JP2015518878A - 乾燥皮膚及び抗老化用途の為の化合物 - Google Patents
乾燥皮膚及び抗老化用途の為の化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2015518878A JP2015518878A JP2015515634A JP2015515634A JP2015518878A JP 2015518878 A JP2015518878 A JP 2015518878A JP 2015515634 A JP2015515634 A JP 2015515634A JP 2015515634 A JP2015515634 A JP 2015515634A JP 2015518878 A JP2015518878 A JP 2015518878A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- skin
- branched
- saturated
- linear
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 121
- 206010013786 Dry skin Diseases 0.000 title claims description 42
- 230000037336 dry skin Effects 0.000 title claims description 42
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 title description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 44
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims abstract description 28
- 230000007547 defect Effects 0.000 claims abstract description 21
- 210000001339 epidermal cell Anatomy 0.000 claims abstract description 16
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 9
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 claims description 115
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 74
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 64
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 31
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 28
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 230000032683 aging Effects 0.000 claims description 25
- 230000005856 abnormality Effects 0.000 claims description 20
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 20
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 claims description 17
- 230000024245 cell differentiation Effects 0.000 claims description 15
- 206010021198 ichthyosis Diseases 0.000 claims description 15
- 230000004663 cell proliferation Effects 0.000 claims description 14
- 230000001575 pathological effect Effects 0.000 claims description 12
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims description 12
- 206010048218 Xeroderma Diseases 0.000 claims description 11
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 11
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 8
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 claims description 6
- 230000035807 sensation Effects 0.000 claims description 6
- 206010040844 Skin exfoliation Diseases 0.000 claims description 5
- 230000035618 desquamation Effects 0.000 claims description 5
- 206010012438 Dermatitis atopic Diseases 0.000 claims description 4
- 201000008937 atopic dermatitis Diseases 0.000 claims description 4
- 208000003251 Pruritus Diseases 0.000 claims description 3
- 230000037365 barrier function of the epidermis Effects 0.000 claims description 3
- 230000001815 facial effect Effects 0.000 claims description 3
- 238000007665 sagging Methods 0.000 claims description 3
- 230000007803 itching Effects 0.000 claims description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000006539 C12 alkyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 206010040799 Skin atrophy Diseases 0.000 claims 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 claims 1
- 230000004069 differentiation Effects 0.000 abstract description 11
- 230000035755 proliferation Effects 0.000 abstract description 3
- 210000002615 epidermis Anatomy 0.000 description 22
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 235000013350 formula milk Nutrition 0.000 description 19
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 16
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 210000002510 keratinocyte Anatomy 0.000 description 12
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 11
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 10
- 210000000434 stratum corneum Anatomy 0.000 description 10
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000036620 skin dryness Effects 0.000 description 9
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 8
- 230000013632 homeostatic process Effects 0.000 description 8
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- VFGRNTYELNYSKJ-UHFFFAOYSA-N 6-amino-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione Chemical compound CN1C(N)=CC(=O)N(C)C1=O VFGRNTYELNYSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 6
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 6
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 6
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 6
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 6
- 102100032912 CD44 antigen Human genes 0.000 description 5
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 101000868273 Homo sapiens CD44 antigen Proteins 0.000 description 5
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 5
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 5
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 4
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 4
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 4
- 230000008859 change Effects 0.000 description 4
- 210000004207 dermis Anatomy 0.000 description 4
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000006870 function Effects 0.000 description 4
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 4
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 4
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 4
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 4
- 150000008518 pyridopyrimidines Chemical class 0.000 description 4
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 4
