JP2015533800A - 歯科用組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
A−L(B)n (I)
(式(I)中、
Aは下記式(II)
X1は、CO、CS、CH2又は基[X’Z]k(式中、X’は酸素原子、硫黄原子、又はNHであり、Zは直鎖又は分岐のC1〜4アルキレン基であり、kは1〜10の整数である)であり、
R1は水素原子、
−COOM、
C3〜6シクロアルキル基、C6〜14アリール基若しくはC3〜14ヘテロアリール基、−COOM、−PO3M、−O−PO3M2又は−SO3Mで置換されてもよい直鎖又は分岐のC1〜16アルキル基、
C1〜16アルキル基、C6〜14アリール基若しくはC3〜14ヘテロアリール基、−COOM、−PO3M、−O−PO3M2又は−SO3Mで置換されてもよいC3〜6シクロアルキル基、
−COOM、−PO3M、−O−PO3M2又は−SO3Mで置換されてもよいC6〜14アリール基又はC3〜14ヘテロアリール基であり、
R2は水素原子、
−COOM、
C6〜14アリール基若しくはC3〜14ヘテロアリール基、−COOM、−PO3M、−O−PO3M2、若しくは−SO3Mで置換されてもよい直鎖若しくは分岐のC1〜16アルキル基、
C1〜16アルキル基、C6〜14アリール基若しくはC3〜14ヘテロアリール基、−COOM、−PO3M、−O−PO3M2、若しくは−SO3Mで置換されてもよいC3〜6シクロアルキル基、又は、
−COOM、−PO3M、−O−PO3M2及び−SO3Mで置換されてもよいC6〜14アリール基若しくはC3〜14ヘテロアリール基である)
の基であり、
Lは単結合又はリンカー基であり、
Bは、独立して、
Aの定義による基、
下記式(III)
X2は、独立して、式(II)のX1について定義されるものと同じ意味を有し、
R1及びR2は互いに独立したものであり、独立して式(II)に定義されるものと同じ意味を有し、
Rは水素原子、
C3〜6シクロアルキル基、C6〜14アリール基若しくはC3〜14ヘテロアリール基、−COOM、−PO3M、−O−PO3M2又は−SO3Mで置換されてもよい直鎖又は分岐のC1〜16アルキル基、
C1〜16アルキル基、C6〜14アリール基若しくはC3〜14ヘテロアリール基、−COOM、−PO3M、−O−PO3M2又は−SO3Mで置換されてもよいC3〜6シクロアルキル基、
−COOM、−PO3M、−O−PO3M2又は−SO3Mで置換されてもよいC6〜14アリール基である)
の基、
下記式(IV)
X3はCO、−CH2CO−、CS、又は−CH2CS−であり、
R1及びR2は互いに独立したものであり、独立して式(II)に定義されるものと同じ意味を有する)
の基、又は、
基[Z’X’’]mE
(式中、
Z’は直鎖又は分岐のC1〜4アルキレン基であり、
X’’は酸素原子、硫黄原子又はNHであり、
Eは水素原子、
PO3M2、
C3〜6シクロアルキル基、C6〜14アリール基若しくはC3〜14ヘテロアリール基、−COOM、−PO3M、−O−PO3M2又は−SO3Mで置換されてもよい直鎖又は分岐のC1〜16アルキル基、
C1〜16アルキル基、C6〜14アリール基若しくはC3〜14ヘテロアリール基、−COOM、−PO3M、−O−PO3M2又は−SO3Mで置換されてもよいC3〜6シクロアルキル基、
−COOM、−PO3M、−O−PO3M2又は−SO3Mで置換されてもよいC6〜14アリール基又はC3〜14ヘテロアリール基であり、
mは1〜10の整数である)
であり、
nは1〜4の整数であり、
ここで、互いに独立するMは、各々、水素原子又は金属原子を表し、
Lが単結合である場合、BはA又は式(III)の基の定義による基であってはならない)
の重合性化合物を含む、歯科用組成物を提供する。
A−L(B)n (I)
によるものである。
−Y−L’−Y’− (V)
(式(V)中、Y及びY’はCOを表し、式(V)のポリアミド部分は下記式(VI)
R3(NHR’’)y (VI)
(式(VI)中、
R3は、炭化水素基の骨格中に窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子から選択される1個〜6個のヘテロ原子を任意に含有してもよく、任意に、ヒドロキシル基、チオール及びアミノ基から選択される1個〜6個の官能基を含有してもよい、y価のC2〜20直鎖、分岐又は環状の炭化水素基を表し、
