JP2016509546A - 水中用途、特に海洋用途を目的とする防汚特性を有する物品 - Google Patents
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Abstract
Description
・これらは、海洋環境に非常に優しい:金属廃棄物がない;
・これらは、船舶の滑りを改善し、それによって燃料消費を1〜5%減少させ、その結果温室効果ガスの放出を減少させる。
・メチルフェニルポリシロキサンオイル(米国特許第4025693号)、
・液状炭化水素系化合物、例えばポリオレフィン、
・可塑剤、
・潤滑油(仏国特許第2375305号)、
・流動パラフィン及びペトロラタムなどのワックス状物質(特開昭58−013673号公報)、
・PVCなどの熱可塑性重合体、
・塩化ビニル/酢酸ビニル共重合体(特開昭54−026826号公報)、又は
・陽イオン性、陰イオン性、非イオン性若しくは両性界面活性剤(特開昭60−258271号公報)。
・鎖の末端、鎖中又は鎖の末端及び鎖中にシラノール基を有する反応性ポリジオルガノシロキサン(例えば、α,ω−ジ(ヒドロキシジメチルシリル)(ポリジメチルシロキサン)、
・架橋剤
・縮合触媒、及び
・ジアルキルスズジカルボキシレートを触媒として使用するときに存在する場合の多い任意の水(水の存在によるこの触媒の活性化)。
(a)支持体(1)、
(b)該支持体(1)に付着した少なくとも1つの接着促進コート(3)、
(c)該接着促進コート(3)に付着した少なくとも1つの防汚コート(4)
を備え、
該物品は、該防汚コート(4)が、組成物Zの付着及び該組成物と大気中の湿気との接触による硬化後に得られ、該組成物が
(i)少なくとも2個の同一若しくは異なる加水分解性及び縮合性基又は少なくとも2個のシラノール官能基≡SiOHを有する少なくとも1種の有機ケイ素化合物A’、
(ii)少なくとも1種の架橋剤B’、及び
(iii)構造内に次の2種類の配位子:カルボキシレート及びアミンを有する亜鉛錯体である少なくとも1種の重縮合触媒Mの触媒有効量
を含むことを特徴とする物品に関する。
・少なくとも2個の同一又は異なるカルボキシレート配位子、及び
・1又は2個のアミン配位子
を含む亜鉛錯体である。
(a)任意に溶媒の存在下で、式[Zn(カルボキシレート)2]の少なくとも1種の亜鉛ジカルボキシレート又は2種の異なるカルボン酸亜鉛混合物1モル当たり、アミン又はアミン混合物X1モルを反応させて、次のものを含む反応生成物を得:
・錯体[(Zn(カルボキシレート)2(アミン)]である亜鉛錯体Aのxモル、
・錯体[(Zn(カルボキシレート)2(アミン)2]である亜鉛錯体Bのyモル、
・ここで、x≧0、y≧0であり、
・任意に未反応亜鉛ジカルボキシレートのX3モル、及び
・任意に残留未反応アミンのX4モル、そして
(b)溶媒及び残留アミンを任意に除去した後に、重縮合触媒Mを、少なくとも1種の亜鉛錯体A、少なくとも1種の亜鉛錯体B又は亜鉛錯体Aと亜鉛錯体Bとの混合物の状態で、任意に[Zn(カルボキシレート)2]のX3モルの残留量と共に回収し、ここで、
・記号X1、X3及びX4は数字であり、合計x+y+X3=1である。
・主として亜鉛ジアミンジカルボキシレート錯体Bを得るために亜鉛に対してX1≧2モル当量、
・主として亜鉛ジアミンジカルボキシレート錯体Bと亜鉛モノアミンジカルボキシレート錯体Aとの混合物を得るために亜鉛に対して1≦X1<2モル当量、
・主として亜鉛モノアミンジカルボン酸錯体Aと未反応錯体[Zn(カルボキシレート)2]との混合物を得るために亜鉛に対してX1<1モル当量。
(a)支持体(1)、
(b)少なくとも1種の耐食物質を含む、該支持体(1)上に付着した少なくとも1つのプライマーコート(2)、
(c)該プライマーコート(2)に付着した少なくとも1つの接着促進コート(3)、
(d)該接着促進コート(3)に付着した少なくとも1つの防汚コート(4)
を備える物品であって、
該物品は、該防汚コート(4)が、組成物Zの付着及び該組成物と大気中の水分との接触による硬化後に得られ、該組成物が
(i)少なくとも2個の同一若しくは異なる加水分解性及び縮合性基又は少なくとも2個のシラノール官能基≡SiOHを有する少なくとも1種の有機ケイ素化合物A’、
(ii)少なくとも1種の架橋剤B’、及び
(iii)構造内に次の2種類の配位子:カルボキシレート及びアミンを有する亜鉛錯体である少なくとも1種の重縮合触媒Mの触媒有効量
を含むことを特徴とする物品に関する。
(i)少なくとも2個の同一若しくは異なる加水分解性及び縮合性基又は少なくとも2個のシラノール官能基≡SiOHを有する少なくとも1種の有機ケイ素化合物A’、
(ii)少なくとも1種の架橋剤B’、及び
(iii)次式(1’)の錯体であるである少なくとも1種の重縮合触媒Mの触媒有効量:
[Zn(C1)n’(C2)n’’(L1)y’(L2)y’’(X)x’]z’.(H2O)x’’ (1’)
式中、
・記号C1及びC2は、カルボキシレートよりなる群から選択される同一又は異なる配位子であり、
・記号n’及びn”はカルボキシレート配位子の数を表し、0、1又は2に等しい整数であるが、ただし、合計n’+n”=2であるものとし、
・記号L1及びL2は、アミンよりなる群から選択される同一又は異なる配位子であり、
・記号y’及びy”はアミン配位子の数を表し、0、1又は2に等しい整数であるが、ただし、合計y’+y”=1又は2であるものとし、
・記号Xは、C1、C2、L1及びL2以外の配位子であり、好ましくはアミン以外の中性配位子であり、さらに好ましくはXはH2O分子であり、
・記号x’≧0であり、好ましくはx’=0、1、2、3又は4であり、
・記号x”≧0であり、好ましくはx”=0、1、2、3又は4であり、
・記号z’は、1以上の整数であり、好ましくはz’=1又は2である。
[Zn(C1)n’(C2)n’’(L1)y’(L2)y’’]z’ (2’)
