号パンフレット；Ｍ．Ｓ．Ｖｉｃｉｕ，Ｓ．Ｐ．Ｎｏｌａｎ，Ｍｏｄｅｒｎ Ａｒｙｌａｔｉｏｎ Ｍｅｔｈｏｄｓ（２００９），１８３−２２０；Ｒ．Ｃｈｉｎｃｈｉｌｌａ，Ｃ．Ｎａｊｅｒａ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｖｉｅｗｓ（２００７），１０７（３），８７４−９２２；Ｉ．Ｐ．Ｂｅｌｅｔｓｋａｙａ，Ｇ．Ｖ．Ｌａｔｙｓｈｅｖ，Ａ．Ｖ．Ｔｓｖｅｔｋｏｖ，Ｎ．Ｖ．Ｌｕｋａｓｈｅｖ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００３），４４（２７），５０１１−５０１３及びＪ．Ｍａｏ，Ｇ．Ｘｉｅ，Ｍ．Ｗｕ，Ｊ．Ｇｕｏ，Ｓ．Ｊｉ，Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ＆ Ｃａｔａｌｙｓｉｓ（２００８），３５０（１６），２４７７−２４８２を参照）。代替的な手法において、式（Ｄ）の化合物は、好適な条件下で、１−プロピニルリチウム、１−プロピニルマグネシウムブロミド、１−プロピニルマグネシウムクロリド、１−プロピニルマグネシウムヨージド、１−プロピニル亜鉛クロリド、１−プロピニル亜鉛ブロミド、１−プロピニル亜鉛ヨージド、トリブチルプロピニルスタンナン、１−プロピン−１−ボロン酸（又はそのエステル）、２−ブチン酸又は１−（トリメチルシリル）プロピンなどのプロピニル転移試薬と、遷移金属触媒系との反応によって、式（Ｇ）の化合物から調製され得る（例えば、Ｐ．Ｗｅｓｓｉｇ，Ｇ．Ｍｕｅｌｌｅｒ，Ｃ．Ｐｉｃｋ，Ａ．Ｍａｔｔｈｅｓ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（２００７），（３），４６４−４７７；Ｊ．Ｈ．Ｃｈａｐｌｉｎ，Ｇ．Ｓ．Ｇｉｌｌ，Ｄ．Ｗ．Ｇｒｏｂｅｌｎｙ，Ｂ．Ｌ．Ｆｌｙｎｎ，Ｇ．Ｋｒｅｍｍｉｄｉｏｔｉｓ、国際公開第０７０８７６８４号パンフレット；Ａ．Ａｋａｏ，Ｔ．Ｔｓｕｒｉｔａｎｉ，Ｓ．Ｋｉｉ，Ｋ．Ｓａｔｏ，Ｎ．Ｎｏｎｏｙａｍａ，Ｔ．Ｍａｓｅ，Ｎ．Ｙａｓｕｄａ，Ｓｙｎｌｅｔｔ（２００７），（１），３１−３６．Ａ．Ｃｏｅｌｈｏ Ｃｏｔｏｎ、Ｅ．Ｓｏｔｅｌｏ Ｐｅｒｅｚ、Ｆ．Ｇｕｉｔｉａｎ Ｒｉｖｅｒａ、Ａ．Ｇｉｌ Ｇｏｎｚａｌｅｚの国際公開第２０１１０４８２４７号パンフレット；Ｃ．Ｈ．Ｏｈ，Ｓ．Ｈ．Ｊｕｎｇ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２０００），４１（４４），８５１３−８５１６；Ｄ．Ｚｈａｏ，Ｃ．Ｇａｏ，Ｘ．Ｓｕ，Ｙ．Ｈｅ，Ｊ．Ｙｏｕ，Ｙ．Ｘｕｅ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ（２０１０），４６（４７），９０４９−９０５１；Ｃ．Ｙａｎｇ，Ｓ．Ｐ．Ｎｏｌａｎ，Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ（２００２），２１（６），１０２０−１０２２を参照）。別の組の好ましい条件において、式（Ｇ）の化合物は、Ｊ．Ｈ．Ｃｈａｐｌｉｎ、Ｇ．Ｓ．Ｇｉｌｌ、Ｄ．Ｗ．Ｇｒｏｂｅｌｎｙ、Ｂ．Ｌ．Ｆｌｙｎｎ、Ｇ．Ｋｒｅｍｍｉｄｉｏｔｉｓの国際公開第０７０８７６８４号パンフレットによって記載されるように、２５℃〜１００℃の温度で、テトラヒドロフラン中の（式（Ｇ）の化合物に対して）０．０５〜１０％のビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリドの存在下で、１−プロピニルマグネシウムブロミドと反応される。Ｇ．Ｋｒｅｍｍｉｄｉｏｔｉｓの国際公開第０７０８７６８４号パンフレット。式（Ｇ）の化合物は公知であり、又は公知の試薬を用いて公知の方法によって調製され得る。
Figure 0006592018
さらなる手法において、式（Ａ）の化合物は、式（Ｇ）の化合物を式（Ｄ）の化合物へと転化するための上述される同様の条件下で、式（Ｌ）の化合物から直接調製され得る。
Figure 0006592018
式（Ｌ）の化合物は、上で概説される手順と同様の手順を用いて、式（Ｇ）の化合物から調製され得る。
Figure 0006592018
代替的な手法において、式Ｉ（式中、Ｇが、好ましくは、メチル又はエチルである）の化合物は、好ましくは、好適な触媒系、好適な塩基及び／又は好適な溶媒の存在下で、及び／又は好適な温度で、１−ブロモ−１−プロピン又は１−ヨード−１−プロピンのいずれかによる処理によって、式（Ｈ）のボロン酸又は式（Ｓ）のボロン酸エステルから調製され得る。同様の反応が、文献において公知であり、好ましい条件は、Ｙ．Ｓｈｉ，Ｘ．Ｌｉ，Ｊ．Ｌｉｕ，Ｗ．Ｊｉａｎｇ，Ｌ．Ｓｕｎ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２０１０），５１（２８），３６２６−３６２８によって記載されるように、５０℃〜１５０℃の温度で、好ましくはトルエンと、水と、メタノールとの混合物中の（式（Ｓ）の化合物に対して）０．００５〜２５％の塩化パラジウム（ＩＩ）及び１〜１０当量の炭酸カリウムの存在下で、式（Ｓ）の化合物を１−ヨード−プロピンと反応させることを含む。
Figure 0006592018
一手法において、式（Ｓ）の化合物は、好ましくは、好適な溶媒（テトラヒドロフラン又はジエチルエーテルなど）中の、好適な塩基（水素化ナトリウム、水素化カリウム又はイソプロピルマグネシウムクロリドなど）による処理と、それに続く、金属−ハロゲン交換反応（好ましくは、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム又はｔｅｒｔ−ブチルリチウムなどのアルキルリチウム試薬、あるいはイソプロピルマグネシウムクロリドなどの有機マグネシウム試薬による処理による）及びその後の式（Ｓ）の対応するボロン酸エステルを得るためのトリアルキルボレート、Ｂ（ＯＲ’’）3、（好ましくは、ホウ酸トリメチル）による処理によって、式（Ｊ）（式中、Ｈａｌが、好ましくは、ヨウ素又は臭素である）の化合物から調製され得る。式（Ｈ）のボロン酸は、公知の条件によって、式（Ｓ）のボロン酸エステルから容易に調製され得る。
Figure 0006592018
代替的な手法において、式（Ｓ）の化合物は、好適な温度で、好適な溶媒中で、好適なホウ素化剤、好適な触媒系を用いたＣ−Ｈホウ素化によって、式（Ｖ）（式中、Ｇが、好ましくは、メチル又はエチルである）の化合物から調製され得る。好適な触媒としては、４，４’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２，２’−ジピリジルと組み合わせて１，５−シクロオクタジエン）（メトキシ）イリジウム（Ｉ）二量体が挙げられ、好適なホウ素化剤としては、ビス（ピナコラト）ジボロン又はピナコールボランが挙げられ、好適な溶媒としては、ヘキサン、オクタン、テトラヒドロフラン及びメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルが挙げられる。同様の例が、文献において公知である（例えば、Ｊ．Ｆ．Ｈａｒｔｗｉｇ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ Ｒｅｖｉｅｗｓ（２０１１），４０（４），１９９２−２００２及びＴ．Ｉｓｈｉｙａｍａ，Ｎ．Ｍｉｙａｕｒａ，Ｐｕｒｅ ａｎｄ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００６），７８（７），１３６９−１３７５を参照）。好ましい条件は、Ｐ．Ｈａｒｒｉｓｓｏｎ，Ｊ．Ｍｏｒｒｉｓ，Ｔ．Ｂ．Ｍａｒｄｅｒ，Ｐ．Ｇ．Ｓｔｅｅｌ，Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００９），１１（１６），３５８６−３５８９によって記載されるように、任意選択的に、マイクロ波照射下で、５０℃〜１５０℃の温度で、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル中で、（式（Ｖ）の化合物に対して）０．０５〜１０％の１，５−シクロオクタジエン）（メトキシ）イリジウム（Ｉ）二量体、（式（Ｖ）の化合物に対して）０．０５〜１０％の４，４’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２，２’−ジピリジル、及び（式（Ｖ）の化合物に対して）１〜２当量のビス（ピナコラト）ジボロンで式（Ｖ）の化合物を処理することを含む。
Figure 0006592018
式（Ｗ）の化合物は、公知の化合物である式（Ｚ）の化合物から出発して、上記の同様の手順を用いて式（Ｘ）の化合物から調製され得る。
Figure 0006592018
さらなる手法において、式（Ａ）の化合物は、
− 金属アルコキシド（好ましくは、式（ＡＡ）の化合物に対して１００％以上の量で、より好ましくは、１〜３モル当量で）、好ましくは、ナトリウムメトキシド又はカリウムメトキシド；又は
− シアン化物アニオン（例えば、式（ＡＡ）の化合物に対して０．００１〜２５モル％のシアン化カリウム又は０．００１〜２５ｍｏｌ％のシアン化ナトリウム）、又は
− シアノヒドリン（好ましくは、式（ＡＡ）の化合物に対して０．００１〜２５モル％のアセトンシアノヒドリン）、又は
− 酸、特に：
○ブレンステッド酸（鉱酸など）又は有機酸、例えば：イートン試薬、硫酸、塩酸、塩化水素、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、酢酸又はギ酸；又は
○金属ハロゲン化物、例えば、三フッ化ホウ素、塩化アルミニウム、塩化鉄、塩化スズ（ＩＶ）、塩化亜鉛、臭化亜鉛、又は過塩素酸リチウムなどのルイス酸、又はスカンジウムトリフレートもしくはイッテルビウムトリフレートなどの金属トリフレート；又は
○シリカ−又は樹脂−支持酸などの固体支持酸、例えば、Ａｍｂｅｒｌｙｓｔ １５；又は
○上記の酸の任意の２つ以上の混合物
などの転位を促進する試薬の存在下で、式（ＡＡ）の化合物の転位によって調製され得る。
この反応（式（Ａ）の化合物を調製するための式（ＡＡ）の化合物の転位）は、好ましくは、好適な溶媒（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなど）中で、及び／又は好適な温度（典型的に、２５〜１５０℃、より特に、５０〜１００℃）で行われる。好ましくは、式（ＡＡ）の化合物は、５０℃〜１００℃の温度で、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中で、１〜３モル当量のナトリウムメトキシドで処理される。
Figure 0006592018
一手法において、式（ＡＡ）の化合物は、好適な温度（典型的に、２５℃〜１５０℃）で、及び任意選択的に、マイクロ波照射下で、好適な溶媒（例えばアセトニトリル）の存在下で、ラクトン化を促進する触媒系（二塩化パラジウム（ＩＩ）、塩化金（Ｉ）又は炭酸銀など）、好ましくは、式（ＡＢ）の化合物に対して０．００１〜５０％の炭酸銀による処理によって、式（ＡＢ）の化合物から調製され得る。同様のラクトン化が、文献において公知である（例えば、国際公開第２００８／０７１４０５号パンフレット、Ｐ．Ｈｕａｎｇ ａｎｄ Ｗ．Ｚｈｏｕ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ａｓｙｍｍｅｔｒｙ（１９９１），２（９），８７５−８７８；及びＨ．Ｈａｒｋａｔ，Ｊ−Ｍ．Ｗｅｉｂｅｌ，Ｐ．Ｐａｌｅ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００６），４７（３５），６２７３−６２７６を参照）。
Figure 0006592018
式（ＡＢ）の化合物は、国際公開第２００８／０７１４０５号パンフレットに記載されるものと類似の方法によって、式（ＡＣ）の化合物を介して、式（ＡＤ）の化合物及び式（ＡＥ）の化合物（式中、Ｒ‘‘‘が、好ましくは、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである）から調製され得る。式（ＡＤ）のアルキンは公知であり、公知の方法によって調製され得る（例えば、国際公開第２００８／０７１４０５号パンフレット及びその中の参照文献、及びＪ．Ｐ．Ｂｕｒｋｅ，Ｍ．Ｓａｂａｔ，Ｄ．Ａ．Ｉｏｖａｎ，Ｗ．Ｈ．Ｍｙｅｒｓ，Ｊ．Ｊ．Ｃｈｒｕｍａ，Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２０１０），１２（１４），３１９２−３１９５を参照）。式（ＡＥ）の化合物は公知であり、又は公知の方法を用いて公知の試薬から調製され得る。
Figure 0006592018
同様に、式（Ｌ）の化合物は、上述される化学作用と同様の化学作用を用いて、式（ＡＪ）の化合物から調製され得る。
Figure 0006592018
同様に、式（Ｗ）の化合物は、上述される化学作用と同様の化学作用を用いて、式（ＡＯ）の化合物から調製され得る。
Figure 0006592018
第２の手法において、式（ＡＡ）の化合物は、好ましくは、好適な溶媒中で、及び／又は好適な温度（例えば、０℃〜１００℃）で、及び任意選択的に、好適な触媒系の存在下で、式（ＡＳ）の化合物のバイヤー・ビリガー酸化によって調製され得る。好適な酸化剤としては、過酢酸及び過酸化水素が挙げられる。好ましい条件は、Ｊ．Ａ．Ｇｕｚｍａｎ，Ｖ．Ｍｅｎｄｏｚａ，Ｅ．Ｇａｒｃｉａ，Ｃ．Ｆ．Ｇａｒｉｂａｙ，Ｌ．Ｚ．Ｏｌｉｖａｒｅｓ，Ｌ．Ａ．Ｍａｌｄｏｎａｄｏ，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ（１９９５），２５（１４），２１２１−３３によって記載されるように、０℃〜１００℃の温度で、ｔｅｒｔ−ブタノール中の、過酸化水素及び触媒二酸化セレン（０．００１〜２５モル％）である。
Figure 0006592018
式（ＡＳ）の化合物は、好適な塩基の存在下で、及び任意選択的に、好適な溶媒の存在下で、式（ＡＴ）のベンズアルデヒドとの縮合によって、式（ＡＵ）の化合物から調製され得る（同様の例については、国際公開第２０１０１３６４３１号パンフレット；Ａ．Ｌａｇｒａｎｇｅ、Ｓ．Ｆｏｒｅｓｔｉｅｒ、Ｇ．Ｌａｎｇ及びＢ．Ｌｕｐｐｉの欧州特許出願公開第３６８７１７ Ａ１号明細書；Ｄ．Ｃ．Ｒｏｗｌａｎｄｓの米国特許第２７７６２３９号明細書；Ｅ．Ｔａｍａｔｅ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｊａｐａｎ，（１９５７），７８，１２９３−７；Ｒ．Ｈｅｒｎａｎｄｅｚ，Ｄ．Ｍｅｌｉａｎ，Ｔ．Ｐｒａｎｇｅ，Ｅ．Ｓｕａｒｅｚ，Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ（１９９５），４１（３），４３９−５４；及びＪ．Ｓｏｔｉｒｏｐｏｕｌｏｓ，Ｎ．Ｅｌ Ｂａｔｏｕｔｉ，Ａ．Ｍ．Ｌａｍａｚｏｕｅｒｅ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９８７），２４（４），９０７−１２を参照）。
Figure 0006592018
好ましくは、塩基は、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムなどの金属水酸化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどの金属アルコキシド、又はナトリウムアミドなどの金属アミドである。好ましくは、溶媒は、ジメトキシエタン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル又はメタノール、エタノールもしくはイソプロパノールなどのアルキルアルコールである。
式（ＡＵ）（式中、Ｙが、Ｏ及び又はＣＲ8Ｒ9である）の化合物は、公知の化合物であり（例えば、Ｘ．Ｙｅ，Ｍ．Ｄ．Ｊｏｈｎｓｏｎ，Ｔ．Ｄｉａｏ，Ｍ．Ｈ．Ｙａｔｅｓ，Ｓ．Ｓ．Ｓｔａｈｌ，Ｇｒｅｅｎ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２０１０），１２（７），１１８０−１１８６；Ｍ．Ｎｅｗｍａｎ ａｎｄ Ｗ．Ｒｅｉｃｈｌｅ，Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．Ｖ．，（１９７３），１０２４；Ｙ．Ｚａｌ’ｋｉｎｄ，Ｅ．Ｖｅｎｕｓ−Ｄａｎｉｌｏｖａ ａｎｄ Ｖ．Ｒｙａｂｔｓｅｖａ，Ｒｕｓｓｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｇｅｎｅｒａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，（１９５０），２０，２２２２−９；Ｍ．Ｂｅｒｔｒａｎｄ，Ｊ．Ｄｕｌｃｅｒｅ，Ｇ．Ｇｉｌ，Ｊ．Ｇｒｉｍａｌｄｉ ａｎｄ Ｐ．Ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ−Ｐａｎｔｈｅｔ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ（１９７６），（１８），１５０７−８を参照）、又は公知の方法によって公知の化合物から調製され得る。
式（ＡＵ）（式中、ＹがＣ（Ｏ）である）の化合物は、公知の化合物であり（例えば、Ｎ．Ｊ．Ｔｕｒｒｏ，Ｄ．Ｒ．Ｍｏｒｔｏｎ，Ｅ．Ｈｅｄａｙａ，Ｍ．Ｅ．Ｋｅｎｔ，Ｐ．Ｄ’Ａｎｇｅｌｏ，Ｐ．Ｓｃｈｉｓｓｅｌ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ（１９７１），（２７），２５３５−８；Ｐ．Ａ．Ｋｒａｐｃｈｏ，Ｄ．Ｒ．Ｒａｏ，Ｍ．Ｐ．Ｓｉｌｖｏｎ，Ｂ．Ａｂｅｇａｚ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９７１），３６（２５），３８８５−９０；Ｓ．Ｎ．Ｃｒａｎｅ，Ｔ．Ｊ．Ｊｅｎｋｉｎｓ，Ｄ．Ｊ．Ｂｕｒｎｅｌｌ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９９７），６２（２５），８７２２−８７２９；Ｓ．Ｎ．Ｃｒａｎｅ，Ｄ．Ｊ．Ｂｕｒｎｅｌｌ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９９８），６３（４），１３５２−１３５５；Ｓ．Ｎ．Ｃｒａｎｅ，Ｄ．Ｊ．Ｂｕｒｎｅｌｌ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９９８），６３（１６），５７０８−５７１０；Ｃ．Ｅ．Ｅｌｌｉｏｔｔ，Ｄ．Ｏ．Ｍｉｌｌｅｒ，Ｄ．Ｊ．Ｂｕｒｎｅｌｌ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎｓ １（２００２），（２），２１７−２２６を参照）、又は公知の方法によって公知の化合物から調製され得る。
式（ＡＵ）（式中、Ｙが、Ｓ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）2である）の化合物は、公知の化合物であり（例えば、Ｅ．Ｒ．Ｂｕｃｈｍａｎ，Ｈ．Ｃｏｈｅｎ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ（１９４４），６６，８４７−８；Ａ．Ｗ．Ｄ．Ａｖｉｓｏｎ、Ｆ．Ｂｅｒｇｅｌ、Ｊ．Ｗ．Ｈａｗｏｒｔｈの米国特許第２４０８５１９号明細書：Ｋ．Ｇ．Ｍａｓｏｎ，Ｍ．Ａ．Ｓｍｉｔｈ，Ｅ．Ｓ．Ｓｔｅｒｎ，ＥＪ．Ａ．Ｅｌｖｉｄｇｅ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ［Ｓｅｃｔｉｏｎ］Ｃ：Ｏｒｇａｎｉｃ（１９６７），（２１），２１７１−６；Ｔ．Ａ．Ｍａｇｅｅ、Ｔｈｏｍａｓ Ａ．の独国特許発明第２０３３４５４号明細書；Ｉ．Ｔａｂｕｓｈｉ，Ｙ．Ｔａｍａｒｕ，Ｚ．Ｙｏｓｈｉｄａ，Ｔ．Ｓｕｇｉｍｏｔｏ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ（１９７５），９７（１０），２８８６−９１；Ｐ．Ｅ．Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｇ．Ｈ．Ｂｅｒｅｚｉｎ、Ｂ．Ｉ．Ｄｉｔｔｍａｒ、Ｉ．Ｂｒｕｃｅの独国特許発明第２５１６５５４号明細書；Ｉ．Ｔａｂｕｓｈｉ，Ｙ．Ｔａｍａｒｕ，Ｚ．Ｙｏｓｈｉｄａ，Ｂｕｌｌｅｔｉｎ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｊａｐａｎ（１９７８），５１（４），１１７８−８２；Ｄ．Ｎ．Ｒｅｉｎｈｏｕｄｔ，Ｊ．Ｇｅｅｖｅｒｓ，Ｗ．Ｐ．Ｔｒｏｍｐｅｎａａｒｓ，Ｓ．Ｈａｒｋｅｍａ，Ｇ．Ｊ．Ｖａｎ Ｈｕｍｍｅｌ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９８１），４６（２），４２４−３４；Ｆ．Ｄｕｕｓ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（１９８５），（６−７），６７２−４；Ｊ．Ｓｃｈａｔｚ，Ｓｃｉｅｎｃｅ ｏｆ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（２００２），９，２８７−４２２を参照）、又は公知の方法によって公知の化合物から調製され得る。
式（ＡＴ）の化合物は、公知の方法によって公知の化合物から調製され得る。
同様に、式（Ｌ）の化合物はまた、上記に記載されるように、同様の条件下における転位によって、式（ＡＪ）の化合物から調製され得る。式（ＡＹ）の化合物は、公知の化合物であり、又は公知の方法を用いて公知の試薬から調製され得る。
Figure 0006592018
同様に、式（Ｗ）の化合物はまた、上記に記載されるように、同様の条件下における転位によって、式（ＡＯ）の化合物から調製され得る。式（ＡＡＡ）の化合物は、公知の化合物であり、又は公知の方法を用いて公知の試薬から調製され得る。
Figure 0006592018
さらなる手法において、式（Ａ）の化合物は、例えば、好適な溶媒の存在下で、酸の存在によって触媒される式（ＡＡＢ）のエポキシドの転位によって調製され得る。
Figure 0006592018
（ＡＡＢ）から（Ａ）への転位の場合、好適な酸としては、鉱酸又は有機酸などのブレンステッド酸、例えば、硫酸、塩酸、塩化水素、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、酢酸又はギ酸、又は金属ハロゲン化物、例えば、三フッ化ホウ素、塩化アルミニウム、塩化鉄、塩化スズ（ＩＶ）、塩化亜鉛、臭化亜鉛、又は過塩素酸リチウムなどのルイス酸、又はスカンジウムトリフレート又はイッテルビウムトリフレートなどの金属トリフレートが挙げられる。このような酸の混合物も使用され得る。式（ＡＡＢ）の化合物から式（Ａ）の化合物への転化は、セミ−ピナコール転位の例であるものとみなされ得る（例えば、国際公開第２０１０１３６４３１号パンフレット；Ｍ．Ｐａｕｌｓｏｎ，Ｍ．Ｄａｌｉｙａ ａｎｄ Ｃ．Ａｓｏｋａｎ，Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．（２００７），３７（５），６６１−６６５；Ｓ．Ｓａｎｋａｒａｒａｍａｎ ａｎｄ Ｊ．Ｎｅｓａｋｕｍａｒ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ，Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．１，（１９９９），（２１），３１７３−３１７５；Ｋ．Ｒｅｈｓｅ ａｎｄ Ｒ．Ｂｉｅｎｆａｉｔ，Ａｒｃｈｉｖ ｄｅｒ Ｐｈａｒｍａｚｉｅ，（１９８４），３１７（５），３８５−９３；Ｈ．Ｋａｍａｔｈ，Ａ．Ｓａｈａｓｒａｂｕｄｈｅ，Ｂ．Ｂａｐａｔ ａｎｄ Ｓ．Ｋｕｌｋａｒｎｉ，Ｉｎｄｉａｎ Ｊ．Ｃｈｅｍ．，Ｓｅｃｔｉｏｎ Ｂ：（１９８１），２０Ｂ（１２），１０９４−６；Ｇ．Ｂｕｃｈａｎａｎ ａｎｄ Ｄ．Ｊｈａｖｅｒｉ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９６１），２６ ４２９５−９；及びＨ．Ｈｏｕｓｅ，Ｒｉｃｈａｒｄ Ｌ．Ｗａｓｓｏｎ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，（１９５６），７８，４３９４−４００を参照）。（ＡＡＢ）から（Ａ）への転位の場合、好適な溶媒は、一般に、使用される酸と相溶性であるように選択される溶媒であり、塩素化炭化水素、アルコール、エーテル、芳香族溶媒又は有機酸、例えば、ジクロロメタン、ジクロロエタン、ジエチルエーテル、酢酸、ギ酸、トルエン、ベンゼン、メタノール、エタノール、イソプロパノール又はテトラヒドロフランを含む。好ましくは、反応は、２５℃〜１５０℃の温度で、トルエン中で、メタンスルホン酸を用いて行われる。
式（ＡＡＢ）の化合物は、式（ＡＳ）の化合物のエポキシ化によって調製され得る。エポキシ化は、任意選択的に、好適な溶媒（アルコール又はハロゲン化炭化水素、例えばメタノール、エタノール又はジクロロメタンなど）中で、及び好適な温度で、任意選択的に、好適な塩基（アルカリ金属水酸化物又は炭酸塩、アルカリ土類金属水酸化物又は炭酸塩、又は１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−ウンデカ−７−エンなどのアミン塩基など）と組み合わせて、有機過酸化物又は金属次亜塩素酸塩、例えば、ジメチルジオキシラン、次亜塩素酸ナトリウム、過酸化水素、過酸化ｔｅｒｔ−ブチル又はトリフルオロ過酢酸などの好適な酸化剤による式（ＡＳ）の化合物の処理によって行われ得る。反応はまた、二相性条件下で行うことができ、ここで、相間移動剤も、典型的に、０．００１〜５０モル％で使用される。相間移動剤は、好ましくは、第四級アンモニウム塩、クラウンエーテル、ポリエチレングリコール、又はホスホニウム塩である。同様の反応が、文献において公知である（例えば、国際公開第２０１０１３６４３１号パンフレット；Ｉ．Ｋ．Ｋｏｒｏｂｉｔｓｙｎａ，Ｏ．Ｐ．Ｓｔｕｄｚｉｎｓｋｉｉ，Ｔｈｅ Ｒｕｓｓｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９６９），５（８），１４９３−５；Ａ．Ｈａｌａｓｚ，Ｚ．Ｊａｍｂｏｒ，Ａ．Ｌｅｖａｉ，Ｃ．Ｎｅｍｅｓ，Ｔ．Ｐａｔｏｎａｙ ａｎｄ Ｇ．Ｔｏｔｈ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ，Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．１，（１９９６），（４），３９５−４００；Ｎ．Ｙｏｕｓｉｆ，Ｆ．Ｇａｄ，Ａ．Ｆａｈｍｙ，Ｍ．Ａｍｉｎｅ ａｎｄ Ｈ．Ｓａｙｅｄ，Ｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ，Ｓｕｌｆｕｒ ａｎｄ Ｓｉｌｉｃｏｎ ａｎｄ ｔｈｅ Ｒｅｌａｔｅｄ Ｅｌｅｍｅｎｔｓ（１９９６），１１７，１１−１９；Ｔ．Ｏｏｉ，Ｄ．Ｏｈａｒａ，Ｍ．Ｔａｍｕｒａ ａｎｄ Ｋ．Ｍａｒｕｏｋａ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，（２００４），１２６（２２），６８４４−６８４５；Ａ．Ａｍｒ，Ｈ．Ｈａｙａｍ ａｎｄ Ｍ．Ａｂｄｕｌｌａ，Ａｒｃｈｉｖ ｄｅｒ Ｐｈａｒｍａｚｉｅ，（２００５），３３８（９），４３３−４４０；Ｋ．Ｄｒａｕｚ、Ｓ．Ｍ．Ｒｏｂｅｒｔｓ、Ｔ．Ｇｅｌｌｅｒ及びＡ．Ｄｈａｎｄａの米国特許第６５３８１０５ Ｂ１号明細書；及びＬ．Ｓ．Ｃｈａｇｏｎｄａ ａｎｄ Ｂ．Ａ．Ｍａｒｐｌｅｓ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ １，１９８８，８７５−８７９を参照）。好ましくは、エポキシ化は、−１０℃〜６０℃の温度で、メタノール中で、過酸化水素及び金属水酸化物（特に、水酸化リチウム又は水酸化ナトリウム）を用いて行われる。
Figure 0006592018
あるいは、式（ＡＡＢ）の化合物は、好適な温度で、任意選択的に、好適な溶媒中で、好適な塩基の存在下で、式（ＡＡＣ）（式中、ハロゲンが、塩素、臭素又はヨウ素、好ましくは、塩素又は臭素である）の化合物を、式（ＡＴ）の化合物と反応させることによって調製され得る。
Figure 0006592018
好適な塩基としては、アルカリ金属又はアルカリ土類金属水酸化物（水酸化ナトリウム、水酸化リチウム又は水酸化カリウムなど）、アルカリ金属又はアルカリ土類金属アルコキシド（ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド又はナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなど）、アルカリ金属又はアルカリ土類金属炭酸塩（炭酸カリウム又は炭酸ナトリウム、又は炭酸水素ナトリウムなど）、金属アミド（リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラジド又はリチウム２，２，６，６−テトラメチルピペリジンなど）、有機金属（ブチルリチウム又はエチルマグネシウムブロミドなど）又は金属水素化物（水素化ナトリウム又は水素化カリウムなど）が挙げられる。好適な溶媒としては、塩素化炭化水素、エーテル、アルコール、芳香族化合物及び様々な極性非プロトン性溶媒、例えば１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジクロロメタン、ジクロロエタン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ベンゼン、トルエン、メタノール、エタノール、イソプロパノール又はｔｅｒｔ−ブタノールが挙げられ、反応条件下で塩基と相溶性であるように選択される。反応はまた、二相性条件下で行うことができ、ここで、相間移動剤も、典型的に、０．００１〜５０モル％で使用される。相間移動剤は、好ましくは、第四級アンモニウム塩、クラウンエーテル、ポリエチレングリコール、又はホスホニウム塩である。最も好ましくは、反応は、−１００℃〜６０℃の温度範囲で、テトラヒドロフラン中で、リチウムジイソプロピルアミドを用いて行われる。式（ＡＡＣ）の化合物から式（ＡＡＢ）の化合物への転化は、ダルツェン縮合の例であるものとみなされ得る（例えば、国際公開第２０１０１３６４３１号パンフレット；Ｗ．Ｎ．Ｗａｓｓｅｆ，Ｍ．Ｍ．Ｅｌ−Ｂａｒｋｙ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｓｅａｒｃｈ，Ｓｙｎｏｐｓｅｓ（１９９０），（１２），４０２−３；Ｊ．Ｌｉ，Ｘ．Ｌｉｕ，Ｘ．Ｌｉ，Ｙｏｕｊｉ Ｈｕａｘｕｅ（２００７），２７（１１），１４２８−１４３１；Ｙ．Ｔｏｎｇ，Ｙ．Ｃｈｅｎｇ，Ｘ．Ｇｕｏ，Ｓ．Ｗｕ，Ｈｅｃｈｅｎｇ Ｈｕａｘｕｅ（２００７），１５（１），１０２−１０４；Ｃ．Ｐａｒｍｅｎｏｎ，Ｊ．Ｇｕｉｌｌａｒｄ，Ｄ．Ｃａｉｇｎａｒｄ，Ｎ．Ｈｅｎｎｕｙｅｒ，Ｂ．Ｓｔａｅｌｓ，Ｖ．Ａｕｄｉｎｏｔ−Ｂｏｕｃｈｅｚ，Ｊ．Ｂｏｕｔｉｎ，Ｃ．Ｄａｃｑｕｅｔ，Ａ．Ｋｔｏｒｚａ，Ｍ．Ｖｉａｕｄ−Ｍａｓｓｕａｒｄ，Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００８），１８（５），１６１７−１６２２；Ｈ．Ｘｉａｏ，Ｘ．Ｈａｎ，Ｊ．Ｘｉｏｎｇ，Ｆａｍｉｎｇ Ｚｈｕａｎｌｉ Ｓｈｅｎｑｉｎｇ Ｇｏｎｇｋａｉ Ｓｈｕｏｍｉｎｇｓｈｕ（２００７），ｐ１１；Ｊ．Ｍ．Ｃｏｎｃｅｌｌｏｎ，Ｅ．Ｂａｒｄａｌｅｓ，Ｒ．Ｌｌａｖｏｎａ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００３），６８（４），１５８５−１５８８を参照）。
式（ＡＡＣ）（式中、Ｙが、Ｏ又はＣＲ8Ｒ9である）の化合物は、公知の化合物であり（例えば、国際公開第２０１０１３６４３１号パンフレット；Ｂ．Ｓｒｅｅｄｈａｒ，Ｐ．Ｓ．Ｒｅｄｄｙ，Ｍ．Ｍａｄｈａｖｉ，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ（２００７），３７（２３），４１４９−４１５６；Ｒ．Ｒ．Ａｇａｒｗａｌ，Ｓ．Ｓ．Ｄｅｓｈａｐａｎｄｅ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｉｎｄｉａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ（１９４９），２６，４８３−６；Ｈ．Ｒｉｃｈｅｔ，Ｒ．Ｄｕｌｏｕ，Ｒ．，Ｇ．Ｄｕｐｏｎｔ，Ｂｕｌｌｅｔｉｎ ｄｅ ｌａ Ｓｏｃｉｅｔｅ Ｃｈｉｍｉｑｕｅ ｄｅ Ｆｒａｎｃｅ（１９４７），６９３−９；Ｈ．Ｒｉｃｈｅｔ，Ａｎｎ．Ｃｈｉｍ．［１２］（１９４８），３ ３１７−５４；Ｉ．Ｋ．Ｋｏｒｏｂｉｔｓｙｎａ，Ｙｕ．Ｋ．Ｙｕｒ’ｅｖ，Ｙｕ．Ａ．Ｃｈｅｂｕｒｋｏｖ，Ｅ．Ｍ．Ｌｕｋｉｎａ，Ｒｕｓｓｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｇｅｎｅｒａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９５５），２５，７３４−８；Ｉ．Ｋ．Ｋｏｒｏｂｉｔｓｙｎａ，Ｙｕ．Ｋ．Ｙｕｒ’ｅｖ，Ｙｕ．Ａ．Ｃｈｅｂｕｒｋｏｖ，Ｅ．Ｍ．Ｌｕｋｉｎａ，Ｒｕｓｓｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｇｅｎｅｒａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９５５），２５，６９０−７０２；Ｆ．Ｌｅｏｎａｒｄ，Ａ．Ｗａｊｎｇｕｒｔ，Ｈ．Ｈｏｒｎ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９５６），２１，１４００−４；Ｉ．Ｋ．Ｋｏｒｏｂｉｔｓｙｎａ，Ｉ．Ｇ．Ｚｈｕｋｏｖａ，Ｖ．Ａ．Ｋｕｖｓｈｉｎｏｖａ，Ｎ．Ｎ．Ｇａｉｄａｍｏｖｉｃｈ，Ｙｕ．Ｋ．Ｙｕｒ’ｅｖ，Ｄｏｋｌａｄｙ Ａｋａｄｅｍｉｉ Ｎａｕｋ ＳＳＳＲ（１９５７），１１４，３２７−３０；Ｉ．Ｋ．Ｋｏｒｏｂｉｔｓｙｎａ，Ｉ．Ｇ．Ｚｈｕｋｏｖａ，Ｉ．Ｇ，Ｙｕ．Ｋ．Ｙｕｒ’ｅｖ，Ｒｕｓｓｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｇｅｎｅｒａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９５９），２９，２１９０−６；Ｉ．Ｋ．Ｋｏｒｏｂｉｔｓｙｎａ，Ｌ．Ｌ．Ｒｏｄｉｎａ，Ｌ．Ｍ．Ｓｔａｓｈｋｏｖａ，Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ（１９６６），（６），８４３−７；Ｇ．Ｈｏｅｈｎｅ，Ｆ．Ｍａｒｓｃｈｎｅｒ，Ｋ．Ｐｒａｅｆｃｋｅ，Ｐ．Ｗｅｙｅｒｓｔａｈｌ，Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．（１９７５），１０８（２），６７３−８２；Ｈ．Ｓａｉｍｏｔｏ，Ｔ．Ｈｉｙａｍａ，Ｈ．Ｎｏｚａｋｉ，Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．，（１９８３），５６（１０），３０７８−８７；Ａ．Ｍ．Ｚｖｏｎｏｋ，Ｎ．Ｍ．Ｋｕｚ’ｍｅｎｏｋ，Ｉ．Ｇ．Ｔｉｓｈｃｈｅｎｋｏ，Ｌ．Ｓ．Ｓｔａｎｉｓｈｅｖｓｋｉｉ，Ｒｕｓｓｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｇｅｎｅｒａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９８５），２１（６），１３３０−４を参照）、又は公知の条件下で式（ＡＵ）の化合物から調製され得る。
式（ＡＡＣ）（式中、Ｙが、Ｓ、Ｓ（Ｏ）及びＳ（Ｏ）2である）の化合物は、公知の化合物であり（例えば、Ｍ．Ｐｏｌｉｅｖｋａ，Ｌ．Ｕｈｌａｒ，Ｖ．Ｐａｔｅｋ，Ｐｅｔｒｏｃｈｅｍｉａ（１９７３），１３（５−６），１５６−６０；Ｎ．Ｎ．Ｎｏｖｉｔｓｋａｙａ、Ｂ．Ｖ．Ｆｌｅｋｈｔｅｒ、Ｇ．Ｍ．Ｐｒｏｋｈｏｒｏｖ、Ａ．Ｓ．Ｌｕｋｍａｎｏｖａ、Ｇ．Ａ．Ｔｏｌｓｔｉｋｏｖ、Ｇ．Ｖ．Ｌｅｐｌｙａｎｉｎ、Ｓ．Ａ．Ｌａｎｇｅ、Ｍ．Ｖ．Ｓｔｒａｓｈｎｏｖの旧ソ連特許出願公開第４６８９２０ Ａ１号明細書；Ｐ．Ｈ．ＭｃＣａｂｅ，Ｗ．Ｒｏｕｔｌｅｄｇｅ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ（１９７６），（１），８５−６；Ｔ．Ｓ．Ｃｈｏｕ，Ｃ．Ｙ．Ｔｓａｉ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ（１９９２），３３（２９），４２０１−４を参照）、又は公知の条件下で式（ＡＵ）の化合物から調製され得る。式（ＡＡＣ）（式中、ＹがＣ（Ｏ）である）の化合物は、同様のハロゲン化条件下で式（ＡＵ）の化合物から調製され得る。
同様に、式（Ｌ）の化合物はまた、上述される条件を用いて式（ＡＡＥ）の化合物から調製され得る。式（ＡＹ）の化合物は、文献において公知であり、又は公知の方法を用いて公知の試薬から調製され得る。
Figure 0006592018
同様に、式（Ｗ）の化合物はまた、上述される化学作用と同様の化学作用を用いて調製され得る、式（ＡＡＦ）の化合物から調製され得る。
Figure 0006592018
さらなる手法において、式（Ａ）の化合物は、好適な配位子の存在下で及び好適な溶媒中で、式（ＡＡＨ）の化合物をトリカルボン酸アリール鉛と反応させることによって調製され得る。同様の反応が、文献に記載されている（例えば、Ｍ．Ｍｕｅｈｌｅｂａｃｈらの国際公開第０８／０７１４０５号パンフレット；Ｊ．Ｐｉｎｈｅｙ，Ｂ．Ｒｏｗｅ，Ａｕｓｔ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．，（１９７９），３２，１５６１−６；Ｊ．Ｍｏｒｇａｎ，Ｊ．Ｐｉｎｈｅｙ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．１，（１９９０），３，７１５−２０を参照）。好ましくは、トリカルボン酸アリール鉛は、式（ＡＡＧ）の三酢酸アリール鉛である。好ましくは、配位子は、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、１，１０−フェナントロリンピリジン、ビピリジン、又はイミダゾールなどの窒素含有複素環であり、式（ＡＡＧ）の化合物に対して１〜１０当量の配位子が好ましくは使用される。最も好ましくは、配位子は、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンである。溶媒は、好ましくは、クロロホルム、ジクロロメタン又はトルエン、最も好ましくは、クロロホルム、又はクロロホルムとトルエンとの混合物である。好ましくは、反応は、−１０℃〜１００℃の温度で、最も好ましくは、４０〜９０℃）で行われる。
Figure 0006592018
式（ＡＡＨ）（式中、ＹがＯである）の化合物は、公知の化合物であり、又は文献に記載される経路と類似の経路によって調製され得る（例えば、Ｍ．Ｍｕｅｈｌｅｂａｃｈらの国際公開第０８／０７１４０５号パンフレット；Ｍ．Ｍｏｒｇａｎ ａｎｄ Ｅ．Ｈｅｙｎｉｎｇｅｎ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ Ｓｏｃ．，（１９５７），７９，４２２−４２４；Ｉ．Ｋｏｒｏｂｉｔｓｙｎａ ａｎｄ Ｋ．Ｐｉｖｎｉｔｓｋｉｉ，Ｒｕｓｓｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｇｅｎｅｒａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，（１９６０），３０，４０１６−４０２３；Ｔ．Ｔｅｒａｓａｗａ，ａｎｄ Ｔ．Ｏｋａｄａ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（１９７７），４２（７），１１６３−１１６９；Ｒ．Ａｎｄｅｒｓｏｎらの米国特許第５０８９０４６号明細書；Ｒ．Ａｌｔｅｎｂａｃｈ，Ｋ．Ａｇｒｉｏｓ，Ｉ．Ｄｒｉｚｉｎ ａｎｄ Ｗ．Ｃａｒｒｏｌｌ，Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．，（２００４），３４（４）５５７−５６５；Ｒ．Ｂｅａｕｄｅｇｎｉｅｓらの国際公開第２００５／１２３６６７号パンフレット；Ｗ．Ｌｉ，Ｇ．Ｗａｙｎｅ，Ｊ．Ｌａｌｌａｍａｎ，Ｓ．Ｃｈａｎｇ，ａｎｄ Ｓ．Ｗｉｔｔｅｎｂｅｒｇｅｒ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（２００６），７１，１７２５−１７２７；Ｒ．Ａｌｔｅｎｂａｃｈ，Ｍ．Ｂｒｕｎｅ，Ｓ．Ｂｕｃｋｎｅｒ，Ｍ．Ｃｏｇｈｌａｎ，Ａ．Ｄａｚａ，Ａ．Ｆａｂｉｙｉ，Ｍ．Ｇｏｐａｌａｋｒｉｓｈｎａｎ，Ｒ．Ｈｅｎｒｙ，Ａ．Ｋｈｉｌｅｖｉｃｈ，Ｍ．Ｋｏｒｔ，Ｉ．Ｍｉｌｉｃｉｃ，Ｖ．Ｓｃｏｔｔ，Ｊ．Ｓｍｉｔｈ，Ｋ．Ｗｈｉｔｅａｋｅｒ，ａｎｄ Ｗ．Ｃａｒｒｏｌｌ，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ，（２００６），４９（２３），６８６９−６８８７；Ｃａｒｒｏｌｌらの国際公開第２００１／０８３４８４ Ａ１号パンフレット；Ｊ．Ｋ．Ｃｒａｎｄａｌｌ，Ｗ．Ｗ．Ｃｏｎｏｖｅｒ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９７８），４３（１８），３５３３−５；Ｉ．Ｋ．Ｋｏｒｏｂｉｔｓｙｎａ，Ｏ．Ｐ．Ｓｔｕｄｚｉｎｓｋｉｉ，Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ（１９６６），（６），８４８−８５４を参照）。
式（ＡＡＨ）（式中、ＹがＳである）の化合物は、公知の化合物であり、又は文献に記載される経路と類似の経路によって調製され得る（例えば、Ｅ．Ｆｅｈｎｅｌ ａｎｄ Ａ．Ｐａｕｌ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ Ｓｏｃ．，（１９５５），７７，４２４１−４２４４；Ｅ．Ｅｒ ａｎｄ Ｐ．Ｍａｒｇａｒｅｔｈａ，Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ Ｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ（１９９２），７５（７），２２６５−６９；Ｈ．Ｇａｙｅｒらの独国特許出願公開第３３１８６４８ Ａ１号明細書を参照）。
式（ＡＡＨ）（式中、ＹがＣ（Ｏ）である）の化合物は、公知の化合物であり、又は文献に記載される経路と類似の経路によって調製され得る（例えば、Ｒ．Ｇｏｅｔｚ及びＮ．Ｇｏｅｔｚの国際公開第２００１／０６０７７６号パンフレット、Ｒ．Ｇｏｅｔｚらの国際公開第２０００／０７５０９５号パンフレット；Ｍ．Ｂｅｎｂａｋｋａｒ ｅｔ ａｌ．，Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．（１９８９）１９（１８）３２４１−３２４７；Ａ．Ｊａｉｎ ａｎｄ Ｔ．Ｓｅｓｈａｄｒｉ，Ｐｒｏｃ．Ｉｎｄｉａｎ Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．Ｓｅｃｔ．Ａ，（１９５５），４２，２７９）；Ｎ．Ａｈｍａｄ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（２００７），７２（１３），４８０３−４８１５）；Ｆ．Ｅｆｆｅｎｂｅｒｇｅｒ ｅｔ ａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，（１９８６），１１９，３３９４−３４０４及びその中の参照文献を参照）。
式（ＡＡＨ）（式中、ＹがＣＲ8Ｒ9である）の化合物は、公知の化合物であり、又は文献に記載される経路と類似の経路によって調製され得る（例えば、Ｍ．Ｍｕｅｈｌｅｂａｃｈらの国際公開第０８／１１０３０７号パンフレット；Ｍ．Ｍｕｅｈｌｅｂａｃｈらの国際公開第０８／１１０３０８号パンフレット；Ｓ．Ｓｐｅｓｓａｒｄ ａｎｄ Ｂ．Ｓｔｏｌｔｚ，Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ，（２００２），Ｖｏｌ．４，Ｎｏ．１１，１９４３−１９４６；Ｆ．Ｅｆｆｅｎｂｅｒｇｅｒ ｅｔ ａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，（１９８４），１１７，３２８０−３２９６；Ｗ．Ｃｈｉｌｄｅｒｓ ｅｔ ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，（２００６），２２１７−２２１８；Ｗ．Ｃｈｉｌｄｅｒｓらの米国特許出願公開第２００６／０００４１０８号明細書；Ｈ．Ｓｃｈｎｅｉｄｅｒ及びＣ．Ｌｕｅｔｈｙの欧州特許第１３５２８９０号明細書；Ｄ．Ｊａｃｋｓｏｎ、Ａ．Ｅｄｍｕｎｄｓ、Ｍ．Ｂｏｗｄｅｎ及びＢ．Ｂｒｏｃｋｂａｎｋの国際公開第２００５／１０５７４５号パンフレット及び国際公開第２００５／１０５７１７号パンフレット；Ｒ．Ｂｅａｕｄｅｇｎｉｅｓ、Ｃ．Ｌｕｅｔｈｙ、Ａ．Ｅｄｍｕｎｄｓ、Ｊ．Ｓｃｈａｅｔｚｅｒ及びＳ．Ｗｅｎｄｅｂｏｒｎの国際公開第２００５／１２３６６７号パンフレット；Ｊ−Ｃ．Ｂｅｌｏｅｉｌ，Ｊ−Ｙ．Ｌａｌｌｅｍａｎｄ，Ｔ．Ｐｒａｎｇｅ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，（１９８６），Ｖｏｌ．４２．Ｎｏ．１３，３４９１−３５０２；Ｇ．Ｓｔｏｒｋ ａｎｄ Ｒ．Ｄａｎｈｅｉｓｅｒ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（１９７３），３８（９），１７７５−１７７６；Ｈ．Ｆａｖｒｅ ｅｔ ａｌ．，Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．（１９５６），３４ １３２９−３９；Ｒ．Ｓｈｒｉｎｅｒ ａｎｄ Ｈ．Ｔｏｄｄ，Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．ＩＩ，（１９４３），２００−２０２を参照）。
式（ＡＡＩ）の化合物は、文献に記載される手順に従って、２５℃〜１００℃（好ましくは、２５〜５０℃）で、及び任意に、二酢酸水銀などの触媒の存在下で、好適な溶媒（例えばクロロホルム）中の四酢酸鉛による処理によって、式（ＡＡＪ）の化合物から調製され得る（例えば、Ｋ．Ｓｈｉｍｉ，Ｇ．Ｂｏｙｅｒ，Ｊ−Ｐ．Ｆｉｎｅｔ ａｎｄ Ｊ−Ｐ．Ｇａｌｙ，Ｌｅｔｔｅｒｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，（２００５），２，４０７−４０９；Ｊ．Ｍｏｒｇａｎ ａｎｄ Ｊ．Ｐｉｎｈｅｙ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．１；（１９９０），３，７１５−７２０を参照）。
Figure 0006592018
式（ＡＡＪ）のアリールボロン酸は、公知の方法によって、式（ＡＥ）（式中、Ｈａｌが、臭素又はヨウ素である）のアリールハロゲン化物から調製され得る（例えば、Ｗ．Ｔｈｏｍｐｓｏｎ ａｎｄ Ｊ．Ｇａｕｄｉｎｏ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（１９８４），４９，５２３７−５２４３及びＲ．Ｈａｗｋｉｎｓ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，（１９６０），８２，３０５３−３０５９を参照）。従って、式（ＡＥ）のアリールハロゲン化物は、低温で、アルキルリチウム又はアルキルマグネシウムハロゲン化物で処理されてもよく、得られるアリールマグネシウム又はアリールリチウム試薬は、ホウ酸トリアルキル、Ｂ（ＯＲ’’）3、好ましくは、ホウ酸トリメチルと反応されて、アリールジアルキルボロネートが得られ、それが、酸性条件下で式（ＡＡＪ）の所望のボロン酸へと加水分解され得る。あるいは、化合物（ＡＥ）から化合物（ＡＡＪ）への同じ全変換が、公知の試薬を用いて、公知の条件下で、パラジウムで触媒されるホウ素化反応（例えば、Ｔ．Ｉｓｈｉｙａｍａ，Ｍ．Ｍｕｒａｔａ，Ｎ．Ｍｉｙａｕｒａ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９９５），６０，７５０８−７５０１；及びＫ．Ｌ．Ｂｉｌｌｉｎｇｓｌｅｙ，Ｔ．Ｅ．Ｂａｒｄｅｒ，Ｓ．Ｌ．Ｂｕｃｈｗａｌｄ，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．（２００７），４６，５３５９−５３６３を参照）と、その後の、中間体ボロン酸エステル、化合物（ＡＡＯ）による加水分解によって行われ得る。
Figure 0006592018
代替的な手法において、式（Ａ）の化合物は、好適なパラジウム触媒、好適な塩基の存在下で、任意に、好適な配位子又は添加剤の存在下における、好適な溶媒中の、式（ＡＡＫ）（式中、Ａｒが、アリール部分（好ましくは、フェニル）である）の化合物と、式（ＡＡＪ）のアリールボロン酸との反応によって調製され得る。
Figure 0006592018
好適なパラジウム触媒としては、例えば、ジハロゲン化パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）及び硫酸パラジウム（ＩＩ）が挙げられ、好ましくは、酢酸パラジウム（ＩＩ）である。好適な配位子としては、トリフェニルホスフィン、トリシクロペンチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−ジシクロ−ヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−ビフェニル、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン及び１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタンが挙げられる。反応はまた、テトラアルキルアンモニウム塩、例えば、テトラブチルアンモニウムブロミドなどの他の添加剤の存在下で行われ得る。好適な塩基としては、アルカリ金属水酸化物、特に、水酸化リチウムが挙げられる。好適な溶媒は、１，２−ジメトキシエタン水溶液である。
式（ＡＡＫ）（式中、Ａｒがフェニルである）の化合物は、Ｋ．Ｓｃｈａｎｋ ａｎｄ Ｃ．Ｌｉｃｋ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（１９８３），３９２；Ｒ．Ｍｏｒｉａｒｔｙ ｅｔ ａｌ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，（１９８５），１０７，１３７５の手順、又はＺ．Ｙａｎｇ ｅｔ ａｌ．，Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，（２００２），４（１９），３３３３の手順に従って、水又はエタノール水溶液などのアルコール水溶液などの溶媒中の、（ジアセトキシ）ヨードベンゼン又はヨードシルベンゼンなどの超原子価ヨウ素試薬並びに炭酸ナトリウム、水酸化リチウム又は水酸化ナトリウムの水溶液などの塩基による処理によって、式（ＡＡＨ）の化合物から調製され得る。
Figure 0006592018

