JP2016513751A - Rompポリマーのインモールドコーティング - Google Patents
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Abstract
Description
本願は、2013年3月15日出願の米国仮特許出願第61/800,563号の利益を主張するものであり、その内容は、参照によって本明細書に組み込まれる。
本発明は、環状オレフィンポリマーのインモールドコーティングに関する。より具体的には、本発明は、開環メタセシス重合(ROMP)反応により調製される環状オレフィンポリマーをインモールドコーティングするための方法及び組成物、並びにROMPを介するポリマー物品の製造に関する。本発明のメタセシス反応を介して生成されたポリマー生成物は、広範な材料及び複合用途に利用することができる。本発明は、ポリマー及び材料の化学及び製造の分野において実用性がある。
特定の反応物、置換基、触媒、触媒組成物、樹脂組成物、反応条件等は変わり得るので、別段指定されない限り、本発明はこれらに限定されない。また、本明細書で使用される用語法は、単に特定の実施形態を説明する目的のものであり、限定的であると解釈されるべきでないと理解される。
本発明と共に使用できる本明細書に開示の樹脂組成物は、1つ又は複数の環状オレフィンを含む。一般に、本明細書に開示の任意のメタセシス反応に適した環状オレフィンを使用することができる。このような環状オレフィンは、任意選択により置換されており、任意選択によりヘテロ原子を含有する、一不飽和、二不飽和又は多不飽和C5〜C24炭化水素であり得、これは単環式、二環式又は多環式であってもよい。環状オレフィンは、一般に、個々に又はROMP環状オレフィン組成物の一部としてROMP反応に関与することができるという条件で、歪みを有する又は歪みを有していないいかなる環状オレフィンであってもよい。シクロヘキセンなどの歪みを有していない特定の環状オレフィンは、一般に、これら自体、ROMP反応を受けないと理解されているが、それにも関わらず、このような歪みを有していない環状オレフィンは、適切な環境下では、ROMPに対して活性になり得る。例えば、歪みを有していない環状オレフィンは、ROMP組成物にコモノマーとして存在する場合、ROMPに対して活性であり得る。したがって、用語「歪みを有していない環状オレフィン」は、本明細書で使用される場合、当業者に理解され得る通り、歪みを有していない環状オレフィンがROMPに対して活性であるという条件で、いかなる条件下又はいかなるROMP組成物においてもROMP反応を受け得るような、歪みを有していない環状オレフィンを指すことを意図する。
式中、J、RA1及びRA2は、以下の通りである:
RA1及びRA2は、独立に、水素、ヒドロカルビル(例えば、C1〜C20アルキル、C5〜C20アリール、C5〜C30アラルキル又はC5〜C30アルカリール)、置換ヒドロカルビル(例えば、置換C1〜C20アルキル、C5〜C20アリール、C5〜C30アラルキル又はC5〜C30アルカリール)、ヘテロ原子含有ヒドロカルビル(例えば、C1〜C20ヘテロアルキル、C5〜C20ヘテロアリール、ヘテロ原子含有C5〜C30アラルキル、又はヘテロ原子含有C5〜C30アルカリール)、及び置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビル(例えば、置換C1〜C20ヘテロアルキル、C5〜C20ヘテロアリール、ヘテロ原子含有C5〜C30アラルキル、又はヘテロ原子含有C5〜C30アルカリール)からなる群から選択され、置換ヒドロカルビル又は置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビルである場合、置換基は、ホスホナト、ホスホリル、ホスファニル、ホスフィノ、スルホナト、C1〜C20アルキルスルファニル、C5〜C20アリールスルファニル、C1〜C20アルキルスルホニル、C5〜C20アリールスルホニル、C1〜C20アルキルスルフィニル、C5〜C20アリールスルフィニル、スルホンアミド、アミノ、アミド、イミノ、ニトロ、ニトロソ、ヒドロキシル、C1〜C20アルコキシ、C5〜C20アリールオキシ、C2〜C20アルコキシカルボニル、C5〜C20アリールオキシカルボニル、カルボキシル、カルボキシラト、メルカプト、ホルミル、C1〜C20チオエステル、シアノ、シアナト、チオシアナト、イソシアナート、チオイソシアナート、カルバモイル、エポキシ、スチレニル、シリル、シリルオキシ、シラニル、シロキサザニル、ボロナト、ボリル、又はハロゲン又は金属含有若しくは半金属含有基(金属は、例えばSn又はGeであり得る)などの官能基(「Fn」)であってもよい。RA1及びRA2は、それ自体が前述の基の1つであってもよく、したがって、Fn部分は、構造内に示されているオレフィンの炭素原子に直接的に結合している。しかし、後者の場合、官能基は、一般に、1つ若しくは複数の孤立電子対を含有するヘテロ原子、例えば酸素、硫黄、窒素若しくはリン原子を介して、又は電子に富んだ金属若しくは半金属、例えばGe、Sn、As、Sb、Se、Te等を介しては、オレフィンの炭素に直接的に結合しない。このような官能基を用いると、普通は、介在する連結Z*が存在し、したがって、RA1及び/又はRA2は、構造−(Z*)n−Fnを有する(nは1であり、Fnは官能基であり、Z*は、ヒドロカルビレン連結基、例えばアルキレン、置換アルキレン、ヘテロアルキレン、置換ヘテロアルケン、アリーレン、置換アリーレン、ヘテロアリーレン、又は置換ヘテロアリーレン連結である)。
Jは、飽和若しくは不飽和のヒドロカルビレン、置換ヒドロカルビレン、ヘテロ原子含有ヒドロカルビレン、又は置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビレン連結であり、Jが、置換ヒドロカルビレン又は置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビレンである場合、置換基は、1つ又は複数の−(Z*)n−Fn基(nは、0又は1であり、Fn及びZ*は、既に定義されている通りである)を含むことができる。さらに、J内の環の炭素(又は他の)原子に結合している2つ以上の置換基は、連結して、二環式又は多環式オレフィンを形成することができる。Jは、一般に、単環式オレフィンでは、およそ5〜14個の範囲の環原子、典型的に5〜8個の範囲の環原子を含有し、二環式及び多環式オレフィンでは、各環は、一般に4〜8個、典型的に5〜7個の環原子を含有する。
式中、bは、一般に、必ずではないが、1〜10、典型的に1〜5の範囲の整数であり、RA1及びRA2は、構造(A)について先に定義されている通りであり、RB1、RB2、RB3、RB4、RB5及びRB6は、独立に、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビル及び−(Z*)n−Fn(n、Z*及びFnは、既に定義されている通りである)からなる群から選択され、RB1〜RB6部分のいずれかが、置換ヒドロカルビル又は置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビルである場合、置換基は、1つ又は複数の−(Z*)n−Fn基を含むことができる。したがって、RB1、RB2、RB3、RB4、RB5及びRB6は、例えば、水素、ヒドロキシル、C1〜C20アルキル、C5〜C20アリール、C1〜C20アルコキシ、C5〜C20アリールオキシ、C2〜C20アルコキシカルボニル、C5〜C20アリールオキシカルボニル、アミノ、アミド、ニトロ等であり得る。さらに、RB1、RB2、RB3、RB4、RB5及びRB6部分のいずれかは、他のRB1、RB2、RB3、RB4、RB5及びRB6部分のいずれかに連結して、4〜30個の環炭素原子を含有する置換若しくは非置換脂環式基、又は6〜18個の環炭素原子を含有する置換若しくは非置換アリール基、又はこれらの組合せを提供することができ、連結は、ヘテロ原子又は官能基を含むことができ、例えば連結は、エーテル、エステル、チオエーテル、アミノ、アルキルアミノ、イミノ又は無水物部分を含むことができるが、これらに限定されない。脂環式基は、単環式、二環式又は多環式であってもよい。環式基は、不飽和である場合、一不飽和又は多不飽和を含有することができ、一不飽和の環式基が好ましい。環は、置換されている場合、一置換又は多置換を含有し、置換基は、独立に、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、−(Z*)n−Fn(nは、0又は1であり、Z*及びFnは、既に定義されている通りであり、官能基(Fn)は先に提示されている)から選択される。
式中、c及びdは、独立に、1〜約8、典型的に2〜4の範囲の整数、好ましくは2(したがって、反応物はシクロオクタジエンである)であり、RA1及びRA2は、構造(A)について先に定義されている通りであり、RC1、RC2、RC3、RC4、RC5及びRC6は、RB1〜RB6について定義されている。この場合、RC3及びRC4は非水素置換基であることが好ましく、この場合、第2のオレフィン部分は四置換されている。単環式ジエン反応物の例として、1,3−シクロペンタジエン、1,3−シクロヘキサジエン、1,4−シクロヘキサジエン、5−エチル−1,3−シクロヘキサジエン、1,3−シクロヘプタジエン、シクロヘキサジエン、1,5−シクロオクタジエン、1,3−シクロオクタジエン、及びこれらの置換類似体が挙げられるが、これらに限定されない。トリエン反応物は、ジエン構造(C)に類似しており、一般に、任意の2つのオレフィンセグメントの間に少なくとも1つのメチレン連結を含有する。
