JP2015525251A - メソゲン媒体および液晶ディスプレイ - Google Patents
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Abstract
Description
式A−I〜A−IIIで表される化合物の群から選択されるビメソゲン化合物からなる第1の成分、成分A
ネマトゲン(nematogenic)化合物からなる第2の成分、成分B、および
1種または2種以上のキラル分子からなる第3の成分、成分C
を含むメソゲン媒体に、液晶デバイスにおける、特にフレキソエレクトリック(flexoelectric)液晶デバイスにおけるこれらのメソゲン媒体の使用に、ならびに本発明による液晶媒体を含む液晶デバイスに関する。
HTP ≡ 1/(c・P0) (1)
式中
cは、キラル化合物の濃度である。
P0は、コレステリック液晶の不攪乱(undisturbed)ピッチであり、
Kは、スプレイ弾性定数(k11)およびベンド弾性定数(K33)の平均[K=2/1(k11+k33)]であり、
およびここで
τ = [P0/(2π)]2・γ/K (3)
式中
γは、らせんの歪みに関連する有効粘性率である。
Ec = (π2/P0)・[k22/(ε0・Δε)]1/2 (4)
式中
k22は、ねじれ弾性定数であり、
ε0は、真空の誘電率であり、および
Δεは、液晶の誘電異方性である。
Δn = ne−n0 (5)
式中、neは異常屈折率でありおよびnoは通常屈折率であり、および平均屈折率nav.は以下の等式(6)により与えられる。
nav. = [(2no 2+ne 2)/3]1/2 (6)
sin2(π・d・Δn/λ) = 1 (7)
式中
dは、セルギャップであり、および
λは、光の波長である
を充足するようにあるべきである。等式(7)の右手側に関する偏差の許容は、+/−3%である。
セルのセルギャップは、好ましくは1μm〜20μmの範囲であり、特に2.0μm〜10μmの範囲内である。
本発明のもう1つの目的は、特別に選択されたビメソゲン類を用いることにより、顕著に改善された特性を示す、かかるディスプレイのための混合物を提供することである。
他の混合物変数もまた、考慮すべきである。温度が高くなると、通常は混合物の粘度が低減するため、より迅速な切替時間がもたらされる。用いられる電界もまた、重要である。ULHフレキソエレクトリック方式においては、より高い電界を用いると、より迅速な切替速度を通常は達成することができる。
− 切替時間=Ton+Toff(駆動)
− 切替時間=Ton+Toff(非駆動)
本発明は、低い回転粘度を有する添加物を加えることにより、これらのレジームの両方において切替時間を低減させることを可能とする。
本発明の他の目的は、以下の詳細な説明から当業者には直ちに自明である。
式A−I〜A−IIIで表される化合物の群から選択されるビメソゲン化合物からなる第1の成分、成分A
R11およびR12、R21およびR22ならびにR31およびR32はそれぞれ独立して、H、F、Cl、CN、NCSまたは1〜25個のC原子を有し、非置換であるか、ハロゲンもしくはCNによって単置換もしくは多置換されていてもよいアルキル基であって、1つまたは2つ以上の非隣接のCH2が、それぞれの場合において互いに独立して、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CH=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−または−C≡C−により、酸素原子が互いに直接的に結合しないように、置き換えられていることもまた可能である、該アルキル基であり、
MG11およびMG12、MG21およびMG22ならびにMG31およびMG32はそれぞれ独立して、メソゲン性基であり、
RB1、RB21およびRB22ならびにRB31およびRB32は互いに独立して、H、F、Cl、CN、NCSまたは非置換であるか、ハロゲンもしくはCNによって単置換もしくは多置換されていてもよい、1〜25個のC原子を有する直鎖もしくは分枝のアルキル基であって、1つまたは2つ以上の非隣接のCH2基がそれぞれの場合において互いに独立して、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CH=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−または−C≡C−により酸素原子が互いにへと直接的に結合しないように置き換えられていることもまた可能である、該アルキルであり、
ZB1、ZB2およびZB3はそれぞれの場合において独立して、−CH2−CH2−、−CO−O−、−O−CO−、−CF2−O−、−O−CF2−、−CH=CH−または単結合、好ましくは−CH2−CH2−、−CO−O−、−CH=CH−または単結合、より好ましくは−CH2−CH2−または単結合、なおより好ましくは1分子内に存在する基の1つは−CH2−CH2−でありかつ他のものは単結合、最も好ましくは全てが単結合であり、
ならびに
1種または2種以上のキラル分子からなる第3の成分、成分C。
式C−1〜C−III
式中、EおよびFはそれぞれ独立して1,4−フェニレンまたはトランス−1,4−シクロヘキシレンであり、vは0または1であり、Z0は−COO−、−OCO−、−CH2CH2−または単結合であり、およびRは1〜12個のC原子を有するアルキル、アルコキシまたはアルカノイルである
から選択される、キラルドーパントとも称される、キラル化合物が、成分Cに対し特に好ましい。
Sp1、Sp2およびSp3がそれぞれ独立して、−(CH2)n−であり、ここで
nが、1〜15からの整数、最も好ましくは奇数であり、ここで1つまたは2つ以上の−CH2−基は−CO−により置き換えられていてもよい、該化合物が、好ましく用いられる。
−X31−Sp3−X32−が、−Sp3−O−、−Sp3−CO−O−、−Sp3−O−CO−、−O−Sp3−、−O−Sp3−CO−O−、−O−Sp3−O−CO−、−O−CO−Sp3−O−、−O−CO−Sp3−O−CO−、−CO−O−Sp3−O−または−CO−O−Sp3−CO−O−であるが、−X31−Sp3−X32−において2つのO原子が互いに隣接しない、2つの−CH=CH−基が互いに隣接しないならびに−O−CO−、−S−CO−、−O−COO−、−CO−S−、−CO−O−および−CH=CH−から選択される2つの基が互いに隣接しない条件下においてである、該化合物が、特に好ましく用いられる。
MG11およびMG12が互いに独立して、−A11−(Z1−A12)m−であり、
ここで
Z1が、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−OCH2−、−CH2O−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−C≡C−または単結合であり、
mが、0、1、2または3である、該化合物が、好ましく用いられる。
MG21およびMG22が互いに独立して、−A21−(Z2−A22)m−であり、
ここで
Z2が、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−OCH2−、−CH2O−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−C≡C−または単結合であり、
mが、0、1、2または3である該化合物が、好ましく用いられる。
MG31およびMG32が互いに独立して、−A31−(Z3−A32)m−であり、
ここで
Z3が、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−OCH2−、−CH2O−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−C≡C−または単結合であり、
mが、0、1、2または3である該化合物が、最も好ましく用いられる。
式A−I〜A−IIIで表される化合物であって、式中、メソゲン性基に存在するエステル基の双極子が全て同じ方向に配向している、つまり全て−CO−O−または全て−O−CO−である該化合物が、一般的に好ましい。
Lはそれぞれの出現において互いに独立して、FまたはCl、好ましくはFであり、および
rはそれぞれの出現において互いに独立して、0、1、2または3、好ましくは0、1または2である。
で表される化合物の群から選択される。
で表される化合物の群から選択される。
で表される化合物の群から選択される。
対称的なもの:
対称的なもの:
対称的なもの:
a) CuI、Pd(PPh3)2Cl2、トリエチルアミン、30℃;
b) [H2]、Pd/C;
c) n−BuLi、CO2、−70℃;
d) DCC、DMAP、DCM、25℃;および
e) Pd(PPh3)2Cl2、NaCO3、THF、還流下。
かかるフッ素化化合物の製造のための例示的な反応スキームを、以下のスキームに示す。
a) 臭化ベンジル、K2CO3、ブタノン、80℃;
b) CuI、Pd(PPh3)2Cl2、トリエチルアミン、30℃;
c) [H2]、Pd/C;および
d) K2CO3、ブタノン、80℃。
a) CuI、Pd(PPh3)2Cl2、トリエチルアミン、30℃;
b) [H2]、Pd/C;
c) n−BuLi、THF、−70 0℃、CO2;
d) HSC3H6SH、CF3SO3H、130℃;および
e) N(C2H5)3、3HF.N(C2H5)3、−70℃。
a) (i)HBr、0℃;(ii)H2O2、0℃;
b) DCC、DMAP、DCM;
c1) AlCl3、S(CH3)2、DCM、0℃;
c2) K2CO3、ブタノン、80℃;および
d) K2CO3、ブタノン、80℃。
b) THF、Et3N、CuI、Pd触媒、40℃、24時間
c) THF、Pd/C、H2、60℃、95バール
d) n−BuLi、THF、I2。−70℃
e) Na2CO3、THF、H2O、Pd触媒、80℃、24時間
ここで、Rはそれぞれの場合において独立して、R11およびR12の意味を有し、o、Lおよびrはそれぞれの出現において互いに独立して上に定義されたとおり、ならびにこれらの基の好ましい意味である。
合成例1
N−PGIZIGI−9−GZGP−Nの製造
そして反応混合物を吸引下でろ過し、ろ過パッドをジクロロメタンで洗浄する。ろ液を半固体にまで濃縮し、これをジクロロメタンに再溶解させ、そしてシリカカラムを通過させて精製する。目標生成物が付加的なジクロロメタンとともに溶出し、そして石油エーテルからの再結晶化により最終的単離をする。
ステップ2.1
4−ブロモフルオロフェノール(33.9g、0.178モル)、臭化ベンジル(21.1ml、0.178モル)、炭酸カリウム(34.4g、0.25モル)およびブタン−2−オン(300ml)をともに、85℃の温度で還流下でオーバーナイトで加熱する。混合物を冷却し、ろ過し、ブタノンおよびジエチルエーテルで洗浄し、溶媒をin vacuoで除去する。材料をヘプタンから−20℃で再結晶化する。
前のステップからの臭化物(44.5g、115.8mmol)、トリエチルアミン(89ml)、テトラヒドロフラン(45ml)、ヨウ化銅(I)(0.694g、3.6mmol)およびビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)2塩化物(3.5g、4.91mmol)をフラスコへと添加し、そしてテトラヒドロフラン(45ml)中の1,8−ノナジイン(9.14g(76.0mmol)を30分間の時間にわたりゆっくりと添加する。反応混合物をオーバーナイトで40℃へと温める。そして混合物を冷却し、ろ過し、ろ過パッドをジエチルエーテルで洗浄する。ろ液を希塩酸で酸性化し、そして水酸化ナトリウムで中和し、そして硫酸ナトリウム上で乾燥させる。これをろ過し、ろ液から溶媒をin vacuoで除去し、固体生成物を得る。固体をジクロロメタン溶液から50gのシリカ上へと前吸収させ、石油中の10%DCMを溶離剤として用いてショートシリカカラムにカラム詰めした。生成物を含有する分画を収集し、まず石油からそしてアセトニトリルから再結晶化し、クリーンな生成物を提供する。
水素化反応を再び、「H−Cube」水素化装置中で実行する。
パラメーター: 流量:10ml/min、方式:100%H2 触媒:Pd/C 温度:50℃、圧力:30バール 反応終期に80℃および80バールへと上昇する。
ステージ3からのフェノール(2.80g、8.04mmol)、4−ブロモメチルベンゾニトリル(3.94g、20.09mmol)および炭酸カリウム(1.66g、12mmol)をジメチルホルムアミド(5.87g)およびエチルメチルケトン(50ml)とともにフラスコへと添加する。混合物を85℃でオーバーナイトで加熱する。混合物を冷却し、ろ過し、ろ過パッドをジエチルエーテルで洗浄し、ろ液から溶媒をin vacuoで除去し、固体生成物を得る。この固体粗製生成物を、溶離剤として石油中の33%DCMを用いるショートシリカカラム上で精製する。生成物を含有する分画を収集し、アセトニトリルから再結晶化し、クリーンな生成物を提供する。
ステップ3.1〜3.3は、合成例2のものと同一である。
合成例2、ステップ2.3からの生成物(2.50g、7.18mmol)、4−ブロモメチル−ベンゾニトリル(2.81g、14.4mmol)および炭酸カリウム(1.79g、19.9mmol)をともに、エチルメチルケトン(50ml)中で混合する。反応混合物を、還流下、80℃で12時間加熱する。そして反応混合物を冷却し、形成した固体沈殿物を吸引下でろ別し、ろ過パッドをエーテルで洗浄し、そして溶液を減圧下で濃縮する。粗製生成物をシリカを通してクロマトグラフィにより精製し、石油エーテル中の30%DCMで溶出する(40〜60)。そして材料をアセトニトリルから再結晶化し、所望の非対称中間体アルコールを産出する。
前のステップ、ステップ3.4からの生成物(2.15g、4.64mmol)、1−ブロモメチル−4−フルオロベンゼン(1.05g、5.56mmol)および炭酸カリウム(1.92g、14.9mmol)をエチルメチルケトン(50ml)中でともに混合する。反応混合物を、還流下で80℃で18時間加熱する。そして反応混合物を冷却し、吸引下で固体をろ別し、ろ過パッドをジエチルエーテルで洗浄し、そして減圧下で濃縮する。粗製生成物をシリカを通してカラムクロマトグラフィにより精製し、石油エーテル中の30%DCMで溶出する(40〜60)。そして材料をアセトニトリルから2回再結晶化し、生成物を提供する。
25.0g(88.4mmol)のヨードブロモベンゼンおよび80mlテトラヒドロフランを反応フラスコへと添加し、これを3回排気し、次いでそれぞれの回に窒素で充填し、そして10分間「超音波処理」し、追加の排気/窒素でのパージをする。触媒としてのPd(PPh3)2Cl2(0.9g、1.3mmol)およびCuI(0.2g、1.1mmol)ならびにジイソプロピルアミン(14ml)を添加し、反応容器を再びパージし、そして超音波浴に戻して10分間配置し、そして大きな水浴中に配置し、反応温度を制御する。
そして反応混合物を吸引下でろ過し、ろ過パッドをテトラヒドロフランで洗浄する。ろ液を半固体へと濃縮し、これをジクロロメタンに再溶解させて、そして精製のためにシリカカラムを通過させる。目標生成物を付加的なジクロロメタンとともに溶出し、黄色結晶性固体を提供する。
水素化反応を、「H−Cube」水素化装置中で実行する。反応のパラメーターは以下のとおりである: 流速:7ml/min、方式:100%H2、触媒:Pt/C、温度:50℃、および圧力:30バール。
無水テトラヒドロフランを、三つ首フラスコ中に前ステージからの9.4g(19.8mmol)の二臭化物とともに詰める。フラスコを排気し、窒素で充填する。反応混合物を攪拌し、固体CO2により冷却したアセトンの浴槽中で−75℃の温度へと冷却する。
前ステージからの中間体生成物(5.5g、15mmol)およびプロパンジオール(3.6g、33mmol)をフラスコへと添加し、そしてトリフルオロメタンスルホン酸(6.8g、45mmol)を添加し混合物を攪拌し始める。混合物を120℃へと加熱し、そして今はクリアな橙色混合物をアンビエントへと冷却し、そしてジエチルエーテル(300ml)で処置する。得られた溶液を、予め−70℃へと冷却した激しく攪拌したジエチルエーテル(700ml)のフラスコへと添加する。30分以内に微細な結晶が、攪拌混合物中に出現する。固体を吸引下のろ過により単離し、エーテルで洗浄し、淡黄色粉体を得、これを直ちに使用する。
前のステージからの中間体(10.1g 12mmol)をジクロロメタン(50ml)とともにフラスコに添加し、そして−70℃へと冷却する。4−シアノフェノール(3.5g、30mmol)、ジクロロメタン(40ml)およびトリエチルアミン(3.5g、34mmol)の混合物を、滴下で添加する。90分のさらなる撹拌後、トリエチルアミン水素フッ化物(20g、125mmol)を滴下で添加する。さらなる1時間の撹拌後、ジクロロメタン(100ml)中の臭素(19.9g、125mmol)を滴下で添加する。反応混合物を30分間攪拌し、−30℃へと温まるようにし、そしてモルホリン(10.9g、125mmol)を添加し、最終的に0℃へと温め、ここで1時間のさらなる時間の間攪拌する。混合物を氷、水および水酸化カリウムの混合物上へと注意深く注ぎ、層を分離する。有機材料を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、in vacuoで濃縮する。粗製材料をフラッシュクロマトグラフィにより精製し、石油エーテル中の30%DCMの溶液で溶出する。最終精製をアセトニトリルからの反復の再結晶化により実行し、所望の生成物を提供する。
合成例1、ステップ1.3の中間体生成物(5.5g、15mmol)およびプロパンジオール(3.6g、33mmol)をフラスコに添加し、そしてトリフルオロメタンスルホン酸(6.8g、45mmol)を添加し、混合物を攪拌し始める。混合物を120℃へと加熱し、そしてクリアな橙色混合物をアンビエントへと冷却し、そしてジエチルエーテル(300ml)で処置する。得られた溶液を、−70℃へと予め冷却した、激しく攪拌したジエチルエーテル(700ml)のフラスコへと添加する。30分以内に、攪拌混合物中に微細な結晶が出現する。固体を吸引下のろ過により単離し、エーテルで洗浄し、淡黄色粉体を得、これを直ちに用いる。
前ステップからの中間体(10.1g 12mmol)をジクロロメタン(50ml)とともにフラスコへと添加し、そして−70℃へと冷却する。4−シアノフェノール(3.5g、30mmol)、ジクロロメタン(40ml)およびトリエチルアミン(3.5g、34mmol)の混合物を、滴下で添加する。90分のさらなる撹拌後、トリエチルアミン水素フッ化物(20g、125mmol)を滴下で添加する。さらなる1時間の撹拌後、ジクロロメタン(100ml)中の臭素(19.9g、125mmol)を滴下で添加する。反応混合物を30分間攪拌し、−30℃へと温まるようにし、そしてモルホリン(10.9g、125mmol)を添加し、最終的に0℃へと温め、ここでそれを1時間のさらなる時間の間攪拌する。混合物を氷、水および水酸化カリウムの混合物上へと注意深く注ぎ、層を分離する。有機材料を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、in vacuoで濃縮する。粗製材料をフラッシュクロマトグラフィにより精製し、石油エーテル中の30%DCMの溶液で溶出する。アセトニトリルからの反復の再結晶化により最終精製を実行し、所望の生成物を提供する。
そして残渣を150mlエタノールに溶解させ、還流下で3時間加熱する。
溶液を排出し、氷浴中で冷却する。得られた結晶をろ別し、周囲環境下で乾燥させる。
反応を、得られる混合物が酸性となるまで、(飽和)塩化アンモニウム溶液の添加(発熱的である)により停止させ、白色固体沈殿が誘導され、ジクロロメタンで希釈し、吸引下でろ別し、沈殿を収集する。
材料をカラムクロマトグラフィにより精製し、DCMとともに増量しながらの工業用変性アルコールで溶出する。生成物をアセトンから再結晶化し、最終材料を得る。
式Iで表される以下の化合物を、類似して製造する。
1−ブロモ−3−フルオロヨードベンゼン(53.3g、0.177mol)を、3,5−ジフルオロベンゼンボン酸(29.0g、0.184mol)とともに丸底フラスコへと添加する。テトラヒドロフラン(500ml)を添加し、混合物を窒素下で溶解するまで攪拌する。水(100ml)中の炭酸カリウム(36.7g、0.265mol)の溶液を、反応物へと添加する、溶媒、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)2塩化物(1.98g、2.83mmol)を添加し、反応物を加熱して18時間還流する。反応物を冷却し、水で希釈し、そして希塩酸で酸性化する。層を分離し、有機相を水で洗浄し、そして濃縮し、生成物を茶色固体として獲得する。
2,−3’−5’−トリフルオロ−4−ブロモビフェニル(26.1g、0.091mmol)を、丸底フラスコへと添加する。トリエチルアミン(25.0ml)およびテトラヒドロフラン(50.0ml)を添加し、全体を蒸発させ、窒素で置き換える。ヨウ化銅(I)(0.404g、2.12mmol)およびビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)2塩化物(0.71g、1.01mmol)を添加し、反応物を蒸発させ、窒素で置き換える。反応混合物を40℃へと加熱し、1,8−ノナジイン(5.25g、0.044mol)を30分間にわたってゆっくりと添加する。混合物をさらに24時間40℃で、次いで48時間80℃で加熱する。
材料(2)(21.5g、0.040mol)をテトラヒドロフラン(600ml)に溶解させ、Thalesナノヒドロゲネーターに通過させる。材料は、70バール圧力および60℃を要して、薄く着色した固体として生成物を産生した。
材料(3)(21.5g、0.04mol)を、テトラヒドロフラン(150ml)とともに丸底フラスコへと添加する。反応物を窒素下で攪拌し、−70℃へと冷却する。n−ブチルリチウム溶液(ヘキサン中1.6M、55.0ml、0.087mol)を45分間にわたってゆっくりと添加し、反応物をさらに1時間−70℃で攪拌する。テトラヒドロフラン(125ml)中のヨウ素(45.8g、00.179mol)の溶液を、−60〜−70℃の温度を保ちながら、ゆっくりと添加する。反応物をオーバーナイトで攪拌し、室温へと温まるようにする。ゆっくりと湿THFを添加することにより反応を停止し、そして水、次いで酢酸エチルを添加する。層を分離し、水性のものを酢酸エチルで3回抽出する。有機物をチオ硫酸ナトリウム溶液(100ml、水中2M)で2回洗浄し、そして水で洗浄する。濃縮により茶色固体を提供する。材料を工業用変性アルコール、アセトンおよびアセトニトリル/アセトンからの連続再結晶化により精製する。
4−ブロモ−2−フルオロベンゾニトリル(42.4g、212mmol)をビス(ピナコラト)ジボラン(59.8g、235mmol)とともに、丸底フラスコに添加する。酢酸カリウム(31.1g、317mmol)、トリシクロヘキシルホスフィン(3.57g、12.7mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(3.66g、6.36mmol)および1,4−ジオキサン(600mol)を全て反応フラスコへと添加し、混合物を窒素下で80℃で72時間攪拌する。冷却後、反応混合物、水およびジエチルエーテルを添加し、層を分離する。有機材料をブラインおよび水で洗浄し、そして茶色固体へと濃縮する。生成物を石油/ジクロロメタンからの再結晶化により精製し、茶色結晶固体を得る。
材料(4)(10.17g、12.8mmol)および材料(5)(7.70g、31.2mmol)を丸底フラスコへと添加し、テトラヒドロフラン(250ml)に溶解させる。ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)2塩化物(456.2mg、0.642mmol)を炭酸ナトリウムの溶液(水中1M、77.0ml、77.0mmol)とともに添加する。反応物を85℃で24時間加熱し、その後それを冷却し、水で希釈し、そして希塩酸で酸性化する。層を分離し、有機相を水で洗浄し、そして濃縮して茶色固体で生成物を産生する。材料をカラムクロマトグラフィにより精製し、石油中の40%酢酸エチルで生成物を溶出する。生成物をさらに、まず、アセトン/メタノール、そしてアセトン、最後にIPA/石油からの再結晶化により精製する。
式A−IIで表される以下の化合物を、類似して製造する。
1−ブロモ−3−フルオロベンゼン(27.5g、92mmol)をテトラヒドロフラン(30ml)とともに丸底フラスコに添加し、混合物を窒素下で溶解するまで攪拌する。ジイソプロピルアミン(30ml)を添加し、反応物を超音波浴中に10分間配置する。触媒、ビス(トリフェニル−ホスフィン)パラジウム(II)2塩化物(0.9g、1.28mmol)およびヨウ化銅(I)(0.2g、1.05mmol)を添加し、反応物を水浴中で20℃へと冷却する。1,8−ノナジイン(5.0g、41mmol)をゆっくりと反応物に添加し、さらに20時間攪拌する。反応物を冷却し、吸引下でろ過し、沈殿を除去する。ろ液を希塩酸で酸性化し、ジエチルエーテルで抽出する。有機材料を水で洗浄し、濃縮して生成物を黒色固体(19g)で提供する。材料をカラムクロマトグラフィにより精製し、石油中のジクロロメタンの混合物を用いて生成物を溶出する。これにより、所望の生成物が作り出される。
材料(1)(21.5g、40mmol)をテトラヒドロフラン(600ml)に溶解させて、Thalesナノイドロゲネターに通過させる。材料は、70バール圧力および60℃を要し、生成物を薄く着色した固体で作り出した。
材料(2)(14.35g、30.3mmol)、4−シアノフェニルボロン酸(4.45g、30.3mmol)、リン酸カリウム(25.4g、120mmol)、ジオキサン(57.4ml)および水(28.7ml)を、窒素雰囲気下で30分間、超音波浴中でソニケーションする。混合物を室温で攪拌し、Pd(DPPF)Cl2−DCM複合体(215mg)を添加する。混合物を2時間、90℃へと加熱する。混合物を冷却する。2層を分離し、有機相からの溶媒をin vacuoで除去し、黒色油を得る。これを最少のDCMに溶解し、シリカのカラムに適用し、石油:DCM、1:1で溶出し、所望の生成物を得る。
材料(3)(3.5g、7.05mmol)、3,4−ジフルオロベンゼンボロン酸(1.7g、8mmol) リン酸カリウム(1.7g、8mmol)、ジオキサン(10.6ml)および水(5.3ml)を、窒素雰囲気下で30分間、超音波浴中でソニケーションする。混合物を室温で攪拌し、Pd(DPPF)Cl2−DCM複合体(59mg)を添加する。混合物を5時間、90℃へと加熱する。2層を分離し、有機相から溶媒をin vacuoで除去する。これを最少DCMに溶解させ、シリカのカラムに適用し、石油:DCM、2:1で溶出する。粗製生成物を2回、DCM/アセトニトリルから結晶化し(ドライアイス/アセトン浴で冷却)、生成物を最少量のDCMに溶解させ、シリカのカラムに適用し、石油:DCM、2:1で溶出する。粗製生成物をアセトニトリルから結晶化し(乾燥氷/アセトン浴で冷却)、所望の生成物を得る。
本発明のもう1つの好ましい態様において、媒体は、式A−Iで表される1種または2種以上の化合物であって、式中R11−MG11−およびR12−MG12−が互いに異なる該化合物を含む。
本発明のもう1つの好ましい態様において、媒体は、式A−IIで表される1種または2種以上の化合物であって、式中R21−MG21−およびR22−MG22−が互いに異なる該化合物を含む。
本発明のもう1つの好ましい態様において、媒体は、式A−IIIで表される1種または2種以上の化合物であって、式中R31−MG31−およびR32−MG32−が互いに異なる該化合物を含む。
RB1は、12個までのC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルケニルオキシであり、および
LB1およびLB2は独立して、HまたはFである、好ましくは1つがHでありかつ他がHまたはFである、および最も好ましくは両方がHである。
RB21およびRB22は独立して、12個までのC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルケニルオキシであり、より好ましくはRB21はアルキルでありかつRB22はアルキル、アルコキシまたはアルケニルであり、および式B−II−1において、最も好ましくはアルケニル、特にビニルまたは1−プロペニル、および式B−II−2において最も好ましくはアルキルである。
RB31およびRB32は独立して、12個までのC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルケニルオキシ、より好ましくはRB31はアルキルでありかつRB32はアルキルまたはアルコキシ、および最も好ましくはアルコキシであり、ならびに
LB31およびLB32は独立して、HまたはFであり、好ましくは1つがFでありかつ他がHまたはFであり、および最も好ましくは両方がFである。
− 成分Aとして、式A−I〜A−IIIの群から選択される1種または2種以上の
化合物、好ましくは
− 式A−Iで表される1種または2種以上の化合物、および式A−IIで表さ
れる1種または2種以上の化合物、または
− 式A−Iで表される1種または2種以上の化合物、および式A−IIIで表
される1種または2種以上の化合物、または
− 式A−IIで表される1種または2種以上の化合物、および式A−IIIで
表される1種または2種以上の化合物、または、
− 最も好ましくは、式A−Iで表される1種または2種以上の化合物、および
式A−IIで表される1種または2種以上の化合物、および式A−IIIで
表される1種または2種以上の化合物、
量%の範囲の、より好ましくは70〜90重量%の範囲の、および最も好ましく
は70〜85重量%の範囲の合計濃度で、好ましくはこれらの混合物が以下から
選択される
− 式A−I(つまり、エーテル結合二量体)で表される1種または2種以
上の化合物を、成分Aに基づき、好ましくは40%未満の、より好まし
くは30%未満の濃度で、特に好ましくは式A−I−1〜A−I−3で
表される1種または2種以上の化合物、および特に好ましくは式N−G
IGIGI−O−n−O−GGG−Nの群から選択される、特にN−G
IGIGI−9−GGG−Nであり、存在するなら、成分Aに基づき、
好ましくは濃度>5%で、特に10〜30%、
および/または
以上の化合物を、成分Aに基づき、好ましくは60%未満の、より好ま
しくは40%未満の、例外的な場合においてはまた80〜100%の、
およびこれらの場合において好ましくは90〜100%の濃度で、特に
好ましくは式A−II−1〜A−II−4で表される1種または2種以
上の化合物、および特に好ましくは式F−UIZIP−n−PZU−F
の群から選択される、特にFUIZIP−7−PZU−Fおよび/また
はF−UIZP−9−PZU−Fであり、成分Aに基づき、好ましくは
5%以上の、特に10〜20%の濃度、
および/または
種以上の化合物を、成分Aに基づき、好ましくは80%未満の、より好
ましくは70%未満の濃度で、特に好ましくは式A−III−1〜A−
III−11で表される1種または2種以上の化合物、および特に好ま
しくは式F−PGI−ZI−n−Z−GP−FおよびF−PGI−ZI
−n−Z−GP−Fの群から選択される、好ましくはF−PGI−7−
GP−Fおよび/またはF−PGI−9−GP−Fおよび/またはN−
PGI−7−GP−Nおよび/またはN−PGI−9−GP−Nであり
、成分Aに基づき、好ましくは5%以上の、特に15〜30%の濃度、
および/または
化合物、好ましくは
− 式B−Iで表される1種または2種以上の化合物および式B−IIで表され
る1種または2種以上の化合物、または
− 式B−Iで表される1種または2種以上の化合物および式B−IIIで表さ
れる1種または2種以上の化合物、または
− 式B−IIで表される1種または2種以上の化合物および式B−IIIで表
される1種または2種以上の化合物、または
− 式B−Iで表される1種または2種以上の化合物および式B−IIで表され
る1種または2種以上の化合物および式B−IIIで表される1種または2
種以上の化合物、
くは10〜30%の、および最も好ましくは10〜20重量%の範囲の合計濃度
で、好ましくはこれらの化合物は式B−Iおよび/またはB−IIおよび/また
はB−IIIから選択され、ならびに特に好ましくは以下の式PP−n−N、P
PP−n−N、CC−n−V、CC−n−V1、CEPGI−n−m、PY−n
−Om、CCY−n−Om、CPY−n−OmおよびPYP−n−(O)m、好
ましくはPP−5−Nおよび/またはPPP−3−Nおよび/またはCC−3−
Vおよび/またはCC−4−Vおよび/またはCC−5−Vおよび/またはCC
−3−V1および/またはCC−4−V1および/またはCEPGI−3−2お
よび/またはCEPGI−5−2および/またはPY−3−O4の群から選択さ
れ、全体としての混合物に基づき、化合物あたり、好ましくは1%以下の、特に
は2〜10%の範囲の濃度で、
および/または
好ましくは1〜20重量%の、特に1〜15重量%の、とても好ましくは1〜10重
量%の範囲で、好ましくは、これらの化合物は式C−I、C−II、およびC−II
I、特にはR−5011またはS−5011またはCD−1から選択され、特に好ま
しくは以下を含む
− R−5011、S−5011またはCD−1を、全体としての混合物に基づき、好ま
しくは1%以上の、特には1〜20%の濃度で、特に好ましくは
− ULH方式でのディスプレイに対し1〜3%の、特には2%のR−5011またはS
−5011、USH方式でのディスプレイに対し特には4.5%のR−5011また
はS−5011、または言及される好ましい濃度での、R−5011またはS−50
11と同じコレステリックピッチを誘導する濃度でのもう1つのキラル材料。
k11<1×10−10N、好ましくは<2×10−11Nおよびフレキソエレクトリック係数
e>1×10−11C/m、好ましくは>1×10−10C/m
を呈する。
表Dは、例示的な分子構造をそれらのそれぞれのコードとともに一覧する。
混合物例1:混合物M1
比較混合物例2: 混合物C2
10%の以下の混合物(混合物N1)、
TN,I=103.6C;
Δn=0.124@25C;
Δε=−2.8@25C;および
γ1=114mPa.s、
を、それぞれの比較例の90%の混合物C2に添加する。
比較混合物例3:混合物C3
これは、(キラル)ネマチック相からの64℃の透明点を有する。コレステリックピッチ(P)は348nmであり、フレキソエレクトリック比(e/K)は5.2V−1であり、両方とも35℃の温度で決定した。合計の応答時間(τオン、駆動+τオフ、非駆動)は、3.33V/μmの電界において8.4msである。
10%の以下の二元混合物(混合物N2)、
混合物M4
混合物M5
混合物M6
Claims (15)
- 式A−I〜A−IIIで表される化合物の群から選択されるビメソゲン化合物からなる第1の成分、成分A
R11およびR12、R21およびR22ならびにR31およびR32はそれぞれ独立して、H、F、Cl、CN、NCSまたは1〜25個のC原子を有し、非置換であるか、ハロゲンもしくはCNによって単置換もしくは多置換されていてもよいアルキル基であって、1つまたは2つ以上の非隣接のCH2が、それぞれの場合において互いに独立して、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CH=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−または−C≡C−により、酸素原子が互いにへと直接的に結合しないように、置き換えられていることもまた可能である該アルキル基であり、
MG11およびMG12、MG21およびMG22ならびにMG31およびMG32はそれぞれ独立して、メソゲン基であり、
Sp1、Sp2およびSp3は互いに独立して、5〜40個のC原子を含むスペーサー基であり、ここで1つまたは2つ以上の非隣接のCH2基はまた、O−MG11および/またはO−MG12に結合するSp1の、MG21および/またはMG22に結合するSp2のならびにX31およびX32に結合するSp3のCH2基を除いて、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−O−CO−、−S−CO−、−O−COO−、−CO−S−、CO−O−、−CH(ハロゲン)−、−CH(CN)−、−CH=CH−または−C≡C−により置き換えられていてもよいが、(分子内において)2つのO原子が互いに隣接せず、2つの−CH=CH−基が互いに隣接せず、かつ−O−CO−、−S−CO−、−O−COO−、−CO−S−、−CO−O−および−CH=CH−から選択される2つの基が互いに隣接しないようにであり、ならびに
X31およびX32は、互いに独立して、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−または−S−から選択される結合基であり、および、代わりに、それらの1つはまた−O−または単結合のいずれかであってもよく、およびさらに代わりに、それらの1つは−O−でかつ他の1つが単結合であってもよい、
好ましくは式B−I〜B−IIIで表される化合物の群から選択される、ネマトゲン化合物からなる第2の成分、成分B
RB1、RB21およびRB22ならびにRB31およびRB32は互いに独立して、H、F、Cl、CN、NCSまたは非置換であるか、ハロゲンもしくはCNによって単置換もしくは多置換されていてもよい、1〜25個のC原子を有する直鎖または分枝のアルキル基であって、1つまたは2つ以上の非隣接のCH2基がそれぞれの出現において互いに独立して、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CH=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−または−C≡C−により酸素原子が互いにへと直接的に結合しないように置き換えられていることもまた可能である該アルキルであり、
XB1は、F、Cl、CN、NCS、好ましくはCNであり、
ZB1、BZ2およびZB3はそれぞれの出現において独立して、−CH2−CH2−、−CO−O−、−O−CO−、−CF2−O−、−O−CF2−、−CH=CH−または単結合であり、
ならびに
1種または2種以上のキラル分子からなる第3の成分、成分C
を含む、メソゲン媒体。 - 式A−I〜A−IIIから選択される1種または2種以上の化合物を含む請求項1に記載のメソゲン媒体であって、MG11およびMG12、MG21およびMG22ならびにMG31およびMG32が互いに独立して、式II
−A1−(Z1−A2)m− II
式中
Z1は、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−OCH2−、−CH2O−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−C≡C−または単結合であり、
A1およびA2はそれぞれの出現において互いに独立して、1,4−フェニレン、ここで加えて1つまたは2つ以上のCH基はNにより置き換えられていてもよい、トランス−1,4−シクロヘキシレン、ここで、加えて、1つまたは2つの非連接のCH2基はOおよび/またはSにより置き換えられていてもよい、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−ビシクロ−(2,2,2)−オクチレン、ピペリジン−1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロ−ナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−2,6−ジイル、シクロブタン−1,3−ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン−2,6−ジイルまたはジスピロ[3.1.3.1]デカン−2,8−ジイルであり、全てのこれらの基は非置換であるか、F、Cl、CN、または1〜7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニル基、ここで1つまたは2つ以上のH原子はFまたはClにより置換されていてもよい、で単置換、二置換、三置換または四置換されていることが可能である、
mは、0、1、2または3である
から選択されることを特徴とする、前記メソゲン媒体。 - 式A−I〜A−IIIから選択される1種または2種以上の化合物を含む請求項1または2に記載のメソゲン媒体であって、MG11およびMG12、MG21およびMG22ならびにMG31およびMG32がそれぞれおよび独立して以下の式
およびその鏡像から選択されることを特徴とする、前記メソゲン媒体。 - 式A−Iで表される1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載のメソゲン媒体。
- 式A−IIで表される1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載のメソゲン媒体。
- 式A−IIIで表される1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載のメソゲン媒体メソゲン媒体。
- 式B−Iで表される1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載のメソゲン媒 体メソゲン媒体。
- 式B−IIで表される1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一項に記載のメソゲン媒体。
- 式B−IIIで表される1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一項に記載のメソゲン媒体。
- 式B−I〜B−IIIからなる群から選択される化合物からなる、成分Bを、全体としての媒体に基づき40%以下の濃度で含むことを特徴とする、請求項1〜9のいずれか一項に記載のメソゲン媒体メソゲン媒体。
- 第2のネマチック相を呈することを特徴とする、請求項1〜10のいずれか一項に記載のメソゲン媒体。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載のメソゲン媒体の、液晶デバイスにおける使用。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載のメソゲン媒体を含む、液晶デバイス。
- フレキソエレクトリックデバイスであることを特徴とする、請求項13に記載の液晶デバイス。
- 2つの平面平行電極であって、それらの内側表面がプラナー、逆平行配向状態を呈する、該電極を含むことを特徴とする、請求項13または14に記載の液晶デバイス。
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