さらなる手法において、式Ｉの化合物は、好適なパラジウム触媒（例えば、化合物（ＡＡＬ）に対して０．００１〜５０％の酢酸パラジウム（ＩＩ））及び塩基（例えば、化合物（ＡＡＬ）に対して１〜１０当量のリン酸カリウム）の存在下で、及び好ましくは、好適な配位子（例えば、化合物（ＡＡＬ）に対して０．００１〜５０％の（２−ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，６’−ジメトキシビフェニル）の存在下で、及び好適な溶媒（例えばトルエン）中で、好ましくは、２５℃〜２００℃で、式（ＡＡＬ）（式中、Ｇが、好ましくは、Ｃ1~4アルキルであり、Ｈａｌが、ハロゲン、好ましくは、臭素又はヨウ素である）の化合物を、式（ＡＡＪ）のアリールボロン酸と反応させることによって調製され得る。同様のカップリングが、文献において公知である（例えば、Ｙ．Ｓｏｎｇ，Ｂ．Ｋｉｍ ａｎｄ Ｊ．−Ｎ．Ｈｅｏ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００５），４６（３６），５９８７−５９９０を参照）。式Ｉの化合物は、公知の条件下でエノールエーテルの加水分解によって式（Ａ）の化合物へと転化され得る。

Figure 0006592018
式（ＡＡＬ）の化合物は、式（ＡＡＨ）の化合物のハロゲン化と、その後の、公知の条件下における、例えば、Ｒ．Ｓｈｅｐｈｅｒｄ ａｎｄ Ａ．Ｗｈｉｔｅ（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．１（１９８７），２１５３−２１５５）ａｎｄ Ｙ．−Ｌ．Ｌｉｎ ｅｔ ａｌ．（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（２００２），１０，６８５−６９０）の手順によって、式（ＡＡＮ）の得られるハロゲン化物と、Ｃ1〜Ｃ4アルキルハロゲン化物又はトリ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルオルトホルメートとの反応によって調製され得る。あるいは、式（ＡＡＬ）の化合物は、式（ＡＡＨ）の化合物を、Ｃ1〜Ｃ4アルキルハロゲン化物又はトリ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルオルトホルメートと反応させ、式（ＡＡＭ）の得られるエノールエーテルを、公知の条件下でハロゲン化させることによって調製され得る（例えば、Ｙ．Ｓｏｎｇ，Ｂ．Ｋｉｍ ａｎｄ Ｊ．−Ｎ．Ｈｅｏ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００５），４６（３６），５９８７−５９９０を参照）。
Figure 0006592018

さらなる手法において、式（Ａ）の化合物は、好適なパラジウム触媒（例えば、化合物（ＡＡＨ）に対して０．００１〜５０％の酢酸パラジウム（ＩＩ））及び塩基（例えば、化合物（ＡＡＨ）に対して１〜１０当量のリン酸カリウム）の存在下で、及び好ましくは、好適な配位子（例えば、化合物（ＡＡＨ）に対して０．００１〜５０％の（２−ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル）の存在下で、及び好適な溶媒（例えばジオキサン）中で、好ましくは、２５℃〜２００℃で、及び任意に、マイクロ波加熱下で、式（ＡＡＨ）の化合物を式（ＡＥ）の化合物と反応させることによって調製され得る。
Figure 0006592018
同様のカップリングが、文献において公知である（例えば、Ｓ．Ｂｕｃｈｗａｌｄ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（２０００），１２２，１３６０−１３７０；Ｂ．Ｈｏｎｇらの国際公開第２００５／０００２３３号パンフレットを参照）。あるいは、式（Ａ）の化合物は、好適な銅触媒（例えば、化合物（ＡＡＨ）に対して０．００１〜５０％のヨウ化銅（Ｉ））及び塩基（例えば、化合物（ＡＡＨ）に対して１〜１０当量の炭酸セシウム）の存在下で、及び好ましくは、好適な配位子（例えば、化合物（ＡＡＨ）に対して０．００１〜５０％のＬ−プロリン）の存在下で、及び好適な溶媒（例えばジメチルスルホキシド）中で、好ましくは、２５℃〜２００℃で、式（ＡＡＨ）の化合物を式（ＡＥ）の化合物と反応させることによって調製され得る。同様のカップリングが、文献において公知である（例えば、Ｙ．Ｊｉａｎｇ ｅｔ ａｌ．，Ｓｙｎｌｅｔｔ，（２００５），１８，２７３１−２７３４、及びＸ．Ｘｉｅ ｅｔ ａｌ．，Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００５），７（２１），４６９３−４６９５を参照）。
同様に、式（Ｌ）の化合物はまた、上述される方法と同様の方法を用いて、好適なハロゲン化前駆体から調製され得る。
Figure 0006592018
同様に、式（Ｗ）の化合物はまた、上述される方法と同様の方法を用いて、好適な前駆体から調製され得る。
Figure 0006592018
更に、式（Ｌ）の化合物は、（式（ＡＡＨ）の化合物及び式（ＡＥ）の化合物をカップリングして、式（Ａ）の化合物を生成するために記載される条件と同様の条件下で）式（ＡＡＨ）の化合物を、式（ＡＡＸ）のハロニトロベンゼンと反応させて、式（ＡＡＷ）の化合物を生成し、次に、それを、標準条件下で還元して、式（ＡＡＶ）の化合物を得ることによって調製され得る（同様の例については、Ｔ．Ｎ．ＷｈｅｅｌｅｒのＣＡ１１１３９５９号明細書を参照）。次に、アニリン（ＡＡＶ）は、ザンドマイヤー条件下で、アリールハロゲン化物（Ｌ）へと転化される（同様の例については、Ｔ．Ｎ．ＷｈｅｅｌｅｒのＣＡ１１１３９５９号明細書を参照）。
Figure 0006592018
除草性組成物
別の態様において、本発明は、例えば、有用な植物の作物における雑草（例えば、イネ科の単子葉植物の雑草などの単子葉植物）を防除する方法に使用するための除草性組成物を提供し、この組成物は、本明細書に定義される式（Ｉ）の化合物（例えば、その除草的に有効な量）、及び実質的に不活性な農学的に許容できる物質（例えば、農学的に許容できる担体、希釈剤及び／又は溶媒、農学的に許容できる補助剤、農学的に許容できる乳化剤／界面活性剤／表面活性物質、及び／又は別の農学的に許容できる添加剤）を含む。
さらなる態様において、本発明は、例えば、有用な植物の作物における雑草（例えば、イネ科の単子葉植物の雑草などの単子葉植物）を防除する方法に使用するための除草性組成物であって、本明細書に定義される式（Ｉ）の化合物（例えば、その除草的に有効な量）と、農学的に許容できる担体、希釈剤及び／又は溶媒とを含む組成物を提供する。
本発明の全ての態様において、式（Ｉ）の化合物は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合に）その農学的に許容できる塩（例えば、農学的に許容できる金属、スルホニウムもしくはアンモニウム塩）として存在する。
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、合成によって得られる、未修飾形態の作物保護剤として使用され得るが、除草剤として使用するために、それらは、一般に、例えば、１つ以上の実質的に不活性な農学的に許容できる物質（例えば、農学的に許容できる担体、希釈剤及び／又は溶媒、農学的に許容できる補助剤、農学的に許容できる乳化剤／界面活性剤／表面活性物質、及び／又は別の農学的に許容できる添加剤）を含有する除草性組成物（製剤）へと、様々な方法で製剤化される。
製剤（除草性組成物）は、様々な物理的形態、例えば、粉剤（ｄｕｓｔｉｎｇ ｐｏｗｄｅｒ）、ゲル、水和剤、標的部位への手作業の又は機械的な分散のための被覆又は含浸された粒剤、顆粒水和剤、水溶性粒剤、乳化性粒剤、水分散性錠剤、発泡性圧縮錠、水溶性テープ（ｗａｔｅｒ−ｓｏｌｕｂｌｅ ｔａｐｅ）、乳剤、マイクロ乳剤（ｍｉｃｒｏｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、水中油型（ＥＷ）又は油中水型（ＷＯ）エマルション、油／水／油及び水／油／水製品などの他の多相系、油性フロアブル剤（ｏｉｌ ｆｌｏｗａｂｌｅ）、水性分散液、油性分散液、サスポエマルション、カプセル懸濁液、可溶性液体、水溶性濃縮物（ｗａｔｅｒ−ｓｏｌｕｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）（担体として水又は水混和性有機溶媒を用いた）、含浸ポリマーフィルムの形態、あるいは、例えば、ｔｈｅ Ｍａｎｕａｌ ｏｎ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ａｎｄ Ｕｓｅ ｏｆ ＦＡＯ Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ ｆｏｒ Ｐｌａｎｔ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ，５ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，１９９９から公知の他の形態であり得る。活性成分は、ポリマー又は重合性モノマーで形成され、約０．１〜約５０μｍの直径及び約１０〜約１０００のアスペクト比を有するマイクロファイバ又はマイクロロッド（ｍｉｃｒｏ−ｒｏｄ）中に組み込まれ得る。
このような製剤は、直接使用され得るか又は使用前に希釈されるかのいずれかである。次に、それらは、好適な地上又は空中散布スプレー装置あるいはセンターピボット灌漑システム又は点滴／細流灌漑手段などの他の地上散布装置によって施用され得る。希釈された製剤は、例えば、水、液体肥料、微量栄養素、生物有機体、油又は溶媒を用いて調製され得る。
製剤は、例えば、微粉化された固体、粒剤、液剤、分散体又はエマルションの形態の組成物を得るために、活性成分を製剤補助剤と混合することによって調製され得る。活性成分は、コア及びポリマーシェルからなる微細なマイクロカプセルに含まれることもある。マイクロカプセルは、通常、０．１〜５００μｍの直径を有する。それらは、カプセル質量の約２５〜９５質量％の量の活性成分を含有する。活性成分は、液体の技術的材料の形態で、好適な溶液の形態で、固体もしくは液体分散液中の微粒子の形態で又はモノリシック固体として存在し得る。封入膜は、例えば、天然及び合成ゴム、セルロース、スチレン−ブタジエンコポリマー又は他の同様の好適な膜形成材料、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリ尿素、ポリウレタン、アミノプラスト樹脂又は加工でんぷん又はこれに関連して当業者に公知の他のポリマーを含む。
あるいは、活性成分が基体の固体マトリクス中の微粉化された粒子の形態で存在する、微細ないわゆる「マイクロカプセル」が形成されることが可能であるが、その場合、マイクロカプセルは、前の段落に概説されるように、拡散を抑制する膜（ｄｉｆｆｕｓｉｏｎ ｌｉｍｉｔｉｎｇ ｍｅｍｂｒａｎｅ）によって封入されない。
活性成分は、多孔質担体に吸着されてもよい。これにより、活性成分が、制御された量でそれらの周囲に放出されるのが可能になり得る（例えば、持続放出）。他の形態の制御放出製剤は、活性成分が、ポリマー、ワックス又はより低い分子量の好適な固体物質からなる固体マトリクス中に分散又は溶解された粒剤又は粉剤である。好適なポリマーは、ポリ酢酸ビニル、ポリスチレン、ポリオレフィン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、アルキル化ポリビニルピロリドン、ポリビニルピロリドンと無水マレイン酸とのコポリマー及びそのエステル及び半エステル、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロースのような化学修飾セルロースエステルであり、好適なワックスの例は、ポリエチレンワックス、酸化ポリエチレンワックス、モンタンワックスのようなエステルワックス、カルナウバワックスのような天然由来のワックス、キャンデリラワックス、蜜ろうなどである。持続放出製剤用の他の好適なマトリクス材料は、でんぷん、ステアリン、リグニンである。
本発明に係る組成物の調製に好適な製剤成分（例えば不活性成分）は、一般に、それ自体公知である。
例えば、本発明に係る除草性組成物に使用するための液体担体及び／又は溶媒（例えば有機溶媒）として、以下が使用され得る：水、トルエン、ｍ−キシレン、ｏ−キシレン、ｐ−キシレン又はそれらの混合物などの芳香族溶媒、クメン、１４０〜３２０℃の沸点範囲を有する芳香族炭化水素ブレンド（例えば、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ（登録商標）、Ｓｈｅｌｌｓｏｌ Ａ（登録商標）、Ｃａｒｏｍａｘ（登録商標）、Ｈｙｄｒｏｓｏｌ（登録商標）などの様々な商標で知られている）、パラフィン油などのパラフィン又はイソパラフィン担体、鉱油、５０〜３２０℃の沸点範囲を有する脱芳香族化（ｄｅ−ａｒｏｍａｔｉｚｅｄ）炭化水素溶媒（例えば、商標Ｅｘｘｓｏｌ（登録商標）で知られている）、１００〜３２０℃の沸点範囲を有する非脱芳香族化（ｎｏｎ−ｄｅａｒｏｍａｔｉｚｅｄ）炭化水素溶媒（例えば、商標Ｖａｒｓｏｌ（登録商標）で知られている）、１００〜３２０℃の沸点範囲を有するイソパラフィン溶媒（例えば、Ｉｓｏｐａｒ（登録商標）又はＳｈｅｌｌｓｏｌ Ｔ（登録商標）のような商標で知られている）、シクロヘキサン、テトラヒドロナフタレン（テトラリン）、デカヒドロナフタレン、α−ピネン、ｄ−リモネン、ヘキサデカン、イソオクタンなどの炭化水素；酢酸エチル、酢酸ｎ−又はイソ−ブチル、酢酸アミル、酢酸ｉ−ボルニル、酢酸２−エチルヘキシル、酢酸のＣ6〜Ｃ18アルキルエステル（例えば、商標Ｅｘｘａｔｅ（登録商標）で知られている）、乳酸エチルエステル、乳酸プロピルエステル、乳酸ブチルエステル、安息香酸ベンジル、乳酸ベンジル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、又はコハク酸、マレイン酸又はフマル酸のジアルキルエステルなどのエステル溶媒；Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−エチルピロリドン、Ｃ3〜Ｃ18−アルキルピロリドン、γ−ブチロラクトン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルラクトアミド、Ｃ4〜Ｃ18脂肪酸ジメチルアミド、安息香酸ジメチルアミド、アセトニトリル、アセトン、メチルエチルケトン、メチル−イソブチルケトン、イソアミルケトン、２−ヘプタノン、シクロヘキサノン、イソホロン、メチルイソブテニルケトン（メシチルオキシド）、アセトフェノン、炭酸エチレン、炭酸プロピレン、又は炭酸ブチレンなどの極性溶媒；メタノール、エタノール、プロパノール、ｎ−又はイソ−ブタノール、ｎ−又はイソ−ペンタノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、２−メチル−２，４−ペンタンジオール、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルなどのアルコール溶媒又は希釈剤、又はエチレングリコール、プロピレングリコール又はブチレングリコール原料、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール（例えばＰＥＧ ４００）、４００〜４０００の分子量を有するポリプロピレングリコール、又はグリセロールをベースとする別の同様のグリコールモノエーテル溶媒；酢酸グリセロール、二酢酸グリセロール、三酢酸グリセロール、１，４−ジオキサン、ジエチレングリコールアビエテート、クロロベンゼン、クロロトルエン；オクタン酸メチル、ミリスチン酸イソプロピル、ラウリン酸メチル、オレイン酸メチル、Ｃ8〜Ｃ10脂肪酸メチルエステルの混合物、ナタネ油メチルエステル、ナタネ油エチルエステル、ダイズ油メチルエステル、ダイズ油エチルエステルなどの脂肪酸エステル；植物油（例えばナタネ油又はダイズ油）；オレイン酸、リノール酸、又はリノレン酸などの脂肪酸；又はリン酸トリエチル、Ｃ3〜Ｃ18−トリス−アルキルホスフェート、リン酸アルキルアリール、又はビス−オクチル−オクチルホスホネートなどのリン酸及びホスホン酸のエステル。
水は、一般に、濃縮物の希釈のための最適な液体の担体である。
好適な固体担体は、例えば、タルク、二酸化チタン、葉ろう石粘土、シリカ（ヒュームドシリカ又は沈降シリカ、任意に、官能化（ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌｉｓｅｄ）又は処理された、例えば、シラン処理されたシリカ）、アタパルジャイト粘土、珪藻土、石灰岩、炭酸カルシウム、ベントナイト、カルシウムモンモリロナイト、綿実殻（ｃｏｔｔｏｎｓｅｅｄ ｈｕｓｋ）、小麦粉、ダイズ粉、軽石、木粉、粉砕したクルミ殻、リグニン及び例えば、ｔｈｅ ＥＰＡ ＣＦＲ １８０．１００１．（ｃ）及び（ｄ）に記載されるような同様の材料である。粉末状又は粒状の肥料も、固体担体として使用され得る。
多数の表面活性物質が、固体及び液体製剤（除草性組成物）の両方に、特に、使用前に担体で希釈され得る製剤（除草性組成物）に有利に使用され得る。表面活性物質は、アニオン性、カチオン性、両性、非イオン性又はポリマーであってもよく、それらは、乳化剤、湿潤剤、分散剤もしくは懸濁化剤として又は他の目的のために使用され得る。典型的な表面活性物質としては、例えば、ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなどの硫酸アルキルの塩；ラウリル硫酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム又はドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムなどの、アルキルアリールスルホネートの塩；ノニルフェノールエトキシレートなどのアルキルフェノール−アルキレンオキシド付加生成物；トリデシルアルコールエトキシレートなどのアルコール−アルキレンオキシド付加生成物；ステアリン酸ナトリウムなどの石けん；ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルナフタレンスルホネートの塩；ナトリウムジ（２−エチルヘキシル）スルホサクシネートなどのスルホコハク酸塩のジアルキルエステル；オレイン酸ソルビトールなどのソルビトールエステル；ラウリルトリメチルアンモニウムクロリドなどの第四級アミン、ステアリン酸ポリエチレングリコールなどの、脂肪酸のポリエチレングリコールエステル；エチレンオキシドとプロピレンオキシドとのブロックコポリマー；並びにモノ−及びジ−アルキルリン酸エステルの塩；更には、例えば、“ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ”，ＭＣ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ，１９８１に記載されるさらなる物質が挙げられる。
製剤（除草性組成物）に典型的に使用され得るさらなる製剤成分（例えば不活性成分）としては、結晶化抑制剤、粘度調節物質、懸濁化剤、染料、酸化防止剤、発泡剤、光吸収剤、混合助剤、消泡剤、錯化剤、中和剤又はｐＨ調節物質及び／又は緩衝剤、腐食防止剤、香料、湿潤剤、吸収向上剤、微量栄養素、可塑剤、滑剤、潤滑剤、分散剤、増粘剤、不凍剤、殺菌剤、相溶化剤（ｃｏｍｐａｔｉｂｉｌｉｔｙ ａｇｅｎｔ）及び／又は可溶化剤；及び／又は更に液体及び／又は固体肥料が挙げられる。
組成物（製剤）は、さらなる活性物質、例えば、さらなる除草剤、除草剤毒性緩和剤、植物成長調節剤、殺真菌剤及び／又は殺虫剤も含み得る。
本発明に係る組成物は、鉱油、植物由来又は動物由来の油、このような油のアルキル（例えばＣ1〜Ｃ6アルキル）エステル、又はこのような油と油誘導体／油エステルとの混合物を含む、添加剤（一般的に、補助剤と呼ばれる）を更に含み得る。本発明に係る組成物に使用される油添加剤（油補助剤）の量は、一般に、スプレー混合物を基準にして、０．０１〜１０％である。例えば、油添加剤（油補助剤）は、スプレー混合物が調製された後、所望の濃度でスプレータンクに加えられ得る。好ましい油添加剤（油補助剤）は、鉱油又は植物由来の油、例えばナタネ油、オリーブ油又はヒマワリ油、ＡＭＩＧＯ（登録商標）（Ｌｏｖｅｌａｎｄ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ Ｉｎｃ．）などの乳化性植物油、植物由来の油のＣ1〜Ｃ6アルキルエステル、例えば、メチルエステル、あるいは魚油又は牛脂などの動物由来の油を含む。好ましい油添加剤（油補助剤）は、メチル化ナタネ油（ナタネ油メチルエステル）を含有する。別の好ましい油添加剤（油補助剤）は、例えば、活性成分として、実質的に８０質量％の魚油のアルキルエステル及び１５質量％のメチル化ナタネ油（ナタネ油メチルエステル）、及び更に５質量％の慣例的な乳化剤及びｐＨ調整剤を含有する。特に好ましい油添加剤（油補助剤）は、Ｃ8〜Ｃ22脂肪酸のＣ1〜Ｃ6アルキルエステル、特に、Ｃ8〜Ｃ22（特にＣ12〜Ｃ18）脂肪酸のメチルエステル；好ましくは、ラウリン酸のメチルエステル、パルミチン酸のメチルエステル、又はオレイン酸のメチルエステルを含む。それらのエステルは、それぞれ、ラウリン酸メチル（ＣＡＳ−１１１−８２−０）、パルミチン酸メチル（ＣＡＳ−１１２−３９−０）及びオレイン酸メチル（ＣＡＳ−１１２−６２−９）として公知である。好ましい脂肪酸メチルエステル誘導体は、ＡＧＮＩＱＵＥ ＭＥ １８ ＲＤ−Ｆ（登録商標）（例えば、Ｃｏｇｎｉｓから入手可能）である。それらの及び他の油誘導体も、ｔｈｅ Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ Ａｄｊｕｖａｎｔｓ，５ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｏｕｔｈｅｒｎ Ｉｌｌｉｎｏｉｓ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，２０００から公知である。
上記の油添加剤（油補助剤）の施用及び作用は、非イオン性、アニオン性、カチオン性又は両性界面活性剤などの表面活性物質とそれらを組み合わせることによって更に向上され得る。例えばこの目的のために好適な（例えば農業的に許容できる）アニオン性、非イオン性、カチオン性又は両性界面活性剤の例が、国際公開第９７／３４４８５号パンフレットの７及び８頁に挙げられている。好ましい表面活性物質は、ドデシルベンジルスルホネートタイプ、特に、そのカルシウム塩のアニオン性界面活性剤、及び更に脂肪族アルコールエトキシレートタイプの非イオン性界面活性剤である。非イオン性界面活性剤として、好ましくは、５〜４０のエトキシ化度を有するエトキシ化Ｃ12〜Ｃ22脂肪アルコールが特に好ましい。市販の界面活性剤の例は、Ｇｅｎａｐｏｌタイプ（Ｃｌａｒｉａｎｔ）である。シリコーン界面活性剤、特に、例えばＳＩＬＷＥＴ Ｌ−７７（登録商標）として市販されているポリアルキル−オキシド変性ヘプタメチルトリシロキサン、及び更に過フッ素化界面活性剤も好ましい。全油添加剤（油補助剤）に対する表面活性物質の濃度は、一般に、油添加剤（油補助剤）の１〜５０質量％である。油及び／又は鉱油及び／又はその誘導体と、界面活性剤との混合物からなる油添加剤（油補助剤）の例は、ＴＵＲＢＯＣＨＡＲＧＥ（登録商標）、ＡＤＩＧＯＲ（登録商標）（両方ともＳｙｎｇｅｎｔａ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ ＡＧ）、ＡＣＴＩＰＲＯＮ（登録商標）（ＢＰ Ｏｉｌ ＵＫ Ｌｉｍｉｔｅｄ）、ＡＧＲＩ−ＤＥＸ（登録商標）（Ｈｅｌｅｎａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）である。
上記の表面活性物質はまた、単独で、すなわち、油添加剤（油補助剤）なしで製剤に使用され得る。
更に、油添加剤（油補助剤）／界面活性剤混合物への有機溶媒の添加が、作用のさらなる向上に寄与し得る。好適な溶媒は、例えば、ＳＯＬＶＥＳＳＯ（登録商標）又はＡＲＯＭＡＴＩＣ（登録商標）溶媒（Ｅｘｘｏｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）などの重質芳香族炭化水素溶媒である。このような溶媒の濃度は、例えば、油添加剤（油補助剤）の１０〜８０質量％であり得る。溶媒と混合され得るこのような油添加剤（油補助剤）が、例えば、米国特許第４８３４９０８号明細書に記載されている。この文献に開示される市販の油添加剤は、ＭＥＲＧＥ（登録商標）（ＢＡＳＦ）という名称で知られている。本発明に従って好ましいさらなるこのような油添加剤（油補助剤）は、ＳＣＯＲＥ（登録商標）及びＡＤＩＧＯＲ（登録商標）（両方ともＳｙｎｇｅｎｔａ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ ＡＧ）である。
上に挙げられる油添加剤（油補助剤）に加えて、本発明に係る組成物の活性を向上させるために、アルキルピロリドンの配合物（例えば、ＩＳＰ製のＡＧＲＩＭＡＸ（登録商標））がスプレー混合物に加えられることも可能である。例えば、ポリアクリルアミド、ポリビニル化合物又はポリ−１−ｐ−メンテン（例えばＢＯＮＤ（登録商標）、ＣＯＵＲＩＥＲ（登録商標）又はＥＭＥＲＡＬＤ（登録商標））などの、合成ラテックスの配合物も使用され得る。
例えば、本発明の除草性組成物に使用するのに特に好ましい油補助剤（油添加剤）は、
（ｉ）好ましくは、エトキシ化Ｃ12〜Ｃ22脂肪アルコール（好ましくは、５〜４０のエトキシ化度を有する）を含むエトキシ化アルコール；及び
（ｉｉ）好ましくは、アルキルがナフタレン分子当たり合計１〜４つの炭素原子を有する１つ以上のアルキルでそれぞれ置換されているナフタレンの混合物（例えばＳｏｌｖｅｓｓｏ ２００ ＮＤ（商標））を含む（又はより好ましくは、重質芳香族炭化水素の５０質量％以上のこのような混合物を含む）、重質芳香族炭化水素の混合物；及び
（ｉｉｉ）好ましくは、油補助剤／油添加剤／乳剤の約４７％ ｗ／ｗ及び／又は約４５％ ｗ／ｖで存在する；補助剤としてのメチル化ナタネ油（ナタネ油メチルエステル）（例えばＡｇｎｉｑｕｅ ＭＥ １８ ＲＤ−Ｆ（商標））からなる乳剤である。このような乳剤油補助剤（油添加剤）の一例は、多くの国においてＳｙｎｇｅｎｔａから現在入手可能なＡＤＩＧＯＲ（商標）である。
上記の乳剤油補助剤が使用される場合、それは、希釈の後（例えば水による及び／又はスプレータンク中での）、典型的に、雑草及び／又は有用な植物の作物及び／又はその場所への施用の前に、除草性組成物に加えられるのが好ましい。特定の一実施形態において、除草性組成物は、例えば希釈の後（例えば水による及び／又はスプレータンク中での）、上記の乳剤油補助剤、更に硫酸アンモニウム及び／又はイソプロピルアルコールを含有する。
前の段落に記載されるこのような補助剤油は、活性化合物が、その物理的形態に合わせて溶解され、乳化され又は分散される担体液体として用いられ得る。
代替的な特定の実施形態において、本発明の除草性組成物は、例えば、Ｈｅｘａｍｏｌｌ（商標）ＤＩＮＣＨ（商標）としてＢＡＳＦから入手可能であるような１，２−シクロヘキサンジカルボン酸ジ−イソノニルエステル（例えばＣＡＳ登録番号１６６４１２−７８−８）を含む農業的に許容できる補助剤を含む。これに関連して「イソノニル」は、Ｃ9Ｈ19の分枝鎖状異性体の１つ以上、好ましくは、２つ以上の混合物を意味するものと考えられる。特定の一実施形態において、除草性組成物は、例えば、希釈の後（例えば、水による及び／又はスプレータンク中での）、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸ジ−イソノニルエステル、及び更に硫酸アンモニウム及び／又はイソプロピルアルコールを含有する。
代替的な特定の実施形態において、本発明の除草性組成物は、有機ホスフェート及び／又は有機ホスホネート補助剤を含む農業的に許容できる補助剤を含む。好ましくは、ホスフェート補助剤は、リン酸のトリス−［Ｃ4〜Ｃ12アルキル又は２−（Ｃ2〜Ｃ6アルコキシ）エチル−］エステルであり、又はより好ましくは、トリス−（２−エチルヘキシル）ホスフェート、トリス−ｎ−オクチルホスフェート及び／又はトリス−［２−（ｎ−ブトキシ）エチル］ホスフェートであり、又は最も好ましくは、トリス−（２−エチルヘキシル）ホスフェートである。好ましくは、ホスホネート補助剤は、Ｃ3〜Ｃ12アルキル−ホスホン酸のビス−（Ｃ3〜Ｃ12アルキル）エステルであり、又はより好ましくは、ビス−（２−エチルヘキシル）（２−エチルヘキシル）ホスホネート、ビス−（２−エチルヘキシル）（ｎ−オクチル）ホスホネート及び／又はジ−ｎ−ブチル（ｎ−ブチル）ホスホネートである。
製剤（除草性組成物）は、一般に、０．１〜９９質量％、特に、０．１〜９５質量％の式Ｉの化合物と、１〜９９．９質量％の実質的に不活性の農業的に許容できる物質とを含有し、この製剤（除草性組成物）は、好ましくは、製剤補助剤及び／又は０〜３０質量％又は０〜２５質量％（好ましくは、０．５〜３０質量％又は０．５〜２５質量％）の表面活性物質を含む。除草性組成物（特に、市販の製品）は、好ましくは、濃縮物として製剤化されるが、最終消費者は、通常、希釈製剤（組成物）、例えば、特に、雑草及び／又は有用な植物の作物及び／又はその場所に除草性組成物を施用するときに、水で希釈される製剤（組成物）を用いるであろう。
式Ｉの化合物の施用量は、広い限度内で変化し、土壌の性質、施用方法（出芽前又は出芽後；種子粉衣；まき溝への施用；非耕地施用（ｎｏ ｔｉｌｌａｇｅ ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ）など）、作物、防除される雑草又は草、一般的気候条件、及び施用方法によって左右される他の要因、施用時間及び標的作物に応じて決まり得る。本発明に係る式Ｉの化合物は、一般に、１〜２０００ｇ／ｈａ、好ましくは、１〜１０００ｇ／ｈａ、最も好ましくは、１〜５００ｇ／ｈａ又は５〜５００ｇ／ｈａの率で（好ましくは、出芽後に）施用される。
好ましい製剤／組成物は、特に、以下の代表的な組成を有する（％＝組成物の質量パーセント）。
乳剤：
活性成分：０．３〜９５％、好ましくは、１〜４０％などの０．５〜６０％
表面活性剤：１〜３０％、好ましくは、５〜１５％などの３〜２０％
液体担体としての溶媒：１〜８０％、好ましくは、１〜４０％などの１〜６０％
ダスト剤：
活性成分：０．１〜１０％、好ましくは０．１〜５％
固体担体：９９．９〜９０％、好ましくは９９．９〜９９％
懸濁濃縮物：
活性成分：１〜７５％、好ましくは３〜５０％又は１０〜５０％
水：９８〜２４％、好ましくは９５〜３０％又は８８〜３０％
表面活性剤：１〜４０％、好ましくは２〜３０％
水和剤：
活性成分：０．５〜９０％、好ましくは１〜８０％
表面活性剤：０．５〜２０％、好ましくは１〜１５％
固体担体：５〜９５％、好ましくは１５〜９０％
粒剤：
活性成分：０．１〜３０％、好ましくは０．１〜１５％
固体担体：９９．５〜７０％、好ましくは９７〜８５％
顆粒水和剤：
活性成分：１〜９０％、好ましくは１０〜８０％
表面活性剤：０．５〜８０％、好ましくは５〜３０％
固体担体：９０〜１０％、好ましくは７０〜３０％
以下の実施例は、本発明を更に例示するが、本発明を限定するものではない。
Figure 0006592018
任意の所望の濃度の乳剤が、水による希釈によってこのような濃縮物から調製され得る。
Figure 0006592018
液剤は、希釈せずに又は水による希釈後に施用するのに好適である。
Figure 0006592018
活性成分は、補助剤と十分に混合され、混合物が、好適なミルにおいて十分に粉砕され、水和剤が得られ、これは、水で希釈されて、任意の所望の濃度の懸濁液が得られる。
Figure 0006592018
活性成分は、塩化メチレンに溶解され、溶液が、担体に噴霧され、その後、溶媒が、減圧下で蒸発される。
Figure 0006592018
微粉化された活性成分は、ミキサー中で、ポリエチレングリコールで濡らされた担体に均一に適用される。このように、塵埃のない被覆された粒剤が得られる。
Figure 0006592018
活性成分は、補助剤と混合され、粉砕され、混合物は、水で濡らされる。得られた混合物は、押し出され、次に、空気流中で乾燥される。
Figure 0006592018
活性成分は、補助剤と混合され、粉砕され、混合物は、水で濡らされる。得られた混合物は、押し出され、次に、空気流中で乾燥される。
Figure 0006592018
即時使用可能なダスト剤が、活性成分を担体と混合し、好適なミルにおいて混合物を粉砕することによって得られる。
Figure 0006592018
微粉化された活性成分は、補助剤と均質混合され、懸濁濃縮物が得られ、この懸濁濃縮物から、任意の所望の濃度の懸濁液が、水による希釈によって調製され得る。
除草用途 − 有用な植物の作物、雑草、施用量など
さらなる態様において、本発明は、有用な植物の作物における雑草（好ましくは、単子葉植物の雑草（より好ましくは、イネ科の単子葉植物の雑草など））を防除する方法を提供し、この方法は、式（Ｉ）の化合物、又はこのような化合物を含む除草性組成物を、雑草及び／又は植物及び／又はその場所に施用する工程を含む。（好ましくは、さらなる態様において、除草性組成物は、例えば、上記又は以下の「除草性組成物」、「除草用途」、「組合せ及び混合物」及び／又は特許請求の範囲のセクションに記載されるように、上記又は以下に記載されるとおりであり得る）。
さらなる態様において、本発明は、特に、有用な植物の作物における雑草（好ましくは、単子葉植物の雑草（より好ましくは、イネ科の単子葉植物の雑草など））を防除する方法に使用するための除草性組成物であって、本明細書に定義される式（Ｉ）の化合物（例えば、その除草的に有効な量）と、農学的に許容できる担体、希釈剤及び／又は溶媒とを含む組成物を提供する。
本発明の全ての態様において、式（Ｉ）の化合物は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合に）その農学的に許容できる塩（例えば、農芸化学的に許容できる金属、スルホニウム又はアンモニウム塩）として存在する。
一実施形態において、除草性組成物は、例えば、式（Ｉ）の化合物の混合相手として、１つ以上のさらなる除草剤、及び／又は毒性緩和剤も含む。これらの例のさらなる詳細については、本明細書における組合せ及び混合物の項を参照されたい。
本発明（例えば、本発明の使用方法）の全ての態様において、例えば、本発明に係る化合物又は組成物が、その上又はその中又はその場所で使用され得る有用な植物の作物は、特に：穀物（例えば、オートムギ以外の穀物、特に、オートムギ以外のモロコシ類以外のキビ以外の穀物、より特に、コムギ、オオムギ、ライムギ及び／又はライコムギ）、イネ、トウモロコシ（ｃｏｒｎ（ｍａｉｚｅ））、サトウキビ、マメ科の作物［好ましくは、ダイズ、ラッカセイ、及び／又は菽穀類；より好ましくはダイズを含み（例えばそれらであり）；ここで、典型的に、菽穀類は、乾燥豆（例えば、インゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）であるインゲンマメ（ｋｉｄｎｅｙ又はｈａｒｉｃｏｔ ｂｅａｎ）又はウズラマメ、又はリョクトウ（Ｖｉｇｎａ ｒａｄｉａｔａ）であるリョクトウ）、ヒヨコマメ、ササゲ（すなわち大角豆、ササゲ（Ｖｉｇｎａ ｕｎｇｕｉｃｕｌａｔａ））、レンズマメ、乾燥ソラマメ、及び／又はサヤエンドウなどの乾燥エンドウマメ］、綿花、セイヨウアブラナ（特に、ナタネ又はキャノーラ）、ヒマワリ、亜麻仁、テンサイ、飼料用ビート、ジャガイモ、野菜（好ましくは、双子葉植物の野菜）、亜麻、タバコ、プランテーション作物（針葉樹、オリーブ及び／又はオリーブの木、油ヤシ、コーヒー、又はつる植物など）、及び／又は果実作物（特に、双子葉植物及び／又は広葉樹の果実、及び／又は特に、仁果類、核果類、灌木になる果実、柑橘類の果実、パイナップル、バナナ、及び／又はイチゴ）及び／又は芝及び／又は牧草を含む。
好ましくは、本発明の全ての態様において、例えば、本発明に係る化合物又は組成物がその上又はその中又はその場所で使用され得る有用な植物の作物は、穀物（特に、オートムギ以外の穀物、より特に、オートムギ以外のモロコシ類以外のキビ以外の穀物、更により特に、コムギ、オオムギ、ライムギ及び／又はライコムギ）、イネ、サトウキビ、マメ科の作物［好ましくは、ダイズ、ラッカセイ、及び／又は菽穀類（より好ましくは、ダイズ）］、綿花、セイヨウアブラナ（特に、ナタネ又はキャノーラ）、ヒマワリ、亜麻仁、テンサイ、飼料用ビート、ジャガイモ、及び／又は野菜（好ましくは、双子葉植物の野菜）を含む（例えばそれらである）。
より好ましくは、本発明の全ての態様において、例えば、本発明に係る化合物又は組成物がその上又はその中又はその場所で使用され得る有用な植物の作物は、コムギ（例えば、秋まきコムギ、春まきコムギ、又はデュラムコムギ）、オオムギ（例えば、秋まきオオムギ又は春まきオオムギ）、ライムギ、ライコムギ、サトウキビ、マメ科の作物［好ましくは、ダイズ、ラッカセイ、及び／又は菽穀類（より好ましくは、ダイズ）］、綿花、セイヨウアブラナ（特に、ナタネ又はキャノーラ）、ヒマワリ、亜麻仁、テンサイ、飼料用ビート、ジャガイモ、及び／又は野菜（好ましくは、双子葉植物の野菜）を含む（例えばそれらである）。
更により好ましくは、本発明の全ての態様において、例えば、本発明に係る化合物又は組成物がその上又はその中又はその場所で使用され得る有用な植物の作物は、マメ科の作物［好ましくは、ダイズ、ラッカセイ、及び／又は菽穀類；より好ましくは、ダイズを含み（例えばそれらであり）；ここで、典型的に、菽穀類は、乾燥豆（例えば、インゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）であるインゲンマメ（ｋｉｄｎｅｙ又はｈａｒｉｃｏｔ ｂｅａｎ）又はウズラマメ、又はリョクトウ（Ｖｉｇｎａ ｒａｄｉａｔａ）であるリョクトウ）、ヒヨコマメ、ササゲ（すなわち大角豆、ササゲ（Ｖｉｇｎａ ｕｎｇｕｉｃｕｌａｔａ））、レンズマメ、乾燥ソラマメ、及び／又はサヤエンドウなどの乾燥エンドウマメ］、綿花、セイヨウアブラナ（特に、ナタネ又はキャノーラ）、ヒマワリ、テンサイ、飼料用ビート、ジャガイモ、及び／又は野菜（好ましくは、双子葉植物の野菜）を含む。
本発明に係る式（Ｉ）の特定の化合物は、イネ科（例えば、温暖気候イネ科）単子葉植物の雑草に対して特に有効であり、ダイズの作物におけるイネ科（例えば、温暖気候イネ科）単子葉植物の雑草の防除に対して選択的であるようである（例えば、本明細書における生物学的実施例を参照）。
「作物」という用語は、従来の品種改良方法又は遺伝子組み換えの結果として除草剤又は除草剤の種類（例えばＡＬＳ、ＧＳ、ＥＰＳＰＳ、ＰＰＯ及びＨＰＰＤ阻害剤、及び／又は２，４−Ｄ又はジカンバ）に対する耐性を与えられた作物も含むことが理解されるべきである。従来の品種改良方法によって、例えば、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）などのイミダゾリノン（ＡＬＳ阻害剤である）に対する耐性を与えられた作物の例としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏ナタネ（キャノーラ）及び／又はＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）コムギ及び／又はＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）イネ（全てＢＡＳＦ製）が挙げられる。遺伝子組み換え方法によって除草剤に対する耐性を与えられた作物の例としては、例えば、グリホサート耐性又はグルホシネート耐性トウモロコシ又はダイズ種、特に、ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）又はＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）２（両方ともＭｏｎｓａｎｔｏ製、両方ともグリホサート耐性）又はＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）（Ｂａｙｅｒ製、グルホシネート耐性）の商標名で市販されているものが挙げられる。グルホシネート耐性イネ（ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標））も発表されている。
有用な植物の他の作物としては、２，４−Ｄ耐性ダイズ、例えば、除草剤２，４−Ｄに対して耐性があるように遺伝子組み換えされたダイズ、又はジカンバ耐性ダイズ、例えば、除草剤ジカンバに対して耐性があるように遺伝子組み換えされたダイズが挙げられる。このような２，４−Ｄ耐性又はジカンバ耐性ダイズ作物は、特に、グリホサート又はグルホシネートに対しても耐性があり得る。例えば、有用な植物の作物としては、これらのダイズが、除草剤グリホサート及びジカンバに対する耐性を有するように、グリホサート耐性形質と組み合わされた（多重（ｓｔａｃｋｅｄ））ジカンバ耐性形質を含むダイズ（例えば、Ｍｏｎｓａｎｔｏによって現在開発中のＧｅｎｕｉｔｙ（登録商標）Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）２ Ｘｔｅｎｄダイズ）が挙げられる。
作物はまた、遺伝子組み換え方法によって害虫に対する耐性を与えられた作物、例えばＢｔトウモロコシ（アワノメイガに耐性がある）、Ｂｔ綿花（メキシコワタノミゾウムシに耐性がある）及び更にＢｔジャガイモ（コロラドハムシに耐性がある）であることが理解されるべきである。Ｂｔトウモロコシの例は、ＮＫ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ）のＢｔ−１７６トウモロコシ雑種である。Ｂｔ毒素は、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）土壌細菌によって天然に形成されるタンパク質である。毒素及びこのような毒素を合成することができるトランスジェニック植物の例が、欧州特許出願公開第４５１８７８号明細書、欧州特許出願公開第３７４７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号パンフレット、国際公開第９５／３４６５６号パンフレット、国際公開第０３／０５２０７３号パンフレット及び欧州特許出願公開第４２７５２９号明細書に記載されている。殺虫剤耐性をコードし、１つ以上の毒素を発現する１つ以上の遺伝子を含むトランスジェニック植物の例は、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（トウモロコシ）、Ｙｉｅｌｄ Ｇａｒｄ（登録商標）（トウモロコシ）、ＮｕＣＯＴＩＮ３３Ｂ（登録商標）（綿花）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿花）、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）及びＰｒｏｔｅｘｃｔａ（登録商標）である。植物作物及びその種子材料は、除草剤に対して耐性があると同時に、昆虫の摂食に対しても耐性があり得る（「多重（ｓｔａｃｋｅｄ）」トランスジェニック事象）。例えば、種子は、殺虫的に活性なＣｒｙ３タンパク質を発現する能力を有することができると同時にグリホサートに対して耐性がある。「作物」という用語は、従来の品種改良方法又は遺伝子組み換えの結果として得られ、いわゆる出力形質（例えば向上した風味、貯蔵安定性、栄養素含有量）を含む作物も含むことが理解されるべきである。
本発明の全ての態様において、例えば、防除及び／又は成長を阻害されるべき雑草は、単子葉植物（例えばイネ科）及び／又は双子葉植物の雑草であり得る。好ましくは、例えば、防除及び／又は成長を阻害されるべき雑草は、単子葉植物の雑草、より好ましくは、イネ科の単子葉植物の雑草を含むか又はそのような雑草である。
本発明の全ての態様において、典型的に、例えば、防除及び／又は成長を阻害されるべき単子葉植物（好ましくはイネ科）の雑草は、コヌカグサ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）（カヤツリグサ科の属）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）（カヤツリグサ科の属）、イグサ属（Ｊｕｎｃｕｓ）（イグサ科の属）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、オットクロア属（Ｏｔｔｏｃｈｌｏａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、チカラシバ属（Ｐｅｎｎｉｓｅｔｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）（カヤツリグサ科の属）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）及び／又はモロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、及び／又はボランティアトウモロコシ（ｖｏｌｕｎｔｅｅｒ ｃｏｒｎ）（ボランティアトウモロコシ（ｖｏｌｕｎｔｅｅｒ ｍａｉｚｅ））雑草；特に：ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）（ＡＬＯＭＹ、英名「ノスズメノテッポウ」）、セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ ｓｐｉｃａ−ｖｅｎｔｉ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）（ＡＶＥＦＡ、英名「野生カラスムギ」）、オニカラスムギ（Ａｖｅｎａ ｌｕｄｏｖｉｃｉａｎａ）、アベナ・ステリリス（Ａｖｅｎａ ｓｔｅｒｉｌｉｓ）、エンバク（Ａｖｅｎａ ｓａｔｉｖａ）（英名「オートムギ」（ボランティア（ｖｏｌｕｎｔｅｅｒ）））、スリナムグラス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｄｅｃｕｍｂｅｎｓ）、ニクキビ（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、メリケンニクキビ（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｐｌａｔｙｐｈｙｌｌａ）（ＢＲＡＰＰ）、ウマノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ ｔｅｃｔｏｒｕｍ）、ムレメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｈｏｒｉｚｏｎｔａｌｉｓ）、ススキメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、オニメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）（ＤＩＧＳＡ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）（英名「一般的なイヌシバ」、ＥＣＨＣＧ）、タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｏｉｄｅｓ）、ワセビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｏｌｏｎａ又はｃｏｌｏｎｕｍ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ ｉｎｄｉｃａ）、ナルコビエ（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ ｖｉｌｌｏｓａ）（英名「ナルコビエ」）、アゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、レプトコラ・パニコイデス（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｐａｎｉｃｏｉｄｅｓ）、ホソムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｐｅｒｅｎｎｅ）（ＬＯＬＰＥ、英名「ペレニアルライグラス」）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）（ＬＯＬＭＵ、英名「ネズミムギ」）、ロリウム・ペルシクム（Ｌｏｌｉｕｍ ｐｅｒｓｉｃｕｍ）（英名「ドクムギ（Ｐｅｒｓｉａｎ ｄａｒｎｅｌ）」）、ボウムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｒｉｇｉｄｕｍ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ ｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）（ＰＡＮＤＩ）、キビ（Ｐａｎｉｃｕｍ ｍｉｌｉａｃｅｕｍ）（英名「野生キビ」）、ヒメカナリークサヨシ（Ｐｈａｌａｒｉｓ ｍｉｎｏｒ）、セトガヤモドキ（Ｐｈａｌａｒｉｓ ｐａｒａｄｏｘａ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ ａｎｎｕａ）（ＰＯＡＡＮ、英名「スズメノカタビラ」）、コウキヤガラ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｍａｒｉｔｉｍｕｓ）、イヌホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）（ＳＥＴＶＩ、英名「エノコログサ」）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ、英名「アキノエノコログサ」）、セタリア・グラウカ（Ｓｅｔａｒｉａ ｇｌａｕｃａ）、キンエノコロ（Ｓｅｔａｒｉａ ｌｕｔｅｓｃｅｎｓ）（英名「キンエノコログサ」）、モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ）、及び／又はセイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）（英名「セイバンモロコシ」）、及び／又はホウキモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）の雑草；及び／又はボランティアトウモロコシ（ｖｏｌｕｎｔｅｅｒ ｃｏｒｎ）（ボランティアトウモロコシ（ｖｏｌｕｎｔｅｅｒ ｍａｉｚｅ））雑草を含む（例えばそのような雑草である）。
本発明の全ての態様の好ましい一実施形態において、例えば、防除及び／又は成長を阻害されるべき単子葉植物の雑草は、イネ科の単子葉植物の雑草であり；その場合、それらは、典型的に、コヌカグサ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、オットクロア属（Ｏｔｔｏｃｈｌｏａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、チカラシバ属（Ｐｅｎｎｉｓｅｔｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）及び／もしくはモロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）の雑草、並びに／又はボランティアトウモロコシ（ｖｏｌｕｎｔｅｅｒ ｃｏｒｎ）（ボランティアトウモロコシ（ｖｏｌｕｎｔｅｅｒ ｍａｉｚｅ））雑草；特に：コヌカグサ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）及び／もしくはモロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）の雑草、並びに／又はボランティアトウモロコシ（ｖｏｌｕｎｔｅｅｒ ｃｏｒｎ）（ボランティアトウモロコシ（ｖｏｌｕｎｔｅｅｒ ｍａｉｚｅ））雑草を含む（例えばそのような雑草である）。
本発明の全ての態様の好ましい一実施形態において、例えば、防除及び／又は成長を阻害されるべきイネ科の単子葉植物の雑草は、「温暖期」（温暖気候）イネ科雑草であり；その場合、それらは、好ましくは、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、オットクロア属（Ｏｔｔｏｃｈｌｏａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、チカラシバ属（Ｐｅｎｎｉｓｅｔｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）及び／又はモロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）の雑草を含む（例えばそのような雑草である）、及び／又はボランティアトウモロコシ（ｖｏｌｕｎｔｅｅｒ ｃｏｒｎ）（ボランティアトウモロコシ（ｖｏｌｕｎｔｅｅｒ ｍａｉｚｅ））雑草を含む。より好ましくは、例えば、防除及び／又は成長を阻害されるべきイネ科の単子葉植物の雑草は、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）及び／又はモロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）の雑草を含む（例えばそのような雑草である）「温暖期」（温暖気候）イネ科雑草であり；及び／又はボランティアトウモロコシ（ｖｏｌｕｎｔｅｅｒ ｃｏｒｎ）（ボランティアトウモロコシ（ｖｏｌｕｎｔｅｅｒ ｍａｉｚｅ））雑草である。
本発明の全ての態様の別の特定の実施形態において、例えば、防除及び／又は成長を阻害されるべきイネ科の単子葉植物の雑草は、「寒冷期」（寒冷気候）イネ科雑草であり；その場合、それらは、典型的に、コヌカグサ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）及び／又はイチゴツナギ属（Ｐｏａ）の雑草を含む（例えばそのような雑草である）。
コムギ及び／又はオオムギなどのオートムギ以外の穀物作物において、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、特に、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、及び／又はエノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）；特に、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）（特に、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ））、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）及び／又はエノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）（特に、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）、キンエノコロ（Ｓｅｔａｒｉａ ｌｕｔｅｓｃｅｎｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）及び／又はキンエノコロ（Ｓｅｔａｒｉａ ｇｌａｕｃａ）の雑草の防除及び／又は成長阻害が好ましい。
本発明の全ての態様において、特定の実施形態において、例えば、式（Ｉ）の化合物を施用することによって、例えば、防除及び／又は成長を阻害されるべき雑草は、
− ピノキサデン、クロジナホップ−プロパルギル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、ジクロホップ−メチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、キザロホップ−Ｐ−エチル、プロパキザホップ、シハロホップ−ブチル、クレトジム、セトキシジム、シクロキシジム、トラルコキシジム及びブトロキシジムからなる群から選択される１つ以上のＡＣＣａｓｅ阻害剤除草剤（ＡＣＣａｓｅ＝アセチル−補酵素Ａカルボキシラーゼ）に耐性があり；
− 及び／又はグリホサートに耐性があり；
− 及び／又は１つ以上のスルホニル尿素除草剤（例えばヨードスルフロン−メチル、メソスルフロン−メチル、トリベヌロン−メチル、トリアスルフロン、プロスルフロン、スルホスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ベンスルフロン−メチル、ニコスルフロン、フラザスルフロン、イオフェンスルフロン、メトスルフロン−メチル又はＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，１５ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ（２００９）又は１６ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ（２０１２），ｅｄ．Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌに開示される任意の他のスルホニル尿素除草剤）及び／又は１つ以上のトリアゾロピリミジン除草剤（例えばフロラスラム、ピロックススラム又はペノキススラム）及び／又は１つ以上のピリミジニル−（チオ又はオキシ）−ベンゾエート除草剤（例えばビスピリバック−ナトリウム又はピリフタリド）及び／又は１つ以上のスルホニルアミノ−カルボニル−トリアゾリノン除草剤（例えばチエンカルバゾン−メチル、プロポキシカルバゾン−ナトリウム又はフルカルバゾン−ナトリウム）及び／又は１つ以上のイミダゾリノン系除草剤（例えば、ｉｍａｚａｍｏｘ）などの１つ以上のＡＬＳ阻害剤除草剤（ＡＬＳ＝アセト乳酸合成酵素）に耐性がある
イネ科の単子葉植物の雑草（例えばコヌカグサ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、ケンクルス属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、サゴヤシ属（Ｏｔｔｏｃｈｌｏａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、チカラシバ属（Ｐｅｎｎｉｓｅｔｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）及び／又はモロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）雑草）であり得る。このような耐性がある（特に、ＡＣＣａｓｅ阻害剤耐性、グリホサート耐性、及び／又はＡＬＳ阻害剤耐性）イネ科雑草は、より特に、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ ｓｐｉｃａ−ｖｅｎｔｉ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）、アベナ・ステリリス（Ａｖｅｎａ ｓｔｅｒｉｌｉｓ）、スリナムグラス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｄｅｃｕｍｂｅｎｓ）、アレキサンダーグラス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、ジャマイカンクラブグラス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｈｏｒｉｚｏｎｔａｌｉｓ）、ススキメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、オニメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、ワセビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｏｌｏｎａ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ ｉｎｄｉｃａ）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、ボウムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｒｉｇｉｄｕｍ）、ホソムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｐｅｒｅｎｎｅ）、ヒメカナリークサヨシ（Ｐｈａｌａｒｉｓ ｍｉｎｏｒ）、セトガヤモドキ（Ｐｈａｌａｒｉｓ ｐａｒａｄｏｘａ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）、キンエノコロ（Ｓｅｔａｒｉａ ｇｌａｕｃａ）及び／又はセイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）を含み得る。
本発明の更により特定の実施形態において、式（Ｉ）の化合物は：
（ａ１）少なくとも部分的には、雑草のＡＣＣａｓｅ標的部位における１つ以上のアミノ酸の突然変異（例えば置換）によって、（例えば、ＡＣＣａｓｅ阻害剤除草剤の上記の一覧から選択される）１つ以上のＡＣＣａｓｅ阻害剤除草剤に耐性があり（例えば、このような耐性がある雑草及び／又はアミノ酸置換の例のために、参照により本明細書に援用される、Ｓ．Ｂ．Ｐｏｗｌｅｓ ａｎｄ Ｑｉｎ Ｙｕ，“Ｅｖｏｌｕｔｉｏｎ ｉｎ Ａｃｔｉｏｎ：Ｐｌａｎｔｓ Ｒｅｓｉｓｔａｎｔ ｔｏ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ”，Ａｎｎｕ．Ｒｅｖ．Ｐｌａｎｔ Ｂｉｏｌ．，２０１０，６１，ｐｐ．３１７−３４７を参照、例えば、その中の３２５〜３２７頁、特に表３を参照）；及び／又は
（ａ２）少なくとも部分的には、グリホサートによって標的にされる雑草のＥＰＳＰＳ標的部位における１つ以上のアミノ酸の突然変異（例えば置換）によってグリホサートに耐性があり（例えば、上記のＳ．Ｂ．Ｐｏｗｌｅｓ ａｎｄ Ｑｉｎ Ｙｕ ａｒｔｉｃｌｅ，ｐｐ．３２７−３２９を参照）；及び／又は
（ａ３）少なくとも部分的には、雑草のＡＬＳ標的部位における１つ以上のアミノ酸の突然変異（例えば置換）によって、（例えば、ＡＬＳ阻害剤除草剤の上記の一覧から選択される）１つ以上のＡＬＳ阻害剤除草剤に耐性があり（例えば、このような耐性がある雑草及び／又はアミノ酸置換の例のために、参照により本明細書に援用される、Ｓ．Ｂ．Ｐｏｗｌｅｓ ａｎｄ Ｑｉｎ Ｙｕ，“Ｅｖｏｌｕｔｉｏｎ ｉｎ Ａｃｔｉｏｎ：Ｐｌａｎｔｓ Ｒｅｓｉｓｔａｎｔ ｔｏ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ”，Ａｎｎｕ．Ｒｅｖ．Ｐｌａｎｔ Ｂｉｏｌ．，２０１０，６１，ｐｐ．３１７−３４７を参照、例えば、その中の３２２〜３２４頁、特に表２を参照）；及び／又は
（ｂ）少なくとも部分的には、代謝型の除草剤耐性によって、例えば、少なくとも部分的には、シトクロムＰ４５０媒介除草剤の代謝によって；（例えば、上記の一覧から選択される）１つ以上のＡＣＣａｓｅ阻害剤除草剤、及び／又はグリホサート、及び／又は（例えば、上記の一覧から選択される）１つ以上のＡＬＳ阻害剤除草剤に耐性がある（例えば、このような耐性がある雑草の例のために、参照により本明細書に援用される、Ｓ．Ｂ．Ｐｏｗｌｅｓ ａｎｄ Ｑｉｎ Ｙｕ，“Ｅｖｏｌｕｔｉｏｎ ｉｎ Ａｃｔｉｏｎ：Ｐｌａｎｔｓ Ｒｅｓｉｓｔａｎｔ ｔｏ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ”，Ａｎｎｕ．Ｒｅｖ．Ｐｌａｎｔ Ｂｉｏｌ．，２０１０，６１，ｐｐ．３１７−３４７を参照、例えば、その中の３２８頁の表４を参照）
（例えば、イネ科雑草の上記の一覧のうちの１つから選択される）イネ科の単子葉植物の雑草に施用され得る。
本発明の一実施形態において、例えば、防除されるべき双子葉植物の雑草は、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、アマランサス属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、キク属（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ホウキギ属（Ｋｏｃｈｉａ）、オランダガラシ属（Ｎａｓｔｕｒｔｉｕｍ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、シダ属（Ｓｉｄａ）、シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｓｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）及び／又はオナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）を含む（例えばそのような雑草である）。
耕作された領域、及び／又は（例えば、雑草の及び／又は有用な植物の作物の）場所は、作物が既に成長している場所並びにそれらの作物の栽培用の場所を含むことが理解されるべきである。
本発明の全ての態様において、式（Ｉ）の化合物（任意選択的に、その農業的に許容できる塩であり得る）の（典型的に、雑草及び／又は有用な植物の作物及び／又はその場所に対する）施用量は、一般に、ヘクタール（ｈａ）当たり１〜２０００ｇの式（Ｉ）の化合物（塩を含まない化合物として、すなわち、任意の関連する塩対イオンの質量を除いて測定される）、特に、５〜１０００ｇ／ｈａ又は５〜５００ｇ／ｈａ又は１０〜５００ｇ／ｈａ、好ましくは、１０〜４００ｇ／ｈａ又は２０〜３００ｇ／ｈａの式（Ｉ）の化合物（塩を含まない化合物として、すなわち、任意の関連する塩対イオンの質量を除いて測定される）である。好ましい実施形態において、上記の施用量は、式（Ｉ）の化合物（任意選択的に、その農業的に許容できる塩であり得る）の出芽後施用の場合である。
本発明の全ての態様において、式（Ｉ）の化合物は、（典型的に、雑草及び／又は有用な植物の作物及び／又はその場所に）出芽前及び／又は出芽後に施用され得るが、好ましくは、出芽後に施用される。
他の可能な用途 − 例えば可能な殺虫及び／又は殺ダニ用途
本発明に係る式（Ｉ）の化合物の主な用途及び目的は、それらの除草剤用途である。しかしながら、式（Ｉ）の化合物の少なくともいくつかは、１種以上の有害生物（特に、農業及び／又は食品貯蔵に関連する有害生物）に対する活性を有し得る。例えば、式（Ｉ）の化合物の少なくともいくつかは、少なくともいくつかの殺虫、殺ダニ、殺軟体動物及び／又は殺線虫活性を有し得る。
式（Ｉ）の化合物の少なくともいくつかは、鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）、網翅目（Ｄｉｃｔｙｏｐｔｅｒａ）、双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）、半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）（ヨコバイ亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）を含む）、膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）、シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）、鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）、ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）及び／又は総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）のうちの１つ以上などの昆虫有害生物に対する活性を有し得る（及び／又はそれらを防除し、及び／又はそれらに対処するのに役立ち得る）。
式（Ｉ）の化合物の少なくともいくつかは、ダニ有害生物及び／又はアカリツス属（Ａｃａｌｉｔｕｓ ｓｐｐ）、アカルス属（Ａｃｕｌｕｓ ｓｐｐ）、アカリカルス属（Ａｃａｒｉｃａｌｕｓ ｓｐｐ）、アセリア属（Ａｃｅｒｉａ ｓｐｐ）、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、キララマダニ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ナガヒメダニ属（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビパルパス属（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）、ブリオビア属（Ｂｒｙｏｂｉａ ｓｐｐ）、カリピトリメルス属（Ｃａｌｉｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ属（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、デルマトファゴイデス属（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｓｐｐ）、エオテトラニカス属（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ）、エリオフィエス属（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、イボマダニ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、タネガタマダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、オリゴニクス属（Ｏｌｙｇｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ）、カズキダニ属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、ポリファゴタルソネ・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅ ｌａｔｕｓ）、パノニクス属（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、フィトネムス属（Ｐｈｙｔｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、ポリファゴタロソネムス属（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、キュウセンヒゼンダニ属（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コイタマダニ属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ネダニ属（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヒゼンダニ属（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ステネオタルソネムス属（Ｓｔｅｎｅｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、ホコリダニ属（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）及び／又はテトラニクス属（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）のうちの１つ以上などのダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の有害生物に対する活性を有し得る（及び／又はそれらを防除し、及び／又はそれらに対処するのに役立ち得る）。
式（Ｉ）の化合物の少なくともいくつかは、他の（すなわち、昆虫以外、ダニ以外の）無脊椎有害生物、例えば、線虫及び／又は軟体動物有害生物に対する活性を有し得る（及び／又はそれらを防除し、及び／又はそれらに対処するのに役立ち得る）。
昆虫、ダニ、線虫及び／又は軟体動物は、以後、まとめて有害生物と呼ばれる。
式（Ｉ）の化合物がその上及び／又はそれに試され、及び／又は施用され得る有害生物種の例としては、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（アブラムシ）などのミズス属（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）（アブラムシ）又はマメクロアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）（アブラムシ）などのアフィス属（Ａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、カスミカメムシ属（Ｌｙｇｕｓ ｓｐｐ．）（カプシド）、ホシカメムシ属（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｐｐ．）（カプシド）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）（ウンカ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）（ヨコバイ）、アオカメムシ属（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）（カメムシ）、カメムシ属（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｓｐｐ．）（カメムシ）、クモヘリカメムシ属（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｓｐｐ．）（カメムシ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（アザミウマ）、アザミウマ属（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）（アザミウマ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）（コロラドハムシ）、メキシコワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）（ワタミゾウムシ）、マルカイガラムシ属（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）（カイガラムシ）、コナジラミ属（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）（コナジラミ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）（コナジラミ）、ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）（アワノメイガ）、スポドプテラ・リトラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（エジプトヨトウ）、ヘリオチス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）（オオタバコガ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）（オオタバコガ）、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）（オオタバコガ）、ワタノメイガ（Ｓｙｌｅｐｔａ ｄｅｒｏｇａｔａ）（ワタノメイガ）、オオモンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（モンシロチョウ）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（コナガ）、アグロティス属（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）（ヨトウムシ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）（ニカメイチュウ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）（バッタ）、オーストラリアトビバッタ（Ｃｈｏｒｔｉｏｃｅｔｅｓ ｔｅｒｍｉｎｉｆｅｒａ）（バッタ）、ディアブロティカ属（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）（ネキリムシ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）（ヨーロッパアカダニ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）（ミカンアカダニ）、テトラニクス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）（ナミハダニ）又はニセナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）（ニセナミハダニ）などのテトラニクス属（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）（ミカンサビダニ）、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）（チャノホコリダニ）、ヒメハダニ属（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）（ヒメハダニ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）（ウシダニ）、アメリカイヌカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）（アメリカイヌダニ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）（ネコノミ）、ハモグリバエ属（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）（ハモグリムシ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）（イエバエ）、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）（蚊）、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）（蚊）、イエカ属（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）（蚊）、キンバエ属（Ｌｕｃｉｌｌｉａ ｓｐｐ．）（クロバエ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）（ゴキブリ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）（ゴキブリ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）（ゴキブリ）、ムカシシロアリ科（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ）（例えばマストテルメス属（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．））、レイビシロアリ科（Ｋａｌｏｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ）（例えばネオテルメス属（Ｎｅｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．））、ミゾガシラシロアリ科（Ｒｈｉｎｏｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ）（例えばイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、ミゾガシラシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、ヤマトシロアリ（Ｒ．ｓｐｅｒａｔｕ）、Ｒ．ビルギニクス（Ｒ．ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ）、Ｒ．ヘスペルス（Ｒ．ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、又はＲ．サントネンシス（Ｒ．ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ））又はシロアリ科（Ｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ）（例えばキイロマルガシラシロアリ（Ｇｌｏｂｉｔｅｒｍｅｓ ｓｕｌｐｈｕｒｅｕｓ））のシロアリ、アカカミアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔａ）（ヒアリ）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）（ファラオアリ）、ダラミニア属（Ｄａｍａｌｉｎｉａ ｓｐｐ．）又はホソジラミ属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）（ハジラミ又はシラミ）、ネコブセンチュウ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．）（根こぶ線虫）、グロボデラ属（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）又はヘテロデラ属（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）（シスト線虫）、ネグサレセンチュウ属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）（根ぐされ線虫）、ロドフォラス属（Ｒｈｏｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｐｐ．）（バナナモグリ線虫）、ティレンキュラス属（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｐｐ．）（ミカン線虫）、ヘモンカス・コントリウス（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）（捻転胃虫）、カエノラブディティス・エレガンス（Ｃａｅｎｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｅｌｅｇａｎｓ）（酢線虫）、トリコストロンギラス属（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）（胃腸蛔虫）及び／又はノハラナメクジ（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）（ナメクジ）のうちの１つ以上が挙げられる。
組合せ及び混合物
さらなる態様において、本発明は、例えば、有用な植物の作物における雑草（好ましくは、イネ科の単子葉植物の雑草などの単子葉植物）を防除する方法に使用するための除草性組成物であって、本明細書に定義される式（Ｉ）の化合物（例えば、その除草的に有効な量）と、農学的に許容できる担体、希釈剤及び／又は溶媒とを含み、１つ以上のさらなる除草剤、及び／又は毒性緩和剤も含む組成物を提供する。
本発明の全ての態様において、式（Ｉ）の化合物は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合に）その農学的に許容できる塩（例えば、農学的に許容できる金属、スルホニウムもしくはアンモニウム塩）として存在する。
１つ以上のさらなる除草剤及び／又は毒性緩和剤を含むこれらの混合物／組成物の例が以下に続く。
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、例えば、式（Ｉ）の化合物の混合相手として、１つ以上のさらなる除草剤と組み合わせて使用され得る。好ましくは、これらの混合物中（特に、以下に開示される特定の混合物中）、式（Ｉ）の化合物は、表１に列挙される化合物のうちの１つ及び／又は遊離化合物として及び／又はその農学的に許容できる塩のいずれかとして存在する、本明細書において、例えば、以下に開示される例示される化合物（例えば、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、又はＡ６）のうちの１つである。
特に、式（Ｉ）の化合物と１つ以上のさらなる除草剤との以下の混合物が、特に開示される：