式中、RA1及びRA2は、構造(A)について先に定義されている通りであり、RD1、RD2、RD3及びRD4は、RB1〜RB6について定義されている通りであり、eは、1〜8(典型的に2〜4)の範囲の整数であり、fは、一般に1又は2であり、Tは、低級アルキレン又はアルケニレン(一般に、置換又は非置換のメチル又はエチル)、CHRG1、C(RG1)2、O、S、N−RG1、P−RG1、O=P−RG1、Si(RG1)2、B−RG1、又はAs−RG1(RG1は、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、アルカリール、アラルキル、又はアルコキシである)である。さらに、RD1、RD2、RD3及びRD4部分のいずれかは、他のRD1、RD2、RD3及びRD4部分のいずれかに連結して、4〜30個の環炭素原子を含有する置換若しくは非置換脂環式基、又は6〜18個の環炭素原子を含有する置換若しくは非置換アリール基、又はこれらの組合せを提供することができ、連結は、ヘテロ原子又は官能基を含むことができ、例えば連結は、エーテル、エステル、チオエーテル、アミノ、アルキルアミノ、イミノ又は無水物部分を含むことができるが、これらに限定されない。環式基は、単環式、二環式又は多環式であってもよい。環式基は、不飽和である場合、一不飽和又は多不飽和を含有することができ、一不飽和の環式基が好ましい。環は、置換されている場合、一置換又は多置換を含有し、置換基は、独立に、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、−(Z*)n−Fn(nは、0又は1であり、Z*及びFnは、既に定義されている通りであり、官能基(Fn)は先に提示されている)から選択される。
式中、RA1及びRA2は、構造(A)について先に定義されている通りであり、Tは、構造(D)について先に定義されている通りであり、RE1、RE2、RE3、RE4、RE5、RE6、RE7及びRE8は、RB1〜RB6について定義されている通りであり、「a」は、単結合又は二重結合を表し、fは、一般に1又は2であり、「g」は、0〜5の整数であり、「a」が二重結合である場合、RE5、RE6の1つ及びRE7、RE8の1つは、存在しない。
式中、RF1、RF2、RF3及びRF4は、RB1〜RB6について定義されている通りであり、「a」は、単結合又は二重結合を表し、「g」は、0〜5の整数であり、「a」が二重結合である場合、RF1、RF2の1つ及びRF3、RF4の1つは、存在しない。
式中、RF1〜RF4は、構造(F)について既に定義されている通りである。
式中、「g」は、0〜5の整数であり、RF1〜RF4は、構造(F)について既に定義されている通りである。
式中、「g」は、0〜5の整数であり、RF1及びRF4は、構造(F)について既に定義されている通りである。
本発明で使用できる本明細書に開示のオレフィンメタセシス触媒は、好ましくは、式(I)の構造を有する第8族遷移金属錯体である
式中、
Mは、第8族遷移金属であり、
L1、L2及びL3は、中性電子供与体配位子であり、
nは、0又は1であり、したがってL3は存在しても存在しなくてもよく、
mは、0、1又は2であり、
kは、0又は1であり、
X1及びX2は、アニオン性配位子であり、
R1及びR2は、独立に、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、及び官能基から選択され、
X1、X2、L1、L2、L3、R1及びR2の任意の2つ以上は、一緒になって、1つ又は複数の環式基を形成することができ、さらにX1、X2、L1、L2、L3、R1及びR2の任意の1つ又は複数は、担体に結合していてもよい。
したがって、錯体は、式(III)の構造を有することができる
式中、M、m、n、X1、X2、L2、L3、R1及びR2は、触媒の第1の群について定義されている通りであり、残りの置換基は、以下の通りである;
X及びYは、典型的に、N、O、S及びPから選択されるヘテロ原子である。O及びSは二価なので、XがO又はSである場合、pは必然的に0であり、YがO又はSである場合、qは必然的に0であり、kは0又は1である。しかし、XがN又はPである場合、pは1であり、YがN又はPである場合、qは1である。好ましい一実施形態では、X及びYの両方は、Nであり、
Q1、Q2、Q3及びQ4は、リンカー、例えばヒドロカルビレン(置換ヒドロカルビレン、ヘテロ原子含有ヒドロカルビレン、及び置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビレン、例えば置換されている、及び/又はヘテロ原子含有アルキレンを含む)又は−(CO)−であり、w、x、y及びzは、独立に、0又は1であり、このことは、各リンカーが任意選択であることを意味する。好ましくは、w、x、y及びzは、すべて0である。さらに、Q1、Q2、Q3及びQ4内の隣接する原子上の2つ以上の置換基は、連結して、追加の環式基を形成することができ、
R3、R3A、R4及びR4Aは、独立に、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、及び置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビルから選択される。さらに、X及びYは、独立に、炭素及び前述のヘテロ原子の1つから選択することができ、好ましくはX又はYのわずか一方が炭素である。また、L2及びL3は、一緒になって、単一の二価の(bindentate)電子供与性の複素環式配位子を形成することができる。さらに、R1及びR2は、一緒になって、インデニリデン部分を形成することができる。さらに、X1、X2、L2、L3、X及びYは、ホウ素又はカルボキシラートにさらに配位され得る。
式中、R3及びR4は、先の触媒の第2の群について定義されている通りであり、好ましくはR3及びR4の少なくとも1つ、より好ましくはR3及びR4の両方は、1〜約5個の環の脂環式又は芳香族であり、任意選択により1つ又は複数のヘテロ原子及び/又は置換基を含有する。Qは、リンカー、典型的に置換ヒドロカルビレン、ヘテロ原子含有ヒドロカルビレン、及び置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビレンリンカーを含むヒドロカルビレンリンカーであり、Q内の隣接する原子上の2つ以上の置換基はまた、連結して、追加の環式構造を形成することができ、この環式構造は、同様に置換されて、2〜約5個の環式基の縮合多環式構造を提供することができる。Qは、しばしば、必ずではないが、2つの原子による連結又は3つの原子による連結である。
が挙げられるが、これらに限定されない[式中、RW1、RW2、RW3、RW4は、独立に、水素、非置換ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、又はヘテロ原子含有ヒドロカルビルであり、RW3及びRW4の一方又は両方は、独立に、ハロゲン、ニトロ、アミド、カルボキシル、アルコキシ、アリールオキシ、スルホニル、カルボニル、チオ、又はニトロソ基から選択され得る]。
式中、R15、R16、R17及びR18は、ヒドロカルビル(例えば、C1〜C20アルキル、C2〜C20アルケニル、C2〜C20アルキニル、C5〜C24アリール、C6〜C24アルカリール、又はC6〜C24アラルキル)、置換ヒドロカルビル(例えば、置換C1〜C20アルキル、C2〜C20アルケニル、C2〜C20アルキニル、C5〜C24アリール、C6〜C24アルカリール、又はC6〜C24アラルキル)、ヘテロ原子含有ヒドロカルビル(例えば、C1〜C20ヘテロアルキル、C5〜C24ヘテロアリール、ヘテロ原子含有C6〜C24アラルキル、又はヘテロ原子含有C6〜C24アルカリール)、若しくは置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビル(例えば、置換C1〜C20ヘテロアルキル、C5〜C24ヘテロアリール、ヘテロ原子含有C6〜C24アラルキル、又はヘテロ原子含有C6〜C24アルカリール)であり、又は(1)R15及びR16、(2)R17及びR18、(3)R16及びR17、若しくは(4)R15及びR16と、R17及びR18の両方は、一緒になって、環、すなわちN−複素環を形成することができる。このような場合の好ましい環式基は、5員及び6員環、典型的に芳香環である。
式中、
Mは、第8族遷移金属、特にRu若しくはOsであり、又はより具体的には、Ruであり、
X1、X2及びL1は、触媒の第1及び第2の群について本明細書で既に定義されている通りであり、
Yは、N、O、S及びPから選択されるヘテロ原子であり、好ましくは、Yは、O又はNであり、
R5、R6、R7及びR8は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアルキル、ヘテロ原子含有アルケニル、ヘテロアルケニル、ヘテロアリール、アルコキシ、アルケニルオキシ、アリールオキシ、アルコキシカルボニル、カルボニル、アルキルアミノ、アルキルチオ、アミノスルホニル、モノアルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルキルスルホニル、ニトリル、ニトロ、アルキルスルフィニル、トリハロアルキル、ペルフルオロアルキル、カルボン酸、ケトン、アルデヒド、ナイトラート、シアノ、イソシアナート、ヒドロキシル、エステル、エーテル、アミン、イミン、アミド、ハロゲン置換アミド、トリフルオロアミド、スルフィド、ジスルフィド、スルホナート、シラン、シロキサン、ホスフィン、ホスファート、ボラート、又は−A−Fnからなる群から選択され、ここで「A」及びFnは、先に定義されており、Y、Z、R5、R6、R7及びR8の任意の組合せが連結して、1つ又は複数の環式基を形成することができ、
nは、0、1又は2であり、したがって、二価のヘテロ原子O又はSでは、nは1であり、三価のヘテロ原子N又はPでは、nは2であり、
Zは、水素、アルキル、アリール、官能化アルキル、官能化アリールから選択される基であり、ここで官能基(単数又は複数)は、独立に、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、カルボン酸、ケトン、アルデヒド、ニトラート、シアノ、イソシアナート、ヒドロキシル、エステル、エーテル、アミン、イミン、アミド、トリフルオロアミド、スルフィド、ジスルフィド、カルバマート、シラン、シロキサン、ホスフィン、ホスファート、又はボラート;メチル、イソプロピル、sec−ブチル、t−ブチル、ネオペンチル、ベンジル、フェニル及びトリメチルシリルの1つ又は複数であり得、X1、X2、L1,Y、Z、R5、R6、R7及びR8の任意の1つ又は複数の組合せは、連結して担体になることができる。さらに、R5、R6、R7、R8及びZは、独立に、チオイソシアナート、シアナト又はチオシアナトであり得る。