式中、
・記号C1及びC2は、カルボキシレートよりなる群から選択される同一又は異なる配位子であり、
・記号n’及びn”はカルボキシレート配位子の数を表し、0、1又は2に等しい整数であるが、ただし、合計n’+n”=2であるものとし、
・記号L1及びL2は、アミンよりなる群から選択される同一又は異なる配位子であり、
・記号y’及びy”はアミン配位子の数を表し、0、1又は2に等しい整数であるが、ただし、合計y’+y”=1又は2であるものとし、
・記号z’は、1以上の整数であり、好ましくはz’=1又は2であり、さらに好ましくはz’=1である。
[(Zn(C1)2)(L1)y’]z’ (3’)
式中、
・記号C1は、カルボキシレートよりなる群から選択される配位子であり、
・記号L1は、アミンよりなる群から選択される配位子であり、
・記号y’は1又は2に等しい数であり、
・記号z’は1以上の整数であり、好ましくは記号z’=1、2、3又は4であり、さらに好ましくはz’=1又は2である。
・第一級アミン:N−プロピルアミン、N−イソプロピルアミン、N−ブチルアミン、N−ベンジルアミン、N−ヘキシルアミン、N−シクロヘキシルアミン、N−n−オクチルアミン、N−(2−エチルヘキシル)アミン、N−(2−フェニルエチル)アミン、N−(3−メトキシプロピル)アミン、N−ノニルアミン、N−イソノニルアミン、N−デシルアミン、N−ドデシルアミン、エチレンジアミン及び1,3−ジアミノプロパン。
・第二級アミン:N,N−ジプロピルアミン、N,N−ジイソプロピルアミン、N,N−ジブチルアミン、N,N−ジヘキシルアミン、N,N−ジシクロヘキシルアミン、N,N−ビス(2−メトキシエチル)アミン、N,N−ジオクチルアミン、N,N−ビス(2−エチルヘキシル)アミン、N,N−ジイソノニルアミン、N,N−ビス(トリデシル)アミン、モルホリン、ピペリジン、ピロリジン、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、ピペラジン、N,N’−ジメチルエチレンジアミン、N,N’−ジエチルエチレンジアミン及びN,N’−ジイソプロピルエチレンジアミン。
・次の陰イオンなどの脂肪族カルボン酸から誘導される陰イオン:メトキシド又はホルメート[H−COO] ̄、エトキシド又はアセテート[CH3−COO] ̄、プロパノエート又はプロピオネート[CH3CH2−COO] ̄、ブタノエート又はブチレート[CH3−(CH2)2−COO] ̄、ペンタノエート又はバレレート[CH3−(CH2)3−COO] ̄、ヘキサノエート又はカプロエート[CH3−(CH2)4−COO] ̄、ヘプタノエート[CH3−(CH2)5−COO] ̄、オクタノエート[CH3−(CH2)6−COO] ̄、2−エチルヘキサノエート[CH3−(CH2)4−CH(C2H5)−COO] ̄、ノナノエート[CH3−(CH2)7−COO] ̄、デカノエート[CH3−(CH2)8−COO] ̄、ウンデカノエート[CH3−(CH2)9−COO] ̄、ドデカノエート又はラウレート[CH3−(CH2)10−COO] ̄、トリデカノエート[CH3−(CH2)11−COO] ̄、テトラデカノエート又はミリステート[CH3−(CH2)12−COO] ̄、ペンタデカノエート[CH3−(CH2)13−COO] ̄、ヘキサデカノエート又はパルミテート[CH3−(CH2)14−COO] ̄、ヘプタデカノエート[CH3−(CH2)15−COO] ̄、オクタデカノエート又はステアレート[CH3−(CH2)16−COO] ̄、ノナデカノエート[CH3−(CH2)17−COO] ̄、エイコサノエート[CH3-(CH2)18−COO] ̄、ヘンエイコサノエート[CH3−(CH2)19−COO] ̄、ドコサノエート又はルベヘネート[CH3−(CH2)20−COO] ̄、トリコサノエート[CH3−(CH2)21−COO] ̄、テトラコサノエート又はリグノセレート[CH3−(CH2)22−COO] ̄、ペンタコサノエート[CH3(CH2)23−COO] ̄、ヘキサコサノエート[CH3−(CH2)24−COO] ̄、水素ヘプタコサノエート[CH3−(CH2)25−COO] ̄、オクタコサノエート[CH3−(CH2)26−COO] ̄、ノナコサノエート[CH3−(CH2)27−COO] ̄、トリアコンタノエート[CH3−(CH2)28−COO] ̄、ヘントリアコンタノエート[CH3−(CH2)29−COO] ̄、ドトリアコンタノエート[CH3−(CH2)30−COO] ̄、パルミトレエート[CH3−(CH2)5−CH=CH−(CH2)7−COO] ̄、オレエート[CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COO] ̄、リノレエート[CH3−(CH2)4−(CH=CHCH2)2−(CH2)6−COO] ̄、リノレネート[CH3−CH2−(CH=CHCH2)3−(CH2)6−COO] ̄、アラキドネート[CH3−(CH2)4−(CH=CHCH2)4−(CH2)2−COO] ̄、
・単独で又は混合物として得られる次のC10構造異性体(ネオデカン酸):7,7−ジメチルオクタノエート[(CH3)3C−(CH2)5−COO] ̄、2,2−ジメチルオクタノエート[CH3−(CH2)5−C(CH3)2−COO] ̄、2,2,3,5−テトラメチルヘキサノエート[(CH3)2CH−CH2−CH(CH3)−C(CH3)2−COO] ̄、2,5−ジメチル−2−エチルヘキサノエート[(CH3)2CH−(CH2)2−C(CH3)(C2H5)−COO] ̄、2,2−ジエチルヘキサノエート[CH3−(CH2)3−C(C2H5)2−COO] ̄、2,4−ジメチル−2−イソプロピルペンタノエート[(CH3)2CH−CH2−C(CH3)(イソプロピル)−COO] ̄、