- MRLGCTNJRREZHZ-UHFFFAOYSA-N 3-phenoxybenzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 MRLGCTNJRREZHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 208000030560 Abnormality of the skin Diseases 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003445 Hantzsch reaction Methods 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 102100033717 Retroviral-like aspartic protease 1 Human genes 0.000 description 3
- 101710184461 Retroviral-like aspartic protease 1 Proteins 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QYSXJUFSXHHAJI-XFEUOLMDSA-N Vitamin D3 Natural products C1(/[C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)=C/C=C1\C[C@@H](O)CCC1=C QYSXJUFSXHHAJI-XFEUOLMDSA-N 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- 239000000017 hydrogel Substances 0.000 description 3
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 230000035800 maturation Effects 0.000 description 3
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 3
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 3
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 3
- 239000004248 saffron Substances 0.000 description 3
- 210000004761 scalp Anatomy 0.000 description 3
- -1 sec-butyl Isobutyl tert-butyl Chemical group 0.000 description 3
- 230000009759 skin aging Effects 0.000 description 3
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 3
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 3
- QYSXJUFSXHHAJI-YRZJJWOYSA-N vitamin D3 Chemical compound C1(/[C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)=C\C=C1\C[C@@H](O)CCC1=C QYSXJUFSXHHAJI-YRZJJWOYSA-N 0.000 description 3
- 235000005282 vitamin D3 Nutrition 0.000 description 3
- 239000011647 vitamin D3 Substances 0.000 description 3
- 229940021056 vitamin d3 Drugs 0.000 description 3
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 3
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 13-cis retinol Natural products OCC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGHRJJRRZDOVPD-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutanal Chemical compound CC(C)CC=O YGHRJJRRZDOVPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000008186 Collagen Human genes 0.000 description 2
- 108010035532 Collagen Proteins 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GKKZMYDNDDMXSE-UHFFFAOYSA-N Ethyl 3-oxo-3-phenylpropanoate Chemical compound CCOC(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 GKKZMYDNDDMXSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101710088660 Filaggrin Proteins 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- WZUVPPKBWHMQCE-UHFFFAOYSA-N Haematoxylin Chemical compound C12=CC(O)=C(O)C=C2CC2(O)C1C1=CC=C(O)C(O)=C1OC2 WZUVPPKBWHMQCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000282412 Homo Species 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 2
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000006981 Skin Abnormalities Diseases 0.000 description 2
- 206010040880 Skin irritation Diseases 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-N allantoin Chemical compound NC(=O)NC1NC(=O)NC1=O POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000010261 cell growth Effects 0.000 description 2
- 239000013043 chemical agent Substances 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 229920001436 collagen Polymers 0.000 description 2
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 2
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 2
- 238000013270 controlled release Methods 0.000 description 2
- 235000015140 cultured milk Nutrition 0.000 description 2
- 201000010251 cutis laxa Diseases 0.000 description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 2
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 description 2
- 230000004064 dysfunction Effects 0.000 description 2
- 235000004626 essential fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 210000000720 eyelash Anatomy 0.000 description 2
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 2
- 239000007903 gelatin capsule Substances 0.000 description 2
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 description 2
- 238000012239 gene modification Methods 0.000 description 2
- 230000005017 genetic modification Effects 0.000 description 2
- 235000013617 genetically modified food Nutrition 0.000 description 2
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 2
- 210000003780 hair follicle Anatomy 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001261 hydroxy acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 2
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- ZNJFBWYDHIGLCU-HWKXXFMVSA-N jasmonic acid Chemical compound CC\C=C/C[C@@H]1[C@@H](CC(O)=O)CCC1=O ZNJFBWYDHIGLCU-HWKXXFMVSA-N 0.000 description 2
- 238000002372 labelling Methods 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 2
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 2
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 2
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000000877 morphologic effect Effects 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 2
- 238000000751 protein extraction Methods 0.000 description 2
- 230000002797 proteolythic effect Effects 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000011607 retinol Substances 0.000 description 2
- 229960003471 retinol Drugs 0.000 description 2
- 235000020944 retinol Nutrition 0.000 description 2
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 2
- 230000036556 skin irritation Effects 0.000 description 2