が挙げられ、式中、L1、X1、X2及びMは、触媒の他の群のいずれかについて記載されている通りである。適切なキレート化カルベン及びカルベン前駆体は、Pedersonら(両方の開示が参照によって本明細書に組み込まれる米国特許第7,026,495号及び同第6,620,955号)及びHoveydaら(両方の開示が参照によって本明細書に組み込まれる米国特許第6,921,735号及び国際公開第02/14376号)によってさらに説明されている。
が挙げられる。
形式的には+2の酸化状態にあり、電子数が16であり、五配位であり、一般式(IX)を有し、金属中心を含有している中性ルテニウム又はオスミウム金属カルベン錯体、
形式的には+2の酸化状態にあり、電子数が18であり、六配位であり、一般式(X)を有し、金属中心を含有している中性ルテニウム又はオスミウム金属カルベン錯体、
形式的には+2の酸化状態にあり、電子数が14であり、四配位であり、一般式(XI)を有し、金属中心を含有しているカチオン性ルテニウム又はオスミウム金属カルベン錯体、
形式的には+2の酸化状態にあり、電子数が14又は16であり、それぞれ四配位又は五配位であり、一般式(XII)を有し、金属中心を含有しているカチオン性ルテニウム又はオスミウム金属カルベン錯体
[式中、
M、X1、X2、L1、L2、L3、R1及びR2は、既に定義された触媒の4つの群のいずれかについて定義されている通りであり、
r及びsは、独立に、0又は1であり、
tは、0〜5の範囲の整数であり、
kは、0〜1の範囲の整数であり、
Yは、任意の非配位アニオン(例えば、ハロゲン化物イオン、BF4 −等)であり、
Z1及びZ2は、独立に、−O−、−S−、−NR2−、−PR2−、−P(=O)R2−、−P(OR2)−、−P(=O)(OR2)−、−C(=O)−、−C(=O)O−、−OC(=O)−、−OC(=O)O−、−S(=O)−、−S(=O)2−、並びに任意選択により置換されている及び/又は任意選択によりヘテロ原子を含有するC1〜C20ヒドロカルビレン連結から選択され、
Z3は、−P(R2)3 +又は−N(R2)3 +などの任意のカチオン部分であり、
X1、X2、L1、L2、L3、Z1、Z2、Z3、R1及びR2の任意の2つ以上は、一緒になって、環式基、例えば多座配位子を形成することができ、X1、X2、L1、L2、L3、Z1、Z2、Z3、R1及びR2の任意の1つ又は複数は、担体に結合していてもよい]
が挙げられるが、これらに限定されない。
式中、Mは、第8族遷移金属、特にルテニウム若しくはオスミウム、又はより具体的には、ルテニウムであり、
X1、X2、L1及びL2は、先に定義されている触媒の第1及び第2群について定義されている通りであり、
RG1、RG2、RG3、RG4、RG5及びRG6は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアルキル、ヘテロ原子含有アルケニル、ヘテロアルケニル、ヘテロアリール、アルコキシ、アルケニルオキシ、アリールオキシ、アルコキシカルボニル、カルボニル、アルキルアミノ、アルキルチオ、アミノスルホニル、モノアルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルキルスルホニル、ニトリル、ニトロ、アルキルスルフィニル、トリハロアルキル、ペルフルオロアルキル、カルボン酸、ケトン、アルデヒド、ニトラート、シアノ、イソシアナート、チオイソシアナート、シアナト、チオシアナト、ヒドロキシル、エステル、エーテル、チオエーテル、アミン、アルキルアミン、イミン、アミド、ハロゲン置換アミド、トリフルオロアミド、スルフィド、ジスルフィド、スルホナート、カルバマート、シラン、シロキサン、ホスフィン、ホスファート、ボラート又は−A−Fnからなる群から選択され、ここで「A」は、アルキレン及びアリールアルキレンから選択される二価の炭化水素部分であり、アルキレン及びアリールアルキレン基のアルキル部分は、直鎖又は分岐、飽和又は不飽和、環式又は非環式、及び置換又は非置換であってもよく、アリールアルキレンのアリール部分は、置換又は非置換であってもよく、ヘテロ原子及び/又は官能基は、アルキレン及びアリールアルキレン基のアリール又はアルキル部分のいずれかに存在することができ、Fnは、官能基であり、又はRG1、RG2、RG3、RG4、RG5及びRG6の任意の1つ若しくは複数は、一緒になって連結して、環式基を形成することができ、又はRG1、RG2、RG3、RG4、RG5及びRG6の任意の1つ若しくは複数は、担体に結合していてもよい。
式中、M、X1、X2、L1及びL2は、式XIIIの第8族遷移金属錯体について先に定義されている通りであり、
RG7、RG8、RG9、RG10、RG11、RG12、RG13、RG14、RG15及びRG16は、式XIIIの第8族遷移金属錯体のRG1、RG2、RG3、RG4、RG5及びRG6について先に定義されている通りであり、又はRG7、RG8、RG9、RG10、RG11、RG12、RG13、RG14、RG15及びRG16の任意の1つ若しくは複数は、一緒になって連結して、環式基を形成することができ、又はRG7、RG8、RG9、RG10、RG11、RG12、RG13、RG14、RG15及びRG16の任意の1つ若しくは複数は、担体に結合していてもよい。
式中、M、X1、X2、L1及びL2は、式XIIIの第8族遷移金属錯体について先に定義されている通りである。
式中、Mは、第8族遷移金属、特にルテニウム若しくはオスミウム、又はより具体的には、ルテニウムであり、
X1及びL1は、先に定義されている触媒の第1及び第2の群について定義されている通りであり、
Zは、酸素、硫黄、セレン、NRJ11、PRJ11、AsRJ11及びSbRJ11からなる群から選択され、
RJ1、RJ2、RJ3、RJ4、RJ5、RJ6、RJ7、RJ8、RJ9、RJ10及びRJ11は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアルキル、ヘテロ原子含有アルケニル、ヘテロアルケニル、ヘテロアリール、アルコキシ、アルケニルオキシ、アリールオキシ、アルコキシカルボニル、カルボニル、アルキルアミノ、アルキルチオ、アミノスルホニル、モノアルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルキルスルホニル、ニトリル、ニトロ、アルキルスルフィニル、トリハロアルキル、ペルフルオロアルキル、カルボン酸、ケトン、アルデヒド、ニトラート、シアノ、イソシアナート、チオイソシアナート、シアナト、チオシアナト、ヒドロキシル、エステル、エーテル、チオエーテル、アミン、アルキルアミン、イミン、アミド、ハロゲン置換アミド、トリフルオロアミド、スルフィド、ジスルフィド、スルホナート、カルバマート、シラン、シロキサン、ホスフィン、ホスファート、ボラート又は−A−Fnからなる群から選択され、ここで「A」は、アルキレン及びアリールアルキレンから選択される二価の炭化水素部分であり、アルキレン及びアリールアルキレン基のアルキル部分は、直鎖又は分岐、飽和又は不飽和、環式又は非環式、及び置換又は非置換であってもよく、アリールアルキレンのアリール部分は、置換又は非置換であってもよく、ヘテロ原子及び/又は官能基は、アルキレン及びアリールアルキレン基のアリール又はアルキル部分のいずれかに存在することができ、Fnは、官能基であり、又はRJ1、RJ2、RJ3、RJ4、RJ5、RJ6、RJ7、RJ8、RJ9、RJ10及びRJ11の任意の1つ若しくは複数は、一緒になって連結して、環式基を形成することができ、又はRJ1、RJ2、RJ3、RJ4、RJ5、RJ6、RJ7、RJ8、RJ9、RJ10及びRJ11の任意の1つ若しくは複数は、担体に結合していてもよい。
式中、M、X1、L1、Z、RJ7、RJ8、RJ9、RJ10及びRJ11は、式XVIの第8族遷移金属錯体について先に定義されている通りであり、
RJ12、RJ13、RJ14、RJ15、RJ16、RJ17、RJ18、RJ19、RJ20及びRJ21は、式XVIの第8族遷移金属錯体のRJ1、RJ2、RJ3、RJ4、RJ5及びRJ6について先に定義されている通りであり、又はRJ7、RJ8、RJ9、RJ10、RJ11、RJ12、RJ13、RJ14、RJ15、RJ16、RJ17、RJ18、RJ19、RJ20及びRJ21の任意の1つ若しくは複数は、一緒になって連結して、環式基を形成することができ、又はRJ7、RJ8、RJ9、RJ10、RJ11、RJ12、RJ13、RJ14、RJ15、RJ16、RJ17、RJ18、RJ19、RJ20及びRJ21の任意の1つ若しくは複数は、担体に結合していてもよい。
式中、M、X1、L1、Z、RJ7、RJ8、RJ9、RJ10及びRJ11は、式(XVI)の第8族遷移金属錯体について先に定義されている通りである。
式中、Mは、第8族遷移金属、特にルテニウム若しくはオスミウム、又はより具体的には、ルテニウムであり、
X1、L1、R1及びR2は、先に定義されている触媒の第1及び第2の群について定義されている通りであり、
Zは、酸素、硫黄、セレン、NRK5、PRK5、AsRK5及びSbRK5からなる群から選択され、
mは、0、1又は2であり、
RK1、RK2、RK3、RK4及びRK5は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアルキル、ヘテロ原子含有アルケニル、ヘテロアルケニル、ヘテロアリール、アルコキシ、アルケニルオキシ、アリールオキシ、アルコキシカルボニル、カルボニル、アルキルアミノ、アルキルチオ、アミノスルホニル、モノアルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルキルスルホニル、ニトリル、ニトロ、アルキルスルフィニル、トリハロアルキル、ペルフルオロアルキル、カルボン酸、ケトン、アルデヒド、ニトラート、シアノ、イソシアナート、チオイソシアナート、シアナト、チオシアナト、ヒドロキシル、エステル、エーテル、チオエーテル、アミン、アルキルアミン、イミン、アミド、ハロゲン置換アミド、トリフルオロアミド、スルフィド、ジスルフィド、スルホナート、カルバマート、シラン、シロキサン、ホスフィン、ホスファート、ボラート又は−A−Fnからなる群から選択され、ここで「A」は、アルキレン及びアリールアルキレンから選択される二価の炭化水素部分であり、アルキレン及びアリールアルキレン基のアルキル部分は、直鎖又は分岐、飽和又は不飽和、環式又は非環式、及び置換又は非置換であってもよく、アリールアルキレンのアリール部分は、置換又は非置換であってもよく、ヘテロ原子及び/又は官能基は、アルキレン及びアリールアルキレン基のアリール又はアルキル部分のいずれかに存在することができ、Fnは、官能基であり、又はRK1、RK2、RK3、RK4及びRK5の任意の1つ若しくは複数は、一緒になって連結して、環式基を形成することができ、又はRK1、RK2、RK3、RK4及びRK5の任意の1つ若しくは複数は、担体に結合していてもよい。
[式中、
Mは、第8族遷移金属であり、
L1、L2及びL3は、中性電子供与体配位子であり、
nは、0又は1であり、
mは、0、1又は2であり、
kは、0又は1であり、
X1及びX2は、アニオン性配位子であり、
R1及びR2は、独立に、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、及び官能基から選択され、
X1、X2、L1、L2、L3、R1及びR2の任意の2つ以上は、一緒になって、1つ又は複数の環式基を形成することができ、さらに、X1、X2、L1、L2、L3、R1及びR2の任意の1つ又は複数は、担体に結合していてもよい]、
及び式(VII)
[式中、
Mは、第8族遷移金属であり、
L1は、中性電子供与体配位子であり、
X1及びX2は、アニオン性配位子であり、
Yは、O又はNから選択されるヘテロ原子であり、
R5、R6、R7及びR8は、独立に、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、及び官能基から選択され、
nは、0、1又は2であり、
Zは、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、及び官能基から選択され、
Y、Z、R5、R6、R7及びR8の任意の組合せは、連結して、1つ又は複数の環式基を形成することができ、さらに、X1、X2、L1、Y、Z、R5、R6、R7及びR8の任意の組合せは、担体に結合していてもよい]
の構造を有している。
[式中、
Mは、ルテニウムであり、
nは、0であり、
mは、0であり、
kは、1であり、
L1及びL2は、独立に、トリ−n−ブチルホスフィン(Pn−Bu3)、トリシクロペンチルホスフィン(PCp3)、トリシクロヘキシルホスフィン(PCy3)、トリイソプロピルホスフィン(P−i−Pr3)、トリフェニルホスフィン(PPh3)、メチルジフェニルホスフィン(PMePh2)、ジメチルフェニルホスフィン(PMe2Ph)、及びジエチルフェニルホスフィン(PEt2Ph)からなる群から選択される三置換ホスフィンであり、又はL1は、1,3−ビス(2,4,6−トリメチルフェニル)−2−イミダゾリジニリデン、1,3−ビス(2,4,6−トリメチルフェニル)イミダゾール−2−イリデン、1,3−ビス(2,6−ジ−イソプロピルフェニル)−2−イミダゾリジニリデン、及び1,3−ビス(2,6−ジ−イソプロピルフェニル)イミダゾール−2−イリデンからなる群から選択されるN−複素環式カルベンであり、L2は、トリ−n−ブチルホスフィン(Pn−Bu3)、トリシクロペンチルホスフィン(PCp3)、トリシクロヘキシルホスフィン(PCy3)、トリイソプロピルホスフィン(P−i−Pr3)、トリフェニルホスフィン(PPh3)、メチルジフェニルホスフィン(PMePh2)、ジメチルフェニルホスフィン(PMe2Ph)、及びジエチルフェニルホスフィン(PEt2Ph)からなる群から選択される三置換ホスフィンであり、
X1及びX2は、塩化物であり、
R1は、水素であり、R2は、フェニル若しくは−CH=C(CH3)2若しくはチエニルであり、又はR1及びR2は、一緒になって、3−フェニル−1H−インデンを形成する]
及び式(VII)
[式中、
Mは、ルテニウムであり、
L1は、トリ−n−ブチルホスフィン(Pn−Bu3)、トリシクロペンチルホスフィン(PCp3)、トリシクロヘキシルホスフィン(PCy3)、トリイソプロピルホスフィン(P−i−Pr3)、トリフェニルホスフィン(PPh3)、メチルジフェニルホスフィン(PMePh2)、ジメチルフェニルホスフィン(PMe2Ph)、及びジエチルフェニルホスフィン(PEt2Ph)からなる群から選択される三置換ホスフィンであり、又はL1は、1,3−ビス(2,4,6−トリメチルフェニル)−2−イミダゾリジニリデン、1,3−ビス(2,4,6−トリメチルフェニル)イミダゾール−2−イリデン、1,3−ビス(2,6−ジ−イソプロピルフェニル)−2−イミダゾリジニリデン、及び1,3−ビス(2,6−ジ−イソプロピルフェニル)イミダゾール−2−イリデンからなる群から選択されるN−複素環式カルベンであり、
X1及びX2は、塩化物であり、
Yは、酸素であり、
R5、R6、R7及びR8は、それぞれ水素であり、
nは、1であり、
Zは、イソプロピルである]
の構造を有している。
任意のエポキシ又はウレタン系塗料及び/又はプライマーを、本発明の樹脂組成物及び/又はインモールドコーティング接着化合物と共に使用することができる。適切なウレタン系塗料及び/又はプライマーの一例として、Sherwin Williamsから入手可能なPolane(登録商標)塗料及び/又はプライマーを使用することができる。
ヘテロ原子含有官能基及びメタセシス活性オレフィンを含むインモールドコーティング接着化合物は、典型的には、ヒドロキシル、アミン、チオール、リン又はシラン官能基と共に、2〜20個の炭素を含有する。本明細書に開示されている本発明に使用することができるヘテロ原子含有官能基及びメタセシス活性オレフィンを含むインモールドコーティング接着化合物は、一般に、官能基を含有する少なくとも1個のヘテロ原子及び少なくとも1つのメタセシス活性オレフィンを含有する化合物であり、以下の一般構造のものである。
(OM)−(Q*)n−(X*)−H
式中、OM、Q*及びX*は以下の通りである。
OMは、環状オレフィン及び非環状オレフィンから選択されるメタセシス活性オレフィンフラグメントであり、炭素−炭素二重結合は、典型的には、四置換されておらず(例えば、少なくとも1つの置換基は、水素である);
Q*は、例えばヒドロカルビレン(例えば、置換ヒドロカルビレン、ヘテロ原子含有ヒドロカルビレン、並びに置換及び/若しくはヘテロ原子含有アルキレンなどの置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビレンを含む)又は−(CO)−基などの、任意の連結基(例えば、n=0又は1)であり;
X*は、N(RX)、P(RX)、OP(RX)、OP(RX)O、OP(ORX)O、P(=O)(RX)、OP(=O)(RX)、OP(=O)(RX)O、OP(=O)(ORX)O、Si(RX)2、Si(RX)2O、Si(ORX)2O又はSi(RX)(ORX)Oなどの、酸素、硫黄又はヘテロ原子含有フラグメントであり、
各RXは、互いに独立して、水素又はさらなる官能基を場合により含むヒドロカルビル基である。各RXは、互いに独立して、最も一般的には水素、アリール又は低級アルキル基である。
本明細書に開示されている本発明に使用することができる樹脂組成物は、一般に、少なくとも1種の環状オレフィンを含む。本明細書上記に記載された環状オレフィンは、使用に適しており、官能化されていても、非官能化であってもよく、置換されていても、非置換であってもよい。加えて、本発明の樹脂組成物は、少なくとも1種の環状オレフィンを含むことができ、樹脂組成物は、オレフィンメタセシス触媒と組み合わされる。本発明の樹脂組成物は、任意選択により外因性阻害剤(例えば、トリアルキルホスフィン、トリアリールホスフィン、ヒドロペルオキシド)を用いて配合され得る。ここで、外因性(樹脂組成物に添加すること又は触媒と混合若しくは組み合わせることができる外部添加剤又は他の反応体を意味する)は、内在性(在来的であること又はカルベン触媒の遷移金属に結合している成分により確立されることを意味する)と区別される。本発明に使用される外因性阻害剤又は「ゲル変性添加剤」及びそれらの使用方法は、米国特許第5,939,504号に開示されており、その内容は、参照として本明細書に組み込まれる。米国特許第5,939,504号は、中性電子供与体又は中性ルイス塩基、好ましくはトリアルキルホスフィン及びトリアリールホスフィンなどの、外因性「ゲル変性添加剤」又は外因性阻害剤の使用を開示する。外因性阻害剤として使用されるトリアルキルホスフィン及びトリアリールホスフィンには、限定されることなく、トリメチルホスフィン(PMe3)、トリエチルホスフィン(PEt3)、トリ−n−ブチルホスフィン(PBu3)、トリ(オルト−トリル)ホスフィン(P−o−トリル3)、トリ−tert−ブチルホスフィン(P−tert−Bu3)、トリシクロペンチルホスフィン(Pシクロペンチル3)、トリシクロヘキシルホスフィン(PCy3)、トリイソプロピルホスフィン(P−i−Pr3)、トリオクチルホスフィン(POct3)、トリイソブチルホスフィン(P−i−Bu3)、トリフェニルホスフィン(PPh3)、トリ(ペンタフルオロフェニル)ホスフィン(P(C6F5)3)、メチルジフェニルホスフィン(PMePh2)、ジメチルフェニルホスフィン(PMe2Ph)及びジエチルフェニルホスフィン(PEt2Ph)が含まれる。外因性阻害剤として使用される好ましいトリアルキルホスフィン及びトリアリールホスフィンは、トリシクロヘキシルホスフィン及びトリフェニルホスフィンである。単一のトリアルキルホスフィン及び/又はトリアリールホスフィンを使用することができる又は2つ以上の異なるトリアルキルホスフィン及び/又はトリアリールホスフィンの組合せを使用することができる。本発明の樹脂組成物は、任意選択により、内容が参照によって本明細書に組み込まれる国際特許出願PCT/US2012/042850に記載の接着促進剤を用いて配合され得る。本発明の樹脂組成物は、任意選択により、ヒドロペルオキシドゲル変性剤(外因性阻害剤)を用いて配合され得る。本発明に使用されるヒドロペルオキシドゲル変性剤及びそれらの使用方法は、国際特許出願PCT/US2012/042850(その内容は、参照として本明細書に組み込まれる)に開示されている。国際特許出願PCT/US2012/042850は、クメンヒドロペルオキシドなどの外因性ヒドロペルオキシドゲル変性剤又は外因性阻害剤の使用を開示する。一般に、ヒドロペルオキシドは、ゲル状態の開始を遅延するのに有効な任意の有機ヒドロペルオキシドであり得るが、ヒドロペルオキシドは、典型的には、アルキル、例えばC2〜C24アルキル、アリール、例えばC5〜C24アリール、アラルキル又はアルカリル、例えば、C6〜C24アルカリル、ヒドロペルオキシド、とりわけ第二級又は第三級の脂肪族又は芳香族ヒドロペルオキシドである。使用に適したより特定的なヒドロペルオキシドには、tert−ブチルヒドロペルオキシド、tert−アミルヒドロペルオキシド、クメンヒドロペルオキシド、ジイソプロピルベンゼンヒドロペルオキシド、(2,5−ジヒドロペルオキシ)−2,5−ジメチルヘキサン、シクロヘキシルヒドロペルオキシド、トリフェニルメチルヒドロペルオキシド、ピナンヒドロペルオキシド(例えば、Glidox(登録商標)500;LyondellBasell)及びパラメンタンヒドロペルオキシド(例えば、Glidox(登録商標)300;LyondellBasell)が含まれる。より好ましくは、使用に適したヒドロペルオキシドには、tert−ブチルヒドロペルオキシド及びクメンヒドロペルオキシドが含まれる。ゲル変性添加剤を、溶媒の不在下で又は有機若しくは水性の溶液として反応混合物に添加することができる。単一のヒドロペルオキシド化合物を、ゲル変性添加剤として使用することができる又は2つ以上の異なるヒドロペルオキシド化合物の組合せを、使用することができる。