式Ｉの化合物＋アセトクロール、式Ｉの化合物＋アシフルオルフェン、式Ｉの化合物＋アシフルオルフェン−ナトリウム、式Ｉの化合物＋アクロニフェン、式Ｉの化合物＋アクロレイン、式Ｉの化合物＋アラクロル、式Ｉの化合物＋アロキシジム、式Ｉの化合物＋アリルアルコール、式Ｉの化合物＋アメトリン、式Ｉの化合物＋アミカルバゾン、式Ｉの化合物＋アミドスルフロン、式Ｉの化合物＋アミノピラリド、式Ｉの化合物＋アミトロール、式Ｉの化合物＋スルファミン酸アンモニウム、式Ｉの化合物＋アニロホス、式Ｉの化合物＋アシュラム、式Ｉの化合物＋アトラトン、式Ｉの化合物＋アトラジン、式Ｉの化合物＋アジムスルフロン、式Ｉの化合物＋ＢＣＰＣ、式Ｉの化合物＋ベフルブタミド、式Ｉの化合物＋ベナゾリン、式Ｉの化合物＋ベンフルラリン、式Ｉの化合物＋ベンフレセート、式Ｉの化合物＋ベンスルフロン、式Ｉの化合物＋ベンスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋ベンスリド、式Ｉの化合物＋ベンタゾン、式Ｉの化合物＋ベンズフェンジゾン、式Ｉの化合物＋ベンゾビシクロン、式Ｉの化合物＋ベンゾフェナップ、式Ｉの化合物＋ビフェノックス、式Ｉの化合物＋ビアラホス、式Ｉの化合物＋ビスピリバック、式Ｉの化合物＋ビスピリバック−ナトリウム、式Ｉの化合物＋ホウ砂、式Ｉの化合物＋ブロマシル、式Ｉの化合物＋ブロモブチド、式Ｉの化合物＋ブロモキシニル、式Ｉの化合物＋ヘプタン酸ブロモキシニル、式Ｉの化合物＋オクタン酸ブロモキシニル、式Ｉの化合物＋ヘプタン酸ブロモキシニル＋オクタン酸ブロモキシニル、式Ｉの化合物＋ブタクロール、式Ｉの化合物＋ブタフェナシル、式Ｉの化合物＋ブタミホス、式Ｉの化合物＋ブトラリン、式Ｉの化合物＋ブトロキシジム、式Ｉの化合物＋ブチレート、式Ｉの化合物＋カコジル酸、式Ｉの化合物＋塩素酸カルシウム、式Ｉの化合物＋カフェンストロール、式Ｉの化合物＋カルベタミド、式Ｉの化合物＋カルフェントラゾン、式Ｉの化合物＋カルフェントラゾン−エチル、式Ｉの化合物＋ＣＤＥＡ、式Ｉの化合物＋ＣＥＰＣ、式Ｉの化合物＋クロランスラム、式Ｉの化合物＋クロランスラム−メチル、式Ｉの化合物＋クロルフルレノール、式Ｉの化合物＋クロルフルレノール−メチル、式Ｉの化合物＋クロリダゾン、式Ｉの化合物＋クロリムロン、式Ｉの化合物＋クロリムロン−エチル、式Ｉの化合物＋クロロ酢酸、式Ｉの化合物＋クロロトルロン、式Ｉの化合物＋クロルプロファム、式Ｉの化合物＋クロルスルフロン、式Ｉの化合物＋クロルタール、式Ｉの化合物＋クロルタール−ジメチル、式Ｉの化合物＋シニドン−エチル、式Ｉの化合物＋シンメチリン、式Ｉの化合物＋シノスルフロン、式Ｉの化合物＋シスアニリド、式Ｉの化合物＋クレトジム、式Ｉの化合物＋クロジナホップ、式Ｉの化合物＋クロジナホップ−プロパルギル、式Ｉの化合物＋クロマゾン、式Ｉの化合物＋クロメプロップ、式Ｉの化合物＋クロピラリド、式Ｉの化合物＋クロランスラム、式Ｉの化合物＋クロランスラム−メチル、式Ｉの化合物＋ＣＭＡ、式Ｉの化合物＋４−ＣＰＢ、式Ｉの化合物＋ＣＰＭＦ、式Ｉの化合物＋４−ＣＰＰ、式Ｉの化合物＋ＣＰＰＣ、式Ｉの化合物＋クレゾール、式Ｉの化合物＋クミルロン、式Ｉの化合物＋シアナミド、式Ｉの化合物＋シアナジン、式Ｉの化合物＋シクロエート、式Ｉの化合物＋シクロスルファムロン、式Ｉの化合物＋シクロキシジム、式Ｉの化合物＋シハロホップ、式Ｉの化合物＋シハロホップ−ブチル、式Ｉの化合物＋２，４−Ｄ、式Ｉの化合物＋２，４−Ｄ−ジメチルアンモニウム、式Ｉの化合物＋２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル、式Ｉの化合物＋２，４−Ｄのコリン塩（例えば、国際公開第２０１０／１２３８７１Ａ１号パンフレットの実施例２及び３を参照）、式Ｉの化合物＋２，４−Ｄ＋グリホサート、式Ｉの化合物＋２，４−Ｄ−ジメチルアンモニウム＋グリホサート、式Ｉの化合物＋２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル＋グリホサート、式Ｉの化合物＋２，４−Ｄのコリン塩＋グリホサート（例えば、国際公開第２０１０／１２３８７１Ａ１号パンフレットの実施例２及び３を参照）、式Ｉの化合物＋３，４−ＤＡ、式Ｉの化合物＋ダイムロン、式Ｉの化合物＋ダラポン、式Ｉの化合物＋ダゾメット、式Ｉの化合物＋２，４−ＤＢ、式Ｉの化合物＋３，４−ＤＢ、式Ｉの化合物＋２，４−ＤＥＢ、式Ｉの化合物＋デスメジファム、式Ｉの化合物＋ジカンバ、式Ｉの化合物＋ジカンバ−ジメチルアンモニウム、式Ｉの化合物＋ジカンバ−カリウム、式Ｉの化合物＋ジカンバ−ナトリウム、式Ｉの化合物＋ジカンバ−ジグリコールアミン、式Ｉの化合物＋ジカンバのＮ，Ｎ−ビス−［アミノプロピル］メチルアミン塩（例えば、米国特許出願公開第２０１２／０１８４４３４Ａ１号明細書を参照）、式Ｉの化合物＋ジカンバ＋グリホサート、式Ｉの化合物＋ジカンバ−ジメチルアンモニウム＋グリホサート、式Ｉの化合物＋ジカンバ−カリウム＋グリホサート、式Ｉの化合物＋ジカンバ−ナトリウム＋グリホサート、式Ｉの化合物＋ジカンバ−ジグリコールアミン＋グリホサート、式Ｉの化合物＋ジカンバのＮ，Ｎ−ビス−［アミノプロピル］メチルアミン塩＋グリホサート（例えば、米国特許出願公開第２０１２／０１８４４３４Ａ１号明細書を参照）、式Ｉの化合物＋ジクロベニル、式Ｉの化合物＋オルト−ジクロロベンゼン、式Ｉの化合物＋パラ−ジクロロベンゼン、式Ｉの化合物＋ジクロルプロップ、式Ｉの化合物＋ジクロルプロップ−Ｐ、式Ｉの化合物＋ジクロホップ、式Ｉの化合物＋ジクロホップ−メチル、式Ｉの化合物＋ジクロスラム、式Ｉの化合物＋ジフェンゾコート、式Ｉの化合物＋ジフェンゾコートメチルサルフェート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ ｍｅｔｉｌｓｕｌｆａｔｅ）、式Ｉの化合物＋ジフルフェニカン、式Ｉの化合物＋ジフルフェンゾピル、式Ｉの化合物＋ジメフロン、式Ｉの化合物＋ジメピペレート、式Ｉの化合物＋ジメタクロール、式Ｉの化合物＋ジメタメトリン、式Ｉの化合物＋ジメテナミド、式Ｉの化合物＋ジメテナミド−Ｐ、式Ｉの化合物＋ジメチピン、式Ｉの化合物＋ジメチルアルシン酸、式Ｉの化合物＋ジニトラミン、式Ｉの化合物＋ジノテルブ、式Ｉの化合物＋ジフェナミド、式Ｉの化合物＋ジクワット、式Ｉの化合物＋二臭化ジクワット、式Ｉの化合物＋ジチオピル、式Ｉの化合物＋ジウロン、式Ｉの化合物＋ＤＮＯＣ、式Ｉの化合物＋３，４−ＤＰ、式Ｉの化合物＋ＤＳＭＡ、式Ｉの化合物＋ＥＢＥＰ、式Ｉの化合物＋エンドタール、式Ｉの化合物＋ＥＰＴＣ、式Ｉの化合物＋エスプロカルブ、式Ｉの化合物＋エタルフルラリン、式Ｉの化合物＋エタメトスルフロン、式Ｉの化合物＋エタメトスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋エトフメセート、式Ｉの化合物＋エトキシフェン、式Ｉの化合物＋エトキシスルフロン、式Ｉの化合物＋エトベンザニド、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ−エチル、式Ｉの化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ、式Ｉの化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、式Ｉの化合物＋フェノキサスルホン（ＣＡＳ登録番号６３９８２６−１６−７）、式Ｉの化合物＋フェントラザミド、式Ｉの化合物＋硫酸第一鉄、式Ｉの化合物＋フラムプロップ−Ｍ、式Ｉの化合物＋フラザスルフロン、式Ｉの化合物＋フロラスラム、式Ｉの化合物＋フルアジホップ、式Ｉの化合物＋フルアジホップ−ブチル、式Ｉの化合物＋フルアジホップ−Ｐ、式Ｉの化合物＋フルアジホップ−Ｐ−ブチル、式Ｉの化合物＋フルカルバゾン、式Ｉの化合物＋フルカルバゾン−ナトリウム、式Ｉの化合物＋フルセトスルフロン、式Ｉの化合物＋フルクロラリン、式Ｉの化合物＋フルフェナセット、式Ｉの化合物＋フルフェンピル、式Ｉの化合物＋フルフェンピル−エチル、式Ｉの化合物＋フルメトスラム、式Ｉの化合物＋フルミクロラック、式Ｉの化合物＋フルミクロラック−ペンチル、式Ｉの化合物＋フルミオキサジン、式Ｉの化合物＋フルオメツロン、式Ｉの化合物＋フルオログリコフェン、式Ｉの化合物＋フルオログリコフェン−エチル、式Ｉの化合物＋フルプロパネート、式Ｉの化合物＋フルピルスルフロン、式Ｉの化合物＋フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、式Ｉの化合物＋フルレノール、式Ｉの化合物＋フルリドン、式Ｉの化合物＋フルロクロリドン、式Ｉの化合物＋フルロキシピル、式Ｉの化合物＋フルロキシピル−メプチル（ｍｅｐｔｙｌ）、式Ｉの化合物＋フルロキシピル−ブトメチル（ｂｕｔｏｍｅｔｙｌ）、式Ｉの化合物＋フルルタモン、式Ｉの化合物＋フルチアセット、式Ｉの化合物＋フルチアセット−メチル、式Ｉの化合物＋ホメサフェン、式Ｉの化合物＋ホラムスルフロン、式Ｉの化合物＋ホサミン、式Ｉの化合物＋グルホシネート、式Ｉの化合物＋グルホシネート−アンモニウム、式Ｉの化合物＋グルホシネート−Ｐ、式Ｉの化合物＋グリホサート、式Ｉの化合物＋グリホサート−ジアンモニウム、式Ｉの化合物＋グリホサート−イソプロピルアンモニウム、式Ｉの化合物＋グリホサート−カリウム、式Ｉの化合物＋ハロスルフロン、式Ｉの化合物＋ハロスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋ハロキシホップ、式Ｉの化合物＋ハロキシホップ−Ｐ、式（Ｉ）の化合物＋ハロキシホップ−メチル、式（Ｉ）の化合物＋ハロキシホップ−Ｐ−メチル、式Ｉの化合物＋ＨＣ−２５２、式Ｉの化合物＋ヘキサジノン、式Ｉの化合物＋イマザメタベンズ、式Ｉの化合物＋イマザメタベンズ−メチル、式Ｉの化合物＋イマザモックス、式Ｉの化合物＋イマザピック、式Ｉの化合物＋イマザピル、式Ｉの化合物＋イマザキン、式Ｉの化合物＋イマゼタピル、式Ｉの化合物＋イマゾスルフロン、式Ｉの化合物＋インダノファン、式Ｉの化合物＋ヨードメタン、式Ｉの化合物＋ヨードスルフロン、式Ｉの化合物＋ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、式Ｉの化合物＋イオキシニル、式Ｉの化合物＋イプフェンカルバゾン（ＣＡＳ登録番号２１２２０１−７０−２）、式Ｉの化合物＋イソプロツロン、式Ｉの化合物＋イソウロン、式Ｉの化合物＋イソキサベン、式Ｉの化合物＋イソキサクロルトール、式Ｉの化合物＋イソキサフルトール、式Ｉの化合物＋カルブチレート、式Ｉの化合物＋ラクトフェン、式Ｉの化合物＋レナシル、式Ｉの化合物＋リニュロン、式Ｉの化合物＋ＭＡＡ、式Ｉの化合物＋ＭＡＭＡ、式Ｉの化合物＋ＭＣＰＡ、式Ｉの化合物＋ＭＣＰＡ−チオエチル、式Ｉの化合物＋ＭＣＰＢ、式Ｉの化合物＋メコプロップ、式Ｉの化合物＋メコプロップ−Ｐ、式Ｉの化合物＋メフェナセット、式Ｉの化合物＋メフルイジド、式Ｉの化合物＋メソスルフロン、式Ｉの化合物＋メソスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋メソトリオン、式Ｉの化合物＋メタム、式Ｉの化合物＋メタミホップ、式Ｉの化合物＋メタミトロン、式Ｉの化合物＋メタザクロール、式Ｉの化合物＋メタゾスルフロン（ＮＣ−６２０、ＣＡＳ登録番号８６８６８０−８４−６）、式Ｉの化合物＋メタベンズチアズロン、式Ｉの化合物＋メチルアルソン酸、式Ｉの化合物＋メチルダイムロン、式Ｉの化合物＋メチルイソチオシアネート、式Ｉの化合物＋メトベンズロン、式Ｉの化合物＋メトラクロール、式Ｉの化合物＋Ｓ−メトラクロール、式Ｉの化合物＋メトスラム、式Ｉの化合物＋メトクスロン、式Ｉの化合物＋メトリブジン、式Ｉの化合物＋メトスルフロン、式Ｉの化合物＋メトスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋ＭＫ−６１６、式Ｉの化合物＋モリネート、式Ｉの化合物＋モノリニュロン、式Ｉの化合物＋ＭＳＭＡ、式Ｉの化合物＋ナプロアニリド、式Ｉの化合物＋ナプロパミド、式Ｉの化合物＋ナプタラム、式Ｉの化合物＋ネブロン、式Ｉの化合物＋ニコスルフロン、式Ｉの化合物＋ノナン酸、式Ｉの化合物＋ノルフルラゾン、式Ｉの化合物＋オレイン酸（脂肪酸）、式Ｉの化合物＋オルベンカルブ、式Ｉの化合物＋オルソスルファムロン、式Ｉの化合物＋オリザリン、式Ｉの化合物＋オキサジアルギル、式Ｉの化合物＋オキサジアゾン、式Ｉの化合物＋オキサスルフロン、式Ｉの化合物＋オキサジクロメホン、式Ｉの化合物＋オキシフルオルフェン、式Ｉの化合物＋パラコート、式Ｉの化合物＋二塩化パラコート、式Ｉの化合物＋ペブレート、式Ｉの化合物＋ペンジメタリン、式Ｉの化合物＋ペノキススラム、式Ｉの化合物＋ペンタクロロ
フェノール、式Ｉの化合物＋ペンタノクロール、式Ｉの化合物＋ペントキサゾン、式Ｉの化合物＋ペトキサミド、式Ｉの化合物＋石油、式Ｉの化合物＋フェンメジファム、式Ｉの化合物＋フェンメジファム−エチル、式Ｉの化合物＋ピクロラム、式Ｉの化合物＋ピコリナフェン、式Ｉの化合物＋ピノキサデン、式Ｉの化合物＋ピペロホス、式Ｉの化合物＋亜ヒ酸カリウム、式Ｉの化合物＋カリウムアジド、式Ｉの化合物＋プレチラクロール、式Ｉの化合物＋プリミスルフロン、式Ｉの化合物＋プリミスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋プロジアミン、式Ｉの化合物＋プロフルアゾール、式Ｉの化合物＋プロホキシジム、式Ｉの化合物＋プロメトン、式Ｉの化合物＋プロメトリン、式Ｉの化合物＋プロパクロール、式Ｉの化合物＋プロパニル、式Ｉの化合物＋プロパキザホップ、式Ｉの化合物＋プロパジン、式Ｉの化合物＋プロファム、式Ｉの化合物＋プロピソクロール、式Ｉの化合物＋プロポキシカルバゾン、式Ｉの化合物＋プロポキシカルバゾン−ナトリウム、式Ｉの化合物＋プロピリスルフロン（ＴＨ−５４７、ＣＡＳ登録番号５７０４１５−８８−２）、式Ｉの化合物＋プロピザミド、式Ｉの化合物＋プロスルホカルブ、式Ｉの化合物＋プロスルフロン、式Ｉの化合物＋ピラクロニル、式Ｉの化合物＋ピラフルフェン、式Ｉの化合物＋ピラフルフェン−エチル、式Ｉの化合物＋ピラゾリネート、式Ｉの化合物＋ピラゾスルフロン、式Ｉの化合物＋ピラゾスルフロン−エチル、式Ｉの化合物＋ピラゾキシフェン、式Ｉの化合物＋ピリベンゾキシム、式Ｉの化合物＋ピリブチカルブ、式Ｉの化合物＋ピリダホル、式Ｉの化合物＋ピリデート、式Ｉの化合物＋ピリフタリド、式Ｉの化合物＋ピリミノバック、式Ｉの化合物＋ピリミノバック−メチル、式Ｉの化合物＋ピリミスルファン、式Ｉの化合物＋ピリチオバック、式Ｉの化合物＋ピリチオバック−ナトリウム、式Ｉの化合物＋キンクロラック、式Ｉの化合物＋キンメラック、式Ｉの化合物＋キノクラミン、式Ｉの化合物＋キザロホップ、式Ｉの化合物＋キザロホップ−エチル、式Ｉの化合物＋キザロホップ−Ｐ、式Ｉの化合物＋キザロホップ−Ｐ−エチル、式Ｉの化合物＋キザロホップ−Ｐ−テフリル、式Ｉの化合物＋リムスルフロン、式Ｉの化合物＋セトキシジム、式Ｉの化合物＋シデュロン、式Ｉの化合物＋シマジン、式Ｉの化合物＋シメトリン、式Ｉの化合物＋ＳＭＡ、式Ｉの化合物＋亜ヒ酸ナトリウム、式Ｉの化合物＋アジ化ナトリウム、式Ｉの化合物＋塩素酸ナトリウム、式Ｉの化合物＋スルコトリオン、式Ｉの化合物＋スルフェントラゾン、式Ｉの化合物＋スルホメツロン、式Ｉの化合物＋スルホメツロン−メチル、式Ｉの化合物＋スルホセート、式Ｉの化合物＋スルホスルフロン、式Ｉの化合物＋硫酸、式Ｉの化合物＋タール油、式Ｉの化合物＋２，３，６−ＴＢＡ、式Ｉの化合物＋ＴＣＡ、式Ｉの化合物＋ＴＣＡ−ナトリウム、式Ｉの化合物＋テブチウロン、式Ｉの化合物＋テプラロキシジム、式Ｉの化合物＋テルバシル、式Ｉの化合物＋テルブメトン、式Ｉの化合物＋テルブチラジン、式Ｉの化合物＋テルブトリン、式Ｉの化合物＋テニルクロール、式Ｉの化合物＋チアゾピル、式Ｉの化合物＋チフェンスルフロン、式Ｉの化合物＋チフェンスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋チオベンカルブ、式Ｉの化合物＋チオカルバジル、式Ｉの化合物＋トプラメゾン、式Ｉの化合物＋トラルコキシジム、式Ｉの化合物＋トリ−アレート、式Ｉの化合物＋トリアスルフロン、式Ｉの化合物＋トリアジフラム、式Ｉの化合物＋トリベヌロン、式Ｉの化合物＋トリベヌロン−メチル、式Ｉの化合物＋トリカンバ、式Ｉの化合物＋トリクロピル、式Ｉの化合物＋トリエタジン、式Ｉの化合物＋トリフロキシスルフロン、式Ｉの化合物＋トリフロキシスルフロン−ナトリウム、式Ｉの化合物＋トリフルラリン、式Ｉの化合物＋トリフルスルフロン、式Ｉの化合物＋トリフルスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋トリヒドロキシトリアジン、式Ｉの化合物＋トリトスルフロン、式Ｉの化合物＋［３−［２−クロロ−４−フルオロ−５−（１−メチル−６−トリフルオロメチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−３−イル）フェノキシ］−２−ピリジルオキシ］酢酸エチルエステル（ＣＡＳ登録番号３５３２９２−３１−６）、式Ｉの化合物＋４−［（４，５−ジヒドロ−３−メトキシ−４−メチル−５−オキソ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルカルボニルスルファモイル］−５−メチルチオフェン−３−カルボン酸（ＢＡＹ６３６）、式Ｉの化合物＋ＢＡＹ７４７（ＣＡＳ登録番号３３５１０４−８４−２）、式Ｉの化合物＋トプラメゾン（ＣＡＳ登録番号２１０６３１−６８−８）、式Ｉの化合物＋４−ヒドロキシ−３−［［２−［（２−メトキシエトキシ）メチル］−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］カルボニル］−ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オン（これは、ビシクロピロン、ＣＡＳ登録番号３５２０１０−６８−５である）、式Ｉの化合物＋４−ヒドロキシ−３−［［２−（３−メトキシプロピル）−６−（ジフルオロメチル）−３−ピリジニル］カルボニル］−ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オン、式（Ｉ）の化合物＋４−（４’−クロロ−４−シクロプロピル−２’−フルオロビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２０１０／１３６４３１ Ａ９号パンフレットの３１〜３２及び３５〜３６頁に開示されている実施例Ｐ８の化合物であり、国際公開第２０１１／０７３６１６ Ａ２号パンフレットの４、５、７及び１１頁に開示されている化合物Ａ−１３でもあり、これらの文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（２’，４’−ジクロロ−４−シクロプロピルビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２０１０／１３６４３１ Ａ９号パンフレットの３６〜３７及び４０〜４１頁に開示されている実施例Ｐ９の化合物であり、国際公開第２０１１／０７３６１６ Ａ２号パンフレットの１０頁に開示されている化合物Ａ−１２でもあり、これらの文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（４’−クロロ−４−エチル−２’−フルオロビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２００８／０７１４０５ Ａ１号パンフレットの９５頁に開示されている化合物Ａ−６６であり、国際公開第２０１１／０７３６１５ Ａ２号パンフレットの７頁に開示されている化合物Ａ−４でもあり、これらの文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（２’，４’−ジクロロ−４−エチルビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２００８／０７１４０５ Ａ１号パンフレットの９３頁に開示されている化合物Ａ−４５であり、国際公開第２０１０／１３６４３１ Ａ９号パンフレットの４１及び４５頁に開示されている実施例Ｐ１０の化合物でもあり、国際公開第２０１１／０７３６１５ Ａ２号パンフレットの７頁に開示されている化合物Ａ−７でもあり、これらの文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（２’，４’−ジクロロ−４−エチルビフェニル−３−イル）−５−（メトキシカルボニルオキシ）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３（６Ｈ）−オン（これは、国際公開第２００８／０７１４０５ Ａ１号パンフレットの２３１頁に開示されている化合物Ｄ−２６であり、国際公開第２０１１／０７３６１５ Ａ２号パンフレットの８頁に開示されている化合物Ａ−９でもあり、これらの文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋国際公開第２０１０／０５９６７６号パンフレットに開示されている特定の除草性化合物のうちの１つ（例えば、その中の例の１つに定義されるとおりであり、及び／又は例えば、更に毒性緩和剤としてクロキントセット−メキシルであり得る）（この文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋国際公開第２０１０／０５９６８０号パンフレットに開示されている特定の除草性化合物のうちの１つ（例えば、その中の例の１つに定義されるとおりであり、及び／又は例えば、更にクロキントセット−メキシル又は別の毒性緩和剤であり得る）（この文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、及び式（Ｉ）の化合物＋国際公開第２０１０／０５９６７１号パンフレットに開示されている特定の除草性化合物のうちの１つ（例えば、その中の例の１つに定義されるとおりであり、及び／又は例えば、更に毒性緩和剤であり得る）（この文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式Ｉの化合物＋ハラウキシフェン（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ）（これは、４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸、ＣＡＳ登録番号９４３８３２−６０−８である）、式Ｉの化合物＋ハラウキシフェン−メチル（これは、メチル４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボキシレート、ＣＡＳ登録番号９４３８３１−９８−９である）、式Ｉの化合物＋アミノシクロピラクロール（これは、６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピルピリミジン−４−カルボン酸、ＣＡＳ登録番号８５８９５６−０８−８である）、式Ｉの化合物＋アミノシクロピラクロール−メチル（これは、メチル６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピルピリミジン−４−カルボキシレート、ＣＡＳ登録番号８５８９５４−８３−３である）、式Ｉの化合物＋アミノシクロピラクロール−カリウム（これは、カリウム６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピルピリミジン−４−カルボキシレート、ＣＡＳ登録番号８５８９５６−３５−１である）、式Ｉの化合物＋サフルフェナシル（これは、Ｎ’−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［１，２，３，６−テトラヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−１−イル］ベンゾイル｝−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルスルファミド、ＣＡＳ登録番号３７２１３７−３５−４である）、式Ｉの化合物＋イオフェンスルフロン（ｉｏｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）（これは、１−（２−ヨードフェニルスルホニル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素、ＣＡＳ登録番号１１４４０９７−２２−２である）、式Ｉの化合物＋イオフェンスルフロン−ナトリウム（これは、ナトリウムＮ−（２−ヨードフェニルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルバミミデート（ｃａｒｂａｍｉｍｉｄａｔｅ）、ＣＡＳ登録番号１１４４０９７−３０−２である）、式Ｉの化合物＋クラシホス（ｃｌａｃｙｆｏｓ）（これは、ｌｖｘｉａｎｃａｏｌｉｎ又はｌｕｘｉａｎｃａｏｌｉｎとも呼ばれるジメチル［（１ＲＳ）−１−（２，４−ジクロロフェノキシアセトキシ）エチル］ホスホネート、ＣＡＳ登録番号２１５６５５−７６−８である）、式Ｉの化合物＋シクロピリモレート（ｃｙｃｌｏｐｙｒｉｍｏｒａｔｅ）（これは、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）ピリダジン−４−イルモルホリン−４−カルボキシレート、ＣＡＳ登録番号４９９２３１−２４−２である）、又は式Ｉの化合物＋トリアファモン（これは、Ｎ−［２−［（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルボニル］−６−フルオロフェニル］−Ｎ−メチル−１，１−ジフルオロメタンスルホンアミド、ＣＡＳ登録番号８７４１９５−６１−６である）。
式（Ｉ）の化合物の混合相手は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合に）そのエステル（特に、農業的に許容できるエステル）又は塩（特に、農業的に許容できる塩）の形態である。式（Ｉ）の化合物の上記の混合相手は、一般に、例えば、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，１５ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ（２００９）又は１６ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ（２０１２），ｅｄ．Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌに記載されている。
本特許明細書において、「ＣＡＳ登録番号（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．）」又は「ＣＡＳ登録番号（ＣＡＳ ＲＮ）」は、記載される化合物のケミカルアブストラクツサービス登録番号（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ Ｓｅｒｖｉｃｅ Ｒｅｇｉｓｔｒｙ Ｎｕｍｂｅｒ）を意味する。
穀物への施用の場合、以下の混合物が好ましい：式Ｉの化合物＋アクロニフェン、式Ｉの化合物＋アミドスルフロン、式Ｉの化合物＋アミノピラリド、式Ｉの化合物＋ベフルブタミド、式Ｉの化合物＋ベンフルラリン、式Ｉの化合物＋ビフェノックス、式Ｉの化合物＋ブロモキシニル、式Ｉの化合物＋ヘプタン酸ブロモキシニル、式Ｉの化合物＋オクタン酸ブロモキシニル、式Ｉの化合物＋ヘプタン酸ブロモキシニル＋オクタン酸ブロモキシニル、式Ｉの化合物＋ブタフェナシル、式Ｉの化合物＋カルベタミド、式Ｉの化合物＋カルフェントラゾン、式Ｉの化合物＋カルフェントラゾン−エチル、式Ｉの化合物＋クロロトルロン、式Ｉの化合物＋クロルプロファム、式Ｉの化合物＋クロルスルフロン、式Ｉの化合物＋シニドン−エチル、式Ｉの化合物＋クロジナホップ、式Ｉの化合物＋クロジナホップ−プロパルギル、式Ｉの化合物＋クロピラリド、式Ｉの化合物＋２，４−Ｄ、式Ｉの化合物＋２，４−Ｄ−ジメチルアンモニウム、式Ｉの化合物＋２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル、式Ｉの化合物＋２，４−Ｄのコリン塩（例えば、国際公開第２０１０／１２３８７１Ａ１号パンフレットの実施例２及び３を参照）、式Ｉの化合物＋ジカンバ、式Ｉの化合物＋ジカンバ−ジメチルアンモニウム、式Ｉの化合物＋ジカンバ−カリウム、式Ｉの化合物＋ジカンバ−ナトリウム、式Ｉの化合物＋ジカンバ−ジグリコールアミン、式Ｉの化合物＋ジカンバのＮ，Ｎ−ビス−［アミノプロピル］メチルアミン塩（例えば、米国特許出願公開第２０１２／０１８４４３４Ａ１号明細書を参照）、式Ｉの化合物＋ジクロベニル、式Ｉの化合物＋ジクロルプロップ、式Ｉの化合物＋ジクロホップ、式Ｉの化合物＋ジクロホップ−メチル、式Ｉの化合物＋ジフェンゾコート、式Ｉの化合物＋ジフェンゾコートメチルサルフェート、式Ｉの化合物＋ジフルフェニカン、式Ｉの化合物＋ジクワット、式Ｉの化合物＋二臭化ジクワット、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ−エチル、式Ｉの化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ、式Ｉの化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、式Ｉの化合物＋フラムプロップ−Ｍ、式Ｉの化合物＋フロラスラム、式Ｉの化合物＋フルアジホップ−Ｐ−ブチル、式Ｉの化合物＋フルカルバゾン、式Ｉの化合物＋フルカルバゾン−ナトリウム、式Ｉの化合物＋フルフェナセット、式Ｉの化合物＋フルピルスルフロン、式Ｉの化合物＋フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、式Ｉの化合物＋フルロクロリドン、式Ｉの化合物＋フルロキシピル、式Ｉの化合物＋フルロキシピル−メプチル、式Ｉの化合物＋フルロキシピル−ブトメチル、式Ｉの化合物＋フルルタモン、式Ｉの化合物＋イマザメタベンズ−メチル、式Ｉの化合物＋イマザモックス、式Ｉの化合物＋ヨードスルフロン、式Ｉの化合物＋ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、式Ｉの化合物＋イオキシニル、式Ｉの化合物＋イソプロツロン、式Ｉの化合物＋リニュロン、式Ｉの化合物＋ＭＣＰＡ、式Ｉの化合物＋メコプロップ、式Ｉの化合物＋メコプロップ−Ｐ、式Ｉの化合物＋メソスルフロン、式Ｉの化合物＋メソスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋メソトリオン、式Ｉの化合物＋メトリブジン、式Ｉの化合物＋メトスルフロン、式Ｉの化合物＋メトスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋ペンジメタリン、式Ｉの化合物＋ピコリナフェン、式Ｉの化合物＋ピノキサデン、式Ｉの化合物＋プロジアミン、式Ｉの化合物＋プロパニル、式Ｉの化合物＋プロポキシカルバゾン、式Ｉの化合物＋プロポキシカルバゾン−ナトリウム、式Ｉの化合物＋プロスルホカルブ、式Ｉの化合物＋ピラスルホトール、式Ｉの化合物＋ピリデート、式Ｉの化合物＋ピロキサスルホン（ＫＩＨ−４８５）、式Ｉの化合物＋ピロックススラム式Ｉの化合物＋スルホスルフロン、式１の化合物＋テンボトリオン、式Ｉの化合物＋テルブトリン、式Ｉの化合物＋チフェンスルフロン、式Ｉの化合物＋チエンカルバゾン、式Ｉの化合物＋チフェンスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋トプラメゾン、式Ｉの化合物＋トラルコキシジム、式Ｉの化合物＋トリ−アレート、式Ｉの化合物＋トリアスルフロン、式Ｉの化合物＋トリベヌロン、式Ｉの化合物＋トリベヌロン−メチル、式Ｉの化合物＋トリフルラリン、式Ｉの化合物＋トリネキサパック−エチル及び式Ｉの化合物＋トリトスルフロン、式Ｉの化合物＋４−ヒドロキシ−３−［［２−［（２−メトキシエトキシ）メチル］−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］カルボニル］−ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オン（これは、ビシクロピロン、ＣＡＳ登録番号３５２０１０−６８−５である）、式（Ｉ）の化合物＋国際公開第２０１０／０５９６７６号パンフレットに開示されている特定の除草性化合物のうちの１つ（例えば、その中の例の１つに定義されるとおりであり、及び／又は例えば、更に毒性緩和剤としてクロキントセット−メキシルであり得る）（この文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋国際公開第２０１０／０５９６８０号パンフレットに開示されている特定の除草性化合物のうちの１つ（例えば、その中の例の１つに定義されるとおりであり、及び／又は例えば、更にクロキントセット−メキシル又は別の毒性緩和剤であり得る）（この文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式Ｉの化合物＋ハラウキシフェン（これは、４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸、ＣＡＳ登録番号９４３８３２−６０−８である）、式Ｉの化合物＋ハラウキシフェン−メチル（これは、メチル４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボキシレート、ＣＡＳ登録番号９４３８３１−９８−９である）、式Ｉの化合物＋イオフェンスルフロン（これは、１−（２−ヨードフェニルスルホニル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素、ＣＡＳ登録番号１１４４０９７−２２−２である）、又は式Ｉの化合物＋イオフェンスルフロン−ナトリウム（これは、ナトリウムＮ−（２−ヨードフェニルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルバミミデート、ＣＡＳ登録番号１１４４０９７−３０−２である）；
ここで、式（Ｉ）の化合物の混合相手は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合に）そのエステル（特に、農業的に許容できるエステル）又は塩（特に、農業的に許容できる塩）の形態であってもよい。
穀物への施用の場合、より好ましいのは：式（Ｉ）の化合物＋アミドスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋アミノピラリド、式（Ｉ）の化合物＋ベフルブタミド、式（Ｉ）の化合物＋ブロモキシニル、式（Ｉ）の化合物＋ヘプタン酸ブロモキシニル、式（Ｉ）の化合物＋オクタン酸ブロモキシニル、式（Ｉ）の化合物＋ヘプタン酸ブロモキシニル＋オクタン酸ブロモキシニル、式（Ｉ）の化合物＋カルフェントラゾン、式（Ｉ）の化合物＋カルフェントラゾン−エチル、式（Ｉ）の化合物＋クロロトルロン、式（Ｉ）の化合物＋クロルスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋クロジナホップ、式（Ｉ）の化合物＋クロジナホップ−プロパルギル、式（Ｉ）の化合物＋クロピラリド、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ−ジメチルアンモニウム、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄのコリン塩（例えば、国際公開第２０１０／１２３８７１Ａ１号パンフレットの実施例２及び３を参照）、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ジメチルアンモニウム、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−カリウム、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ナトリウム、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ジグリコールアミン、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバのＮ，Ｎ−ビス−［アミノプロピル］メチルアミン塩（例えば、米国特許出願公開第２０１２／０１８４４３４Ａ１号明細書を参照）、式（Ｉ）の化合物＋ジフェンゾコート、式（Ｉ）の化合物＋ジフェンゾコートメチルサルフェート、式（Ｉ）の化合物＋ジフルフェニカン、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、式（Ｉ）の化合物＋フロラスラム、式（Ｉ）の化合物＋フルカルバゾン、式（Ｉ）の化合物＋フルカルバゾン−ナトリウム、式（Ｉ）の化合物＋フルフェナセット、式（Ｉ）の化合物＋フルピルスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、式（Ｉ）の化合物＋フルロキシピル、式Ｉの化合物＋フルロキシピル−メプチル、式Ｉの化合物＋フルロキシピル−ブトメチル、式（Ｉ）の化合物＋フルルタモン、式（Ｉ）の化合物＋ヨードスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、式（Ｉ）の化合物＋ＭＣＰＡ、式（Ｉ）の化合物＋メソスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋メソスルフロン−メチル、式（Ｉ）の化合物＋メトスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋メトスルフロン−メチル、式（Ｉ）の化合物＋ペンジメタリン、式（Ｉ）の化合物＋ピコリナフェン、式（Ｉ）の化合物＋ピノキサデン、式（Ｉ）の化合物＋プロスルホカルブ、式（Ｉ）の化合物＋ピラスルホトール、式（Ｉ）の化合物＋ピロキサスルホン（ＫＩＨ−４８５）、式（Ｉ）の化合物＋ピロックススラム、式（Ｉ）の化合物＋スルホスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋チフェンスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋チフェンスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋トプラメゾン、式（Ｉ）の化合物＋トラルコキシジム、式（Ｉ）の化合物＋トリアスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋トリベヌロン、式（Ｉ）の化合物＋トリベヌロン−メチル、式（Ｉ）の化合物＋トリフルラリン、式（Ｉ）の化合物＋トリネキサパック−エチル、式（Ｉ）の化合物＋トリトスルフロン、式Ｉの化合物＋４−ヒドロキシ−３−［［２−［（２−メトキシエトキシ）メチル］−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］カルボニル］−ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オン（これは、ビシクロピロン、ＣＡＳ登録番号３５２０１０−６８−５である）、式（Ｉ）の化合物＋国際公開第２０１０／０５９６７６号パンフレットに開示されている特定の除草性化合物のうちの１つ（例えば、その中の例の１つに定義されるとおりであり、及び／又は例えば、更に毒性緩和剤としてクロキントセット−メキシルであり得る）（この文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋国際公開第２０１０／０５９６８０号パンフレットに開示されている特定の除草性化合物のうちの１つ（例えば、その中の例の１つに定義されるとおりであり、及び／又は例えば、更にクロキントセット−メキシル又は別の毒性緩和剤であり得る）（この文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式Ｉの化合物＋ハラウキシフェン（これは、４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸、ＣＡＳ登録番号９４３８３２−６０−８である）、式Ｉの化合物＋ハラウキシフェン−メチル（これは、メチル４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボキシレート、ＣＡＳ登録番号９４３８３１−９８−９である）、式Ｉの化合物＋イオフェンスルフロン（これは、１−（２−ヨードフェニルスルホニル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素、ＣＡＳ登録番号１１４４０９７−２２−２である）、又は式Ｉの化合物＋イオフェンスルフロン−ナトリウム（これは、ナトリウムＮ−（２−ヨードフェニルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルバミミデート、ＣＡＳ登録番号１１４４０９７−３０−２である）
を含む混合物であり；
ここで、式（Ｉ）の化合物の混合相手は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合に）そのエステル（特に、農業的に許容できるエステル）又は塩（特に、農業的に許容できる塩）の形態であってもよい。
イネへの施用の場合、以下の混合物が好ましい：式（Ｉ）の化合物＋アジムスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋ベンスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋ベンスルフロン−メチル、式（Ｉ）の化合物＋ベンゾビシクロン、式（Ｉ）の化合物＋ベンゾフェナップ、式（Ｉ）の化合物＋ビスピリバック、式（Ｉ）の化合物＋ビスピリバック−ナトリウム、式（Ｉ）の化合物＋ブタクロール、式（Ｉ）の化合物＋カフェンストロール、式（Ｉ）の化合物＋シノスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋クロマゾン、式（Ｉ）の化合物＋クロメプロップ、式（Ｉ）の化合物＋シクロスルファムロン、式（Ｉ）の化合物＋シハロホップ、式（Ｉ）の化合物＋シハロホップ−ブチル、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ−ジメチルアンモニウム、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄのコリン塩（例えば、国際公開第２０１０／１２３８７１Ａ１号パンフレットの実施例２及び３を参照）、式（Ｉ）の化合物＋ダイムロン、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ジメチルアンモニウム、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−カリウム、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ナトリウム、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ジグリコールアミン、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバのＮ，Ｎ−ビス−［アミノプロピル］メチルアミン塩（例えば、米国特許出願公開第２０１２／０１８４４３４Ａ１号明細書を参照）、式（Ｉ）の化合物＋ジクワット、式（Ｉ）の化合物＋二臭化ジクワット、式（Ｉ）の化合物＋エスプロカルブ、式（Ｉ）の化合物＋エトキシスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ−エチル、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、式Ｉの化合物＋フェノキサスルホン（ＣＡＳ登録番号６３９８２６−１６−７）、式（Ｉ）の化合物＋フェントラザミド、式（Ｉ）の化合物＋フロラスラム、式（Ｉ）の化合物＋グルホシネート−アンモニウム、式（Ｉ）の化合物＋グリホサート、式（Ｉ）の化合物＋グリホサート−ジアンモニウム、式（Ｉ）の化合物＋グリホサート−イソプロピルアンモニウム、式（Ｉ）の化合物＋グリホサート−カリウム、式（Ｉ）の化合物＋ハロスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋ハロスルフロン−メチル、式（Ｉ）の化合物＋イマゾスルフロン、式Ｉの化合物＋イプフェンカルバゾン（ＣＡＳ登録番号２１２２０１−７０−２）、式（Ｉ）の化合物＋ＭＣＰＡ、式（Ｉ）の化合物＋メフェナセット、式（Ｉ）の化合物＋メソトリオン、式（Ｉ）の化合物＋メタミホップ、式Ｉの化合物＋メタゾスルフロン（ＮＣ−６２０、ＣＡＳ登録番号８６８６８０−８４−６）、式（Ｉ）の化合物＋メトスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋メトスルフロン−メチル、式（Ｉ）の化合物＋ｎ−メチルグリホサート、式（Ｉ）の化合物＋オルソスルファムロン、式（Ｉ）の化合物＋オリザリン、式（Ｉ）の化合物＋オキサジアルギル、式（Ｉ）の化合物＋オキサジアゾン、式（Ｉ）の化合物＋二塩化パラコート、式（Ｉ）の化合物＋ペンジメタリン、式（Ｉ）の化合物＋ペノキススラム、式（Ｉ）の化合物＋プレチラクロール、式（Ｉ）の化合物＋プロホキシジム、式（Ｉ）の化合物＋プロパニル、式Ｉの化合物＋プロピリスルフロン（ＴＨ−５４７、ＣＡＳ登録番号５７０４１５−８８−２）、式（Ｉ）の化合物＋ピラゾリネート、式（Ｉ）の化合物＋ピラゾスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋ピラゾスルフロン−エチル、式（Ｉ）の化合物＋ピラゾキシフェン、式（Ｉ）の化合物＋ピリベンゾキシム、式（Ｉ）の化合物＋ピリフタリド、式（Ｉ）の化合物＋ピリミノバック、式（Ｉ）の化合物＋ピリミノバック−メチル、式（Ｉ）の化合物＋ピリミスルファン、式（Ｉ）の化合物＋キンクロラック、式（Ｉ）の化合物＋テフリルトリオン、式（Ｉ）の化合物＋トリアスルフロン及び式（Ｉ）の化合物＋トリネキサパック−エチル、式（Ｉ）の化合物＋４−（４’−クロロ−４−シクロプロピル−２’−フルオロビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２０１０／１３６４３１ Ａ９号パンフレットの３１〜３２及び３５〜３６頁に開示されている実施例Ｐ８の化合物であり、国際公開第２０１１／０７３６１６ Ａ２号パンフレットの４、５、７及び１１頁に開示されている化合物Ａ−１３でもあり、これらの文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（２’，４’−ジクロロ−４−シクロプロピルビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２０１０／１３６４３１ Ａ９号パンフレットの３６〜３７及び４０〜４１頁に開示されている実施例Ｐ９の化合物であり、国際公開第２０１１／０７３６１６ Ａ２号パンフレットの１０頁に開示されている化合物Ａ−１２でもあり、これらの文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（４’−クロロ−４−エチル−２’−フルオロビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２００８／０７１４０５ Ａ１号パンフレットの９５頁に開示されている化合物Ａ−６６であり、国際公開第２０１１／０７３６１５ Ａ２号パンフレットの７頁に開示されている化合物Ａ−４でもあり、これらの文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（２’，４’−ジクロロ−４−エチルビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２００８／０７１４０５ Ａ１号パンフレットの９３頁に開示されている化合物Ａ−４５であり、国際公開第２０１０／１３６４３１ Ａ９号パンフレットの４１及び４５頁に開示されている実施例Ｐ１０の化合物でもあり、国際公開第２０１１／０７３６１５ Ａ２号パンフレットの７頁に開示されている化合物Ａ−７でもあり、これらの文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（２’，４’−ジクロロ−４−エチルビフェニル−３−イル）−５−（メトキシカルボニルオキシ）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３（６Ｈ）−オン（これは、国際公開第２００８／０７１４０５ Ａ１号パンフレットの２３１頁に開示されている化合物Ｄ−２６であり、国際公開第２０１１／０７３６１５ Ａ２号パンフレットの８頁に開示されている化合物Ａ−９でもあり、これらの文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋国際公開第２０１０／０５９６７１号パンフレットに開示されている特定の除草性化合物のうちの１つ（例えば、その中の例の１つに定義されるとおりであり、及び／又は例えば、更に毒性緩和剤であり得る）（この文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式Ｉの化合物＋ハラウキシフェン（これは、４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸、ＣＡＳ登録番号９４３８３２−６０−８である）、式Ｉの化合物＋ハラウキシフェン−メチル（これは、メチル４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボキシレート、ＣＡＳ登録番号９４３８３１−９８−９である）、式Ｉの化合物＋イオフェンスルフロン（これは、１−（２−ヨードフェニルスルホニル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素、ＣＡＳ登録番号１１４４０９７−２２−２である）、式Ｉの化合物＋イオフェンスルフロン−ナトリウム（これは、ナトリウムＮ−（２−ヨードフェニルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルバミミデート、ＣＡＳ登録番号１１４４０９７−３０−２である）、又は式Ｉの化合物＋トリアファモン（これは、Ｎ−［２−［（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルボニル］−６−フルオロフェニル］−Ｎ−メチル−１，１−ジフルオロメタンスルホンアミド、ＣＡＳ登録番号８７４１９５−６１−６である）；
ここで、式（Ｉ）の化合物の混合相手は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合に）そのエステル（特に、農業的に許容できるエステル）又は塩（特に、農業的に許容できる塩）の形態であってもよい。
イネへの施用の場合、より好ましいのは：式（Ｉ）の化合物＋アジムスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋ベンスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋ベンスルフロン−メチル、式（Ｉ）の化合物＋ベンゾビシクロン、式（Ｉ）の化合物＋ベンゾフェナップ、式（Ｉ）の化合物＋ビスピリバック、式（Ｉ）の化合物＋ビスピリバック−ナトリウム、式（Ｉ）の化合物＋クロマゾン、式（Ｉ）の化合物＋クロメプロップ、式（Ｉ）の化合物＋シハロホップ、式（Ｉ）の化合物＋シハロホップ−ブチル、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ−ジメチルアンモニウム、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄのコリン塩（例えば、国際公開第２０１０／１２３８７１Ａ１号パンフレットの実施例２及び３を参照）、式（Ｉ）の化合物＋ダイムロン、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ジメチルアンモニウム、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−カリウム、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ナトリウム、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ジグリコールアミン、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバのＮ，Ｎ−ビス−［アミノプロピル］メチルアミン塩（例えば、米国特許出願公開第２０１２／０１８４４３４Ａ１号明細書を参照）、式（Ｉ）の化合物＋エスプロカルブ、式（Ｉ）の化合物＋エトキシスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、式Ｉの化合物＋フェノキサスルホン（ＣＡＳ登録番号６３９８２６−１６−７）、式（Ｉ）の化合物＋フェントラザミド、式（Ｉ）の化合物＋フロラスラム、式（Ｉ）の化合物＋ハロスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋ハロスルフロン−メチル、式（Ｉ）の化合物＋イマゾスルフロン、式Ｉの化合物＋イプフェンカルバゾン（ＣＡＳ登録番号２１２２０１−７０−２）、式（Ｉ）の化合物＋ＭＣＰＡ、式（Ｉ）の化合物＋メフェナセット、式（Ｉ）の化合物＋メソトリオン、式Ｉの化合物＋メタゾスルフロン（ＮＣ−６２０、ＣＡＳ登録番号８６８６８０−８４−６）、式（Ｉ）の化合物＋メトスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋メトスルフロン−メチル、式（Ｉ）の化合物＋オルソスルファムロン、式（Ｉ）の化合物＋オキサジアルギル、式（Ｉ）の化合物＋オキサジアゾン、式（Ｉ）の化合物＋ペンジメタリン、式（Ｉ）の化合物＋ペノキススラム、式（Ｉ）の化合物＋プレチラクロール、式Ｉの化合物＋プロピリスルフロン（ＴＨ−５４７、ＣＡＳ登録番号５７０４１５−８８−２）、式（Ｉ）の化合物＋ピラゾリネート、式（Ｉ）の化合物＋ピラゾスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋ピラゾスルフロン−エチル、式（Ｉ）の化合物＋ピラゾキシフェン、式（Ｉ）の化合物＋ピリベンゾキシム、式（Ｉ）の化合物＋ピリフタリド、式（Ｉ）の化合物＋ピリミノバック、式（Ｉ）の化合物＋ピリミノバック−メチル、式（Ｉ）の化合物＋ピリミスルファン、式（Ｉ）の化合物＋キンクロラック、式（Ｉ）の化合物＋テフリルトリオン、式（Ｉ）の化合物＋トリアスルフロン及び式（Ｉ）の化合物＋トリネキサパック−エチル、式（Ｉ）の化合物＋４−（４’−クロロ−４−シクロプロピル−２’−フルオロビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２０１０／１３６４３１ Ａ９号パンフレットの３１〜３２及び３５〜３６頁に開示されている実施例Ｐ８の化合物であり、国際公開第２０１１／０７３６１６ Ａ２号パンフレットの４、５、７及び１１頁に開示されている化合物Ａ−１３でもあり、これらの文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（２’，４’−ジクロロ−４−シクロプロピルビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２０１０／１３６４３１ Ａ９号パンフレットの３６〜３７及び４０〜４１頁に開示されている実施例Ｐ９の化合物であり、国際公開第２０１１／０７３６１６ Ａ２号パンフレットの１０頁に開示されている化合物Ａ−１２でもあり、これらの文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（４’−クロロ−４−エチル−２’−フルオロビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２００８／０７１４０５ Ａ１号パンフレットの９５頁に開示されている化合物Ａ−６６であり、国際公開第２０１１／０７３６１５ Ａ２号パンフレットの７頁に開示されている化合物Ａ−４でもあり、これらの文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（２’，４’−ジクロロ−４−エチルビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２００８／０７１４０５ Ａ１号パンフレットの９３頁に開示されている化合物Ａ−４５であり、国際公開第２０１０／１３６４３１ Ａ９号パンフレットの４１及び４５頁に開示されている実施例Ｐ１０の化合物でもあり、国際公開第２０１１／０７３６１５ Ａ２号パンフレットの７頁に開示されている化合物Ａ−７でもあり、これらの文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（２’，４’−ジクロロ−４−エチルビフェニル−３−イル）−５−（メトキシカルボニルオキシ）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３（６Ｈ）−オン（これは、国際公開第２００８／０７１４０５ Ａ１号パンフレットの２３１頁に開示されている化合物Ｄ−２６であり、国際公開第２０１１／０７３６１５ Ａ２号パンフレットの８頁に開示されている化合物Ａ−９でもあり、これらの文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋国際公開第２０１０／０５９６７１号パンフレットに開示されている特定の除草性化合物のうちの１つ（例えば、その中の例の１つに定義されるとおりであり、及び／又は例えば、更に毒性緩和剤であり得る）（この文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式Ｉの化合物＋ハラウキシフェン（これは、４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸、ＣＡＳ登録番号９４３８３２−６０−８である）、式Ｉの化合物＋ハラウキシフェン−メチル（これは、メチル４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボキシレート、ＣＡＳ登録番号９４３８３１−９８−９である）、式Ｉの化合物＋イオフェンスルフロン（これは、１−（２−ヨードフェニルスルホニル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素、ＣＡＳ登録番号１１４４０９７−２２−２である）、式Ｉの化合物＋イオフェンスルフロン−ナトリウム（これは、ナトリウムＮ−（２−ヨードフェニルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルバミミデート、ＣＡＳ登録番号１１４４０９７−３０−２である）、又は式Ｉの化合物＋トリアファモン（これは、Ｎ−［２−［（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルボニル］−６−フルオロフェニル］−Ｎ−メチル−１，１−ジフルオロメタンスルホンアミド、ＣＡＳ登録番号８７４１９５−６１−６である）
を含む混合物であり；
ここで、式（Ｉ）の化合物の混合相手は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合に）そのエステル（特に、農業的に許容できるエステル）又は塩（特に、農業的に許容できる塩）の形態であってもよい。
ダイズへの施用の場合、以下の混合物が好ましい：
式（Ｉ）の化合物＋アシフルオルフェン、式（Ｉ）の化合物＋アシフルオルフェン−ナトリウム、式（Ｉ）の化合物＋アメトリン、式（Ｉ）の化合物＋アトラジン、式（Ｉ）の化合物＋ベンタゾン、式（Ｉ）の化合物＋ビシクロピロン、式（Ｉ）の化合物＋ブロモキシニル、式（Ｉ）の化合物＋ヘプタン酸ブロモキシニル、式（Ｉ）の化合物＋オクタン酸ブロモキシニル、式（Ｉ）の化合物＋ヘプタン酸ブロモキシニル＋オクタン酸ブロモキシニル、式（Ｉ）の化合物＋カルフェントラゾン、式（Ｉ）の化合物＋カルフェントラゾン−エチル、式（Ｉ）の化合物＋クロランスラム、式（Ｉ）の化合物＋クロランスラム−メチル、式（Ｉ）の化合物＋クロリムロン、式（Ｉ）の化合物＋クロリムロン−エチル、式（Ｉ）の化合物＋クレトジム、式（Ｉ）の化合物＋クロマゾン、式（Ｉ）の化合物＋シアナジン、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ（特に、例えば遺伝子組み換えされた２，４−Ｄ耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ−ジメチルアンモニウム（特に、例えば遺伝子組み換えされた２，４−Ｄ耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル（特に、例えば遺伝子組み換えされた２，４−Ｄ耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄのコリン塩（例えば、国際公開第２０１０／１２３８７１Ａ１号パンフレットの実施例２及び３を参照）（特に、例えば遺伝子組み換えされた２，４−Ｄ耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ＋グリホサート（特に、例えば遺伝子組み換えされた２，４−Ｄ耐性及び／又はグリホサート耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ−ジメチルアンモニウム＋グリホサート（特に、例えば遺伝子組み換えされた２，４−Ｄ耐性及び／又はグリホサート耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル＋グリホサート（特に、例えば遺伝子組み換えされた２，４−Ｄ耐性及び／又はグリホサート耐性ダイズへの施用の場合）、式Ｉの化合物＋２，４−Ｄのコリン塩＋グリホサート（例えば、国際公開第２０１０／１２３８７１Ａ１号パンフレットの実施例２及び３を参照）（特に、例えば遺伝子組み換えされたジカンバ耐性及び／又はグリホサート耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ（特に、例えば遺伝子組み換えされたジカンバ耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ジメチルアンモニウム（特に、例えば遺伝子組み換えされたジカンバ耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−カリウム（特に、例えば遺伝子組み換えされたジカンバ耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ナトリウム（特に、例えば遺伝子組み換えされたジカンバ耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ジグリコールアミン（特に、例えば遺伝子組み換えされたジカンバ耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバのＮ，Ｎ−ビス−［アミノプロピル］メチルアミン塩（例えば、米国特許出願公開第２０１２／０１８４４３４Ａ１号明細書を参照）（特に、例えば遺伝子組み換えされたジカンバ耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ＋グリホサート（特に、例えば遺伝子組み換えされたジカンバ耐性及び／又はグリホサート耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ジメチルアンモニウム＋グリホサート（特に、例えば遺伝子組み換えされたジカンバ耐性及び／又はグリホサート耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−カリウム＋グリホサート（特に、例えば遺伝子組み換えされたジカンバ耐性及び／又はグリホサート耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ナトリウム＋グリホサート（特に、例えば遺伝子組み換えされたジカンバ耐性及び／又はグリホサート耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ジグリコールアミン＋グリホサート（特に、例えば遺伝子組み換えされたジカンバ耐性及び／又はグリホサート耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバのＮ，Ｎ−ビス−［アミノプロピル］メチルアミン塩＋グリホサート（例えば、米国特許出願公開第２０１２／０１８４４３４Ａ１号明細書を参照）（特に、例えば遺伝子組み換えされたジカンバ耐性及び／又はグリホサート耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋ジクロスラム、式（Ｉ）の化合物＋ジメテナミド、式（Ｉ）の化合物＋ジメテナミド−Ｐ、式（Ｉ）の化合物＋ジクワット、式（Ｉ）の化合物＋二臭化ジクワット、式（Ｉ）の化合物＋ジウロン、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ−エチル、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、式（Ｉ）の化合物＋フルアジホップ、式（Ｉ）の化合物＋フルアジホップ−ブチル、式（Ｉ）の化合物＋フルアジホップ−Ｐ、式（Ｉ）の化合物＋フルアジホップ−Ｐ−ブチル、式（Ｉ）の化合物＋フルフェナセット、式（Ｉ）の化合物＋フルメトスラム、式（Ｉ）の化合物＋フルミオキサジン、式（Ｉ）の化合物＋フルチアセット、式（Ｉ）の化合物＋フルチアセット−メチル、式（Ｉ）の化合物＋ホメサフェン、式（Ｉ）の化合物＋グルホシネート、式（Ｉ）の化合物＋グルホシネート−アンモニウム、式（Ｉ）の化合物＋グリホサート、式（Ｉ）の化合物＋グリホサート−ジアンモニウム、式（Ｉ）の化合物＋グリホサート−イソプロピルアンモニウム、式（Ｉ）の化合物＋グリホサート−カリウム、式（Ｉ）の化合物＋イマゼタピル、式（Ｉ）の化合物＋ラクトフェン、式（Ｉ）の化合物＋メソトリオン、式（Ｉ）の化合物＋メトラクロール、式（Ｉ）の化合物＋Ｓ−メトラクロール、式（Ｉ）の化合物＋メトリブジン、式（Ｉ）の化合物＋オキシフルオルフェン、式（Ｉ）の化合物＋パラコート、式（Ｉ）の化合物＋二塩化パラコート、式（Ｉ）の化合物＋ペンジメタリン、式（Ｉ）の化合物＋ピロキサスルホン、式Ｉの化合物＋キザロホップ、式Ｉの化合物＋キザロホップ−エチル、式Ｉの化合物＋キザロホップ−Ｐ、式Ｉの化合物＋キザロホップ−Ｐ−エチル、式Ｉの化合物＋キザロホップ−Ｐ−テフリル、式（Ｉ）の化合物＋サフルフェナシル、式（Ｉ）の化合物＋セトキシジム、式（Ｉ）の化合物＋スルフェントラゾン、式（Ｉ）の化合物＋チフェンスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋チフェンスルフロン−メチル、式（Ｉ）の化合物＋トリベヌロン、式（Ｉ）の化合物＋トリベヌロン−メチル、式（Ｉ）の化合物＋トリフルラリン、式（Ｉ）の化合物＋４−（４’−クロロ−４−シクロプロピル−２’−フルオロビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２０１０／１３６４３１ Ａ９号パンフレットの３１〜３２及び３５〜３６頁に開示されている実施例Ｐ８の化合物であり、国際公開第２０１１／０７３６１６ Ａ２号パンフレットの４、５、７及び１１頁に開示されている化合物Ａ−１３でもあり、これらの文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（２’，４’−ジクロロ−４−シクロプロピルビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２０１０／１３６４３１ Ａ９号パンフレットの３６〜３７及び４０〜４１頁に開示されている実施例Ｐ９の化合物であり、国際公開第２０１１／０７３６１６ Ａ２号パンフレットの１０頁に開示されている化合物Ａ−１２でもあり、これらの文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（４’−クロロ−４−エチル−２’−フルオロビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２００８／０７１４０５ Ａ１号パンフレットの９５頁に開示されている化合物Ａ−６６であり、国際公開第２０１１／０７３６１５ Ａ２号パンフレットの７頁に開示されている化合物Ａ−４でもあり、これらの文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（２’，４’−ジクロロ−４−エチルビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２００８／０７１４０５ Ａ１号パンフレットの９３頁に開示されている化合物Ａ−４５であり、国際公開第２０１０／１３６４３１ Ａ９号パンフレットの４１及び４５頁に開示されている実施例Ｐ１０の化合物でもあり、国際公開第２０１１／０７３６１５ Ａ２号パンフレットの７頁に開示されている化合物Ａ−７でもあり、これらの文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、又は式（Ｉ）の化合物＋４−（２’，４’−ジクロロ−４−エチルビフェニル−３−イル）−５−（メトキシカルボニルオキシ）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３（６Ｈ）−オン（これは、国際公開第２００８／０７１４０５ Ａ１号パンフレットの２３１頁に開示されている化合物Ｄ−２６であり、国際公開第２０１１／０７３６１５ Ａ２号パンフレットの８頁に開示されている化合物Ａ−９でもあり、これらの文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）；
ここで、式（Ｉ）の化合物の混合相手は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合に）そのエステル（特に、農業的に許容できるエステル）又は塩（特に、農業的に許容できる塩）の形態であってもよい。
式（Ｉ）の化合物（特に、遊離化合物として及び／又はその農学的に許容できる塩として存在する、本明細書に開示される特定の化合物のうちの１つ、例えば、化合物Ａ１〜Ａ６のいずれか及び／又は本明細書の表１に開示される化合物のいずれか）と、１つ以上のさらなる除草剤とを含む上記の組成物又は混合物において、それぞれのさらなる除草剤に対する式（Ｉ）の化合物の質量比は、広い範囲にわたって変化することがあり、典型的に、５００：１〜１：５００又は３００：１〜１：５００又は５００：１〜１：２００、特に、２００：１〜１：２００又は１５０：１〜１：２００又は２００：１〜１：１００、より特に、１００：１〜１：１００又は１００：１〜１：５０、更により特に、３０：１〜１：３０である。典型的に、これらの質量比は、遊離化合物として、すなわち、任意の関連する塩対イオンの質量を除いて測定される。
本発明に係る式Ｉの化合物は、毒性緩和剤と組み合わせて使用され得る。好ましくは、これらの混合物において、式Ｉの化合物は、遊離化合物として及び／又はその農学的に許容できる塩として存在する、本明細書の表１に列挙される（開示される）化合物のうちの１つ及び／又は本明細書に開示される例示される化合物（例えば、Ａ１〜Ａ６）のうちの１つである。毒性緩和剤との以下の混合物が、特に考慮される：
式Ｉの化合物＋クロキントセット−メキシル、式Ｉの化合物＋クロキントセット酸又はその農学的に許容できる塩、式Ｉの化合物＋フェンクロラゾール−エチル、式Ｉの化合物＋フェンクロラゾール酸又はその農学的に許容できる塩、式Ｉの化合物＋メフェンピル−ジエチル、式Ｉの化合物＋メフェンピル二酸、式Ｉの化合物＋イソキサジフェン−エチル、式Ｉの化合物＋イソキサジフェン酸、式Ｉの化合物＋フリラゾール、式Ｉの化合物＋フリラゾールＲ異性体、式（Ｉ）の化合物＋Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド、式Ｉの化合物＋ベノキサコール、式Ｉの化合物＋ジクロルミド、式Ｉの化合物＋ＡＤ−６７、式Ｉの化合物＋オキサベトリニル、式Ｉの化合物＋シオメトリニル、式Ｉの化合物＋シオメトリニルＺ−異性体、式Ｉの化合物＋フェンクロリム、式Ｉの化合物＋シプロスルファミド、式Ｉの化合物＋ナフタル酸無水物、式Ｉの化合物＋フルラゾール、式Ｉの化合物＋ＣＬ ３０４，４１５、式Ｉの化合物＋ジシクロノン、式Ｉの化合物＋フルキソフェニム、式Ｉの化合物＋ＤＫＡ−２４、式Ｉの化合物＋Ｒ−２９１４８及び式Ｉの化合物＋ＰＰＧ−１２９２。
上記の毒性緩和剤及び除草剤は、例えば、ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，１４th Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，２００６；又はＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ １５th ｅｄｉｔｉｏｎ（２００９）又は１６ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ（２０１２），ｅｄ．Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌに記載されている。Ｒ−２９１４８は、例えば、Ｐ．Ｂ．Ｇｏｌｄｓｂｒｏｕｇｈ ｅｔ ａｌ．，Ｐｌａｎｔ Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｙ，（２００２），Ｖｏｌ．１３０ ｐｐ．１４９７−１５０５及びその中の参照文献によって記載されている。ＰＰＧ−１２９２は、国際公開第２００９／２１１７６１号パンフレットから公知である。Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドは、特に、欧州特許第３６５４８４号明細書から公知である。
特に好ましくは、式（Ｉ）の化合物（特に、遊離化合物として及び／又はその農学的に許容できる塩として存在する、本明細書に開示される特定の化合物のうちの１つ、例えば、本明細書の化合物Ａ１〜Ａ６のいずれか及び／又は本明細書の表１に開示される化合物のいずれか）と、毒性緩和剤とを含む組成物又は混合物において、毒性緩和剤は、ベノキサコール、クロキントセット−メキシル、クロキントセット酸又はその農学的に許容できる塩、シプロスルファミド、メフェンピル−ジエチル、イソキサジフェン−エチル及び／又はＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］−ベンゼンスルホンアミドを含む（例えばそれらである）。特定の一実施形態において、毒性緩和剤は、特に、コムギ、オオムギ、ライムギ及び／又はライコムギなどのオートムギ以外の穀物に使用するために；クロキントセット−メキシル、クロキントセット酸又はその農学的に許容できる塩、メフェンピル−ジエチル及び／又はイソキサジフェン−エチルを含む（例えばそれらである）。クロキントセット−メキシルが、特に有益であり、特に、コムギ、オオムギ、ライムギ及び／又はライコムギなどのオートムギ以外の穀物に使用するための最も好ましい毒性緩和剤である。
毒性緩和剤とともに、式（Ｉ）の化合物（特に、遊離化合物として及び／又はその農学的に許容できる塩として存在する、本明細書に開示される特定の化合物のうちの１つ、例えば、本明細書の化合物Ａ１〜Ａ６のいずれか及び／又は本明細書の表１に開示される化合物のいずれか）を含む上記の組成物又は混合物において、毒性緩和剤に対する式（Ｉ）の化合物の質量比は、広い範囲にわたって変化することがあり、典型的に、２００：１〜１：２００、特に、５０：１〜１：２０などの５０：１〜１：５０、より特に、２０：１〜１：２０、更により特に、２０：１〜１：１０である。好ましくは、毒性緩和剤は、ベノキサコール、クロキントセット−メキシル、クロキントセット酸又はその農学的に許容できる塩、シプロスルファミド、メフェンピル−ジエチル、イソキサジフェン−エチル及び／又はＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］−ベンゼンスルホンアミドを含み（例えばそれらであり）；その場合、より好ましくは、毒性緩和剤に対する式（Ｉ）の化合物の質量比は、５０：１〜１：２０又は２０：１〜１：１０、更により好ましくは、１５：１〜１：２である。典型的に、これらの質量比は、遊離化合物として、すなわち、任意の関連する塩対イオンの質量を除いて測定される。
式（Ｉ）の化合物及び／又は毒性緩和剤の施用量：
式（Ｉ）の化合物に対する毒性緩和剤の施用量は、施用形態に大きく左右される。圃場及び／又は土壌及び／又は植物の処理（例えば、圃場又は温室中）の場合：例えば、ｈａ当たり０．５〜１０００ｇ又は１〜５００ｇの毒性緩和剤、又は好ましくは、ｈａ当たり１〜２５０ｇ又は２〜２００ｇ又は５〜２００ｇの毒性緩和剤が施用され；及び／又は一般に、ｈａ当たり１〜２０００ｇ又は５〜１０００ｇの式（Ｉ）の化合物、又は好ましくは、ｈａ当たり５〜５００ｇ又は１０〜４００ｇ又は１０〜３００ｇ又は２０〜２００ｇの式（Ｉ）の化合物が施用される（ｈａ＝ヘクタール）。典型的に、これらの施用量は、遊離化合物として、すなわち、任意の関連する塩対イオンの質量を除いて測定される。圃場及び／又は植物の処理では、式（Ｉ）の化合物の施用は、好ましくは、出芽後である。
特定の一実施形態において、式（Ｉ）の化合物と、１つ以上のさらなる除草剤（特に、上述されるような）とを含む除草性組成物又は混合物は、毒性緩和剤（特に、本明細書に、例えば上記に記載される毒性緩和剤のうちの１つ）と一緒に施用され得る。
さらなる態様において、本発明は、例えば、有用な植物の作物における雑草（特にイネ科の単子葉植物の雑草などの単子葉植物）を防除する方法に使用するための除草性組成物であって、本明細書に定義される式（Ｉ）の化合物（特に、遊離化合物として及び／又はその農芸化学的に許容できる塩として存在する、本明細書に開示される特定の化合物のうちの１つ、例えば、化合物Ａ１〜Ａ６のいずれか、又は表１に開示される化合物のいずれか）（例えば、その除草的に有効な量）、及び農芸化学的に許容できる担体、希釈剤及び／又は溶媒を含み、植物成長調節剤、及び任意選択的に、１つ以上のさらなる除草剤（例えば、本明細書に記載されるような、例えば、グリホサート又は塩及び／又はジカンバ又は塩もしくはエステル及び／又は２，４−Ｄ又は塩もしくはエステル）及び任意選択的に、毒性緩和剤（例えば、本明細書に記載されるような）も含む組成物を提供する。
好ましくは、植物成長調節剤は、アブシシン酸、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、ブラシノステロイド植物成長調節剤、２４−エピブラシノリド、２８−ホモブラシノリド、クロロメクワット、サイトカイニン植物成長調節剤、エセフォン、エチレン、フルルプリミドール、ジベレリン酸、ジベレリン植物成長調節剤（特に、ジベレリンＡ３、ジベレリンＡ４、又はジベレリンＡ７、又はジベレリンＡ４及びジベレリンＡ７）、ＧＲ２４、インドール−３−酢酸（ＩＡＡ）、インドール−３−酪酸（ＩＢＡ）、ジャスモン酸、ジャスモン酸メチル、カリキン植物成長調節剤、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メピコート、１−メチルシクロプロペンなどのメチルシクロプロペン、１−ナフタレン酢酸（ＮＡＡ）、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン−カルシウム、サリチル酸、ストリゴラクトン植物成長調節剤（ストリゴール又はオロバンコール又はこれらのうちの１つの誘導体、又は合成ストリゴラクトンＧＲ−２４など）（例えば、Ｋ．Ｙｏｎｅｙｍａ ｅｔ ａｌ，“Ｓｔｒｉｇｏｌａｃｔｏｎｅｓ ａｓ ａ ｎｅｗ ｐｌａｎｔ ｇｒｏｗｔｈ ｒｅｇｕｌａｔｏｒ”，ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｎｉａｅｓ．ａｆｆｒｃ．ｇｏ．ｊｐ／ｍａｒｃｏ／ｍａｒｃｏ２００９／ｅｎｇｌｉｓｈ／ｐｒｏｇｒａｍ／Ｗ３−０４＿Ｙｏｎｅｙａｍａ＿Ｋｏｉｃｈｉ．ｐｄｆを参照）、トリネキサパック−エチル及び／又はウニコナゾール、又はこれらのいずれかの農芸化学的に許容できる塩、例えば、酸付加塩又は金属塩又はアンモニウム塩、例えば、アルカリ金属塩である。より好ましくは、植物成長調節剤は、ジベレリン酸、又はジベレリン植物成長調節剤（特に、ジベレリンＡ３、ジベレリンＡ４、又はジベレリンＡ７、又はジベレリンＡ４及びジベレリンＡ７）、又はこれらのいずれかの農芸化学的に許容できる塩、例えば、金属塩又はアンモニウム塩、例えば、アルカリ金属塩である。最も好ましくは、植物成長調節剤は、ジベレリン酸又はその農芸化学的に許容できる塩、例えば、金属塩又はアンモニウム塩、例えば、アルカリ金属塩である。国際公開第２０１４／０７１１１０ Ａ１号パンフレット（Ｖａｌｅｎｔ ＵＳＡ Ｃｏｒｐ．）には、ジベレリン酸が、クレトジムと混合されるとき、クレトジムの防除及び／又はセイバンモロコシ（セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａｌｅｐｅｎｓｅ））及びボランティアトウモロコシの防除の速度を高め；（クレトジム＋ジカンバ−グリコールアミン＋グリホサート＋硫酸アンモニウムと比較して）クレトジム＋ジカンバ−グリコールアミン＋グリホサート＋ジベレリン酸の混合物の施用の２１日後の時点でグリホサート耐性（Ｒｏｕｎｄｕｐ−Ｒｅａｄｙ（商標））ボランティアトウモロコシの防除を向上させたことが開示されているため、ジベレリン酸が好ましい。
式（Ｉ）の化合物、農芸化学的に許容できる担体、希釈剤及び／又は溶媒、及び植物長調節剤（例えば、ジベレリン酸又はその塩）、及び任意選択的に、１つ以上のさらなる除草剤及び任意選択的に、毒性緩和剤を含む上記の除草性組成物において、植物成長調節剤（例えば、ジベレリン酸又はその農芸化学的に許容できる塩、例えば、金属塩、例えば、アルカリ金属塩）に対する式（Ｉ）の化合物の質量比は、広い範囲にわたって変化することがあり、典型的に、５００：１〜１：５００、特に、２００：１〜１：２００、より特に、１００：１〜１：１００、更により特に、３０：１〜１：３０である。典型的に、これらの質量比は、遊離化合物として、すなわち、任意の関連する塩対イオンの質量を除いて測定される。
本発明に係る除草性化合物及び／又は組成物は、例えば、出芽前施用、出芽後施用及び種子粉衣などの、農業において慣例的な全ての施用方法に好適である。出芽後施用が好ましい。目的とする用途に応じて、毒性緩和剤は、作物の種子材料の前処理（種子又は苗の粉衣）に使用され得、又は種まきの前又は後に土壌に導入され得、その後、任意に、共除草剤（ｃｏ−ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ）と組み合わせて、（毒性緩和されていない）式（Ｉ）の化合物が施用される。しかしながら、毒性緩和剤はまた、植物の出芽前又は出芽後に、単独で、又は除草剤とともに施用され得る。従って、毒性緩和剤による植物又は種子材料の処理は、原則として、除草剤の施用時間とは独立して行われ得る。（例えば、タンク混合物の形態における）除草剤及び毒性緩和剤の同時施用による植物の処理が、一般に好ましい。除草剤に対する毒性緩和剤の施用量は、施用形態に大きく左右される。圃場及び／又は土壌及び／又は植物の処理（例えば圃場又は温室）の場合、一般に、０．００１〜５．０ｋｇの毒性緩和剤／ｈａ、好ましくは、０．００１〜０．５ｋｇの毒性緩和剤／ｈａが施用される。種子粉衣の場合、一般に、種子のｋｇ当たり０．００１〜１０ｇの毒性緩和剤、好ましくは、種子のｋｇ当たり０．０５〜２ｇの毒性緩和剤が施用される。毒性緩和剤が、種まきの直前に、浸種により液体形態で施用される場合、１〜１００００ｐｐｍ、好ましくは、１００〜１０００ｐｐｍの濃度の活性成分を含有する毒性緩和剤溶液を使用するのが有利である。
本発明において、圃場及び／又は土壌及び／又は植物の処理（例えば出芽後施用）の場合、一般に、１〜２０００ｇの除草剤（特に、式（Ｉ）の化合物）／ｈａであるが、好ましくは、５〜１０００ｇの除草剤（特に、式（Ｉ）の化合物）／ｈａ、より好ましくは、１０〜４００ｇの除草剤（特に、式（Ｉ）の化合物）／ｈａが施用される。毒性緩和剤が使用される場合、圃場及び／又は土壌及び／又は植物の処理（例えば出芽後施用）の場合、一般に、０．５〜１０００ｇの毒性緩和剤／ｈａ、好ましくは、２〜５００ｇの毒性緩和剤／ｈａ、より好ましくは、５〜２００ｇの毒性緩和剤／ｈａが施用される。
以下の実施例は、本発明を更に例示するが、本発明を限定するものではない。
調製実施例
当業者は、例えば、Ｊ．Ｍａｒｃｈ，Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｔｈｉｒｄ ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓによって記載されるように、後述される特定の化合物がβ−ケトエノールであり、従って、単一の互変異性体として、又はケト−エノールとジケトン互変異性体との混合物として存在し得ることを理解するであろう。以下に及び表Ｔ１に示される化合物は、任意の単一のエノール互変異性体として描かれているが、この記載が、ジケトン形態及び互変異性によって生じ得る考えられるあらゆるエノールの両方を包含することが推測されるべきである。２つ以上の互変異性体が、プロトンＮＭＲにおいて観察される場合、示されるデータは、互変異性体の混合物についてのものである。更に、以下に示される化合物のいくつかは、簡潔にするために単一の鏡像異性体として描かれているが、単一の鏡像異性体として規定されない限り、これらの構造は、鏡像異性体の混合物を表すものと解釈されるべきである。更に、化合物のいくつかは、ジアステレオ異性体として存在することができ、これらが、ジアステレオ異性体の混合物として又は考えられるあらゆる単一のジアステレオ異性体として存在し得ることが推測されるべきである。詳細な実験項の中で、主な互変異性体がエノール形態であっても、ジケトン互変異性体が、命名の目的のために選択される。
本明細書において使用される際、室温（周囲温度）は、典型的に、約１５〜３０℃（例えば１５〜２５℃）である。本明細書において、ｄ４ ＭｅＯＤは、テトラジュウテロ−メタノール（ＣＤ3ＯＤ）を意味する。
実施例１：３−（２−メトキシ−４−プロパ−１−イニル−フェニル）ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオン（化合物Ａ１）の調製
Figure 0006592018
工程１：３−［（４−ブロモ−２−メトキシ−フェニル）メチレン］ノルボルナン−２−オンの調製
Figure 0006592018
窒素雰囲気下で、エタノール（１００ｍＬ）中の、ノルカンファー（３．７ｇ）と、４−ブロモ−２−メトキシ−ベンズアルデヒド（９ｇ）との混合物に、水酸化カリウム（４．７ｇ）を注意深く加え、混合物を１８時間にわたって加熱還流させた。反応混合物を０℃に冷却し、水（５０ｍＬ）、続いて、２Ｍの塩酸（５００ｍＬ）を注意深く滴下して加えた。混合物を酢酸エチルで分液し、水層を酢酸エチルで（２回）更に抽出した。組み合わされた有機抽出物を、塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮し、イソ−ヘキサン中の酢酸エチルで溶離しながら、シリカにおけるクロマトグラフィーによって精製したところ、３−［（４−ブロモ−２−メトキシ−フェニル）メチレン］ノルボルナン−２−オン（４．６１ｇ）が褐色のガムとして得られた。この化合物を次の工程にそのまま使用した。
工程２：２−［（４−ブロモ−２−メトキシ−フェニル）メチレン］−３−オキサビシクロ［３．２．１］オクタン−４−オンの調製
Figure 0006592018
ｔ−ブチルアルコール（１．６ｍＬ）中の３−［（４−ブロモ−２−メトキシ−フェニル）メチレン］ノルボルナン−２−オン（４００ｍｇ）の溶液に、二酸化セレン（６ｍｇ）、続いて、過酸化水素（０．４ｍＬ、水中５０％）を一度に加えた。溶液を室温で２４時間撹拌し、次に、クロロホルムと水とに分液した。水層をさらなるクロロホルムで抽出し、組み合わされた有機抽出物を、過酸化物が存在しなくなるまで水で洗浄した。有機抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮し、イソ−ヘキサン中の酢酸エチルで溶離しながら、シリカにおけるクロマトグラフィーによって精製したところ、（２Ｅ／Ｚ）−２−［（４−ブロモ−２−メトキシ−フェニル）メチレン］−３−オキサビシクロ［３．２．１］オクタン−４−オン（９０ｍｇ）が無色のガムとして得られた。
ＬＣ／ＭＳ １．０６分、ＭＨ＋ ３２３（２分の実行）
工程３：３−（４−ブロモ−２−メトキシ−フェニル）ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオンの調製
Figure 0006592018

窒素雰囲気下で、室温でトルエン（２０ｍＬ）中の２−［（４−ブロモ−２−メトキシ−フェニル）メチレン］−３−オキサビシクロ［３．２．１］オクタン−４−オン（１ｇ）の溶液に、メタンスルホン酸中の７．７％の五酸化リン（イートン試薬、ＣＡＳ ３９３９４−８４−８、４．１ｍＬ）を２０秒間にわたって滴下して加えた。混合物を、１４０分間にわたって７０℃に加熱した。混合物を冷却し、０℃で２Ｍの水酸化ナトリウム（５ｍＬ）に加え、１５分間撹拌した。酢酸エチル（２０ｍＬ）、続いて、水（１０ｍＬ）を加え、相を分離した。水相を、さらなる酢酸エチル（２０ｍＬ）で洗浄した。水相を、濃塩酸を用いてｐＨ１になるまで酸性化し、ジクロロメタンで抽出した。有機層を濃縮したところ、３−（４−ブロモ−２−メトキシ−フェニル）ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオン（６５０ｍｇ）がベージュ色の固体として得られた。
ＬＣ／ＭＳ ０．６５分、ＭＨ＋ ３２３（２分の実行）
工程４：３−（４−ブロモ−２−メトキシ−フェニル）−２−メトキシ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−４−オンの調製
Figure 0006592018
アセトン（３０ｍＬ）中の３−（４−ブロモ−２−メトキシ−フェニル）ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオン（１ｇ）の溶液に、炭酸カリウム（１ｇ）、続いて、ヨードメタン（０．９ｍＬ）及び水（０．２ｍＬ）を加えた。混合物を室温で一晩撹拌した。混合物をジクロロメタンと水とに分液し、有機層を濃縮したところ、３−（４−ブロモ−２−メトキシ−フェニル）−２−メトキシ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−４−オン（０．９３ｇ）が褐色のガムとして得られた。これを次の工程にそのまま使用した。
工程５：２−メトキシ−３−（２−メトキシ−４−プロパ−１−イニル−フェニル）ビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−４−オンの調製
Figure 0006592018
窒素雰囲気下で、メチルスルホキシド（１６ｍＬ）中の、３−（４−ブロモ−２−メトキシ−フェニル）−２−メトキシ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−４−オン（６００ｍｇ）と、２−ブチン酸（ＣＡＳ ５９０−９３−２、１８０ｍｇ）と、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（ＣＡＳ １３９６５−０３−２、６３ｍｇ）と、１，４−ビス−（ジフェニルホスフィノ）ブタン（ＣＡＳ ７６８８−２５−７、７６ｍｇ）との混合物に、フッ化テトラブチルアンモニウム（ＣＡＳ ４２９−４１−４、テトラヒドロフラン中１Ｍ、５．３ｍＬ）を加えた。反応物を１時間にわたって１１０℃に加熱した。反応混合物を水でクエンチし、ジクロロメタンで２回抽出した。組み合わされた有機物を、濃縮し、イソ−ヘキサン中の酢酸エチルで溶離しながら、シリカにおけるクロマトグラフィーによって精製したところ、２−メトキシ−３−（２−メトキシ−４−プロパ−１−イニル−フェニル）ビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−４−オン（６００ｍｇ）が白色の固体として得られた。
ＬＣ／ＭＳ ０．９０分、ＭＨ＋ ２９７（２分の実行）
工程６：３−（２−メトキシ−４−プロパ−１−イニル−フェニル）ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオン（化合物Ａ１）の調製
Figure 0006592018
２−メトキシ−３−（２−メトキシ−４−プロパ−１−イニル−フェニル）ビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−４−オン（５．５７ｇ）と、アセトン（５０ｍＬ）と、２Ｍの塩酸（５０ｍＬ）との混合物を１時間にわたって６０℃に加熱した。反応混合物を減圧下で濃縮し、水とジクロロメタンとを分液した。有機層を減圧下で濃縮したところ、３−（２−メトキシ−４−プロパ−１−イニル−フェニル）ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオン（化合物Ａ１、５．１ｇ）がクリーム色の固体として得られた。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ3ＯＤ）δ ｐｐｍ ６．８４〜６．９６（ｍ，３Ｈ）３．６６〜３．７５（ｍ，３Ｈ）２．９２〜３．００（ｍ，２Ｈ）２．１２〜２．２５（ｍ，３Ｈ）１．９８〜２．０７（ｍ，３Ｈ）１．７８〜１．８８（ｍ，２Ｈ）１．６６（ｄｔ，１Ｈ）
実施例２：４−（２，６−ジメトキシ−４−プロパ−１−イニル−フェニル）−２，２，６，６−テトラメチル−テトラヒドロピラン−３，５−ジオン（化合物Ａ２）の調製
Figure 0006592018
工程１：４−［（４−ブロモ−２，６−ジメトキシ−フェニル）メチレン］−２，２，５，５−テトラメチル−テトラヒドロフラン−３−オンの調製
Figure 0006592018