R’’は、水素原子、アリル基、
C3〜6シクロアルキル基又はC6〜14アリール基で置換されてもよい直鎖又は分岐のC1〜6アルキル基、
C1〜6アルキル基又はC6〜14アリール基で置換されてもよいC3〜6シクロアルキル基を表し、
yは少なくとも2の整数を表す)、
のジアミンと、
少なくとも2つのカルボン酸基を有する下記式(VII)
MOOC−R4−COOM (VII)
(式(VII)中、R4は、炭素−炭素二重結合を任意に含有してもよく、炭化水素基の骨格中に窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子をから選択される1個〜6個のヘテロ原子を含有してもよく、任意に、カルボン酸基、ヒドロキシル基、チオール基及びアミノ基から選択される1個〜6個の官能基を含有してもよいC1〜20直鎖、分岐、環状又は芳香族の炭化水素基を表し、同一であっても又は異なってもよいMは、独立して、水素原子又は金属原子を表す)
の化合物と、を含有する混合物の逐次重合の工程を含むプロセスにより得ることができる)
のポリアミド残基であってもよい。
本発明による歯科用組成物は、重合開始剤系を含んでもよい。上記開始剤系は、レドックス開始剤又は光開始剤に基づくものとすることができる。
本発明による歯科用組成物は、1又は複数のフリーラジカル重合性モノマーを更に含有してもよい。歯科用材料に一般的に使用される(メタ)アクリレートモノマー及び対応する(メタ)アクリルアミドモノマーが好ましい。かかるモノマーの例としては、直鎖、分岐又は環状のリン酸二水素オメガ−メタクリロイルオキシ(C2〜18)アルキル、特に、リン酸二水素10−メタクリロイルオキシデシル(MDP)、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、N,N’−ジエチル−1,3−プロピレンビスアクリルアミド、エチル−2−[5−ジヒドロゲンホスホリル−5,2−ジオキサペンチル]アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、2,2−ビス[4−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル]プロパン(ビス−GMAと略される)、2,2−ビス[(メタ)アクリロイルオキシポリエトキシフェニル((meth)acryloyoxypolyethoxyphenyl)]プロパン、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸、リン酸二水素2−メタクリロイルオキシエチル、リン酸水素ビス[2−メタクリロイルオキシエチル]、4−(2−メタクリロイルオキシエトキシカルボニル]フタル酸無水物(慣用名:4−META)、4−[2−メタクリロイルオキシエトキシカルボニル]フタル酸(慣用名:4−MET)、11,11−ジカルボキシウンデシル(メタ)アクリレート、3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、及び2−(N,N−ジメチルアミノ)エチルメタクリレート等が挙げられる。好ましい実施形態によれば、歯科用組成物は、更にリン酸二水素10−メタクリロイルオキシデシル(MDP)を含有し得る。
本発明の歯科用組成物が歯科用接着剤組成物、結合剤又は歯科用脱感作組成物である場合、該歯科用組成物は、粒状充填剤を更に含有してもよい。上記粒状充填剤は、1nm〜100nmの範囲、好ましくは3nm〜60nmの範囲の平均粒径を有し得る。上記粒状充填剤は、上記歯科用組成物の総重量ベースで0.05重量%〜20重量%の量で存在し得る。
IR v[cm−1]:3290(m)、3089(w)、2947(s)、2719(s)、2431(s)、1648(w)、1447(s)、1427(m)、1113(w)、992(s)、931(s)
1H−NMR[ppm]:(300MHz、CDCl3):2.87〜3.09(m,4H,H5,8)、3.57(d,4H,3JH=6.82Hz,H3,10)、4.27〜4.31(m,1H,H6)、5.38(dd,2H,4JH=1.41Hz,3JH=10.39Hz,H1,12)、5.47(dd,2H,4JH=1.41Hz,3JH=17.19Hz,H1,12)、5.87〜6.00(m,2H,H2,11)、9.41(s,4H,H4,9)
MS(EI):m/z=171
IRv[cm−1]:3370(m)、3084(w)、2927(m)、1641(s)、1605(s)、1442(s)、1417(s)、1223(s)、1101(m)、795(s)
1H−NMR[ppm]:(600MHz,CDCl3):3.40〜3.48(m,4H,H5,8)、4.04〜4.07(m,4H,H3,10)、4.72(d,1H,H6)、5.09(d,2H,H1,12)、5.16(d,2H,H1,12)、5.64(d,2H,H15,18)、5.70〜5.78(m,2H,H2,11)、6.29(d,2H,H15,18)、6.42(dd,2H,H14,17)
13C−NMR[ppm]:(150MHz,CDCl3):51.90(C3,10)、51.93(C5,8)、71.80(C6)、117.07(C1,12)、127.46(C2,11)、129.00(C15,18)、132.76(C14,17)、168.55(C13,16)
DRH=−129.7±1.1kJ/mol(37℃)、
DRH=−190.4±21.0kJ/mol(80℃)、(p=68.1%)
IR Vmax□[cm−1]=3082(w)、3012(w)、2984(w)、2916(w)、1848(w)、1649(s,Amide I)、1613(s)、1464(m)、1437(s)、1415(s)、1360(w)、1343(w)、1277(w)、1221(s)、1193(m)、1138(w)、1059(w)、979(m)、956(m)、920(s)、794(s)、686(w)、653(w)、558(m)、508(w)。
GC−MS m/z(/in%)=151(8)、110(25)、70(25)、56(55)、55(100)、41(25)。
DRH(37℃)=−135.1±4.0kJ/mol
IR v[cm−1]:3272(w,br)、3075(m)、3006(w)、2977(w)、2923(m)、2806(s)、1738(m)、1642(m)、1453(s)、1417(m)、1241(m)、1116(s)、993(s)、913(s)、748(s)、634(m)
1H−NMR[ppm]:(300MHz,CDCl3):1.70(tt,2H,3JH=6.8Hz,H6)、2.69(t,4H,3JH=6.8Hz,H5,7)、3.23(dt,4H,3JH=6.0Hz,4JH=1.4Hz,H3,9)、5.05〜5.10(m,2H,H1,11)、5.11〜5.19(m,2H,H1,11)、5.80〜5.94(m,2H,H2,10)
13C−NMR[ppm]:(75MHz,CDCl3):29.84(C6)、47.97(C5,7)、52.38(C3,9)、116.21(C1,11)、136.48(C2,10)
IR v[cm−1]:3491(w,br)、3080(w)、3011(w)、2979(w)、2931(w)、1721(w)、1644(s)、1609(s)、1427(s)、1376(m)、1320(w)、1272(w)、1218(s)、1134(m)、1093(w)、1057(m)、977(s)、921(s)、859(w)、794(s)
1H−NMR[ppm]:(300MHz,CDCl3):1.83(tt,2H,3JH=7.5Hz,H6)、3.30〜3.41(m,4H,H5,7)、3.95〜4.02(m,4H,H3,9)、5.09〜5.22(m,4H,H1,11)、5.61〜5.83(m,4H,H2,10,15,19)、6.25(m,4H,H13,15,18,19)
13C−NMR[ppm]:(75MHz,CDCl3):27.88(C6)、44.36(C5,7)、50.21(C3,9)、116.93(C1,11)、128.05(C13,15,18,19)、133.10(C2,10)、166.72(C12,16)
N−アリルアクリルアミドの合成
