JP2016130312A - 高い熱伝導性を有する反応樹脂系 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】少なくとも1種の熱伝導性の充填剤、および少なくとも1種の脂環式のエポキシ樹脂、および/または少なくとも1種のシアネートエステルを含有する反応樹脂系によって解決される。
【選択図】なし
Description
以下の出発材料を使用した:
Primaset PT30:ポリフェノールシアネート;オリゴ(3−メチレン−1,5−フェニレンシアネート)、Lonza(スイス)
Primaset LeCy:4,4’−エチリデンジフェニルジシアネート、Lonza(スイス)
乳化剤:ポリエーテル−ポリメチルシロキサンコポリマー
ポリジメチルシロキサン割合25質量%、EO/PO単位の比率40/60、分子量13000g/モル、25℃での粘度3000mPas
Silikon-VM:α,ω−ジビニルポリジメチルシロキサン99.5質量%と、ヘキサクロロ白金酸の2−プロパノール中の1%溶液0.5質量%とからなる予備混合物
架橋剤:α,ω−ジ(トリメチルシリル)ポリメチルハイドロジェンシロキサン
充填剤:
Heraeus(ドイツ)社のAG 300-01;銀粒子、D50<5μm
Alcoa(ドイツ)社のCL 4400FG;酸化アルミニウム粒子、D50=7μm
Nabaltec(ドイツ)社のNO 625-10;酸化アルミニウム粒子、D50=2.5μm
2500gのPrimaset LeCyおよび660gの乳化剤を、真空中で500/分で撹拌しながら5分間混合する。次いで、2600gのSilikon-VMを加え、真空中で500/分で25分にわたり分散させる。次いで、2500gのPrimaset LeCyを加え、もう一度15分にわたり分散させる。次いで、66.7gの架橋剤を加え、更に10分にわたり分散させる。分散液が得られた。
Primaset PT30に、上記のシリコーン変性剤と少なくとも1種の充填剤を加える。例CS1の範囲においては、充填剤として銀粒子を使用する。例CS2の範囲においては、平均粒径(D50)7μmを有する酸化アルミニウム粒子と平均粒径(D50)2.5μmを有する酸化アルミニウム粒子とからなる混合物を充填剤として使用する。それらの量比は、第1表に示されている。前記材料を、250℃の硬化温度に加熱した。
以下の出発材料を使用した:
脂環式エポキシ樹脂:Daicel社のCelloxide 2021 P((3’,4’−エポキシシクロヘキサン)メチル−3,4−エポキシシクロヘキシルカルボキシレート)
硬化剤:1−メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物と8,9,10−トリノルボルナ−5−エン−2,3−ジカルボン酸無水物とからなる混合物
促進剤:1−メチルイミダゾール
上記出発材料から、第2表に従って充填剤が加えられた反応樹脂系を混合し、そして210℃の硬化温度に加熱した。
1. 反応樹脂系であって、
− 少なくとも1種の熱伝導性の充填剤、および
− 少なくとも1種の脂環式のエポキシ樹脂、および/または
− 少なくとも1種のシアネートエステル
を含有する、前記反応樹脂系。
2. 1に記載の反応樹脂系であって、前記反応樹脂系は、更に、少なくとも1種のポリオルガノシロキサンおよび/または少なくとも1種のノルボルネンジカルボキシル無水物をベースとする硬化剤を含有する、前記反応樹脂系。
3. 1または2に記載の反応樹脂系であって、前記反応樹脂系は、
− 少なくとも1種の脂環式のエポキシ樹脂と、
− 少なくとも1種のノルボルネンジカルボキシル無水物をベースとする硬化剤と、
を含有するエポキシ樹脂配合物、および/または
− 少なくとも1種のシアネートエステルと、
− 少なくとも1種のポリオルガノシロキサンと、
を含有するシアネートエステル配合物
を含有する、前記反応樹脂系。