- 231100000475 skin irritation Toxicity 0.000 description 2
- 230000036558 skin tension Effects 0.000 description 2
- PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N squalane Chemical compound CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008174 sterile solution Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 2
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 2
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 2
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 2
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 2
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N Acrylic acid Chemical compound OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POJWUDADGALRAB-PVQJCKRUSA-N Allantoin Natural products NC(=O)N[C@@H]1NC(=O)NC1=O POJWUDADGALRAB-PVQJCKRUSA-N 0.000 description 1
- 201000004384 Alopecia Diseases 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- 235000015655 Crocus sativus Nutrition 0.000 description 1
- 244000124209 Crocus sativus Species 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000016942 Elastin Human genes 0.000 description 1
- 108010014258 Elastin Proteins 0.000 description 1
- 206010015150 Erythema Diseases 0.000 description 1
- 102000010834 Extracellular Matrix Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010037362 Extracellular Matrix Proteins Proteins 0.000 description 1
- 102100028314 Filaggrin Human genes 0.000 description 1
- 102100037009 Filaggrin-2 Human genes 0.000 description 1
- 229920002683 Glycosaminoglycan Polymers 0.000 description 1
- 101000878281 Homo sapiens Filaggrin-2 Proteins 0.000 description 1
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 1
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 1
- 102000005741 Metalloproteases Human genes 0.000 description 1
- 108010006035 Metalloproteases Proteins 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940127315 Potassium Channel Openers Drugs 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 108010067787 Proteoglycans Proteins 0.000 description 1
- 241001303601 Rosacea Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920006328 Styrofoam Polymers 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004904 UV filter Substances 0.000 description 1
- 235000018936 Vitellaria paradoxa Nutrition 0.000 description 1
- 241001135917 Vitellaria paradoxa Species 0.000 description 1
- 206010048222 Xerosis Diseases 0.000 description 1
- 230000002159 abnormal effect Effects 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000000556 agonist Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229960000458 allantoin Drugs 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940051879 analgesics and antipyretics salicylic acid and derivative Drugs 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000000058 anti acne agent Substances 0.000 description 1
- 230000002280 anti-androgenic effect Effects 0.000 description 1
- 229940124340 antiacne agent Drugs 0.000 description 1
- 239000000051 antiandrogen Substances 0.000 description 1
- 229940030495 antiandrogen sex hormone and modulator of the genital system Drugs 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 210000002469 basement membrane Anatomy 0.000 description 1
- 230000003796 beauty Effects 0.000 description 1
- 235000013871 bee wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000012166 beeswax Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- LWQQLNNNIPYSNX-UROSTWAQSA-N calcipotriol Chemical compound C1([C@H](O)/C=C/[C@@H](C)[C@@H]2[C@]3(CCCC(/[C@@H]3CC2)=C\C=C\2C([C@@H](O)C[C@H](O)C/2)=C)C)CC1 LWQQLNNNIPYSNX-UROSTWAQSA-N 0.000 description 1
- 229960002882 calcipotriol Drugs 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229960001631 carbomer Drugs 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000007248 cellular mechanism Effects 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 229940106189 ceramide Drugs 0.000 description 1
- 150000001783 ceramides Chemical class 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 235000013351 cheese Nutrition 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 230000001055 chewing effect Effects 0.000 description 1
- 235000015218 chewing gum Nutrition 0.000 description 1
- 229940112822 chewing gum Drugs 0.000 description 1
- 235000019219 chocolate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 235000014048 cultured milk product Nutrition 0.000 description 1
- 230000001086 cytosolic effect Effects 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 230000000593 degrading effect Effects 0.000 description 1
- 239000007854 depigmenting agent Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000002500 effect on skin Effects 0.000 description 1
- 210000004177 elastic tissue Anatomy 0.000 description 1
- 229920002549 elastin Polymers 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- YQGOJNYOYNNSMM-UHFFFAOYSA-N eosin Chemical compound [Na+].OC(=O)C1=CC=CC=C1C1=C2C=C(Br)C(=O)C(Br)=C2OC2=C(Br)C(O)=C(Br)C=C21 YQGOJNYOYNNSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009786 epithelial differentiation Effects 0.000 description 1
- 231100000321 erythema Toxicity 0.000 description 1
- 210000002744 extracellular matrix Anatomy 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 210000003414 extremity Anatomy 0.000 description 1
- 235000021105 fermented cheese Nutrition 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 1