2.28gのアリルアミン(40mmol)を冷却下で40mlのジクロロメタン中で撹拌した。15mlのジクロロメタン中の4.05gのトリエチルアミン(40mmol)をこの溶液に添加した。その後、15mlのジクロロメタン中の1.5当量(60mmol、5.43g)のアクリロイルクロリドを冷却下で滴下した。得られた混合物を室温で24時間撹拌した。その後、溶液を100mlの水で3回抽出した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物である無色の液体を、その後、真空蒸留(bp58℃〜59℃、2.6×10−2mbar)で精製した。収率:28%。
IR v[cm−1]:3249(m,br)、3075(m)、2976(m)、2916(m)、2810(m)、1641(s)、1488(w)、1450(m)、1418(m)、1364(w)、1200(w)、1117(m)、992(s)、972(s)、913(s)、744(s)、634(w)、562(w)。
1H−NMR[ppm]:(300MHz,CDCl3):1.08(s,H1,6)、3.20〜3.24(m,8H,H2,5,7,10)、5.06(dq,2H,J=1.4Hz,J=10.2Hz,H9,12)、5.14(dq,2H,J=1.7Hz,J=17.1Hz,H9,12)、5.67(m,2H,H3,4)、5.81〜5.94(m,2H,H8,11)。
IR v[cm−1]:3080(w)、3011(w)、2974(w)、2912(w)、1645(s)、1610(s)、1463(m)、1437(s)、1416(s)、1361(m)、1309(w)、1275(w)、1263(w)、1214(s)、1189(m)、1131(w)、1063(w)、1027(w)、975(s)、925(s)、794(s)、732(m)、697(w)、668(m)、630(m)、557(m)。
1H−NMR[ppm]:(300MHz,CDCl3):3.88〜4.08(m,8H,H1,4,5,8)、5.08〜5.23(m,4H,H7,10)、5.53〜5.59(m,2H,H15,20)、5.65〜5.70(m,2H,H2,3)、5.71〜5.83(m,2H,H6,9)、6.36(d,2H,J=17.0Hz,H15,20)、6.46(dd,2H,J=10.1Hz,J=16.6Hz,H14,19)。
グラスアイオノマーは液体及びガラス粉末で構成される。
表1に示される個別の成分を混合することにより、液体1〜3を調製した。
ガラス粉末として平均粒径1.7μmのストロンチウムアルミニウムケイ酸塩ガラスを使用した。
上記液体を、ガラス粉末に対して1:2.8の比率(表2)で20秒〜30秒間混合した。その後、金属型に混合した材料を導入することによって、2mm×2mm×25mmの寸法の長方形ブロックの6個の検体を各組成物について調製した。これらをMelinexホイルで覆い、2つのガラス板の間で圧力をかけた。全体の調製時間は60秒を超えない。上記検体をLicuLiteオーブンで各側面から20秒間硬化させた。光硬化の後、試料を型から取り出し、角を紙やすりで磨いて丸くした(deflashed)。試料を37℃にて湿度100%の環境で1時間保存し、その後、37℃で24時間水に浸漬した。Zwickの試験機を使用して、グラスアイオノマー1〜3の曲げ強度(表2)を計測した。各組成物の6個の試料から算術平均及び標準偏差を算出した。
接着剤混合物は、モノマー、開始剤系及び二成分溶媒系で構成される。
表3に示される個別の成分を混合することにより、接着剤製剤1及び2を調製した。
上記液体を表3に示される比率で混合し、密閉容器中、黄色灯条件下で22℃にて2時間撹拌した。
全ての溶液を、以下の工程を使用して、予め適当な状態にされたヒト大臼歯の粗面(エナメル質及び象牙質)に塗布した。
アプリケーターマイクロブラシを使用して塗布する工程、20秒間穏やかに揺り動かす工程、少なくとも5秒間に亘り溶媒を完全に蒸発させる工程、及び最後に、10秒間青色灯(最小出力レベル800mW/cm2)で硬化させる工程。
Spectrum TPH3 (A2)コンポジットポストを各表面に配置し、その使用のための指示書に従って青色灯で硬化させた。検体を37℃の水中に24時間保存し、その後、Zwickの試験機を使用してせん断接着強度(表4)を求めた。各組成物の6個の試料及び各テンプレート(エナメル質/象牙質)からそれぞれ算術平均及び標準偏差を算出した。
接着剤混合物は、モノマー、開始剤系及び二成分溶媒系で構成される。
表4に示される個別の成分を混合することにより、接着剤製剤1及び2を調製した。
上記液体を表4に示される比率で混合し、密閉容器中、黄色灯条件下で22℃にて2時間撹拌した。
全ての溶液を、以下の工程を使用して、予め適当な状態にされたヒト大臼歯の粗面(エナメル質及び象牙質)に塗布した。
アプリケーターマイクロブラシを使用して塗布する工程、20秒間穏やかに揺り動かす工程、少なくとも5秒間に亘り溶媒を完全に蒸発させる工程、及び最後に、10秒間青色灯(最小出力レベル800mW/cm2)で硬化させる工程。
Spectrum TPH3 (A2)コンポジットポストを各表面に配置し、その使用のための指示書に従って青色灯で硬化させた。検体を37℃の水中に24時間保存し、その後、Zwickの試験機を使用してせん断接着強度(表5)を求めた。各組成物の6個の試料及び各テンプレート(エナメル質/象牙質)からそれぞれ算術平均及び標準偏差を算出した。
Claims (15)
- 歯科用組成物であって、下記式(I):
A−L(B)n (I)
(式(I)中、
Aは下記式(II)
X1は、CO、CS、CH2又は基[X’Z]k(式中、X’は酸素原子、硫黄原子、又はNHであり、Zは直鎖又は分岐のC1〜4アルキレン基であり、kは1〜10の整数である)であり、
R1は水素原子、
−COOM、
C3〜6シクロアルキル基、C6〜14アリール基若しくはC3〜14ヘテロアリール基、−COOM、−PO3M、−O−PO3M2又は−SO3Mで置換されてもよい直鎖又は分岐のC1〜16アルキル基、
C1〜16アルキル基、C6〜14アリール基若しくはC3〜14ヘテロアリール基、−COOM、−PO3M、−O−PO3M2又は−SO3Mで置換されてもよいC3〜6シクロアルキル基、
−COOM、−PO3M、−O−PO3M2又は−SO3Mで置換されてもよいC6〜14アリール基又はC3〜14ヘテロアリール基であり、
R2は水素原子、
−COOM、
C6〜14アリール基若しくはC3〜14ヘテロアリール基、−COOM、−PO3M、−O−PO3M2、若しくは−SO3Mで置換されてもよい直鎖若しくは分岐のC1〜16アルキル基、
C1〜16アルキル基、C6〜14アリール基若しくはC3〜14ヘテロアリール基、−COOM、−PO3M、−O−PO3M2、若しくは−SO3Mで置換されてもよいC3〜6シクロアルキル基、又は、
−COOM、−PO3M、−O−PO3M2及び−SO3Mで置換されてもよいC6〜14アリール基若しくはC3〜14ヘテロアリール基である)
の基であり、
Lは単結合又は(n+1)価のリンカー基であり、
Bは、独立して、
Aの定義による基、
下記式(III)
X2は、独立して、式(II)のX1について定義されるものと同じ意味を有し、
R1及びR2は互いに独立したものであり、独立して式(II)に定義されるものと同じ意味を有し、
Rは水素原子、
C3〜6シクロアルキル基、C6〜14アリール基若しくはC3〜14ヘテロアリール基、−COOM、−PO3M、−O−PO3M2又は−SO3Mで置換されてもよい直鎖又は分岐のC1〜16アルキル基、
C1〜16アルキル基、C6〜14アリール基若しくはC3〜14ヘテロアリール基、−COOM、−PO3M、−O−PO3M2又は−SO3Mで置換されてもよいC3〜6シクロアルキル基、
−COOM、−PO3M、−O−PO3M2又は−SO3Mで置換されてもよいC6〜14アリール基又はC3〜14ヘテロアリール基である)
の基、
下記式(IV)
X3はCO、−CH2CO−、CS、又は−CH2CS−であり、
R1及びR2は互いに独立したものであり、独立して式(II)に定義されるものと同じ意味を有する)
の基、又は、
基[Z’X’’]mE
(式中、
Z’は直鎖又は分岐のC1〜4アルキレン基であり、
X’’は酸素原子、硫黄原子又はNHであり、
Eは水素原子、
PO3M2、
C3〜6シクロアルキル基、C6〜14アリール基若しくはC3〜14ヘテロアリール基、−COOM、−PO3M、−O−PO3M2又は−SO3Mで置換されてもよい直鎖又は分岐のC1〜16アルキル基、
C1〜16アルキル基、C6〜14アリール基若しくはC3〜14ヘテロアリール基、−COOM、−PO3M、−O−PO3M2又は−SO3Mで置換されてもよいC3〜6シクロアルキル基、
−COOM、−PO3M、−O−PO3M2又は−SO3Mで置換されてもよいC6〜14アリール基又はC3〜14ヘテロアリール基であり、
