JP7206194B2 - 歯科用組成物 - Google Patents
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Description
(a) 下記の式(I):
(式中、
Rは直鎖または分枝鎖のC2-18アルキルまたはアルケニル基を表し、これらはヒドロキシル基、C1-4アルコキシ基、三級アミノ基およびカルボキシル基から選択される基で置換されていてもよく、C2-18アルキルまたはアルケニル基の主鎖中の1~8個の炭素原子は、互いに独立して、酸素原子および硫黄原子から選択されるヘテロ原子によって置換されていてもよく、および、
R*は、水素原子またはメチル基を表す)、の重合性化合物、および
(b) 重合開始剤系、を含む、歯科用組成物を提供する。
の重合性化合物であって、
(式中、
R’は直鎖または分枝鎖のC5-18アルキルまたはアルケニル基を表し、これらはヒドロキシル基、C1-4アルコキシ基、三級アミノ基およびカルボキシル基から選択される基で置換されていてもよく、C5-18アルキルまたはアルケニル基の主鎖中の1~8個の炭素原子は、互いに独立して、酸素原子および硫黄原子から選択されるヘテロ原子によって置換されていてもよく、および、
R*’は、水素原子またはメチル基を表す)、重合性化合物を提供する。
本発明の歯科用組成物は、(b)重合開始剤系を含む。重合開始剤系(b)は、本発明による式(I)の重合性化合物の重合を開始する能力を有する任意の化合物または系であり得る。重合開始剤系(b)は、光開始剤系、レドックス開始剤系、またはそれらの混合物であってもよい。
MはSi又はGeであり、
R10は、置換もしくは非置換ヒドロカルビル又はヒドロカルビルカルボニル基を表し、
R11は、置換もしくは非置換ヒドロカルビル又はヒドロカルビルカルボニル基を表し、
R12は、置換又は非置換ヒドロカルビル基を表し)、
RP
(i)はXpと同じ意味を有し、これにより式(X)の化合物は対称であってもまたは非対称であってもよく、あるいは
(ii)以下の式(XII)の基である;
(式中、
Ypは、単結合、酸素原子、又はNR’基を表し、R’は置換ヒドロカルビル基若しくは非置換ヒドロカルビル基を表し、
R13は、置換若しくは非置換ヒドロカルビル基、トリヒドロカルビルシリル基、モノ(ヒドロカルビルカルボニル)ジヒドロカルビルシリル基、又はジ(ヒドロカルビルカルボニル)モノヒドロカルビルシリル基を表し)、あるいは
(iii)MがSiである場合、RPは置換又は非置換ヒドロカルビル基であってもよい]
R10及びR11は、互いに独立して、置換若しくは非置換ヒドロカルビル又はヒドロカルビルカルボニル基を表し、R12は、置換又は非置換ヒドロカルビル基を表す。
例えば、RPが式(XII)の基を表し、YPが結合、酸素原子、またはNP’基であり、またR13が置換もしくは非置換ヒドロカルビル基を表す式(X)の化合物は、以下の構造式を有してもよい:
例えば、RPが式(XII)の基を表し、R13がトリヒドロカルビルシリル基を表す式(X)の化合物は、以下の構造式を有する:
例えば、MがSiであり、RPが置換又は非置換ヒドロカルビル基を表す式(X)の化合物は、以下の構造式を有してもよい:
好ましくは、式(X)の化合物は、以下から成る群から選択され:
M=Siである式(X)の化合物が特に好ましい。
本発明の歯科用組成物は、式(I)の(a)重合性化合物以外の(c)さらなる重合性化合物を任意で含み得る。歯科用組成物は、一つまたは複数のさらなる重合性化合物(c)を含み得る。
[式中、R20、R* 20、R** 20、R*** 20は、互いに独立して、水素原子、-COOM;C3-6シクロアルキル基、C6-14アリールもしくはC3-14ヘテロアリール基、-COOM、-PO3M、-O-PO3M2もしくは-SO3M*で置換されていてもよい直鎖状C1-18もしくは分枝状C3-18アルキル基;C1-16アルキル基、C6-14アリールもしくはC3-14ヘテロアリール基、またはC5~C18アリールもしくはC3~C18ヘテロアリール基、-COOM、-PO3M、-O-PO3M2もしくは-SO3M*で置換されていてもよいC3~C18シクロアルキル基を表し:
R21は、水素原子;C3-6シクロアルキル基、C6-14アリール基もしくはC3-14ヘテロアリール基、-COOM、-PO3M、-O-PO3M2もしくは-SO3M*で置換されていてもよい直鎖状C1-18もしくは分枝状C3-18アルキル基もしくはC2~C18アルケニル基;C1-16アルキル基、C6-14アリールもしくはC3-14のヘテロアリール基、-COOM、-PO3M、-O-PO3M2もしくは-SO3M*で置換されていてもよいC3~C18シクロアルキル基;またはC5~C18アリールもしくはC3~C18ヘテロアリール基を表し:
R22は、1~45個の炭素原子を有する二価の有機残基を表し、これにより二価の有機残基は1~7個のC3~12シクロアルキレン基、1~7個のC6~14アリーレン基、1~7個のカルボニル基、1~7個のカルボキシル基(-(C=O)-O-若しくは-O-(C=O-))、1~7個のアミド基(-(C=O)-NH-若しくは-NH-(C=O)-)、又は1~7個のウレタン基(-NH-(C=O)-O-若しくは-O-(C=O)-NH-)の少なくとも一つ、並びに酸素、窒素、及び硫黄から選択される1~14個のヘテロ原子を含有してもよく、この二価の有機残基は、ヒドロキシル基、チオール基、C6~14アリール基、-COOM、-PO3M、-O-PO3M2、又は-SO3M*から成る群から選択される一つ又は複数の置換基で置換されていてもよく、好ましくはR22は、一つ又は複数の-OH基で置換されていてもよいC1~C18アルキレン基又はC2~C18アルケニレン基であり、このアルキレン基又はアルケニレン基は1~4個のC6~10アリーレン基、1~4個のウレタン基(-NH-(C=O)-O-又は-O-(C=O)-NH-)、及び1~8個の酸素原子のうちの少なくとも一つを含んでもよく、
R23は、飽和の二価もしくは多価の置換もしくは非置換のC2~C18炭化水素基、飽和の二価もしくは多価の置換もしくは非置換の環状C3~C18炭化水素基、二価もしくは多価の置換もしくは非置換のC4~C18アリールもしくはヘテロアリール基、二価もしくは多価の置換もしくは非置換C5~C18アルキルアリールもしくはアルキルヘテロアリール基、二価もしくは多価の置換もしくは非置換のC7~C30アラルキル基、または1~14個の酸素原子を有する二価もしくは多価の置換もしくは非置換のC2~C45モノ-、ジ-、もしくはポリエーテル残基を表し:
mは整数であり、好ましくは1~10の範囲であり、
R20、R* 20、R** 20、R*** 20、R21、およびR22のうちのいずれか一つのMは、それぞれ互いに独立して、それぞれ水素原子又は金属原子を表し、
R20、R* 20、R** 20、R*** 20、R21、およびR22のうちのいずれか一つのM*は、それぞれ互いに独立して、それぞれ金属原子を表す]の化合物から選択され得る。
(式中、R24、R* 24、R** 24、R*** 24は、式(A)、(B)および(C)について上記に定義したR20、R* 20、R** 20、R*** 20と同じ意味であり、R25、R* 25は、互いに独立して、式(A)について上記に定義したR21と同義の残基を表し、R27およびm’は、式(C)について上記に定義したR23、mと同義である)を有する。
構造式を有するN,N’-ジアリル-1,4-ビスアクリルアミド-(2E)-ブタ-2-エン(BAABE)、
及び
構造式を有するN,N’-ジエチル-1,3-ビスアクリルアミド-プロパン(BADEP)である。
本発明による歯科用組成物は、上述の成分の他に、追加的な任意の成分を含んでもよい。
1) 20~45重量%のシリカと、
2) 20~40重量%のアルミナと、
3) 20~40重量%の酸化ストロンチウムと、
4) 1~10重量%のP2O5と、
5) 3~25重量%のフッ化物と、を含む反応性微粒子ガラス充填剤である。
(R14,R15,R16)Si(RH)n (Y)
のオルガノシランが用いられ、式中nは1~3であり、置換基R14、R15、R16の数は4-nであり、R14、R15、R16のうちの少なくとも一つは重合性基を表す。二個又は三個の基RHが存在する場合、同じでも互いに異なっていてもよいRHは、被覆しようとする充填材料の表面と反応することができる加水分解性基を表す。RHは、アルコキシ基、エステル基、ハロゲン原子及びアミノ基からなる群から選択されてもよく、アルコキシ基は、好ましくは直鎖状C1-8又は分枝状もしくは環状C3-8アルコキシ基であり、そしてエステル基は、好ましくは直鎖状C1-8又は分枝状もしくは環状C3-8アルキル基を有するカルボキシレートである。最も好ましくは、加水分解性の基RHは、アルコキシル基を表す。
((R14、R15、R16)Si-R17)2CH-RH (Z)、
(式中、R14、R15、R16およびRHは、式(Y)のオルガノシランについて上記に定義したのと同じ意味を有し、R17はアルキレン基、好ましくは直鎖状C1-8または分枝状もしくは環状C3-8アルキレン基を表す)の化合物である。
a) 1~1200nmのメジアン粒子径(D50)を有する微粒子充填剤、好ましくは上記の微粒子ガラス充填剤を、その微粒子充填剤の表面上にポリマーコーティング層を形成する重合性皮膜形成剤を含有するコーティング組成物でコーティングすることであって、前記ポリマーコーティング層は、コーティング層の表面に反応性基を示してもよく、前記反応性基は付加重合性基及びステップ成長重合性基から選択され、それによりその後又は同時にコーティング微粒子充填剤を形成する、コーティングすることと;
b) コーティングされた微粒子充填剤を造粒するために、必要に応じて更なる架橋剤の存在下で、及び必要に応じて反応性基を示さない更なる微粒子充填剤の存在下でコーティング微粒子充填剤を凝集させることであって、造粒物は、コーティング微粒子充填剤粒子と、少なくとも一つのコーティング層によって互いに分離されそして互いに結合する任意の更なる微粒子充填剤粒子とを含有し、それにより、少なくとも一つのコーティング層は、反応性基と必要に応じて更なる架橋剤とを反応させることによって得られる架橋基によって架橋されてもよい、凝集させることと;
c) コーティング微粒子充填剤の造粒物を必要に応じて粉砕すること、分級すること及び/又はふるい分けすることと;
d) コーティング微粒子充填剤の造粒物を必要に応じて更に架橋することと;
を含むプロセスであって、反応性基は反応性基及び必要に応じて更なる架橋剤を反応させることによって得られる架橋性基に変換され、欧州特許出願公開第2604247A1号に更に記載されるように、微粒子充填剤は体積基準で複合充填剤粒子の主成分である、プロセスによって得ることができる。
(e-1) 0.1~3μmの平均粒子径を有する一つまたは複数の微粒子ガラス充填剤(e);および
(e-2) 一つまたは複数のシラン化ガラスフレークを含み、
(i) シラン化ガラスフレークは50nm~1000nmの平均厚さを有し、
(ii) シラン化ガラスフレークは2:1~50:1の範囲の平均アスペクト比(長径/厚さ)を有する。
SiO2=64-70
B2O3=2-5
ZnO=1-5
Na2O=8-13
MgO=1-4
CaO=3-7
Al2O3=3-6、
ならびに最大3重量%のK2OおよびTiO2。
本発明による歯科用組成物は、一部式または多部式歯科用組成物であってもよい。
本明細書で使用される用語「多部式」は、歯科用組成物の構成要素が多数の別々の部分に含まれることを意味する。例えば、構成要素の第一の部分は第一の部分に含まれ、さらに構成要素の第二の部分は第二の部分に含まれ、構成要素の第三の部分は第三の部分に含まれてもよく、構成要素の第四の部分は第四の部分に含まれてもよい、などである。
本発明による歯科用組成物は酸性であることが好ましい。より好ましくは、最大でも6のpH、最も好ましくは、最大でも4のpHを有する。
特に好ましい実施形態によれば、本発明による歯科用組成物は、
(a) 下記の式(I*)の重合性化合物:
(式中、
Rは下記の式(II*)の基であり、
(式中、
Xは水素原子、ヒドロキシル基、三級アミノ基またはカルボキシル基であり;
Zは酸素原子であり;
R1は水素原子またはヒドロキシル基、三級アミノ基、およびカルボキシル基から選択される基であり、複数のR1が存在する場合、同一でも異なっていてもよく、好ましくはR1は水素原子であり;
R2は水素原子またはヒドロキシル基、三級アミノ基、およびカルボキシル基から選択される基であり、複数のR2が存在する場合、同一でも異なっていてもよく、好ましくはR2は水素原子であり;
aは0または1であり、
bは2~18の整数、好ましくは2~12の整数であり;
cは2~4の整数であり、好ましくは、bは2であり;
dは0~8の整数、好ましくは0であり;
eは1~3の整数、好ましくは1であり;
R*は、水素原子またはメチル基を表す)、重合性化合物;および
(b) 重合開始剤系、を含む。
(式中、
R’は下記の式(II**)の基であり、
(式中、
Xは水素原子、ヒドロキシル基、三級アミノ基またはカルボキシル基であり;
Zは酸素原子であり;
R1は水素原子またはヒドロキシル基、三級アミノ基、およびカルボキシル基から選択される基であり、複数のR1が存在する場合、同一でも異なっていてもよく、好ましくはR1は水素原子であり;
R2は水素原子またはヒドロキシル基、三級アミノ基、およびカルボキシル基から選択される基であり、複数のR2が存在する場合、同一でも異なっていてもよく、好ましくはR2’は水素原子であり;
aは0または1であり;
bは2~18の整数、好ましくは6~18の整数であり;
cは2~4の整数であり、好ましくは、bは2であり;
dは0~2または5~8の整数、好ましくは0であり;
eは1~3の整数、好ましくは1であり、
ただし、a=d=0のとき、bは少なくとも5、好ましくは少なくとも6、より好ましくは少なくとも7であり;
R*は、水素原子またはメチル基を表す。
R*が水素原子を表し、Rがオクチル-8-オールを表す式(I)の化合物は、以下の三つのステップを含む合成経路によってオクタンジオールから出発して調製された。
16g(110mmol)のオクタンジオールを250mlトルエンに溶解した。15.5mlのHBr(137mmol、1.25当量、48%)を加えた後、反応混合物をディーンスターク受信機で還流して、反応物から水を除去した。8時間後、混合物を室温まで冷却し、蒸留水で二回洗浄し、塩水で一回洗浄した。硫酸ナトリウムで濾過し、溶媒を蒸発させた後、臭化物を定量的収率で得た。NMRスペクトルでは、残留トルエンが観察され、その後の工程には影響はなかった。
13C NMR(CDCl3;ppm):62.95(CH2OH),34.04(BrCH2 CH2),32.78/32.71(BrCH2)および(CH2CH2OH),29.23/28.73/28.09/25.65(CH2)
18g(130mmol、1.2当量)K2CO3を60ml(800mmol、7.3当量)アリルアミンで懸濁した。20mlジクロロメタンに溶解した22.9g8-ブロモオクタノールを、30分間にわたり滴下した。混合物を室温で一晩攪拌した。濾過および蒸発後、望ましい化合物を98%の収率で得た。
15g(81mmol)8-アリルアミノ-オクタノールを、100mlのTHFに溶解し、8mlのH2Oに溶解した5.54gKOH(136mmol、1.7当量)を加え、混合物を氷で冷却した。10mlのTHFに溶解された8.1g(90mmol、1.1当量)塩化アクリルを30分間にわたって滴下した。混合物を3時間室温で攪拌した。その後、酢酸エチル中のBHT(10g/L=45mmol/L)の1.5ml溶液を加えた。その後、溶媒を蒸発させ、100mlの水を加えた。この混合物を100mlの酢酸イソプロピルで二回抽出し、次いで有機相を50mlの1N硫酸で二回、50mlの飽和NaHCO3溶液で二回および50mlで二回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、蒸発させて90%の収率でアクリレートを得た。
上記合成経路は、本発明による式(I)の任意の化合物の調製のために適合され得る。
26.5g(192mmol,1.2当量)K2CO3を96ml(1.28mol,8当量)アリルアミンで懸濁した。31.4g(160mmol,1当量)7-ブロモ-ヘプタノールを0~4℃で60分間滴下して加え、混合物を20時間攪拌した。濾過および蒸発後、アミンを99%の収率で得て、さらなる精製なしで使用した。
23g(166mmol,1.2当量)K2CO3を75ml(1mol,7.2当量)アリルアミンで懸濁した。25g(139mmol,1当量)6-ブロモ-ヘキサノールを室温で10分間滴下して加え、混合物を20時間攪拌した。濾過および蒸発後、アミンを98%の収率で得て、さらなる精製なしで使用した。
28g(202mmol,1.2当量)K2CO3を75ml(1mol,7.9当量)アリルアミンで懸濁した。30g(126mmol,1当量)10-ブロモ-デカノールを室温で10分間滴下して加え、混合物を20時間攪拌した。濾過および蒸発後、アミンを98%の収率で得て、さらなる精製なしで使用した。
Claims (15)
- Rは、下記の式(II)
の基であり、
(式中、
Xは水素原子、ヒドロキシル基、C1-4アルコキシ基、三級アミノ基またはカルボキシル基であり;
Zは酸素原子または硫黄原子であって、複数のZが存在する場合、前記Zは同一または異なっていてもよく;
R1はヒドロキシル基、C1-4アルキル基、C1-4アルコキシ基、三級アミノ基、およびカルボキシル基から選択される基または水素原子であり、複数のR1が存在する場合、同一でも異なっていてもよく;
R2はヒドロキシル基、C1-4アルキル基、C1-4アルコキシ基、三級アミノ基、およびカルボキシル基から選択される基または水素原子であり、複数のR2が存在する場合、同一でも異なっていてもよく;
a は0または1であり;
b は2~18の整数であり;
c は2~16の整数であり;
d は0~8の整数であり;
e は、1~3の整数である)、請求項1に記載の歯科用組成物。 - 前記式(III)の化合物におけるnは6~12であり、または前記式(IV)の化合物におけるnは2~8である、請求項3に記載の歯科用組成物。
- 前記式(I)の重合性化合物の23℃における動的粘度が、最大で10Pa・sである、請求項1~4のいずれか一項に記載の歯科用組成物。
- Xがヒドロキシ基またはカルボキシル基である、請求項1~5のいずれか一項に記載の歯科用組成物。
- 前記式(I)の化合物が、組成物の総重量に基づいて1~80重量パーセントの量で含有される、請求項1~6のいずれか一項に記載の歯科用組成物。
- 前記重合開始剤が光開始剤、レドックス開始剤、またはそれらの混合物である、請求項1~7のいずれか一項に記載の歯科用組成物。
- 前記重合開始剤が、組成物の総重量に基づいて0.01~10重量パーセントの量で含有される、請求項1~8のいずれか一項に記載の歯科用組成物。
- 高充填歯科用複合材、流動性歯科用複合材、小窩裂溝封鎖材、歯科用接着剤、歯科用セメント、根管シーラー、グラスアイオノマーセメントおよび歯科用溶浸剤から選択される、請求項1~9のいずれか一項に記載の歯科用組成物。
- 下記の式(I’):
の重合性化合物
(式中、
R’は直鎖または分枝鎖のC5-18アルキルまたはアルケニル基を表し、これらはヒドロキシル基、C1-4アルコキシ基、三級アミノ基およびカルボキシル基から選択される基で置換されていてもよく、C5-18アルキルまたはアルケニル基の主鎖中の1~8個の炭素原子は、互いに独立して、酸素原子および硫黄原子から選択されるヘテロ原子によって置換されていてもよく、
R*’は、水素原子またはメチル基を表し、
但し、前記化合物は、N-アリル-N-トリデシルアクリルアミド、N-アリル-N-(2,5,8,11-テトラオキサトリデカン-13-イル)アクリルアミドまたはN-オクチル-N-アリルアクリルアミドではない)。 - R’は、下記の式(II’)
の基であって、
(式中、
Xは水素原子、ヒドロキシル基、C1-4アルコキシ基、三級アミノ基またはカルボキシル基であり;
Zは酸素原子または硫黄原子であって、複数のZが存在する場合、前記Zは同一または異なっていてもよく;
R1はヒドロキシル基、C1-4アルキル基、C1-4アルコキシ基、三級アミノ基、およびカルボキシル基から選択される基または水素原子であり、複数のR1が存在する場合、同一でも異なっていてもよく;
R2はヒドロキシル基、C1-4アルキル基、C1-4アルコキシ基、三級アミノ基、およびカルボキシル基から選択される基または水素原子であり、複数のR2が存在する場合、同一でも異なっていてもよく;
aは0または1であり;
bは2~18の整数であり;
cは2~16の整数であり;
dは0~8の整数であり;
eは1~3の整数であり、
但し、a=d=0であるとき、bは少なくとも5である)、請求項11に記載の化合物。 - 歯科用組成物における請求項11~14のいずれか一項に記載の化合物の、歯科用組成物の製造のための使用。
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