JP2016196628A - 帯電防止剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】式(1)で表される重合性官能基を有する化合物及び式(2)で表される重合性官能基を有する化合物から選択される1種以上からなる帯電防止剤。(R1〜R3はアルキル;R6〜R9はアルキル又はアルケニル、内2つ以上がアルケニル基)
【選択図】なし
Description
しかしながら、帯電防止剤を含有する硬化性樹脂組成物を用いた部材は、硬化後に帯電防止性能が低下する傾向があり、これを防ぐために帯電防止剤の添加量を多くする方法が採られているが、この場合、硬化後の部材に白化が生じ、フィルムの透明性が低下する問題があった。特に、液晶パネル等のバックライトユニットに用いられる光拡散フィルムは、高い透明性と高い帯電防止性能及びその高い持続性が求められる。
この問題を解決するための帯電防止剤として、特許文献1には、特定の硫酸イオンと、重合性不飽和基を有するアンモニウムイオンとからなる樹脂改質剤が開示されている。
本発明は、高熱下に晒された後でも優れた帯電防止性能及び透明性を有すると共に、更に耐水性にも優れるコーティング膜を得ることができる帯電防止剤、及びその製造方法に関する。また、本発明は前記帯電防止剤を含有する帯電防止剤含有組成物、並びにこれを用いたコーティング膜及び光拡散フィルムに関する。
[1]下記式(1)で表される重合性官能基を有する化合物及び下記式(2)で表される重合性官能基を有する化合物よりなる群から選択される少なくとも1種からなる帯電防止剤。
(式(1)中、R1、R2及びR3は、それぞれ独立に炭素数1以上3以下のアルキル基を示し、kは1以上3以下の数である。式(2)中、R6、R7、R8及びR9は、それぞれ独立に炭素数1以上5以下のアルキル基又は炭素数2以上5以下のアルケニル基を示し、R6〜R9のうち、少なくとも2つがアルケニル基である。式(1)及び式(2)中、R4及びR5は、それぞれ独立に炭素数8以上22以下のアルキル基又はアルケニル基を示し、m及びnは、平均付加モル数を示し、それぞれ独立に0以上30以下の数である。)
[3]前記[2]に記載の帯電防止剤含有組成物を紫外線硬化させるコーティング膜の製造方法。
[4]下記式(3)で表される4級アンモニウム塩と、下記式(4)で表されるポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩とを反応させることにより下記式(1)で表される重合性官能基を有する化合物を製造する、帯電防止剤の製造方法。
(式(1)、式(3)及び式(4)中、R1、R2及びR3は、それぞれ独立に炭素数1以上3以下のアルキル基を示し、R4及びR5は、それぞれ独立に炭素数8以上22以下のアルキル基又はアルケニル基を示し、kは1以上3以下の数であり、m及びnは、平均付加モル数を示し、それぞれ独立に0以上30以下の数である。X−は陰イオンを示し、Yはアルカリ金属又はアンモニウムを示す。)
(式(2)、式(5)及び式(6)中、R6、R7、R8及びR9は、それぞれ独立に炭素数1以上5以下のアルキル基又は炭素数2以上5以下のアルケニル基を示し、R6〜R9のうち、少なくとも2つがアルケニル基であり、R4及びR5は、それぞれ独立に炭素数8以上22以下のアルキル基又はアルケニル基を示し、m及びnは、平均付加モル数を示し、それぞれ独立に0以上30以下の数であり、X−は陰イオンを示し、Yはアルカリ金属又はアンモニウムを示す。)
[7]前記[1]に記載の帯電防止剤を含む光拡散フィルムの製造方法。
[8]前記[1]に記載の帯電防止剤のコーティング膜への使用。
[9]前記[1]に記載の帯電防止剤の光拡散フィルムへの使用。
なお、本発明における高熱下とは温度が60℃以上の条件をいう。
本発明の帯電防止剤は、下記式(1)で表される重合性官能基を有する化合物及び下記式(2)で表される重合性官能基を有する化合物よりなる群から選択される少なくとも1種からなるものであり、下記式(1)で表される化合物の混合物、下記式(2)で表される化合物の混合物、又は、下記式(1)で表される化合物と下記式(2)で表される化合物との混合物であってもよい。
(式(1)中、R1、R2及びR3は、それぞれ独立に炭素数1以上3以下のアルキル基を示し、kは1以上3以下の数である。式(2)中、R6、R7、R8及びR9は、それぞれ独立に炭素数1以上5以下のアルキル基又は炭素数2以上5以下のアルケニル基を示し、R6〜R9のうち、少なくとも2つがアルケニル基である。式(1)及び式(2)中、R4及びR5は、それぞれ独立に炭素数8以上22以下のアルキル基又はアルケニル基を示し、m及びnは、平均付加モル数を示し、それぞれ独立に0以上30以下の数である。)
また、R4及びR5の具体的なアルケニル基としては、各種オクタニル基、各種ノナニル基、各種デカニル基、各種ウンデカニル基、各種ドデカニル基、各種トリデカニル基、各種テトラデカニル基、各種ペンタデカニル基、各種ヘキサデカニル基、各種ヘプタデカニル基、各種オクタデカニル基(例えば、オレイル基、リノール基)、各種ノナデカニル基、各種イコサニル基、各種エイコサニル基、各種ヘンイコサニル基、各種ヘンエイコサニル基、及び各種ドコサニル基を挙げることができる。
これらは、単独でも、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明においてR4及びR5は、帯電防止性能を向上させる観点から、アルキル基であることが好ましい。
これらの中でも、R4及びR5は、各種オクチル基、各種デシル基、各種ドデシル基(ラウリル基)、各種テトラデシル基、各種ヘキサデシル基、及び各種オクタデシル基から選ばれる1種以上のアルキル基が好ましく、各種ドデシル基(ラウリル基)、各種テトラデシル基、各種ヘキサデシル基、及び各種オクタデシル基から選ばれる1種以上のアルキル基がより好ましい。
これらの中でも、R4及びR5は、帯電防止性能を向上させる観点から、好ましくは炭素数12以上18以下のアルキル基及びこれらの混合物であり、より好ましくは炭素数12以上18以下のアルキル基の混合物である。
本発明の帯電防止剤の製造方法に特に制限はないが、下記式(3)で表される4級アンモニウム塩と、下記式(4)で表されるポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩とを反応させることにより前記式(1)で表される重合性官能基を有する化合物を製造する帯電防止剤の製造方法により製造することが好ましい。
(式(3)及び式(4)中、R1、R2、R3、R4、R5、k、m及びnは、前記式(1)におけるR1、R2、R3、R4、R5、k、m及びnと同義である。X−は陰イオンを示し、Yはアルカリ金属又はアンモニウムを示す。)
(式(5)及び式(6)中、R4、R5、R6、R7、R8、R9、m及びnは、前記式(2)におけるR4、R5、R6、R7、R8、R9、m及びnと同義である。X−は陰イオンを示し、Yはアルカリ金属又はアンモニウムを示す。)
前記式(1)で表される重合性官能基を有する化合物の製造方法においては、前記式(3)で表される4級アンモニウム塩を用いる。また、前記式(2)で表される重合性官能基を有する化合物の製造方法においては、前記式(5)で表される4級アンモニウム塩を用いる。
前記式(3)におけるR1、R2、R3及びkは、それぞれ式(1)におけるR1、R2、R3及びkと同義である。また、前記式(5)におけるR6、R7、R8、及びR9は、それぞれ、式(2)におけるR6、R7、R8、及びR9と同義である。