・実験式[C10H19O2] ̄及び直線式[(R1)(R2)C(CH3)−COO] ̄(ここで、R1及びR2はアルキルである)のVersatic(商標)酸(Momentive社が販売)の対応するカルボキシレート、
・又は安息香酸、フェニル酢酸、フェニルプロピオン酸、フェニル酪酸又はナフテン酸などタイプの陰イオンといった、芳香族カルボン酸から誘導される陰イオン。
[(Zn(C1)2)(L1)y’]z’ (3’)
式中、
・記号C1は、ネオデカノエート配位子、ナフテネート酸配位子又は2−エチルヘキサノエート配位子であり、
・記号L1は、次の化合物よりなる群から選択される配位子である:N,N−ジメチルエチレンジアミン、N,N’−ジメチルエチレンジアミン、N,N,N’−トリメチルエチレンジアミン、N,N’−ジイソプロピルエチレンジアミン、n−ブチルアミン、n−プロピルアミン、n−ヘプチル、n−オクチルアミン、n−ノニルアミン、t−ブチルアミン、イソプロピルアミン、2−エチルヘキシルアミン、デシルアミン、ドデシルアミン(これらは直鎖又は分岐鎖であってよい)、N−メチル−N−ブチルアミン、N,N−ジプロピルアミン、N,N−ジイソプロピルアミン、N−エチル−N−ブチルアミン、N,N−ジブチルアミン、N,N−ジメチル−N−ブチルアミン、ジ(n−オクチル)アミン、N−n−プロピルエチレンジアミン、N,N’−ジメチルエチレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン及び3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、
・記号y’は1又は2に等しい整数であり、及び
・記号z’=1、2、3又は4、好ましくはz’=1又は2である。
・[Zn(ナフテネート)2(ビス(2−エチルヘキシル)アミン)]、
・[Zn(ナフテネート)2(ビス(2−エチルヘキシル)アミン)2]、
・[Zn(ナフテネート)2(ジイソノニルアミン)]、
・[Zn(ナフテネート)2(ジイソノニルアミン)2]、
・[Zn(ナフテネート)2(ジ(n−オクチル)アミン)]、
・[Zn(ナフテネート)2(ジ(n−オクチル)アミン)2]、
・[Zn(ナフテネート)2(n−オクチルアミン)]、
・[Zn(ナフテネート)2(n−オクチルアミン)2]、
・[Zn(ナフテネート)2(N,N−ジブチルアミン)]、
・[Zn(ナフテネート)2(N,N−ジブチルアミン)2]、
・[Zn(ナフテネート)2(N,N−ジメチル−N−ブチルアミン)2]、
・[Zn(ナフテネート)2(N,N−ジメチル−N−ブチルアミン)2]、
・[Zn(ナフテネート)2(アミノエチルアミノプロピルトリメトキシシラン)]、
・[Zn(ナフテネート)2(アミノエチルアミノプロピルトリメトキシシラン)2]、
・[Zn(ナフテネート)2(アミノプロピルトリエトキシシラン)]、
・[Zn(ナフテネート)2(アミノプロピルトリエトキシシラン)2]、
・[Zn(ネオデカノエート)2(ジ(n−オクチル)アミン)]、
・[Zn(ネオデカノエート)2(ジ(n−オクチル)アミン)]2]、
・[Zn(ネオデカノエート)2(n−オクチルアミン)]、
・[Zn(ネオデカノエート)2(n−オクチルアミン)2]、
・[Zn(ネオデカノエート)2(N,N−ジブチルアミン)]、
・[Zn(ネオデカノエート)2(N,N−ジブチルアミン)2]、
・[Zn(ネオデカノエート)2(3−アミノプロピルトリメトキシシラン)2]、
・[Zn(ネオデカノエート)2(3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン)2]、
・[Zn(ネオデカノエート)2(アミノエチルアミノプロピルトリメトキシシラン)]、
・[Zn(ネオデカノエート)2(アミノエチルアミノプロピルトリメトキシシラン)2]、
・[Zn(ネオデカノエート)2 (アミノプロピルトリエトキシシラン)]、
・[Zn(ネオデカノエート)2 (アミノプロピルトリエトキシシラン)2]、
・[Zn(ネオデカノエート)2(ビス(2−エチルヘキシル)アミン)]、
・[Zn(ネオデカノエート)2(ビス(2−エチルヘキシル)アミン)2]、
・[Zn(ネオデカノエート)2(ジイソノニルアミン)]、
・[Zn(ネオデカノエート)2(ジイソノニルアミン)2]、
・[Zn(2−エチルヘキサノエート)2(N,N−ジブチルアミン)]
・[Zn(2−エチルヘキサノエート)2(N,N−ジブチルアミン)2]、
・[Zn(2−エチルヘキサノエート)2(n−オクチルアミン)]、
・[Zn(2−エチルヘキサノエート)2(n−オクチルアミン)2]、
・[Zn(2−エチルヘキサノエート)2ビス(2−エチルヘキシル)アミン)]、
・[Zn(2−エチルヘキサノエート)2(ビス(2−エチルヘキシル)アミン)2]、
・[Zn(2−エチルヘキサノエート)2(ジイソノニルアミン)]、
・[Zn(2−エチルヘキサノエート)2(ジイソノニルアミン)2]及び
・それらの混合物。
(i)以下の式(4’)の少なくとも2個のシロキシル単位:
(式中、
・記号R1は、同一でも異なっていてもよく、C1〜C30の一価炭化水素基を表し、
・記号Zは、同一でも異なっていてもよく、それぞれ加水分解性及び縮合性基又はヒドロキシル基を表し、好ましくは次のタイプの基よりなる群から選択され:ヒドロキシル、アルコキシ、アルコキシ−アルキレン−オキシ、アミノ、アミド、アシルアミノ、アミノオキシ、イミノキシ、ケチミノキシ、アシルオキシ、イミノキシ、ケチミノキシ及びエノキシ、さらにより好ましくは、Zはヒドロキシル基であり、
・aは0、1又は2に等しく、bは1、2又は3に等しく、合計a+bは1、2又は3に等しい。)
(ii)及び任意に以下の式(5’)の1個以上のシロキシル単位:
(式中、
・記号Rは、同一でも異なっていてもよく、1個以上のハロゲン原子又はアミノ、エーテル、エステル、エポキシ、メルカプト又はシアノ基で置換されていてよいC1〜C30の一価炭化水素基を表し、及び