4. 1から3までのいずれかに記載の反応樹脂系であって、前記反応樹脂系は、該反応樹脂系の全質量に対して、30質量%以上から99質量%以下までの、特に45質量%以上から95質量%以下までの充填度の前記少なくとも1種の熱伝導性の充填剤を含む、前記反応樹脂系。
5. 1から4までのいずれかに記載の反応樹脂系であって、前記少なくとも1種の熱伝導性の充填剤は、ケイ素、および/または酸化アルミニウム、および/またはアルミニウムケイ酸塩、および/または窒化ホウ素、および/またはカーボンナノチューブを、特に銀および/またはダイアモンド粉末との混合物において含む、前記反応樹脂系。
6. 1から5までのいずれかに記載の反応樹脂系であって、前記少なくとも1種の熱伝導性の充填剤は、熱伝導性かつ電気的絶縁性であり、および/または前記反応樹脂系は、全体として熱伝導性かつ電気的絶縁性である、前記反応樹脂系。
7. 1から6までのいずれかに記載の反応樹脂系であって、前記少なくとも1種の脂環式のエポキシ樹脂は、エポキシシクロアルキル−カルボキシレート、特にビス(エポキシシクロアルキル)カルボキシレート、および/またはビス(エポキシシクロアルキル)アルキルカルボキシレートであり、および/または前記少なくとも1種のノルボルネンジカルボキシル無水物をベースとする硬化剤は、メチル−ノルボルネン−2,3−ジカルボキシル無水物を含む、前記反応樹脂系。
8. 2から7までのいずれかに記載の反応樹脂系であって、前記少なくとも1種のノルボルネンジカルボキシル無水物をベースとする硬化剤は、メチル−ノルボルネン−2,3−ジカルボキシル無水物と8,9,10−トリノルボルナ−5−エン−2,3−ジカルボン酸無水物とからなる混合物を含み、その際、前記少なくとも1種のノルボルネンジカルボキシル無水物をベースとする硬化剤は、該少なくとも1種のノルボルネンジカルボキシル無水物をベースとする硬化剤の全質量に対して、70質量%以上で90質量%以下までのメチル−ノルボルネン−2,3−ジカルボキシル無水物と、10質量%以上で30質量%以下までの8,9,10−トリノルボルナ−5−エン−2,3−ジカルボン酸無水物とを含む、前記反応樹脂系。
9. 2から8までのいずれかに記載の反応樹脂系であって、前記少なくとも1種の脂環式のエポキシ樹脂の量の、前記少なくとも1種のノルボルネンジカルボキシル無水物をベースとする硬化剤の量に対する質量比は、100:90〜100:130であり、および/または前記エポキシ樹脂配合物は、更に、少なくとも1種の促進剤、特にイミダゾールをベースとする促進剤を含み、その際、前記少なくとも1種の脂環式のエポキシ樹脂の量の、前記少なくとも1種の促進剤の量に対する質量比は、100:0.1〜100:3であり、および/または前記少なくとも1種のノルボルネンジカルボキシル無水物をベースとする硬化剤の量の、前記少なくとも1種の促進剤の量に対する質量比は、100:0.1〜100:3であり、特にその際、前記エポキシ樹脂配合物は、該エポキシ樹脂配合物の全質量に対して、0質量%以上で2質量%以下までの促進剤を含む、前記反応樹脂系。
10. 3から9までのいずれかに記載の反応樹脂系であって、前記シアネートエステル配合物は、
− 少なくとも1種のポリマーのシアネートエステルと、
− 少なくとも1種のモノマーのシアネートエステルと、
− 少なくとも1種のポリオルガノシロキサンと、
を含有する、前記反応樹脂系。
11. 10に記載の反応樹脂系であって、前記少なくとも1種のポリマーのシアネートエステルの量の、前記少なくとも1種のモノマーのシアネートエステルの量に対する質量比は、8:1〜12:1であり、および/または前記シアネートエステル配合物は、該シアネートエステル配合物の全質量に対して、70質量%以上で99質量%以下までの前記少なくとも1種のポリマーのシアネートエステルを含み、および/または前記少なくとも1種のモノマーのシアネートエステルの量の、前記少なくとも1種のポリオルガノシロキサンの量に対する質量比は、1:1〜2:1である、前記反応樹脂系。
12. 10または11に記載の反応樹脂系であって、前記少なくとも1種のポリマーのシアネートエステルは、ポリフェノールシアネート、特にオリゴ(3−メチレン−1,5−フェニレンシアネート)を含み、および/または前記少なくとも1種のモノマーのシアネートエステルは、ビスフェノールをベースとするシアネートエステル、特にビスフェノール−Eをベースとするシアネートエステルを含み、および/または前記少なくとも1種のポリオルガノシロキサンは、ポリオルガノシロキサン粒子の形で前記反応樹脂系中に含まれており、特に前記ポリオルガノシロキサン粒子は、微分散形で前記少なくとも1種のシアネートエステル中に含まれている、前記反応樹脂系。
13. エポキシ樹脂配合物、特に1から12までのいずれかに記載の反応樹脂系の製造のためのエポキシ樹脂配合物であって、
− 少なくとも1種の脂環式のエポキシ樹脂と、
− 少なくとも1種のノルボルネンジカルボキシル無水物をベースとする硬化剤と、
を含有し、その際、前記エポキシ樹脂配合物は、該エポキシ樹脂配合物の全質量に対して、0質量%以上で2質量%以下までの促進剤を含む、前記エポキシ樹脂配合物。
14. 13に記載のエポキシ樹脂配合物であって、前記少なくとも1種のノルボルネンジカルボキシル無水物をベースとする硬化剤は、メチル−ノルボルネン−2,3−ジカルボキシル無水物を含み、および/または前記少なくとも1種の脂環式のエポキシ樹脂は、エポキシシクロアルキル−カルボキシレート、特にビス(エポキシシクロアルキル)カルボキシレートおよび/またはビス(エポキシシクロアルキル)アルキルカルボキシレートを含む、前記エポキシ樹脂配合物。
15. 13または14に記載のエポキシ樹脂配合物であって、前記少なくとも1種のノルボルネンジカルボキシル無水物をベースとする硬化剤は、メチル−ノルボルネン−2,3−ジカルボキシル無水物と8,9,10−トリノルボルナ−5−エン−2,3−ジカルボン酸無水物とからなる混合物を含み、その際、前記少なくとも1種のノルボルネンジカルボキシル無水物をベースとする硬化剤は、該少なくとも1種のノルボルネンジカルボキシル無水物をベースとする硬化剤の全質量に対して、70質量%以上で90質量%以下までのメチル−ノルボルネン−2,3−ジカルボキシル無水物と、10質量%以上で30質量%以下までの8,9,10−トリノルボルナ−5−エン−2,3−ジカルボン酸無水物とを含む、前記エポキシ樹脂配合物。
16. 13から15までのいずれかに記載のエポキシ樹脂配合物であって、前記少なくとも1種の脂環式のエポキシ樹脂の量の、前記少なくとも1種のノルボルネンジカルボキシル無水物をベースとする硬化剤の量に対する質量比は、100:90〜100:130であり、および/または前記少なくとも1種の脂環式のエポキシ樹脂の量の、前記少なくとも1種の促進剤の量に対する質量比は、100:0.1〜100:3であり、および/または前記少なくとも1種のノルボルネンジカルボキシル無水物をベースとする硬化剤の量の、前記少なくとも1種の促進剤の量に対する質量比は、100:0.1〜100:3である、前記エポキシ樹脂配合物。
17. シアネートエステル配合物、特に1から12までのいずれかに記載の反応樹脂系の製造のためのシアネートエステル配合物であって、
− 少なくとも1種のポリマーのシアネートエステルと、
− 少なくとも1種のモノマーのシアネートエステルと、
− 少なくとも1種のポリオルガノシロキサンと、
を含有し、その際、前記少なくとも1種のポリマーのシアネートエステルの量の、前記少なくとも1種のモノマーのシアネートエステルの量に対する質量比は、8:1〜12:1である、前記シアネートエステル配合物。
18. 17に記載のシアネートエステル配合物であって、前記シアネートエステル配合物は、該シアネートエステル配合物の全質量に対して、70質量%以上で99質量%以下までの前記少なくとも1種のポリマーのシアネートエステルを含み、および/または前記少なくとも1種のモノマーのシアネートエステルの量の、前記少なくとも1種のポリオルガノシロキサンの量に対する質量比は、1:1〜2:1である、前記シアネートエステル配合物。
19. 17または18に記載のシアネートエステル配合物であって、前記少なくとも1種のポリマーのシアネートエステルは、ポリフェノールシアネート、特にオリゴ(3−メチレン−1,5−フェニレンシアネート)を含み、および/または前記少なくとも1種のモノマーのシアネートエステルは、ビスフェノールをベースとするシアネートエステル、特にビスフェノール−Eをベースとするシアネートエステルを含み、および/または前記少なくとも1種のポリオルガノシロキサンは、ポリオルガノシロキサン粒子の形で前記反応樹脂系中に含まれており、特に前記ポリオルガノシロキサン粒子は、微分散形で前記少なくとも1種のシアネートエステル中に含まれている、前記シアネートエステル配合物。
20. 樹脂、特にシアネートエステル樹脂および/またはエポキシ樹脂の製造方法であって、1から12までのいずれかに記載の反応樹脂系および/または13から16までのいずれかに記載のエポキシ樹脂配合物および/または17から19までのいずれかに記載のシアネートエステル配合物を、150℃以上の硬化温度に加熱する、前記製造方法。
Claims (20)
- − 少なくとも1種の熱伝導性の充填剤、および
− 少なくとも1種の脂環式のエポキシ樹脂、および/または
− 少なくとも1種のシアネートエステル
を含有する反応樹脂系。 - 請求項1に記載の反応樹脂系であって、前記反応樹脂系は、更に、少なくとも1種のポリオルガノシロキサンおよび/または少なくとも1種のノルボルネンジカルボキシル無水物をベースとする硬化剤を含有する、前記反応樹脂系。
- 請求項1または2に記載の反応樹脂系であって、前記反応樹脂系は、
− 少なくとも1種の脂環式のエポキシ樹脂と、
− 少なくとも1種のノルボルネンジカルボキシル無水物をベースとする硬化剤と、
を含有するエポキシ樹脂配合物、および/または
− 少なくとも1種のシアネートエステルと、
− 少なくとも1種のポリオルガノシロキサンと、
を含有するシアネートエステル配合物
を含有する、前記反応樹脂系。 - 請求項1から3までのいずれか1項に記載の反応樹脂系であって、前記反応樹脂系は、該反応樹脂系の全質量に対して、30質量%以上から99質量%以下までの、特に45質量%以上から95質量%以下までの充填度の前記少なくとも1種の熱伝導性の充填剤を含む、前記反応樹脂系。
- 請求項1から4までのいずれか1項に記載の反応樹脂系であって、前記少なくとも1種の熱伝導性の充填剤は、ケイ素、および/または酸化アルミニウム、および/またはアルミニウムケイ酸塩、および/または窒化ホウ素、および/またはカーボンナノチューブを、特に銀および/またはダイアモンド粉末との混合物において含む、前記反応樹脂系。
- 請求項1から5までのいずれか1項に記載の反応樹脂系であって、前記少なくとも1種の熱伝導性の充填剤は、熱伝導性かつ電気的絶縁性であり、および/または前記反応樹脂系は、全体として熱伝導性かつ電気的絶縁性である、前記反応樹脂系。
- 請求項1から6までのいずれか1項に記載の反応樹脂系であって、前記少なくとも1種の脂環式のエポキシ樹脂は、エポキシシクロアルキル−カルボキシレート、特にビス(エポキシシクロアルキル)カルボキシレート、および/またはビス(エポキシシクロアルキル)アルキルカルボキシレートであり、および/または前記少なくとも1種のノルボルネンジカルボキシル無水物をベースとする硬化剤は、メチル−ノルボルネン−2,3−ジカルボキシル無水物を含む、前記反応樹脂系。
- 請求項2から7までのいずれか1項に記載の反応樹脂系であって、前記少なくとも1種のノルボルネンジカルボキシル無水物をベースとする硬化剤は、メチル−ノルボルネン−2,3−ジカルボキシル無水物と8,9,10−トリノルボルナ−5−エン−2,3−ジカルボン酸無水物とからなる混合物を含み、その際、前記少なくとも1種のノルボルネンジカルボキシル無水物をベースとする硬化剤は、該少なくとも1種のノルボルネンジカルボキシル無水物をベースとする硬化剤の全質量に対して、70質量%以上で90質量%以下までのメチル−ノルボルネン−2,3−ジカルボキシル無水物と、10質量%以上で30質量%以下までの8,9,10−トリノルボルナ−5−エン−2,3−ジカルボン酸無水物とを含む、前記反応樹脂系。
- 請求項2から8までのいずれか1項に記載の反応樹脂系であって、前記少なくとも1種の脂環式のエポキシ樹脂の量の、前記少なくとも1種のノルボルネンジカルボキシル無水物をベースとする硬化剤の量に対する質量比は、100:90〜100:130であり、および/または前記エポキシ樹脂配合物は、更に、少なくとも1種の促進剤、特にイミダゾールをベースとする促進剤を含み、その際、前記少なくとも1種の脂環式のエポキシ樹脂の量の、前記少なくとも1種の促進剤の量に対する質量比は、100:0.1〜100:3であり、および/または前記少なくとも1種のノルボルネンジカルボキシル無水物をベースとする硬化剤の量の、前記少なくとも1種の促進剤の量に対する質量比は、100:0.1〜100:3であり、特にその際、前記エポキシ樹脂配合物は、該エポキシ樹脂配合物の全質量に対して、0質量%以上で2質量%以下までの促進剤を含む、前記反応樹脂系。
- 請求項3から9までのいずれか1項に記載の反応樹脂系であって、前記シアネートエステル配合物は、
− 少なくとも1種のポリマーのシアネートエステルと、
− 少なくとも1種のモノマーのシアネートエステルと、
− 少なくとも1種のポリオルガノシロキサンと、
を含有する、前記反応樹脂系。 - 請求項10に記載の反応樹脂系であって、前記少なくとも1種のポリマーのシアネートエステルの量の、前記少なくとも1種のモノマーのシアネートエステルの量に対する質量比は、8:1〜12:1であり、および/または前記シアネートエステル配合物は、該シアネートエステル配合物の全質量に対して、70質量%以上で99質量%以下までの前記少なくとも1種のポリマーのシアネートエステルを含み、および/または前記少なくとも1種のモノマーのシアネートエステルの量の、前記少なくとも1種のポリオルガノシロキサンの量に対する質量比は、1:1〜2:1である、前記反応樹脂系。
- 請求項10または11に記載の反応樹脂系であって、前記少なくとも1種のポリマーのシアネートエステルは、ポリフェノールシアネート、特にオリゴ(3−メチレン−1,5−フェニレンシアネート)を含み、および/または前記少なくとも1種のモノマーのシアネートエステルは、ビスフェノールをベースとするシアネートエステル、特にビスフェノール−Eをベースとするシアネートエステルを含み、および/または前記少なくとも1種のポリオルガノシロキサンは、ポリオルガノシロキサン粒子の形で前記反応樹脂系中に含まれており、特に前記ポリオルガノシロキサン粒子は、微分散形で前記少なくとも1種のシアネートエステル中に含まれている、前記反応樹脂系。
- エポキシ樹脂配合物、特に請求項1から12までのいずれか1項に記載の反応樹脂系の製造のためのエポキシ樹脂配合物であって、
− 少なくとも1種の脂環式のエポキシ樹脂と、
− 少なくとも1種のノルボルネンジカルボキシル無水物をベースとする硬化剤と、
を含有し、その際、前記エポキシ樹脂配合物は、該エポキシ樹脂配合物の全質量に対して、0質量%以上で2質量%以下までの促進剤を含む、前記エポキシ樹脂配合物。 - 請求項13に記載のエポキシ樹脂配合物であって、前記少なくとも1種のノルボルネンジカルボキシル無水物をベースとする硬化剤は、メチル−ノルボルネン−2,3−ジカルボキシル無水物を含み、および/または前記少なくとも1種の脂環式のエポキシ樹脂は、エポキシシクロアルキル−カルボキシレート、特にビス(エポキシシクロアルキル)カルボキシレートおよび/またはビス(エポキシシクロアルキル)アルキルカルボキシレートを含む、前記エポキシ樹脂配合物。
- 請求項13または14に記載のエポキシ樹脂配合物であって、前記少なくとも1種のノルボルネンジカルボキシル無水物をベースとする硬化剤は、メチル−ノルボルネン−2,3−ジカルボキシル無水物と8,9,10−トリノルボルナ−5−エン−2,3−ジカルボン酸無水物とからなる混合物を含み、その際、前記少なくとも1種のノルボルネンジカルボキシル無水物をベースとする硬化剤は、該少なくとも1種のノルボルネンジカルボキシル無水物をベースとする硬化剤の全質量に対して、70質量%以上で90質量%以下までのメチル−ノルボルネン−2,3−ジカルボキシル無水物と、10質量%以上で30質量%以下までの8,9,10−トリノルボルナ−5−エン−2,3−ジカルボン酸無水物とを含む、前記エポキシ樹脂配合物。
- 請求項13から15までのいずれか1項に記載のエポキシ樹脂配合物であって、前記少なくとも1種の脂環式のエポキシ樹脂の量の、前記少なくとも1種のノルボルネンジカルボキシル無水物をベースとする硬化剤の量に対する質量比は、100:90〜100:130であり、および/または前記少なくとも1種の脂環式のエポキシ樹脂の量の、前記少なくとも1種の促進剤の量に対する質量比は、100:0.1〜100:3であり、および/または前記少なくとも1種のノルボルネンジカルボキシル無水物をベースとする硬化剤の量の、前記少なくとも1種の促進剤の量に対する質量比は、100:0.1〜100:3である、前記エポキシ樹脂配合物。
- シアネートエステル配合物、特に請求項1から12までのいずれか1項に記載の反応樹脂系の製造のためのシアネートエステル配合物であって、
− 少なくとも1種のポリマーのシアネートエステルと、
− 少なくとも1種のモノマーのシアネートエステルと、
− 少なくとも1種のポリオルガノシロキサンと、
を含有し、その際、前記少なくとも1種のポリマーのシアネートエステルの量の、前記少なくとも1種のモノマーのシアネートエステルの量に対する質量比は、8:1〜12:1である、前記シアネートエステル配合物。 - 請求項17に記載のシアネートエステル配合物であって、前記シアネートエステル配合物は、該シアネートエステル配合物の全質量に対して、70質量%以上で99質量%以下までの前記少なくとも1種のポリマーのシアネートエステルを含み、および/または前記少なくとも1種のモノマーのシアネートエステルの量の、前記少なくとも1種のポリオルガノシロキサンの量に対する質量比は、1:1〜2:1である、前記シアネートエステル配合物。
- 請求項17または18に記載のシアネートエステル配合物であって、前記少なくとも1種のポリマーのシアネートエステルは、ポリフェノールシアネート、特にオリゴ(3−メチレン−1,5−フェニレンシアネート)を含み、および/または前記少なくとも1種のモノマーのシアネートエステルは、ビスフェノールをベースとするシアネートエステル、特にビスフェノール−Eをベースとするシアネートエステルを含み、および/または前記少なくとも1種のポリオルガノシロキサンは、ポリオルガノシロキサン粒子の形で前記反応樹脂系中に含まれており、特に前記ポリオルガノシロキサン粒子は、微分散形で前記少なくとも1種のシアネートエステル中に含まれている、前記シアネートエステル配合物。
- 樹脂、特にシアネートエステル樹脂および/またはエポキシ樹脂の製造方法であって、請求項1から12までのいずれか1項に記載の反応樹脂系および/または請求項13から16までのいずれか1項に記載のエポキシ樹脂配合物および/または請求項17から19までのいずれか1項に記載のシアネートエステル配合物を、150℃以上の硬化温度に加熱する、前記製造方法。
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