エタノール（７５ｍＬ）中の、４−ブロモ−２，６−ジメトキシ−ベンズアルデヒド（ＣＡＳ １３５４０５０−３８−６、５ｇ）と、２，２，５，５−テトラメチルテトラヒドロフラン−３−オン（ＣＡＳ ５４５５−９４−７、２．９０ｇ）との混合物に、エタノール（５ｍｌ）中の水酸化カリウム（０．４４５ｇ）の溶液を５分間にわたって滴下して加えた。混合物を３時間撹拌し、次に、一晩静置させた。反応混合物を濃縮し、水で希釈し、２Ｍの塩酸で酸性化した。懸濁液をジクロロメタンで２回抽出した。組み合わされた有機物を、水、塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮し、氷冷したイソヘキサンを用いて研和し、ろ過し、乾燥させたところ、異性体４−［（４−ブロモ−２，６−ジメトキシ−フェニル）メチレン］−２，２，５，５−テトラメチル−テトラヒドロフラン−３−オンの混合物（６．８３４ｇ）が淡黄色の固体として得られた。
ＬＣ／ＭＳ １．１０分、ＭＨ＋ ３６９（２分の実行）
工程２：１−（４−ブロモ−２，６−ジメトキシ−フェニル）−５，５，７，７−テトラメチル−２，６−ジオキサスピロ［２．４］ヘプタン−４−オンの調製
Figure 0006592018
メタノール（６７ｍＬ）中の４−［（４−ブロモ−２，６−ジメトキシ−フェニル）メチレン］−２，２，５，５−テトラメチル−テトラヒドロフラン−３−オン（１．５ｇ）の溶液を３５℃に加熱し、過酸化水素（０．３５ｍＬ、水中５０％）を一度に加えた直後に、水酸化リチウム水和物（水中２Ｍ、０．４１ｍＬ）を加えた。混合物を３５℃で３時間撹拌した後、同量の過酸化水素及び水酸化リチウム水和物を加え、反応物を更に２時間撹拌し、次に、一晩、冷却させた。これに、１０％のメタ重亜硫酸ナトリウム溶液を、混合物がヨウ素デンプン紙に対して陰性になるまで加えた。水を加え、混合物をエーテルで（３回）抽出した。組み合わされた有機物を、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮したところ、薄いオレンジ色のガムが得られた。イソ−ヘキサン中の酢酸エチルで溶離しながら、シリカにおけるクロマトグラフィーによってこれを精製して、異性体を分離することができるが、必要に応じて、この試料は、次の工程を通して混合物として取得することができる。
淡黄色の固体としての（１Ｓ，３Ｓ）−１−（４−ブロモ−２，６−ジメトキシ−フェニル）−５，５，７，７−テトラメチル−２，６−ジオキサスピロ［２．４］ヘプタン−４−オン（０．４１９ｇ）
ＬＣ／ＭＳ １．１２分、ＭＨ＋ ３８５（２分の実行）
クリーム色の固体としての（１Ｒ，３Ｓ）−１−（４−ブロモ−２，６−ジメトキシ−フェニル）−５，５，７，７−テトラメチル−２，６−ジオキサスピロ［２．４］ヘプタン−４−オン（０．２４７ｇ）
ＬＣ／ＭＳ １．０６分、ＭＨ＋ ３８５（２分の実行）
工程３：４−（４−ブロモ−２，６−ジメトキシ−フェニル）−２，２，６，６−テトラメチル−テトラヒドロピラン−３，５−ジオンの調製
Figure 0006592018
ジクロロメタン（２２．０６ｍＬ）中の１−（４−ブロモ−２，６−ジメトキシ−フェニル）−５，５，７，７−テトラメチル−２，６−ジオキサスピロ［２．４］ヘプタン−４−オン（２．２０６ｇ）の溶液を、激しく撹拌しながら、０．５時間にわたって冷却された濃硫酸（３．０５３ｍＬ）に０℃で滴下して加えた。エマルションを０℃で１．５時間にわたって激しく撹拌し、次に、氷水上へとクエンチした。エマルションをジクロロメタンで（３回）抽出した。組み合わされた有機物を、塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮した。得られた固体を、氷冷したイソ−ヘキサン及びエーテルを用いて研和し、ろ過し、空気乾燥させたところ、４−（４−ブロモ−２，６−ジメトキシ−フェニル）−２，２，６，６−テトラメチル−テトラヒドロピラン−３，５−ジオン（１．９１３ｇ）が薄紫色の固体として得られた。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ６．７８（ｓ，２Ｈ）５．８０（ｂｒｓ，１Ｈ）３．７５（ｓ，６Ｈ）１．５７（ｓ，６Ｈ）１．４５（ｓ，６Ｈ）
工程４：４−（２，６−ジメトキシ−４−プロパ−１−イニル−フェニル）−２，２，６，６−テトラメチル−テトラヒドロピラン−３，５−ジオン（化合物Ａ２）の調製
Figure 0006592018
窒素雰囲気下で、メチルスルホキシド（１６ｍＬ）中の、４−（４−ブロモ−２，６−ジメトキシ−フェニル）−２，２，６，６−テトラメチル−テトラヒドロピラン−３，５−ジオン（５００ｍｇ）と、２−ブチン酸（ＣＡＳ ５９０−９３−２、１３０ｍｇ）と、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（ＣＡＳ １３９６５−０３−２、４６ｍｇ）と、１，４−ビス−（ジフェニルホスフィノ）ブタン（ＣＡＳ ７６８８−２５−７、５５ｍｇ）との混合物に、フッ化テトラブチルアンモニウム（ＣＡＳ ４２９−４１−４、テトラヒドロフラン中１Ｍ、３．９ｍＬ）を加えた。反応物を１時間にわたって１１０℃に加熱した。反応混合物を２Ｍの塩酸でクエンチし、酢酸エチルで２回抽出した。組み合わされた有機物を、水、塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮し、イソ−ヘキサン中の酢酸エチルで溶離しながら、シリカにおけるクロマトグラフィーによって精製したところ、４−（２，６−ジメトキシ−４−プロパ−１−イニル−フェニル）−２，２，６，６−テトラメチル−テトラヒドロピラン−３，５−ジオン（３５４ｍｇ）がクリーム色の固体として得られた。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3＋２滴のＣＤ3ＯＤ）δ ｐｐｍ ６．６２〜６．６６（ｍ，２Ｈ）、３．６８〜３．７６（ｍ，６Ｈ）、２．０２〜２．１２（ｍ，３Ｈ）、１．４２〜１．５９（ｍ，１２Ｈ）
実施例３：３−［２−メトキシ−４−プロパ−１−イニル−６−（トリフルオロメチル）フェニル］ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオン（化合物Ａ３）の調製
Figure 0006592018
工程１：２−メトキシ−６−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒドの調製
Figure 0006592018
メタノール（１０ｍＬ）中の懸濁された粉末状の水酸化カリウム（０．４８２ｇ）及び２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド（ＣＡＳ ６０６１１−２４−７、１．５ｇ）を、２．５時間にわたって６０℃に加熱した。混合物を冷却し、水で希釈し、エーテルで（２回）抽出した。組み合わされた有機物を水で洗浄し、濃縮したところ、２−メトキシ−６−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド（１．０５１ｇ）が無色油として得られ、それを静置して結晶化させた。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ １０．５２（ｄ，１Ｈ）７．６０（ｔ，１Ｈ）７．３７（ｄ，１Ｈ）７．２２（ｄ，１Ｈ）３．９５（ｓ，３Ｈ）
工程２：３’−［２−メトキシ−６−（トリフルオロメチル）フェニル］スピノ［ノルボルナン−３，２’−オキシラン］−２−オンの調製
Figure 0006592018
カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（テトラヒドロフラン中１Ｍ、６．０５４ｍＬ）を、室温で無水メチルスルホキシド（２５．２３ｍＬ）中の２−メトキシ−６−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド（１．０３０ｇ）及び３−ブロモノルボルナン−２−オン（ＣＡＳ ８９８５６−５５−３、１．１４５ｇ）の溶液に滴下して加えた。反応物を４時間撹拌し、飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルとに分液した。水相をさらなる酢酸エチルで抽出し、組み合わされた有機物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮したところ、３’−［２−メトキシ−６−（トリフルオロメチル）フェニル］スピロ［ノルボルナン−３，２’−オキシラン］−２−オンが得られ、それを次の工程にそのまま使用した。
工程３：３−［２−メトキシ−６−（トリフルオロメチル）フェニル］ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオンの調製
Figure 0006592018
室温及び窒素雰囲気下で、トルエン（２５．２３ｍＬ）中の粗製の３’−［２−メトキシ−６−（トリフルオロメチル）フェニル］スピロ［ノルボルナン−３，２’−オキシラン］−２−オンの溶液に、メタンスルホン酸中の７．７％の五酸化リン（イートン試薬、ＣＡＳ ３９３９４−８４−８、３．５３２ｍＬ）を滴下して加えた。混合物を、２．５時間にわたって６５℃に加熱した。混合物を冷却し、酢酸エチルと水とに分液した。水相をさらなる酢酸エチルで抽出し、組み合わされた有機物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮し、イソ−ヘキサン中の酢酸エチルで溶離しながら、シリカにおけるクロマトグラフィーによって精製したところ、３−［２−メトキシ−６−（トリフルオロメチル）フェニル］ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオン（５３２ｍｇ）が褐色の固体として得られた。

