JP2016003214A - アルキル−n−アセチルグルコサミニドの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)アルキル−N−アセチルグルコサミニドとN−アセチルグルコサミンの混合物を強塩基性陰イオン交換樹脂と接触させることでN−アセチルグルコサミンの含有量を低減させる工程を含むアルキル−N−アセチルグルコサミニドの製造方法(但し、アルキルは炭素数1〜4のアルキル基を意味する)。
(2)アルキル−N−アセチルグルコサミニドとN−アセチルグルコサミンの混合物が、N−アセチルグルコサミン、キチンまたはキチンオリゴ糖を、酸の存在下アルキルアルコールと反応させたものである(1)に記載のアルキル−N−アセチルグルコサミニドの製造方法。
(3)アルキル−N−アセチルグルコサミニドとN−アセチルグルコサミンの混合物が、キチンまたはキチンオリゴ糖を、アルキルアルコールと水の混合溶液中でN−アセチルヘキソサミニダーゼ活性を有する酵素により糖転移反応させたものである(1)に記載のアルキル−N−アセチルグルコサミニドの製造方法。
(4)異性体比がβ:α=100:0〜90:10であることを特徴とする(3)に記載のアルキル−N−アセチルグルコサミニドの製造方法。
カラム:Asahipack NH2P−50 4E(昭和電工社製、4.6×250mm)
移動相:75%アセトニトリル水溶液
流速:0.4mL/分
温度:35℃
検出:UV210nm(N−アセチル基の吸収)
(実施例1)メチル−N−アセチルグルコサミニドの製造
100mLの反応フラスコにN−アセチルグルコサミン(東京化成工業社製)5.4g、メタノール54.0g及びp−トルエンスルホン酸0.3gを仕込み、加熱還流下8時間反応させた。反応後、HPLC分析の結果、メチル−N−アセチル−α−グルコサミニド、メチル−N−アセチル−β−グルコサミニド、N−アセチルグルコサミンの面積%は、それぞれ、16.3%、32.5%、14.5%であった。
100mLの反応フラスコにN−アセチルグルコサミン(東京化成工業社製)5.4g、1−ブタノール54.0g及びp−トルエンスルホン酸0.3gを仕込み、60℃で8時間反応させ、次いで100℃で2時間反応させた。反応後、HPLC分析の結果、n−ブチル−N−アセチル−α−グルコサミニド、n−ブチル−N−アセチル−β−グルコサミニド、N−アセチルグルコサミンの面積%は、それぞれ、37.7%、16.9%、8.2%であった。
3Lの反応フラスコに、イオン交換水1500g、酢酸ナトリウム4.4g、氷酢酸1.3g及び99%エタノール200gを仕込み、温水浴で内温が50℃になるまで加熱した。同温下、キチン(甲陽ケミカル社製)10g(45.2mmol)及びデナチーム(登録商標)CET−P1(ナガセケムテックス社製)2.0gを添加し、50℃で20時間撹拌し反応させた。反応後、HPLCにて定量(内部標準法)した結果、エチル−N−アセチルグルコサミニドは23%(β体のみ検出)、N−アセチルグルコサミンは26%の収率でそれぞれ生成していた。反応液を、常圧で加熱して、エタノールを蒸留除去した。塔頂温度が80℃でエタノールの留出が始まり、その後塔頂温度が100℃に達するまで蒸留を続けた。
以下の操作を行い、工程S1〜S3での各段階でのN−アセチルグルコサミン残存率を測定した。市販のN−アセチルグルコサミン(東京化成工業社製)0.1gを水10gに溶解し、表1に示す樹脂1.0gを加え、30分間撹拌した(S1)。引き続き、同一樹脂4.0gをさらに追加し30分間撹拌した(S2)。さらに、そのまま樹脂懸濁液を16時間静置した(S3)。工程S1〜S3の各段階について、上澄中のN−アセチルグルコサミン濃度をHPLCにより測定し、残存率を算出した。使用した樹脂の種類、構造、S1〜S3でのN−アセチルグルコサミン残存率を表1に示す。
実施例3と同様の方法により、エチル−N−アセチル−β−グルコサミニド濃度2.7%、N−アセチルグルコサミン濃度2.8%の水溶液(参考品1)389gを調製し、以下の検討に使用した。
実施例5で得られたフラクション8までの回収液(エチル−N−アセチル−β−グルコサミニド:N−アセチルグルコサミン=99.5:0.5)約800gにプロピレングリコール30.9gを溶解し、減圧濃縮し、51.5gの濃縮物を得た。濃縮物を90℃にて10分間加熱殺菌後、冷却し、容器に充填し、エチル−N−アセチル−β−グルコサミニド20質量%含有する本発明品2を得た。
Claims (4)
- アルキル−N−アセチルグルコサミニドとN−アセチルグルコサミンの混合物を強塩基性陰イオン交換樹脂と接触させることでN−アセチルグルコサミンの含有量を低減させる工程を含むアルキル−N−アセチルグルコサミニドの製造方法(但し、アルキルは炭素数1〜4のアルキル基を意味する)。
- アルキル−N−アセチルグルコサミニドとN−アセチルグルコサミンの混合物が、N−アセチルグルコサミン、キチンまたはキチンオリゴ糖を、酸の存在下アルキルアルコールと反応させたものである請求項1に記載のアルキル−N−アセチルグルコサミニドの製造方法。
- アルキル−N−アセチルグルコサミニドとN−アセチルグルコサミンの混合物が、キチンまたはキチンオリゴ糖を、アルキルアルコールと水の混合溶液中でN−アセチルヘキソサミニダーゼ活性を有する酵素により糖転移反応させたものである請求項1に記載のアルキル−N−アセチルグルコサミニドの製造方法。
- 異性体比がβ:α=100:0〜90:10であることを特徴とする請求項3記載のアルキル−N−アセチルグルコサミニドの製造方法。
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