JP2016069391A - 水性樹脂組成物、コーティング剤及び物品 - Google Patents
水性樹脂組成物、コーティング剤及び物品 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2016069391A JP2016069391A JP2014196663A JP2014196663A JP2016069391A JP 2016069391 A JP2016069391 A JP 2016069391A JP 2014196663 A JP2014196663 A JP 2014196663A JP 2014196663 A JP2014196663 A JP 2014196663A JP 2016069391 A JP2016069391 A JP 2016069391A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- mass
- resin composition
- aqueous
- polymerizable unsaturated
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Abstract
【解決手段】下記一般式(1)で示される2つ以上の重合性不飽和基を有するアルキレンジオールまたは下記一般式(2)で示される2つ以上の重合性不飽和基を有するオキシアルキレンジオールを含有するポリオールと、ポリイソシアネートとを反応させて得られる重合性不飽和基を有するウレタン樹脂、架橋剤及び水性媒体を含有するものであることを特徴とする水性樹脂組成物を用いる。
(一般式(1)中のR1は、炭素原子数1〜9の直鎖アルキレン基の側鎖に重合性不飽和基を含む原子団を2つ以上有する構造を表す。)
(一般式(2)中のR1及びR3はエチレン基の側鎖に重合性不飽和基を含む原子団を合計2つ以上有する構造を表す。R2は、炭素原子数1〜5のアルキレン基を表す。)
【選択図】なし
Description
加熱装置、攪拌機、温度計及び還流冷却管を備えた2リットル4つ口フラスコに、メチルエチルケトン49.9質量部、ポリカーボネートポリオール(1,6−ヘキサンジオールと1,5−ペンタンジオールとジエチルカーボネートとを反応させて得られるポリカーボネートポリオール、数平均分子量2000)50質量部、2,2−ジメチロールプロピオン酸6.8質量部、1,6−ヘキサンジオール6.6質量部、ペンタエリスリトールジアクリレート(一般式(1)中のR1は、炭素原子数3のもので、重合性不飽和基を有する原子団を2つ有するものである。)11.2質量部、メチルヒドロキノン0.0022質量部、及び、2,6−tert−ブチル−p−クレゾール0.022質量部を仕込み、撹拌しながら50℃に調整した。
加熱装置、攪拌機、温度計及び還流冷却管を備えた2リットル4つ口フラスコに、1,4−ビス(3−アクリロイロキシ−2−ヒドロキシプロキシ)ブタン(一般式(2)中のR1及びR3は炭素原子数2のもので、重合性不飽和基を有する原子団を1つ有するものであり、R2は炭素原子数4のものである。)35.6質量部、メチルヒドロキノン0.007質量部、及び、2,6−tert−ブチル−p−クレゾール0.07質量部を仕込み、攪拌しながら50℃で調整した。
温度計、窒素ガス導入管、攪拌器を備えた窒素置換された容器中で、1,6−ヘキサンジオールとネオペンチルグリコールとアジピン酸とを反応させて得られるポリエステルポリオール(数平均分子量2,000)100質量部と、1,6−ヘキサンジオール10.6質量部と、2,2−ジメチロールプロピオン酸13.4質量部と、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート106.3質量部とを、メチルエチルケトン98質量部に混合し、前記反応容器中の温度80℃の条件下で反応させることによって、末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーの有機溶剤溶液を得た。
温度計、窒素ガス導入管、攪拌器を備えた窒素置換された容器中で、1,6−ヘキサンジオールとネオペンチルグリコールとアジピン酸とを反応させて得られるポリエステルポリオール(数平均分子量2,000)100質量部と、1,6−ヘキサンジオール21.2質量部と、2,2−ジメチロールプロピオン酸13.9質量部と、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート106.3質量部とを、メチルエチルケトン93.8質量部に混合し、前記反応容器中の温度80℃の条件下で反応させることによって、末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーの有機溶剤溶液を得た。
合成例1の不揮発分33質量%ウレタン樹脂(1)水分散体303質量部(ウレタン樹脂(1)として100質量部)、カルボジイミド架橋剤(日清紡ケミカル株式会社製「カルボジライトSV−02」)4.61質量部、及び光重合開始剤(BASFジャパン株式会社製「イルガキュア 500」;1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトンとベンゾフェノンの混合物)4.0質量部を混合することによって水性樹脂組成物(1)を得た。
合成例1の不揮発分33質量%ウレタン樹脂(1)水分散体303質量部(ウレタン樹脂(1)として100質量部)、メラミン架橋剤(DIC株式会社製「ベッカミンM−3」)9.94質量部、及び光重合開始剤(BASFジャパン株式会社製「イルガキュア 500」)4.0質量部を混合することによって水性樹脂組成物(2)を得た。
合成例1の不揮発分33質量%ウレタン樹脂(1)水分散体303質量部(ウレタン樹脂(1)として100質量部)、オキサゾリン架橋剤(株式会社日本触媒製「エポクロスWS−700」)9.94質量部、及び光重合開始剤(BASFジャパン株式会社製「イルガキュア 500」)4.0質量部を混合することによって水性樹脂組成物(3)を得た。