1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ ｐｐｍ ７．３８〜７．４５（ｍ，１Ｈ）７．１８〜７．２６（ｍ，２Ｈ）３．６４〜３．７１（ｍ，３Ｈ）２．７２〜３．００（ｍ，２Ｈ）２．０２〜２．０９（ｍ，２Ｈ）１．８９〜２．０２（ｍ，１Ｈ）１．６１〜１．８０（ｍ，２Ｈ）１．５２〜１．６３（ｍ，１Ｈ）
工程４：２−メトキシ−３−［２−メトキシ−６−（トリフルオロメチル）フェニル］ビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−４−オンの調製
Figure 0006592018
アセトン（２０ｍＬ）中の３−［２−メトキシ−６−（トリフルオロメチル）フェニル］ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオン（４９９ｍｇ）の溶液に、炭酸カリウム（０．３３１ｇ）、続いて、ヨードメタン（０．４９７ｍＬ）及び水（０．２ｍＬ）を加えた。混合物を室温で５．５時間撹拌した。混合物を酢酸エチルと２Ｍの塩酸とに分液し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮したところ、２−メトキシ−３−［２−メトキシ−６−（トリフルオロメチル）フェニル］ビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−４−オン（０．５３５ｇ）が褐色の固体として得られた。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ７．３４〜７．３９（ｍ，１Ｈ）７．２５〜７．３０（ｍ，１Ｈ）７．０５（ｔ，１Ｈ）３．７６（ｄ，３Ｈ）３．５６〜３．６６（ｍ，３Ｈ）３．２１（ｄ，１Ｈ）３．００〜３．０６（ｍ，１Ｈ）２．０６〜２．１９（ｍ，３Ｈ）１．９２（ｓ，２Ｈ）１．６１〜１．７５（ｍ，１Ｈ）
工程５：２−メトキシ−３−［２−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル］ビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−４−オンの調製
Figure 0006592018
窒素雰囲気下で２−メトキシ−２−メチル−プロパン（１１．２ｍＬ）中の、２−メトキシ−３−［２−メトキシ−６−（トリフルオロメチル）フェニル］ビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−４−オン（５３２ｍｇ）と、ビス（ピナコラト）ジボロン（ＣＡＳ ７３１８３−３４−３、５９１ｍｇ）と、（１，５−シクロオクタジエン）（メトキシ）イリジウム（Ｉ）二量体（ＣＡＳ １２１４８−７１−９、４９ｍｇ）と、４，４’−ジ−ｔ−ブチル−２，２’−ビピリジン（ＣＡＳ ７２９１４−１９−３、４０ｍｇ）との混合物を８０℃で４時間加熱した。
混合物を冷却し、酢酸エチルと水とに分液した。水相をさらなる酢酸エチルで抽出し、組み合わされた有機物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮し、イソ−ヘキサン中の酢酸エチルで溶離しながら、シリカにおけるクロマトグラフィーによって精製したところ、２−メトキシ−３−［２−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル］ビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−４−オン（６８７ｍｇ）がガムとして得られた。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ７．７３（ｓ，１Ｈ）７．４４（ｓ，１Ｈ）３．７８〜３．８２（ｍ，３Ｈ）３．５４（ｓ，３Ｈ）３．１５〜３．２１（ｍ，１Ｈ）２．９７〜３．０５（ｍ，１Ｈ）２．０７〜２．２１（ｍ，２Ｈ）１．９２（ｓ，３Ｈ）１．５９〜１．６７（ｍ，１Ｈ）１．２４（ｓ，１２Ｈ）
工程６：３−［４−ブロモ−２−メトキシ−６−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−メトキシ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−４−オンの調製
Figure 0006592018
窒素雰囲気下でメタノール（６．９２ｍＬ）中の２−メトキシ−３−［２−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル］ビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−４−オン（３１３ｍｇ）の溶液に、水（６．９２ｍＬ）中の二臭化銅（４６４ｍｇ）の溶液を加えた。混合物を２時間還流させた。混合物を冷却し、濃縮し、酢酸エチルと水とに分液した。水相をさらなる酢酸エチルで抽出し、組み合わされた有機物を、塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮したところ、粗製の３−［４−ブロモ−２−メトキシ−６−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−メトキシ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−４−オン（２８５ｍｇ）が黄色のガムとして得られ、それを静置して結晶化させた。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ７．３８〜７．４４（ｍ，１Ｈ）７．１３〜７．１９（ｍ，１Ｈ）３．７５〜３．８０（ｍ，３Ｈ）３．６０〜３．６９（ｍ，３Ｈ）３．２３（ｄ，１Ｈ）２．９９〜３．０６（ｍ，１Ｈ）２．２８（ｄ，１Ｈ）２．０８〜２．１７（ｍ，２Ｈ）１．８９〜２．０１（ｍ，１Ｈ）１．８２（ｄ，１Ｈ）１．７１（ｄｔ，１Ｈ）
工程７：
３−［２−メトキシ−４−プロパ−１−イニル−６−（トリフルオロメチル）フェニル］ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオン（化合物Ａ３）（
Figure 0006592018
）が、他の実施例に記載される化学反応を用いて調製され得る。
実施例４：４−ブロモ−２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンズアルデヒドの調製
Figure 0006592018
窒素雰囲気下で、室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）中の４−ブロモ−２−ヒドロキシ−ベンズアルデヒド（ＣＡＳ ２２５３２−６２−３、１ｇ）の溶液に、水素化ナトリウム（鉱油中６０％、０．２４ｇ）を加えた。この混合物を３０分間撹拌した。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中の２，２，２−トリフルオロエチルトリフルオロメタンスルホネート（ＣＡＳ ６２２６−２５−１、１．３９ｇ）の溶液を滴下して加え、次に、反応物を、４時間にわたって６５℃に加熱した。氷水を反応混合物に加え、酢酸エチルで（２回）抽出した。組み合わされた有機物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮し、イソ−ヘキサン中の酢酸エチルで溶離しながら、シリカにおけるクロマトグラフィーによって精製したところ、４−ブロモ−２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンズアルデヒド（１．２１ｇ）がクリーム色の固体として得られた。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ １０．４２（ｄ，１Ｈ）７．７６（ｄ，１Ｈ）７．２９〜７．３５（ｍ，１Ｈ）７．１４（ｄ，１Ｈ）４．４９（ｑ，２Ｈ）
実施例５：４−ブロモ−２−（ジフルオロメトキシ）ベンズアルデヒドの調製
Figure 0006592018
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６０ｍＬ）中の、４−ブロモ−２−ヒドロキシ−ベンズアルデヒド（ＣＡＳ ２２５３２−６２−３、７ｇ）と、炭酸セシウム（１５．８８４ｇ）との混合物を室温で５分間撹拌した。これに、ナトリウム２−クロロ−２，２−ジフルオロ−酢酸（ＣＡＳ １８９５−３９−２、１２．３ｇ）及び水（１０ｍＬ）を加えた。混合物を８５〜９０℃（内部温度）で５時間加熱し、次に、一晩冷却させた。混合物を氷水上に注ぎ、ジエチルエーテルで（２回）抽出した。組み合わされた有機物を、塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮し、イソ−ヘキサン中の酢酸エチルで溶離しながら、シリカにおけるクロマトグラフィーによって精製したところ、４−ブロモ−２−（ジフルオロメトキシ）ベンズアルデヒド（４．９ｇ）が得られた。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ １０．３３（ｓ，１Ｈ）７．８１（ｄ，１Ｈ）７．４７〜７．５３（ｍ，１Ｈ）７．４５（ｄ，１Ｈ）６．４４〜６．８７（ｍ，１Ｈ）
実施例６：３−［２−（２−メトキシエトキシ）−４−プロパ−１−イニル−フェニル］ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオン（化合物Ａ１５）の調製
Figure 0006592018
工程１：３−（４−ブロモ−２−ヒドロキシ−フェニル）ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオンの調製
Figure 0006592018
カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（テトラヒドロフラン中１Ｍ、３０．５ｍＬ）を、室温で無水メチルスルホキシド（１３０ｍＬ）中の４−ブロモ−２−（ジフルオロメトキシ）ベンズアルデヒド（実施例５、６．３９ｇ）及び３−ブロモノルボルナン−２−オン（ＣＡＳ ８９８５６−５５−３、７．２ｇ）の溶液に滴下して加えた。反応物を３０分間撹拌し、飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルとに分液した。水相をさらなる酢酸エチルで抽出し、組み合わされた有機物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮したところ、３’−［４−ブロモ−２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］スピロ［ノルボルナン−３，２’−オキシラン］−２−オンが褐色のガムとして得られ、それを次の工程にそのまま使用した。
粗製の３’−［４−ブロモ−２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］スピロ［ノルボルナン−３，２’−オキシラン］−２−オンを、窒素雰囲気下で、室温で、トルエン（１２７ｍＬ）中で撹拌し、メタンスルホン酸中の７．７％の五酸化リン（イートン試薬、ＣＡＳ ３９３９４−８４−８、１７．８ｍＬ）を滴下して加えた。混合物を３時間にわたって６０℃に加熱した。混合物を冷却し、２Ｍの水酸化カリウムを用いてｐＨ１４になるまで塩基性化し、ジクロロメタンで２回洗浄した。水相を、濃塩酸を用いてｐＨ１になるまで酸性化し、これをジクロロメタンで（２回）抽出した。組み合わされた有機物を濃縮し、イソ−ヘキサン中の酢酸エチルで溶離しながら、シリカにおけるクロマトグラフィーによって精製したところ、３−（４−ブロモ−２−ヒドロキシ−フェニル）ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオン（０．５９ｇ）が白色の固体として得られた。
ＬＣ／ＭＳ ０．６３分、ＭＨ＋ ３０９（２分の実行）
工程２：３−［４−ブロモ−２−（２−メトキシエトキシ）フェニル］−２−（２−メトキシエトキシ）ビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−４−オンの調製
Figure 0006592018
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（９．５ｍＬ）中の、３−（４−ブロモ−２−ヒドロキシ−フェニル）ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオン（０．５９ｇ）と、炭酸カリウム（２９０ｍｇ）との混合物に、１−ブロモ−２−メトキシ−エタン（０．２３ｍｌ）を滴下して加えた。反応混合物を室温で２時間撹拌し、次に、２時間にわたって７０℃に加熱した。反応混合物を２Ｍの塩酸と酢酸エチルとに分液した。有機層を濃縮し、イソ−ヘキサン中の酢酸エチルで溶離しながら、シリカにおけるクロマトグラフィーによって精製したところ、３−［４−ブロモ−２−（２−メトキシエトキシ）フェニル］−２−（２−メトキシエトキシ）ビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−４−オン（３２０ｍｇ）が得られた。
ＬＣ／ＭＳ ０．９１分、ＭＨ＋ ４２５（２分の実行）
工程３：
３−［２−（２−メトキシエトキシ）−４−プロパ−１−イニル−フェニル］ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオン
（化合物Ａ１５）（
Figure 0006592018
）が、他の実施例に記載される化学反応を用いて調製され得る。
実施例７：［３−（２−メトキシ−４−プロパ−１−イニル−フェニル）−４−オキソ−２−ビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エニル］アセテート化合物Ｐ１の調製
Figure 0006592018
室温でジクロロメタン（７．０８４ｍＬ）中の３−（２−メトキシ−４−プロパ−１−イニル−フェニル）ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオン（化合物Ａ１、２００ｍｇ）の溶液に、トリエチルアミン（１０８ｍｇ）及び塩化アセチル（８３ｍｇ）を加えた。この混合物を室温で一晩撹拌した。
メタノール（１ｍＬ）を反応混合物に加え、１時間撹拌し、次に、濃縮し、イソ−ヘキサン中の酢酸エチルで溶離しながら、シリカにおけるクロマトグラフィーによって精製したところ、［３−（２−メトキシ−４−プロパ−１−イニル−フェニル）−４−オキソ−２−ビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エニル］アセテート（１７５ｍｇ）が黄色のガムとして得られた。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ６．７８〜７．０３（ｍ，３Ｈ）３．６７〜３．７７（ｍ，３Ｈ）２．９１〜３．１７（ｍ，２Ｈ）２．２８〜２．４３（ｍ，１Ｈ）１．９４〜２．２３（ｍ，９Ｈ）１．６３〜１．９１（ｍ，２Ｈ）
実施例８：３−（２−メトキシ−４−プロパ−１−イニル−フェニル）−２−プロパ−２−インオキシ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−４−オン（化合物Ｐ２）の調製
Figure 0006592018
アセトン（５ｍＬ）中の３−（２−メトキシ−４−プロパ−１−イニル−フェニル）ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオン（化合物Ａ１、２００ｍｇ）の溶液に、炭酸カリウム（２０１ｍｇ）、続いて、３−ブロモプロパ−１−イン（トルエン中８０％、０．１５８ｍＬ）を加えた。混合物を室温で６時間撹拌した。混合物をジクロロメタンと水とに分液し、有機層を濃縮したところ、３−（２−メトキシ−４−プロパ−１−イニル−フェニル）−２−プロパ−２−インオキシ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−４−オン（２０３ｍｇ）が褐色のガムとして得られた。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ６．８２〜７．０３（ｍ，３Ｈ）４．２０〜４．５２（ｍ，２Ｈ）３．６８〜３．７５（ｍ，３Ｈ）３．２３（ｄ，３Ｈ）３．１７〜３．３０（ｍ，１Ｈ）２．９４〜３．０７（ｍ，１Ｈ）２．４５〜２．５６（ｍ，１Ｈ）１．５５〜２．２８（ｍ，６Ｈ）
実施例９：２−（２，６−ジメトキシ−４−プロパ−１−イニル−フェニル）シクロヘキサン−１，３−ジオン（化合物Ａ１１）の調製
Figure 0006592018
工程１：［ジアセトキシ−（２，６−ジメトキシフェニル）プルンビル］アセテートの調製
Figure 0006592018
クロロホルム（５０ｍＬ）中の、酢酸水銀（ＩＩ）（０．４３８ｇ）と、酢酸鉛（ＩＶ）（１４．６ｇ）との窒素でフラッシュした混合物を、撹拌しながら４０℃に温めた。熱源を取り外し、（２，６−ジメトキシフェニル）ボロン酸（ＣＡＳ ２３１１２−９６−１、５ｇ）を、１分間にわたって何回かに分けて加えた。この混合物を４０℃で４時間加熱し、冷却させた。クロロホルム（２５ｍＬ）を加え、混合物を撹拌しながら氷浴中で冷却した。炭酸カリウム（３４ｇ）を徐々に加え、混合物を窒素下で１０分間撹拌した。得られた濃いオレンジ色の懸濁液を、クロロホルムで洗浄したＣｅｌｉｔｅに通してろ過し、さらなるクロロホルム（４０ｍｌ）で十分に洗浄した。ろ液を濃縮したところ、黄色の固体が残り、それをイソ−ヘキサン及びクロロホルムを用いて研和し、ろ過し、少量の冷イソ−ヘキサンで洗浄し、空気乾燥させたところ、［ジアセトキシ−（２，６−ジメトキシフェニル）プルンビル］アセテート（１０．９ｇ）が黄色の固体として得られた。次の工程にそのまま使用した。
工程２：２−（２，６−ジメトキシフェニル）シクロヘキサン−１，３−ジオンの調製
Figure 0006592018
窒素雰囲気下でクロロホルム（３２ｍＬ）中の、シクロヘキサン−１，３−ジオン（０．６６ｇ）と、４−（ジメチルアミノ）ピリジン（３．６ｇ）との混合物に、トルエン（８ｍＬ）、続いて、［ジアセトキシ−（２，６−ジメトキシフェニル）プルンビル］アセテート（３．７ｇ）を加えた。この混合物を８０℃で３時間加熱した。反応物をクロロホルム（５０ｍＬ）で希釈し、氷水浴で冷却した。混合物を、２Ｍの塩酸水溶液（２０ｍＬ）を用いて徐々に酸性化し、次に、混合物を１０分間にわたって激しく撹拌した。混合物を、水で洗浄した「Ｃｅｌｉｔｅ」に通してろ過し、次に、クロロホルムで十分に洗浄した。有機層を分離し、減圧下で濃縮し、ジクロロメタン中のメタノールで溶離しながら、シリカにおけるクロマトグラフィーによって精製したところ、２−（２，６−ジメトキシフェニル）シクロヘキサン−１，３−ジオン（１．４ｇ）が黄色のガムとして得られた。
ＬＣ／ＭＳ ０．２８分、ＭＨ＋ ２４９（２分の実行）
工程３：
２−（２，６−ジメトキシ−４−プロパ−１−イニル−フェニル）シクロヘキサン−１，３−ジオン（化合物Ａ１１）（
Figure 0006592018
）が、他の実施例に記載される化学反応を用いて調製され得る。
実施例１０：２−（２，６−ジメトキシ−４−プロパ−１−イニル−フェニル）−５−（２−メチルスルファニルエチル）シクロヘキサン−１，３−ジオン（化合物Ａ１３）の調製
Figure 0006592018
工程１：５−ブロモ−２−ヨード−１，３−ジメトキシ−ベンゼンの調製
Figure 0006592018
メタノール（３３８ｍＬ）を５℃に冷却し、水酸化カリウム（２９．３ｇ）を、温度を１０℃未満に保ちながら、１５分間にわたって少しずつ加えた。この溶液を、窒素雰囲気下で、６０℃でメタノール（９ｍＬ）中の５−ブロモ−１，３−ジフルオロ−２−ヨード−ベンゼン（ＣＡＳ １６０９７６−０２−３、１５ｇ）の溶液に１５分間にわたって加えた。混合物を６０℃で１６８時間加熱した。反応物を濃縮し、酢酸エチルと水とに分液した。水相をさらなる酢酸エチルで抽出し、組み合わされた有機相を、塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濃縮したところ、５−ブロモ−２−ヨード−１，３−ジメトキシ−ベンゼン（１０．８３ｇ）が白色の固体として得られた。
1Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ６．６５（ｓ，２Ｈ）、３．８８（ｓ，６Ｈ）
工程２：（４−ブロモ−２，６−ジメトキシ−フェニル）ボロン酸の調製
Figure 0006592018
テトラヒドロフラン（９９ｍＬ）中の５−ブロモ−２−ヨード−１，３−ジメトキシ−ベンゼン（８．５ｇ）の溶液を、窒素雰囲気下で−７８℃に冷却した。ｉ−プロピルマグネシウムクロリドの溶液（２５ｍＬ）を、温度を−６５℃未満に保ちながら、１時間にわたって滴下して加えた。反応混合物を−７８℃で２５分間撹拌し、次に、室温に温め、１．２５時間撹拌した。
この後、溶液を再度−７８℃に冷却し、ホウ酸トリメチル（８．８ｍＬ）を、温度を−６５℃未満に保ちながら、５分間にわたって滴下して加えた。添加が完了したら、冷却を取り除き、溶液を２．５時間撹拌した。反応混合物を水で希釈し、２Ｍの塩酸で酸性化し、２時間撹拌した。酢酸エチルを加え、層を分離した。水相をさらなる酢酸エチルで（２回）抽出し、組み合わされた有機相を、塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濃縮した。残渣をイソ−ヘキサンを用いて研和し、空気乾燥させたところ、（４−ブロモ−２，６−ジメトキシ−フェニル）ボロン酸（５．８５ｇ）がオフホワイトの固体として得られた。
1Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ７．００〜７．０５（ｍ，２Ｈ）、６．７８〜６．８２（ｍ，２Ｈ）、３．９１（ｓ，６Ｈ）
工程３：（Ｅ）−６−メチルスルファニルヘキサ−３−エン−２−オンの調製
Figure 0006592018
ジクロロメタン（１２０ｍＬ）中の３−メチルスルファニルプロパナール（ＣＡＳ ３２６８−４９−３、５．６ｇ）の溶液に、１−（トリフェニルホスホラニリデン）−２−プロパノン（ＣＡＳ １４３９−３６−７、１７ｇ）を一度に加えた。反応混合物を加熱し、５時間にわたって還流状態で撹拌した。冷却された反応混合物を濃縮したところ、淡黄色の固体が残り、それを、エーテル：イソ−ヘキサンの１：１混合物（１００ｍＬ）を用いて研和した。得られた固体をろ過によって収集し、さらなる１：１のエーテル：イソ−ヘキサン（５０ｍＬ）で洗浄した。ろ液を、黄色の油になるまで濃縮し、イソ−ヘキサン中の酢酸エチルで溶離しながら、シリカにおけるクロマトグラフィーによって精製したところ、（Ｅ）−６−メチルスルファニルヘキサ−３−エン−２−オン（５．８９０ｇ）が無色の液体として得られた。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）６．８１（ｄｔ，１Ｈ）、６．０８〜６．１５（ｍ，１Ｈ）、２．６１〜２．６７（ｍ，２Ｈ）、２．４９〜２．５８（ｍ，２Ｈ）、２．２４〜２．２７（ｍ，３Ｈ）、２．１０〜２．１５（ｍ，３Ｈ）
工程４：エチル２−（２−メチルスルファニルエチル）−４，６−ジオキソ−シクロヘキサンカルボキシレートの調製
Figure 0006592018
氷冷したエタノール（５０ｍＬ）に、ナトリウム金属（１．２４９ｇ）を窒素下で少しずつ加え、得られた溶液を１５分間撹拌した。エタノール（２５ｍＬ）中のプロパン二酸ジエチル（７．９０１ｇ）を、２０分間にわたってこの冷却された溶液に滴下して加えた。反応物を周囲温度に温め、更に２時間撹拌した。混合物を氷浴中で冷却し、エタノール（２５ｍＬ）中の（Ｅ）−６−メチルスルファニルヘキサ−３−エン−２−オン（５．８９０ｇ）の溶液を滴下して加えた。反応物を周囲温度に温め、４時間撹拌し、次に、一晩静置しておいた。反応物を黄色のスラリーになるまで濃縮し、それを、２Ｍの塩酸の冷却された溶液に注ぎ、５分間撹拌した。これをジクロロメタンで（２回）抽出し、組み合わされた有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濃縮したところ、エチル２−（２−メチルスルファニルエチル）−４，６−ジオキソ−シクロヘキサンカルボキシレート（１１．４４６ｇ）が黄色の油として得られた。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）５．４８〜５．５６（ｍ，１Ｈ）、４．１３〜４．３３（ｍ，２Ｈ）、３．３８〜３．４８（ｍ，１Ｈ）、３．１１〜３．２１（ｍ，１Ｈ）、２．４４〜２．７５（ｍ，３Ｈ）、２．１７〜２．２６（ｍ，１Ｈ）、２．０９（ｓ，３Ｈ）、１．６３〜１．８６（ｍ，２Ｈ）、１．３０（ｔ，３Ｈ）
工程５：５−（２−メチルスルファニルエチル）シクロヘキサン−１，３−ジオンの調製
Figure 0006592018
プロパン−２−オール（３２ｍＬ）中のエチル２−（２−メチルスルファニルエチル）−４，６−ジオキソ−シクロヘキサンカルボキシレート（１１．４４６ｇ）の溶液を、４時間にわたって２Ｍの水酸化ナトリウム溶液（１１５．２ｍＬ）とともに撹拌した。反応物を濃縮して、プロパン−２−オールを除去し、濃塩酸の添加によって、残っている水溶液を、ｐＨ１にした。この溶液を１．５時間にわたって７０℃に加熱し、次に、一晩冷却させた。得られた固体をろ過によって収集し、水、次にイソ−ヘキサンで洗浄し、空気乾燥させたところ、淡黄色の粉末が残った。この粉末を更に水で（４回）洗浄し、空気乾燥させたところ、５−（２−メチルスルファニルエチル）シクロヘキサン−１，３−ジオン（６．５８３ｇ）が黄色の固体として得られた。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）５．４８（ｓ，１Ｈ）、３．４１（ｄ，１Ｈ）、２．７７（ｄｄ，３Ｈ）、２．４５〜２．６１（ｍ，２Ｈ）、２．２５〜２．４３（ｍ，２Ｈ）、２．０８〜２．１８（ｍ，３Ｈ）、１．６３〜１．７４（ｍ，２Ｈ）
工程６：
２−（２，６−ジメトキシ−４−プロパ−１−イニル−フェニル）−５−（２−メチルスルファニルエチル）シクロヘキサン−１，３−ジオン（化合物Ａ１３）（
Figure 0006592018
）が、他の実施例に記載される化学反応を用いて調製され得る。
ＬＣ−ＭＳ分析
注記：ＨＰＬＣ−ＭＳによって特性評価される化合物を、Ｗａｔｅｒｓ Ａｔｌａｎｔｉｓ ｄＣ１８カラム（カラム長さ２０ｍｍ、カラムの内径３ｍｍ、粒度３μｍ、温度４０℃）、Ｗａｔｅｒｓフォトダイオードアレイ及びＭｉｃｒｏｍａｓｓ ＺＱ２０００を備えたＡｇｉｌｅｎｔ １１００ Ｓｅｒｉｅｓ ＨＰＬＣを用いて分析した。溶媒Ａ：０．１％のＨＣＯＯＨを含むＨ2Ｏと、溶媒Ｂ：ＣＨ3ＣＮ中０．１％のＨＣＯＯＨとの間の溶媒勾配を用いて、２分間又は５分間のいずれかの実行時間を用いて、分析を行った。各化合物について得られる特性値は、保持時間（ＲＴ、分で記録される）及び分子イオン、典型的に、カチオンＭＨ＋であった。
実施例１１：３−（２−ブチル−４−プロパ−１−イニル−フェニル）ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオン（化合物Ａ１８）の調製
Figure 0006592018
工程１：４−ブロモ−２−ブチル−アニリンの調製
Figure 0006592018
アセトニトリル（１００ｍＬ）中の２−ブチルアニリン（ＣＡＳ ２６９６−８５−７、５ｇ）の溶液を０℃に冷却した。これに、Ｎ−ブロモスクシンイミド（６ｇ）を２５分間にわたって少しずつ加えた。反応物を０℃で１時間撹拌した。反応物を水（２００ｍＬ）と酢酸エチル（２００ｍＬ）とに分液し、さらなる酢酸エチルで抽出した。組み合わされた有機層を、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、濃縮し、イソ−ヘキサン中の酢酸エチルで溶離しながら、シリカにおけるクロマトグラフィーによって精製したところ、４−ブロモ−２−ブチル−アニリンが淡褐色の液体（１．３７ｇ）として得られた。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ７．１４（ｄ，１Ｈ）７．１０（ｄｄ，１Ｈ）６．５４（ｄ，１Ｈ）３．６０（ｂｒｓ，２Ｈ）２．４０〜２．４７（ｍ，２Ｈ）１．５３〜１．６２（ｍ，２Ｈ）１．４０（ｄｑ、２Ｈ）０．９５（ｔ，３Ｈ）
工程２：４−ブロモ−２−ブチル−１−ヨード−ベンゼンの調製
Figure 0006592018
アセトニトリル（４１．１ｍＬ）中の４−メチルベンゼンスルホン酸（３．１０ｇ）の溶液に、４−ブロモ−２−ブチル−アニリン（１．３７ｇ）を加えた。この混合物を室温で１０分間撹拌し、次に、５〜１０℃に冷却した。この懸濁液に、水（４．８０ｍＬ）中の亜硝酸ナトリウム（０．８２９ｇ）及びヨウ化カリウム（２．４９ｇ）の溶液を１０分間にわたって少しずつ加えた。添加が完了したら、反応混合物を５℃で２０分間撹拌し、次に、冷却を取り除き、混合物を室温で１時間撹拌した。反応混合物を、炭酸水素ナトリウム水溶液の添加によってｐＨ９／１に調整した。混合物を１０％のメタ重亜硫酸ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）の間で分液し、次に、酢酸エチル（１００ｍＬ）を加えた。層を分離し、水相をさらなる酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出した。組み合わされた有機相を、１０％のメタ重亜硫酸ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）、水（１００ｍＬ）及び塩水（１００ｍＬ）で洗浄し、次に、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮し、イソ−ヘキサン中の酢酸エチルで溶離しながら、シリカにおけるクロマトグラフィーによって精製したところ、４−ブロモ−２−ブチル−１−ヨード−ベンゼンが無色のガム（０．９９ｇ）として得られた。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ７．６４（ｄ，１Ｈ）７．３３（ｄ，１Ｈ）７．００（ｄｄ，１Ｈ）２．６２〜２．６９（ｍ，２Ｈ）１．５０〜１．６０（ｍ，２Ｈ）１．４１（ｄｑ、２Ｈ）０．９２〜０．９９（ｍ，３Ｈ）
工程３：４−ブロモ−２−ブチル−ベンズアルデヒドの調製
Figure 0006592018
無水テトラヒドロフラン（８ｍＬ）中の４−ブロモ−２−ブチル−１−ヨード−ベンゼン（０．９９ｇ）の溶液を、窒素雰囲気下で−７８℃に冷却した。ｉ−プロピルマグネシウムクロリドの溶液（テトラヒドロフラン中２Ｍ、２．９ｍＬ）を、５分間にわたって滴下して加えた。反応混合物を−７８℃で２５分間撹拌し、次に、室温に温め、４５分間撹拌した。この後、反応混合物を−７８℃に冷却し、無水テトラヒドロフラン（４ｍＬ）中の４−ホルミルモルホリン（１．２ｇ）の溶液を滴下して加えた。添加が完了したら、冷却を取り除き、溶液を室温で１８時間撹拌した。反応混合物に、２Ｍの塩酸（２０ｍＬ）を加え、混合物を３０分間撹拌した。酢酸エチル（２０ｍＬ）及び水（２０ｍＬ）を加え、相を分離した。水相をさらなる酢酸エチルで（２回）抽出し、組み合わされた有機物を、塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濃縮し、イソ−ヘキサン中の酢酸エチルで溶離しながら、シリカにおけるクロマトグラフィーによって精製したところ、４−ブロモ−２−ブチル−ベンズアルデヒドが黄色の油（０．４２ｇ）として得られた。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ １０．２３（ｓ，１Ｈ）７．６９（ｄ，１Ｈ）７．４９（ｄｄ，１Ｈ）７．４４（ｄ，１Ｈ）２．９６〜３．０２（ｍ，２Ｈ）１．５５〜１．６８（ｍ，２Ｈ）１．３６〜１．４６（ｍ，２Ｈ）０．９２〜０．９８（ｍ，３Ｈ）
工程４：３’−（４−ブロモ−２−ブチル−フェニル）スピロ［ノルボルナン−３，２’−オキシラン］−２−オンの調製
Figure 0006592018
カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（テトラヒドロフラン中１Ｍ、２９ｍｌ）を、室温で無水メチルスルホキシド（１２０ｍＬ）中の３−ブロモノルボルナン−２−オン（ＣＡＳ ８９８５６−５５−３、５．４２ｇ）及び４−ブロモ−２−ブチル−ベンズアルデヒド（５．７７ｇ）の溶液に滴下して加えた。反応物を１時間撹拌し、飽和塩化アンモニウム水溶液でクエンチし、酢酸エチルで２回抽出した。組み合わされた有機物を、水、塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濃縮したところ、３’−（４−ブロモ−２−ブチル−フェニル）スピロ［ノルボルナン−３，２’−オキシラン］−２−オンが褐色のガムとして得られ、それを静置すると固化した。この化合物を次の工程にそのまま使用した。
工程５：３−（４−ブロモ−２−ブチル−フェニル）ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオンの調製
Figure 0006592018
粗製の３’−（４−ブロモ−２−ブチル−フェニル）スピロ［ノルボルナン−３，２’−オキシラン］−２−オン（０．３２ｇ）をアセトニトリル（３ｍＬ）に溶解させ、乾燥Ａｍｂｅｒｌｙｓｔ １５樹脂（ＣＡＳ ３９３８９−２０−３、３２０ｍｇ）を加えた。この混合物を撹拌し、７５℃で一晩加熱した。樹脂をろ過によって除去し、ろ液を濃縮し、イソ−ヘキサン中の酢酸エチルで溶離しながら、シリカにおけるクロマトグラフィーによって精製したところ、３−（４−ブロモ−２−ブチル−フェニル）ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオン（１２０ｍｇ）が褐色のガムとして得られた。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ７．３９〜７．４６（ｍ，１Ｈ）７．３１〜７．３８（ｍ，１Ｈ）６．７８〜６．９２（ｍ，１Ｈ）３．０３（ｂｒｓ，２Ｈ）２．３３〜２．５２（ｍ，１Ｈ）２．０２〜２．３０（ｍ，４Ｈ）１．８３〜２．００（ｍ，１Ｈ）１．６１〜１．８３（ｍ，２Ｈ）１．２４〜１．５２（ｍ，４Ｈ）０．８２〜０．９７（ｍ，３Ｈ）
工程６：３−（２−ブチル−４−プロパ−１−イニル−フェニル）ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオン化合物Ａ３の調製
Figure 0006592018
窒素雰囲気下で、メチルスルホキシド（１０ｍＬ）中の、３−（４−ブロモ−２−ブチル−フェニル）ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオン（５００ｍｇ）と、２−ブチン酸（ＣＡＳ ５９０−９３−２、１４４ｍｇ）と、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（ＣＡＳ １３９６５−０３−２、５１ｍｇ）と、１，４−ビス−（ジフェニルホスフィノ）ブタン（ＣＡＳ ７６８８−２５−７、６１ｍｇ）との混合物に、フッ化テトラブチルアンモニウム（ＣＡＳ ４２９−４１−４、テトラヒドロフラン中１Ｍ、４．３ｍＬ）を加えた。反応物を３時間にわたって１１０℃に加熱した。反応の内容物をマイクロ波バイアルに移し、１時間にわたって１６０℃でのマイクロ波加熱にかけた。反応混合物を２Ｍの塩酸でクエンチし、ジクロロメタンで２回抽出した。組み合わされた有機物を濃縮し、イソ−ヘキサン中の酢酸エチルで溶離しながら、シリカにおけるクロマトグラフィーによって精製したところ、黄色のガムが得られた。このガムを０．５Ｍの炭酸カリウム溶液とジクロロメタンとに分液した。水相を濃塩酸で酸性化し、ジクロロメタンで（２回）抽出した。組み合わされた有機物を濃縮したところ、３−（２−ブチル−４−プロパ−１−イニル−フェニル）ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオンが無色のガムとして得られた。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝７．３４〜７．２８（ｍ，１Ｈ）、７．２３（ｄｄ，１Ｈ）、６．９〜６．８１（ｍ，１Ｈ）、５．９２（ｂｒｓ，１Ｈ）、３．１２〜２．８３（ｍ，２Ｈ）、２．４３〜２．０９（ｍ，５Ｈ）、２．０７〜２．０１（ｍ，３Ｈ）、１．９８〜１．５８（ｍ，３Ｈ）、１．４９〜１．１４（ｍ，４Ｈ）、０．９４〜０．７８（ｍ，３Ｈ）
実施例１２：３−（２−プロピル−４−プロパ−１−イニル−フェニル）ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオン（化合物Ａ１６）の調製
Figure 0006592018
工程１：３−（４−ブロモ−２−プロピル−フェニル）−２−メトキシ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−４−オンの調製
Figure 0006592018
アセトン（３０ｍＬ）中の３−（４−ブロモ−２−プロピル−フェニル）ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオン（０．９６ｇ）の溶液に、炭酸カリウム（０．９３ｇ）、続いて、ヨードメタン（０．８９ｍＬ）を加えた。反応物を室温で一晩撹拌した。混合物をジクロロメタンと水とに分液し、有機物を濃縮したところ、３−（４−ブロモ−２−プロピル−フェニル）−２−メトキシ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−４−オン（０．９７ｇ）が褐色のガムとして得られた。
ＬＣ−ＭＳ（２分の実行）１．０８分 ＭＨ＋ ３４９
工程２：２−メトキシ−３−（２−プロピル−４−プロパ−１−イニル−フェニル）ビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−４−オンの調製
Figure 0006592018
窒素雰囲気下で、メチルスルホキシド（８ｍＬ）中の、３−（４−ブロモ−２−プロピル−フェニル）−２−メトキシ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−４−オン（３００ｍｇ）と、２−ブチン酸（ＣＡＳ ５９０−９３−２、８７ｍｇ）と、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（ＣＡＳ １３９６５−０３−２、３０ｍｇ）と、１，４−ビス−（ジフェニルホスフィノ）ブタン（ＣＡＳ ７６８８−２５−７、３７ｍｇ）との混合物に、フッ化テトラブチルアンモニウム（ＣＡＳ ４２９−４１−４、テトラヒドロフラン中１Ｍ、２．４ｍＬ）を加えた。反応物を１時間にわたって１１０℃に加熱した。反応混合物を水でクエンチし、ジクロロメタンで２回抽出した。組み合わされた有機物を濃縮し、イソ−ヘキサン中の酢酸エチルで溶離しながら、シリカにおけるクロマトグラフィーによって精製したところ、２−メトキシ−３−（２−プロピル−４−プロパ−１−イニル−フェニル）ビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−４−オン（１００ｍｇ）が黄色のガムとして得られた。
ＬＣ−ＭＳ（２分の実行）１．０８分 ＭＨ＋ ３０９
工程３：３−（２−プロピル−４−プロパ−１−イニル−フェニル）ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオン化合物Ａ１の調製
Figure 0006592018
アセトン（１ｍＬ）中の２−メトキシ−３−（２−プロピル−４−プロパ−１−イニル−フェニル）ビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−４−オン（１００ｍｇ）の溶液に、２Ｍの塩酸（１ｍＬ）を加え、混合物を、１時間にわたって６０℃に加熱した。反応混合物を濃縮し、水とジクロロメタンとを分液した。有機層を濃縮したところ、３−（２−プロピル−４−プロパ−１−イニル−フェニル）ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオン（１００ｍｇ）がガムとして得られた。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ７．３０〜７．３６（ｍ，１Ｈ）７．２１〜７．２７（ｍ，１Ｈ）６．８５〜６．９９（ｍ，１Ｈ）２．９９〜３．０９（ｍ，２Ｈ）２．３２〜２．４２（ｍ，１Ｈ）２．０９〜２．３０（ｍ，４Ｈ）１．９９〜２．０７（ｍ，３Ｈ）１．８７（ｂｒｓ，２Ｈ）１．３０〜１．７３（ｍ，３Ｈ）０．８８（ｑ，３Ｈ）
ＬＣ−ＭＳ分析
注記：ＨＰＬＣ−ＭＳによって特性評価される化合物を、Ｗａｔｅｒｓ Ａｔｌａｎｔｉｓ ｄＣ１８カラム（カラム長さ２０ｍｍ、カラムの内径３ｍｍ、粒度３μｍ、温度４０℃）、Ｗａｔｅｒｓフォトダイオードアレイ及びＭｉｃｒｏｍａｓｓ ＺＱ２０００を備えたＡｇｉｌｅｎｔ １１００ Ｓｅｒｉｅｓ ＨＰＬＣを用いて分析した。溶媒Ａ：０．１％のＨＣＯＯＨを含むＨ2Ｏと、溶媒Ｂ：ＣＨ3ＣＮ中０．１％のＨＣＯＯＨとの間の溶媒勾配を用いて、２分間又は５分間のいずれかの実行時間を用いて、分析を行った。各化合物について得られる特性値は、保持時間（ＲＴ、分で記録される）及び分子イオン、典型的に、カチオンＭＨ＋であった。
以下の表Ｔ１及びＰ１中のさらなる化合物は、本発明を例示し、本発明に係る式（Ｉ）の化合物の特定の実施形態である。ほとんどの場合、これらの化合物は、一般に、適切な出発材料を用いて、実施例に示されるか及び／又は上記のプロセスセクションに示される方法と同様の方法によって調製され得る。
Figure 0006592018
Figure 0006592018

Figure 0006592018

Figure 0006592018
Figure 0006592018
Figure 0006592018

Figure 0006592018
表１〜２２の化合物
以下の表１〜２２の化合物はまた、本発明を例示し、また、本発明に係る式（Ｉ）の化合物の特定の実施形態である。ほとんどの場合、これらの化合物は、一般に、適切な出発材料を用いて、実施例及び／又は上記のプロセスセクションに示される方法と同様又は類似の方法によって調製され得る。
表１は、以下のタイプ
Figure 0006592018
（式中、Ｒ1及びＲ2が、表１に定義されるとおりである）の２２種の化合物を包含する。
Figure 0006592018
表２は、以下のタイプ
Figure 0006592018
（式中、Ｒ1及びＲ2が、表１に定義されるとおりである）の２７種の化合物を包含する。
表３は、以下のタイプ
Figure 0006592018
（式中、Ｒ1及びＲ2が、表１に定義されるとおりである）の２７種の化合物を包含する。
表４は、以下のタイプ
Figure 0006592018
（式中、Ｒ1及びＲ2が、表１に定義されるとおりである）の２７種の化合物を包含する。
表５は、以下のタイプ
Figure 0006592018
（式中、Ｒ1及びＲ2が、表１に定義されるとおりである）の２７種の化合物を包含する。
表６は、以下のタイプ
Figure 0006592018
（式中、Ｒ1及びＲ2が、表１に定義されるとおりである）の２７種の化合物を包含する。
表７は、以下のタイプ
Figure 0006592018
（式中、Ｒ1及びＲ2が、表１に定義されるとおりである）の２７種の化合物を包含する。
表８は、以下のタイプ
Figure 0006592018
（式中、Ｒ1及びＲ2が、表１に定義されるとおりである）の２７種の化合物を包含する。
表９は、以下のタイプ
Figure 0006592018
（式中、Ｒ1及びＲ2が、表１に定義されるとおりである）の２７種の化合物を包含する。
表１０は、以下のタイプ
Figure 0006592018
（式中、Ｒ1及びＲ2が、表１に定義されるとおりである）の２７種の化合物を包含する。
表１１は、以下のタイプ
Figure 0006592018
（式中、Ｒ1及びＲ2が、表１に定義されるとおりである）の２７種の化合物を包含する。
表１２は、以下のタイプ
Figure 0006592018
（式中、Ｒ1及びＲ2が、表１に定義されるとおりである）の２７種の化合物を包含する。
表１３は、以下のタイプ
Figure 0006592018
（式中、Ｒ1及びＲ2が、表１に定義されるとおりである）の２７種の化合物を包含する。
表１４は、以下のタイプ
Figure 0006592018
（式中、Ｒ1及びＲ2が、表１に定義されるとおりである）の２７種の化合物を包含する。
表１５は、以下のタイプ
Figure 0006592018
（式中、Ｒ1及びＲ2が、表１に定義されるとおりである）の２７種の化合物を包含する。
表１６は、以下のタイプ
Figure 0006592018
（式中、Ｒ1及びＲ2が、表１に定義されるとおりである）の２７種の化合物を包含する。
表１７は、以下のタイプ
Figure 0006592018
（式中、Ｒ1及びＲ2が、表１に定義されるとおりである）の２７種の化合物を包含する。
表１８は、以下のタイプ
Figure 0006592018
（式中、Ｒ1及びＲ2が、表１に定義されるとおりである）の２７種の化合物を包含する。
表１９は、以下のタイプ
Figure 0006592018
（式中、Ｒ1及びＲ2が、表１に定義されるとおりである）の２７種の化合物を包含する。
表２０は、以下のタイプ
Figure 0006592018
（式中、Ｒ1及びＲ2が、表１に定義されるとおりである）の２７種の化合物を包含する。
表２１は、以下のタイプ
Figure 0006592018
（式中、Ｒ1及びＲ2が、表１に定義されるとおりである）の２７種の化合物を包含する。
表２２は、以下のタイプ
Figure 0006592018
（式中、Ｒ1及びＲ2が、表１に定義されるとおりである）の２７種の化合物を包含する。
生物学的実施例
生物学的実施例１ − 除草活性のための温室アッセイ
様々な試験植物種の種子を、ポット中の標準的な土壌**に播種した。温室における制御された条件（２４／１６℃、昼間／夜間；１４時間の照明；６５％の湿度）下での１日の栽培の後（出芽前）又は８日の栽培の後（出芽後）、０．５％のＴｗｅｅｎ ２０（ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ＣＡＳ登録番号９００５−６４−５）を含有するアセトン／水（５０：５０）溶液中の技術的な活性成分（試験除草剤）の製剤に由来する散布水溶液を植物に散布した。次に、試験植物を、温室における制御された条件（２４／１６℃、昼間／夜間；１４時間の照明；６５％の湿度）下で成長させ、１日２回水を与えた。出芽前及び出芽後の試験除草剤の施用から１３日後、各植物への植物毒性のパーセンテージについて試験を視覚的に評価した（ここで、１００％＝植物に対する全体的なダメージ；０％＝植物に対するダメージなし）。一般に、各試験除草剤は、試験される各施用量及び各施用タイミングについて、１つの植物種につき１つの植物でのみ試験される。
**生物学的実施例１中の「標準的な土壌」は、通常、「砂」又は「砂質壌土」タイプの土壌である。
生物学的実施例１ − 出芽前施用 − 除草活性結果（植物毒性パーセンテージ）
試験植物：
双子葉植物の雑草：ＡＢＵＴＨ＝イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）；ＡＭＡＲＥ＝アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）。
イネ科の単子葉植物の雑草：ＳＥＴＦＡ＝アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）；ＡＬＯＭＹ＝ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）；ＥＣＨＣＧ＝イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）；ＺＥＡＭＸ＝トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）（トウモロコシ（ｃｏｒｎ）、トウモロコシ（ｍａｉｚｅ）、例えば、ボランティアトウモロコシ）。
生物学的実施例１ − 出芽後施用 − 除草活性結果（植物毒性パーセンテージ）
試験植物：
双子葉植物の雑草：ＡＢＵＴＨ＝イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）；ＡＭＡＲＥ＝アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）。
イネ科の単子葉植物の雑草：ＳＥＴＦＡ＝アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）；ＡＬＯＭＹ＝ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）；ＥＣＨＣＧ＝イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）；ＺＥＡＭＸ＝トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）（トウモロコシ（ｃｏｒｎ）、トウモロコシ（ｍａｉｚｅ）、例えば、ボランティアトウモロコシ）。
Figure 0006592018
Figure 0006592018

Figure 0006592018

注記: 上の表中のハイフン(-)は、測定を行わなかったことを示す。

Claims (8)

  1. 式（Ｉ）：
    Figure 0006592018
     （式中、
    Ｒ1が、Ｃ1〜Ｃ 2 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ2フルオロアルコキシ、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、シクロプロピル及びエチニルからなる群から選択され；
    Ｒ2が、水素、エチル、ｎ−プロピル、シクロプロピル、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ及びフルオロメトキシからなる群から選択され；
    ただし、Ｒ1が、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、シクロプロピル又はエチニルである場合、Ｒ2が、水素、エチル、ｎ−プロピル、シクロプロピル、ビニル又はエチニルであり；及び
    Ｒ3 及びＲ6が、互いに独立して、水素又はＣ1〜Ｃ2アルキルであり；そしてＲ4及びＲ5 は一緒になって、−（ＣＨ2）n4−（ただし、ｎ４は、２または３である）であり；
    Ｙが、ＣＨ 2 であり；
    Ｇが、水素；農学的に許容できる金属、又は農学的に許容できるスルホニウムもしくはアンモニウム基であり；又は
    Ｇが、−Ｃ（Ｘa）−Ｒa、−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒb、−Ｃ（Ｘd）−Ｎ（Ｒc）−Ｒd、−ＳＯ2−Ｒe、−Ｐ（Ｘe）（Ｒf）−Ｒg、−ＣＨ2−Ｘf−Ｒh；又はフェニル−ＣＨ2−もしくはフェニル−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−（それぞれにおいて、前記フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノ又はニトロのうちの１つ、２つ又は３つで任意選択的に置換されている）、又はヘテロアリール−ＣＨ2−もしくはヘテロアリール−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−（それぞれにおいて、前記ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノ又はニトロのうちの１つ、２つ又は３つで任意選択的に置換されている）、又はフェニル−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ2−（ここで、前記フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノ又はニトロのうちの１つ、２つ又は３つで任意選択的に置換されている）；又はＣ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ2−、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ−、Ｃ2〜Ｃ7アルケン−１−イル−ＣＨ2−、Ｃ2〜Ｃ7アルケン−１−イル−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−、Ｃ2〜Ｃ4フルオロアルケン−１−イル−ＣＨ2−、Ｃ2〜Ｃ7アルキン−１−イル−ＣＨ2−、もしくはＣ2〜Ｃ7アルキン−１−イル−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−であり；
    Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、Ｘe及びＸfが、互いに独立して、酸素又は硫黄であり；
    Ｒaが、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ21アルキル、Ｃ2〜Ｃ21アルケニル、Ｃ2〜Ｃ18アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロのうちの１つ、２つ又は３つで任意選択的に置換されている）、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロのうちの１つ、２つ又は３つで任意選択的に置換されている）、Ｃ2〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニル、又は独立してＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの１つ、２つもしくは３つで置換されているフェニル；あるいはヘテロアリール、又は独立してＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの１つ、２つもしくは３つで置換されているヘテロアリールであり；
    Ｒbが、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ3〜Ｃ18アルケニル、Ｃ3〜Ｃ18アルキニル、Ｃ2〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロのうちの１つ、２つ又は３つで任意選択的に置換されている）、ヘテロアリールＣ1〜Ｃ5アルキル（ここで、前記ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−チオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロのうちの１つ、２つ又は３つで任意選択的に置換されている）、Ｃ3〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニル、又は独立してＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの１つ、２つもしくは３つで置換されているフェニル；あるいはヘテロアリール、又は独立してＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの１つ、２つもしくは３つで置換されているヘテロアリールであり；及び
    Ｒc及びＲdがそれぞれ、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルケニル、Ｃ3〜Ｃ10アルキニル、Ｃ2〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ2〜Ｃ5）アルキルアミノアルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロのうちの１つ、２つ又は３つで任意選択的に置換されている）、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロのうちの１つ、２つ又は３つで任意選択的に置換されている）、Ｃ2〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニル、又は独立してＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの１つ、２つもしくは３つで置換されているフェニル；ヘテロアリール、又は独立してＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの１つ、２つもしくは３つで置換されているヘテロアリール；ヘテロアリールアミノ、又は独立してＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの１つ、２つもしくは３つで置換されているヘテロアリールアミノ；ジヘテロアリールアミノ、又は独立してＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの１つ、２つもしくは３つで置換されているジヘテロアリールアミノ；フェニルアミノ、又は独立してＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノのうちの１つ、２つもしくは３つで又はニトロで置換されているフェニルアミノ；ジフェニルアミノ、又は独立してＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの１つ、２つもしくは３つで置換されているジフェニルアミノ；又はＣ3〜Ｃ7シクロアルキルアミノ、ジ（Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル）アミノもしくはＣ3〜Ｃ7シクロアルコキシであり；又は
    Ｒc及びＲdが、それらが結合される窒素と一緒に、Ｏ又はＳから選択される１つのヘテロ原子を任意選択的に含有する非置換４、５、６又は７員環を形成し；
    Ｒeが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロのうちの１つ、２つ又は３つで任意選択的に置換されている）、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロのうちの１つ、２つ又は３つで任意選択的に置換されている）、Ｃ2〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニル、又は独立してＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの１つ、２つもしくは３つで置換されているフェニル；ヘテロアリール、又は独立してＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの１つ、２つもしくは３つで置換されているヘテロアリール；ヘテロアリールアミノ、又は独立してＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの１つ、２つもしくは３つで置換されているヘテロアリールアミノ；ジヘテロアリールアミノ、又は独立してＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの１つ、２つもしくは３つで置換されているジヘテロアリールアミノ；フェニルアミノ、又は独立してＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの１つ、２つもしくは３つで置換されているフェニルアミノ；ジフェニルアミノ、又は独立してＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの１つ、２つもしくは３つで置換されているジフェニルアミノ；又はＣ3〜Ｃ7シクロアルキルアミノ、ジ（Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル）アミノ、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノもしくはジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノであり；
    Ｒf及びＲgがそれぞれ、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ2〜Ｃ5）アルキルアミノアルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロのうちの１つ、２つ又は３つで任意選択的に置換されている）、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロのうちの１つ、２つ又は３つで任意選択的に置換されている）、Ｃ2〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニル、又は独立してＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの１つ、２つもしくは３つで置換されているフェニル；ヘテロアリール、又は独立してＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの１つ、２つもしくは３つで置換されているヘテロアリール；ヘテロアリールアミノ、又は独立してＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの１つ、２つもしくは３つで置換されているヘテロアリールアミノ；ジヘテロアリールアミノ、又は独立してＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの１つ、２つもしくは３つで置換されているジヘテロアリールアミノ；フェニルアミノ、又は独立してＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの１つ、２つもしくは３つで置換されているフェニルアミノ；ジフェニルアミノ、又は独立してＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの１つ、２つもしくは３つで置換されているジフェニルアミノ；又はＣ3〜Ｃ7シクロアルキルアミノ、ジ（Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル）アミノ、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノもしくはジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノ；又はベンジルオキシもしくはフェノキシであり、ここで、ベンジル及びフェニル基が、同様に、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロのうちの１つ、２つ又は３つで任意選択的に置換されており；及び
    Ｒhが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルケニル、Ｃ3〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロのうちの１つ、２つ又は３つで任意選択的に置換されている）、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロのうちの１つ、２つ又は３つで任意選択的に置換されている）、フェノキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロのうちの１つ、２つ又は３つで任意選択的に置換されている）、ヘテロアリールオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロのうちの１つ、２つ又は３つで任意選択的に置換されている）、Ｃ3〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニル、又は独立してＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの１つ、２つもしくは３つで置換されているフェニル；あるいはヘテロアリール、又は独立してＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロのうちの１つ、２つもしくは３つで置換されているヘテロアリール；Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｃ（Ｏ）−；又はフェニル−Ｃ（Ｏ）−（ここで、前記フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノ又はニトロのうちの１つ又は２つで任意選択的に置換されている）である）
    の化合物であって；
    「ヘテロアリール」が、少なくとも１つの環ヘテロ原子を含有し、かつ単環又は２つの縮合環のいずれかからなる芳香環系を意味し；
    式（Ｉ）の前記化合物が、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合に）その農芸化学的に許容できる塩として存在する、化合物。
  2. Ｇが、−Ｃ（Ｘa）−Ｒa又は−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒbである場合、Ｘa、Ｘb及びＸcが、酸素であり、Ｒaが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキルであり；かつＲbが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ5アルケニル−ＣＨ2−、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル−ＣＨ（Ｍｅ）−、Ｃ2〜Ｃ5アルキニル−ＣＨ2−、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル−ＣＨ（Ｍｅ）−、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキルである、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｒ1が、メトキシである、請求項１又は２に記載の化合物。
  4. Ｒ2が、水素又はメトキシである、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
  5. 請求項１〜４のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物と、農芸化学的に許容できる担体、希釈剤及び／又は溶媒とを含む除草性組成物。
  6. １つ以上のさらなる除草剤及び／又は毒性緩和剤を含む、請求項５に記載の除草性組成物。
  7. 有用な植物の作物におけるイネ科の単子葉植物の雑草を防除する方法であって、請求項１〜４のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物、又は前記化合物を含む除草性組成物を、前記雑草及び／又は前記植物及び／又はその場所に施用する工程を含む、方法。
  8. 前記イネ科の単子葉植物の雑草が、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、オットクロア属（Ｏｔｔｏｃｈｌｏａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、チカラシバ属（Ｐｅｎｎｉｓｅｔｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）及び／もしくはモロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）の雑草、並びに／又はボランティアトウモロコシ（ボランティアトウモロコシ）雑草を含む、請求項７に記載の方法。
JP2016575136A 2014-06-26 2015-06-18 除草性プロピニル−フェニル化合物 Active JP6592018B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB1411418.5A GB201411418D0 (en) 2014-06-26 2014-06-26 Compounds
GB1411418.5 2014-06-26
PCT/EP2015/063744 WO2015197468A1 (en) 2014-06-26 2015-06-18 Herbicidal propynyl-phenyl compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2017520568A JP2017520568A (ja) 2017-07-27
JP6592018B2 true JP6592018B2 (ja) 2019-10-16

Family

ID=51410199

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2016575136A Active JP6592018B2 (ja) 2014-06-26 2015-06-18 除草性プロピニル−フェニル化合物

Country Status (19)

Country Link
US (1) US10662138B2 (ja)
EP (1) EP3160950B1 (ja)
JP (1) JP6592018B2 (ja)
CN (1) CN106458958B (ja)
AU (1) AU2015279453C1 (ja)
BR (2) BR122022003603B1 (ja)
CA (1) CA2948977C (ja)
DK (1) DK3160950T3 (ja)
EA (1) EA031965B1 (ja)
ES (1) ES2807802T3 (ja)
GB (1) GB201411418D0 (ja)
HR (1) HRP20200946T1 (ja)
HU (1) HUE049921T2 (ja)
MX (1) MX2016015960A (ja)
PL (1) PL3160950T3 (ja)
PT (1) PT3160950T (ja)
RS (1) RS60513B1 (ja)
UA (1) UA119778C2 (ja)
WO (1) WO2015197468A1 (ja)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014096289A2 (en) * 2012-12-21 2014-06-26 Syngenta Limited Herbicidally active cyclic dione compounds, or derivatives thereof, substituted by a phenyl which has an alkynyl-containing substituent
EP3004052B1 (en) * 2013-05-30 2018-04-18 Syngenta Limited Herbicidally active (alkynyl-phenyl)-substituted cyclic dione compounds and derivatives thereof
GB201621626D0 (en) * 2016-12-19 2017-02-01 Syngenta Participations Ag Improvements in or relating to organic compounds
GB201802558D0 (en) * 2018-02-16 2018-04-04 Syngenta Participations Ag Improvements in or relating to organic compounds
GB201803736D0 (en) * 2018-03-08 2018-04-25 Syngenta Participations Ag Improvements in or relating to organic compounds
GB201816459D0 (en) * 2018-10-09 2018-11-28 Syngenta Participations Ag Improvements in or relating to organic compounds
GB201901878D0 (en) * 2019-02-11 2019-04-03 Syngenta Crop Protection Ag Improvements in or relating to organic compounds
GB201901961D0 (en) 2019-02-13 2019-04-03 Syngenta Crop Protection Ag Improvements in or relating to organic compounds
GB201902438D0 (en) 2019-02-22 2019-04-10 Syngenta Crop Protection Ag Improvements in or relating to organic compounds
GB201910040D0 (en) 2019-07-12 2019-08-28 Syngenta Crop Protection Ag Improvements in or relating to organic compounds
GB201910168D0 (en) * 2019-07-16 2019-08-28 Syngenta Crop Protection Ag Improvements in or relating to organic compounds
GB201910940D0 (en) * 2019-07-31 2019-09-11 Syngenta Crop Protection Ag Improvements in or relating to oranic compounds
GB201910926D0 (en) 2019-07-31 2019-09-11 Syngenta Crop Protection Ag Improvements in or relating to organic compounds
EP3957624A1 (en) 2020-08-20 2022-02-23 Universität Wien Method for the preparation of aryl or heteroaryl substituted carbonyl or nitrile compounds
EP4366530A1 (en) 2021-07-09 2024-05-15 Syngenta Crop Protection AG Herbicidal compositions
US20240324595A1 (en) 2021-07-09 2024-10-03 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal compositions
EP4366528A1 (en) 2021-07-09 2024-05-15 Syngenta Crop Protection AG Herbicidal compositions
JP2024522912A (ja) 2021-07-09 2024-06-21 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト 除草剤組成物
AR129189A1 (es) 2022-05-05 2024-07-31 Syngenta Crop Protection Ag Proceso químico
WO2024089225A1 (en) 2022-10-28 2024-05-02 Syngenta Crop Protection Ag Process for the synthesis of methoxy substituted benzaldehyde compounds
WO2024146879A1 (en) 2023-01-05 2024-07-11 Syngenta Crop Protection Ag Weed control method

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10139465A1 (de) * 2001-08-10 2003-02-20 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern
GB0704653D0 (en) * 2007-03-09 2007-04-18 Syngenta Participations Ag Novel herbicides
GB0704652D0 (en) * 2007-03-09 2007-04-18 Syngenta Participations Ag Novel herbicides
GB0710223D0 (en) * 2007-05-29 2007-07-11 Syngenta Ltd Novel Herbicides
GB0819205D0 (en) 2008-10-20 2008-11-26 Syngenta Ltd Novel herbicides
GB0900641D0 (en) * 2009-01-15 2009-02-25 Syngenta Ltd Novel herbicides
AR086590A1 (es) * 2011-05-30 2014-01-08 Sumitomo Chemical Co Compuestos de ciclohexanona y herbicidas que los comprenden
WO2013079708A1 (en) * 2011-11-30 2013-06-06 Syngenta Limited 2-(substituted-phenyl)-cyclopentane-1,3-dione compounds, and derivatives thereof
WO2014096289A2 (en) 2012-12-21 2014-06-26 Syngenta Limited Herbicidally active cyclic dione compounds, or derivatives thereof, substituted by a phenyl which has an alkynyl-containing substituent
EP3004052B1 (en) * 2013-05-30 2018-04-18 Syngenta Limited Herbicidally active (alkynyl-phenyl)-substituted cyclic dione compounds and derivatives thereof

Also Published As

Publication number Publication date
UA119778C2 (uk) 2019-08-12
JP2017520568A (ja) 2017-07-27
EP3160950A1 (en) 2017-05-03
PL3160950T3 (pl) 2020-11-02
GB201411418D0 (en) 2014-08-13
EP3160950B1 (en) 2020-05-13
AU2015279453A1 (en) 2016-11-17
EA031965B1 (ru) 2019-03-29
MX2016015960A (es) 2017-04-10
WO2015197468A1 (en) 2015-12-30
US20170183281A1 (en) 2017-06-29
CA2948977C (en) 2023-01-10
DK3160950T3 (da) 2020-08-03
CN106458958A (zh) 2017-02-22
HUE049921T2 (hu) 2020-11-30
AU2015279453C1 (en) 2019-08-15
BR122022003603B1 (pt) 2022-11-22
RS60513B1 (sr) 2020-08-31
PT3160950T (pt) 2020-07-08
ES2807802T3 (es) 2021-02-24
HRP20200946T1 (hr) 2020-09-18
AU2015279453B2 (en) 2019-04-18
CN106458958B (zh) 2020-07-10
EA201790077A1 (ru) 2017-05-31
BR112016030443A2 (pt) 2018-07-17
CA2948977A1 (en) 2015-12-30
US10662138B2 (en) 2020-05-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6592018B2 (ja) 除草性プロピニル−フェニル化合物
JP6433993B2 (ja) 除草活性（アルキニル−フェニル）置換環状ジオン化合物およびその誘導体
JP6339096B2 (ja) アルキニル含有置換基を有するフェニルで置換される、除草活性環状ジオン化合物、またはその誘導体
JP5584232B2 (ja) 新規の除草剤
JP2012516836A (ja) 新規除草剤

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20180615

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20190207

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20190207

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20190424

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20190822

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20190919

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 6592018

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250