以下の実施例では、使用される数値(例えば、量、温度など)に関して正確性を確実にする努力がなされてきたが、幾らかの実験誤差及び偏差が考慮されるべきである。特に指示のない限り、温度は摂氏であり、圧力は大気圧又は大気圧近傍であり、粘度はセンチポアズ(cP)である。
全てのガラス器具をオーブン乾燥し、反応を、特に示されない限り、周囲条件下で実施した。全ての溶媒及び試薬は、商業供給者から購入し、特に示されない限り、受け取ったままで使用した。
(例1)
DCPD樹脂配合物(3.5%の三量体)
(例2)
塗料配合物
(例3〜5)
インモールド塗料接着結果
(例6)
シデカノール添加剤を伴うDCPD樹脂配合物(8%の三量体)
(例7)
HENB添加剤を伴うDCPD樹脂配合物(8%の三量体)
(例8)
改質塗料を伴うDCPD樹脂配合物(8%の三量体)
(例9)
シンタクチックフォーム
(例10)
ポリマーガラス繊維複合体
(例11)
ポリマー炭素繊維複合体
(例12)
ポリマーガラス繊維複合体
(例13)
ポリマー炭素繊維複合体
改質DCPD(20〜25%のトリシクロペンタジエンを含有する)とUltrene(登録商標)99 DCPDとをブレンドして、8%のトリシクロペンタジエンレベルを達成した後、2phrのEthanox(登録商標)702酸化防止剤、1.5phrのHENB、及び0.6phrのTPP阻害剤を添加することにより、第1のDCPD樹脂配合物を調製する。ROMP触媒C827を、Renoil 51−W(Whitaker Oil Company)中の懸濁液として、30,000:1のモノマーと触媒との比で、使用直前に第1の樹脂配合物に混合する。アルミニウム成形型を例2の塗料配合物で噴霧コーティングする。触媒された第1の樹脂配合物を噴霧コーティングしたアルミニウム成形型に塗布すると、触媒された第1の樹脂配合物はタイコートを形成する。VARTMプロセスを使用して炭素複合積層を調製する。積層は、アルミニウム成形型のタイコート処理した表面に、炭素生地のプライを切断して配置し、1/8インチ厚で、およそ50%の繊維体積を達成することにより、構築する。剛性板をプライスタックの上に置き、表面全体に圧力が均一に加わることを確実にする。網状管を使用して、注入入口及び出口孔を炭素生地近くに適切に位置させる。1枚の真空バギングフィルム及び粘着テープを使用して、炭素生地及び管に気密カバーを作り、バギングした積層を25インチHgから28インチHgの間の真空レベルに排気する。改質DCPD(20〜25%のトリシクロペンタジエンを含有する)とUltrene(登録商標)99 DCPDとをブレンドして、8%のトリシクロペンタジエンレベルを達成した後、2phrのEthanox(登録商標)702酸化防止剤、及び0.6phrのTPP阻害剤を添加することにより、第2のDCPD樹脂配合物を調製する。この第2の樹脂配合物には、任意選択により、1.5phrのHENBをさらに配合する。ROMP触媒C827を、Renoil 51−W(Whitaker Oil Company)中の懸濁液として、30,000:1のモノマーと触媒との比で、使用直前に第2の樹脂配合物に混合する。周囲圧力と排気した炭素生地アセンブリとの間の圧力勾配によって、触媒された第2の樹脂配合物を炭素生地に注入する。注入が完了した後、複合積層を1℃/分の加熱速度で室温から75℃に加熱した後、複合積層を120℃に加熱して、その温度で2時間保持する。樹脂が硬化した後、ポリマー複合体をバギングから出して、塗料の接着を前述のクロスハッチ試験により決定する。
Claims (17)
- 少なくとも1種の環状オレフィン、少なくとも1種のオレフィンメタセシス触媒、及び少なくとも1種のインモールドコーティング接着化合物を含む組成物。
- 少なくとも1種の環状オレフィン、少なくとも1種のオレフィンメタセシス触媒、少なくとも1種のインモールドコーティング接着化合物、少なくとも1種の塗料、及び任意選択による少なくとも1種のプライマーを含む組成物。
- インモールドコーティング接着化合物が、少なくとも1つのヘテロ原子含有官能基及び少なくとも1つのメタセシス活性オレフィンを含む化合物である、請求項1又は2に記載の組成物。
- 少なくとも1つのヘテロ原子含有官能基及び少なくとも1つのメタセシス活性オレフィンを含む化合物が、構造式:
(OM)−(Q*)n−(X*)−H
[式中、
OMは、環状オレフィン又は非環状オレフィンから選択されるメタセシス活性オレフィンであり;
Q*は、ヒドロカルビレン、置換ヒドロカルビレン、ヘテロ原子含有ヒドロカルビレン、置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビレン、又は−(CO)−から選択されるリンカー基であり;
nは、0又は1であり;
X*は、酸素、硫黄、又はヘテロ原子含有フラグメントから選択され、ヘテロ原子含有フラグメントは、N(RX)、P(RX)、OP(RX)、OP(RX)O、OP(ORX)O、P(=O)(RX)、OP(=O)(RX)、OP(=O)(RX)O、OP(=O)(ORX)O、Si(RX)2、Si(RX)2O、Si(ORX)2O、又はSi(RX)(ORX)Oから選択され、各RXは、独立に、水素、ヒドロカルビル、又は置換ヒドロカルビルから選択される]
のものである、請求項3に記載の組成物。 - 少なくとも1つのヘテロ原子含有官能基及び少なくとも1つのメタセシス活性オレフィンを含む化合物が、5−ノルボルネン−2−メタノール、2−ヒドロキシエチルビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−エン−カルボキシラート、2−ヒドロキシエチルアクリラート、;アリルアルコール、オレイルアルコール、9−デセン−1−オール、ビニルアルコール、アリルアルコール、cis−13−ドデセノール、trans−9−オクタデセノール、ノルボルニルアルコール、2−シクロオクテン−1−オール、2−シクロオクタジエン−1−オール、p−ビニルフェノール、;2−ヒドロキシエチルメタクリラート、2−ヒドロキシ−3−アクリロキシプロピルメタクリラート、エトキシル化ヒドロキシエチルアクリラート、エトキシル化ヒドロキシエチルメタクリラート、ポリプロピレングリコールモノメタクリラート、ポリプロピレングリコールモノアクリラート、フェノールアクリラート、フェノールメタクリラート、ビスフェノールA型エポキシアクリラート、ノボラック型エポキシアクリラート、臭素化ビスフェノールA型エポキシアクリラート、アリルアミン、ジアリルアミン、オレイルアミン、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−エン−5−メチルアミン、5−ノルボルネニル−2−メチルアミン、又はこれらの組合せから選択される、請求項3に記載の組成物。
- ROMPポリマーをインモールドコーティングする方法であって、塗料を準備すること;成形型表面に塗料を塗布して、塗料処理した成形型表面を形成すること;任意選択により、任意選択のプライマーを準備すること;任意選択により、塗料処理した成形型表面に任意選択のプライマーを塗布すること;塗料処理した成形型表面と、少なくとも1種の環状オレフィン、少なくとも1種のオレフィンメタセシス触媒、及び少なくとも1種のインモールドコーティング接着化合物を含む樹脂組成物とを接触させること;並びに樹脂組成物を重合するのに有効な条件に樹脂組成物を曝すことを含む上記方法。
- 塗料がウレタン系塗料である、請求項6に記載の方法。
- 任意選択のプライマーがウレタン系プライマーである、請求項6に記載の方法。
- ROMPポリマーをインモールドコーティングする方法であって、プライマーを準備すること;成形型表面にプライマーを塗布して、プライマー処理した成形型表面を形成すること;プライマー処理した成形型表面と、少なくとも1種の環状オレフィン、少なくとも1種のオレフィンメタセシス触媒、及び少なくとも1種のインモールドコーティング接着化合物を含む樹脂組成物とを接触させること;並びに樹脂組成物を重合するのに有効な条件に樹脂組成物を曝すことを含む上記方法。
- インモールドコーティングしたROMPポリマーを含む製造品であって、インモールドコーティングしたROMPポリマーが、メタセシス重合した樹脂組成物及びその上の接着性コーティングを含み、メタセシス重合した樹脂組成物が、少なくとも1種の環状オレフィン、少なくとも1種のオレフィンメタセシス触媒、及び少なくとも1種のインモールドコーティング接着化合物を含み;接着性コーティングが、塗料、プライマー、又はこれらの組合せを含む、上記製造品。
- 塗料、プライマー、又はこれらの組合せに、メタセシス重合した樹脂組成物を接着するための、少なくとも1種のインモールドコーティング接着化合物の使用であって、メタセシス重合した樹脂組成物が、少なくとも1種の環状オレフィン、少なくとも1種のオレフィンメタセシス触媒、及び少なくとも1種のインモールドコーティング接着化合物を含む、上記使用。
- 少なくとも1種のオレフィンメタセシス触媒が、オスミウムオレフィンメタセシス触媒、又はルテニウムオレフィンメタセシス触媒から選択される、請求項1若しくは2に記載の組成物、請求項6若しくは9に記載の方法、請求項10に記載の製造品、又は請求項11に記載の使用。
