JP2016522303A - Pe様ポリエステル - Google Patents
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Abstract
Description
全ての溶媒と試薬は、 別記しない限り、商業的供給源(Sigma−Aldrich、Alf Aesar、BioSolve)から購入した。p−キシレン(99.9%)は、ナトリウム上で乾燥させ、窒素雰囲気下で分別蒸留し、使用前に脱気した。アンブレットリドは親切にもSymriseから得た。アンブレットリドおよびシクロオクテンは、使用前に、窒素雰囲気下でCaH2から新たに蒸留した。空気と水分に敏感な反応および調製の全ては、MBraum MB−150 GIグローブボックス内で行ったか、もしくは適切なシュレンク技法を使用して行った。
全ての反応について、使用したシクロオクテンはわずかにシクロオクタンを含有し、アンブレットリドはわずかに添加されたメシチレンを含有した。両方の汚染物質は、重合中に無害であり、モノマー転化率を決定するための内部標準として使用した。典型的な開環メタセシス重合において、シクロオクテン(440mg、4.0ミリモル)、アンブレットリド(1009mg、4.0ミリモル)、第一世代グラブス触媒(17.7mg、0.022ミリモル)およびp−キシレン(1140ミリモル)を20mlのクリンプキャップ付きガラスバイアルに加え、全ての成分が溶解した後、9つのクリンプキャップ付きバイアルに分配し、蓋をし、グローブボックスから取り出し、40℃のカルーセル反応装置に入れた(t=0)。所定時間で、反応装置からバイアルを取り出し、蓋を外し、内部標準に対する、GC−FIDによる転化率、およびSECによる分子量(160℃でTCB)を決定するために、粗製反応混合物のアリコートを採取し、THF中に溶解させた。
異なる比率でアンブレットリドとシクロオクテンを含有する得られた不飽和高分子の水素化反応の全ては、250mlのスチール製Buechi反応装置内で行った。350mgの高分子のトルエン溶液を反応装置に注入し(アルゴン雰囲気下で)、その後、65mgの触媒溶液を添加した。反応混合物中のトルエンの総量は50gであった。続いて、反応装置を1分間に亘りH2でフラッシングし、その後、H2圧を10バール(1MPa)に上昇させ、温度を90℃に上昇させた。この反応混合物を20時間に亘り反応させ、その後、高温の溶液を冷メタノール中で沈殿させ、メタノールで洗浄し(3回)、真空下で乾燥させて、様々なM/E比を有する飽和ポリエステルを得た。高温1H NMRを使用して、5.3〜5.4ppmの二重結合の信号の消失により、二重結合の完全な転化を確認した。
Claims (15)
- 飽和主鎖を有するポリエステルであって、前記主鎖における2つの隣接するエステル基の間の主鎖の炭素原子の数が、前記ポリエステルに亘り無作為に分布しており、該ポリエステルが14以上のM/E比を有し、式中、Mは、エステルの炭素を含まない、前記ポリエステルにおける主鎖の炭素原子の数であり、Eは前記ポリエステルのエステル基の数である、ポリエステル。
- 前記ポリエステルが、50〜500の範囲などの、40以上、好ましくは50以上のM/E比を有する、請求項1記載のポリエステル。
- 前記ポリエステルの主鎖が、1つ以上の官能側基、好ましくは1つ以上のヒドロキシル基、酸基、アミン基、またはハロゲン基を含む、請求項1または2記載のポリエステル。
- 2,000g/モルから1,000,000g/モルの範囲、好ましくは10,000g/モルから500,000g/モルの範囲、より好ましくは20,000g/モルから200,000g/モルの範囲の数平均分子量を有し、該数平均分子量は、標準試料としてポリスチレンを使用した、トリクロロベンゼン中の160℃で行われる高温サイズ排除クロマトグラフィーによりポリスチレン当量分子量として決定されている、請求項1から3いずれか1項記載のポリエステル。
- 前記ポリエステルが直鎖または分岐鎖である、もしくは前記ポリエステルが脂肪族である、請求項1から4いずれか1項記載のポリエステル。
