JP2016029070A - 脱色素剤としてのδ−トコフェリル−炭水化物の使用 - Google Patents
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Abstract
【課題】皮膚の脱色素を目的とした、皮膚適用のための化粧料組成物の提供。【解決手段】化粧料の脱色素剤として式IIに代表されるδ−トコフェリル−炭水化物を、化粧料組成物の総重量に対して0.03重量%〜2.5重量%、好ましくは0.05重量%〜1重量%含有する化粧料脱色素組成物。【選択図】なし
Description
本発明は、色素沈着過剰に関連する皮膚の美容的または皮膚科学的変化、局所的には、例えば、ほくろやそばかすなど、またはさらに全身的には、皮膚の大部分に対してなど、の治療のための、δ−トコフェリル−炭水化物を含有する化粧料および皮膚用調製物に関する。色素沈着過剰は、自然の過程によることや環境によって誘導されることがある。
メラノサイトは、星形の細胞であり、皮膚の色素沈着に関与し、表皮の最深層、すなわち、基底層で見られる。メラノサイトの主な機能は、メラニン形成(メラノソームと呼ばれる分化したオルガネラでメラニンが合成されるプロセス)を保証することである。次いで、メラニンを含むメラノソームは輸送され、メラノサイトの樹状突起を介して近くのケラチノサイトに分布する。ケラチノサイトとのこのような接触によって皮膚の色素沈着が起こる(紫外線の突然変異誘発作用から皮膚を保護する機構)。メラニンの合成に関与することができるいくつかの生理的刺激がある。
メラニン合成の天然の典型的な生理的刺激は日光であり、日光はメラノサイト数を増加させ、メラニンの新たな合成を引き起こし、メラノサイトの形態学的変化をもたらし、メラノサイトのデンドリシティ(dendricity)の増加とメラノソームのケラチノサイトへの移送の増加とを同時に実現する。
分子レベルでは、メラニン形成は一連の酵素反応からなり、その前駆体はチロシンである。日光暴露の場合、この暴露によってα−メラノサイト刺激ホルモン(α−MSH)の合成と分泌が刺激される。α−MSHはサイクリックAMPのメラノサイト内濃度を高め、転写因子である小眼球症関連転写因子”(Mitf)を活性化し、そして、この転写因子は、次に、メラニン形成のプロセスに主に関与する3つの酵素:チロシナーゼならびにチロシナーゼ関連タンパク質1および2(TRP−1およびTRP−2)をコードする遺伝子の転写活性を刺激する。
チロシナーゼならびにTRP−1およびTRP−2はまた、刺激が日光以外の場合に活性を有し、色素沈着に関与する。
チロシナーゼは、チロシンのドーパキノンへの変換を触媒する。そこから、2つの合成経路が考えられる:ユーメラニン形成およびフェオメラニン形成。ドーパキノンは、TRP−1およびTRP−2を利用する連続する一連の酸化反応によってユーメラニンへと変換される。ユーメラニンは、硫黄含量が低い黒色色素および褐色色素に相当し、光防御能力を保証する。フェオメラニン形成では、硫黄含量が高い分子がドーパキノンに組み込まれて橙〜黄色のフェオメラニンが生じる。このフェオメラニンは赤毛の対象者の皮膚に存在する。
メラニン形成は、チロシナーゼおよび/またはTRP−1および/またはTRP−2を使用する酵素的酸化反応の中断によって阻害することができる。メラニン形成はまた、ドーパキノン重合の中断によっても阻害することができる。
このように、メラニン形成の中断にはいくつかの理由がある。特定の外因性分子は、メラニン形成を負に調節することが知られている。ヒドロキノンは、その活性を変えるためにそれ自身をチロシナーゼ基質の形で提示することによってメラニンの合成を阻害する。
ヒドロキノンを含むアルブチンはそのように作用する。コウジ酸は、チロシナーゼの活性を低下させるだけでなく、酸化によりメラニンの着色を妨げることによって強力な還元剤としても作用する。ビタミンAは、TRP−2チロシナーゼの発現を低下させる。