- 少なくとも1種のオレフィンメタセシス触媒が、式(I)の構造を有する錯体から選択される、請求項1若しくは2に記載の組成物、請求項6若しくは9に記載の方法、請求項10に記載の製造品、又は請求項11に記載の使用
[式中、
Mは、第8族遷移金属であり、
L1、L2及びL3は、独立に、中性電子供与体配位子から選択され、
nは、0又は1であり、したがってL3は存在しても存在しなくてもよく、
mは、0、1又は2であり、
kは、0又は1であり、
X1及びX2は、独立に、アニオン性配位子であり、
R1及びR2は、独立に、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、及び官能基から選択され、
X1、X2、L1、L2、L3、R1及びR2の任意の2つ以上は、一緒になって、1つ又は複数の環式基を形成することができ、さらに、X1、X2、L1、L2、L3、R1及びR2の任意の1つ又は複数は、担体に結合していてもよい]。 - 少なくとも1種のオレフィンメタセシス触媒が、L1が式(II)の構造を有するカルベン配位子である錯体から選択される、請求項13に記載の組成物、方法、製造品及び使用。
[式中、
X及びYは、独立に、C、N、O、S及びPから選択され、
Xが、O又はSである場合、pは0であり、Xが、N又はPである場合、pは1であり、
Yが、O又はSである場合、qは0であり、Yが、N又はPである場合、qは1であり、
Q1、Q2、Q3及びQ4は、独立に、ヒドロカルビレン、置換ヒドロカルビレン、ヘテロ原子含有ヒドロカルビレン、置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビレン、及び−(CO)−から選択され、さらに、Q内の隣接する原子上の2つ以上の置換基は、連結して、追加の環式基を形成することができ、
w、x、y及びzは、独立に、0又は1であり、
R3、R3A、R4及びR4Aは、独立に、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、及び置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビルから選択され、
X1、X2、L2、L3、R1、R2、R3、R3A、R4、R4A、Q1、Q2、Q3及びQ4の任意の2つ以上は、一緒になって、環式基を形成することができ、さらに、X1、X2、L2、L3、Q1、Q2、Q3、Q4、R1、R2、R3、R3A、R4及びR4Aの任意の1つ又は複数は、担体に結合していてもよい]。 - 少なくとも1種のオレフィンメタセシス触媒が、L1、L2及びL3の少なくとも1つがN−複素環式カルベン配位子である錯体から選択される、請求項13に記載の組成物、方法、製造品及び使用。
- 少なくとも1種の環状オレフィンが、歪みを有する環状オレフィン、歪みを有していない環状オレフィン、又はこれらの組合せから選択され、環状オレフィンが、官能基を含有することができ、又はハロゲン、ヒドロキシル、ヒドロカルビル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールオキシ、アラルキルオキシ、アルカリールオキシ、アシル、アシルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボナト、アリールカルボナト、カルボキシ、カルボキシラト、カルバモイル、アルキル置換カルバモイル、ハロアルキル置換カルバモイル、アリール置換カルバモイル、チオカルバモイル、アルキル置換チオカルバモイル、アリール置換チオカルバモイル、カルバミド、シアノ、シアナト、チオシアナト、ホルミル、チオホルミル、アミノ、アルキル置換アミノ、アリール置換アミノ、アルキルアミド、アリールアミド、イミノ、アルキルイミノ、アリールイミノ、ニトロ、ニトロソ、スルホ、スルホナト、アルキルスルファニル、アリールスルファニル、アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノスルホニル、アリールスルホニル、ボリル、ボロノ、ボロナト、ホスホノ、ホスホナト、ホスフィナト、ホスホ、ホスフィノ若しくはこれらの組合せから選択される基で置換されていてもよい、請求項1若しくは2に記載の組成物、請求項6若しくは9に記載の方法、請求項10に記載の製造品、又は請求項11に記載の使用。
- 請求項6又は9に記載の方法によって調製された、物品。
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9527982B2 (en) * | 2012-12-19 | 2016-12-27 | Materia, Inc. | Storage stable adhesion promoter compositions for cyclic olefin resin compositions |
CN105189573B (zh) | 2013-03-15 | 2019-01-22 | 马特里亚公司 | Romp聚合物的模内涂覆 |
WO2015035097A1 (en) | 2013-09-04 | 2015-03-12 | California Institute Of Technology | Functionalized linear and cyclic polyolefins |
WO2016063282A1 (en) | 2014-10-21 | 2016-04-28 | Stratasys Ltd. | Three-dimensional inkjet printing using ring-opening metathesis polymerization |
EP3256505B1 (en) * | 2015-02-12 | 2023-11-29 | Materia, Inc. | Cyclic olefin resin compositions comprising functional elastomers |
WO2016130742A1 (en) * | 2015-02-14 | 2016-08-18 | Materia, Inc. | Romp polymers having improved resistance to hydrocarbon fluids |
JP7048502B2 (ja) | 2016-02-05 | 2022-04-05 | ストラタシス リミテッド | ポリアミド形成材料を使用する三次元インクジェット印刷 |
WO2017134676A1 (en) | 2016-02-05 | 2017-08-10 | Stratasys Ltd. | Digitally-controlled three-dimensional printing using ring- opening metathesis polymerization |
EP3411218A1 (en) | 2016-02-07 | 2018-12-12 | Stratasys Ltd. | Three-dimensional printing combining ring-opening metathesis polymerization and free radical polymerization |
US11118004B2 (en) | 2016-04-26 | 2021-09-14 | Stratasys Ltd. | Three-dimensional inkjet printing using ring-opening metathesis polymerization |
US10106564B2 (en) | 2016-12-12 | 2018-10-23 | International Business Machines Corporation | Furan-containing flame retardant molecules |
US10155907B2 (en) | 2016-12-12 | 2018-12-18 | International Business Machines Corporation | Cross-linkable flame retardant materials |
US9822208B1 (en) | 2017-01-03 | 2017-11-21 | International Business Machines Corporation | Flame retardant materials derived from furan dicarboxylic methyl ester |
KR20200060437A (ko) * | 2017-09-27 | 2020-05-29 | 아치폼, 인코포레이티드 | 치과 기구의 제작 |
WO2020123946A1 (en) * | 2018-12-13 | 2020-06-18 | Materia, Inc. | Coating compositions |
GB201901021D0 (en) * | 2019-01-25 | 2019-03-13 | Advanced Insulation Ltd | A mixture curable to provide a material for thermally insulating a substrate useable subsea |
PL429476A1 (pl) * | 2019-04-02 | 2020-10-05 | Apeiron Synthesis Spółka Akcyjna | Nowe zastosowanie kompleksów metali posiadających ligandy organiczne do aktywacji rutenowych (pre)katalizatorów metatezy olefin |
US20220212381A1 (en) * | 2019-04-23 | 2022-07-07 | Rimtec Corporation | Method for producing cycloolefin resin-decorative molded article |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5698153A (en) * | 1979-07-30 | 1981-08-07 | Itt | Manufacture of molded plastic part |
JPH02185558A (ja) * | 1989-01-11 | 1990-07-19 | Teijin Ltd | 無機材料充填重合体成型物およびその製造方法 |
JPH0369322A (ja) * | 1989-08-08 | 1991-03-25 | Nippon Zeon Co Ltd | 複合成形品の製造法 |
JPH03147822A (ja) * | 1989-11-02 | 1991-06-24 | Nippon Zeon Co Ltd | 複合材料の製造方法 |
JP2002536468A (ja) * | 1999-02-05 | 2002-10-29 | マテリア インコーポレイテッド | 表面へのポリマー接着を増強するためのメタセシス活性接着剤及び方法 |
WO2012174502A2 (en) * | 2011-06-17 | 2012-12-20 | Materia, Inc. | Adhesion promoters and gel-modifiers for olefin metathesis compositions |
Family Cites Families (58)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4350739A (en) | 1979-07-30 | 1982-09-21 | International Telephone And Telegraph Corporation | Molded plastic part |
US4282285A (en) * | 1979-10-24 | 1981-08-04 | International Telephone & Telegraph Corporation | Process for preparing polyurethane molded part |
US4899005A (en) | 1987-11-19 | 1990-02-06 | The B. F. Goodrich Company | Method for preparing cycloolefin copolymers with improved heat stability |
US5098750A (en) | 1990-08-06 | 1992-03-24 | The B. F. Goodrich Company | Composite molded articles and method therefor |
JPH04101049U (ja) | 1991-02-01 | 1992-09-01 | 東洋運搬機株式会社 | ドライブユニツト |
US5312940A (en) | 1992-04-03 | 1994-05-17 | California Institute Of Technology | Ruthenium and osmium metal carbene complexes for olefin metathesis polymerization |
JPH06228345A (ja) | 1992-12-08 | 1994-08-16 | Sumitomo Chem Co Ltd | プロピレン系樹脂組成物成形品の表面処理方法及び塗装方法 |
US5387750A (en) * | 1993-08-27 | 1995-02-07 | The Sherwin-Williams Company | Two-component urethane in-mold coating composition |
US5679742A (en) | 1994-01-03 | 1997-10-21 | The Sherwin-Williams Company | Hydrogenated polymers having anhydride functionality |
US5658672A (en) | 1995-05-08 | 1997-08-19 | Gencorp Inc. | In-mold coating composition |
US5831108A (en) | 1995-08-03 | 1998-11-03 | California Institute Of Technology | High metathesis activity ruthenium and osmium metal carbene complexes |
US5939504A (en) | 1995-12-07 | 1999-08-17 | Advanced Polymer Technologies | Method for extending the pot life of an olefin metathesis polymerization reaction |
US5817376A (en) | 1996-03-26 | 1998-10-06 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Free-radically polymerizable compositions capable of being coated by electrostatic assistance |
US6310121B1 (en) | 1996-12-02 | 2001-10-30 | Cymetech, Llc | Polymeric composites including dicyclopentadiene and related monomers |
US5777053A (en) | 1997-01-17 | 1998-07-07 | Gencorp Inc. | In-mold coating compositions suitable as is for an end use application |
US6284852B1 (en) | 1997-10-30 | 2001-09-04 | California Institute Of Technology | Acid activation of ruthenium metathesis catalysts and living ROMP metathesis polymerization in water |
US5977393A (en) | 1997-11-21 | 1999-11-02 | California Institute Of Technology | Schiff base derivatives of ruthenium and osmium olefin metathesis catalysts |
DE19815275B4 (de) | 1998-04-06 | 2009-06-25 | Evonik Degussa Gmbh | Alkylidenkomplexe des Rutheniums mit N-heterozyklischen Carbenliganden und deren Verwendung als hochaktive, selektive Katalysatoren für die Olefin-Metathese |
US6350832B1 (en) | 1998-12-09 | 2002-02-26 | The B. F. Goodrich Company | Mold addition polymerization of norbornene-type monomers using group 10 metal complexes |
DE19902439A1 (de) | 1999-01-22 | 2000-08-03 | Aventis Res & Tech Gmbh & Co | Homo- und heterobimetallische Alkylidenkomplexe des Rutheniums mit N-heterocyclischen Carbenliganden und deren Anwendung als hochaktive, selektive Katalysatoren für die Olefin-Metathese |
MXPA01007857A (es) | 1999-02-05 | 2003-06-04 | Materia Inc | Composiciones de poliolefina que tienen densidad variable y metodos para su produccion y uso. |
US7329758B1 (en) | 1999-05-24 | 2008-02-12 | California Institute Of Technology | Imidazolidine-based metal carbene metathesis catalysts |
JP4691867B2 (ja) | 1999-05-31 | 2011-06-01 | 日本ゼオン株式会社 | 環状オレフィンの開環重合体水素化物の製造方法 |
JP2001071345A (ja) | 1999-09-03 | 2001-03-21 | Yamakyu Tokushu Glass Kogyo Kk | インモールドコーティング方法 |
US6436476B1 (en) | 2000-02-14 | 2002-08-20 | Owens Corning Fiberglas Technology, Inc. | Polyolefin fiber-reinforced composites using a fiber coating composition compatible with romp catalysts |
EP1313559B2 (en) | 2000-08-10 | 2012-10-24 | Trustees of Boston College | Recyclable metathesis catalysts |
US6838489B2 (en) | 2001-03-23 | 2005-01-04 | Cymetech, Llc | High activity metal carbene metathesis catalysts generated using a thermally activated N-heterocyclic carbene precursor |
US6759537B2 (en) | 2001-03-23 | 2004-07-06 | California Institute Of Technology | Hexacoordinated ruthenium or osmium metal carbene metathesis catalysts |