- 238000001215 fluorescent labelling Methods 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 210000000245 forearm Anatomy 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000013376 functional food Nutrition 0.000 description 1
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 1
- 230000002068 genetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 230000003779 hair growth Effects 0.000 description 1
- 208000024963 hair loss Diseases 0.000 description 1
- 230000003676 hair loss Effects 0.000 description 1
- 239000007902 hard capsule Substances 0.000 description 1
- 230000003054 hormonal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 1
- 239000001863 hydroxypropyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 235000015243 ice cream Nutrition 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 230000002757 inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000001802 infusion Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 1
- 239000012774 insulation material Substances 0.000 description 1
- 239000000644 isotonic solution Substances 0.000 description 1
- ZNJFBWYDHIGLCU-UHFFFAOYSA-N jasmonic acid Natural products CCC=CCC1C(CC(O)=O)CCC1=O ZNJFBWYDHIGLCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010075526 keratohyalin Proteins 0.000 description 1
- 239000003410 keratolytic agent Substances 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000006193 liquid solution Substances 0.000 description 1
- 239000006194 liquid suspension Substances 0.000 description 1
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 239000006224 matting agent Substances 0.000 description 1
- 230000009245 menopause Effects 0.000 description 1
- 238000000694 mesotherapy Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 239000011859 microparticle Substances 0.000 description 1
- 239000004005 microsphere Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 230000009456 molecular mechanism Effects 0.000 description 1
- 210000004400 mucous membrane Anatomy 0.000 description 1
- 210000000282 nail Anatomy 0.000 description 1
- 239000007908 nanoemulsion Substances 0.000 description 1
- 239000002077 nanosphere Substances 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000008520 organization Effects 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000012785 packaging film Substances 0.000 description 1
- 229920006280 packaging film Polymers 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 229940021222 peritoneal dialysis isotonic solution Drugs 0.000 description 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 1
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 239000001818 polyoxyethylene sorbitan monostearate Substances 0.000 description 1
- 235000010989 polyoxyethylene sorbitan monostearate Nutrition 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229940113124 polysorbate 60 Drugs 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000013641 positive control Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 239000006041 probiotic Substances 0.000 description 1
- 235000018291 probiotics Nutrition 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGPVQRYGYAGWDJ-UHFFFAOYSA-N pyrido[3,2-d]pyrimidine-2,4,6-trione Chemical class N=1C(NC(C=2C=1C=CC(N=2)=O)=O)=O HGPVQRYGYAGWDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000007634 remodeling Methods 0.000 description 1
- 150000004492 retinoid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 201000004700 rosacea Diseases 0.000 description 1
- 235000013974 saffron Nutrition 0.000 description 1
- 210000001732 sebaceous gland Anatomy 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 description 1
- 229940057910 shea butter Drugs 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000037075 skin appearance Effects 0.000 description 1
- 208000017520 skin disease Diseases 0.000 description 1
- 230000037394 skin elasticity Effects 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007901 soft capsule Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 150000003408 sphingolipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 210000000130 stem cell Anatomy 0.000 description 1
- 230000035882 stress Effects 0.000 description 1
- 239000008261 styrofoam Substances 0.000 description 1
- 238000007920 subcutaneous administration Methods 0.000 description 1
- 238000010254 subcutaneous injection Methods 0.000 description 1
- 239000007929 subcutaneous injection Substances 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000009747 swallowing Effects 0.000 description 1
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 1
- 210000000106 sweat gland Anatomy 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N tetraethylammonium Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CC CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 1
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 1
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 1
- 235000019149 tocopherols Nutrition 0.000 description 1
- 239000000606 toothpaste Substances 0.000 description 1
- 229940034610 toothpaste Drugs 0.000 description 1
- 238000011200 topical administration Methods 0.000 description 1
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 1
- 229940100640 transdermal system Drugs 0.000 description 1
- 108010058734 transglutaminase 1 Proteins 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 150000003722 vitamin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 230000037373 wrinkle formation Effects 0.000 description 1
- 235000013618 yogurt Nutrition 0.000 description 1
- QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N γ-tocopherol Chemical class OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4953—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom containing pyrimidine ring derivatives, e.g. minoxidil
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/16—Emollients or protectives, e.g. against radiation
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/007—Preparations for dry skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/08—Anti-ageing preparations
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Gerontology & Geriatric Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Description
ここで、
R1は、H; -C(O)R10、ここでR10は飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC1〜C4、又はC2〜C3さえのアルキルである、又はフェニルを表し;
R2は、H; 飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC1〜C12、より特にはC1〜C6、又はC2〜C4さえのアルキル基; 又は、以下から選ばれる基
ここで、
R5、R6、R7、R8及びR9は、互いに独立に、H; -NO2; -OH; OR10; -CN; フッ素; Cl; I; Br; -CF3; 飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC1〜C4アルキル; フェニル; -OC(O)-R10; -O-Ph-X、ここでXはH,-OH, -NO2, フッ素, 飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC1〜C4、又はC2〜C3さえのアルコキシ又はアルキルを表し、R10は上記で定義されたとおりである、を表し、
R3は、-OR11基を表し、ここでR11は、H, 飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC1〜C4、又はC2〜C3さえのアルキル、又はフェニルであり、
R4は、飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC1〜C4、C2〜C4、又はC2〜C3のアルキル;又はフェニルを表し、
R及びR’は、同一であり又は異なっており、H又は直鎖状若しくは分岐鎖状のC1〜C4、又はC2〜C3さえのアルキルを表す。
ここで、
R1はHを表し、及び
R2は、飽和の、直鎖状又は分岐鎖状C1〜C4、又はC2〜C3さえのアルキル;又は
ここで
R5, R6, R7, R8及びR9は、互いに独立に、H; -OH; OR10,ここでR10は飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC1〜C4、又はC2〜C3さえのアルキル、又はフェニルを表し、
R3は、-OR11基を表し、ここでR11はH又は、飽和若しくは不飽和の、直鎖状若しくは分岐鎖状のC1〜C2アルキルを表し、
R4は、飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC1〜C4、C2〜C4、又はC2〜C3さえのアルキルを表し、
R及びR’は、同一であり又は異なっており、H又はメチルを表す。
により表される化合物又は該化合物の生理学的に許容できる塩それ自体に関し、
ここで、
R1はHを表し、及び
R2は、飽和の、直鎖状又は分岐鎖状C1〜C4、又はC2〜C3さえのアルキル;又は
ここで
R5, R6, R7, R8及びR9は、互いに独立に、H; -OH; OR10,ここでR10は飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC1〜C4、又はC2〜C3さえのアルキル、又はフェニルを表し、
R3は、-OR11基を表し、ここでR11はH又は、飽和若しくは不飽和の、直鎖状若しくは分岐鎖状のC1〜C2アルキルを表し、
R4は、飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC2〜C4、又はC2〜C3さえのアルキルを表し、
R及びR’は、同一であり又は異なっており、H又はメチルを表す。
ここで、
R1は、Hを表し;
R2は、H; 飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC1〜C12、より特にはC1〜C6、又はC2〜C4さえのアルキル基; 又は、以下から選ばれる基
これにおいて、
R5、R6、R7、R8及びR9は、互いに独立に、H; -NO2; -OH; OR10; -CN; フッ素; Cl; I; Br; -CF3; 飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC1〜C4、又はC2〜C3さえのアルキル; フェニル; -OC(O)-R10; -O-Ph-X、ここでXはH,-OH, -NO2, フッ素, 飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC1〜C4、又はC2〜C3のアルコキシ又はアルキルを表す; を表し、
R3は、-OR11基を表し、
R4は、飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC1〜C4、C2〜C4、又はC2〜C3さえのアルキル;又はフェニルを表し、
R10は、飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC1〜C4アルキル; 又はフェニルを表し、及び、R11は、H; 又は飽和若しくは不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC1〜C4アルキル; 又はフェニルを表し、
R及びR’は、同一であり又は異なっており、H又はメチルを表す、
又は該化合物の生理学的に許容できる塩である。さらに他の好ましい実施態様に従い、本発明の化合物は、一般式(Ia)により表されてよく、
ここで、
R1は、Hを表し、
R2は、H;飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC1〜C12、より特にはC1〜C6、又はC2〜C4さえのアルキル基; 又は以下から選ばれる基
ここで、
R5、R6、R7、R8、及びR9は、互に独立に、H; -OH; OR10;-CN; 飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC1〜C4アルキル; 又はフェニルを表し、
R3は、-OR11基を表し、
R4は、飽和の、直鎖状又は分岐鎖状C1〜C4、C2〜C4、又はC2〜C3さえのアルキルを表し、
R10は、飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状C1〜C4アルキル;又はフェニルを表し、及びR11は、H; 又は飽和若しくは不飽和の、直鎖状若しくは分岐鎖状のC1〜C4アルキル; 又はフェニルを表し、
R及びR’は、同一であり又は異なっており、H又はメチルを表す、
又は該化合物の生理学的に許容できる塩でありうる。
ここで、
R1は、Hを表し、
R2は、飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC1〜C6、又はC2〜C4さえのアルキル基; 又は以下から選ばれる基:
ここで、
R5、R6、R7、R8、及びR9は、互に独立に、H; -OH; -OR10; -CN; 飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状C1〜C3アルキルを表し、ここでR10は飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC1〜C3アルキル又はフェニルである、
R3は、-OR11基を表し、ここでR11は、H、飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC1〜C4、又はC2〜C3さえのアルキルであり、
R及びR’は、同一であり又は異なっており、H又は飽和若しくは不飽和の、直鎖状若しくは分岐鎖状のC1〜C3アルキルを表す、
又は、該化合物の生理学的に許容できる塩でありうる。
ここで、
R1はHを表し、
R2は、飽和の、直鎖状又は分岐鎖状C1〜C6、又はC2〜C4さえのアルキル基、好ましくはメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、好ましくはイソブチル; 以下の基:
ここで、
R5、R6、R7、R8及びR9は、互に独立に、H; -OH; -OR10; -CNを表し, ここでR10は飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状C1〜C2アルキル、好ましくはメチル、又はフェニルである; 又は以下の基:
ここで、
R5、R6、R7、R8、及びR9はHを表し、
R3は、-OR11基を表し、ここでR11はH、飽和の、直鎖状又は分岐鎖状C1〜C4、又はC2〜C3さえのアルキルであり、
R及びR’は、同一であり又は異なっており、H又は飽和若しくは不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状C1〜C2アルキル、好ましくはメチル、を表す、
又は、該化合物の生理学的に許容できる塩でありうる。
ここで、
R1はHを表し、
R2は、飽和の、直鎖状又は分岐鎖状C1〜C6、又はC2〜C4さえのアルキル基、好ましくはメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチルtert-ブチル、好ましくはイソブチル; 以下の基:
ここで、
R5、R6、R7、R8、及びR9は、互に独立に、H; -OH; -OR10; -CNを表し, ここでR10は飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状C1〜C2アルキル、好ましくはメチル、又はフェニルである;
R3は、-OR11基を表し、ここでR11は、H、飽和の、直鎖状又は分岐鎖状C1〜C4、又はC2〜C3さえのアルキルであり、
R及びR’は、同一であり又は異なっており、H又は飽和若しくは不飽和の、直鎖状若しくは分岐鎖状のC1〜C2アルキル、好ましくはメチルを表す
又は、該化合物の生理学的に許容できる塩でありうる。
ここで、
R5及びR9はHを表し、及び、R6、R7、及びR8は、互に独立に、上記で定義されたとおりの基を表し、好ましくはH; -OH; -OR10; -CNを表し, ここでR10は飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状C1〜C2アルキル、好ましくはメチル、又はフェニルである。
ここで、
R1はHを表し、
R2は、H、飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状C1〜C6、又はC2〜C4さえのアルキル基を表し、
R3は、-OR11基を表し、ここでR11はH又は直鎖状若しくは分岐鎖状C1〜C4又はC2〜C3アルキルであり、
R4はメチルを表し、
R及びR’はメチルを表す、
又は、該化合物の生理学的に許容できる塩でありうる。
R1はHを表し、且つ、
R2は、飽和の、直鎖状又は分岐鎖状C1〜C4又はC2〜C3さえのアルキル; 又は以下の基:
ここで、
R5、R6、R7、R8、及びR9は、互に独立に、H; -OH; OR10を表し、ここでR10は飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状C1〜C4又はC2〜C3さえのアルキル、又はフェニルを表す、