式(3)及び式(5)におけるX−は陰イオンを示し、入手容易性の観点から、好ましくはハロゲンイオンであり、より好ましくは塩化物イオン又は臭化物イオンであり、更に好ましくは塩化物イオンである。
式(3)で表される4級アンモニウム塩としては、(3−アクリルアミドプロピル)トリメチルアンモニウムクロリド、(3−アクリルアミドプロピル)ジメチルエチルアンモニウムクロリド、(3−アクリルアミドプロピル)メチルジエチルアンモニウムクロリド、(3−アクリルアミドプロピル)トリエチルアンモニウムクロリド、(3−アクリルアミドエチル)トリメチルアンモニウムクロリド、(3−アクリルアミドエチル)トリエチルアンモニウムクロリド等が挙げられる。
式(5)で表される4級アンモニウム塩としては、ジアリルジメチルアンモニウムクロリド、ジアリルジエチルアンモニウムクロリド、ジアリルジプロピルアンモニウムクロリド、ジアリルジブチルアンモニウムクロリド、ジアリルジペンチルアンモニウムクロリド等が挙げられる。
前記式(1)で表される重合性官能基を有する化合物の製造方法においては、前記式(4)で表されるポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩を用いる。また、前記式(2)で表される重合性官能基を有する化合物の製造方法においては、前記式(6)で表されるポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩を用いる。前記式(4)及び前記式(6)におけるR4、R5、m及びnは、それぞれ式(1)及び式(2)におけるR4、R5、m及びnと同義である。
式(4)及び式(6)におけるYは、アルカリ金属又はアンモニウムを示し、アルカリ金属の具体例としては、リチウム、カリウム、及びナトリウムから選ばれる1種以上が挙げられる。これらの中でも、入手容易性及び製造容易性の観点から、カリウム及びナトリウムから選ばれる1種以上が好ましい。アンモニウムは、アルキルアンモニウムやアルカノールアンモニウムであってもよい。
式(4)及び式(6)で表されるポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩は、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテルと無水リン酸とを反応させることにより得られるリン酸エステルを、水酸化カリウム等のアルカリで中和することにより得ることができる。
前記式(3)で表される4級アンモニウム塩と、前記式(4)で表されるポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩との反応、及び前記式(5)で表される4級アンモニウム塩と、前記式(6)で表されるポリオキシエチレンアルキルエーテルとの反応における溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定されない。例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ベンジルアルコール等のアルコール類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジオキサン等のエーテル類;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類;ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化脂肪族炭化水素類が挙げられる。
これらの中では、前記式(1)で表される化合物又は前記式(2)で表される化合物を塩析させる観点から、好ましくはアルコール類、エーテル類、より好ましくはアルコール類、より更に好ましくはベンジルアルコールである。なお、これらの溶媒は、単独でも、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
前記式(3)で表される4級アンモニウム塩と、前記式(4)で表されるポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩とを反応させる際、及び前記式(5)で表される4級アンモニウム塩と、前記式(6)で表されるポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩とを反応させる際の反応温度は、反応を速やかに進行させる観点から、好ましくは40℃以上、より好ましくは50℃以上、更に好ましくは60℃以上であり、そして、好ましくは95℃以下、より好ましくは90℃以下、更に好ましくは85℃以下である。
反応時間は、反応を十分に進行させる観点から、好ましくは5分以上、より好ましくは10分以上、更に好ましくは15分以上であり、そして、好ましくは90分以下、より好ましくは60分以下である。
前記式(1)で表される重合性官能基を有する化合物及び前記式(2)で表される重合性官能基を有する化合物の製造においては、上記条件で製造を行った後、精製操作を行うことが好ましい。具体的には、好ましくは10kPa以下の減圧下で、水等を除去し、その後、濾過にて脱塩を行うことが好ましい。
本発明の帯電防止剤含有組成物は、帯電防止剤(a)、及び紫外線硬化性化合物(b)を含有するものである。
<帯電防止剤(a)>
本発明の帯電防止剤含有組成物中の帯電防止剤(a)の含有量は、帯電防止性能を向上させる観点から、好ましくは0.1質量%以上、より好ましくは0.5質量%以上、更に好ましくは1質量%以上、より更に好ましくは1.5質量%以上、より更に好ましくは2質量%以上であり、製造コストを抑えつつ十分な効果を得ることできると共に、帯電防止剤含有組成物の塗布性を向上させる観点から、好ましくは10質量%以下、より好ましくは8質量%以下、更に好ましくは5質量%以下、より更に好ましくは3質量%以下である。
本発明の帯電防止剤含有組成物は、コーティング膜を形成するための基材として、紫外線硬化性化合物(b)を含有する。なお、本発明において「紫外線硬化性化合物」とは、紫外線の照射により直接、又は開始剤の作用で間接的に硬化反応を生じる官能基を有する化合物を指す。
紫外線硬化性化合物は、基材へのコーティングできるものであれば特に限定されず、例えば、紫外線硬化性樹脂又は紫外線硬化性樹脂単量体等が挙げられ、透明性を向上させる観点から、アクリル系樹脂又はその単量体が好ましい。
また、コーティング膜の硬度を向上させる観点から、重合性官能基を2つ以上有する紫外線硬化性樹脂又は紫外線硬化性樹脂単量体が好ましい。
紫外線硬化性化合物の具体例としては、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレートモノアルキルエステル、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート等の2官能(メタ)アクリレート;トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート等の3官能(メタ)アクリレート類;ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレートやジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスルトールEO付加物のペンタ(メタ)アクリレート等の多官能(メタ)アクリレート類、及びこれらの単量体が重合して生成した樹脂が挙げられる。なお、(メタ)アクリレートとは、アクリレート又はメタクリレートを意味する。
これらの紫外線硬化性化合物(b)は、単独でも、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の帯電防止剤含有組成物は、塗工性を向上させる観点から、有機溶媒(c)を含有してもよい。なお、本発明の帯電防止剤を製造する際に用いた溶媒も、有機溶媒(c)として用いることができる。
有機溶媒(c)としては、特に限定されないが、例えば、本発明の帯電防止剤の溶解性を向上させる観点から、溶解度パラメータ(POLYMER HANDBOOK THIRD EDITION 1989 by John Wiley & Sons, Incに記載のSP値)が、好ましくは15.0(MPa)1/2以上、より好ましくは20.0(MPa)1/2以上であり、そして、好ましくは30.0(MPa)1/2以下である有機溶媒が挙げられる。具体的には、ヘキサン等の脂肪族炭化水素類、メタノール、エタノール(26.0)、イソプロピルアルコール(23.5)、メトキシエタノール、エトキシエタノール、1−エトキシ−2−プロパノール、メトキシカルビトール、ベンジルアルコール(24.8)等のアルコール類;アセトン(20.3)、メチルエチルケトン(19.0)、メチルイソブチルケトン(17.2)等のケトン類;塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン溶媒;ジエチルエーテル等のエーテル類;トルエン(18.3)、キシレン等の芳香族類;酢酸n−ブチル(17.4)、酢酸n−エチル(18.6)等のエステル類;メチルピロリドン、ジメチルスルフォキシド等が挙げられる。なお、上記( )内の数値は溶解度パラメータを示す。
これらの中でも、有機溶媒(c)としては、溶解性を向上させる観点から、好ましくはアルコール類、ケトン類、及びエステル類のような極性溶媒であり、より好ましくはアルコール類及びケトン類であり、更に好ましくは1−エトキシ−2−プロパノールである。
また、本発明の帯電防止剤含有組成物が有機溶媒(c)を含有する場合、前記紫外線硬化性化合物(b)100質量部に対する有機溶媒(c)の量は、塗工性を向上させる観点から、好ましくは50質量部以上、より好ましくは80質量部以上、更に好ましくは90質量部以上であり、同様の観点から、好ましくは200質量部以下、より好ましくは150質量部以下、更に好ましくは120質量部以下である。
本発明の帯電防止剤含有組成物は、硬化を促進することを目的として光重合開始剤(d)を含有することが好ましい。
光重合開始剤(d)としては、例えば、アセトフェノン類、ベンゾフェノン類、ケタール類、アントラキノン類、チオキサントン類、アゾ化合物、過酸化物、2,3−ジアルキルジオン類化合物類、ジスルフィド化合物、チウラム化合物類、及びフルオロアミン化合物等が挙げられる。これらの中でも、好ましくはアセトフェノン類、及びベンゾフェノン類から選ばれる1種以上であり、より好ましくはアセトフェノン類の光重合開始剤である。
また、本発明の帯電防止剤含有組成物が光重合開始剤(d)を含有する場合、前記紫外線硬化性化合物(b)100質量部に対する光重合開始剤(d)の量は、十分な強度を有するコーティング膜を得る観点から、好ましくは1質量部以上、より好ましくは2質量部以上、更に好ましくは3質量部以上であり、製造コストを低減する観点から、好ましくは10質量部以下、より好ましくは8質量部以下、更に好ましくは7質量部以下である。
本発明の帯電防止剤含有組成物は、コーティング膜の強度、耐白化性等の低下を抑制する観点から、帯電防止剤含有組成物中の水の含有量は5質量%未満が好ましく、1質量%未満がより好ましく、実質的に水を含まないことが更に好ましい。
本発明の帯電防止剤含有組成物は、前記成分以外に一般的に使用される添加剤を用いることができる。
具体的には、顔料、染料、ガラスビーズ、ポリマービーズ、無機ビーズ等のビーズ類や、炭酸カルシウム、タルク等の無機充填材類、潤滑剤、安定剤、紫外線吸収剤等の添加剤を配合してもよい。
イオン液体としては、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムトリ(ペンタフルオロエチル)トリフルオロフォスフェート、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムジシアノアミド等が挙げられる。
更に本発明においては、耐水性能及び耐白化性能の向上に加えて、低湿度下での帯電防止性能を向上させる観点から、導電性高分子を含有してもよい。なお、本発明における「導電性高分子」とはπ共役系導電性高分子とσ共役系導電性高分子を指すが、工業的入手性の観点からπ共役系導電性高分子が好ましい。π共役系導電高分子としては、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリイソチアナフテン、ポリアニリン、ポリアセチレンやそれらの誘導体が挙げられる。
本発明の帯電防止剤含有組成物の製造方法に制限はなく、帯電防止剤(a)、紫外線硬化性化合物(b)、及び必要に応じて有機溶媒(c)、光重合開始剤(d)等を公知の方法で撹拌、混合することにより得ることができる。各成分の混合順序は特に制限されないが、本発明の帯電防止剤の溶解性を向上させる観点から、混合する際の温度は、好ましくは0℃以上、より好ましくは5℃以上であり、そして、好ましくは60℃以下、より好ましくは40℃以下である。
本発明のコーティング膜は、本発明の帯電防止剤含有組成物を紫外線硬化させたものである。また、本発明のコーティング膜の製造方法は、本発明の帯電防止剤含有組成物を紫外線硬化させる工程を有する。
本発明のコーティング膜を製造する方法に特に制限はないが、ポリエチレンテレフタレート等の支持基材上に一般的な方法により帯電防止剤含有組成物を塗布し、その後、乾燥、紫外線硬化させることが好ましい。
支持基材としては、特に制限はないが、例えば、ガラス類、トリアセテートセルロース(TAC)ジアセチルセルロース、アセテートブチレートセルロース等のセルロース系樹脂、ポリエチレンテレフタレート(PET)等のポリエステル樹脂、アクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリオレフィン樹脂、ニトリル樹脂、ポリエーテルケトン樹脂、ポリアミド樹脂等が挙げられる。
塗布後には、塗膜の平滑性やハンドリング性を向上させる観点から、加熱することにより有機溶媒を乾燥することが好ましい。加熱温度は、好ましくは50℃以上、より好ましくは70℃以上であり、そして、好ましくは140℃以下、より好ましくは120℃以下である。
加熱時間は、好ましくは30秒以上、より好ましくは40秒以上であり、そして、好ましくは60分以下、より好ましくは10分以下である。
硬化は塗膜に紫外線を照射することにより行う。硬化は紫外線照射量が、好ましくは100mJ/cm2以上、より好ましくは200mJ/cm2以上であり、そして、好ましくは1000mJ/cm2以下、より好ましくは800mJ/cm2以下である。
また、高熱下に晒された後のコーティング膜の表面固有抵抗値は、帯電防止性能を向上させる観点から、好ましくは7E+11Ω/□以下、より好ましくは7E+10Ω/□以下である。
更に、本発明のコーティング膜の水洗後の表面固有抵抗値は、耐水性能を維持する観点から、好ましくは7E+11Ω/□以下であり、より好ましくは7E+10Ω/□以下である。
なお、製造直後のコーティング膜の表面固有抵抗値、高熱下に晒された後のコーティング膜の表面固有抵抗値、及び水洗後のコーティング膜の表面固有抵抗値は、実施例に記載の方法により測定することができる。
更に、高湿熱下に晒された後のコーティング膜のHaze値は、透明性を向上させる観点から、好ましくは1%以下、より好ましくは0.5%以下である。
なお、製造直後のコーティング膜のHaze値、及び耐熱試験後のコーティング膜のHaze値は実施例に記載の方法により測定することができる。
また、本発明の帯電防止剤は、前記コーティング膜や後述する光拡散フィルムに使用することが好ましい。
液晶表示装置は、自発発光型ではないため、液晶パネルの背面に、バックライトと呼ばれる背面照射型面光源装置が必要であり、前記バックライトの前面側に、光拡散フィルム、及び液晶パネルがこの順で配置された液晶表示装置が用いられている。光拡散フィルムには、光拡散性、透明性といった光学特性に加え、耐光性、帯電防止能などの特性が求められる。
特に、バックライトを組み立てる工程において、塵埃付着が生じると、組み立て工程での不具合が生じるため、光拡散フィルムが帯電防止能を有することが強く求められている。
本発明の帯電防止剤は、透明性及び帯電防止能に優れ、光拡散フィルム用の帯電防止剤として特に好適である。
また、本発明の帯電防止剤を、上述した光拡散有機粒子を製造する際に添加して、光拡散有機粒子中に存在させてもよい。
また、同様に、本発明の帯電防止剤をフィルムを構成するベース樹脂に添加する場合、フィルム中の帯電防止剤の含有量は、十分な帯電防止性能及び良好な成形性を得る観点から、好ましくは0.5質量%以上、より好ましくは1質量%以上、更に好ましくは2質量%以上であり、そして、好ましくは10質量%以下、より好ましくは8質量%以下、更に好ましくは6質量%以下である。
<1>下記式(1)で表される重合性官能基を有する化合物及び下記式(2)で表される重合性官能基を有する化合物よりなる群から選択される少なくとも1種からなる帯電防止剤。
(式(1)中、R1、R2及びR3は、それぞれ独立に炭素数1以上3以下のアルキル基を示し、kは1以上3以下の数である。式(2)中、R6、R7、R8及びR9は、それぞれ独立に炭素数1以上5以下のアルキル基又は炭素数2以上5以下のアルケニル基を示し、R6〜R9のうち、少なくとも2つがアルケニル基である。式(1)及び式(2)中、R4及びR5は、それぞれ独立に炭素数8以上22以下のアルキル基又はアルケニル基を示し、m及びnは、平均付加モル数を示し、それぞれ独立に0以上30以下の数である。)
<3>前記式(1)中、kが、好ましくは2以上であり、そして、好ましくは3である、前記<1>又は<2>に記載の帯電防止剤。
<4>前記式(2)中、R6、R7、R8及びR9が、それぞれ独立に、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、t−ペンチル基、ネオペンチル基、ビニル基、アリル基、プロペニル基、及びイソプロペニル基よりなる群から選ばれる1種であり、より好ましくはエチル基、メチル基、ビニル基、及びアリル基よりなる群から選ばれる1種であり、更に好ましくは、メチル基、アリル基よりなる群から選ばれる少なくとも1種である、前記<1>〜<3>のいずれかに記載の帯電防止剤。
<5>前記式(1)及び式(2)中、R4及びR5が、それぞれ独立に、好ましくは炭素数10以上、より好ましくは12以上であり、そして、好ましくは炭素数18以下のアルキル基又はアルケニル基から選ばれる1種以上である、前記<1>〜<4>のいずれかに記載の帯電防止剤。
<6>前記式(1)及び式(2)中、R4及びR5が、それぞれ独立に、好ましくは炭素数12以上18以下のアルキル基及びこれらの混合物であり、より好ましくは炭素数12以上18以下のアルキル基の混合物である、前記<1>〜<4>のいずれかに記載の帯電防止剤。
<7>前記式(1)及び式(2)中、m及びnが、それぞれ独立に、好ましくは0.25以上、より好ましくは0.5以上、更に好ましくは1以上、より更に好ましくは2以上、より更に好ましくは4以上であり、そして、好ましくは20以下、より好ましくは15以下、更に好ましくは10以下、より更に好ましくは8以下、より更に好ましくは6以下である、前記<1>〜<6>のいずれかに記載の帯電防止剤。
<9>前記帯電防止剤(a)の含有量が、好ましくは0.1質量%以上、より好ましくは0.5質量%以上、更に好ましくは1質量%以上、より更に好ましくは1.5質量%以上、より更に好ましくは2質量%以上であり、そして、好ましくは10質量%以下、より好ましくは8質量%以下、更に好ましくは5質量%以下、より更に好ましくは3質量%以下である、前記<8>に記載の帯電防止剤含有組成物。
<10>前記紫外線硬化性化合物(b)100質量部に対する帯電防止剤(a)の量が、好ましくは0.2質量部以上、より好ましくは1質量部以上、更に好ましくは2質量部以上、より更に好ましくは3質量部以上であり、そして、好ましくは20質量部以下、より好ましくは15質量部以下、更に好ましくは10質量部以下、より更に好ましくは8質量部以下、より更に好ましくは6質量部以下である、前記<8>又は<9>に記載の帯電防止剤含有組成物。
<12>前記紫外線硬化性化合物(b)の含有量が、好ましくは30質量%以上、より好ましくは35質量%以上、更に好ましくは40質量%以上であり、そして、好ましくは70質量%以下、より好ましくは60質量%以下、更に好ましくは50質量%以下である、前記<8>〜<11>のいずれかに記載の帯電防止剤含有組成物。
<13>更に有機溶媒(c)を含有し、該有機溶媒(c)の溶解度パラメータが、好ましくは15.0(MPa)1/2以上、より好ましくは20.0(MPa)1/2以上であり、そして、好ましくは30.0(MPa)1/2以下である、前記<8>〜<12>のいずれかに記載の帯電防止剤含有組成物。
<14>前記有機溶媒(c)は、好ましくはアルコール類、ケトン類、及びエステル類等から選ばれる1種以上の極性溶媒であり、より好ましくはアルコール類及びケトン類であり、更に好ましくは1−エトキシ−2−プロパノールである、前記<13>に記載の帯電防止剤含有組成物。
<15>前記有機溶媒(c)の含有量が、好ましくは30質量%以上、より好ましくは40質量%以上、更に好ましくは45質量%以上であり、そして、好ましくは70質量%以下、より好ましくは60質量%以下、更に好ましくは55質量%以下である、前記<13>又は<14>に記載の帯電防止剤含有組成物。
<16>前記紫外線硬化性化合物(b)100質量部に対する有機溶媒(c)の量が、好ましくは50質量部以上、より好ましくは80質量部以上、更に好ましくは90質量部以上であり、そして、好ましくは200質量部以下、より好ましくは150質量部以下、更に好ましくは120質量部以下である、前記<13>〜<15>のいずれかに記載の帯電防止剤含有組成物。
<18>前記光重合開始剤(d)の含有量が、好ましくは1質量%以上、より好ましくは1.5質量%以上、更に好ましくは2質量%以上であり、そして、好ましくは8質量%以下、より好ましくは6質量%以下、更に好ましくは4質量%以下である、前記<17>に記載の帯電防止剤含有組成物。
<19>前記紫外線硬化性化合物(b)100質量部に対する光重合開始剤(d)の量が、好ましくは1質量部以上、より好ましくは2質量部以上、更に好ましくは3質量部以上であり、そして、好ましくは10質量部以下、より好ましくは8質量部以下、更に好ましくは7質量部以下である、前記<17>又は<18>に記載の帯電防止剤含有組成物。
<20>前記帯電防止剤含有組成物中、帯電防止剤(a)、紫外線硬化性化合物(b)及び光重合開始剤(d)の合計に対する帯電防止剤(a)の量{(a)×100/[(a)+(b)+(d)]}が、好ましくは0.5質量%以上、より好ましくは1質量%以上、更に好ましくは2質量%以上であり、そして、好ましくは10質量%以下、より好ましくは8質量%以下、更に好ましくは6質量%以下である、前記<17>〜<19>のいずれかに記載の帯電防止剤含有組成物。
