JP2016094369A - グリシンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(I)モノエタノールアミンを、アルカリ金属の水酸化物および/またはアルカリ土類金属の水酸化物、水ならびに銅含有触媒の共存下にて、酸化脱水素反応してグリシン塩を含有する反応液を得る工程、(II)前記反応液を冷却してシュウ酸塩を析出させた後、前記反応液からシュウ酸塩を分離除去する工程、および(III)前記シュウ酸塩の分離除去後のグリシン塩含有水溶液からグリシンを得る工程、を有する、モノエタノールアミンを酸化脱水素してグリシンを製造する方法。
【選択図】なし
Description
(II)前記反応液を冷却してシュウ酸塩を析出させた後、前記反応液からシュウ酸塩を分離除去する工程、および
(III)前記シュウ酸塩の分離除去後のグリシン塩含有水溶液からグリシンを得る工程、
を有する、モノエタノールアミンを酸化脱水素してグリシンを製造する方法。
(I)モノエタノールアミンを、アルカリ金属の水酸化物および/またはアルカリ土類金属の水酸化物、水ならびに銅含有触媒の共存下にて、酸化脱水素反応してグリシン塩を含有する反応液を得る工程;
(II)前記反応液を冷却してシュウ酸塩を析出させた後、前記反応液からシュウ酸塩を分離除去する工程;および
(III)前記シュウ酸塩の分離除去後のグリシン塩含有水溶液からグリシンを得る工程。
本工程(I)では、モノエタノールアミンを、アルカリ金属の水酸化物および/またはアルカリ土類金属の水酸化物、水ならびに銅含有触媒の共存下にて、酸化脱水素反応してグリシン塩を含有する反応液を得る。本工程では、特表2002−524015号公報、特開平7−89912号公報に記載の方法等の公知の方法を同様にしてあるいは適宜修飾して適用できる。また、本工程(I)の好ましい形態を以下に詳述するが、本発明は下記形態に限定されない。
本工程では、上記工程(I)で得られたグリシン塩を含有する反応液を冷却してシュウ酸塩を析出させた後、前記反応液からシュウ酸塩を分離除去する。従来では、モノエタノールアミンの酸化脱水素反応物を晶析・精製することにより、シュウ酸を分離・除去していた。しかし、グリシンとシュウ酸とでは、析出温度が近似しているため、晶析によっては十分シュウ酸を分離・除去することができなかった。これに対して、本願発明者らは、グリシン塩およびシュウ酸塩の析出温度差がグリシンおよびシュウ酸の析出温度差に比して大きいことに着目して、シュウ酸が塩の形態で含まれるモノエタノールアミンの酸化脱水素の反応後でかつグリシン塩からグリシンへの変換前にグリシン塩含有反応液を冷却してシュウ酸塩を析出させることによって、不純物であるシュウ酸塩含有量を有意に低減できる(グリシンの純度を向上できる)ことを知得した。
本工程では、上記工程(II)で得られたシュウ酸塩の分離除去後のグリシン塩含有水溶液からグリシンを得る。
装置:キャピラリー電気泳動システム Agilent7100
キャピラリーサイズ:内径75μm、全長80.5cm
泳動液:α‐AFQ109
試料注入:加圧法(50mbar、8sec)
キャピラリー温調:25℃
電圧:−25kV
検出波長:Sig=400nm、20nm Ref=265nm、10nm
定量:濃度既知のシュウ酸(塩)水溶液、及びグリシン(塩)水溶液を用いた検量線法。
モノエタノールアミン(純度:99.8質量%)230g、水酸化ナトリウム162g、水393g、ラネー銅触媒(BET比表面積:20.8m2/g)24gを1000mlのニッケル製オートクレーブに仕込み、内部を窒素ガスで3回置換した後、反応温度160℃、反応圧力10kg/cm2Gで、水素の発生がなくなるまで反応を行った。反応に要した時間は、160℃に昇温後5時間であった。
実施例1で使用したラネー銅触媒を分離して蒸留水で洗浄後、そのラネー銅触媒を用いて再度、実施例1と同様の条件で水素の発生がなくなるまで反応を行った。反応に要した時間は、160℃に昇温後5.5時間であった。
モノエタノールアミン(純度:99.8質量%)230g、水酸化ナトリウム162g、水393g、ラネー銅触媒(BET比表面積:0.6m2/g)24gを1000mlのニッケル製オートクレーブに仕込み、内部を窒素ガスで3回置換した後、反応温度160℃、反応圧力10kg/cm2Gで、水素の発生がなくなるまで反応を行った。反応に要した時間は、160℃に昇温後5時間であった。
実施例1において、反応液の冷却およびシュウ酸塩の分離除去を行わなかった以外は、実施例1と同様の操作を行った。
Claims (3)
- (I)モノエタノールアミンを、アルカリ金属の水酸化物および/またはアルカリ土類金属の水酸化物、水ならびに銅含有触媒の共存下にて、酸化脱水素反応してグリシン塩を含有する反応液を得る工程、
(II)前記反応液を冷却してシュウ酸塩を析出させた後、前記反応液からシュウ酸塩を分離除去する工程、および
(III)前記シュウ酸塩の分離除去後のグリシン塩含有水溶液からグリシンを得る工程、
を有する、モノエタノールアミンを酸化脱水素してグリシンを製造する方法。 - 前記工程(II)において、前記反応液を、冷却後の反応液の液温が60℃以下になるまで冷却する、請求項1に記載の方法。
- モノエタノールアミンを酸化脱水素して得られるグリシンであって、グリシン中のシュウ酸の含有濃度がグリシンの全質量に対して1000ppm以下である、グリシン。
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JPS6230742A (ja) * | 1985-08-02 | 1987-02-09 | Showa Denko Kk | アミノ酸のアルカリ塩からアミノ酸を回収する方法 |
JPH0789912A (ja) * | 1993-09-20 | 1995-04-04 | Nippon Shokubai Co Ltd | アミノカルボン酸塩の製法 |
JPH0812632A (ja) * | 1994-06-28 | 1996-01-16 | Mitsui Toatsu Chem Inc | グリシンの精製法 |
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- 2014-11-14 JP JP2014231708A patent/JP6327667B2/ja active Active
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Title |
---|
"グリシン", 15710の化学商品, JPN6018000124, 26 January 2010 (2010-01-26), pages 6 - 3 * |
ALDRICH社試薬カタログ, JPN6018000126, 2005, pages 2 - 7 * |
Also Published As
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---|---|
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