R3は、-OR11基を表し、ここでR11は、H又は飽和若しくは不飽和の、直鎖状若しくは分岐鎖状C1〜C2アルキルを表す、
R4は、飽和の、直鎖状又は分岐鎖状C1〜C4、C2〜C4、又はC2〜C3さえのアルキルを表し、
R及びR’は、同一であり又は異なっており、H又はメチルを表す。
R1はHを表し、且つ
R2は、飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC1〜C4又はC2〜C3さえのアルキル; 又は以下の基:
ここで、
R5、R6、R7、R8、及びR9は、互に独立に、H; -OH; OR10を表し、ここでR10は飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状C1〜C4又はC2〜C3さえのアルキル、又はフェニルを表し、
R3は、-OR11基を表し、ここでR11は、H又は飽和若しくは不飽和の、直鎖状若しくは分岐鎖状C1〜C2アルキルであり;
R4は、飽和の、直鎖状又は分岐鎖状C2〜C4又はC2〜C3さえのアルキルを表し、
R及びR’は、同一であり又は異なっており、H又はメチルを表す。
化合物(1)〜(4)及び(7)の合成
不均一な反応混合物が、フリット(frit)上でろ過され、エタノール/水混合物(1/1)によりそして次にエタノールによりたっぷりとリンスされる。該化合物は次に、減圧下で、P2O5の存在下で乾燥される。
固形物が、アセトン(30V)と一緒に20分間粉砕され、フリット上でろ過され、そして次に減圧下で乾燥される。
いくつかの反応混合物について、所望の産物が、冷却においても沈殿しない。その場合において、該混合物は、トルエンとの共蒸発により乾燥へと濃縮され、そして次に、残留物が、シリカゲル(ジクロロメタン/メタノール勾配)上でのクロマトグラフィーにより精製され、その後、イソプロピルエーテル中で粉砕される。沸騰水中での最後の粉砕が、フリット上でのろ過及び減圧下でのP2O5上での乾燥後に、所望の化合物を産生する。
用いられた反応物: エチルベンゾイルアセテート、3-フェノキシベンズアルデヒド、6-アミノ-1,3-ジメチルウラシル。方法Bによる精製(数回のクロマトグラフィー操作が要求される)。
平均収率: 7.8%; 黄色い固形物。
1Н NMR (300 МНz, DMSO-d6): consistent
LC/MS: カラム: x-terra MS C18 4.6*150 mm, 5 μm, HCOOH/MeCN, tr = 12.56分, > 98%、210.0 nmで; mass ESI+: [M+Na]+ = 510.0; ESI-: [M-H]- = 508.0
用いられた反応物: エチルアセトアセテート、3-フェノキシベンズアルデヒド、6-アミノ-1,3-ジメチルウラシル。方法Bによる精製。
平均収率: 36%; 白い固形物。
1Н NMR (300 МНz, DMSO-d6): consistent
LC/MS: カラム: x-terra MS C18 4.6*150 mm, 5 μm, HCOOH/MeCN, tr = 12.16分, > 99%、210.0 nmで; mass ESI+: [M+N]+ =448.2, [M+Na]+ = 471.3; ESI-: [M H]- = 446.2
用いられた反応物: エチルアセトアセテート、ベンズアルデヒド、6-アミノ-1,3-ジメチルウラシル。方法Bによる精製。
平均収率: 58%; 白い固形物。
1Н NMR (300 МНz, DMSO-d6): consistent
LC/MS: カラム: x-terra MS C18 4.6*150 mm, 5 μm, HCOOH/MeCN, tr = 10.57分, > 99%、253.9 nmで; mass ESI+: [M+N]+ =356.3, [M+Na]+ = 378.2; ESI-: [M H]- = 354.2
用いられた反応物: エチルアセトアセテート、3-メチルブチルアルデヒド、 6-アミノ-1,3-ジメチルウラシル。方法Bによる精製。
平均収率: 44%; 白い固形物。
1Н NMR (300 МНz, DMSO-d6): consistent
LC/MS: カラム: x-terra MS C18 4.6*150 mm, 5μm, HCOOH/MeCN, tr = 11.29分, > 99%、251.6 nmで; mass ESI+: [M+N]+ = 336.3, [M+Na]+= 358.3; ESI-: [M H]- = 334.3.
用いられた反応物: エチルアセトアセテート、プロパンアルデヒド、6-アミノ-1,3-ジメチルウラシル。方法Aによる精製。
平均収率: 18%; ベージュの固形物。
1Н NMR (300 МНz, DMSO-d6): consistent
Mass ESI+: [M+H]+ = 308, [M+Na]+ = 330; ESI-: [M H]- = 306.
インビトロ皮膚モデルにおける本発明の化合物の特徴付け
- 最初にモデル化されそして合成された分子が、Episkin(商標)再構築表皮のキットを処理する為に用いられた。
- 次に、組織学的切片についての及び細胞抽出物についてのタンパク質研究が行われた。
- 第二のフェーズにおいて、分子の選択が、RealSkin(商標)モデル上で評価された。
再構築の6日でEpiskin社から受け取った再構築表皮が、受け取ったときに、48時間、インキュベーター中で、インサート下(出現(emersion)において)の3.5 mlの分化培地(Episkin(商標)培地)中の培養に戻し置かれた(37°C、5% CO2)。
該表皮が次に、試験化合物と全体的に接触させられる。Episkin(商標)分化培養培地が、試験化合物と0.1%の最終DMSOビヒクルを含む分化培地により置き換えられる。該表皮が、48時間該インキュベーター中での培養に戻し置かれる。新たな全体的処理が、さらなる72時間、該インキュベータ中での培養において行われる。
Episkin(商標)上での処理について、各試験化合物が、使用のときに、秤量され及びDMSO中に10 mMで溶解されることによって調製され、次に、3つの再構築表皮試料を処理する為に用いられた。さらに、試験下の各化合物が、該培養培地(0.1%最終 DMSO)中において最終の1及び10μM で用いられた。用いられた陽性対照は、ビタミンD3、レチノール、及びカルシポトリオール(ビタミンD3アナログ)であった。
該表皮が、組織学的分析及びタンパク質抽出の為に(1処理当たり3つの表皮)引き取られた(一つの再構築表皮が、該組織学的研究及び該タンパク質抽出の為に用いられる)。
処理された再構築表皮の形態学的制御が、パラフィン中に包まれた該試料の組織学的切片に対して標準的プロトコルに従うHES(ヘマトキシリン−エオシン−サフラン)染色を用いて行われた(トルエンバス: 3回、15分; 100°アルコールバス; 2回、1分; 95°アルコールバス:1分; 水浴中でのリンス; ヘマトキシリンバス: 1回、2分; 水浴中でのリンス; 塩酸バス中に短時間浸す; 水でのリンス; エオシンバス: 1回、1分; 水でのリンス; 100°アルコールバス中に短時間浸す; サフランバス (5分); 100°アルコールバス中に短時間浸す; トルエンバス: 3回、2分)。
表皮の試料が、液体窒素中で凍結する為にOCT中に包まれ、そして次に−80℃で貯蔵された。得られたブロックが、7 μmの厚みに、クライオスタットを用いて切断され、そして切断物が、乾燥され、そして−20℃で貯蔵され、免疫ラベリングを待った。選択されたラベルについて、用いられた抗体及びそれらの希釈が、以下の表に記載される:
図1は、化合物(4)による5日にわたる全体的処理後13日目でのEpiskinモデルのHES観察を示す。
表皮の全体構造について観察された影響は、本発明の化合物が、より厚くされた角質層の加速された形成を誘発し及び刺激することを明らかにする。
免疫ラベリングについて選択されたラベルは以下のとおりである:
- Ki67、基底層での細胞増殖におけるいずれかの変化についての情報を提供する為、及び
- CD44、生きている層の代謝における及び増殖/分化バランスにおけるいずれかの変化についての情報を提供する為。
本発明の化合物(4)による図2により示された結果は、本発明の化合物が、Ki67ラベリングにおける強力な増加を誘発し、及び、それ故に、強力な増殖促進特性を有することを示す。
本発明の化合物(4)による図3により示された結果は、本発明の化合物が、レチノイド様効果に対応する、CD44の増加を誘発することを示す。
上記で詳述された結果が以下の表にまとめられる。モニターされたパラメータのそれぞれについて、試験されたもののうち最も活性な化合物についての等級付け(参照のものよりも大きな又は小さな効果)が、アスタリスクにより示される。
効果は用いられた最高濃度(10 μM)について概して等級付けされる。いくつかの化合物は、より低い試験濃度(1 μM)で効果を示した。この表における相対的な分類は、これを考慮する。
表中の略語
HES=ヘマトキシリン−エオシン−サフラン(H.E.S)
上記結果は、本発明の化合物が、レチノイドタイプの特性を有することを明らかにする。該特性は特には、表皮の細胞の分化及び/又は増殖における不均衡に関連した、皮膚及び/又はその付属物の欠陥又は異常、より特には老化した皮膚、及び/又は老化の皮膚徴候、表皮のバリア機能の異常、又は乾燥皮膚及び/又は皮膚乾燥の徴候、を防ぎ及び/又は処置する為に有利である。
ビューティークリーム
標準的なプロトコルに従い、水中油型エマルジョンタイプの顔ケアクリームが調製され、該クリームは以下を含む:
(活性物質の重量%):
実施例2からの化合物7又は4 0.5%
グリセロールステアレート 2%
ポリソルベート60(Tween 60、ICIから) 1%
ステアリン酸 1.4%
トリエタノールアミン 0.7%
カルボマー 0.4%
シアバターの液体画分 12%
パーヒドロスクアレン 12%
抗酸化剤 適量
フレグランス、保存料 適量
水 100%になる量
抗老化ゲル
標準的なプロトコルに従い、皮膚の為の抗老化ゲルが調製され、該ゲルは以下を含む:
(活性物質の重量%)
実施例2からの化合物7又は4 4%
ヒドロキシプロピルセルロース(Klucel H、Herculesから) 1%
抗酸化剤 適量
フレグランス、保存料 適量
イソプロパノール 40%
水 100%になる量
Claims (18)
- 表皮の細胞の分化及び/又は増殖における不均衡に関連した、皮膚及び/又はその付属物における審美的欠陥を防ぎ及び/又は処置する為の剤として、一般式(Ia)又は(Ib)
の一つにより表される少なくとも一つの化合物又は該化合物の生理学的に許容できる塩の有効量の化粧的使用方法、
ここで、
R1は、H; -C(O)R10を表し、ここでR10は飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC1〜C4のアルキル、又はフェニルである、
R2は、H; 飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC1〜C12アルキル基; 又は、
ここで、
R5、R6、R7、R8及びR9は、互いに独立に、H; -NO2; -OH; OR10; -CN; フッ素; Cl; I; Br; -CF3; 飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC1〜C4アルキル; フェニル; -OC(O)-R10; -O-Ph-Xを表し、ここでXはH,-OH, -NO2, フッ素, 飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC1〜C4のアルコキシ又はアルキルを表し; R10は上記で定義されたとおりである、
R3は、-OR11基を表し、ここでR11は、H、飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC1〜C4アルキル、又はフェニルである、
R4は、飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC1〜C4アルキル;又はフェニルを表し、
R及びR’は、同一であり又は異なっており、H又は直鎖状若しくは分岐鎖状のC1〜C4アルキルを表す。 - 前記化合物が一般式(Ia)の化合物又は該化合物の生理学的に許容できる塩であり、
ここで、
R1は、Hを表し;
