JP2015532939A - エトキシル化イソシアネート化合物および乳化剤としてのその使用 - Google Patents
エトキシル化イソシアネート化合物および乳化剤としてのその使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2015532939A JP2015532939A JP2015538276A JP2015538276A JP2015532939A JP 2015532939 A JP2015532939 A JP 2015532939A JP 2015538276 A JP2015538276 A JP 2015538276A JP 2015538276 A JP2015538276 A JP 2015538276A JP 2015532939 A JP2015532939 A JP 2015532939A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- groups
- moles
- polyisocyanate
- isocyanate
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 title description 12
- -1 isocyanate compounds Chemical class 0.000 title description 5
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 60
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims abstract description 52
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims abstract description 52
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 45
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims abstract description 34
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims abstract description 27
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 18
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 6
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract description 6
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 claims description 27
- 239000013638 trimer Substances 0.000 claims description 22
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 4
- KYIMHWNKQXQBDG-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CCCCCC Chemical compound N=C=O.N=C=O.CCCCCC KYIMHWNKQXQBDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 description 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 13
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 11
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 9
- YXRKNIZYMIXSAD-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanatohexane Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O.O=C=NCCCCCCN=C=O.O=C=NCCCCCCN=C=O YXRKNIZYMIXSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 8
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- WSNMPAVSZJSIMT-UHFFFAOYSA-N COc1c(C)c2COC(=O)c2c(O)c1CC(O)C1(C)CCC(=O)O1 Chemical compound COc1c(C)c2COC(=O)c2c(O)c1CC(O)C1(C)CCC(=O)O1 WSNMPAVSZJSIMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea group Chemical group NC(=O)N XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940008841 1,6-hexamethylene diisocyanate Drugs 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKGXKPRVOZNVPQ-UHFFFAOYSA-N diisocyanatomethylcyclohexane Chemical compound O=C=NC(N=C=O)C1CCCCC1 GKGXKPRVOZNVPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C271/20—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/703—Isocyanates or isothiocyanates transformed in a latent form by physical means
- C08G18/705—Dispersions of isocyanates or isothiocyanates in a liquid medium
- C08G18/706—Dispersions of isocyanates or isothiocyanates in a liquid medium the liquid medium being water
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/02—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates of isocyanates or isothiocyanates only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/2815—Monohydroxy compounds
- C08G18/283—Compounds containing ether groups, e.g. oxyalkylated monohydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/791—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups
- C08G18/792—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups formed by oligomerisation of aliphatic and/or cycloaliphatic isocyanates or isothiocyanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
- C08J3/03—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in aqueous media
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/017—Mixtures of compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/16—Amines or polyamines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
式ＩＩの構造を有する１つ以上の化合物を含む組成物を提供し：Ａは、ポリイソシアネート残基であり、Ｌは、イソシアネート基とイソシアネート反応性基との反応により生成された連結基であり、ｎは、５〜２５であり、ｍは、０〜１００であり、およびＺは、メチルまたはエチルまたはプロピルであり、および前記Ｚ基のモルに対する、イソシアネート基のモルと前記Ｌ基のモルの和の比が、２：１〜３０：１である。また、粒子が、かかる組成物を含み、構造Ａ−ＮＣＯを有しない１つ以上の水不溶性化合物をさらに含むエマルションも提供する。【化２】【選択図】なし
Description
水性組成物中の水不溶性化合物を提供することが、しばしば望まれている。この目的への１つの可能性のあるアプローチは、液滴が水不溶性化合物を含有し、これらの液滴が、乳化剤により安定化されている、水中の液滴のエマルションを形成する試みである。かかるエマルションでは、該乳化剤が、反応性であり、架橋剤としての作用可能であることも望まれる。
米国特許第４，６６３，３７７号は、脂肪族ポリイソシアネートおよび乳化剤を含有する製剤を記載している。
１つ以上のイソシアネート基を有し、水不溶性化合物のエマルションを安定化する乳化剤として作用可能な化合物の提供が望まれている。また、かかる水不溶性化合物およびかかる乳化剤から製造されたエマルションも望まれている。２つ以上のイソシアネート基を有し、水不溶性芳香族ポリイソシアネートのエマルションを安定化する乳化剤として作用可能な化合物の提供が、さらに望まれている。かかる芳香族ポリイソシアネートおよびかかる乳化剤から製造されたエマルションも望まれている。
次が、本発明の開示である。
本発明の１番目の態様は、式ＩＩ：
（式中、
Ａは、ポリイソシアネート残基であり、
Ｌは、イソシアネート基とイソシアネート反応性基との反応により生成した連結基であり、
ｎは、５〜２５であり、
ｍは、０〜１００であり、および
Ｚは、メチルまたはエチルまたはプロピルであり、ならびに
前記Ｚ基のモルに対して、イソシアネート基のモルと前記Ｌ基のモルの和の比が、２：１〜３０：１である）
の構造を有する１つ以上の化合物を含む組成物である。
Ａは、ポリイソシアネート残基であり、
Ｌは、イソシアネート基とイソシアネート反応性基との反応により生成した連結基であり、
ｎは、５〜２５であり、
ｍは、０〜１００であり、および
Ｚは、メチルまたはエチルまたはプロピルであり、ならびに
前記Ｚ基のモルに対して、イソシアネート基のモルと前記Ｌ基のモルの和の比が、２：１〜３０：１である）
の構造を有する１つ以上の化合物を含む組成物である。
本発明の２番目の態様は、水性媒体中に懸濁した粒子を含むエマルションであり、前記粒子が、
（ｂ）式ＩＩ：
（ｂ）式ＩＩ：
の構造を有する１つ以上の化合物
および
（ｃ）構造Ａ−ＮＣＯを有しない１つ以上の水不溶性化合物
（式中、
Ａは、ポリイソシアネート残基であり、Ａの意味は、（ｂ）および（ｃ）で同じであり、
Ｌは、イソシアネート基とイソシアネート反応性基との反応により生成した連結基であり、
ｎは、５〜２５であり、
ｍは、０〜１００であり、および
Ｚは、メチルまたはエチルまたはプロピルであり、ならびに
前記Ｚ基のモルに対して、イソシアネート基のモルと前記Ｌ基のモルの和の比が、２：１〜３０：１である）
および
（ｃ）構造Ａ−ＮＣＯを有しない１つ以上の水不溶性化合物
（式中、
Ａは、ポリイソシアネート残基であり、Ａの意味は、（ｂ）および（ｃ）で同じであり、
Ｌは、イソシアネート基とイソシアネート反応性基との反応により生成した連結基であり、
ｎは、５〜２５であり、
ｍは、０〜１００であり、および
Ｚは、メチルまたはエチルまたはプロピルであり、ならびに
前記Ｚ基のモルに対して、イソシアネート基のモルと前記Ｌ基のモルの和の比が、２：１〜３０：１である）
次は、本発明の詳細な説明である。
本明細書で使用されるとき、次の用語は、文脈で明白に別の意味と示さない限り、所定の定義を有する。
イソシアネート基は、−ＮＣＯである。ポリイソシアネートは、２つ以上のイソシアネート基を有する化合物である。いくつかのポリイソシアネートは、重合体であり、いくつかは、そうではない。ジイソシアネートは、その通りに２つのイソシアネート基を有する化合物である。ジイソシアネートの構造は、ＯＣＮ−Ｒ−ＮＣＯであり、Ｒは、置換でも非置換でもよい、いずれもの有機基である。もし、Ｒが、脂肪族であるならば、該ジイソシアネートは、脂肪族ジイソシアネートである。もし、Ｒが、いずれかの芳香環を含むならば、該ジイソシアネートは、芳香族ジイソシアネートである。
ジイソシアネート二量体は、構造ＶＩ：
を有する。構造ＶＩは、ジイソシアネートの二量体であるので、構造ＶＩ中のＲ基は、互いに同じである。いずれのジイソシアネートの二量体でないジイソシアネートは、ジイソシアネートの単量体として、本明細書で知られている。
ジイソシアネート三量体は、構造ＩＩＩ：
を有する。構造ＩＩＩは、ジイソシアネートの三量体であるので、構造ＩＩＩ中のＲ基は、互いに同じである。
本明細書で使用されるとき、ポリイソシアネートの「残基」は、１つのイソシアネート基を無視するとき、そのポリイソシアネートの構造のままである。ポリイソシアネートは、構造Ａ−ＮＣＯを有し、Ａは、該ポリイソシアネートの残基である。ポリイソシアネートの残基は、少なくとも１つのイソシアネート基を有する。例えば、構造ＩＩＩが、構造ＡＴ−ＮＣＯを有するように再描画され得、ＡＴが、ジイソシアネート三量体の残基である。この例では、ＡＴは、２つのイソシアネート基を有する。
本明細書で使用されるとき、イソシアネート反応性基は、イソシアネート基と反応可能な基である。連結基は、イソシアネート基が、イソシアネート反応性基と反応するとき生成される基である。例えば、イソシアネート基が、ヒドロキシル基またはアミン基と反応するとき、得られた連結基は、それぞれ、ウレタン基または尿素基である。該ウレタン基は、構造ＩＶ：
を有する。
本明細書で使用されるとき、エポキシ化合物は、１つ以上のエポキシ基を有する化合物である。ポリエポキシ化合物は、２つ以上のエポキシ基を有する化合物である。ポリエポキシ化合物は、重合体であってもなくてもよい。
本明細書で使用されるとき、架橋剤は、２つ以上の反応性基を有し、ポリマー鎖と結合した反応性基と反応して、ポリマー鎖間の架橋を生成可能である化合物である。該架橋剤の反応性基は、該ポリマー鎖に結合した反応性基と同じでも異なっていてもよい。
水性媒体は、分散媒の重量に基づいて、５０重量％以上の水を含有する分散媒である。本明細書で使用されるとき、エマルションは、水性媒体中に分布した粒子の分散液である。エマルション中の該粒子は、１０ｎｍ〜１０μｍの重量平均粒子径を有し得る。本明細書中の重量平均粒子径は、Ｄ５０として公知である。
もし、２５°Ｃにおいて、１００ｇの水中に溶解できる最大量の化合物が０．５グラムであるならば、化合物は、本明細書で、水不溶性であると見なされる。
本明細書で使用されるとき、比がＸ：１以上ということは、該比がＹ：１であり、Ｙが、Ｘと同じかＸより大きいことを意味する。同様に、比が、Ｚ：１以下ということは、該比が、Ｗ：１であり、Ｗが、Ｚと同じかまたはＺより小さいことを意味する。
本発明の組成物は、好ましくは、本明細書で「ポリイソシアネート（ａ）」と呼ぶポリイソシアネートを含有する。ポリイソシアネート（ａ）は、構造Ｉ：
Ａ−ＮＣＯ Ｉ
式中、Ａは、ポリイソシアネート（ａ）の残基である。好ましくは、ポリイソシアネート（ａ）は、ジイソシアネートの単量体、ジイソシアネートの二量体、またはジイソシアネートの三量体である。より好ましくは、ポリイソシアネート（ａ）は、ジイソシアネートの三量体である。
Ａ−ＮＣＯ Ｉ
式中、Ａは、ポリイソシアネート（ａ）の残基である。好ましくは、ポリイソシアネート（ａ）は、ジイソシアネートの単量体、ジイソシアネートの二量体、またはジイソシアネートの三量体である。より好ましくは、ポリイソシアネート（ａ）は、ジイソシアネートの三量体である。
特定のジイソシアネートは、ポリイソシアネート（ａ）での使用に好ましい。ジイソシアネートの単量体として、またはポリイソシアネートの二量体もしくはポリイソシアネートの三量体用構成単位として使用かどうかにかかわらず、同じジイソシアネートが好ましい。ポリイソシアネート（ａ）で使用のため、好ましいジイソシアネートは、脂肪族ジイソシアネートである。より好ましいものは、１，６−ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、１−イソシアナト−３−イソシアナトメチル−３，５，５−トリメチル−シクロヘキサン（ＩＰＤＩ）、４，４’−ジイソシアナトジシクロヘキシルメタン（Ｈ１２ＭＤＩ）、およびジ−イソシアナトメチル−シクロヘキサン（ＡＤＩ）である。より好ましいものは、ＨＤＩおよびＡＤＩであり；最も好ましいものは、ＨＤＩである。
好ましい実施形態では、ポリイソシアネート（ａ）は、構造ＩＩＩを有するジイソシアネートの三量体（本明細書で、「三量体（ａ）」と呼ぶ）である。三量体（ａ）は、構造Ｉ：
ＡＴ−ＮＣＯ Ｉ
を有する。三量体（ａ）で、残基ＡＴは、構造Ｖ：
ＡＴ−ＮＣＯ Ｉ
を有する。三量体（ａ）で、残基ＡＴは、構造Ｖ：
を有する。
三量体（ａ）が、該三量体であるジイソシアネートは、本明細書で、「ジイソシアネート（ａ）」として知られる。
本発明の組成物は、構造ＩＩ：
（構造ＩＩ中のＡは、ポリイソシアネートの残基である。ポリイソシアネート（ａ）が存在するとき、構造ＩＩ中のＡは、構造Ｉ中のＡと同じであり；Ｌは、イソシアネート基とイソシアネート反応性基との反応により生成した連結基であり、ｎは、５〜５０であり、ｍは、０〜１００であり、およびＺは、メチルまたはエチルまたはプロピルである）
を有する化合物（本明細書で、「化合物（ｂ）」と呼ぶ）を含有する。
を有する化合物（本明細書で、「化合物（ｂ）」と呼ぶ）を含有する。
好ましくは、Ｌは、尿素基またはウレタン基である。より好ましくは、Ｌは、ウレタン基である。好ましくは、ｎは、７以上；より好ましくは１０以上である。好ましくは、ｎは、４５以下；より好ましくは、２５以下である。好ましくは、ｍは、５０以下；より好ましくは、１０以下；より好ましくは、２以下；より好ましくは、０である。好ましくは、Ｚは、メチルである。
ポリイソシアネート（ａ）がＨＤＩであるとき、ｎは、７以上であることが好ましく；より好ましくは、１０以上である。ポリイソシアネート（ａ）がＨＤＩであるとき、ｎは、２５以下であることが好ましい。
ポリイソシアネート（ａ）がＡＤＩであるとき、ｎは、１０以上であることが好ましく；より好ましくは、１４以上である。ポリイソシアネート（ａ）がＨＤＩであるとき、ｎは、１８以下であることが好ましく；より好ましくは、１４以下である。
本発明の組成物は、ポリイソシアネート（ａ）および化合物（ｂ）の混合物を含む。この混合物は、比Ｍ−ＩＳＯ：Ｍ−Ｚにより特徴付けられ得る。本明細書で使用されるとき、Ｍ−ＩＳＯは、ＮＣＯ基のモルとＬ基のモルの和である。Ｍ−Ｚは、Ｚ基のモルである。
該比Ｍ−ＩＳＯ：Ｍ−Ｚは、実施例により例示され得る。いくつかの実施形態では、本発明の組成物は、ポリイソシアネート（ａ）および構造ＨＯ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ−ＣＨ３を有する化合物の間の化学反応を含む方法により製造される。かかる実施形態では、三量体（ａ）のＮＣＯ基は、他の化合物のＯＨ基と反応する。かかる反応を考察するとき、該化学反応前の反応物を、他の化合物のＯＨ基のモルに対する、該三量体（ａ）のＮＣＯ基のモルの比（本明細書で、ＮＣＯ：ＯＨ比と呼ぶ）を検討することにより特徴付けることが有用である。この例では、Ｚ基のモルは、ＯＨ基のモルと同じであるメチル基のモルである。この例では、化学反応中、いくつかまたは全てのＮＣＯ基は、いくつかまたは全てのＯＨ基と反応し、それだから、いくつかまたは全てのＮＣＯ基は、ウレタン基（この例ではＬ基）に転換されるだろう。Ｍ−ＩＳＯ数は、該化学反応前の反応物中に存在するＮＣＯ基のモル数と同じであろう。化学反応後の生成物の比Ｍ−ＩＳＯ：Ｍ−Ｚは、該反応前の反応物の比ＮＣＯ：ＯＨと同じである。
Ｍ−ＩＳＯ：Ｍ−Ｚは、２：１以上；好ましくは、４：１以上；より好ましくは、５：１以上；より好ましくは、６：１以上である。Ｍ−ＩＳＯ：Ｍ−Ｚは、３０：１以下；好ましくは、２０：１以下：より好ましくは、１４：１以下；より好ましくは、１０：１以下；より好ましくは、８：１以下である。
いくつかの実施形態では、本発明の１番目の態様の組成物は、いくつかの溶媒を含有する。溶媒は、２５°Ｃにおいて、該組成物の他成分と反応せず、該組成物の他成分と溶液を生成する、２５°Ｃ において液体である。溶媒が存在するとき、好ましい溶媒は、アルキルケトン類、アルキルエーテル類、および酢酸アルキル類である。好ましくは、もし、溶媒が存在するならば、溶媒の量は、該組成物の重量に基づいて、６０重量％以下；より好ましくは、４０重量％以下である。
ポリイソシアネート（ａ）が、ＨＤＩであるとき、溶媒の好ましい量は、該組成物の重量に基づいて、１重量％以下；より好ましくは、０重量％である。
ポリイソシアネート（ａ）が、ＡＤＩであるとき、溶媒の好ましい量は、該組成物の重量に基づいて、６０重量％以下；より好ましくは、４０重量％以下である。ポリイソシアネート（ａ）が、ＡＤＩであるとき、溶媒の好ましい量は、該組成物の重量に基づいて、１０重量％以上；より好ましくは、２０重量％以上である。
本発明のいくつかの態様は、水性媒体中に懸濁した粒子を含むエマルションに関する。該粒子は、三量体（ａ）、化合物（ｂ）、および付加的化合物（本明細書で、「化合物（ｃ）」と呼ぶ）を含む。化合物（ｃ）は、水不溶性であり、ポリイソシアネート（ａ）および化合物（ｂ）の両方と異なる。
本発明が、いずれもの特定の機構に限定されないが、化合物（ｃ）およびポリイソシアネート（ａ）は、各粒子の内部の混合物を形成し、化合物（ｂ）は、該粒子と該水性媒体間の界面に存在すると考えられる。化合物（ｃ）は、乳化剤として作用して、該粒子を生成および安定化すると考えられる。
好ましくは、化合物（ｃ）は、架橋剤である。より好ましくは、化合物（ｃ）は、ポリエポキシ化合物またはポリイソシアネートである。より好ましくは、化合物（ｃ）は、ポリイソシアネートである。化合物（ｃ）では、好ましい脂肪族ポリイソシアネートは、ＨＤＩ、ＩＰＤＩ、Ｈ１２ＭＤＩ、ＡＤＩ、その異性体、その重合体、およびその混合物である。化合物（ｃ）では、好ましい芳香族ポリイソシアネートである。好ましい芳香族ポリイソシアネートは、トルイレン−２，４−ジイソシアネート（２，４−ＴＤＩ）、トルイレン−２，６−ジイソシアネート（２，６−ＴＤＩ）、ナフチレン−１，５−ジイソシアネート、ジフェニルメタン−４，４’−ジイソシアネート（ＭＤＩ）、その異性体、その重合体、およびその混合物である。より好ましいのは、４，４’−ＭＤＩ；２，４’−ＭＤＩ、およびその混合物である。
好ましくは、該粒子のＤ５０は、１０ｎｍ以上；より好ましくは、５０ｎｍ以上である。好ましくは、該粒子は、２，０００ｎｍ以下；より好ましくは、１，０００ｎｍ以下；より好ましくは、５００ｎｍ以下のＤ５０を有する。
好ましくは、該エマルションは、安定である。安定なエマルションは、２５°Ｃ における貯蔵で、相分離、沈降、浮遊、または凝集のいずれも示さない。好ましくは、該エマルションは、２時間以上；より好ましくは、５時間以上；より好ましくは、１０時間以上安定である。
本発明のエマルションでは、ポリイソシアネート（ａ）の重量と化合物（ｂ）の重量と化合物（ｃ）の重量の総和を特徴付けることが、有用である。この和は、該エマルションの総重量に基づいた％として表され得る。該エマルションの総重量は、該水性媒体の重量を含む。好ましくは、その和は、０．５％以上；より好ましくは、１％以上；より好ましくは、２％以上；より好ましくは、３％以上である。好ましくは、その和は、１０％以下；より好ましくは、８％以下；より好ましくは、６％以下である。
本発明のエマルションでは、比Ｘ：Ｙを特徴付けることが有用であり、Ｘは、ポリイソシアネート（ａ）の重量と化合物（ｂ）の重量であり、Ｙは、化合物（ｃ）の重量である。好ましくは、Ｘ：Ｙは、０．１：１以上、より好ましくは、０．２：１以上；より好ましくは、０．５：１以上である。好ましくは、Ｘ：Ｙは、５：１以下であり；より好ましくは２：１以下である。
もし、水以外の溶媒が、本発明のエマルション中に存在するならば、溶媒の好ましい量は、該エマルションの重量に基づいて、１重量％以下；より好ましくは、０．５重量％以下；より好ましくは、０．２重量％以下である。もし、ポリイソシアネート（ａ）が、ＡＤＩであるならば、該エマルション中の溶媒の好ましい量は、該エマルションの重量に基づいて、０．０２重量％以上；より好ましくは、０．０５重量％以上である。もし、ポリイソシアネート（ａ）が、ＨＤＩであるならば、溶媒の好ましい量は、該エマルションの重量に基づいて、０．００５重量％以下；より好ましくは、０重量％である。
化合物（ｃ）を含む該エマルションの製造前に、いずれの化合物（ｃ）も含まない、本発明の１番目の態様に記載のポリイソシアネート（ａ）および化合物（ｂ）の混合物を製造することは、時々、有用である。組成物が、２５°Ｃ において、４重量部のかかる混合物および９６重量部の水を含有するとき、水性媒体に懸濁された粒子が、好ましくは、生成し、好ましくは、該粒子のＤ５０は、１０ｎｍ以上である。好ましくは、かかる粒子は、１，０００ｎｍ以下；より好ましくは、５００ｎｍ以下；より好ましくは、３００ｎｍ以下のＤ５０を有するだろう。
次は、本発明の実施例である。
次のＣａｒｂｏｗａｘ（商標）ＭＰＥＧｐｏｌｙｍｅｒｓ（ダウケミカル社から）を使用した。各々は、構造ＣＨ３−（ＯＣＨ２ＣＨ２）ｎ−ＯＨを有する。
エマルション粒径を、ブルックヘブン・インスツルメンツ社の９０Ｐｌｕｓ粒径分析計により測定した。
比較例１：エトキシ化ＨＤＩ
ＨＤＩを、下記一覧のＭＰＥＧポリマーの１つと混合した。反応が起こる前の各反応混合物は、ヒドロキシル基のモルに対する、イソシアネート基のモルの比により特徴付けられる。該反応混合物を、窒素下、保持し、１００°Ｃ で、５時間、撹拌した。次の生成物が生成したと考えられる：
該生成物を製造後、混合物を、該生成物および水、４重量部の生成物および９６重量部の水からできており、粒径を測定した。結果は、次の通りであった：
許容可能なエマルションを生成した試料はなかった。化合物（ｃ）との混合物中で乳化剤として有用な試料はなかったと考えられる。
比較例２：エトキシル化ＨＤＩ二量体
ＨＤＩ二量体は、構造
を有する。
ＨＤＩ二量体を、下記一覧のＭＰＥＧポリマーの１つと混合した。反応が起こる前の各反応混合物は、ヒドロキシル基のモルに対する、イソシアネート基のモルの比により特徴付けられる。該反応混合物を、窒素下、保持し、１００°Ｃ で、５時間、撹拌した。次の生成物が生成したと考えられる：
該生成物を製造後、２つの混合物は、次の通りにできていた：
混合物２−１：４重量部の該生成物および９６重量部の水、
混合物２−２：２重量部の該生成物；２重量部のＨＤＩ三量体、および９６重量部の水、および
該粒径を測定した。結果は、次の通りであった：
混合物２−１：４重量部の該生成物および９６重量部の水、
混合物２−２：２重量部の該生成物；２重量部のＨＤＩ三量体、および９６重量部の水、および
該粒径を測定した。結果は、次の通りであった：
５００ｎｍ以下のＤ５０を有する追加の架橋剤（この場合、ＨＤＩ三量体）で、エマルション粒子を製造することが望ましい。この目的を満足する試料はなかった。化合物（ｃ）との混合物中の乳化剤として有用である試料はなかったことになる。
実施例３：化合物（ｃ）なしのエトキシル化ＨＤＩ三量体
ＨＤＩ三量体を、下記一覧のＭＰＥＧポリマーの１つと混合した。反応が起こる前の各反応混合物は、ヒドロキシル基のモルに対する、イソシアネート基のモルの比により特徴付けられる。該反応混合物を、窒素下、保持し、１００°Ｃ で、５時間、撹拌した。該反応生成物は、Ｒが、−（ＣＨ２）６−である構造ＩＩＩを有する化合物を含むと考えられる：
該生成物を製造後、混合物を、該生成物および水、４重量部の生成物および９６重量部の水からできており、該粒径を測定した。結果は、次の通りであった：
実施例４：化合物（ｃ）とエトキシル化ＨＤＩ三量体
６：１のＮＣＯ：ＯＨモル比のＨＤＩ三量体およびＭＰＥＧ５５０の反応生成物を、実施例３のように製造した。混合物を、次の通り、様々な追加の化合物と一緒に製造した：
各混合物は、９６重量部の水、Ｘ重量部の反応生成物（ＨＤＩ三量体およびＭＰＥＧの間の反応の）、およびＹ重量部の追加の化合物を含有し、Ｘ＋Ｙは、４重量部に等しかった。該比Ｘ：Ｙを以下に示す。該混合物の粒径を、測定して、次の通りの結果であった：
６：１のＮＣＯ：ＯＨモル比のＨＤＩ三量体およびＭＰＥＧ５５０の反応生成物は、様々な追加の化合物に対して有用な乳化剤として作用する。また、該比Ｘ：Ｙを変化することにより、Ｄ５０を変えることが可能である。
実施例５：エトキシル化ＡＤＩ三量体
ＡＤＩ三量体を、ＭＰＥＧ化合物および酢酸ブチルと混合し、窒素下、保持して、１００°Ｃ で、４時間、撹拌した。酢酸ブチルの量は、全混合物の重量に基づいて、３０重量％であった。ＡＤＩ三量体の量とＭＰＥＧ化合物の総量は、全混合物の重量に基づいて、７０重量％であった。該反応生成物は、Ｒが、
である構造ＩＩＩを有する化合物を含むと考えられる。
異性体の混合物が存在したと考えられる。
反応生成物を、４重量部の反応生成物および９６重量部の水の比率で、水と混合した。エマルションが得られた場合、粒径を測定した。結果は次の通りであった。「ｎｔ」は、試験しなかったことを意味する。