・記号cは0、1、2又は3に等しい。)。
・本発明に係る組成物の架橋後に得られるエラストマーの機械的性質、特にショアA硬度、及び
・組成物が架橋前に操作可能な「作業時間」。
ZnR3-nSi−O−(SiR2−O)x−SiR3-nZn (6’)
式中、
・記号Zは、同一でも異なっていてもよく、それぞれ加水分解性及び縮合性基又はヒドロキシル基を表し、好ましくは次のタイプの基からなる群から選択され:ヒドロキシル、アルコキシ、アルコキシ−アルキレン−オキシ、アミノ、アミド、アシルアミノ、アミノオキシ、イミノキシ、ケチミノキシ、アシルオキシ及びエノキシ、
・記号Rは、同一でも異なっていてもよく、1個以上のハロゲン原子又はアミノ、エーテル、エステル、エポキシ、メルカプト又はシアノ基で置換されていてよいC1〜C30の一価炭化水素基を表し、
・記号nは1、2又は3に等しく、好ましくは2又は3に等しく、また、Zがヒドロキシル基である場合にはn=1であり、
・記号xは、200〜1000の間、好ましくは200〜1000の間、さらに好ましくは250〜600の間である。
・1個以上のアリール又はシクロアルキル基、1個以上のハロゲン原子又はアミノ、エーテル、エステル、エポキシ、メルカプト、シアノ又は(ポリ)グリコール基で置換された1〜20個の炭素原子を含むアルキル基。挙げることのできる例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、2−エチルヘキシル、オクチル、デシル、3,3,3−トリフルオロプロピル、4,4,4−トリフルオロブチル及び4,4,4,3,3−ペンタフルオロブチル基が挙げられる。
・5〜13個の炭素原子を含むシクロアルキル及びハロシクロアルキル基、例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロヘキシル、プロピルシクロヘキシル、2,3−ジフルオロシクロブチル及び3,4−ジフルオロ−5−メチルシクロヘプチル基。
・6〜13個の炭素原子を有する単核アリール及びハロアリール基、例えばフェニル、トリル、キシリル、クロロフェニル、ジクロロフェニル又はトリクロロフェニル基、又は
・2〜8個の炭素原子を含むアルケニル基、例えばビニル基、アリル基又は2−ブテニル基。
R’(4-a)SiYa (7’)
式中、
・記号R’は、1〜30個の炭素原子を含む一価の炭化水素基であり、
・記号Yは、アルコキシ、アルコキシ−アルキレン−オキシ、アミノ、アミド、アシルアミノ、アミノオキシ、イミノキシ、ケチミノキシ、アシルオキシ又はエノキシ基であり、好ましくは、Yはアルコキシ、アシルオキシ、エノキシ、ケチミノキシ又はオキシム基であり、
・記号a=3又は4である。
R2 k Si(OR3)(4-k) (8)
式中、
・記号R2は、同一であっても異なっていてよく、1〜8個の炭素原子を含むアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、2−エチルヘキシル基又はC3〜C6オキシアルキレン基を表し、
・記号R3は、飽和又は不飽和直鎖又は分岐鎖脂肪族炭化水素基、飽和又は不飽和及び/又は芳香族単環式又は多環式炭素環式基を表し、
・kは0、1又は2である。
CH3OCH2CH2−
CH3OCH2CH(CH3)−
CH3OCH(CH3)CH2−
C2H5OCH2CH2CH2−。
・メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、2−エチルヘキシル、オクチル又はデシル基などのC1〜C10アルキル基;
・ビニル及びアリル基、及び
・フェニル、トリル及びキシリル基などのC5〜C8シクロアルキル基。
プロピルトリメトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、プロピルトリエトキシシラン、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラプロポキシシラン、テトラブトキシシラン、1,2−ビス(トリメトキシシリル)エタン、1,2−ビス(トリエトキシシリル)エタン、テトライソプロポキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、メチルトリス(メチルエチルケトオキシモ)シラン、3−シアノプロピルトリメトキシシラン、3−シアノプロピルトリエトキシシラン、3−(グリシジルオキシ)プロピルトリエトキシシラン、ビニルトリス(メチルエチルケトオキシモ)シラン、テトラキス(メチルエチルケトオキシモ)シラン、アシルオキシシラン、例えば、ビニルトリアセトキシシラン、メチルトリアセトキシシラン又はエチルトリアセトキシシラン或いは以下の式を有するもの:
CH3Si(OCH3)3;C2H5Si(OC2H5)3;C2H5Si(OCH3)3
CH2=CHSi(OCH3)3; CH2=CHSi(OCH2CH2OCH3)3
C6H5Si(OCH3)3;[CH3][OCH(CH3)CH2OCH3]Si[OCH3] 2
Si(OCH3)4;Si(OC2H5)4;Si(OCH2CH2CH3)4;Si(OCH2CH2CH2CH3)4
Si(OC2H4OCH3)4;CH3Si(OC2H4OCH3)3;CH3Si(OC2H5)3。
(i)少なくとも2個の同一の又は異なる加水分解性及び縮合性基又は少なくとも2個シラノール官能基≡SiOHを有する少なくとも1種の有機ケイ素化合物A’
(ii)少なくとも1種の架橋剤B’、
(iii)構造内に2種類の配位子:カルボキシレート及びアミンを含む亜鉛錯体である少なくとも1種の重縮合触媒Mの触媒有効量、
(iv)エラストマーネットワークが形成されたときに防汚コートの表面に滲出し、それによって「防汚」効果を改善させる少なくとも1種の化合物L’、
(v)任意に少なくとも1種の接着促進剤E’、