合成例1の不揮発分33質量%ウレタン樹脂(1)水分散体303質量部(ウレタン樹脂(1)として100質量部)、エポキシ架橋剤(DIC株式会社製「CR−5L」)4.1質量部、及び光重合開始剤(BASFジャパン株式会社製「イルガキュア 500」)4.0質量部を混合することによって水性樹脂組成物(4)を得た。
合成例2の不揮発分33質量%ウレタン樹脂(2)水分散体303質量部(ウレタン樹脂(2)として100質量部)、カルボジイミド架橋剤(日清紡ケミカル株式会社製「カルボジライトSV−02」)4.61質量部、及び光重合開始剤(BASFジャパン株式会社製「イルガキュア 500」)4.0質量部を混合することによって水性樹脂組成物(5)を得た。
合成例2の不揮発分33質量%ウレタン樹脂(2)水分散体303質量部(ウレタン樹脂(2)として100質量部)、メラミン架橋剤(DIC株式会社製「ベッカミンM−3」)9.94質量部、及び光重合開始剤(BASFジャパン株式会社製「イルガキュア 500」)4.0質量部を混合することによって水性樹脂組成物(6)を得た。
合成例2の不揮発分33質量%ウレタン樹脂(2)水分散体303質量部(ウレタン樹脂(2)として100質量部)、オキサゾリン架橋剤(株式会社日本触媒製「エポクロスWS−700」)9.09質量部、及び光重合開始剤(BASFジャパン株式会社製「イルガキュア 500」)4.0質量部を混合することによって水性樹脂組成物(7)を得た。
合成例2の不揮発分33質量%ウレタン樹脂(2)水分散体303質量部(ウレタン樹脂(2)として100質量部)、エポキシ架橋剤(DIC株式会社製「CR−5L」)12.4質量部、及び光重合開始剤(BASFジャパン株式会社製「イルガキュア 500」)4.0質量部を混合することによって水性樹脂組成物(8)を得た。
合成例3の不揮発分33質量%ウレタン樹脂(3)水分散体303質量部(ウレタン樹脂(3)として100質量部)、カルボジイミド架橋剤(日清紡ケミカル株式会社製「カルボジライトSV−02」)4.61質量部、及び光重合開始剤(BASFジャパン株式会社製「イルガキュア 500」)4.0質量部を混合することによって水性樹脂組成物(C1)を得た。
合成例4の不揮発分33質量%ウレタン樹脂(4)水分散体303質量部(ウレタン樹脂(4)として100質量部)、カルボジイミド架橋剤(日清紡ケミカル株式会社製「カルボジライトSV−02」)4.61質量部、及び光重合開始剤(BASFジャパン株式会社製「イルガキュア 500」)4.0質量部を混合することによって水性樹脂組成物(C2)を得た。
実施例及び比較例で得た各複合樹脂を、塗膜の膜厚が15μmとなるように、それぞれガラス基材の表面に塗布した。前記塗布物を140℃で5分間乾燥した後、高圧水銀灯(株式会社GSユアサ製)を用いて、0.5J/cm2の紫外線を1パス照射することによって、前記ガラス基材の表面に塗膜が積層した物品を得た。
メチルエチルケトンおよびエタノールを浸み込ませたフェルトで、硬化塗膜上を往復20回ラビングした。ラビング前とラビング後の塗膜の状態を、指触及び目視により判定した。評価基準は下記の通りである。
○:軟化及び光沢低下が認められない。
△:若干の軟化又は光沢低下が認められる。
×:著しい軟化又は光沢低下が認められる。
Claims (8)
- 下記一般式(1)で示される2つ以上の重合性不飽和基を有するアルキレンジオール(a1−1)または下記一般式(2)で示される2つ以上の重合性不飽和基を有するオキシアルキレンジオール(a1−2)を含有するポリオール(a1)と、ポリイソシアネート(a2)とを反応させて得られる重合性不飽和基を有するウレタン樹脂(A)、架橋剤(B)及び水性媒体(C)を含有することを特徴とする水性樹脂組成物。
- 前記アルキレンジオール(a1−1)がペンタエリスリトールジアクリレートである請求項1記載の水性樹脂組成物。
- 前記アルキレンジオール(a1−1)及び前記オキシアルキレンジオール(a1−2)の合計質量が、前記ウレタン樹脂(A)の製造に使用する原料の全量中に0.1〜49質量%の範囲である請求項1または2記載の水性樹脂組成物。
- 前記ポリオール(a1)が、さらにポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオールまたはポリカーボネートポリオールを含有するものである請求項1〜3のいずれか1項記載の水性樹脂組成物。
- 前記架橋剤(B)が、水性架橋剤である請求項1〜4のいずれか1項記載の水性樹脂組成物。
- 前記水性架橋剤が、カルボジイミド系架橋剤、メラミン系架橋剤、オキサゾリン系架橋剤、エポキシ系架橋剤、イソシアネート系架橋剤、アジリジン系架橋剤からなる群より選ばれる1種以上の水性架橋剤である請求項5記載の水性樹脂組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項記載の水性樹脂組成物を含有することを特徴とするコーティング剤。
- 請求項7記載のコーティング剤の塗膜を有することを特徴とする物品。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014196663A JP6398535B2 (ja) | 2014-09-26 | 2014-09-26 | 水性樹脂組成物、コーティング剤及び物品 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014196663A JP6398535B2 (ja) | 2014-09-26 | 2014-09-26 | 水性樹脂組成物、コーティング剤及び物品 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016069391A true JP2016069391A (ja) | 2016-05-09 |
JP6398535B2 JP6398535B2 (ja) | 2018-10-03 |
Family
ID=55864006
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014196663A Active JP6398535B2 (ja) | 2014-09-26 | 2014-09-26 | 水性樹脂組成物、コーティング剤及び物品 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6398535B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016166105A (ja) * | 2015-03-10 | 2016-09-15 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | ガラス用コ−ティング剤及びガラス積層体 |
WO2018194102A1 (ja) | 2017-04-21 | 2018-10-25 | 日清紡ケミカル株式会社 | ポリカルボジイミド化合物及びその製造方法、並びに樹脂組成物 |
CN112969760A (zh) * | 2018-08-30 | 2021-06-15 | Dic株式会社 | 氨基甲酸酯树脂组合物及层叠体 |
Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS57165422A (en) * | 1981-04-07 | 1982-10-12 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Urethane prepolymer |
JPH0987545A (ja) * | 1995-09-21 | 1997-03-31 | Kansai Paint Co Ltd | 耐汚染性に優れたシ−ト |
JPH10182763A (ja) * | 1996-12-24 | 1998-07-07 | Taisei Kako Kk | 活性エネルギー線硬化型水性樹脂組成物 |
JP2001040275A (ja) * | 1999-07-28 | 2001-02-13 | Nippon Paint Co Ltd | ホログラム層形成用樹脂組成物、ホログラム記録用媒体およびホログラム記録物 |
JP2011026369A (ja) * | 2009-07-21 | 2011-02-10 | Ksm Kk | 光硬化性組成物 |
JP2011144309A (ja) * | 2010-01-18 | 2011-07-28 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 活性エネルギー線硬化型被覆組成物及び該組成物の硬化被膜を有する成形品 |
JP2013147668A (ja) * | 2013-04-24 | 2013-08-01 | Ksm Kk | 光硬化性組成物 |
US20130310513A1 (en) * | 2010-12-27 | 2013-11-21 | Jean-Yves Salviato | Radiation curable compositions |
JP2013241503A (ja) * | 2012-05-18 | 2013-12-05 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 多官能ウレタン(メタ)アクリレート、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物及び微細凹凸構造を表面に有する物品 |
JP2014065886A (ja) * | 2012-09-04 | 2014-04-17 | Ube Ind Ltd | 水性ポリウレタン樹脂分散体及びその使用 |
JP2014077148A (ja) * | 2011-06-08 | 2014-05-01 | Sanyo Chem Ind Ltd | 活性エネルギー線硬化型組成物 |
-
2014
- 2014-09-26 JP JP2014196663A patent/JP6398535B2/ja active Active
Patent Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS57165422A (en) * | 1981-04-07 | 1982-10-12 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Urethane prepolymer |
JPH0987545A (ja) * | 1995-09-21 | 1997-03-31 | Kansai Paint Co Ltd | 耐汚染性に優れたシ−ト |
JPH10182763A (ja) * | 1996-12-24 | 1998-07-07 | Taisei Kako Kk | 活性エネルギー線硬化型水性樹脂組成物 |
JP2001040275A (ja) * | 1999-07-28 | 2001-02-13 | Nippon Paint Co Ltd | ホログラム層形成用樹脂組成物、ホログラム記録用媒体およびホログラム記録物 |
JP2011026369A (ja) * | 2009-07-21 | 2011-02-10 | Ksm Kk | 光硬化性組成物 |
JP2011144309A (ja) * | 2010-01-18 | 2011-07-28 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 活性エネルギー線硬化型被覆組成物及び該組成物の硬化被膜を有する成形品 |
US20130310513A1 (en) * | 2010-12-27 | 2013-11-21 | Jean-Yves Salviato | Radiation curable compositions |
JP2014505756A (ja) * | 2010-12-27 | 2014-03-06 | サイテック サーフェース スペシャリティーズ、エス.エイ. | 放射線硬化性組成物 |
JP2014077148A (ja) * | 2011-06-08 | 2014-05-01 | Sanyo Chem Ind Ltd | 活性エネルギー線硬化型組成物 |
JP2013241503A (ja) * | 2012-05-18 | 2013-12-05 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 多官能ウレタン(メタ)アクリレート、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物及び微細凹凸構造を表面に有する物品 |
JP2014065886A (ja) * | 2012-09-04 | 2014-04-17 | Ube Ind Ltd | 水性ポリウレタン樹脂分散体及びその使用 |
JP2013147668A (ja) * | 2013-04-24 | 2013-08-01 | Ksm Kk | 光硬化性組成物 |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016166105A (ja) * | 2015-03-10 | 2016-09-15 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | ガラス用コ−ティング剤及びガラス積層体 |
WO2018194102A1 (ja) | 2017-04-21 | 2018-10-25 | 日清紡ケミカル株式会社 | ポリカルボジイミド化合物及びその製造方法、並びに樹脂組成物 |
US11591435B2 (en) | 2017-04-21 | 2023-02-28 | Nisshinbo Chemical Inc. | Polycarbodiimide compound, production method therefor, and resin composition |
CN112969760A (zh) * | 2018-08-30 | 2021-06-15 | Dic株式会社 | 氨基甲酸酯树脂组合物及层叠体 |
CN112969760B (zh) * | 2018-08-30 | 2023-05-12 | Dic株式会社 | 氨基甲酸酯树脂组合物及层叠体 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6398535B2 (ja) | 2018-10-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5780443B2 (ja) | ウレタン樹脂組成物、コーティング剤及び物品 | |
JP5013233B2 (ja) | ウレタン樹脂組成物、コーティング剤、皮革様シートの表皮層形成用ウレタン樹脂組成物、並びに積層体及び皮革様シート | |
TWI652309B (zh) | Image display device | |
JP6344632B2 (ja) | ウレタン樹脂組成物、コーティング剤及び物品 | |
JP6075677B2 (ja) | 紫外線硬化性組成物 | |
JP6128285B2 (ja) | 水性ウレタン樹脂組成物、コーティング剤及び物品 | |
JP6988087B2 (ja) | 水性樹脂組成物、コーティング剤及び物品 | |
JP6398535B2 (ja) | 水性樹脂組成物、コーティング剤及び物品 | |
JP6718203B2 (ja) | 水性樹脂組成物、コーティング剤及び物品 | |
JP6464652B2 (ja) | 水性樹脂組成物、コーティング剤及び光学フィルム | |
JP5672419B2 (ja) | タッチパネル用コーティング剤及びそれを用いたタッチパネル | |
JP5418742B1 (ja) | ヒートシール剤、それを用いた積層体及び太陽電池モジュール | |
JP6225387B2 (ja) | 水性樹脂組成物、コーティング剤及び物品 | |
JP2016017136A (ja) | ウレタン樹脂組成物及びそれを用いた積層体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170529 |
|
RD01 | Notification of change of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7421 Effective date: 20180220 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20180305 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180313 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180511 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180522 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180718 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180807 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180820 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 6398535 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |