JP2016102175A - 粘着剤組成物 - Google Patents
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Abstract
【課題】粘着性、粘着保持性、タック性、曲面での接着性および角部での接着性に総合的に優れた粘着剤組成物を提供する。【解決手段】（メタ）アクリル系ポリマーおよび架橋剤を含有する粘着剤組成物であって、前記（メタ）アクリル系ポリマーの原料として用いられるモノマー成分が式(I):(式中、ｍは１〜８の整数、ｎは１〜１２の整数を示す)で表わされるカルボキシル基含有アクリル系モノマー、（メタ）アクリル酸、水酸基含有モノマーおよびアルキル基の炭素数が４〜１２であるアルキル（メタ）アクリレートを含有し、カルボキシル基含有アクリル系モノマーと（メタ）アクリル酸との質量比〔カルボキシル基含有アクリル系モノマー／（メタ）アクリル酸〕の値が０．０３〜２０であるモノマー成分であり、前記架橋剤がイソシアネート基含有架橋剤であることを特徴とする。【選択図】なし
Description
本発明は、粘着剤組成物に関する。さらに詳しくは、本発明は、粘着性、粘着保持性、タック性、曲面での接着性および角部での接着性に総合的に優れている粘着剤組成物に関する。
粘着剤組成物は、クラフトテープ、ＯＰＰテープ、布粘着テープなどの包装用テープ、軽包装用セロハン粘着テープ、仮止め用テープ、自動車用発泡テープ、制振シート、難燃接着テープ、再剥離両面テープ、住宅用養生テープ、防音シール、カーペット固定用両面テープ、仮止め用テープ、電気絶縁用ビニルテープ、屋外防食テープ、屋内表示用テープ、スリップ防止用テープ、各種マスキングテープ、各種表面保護用テープ、防水気密テープ、医療用救急絆創膏などの貼付基材、サージカルテープ、粘着包帯、電気・電子機器用テープ、光学用両面テープ、表面保護フィルム、半導体用ダイシングテープ、熱伝導テープ、耐熱テープ、導電性テープなどの幅広い用途に用いられている。
従来、粘着剤に用いられる樹脂成分の原料の単量体として、式：
ＣＨ2＝ＣＲ−Ｃ(＝Ｏ)−[Ｏ−(ＣＨ2)5−ＣＯ]x−ＯＨ
（式中、Ｒは水素原子またはメチル基、ｘは１以上の整数を示す）
で表わされる化合物が用いられた粘着剤が提案されている（例えば、特許文献１の［０００７］参照）。前記粘着剤は、５重量％程度の希薄なアルカリ水に可溶であり、耐水性、粘着力、凝集力およびタックに優れているとされている（例えば、特許文献１の［００２０］参照）。
ＣＨ2＝ＣＲ−Ｃ(＝Ｏ)−[Ｏ−(ＣＨ2)5−ＣＯ]x−ＯＨ
（式中、Ｒは水素原子またはメチル基、ｘは１以上の整数を示す）
で表わされる化合物が用いられた粘着剤が提案されている（例えば、特許文献１の［０００７］参照）。前記粘着剤は、５重量％程度の希薄なアルカリ水に可溶であり、耐水性、粘着力、凝集力およびタックに優れているとされている（例えば、特許文献１の［００２０］参照）。
しかし、前記粘着剤は、粘着保持性、曲面での接着性および角部での接着性に劣ることから（例えば、本明細書に記載の比較例１参照）、近年、粘着性、粘着保持性、タック性、曲面での接着性および角部での接着性に総合的に優れている粘着剤組成物の開発が待ち望まれている。
本発明は、前記従来技術に鑑みてなされたものであり、粘着性、粘着保持性、タック性、曲面での接着性および角部での接着性に総合的に優れている粘着剤組成物を提供することを課題とする。
本発明は、
（１） （メタ）アクリル系ポリマーおよび架橋剤を含有する粘着剤組成物であって、前記（メタ）アクリル系ポリマーの原料として用いられるモノマー成分が式(I):
（１） （メタ）アクリル系ポリマーおよび架橋剤を含有する粘着剤組成物であって、前記（メタ）アクリル系ポリマーの原料として用いられるモノマー成分が式(I):
(式中、ｍは１〜８の整数、ｎは１〜１２の整数を示す)
で表わされるカルボキシル基含有アクリル系モノマー、（メタ）アクリル酸、水酸基含有モノマーおよびアルキル基の炭素数が４〜１２であるアルキル（メタ）アクリレートを含有し、カルボキシル基含有アクリル系モノマーと（メタ）アクリル酸との質量比〔カルボキシル基含有アクリル系モノマー／（メタ）アクリル酸〕の値が０．０３〜２０であるモノマー成分であり、前記架橋剤がイソシアネート基含有架橋剤であることを特徴とする粘着剤組成物、および
（２） 前記（１）に記載の粘着剤組成物からなる粘着剤層を有することを特徴とする粘着テープ
に関する。
で表わされるカルボキシル基含有アクリル系モノマー、（メタ）アクリル酸、水酸基含有モノマーおよびアルキル基の炭素数が４〜１２であるアルキル（メタ）アクリレートを含有し、カルボキシル基含有アクリル系モノマーと（メタ）アクリル酸との質量比〔カルボキシル基含有アクリル系モノマー／（メタ）アクリル酸〕の値が０．０３〜２０であるモノマー成分であり、前記架橋剤がイソシアネート基含有架橋剤であることを特徴とする粘着剤組成物、および
（２） 前記（１）に記載の粘着剤組成物からなる粘着剤層を有することを特徴とする粘着テープ
に関する。
本発明の粘着剤組成物は、粘着性、粘着保持性、タック性、曲面での接着性および角部での接着性に総合的に優れるという優れた効果を奏する。
本発明の粘着剤組成物は、前記したように、（メタ）アクリル系ポリマーおよび架橋剤を含有する粘着剤組成物であり、前記（メタ）アクリル系ポリマーの原料として用いられるモノマー成分が式(I):
(式中、ｍは１〜８の整数、ｎは１〜１２の整数を示す)
で表わされるカルボキシル基含有アクリル系モノマー、（メタ）アクリル酸、水酸基含有モノマーおよびアルキル基の炭素数が４〜１２であるアルキル（メタ）アクリレートを含有し、カルボキシル基含有アクリル系モノマーと（メタ）アクリル酸との質量比〔カルボキシル基含有アクリル系モノマー／（メタ）アクリル酸〕の値が０．０３〜２０であるモノマー成分であり、前記架橋剤がイソシアネート基含有架橋剤であることを特徴とする。
で表わされるカルボキシル基含有アクリル系モノマー、（メタ）アクリル酸、水酸基含有モノマーおよびアルキル基の炭素数が４〜１２であるアルキル（メタ）アクリレートを含有し、カルボキシル基含有アクリル系モノマーと（メタ）アクリル酸との質量比〔カルボキシル基含有アクリル系モノマー／（メタ）アクリル酸〕の値が０．０３〜２０であるモノマー成分であり、前記架橋剤がイソシアネート基含有架橋剤であることを特徴とする。
なお、本明細書において、「（メタ）アクリ」とは、「アクリ」または「メタクリ」を意味する。
モノマー成分は、前記したように、式(I)で表わされるカルボキシル基含有アクリル系モノマー、（メタ）アクリル酸、水酸基含有モノマーおよびアルキル基の炭素数が４〜１２であるアルキル（メタ）アクリレートを含有する。
式(I)で表わされるカルボキシル基含有アクリル系モノマーにおいて、ｍは１〜８の整数である。前記ｍは、粘着性、粘着保持性、タック性、曲面での接着性および角部での接着性に総合的に優れた粘着剤組成物を得る観点から、１〜８の整数であるが、好ましくは３〜８の整数、より好ましくは３〜６の整数、さらに好ましくは４〜６の整数である。また、式(I)で表わされるカルボキシル基含有アクリル系モノマーにおいて、ｎは１〜１２の整数である。前記ｎは、粘着性、粘着保持性、タック性、曲面での接着性および角部での接着性に総合的に優れた粘着剤組成物を得る観点から、１〜１２の整数であるが、好ましくは１〜１０の整数である。
式(I)で表わされるカルボキシル基含有アクリル系モノマーは、例えば、（メタ）アクリル酸にε−カプロラクトンを１個または複数個付加させることによって調製することができる。式(I)で表わされるカルボキシル基含有アクリル系モノマーとしては、例えば、ω−カルボキシポリカプロラクトンアクリレートなどが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。また、式(I)で表わされるカルボキシル基含有アクリル系モノマーは、商業的に容易に入手することができるものであり、その例として、東亜合成（株）製、商品名：アロニックス（登録商標）Ｍ−５３００などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。