- 前記ポリエステルが、2.0〜4.0の範囲、好ましくは2.0〜3.5の範囲にある、Mw/Mnとして定義された多分散性指数を有する、請求項1から5いずれか1項記載のポリエステル。
- 前記ポリエステルが、毎分10℃の加熱速度で行われる示差走査熱量測定法を使用して測定して、90℃以上、好ましくは110℃以上、より好ましくは120℃以上の融点(Tm)を有し、溶融温度が二回目の分析における溶融ピークに対応する、請求項1から6いずれか1項記載のポリエステル。
- 請求項1から7いずれか1項記載のポリエステルを調製する方法であって、
開環メタセシス重合により1つ以上の不飽和ラクトンおよび1つ以上のシクロアルケンを共重合させて、不飽和ポリエステルを得る工程、および
前記不飽和ポリエステルを水素化して、対応する飽和ポリエステルを得る工程、
を有してなり、
前記ポリエステルは飽和主鎖を有し、該主鎖における2つの隣接するエステル基の間の主鎖の炭素原子の数が、前記ポリエステルに亘り無作為に分布しており、該ポリエステルが、50〜500の範囲などの、30以上、好ましくは40以上、より好ましくは50以上などの14以上のM/E比を有し、式中、Mは、エステルの炭素を含まない、前記ポリエステルにおける主鎖の炭素原子の数であり、Eは前記ポリエステルのエステル基の数である、方法。 - 前記共重合の工程が、開環メタセシス重合触媒の存在下で行われ、該触媒が、第一世代のグラブス触媒、第二世代グラブス触媒、第一世代ホベイダ・グラブス触媒、第二世代ホベイダ・グラブス触媒、またはZhan触媒であることが好ましい、請求項8記載の方法。
- 前記水素化の工程が、水素化触媒、好ましくは、ウィルキンソン触媒、Pd/C(炭素上パラジウム)、ラネーニッケル触媒、酸化パラジウム、酸化白金、またはジイミン(HN=NH)またはp−トシルヒドラジンなどの有機水素化剤の存在下で行われる、請求項8または9記載の方法。
- 前記共重合の工程が、
開環メタセシス重合触媒および溶媒と共に、前記不飽和ラクトンおよび前記シクロアルケンを混ぜ合わせて、反応混合物を提供する工程、および
前記反応混合物を、約40℃などの、0〜60℃の範囲、好ましくは15〜50℃の範囲、より好ましくは20〜45℃の範囲の温度で重合させる工程、
を含む、請求項8から10いずれか1項記載の方法。 - 請求項8から11いずれか1項記載の方法により得られるポリエステルであって、該ポリエステルが飽和主鎖を有し、該主鎖における2つの隣接するエステル基の間の主鎖の炭素原子の数が、前記ポリエステルに亘り無作為に分布しており、該ポリエステルが14以上のM/E比を有し、式中、Mは、エステルの炭素を含まない、前記ポリエステルにおける主鎖の炭素原子の数であり、Eは前記ポリエステルのエステル基の数である、ポリエステル。
- 不飽和主鎖を有するポリエステルであって、該主鎖における2つの隣接するエステル基の間の炭素原子の数が、前記ポリエステルに亘り無作為に分布しており、該ポリエステルが14以上のM/E比を有し、式中、Mは、エステルの炭素を含まない、前記ポリエステルにおける主鎖の炭素原子の数であり、Eは前記ポリエステルのエステル基の数である、ポリエステル。
- 請求項13記載のポリエステルを調製する方法であって、
開環メタセシス重合により不飽和ラクトンおよびシクロアルケンを共重合させて、不飽和ポリエステルを得る工程、
を有してなり、
前記ポリエステルは不飽和主鎖を有し、該主鎖における2つの隣接するエステル基の間の主鎖の炭素原子の数が、前記ポリエステルに亘り無作為に分布しており、該ポリエステルが14以上のM/E比を有し、式中、Mは、エステルの炭素を含まない、前記ポリエステルにおける主鎖の炭素原子の数であり、Eは前記ポリエステルのエステル基の数である、方法。 - ポリオレフィンおよび請求項1から7、12および13いずれか1項記載のポリエステルを含む高分子組成物。
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