R2は、H; 飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC1〜C12アルキル基; 又は
ここで、
R5、R6、R7、R8及びR9は、互いに独立に、H; -NO2; -OH; OR10; -CN; フッ素; Cl; I; Br; -CF3; 飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC1〜C4アルキル; フェニル; -OC(O)-R10; -O-Ph-Xを表し、ここでXはH,-OH, -NO2, フッ素, 飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC1〜C4のアルコキシ又はアルキルを表す、
R3は、-OR11基を表し、
R4は、飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC1〜C4アルキル;又はフェニルを表し、
R10は、飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC1〜C4アルキル; 又はフェニルを表し、及び、R11は、H; 飽和若しくは不飽和の、直鎖状若しくは分岐鎖状のC1〜C4アルキル; 又はフェニルを表し、
R及びR’は、同一であり又は異なっており、H又はメチルを表す、
請求項1に記載の使用方法。 - 前記化合物が一般式(Ia)の化合物又は該化合物の生理学的に許容できる塩であり、
ここで、
R1は、Hを表し,
R2は、H; 飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC1〜C12アルキル基; 又は
ここで、
R5、R6、R7、R8及びR9は、互いに独立に、H; -OH; OR10; -CN; 飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC1〜C4、又はC2〜C3さえのアルキル; 又はフェニルを表し、
R3は、-OR11基を表し、
R4は、飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC1〜C4アルキルを表し、
R10は、飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC1〜C4アルキル; 又はフェニルを表し、及び、R11は、H; 飽和若しくは不飽和の、直鎖状若しくは分岐鎖状のC1〜C4アルキル; 又はフェニルを表し、
R及びR’は、同一であり又は異なっており、H又はメチルを表す、
請求項1又は2に記載の使用方法。 - 前記化合物が一般式(Ia)の化合物又は該化合物の生理学的に許容できる塩であり、
ここで、
R1は、Hを表し、
R2は、H、飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状C1〜C6アルキル基を表し、
R3は、-OR11基を表し、ここでR11はH又は直鎖状若しくは分岐鎖状C1〜C4アルキルであり、
R4は、メチルを表し、
R及びR’は、メチルを表す、
請求項1〜3のいずれか1項に記載の使用方法。 - 前記化合物が、
- 前記化合物が、それを含む組成物の合計重量に対して、0.01〜10重量%、好ましくは0.1〜5重量%で用いられる、請求項1〜5のいずれか1項に記載の使用方法。
- 老化した皮膚及び/又は老化の皮膚徴候、表皮のバリア機能の異常、又は乾燥皮膚及び/又は皮膚乾燥の徴候を防ぎ及び/又は処置する為の、請求項1〜6のいずれか1項に記載の使用方法。
- しわ、小じわ、又はミクロレリーフの悪化を防ぎ、減少し、及び/又は処置する為の、請求項1〜7のいずれか1項に記載の使用方法。
- 皮膚の機械的特性の強化の為の、より特にはしぼんだ、たるんだ、ゆるんだ、くぼんだ、及び/又はやせた皮膚と闘う為の、及び/又は皮膚の弾力性又は堅実性を強化し及び/又は回復する為の、請求項1〜8のいずれか1項に記載の使用方法。
- 前記老化の皮膚徴候が、皮膚のやせ、皮膚における堅実性の喪失、弾力性の喪失、密度の喪失、若しくは緊張の喪失、皮膚の目立つミクロレリーフの出現、小じわ及び/又はしわの形成及び/又は存在、皮膚の顔貌の劣化、皮膚のしわのある外見、皮膚のにおいの悪化、皮膚のくぼみ、又は皮膚のしぼみから選択される、請求項1〜9のいずれか1項に記載の使用方法。
- 老年の若しくは脆弱な乾燥皮膚又は、特には一般的乾皮症、老年性乾皮症及び冬季乾皮症から選ばれる、乾皮症を防ぎ及び/又は処置する為の、請求項1〜7のいずれか1項に記載の使用方法。
- 乾燥皮膚に関連したかゆみ感覚及び/又は引っ張られる感覚を防ぎ及び/又は処置する為の、請求項1〜7及び11のいずれか1項に記載の使用方法。
- 皮膚乾燥の徴候が、しわのある皮膚、皮膚における弾力性、柔軟性、及び/又は緊張の欠如、ざらざらした感覚、ひび割れの存在、落屑、鱗屑の存在、又は、乾燥皮膚に関連したしわ及び小じわから選ばれる、請求項1〜7、11、及び12のいずれか1項に記載の使用方法。
- アトピー性皮膚炎及び魚鱗癬から選ばれる病理学的な体質的乾燥皮膚を防ぎ及び/又は処置する為の、医薬的又は皮膚科学的組成物中において有効量にある、請求項1〜6のいずれか1項に従い定義されたとおりの化合物。
- 表皮の細胞の分化及び/又は増殖における不均衡に関連した、皮膚及び/又はその付属物における審美的欠陥の予防及び/又処置を、それが必要なヒトにおいて行う為の化粧的方法であって、請求項1〜6のいずれか1項に従い定義されたとおりの少なくとも一つの化合物の少なくとも有効量を該ヒトに投与する少なくとも一つの工程を含む前記方法。
- 一般式(IIa)
ここで、
R1は、Hを表し、且つ、
R2は、飽和の、直鎖状又は分岐鎖状C1〜C4アルキル; 又は
ここで、
R5、R6、R7、R8、及びR9は、互に独立に、H; -OH; OR10を表し、ここでR10は飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状C1〜C4アルキル、又はフェニルを表す、
R3は、-OR11基を表し、ここでR11は、H又は飽和若しくは不飽和の、直鎖状若しくは分岐鎖状C1〜C2アルキルを表す、
R4は、飽和の、直鎖状又は分岐鎖状C2〜C4アルキルを表し、
R及びR’は、同一であり又は異なっており、H又はメチルを表す。 -
から選ばれる化合物又は該化合物の生理学的に許容できる塩。 - 請求項16又は17に定義されたとおりの少なくとも一つの化合物の有効量を、生理学的に許容できる媒体中に含む化粧的又は皮膚科学的組成物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR1255267A FR2991578B1 (fr) | 2012-06-06 | 2012-06-06 | Composes pour application anti-age et peau seche |
FR1255267 | 2012-06-06 | ||
PCT/IB2013/054635 WO2013183017A1 (en) | 2012-06-06 | 2013-06-05 | Compounds for dry skin and anti-ageing application |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015518878A true JP2015518878A (ja) | 2015-07-06 |
JP6257603B2 JP6257603B2 (ja) | 2018-01-10 |
Family
ID=47227885
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015515634A Active JP6257603B2 (ja) | 2012-06-06 | 2013-06-05 | 乾燥皮膚及び抗老化用途の為の化合物 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9464080B2 (ja) |
EP (1) | EP2858624B1 (ja) |
JP (1) | JP6257603B2 (ja) |
CN (1) | CN104507455B (ja) |
BR (1) | BR112014030553B1 (ja) |
ES (1) | ES2603390T3 (ja) |
FR (1) | FR2991578B1 (ja) |
IN (1) | IN2014KN02914A (ja) |
WO (1) | WO2013183017A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019201602A (ja) * | 2018-05-25 | 2019-11-28 | ポーラ化成工業株式会社 | 低酸素条件下におけるocculudin遺伝子、claudin遺伝子及びzo−1遺伝子の発現量を指標とするスクリーニング方法、並びにclaudin遺伝子の発現低下抑制剤、細胞接着装置の機能低下抑制剤、及び皮膚バリア機能の低下の改善又は予防剤 |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2968201B1 (fr) * | 2010-12-07 | 2017-07-21 | Oreal | Complexe saspase-flg2, agents modulateurs et utilisations |
FR2991578B1 (fr) | 2012-06-06 | 2019-12-27 | L'oreal | Composes pour application anti-age et peau seche |
FR3029413B1 (fr) * | 2014-12-05 | 2018-03-09 | L'oreal | Dispersion aqueuse d'un compose anti-age et composition cosmetique la comprenant |
FR3111807B1 (fr) | 2020-06-30 | 2022-11-25 | Oreal | Utilisation de composés dérivés pyrido-pyrimidine-triones en tant qu'agents empêchant ou diminuant l'adhésion des micro-organismes sur la peau et/ou les muqueuses |
US20220380674A1 (en) * | 2021-05-18 | 2022-12-01 | Ticona Llc | Photoplethysmographic Sensor Containing A Polymer Composition |
CN114397392B (zh) * | 2022-01-18 | 2023-08-11 | 宁波中盛产品检测有限公司 | 一种化妆品中玻色因有效物的离子色谱分析方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59225188A (ja) * | 1983-06-02 | 1984-12-18 | Takeda Chem Ind Ltd | 縮合ピリミジン誘導体 |
JP2002275095A (ja) * | 2001-02-12 | 2002-09-25 | Warner Lambert Co | レチノイド皮膚損傷の抑制方法 |
JP2004523546A (ja) * | 2001-02-14 | 2004-08-05 | ワーナー−ランバート・カンパニー、リミテッド、ライアビリティ、カンパニー | Mmp−13阻害剤としてのキナゾリン類 |
WO2010149786A1 (en) * | 2009-06-26 | 2010-12-29 | Deutsches Krebsforschungszentrum | Pyrido [2, 3-d] pyrimidines as wnt antagonists for treatment of cancer and arthritis |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1060183A (fr) | 1951-07-07 | 1954-03-31 | Poutre ou poutrelle posée sur plusieurs appuis, pour toitures, couvertures ou constructions analogues | |
FR1060179A (fr) | 1952-07-05 | 1954-03-31 | Rech S Et D Applic Physicochim | Dispositif de support et de fixation d'objets isolés et plus particulièrement de condensateurs électriques ou analogues |
AT511259A3 (de) | 2011-02-23 | 2012-12-15 | Pharma Consult Ges M B H & Co Nfg Kg | Injektionsspritzenkopf, auspresseinheit sowie daraus gebildete injektionsspritze |
FR2991578B1 (fr) | 2012-06-06 | 2019-12-27 | L'oreal | Composes pour application anti-age et peau seche |
-
2012
- 2012-06-06 FR FR1255267A patent/FR2991578B1/fr active Active
-
2013
- 2013-06-05 BR BR112014030553-6A patent/BR112014030553B1/pt active IP Right Grant
- 2013-06-05 JP JP2015515634A patent/JP6257603B2/ja active Active
- 2013-06-05 EP EP13742276.2A patent/EP2858624B1/en active Active
- 2013-06-05 ES ES13742276.2T patent/ES2603390T3/es active Active
- 2013-06-05 WO PCT/IB2013/054635 patent/WO2013183017A1/en active Application Filing
- 2013-06-05 CN CN201380038775.1A patent/CN104507455B/zh active Active
- 2013-06-05 US US14/406,365 patent/US9464080B2/en active Active
- 2013-06-05 IN IN2914KON2014 patent/IN2014KN02914A/en unknown
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59225188A (ja) * | 1983-06-02 | 1984-12-18 | Takeda Chem Ind Ltd | 縮合ピリミジン誘導体 |
JP2002275095A (ja) * | 2001-02-12 | 2002-09-25 | Warner Lambert Co | レチノイド皮膚損傷の抑制方法 |
JP2004523546A (ja) * | 2001-02-14 | 2004-08-05 | ワーナー−ランバート・カンパニー、リミテッド、ライアビリティ、カンパニー | Mmp−13阻害剤としてのキナゾリン類 |
WO2010149786A1 (en) * | 2009-06-26 | 2010-12-29 | Deutsches Krebsforschungszentrum | Pyrido [2, 3-d] pyrimidines as wnt antagonists for treatment of cancer and arthritis |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019201602A (ja) * | 2018-05-25 | 2019-11-28 | ポーラ化成工業株式会社 | 低酸素条件下におけるocculudin遺伝子、claudin遺伝子及びzo−1遺伝子の発現量を指標とするスクリーニング方法、並びにclaudin遺伝子の発現低下抑制剤、細胞接着装置の機能低下抑制剤、及び皮膚バリア機能の低下の改善又は予防剤 |
JP7237465B2 (ja) | 2018-05-25 | 2023-03-13 | ポーラ化成工業株式会社 | 低酸素条件下におけるoccludin遺伝子、claudin遺伝子及びzo-1遺伝子の発現量を指標とするスクリーニング方法、並びにclaudin遺伝子の発現低下抑制剤、細胞接着装置の機能低下抑制剤、及び皮膚バリア機能の低下の改善又は予防剤 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20150148356A1 (en) | 2015-05-28 |
CN104507455B (zh) | 2020-08-04 |
EP2858624B1 (en) | 2016-08-24 |
FR2991578A1 (fr) | 2013-12-13 |
WO2013183017A1 (en) | 2013-12-12 |
EP2858624A1 (en) | 2015-04-15 |
JP6257603B2 (ja) | 2018-01-10 |
US9464080B2 (en) | 2016-10-11 |
ES2603390T3 (es) | 2017-02-27 |
CN104507455A (zh) | 2015-04-08 |
BR112014030553B1 (pt) | 2020-11-17 |
IN2014KN02914A (ja) | 2015-05-08 |
BR112014030553A2 (pt) | 2017-06-27 |
FR2991578B1 (fr) | 2019-12-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6257603B2 (ja) | 乾燥皮膚及び抗老化用途の為の化合物 | |
JP4974532B2 (ja) | 抗グリケーション剤としての少なくとも1つのスノキ属植物の抽出物の使用 | |
JP3556167B2 (ja) | 抗グリケーション剤としての3,3’,5,5’−テトラヒドロキシスチルベンの使用 | |
JP2006232858A (ja) | 皮膚の剥離を促進するための組成物における少なくとも1つのアミノスルホン酸誘導体の使用 | |
EP1352629A1 (fr) | Utilisation d'un dérivé d'acide pyridine-dicarboxylique ou de l'un de ses sels pour stimuler ou induire la pousse des fibres kératiniques et/ou stopper leur chute | |
EP2694025B1 (en) | Use of ethyl gingerone or derivatives thereof for reducing or delaying the signs of skin ageing | |
EP3097913B1 (en) | Cosmetic use of a hydroxypyranone derivative compound for promoting differentiation of adipocytes | |
JP2006316050A (ja) | 抗シワ剤 | |
JP2012240911A (ja) | 1−ピペリジンプロピオン酸からなる、抗シワ剤、マトリックスメタロプロテアーゼ(mmp)抑制剤、及び/又はラミニン5産生促進剤 | |
WO2015159854A1 (ja) | アンチエイジング用皮膚外用剤 | |
EP2858623B1 (en) | Active compounds for combating greasy skin | |
US9326927B2 (en) | Use of cannabinoid compounds for stimulating melanogenesis | |
JP2021004237A (ja) | N−アシルジペプチド誘導体及びグリコール酸を含有する局所用組成物 | |
ES2290415T3 (es) | Composicion capilar que contiene un compuesto n-oxido de pirimidina, su utilizacion para estimular el crecimiento de las fibras queratinicas y/o frenar su caida. | |
KR102104305B1 (ko) | 모노미리스틴 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 포함하는 흑화, 탄력, 주름개선, 보습 또는 항염증용 화장료 또는 약학 조성물 | |
FR2991680A1 (fr) | Composes pour application anti-age et peau seche | |
FR2767690A1 (fr) | Utilisations d'extraits de la plante rhoeo discolor dans le domaine de la cosmetique et de la pharmacie, notamment de la dermatologie | |
KR102552616B1 (ko) | 아토피 등 극건성 피부의 보습과 진정, 피부장벽강화 효과를 지니는 흰민들레 태좌 배양 추출물 함유 피부개선용 화장료 조성물 | |
FR2991577A1 (fr) | Composes actifs contre la peau grasse | |
JP5911293B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
FR2991579A1 (fr) | Composes antipelliculaires | |
KR20170076418A (ko) | 딕탐닌을 포함하는 피부상태 개선용 조성물 | |
KR20170080076A (ko) | 퍼릴라틴을 포함하는 피부상태 개선용 조성물 | |
KR20150146261A (ko) | 노밀린 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 포함하는 주름 개선 또는 피부 탄력 증진용 화장료 조성물 | |
FR2973234A1 (fr) | Utilisation cosmetique d'inhibiteur d'arginase, comme agent pour freiner la chute des cheveux, des sourcils et/ou des cils |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20160328 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20170209 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170220 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20170517 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20170718 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170821 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20170823 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20171107 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20171205 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6257603 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |