JP2016180072A - 電子線硬化型インクジェットインキ - Google Patents
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Abstract
Description
中でも、紫外線(UV)硬化型インクジェット印刷は、その他の溶剤型・水型と比較して、高速硬化・高精細・基材汎用性といった特徴を備えており、特にフィルムへの印刷に関しては、優れた特性を発揮するため、包装材料への使用が適していると言える。
さらに、UVインキを硬化させる場合には、インキ中に含まれる着色剤のUVの透過性により硬化の速度が異なり、特にブラックなどの透過性の低いインキにおいては、開始剤や増感剤を多量に入れる必要があった。その結果これら濃色のインキは、開始剤や増感剤のマイグレーションが起こりやすく、食品・医薬品包装への使用は安全性の面から使用が難しかった。
(1)希釈剤として有機溶剤を多量に含有させる必要がないので環境に優しい。
(2)硬化速度が速く生産性が高く、冷却、エージング等が不要のため後加工がすぐにできる。
(3)熱乾燥よりも硬化作業面積が少なく、熱乾燥の際の温度管理などよりも作業管理しやすい。
(4)常温硬化のため基材の熱ダメージがない。
(5)開始剤、増感剤が不要のため、硬化膜の耐候性や安定性が向上し、低臭気である。
(6)顔料の濃度に関係なく硬化できるため、高濃度、広演色印刷が可能である。
前記重合性化合物が、単官能モノマーおよび/または二官能モノマーを含有し、
単官能モノマーと二官能モノマーの合計含有量が、重合性化合物全量中95〜100重量%であり、
インキの粘度が、100mPa・s以下であることを特徴とする、電子線硬化型インクジェットインキに関する。
前記エチレンオキサイドまたはプロピレンオキサイド骨格を有するアクリレートが、インキ全量中に10重量%以上含まれていることを特徴とする、上記電子線硬化型インクジェットインキに関する。
本発明の電子線硬化型インクジェットインキは、顔料などの着色剤、および重合性化合物を含有し、さらに顔料分散剤、添加剤等を含有することができる(以下、本実施形態の「電子線硬化型インクジェットインキ組成物」を、「インキ」又は「インキ組成物」と記載する場合がある。)。紫外線硬化型インクジェットインキと異なり、電子線のエネルギーが非常に強く重合性化合物自体を励起させることができるため、紫外線硬化型インクジェットインキの必須成分である開始剤や増感剤は含まなくてよい。以下、まず、本発明の電子線硬化型インクジェットインキについて述べる。
本明細書で定義する「重合性化合物」とは、電子線が照射された後、直接重合反応を起こす化合物を使用することができる。以下、「重合性化合物」を単に「モノマー」とも言う。
単官能モノマーとして好ましくは、2−フェノキシエチル(メタ)アクリレート、(エトキシ(またはプロポキシ)化)2−フェノキシエチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、アクリロイルモルホリン、N−アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタルイミドが挙げられる。
二官能モノマーとして好ましくは、1,9−ノナンジオールアクリレート、1,10−デカンジオールジアクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、(エトキシ(またはプロポキシ)化)ビスフェノールAジ(メタ)アクリレートが挙げられる。
また、低残留性と柔軟性を両立しうる点から、フェノキシエチルアクリレート、(エトキシ(またはプロポキシ)化)2−フェノキシエチルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、アクリル酸2−(2−ビニロキシエトキシ)エチル、ジプロピレングリコールジアクリレート、アクリル酸−2−ヒドロキシ−3−アリルオキシプロピル、アクリル酸−2−ヒドロキシ−3−ビニルオキシプロピル、アクリル酸−2−ヒドロキシ−3−(2−ビニロキシエトキシ)エチルが好ましい。
特に、PEA(フェノキシエチルアクリレート)、VEEA(アクリル酸2−(2−ビニロキシエトキシ)エチル)、DPGDA(ジプロピレングリコールジアクリレート)から選択されるモノマーが好ましい。これらのモノマーはラジカルを伝搬しやすいため、モノマー間の反応速度を向上させると思われ、単独もしくは併用することにより、高速印刷においても硬化膜中のモノマーの残留量を低減させることができる。
本発明で使用されるインキの25℃での粘度は、100mPa・s以下であり、好ましくは40mPa・s以下である。インクジェットインキは液滴を吐出して画像を描画するため、微小な圧力によりノズルから微小液滴を吐出させなければならない。吐出時に加温することで一時的にインキ粘度を下げることで、この吐出を可能としているが、100mPa・s以下の粘度にすることで安定的に吐出することが可能である。またインキの粘度を40mPa・s以下にコントロールすることで、吐出速度が上昇し、着弾制度を高めることができるため、着弾不良により発生するビーディング(ドット間の融着)を改善し、画質を大きく向上することができる。さらに25℃での粘度が、5〜30mPa・sであることが好ましい。5mPa・s以上だと、吐出が安定し、30mPa・s以下だと、吐出精度が優れ、画質に優れるためである。
なお、粘度の測定は、東機産業社製 TVE25L型粘度計を用いて、25℃環境下で、の粘度を読み取ることにより測定することができる。
着色剤としては、一般的に知られる溶解性または増塩染料または顔料などを用いることができる。中でも着色剤自身のマイクレーションの抑制と耐久性から顔料が好適に選択できる。さらに顔料としては一般的に印刷用途、塗料用途のインク組成物に使用される顔料を用いることができる。具体的にはカーボンブラック、酸化チタン、炭酸カルシウム等の無機系顔料または有機顔料が使用できる。
例えば、イエローインキに使用する着色剤として、C.I.ピグメントイエロー120、139、150、151、155、180、185等が挙げられ、
例えば、シアンインキに使用する着色剤として、C.I.ピグメントブルー15:3、15:4、
例えば、その他のカラーインキに使用する着色剤として、C.I.ピグメントグリーン7、36、C.I.ピグメントオレンジ43、C.I.ピグメントバイオレット23、
更にその他のインキに使用する着色剤として、C.I.ピグメントブラック7、表面処理酸化チタン、カーボンブラックが好適に用いることができる。
顔料分散剤としては、大きく分けて顔料分散助剤と樹脂型顔料分散剤があげられる。
本実施形態のインキに必要に応じて、添加剤を加えてもよい。添加剤としては、樹脂、禁止剤、表面張力調整剤、有機溶剤などがあげられる。
本発明のインキは、樹脂を含んでも良い。酸価が50以上かつ、重量平均分子量(Mw)が1000以上20000以下の樹脂を使用することが好ましい。
ここで樹脂は、前記樹脂型分散樹脂、表面張力調整剤として使用されるもの以外のものを言う。
Mwは、一般的なゲルパーミッションクロマトグラフィー(以下GPC)によりスチレン換算分子量として求めたものである。
具体的にはtskgelカラム(東ソー社製)を用い、RI検出器を装備したGPC(東ソー社製、HLC−8320GPC)で、展開溶媒にDMFを用いたときのポリスチレン換算分子量である。
ここで「酸価」とは、分散剤固形分1gあたりの酸価を表し、JIS K 0070に準じ、電位差滴定法によって求めたものである。
インキに含有される上記モノマーおよび/またはオリゴマーとの溶解性が良い点から、、アクリル酸樹脂、スチレンアクリル酸共重合樹脂、スチレンマレイン酸共重合樹脂、ポリエステル樹脂の使用が好ましい。
インキの経時での粘度安定性、経時後の吐出性、記録装置内での機上の粘度安定性を高めるため、禁止剤を使用することが好ましい。禁止剤としては、ヒンダードフェノール系化合物、フェノチアジン系化合物、ヒンダードアミン系化合物、リン系化合物が特に好適に使用される。
基材への均一な濡れ広がり性を向上させるために、表面張力調整剤を加えることが好ましい。表面張力調整剤は、シリコーン系ないしはアクリル系であることが、相溶性による弾き防止の点から好ましい。さらに好ましくは、アクリル系表面張力調整剤を使用することで、基材へのインキの過剰な拡がりによるインキ間の滲みを抑制する点から、仮硬化を行うことのない電子線照射装置において好ましい。さらに好ましくは、アクリロイル基などの反応性を有する表面張力調整剤を使用することで、硬化膜の残留率を低減することができる。
有機溶剤としては、特に限定されないが、一般的に溶剤型インクジェットインキで使用されるグリコールモノアセテート類、グリコールジアセテート類、グリコール類、グリコールエーテル類、乳酸エステル類等を配合することができる。ただし、有機溶剤は、硬化膜中に残留する可能性が高く、マイグレーションするリスクが高まるため、配合量はインキ中10重量%以下が好ましく、3重量%以下がより好ましく、0.5%以下が更に好ましい。これら有機溶剤は一種または必要に応じて二種以上用いてもよい。
グリコールエーテル類の、(ポリ)エチレングリコール、(ポリ)プロピレングリコール骨格が、重合性モノマーの反応性を向上させ、塗膜の硬化性が優れ、残留量が少なくなる。さらに、インキ粘度が低粘度になり、吐出安定性が優れ、良好な画質が得られる。
本発明では、実質的に水を含有しないことを特徴とする。「水を実質的に含有しない」とは、インキ中に意図的に水を含有させないことを意味するものであり、各配合成分中に含まれる微量の水分を除外するものではない。インキ中に水を含有した場合、電子線照射時に発生したラジカルがトラップされ、重合反応が効率的に進行せず、硬化膜中の重合性化合物の残留率が多くなる傾向がある。
インキは、重合性化合物、顔料分散剤及び顔料をサンドミル等の通常の分散機を用いて分散した顔料分散体に、重合性化合物及びその他添加剤を添加することにより作製することが好ましい。この方法により、通常の分散機を用いて充分な分散が可能であるので、過剰な分散エネルギーがかからず、多大な分散時間を必要としない。そのため、インキ成分の分散時の変質を招きにくく、安定性に優れたインキを調製することが出来る。
本発明でいう「電子線」とは、人工的に電子を加速し、ビームとして利用するものである。加速させるために高電圧をかけるが、この加速電圧が高すぎると熱電子はインキ塗膜を通過して下地の基材まで到達し、基材を劣化させ、さらには基材中の成分の分解により有害な低分子成分を発生させ、臭気やマイグレーションにつながってしまう恐れがある。そのため、本発明に使用する電子線の加速電圧は10〜150kVであることが好ましい。さらには60〜100kVが、基材の分解を防ぎつつ、インキ塗膜の硬化を十分に行うことができ、臭気やマイグレーションを最小にすることができることから、さらに好ましい。
電子線は大気中で使用すると酸素を分解しオゾンを大量に発生させてしまい危険であるため、電子線装置は通常低酸素濃度下で使用する。そのため、本発明の硬化時の酸素濃度は、1000ppm以下であることが好ましい。さらには、酸素濃度が50〜500ppmであれば、インキを十分に硬化することができる上に、十分な印刷速度を保つことができ、品質と生産性の面からさらに好ましい。
本発明では、包装材料に一般的に用いられるフィルム(PP、OPP、BOPP、PE、PET)や紙基材を用いることができる。アルミ蒸着フィルムなどのガスや液体をバリアする機能を有する基材を用いることも可能であるが、本発明では、インキ原料の残留率低下を目的とするため、残留物質が基材中を浸透して混入する可能性の高い一般的なコート紙やフィルムに対しても特に有効に用いることが可能である。
本発明のインキは、硬化後の柔軟性が良好であるため、基材の膜厚は、2〜20μmでも使用できる。
インキ組成物の調製に先立ち、以下のようにして各種顔料分散体を調製した(表1)。なお、表中に記載した成分の配合量は、全て「重量部」である。
下記材料をハイスピードミキサー等で均一になるまで撹拌した後、得られたミルベースを横型サンドミルで約1時間分散することで、顔料分散体1を調製した。
「LIONOL BLUE FG−7400−G」 20.0部
顔料分散剤: ソルスパース32000(ルーブリゾール社製) 10.0部
モノマー: ジプロピレンクリコールジアクリレート(DPGDA) 70.0部
顔料分散体1と同様に、下記組成の顔料分散体2を調製した。
「Inkjet Magenta E5B02」 20.0部
顔料分散剤: ソルスパース32000(ルーブリゾール社製) 10.0部
モノマー: ジプロピレンクリコールジアクリレート 70.0部
顔料分散体1と同様に、下記組成の顔料分散体3を調製した。
「Noveperm Yellow P−HG」 20.0部
顔料分散剤: ソルスパース32000(ルーブリゾール社製) 10.0部
モノマー:ジプロピレンクリコールジアクリレート 70.0部
顔料分散体1と同様に、下記組成の顔料分散体4を調製した。
「Special Black350」 20.0部
顔料分散剤:ソルスパース32000(ルーブリゾール社製)10.0部
モノマー:ジプロピレンクリコールジアクリレート 70.0部
顔料分散体1と同様に、下記組成の顔料分散体5を調製した。
「PF−740」 60.0部
顔料分散剤:ソルスパース32000(ルーブリゾール社製)6.0部
モノマー:ジプロピレンクリコールジアクリレート 34.0部
顔料分散体1と同様に、下記組成の顔料分散体6を調製した。
「LIONOL BLUE FG−7400−G」 20.0部
顔料分散剤: ソルスパース32000(ルーブリゾール社製) 10.0部
モノマー: 1,6−ヘキサンジオールジアクリレート(HDDA) 70.0部
先に調製した1〜6の各色顔料分散体を使用し、表2に示したインキ処方になるように、モノマー、安定化剤、表面調整剤を順次撹拌しながら添加し、均一になるまで穏やかに混合させた。その後、得られた混合液について1μmのメンブランフィルターで濾過を行い、粗大粒子を除去することでインクジェットインキ組成物を得た。
・アロニックスM−140:N−アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタルイミド(東亜合成社製)
・ビスコート#192:フェノキシエチルアクリレート(大阪有機化学工業社製)
・VCAP/RC:N−ビニルカプロラクタム(アイエスピー・ジャパン社製)
・DPGDA:ジプロピレングリコールジアクリレート(BASF社製)
・VEEA:アクリル酸2−(2−ビニロキシエトキシ)エチル(日本触媒社製)
・ビスコート#230:1,6−ヘキサンジオールジアクリレート(大阪有機化学工業社製)
・EBECRYL600:ビスフェノールAタイプエポキシアクリレート(ダイセル・オルネクス社製)
・KAYARAD HX220:カプロラクトン変性ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジアクリレート(日本化薬社製)
・TMPTA:トリメチロールプロパントリアクリレート(ダイセル・オルネクス社製)
・DPHA:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(東亞合成社製)
・Irgacure127:2−ヒロドキシ−1−{4−[4―(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)−ベンジル]フェニル}−2−メチル−プロパン−1−オン(BASF社製)
・Lucirin TPO:2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド(BASF社製)
・ジョンクリル586:スチレン−アクリル樹脂(BASF社製)
・DEDG:ジエチルジグリコール(日本乳化剤社製)
・MEK:メチルエチルケトン(丸善石油化学社製)
・フェノチアジン:フェノチアジン(精工化学社製)
・BYK−UV3510:ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン(BYK Chemie社製)
・BYK361N:アクリルポリマー(BYK Chemie社製)
作成したインキの粘度は、東機産業社製TVE25L型粘度計を用いた。測定条件は、25℃の循環チラー環境にて、適宜測定に適する回転数(20mPa・s以下のインキは回転数20rpm、20〜60mPa・sのインキは回転数10rpm、60mPa・s以上の粘度のインキは回転数5rpm)に合わせた後、3分後の測定値を粘度として用いた。
3.インクジェット印刷
次に、先に調製したインクジェットインキ組成物を用い、東芝テック(株)製ヘッド(CA3)を積んだインクジェット吐出装置により、周波数5kHz、ヘッド温度40℃、インキ液滴量42pl、150×150dpiの印字条件で、Innovia社製Profafilm RC60上へインキ組成物を吐出した。
インキ着弾後、以下のいずれかのランプを使用して電子線/紫外線硬化を行い、硬化膜を得た。
・EB:岩崎電気社製電子線照射装置を用いて、加速電圧80kV、線量50kGyでコンベア速度25m/min、1Passで電子線硬化させた。
・UV:ハリソン東芝ライティング社製メタルハライドランプを用いて、出力160W/cm、コンベア速度25m/min、1Passで紫外線硬化させた。
併せて、後述する方法に従い、硬化膜について、各種評価を行った。評価結果を表2に示す。
上記印刷を行った硬化膜を、基材ごと90°/180°折り曲げ、硬化膜がワレるか目視で評価した。評価基準は以下の通りであり、△以上を良好とする。
○:基材を180°折り曲げても硬化膜がワレない
△:基材を90°折り曲げても硬化膜がワレない
×:基材を90°折り曲げると硬化膜がワレる
上記印刷を行った硬化膜(10cm×10cm)を、基材ごと1cm四方に切断し、密閉した容器に入ったメチルエチルケトン100mlに3日間60℃で浸漬することにより、硬化膜中の低分子残留成分の残留率を抽出した。2日後、攪拌して均一化させたメチルエチルケトンを容器内から取り出し、抽出した成分をGCMS(島津製作所製GCMS−QP2010 Plus)およびHPLC(島津製作所製)にて同定した。検出された化合物の検量線を作製して各化合物を定量することにより、硬化膜中に残留する未反応モノマー・開始剤の量を算出した。
硬化膜重量は、以下のように算出した。
硬化膜重量=印刷後の印刷物(硬化膜+基材)重量−印刷前の基材重量
硬化膜中に残留する未反応開始剤の残留率は、以下のように算出した。
開始剤残留率=抽出された開始剤総量(g)/硬化膜重量(g)
(開始剤以外成分残留率)
硬化膜中に残留する未反応モノマーや添加剤などの開始剤以外成分の残留率は、以下のように算出した。
開始剤以外成分残留率=抽出された開始剤以外成分総量(g)/硬化膜重量(g)
EUPIAガイダンス(EuPIA Guideline on Printing Inks applied to the non-food contact surface of food packaging materials and articles)に従った食品包装用印刷物の評価を各原料に対し実施した結果、食品代用評価液中へのマイグレーション値の下限値を下回るためには、硬化物中に残存するモノマーや開始剤の残留量を一定値以下とすることで基準を満たすことがわかっている。その結果から、本発明においては以下のように評価した。△以上を良好とする。
○:開始剤残留率は1%未満、モノマーや添加剤などの開始剤以外成分残留率は0.5%未満。
△:開始剤残留率は1%〜2%未満、モノマーや添加剤などの開始剤以外成分残留率は0.5%〜1%未満であり、残留実用レベル。
×:開始剤残留率は2%以上、モノマーや添加剤などの開始剤以外成分残留率は1%以上であり、臭気による食品の味や風味を損なわせる恐れあり。
上記印刷を行った硬化膜を、95%エタノールに浸した綿棒でこすることにより、溶剤耐性を評価した。評価基準は以下の通りであり、△以上を良好とする。
○: 綿棒に着色せず、硬化膜表面にも跡がつかない
△:綿棒に着色しないが、硬化膜表面にうっすら跡がつく
×: 綿棒が着色し、硬化膜表面に跡がつく
東芝テック(株)製ヘッド(CA3)を用いインキが吐出された様子をストロボ撮影で観察することにより、吐出性を評価した。波形はFire1モードを選択した。評価のポイントは、周波数20kHzの場合の吐出開始時と10分連続吐出後の液滴の分裂の様子を吐出後1mm時点と、2mm時点で観察した。液滴分裂の発生がなく、かつ安定であることが好ましい。評価基準は以下の通りであり、△以上を良好とする。
○:2mmまで液滴に分裂なく、連続している。安定である。
△:1mmで分裂しているが、2mmで液滴が合一している。
または破断の様子が初期から大きく変化している。
×:1mmで分裂しており、2mmでも液滴は合一しない。
初期、または10分後に吐出不良が発生している。
CYAN/MAGENTA/YELLOW/BLACKインキに関しては、上記印刷を行った硬化膜を分光光度計(X-rite社製)を用いて測色し、L*a*b*色空間における色再現領
域をプロットすることで濃度の評価を行った。得られた色再現領域と枚葉印刷用ジャパンカラー2007によって定められているマゼンタの色相を比較し、ジャパンカラー2007のマゼンタが再現可能かで評価を行った。評価基準は下記の通りである。
○:ジャパンカラーと同等以上の色域を示す
△:ジャパンカラーと同等程度の色域を示す
×:ジャパンカラーよりも狭い色域を示す
WHITEインキに関しては、上記印刷を行った硬化膜をマクベス社製TR−924濃度計で透過濃度を測定することで、隠蔽性を評価し、濃度の評価を行った。評価基準は以下の通りであり、△以上を良好とする。
○:透過濃度が0.6以上
△:透過濃度が0.45以上0.6未満
×:透過濃度が0.45未満
表2に示す通り、実施例1〜実施例20では単官能・二官能モノマーの合計量が重合性化合物中95〜100重量%であり、柔軟性と低残留性、吐出性などを両立し、食品・医薬品包装に使用するための実用品位を満たすものであった。中でも実施例1、2、4、9、13、15、17、18、19は柔軟性、低残留率、吐出性が良好である上に、濃度が十分でありかつ塗膜の溶剤耐性も十分であることから、食品・医薬品包装用インキとしてより好ましいといえる。
一方、表2に示す通り、比較例1、2では紫外線硬化を行った塗膜は柔軟性がなく曲げると塗膜がわれてしまううえに、塗膜中に比較例1ではモノマーが、比較例2では開始剤が大量に残留してしまい、食品・医薬品包装に使用するための実用品位には成りえなかった。また比較例3〜6、8では、電子線硬化塗膜は柔軟性がなく曲げると塗膜がわれてしまい、食品・医薬品などの軟包装に使用するための実用品位には成りえなかった。比較例7では、電子線硬化塗膜は柔軟性がなく曲げると塗膜がわれてしまううえに、粘度が高く、インクジェットインキとして安定した吐出を行うことができなかった。比較例9では、溶剤を多量に含有することでインキ粘度は低いが、溶剤が塗膜中に多量に残留し、やはり食品・医薬品包装に使用するための実用品位には成りえなかった。
Claims (4)
- 着色剤、および、重合性化合物を含有する電子線硬化型インクジェットインキであって、
前記重合性化合物が、単官能モノマーおよび/または二官能モノマーを含有し、
単官能モノマーと二官能モノマーの合計含有量が、重合性化合物全量中95〜100重量%であり、
インキの粘度が、100mPa・s以下であることを特徴とする、電子線硬化型インクジェットインキ。 - 単官能モノマーおよび/または二官能モノマーが、エチレンオキサイドまたはプロピレンオキサイド骨格を有するアクリレートを含有し、
前記エチレンオキサイドまたはプロピレンオキサイド骨格を有するアクリレートが、インキ全量中に10重量%以上含まれていることを特徴とする、請求項1記載の電子線硬化型インクジェットインキ。 - 着色剤の添加量が、インキ全量中の3重量%よりも高いことを特徴とする、請求項1または2記載の電子線硬化型インクジェットインキ。
- 請求項1〜3いずれか記載の電子線硬化型インクジェットインキを用いた印刷物。
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