JP2016060738A - アルコキシハロシラン化合物の製造方法 - Google Patents
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
【解決手段】ハロシラン化合物とアルコキシシラン化合物の官能基交換反応において、ハロゲン化ビスマス(III)を利用することにより、アルコキシハロシラン化合物を効率良く製造することができる。
【選択図】なし
Description
本発明は、アルコキシハロシラン化合物を効率良く製造することができる新規なアルコキシハロシラン化合物の製造方法を提供することを目的とする。
即ち、本発明は以下の通りである。
<1> 下記式(A−1)、(A−2)、又は(A−3)で表されるハロシラン化合物と
下記式(B−1)、(B−2)、又は(B−3)で表されるアルコキシシラン化合物に対して下記反応式(C)で表される官能基交換反応を行う反応工程を含むアルコキシハロシラン化合物の製造方法であって、
前記反応工程が、ハロゲン化ビスマス(III)の存在下で行われる工程である、アルコキシハロシラン化合物の製造方法。
本発明の一態様であるアルコキシハロシラン化合物の製造方法(以下、「本発明の製造方法」と略す場合がある。)は、下記式(A−1)、(A−2)、又は(A−3)で表されるハロシラン化合物と下記式(B−1)、(B−2)、又は(B−3)で表されるアル
コキシシラン化合物に対して下記反応式(C)で表される官能基交換反応を行う反応工程(以下、「反応工程」と略す場合がある。)を含む製造方法であり、反応工程がハロゲン化ビスマス(III)の存在下で行われることを特徴とする。
本発明者らは、新規なアルコキシハロシラン化合物の製造方法を求め検討を重ねた結果、ハロシラン化合物とアルコキシシラン化合物の官能基交換反応において、ハロゲン化ビスマス(III)を利用することにより、アルコキシハロシラン化合物を効率良く製造することができることを見出したのである。
なお、「下記式(A−1)、(A−2)、又は(A−3)で表されるハロシラン化合物と下記式(B−1)、(B−2)、又は(B−3)で表されるアルコキシシラン化合物に対して下記反応式(C)で表される官能基交換反応を行う」とは、反応式(C)に示されるように、ハロシラン化合物の一部の官能基(−X)とアルコキシシラン化合物の一部の官能基(−OR’)が交換される反応を行うことを意味する。但し、官能基交換反応は、ハロシラン化合物の少なくとも1つの官能基(−X)とアルコキシシラン化合物の少なくとも1つの官能基(−OR’)が交換されればよく、例えばテトラクロロシランとテトラメトキシシランのように官能基がそれぞれ4つあるハロシラン化合物とアルコキシシラン化合物を使用する場合、下記反応式(C−1)に示されるように、1つのクロロ基(−Cl)と1つのメトキシ基(−OMe)が交換されるものに限られず、下記反応式(C−2)に示されるように、2つのクロロ基(−Cl)と2つのメトキシ基(−OMe)が交換される反応であってもよいことを意味する。
Rは、それぞれ独立して炭素数1〜10の炭化水素基を表しているが、Rは目的とするアルコキシシラン化合物に応じて適宜選択されるべきである。
なお、Rの炭素数は、好ましくは1以上、より好ましくは2以上、さらに好ましくは3以上であり、好ましくは8以下、より好ましくは6以下、さらに好ましくは4以下である。また、Rは、直鎖状の飽和炭化水素基に限られず、分岐構造、環状構造、炭素−炭素不飽和結合のそれぞれを有していてもよい(分岐構造、環状構造、及び炭素−炭素不飽和結合からなる群より選択される少なくとも1種を有していてもよい。)。
Rとしては、メチル基(−Me)、エチル基(−Et)、n−プロピル基(−nPr)、イソプロピル基(−iPr)、フェニル基(−Ph)等が挙げられる。
Xは、それぞれ独立して塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を表しているが、塩素原子が特に好ましい。
(式(B−1)、(B−2)、及び(B−3)中、Rはそれぞれ独立して炭素数1〜10の炭化水素基を、R’はそれぞれ独立して炭素数1〜6の炭化水素基を表す。)
Rは、それぞれ独立して炭素数1〜10の炭化水素基を表しているが、Rは目的とするアルコキシシラン化合物に応じて適宜選択されるべきである。
なお、Rの炭素数は、好ましくは1以上、より好ましくは2以上、さらに好ましくは3以上であり、好ましくは8以下、より好ましくは6以下、さらに好ましくは4以下である。また、Rは、直鎖状の飽和炭化水素基に限られず、分岐構造、環状構造、炭素−炭素不飽和結合のそれぞれを有していてもよい(分岐構造、環状構造、及び炭素−炭素不飽和結合からなる群より選択される少なくとも1種を有していてもよい。)。
Rとしては、メチル基(−Me)、エチル基(−Et)、n−プロピル基(−nPr)、イソプロピル基(−iPr)、フェニル基(−Ph)等が挙げられる。
R’は、それぞれ独立して炭素数1〜6の炭化水素基を表しているが、R’の炭素数は
、好ましくは3以下、より好ましくは2以下、さらに好ましくは1以下である。
R’としては、メチル基(−Me)、エチル基(−Et)、n−プロピル基(−nPr)、イソプロピル基(−iPr)等が挙げられる。
例えば、下記反応式に示されるように、テトラクロロシランとテトラエトキシシランからトリエトキシクロロシランを生成させる場合、テトラエトキシシランの量(仕込量)は、テトラクロロシランの量(仕込量)対して、物質量(モル)換算で3倍量使用することが挙げられる。
また、下記反応式に示されるように、トリクロロ(メチル)シランとトリエトキシ(メチル)シランからジエトキシクロロ(メチル)シランを生成させる場合、トリエトキシ(
メチル)シランの量(仕込量)は、トリクロロ(メチル)シランの量(仕込量)対して、物質量(モル)換算で2倍量使用することが挙げられる。
反応温度は、通常0℃以上であり、通常200℃以下、好ましくは100℃以下、より好ましくは50℃以下、特に好ましくは室温である。上記範囲内であれば、アルコキシハロシラン化合物を効率良く製造することができる。
反応時間は、通常2時間以上、好ましくは12時間以上であり、通常72時間以下、好ましくは48時間以下である。
雰囲気ガスは、窒素(N2)、アルゴン(Ar)等の不活性ガスを使用することが好ましい。また、ハロシラン化合物等の加水分解を抑制するために、雰囲気ガス、反応器等は十分に乾燥させて、水を極力含まないようにすることが好ましい。
50mLシュレンクフラスコに塩化ビスマス(III)を110mg((0.35mmol)、全Siの物質量に対して0.25mol%)加え、内部を窒素置換した。このフラスコに四塩化ケイ素(テトラクロロシラン)4.0mL(0.035mol)及びテトラエトキシシラン23.4mL(0.104mol)を加え、常温で24時間撹拌し反応させた。得られた反応液の1H、13C、29Si NMRを測定したところ、未反応の
テトラエトキシシラン、目的生成物のトリエトキクロロシラン、その他ジエトキシジクロロシラン及びエトキシトリクロロシランの4種の化合物に帰属可能なシグナルが観測され
た。1H NMRスペクトルにおける−OCH2CH3に帰属されるシグナルの積分比よ
り、目的生成物のトリエトキクロロシランの収率を算出した結果、75mol%であった。
塩化ビスマス(III)の代わりに塩化アルミニウム47.9mg(0.36mmol)を用いた以外、実施例1と同様の方法により24時間撹拌し反応させた。結果、目的生成物のトリエトキクロロシランの収率は57mol%であった。なお、実施例1の場合、6時間の反応で収率56mol%に達するため、ハロゲン化ビスマス(III)は、塩化アルミニウムを用いる場合に比べて、高効率でトリエトキシクロロシランを得ることができることが明らかである。
50mLシュレンクフラスコに塩化ビスマス(III)を14.0mg((0.044mmol)、全Siの物質量に対して0.1mol%)加え、内部を窒素置換した。このフラスコに四塩化ケイ素(テトラクロロシラン)2.6mL(0.023mol)及びテトラエトキシシラン5.0mL(0.022mol)を加え、常温で24時間撹拌し反応させた。得られた反応液の1H、13C、29Si NMRを測定したところ、目的生成
物のジエトキシジクロロシラン、その他トリエトキシクロロシラン及びエトキシトリクロロシランの3種の化合物に帰属可能なシグナルが観測された。1H NMRスペクトルに
おけるH3C−Si−に帰属されるシグナルの積分比より、目的生成物のジエトキシジクロロシラン収率を算出した結果、25mol%であった。
50mLシュレンクフラスコに塩化ビスマス(III)を22.1mg((0.070mmol)、全Siの物質量に対して0.1mol%)加え、内部を窒素置換した。このフラスコに四塩化ケイ素(テトラクロロシラン)6.0mL(0.052mol)及びテトラエトキシシラン3.9mL(0.017mol)を加え、常温で24時間撹拌し反応させた。得られた反応液の1H、13C、29Si NMRを測定したところ、未反応の
四塩化ケイ素、目的生成物のエトキシトリクロロシラン、その他トリエトキシクロロシラン及びジエトキシジクロロシランの3種の化合物に帰属可能なシグナルが観測された。29Si NMRスペクトルにおけるシグナルの積分比より、目的生成物のエトキシトリク
ロロシランの収率を算出した結果、26mol%であった。
50mLシュレンクフラスコに塩化ビスマス(III)を23.7mg((0.075mmol)、全Siの物質量に対して0.1mol%)加え、内部を窒素置換した。このフラスコにトリクロロ(メチル)シラン2.9mL(0.025mol)及びトリエトキシ(メチル)シラン9.9mL(0.050mol))を加え、常温で24時間撹拌し反
応させた。得られた反応液の1H、13C、29Si NMRを測定したところ、未反応
のトリエトキシ(メチル)シラン、目的生成物のジエトキシクロロ(メチル)シラン、その他エトキシジクロロ(メチル)シランの3種の化合物に帰属可能なシグナルが観測された。1H NMRスペクトルにおけるH3C−Si−に帰属されるシグナルの積分比より
、目的生成物のジエトキシクロロ(メチル)シランの収率を算出した結果、87mol%であった。
50mLシュレンクフラスコに塩化ビスマス(III)を34.6mg((0.11mmol)、全Siの物質量に対して0.1mol%)加え、内部を窒素置換した。このフラスコにトリクロロ(メチル)シラン8.5mL(0.073mol)及びトリエトキシ
(メチル)シラン7.2mL(0.036mol)を加え、常温で24時間撹拌し反応させた。得られた反応液の1H、13C、29Si NMRを測定したところ、未反応のト
リクロロ(メチル)シラン、目的生成物のエトキシジクロロ(メチル)シラン、その他ジエトキシクロロ(メチル)シランの3種の化合物に帰属可能なシグナルが観測された。1H NMRスペクトルにおけるH3C−Si−に帰属されるシグナルの積分比より、目的
生成物のエトキシジクロロ(メチル)シランの収率を算出した結果、50mol%であった。
Claims (1)
- 下記式(A−1)、(A−2)、又は(A−3)で表されるハロシラン化合物と下記式(B−1)、(B−2)、又は(B−3)で表されるアルコキシシラン化合物に対して下記反応式(C)で表される官能基交換反応を行う反応工程を含むアルコキシハロシラン化合物の製造方法であって、
前記反応工程が、ハロゲン化ビスマス(III)の存在下で行われる工程である、アルコキシハロシラン化合物の製造方法。
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CN106946927A (zh) * | 2017-03-31 | 2017-07-14 | 吉林化工学院 | 一种官能团交换法合成烷氧基氯硅烷的方法 |
JP2019085367A (ja) * | 2017-11-07 | 2019-06-06 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | ハロシランの製造方法 |
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JP2012140347A (ja) * | 2010-12-28 | 2012-07-26 | Waseda Univ | 加水分解性含ケイ素化合物の製造方法 |
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2014
- 2014-09-22 JP JP2014192789A patent/JP6265431B2/ja active Active
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