JP2016010949A - 積層体、導電性ローラ及び積層体の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
ここで、基層と表層とを接着させる方法として、基層にカルボキシル基、ヒドロキシル基等の極性基を有する成分を含有させる技術が知られている。
本発明は、基層と表層との間の接着力を向上させた積層体、接着耐久性を向上させた導電性ローラ、及び基層と表層との間の接着力を向上させた積層体を得ることができる積層体の製造方法を提供することを目的とする。
本発明の積層体によれば、基層と表層との間の接着力を向上させることができる。
本明細書において、「(メタ)アクリロイル」は、アクリロイル及びメタクリロイルのうち少なくとも1つを意味し、「(メタ)アクリロイル基」は、アクリロイル基(CH2=CHCO−)及びメタクリロイル基(CH2=C(CH3)CO−)のうち少なくとも1つを意味する。
本発明の製造方法によれば、表層における(メタ)アクリロイル基と、基層における(メタ)アクリロイル基とを化学反応により結合させることで、表層と基層との間の接着力が向上した積層体を得ることができる。
本発明の積層体は、少なくとも、基層と、該基層上に形成された表層とを備え、さらに、必要に応じて、その他の層を有する。
基層は、少なくとも、(メタ)アクリロイル基を有するポリウレタンを含み、さらに、必要に応じて、その他の成分を含む。
上記(メタ)アクリロイル基を有するポリウレタンは、(メタ)アクリレートと、ポリオールと、イソシアネートと、必要に応じて、触媒等を反応させて得られる。前記ポリウレタンの調製において、整泡剤を用いてもよい。
上記(メタ)アクリレートとしては、一分子中に1つ又は複数の(メタ)アクリロイル基を有する限り、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。ここで、前記(メタ)アクリレートは、一分子中に水酸基及び(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリレートであってもよく、また、一分子中にイソシアネート基及び(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリレートであってもよい。
上記一分子中に水酸基及び(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリレートとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、4−ヒドロキシブチルアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、イソシアヌル酸EO変性ジアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、1,4−シクロヘキサンジメタノールモノアクリレート、ビスフェノールAジグリシジルエーテルアクリル酸付加物、ヒドロキシエチルアクリルアミド、2−ヒドロキシ−3−アクリロイロキシプロピルメタクリレート、などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
これらの中でも、2−ヒドロキシエチルアクリレートが、コスト及び高い反応性による接着力発現の点で、好ましい。
上記一分子中にイソシアネート基及び(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリレートとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、2−イソシアナトエチルアクリレート、2−イソシアナトエチルメタクリレート、1,1−(ビスアクリロイルオキシメチル)エチルイソシアネート、などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
これらの中でも、2−イソシアナトエチルアクリレートが、ウレタン反応活性、アクリレート反応活性が良く、高い接着性を発現する点で、好ましい。
上記ポリオールとしては、水酸基(OH基)を複数有する化合物である限り特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリテトラメチレングリコール、ポリブタジエンポリオール、アルキレンオキサイド変性ポリブタジエンポリオール、ポリイソプレンポリオール、などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
これらの中でも、水添化ポリブタジエンポリオールが、耐透湿度性、抵抗の環境変動が少ないことなどの点で、好ましい。
上記イソシアネートとしては、イソシアネート基を有する限り、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、トリレンジイソシアネート(TDI)、プレポリマー化トリレンジイソシアネート(プレポリマー化TDI)、ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)、粗製ジフェニルメタンジイソシアネート(クルードMDI)、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、水素添加ジフェニルメタンジイソシアネート、水素添加トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI);これらのイソシアヌレート変性物、カルボジイミド変性物、グリコール変性物等;などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
これらの中でも、プレポリマー化トリレンジイソシアネートが、ウレタン反応活性が高く、基材の柔軟性を確保しやすい等の点で、好ましい。
上記触媒としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ジブチル錫ジラウレート、ジオクチル錫アセテート、ジオクチル錫ビス(エチルマレート)、ジブチル錫ビス(オレイルマレート)、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫チオカルボキシレート、ジブチル錫ジマレエート、ジオクチル錫チオカルボキシレート、オクテン酸錫、モノブチル錫オキシド、などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
これらの中でも、ジブチル錫ジラウレートが、触媒活性が高い点で、好ましい。
上記整泡剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、シリコーン系整泡剤、イオン性界面活性剤、ノニオン性界面活剤、などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
これらの中でも、シリコーン系整泡剤が、発泡体の泡均一性が良好という点で、好ましい。
前記ポリオール及び前記イソシアネートの質量部の合計100質量部に対する前記(メタ)アクリレートの配合量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、2〜20質量部が好ましく、2〜10質量部がより好ましく、2〜6質量部が特に好ましい。
前記(メタ)アクリレートの配合量が、2質量部未満であると、基層と表層との間の接着力が顕著でないことがあり、20質量部を超えると、基層の硬度が低すぎ、硬化不良が発生することがある。一方、前記(メタ)アクリレートの配合量が、前記好ましい範囲内、前記より好ましい範囲内又は前記特に好ましい範囲内であると、接着力と基材の未硬化不純物が少ない点で有利である。
上記基層に必要に応じて含まれるその他の成分としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、整泡剤、イオン導電剤、充填剤、しゃく解剤、発泡剤、可塑剤、軟化剤、粘着付与剤、粘着防止剤、分離剤、離型剤、増量剤、着色剤、架橋剤、加硫剤、重合開始剤、重合禁止剤、などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
本発明の積層体は、上記基層上に形成された表層を備える。
表層は、少なくとも、ラジカル硬化型樹脂を含み、さらに、必要に応じて、その他の成分を含む。
上記ラジカル硬化型樹脂としては、(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリレートが重合されてなる限り、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、エネルギー線硬化型樹脂、熱ラジカル硬化型樹脂、などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
これらの中でも、エネルギー線硬化型樹脂が、反応速度、エネルギー効率の点で好ましい。
表層形成に用いる(メタ)アクリレートとしては、一分子中に1つ又は複数の(メタ)アクリロイル基を有する限り、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ウレタン(メタ)アクリレート、エポキシ(メタ)アクリレート、ポリエステル(メタ)アクリレート、などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
これらの中でも、ウレタン(メタ)アクリレートが、強靭性、硬度の設計自由度の点で、好ましい。
上記ウレタン(メタ)アクリレートとしては、一分子中に(メタ)アクリロイル基(CH2=CHCO−又はCH2=C(CH3)CO−)を1つ以上有し、ウレタン結合(−NH
COO−)を1つ以上有する限り、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ポリブタジエン系ウレタンアクリレート、カーボネート系ウレタンアクリレート、エステル系ウレタンアクリレート、エーテル系ウレタンアクリレート、などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
これらの中でも、水添化ポリブタジエン系ウレタンアクリレートが、耐透湿度性、抵抗の環境変動が少ないといった点で、好ましい。
上記エネルギー線硬化型樹脂としては、(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリレートが重合されてなる限り、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、紫外線硬化型樹脂、電子線硬化型樹脂、赤外線硬化型樹脂、などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
これらの中でも、紫外線硬化型樹脂が、反応速度、エネルギー効率の点で、好ましい。
紫外線硬化型樹脂としては、紫外線の光エネルギーにより(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリレートが重合されてなる限り、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ラジカル系光重合開始剤を使用するタイプ、カチオン系光重合開始剤を使用するタイプ、などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
これらの中でも、ラジカル系光重合開始剤が、反応速度が速く、未硬化不純物が少ない点で、好ましい。
上記表層に必要に応じて含まれるその他の成分としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、光重合開始剤、光重合開始助剤、微粒子、整泡剤、イオン導電剤、充填剤、しゃく解剤、発泡剤、可塑剤、軟化剤、粘着付与剤、粘着防止剤、分離剤、離型剤、増量剤、着色剤、架橋剤、加硫剤、重合禁止剤、などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
微粒子の材質としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、シリコーンゴム、アクリル樹脂、スチレン樹脂、アクリル/スチレン共重合体、フッ素樹脂、ウレタンエラストマー、ウレタンアクリレート、メラミン樹脂、フェノール樹脂、などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
これらの中でも、ウレタンエラストマーが、柔軟性、樹脂との密着性の点で、好ましい。
本発明の積層体は、必要に応じて、その他の層を有する。
その他の層としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、基材層と金属の接着層、などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
本発明の製造方法は、上述の積層体の製造方法であって、少なくとも、基層形成工程と、塗布工程と、紫外線照射工程とを含み、さらに必要に応じて、その他の工程を含む。
上記基層形成工程は、(メタ)アクリロイル基を有するポリウレタンを含む基層を形成する工程である。
前記基層については、前述した通りである。
前記基層の形成方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、熱硬化による形成、光硬化による形成、電子線硬化による形成、などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
これらの中でも、光硬化による形成が、エネルギー効率、設備の簡素化の点で、好ましい。
上記塗布工程は、前記基層形成工程において形成された基層上に(メタ)アクリレートを含む組成物を塗布する工程である。
<<溶媒>>
溶媒としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類;酢酸ブチル;ジメチルスルホン;ジメチルスルホキシド;テトラヒドロフラン;ジオキサン;トルエン;キシレン;などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
これらの中でも、酢酸ブチルが、揮発速度の点で、好ましい。
これらの中でも、ロールコーター法が、塗膜の均一性の点で、好ましい。
上記紫外線照射工程は、前記塗布工程において塗布された組成物に紫外線を照射する工程である。
前記紫外線照射に用いる光源としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、水銀灯、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ、キセノンランプ、などが挙げられる。
前記紫外線照射の条件としては、特に制限はなく、前記紫外線硬化型樹脂に含まれる成分、前記紫外線硬化型樹脂の組成、前記紫外線硬化型樹脂の塗布量等に応じて、照射強度、積算光量等を適宜選択することができる。
その他の工程としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、基材層のクリーニング工程、などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
本発明の導電性ローラは、少なくとも、シャフトと、該シャフトに形成された上述の積層体とを備える。本発明の導電性ローラは、公知の方法で製造することができる。
これらの中でも、帯電ローラ、現像ローラが、塗膜との接着力が必要とされるため本発明の効果が必要とされる。
シャフトとしては、良好な導電性を有する限り、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、金属製又は樹脂製の、中空円筒体、中実円柱体、などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
(実施例1〜31及び比較例1〜7)
<基層作製用混合物の調製>
ポリオールとしてのサンニックスFA−951(製造会社:三洋化成工業社)20gと、ポリオールとしてのクラレポリオールF−510(製造会社:クラレ社)50gと、ポリオールとしてのクラレポリオールF−1010(製造会社:クラレ社)20gと、イソシアネートとしての所定量のプレポリマー化TDI(製造会社:旭硝子社)(イソシアネート基%=7%)と、(メタ)アクリレートとしての表1〜4に示す所定量の水酸基含有(メタ)アクリレートと、(メタ)アクリレートとしての表1〜4に示す所定量のイソシアネート基含有(メタ)アクリレートと、触媒としてのネオスタンU−100(製造会社:日東化成社)0.1gと、整泡剤としての表1〜4に示す所定量のSF−2937F(製造会社:東レ・ダウコーニング・シリコーン社)を、容器に投入した。ここで、イソシアネートとしてのプレポリマー化TDIは、INDEX比(イソシアネート基のモル数/水酸基のモル数)が1.1となるように配合に用いた。
下記表1〜4に示される配合割合は、前記各種ポリオール(サンニックスFA−951、クラレポリオールF−510、及びクラレポリオールF−1010)と前記イソシアネート(プレポリマー化TDI)の合計質量部(表1〜4における「ポリオールとイソシアネート」の合計質量部)を100質量部としたときの配合割合を示す。
ディスパーミキサーを用いて、基層作製用混合物を2000rpm、5分間撹拌した。内面がフッ素コーティングされた200mm×200mm×2mmのモールドに、上記基層作製用混合物を流し込んだ。オーブンを用いて120℃で30分間加熱し、硬化したウレタン基層をモールドから取り出した。
ウレタンアクリレートと、表面改質剤と、光触媒と、溶媒とを表1〜3に記載の割合で配合し、ディスパーミキサーを用いて、2000rpm、5分間撹拌し、表層形成用混合物とした(実施例1〜31、比較例1、2)。
硬化剤及びポリオールを表4に記載の割合で配合し、エアー式の撹拌羽を用いて、200rpm、10分間撹拌し、表層形成用混合物とした(比較例3〜7)。
なお、前記ウレタンアクリレートとして用いる水添ポリブタジエン系ウレタンアクリレートは、以下の方法により調製した。
ポリオールとしての水酸基含有水添化ポリブタジエン(製造会社:日本曹達社、商品名:GI−1000)200gと、イソホロンジイソシアネート(IPDI)(製造会社:エボニック・デグサ・ジャパン(株)、商品名:VESTANAT IPDI)73gとを三口フラスコに投入して混合した。この混合物を100rpmで攪拌しながら、ポリオールとしての水酸基含有ポリブタジエンとイソホロンジイソシアネートとの合計質量部当たり、0.01%のジブチル錫ジラウレートを前記混合物に添加した。前記混合物を、マントルヒーターを用いて液温70℃で2時間加熱した。加熱後、水酸基価法により、ポリオールの消失を確認した。アクリル酸2−ヒドロキシエチル(2−HEA)(製造会社:共栄社化学)34.1gを秤量し、三口フラスコに滴下し、マントルヒーターを用い、液温70℃で2時間加熱した。加熱後、フーリエ変換赤外分光光度計(FT−IR)により、イソシアネートの消失を確認し、反応を終了した。
実施例1〜31及び比較例1、2では、上記記載の方法で得られた基層に、0.1mm厚の金属製スペーサーを取り付け、前記表層形成用混合物を流し込んだ。その後、前記表層形成用混合物の上部にポリエチレンテレフタラートフィルム(PETフィルム)及び5mm厚のパイレックス(登録商標)ガラスを被せた。その後、6インチUVランプ−コンベアシステム(製造会社:FusionUV社)のDバルブを用いて、紫外線を照射して、前記表層形成用混合物を硬化させて積層体を得た。ここで、コンベアスピードは、2cm/secとした。また、照射した紫外線(365nm)のピーク強度は1584mW/cmであり、積算光量は1086mJ/cm2であった。
比較例3〜7では、作製した基層に、0.1mm厚の金属製スペーサーを取り付け、熱硬化ウレタン塗料の前記表層形成用混合物を流し込み、105℃のオーブンにて1時間乾燥させて表層を形成した。
得られた積層体を2mm×2mmの幅で縦5×横5の25マスに切り目を入れた。日東電工社製のセロハンテープNo.29を指にて強く押し当て、素早く引き剥がした。マス目が一部でも剥がれれば、剥がれたと判断し、剥がれなかった数をカウントした。仮に、1カ所も剥がれなければ、「25/25」となる。数値が大きいほど、接着力が高く、25/25であると、現像ローラへ好適に適用できる。
得られた積層体を、打ち抜き刃を用いて1mmの幅に切り、さらに、表層と基層の間をカッターナイフで切り込みを入れた。切り込みを入れた積層体について、EZ−TEST(製造会社:島津製作所社)を用いて、180度剥離法により、基層及び表層間の接着力を測定した。剥離速度を10mm/minとし、表1〜4に記載の試験力を、5試験片のピーク試験力の平均値とした。数値が大きいほど、接着力が高く、2N以上であると導電性ローラの耐久性を確保するのに好適である。
*1:ライトエステルHO−A:2−ヒドロキシエチルアクリレート(共栄社化学社製)
*2:ライトアクリレートHOP−A:2−ヒドロキシプロピルアクリレート(共栄社化学社製)
*3:ライトエステルHO−250:2−ヒドロキシエチルメタクリレート(共栄社化学社製)
*4:4−HBA:4−ヒドロキシブチルアクリレート(大阪有機化学工業社製)
*5:M−306:ペンタエリスリトールトリ及びテトラアクリレート(東亜合成社製)(トリ(%)65〜70)
*6:M−215:イソシアヌル酸EO変性ジアクリレート(東亜合成社製)
*7:M−403:ジペンタエリスリトールペンタ及びヘキサアクリレート(東亜合成社製)(ペンタ(%)50〜60)
*8:CHDMMA:1,4−シクロヘキサンジメタノールモノアクリレート(日本化成社製)
*9:ビスコート#540:ビスフェノールAジグリシジルエーテルアクリル酸付加物
(大阪有機化学工業社製)
*10:HEAA:ヒドロキシエチルアクリルアミド(興人社製)
*11:カレンズAOI:2−イソシアナトエチルアクリラート(昭和電工社製)
*12:カレンズMOI:2−イソシアナトエチルメタクリレート(昭和電工社製)
*13:カレンズBEI:1,1−(ビスアクリロイルオキシメチル)エチルイソシアネート(昭和電工社製)
*14:SF−2937F:硬質フォーム用シリコーン(東レ・ダウコーニング・シリコーン社製)
*15:PCA004:ポリカーボネート系ウレタンアクリレート(亜細亜工業社製)
*16:紫光3000B:ポリエステル系ウレタンアクリレート(日本合成化学工業社製)
*17:紫光3700B:エーテル系ウレタンアクリレート(日本合成化学工業社製)
*18:14EG−A:ポリプロピレングリコールジアクリレート(共栄社化学社製)
*19:エポライト3002A:エポキシジアクリレート(共栄社化学社製)
*20:X−22−2457:側鎖型アクリル変性シリコーン(信越工業社製)
*21:BYK−UV3500:アクリル基を有するポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン(ビックケミー社製)
*22:メガファックRS−72K:フッ素系アクリレート(DIC社製)
*23:IRGACURE184:1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(BASFジャパン社製)
*24:酢酸ブチル(ダイセル化学社製)
*25:タケネートD140N:イソホロンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加物(三井化学社製)
*26:コロネートHX:ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体(日本ポリウレタン社製)
*27:クラレポリオールF−3010:3官能ポリエステルポリオール(クラレ社製)
*28:サンニックスFA−921:3官能グリセリンのプロピレンオキサイド付加物(三洋化成工業社製)
*29:サンニックスGP−3000:3官能グリセリンプロピレンオキサイド付加物(三洋化成工業社製)
*30:X−22−170DX:熱硬化ウレタン用シリコーン(信越化学工業社製)
2 基層
3 表層
4 導電性ローラ
5 シャフト
6 弾性層
7 表層
8 微粒子
Claims (8)
- 基層と、該基層上に形成された表層とを備える積層体であって、
前記基層が、(メタ)アクリロイル基を有するポリウレタンを含み、
前記表層が、(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリレートが重合されてなるラジカル硬化型樹脂を含み、
前記ポリウレタンにおける(メタ)アクリロイル基と前記(メタ)アクリレートにおける(メタ)アクリロイル基とが反応することで形成されることを特徴とする積層体。 - 前記ポリウレタンにおける(メタ)アクリロイル基は、一分子中に水酸基及び(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリレートに由来する、請求項1に記載の積層体。
- 前記ポリウレタンにおける(メタ)アクリロイル基は、一分子中にイソシアネート基及び(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリレートに由来する、請求項1に記載の積層体。
- 前記ポリウレタンは、ポリオール、イソシアネート、及び(メタ)アクリレートとを反応させてなり、
該(メタ)アクリレートの配合量が、前記ポリオール及び前記イソシアネートの合計100質量部に対して、2〜20質量部である、請求項1から3のいずれか1項に記載の積層体。 - 前記ラジカル硬化型樹脂が、エネルギー線硬化型樹脂である、請求項1から4のいずれか1項に記載の積層体。
- 前記エネルギー線硬化型樹脂が、紫外線硬化型樹脂である、請求項5に記載の積層体。
- 請求項1から6のいずれか1項に記載の積層体を備えることを特徴とする導電性ローラ。
- 請求項1に記載の積層体の製造方法であって、
(メタ)アクリロイル基を有するポリウレタンを含む基層を形成する基層形成工程と、
前記形成された基層上に(メタ)アクリレートを含む組成物を塗布する塗布工程と、
前記塗布された組成物に紫外線を照射することにより、前記(メタ)アクリレートの重合体を含む表層を形成すると共に、前記(メタ)アクリレートにおける(メタ)アクリロイル基と、前記ポリウレタンにおける(メタ)アクリロイル基とを反応させる紫外線照射工程と、
を含む積層体の製造方法。
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