WO2002079208A2 (en) | 2001-04-02 | 2002-10-10 | California Institute Of Technology | One-pot synthesis of group 8 transition metal carbene complexes useful as olefin metathesis catalysts |
AU2002307384A1 (en) | 2001-04-16 | 2002-10-28 | California Institute Of Technology | Group 8 transition metal carbene complexes as enantioselective olefin metathesis catalysts |
EP1423195B1 (en) | 2001-08-01 | 2016-03-02 | California Institute Of Technology | Hexacoordinated ruthenium or osmium metal carbene metathesis catalysts |
JP2003094454A (ja) | 2001-09-25 | 2003-04-03 | Teijin Meton Kk | ノルボルネン系架橋重合体成形物の塗装方法および塗装成形物 |
EP1455937B1 (en) | 2001-11-15 | 2018-04-11 | Materia, Inc. | Chelating carbene ligand precursors and their use in the synthesis of metathesis catalysts |
EP1468004B1 (en) | 2002-01-22 | 2006-12-20 | Universiteit Gent | Metal complexes for use in metathesis |
KR100704583B1 (ko) | 2002-08-23 | 2007-04-06 | 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 | 금형 내 피복성형체 및 그 제조 방법 |
JP3983144B2 (ja) | 2002-09-13 | 2007-09-26 | 帝人化成株式会社 | 塗装成形物製造用金型および塗装成形物の製造方法 |
CN1225515C (zh) | 2002-09-30 | 2005-11-02 | 罗姆和哈斯公司 | 含有交联的纳米颗粒的耐破损涂层、薄膜和制品 |
JP2004123898A (ja) | 2002-10-02 | 2004-04-22 | Teijin Chem Ltd | 塗装成形物の製造方法 |
JP4101049B2 (ja) | 2002-12-16 | 2008-06-11 | 帝人化成株式会社 | 塗装成形物製造用金型および塗装成形物の製造方法 |
JP2004352857A (ja) | 2003-05-29 | 2004-12-16 | Teijin Chem Ltd | ノルボルネン系重合体発泡成形物及びその製造方法 |
US8698117B2 (en) | 2003-07-01 | 2014-04-15 | Transitions Optical, Inc. | Indeno-fused ring compounds |
JP4417912B2 (ja) | 2003-11-17 | 2010-02-17 | Rimtec株式会社 | インモールドコーティング方法 |
JP4780912B2 (ja) | 2003-12-10 | 2011-09-28 | 日本ビー・ケミカル株式会社 | 熱可塑性プラスチック基材のインモールドコート用塗料組成物およびその用途 |
CA2554006A1 (en) | 2004-02-26 | 2005-09-09 | Universiteit Gent | Metal complexes for use in olefin metathesis and atom group transfer reactions |
CA2592026C (en) | 2004-12-22 | 2010-11-30 | Advantage Polymers, Llc | Thermoplastic compositions and method of use thereof for molded articles |
JP4758911B2 (ja) | 2004-12-28 | 2011-08-31 | Rimtec株式会社 | 金型、インモールドコーティング方法及び被膜を持つ成形品 |
JPWO2006118206A1 (ja) | 2005-04-28 | 2008-12-18 | Rimtec株式会社 | インモールドコーティング方法 |
GB0514612D0 (en) | 2005-07-15 | 2005-08-24 | Sasol Technology Uk Ltd | The use of a phosphorus containing ligand and a cyclic organic ligand in a metathesis catalyst |
ATE496057T1 (de) | 2005-08-22 | 2011-02-15 | Telene Sas | Vielfachkoordinierte metal-komplexe zur verwendung in metathese-reaktionen |
GB0517137D0 (en) | 2005-08-22 | 2005-09-28 | Viacatt N V | Multicoordinated metal complexes for use in metalthesis reactions |
JPWO2007086444A1 (ja) | 2006-01-27 | 2009-06-18 | Rimtec株式会社 | 成形体、そのための金型、及びこの金型を用いる成形体の製造方法 |
JP4832513B2 (ja) | 2006-04-27 | 2011-12-07 | Rimtec株式会社 | 表面に被覆膜を有する反応射出成形体及びその製造方法 |
WO2010037550A1 (en) | 2008-10-04 | 2010-04-08 | Umicore Ag & Co. Kg | Method for preparation of ruthenium-indenylidene carbene catalysts |
US8716364B2 (en) | 2009-12-25 | 2014-05-06 | Rimtec Corporation | Surface-coated reinforcing material, fluid composition for reaction injection molding, and article formed by reaction injection molding |
US9139571B2 (en) | 2010-12-16 | 2015-09-22 | Transitions Optical, Inc. | Methods of making fused ring compounds |
US20120241250A1 (en) * | 2011-03-25 | 2012-09-27 | Eakin George R | Aerial Work Platforms and Aerial Work Platform Assemblies Comprised of Polymerized Cycloolefin Monomers |
WO2012168149A1 (en) | 2011-06-09 | 2012-12-13 | Rimtec Corporation | A field joint coating material and a process for making a field joint |
CN105189573B (zh) | 2013-03-15 | 2019-01-22 | 马特里亚公司 | Romp聚合物的模内涂覆 |
-
2014
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Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5698153A (en) * | 1979-07-30 | 1981-08-07 | Itt | Manufacture of molded plastic part |
JPH02185558A (ja) * | 1989-01-11 | 1990-07-19 | Teijin Ltd | 無機材料充填重合体成型物およびその製造方法 |
JPH0369322A (ja) * | 1989-08-08 | 1991-03-25 | Nippon Zeon Co Ltd | 複合成形品の製造法 |
JPH03147822A (ja) * | 1989-11-02 | 1991-06-24 | Nippon Zeon Co Ltd | 複合材料の製造方法 |
JP2002536468A (ja) * | 1999-02-05 | 2002-10-29 | マテリア インコーポレイテッド | 表面へのポリマー接着を増強するためのメタセシス活性接着剤及び方法 |
WO2012174502A2 (en) * | 2011-06-17 | 2012-12-20 | Materia, Inc. | Adhesion promoters and gel-modifiers for olefin metathesis compositions |
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米持建司 外: "熱硬化性プラスチック用インモールドコーティングプロセス", DNTコーティング技報/大日本塗料株式会社技術開発部門技術管理室 編, JPN6017035269, 2002, pages 26 - 31, ISSN: 0003716294 * |
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