ヒドロキノンを含むアルブチンはそのように作用する。コウジ酸は、チロシナーゼの活性を低下させるだけでなく、酸化によりメラニンの着色を妨げることによって強力な還元剤としても作用する。ビタミンAは、TRP−2チロシナーゼの発現を低下させる。
特に、トコフェロール群には、文献で公知の脱色素剤が含まれている。α−トコフェロール、すなわちビタミンEは、天然に、多くの植物において、通常、β−トコフェロール、γ−トコフェロールまたはδ−トコフェロールなどの他の化合物とともに見られる。これらのトコフェロールを含有する化粧料脱色素組成物は、すでに市場に出回っている。
しかしながら、緩やかな酸化条件下で、これらの抗酸化剤を皮膚に直接適用すると炎症誘発作用が起こり、これらの作用が一般に使用される濃度での過活性によるものであることが示された。そのため、これらのトコフェロールのいくつかの構造的改変によって、副作用を制限することができるようになり、他の皮膚の疾患または問題の治療または予防におけるそれらの使用が可能になった。
よって、WO98/51679には、化粧料組成物または医薬組成物におけるトコフェロールエステルが記載されている。この国際申請には、これらのトコフェロールエステルが、抗ラジカル活性および抗炎症活性を有し、ケラチノサイトの分化を支援し、皮膚の水和および皮膚の平滑さを改善し、老化防止または脱色素活性を有することが開示された。
さらに、EP1,062,223には、化粧学または皮膚科学において、より詳細には皮膚疾患(アトピー性皮膚炎、ざ瘡、乾癬)の治療において使用される活性化合物の前駆体が記載された。本発明の原理は、グルコセレブロシダーゼの使用に関連し、この酵素は、総ての細胞に存在するため天然に皮膚に存在するリソソーム酵素である。グルコセレブロシダーゼは、活性化合物の前駆体を加水分解し、それによって、生物活性物質を放出する。この方法により、副作用は減少し、なくなりさえする。よって、EP1,062,223には、δ−トコフェロールの炭水化物前駆体の使用が開示されている。EP1,062,223には、δ−トコフェリル−グルコピラノシドの物理化学的特徴および生物学的特徴がより詳細に開示されている。グルコセレブロシダーゼによるδ−トコフェリル−グルコピラノシドの酵素加水分解では、参照誘導体(4−メチルウンベリフェリルグルコピラノシド)より遅い速度論でδ−トコフェロールがゆっくりと放出される。このゆっくりとした放出によって、製品の適用中、活性物質であるδ−トコフェロールの過度の集中が回避され、その結果、炎症作用が避けられる。このように、活性物質のゆっくりとした放出によって、皮膚環境におけるそのより良好なバイオアベイラビリティが保証され、その結果、より効果的な保護が保証される。
特に、EP1,062,223では、遊離活性物質と比べて非常に低い活性の糖コンジュゲートが開示されている:特に、δ−トコフェリル−グルコピラノシドは、δ−トコフェロールと比べて弱い抗酸化能力を有する。従って、上記の機構的知識によれば、δ−トコフェリル−グルコピラノシドの脱色素活性は、δ−トコフェロールのその活性と比べると同等以下であるはずである。
しかしながら、現在までに、とても驚くべきことに、逆にδ−トコフェリル−グルコピラノシドは、それが皮膚への適用中に放出するδ−トコフェロールよりかなり高い脱色素活性を有することが記された(実施例1参照)。この効果は、δ−トコフェロールの単独放出では説明できず、全く予想外である。
δ−トコフェリル−炭水化物は、互いに結合した2つのフラグメントからなる。一方のフラグメントは炭水化物であり、もう一方のものはδ−トコフェロールである。単糖類、糖類、炭水化物および糖質という用語は本発明では同意義である。
炭水化物のアノマー炭素において結合する場合には、炭水化物は、αまたはβグリコシド結合によってδ−トコフェロールと結合することができる。炭水化物の非アノマー炭素の酸素において結合を作る場合には、炭水化物は、単エーテル結合によってもδ−トコフェロールと結合することができる。
有利には、式Iの炭水化物は、単糖類の中から選択される。
より有利には、式Iの炭水化物は、D型単糖類の中から選択される。
さらに有利には、式Iの炭水化物は、C3−C6のD型単糖類、例えば、グリセルアルデヒド、エリトロース、トレオース、リボース、アラビノース、キシロース、リキソース、アロース、アルトロース、グロース、イドース、タロース、グルコース、ガラクトース、マンノースおよびフルクトースなど、ならびに存在する場合にはそれらの環状誘導体のようなその誘導体、例えば、ピラノースまたはフラノースなどの中から選択される。本発明において好ましい単糖類はD−グルコピラノースである。
本発明では、δ−トコフェリル−炭水化物は、化粧料の脱色素剤として使用される。δ−トコフェリル−炭水化物の脱色素機能は、その作用機構による任意のさらなる生理的効果によって補うことができる。
本発明による活性物質またはコンジュゲート化合物の前駆体は、生化学プロセスまたは有機合成によって得ることができる。有機合成プロセスによって、事前にテトラアシル化しイミデートにより1位で活性化した炭水化物(エピマー炭素、アノマー炭素とも呼ばれる)と活性物質をカップリングする。次いで、アセチル基をメタノレートイオンにより加水分解する。当業者には周知の他の合成技術を用いて、例えば、もう1つの炭素位置(2位、3位、4位、5位または6位)にエーテル官能基を有するこれらの分子または類似分子を合成することができる。
本発明のもう1つの対象は、有効成分として、皮膚化粧料上許容されるビヒクルおよび式I、好ましくは式IIのδ−トコフェリル−炭水化物の有効量を含んでなる化粧料脱色素組成物に関する。
「ビヒクル」とは、医薬組成物の製造、保存または投与を可能にする任意の補助剤または賦形剤を意味する。例えば、医薬処方物に一般に使用される賦形剤の中から選択される、皮膚化粧料的観点から許容される任意のビヒクルは、本発明による組成物において使用することができる。有利には、本発明の化合物は、前記組成物の総重量と比べて0.01重量%〜5重量%の式Iのδ−トコフェリル−炭水化物、好ましくは0.03重量%〜2.5重量%の式Iのδ−トコフェリル−炭水化物、より好ましくは0.05重量%〜1重量%の間の式Iのδ−トコフェリル−炭水化物を含む。
好ましくは、本発明の化合物は、前記組成物の総重量と比べて0.01重量%〜5重量%の式IIのδ−トコフェリル−グルコピラノシド、好ましくは0.03重量%〜2.5重量%の式IIのδ−トコフェリル−グルコピラノシド、より好ましくは0.05重量%〜1重量%の間の式IIのδ−トコフェリル−グルコピラノシドを含む。
本発明の化合物は、水中油型(O/W)または油中水型(W/O)エマルションとして提供することができる。本発明の化合物は、リポソーム、ナノカプセルまたはナノスフェアなどの小球としてさらに提供することができる。
本発明において使用することができる油相は以下のとおりである:
‐固体または濃厚油相、例えば、蜜蝋、カンデリラ蝋、カルナウバ蝋、石油ワックス(またはマイクロクリスタリンワックス)、パラフィンなど;およびその混合物;
‐動物および/または植物由来の油;およびその混合物;
‐合成起源の、9個以上の炭素原子を有する直鎖または分枝いずれかの、飽和または不飽和炭化水素油、例えば、水添ポリイソブチレン(パーリーム油(Parleam oil))、パラフィン油(またはワセリン、または鉱油)、イソパラフィン、リモネン、スクアレン、ポリイソブテンまたはイソ−オクタンなど;およびその混合物;
‐特にC10−C22の、高級脂肪酸、例えば、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸またはイソステアリン酸などから形成された油;
‐特にC10−C22の、高級脂肪アルコール、例えば、オレイン酸アルコール、リノール酸アルコールもしくはリノレン酸アルコール、イソステアリン酸アルコールまたはオクチルドデカノールなどから形成された油;およびその混合物;
‐式RCOOR’(式中、Rは、7〜19個の炭素原子を含んでなる高級脂肪酸の残りの部分を表し、R’は、3〜20個の炭素原子を含んでなる炭化水素鎖を表す)の直鎖または分枝、飽和または不飽和エステル、特にC12−C36エステル、例えば、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ステアリン酸ブチル、ラウリン酸ヘキシル、アジピン酸ジイソプロピル、イソノナン酸イソノニル、パルミチン酸2−エチル−ヘキシル、ラウリン酸2−ヘキシル−デシル、パルミチン酸2−オクチルデシル、ミリスチン酸2−オクチル−ドデシルまたは乳酸2−オクチル−ドデシル、コハク酸ジ(2−エチル−ヘキシル)、リンゴ酸ジイソステアリル、ヒドロキシステアリン酸イソステアリル、ヒドロキシステアリン酸エチルヘキシル、エチルヘキサン酸セテアリル;イソステアリン酸イソステアリルなどから形成された油;およびその混合物;
‐C1−C30カルボン酸モノグリセリド、C1−C30カルボン酸ジグリセリド、C1−C30カルボン酸トリグリセリド、例えば、カプリル酸およびカプリン酸のモノグリセリド、ジグリセリドまたはトリグリセリド、パルミチン酸のモノグリセリド、ジグリセリドおよびトリグリセリド、リノール酸のモノグリセリド、ジグリセリドおよびトリグリセリド、ステアリン酸のモノグリセリド、ジグリセリドおよびトリグリセリド、イソステアリン酸のモノグリセリド、ジグリセリドおよびトリグリセリド、ベヘン酸のモノグリセリド、ジグリセリドおよびトリグリセリド、オレイン酸のモノグリセリド、ジグリセリドおよびトリグリセリド、ミリスチン酸のモノグリセリド、ジグリセリドおよびトリグリセリド、リノレン酸のモノグリセリド、ジグリセリドおよびトリグリセリドなどから形成された油;およびその混合物;
‐非揮発性シリコーン油、例えば、非揮発性ポリジメチルシロキサン(PDMS)など;変性ポリシロキサン;アミノ化シリコーン、またはヒドロキシル基を有するもしくはフッ素化されたシリコーン;ジメチコン;トリメチコン;およびその混合物(好ましくは、本発明の文脈において使用することができるジメチコンは、VICASIL(登録商標)(general Electric Company)、DOW CORNING 200(登録商標)(Dow Corning Corporation、DC200)、DOW CORNING 225(登録商標)という商標名で入手できる)、あるいは当業者には公知の任意の他の油相。
‐固体または濃厚油相、例えば、蜜蝋、カンデリラ蝋、カルナウバ蝋、石油ワックス(またはマイクロクリスタリンワックス)、パラフィンなど;およびその混合物;
‐動物および/または植物由来の油;およびその混合物;
‐合成起源の、9個以上の炭素原子を有する直鎖または分枝いずれかの、飽和または不飽和炭化水素油、例えば、水添ポリイソブチレン(パーリーム油(Parleam oil))、パラフィン油(またはワセリン、または鉱油)、イソパラフィン、リモネン、スクアレン、ポリイソブテンまたはイソ−オクタンなど;およびその混合物;
‐特にC10−C22の、高級脂肪酸、例えば、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸またはイソステアリン酸などから形成された油;
‐特にC10−C22の、高級脂肪アルコール、例えば、オレイン酸アルコール、リノール酸アルコールもしくはリノレン酸アルコール、イソステアリン酸アルコールまたはオクチルドデカノールなどから形成された油;およびその混合物;
‐式RCOOR’(式中、Rは、7〜19個の炭素原子を含んでなる高級脂肪酸の残りの部分を表し、R’は、3〜20個の炭素原子を含んでなる炭化水素鎖を表す)の直鎖または分枝、飽和または不飽和エステル、特にC12−C36エステル、例えば、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ステアリン酸ブチル、ラウリン酸ヘキシル、アジピン酸ジイソプロピル、イソノナン酸イソノニル、パルミチン酸2−エチル−ヘキシル、ラウリン酸2−ヘキシル−デシル、パルミチン酸2−オクチルデシル、ミリスチン酸2−オクチル−ドデシルまたは乳酸2−オクチル−ドデシル、コハク酸ジ(2−エチル−ヘキシル)、リンゴ酸ジイソステアリル、ヒドロキシステアリン酸イソステアリル、ヒドロキシステアリン酸エチルヘキシル、エチルヘキサン酸セテアリル;イソステアリン酸イソステアリルなどから形成された油;およびその混合物;
‐C1−C30カルボン酸モノグリセリド、C1−C30カルボン酸ジグリセリド、C1−C30カルボン酸トリグリセリド、例えば、カプリル酸およびカプリン酸のモノグリセリド、ジグリセリドまたはトリグリセリド、パルミチン酸のモノグリセリド、ジグリセリドおよびトリグリセリド、リノール酸のモノグリセリド、ジグリセリドおよびトリグリセリド、ステアリン酸のモノグリセリド、ジグリセリドおよびトリグリセリド、イソステアリン酸のモノグリセリド、ジグリセリドおよびトリグリセリド、ベヘン酸のモノグリセリド、ジグリセリドおよびトリグリセリド、オレイン酸のモノグリセリド、ジグリセリドおよびトリグリセリド、ミリスチン酸のモノグリセリド、ジグリセリドおよびトリグリセリド、リノレン酸のモノグリセリド、ジグリセリドおよびトリグリセリドなどから形成された油;およびその混合物;
‐非揮発性シリコーン油、例えば、非揮発性ポリジメチルシロキサン(PDMS)など;変性ポリシロキサン;アミノ化シリコーン、またはヒドロキシル基を有するもしくはフッ素化されたシリコーン;ジメチコン;トリメチコン;およびその混合物(好ましくは、本発明の文脈において使用することができるジメチコンは、VICASIL(登録商標)(general Electric Company)、DOW CORNING 200(登録商標)(Dow Corning Corporation、DC200)、DOW CORNING 225(登録商標)という商標名で入手できる)、あるいは当業者には公知の任意の他の油相。
前記組成物は、皮膚を調整するための薬剤も含んでなることができる。
皮膚を調整するための薬剤の例としては、限定されるものではないが、アニオン性、カチオン性または非イオン性乳化剤、例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、ステアリン酸ナトリウム、ソルビタンエステル、エトキシル脂肪酸、エトキシル脂肪アルコール、トリデセス−9およびエチルヘキサン酸PEG−5など、ならびに当業者には公知の任意の乳化剤および調整剤;およびその混合物が挙げられる。
アルコール−水基剤またはアルコール基剤を含む本発明の組成物では、任意のモノアルコールの使用が好適である。
前記組成物は、特に2〜20個の炭素原子を有する、好ましくは2〜10個の炭素原子を有する、優先的には2〜6個の炭素原子を有するポリオール、例えば、グリセリン、グリコール誘導体(例えば、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ペンチレングリコール、ヘキシレングリコール、ジプロピレングリコール、ジエチレングリコールなど);グリコールエーテル(例えば、モノ−、ジ−またはトリプロピレングリコールアルキル(C1−C4)エーテル、モノ−、ジ−またはトリエチレングリコールアルキル(C1−C4)エーテルなど)など;およびその混合物の中から特に選択される、室温(25℃)で水と混和できるポリオールをさらに含むことできる。
前記組成物は、アミノ酸(例えば、グリシン、ヒスチジン、チロシン、トリプトファン)およびその誘導体、イミダゾールおよびその誘導体、ペプチド(例えば、D,L−カルノシン、D−カルノシン、L−カルノシンなど)およびその誘導体、カラテノイド(caratenoids)、カロテンおよびその誘導体、クロロゲン酸およびその誘導体、リポ酸およびその誘導体(例えば、ジヒドロリポ酸)、チオール(例えば、チオレドキシン、グルタチオン、システイン、シスチン、シスタミンおよびグリコシル、N−アセチル、メチル、エチル、プロピル、アミル、ブチルおよびラウリル、パルミトイル、オレイル、コレステリルおよびグリセリルエステル、アウロチオグルコース、プロピルチオウラシルおよびその誘導体)、低許容用量(すなわちpmol/kg)でのスルホキシミン化合物(例えば、ブチオニンスルホキシミン、ホモシステインおよびその誘導体)、さらにキレート化剤(水酸化脂肪酸、フィチン酸、ラクトフェリン、クエン酸、乳酸、マレイン酸、EDTA、EDTA二ナトリウム、EGTAおよびその誘導体)、不飽和脂肪酸およびその誘導体、葉酸およびその誘導体、ユビキノンおよびユビキノールおよびその誘導体、ビタミンCおよびその誘導体(例えば、パルミチン酸アスコルビル)、ビタミンAおよびその誘導体、ルチン酸(rutinic acid)、カルノシン、尿酸、マンノースおよびその誘導体、亜鉛およびその誘導体(例えば、ZnO、ZnSO4)、セレンおよびその誘導体(例えば、セレノメチオニン)、スチルベンおよびその誘導体(例えば、酸化スチルベン)、スーパーオキシドジスムターゼおよびその誘導体、および当業者には周知の他の抗酸化剤;およびその混合物の中から選択される抗酸化剤をさらに含むことできる。
前記組成物は、抗菌薬、例えば、1以上の芳香族置換基を含み得るアルコール、例えば、フェノキシエタノール(例えば、2−フェノキシエタノールなど)、1−フェノキシ−2−プロパノール、ベンジルアルコール、2−ヒドロキシビフェニル、パラベン、優先的にはメチルパラベン、エチルパラベン、プロピルパラベン、ブチルパラベン、イソブチルパラベン、メチルパラベンナトリウム、エチルパラベンナトリウム、プロピルパラベンナトリウム、イソブチルパラベンナトリウム、ブチルパラベンナトリウムまたはイソブチルパラベンナトリウム、イミダゾリジニル尿素、ジアゾリジニル尿素、ヒドロキシメチルグリシン酸ナトリウム、ハロゲン誘導体(例えば、ブチルカルバミン酸ヨードプロピニル、2−ブロモ−2−ニトロプロパン−1,3−ジオール、2,4,4’−トリクロロ−2’−ヒドロキシジフェニルエーテル(トリクロサン)、3,4,4’−トリクロロカルバニリド(トリクロカルバン)、クロロブタヌラム(chlorbutanulum)、2,4−ジクロロベンジルアルコール、N−(4−クロロフェニル−N’−(3、4−ジクロロフェニル)尿素、1,2−ジブロモ−2,4−ジシアノブタン、クロロキシレノールなど)、ケトコナゾール、オキシコナゾール、ブトコナゾール、クロトリマゾール、エコナゾール、エニルコナゾール、フェンチコナゾール、ミコナゾール、スルコナゾール、チオコナゾール、フルコナゾール、イトラコナゾール、テルコナゾール、1以上のカチオン性窒素を含有する活性物質(例えば、塩化セチルトリメチルアンモニウム、塩化セチルピリジニウム、塩化ベンゼトニウム、ジイソブチルエトキシエチル−ジメチルベンジルアンモニウムクロリド、ジイソブチル−フェノキシ−エトキシエチル−ジメチルベンジル−アンモニウムクロリドなど)、塩化物、臭化物、N−アルキル−N,N−ジメチル−ベンジル−アンモニウムサッカリネート、塩化トリメチルアンモニウム、ナトリウムアルミニウムクロロヒドロキシルアセテート、塩化トリセチルメチルアンモニウム、ジアミノアルキルアミド、有機酸およびそれらの塩(例えば、クエン酸など)、不飽和抗菌薬(例えば、ファルネソール、テルビナフィンまたはナフチフィンなど)、複素環式芳香族薬剤(例えば、ビホナゾール、クロコナゾール、イソコナゾールなど)、または当業者には公知の任意の他の抗微生物抗真菌薬;およびその混合物の中から選択される防腐剤または抗真菌薬などをさらに含むことできる。
前記組成物は、増粘剤またはレオロジーを変更する薬剤、例えば、疎水性修飾されエトキシル化された非イオン性ウレタン、ポリカルボン酸増粘剤(例えば、アクリレート/ステアレス−20メタクリレートコポリマー、カルボマー、アクリレートコポリマーおよび架橋C10−C30アルキルアクリレートなど)など;およびその混合物をさらに含むことできる。
前記組成物は、前記組成物のpH範囲を調整するために酸および塩基をさらに含むことできる。そのような塩基は、無機物(ソーダ、カリ、アンモニア)であってよく、または有機物、例えば、モノエタノールアミン、ジエタノールアミンもしくはトリエタノールアミン、アミノメチルプロパンジオール、N−メチル−グルカミン、塩基性アミノ酸(例えば、アルギニンおよびリジンなど)などであってよく;その混合物であってもよい。
前記組成物は、1以上の追加成分、例えば、pH緩衝液、ビタミン、香料、および当業者には公知の任意の他の有用な化合物などをさらに含むことできる。
本発明の化粧料組成物は、例えば、ポマード、スプレー、ローション、ゲル、フォーム、分散液、セラム、マスク、ボディミルクまたはクリームの形に調整することができる。
式IまたはIIのδ−トコフェリル−炭水化物の脱色素活性を強めるために、それを少なくとも1種の他の脱色素剤と組み合わせることができる。前記脱色素組成物において、式IまたはIIのδ−トコフェリル−炭水化物と組み合わせる脱色素剤は、水酸化ジフェニルメタン誘導体、特に4−(1−フェニルエチル)−1,3−ジヒドロキシベンゼン、レチノイド、特にレチナール、4−ブチル−レゾルシノール(ルシノール(登録商標)という商標名で販売されている)、コウジ酸、リノール酸およびトリグリセレート形のリノール酸を多く含む油、特に月見草油(evening primrose oil)、またはその混合物の中から選択される。
有利には、前記脱色素組成物において式IまたはIIのδ−トコフェリル−炭水化物と組み合わせる脱色素剤は、4−(1−フェニルエチル)−1,3−ジヒドロキシベンゼンである。よって、本発明の組成物は、前記組成物の総重量と比べて0.01%〜10%、好ましくは0.1%〜5%の4−(1−フェニルエチル)−1,3−ジヒドロキシベンゼンを含む。
有利には、前記脱色素組成物において式IまたはIIのδ−トコフェリル−炭水化物と組み合わせる脱色素剤は、レチナールである。よって、本発明の組成物は、前記組成物の総重量と比べて0.001%〜5%、好ましくは0.01%〜1%のレチナールを含む。
有利には、前記脱色素組成物において式IまたはIIのδ−トコフェリル−炭水化物と組み合わせる脱色素剤は、リノール酸である。よって、本発明の組成物は、前記組成物の総重量と比べて0.01%〜5%、好ましくは0.1%〜5%のリノール酸を含む。
有利には、前記脱色素組成物において式IまたはIIのδ−トコフェリル−炭水化物と組み合わせる脱色素剤は、トリグリセレートの形のリノール酸を多く含む植物油である。
よって、本発明の組成物は、前記組成物の総重量と比べて0.01%〜5%、好ましくは0.1%〜5%の、トリグリセレートの形のリノール酸を多く含む植物油を含む。トリグリセレートの形のリノール酸を多く含む植物油の例は月見草油である。
よって、本発明の組成物は、前記組成物の総重量と比べて0.01%〜5%、好ましくは0.1%〜5%の、トリグリセレートの形のリノール酸を多く含む植物油を含む。トリグリセレートの形のリノール酸を多く含む植物油の例は月見草油である。
有利には、前記脱色素組成物において式IまたはIIのδ−トコフェリル−炭水化物と組み合わせる脱色素剤は、月見草油である。よって、本発明の組成物は、前記組成物の総重量と比べて0.01%〜5%、好ましくは0.1%〜5%の月見草油を含む。
有利には、前記脱色素組成物において式IまたはIIのδ−トコフェリル−炭水化物と組み合わせる脱色素剤は、4−ブチル−レゾルシノールである。よって、本発明の組成物は、前記組成物の総重量と比べて0.01%〜5%、好ましくは0.1%〜1%の4−ブチル−レゾルシノールを含む。
有利には、式IまたはIIのδ−トコフェリル−炭水化物と組み合わせる脱色素剤は、コウジ酸である。よって、本発明の組成物は、前記組成物の総重量と比べて0.01%〜10%、好ましくは0.1%〜5%のコウジ酸を含む。
有利には、本発明の脱色素化合物は、脱色素有効成分として、式IまたはIIのδ−トコフェリル−炭水化物、4−(1−フェニルエチル)−1,3−ジヒドロキシベンゼン、レチナールおよびトリグリセレート形のリノール酸を多く含む植物油の混合物を含む。特に、この混合物に使用する、トリグリセレート形のリノール酸を多く含む植物油は月見草油である。
有利には、本発明の脱色素化合物は、脱色素有効成分として、式IまたはIIのδ−トコフェリル−炭水化物、4−(1−フェニルエチル)−1,3−ジヒドロキシベンゼン、レチナールおよび月見草油の混合物を含む。
有利には、もう1つの本発明の脱色素化合物は、脱色素有効成分として、式IまたはIIのδ−トコフェリル−炭水化物、4−(1−フェニルエチル)−1,3−ジヒドロキシベンゼン、レチナールおよびリノール酸の混合物を含む。
次の実施例によって本発明を非限定的に例示する。
実施例1
δ−トコフェリル−グルコピラノシド、δ−トコフェロールおよびアルファ−トコフェロールの脱色素特性の比較。
δ−トコフェリル−グルコピラノシド、δ−トコフェロールおよびアルファ−トコフェロールの脱色素特性の比較。
ウシ胎児血清(FCS)を補給したDMEM(「ダルベッコ改変イーグル培地」)が入った96ウェルプレートにB16−F10細胞を接種し、37℃、5%CO2で24時間インキュベートする。α−MSH(0.1μM)によって3日間または5日間メラニン形成を刺激する。活性物質の各濃度を三連で試験する。次いで、溶解バッファーに溶解した総メラニンおよび細胞内メラニンを、405nmでの吸光度の読み取りによって評価する。プロトコール「SRD/TO/154/012」に従って溶解物において総タンパク質を評価し、それらの結果をタンパク質1mg当たりのメラニンmg数で表す。活性の割合は、以下の通り算出する:
%阻害率=[(NMC−NMT)/NMC]×100
NMCは、対照の正規化平均であり
NMTは、処理した細胞の正規化平均である。
%阻害率=[(NMC−NMT)/NMC]×100
NMCは、対照の正規化平均であり
NMTは、処理した細胞の正規化平均である。
Claims (13)
- 皮膚化粧料上許容されるビヒクル中に、前記組成物の総重量と比べて表された、0.03重量%〜2.5重量%、好ましくは0.05重量%〜1重量%の式I、好ましくは式IIのδ−トコフェリル−炭水化物を含む、化粧料脱色素組成物。
- 前記δ−トコフェリル−炭水化物が、少なくとも1種の他の脱色素剤と組み合わされる、請求項3に記載の脱色素化粧料組成物。
- 前記δ−トコフェリル−炭水化物と組み合わされる脱色素剤が、水酸化ジフェニルメタン誘導体、特に4−(1−フェニルエチル)−1,3−ジヒドロキシベンゼン、レチノイド、特にレチナール、ルシノール、コウジ酸、リノール酸およびトリグリセレート型のリノール酸を多く含む植物油、特に月見草油、またはその混合物の中から選択される、請求項4に記載の脱色素化粧料組成物。
- 前記δ−トコフェリル−炭水化物と組み合わされる脱色素剤が、4−(1−フェニルエチル)−1,3−ジヒドロキシベンゼンである、請求項5に記載の脱色素化粧料組成物。
- 前記δ−トコフェリル−炭水化物と組み合わされる脱色素剤が、レチナールである、請求項5に記載の脱色素化粧料組成物。
- 前記δ−トコフェリル−炭水化物と組み合わされる脱色素剤が、リノール酸である、請求項5に記載の脱色素化粧料組成物。
- 前記δ−トコフェリル−炭水化物と組み合わされる脱色素剤が、ルシノールである、請求項5に記載の脱色素化粧料組成物。
- 前記δ−トコフェリル−炭水化物と組み合わされる脱色素剤が、月見草油である、請求項5に記載の脱色素化粧料組成物。
- 前記δ−トコフェリル−炭水化物と組み合わされる脱色素剤が、コウジ酸である、請求項5に記載の脱色素化粧料組成物。
- 活性脱色素成分として、4−(1−フェニルエチル)−1,3−ジヒドロキシベンゼン、δ−トコフェリル−炭水化物、レチナールおよび月見草油の混合物を含む、請求項5に記載の脱色素化粧料組成物。
- 活性脱色素成分として、4−(1−フェニルエチル)−1,3−ジヒドロキシベンゼン、δ−トコフェリル−炭水化物、レチナールおよびリノール酸の混合物を含む、請求項5に記載の脱色素化粧料組成物。
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