反応生成物の全てが、水中でエマルションを形成するいくらかの可能性を示した。ＭＰＥＧ１０００で製造した該生成物は、エマルション形成する最良の能力を示した。ＡＤＩ三量体とＭＰＥＧ化合物との有用な反応生成物は、１０：１より小さいＮＣＯ：ＯＨのモル比で、製造され得ることになると考えられる。
Claims (10)
- 式ＩＩ：
Ａは、ポリイソシアネート残基であり、
Ｌは、イソシアネート基とイソシアネート反応性基との反応により生成された連結基であり、
ｎは、５〜２５であり、
ｍは、０〜１００であり、および
Ｚは、メチルまたはエチルまたはプロピルであり、および
前記Ｚ基のモルに対する、イソシアネート基のモルと前記Ｌ基のモルの和の比が、２：１〜３０：１である）
の構造を有する１つ以上の化合物を含む組成物。 - ｍが０である、請求項１記載の組成物。
- Ａが、ジイソシアネート単量体の残基、ジイソシアネート二量体の残基、またはジイソシアネート三量体の残基である、請求項２記載の組成物。
- Ａが、ジイソシアネート三量体の残基である、請求項３記載の組成物。
- 前記Ｚ基のモルに対する、イソシアネート基のモルと前記Ｌ基のモルの和の比が、５：１〜２０：１である、請求項４記載の組成物。
- Ａが、ヘキサンジイソシアネート三量体の残基である、請求項５記載の組成物。
- ｎが、１０〜１４である、請求項５記載の組成物。
- 水性媒体中に懸濁した粒子を含むエマルションであって、前記粒子が、
（ｂ）式ＩＩ：
および
（ｃ）構造Ａ−ＮＣＯを有しない１つ以上の水不溶性化合物
（式中、
Ａは、ポリイソシアネート残基であり、Ａの意味は、（ｂ）および（ｃ）で同じであり、
Ｌは、イソシアネート基とイソシアネート反応性基との反応により生成された連結基であり、
ｎは、５〜２５であり、
ｍは、０〜１００であり、および
Ｚは、メチルまたはエチルまたはプロピルであり、および
前記Ｚ基のモルに対する、イソシアネート基のモルと前記Ｌ基のモルの和の比が、２：１〜３０：１である）
を含むエマルション。 - 前記水不溶性化合物（ｃ）が、ポリイソシアネートである、請求項８記載のエマルション。
- 前記ポリイソシアネートが、芳香族ポリイソシアネートである、請求項９記載のエマルション。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201210421466.XA CN103788329B (zh) | 2012-10-29 | 2012-10-29 | 乙氧基化异氰酸酯化合物及其作为乳化剂的使用 |
| CN201210421466.X | 2012-10-29 | ||
| PCT/CN2013/086024 WO2014067430A1 (en) | 2012-10-29 | 2013-10-28 | Ethoxylate isocyanate compound and its use as emulsifier |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2015532939A true JP2015532939A (ja) | 2015-11-16 |
Family
ID=50626480
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2015538276A Pending JP2015532939A (ja) | 2012-10-29 | 2013-10-28 | エトキシル化イソシアネート化合物および乳化剤としてのその使用 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9771318B2 (ja) |
| EP (1) | EP2895524A4 (ja) |
| JP (1) | JP2015532939A (ja) |
| CN (1) | CN103788329B (ja) |
| MX (1) | MX2015005141A (ja) |
| RU (1) | RU2015120250A (ja) |
| TW (1) | TWI525149B (ja) |
| WO (1) | WO2014067430A1 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103788339B (zh) * | 2012-10-29 | 2016-12-21 | 罗门哈斯公司 | 异氰酸酯化合物的混合物及其作为乳化剂的使用 |
| US10626212B2 (en) * | 2015-07-06 | 2020-04-21 | Dow Global Technologies Llc | Polyurethane prepolymers |
| CN105797643B (zh) * | 2016-03-30 | 2017-08-04 | 四川大学 | 一种非离子型聚氨酯Gemini表面活性剂的制备方法 |
| CN111363078B (zh) * | 2020-04-20 | 2022-11-11 | 广东花果山环保科技有限公司 | 一种双交联型高硬度大分子乳化剂、高硬度水性单组分丙烯酸树脂及其制备方法 |
| CN112175201B (zh) * | 2020-10-16 | 2023-01-10 | 西安工程大学 | 一种用于花卉、水果保鲜的蜡乳液及其制备方法 |
Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5142751A (ja) * | 1974-10-02 | 1976-04-12 | Ici Ltd | |
| JPH10176138A (ja) * | 1996-12-17 | 1998-06-30 | Bayer Corp | 水性二成分ポリウレア塗料 |
| JP2003082282A (ja) * | 2001-09-10 | 2003-03-19 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | 水性アンカーコート剤 |
| JP2003246827A (ja) * | 2002-02-26 | 2003-09-05 | Dainippon Ink & Chem Inc | 水分散性ポリイソシアネート組成物、水性硬化性組成物、水性硬化性組成物を含む塗料および接着剤 |
| US20040019160A1 (en) * | 2002-07-26 | 2004-01-29 | Great Eastern Resins Industrial Co., Ltd. | Water dispersible polyisocyanate composition and its uses |
| JP2005535775A (ja) * | 2002-08-15 | 2005-11-24 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 改善された特性を有する水乳化性イソシアネート |
| US20070270508A1 (en) * | 2006-03-30 | 2007-11-22 | Liu Leo Z | Reactive monomeric surfactants |
| JP2008512519A (ja) * | 2004-09-03 | 2008-04-24 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | 乳化性ポリイソシアネート |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2816815A1 (de) | 1978-04-18 | 1979-10-31 | Bayer Ag | In wasser dispergierbare oder loesliche polyurethane, sowie ein verfahren zu ihrer herstellung |
| DE3521618A1 (de) | 1985-06-15 | 1986-12-18 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | In wasser dispergierbare polyisocyanat-zubereitung und ihre verwendung als zusatzmittel fuer waessrige klebstoffe |
| JP2696404B2 (ja) * | 1989-08-07 | 1998-01-14 | 三菱農機株式会社 | フイルム支柱打込装置 |
| DE4136618A1 (de) | 1991-11-07 | 1993-05-13 | Bayer Ag | Wasserdispergierbare polyisocyanatgemische |
| DE4332322A1 (de) | 1993-09-23 | 1995-03-30 | Bayer Ag | Wasserlösliche bzw. -dispergierbare Polyisocyanat-Zubereitung |
| ZA9810037B (en) | 1997-11-04 | 2000-05-03 | Rhodia Chimie Sa | A method for separating a compound obtained by polymerization of isocyanates from the corresponding non transformed monomers. |
| JP2001151840A (ja) * | 1999-12-01 | 2001-06-05 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | ウレタン−ウレア粉粒体の製造方法 |
| JP2001262056A (ja) * | 2000-03-23 | 2001-09-26 | Kansai Paint Co Ltd | ２液型水性塗料組成物 |
| DE102004015430A1 (de) | 2004-03-30 | 2005-10-20 | Bayer Chemicals Ag | Wässrige Polyurethandispersionen |
| WO2008030437A2 (en) * | 2006-09-05 | 2008-03-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Aqueous compositions of sagging control agents |
| DE102007021013A1 (de) | 2007-05-04 | 2008-11-06 | Basf Coatings Ag | Wasserbasierende Zweischicht-Beschichtungssysteme auf Urethanbasis, ihre Verwendung und mit ihnen beschichtete Substrate |
-
2012
- 2012-10-29 CN CN201210421466.XA patent/CN103788329B/zh not_active Expired - Fee Related
-
2013
- 2013-10-08 TW TW102136294A patent/TWI525149B/zh not_active IP Right Cessation
- 2013-10-28 RU RU2015120250A patent/RU2015120250A/ru not_active Application Discontinuation
- 2013-10-28 JP JP2015538276A patent/JP2015532939A/ja active Pending
- 2013-10-28 EP EP13851957.4A patent/EP2895524A4/en not_active Withdrawn
- 2013-10-28 WO PCT/CN2013/086024 patent/WO2014067430A1/en active Application Filing
- 2013-10-28 US US14/436,993 patent/US9771318B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2013-10-28 MX MX2015005141A patent/MX2015005141A/es unknown
Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5142751A (ja) * | 1974-10-02 | 1976-04-12 | Ici Ltd | |
| JPH10176138A (ja) * | 1996-12-17 | 1998-06-30 | Bayer Corp | 水性二成分ポリウレア塗料 |
| JP2003082282A (ja) * | 2001-09-10 | 2003-03-19 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | 水性アンカーコート剤 |
| JP2003246827A (ja) * | 2002-02-26 | 2003-09-05 | Dainippon Ink & Chem Inc | 水分散性ポリイソシアネート組成物、水性硬化性組成物、水性硬化性組成物を含む塗料および接着剤 |
| US20040019160A1 (en) * | 2002-07-26 | 2004-01-29 | Great Eastern Resins Industrial Co., Ltd. | Water dispersible polyisocyanate composition and its uses |
| JP2005535775A (ja) * | 2002-08-15 | 2005-11-24 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 改善された特性を有する水乳化性イソシアネート |
| JP2008512519A (ja) * | 2004-09-03 | 2008-04-24 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | 乳化性ポリイソシアネート |
| US20070270508A1 (en) * | 2006-03-30 | 2007-11-22 | Liu Leo Z | Reactive monomeric surfactants |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TWI525149B (zh) | 2016-03-11 |
| RU2015120250A (ru) | 2016-12-20 |
| CN103788329B (zh) | 2018-01-12 |
| WO2014067430A1 (en) | 2014-05-08 |
| EP2895524A1 (en) | 2015-07-22 |
| TW201434965A (zh) | 2014-09-16 |
| CN103788329A (zh) | 2014-05-14 |
| US9771318B2 (en) | 2017-09-26 |
| EP2895524A4 (en) | 2016-07-13 |
| US20150274649A1 (en) | 2015-10-01 |
| MX2015005141A (es) | 2015-07-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI714606B (zh) | 碳化二亞胺系水性樹脂交聯劑 | |
| JP2015532939A (ja) | エトキシル化イソシアネート化合物および乳化剤としてのその使用 | |
| JP6254173B2 (ja) | アニオン性イソシアネート化合物および乳化剤としてのその使用 | |
| CA2940734C (en) | Pigmented paint formulation with a phosphorus acid functionalized latex binder and an associative thickener | |
| BR102015023811A2 (pt) | compostos de adição apropriados como dispersantes ou agentes antissedimentação | |
| US8501867B2 (en) | Mixture based on a polyisocyanate and a solvent of ether ester type, aqueous emulsion obtained from this mixture and use of this emulsion for the manufacture of coatings and adhesives | |
| JP6259829B2 (ja) | イソシアネート化合物の混合物および乳化剤としてのその使用 | |
| EP4200347A1 (en) | Urea urethane compounds | |
| JP3073201B2 (ja) | セミカルバジド誘導体及び該セミカルバジド誘導体を含有する組成物 | |
| JP2018536041A (ja) | ビウレット構造含有ポリイソシアネート組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20151118 |
|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20161013 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170727 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20170731 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20171027 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180104 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20180725 |