(vi)任意に少なくとも1種のケイ質、無機、有機及び/又は非ケイ質充填剤F’、
(vii)任意に少なくとも1種の顔料、着色ベース又は着色剤H’、及び
(viii)任意に少なくとも1種の溶媒K’。
・R2はアルキル、アリール又はアルケニル基であり、メチル及びフェニル基が好ましく(特に好ましい例は、例えば米国特許第4025693号明細書に記載されたようなメチルフェニルポリシロキサンオイルである)、
・Xは酸素原子又は1〜8個の炭素原子を有する二価炭化水素基であり、
nは25℃で10〜1×106mm2/秒の粘度を有するジオルガノポリシロキサンが得られるように定義される数である。
(1)ケイ素原子に結合した1個以上の加水分解性基;及び
(2)窒素原子を含む基又は(メタ)アクリレート、エポキシ及びアルケニル基から選択される基で置換された1個以上の有機基、より好ましくは次の化合物よりなる群から単独で又は混合物として選択される:
ビニルトリメトキシシラン(VTMO);
3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(GLYMO);
メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン(MEMO);
[H2N(CH2)3]Si(OCH2CH2CH3)3
[H2N(CH2)3]Si(OCH3)3
[H2N(CH2)3]Si(OC2H5)3
[H2N(CH2)4]Si(OCH3)3
[H2NCH2CH(CH3)CH2CH2]SiCH3(OCH3) 2
[H2NCH2]Si(OCH3)3
[n−C4H9−HN−CH2]Si(OCH3)3
[H2N(CH2)2NH(CH2)3]Si(OCH3)3
[H2N(CH2)2NH(CH2)3]Si(OCH2CH2OCH3)3
[CH3NH(CH2)2NH(CH2)3]Si(OCH3)3
[H(NHCH2CH2)2NH(CH2)3]Si(OCH3)3
・一液又はRTV−1、すなわち、単一の気密パッケージにパッケージ化され、かつ、水分のない状態での貯蔵時に安定なもの、又は
・二液又はRTV−2、すなわち、2個のパッケージにパッケージ化され、組成物の成分が2つの別個の部分に隔離され、これらを混合すると大気中の水分の存在下で硬化するもの。
・パッケージP1が、
・上で定義した本発明に係る少なくとも1種の重縮合触媒M’の触媒有効量及び
・少なくとも1種の架橋剤B’、好ましくは上で定義したもの
を含み、しかも
・パッケージP2が該重縮合触媒M及び該架橋剤B’を含まず、
・好ましくは25℃での動粘度が500mPa.s〜100000mPa.sの間、好ましくは1000mPa.s〜10000mPa.sの間であるα,ω−ビス(ジメチルヒドロキシシリル)ポリジメチルシロキサンである少なくとも1種の有機ケイ素化合物A’100重量部当たり、
・0〜10重量部の水
を含むことを特徴とする。
(i)顔料及び充填剤:0〜60湿重量%;及び
(ii)以下のものを含むバインダー系相である残部:
・1種以上のアミン官能基含有ポリシロキサン1〜90湿重量%、
・1種以上のエポキシ官能基含有ポリシロキサン1〜90湿重量%、及び
・ヒドロキシル官能基含有ポリシロキサン、ヒドロキシアルキル官能基含有ポリシロキサン及びC1〜C4アルコキシ官能基含有ポリシロキサンよりなる群から選択される接着促進剤0〜20湿重量%。
(a)少なくとも1種の耐食物質を含む少なくとも1つのプライマーコート(2)を該支持体(1)に任意に付着させ、
(b)接着促進コート(3)を該プライマーコート(2)又は該プライマーコート(2)が存在しない場合には該支持体(1)に付着させ、
(c)該接着促進コート(3)を硬化させ、
(d)該防汚コート(4)を該接着促進コート(3)に付着させ、そして
(e)該防汚コート(4)を大気中の湿気と接触させることにより硬化させること
を含み、
・該防汚コート(4)及び任意に接着促進コート(3)は、上記本発明に組成物Zから製造されたものであることを特徴とする。
(a)錯体[Zn(2−エチルヘキサノエート) 2 (アミン) n ]、[Zn(ナフテネート) 2 (アミン) n ]及び[Zn(ネオデカノエート) 2 (アミン) n ]の製造
ナトリウムメトキシド30.1重量%のメタノール(0.7モル)溶液125.44gを、ネオデカン酸(0.7モル)121.1g又はナフテン酸165.9g又は2−エチルヘキサン酸102gのトルエン300gへの99%溶液に1時間かけて添加する。次に、わずかに過剰の塩化亜鉛(98重量%で49.92g、0.359モル)のメタノール50gへの溶液を40分かけて添加する。メタノール/トルエン共沸混合物を2時間にわたって留去する。この反応混合物を室温にまで冷却し、その後塩化ナトリウムを濾別する。透明な無色溶液を乾燥するまで蒸発させて(70℃まで、1mbar)、粘性油状物を得た:143.3gのネオデカン酸亜鉛又は229.2gのナフテン酸亜鉛又は123.2gの2−エチルヘキサン酸亜鉛(収率100%)。
・[Zn(ナフテネート)2(ビス(2−エチルヘキシル)アミン)]、
・[Zn(ナフテネート)2(ビス(2−エチルヘキシル)アミン)2]、
・[Zn(ナフテネート)2(ジイソノニルアミン)]、
・[Zn(ナフテネート)2(ジイソノニルアミン)2]、
・[Zn(ナフテネート)2(ジ(n−オクチル)アミン)]、
・[Zn(ナフテネート)2(ジ(n−オクチル)アミン)2]、
・[Zn(ナフテネート)2(n−オクチルアミン)]、
・[Zn(ナフテネート)2(n−オクチルアミン)2]、
・[Zn(ナフテネート)2(N,N−ジブチルアミン)]、
・[Zn(ナフテネート)2(N,N−ジブチルアミン)2]、
・[Zn(ナフテネート)2(N,N−ジメチル−N−ブチルアミン)2]、
・[Zn(ナフテネート)2(N,N−ジメチル−N−ブチルアミン)2]、
・[Zn(ナフテネート)2(アミノエチルアミノプロピルトリメトキシシラン)]、
・[Zn(ナフテネート)2(アミノエチルアミノプロピルトリメトキシシラン)2]、
・[Zn(ナフテネート)2(アミノプロピルトリエトキシシラン)]、
・[Zn(ナフテネート)2(アミノプロピルトリエトキシシラン)2]、
・[Zn(ネオデカノエート)2(ジ(n−オクチル)アミン)]、
・[Zn(ネオデカノエート)2(ジ(n−オクチル)アミン)]2]、
・[Zn(ネオデカノエート)2(n−オクチルアミン)]、
・[Zn(ネオデカノエート)2(n−オクチルアミン)2]、
・[Zn(ネオデカノエート)2(N,N−ジブチルアミン)]、
・[Zn(ネオデカノエート)2(N,N−ジブチルアミン)2]、
・[Zn(ネオデカノエート)2(3−アミノプロピルトリメトキシシラン)2]、
・[Zn(ネオデカノエート)2(3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン)2]、
・[Zn(ネオデカノエート)2(アミノエチルアミノプロピルトリメトキシシラン)]、
・[Zn(ネオデカノエート)2(アミノエチルアミノプロピルトリメトキシシラン)2]、
・[Zn(ネオデカノエート)2(アミノプロピルトリエトキシシラン)]、
・[Zn(ネオデカノエート)2 (アミノプロピルトリエトキシシラン)2]、
・[Zn(ネオデカノエート)2(ビス(2−エチルヘキシル)アミン)]、
・[Zn(ネオデカノエート)2(ビス(2−エチルヘキシル)アミン)2]、
・[Zn(ネオデカノエート)2(ジイソノニルアミン)]、
・[Zn(ネオデカノエート)2(ジイソノニルアミン)2]、
・[Zn(2−エチルヘキサノエート)2(N,N−ジブチルアミン)]、
・[Zn(2−エチルヘキサノエート)2(N,N−ジブチルアミン)2]、
・[Zn(2−エチルヘキサノエート)2(n−オクチルアミン)]、
・[Zn(2−エチルヘキサノエート)2(n−オクチルアミン)2]、
・[Zn(2−エチルヘキサノエート)2(ビス(2−エチルヘキシル)アミン)]、
・[Zn(2−エチルヘキサノエート)2(ビス(2−エチルヘキシル)アミン)2]、
・[Zn(2−エチルヘキサノエート)2(ジイソノニルアミン)]、及び
・[Zn(2−エチルヘキサノエート)2(ジイソノニルアミン)2]。
・ネトデカノエート=ND
・ナフテネート=NAPH
・n−オクチルアミン=OA
・ジ(n−オクチル)アミン)=DOA
・N,N−ジブチルアミン=DBA
・N,N−ジメチル−N−ブチルアミン=DMBA。
・(a1):25℃で14000mPa.sの粘度を有しかつ鎖末端のそれぞれで次式:(CH3)2(OH)SiO1/2を有するシロキシ単位MOHでブロックされたヒドロキシル化ポリジメチルシロキサンオイル;
・(b1):200m2/gのBET比表面積を有し、ヘキサメチルジシラザン(HMDZ)で処理され、ヒドロキシル化ポリジメチルシロキサンオイル(a1)と、鎖末端のそれぞれで次式:(CH3)3SiO1/2を有するシロキシル単位Mでブロックされたポリジメチルシロキサンオイルとの混合物中に分散されたヒュームドシリカ;
・(b2):10μmの平均粒径を有する石英粉末;
・(d1)試験した触媒;
・(e)ポリケイ酸エチル。
・従来の触媒[比較:Fomrez(登録商標)触媒UL−28=式[CH19COO]2Sn(Me)2]のジメチルビス[(1−オキソネオデシル)オキシ]スタンナン、
・触媒[亜鉛(カルボキシレート)2]。
・20.4gのα,ω−ジヒドロキシル化オイル(a1)、
・61.3gの充填剤(b1)、及び
・18.3 gの充填剤(b2)、
これに、スラリー100g当たり1.5gのポリエチルシリケート(架橋剤)及び試験すべき触媒(d1)xg(ymmol)を添加する。
・ジメチルスズジネオデカノエート(UL28)(試験1bis)及び
・[Zn(ND)2](ND=ネオデカノエート)→[Zn(カルボキシレート)2]。
・試験1(比較触媒[Zn(ND)2)])について、スラグは、1、4又は7日後にSAH硬度を測定するのに十分に硬質でなかった(すなわち、表2中において記号「−」)。
研磨及び脱脂スチール金属板に、約50μmの厚さのエポキシプライマーコート(Sigma Coatings社が販売するSigmaShield610(登録商標)から製造)を被覆する。室温での乾燥の72時間後に、約150μmの厚さの接着促進タイコート(Sigma Coatings社が販売するSigmaGlide790(登録商標)から製造)を適用する。室温での乾燥の48時間後に、各試験配合物(試験2〜17)から製造され、かつ、例2(RTV−2組成物)に記載されたトップコートの約150μmの被膜を適用する。
Claims (15)
- 水中用途、特に海洋用途で使用するための防汚性を有する物品であって、
(a)支持体(1)、
(b)該支持体(1)に付着した少なくとも1つの接着促進コート(3)、
(c)該接着促進コート(3)に付着した少なくとも1つの防汚コート(4)
を備え、
該物品は、該防汚コート(4)が、組成物Zの付着及び該組成物Zと大気中の湿気との接触による硬化後に得られ、該組成物Zが
(i)少なくとも2個の同一若しくは異なる加水分解性及び縮合性基又は少なくとも2個のシラノール官能基≡SiOHを有する少なくとも1種の有機ケイ素化合物A’、
(ii)少なくとも1種の架橋剤B’、及び
(iii)構造内に次の2種類の配位子:カルボキシレート及びアミンを有する亜鉛錯体である少なくとも1種の重縮合触媒Mの触媒有効量
を含むことを特徴とする物品。 - (a)支持体(1)、
(b)少なくとも1種の耐食物質を含む、該支持体(1)上に付着した少なくとも1つのプライマーコート(2)、
(c)該プライマーコート(2)に付着した少なくとも1つの接着促進コート(3)、
(d)該接着促進コート(3)に付着した少なくとも1つの防汚コート(4)
を備える物品であって、
該物品は、該防汚コート(4)が、組成物Zの付着及び該組成物Zと大気中の水分との接触による硬化後に得られ、該組成物Zが
(i)少なくとも2個の同一若しくは異なる加水分解性及び縮合性基又は少なくとも2個のシラノール官能基≡SiOHを有する少なくとも1種の有機ケイ素化合物A’、
(ii)少なくとも1種の架橋剤B’、及び
(iii)構造内に次の2種類の配位子:カルボキシレート及びアミンを有する亜鉛錯体である少なくとも1種の重縮合触媒Mの触媒有効量
を含むことを特徴とする、請求項1に記載の物品。 - 前記組成物Zが次のものを含む、請求項1又は2に記載の物品:
(i)少なくとも2個の同一若しくは異なる加水分解性及び縮合性基又は少なくとも2個のシラノール官能基≡SiOHを有する少なくとも1種の有機ケイ素化合物A’、
(ii)少なくとも1種の架橋剤B’、及び
(iii)次式(1’)の錯体である少なくとも1種の重縮合触媒Mの触媒有効量:
[Zn(C1)n’(C2)n’’(L1)y’(L2)y’’(X)x’]z’.(H2O)x’’ (1’)
式中、
・記号C1及びC2は、カルボキシレートよりなる群から選択される同一又は異なる配位子であり、
・記号n’及びn”はカルボキシレート配位子の数を表し、0、1又は2に等しい整数であるが、ただし、合計n’+n”=2であるものとし、
・記号L1及びL2は、アミンよりなる群から選択される同一又は異なる配位子であり、
・記号y’及びy”はアミン配位子の数を表し、0、1又は2に等しい整数であるが、ただし、合計y’+y”=1又は2であるものとし、
・記号Xは、C1、C2、L1及びL2以外の配位子であり、好ましくはアミン以外の中性配位子であり、さらに好ましくはXはH2O分子であり、
・記号x’≧0であり、好ましくはx’=0、1、2、3又は4であり、
・記号x”≧0であり、好ましくはx”=0、1、2、3又は4であり、
・記号z’は、1以上の整数であり、好ましくはz’=1又は2である。 - 重縮合触媒Mが以下の式(2’)の錯体である、請求項1〜3のいずれかに記載の物品:
[Zn(C1)n’(C2)n’’(L1)y’(L2)y’’]z’ (2’)
式中、
・記号C1及びC2は、カルボキシレートよりなる群から選択される同一又は異なる配位子であり、
・記号n’及びn”はカルボキシレート配位子の数を表し、0、1又は2に等しい整数であるが、ただし、合計n’+n”=2であるものとし、
・記号L1及びL2は、アミンよりなる群から選択される同一又は異なる配位子であり、
・記号y’及びy”はアミン配位子の数を表し、0、1又は2に等しい整数であるが、ただし、合計y’+y”=1又は2であるものとし、
・記号z’は、1以上の整数であり、好ましくはz’=1又は2であり、さらに好ましくはz’=1である。 - 前記重縮合触媒Mが以下の式(3’)の錯体である、請求項1〜4のいずれかに記載の物品:
[(Zn(C1)2)(L1)y’]z’ (3’)
式中、
・記号C1は、カルボキシレートよりなる群から選択される配位子であり、
・記号L1は、アミンよりなる群から選択される配位子であり、
・記号y’は1又は2に等しい数であり、
・記号z’は1以上の整数であり、好ましくは記号z’=1、2、3又は4であり、
・さらに好ましくはz’=1又は2である。 - 前記アミン型配位子L1又はL2が、アルキル基について合計1〜40個の炭素原子を含有するアルキルアミン型の第一級モノアミン、アルキル基について合計2〜40個の炭素原子を含有するジアルキルアミン型の第二級モノアミン、アルキル基について合計3〜60個の炭素原子を含有するトリアルキルアミン型の第三級モノアミン、アルキル基及びアミノシランについて合計1〜40個の炭素原子を含有するアルキルジアミン、またさらに好ましくは、配位子L1及びL2が合計2〜20個の炭素原子を含有するジアルキルアミン型の第二級モノアミン及びアルキル基について合計1〜40個の炭素原子を含有するアルキルアミン型の第一級モノアミンよりなる群から選択される、請求項3、4又は5に記載の物品。
- 前記アミン型配位子L1又はL2が次のアミンよりなる群から選択される、請求項3、4又は5に記載の物品:N,N−ジメチルエチレンジアミン、N,N’−ジメチルエチレンジアミン、N,N,N’−トリメチルエチレンジアミン、N,N’−ジイソプロピルエチレンジアミン、n−ブチルアミン、n−プロピルアミン、n−ヘプチルアミン、n−オクチルアミン、n−ノニルアミン、t−ブチルアミン、イソプロピルアミン、2−エチルヘキシルアミン、デシルアミン、ドデシルアミン(これらは、直鎖又は分岐鎖であってよい)、N−メチル−N−ブチルアミン、N,N−ジプロピルアミン、N,N−ジイソプロピルアミン、N−エチル−N−ブチルアミン、N,N−ジブチルアミン、N,N−ジメチル−N−ブチルアミン、ジ(n−オクチル)アミン、N−n−プロピルエチレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン及び3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン。
- 前記重縮合触媒Mが、実験式[C10H19O2]-のカルボキシレートよりなる群から選択される又は好ましくはネオデカノエート及びナフテネートよりなる群から選択されるカルボキシレート型配位子C1及びC2を含む、請求項3、4又は5に記載の物品。
- 前記重縮合触媒Mが以下の式(3’)の錯体である、請求項1〜8のいずれかに記載の物品:
[(Zn(C1)2)(L1)y’]z’ (3’)
式中、
・記号C1は、ネオデカン酸配位子、ナフテン酸配位子又は2−エチルヘキサノエート配位子であり、
・記号L1は、次の化合物よりなる群から選択される配位子である:N,N−ジメチルエチレンジアミン、N,N’−ジメチルエチレンジアミン、トリメチルエチレンジアミン、N,N’−ジイソプロピルエチレンジアミン、n−ブチルアミン、n−プロピルアミン、n−ヘプチルアミン、n−オクチルアミン、n−ノニルアミン、t−ブチルアミン、イソプロピルアミン、2−エチルヘキシルアミン、デシルアミン、ドデシルアミン(これらは直鎖又は分岐鎖であってよい)、N−メチル−N−ブチルアミン、N,N−ジプロピルアミン、N,N−ジイソプロピルアミン、N−エチル−N−ブチルアミン、N,N−ジブチルアミン、N,N−ジメチル−N−ブチルアミン、ジ(n−オクチル)アミン、N−n−プロピルエチレンジアミン、N,N’−ジメチルエチレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン及び3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、
・記号y’は1又は2に等しい整数であり、及び
・記号z’=1、2、3又は4、好ましくはz’=1又は2である。 - 前記重縮合触媒Mを次のようにして得ることができる、請求項1又は2に記載の物品:
(a)任意に溶媒の存在下で、式[Zn(カルボキシレート)2]の少なくとも1種の亜鉛ジカルボキシレート又は2種の異なるカルボン酸亜鉛混合物1モル当たり、アミン又はアミン混合物X1モルを反応させて、次のものを含む反応生成物を得:
−少なくとも次のX2モル:
・[(Zn(カルボキシレート)2(アミン)]z'錯体である亜鉛錯体Aのxモル%、
・[(Zn(カルボキシレート)2(アミン)2]z'錯体である亜鉛錯体Bのyモル%、
・又は亜鉛錯体Aと亜鉛錯体Bとのx+yモル%の混合物
・ここで、x≧0、y≧0、x+y=100であり、記号z’は1以上の整数であり、好ましくはz’=1、2、3又は4であり、
・任意に[(Zn(カルボキシレート)2]錯体のX3モル、及び
・任意に残留未反応アミンのX4モル、そして
(b)該溶媒及び該残留アミンを任意に除去した後に、該重縮合触媒Mを、少なくとも1種の亜鉛錯体A、少なくとも1種の亜鉛錯体B又は亜鉛錯体Aと亜鉛錯体Bとの混合物の状態で、任意に[Zn(カルボキシレート)2]錯体のX3モルの残留量と共に回収し、ここで、
・記号X1、X2、X3及びX4は数字であり、合計X2+X3=1である。 - 前記有機ケイ素化合物A’が次のものを含むポリオルガノシロキサンである、請求項1又は2に記載の物品:
(i)以下の式(4’)の少なくとも2個のシロキシル単位:
(式中、
・記号R1は、同一でも異なっていてもよく、C1〜C30の一価炭化水素基を表し、
・記号Zは、同一でも異なっていてもよく、それぞれ加水分解性及び縮合性基又はヒドロキシル基を表し、好ましくは次のタイプの基からなる群から選択され:ヒドロキシル、アルコキシ、アルコキシ−アルキレン−オキシ、アミノ、アミド、アシルアミノ、アミノオキシ、イミノキシ、ケチミノキシ、アシルオキシ、イミノキシ、ケチミノキシ及びエノキシ、さらにより好ましくは、Zはヒドロキシル基であり、
・aは0、1又は2に等しく、bは1、2又は3に等しく、合計a+bは1、2又は3に等しい。)
(ii)及び任意に以下の式(5’)の1個以上のシロキシル単位:
・記号Rは、同一でも異なっていてもよく、1個以上のハロゲン原子又はアミノ、エーテル、エステル、エポキシ、メルカプト又はシアノ基で置換されていてよいC1〜C30の一価炭化水素基を表し、及び
・記号cは0、1、2又は3に等しい。) - 前記架橋剤B’がケイ素化合物であり、その各分子は、少なくとも3個の加水分解性及び縮合性基Yを有し、該架橋剤B’は、以下の式(7’)を有する、請求項1又は2に記載の物品:
R’(4-a)SiYa (7’)
式中、
・記号R’は、1〜30個の炭素原子を含む一価の炭化水素基であり、
・記号Yは、アルコキシ、アルコキシ−アルキレン−オキシ、アミノ、アミド、アシルアミノ、アミノオキシ、イミノキシ、ケチミノキシ、アシルオキシ又はエノキシ基であり、好ましくは、Yはアルコキシ、アシルオキシ、エノキシ、ケチミノキシ又はオキシム基であり、
・記号a=3又は4である。 - 前記組成物Zが次のものを含む、請求項1〜12のいずれかに記載の物品:
(i)少なくとも2個の同一の又は異なる加水分解性及び縮合性基又は少なくとも2個のシラノール官能基≡SiOHを有する少なくとも1種の有機ケイ素化合物A’、
(ii)少なくとも1種の架橋剤B’、
(iii)構造内に2種類の配位子:カルボキシレート及びアミンを含む亜鉛錯体である少なくとも1種の重縮合触媒Mの触媒有効量、
(iv)エラストマーネットワークが形成されたときに防汚コートの表面に滲出し、それによって「防汚」効果を改善させる少なくとも1種の化合物L’、
(v)任意に少なくとも1種の接着促進剤E’、
(vi)任意に少なくとも1種のケイ質、無機、有機及び/又は非ケイ質充填剤F’、
(vii)任意に少なくとも1種の顔料、着色ベース又は着色剤H’、及び
(viii)任意に少なくとも1種の溶媒K’。 - 水中用途で使用されることを目的とした支持体(1)に防汚コート(4)を塗布するための方法であって、次の工程:
(a)少なくとも1種の耐食物質を含む少なくとも1つのプライマーコート(2)を該支持体(1)に任意に付着させ、
(b)接着促進コート(3)を該プライマーコート(2)又は該プライマーコート(2)が存在しない場合には該支持体(1)に付着させ、
(c)該接着促進コート(3)を硬化させ、
(d)該防汚コート(4)を該接着促進コート(3)に付着させ、そして
(e)該防汚コート(4)を大気中の湿気と接触させることにより硬化させること
を含み、
・該防汚コート(4)及び任意に接着促進コート(3)が請求項1〜13のいずれかに記載の組成物Zから製造されたものであることを特徴とする方法。 - 請求項1〜13のいずれかに記載の組成物Zの、大気中の湿気との接触により硬化した後に水中生物の付着から物品を保護するように該物品上に防汚コート(4)を形成させるための使用。
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