mは1〜10の整数である)
であり、
nは1〜4の整数であり、
ここで、互いに独立するMは、各々、水素原子又は金属原子を表し、
Lが単結合である場合、BはA又は式(III)の基の定義による基であってはならない)
の重合性化合物を含む、歯科用組成物。 - nが1である、請求項1に記載の歯科用組成物。
- Lが単結合である、請求項1又は2に記載の歯科用組成物。
- Lがリンカー基である、請求項1又は2に記載の歯科用組成物。
- X1がCOである、請求項1〜4のいずれか一項に記載の歯科用組成物。
- 前記Lのリンカー基が、1個〜3個のカルボニル基、又は酸素、窒素及び硫黄から選択されるヘテロ原子を含有してもよく、ヒドロキシル基、C6〜14アリール基、−COOM、PO3M、−O−PO3M2又は−SO3M(式中、Mは水素原子又は金属原子である)で置換されてもよいC1〜12炭化水素基である、請求項1、2、4又は5に記載の歯科用組成物。
- 前記C1〜12炭化水素基が、下記式(V)
−Y−L’−Y’− (V)
(式(V)中、Y及びY’は独立して単結合又はCO又はCSを表し、L’はC1〜12アルキレン基、C3〜12シクロアルキレン基、又はC1〜12アルケニレン基である)
の基である、請求項6に記載の歯科用組成物。 - X1がCOである、請求項7に記載の歯科用組成物。
- YがCOである、請求項7に記載の歯科用組成物。
- R1が水素原子であり、R2が水素原子又はメチル基である、請求項7に記載の歯科用組成物。
- 前記リンカー基が、下記式(V)
−Y−L’−Y’− (V)
(式(V)中、
Y及びY’はCOを表し、式(V)のポリアミド部分は、下記式(VI)
R3(NHR’’)y (VI)
(式(VI)中、
R3は、炭化水素基の骨格中に窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子から選択される1個〜6個のヘテロ原子を任意に含有してもよく、任意に、ヒドロキシル基、チオール基及びアミノ基から選択される1個〜6個の官能基を含有してもよい、y価のC2〜20直鎖、分岐又は環状の炭化水素基を表し、
R’’は、水素原子、アリル基、C3〜6シクロアルキル基又はC6〜14アリール基で置換されてもよい直鎖又は分岐のC1〜6アルキル基、C1〜6アルキル基又はC6〜14アリール基で置換されてもよいC3〜6シクロアルキル基を表し、
yは2以上の整数を表す)
のジアミンと、
少なくとも2つのカルボン酸基を有する下記式(VII)
MOOC−R4−COOM (VII)
(式(VII)中、
R4は、炭素−炭素二重結合を任意に含有してもよく、炭化水素基の骨格中に窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子から選択される1個〜6個のヘテロ原子を含有してもよく、任意に、カルボン酸基、ヒドロキシル基、チオール基及びアミノ基から選択される1個〜6個の官能基を含有してもよいC1〜20の直鎖、分岐、環状又は芳香族の炭化水素基を表し、Mは同一であっても又は異なってもよく、独立して水素原子又は金属原子を表す)
の化合物と、
を含有する混合物の逐次重合工程を含むプロセスによって得ることができる)
のポリアミド残基である、請求項4に記載の歯科用組成物。 - X1及びYの少なくとも一方がCOである、請求項1〜11のいずれか一項に記載の歯科用組成物。
- 前記式(I)の化合物が、130〜10000の平均分子量を有し、及び/又は歯科用接着剤組成物、結合剤、小窩裂溝封鎖材、歯科用脱感作組成物、覆髄組成物、歯科用コンポジット、歯科用グラスアイオノマーセメント、歯科用セメント、歯科用根菅シーラー組成物、及び歯科用浸透剤から選択される、請求項1〜12のいずれか一項に記載の歯科用組成物。
- Bが式(II)又は式(III)の基ではない、請求項1又は3に記載の歯科用組成物。
- 歯科用接着剤組成物、結合剤、小窩裂溝封鎖材、歯科用脱感作組成物、覆髄組成物、歯科用コンポジット、歯科用グラスアイオノマーセメント、歯科用セメント、歯科用根菅シーラー組成物、及び歯科用浸透剤から選択される歯科用組成物の調製に対する、請求項1に定義される式(I)の化合物の使用。
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