<22>製造直後の表面固有抵抗値が、好ましくは1E+11Ω/□以下、より好ましくは7E+10Ω/□以下であり、高熱下に晒された後の表面固有抵抗値が、好ましくは7E+11Ω/□以下、より好ましくは7E+10Ω/□以下である、前記<21>に記載のコーティング膜。
<23>製造直後のHaze値が、好ましくは0.7%以下、より好ましくは0.4%以下であり、高湿熱下に晒された後のHaze値が、好ましくは1%以下、より好ましくは0.5%以下である、前記<21>又は<22>に記載のコーティング膜。
<24>前記コーティング膜の厚さが、好ましくは0.5μm以上、より好ましくは1.5μm以上、更に好ましくは2μm以上であり、そして、好ましくは20μm以下、より好ましくは15μm以下、更に好ましくは10μm以下である、前記<21>〜<23>のいずれかに記載のコーティング膜。
<26>前記<8>〜<20>のいずれかに記載の帯電防止剤含有組成物を支持基材上に塗布し、塗膜を形成する工程、前記塗膜を加熱する工程、及び、前記塗膜に紫外線を照射する工程をこの順で有する、コーティング膜の製造方法。
<27>前記加熱する工程における加熱温度が、好ましくは50℃以上、より好ましくは70℃以上であり、そして、好ましくは140℃以下、より好ましくは120℃以下である、前記<26>に記載のコーティング膜の製造方法。
<28>前記加熱する工程における加熱時間が、好ましくは30秒以上、より好ましくは40秒以上であり、そして、好ましくは60分以下、より好ましくは10分以下である、前記<26>又は<27>に記載のコーティング膜の製造方法。
<29>前記紫外線を照射する工程における紫外線照射量が、好ましくは100mJ/cm2以上、より好ましくは200mJ/cm2以上であり、そして、好ましくは1000mJ/cm2以下、より好ましくは800mJ/cm2以下である、前記<26>〜<28>に記載のコーティング膜の製造方法。
<30>前記<1>〜<7>のいずれかに記載の帯電防止剤のコーティング膜への使用。
<31>前記<1>〜<7>のいずれかに記載の帯電防止剤を含有する、コーティング膜。
<32>前記<1>〜<7>のいずれかに記載の帯電防止剤を含む光拡散フィルム。
<33>前記<1>〜<7>のいずれかに記載の帯電防止剤を含む光拡散フィルムの製造方法。
<34>前記<1>〜<7>のいずれかに記載の帯電防止剤の光拡散フィルムへの使用。
(式(1)、式(3)及び式(4)中、R1、R2及びR3は、それぞれ独立に炭素数1以上3以下のアルキル基を示し、R4及びR5は、それぞれ独立に炭素数8以上22以下のアルキル基又はアルケニル基を示し、kは1以上3以下の数であり、m及びnは、平均付加モル数を示し、それぞれ独立に0以上30以下の数である。X−は陰イオンを示し、Yはアルカリ金属又はアンモニウムを示す。)
<37>前記式(4)中、Yが、好ましくはリチウム、カリウム、及びナトリウムから選ばれる1種以上であり、更に好ましくはカリウム及びナトリウムであり、より更に好ましくはカリウムである、前記<35>又は<36>に記載の帯電防止剤の製造方法。
<38>前記式(3)で表される4級アンモニウム塩と、前記式(4)で表されるポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩とを反応させる際の反応温度が、好ましくは40℃以上、より好ましくは50℃以上、更に好ましくは60℃以上であり、そして、好ましくは95℃以下、より好ましくは90℃以下、更に好ましくは85℃以下であり、反応時間が、好ましくは5分以上、より好ましくは10分以上、更に好ましくは15分以上であり、そして、好ましくは90分以下、より好ましくは60分以下である、前記<35>〜<37>のいずれかに記載の帯電防止剤の製造方法。
(式(2)、式(5)及び式(6)中、R6、R7、R8及びR9は、それぞれ独立に炭素数1以上5以下のアルキル基又は炭素数2以上5以下のアルケニル基を示し、R6〜R9のうち、少なくとも2つがアルケニル基であり、R4及びR5は、それぞれ独立に炭素数8以上22以下のアルキル基又はアルケニル基を示し、m及びnは、平均付加モル数を示し、それぞれ独立に0以上30以下の数であり、X−は陰イオンを示し、Yはアルカリ金属又はアンモニウムを示す。)
<41>前記式(6)中、Yが、好ましくはリチウム、カリウム、及びナトリウムから選ばれる1種以上であり、更に好ましくはカリウム及びナトリウムであり、より更に好ましくはカリウムである、前記<39>又は<40>に記載の帯電防止剤含有組成物の製造方法。
<42>前記式(5)で表される4級アンモニウム塩と、前記式(6)で表されるポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩とを反応させる際の反応温度が、好ましくは40℃以上、より好ましくは50℃以上、更に好ましくは60℃以上であり、そして、好ましくは95℃以下、より好ましくは90℃以下、更に好ましくは85℃以下であり、反応時間が、好ましくは5分以上、より好ましくは10分以上、更に好ましくは15分以上であり、そして、好ましくは90分以下、より好ましくは60分以下である、前記<39>〜<41>のいずれかに記載の帯電防止剤の製造方法。
以下の製造例1〜9にしたがって、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウムを製造した。
製造例1(化合物A−1の製造)
500mlの4つ口フラスコに、ポリオキシエチレン(4)アルキルエーテル(( )内の数値は平均付加モル数、以下同じ)を330g仕込み、窒素を吹き込みながら撹拌し、60℃まで昇温した後、滴下ロートに無水リン酸49.7gを仕込み、2時間かけて滴下を行った。その後、70℃にて6時間熟成を行い、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸を得た。
次に、得られたリン酸を1000mlの4つ口フラスコに300g、イオン交換水を105.2g配合し、窒素を吹き込みながら撹拌し、60℃まで昇温した。滴下ロートに48質量%水酸化カリウム水溶液を74.3g仕込み、60分かけ滴下を行い、滴下終了後、70℃で30分熟成することによりポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム(化合物A−1)の70質量%水溶液を得た。アルキル基の分布(C12/C13)は、50/50(質量比)であった。
500mlの4つ口フラスコに、ポリオキシエチレン(6)ラウリルエーテルを401g仕込み、窒素を吹き込みながら撹拌し、60℃まで昇温した後、滴下ロートに無水リン酸49.7gを仕込み、2時間かけて滴下を行った。その後、70℃にて6時間熟成を行い、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸を得た。
次に、得られたリン酸を1000mlの4つ口フラスコに300g、イオン交換水を108.3g配合し、窒素を吹き込みながら撹拌し、60℃まで昇温した。滴下ロートに48質量%水酸化カリウム水溶液を64.6g仕込み、60分かけ滴下を行い、滴下終了後、70℃で30分熟成することによりポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム(化合物B−1)の70質量%水溶液を得た。
500mlの4つ口フラスコに、ポリオキシエチレン(20)ラウリルエーテルを338g仕込み、窒素を吹き込みながら撹拌し、60℃まで昇温した後、滴下ロートに無水リン酸24.9gを仕込み、2時間かけて滴下を行った。その後、70℃にて6時間熟成を行い、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸を得た。
次に、得られたリン酸を1000mlの4つ口フラスコに300g、イオン交換水を115.1g配合し、窒素を吹き込みながら撹拌し、60℃まで昇温した。滴下ロートに48質量%水酸化カリウム水溶液を42.9g仕込み、60分かけ滴下を行い、滴下終了後、70℃で30分熟成することによりポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム(化合物C−1)の70質量%水溶液を得た。
500mlの4つ口フラスコに、ポリオキシエチレン(10)セチルエーテルを321g仕込み、窒素を吹き込みながら撹拌し、60℃まで昇温した後、滴下ロートに無水リン酸29.8gを仕込み、2時間かけて滴下を行った。その後、70℃にて6時間熟成を行い、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸を得た。
次に、得られたリン酸を1000mlの4つ口フラスコに300g、イオン交換水を112.3g配合し、窒素を吹き込みながら撹拌し、60℃まで昇温した。滴下ロートに48質量%水酸化カリウム水溶液を51.8g仕込み、60分かけ滴下を行い、滴下終了後、70℃で30分熟成することによりポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム(化合物D−1)の70質量%水溶液を得た。
500mlの4つ口フラスコに、ポリオキシエチレン(6)ステアリルエーテルを306g仕込み、窒素を吹き込みながら撹拌し、60℃まで昇温した後、滴下ロートに無水リン酸29.8gを仕込み、2時間かけて滴下を行った。その後、70℃にて6時間熟成を行い、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸を得た。
次に、得られたリン酸を1000mlの4つ口フラスコに300g、イオン交換水を111.7g配合し、窒素を吹き込みながら撹拌し、60℃まで昇温した。滴下ロートに48質量%水酸化カリウム水溶液を53.8g仕込み、60分かけ滴下を行い、滴下終了後、70℃で30分熟成することによりポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム(化合物E−1)の70質量%水溶液を得た。
500mlの4つ口フラスコに、ポリオキシエチレン(20)ステアリルエーテルを401g仕込み、窒素を吹き込みながら撹拌し、60℃まで昇温した後、滴下ロートに無水リン酸24.9gを仕込み、2時間かけて滴下を行った。その後、70℃にて6時間熟成を行い、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸を得た。
次に、得られたリン酸を1000mlの4つ口フラスコに300g、イオン交換水を116.9g配合し、窒素を吹き込みながら撹拌し、60℃まで昇温した。滴下ロートに48質量%水酸化カリウム水溶液を37.2g仕込み、60分かけ滴下を行い、滴下終了後、70℃で30分熟成することによりポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム(化合物F−1)の70質量%水溶液を得た。
500mlの4つ口フラスコに、ポリオキシエチレン(4)オレイルエーテルを365g仕込み、窒素を吹き込みながら撹拌し、60℃まで昇温した後、滴下ロートに無水リン酸39.8gを仕込み、2時間かけて滴下を行った。その後、70℃にて6時間熟成を行い、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸を得た。
次に、得られたリン酸を1000mlの4つ口フラスコに300g、イオン交換水を1110.1g配合し、窒素を吹き込みながら撹拌し、60℃まで昇温した。滴下ロートに48質量%水酸化カリウム水溶液を58.6g仕込み、60分かけ滴下を行い、滴下終了後、70℃で30分熟成することによりポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム(化合物G−1)の70質量%水溶液を得た。
500mlの4つ口フラスコに、ポリオキシエチレン(50)ラウリルエーテルを312g仕込み、窒素を吹き込みながら撹拌し、60℃まで昇温した後、滴下ロートに無水リン酸7.5gを仕込み、30分かけて滴下を行った。その後、70℃にて6時間熟成を行い、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸を得た。
次に、得られたリン酸を1000mlの4つ口フラスコに300g、イオン交換水を123.6g配合し、窒素を吹き込みながら撹拌し、60℃まで昇温した。滴下ロートに48質量%水酸化カリウム水溶液を15.8g仕込み、60分かけ滴下を行い、滴下終了後、70℃で30分熟成することによりポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム(化合物H−1)の70質量%水溶液を得た。
500mlの4つ口フラスコに、ポリオキシエチレン(50)ステアリルエーテルを366g仕込み、窒素を吹き込みながら撹拌し、60℃まで昇温した後、滴下ロートに無水リン酸7.5gを仕込み、30分かけて滴下を行った。その後、70℃にて6時間熟成を行い、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸を得た。
次に、得られたリン酸を1000mlの4つ口フラスコに300g、イオン交換水を124.3g配合し、窒素を吹き込みながら撹拌し、60℃まで昇温した。滴下ロートに48質量%水酸化カリウム水溶液を13.6g仕込み、60分かけ滴下を行い、滴下終了後、70℃で30分熟成することによりポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム(化合物I−1)の70%水溶液を得た。
下記方法にしたがって、実施例1〜11、比較例1〜5の帯電防止剤を製造した。なお、比較例6では帯電防止剤を使用していない。
実施例1及び2
(化合物A−2の製造)
1000ml4つ口フラスコに、化合物A−1を300.0g、(3−アクリルアミドプロピル)トリメチルアンモニウムクロリドの75質量%水溶液(東京化成工業株式会社製、試薬)を123.0g、ベンジルアルコール(和光純薬工業株式会社製、試薬)269.6gを配合し、撹拌しながら80℃まで昇温した。次に、80℃にて3時間、減圧処理を行い系内の水分を除去した後、No.2ろ紙にて濾過を行い、化合物A−2((3−アクリルアミドプロピル)トリメチルアンモニウムのポリオキシエチレンアルキルエーテルフォスフェート)の50質量%ベンジルアルコール溶液を得た。
(帯電防止剤含有組成物の調製)
帯電防止剤(a)として上記化合物A−2、紫外線硬化性化合物(b)としてアクリル系樹脂(ダイセル・オルネクス株式会社製、DPHA[ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート])、光重合開始剤(d)としてイルガキュア184(BASFジャパン株式会社製)、有機溶媒(c)としてPGME(1−エトキシ−2−プロパノール、東京化成工業株式会社製)を、表1に記載の配合にしたがって混合することにより帯電防止剤含有組成物を調製した。
なお、表1中、帯電防止剤(a)を「(a)」、紫外線硬化性化合物(b)を「(b)」、有機溶媒(c)を「(c)」、光重合開始剤(d)を「(d)」と表す場合がある。
有機溶媒(c)は、帯電防止剤製造時の溶媒(ベンジルアルコール)を含み、実施例1の有機溶媒(c)50質量部中、ベンジルアルコール1.5質量部、イソプロピルアルコール48.5質量部である。
得られた帯電防止剤含有組成物を、ポリエチレンテレフタレートフィルム(コスモシャイン100A4300、幅10cm×長さ12cm×厚み80μm)にUV照射後のコーティング膜の厚みが4μmになるように、バーコーター(ギャップ:9〜13μm)を用いてほぼ一面に塗布した。その後、100℃に設定した温風乾燥機(エスペック株式会社製、PH−202)に60秒入れ、溶剤を乾燥除去した。次いで、UV照射装置(アイグラフィック株式会社製、ECS−4011GX)にて、UV照射(200mJ)し、コーティング膜(厚み4μm)を得た。なお、塗工厚は塗工面の幅の中央線上の上部、中央、下部の3点を測定し、その平均値を用いた
(化合物B−2の製造)
化合物A−1を化合物B−1に変更し、更に(3−アクリルアミドプロピル)トリメチルアンモニウムクロリドの75質量%水溶液を107.2g、ベンジルアルコールを261.9gにそれぞれ変更したこと以外は、実施例1と同様の方法により化合物B−2((3−アクリルアミドプロピル)トリメチルアンモニウムのポリオキシエチレンアルキルエーテルフォスフェート)の50質量%ベンジルアルコール溶液を得た。
帯電防止剤A−2の代わりに、上記で得られた帯電防止剤B−2を用いたことを除いて実施例1と同様にして、コーティング膜を得た。
(化合物C−2の製造)
化合物A−1を化合物C−1に変更し、更に(3−アクリルアミドプロピル)トリメチルアンモニウムクロリドの75質量%水溶液を71.5g、ベンジルアルコールを244.6gにそれぞれ変更したこと以外は、実施例1と同様の方法により化合物C−2((3−アクリルアミドプロピル)トリメチルアンモニウムのポリオキシエチレンアルキルエーテルフォスフェート)の50質量%ベンジルアルコール溶液を得た。
帯電防止剤A−2の代わりに、上記で得られた帯電防止剤C−2を用いたことを除いて実施例1と同様にして、コーティング膜を得た。
(化合物D−2の製造)
化合物A−1を化合物D−1に変更し、更に(3−アクリルアミドプロピル)トリメチルアンモニウムクロリドの75質量%水溶液を86.3g、ベンジルアルコールを251.8gにそれぞれ変更したこと以外は、実施例1と同様の方法により化合物D−2((3−アクリルアミドプロピル)トリメチルアンモニウムのポリオキシエチレンアルキルエーテルフォスフェート)の50質量%ベンジルアルコール溶液を得た。
帯電防止剤A−2の代わりに、上記で得られた帯電防止剤D−2を用いたことを除いて実施例1と同様にして、コーティング膜を得た。
(化合物E−2の製造)
化合物A−1を化合物E−1に変更し、更に(3−アクリルアミドプロピル)トリメチルアンモニウムクロリドの75質量%水溶液を89.4g、ベンジルアルコールを253.3gにそれぞれ変更したこと以外は、実施例1と同様の方法により化合物E−2((3−アクリルアミドプロピル)トリメチルアンモニウムのポリオキシエチレンアルキルエーテルフォスフェート)の50質量%ベンジルアルコール溶液を得た。
帯電防止剤A−2の代わりに、上記で得られた帯電防止剤E−2を用いたことを除いて実施例1と同様にして、コーティング膜を得た。
(化合物F−2の製造)
化合物A−1を化合物F−1に変更し、更に(3−アクリルアミドプロピル)トリメチルアンモニウムクロリドの75質量%水溶液を62.0g、ベンジルアルコールを240.1gにそれぞれ変更したこと以外は、実施例1と同様の方法により化合物F−2((3−アクリルアミドプロピル)トリメチルアンモニウムのポリオキシエチレンアルキルエーテルフォスフェート)の50質量%ベンジルアルコール溶液を得た。
帯電防止剤A−2の代わりに、上記で得られた帯電防止剤F−2を用いたことを除いて実施例1と同様にして、コーティング膜を得た。
(化合物G−2の製造)
化合物A−1を化合物G−1に変更し、更に(3−アクリルアミドプロピル)トリメチルアンモニウムクロリドの75質量%水溶液を97.4g、ベンジルアルコールを257.2gにそれぞれ変更したこと以外は、実施例1と同様の方法により化合物G−2((3−アクリルアミドプロピル)トリメチルアンモニウムのポリオキシエチレンアルキルエーテルフォスフェート)の50質量%ベンジルアルコール溶液を得た。
帯電防止剤A−2の代わりに、上記で得られた帯電防止剤G−2を用いたことを除いて実施例1と同様にして、コーティング膜を得た。
(化合物A−3の製造)
ベンジルアルコールの代わりにアクリル酸4−ヒドロキシブチル(東京化成工業株式会社製)を269.6g配合したこと以外は、実施例1と同様の方法により化合物A−3((3−アクリルアミドプロピル)トリメチルアンモニウムのポリオキシエチレンアルキルエーテルフォスフェート)の50質量%アクリル酸4−ヒドロキシブチル溶液を得た。
帯電防止剤A−2の代わりに、上記で得られた帯電防止剤A−3を用いたことを除いて実施例1と同様にして、コーティング膜を得た。
帯電防止剤含有組成物の調製の際に、紫外線硬化性化合物(b)としてアクリル系樹脂(ダイセル・オルネクス株式会社製、DPHA[ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート])の代わりに、ウレタンアクリレート(共栄社化学株式会社製、UA−306H)を用いたことを除いて、実施例1と同様にして、コーティング膜を得た。
(化合物A−4の製造)
1000ml4つ口フラスコに、化合物A−1を307.1g、ジアリルジメチルアンモニウムクロリドの65質量%水溶液(株式会社大阪ソーダ製、DADMAC)を87.1g、ベンジルアルコール(和光純薬工業株式会社製、試薬)245.5gを配合し、撹拌しながら80℃まで昇温した。次に、80℃にて3時間、減圧処理を行い系内の水分を除去した後、No.2ろ紙にて濾過を行い、化合物A−4(ジアリルジメチルアンモニウムのポリオキシエチレンアルキルエーテルフォスフェート)の50質量%ベンジルアルコール溶液を得た。
帯電防止剤A−2の代わりに、上記で得られた帯電防止剤A−4を用いたことを除いて実施例1と同様にして、コーティング膜を得た。
帯電防止剤として、特開2014−12666号公報に記載された実施例13の化合物(ジエチレングリコールモノ2−エチルヘキシルエーテルリン酸エステルアンモニウム塩の50質量%ジエチレングリコールモノ2−エチルヘキシルエーテル溶液を用いたことを除いて、実施例1と同様にして、コーティング膜を得た。
帯電防止剤として、特開2012−097243号公報に記載された実施例1の化合物(ポリ(3)オキシエチレンラウリルエーテルサルフェートの1−(アクリルアミドプロピル)トリメチルアンモニウム塩の50質量%イソプロピルアルコール溶液)を用いたことを除いて、実施例1と同様にして、コーティング膜を得た。
帯電防止剤として、特開2012−097243号公報に記載された実施例2の化合物(ポリ(17)オキシエチレンラウリルエーテルサルフェートの1−(アクリルアミドプロピル)トリメチルアンモニウム塩の50質量%イソプロピルアルコール溶液)を用いたことを除いて、実施例1と同様にして、コーティング膜を得た。
(化合物H−2の製造)
化合物A−1を化合物H−1に変更し、更に(3−アクリルアミドプロピル)トリメチルアンモニウムクロリドの75質量%水溶液を25.5g、ベンジルアルコール230.2gにそれぞれ変更したこと以外は、実施例1と同様の方法により化合物H−2((3−アクリルアミドプロピル)トリメチルアンモニウムのポリオキシエチレンアルキルエーテルフォスフェート)の50質量%ベンジルアルコール溶液を得た。
帯電防止剤A−2の代わりに、上記で得られた帯電防止剤H−2を用いたことを除いて実施例1と同様にして、コーティング膜を得た。
(化合物I−2の製造)
化合物A−1を化合物I−1に変更し、更に(3−アクリルアミドプロピル)トリメチルアンモニウムクロリドの75質量%水溶液を22.1g、ベンジルアルコール229.4gにそれぞれ変更したこと以外は、実施例1と同様の方法により化合物I−2((3−アクリルアミドプロピル)トリメチルアンモニウムのポリオキシエチレンアルキルエーテルフォスフェート)の50質量%ベンジルアルコール溶液を得た。
帯電防止剤A−2の代わりに、上記で得られた帯電防止剤I−2を用いたことを除いて実施例1と同様にして、コーティング膜を得た。
帯電防止剤を使用せず、表1に記載の配合にしたがって混合することにより帯電防止剤含有組成物を調製し、実施例1と同様にして、コーティング膜を得た。
製造直後のコーティング膜について、温度25℃、相対湿度45%に調整した室内で、A−4329型ハイレジスタンスメータ(日本ヒューレット・パッカード株式会社製)により、膜の中央部の表面固有抵抗値を測定した。
次に、温度85℃、風量MAXに設定した温風乾燥機(エスペック株式会社製、PH−202)に、コーティング膜を336時間保管し、上記と同様の方法で表面固有抵抗値を測定した。
なお、表面固有抵抗値は、数値が小さいほど帯電防止性能が優れることを示す。
製造直後のコーティング膜について、JIS K 7105 プラスチックの光学的特性試験法(5.5及び6.4)に従い、ムラカミカラーリサーチラボラトリー製ヘイズメーターHM−150にてHaze値を求めた。具体的には、積分球式光線透過率測定装置を用いて、拡散透過率及び全光線透過率を測定し、その比(拡散透過率/全光線透過率)によって表した。
次に、温度85℃、風量MAXに調節した温風乾燥機(エスペック株式会社製、PH−202)に、コーティング膜を336時間保管し、同様にHaze値を求めた。
なお、Haze値が高い程、白化部分が多く、白化度合いが大きい事を示す。
製造直後のコーティング膜について、水洗し、その後、表面固有抵抗値を測定した。水洗の条件は、水道水を内径14mmの水道の蛇口から流速10L/minの流量で流しつつ、その蛇口の直下10cmに、水道水が垂直に当たるようにコーティング膜を設置し、コーティング面に均一に水がかかるように30秒間動かしながら試験を行った。その後、日本製紙クレシア株式会社製ハイパードライペーパータオルにてコーティング面の水分を除去し、温度25℃、湿度45%にて送風し水滴がなくなるまで乾燥した。次いで、前記と同様の方法で表面固有抵抗値を測定した。
なお、表面固有抵抗値は、数値が小さいほど耐水性が優れることを示す。
*1:N-N-ジエタノールアンモニウム塩
*2:ジエチレングリコールモノ2−エチルヘキシルエ−テルリン酸エステルアンモニウム塩
*3:実施例8の「18F1」は、炭素数18の不飽和アルケニル基を示す。
*4:実施例1〜9及び比較例1〜5ではDPHAを用い、実施例10ではUHA-306を用いた。
*5:帯電防止剤製造時の有機溶媒を含む
実施例3と6との比較、実施例4と7との比較から、式(1)におけるR4及びR5の炭素数が12と18とでは性能にほとんど差がないことがわかる。
実施例1と8とを比較すると、式(1)におけるR4及びR5の炭素数が12又は13である実施例1が、炭素数18の不飽和炭化水素基より、作成直後及び耐熱試験後の帯電防止性能に優れることがわかる。
また、実施例11より、式(2)で表される重合性官能基を有する化合物を使用した場合でも、同様に帯電防止性能に優れることがわかる。
実施例3と4とを比較すると、m及びnの平均付加モル数が6である実施例3の方が、帯電防止性能、透明性及び耐水性に優れることがわかる。同様に、実施例6と7とを比較すると、m及びnの平均付加モル数が6である実施例6の方が帯電防止性能、透明性及び耐水性に優れることがわかる。
比較例2,3は、アニオン部が硫酸エスエルであるため、帯電防止性能、耐水性が低下した。
比較例4,5は、m及びnの平均付加モル数が50であり、帯電防止性能、透明性、及び耐水性が低下した。
Claims (12)
- 下記式(1)で表される重合性官能基を有する化合物及び下記式(2)で表される重合性官能基を有する化合物よりなる群から選択される少なくとも1種からなる帯電防止剤。
(式(1)中、R1、R2及びR3は、それぞれ独立に炭素数1以上3以下のアルキル基を示し、kは1以上3以下の数である。式(2)中、R6、R7、R8及びR9は、それぞれ独立に炭素数1以上5以下のアルキル基又は炭素数2以上5以下のアルケニル基を示し、R6〜R9のうち、少なくとも2つがアルケニル基である。式(1)及び式(2)中、R4及びR5は、それぞれ独立に炭素数8以上22以下のアルキル基又はアルケニル基を示し、m及びnは、平均付加モル数を示し、それぞれ独立に0以上30以下の数である。) - 請求項1に記載の帯電防止剤(a)、及び紫外線硬化性化合物(b)を含有する帯電防止剤含有組成物。
- 前記帯電防止剤(a)の量が、前記紫外線硬化性化合物(b)100質量部に対して0.2質量部以上20質量部以下である、請求項2に記載の帯電防止剤含有組成物。
- 更に、有機溶媒(c)を含有する、請求項2又は3に記載の帯電防止剤含有組成物。
- 更に、光重合開始剤(d)を含有する、請求項2〜4のいずれかに記載の帯電防止剤含有組成物。
- 請求項2〜5のいずれかに記載の帯電防止剤含有組成物を紫外線硬化させる工程を有する、コーティング膜の製造方法。
- 下記式(3)で表される4級アンモニウム塩と、下記式(4)で表されるポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩とを反応させることにより下記式(1)で表される重合性官能基を有する化合物を製造する、帯電防止剤の製造方法。
(式(1)、式(3)及び式(4)中、R1、R2及びR3は、それぞれ独立に炭素数1以上3以下のアルキル基を示し、R4及びR5は、それぞれ独立に炭素数8以上22以下のアルキル基又はアルケニル基を示し、kは1以上3以下の数であり、m及びnは、平均付加モル数を示し、それぞれ独立に0以上30以下の数である。X−は陰イオンを示し、Yはアルカリ金属又はアンモニウムを示す。) - 下記式(5)で表される4級アンモニウム塩と、下記式(6)で表されるポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩とを反応させることにより下記式(2)で表される重合性官能基を有する化合物を製造する、帯電防止剤の製造方法。
(式(2)、式(5)及び式(6)中、R6、R7、R8及びR9は、それぞれ独立に炭素数1以上5以下のアルキル基又は炭素数2以上5以下のアルケニル基を示し、R6〜R9のうち、少なくとも2つがアルケニル基であり、R4及びR5は、それぞれ独立に炭素数8以上22以下のアルキル基又はアルケニル基を示し、m及びnは、平均付加モル数を示し、それぞれ独立に0以上30以下の数であり、X−は陰イオンを示し、Yはアルカリ金属又はアンモニウムを示す。) - 請求項1に記載の帯電防止剤を含む光拡散フィルム。
- 請求項1に記載の帯電防止剤を含む光拡散フィルムの製造方法。
- 請求項1に記載の帯電防止剤のコーティング膜への使用。
- 請求項1に記載の帯電防止剤の光拡散フィルムへの使用。
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