モノマー成分における式(I)で表わされるカルボキシル基含有アクリル系モノマーの含有率は、粘着性、粘着保持性、曲面での接着性および角部での接着性を向上させる観点から、好ましくは０．３質量％以上、より好ましくは０．５質量％以上、さらに好ましくは１質量％以上、さらに一層好ましくは３質量％以上、特に好ましくは５質量％以上であり、粘着保持性、曲面での接着性および角部での接着性を向上させる観点から、好ましくは２５質量％以下、より好ましくは２０質量％以下、さらに好ましくは１５質量％以下、さらに一層好ましくは１０質量％以下である。
（メタ）アクリル酸は、アクリル酸またはメタクリル酸を意味する。アクリル酸およびメタクリル酸は、それぞれ単独で用いてもよく、併用してもよい。
モノマー成分における（メタ）アクリル酸の含有率は、粘着保持性、曲面での接着性および角部での接着性を向上させる観点から、好ましくは０．３質量％以上、より好ましくは０．５質量％以上、さらに好ましくは１質量％以上、さらに一層好ましくは３質量％以上、特に好ましくは５質量％以上であり、粘着性、粘着保持性、曲面での接着性および角部での接着性を向上させる観点から、好ましくは２５質量％以下、より好ましくは２０質量％以下、さらに好ましくは１５質量％以下、さらに一層好ましくは１０質量％以下である。
本発明においては、カルボキシル基含有アクリル系モノマーと（メタ）アクリル酸とが特定比率で併用されている点に、１つの大きな特徴がある。このように、本発明では、カルボキシル基含有アクリル系モノマーと（メタ）アクリル酸とが特定比率で併用されているので、両者併用による相乗効果により、粘着性、粘着保持性、タック性、曲面での接着性および角部での接着性に総合的に優れている粘着剤組成物が得られる。より具体的には、本発明の粘着剤組成物によれば、例えば、カルボキシル基含有アクリル系モノマーを使用し、（メタ）アクリル酸を使用しない場合に奏される効果（本明細書の比較例１）および（メタ）アクリル酸を使用し、カルボキシル基含有アクリル系モノマーを使用しない場合に奏される効果（本明細書の比較例２）から期待される効果（粘着性以外の期待される各物性の平均得点：２５点）以上に、粘着性、粘着保持性、タック性、曲面での接着性および角部での接着性に総合的に優れた効果が奏される。
このように、本発明の粘着剤組成物は、カルボキシル基含有アクリル系モノマーと（メタ）アクリル酸とが特定比率で併用されていることから、粘着性、粘着保持性、タック性、曲面での接着性および角部での接着性に総合的に優れているので、室温下ないし低温で使用される用途、各種部材の曲面、角部などにも使用することができる。したがって、本発明の粘着剤組成物は、種々の用途に使用することが期待されるものである。
なお、カルボキシル基含有アクリル系モノマーと（メタ）アクリル酸との質量比〔カルボキシル基含有アクリル系モノマー／（メタ）アクリル酸〕の値は、粘着性、粘着保持性、曲面での接着性および角部での接着性を向上させる観点から、好ましくは０．０３以上、より好ましくは０．０５以上、さらに好ましくは０.１以上、さらに一層好ましくは０．３以上、特に好ましくは０．５以上であり、粘着保持性、曲面での接着性および角部での接着性を向上させる観点から、好ましくは２０以下、より好ましくは１５以下、さらに好ましくは１０以下、さらに一層好ましくは８以下である。
また、モノマー成分におけるカルボキシル基含有アクリル系モノマーと（メタ）アクリル酸との合計含有率は、粘着性、粘着保持性、曲面での接着性および角部での接着性を向上させる観点から、好ましくは３質量％以上、より好ましくは５質量％以上、さらに好ましくは１０質量％以上、さらに一層好ましくは１５質量％以上であり、曲面での接着性および角部での接着性を向上させる観点から、好ましくは４０質量％以下、より好ましくは３５質量％以下、さらに好ましくは３０質量％以下である。
水酸基含有モノマーとしては、例えば、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートなどのエステル部の炭素数が２〜４であるヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ヒドロキシ（メタ）アクリレートなどの水酸基含有（メタ）アクリル酸エステルなどが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらの水酸基含有モノマーは、それぞれ単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。これらの水酸基含有モノマーのなかでは、粘着性、粘着保持性、曲面での接着性および角部での接着性を向上させる観点から、エステル部の炭素数が２〜４であるヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートが好ましく、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートがより好ましい。
モノマー成分における水酸基含有モノマーの含有率は、粘着保持性および曲面での接着性を向上させる観点から、好ましくは０．００５質量％以上、より好ましくは０．０１質量％以上、さらに好ましくは０．０３質量％以上、さらに一層好ましくは０．０５質量％以上、特に好ましくは０．１質量％以上であり、粘着性、粘着保持性、曲面での接着性および角部での接着性を向上させる観点から、好ましくは２０質量％以下、より好ましくは１５質量％以下、さらに好ましくは１０質量％以下、さらに一層好ましくは５質量％以下である。
アルキル基の炭素数が４〜１２であるアルキル（メタ）アクリレートとしては、例えば、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ−オクチル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレートなどが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらの（メタ）アクリル酸アルキルエステルは、それぞれ単独で用いてもよく、2種類以上を併用してもよい。アルキル基の炭素数が４〜１２であるアルキル（メタ）アクリレートのなかでは、粘着性、粘着保持性、曲面での接着性および角部での接着性を向上させる観点から、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ−オクチル（メタ）アクリレートおよびイソオクチル（メタ）アクリレートが好ましく、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレートおよび２−エチルヘキシル（メタ）アクリレートがより好ましい。
モノマー成分におけるアルキル基の炭素数が４〜１２であるアルキル（メタ）アクリレートの含有率は、曲面での接着性および角部での接着性を向上させる観点から、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは５５質量％以上、さらに好ましくは６０質量％以上、さらに一層好ましくは６５質量％以上であり、粘着性、粘着保持性、曲面での接着性および角部での接着性を向上させる観点から、好ましくは８５質量％以下、より好ましくは８０質量％以下である。
なお、モノマー成分には、本発明の目的が阻害されない範囲内で、その他のモノマーを含有させてもよい。その他のモノマーとしては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレートなどのエステル部が炭素数１〜３のアルキル基であるアルキル（メタ）アクリレート；ベンジル（メタ）アクリレートなどの芳香環含有（メタ）アクリレート；エチレン、ブタジエンなどの脂肪族不飽和炭化水素化合物；塩化ビニルなどの脂肪族不飽和炭化水素化合物のハロゲン置換体；スチレン、α−メチルスチレンなどの芳香族不飽和炭化水素化合物；酢酸ビニル、プロピオン酸ビニルなどのビニルエステル；イタコン酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルコハク酸、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルフタル酸、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸、Ｎ−ビニルピロリドン、（メタ）アクリロニトリルなどが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらのその他のモノマーは、それぞれ単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。
（メタ）アクリル系ポリマーは、前記モノマー成分を重合させることによって調製することができる。モノマー成分を重合させる際には、連鎖移動剤および重合開始剤を用いることができる。（メタ）アクリル系ポリマーの分子量は、連鎖移動剤の量を調製することにより、容易に調節することができる。
連鎖移動剤としては、例えば、２−メルカプトエタノール、チオグリセロール、チオグリコール酸、２−メルカプトプロピオン酸、３−メルカプトプロピオン酸、チオリンゴ酸、チオグリコール酸オクチル、３−メルカプトプロピオン酸オクチル、２−メルカプトエタンスルホン酸、ｎ−ドデシルメルカプタン、オクチルメルカプタン、ブチルチオグリコレートなどのチオール化合物；四塩化炭素、塩化メチレン、ブロモホルム、ブロモトリクロロエタンなどのハロゲン化物；イソプロパノールなどの第２級アルコール；亜リン酸およびその塩、次亜リン酸およびその塩、亜硫酸およびその塩、亜硫酸水素およびその塩、亜二チオン酸およびその塩、メタ重亜硫酸およびその塩などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。
連鎖移動剤の量は、目的とする（メタ）アクリル系ポリマーの分子量によって異なるので一概には決定することができないことから、目的とする（メタ）アクリル系ポリマーの分子量に応じて適宜調整することが好ましい。
重合開始剤としては、例えば、アゾ系重合開始剤、過酸化物系重合開始剤などが挙げられ、これらは、それぞれ単独で用いてもよく、2種類以上を併用いてもよい。
アゾ系重合開始剤としては、例えば、アゾイソブチロニトリル、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス−（２−メチルブチロニトリル）などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらのアゾ系重合開始剤は、それぞれ単独で用いてもよく、2種類以上を併用いてもよい。
過酸化物系重合開始剤としては、例えば、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ベンゾイルパーオキサイド、ジｔｅｒｔ−ブチルパーオキサイドなどが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらの過酸化物系重合開始剤は、それぞれ単独で用いてもよく、2種類以上を併用いてもよい。
重合開始剤の量は、特に限定されないが、通常、（メタ）アクリル系ポリマーの原料モノマー１００質量部あたり、好ましくは０．００１〜２０質量部、より好ましくは０．０１〜１０質量部である。
なお、モノマー成分を重合させる際には、溶媒を用いることができる。溶媒として、例えば、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタなどの脂肪族炭化水素化合物；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族化合物；イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコールなどのアルコール；プロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテル、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブなどのエーテル；酢酸エチル、酢酸ブチル、セロソルブアセテートなどのエステル；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジアセトンアルコールなどのケトン；ジメチルホルムアミドなどのアミドなどの有機溶媒が挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらの溶媒は、それぞれ単独で用いてもよく、2種類以上を併用してもよい。溶媒のなかでは、人体に対する影響を小さくする観点から、脂肪族炭化水素化合物、アルコール、エーテル、エステル、ケトンおよびアミドが好ましく、脂肪族炭化水素化合物およびエステルがより好ましく、ｎ−ヘキサンおよび酢酸エチルがさらに好ましい。
溶媒の量は、重合条件、モノマー成分に使用されるモノマーの種類およびその組成などに応じて適宜決定すればよい。
モノマー成分の重合は、例えば、アルゴンガス、窒素ガスなどの不活性ガス雰囲気中で行なうことが好ましい。原料モノマーの重合温度は、重合率および生産効率を高める観点から、通常、３０〜１００℃程度であればよいが、好ましくは４０〜９０℃、より好ましくは５０〜８５℃である。重合時間は、重合温度、原料モノマーの種類およびその量などによって異なるので一概には決定することができないことから、これらに応じて適宜調整することが好ましいが、通常、０．５〜１０時間程度である。
以上のようにして（メタ）アクリル系ポリマーを調製することができる。（メタ）アクリル系ポリマーの重量平均分子量は、本発明の粘着剤組成物の粘着性を向上させる観点から、好ましくは２０万以上、より好ましくは３０万以上であり、本発明の粘着剤組成物の粘着保持性、タック性、曲面での接着性および角部での接着性を向上させる観点から、好ましくは１５０万以下、より好ましくは１００万以下である。
なお、本明細書において、（メタ）アクリル系ポリマーの重量平均分子量は、ゲルパーミエイションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）の測定装置として、東ソー（株）製、品番：ＨＬＣ−８２２０ＧＰＣ、分離カラム：東ソー（株）製、品番：ＴＳＫｇｅｌ Ｓｕｐｅｒ ＨＺＭ−Ｍを用い、標準ポリスチレン〔東ソー（株）製〕による換算値である。
（メタ）アクリル系ポリマーのガラス転移温度は、本発明の粘着剤組成物の粘着保持性、タック性、曲面での接着性および角部での接着性を向上させる観点から、好ましくは−１００℃以上、より好ましくは−９０℃以上、さらに好ましくは−８０℃以上であり、本発明の粘着剤組成物の粘着性を向上させる観点から、好ましくは−３０℃以下、より好ましくは−３５℃以下である。
（メタ）アクリル系ポリマーのガラス転移温度は、当該（メタ）アクリル系ポリマーを構成する単量体成分に使用されている単量体の単独重合体のガラス転移温度を用いて、式：
１／Ｔｇ＝Σ（Ｗｍ／Ｔｇｍ）／１００
〔式中、Ｗｍは重合体を構成する単量体成分における単量体ｍの含有率(重量％)、Ｔｇｍは単量体ｍの単独重合体のガラス転移温度（絶対温度：Ｋ）を示す〕
で表されるフォックス（Ｆｏｘ）の式に基づいて求められた温度を意味する。
１／Ｔｇ＝Σ（Ｗｍ／Ｔｇｍ）／１００
〔式中、Ｗｍは重合体を構成する単量体成分における単量体ｍの含有率(重量％)、Ｔｇｍは単量体ｍの単独重合体のガラス転移温度（絶対温度：Ｋ）を示す〕
で表されるフォックス（Ｆｏｘ）の式に基づいて求められた温度を意味する。
（メタ）アクリル系ポリマー（不揮発分）のガラス転移温度は、当該（メタ）アクリル系ポリマーの原料として用いられる単量体成分に含まれている単量体からなる単独重合体のガラス転移温度（Ｔｇ）（絶対温度：Ｋ）と単量体の質量分率から、式（Ｉ）：
１／Ｔｇ＝Ｗ1／Ｔｇ1＋Ｗ2／Ｔｇ2＋Ｗ3／Ｔｇ3＋・・・・＋Ｗn／Ｔｇn （Ｉ）
〔式中、Ｔｇは、求めようとしている（メタ）アクリル系ポリマーのガラス転移温度（Ｋ）、Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3・・・・Ｗnは、それぞれ各単量体の質量分率、Ｔｇ1、Ｔｇ2、Ｔｇ3・・・・Ｔｇnは、それぞれ各単量体の質量分率に対応する単量体からなる単独重合体のガラス転移温度（Ｋ）を示す〕
で表されるフォックス（Ｆｏｘ）の式に基づいて求めることができる。
１／Ｔｇ＝Ｗ1／Ｔｇ1＋Ｗ2／Ｔｇ2＋Ｗ3／Ｔｇ3＋・・・・＋Ｗn／Ｔｇn （Ｉ）
〔式中、Ｔｇは、求めようとしている（メタ）アクリル系ポリマーのガラス転移温度（Ｋ）、Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3・・・・Ｗnは、それぞれ各単量体の質量分率、Ｔｇ1、Ｔｇ2、Ｔｇ3・・・・Ｔｇnは、それぞれ各単量体の質量分率に対応する単量体からなる単独重合体のガラス転移温度（Ｋ）を示す〕
で表されるフォックス（Ｆｏｘ）の式に基づいて求めることができる。
本明細書においては、（メタ）アクリル系ポリマーのガラス転移温度は、式（Ｉ）に基づいて求められたガラス転移温度を意味する。なお、特殊単量体、多官能単量体などのようにガラス転移温度が不明の単量体については、ガラス転移温度が判明している単量体のみを用いてガラス転移温度が求められる。
この（メタ）アクリル系ポリマーのガラス転移温度を考慮して、当該（メタ）アクリル系ポリマーの原料として用いられる単量体成分の組成を決定することができる。
単独重合体のガラス転移温度は、例えば、アクリル酸の単独重合体では１０６℃、メタクリル酸の単独重合体では１３０℃、ω−カルボキシポリカプロラクトンアクリレート〔東亜合成（株）製、商品名：アロニックス（登録商標）Ｍ−５３００〕の単独重合体では−４１℃、２−エチルヘキシルアクリレートの単独重合体では−７０℃、ｎ−ブチルアクリレートの単独重合体では−５６℃、メチルアクリレートの単独重合体では１０℃、メチルメタクリレートの単独重合体では１０５℃、エチルアクリレートの単独重合体では−２４℃、ｎ−ブチルアクリレートの単独重合体では−５４℃、ｎ−ブチルメタクリレートの単独重合体では−２０℃、ｎ−オクチルアクリレートの単独重合体では−８０℃、イソオクチルアクリレートの単独重合体では−５８℃、シクロへキシルアクリレートの単独重合体では１６℃、シクロへキシルメタクリレートの単独重合体では８３℃、イソボルニルメタクリレートの単独重合体では１８０℃、２−ヒドロキシエチルアクリレートの単独重合体では−１５℃、２−ヒドロキシエチルメタクリレートの単独重合体では８５℃、４−ヒドロキシブチルアクリレートの単独重合体では−３２℃である。
（メタ）アクリル系ポリマーのガラス転移温度は、当該（メタ）アクリル系ポリマーを調製する際に用いられる原料モノマーの種類およびその量を適宜調整することによって容易に調節することができる。
本発明の粘着剤組成物は、前記（メタ）アクリル系ポリマーおよび架橋剤を含有する。架橋剤として、イソシアネート基含有架橋剤が用いられる。イソシアネート基含有架橋剤は、イソシアネート基を１分子中に２個以上有する。
イソシアネート基含有架橋剤としては、例えば、キシレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、トリフェニルメタントリイソシアネート、トリレンジイソシアネートなどの芳香族ポリイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、前記芳香族ポリイソシアネートの水素添加物などの脂肪族または脂環族ポリイソシアネート、これらのポリイソシアネートの２量体または３量体、これらのポリイソシアネートとトリメチロールプロパンなどのポリオールとからなるアダクト体などが挙げられる。これらのイソシアネート基含有架橋剤は、それぞれ単独でまたは2種類以上を併用することができる。
イソシアネート基含有架橋剤は、例えば、「コロネートＬ」、「コロネートＬ−５５Ｅ」、「コロネートＨＸ」、「コロネートＨＬ」、「コロネートＨＬ−Ｓ」、「コロネート２２３４」、「アクアネート２００」、「アクアネート２１０」〔以上、日本ポリウレタン工業（株）製、「コロネート」および「アクアネート」は登録商標〕、「デスモジュールＮ３４００」〔住友バイエルウレタン（株）（現バイエルＡ．Ｇ．社）製、「デスモジュール」は登録商標）、「デュラネートＤ−２０１」、「デュラネートＴＳＥ−１００」、「デュラネートＴＳＳ−１００」、「デュラネート２４Ａ−１００」、「デュラネートＥ−４０５−８０Ｔ」〔以上、旭化成ケミカルズ（株）製、「デュラネート」は登録商標〕、「タケネートＤ−１１０Ｎ」、「タケネートＤ−１２０Ｎ」、「タケネートＭ−６３１Ｎ」、「ＭＴＥＲＴ−オレスターＮＰ１２００」〔以上、三井化学ポリウレタン（株）製、「タケネート」および「オレスター」は登録商標）などとして商業的に容易に入手することができる。これらのポリイソシアネートは、それぞれ単独で用いてもよく、2種類以上を混合して用いてもよい。
なお、架橋剤として、前記イソシアネート基含有架橋剤以外の架橋剤を本発明の目的を阻害しない範囲内で用いてもよい。前記イソシアネート基含有架橋剤以外の架橋剤としては、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラグリシジル−ｍ−キシレンジアミン、１，３−ビス（Ｎ，Ｎ−ジグリシジルアミノメチル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ−ジグリシジルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジグリシジルトルイジンなどの多官能エポキシ化合物などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。
架橋剤の量は、（メタ）アクリル系ポリマーが有する官能基の合計量を１当量としたとき、好ましくは０．１〜２当量、より好ましくは０．３〜１．５当量である。
また、本発明においては、架橋促進剤を適量で用いてもよい。架橋促進剤としては、例えば、ジブチル錫ジラウレート、オクトエ酸錫、ジブチル錫ジ（２−エチルヘキサノエート）、２−エチルヘキサノエート鉛、チタン酸２−エチルヘキシル、２−エチルヘキサノエート鉄、２−エチルヘキサノエートコバルト、ナフテン酸亜鉛、ナフテン酸コバルト、テトラｎ−ブチル錫などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。
本発明の粘着剤組成物における不揮発分量は、生産性を向上させる観点から、好ましくは２０質量％以上、より好ましくは３０質量％以上であり、塗工性を向上させる観点から、好ましくは８０質量％以下、より好ましくは７０質量％以下である。粘着剤組成物における不揮発分量は、粘着剤組成物に含まれる溶媒量などを調整することによって調節することができる。溶媒としては、前記モノマー成分を重合させる際に用いられる溶媒と同様であればよい。
なお、本発明においては、（メタ）アクリル系ポリマーには、本発明の目的を阻害しない範囲内で必要により、その他の重合体を含有させてもよい。また、前記（メタ）アクリル系ポリマーには、本発明の目的を阻害しない範囲で、例えば、カチオン性帯電防止剤、アニオン性帯電防止剤、両性帯電防止剤、ノニオン性帯電防止剤、イオン導電性重合体などの帯電防止剤、架橋促進剤、粘着付与剤、改質剤、顔料、充填剤、老化防止剤、紫外線吸収剤、紫外線安定剤、難燃剤、チクソトロピック付与剤などの添加剤を含有させてもよい。
顔料または充填剤としては、例えば、酸化亜鉛粉、酸化チタン粉、アルミナ粉、アセチレンブラックなどのカーボンブラック、炭酸カルシウム粉、マイカ粉、酸化マグネシウム粉、水酸化アルミニウム粉、水酸化カルシウム粉、水酸化マグネシウム粉、ホワイトカーボン、シリカ粉、金属粉、導電性粒子などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。
本発明の粘着剤組成物のゲル分率は、凝集力および耐熱性を向上させる観点から、好ましくは２０質量％以上、より好ましくは３０質量％以上であり、被着体への貼り付け性を向上させる観点から、好ましくは９５質量％以下、より好ましくは９０質量％以下である。
本発明の粘着剤組成物を基材に塗布する方法としては、例えば、ナイフコーター、スロットダイコーター、リップコーター、ロールコーター、フローコーター、スプレーコーター、バーコーター、ディッピングなどの方法が挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。本発明の粘着剤組成物を基材に塗布する際には、本発明の粘着剤組成物を基材に直接塗布してもよく、あるいは離型紙などに塗布した後、得られた塗布物に形成されている粘着剤層を基材上に転写させてもよい。このように本発明の粘着剤組成物を基材に塗布した後、乾燥させることにより、基材上に粘着剤層を形成させることができる。
基材上に形成された粘着剤組成物からなる粘着剤層の表面には、例えば、離型紙を貼着してもよい。このように粘着剤層の表面に離型紙を貼着した場合には、粘着剤層を好適に保護することができる。離型紙は、粘着テープを使用するときに粘着剤層の表面から引き剥がされる。なお、シート状、テープ状などの形状を有する基材の片面に粘着剤層が形成されている場合には、この基材の背面に離型剤を塗布し、離型剤層を形成させることにより、粘着剤層を内側にして粘着シートや粘着テープなどをロール状に巻いたとき、粘着剤層は、基材の背面の離型剤層と接触するので、粘着剤層の表面を保護したり、保存したりすることができる。
基材としては、例えば、上質紙、クラフト紙、クレープ紙、グラシン紙などの紙類、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、セロファンなどの樹脂からなる基材、織布、不織布、布帛などの繊維製品などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。
本発明の粘着剤組成物を基材に塗布した後、乾燥させることによって粘着剤層を形成することができるが、その乾燥方法としては、例えば、熱風、遠赤外線照射などが挙げられる。
本発明の粘着剤組成物を塗布することによって形成される粘着剤層の乾燥後の厚さは、特に限定されないが、通常、１μｍ〜５ｍｍ程度である。
以上説明したように、本発明の粘着剤組成物は、粘着性、粘着保持性、タック性、曲面での接着性および角部での接着性に総合的に優れていることから、例えば、基材の片面または両面に粘着剤層を有する粘着テープ、基材を有しない粘着剤層のみを有する粘着テープなどに好適に使用することができる。
次に、本発明を実施例に基づいてさらに詳細に説明するが、本発明は、かかる実施例のみに限定されるものではない。
実施例１
冷却管、窒素ガス導入管、温度計、滴下漏斗および攪拌機を備えた反応容器内に酢酸エチル１００部（質量部、以下同じ）、２−エチルヘキシルアクリレート７７．９部、ブチルアクリレート４部、アクリル酸１０部、ω−カルボキシポリカプロラクトンアクリレート〔東亜合成（株）製、商品名：アロニックス（登録商標）Ｍ−５３００〕８部および２−ヒドロキシエチルアクリレート０．１部を入れた後、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル０．０５部を入れ、窒素ガス雰囲気中にて８０℃で６時間反応させることにより、重量平均分子量が５０万であり、ガラス転移温度が−５７．１℃である（メタ）アクリル系ポリマーの溶液を得た（不揮発分量：５０質量％）。
冷却管、窒素ガス導入管、温度計、滴下漏斗および攪拌機を備えた反応容器内に酢酸エチル１００部（質量部、以下同じ）、２−エチルヘキシルアクリレート７７．９部、ブチルアクリレート４部、アクリル酸１０部、ω−カルボキシポリカプロラクトンアクリレート〔東亜合成（株）製、商品名：アロニックス（登録商標）Ｍ−５３００〕８部および２−ヒドロキシエチルアクリレート０．１部を入れた後、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル０．０５部を入れ、窒素ガス雰囲気中にて８０℃で６時間反応させることにより、重量平均分子量が５０万であり、ガラス転移温度が−５７．１℃である（メタ）アクリル系ポリマーの溶液を得た（不揮発分量：５０質量％）。
なお、本明細書において、（メタ）アクリル系ポリマーの重量平均分子量は、以下の方法に基づいて測定したときの値である。
〔重量平均分子量の測定方法〕
ゲルパーミエイションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）の測定装置として、東ソー（株）製、品番：ＨＬＣ−８２２０ＧＰＣを用い、以下の測定条件で測定し、標準ポリスチレン〔東ソー（株）製〕による換算値を重量平均分子量とした。
（測定条件）
・分離カラム：東ソー（株）製、品番：ＴＳＫｇｅｌ Ｓｕｐｅｒ ＨＺＭ−Ｍ
・溶出溶媒：テトラヒドロフラン
・流量：０．３５ｍＬ／ｍｉｎ
・注入量：１０μＬ／回
・試料濃度：０．２質量％
ゲルパーミエイションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）の測定装置として、東ソー（株）製、品番：ＨＬＣ−８２２０ＧＰＣを用い、以下の測定条件で測定し、標準ポリスチレン〔東ソー（株）製〕による換算値を重量平均分子量とした。
（測定条件）
・分離カラム：東ソー（株）製、品番：ＴＳＫｇｅｌ Ｓｕｐｅｒ ＨＺＭ−Ｍ
・溶出溶媒：テトラヒドロフラン
・流量：０．３５ｍＬ／ｍｉｎ
・注入量：１０μＬ／回
・試料濃度：０．２質量％
前記で得られた（メタ）アクリル系ポリマーの溶液を用い、当該（メタ）アクリル系ポリマーの水酸基価に対し、モル比で当量のイソシアネート系架橋剤〔日本ポリウレタン工業（株）製、商品名：コロネート（登録商標）Ｌ−５５Ｅ〕を当該溶液に添加することにより、粘着剤組成物を得た。
アプリケーターを用いて前記で得られた粘着剤組成物を剥離紙（シリコーン剥離紙による剥離処理が施された剥離紙）に塗布し、９０℃の温度で２分間乾燥させることにより、厚さが５０μｍである粘着剤層を形成させた。この粘着剤層上にポリエチレンテレフタレートフィルム（厚さ：５０μｍ）を貼り合わせることにより、片面が接着面である粘着シートを得た。
実施例２
冷却管、窒素ガス導入管、温度計、滴下漏斗および攪拌機を備えた反応容器内に酢酸エチル１００部、２−エチルヘキシルアクリレート７７．９９部、ブチルアクリレート４部、アクリル酸１０部、ω−カルボキシポリカプロラクトンアクリレート〔東亜合成（株）製、商品名：アロニックス（登録商標）Ｍ−５３００〕８部および２−ヒドロキシエチルアクリレート０．０１部を入れた後、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル０．０５部を入れ、窒素ガス雰囲気中にて８０℃で６時間反応させることにより、重量平均分子量が５０万であり、ガラス転移温度が−５７．２℃である（メタ）アクリル系ポリマーの溶液を得た（不揮発分量：５０質量％）。
冷却管、窒素ガス導入管、温度計、滴下漏斗および攪拌機を備えた反応容器内に酢酸エチル１００部、２−エチルヘキシルアクリレート７７．９９部、ブチルアクリレート４部、アクリル酸１０部、ω−カルボキシポリカプロラクトンアクリレート〔東亜合成（株）製、商品名：アロニックス（登録商標）Ｍ−５３００〕８部および２−ヒドロキシエチルアクリレート０．０１部を入れた後、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル０．０５部を入れ、窒素ガス雰囲気中にて８０℃で６時間反応させることにより、重量平均分子量が５０万であり、ガラス転移温度が−５７．２℃である（メタ）アクリル系ポリマーの溶液を得た（不揮発分量：５０質量％）。
次に、前記で得られた（メタ）アクリル系ポリマーの溶液を用い、実施例１と同様にして粘着剤組成物を調製し、片面が接着面である粘着シートを得た。
実施例３
冷却管、窒素ガス導入管、温度計、滴下漏斗および攪拌機を備えた反応容器内に酢酸エチル１００部、２−エチルヘキシルアクリレート７３部、ブチルアクリレート４部、アクリル酸１０部、ω−カルボキシポリカプロラクトンアクリレート〔東亜合成（株）製、商品名：アロニックス（登録商標）Ｍ−５３００〕８部および２−ヒドロキシエチルアクリレート５部を入れた後、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル０．０５部を入れ、窒素ガス雰囲気中にて８０℃で６時間反応させることにより、重量平均分子量が４０万であり、ガラス転移温度が−５４．７℃である（メタ）アクリル系ポリマーの溶液を得た（不揮発分量：５０質量％）。
冷却管、窒素ガス導入管、温度計、滴下漏斗および攪拌機を備えた反応容器内に酢酸エチル１００部、２−エチルヘキシルアクリレート７３部、ブチルアクリレート４部、アクリル酸１０部、ω−カルボキシポリカプロラクトンアクリレート〔東亜合成（株）製、商品名：アロニックス（登録商標）Ｍ−５３００〕８部および２−ヒドロキシエチルアクリレート５部を入れた後、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル０．０５部を入れ、窒素ガス雰囲気中にて８０℃で６時間反応させることにより、重量平均分子量が４０万であり、ガラス転移温度が−５４．７℃である（メタ）アクリル系ポリマーの溶液を得た（不揮発分量：５０質量％）。
次に、前記で得られた（メタ）アクリル系ポリマーの溶液を用い、実施例１と同様にして粘着剤組成物を調製し、片面が接着面である粘着シートを得た。
実施例４
冷却管、窒素ガス導入管、温度計、滴下漏斗および攪拌機を備えた反応容器内に酢酸エチル１００部、ブチルアクリレート７５部、２−エチルヘキシルアクリレート１１．９部、アクリル酸１部、ω−カルボキシポリカプロラクトンアクリレート〔東亜合成（株）製、商品名：アロニックス（登録商標）Ｍ−５３００〕１２部および２−ヒドロキシエチルアクリレート０．１部を入れた後、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル０．０５部を入れ、窒素ガス雰囲気中にて８０℃で６時間反応させることにより、重量平均分子量が５０万であり、ガラス転移温度が−５３．６℃である（メタ）アクリル系ポリマーの溶液を得た（不揮発分量：５０質量％）。
冷却管、窒素ガス導入管、温度計、滴下漏斗および攪拌機を備えた反応容器内に酢酸エチル１００部、ブチルアクリレート７５部、２−エチルヘキシルアクリレート１１．９部、アクリル酸１部、ω−カルボキシポリカプロラクトンアクリレート〔東亜合成（株）製、商品名：アロニックス（登録商標）Ｍ−５３００〕１２部および２−ヒドロキシエチルアクリレート０．１部を入れた後、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル０．０５部を入れ、窒素ガス雰囲気中にて８０℃で６時間反応させることにより、重量平均分子量が５０万であり、ガラス転移温度が−５３．６℃である（メタ）アクリル系ポリマーの溶液を得た（不揮発分量：５０質量％）。
次に、前記で得られた（メタ）アクリル系ポリマーの溶液を用い、実施例１と同様にして粘着剤組成物を調製し、片面が接着面である粘着シートを得た。
実施例５
冷却管、窒素ガス導入管、温度計、滴下漏斗および攪拌機を備えた反応容器内に酢酸エチル１００部、２−エチルヘキシルアクリレート６９．４部、ブチルアクリレート１４部、アクリル酸１５部、ω−カルボキシポリカプロラクトンアクリレート〔東亜合成（株）製、商品名：アロニックス（登録商標）Ｍ−５３００〕１．５部および２−ヒドロキシエチルアクリレート０．１部を入れた後、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル０．０５部を入れ、窒素ガス雰囲気中にて８０℃で６時間反応させることにより、重量平均分子量が５０万であり、ガラス転移温度が−５１．９℃である（メタ）アクリル系ポリマーの溶液を得た（不揮発分量：５０質量％）。
冷却管、窒素ガス導入管、温度計、滴下漏斗および攪拌機を備えた反応容器内に酢酸エチル１００部、２−エチルヘキシルアクリレート６９．４部、ブチルアクリレート１４部、アクリル酸１５部、ω−カルボキシポリカプロラクトンアクリレート〔東亜合成（株）製、商品名：アロニックス（登録商標）Ｍ−５３００〕１．５部および２−ヒドロキシエチルアクリレート０．１部を入れた後、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル０．０５部を入れ、窒素ガス雰囲気中にて８０℃で６時間反応させることにより、重量平均分子量が５０万であり、ガラス転移温度が−５１．９℃である（メタ）アクリル系ポリマーの溶液を得た（不揮発分量：５０質量％）。
次に、前記で得られた（メタ）アクリル系ポリマーの溶液を用い、実施例１と同様にして粘着剤組成物を調製し、片面が接着面である粘着シートを得た。
実施例６
冷却管、窒素ガス導入管、温度計、滴下漏斗および攪拌機を備えた反応容器内に酢酸エチル１００部、アクリル酸１５部、ω−カルボキシポリカプロラクトンアクリレート〔東亜合成（株）製、商品名：アロニックス（登録商標）Ｍ−５３００〕１２部、２−エチルヘキシルアクリレート６８部および２−ヒドロキシエチルアクリレート５部を入れた後、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル０．０５部を入れ、窒素ガス雰囲気中にて８０℃で６時間反応させることにより、重量平均分子量が４０万であり、ガラス転移温度が−４８．６℃である（メタ）アクリル系ポリマーの溶液を得た（不揮発分量：５０質量％）。
冷却管、窒素ガス導入管、温度計、滴下漏斗および攪拌機を備えた反応容器内に酢酸エチル１００部、アクリル酸１５部、ω−カルボキシポリカプロラクトンアクリレート〔東亜合成（株）製、商品名：アロニックス（登録商標）Ｍ−５３００〕１２部、２−エチルヘキシルアクリレート６８部および２−ヒドロキシエチルアクリレート５部を入れた後、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル０．０５部を入れ、窒素ガス雰囲気中にて８０℃で６時間反応させることにより、重量平均分子量が４０万であり、ガラス転移温度が−４８．６℃である（メタ）アクリル系ポリマーの溶液を得た（不揮発分量：５０質量％）。
次に、前記で得られた（メタ）アクリル系ポリマーの溶液を用い、実施例１と同様にして粘着剤組成物を調製し、片面が接着面である粘着シートを得た。
実施例７
冷却管、窒素ガス導入管、温度計、滴下漏斗および攪拌機を備えた反応容器内に酢酸エチル１００部、２−エチルヘキシルアクリレート７７．９部、ブチルアクリレート１６部、ω−カルボキシポリカプロラクトンアクリレート〔東亜合成（株）製、商品名：アロニックス（登録商標）Ｍ−５３００〕５部、アクリル酸１部および２−ヒドロキシエチルアクリレート０．１部を入れた後、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル０．０５部を入れ、窒素ガス雰囲気中にて８０℃で６時間反応させることにより、重量平均分子量が８０万であり、ガラス転移温度が−６５．３℃である（メタ）アクリル系ポリマーの溶液を得た（不揮発分量：５０質量％）。
冷却管、窒素ガス導入管、温度計、滴下漏斗および攪拌機を備えた反応容器内に酢酸エチル１００部、２−エチルヘキシルアクリレート７７．９部、ブチルアクリレート１６部、ω−カルボキシポリカプロラクトンアクリレート〔東亜合成（株）製、商品名：アロニックス（登録商標）Ｍ−５３００〕５部、アクリル酸１部および２−ヒドロキシエチルアクリレート０．１部を入れた後、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル０．０５部を入れ、窒素ガス雰囲気中にて８０℃で６時間反応させることにより、重量平均分子量が８０万であり、ガラス転移温度が−６５．３℃である（メタ）アクリル系ポリマーの溶液を得た（不揮発分量：５０質量％）。
次に、前記で得られた（メタ）アクリル系ポリマーの溶液を用い、実施例１と同様にして粘着剤組成物を調製し、片面が接着面である粘着シートを得た。
実施例８
冷却管、窒素ガス導入管、温度計、滴下漏斗および攪拌機を備えた反応容器内に酢酸エチル１００部、２−エチルヘキシルアクリレート７７．９部、ブチルアクリレート４部、ω−カルボキシポリカプロラクトンアクリレート〔東亜合成（株）製、商品名：アロニックス（登録商標）Ｍ−５３００〕８部、アクリル酸１０部および２−ヒドロキシエチルアクリレート０．１部を入れた後、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル０．０５部を入れ、窒素ガス雰囲気中にて８０℃で６時間反応させることにより、重量平均分子量が４０万であり、ガラス転移温度が−５７．１℃である（メタ）アクリル系ポリマーの溶液を得た（不揮発分量：５０質量％）。
冷却管、窒素ガス導入管、温度計、滴下漏斗および攪拌機を備えた反応容器内に酢酸エチル１００部、２−エチルヘキシルアクリレート７７．９部、ブチルアクリレート４部、ω−カルボキシポリカプロラクトンアクリレート〔東亜合成（株）製、商品名：アロニックス（登録商標）Ｍ−５３００〕８部、アクリル酸１０部および２−ヒドロキシエチルアクリレート０．１部を入れた後、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル０．０５部を入れ、窒素ガス雰囲気中にて８０℃で６時間反応させることにより、重量平均分子量が４０万であり、ガラス転移温度が−５７．１℃である（メタ）アクリル系ポリマーの溶液を得た（不揮発分量：５０質量％）。
次に、前記で得られた（メタ）アクリル系ポリマーの溶液を用い、実施例１と同様にして粘着剤組成物を調製し、片面が接着面である粘着シートを得た。
実施例９
冷却管、窒素ガス導入管、温度計、滴下漏斗および攪拌機を備えた反応容器内に酢酸エチル１００部、２−エチルヘキシルアクリレート７７．９部、ブチルアクリレート４部、ω−カルボキシポリカプロラクトンアクリレート〔東亜合成（株）製、商品名：アロニックス（登録商標）Ｍ−５３００〕８部、アクリル酸１０部および２−ヒドロキシエチルアクリレート０．１部を入れた後、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル０．０５部を入れ、窒素ガス雰囲気中にて８０℃で６時間反応させることにより、重量平均分子量が５０万であり、ガラス転移温度が−５７．１℃である（メタ）アクリル系ポリマーの溶液を得た（不揮発分量：５０質量％）。
冷却管、窒素ガス導入管、温度計、滴下漏斗および攪拌機を備えた反応容器内に酢酸エチル１００部、２−エチルヘキシルアクリレート７７．９部、ブチルアクリレート４部、ω−カルボキシポリカプロラクトンアクリレート〔東亜合成（株）製、商品名：アロニックス（登録商標）Ｍ−５３００〕８部、アクリル酸１０部および２−ヒドロキシエチルアクリレート０．１部を入れた後、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル０．０５部を入れ、窒素ガス雰囲気中にて８０℃で６時間反応させることにより、重量平均分子量が５０万であり、ガラス転移温度が−５７．１℃である（メタ）アクリル系ポリマーの溶液を得た（不揮発分量：５０質量％）。
次に、前記で得られた（メタ）アクリル系ポリマーの溶液を用い、実施例１と同様にして粘着剤組成物を調製し、片面が接着面である粘着シートを得た。
比較例１
冷却管、窒素ガス導入管、温度計、滴下漏斗および攪拌機を備えた反応容器内に酢酸エチル２００部、ブチルアクリレート９０部およびω−カルボキシポリカプロラクトンアクリレート〔東亜合成（株）製、商品名：アロニックス（登録商標）Ｍ−５３００〕１０部を入れた後、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル０．５部を入れ、窒素ガス雰囲気中にて６０℃で６時間反応させることにより、重量平均分子量が７０万であり、ガラス転移温度が−５２．８℃である（メタ）アクリル系ポリマーの溶液を得た（不揮発分量：３３質量％）。
冷却管、窒素ガス導入管、温度計、滴下漏斗および攪拌機を備えた反応容器内に酢酸エチル２００部、ブチルアクリレート９０部およびω−カルボキシポリカプロラクトンアクリレート〔東亜合成（株）製、商品名：アロニックス（登録商標）Ｍ−５３００〕１０部を入れた後、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル０．５部を入れ、窒素ガス雰囲気中にて６０℃で６時間反応させることにより、重量平均分子量が７０万であり、ガラス転移温度が−５２．８℃である（メタ）アクリル系ポリマーの溶液を得た（不揮発分量：３３質量％）。
前記で得られた（メタ）アクリル系ポリマーの溶液を用い、当該（メタ）アクリル系ポリマーのカルボキシル基１モルあたり０．１モルのイソシアネート系架橋剤〔日本ポリウレタン工業（株）製、商品名：コロネート（登録商標）Ｌ−５５Ｅ〕を当該溶液に添加することにより、粘着剤組成物を得た。
次に、前記で得られた粘着剤組成物を用い、実施例１と同様にして片面が接着面である粘着シートを得た。
比較例２
冷却管、窒素ガス導入管、温度計、滴下漏斗および攪拌機を備えた反応容器内に酢酸エチル１００部、２−エチルヘキシルアクリレート５５．９部、ブチルアクリレート３４部、アクリル酸１０部および２−ヒドロキシエチルアクリレート０．１部を入れた後、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル０．０５部を入れ、窒素ガス雰囲気中にて８０℃で６時間反応させることにより、重量平均分子量が５０万であり、ガラス転移温度が−５４．４℃である（メタ）アクリル系ポリマーの溶液を得た（不揮発分量：５０質量％）。
冷却管、窒素ガス導入管、温度計、滴下漏斗および攪拌機を備えた反応容器内に酢酸エチル１００部、２−エチルヘキシルアクリレート５５．９部、ブチルアクリレート３４部、アクリル酸１０部および２−ヒドロキシエチルアクリレート０．１部を入れた後、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル０．０５部を入れ、窒素ガス雰囲気中にて８０℃で６時間反応させることにより、重量平均分子量が５０万であり、ガラス転移温度が−５４．４℃である（メタ）アクリル系ポリマーの溶液を得た（不揮発分量：５０質量％）。
次に、前記で得られた（メタ）アクリル系ポリマーの溶液を用い、実施例１と同様にして粘着剤組成物を調製し、片面が接着面である粘着シートを得た。
実験例
前記で得られた粘着シートを用いて以下の物性を調べた。その結果を表１に示す。
前記で得られた粘着シートを用いて以下の物性を調べた。その結果を表１に示す。
〔粘着性〕
粘着シートを長さ５０ｍｍ、幅２５ｍｍの長方形に裁断することにより、粘着テープを作製した。前記で得られた粘着テープの剥離紙を剥離し、その剥離面に表面が研磨されたステンレス鋼板を載置し、質量が２ｋｇのロールを当該ステンレス鋼板上で往復させることにより、当該ステンレス鋼板を剥離面に貼り付け、室温（約２３℃）で２０分間静置した後、剥離角度１８０°、剥離速度３０ｍｍ／ｍｉｎで剥離したときの剥離力を測定し、以下の評価基準に基づいて室温での粘着性を評価した。
（評価基準）
１００：剥離力が２０Ｎ／２５ｍｍ以上であり、界面破壊である。
５０：剥離力が１０Ｎ／２５ｍｍ以上２０Ｎ／２５ｍｍ未満であり、界面破壊である。
０：剥離力が１０Ｎ／２５ｍｍ未満であるか、または凝集破壊である。
粘着シートを長さ５０ｍｍ、幅２５ｍｍの長方形に裁断することにより、粘着テープを作製した。前記で得られた粘着テープの剥離紙を剥離し、その剥離面に表面が研磨されたステンレス鋼板を載置し、質量が２ｋｇのロールを当該ステンレス鋼板上で往復させることにより、当該ステンレス鋼板を剥離面に貼り付け、室温（約２３℃）で２０分間静置した後、剥離角度１８０°、剥離速度３０ｍｍ／ｍｉｎで剥離したときの剥離力を測定し、以下の評価基準に基づいて室温での粘着性を評価した。
（評価基準）
１００：剥離力が２０Ｎ／２５ｍｍ以上であり、界面破壊である。
５０：剥離力が１０Ｎ／２５ｍｍ以上２０Ｎ／２５ｍｍ未満であり、界面破壊である。
０：剥離力が１０Ｎ／２５ｍｍ未満であるか、または凝集破壊である。
〔粘着保持性〕
粘着シートを長さ５０ｍｍ、幅２５ｍｍの長方形に裁断することにより、粘着テープを作製した。前記で得られた粘着テープの剥離紙を剥離し、粘着テープの長手方向の一部がステンレス鋼板の端部から突出し、ステンレス鋼板に粘着される粘着テープの粘着面が縦２５ｍｍ、横２５ｍｍとなるように、当該剥離面を表面が研磨されたステンレス鋼板（縦：１００ｍｍ、横３０ｍｍ）に貼り付けた。ＪＩＳ Ｚ０２３７に準じ、ステンレス鋼板の端部から突出している粘着テープに質量が１ｋｇの錘を取り付け、粘着テープの長手方向が鉛直となるように当該ステンレス鋼板の粘着テープが貼り付けられていない部分を掴持することによって粘着テープを吊るし、その状態で８０℃の雰囲気中にて２４時間放置した後、ステンレス鋼板から粘着テープがずれた距離を測定し、以下の評価基準に基づいて粘着保持性を評価した。
（評価基準）
１００：粘着テープがずれた距離が０．５ｍｍ未満である。
５０：粘着テープがずれた距離が０．５ｍｍ以上２．５ｍｍ未満である。
０：粘着テープがずれた距離が２．５ｍｍ以上であるか、または粘着シートがステンレス鋼板から落下している。
粘着シートを長さ５０ｍｍ、幅２５ｍｍの長方形に裁断することにより、粘着テープを作製した。前記で得られた粘着テープの剥離紙を剥離し、粘着テープの長手方向の一部がステンレス鋼板の端部から突出し、ステンレス鋼板に粘着される粘着テープの粘着面が縦２５ｍｍ、横２５ｍｍとなるように、当該剥離面を表面が研磨されたステンレス鋼板（縦：１００ｍｍ、横３０ｍｍ）に貼り付けた。ＪＩＳ Ｚ０２３７に準じ、ステンレス鋼板の端部から突出している粘着テープに質量が１ｋｇの錘を取り付け、粘着テープの長手方向が鉛直となるように当該ステンレス鋼板の粘着テープが貼り付けられていない部分を掴持することによって粘着テープを吊るし、その状態で８０℃の雰囲気中にて２４時間放置した後、ステンレス鋼板から粘着テープがずれた距離を測定し、以下の評価基準に基づいて粘着保持性を評価した。
（評価基準）
１００：粘着テープがずれた距離が０．５ｍｍ未満である。
５０：粘着テープがずれた距離が０．５ｍｍ以上２．５ｍｍ未満である。
０：粘着テープがずれた距離が２．５ｍｍ以上であるか、または粘着シートがステンレス鋼板から落下している。
〔タック性〕
ＪＩＳ Ｚ０２３７に準じ、気温が２３℃である雰囲気中で傾斜角３０°にて試験を行ない、以下の評価基準に基づいてタック性を評価した。なお、ボール番号が小さいほどタック性に劣る。
（評価基準）
１００：ボール番号が１０番以上である。
５０：ボール番号が５番以上１０番未満である。
０：ボール番号が５番未満である。
ＪＩＳ Ｚ０２３７に準じ、気温が２３℃である雰囲気中で傾斜角３０°にて試験を行ない、以下の評価基準に基づいてタック性を評価した。なお、ボール番号が小さいほどタック性に劣る。
（評価基準）
１００：ボール番号が１０番以上である。
５０：ボール番号が５番以上１０番未満である。
０：ボール番号が５番未満である。
〔曲面での接着性〕
粘着シートを縦３０ｍｍ、横１５ｍｍの長方形に裁断することにより、粘着テープを作製した。前記で得られた粘着テープの剥離紙を剥離した。直径が２０ｍｍのステンレス鋼製の円筒管を横向きに水平に置き、粘着テープの長手方向が円筒管の曲面に沿うようにするとともに、当該粘着テープの長手方向における中央部が円筒管の頂点と一致するようにして粘着テープの剥離面を円筒管に貼り付けた後、当該円筒管を４０℃の雰囲気中に２４時間放置した後、以下の評価基準に基づいて曲面での接着性を評価した。
（評価基準）
１００：粘着テープの剥離が認められない。
５０：粘着テープの端部に少しだけ剥離が認められる。
０：粘着テープの一部を除き、そのほとんどが剥離している。
粘着シートを縦３０ｍｍ、横１５ｍｍの長方形に裁断することにより、粘着テープを作製した。前記で得られた粘着テープの剥離紙を剥離した。直径が２０ｍｍのステンレス鋼製の円筒管を横向きに水平に置き、粘着テープの長手方向が円筒管の曲面に沿うようにするとともに、当該粘着テープの長手方向における中央部が円筒管の頂点と一致するようにして粘着テープの剥離面を円筒管に貼り付けた後、当該円筒管を４０℃の雰囲気中に２４時間放置した後、以下の評価基準に基づいて曲面での接着性を評価した。
（評価基準）
１００：粘着テープの剥離が認められない。
５０：粘着テープの端部に少しだけ剥離が認められる。
０：粘着テープの一部を除き、そのほとんどが剥離している。
〔角部での接着性〕
粘着シートを縦３０ｍｍ、横１５ｍｍの長方形に裁断することにより、粘着テープを作製した。一辺の長さが２０ｍｍの正方形状のステンレス鋼製の角管を横向きに水平に置き、粘着テープの長手方向の中央部で２つ折りにした後、剥離紙を剥離し、粘着テープの折り目を角管の角部と一致するようにして粘着テープの剥離面を角管に貼り付けた。当該角管を４０℃の雰囲気中に２４時間放置した後、以下の評価基準に基づいて曲面での接着性を評価した。
（評価基準）
１００：粘着テープの剥離が認められない。
５０：粘着テープの端部に少しだけ剥離が認められる。
０：粘着テープの一部を除き、そのほとんどが剥離している。
粘着シートを縦３０ｍｍ、横１５ｍｍの長方形に裁断することにより、粘着テープを作製した。一辺の長さが２０ｍｍの正方形状のステンレス鋼製の角管を横向きに水平に置き、粘着テープの長手方向の中央部で２つ折りにした後、剥離紙を剥離し、粘着テープの折り目を角管の角部と一致するようにして粘着テープの剥離面を角管に貼り付けた。当該角管を４０℃の雰囲気中に２４時間放置した後、以下の評価基準に基づいて曲面での接着性を評価した。
（評価基準）
１００：粘着テープの剥離が認められない。
５０：粘着テープの端部に少しだけ剥離が認められる。
０：粘着テープの一部を除き、そのほとんどが剥離している。
〔総合評価〕
各試験における得点を合計し、その合計得点を求めた後、以下の評価基準に基づいて総合評価を行なった。
（評価基準）
Ａ：４００点以上（非常に優れている）
Ｂ：３００点以上４００点未満（優れている）
Ｃ：２００点以上３００点未満（やや優れている）
Ｄ：２００点未満（不合格）
各試験における得点を合計し、その合計得点を求めた後、以下の評価基準に基づいて総合評価を行なった。
（評価基準）
Ａ：４００点以上（非常に優れている）
Ｂ：３００点以上４００点未満（優れている）
Ｃ：２００点以上３００点未満（やや優れている）
Ｄ：２００点未満（不合格）
表１に示された結果から、各実施例で得られた粘着剤組成物は、いずれも、粘着性、粘着保持性、タック性、曲面での接着性および角部での接着性に総合的に優れていることがわかる。
Claims (2)
- （メタ）アクリル系ポリマーおよび架橋剤を含有する粘着剤組成物であって、前記（メタ）アクリル系ポリマーの原料として用いられるモノマー成分が式(I):
で表わされるカルボキシル基含有アクリル系モノマー、（メタ）アクリル酸、水酸基含有モノマーおよびアルキル基の炭素数が４〜１２であるアルキル（メタ）アクリレートを含有し、カルボキシル基含有アクリル系モノマーと（メタ）アクリル酸との質量比〔カルボキシル基含有アクリル系モノマー／（メタ）アクリル酸〕の値が０．０３〜２０であるモノマー成分であり、前記架橋剤がイソシアネート基含有架橋剤であることを特徴とする粘着剤組成物。 - 請求項１に記載の粘着剤組成物からなる粘着剤層を有することを特徴とする粘着テープ。
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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-
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