JP2015513580A5 - - Google Patents
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Claims (23)
- 下記の式（Ａ）を有する少なくとも１つのポリアセンモノマー単位と、下記の式（Ｂ）を有する少なくとも１つのモノマー単位との混合物を含む、多環芳香族炭化水素コポリマー（ＰＡＨＣ）であって、
前記コポリマー中のすべてのモノマー単位（Ａ）および（Ｂ）の総計に対して、少なくとも２０〜４０％のモノマー（Ａ）と、少なくとも６０〜８０％のモノマー（Ｂ）とを含む、ＰＡＨＣ。
；分枝もしくは非分枝の置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ４０アルキル基；分枝もしくは非分枝の置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ４０アルケニル基；分枝もしくは非分枝の置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ４０アルキニル基；随意に置換されたＣ３−Ｃ４０シクロアルキル基；随意に置換されたＣ６−Ｃ４０アリール基；随意に置換されたＣ１−Ｃ４０複素環基；随意に置換されたＣ１−Ｃ４０ヘテロアリール基；随意に置換されたＣ１−Ｃ４０アルコキシ基；随意に置換されたＣ６−Ｃ４０アリールオキシ基；随意に置換されたＣ７−Ｃ４０アルキルアリールオキシ基；随意に置換されたＣ２−Ｃ４０アルコキシカルボニル基；随意に置換されたＣ７−Ｃ４０アリールオキシカルボニル基；シアノ基（−ＣＮ）；カルバモイル基（−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６）；カルボニル基（−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１７）；カルボキシル基（−ＣＯ２Ｒ１８）；シアネート基（−ＯＣＮ）；イソシアノ基（−ＮＣ）；イソシアネート基（−ＮＣＯ）；チオシアネート基（−ＳＣＮ）もしくはチオイソシアネート基（−ＮＣＳ）；随意に置換されたアミノ基；ヒドロキシ基；ニトロ基；ＣＦ３基；ハロ基（Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ）；−ＳＲ１９；−ＳＯ３Ｈ；−ＳＯ２Ｒ２０；−ＳＦ５；随意に置換されたシリル基；−ＳｉＨ２Ｒ２２基で置換されたＣ２−Ｃ１０アルキニル基、−ＳｉＨＲ２２Ｒ２３基で置換されたＣ２−Ｃ１０アルキニル、または−Ｓｉ（Ｒ２２）ｘ（Ｒ２３）ｙ（Ｒ２４）ｚ基で置換されたＣ２−Ｃ１０アルキニル部分を表し；
各Ｒ２２基は、分枝または非分枝の置換または非置換Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、分枝または非分枝の置換または非置換Ｃ２−Ｃ１０アルキニル基、置換または非置換Ｃ２−Ｃ２０シクロアルキル基、置換または非置換Ｃ２−Ｃ１０アルケニル基、および置換または非置換Ｃ６−Ｃ２０シクロアルキルアルキレン基からなる群より独立して選ばれ；
各Ｒ２３基は、分枝または非分枝の置換または非置換Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、分枝または非分枝の置換または非置換Ｃ２−Ｃ１０アルキニル基、置換または非置換Ｃ２−Ｃ１０アルケニル基、置換または非置換Ｃ２−Ｃ２０シクロアルキル基、および置換または非置換Ｃ６−Ｃ２０シクロアルキルアルキレン基からなる群より独立して選ばれ；
Ｒ２４は、水素、分枝または非分枝の置換または非置換Ｃ２−Ｃ１０アルキニル基、置換または非置換Ｃ２−Ｃ２０シクロアルキル基、置換または非置換Ｃ６−Ｃ２０シクロアルキルアルキレン基、置換Ｃ５−Ｃ２０アリール基、置換または非置換Ｃ６−Ｃ２０アリールアルキレン基、アセチル基、ならびに環中にＯ、Ｎ、Ｓ、およびＳｅのうち少なくとも１つを含む置換または非置換Ｃ３−Ｃ２０複素環からなる群より独立して選ばれ；
ｘ＝１または２であり；ｙ＝１または２であり；ｚ＝０または１であり；（ｘ＋ｙ＋ｚ）＝３であり；
Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１８、Ｒ１９、およびＲ２０の各々は、独立して、Ｈを表すか、または１つ以上のヘテロ原子を随意に含む随意に置換されたＣ１−Ｃ４０カルビル基もしくはヒドロカルビル基を表し；
Ｒ１７は、ハロゲン原子もしくはＨを表すか、または、１つ以上のヘテロ原子を随意に含む随意に置換されたＣ１−Ｃ４０カルビル基もしくはＣ１−Ｃ４０ヒドロカルビル基を表し；
ｋとｌは、独立して１または２であり；
ｎ’は１〜３であり
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、およびＲ１１のうち少なくとも２つは、式（Ａ）または（Ｂ）を有する別のモノマー単位との−＊で表される結合であり；
Ｒ１’、Ｒ２’、Ｒ３’、Ｒ４’は、同一でも異なっていてもよく、各々独立して、水素；分枝または非分枝の置換または非置換Ｃ１−Ｃ４０アルキル基；分枝または非分枝の置換または非置換Ｃ２−Ｃ４０アルケニル基；分枝または非分枝の置換または非置換Ｃ２−Ｃ４０アルキニル基；随意に置換されたＣ３−Ｃ４０シクロアルキル基；随意に置換されたＣ６−Ｃ４０アリール基；随意に置換されたＣ１−Ｃ４０複素環基；随意に置換されたＣ１−Ｃ４０ヘテロアリール基；随意に置換されたＣ１−Ｃ４０アルコキシ基；随意に置換されたＣ６−Ｃ４０アリールオキシ基；随意に置換されたＣ７−Ｃ４０アルキルアリールオキシ基；随意に置換されたＣ２−Ｃ４０アルコキシカルボニル基；随意に置換されたＣ７−Ｃ４０アリールオキシカルボニル基；シアノ基（−ＣＮ）；カルバモイル基（−
Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６）；カルボニル基（−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１７）；カルボキシル基（−ＣＯ２Ｒ１８）；シアネート基（−ＯＣＮ）；イソシアノ基（−ＮＣ）；イソシアネート基（−ＮＣＯ）；チオシアネート基（−ＳＣＮ）またはチオイソシアネート基（−ＮＣＳ）；随意に置換されたアミノ基；ヒドロキシ基；ニトロ基；ＣＦ３基；ハロ基（Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ）；−ＳＲ１９；−ＳＯ３Ｈ；−ＳＯ２Ｒ２０；−ＳＦ５；随意に置換されたシリル基を表す。） - Ｒ １’ 、Ｒ ２’ 、Ｒ ３’ 、Ｒ ４’ のうち少なくとも１つは、以下からなる群より独立して選ばれる少なくとも１つの極性基または極性化性の基で置換されている、請求項１に記載のＰＡＨＣ。
ニトロ基；ニトリル基；ニトロ基、ニトリル基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、またはチオイソシアネート基で置換されたＣ １−４０ アルキル基；ニトロ基、ニトリル基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、またはチオイソシアネート基で随意に置換されたＣ １−４０ アルコキシ基；ニトロ基、ニトリル基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、またはチオイソシアネート基で随意に置換されたＣ １−４０ カルボン酸基；ニトロ基、ニトリル基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、またはチオイソシアネート基で随意に置換されたＣ ２−４０ カルボン酸エステル；ニトロ基、ニトリル基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、またはチオイソシアネート基で随意に置換されたスルホン酸；ニトロ基、ニトリル基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、またはチオイソシアネート基で随意に置換されたスルホン酸エステル；シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、チオイソシアネート基；およびニトロ基、ニトリル基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、またはチオイソシアネート基で随意に置換されたアミノ基；ならびにこれらの組み合わせ - 前記コポリマーは、１０００Ｈｚ時の誘電率が１．５超である、請求項１または２に記載のＰＡＨＣ。
- Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、およびＲ１４基のうちの少なくとも１つは、（トリ−Ｃ１−２０ヒドロカルビルシリル）Ｃ１−４アルキニル−基である、請求項１〜３のいずれかに記載のＰＡＨＣ。
- 前記ポリアセンモノマー単位は、下記の式（Ａ１）を有する、請求項１〜４のいずれかに記載のＰＡＨＣ。
Ｒ ６ とＲ １３ は、トリアルキルシリルエチニル基、−Ｃ≡Ｃ−ＳｉＲ ２２ Ｒ ２３ Ｒ ２４ であり、ここでＲ ２２ 、Ｒ ２３ 、およびＲ ２４ は、独立してＣ １ −Ｃ ４ アルキルまたはＣ ２ −Ｃ ４ アルケニルを表し；
Ｒ １ 、Ｒ ２ 、Ｒ ３ 、Ｒ ４ 、Ｒ ８ 、Ｒ ９ 、Ｒ １０ 、およびＲ １１ は、水素；分枝もしくは非分枝の非置換Ｃ １ −Ｃ ４ アルキル基；Ｃ １ −Ｃ ６ アルコキシ基；およびＣ ６ −Ｃ １２ アリールオキシ基からなる群より独立して選ばれ；
ただし、Ｒ ２ ／Ｒ ３ とＲ ９ ／Ｒ １０ の各ペアのうち少なくとも１つは、式（Ａ）、（Ａ１）、または（Ｂ）を有する別のモノマー単位との−＊で表される結合であり；
ｋとｌの両方とも１である。） - 前記ポリアセンモノマー単位は、下記の式（Ａ２）を有する、請求項１〜５のいずれかに記載のＰＡＨＣ。
- Ｒ ２５ 、Ｒ ２６ 、およびＲ ２７ は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、１−プロペニル、および２−プロペニルからなる群より独立して選ばれる、請求項６に記載のＰＡＨＣ。
- 前記ポリアセンモノマー単位は下記の式（Ａ３）および（Ａ４）を有する、請求項１〜７のいずれかに記載のＰＡＨＣ。
- 前記ポリアセンモノマー単位は下記の単位（Ａ５）〜（Ａ８）から選ばれる、請求項１〜８のいずれかに記載のＰＡＨＣ。
- Ｒ１’基、Ｒ２’基、Ｒ３’基、Ｒ４’基のうちの少なくとも１つは極性基または極性化性の基であり、モノマー単位（Ｂ）の数であるｎがｎ＝１〜２０である、請求項１〜９のいずれかに記載のＰＡＨＣ。
- 前記１つ以上の極性基または極性化性の基は、ニトロ基；ニトリル基；ニトロ基、ニトリル基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、またはチオイソシアネート基で置換されたＣ１−４０アルキル基；ニトロ基、ニトリル基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、またはチオイソシアネート基で随意に置換されたＣ１−４０アルコキシ基；ニトロ基、ニトリル基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、またはチオイソシアネート基で随意に置換されたＣ１−４０カルボン酸基；ニトロ基、ニトリル基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、またはチオイソシアネート基で随意に置換されたＣ２−４０カルボン酸エステル；ニトロ基、ニトリル基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、またはチオイソシアネート基で随意に置換されたスルホン酸；ニトロ基、ニトリル基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、またはチオイソシアネート基で随意に置換されたスルホン酸エステル；シアネート基、イソシアネート基，チオシアネート基、チオイソシアネート基；およびニトロ基、ニトリル基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、またはチオイソシアネート基で随意に置換されたアミノ基；ならびにこれらの組み合わせからなる群より独立して選ばれる、請求項１０に記載のＰＡＨＣ。
- Ｒ１’基、Ｒ２’基、Ｒ３’基、Ｒ４’基のうちの１つまたは２つは、メトキシ、シア
ノメチル、ＣＮ、およびこれらの混合から選ばれ、ｎ＝１〜１０である、請求項１０または１１に記載のＰＡＨＣ。 - 下記の１つ以上のモノマー（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｄ’）、および／または（Ｅ）をさらに含む、請求項１〜１２のいずれかに記載のＰＡＨＣ。
Ａｒ１、Ａｒ２、およびＡｒ３は、同一でも異なっていてもよく、その各々は、随意に置換されたＣ６−４０芳香族基（単環または多環）を独立して表し；
ｎ”＝１〜３であり；
前記コポリマー中の全モノマー単位の総重量に対して、モノマー（Ａ）は少なくとも２０重量％の量で存在し、モノマー（Ｂ）は少なくとも６０重量％の量で存在し、残り部分はモノマー（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｄ’）、および／または（Ｅ）で構成される。） - 請求項１〜１３のいずれかに記載のＰＡＨＣと、ポリアセン小分子と、を含む有機半導体組成物であって、該ＰＡＨＣの１０００Ｈｚ時の誘電率は３．４〜８．０である、有機半導体組成物。
- 請求項１〜１３のいずれかに記載のＰＡＨＣと、ポリアセン小分子と、を含む有機半導体組成物であって、該ＰＡＨＣの１０００Ｈｚ時の誘電率は３．４〜４．５である、有機半導体組成物。
- 請求項１〜１３のいずれかに記載の多環芳香族炭化水素コポリマー（ＰＡＨＣ）を含み、１０００Ｈｚ時の誘電率が３〜６．５である、有機半導体組成物。
- １０００Ｈｚ時の誘電率が３．４〜８である有機結合剤を含む、請求項１６に記載の有機半導体組成物。
- 請求項１〜１７のいずれかに記載のＰＡＨＣまたは有機半導体組成物を含む、有機半導体層。
- 請求項１〜１８のいずれかに記載のＰＡＨＣ、有機半導体組成物、または半導体層を含む、電子デバイス。
- 有機薄膜トランジスタ（ＯＴＦＴ）、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、光検出器、有機光起電力（ＯＰＶ）電池、センサー、レーザー、記憶素子、および論理回路から選ばれる、請求項１９に記載の電子デバイス。
- 請求項１〜１７のいずれかに記載のＰＡＨＣまたは有機半導体組成物を含む、インク。
- 多環芳香族炭化水素コポリマー（ＰＡＨＣ）の製造方法であって、下記の構造（Ａ’）から選ばれる少なくとも１つのポリアセンモノマー単位と、下記の構造（Ｂ’）から選ばれる少なくとも１つのモノマー単位を含有する組成物を共重合させることを含み、
前記コポリマー中のすべてのモノマー単位（Ａ’）および（Ｂ’）の総計に対して、少なくとも２０〜４０％のモノマー（Ａ’）と、少なくとも６０〜８０％のモノマー（Ｂ’）とを含むコポリマーを製造する、製造方法。
各Ｒ２２基は、分枝または非分枝の置換または非置換Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、分枝または非分枝の置換または非置換Ｃ２−Ｃ１０アルキニル基、置換または非置換Ｃ２−Ｃ２０シクロアルキル基、置換または非置換Ｃ２−Ｃ１０アルケニル基、および置換または非
置換Ｃ６−Ｃ２０シクロアルキルアルキレン基からなる群より独立して選ばれ；
各Ｒ２３基は、分枝または非分枝の置換または非置換Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、分枝または非分枝の置換または非置換Ｃ２−Ｃ１０アルキニル基、置換または非置換Ｃ２−Ｃ１０アルケニル基、置換または非置換Ｃ２−Ｃ２０シクロアルキル基、および置換または非置換Ｃ６−Ｃ２０シクロアルキルアルキレン基からなる群より独立して選ばれ；
Ｒ２４は、水素、分枝または非分枝の置換または非置換Ｃ２−Ｃ１０アルキニル基、置換または非置換Ｃ２−Ｃ２０シクロアルキル基、置換または非置換Ｃ６−Ｃ２０シクロアルキルアルキレン基、置換Ｃ５−Ｃ２０アリール基、置換または非置換Ｃ６−Ｃ２０アリールアルキレン基、アセチル基、ならびに環中にＯ、Ｎ、Ｓ、およびＳｅのうち少なくとも１つを含む置換または非置換Ｃ３−Ｃ２０複素環からなる群より独立して選ばれ；
ｘ＝１または２であり；ｙ＝１または２であり；ｚ＝０または１であり；（ｘ＋ｙ＋ｚ）＝３であり；
Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１８、Ｒ１９、およびＲ２０の各々は、独立して、Ｈを表すか、または１つ以上のヘテロ原子を随意に含む随意に置換されたＣ１−Ｃ４０カルビル基もしくはヒドロカルビル基を表し；
Ｒ１７は、ハロゲン原子もしくはＨを表すか、または、１つ以上のヘテロ原子を随意に含む随意に置換されたＣ１−Ｃ４０カルビル基もしくはＣ１−Ｃ４０ヒドロカルビル基を表し；
ｋとｌは、独立して１または２であり；
Ｒ１’、Ｒ２’、Ｒ３’、Ｒ４’は、同一でも異なっていてもよく、各々独立して、水素；分枝または非分枝の置換または非置換Ｃ１−Ｃ４０アルキル基；分枝または非分枝の置換または非置換Ｃ２−Ｃ４０アルケニル基；分枝または非分枝の置換または非置換Ｃ２−Ｃ４０アルキニル基；随意に置換されたＣ３−Ｃ４０シクロアルキル基；随意に置換されたＣ６−Ｃ４０アリール基；随意に置換されたＣ１−Ｃ４０複素環基；随意に置換されたＣ１−Ｃ４０ヘテロアリール基；随意に置換されたＣ１−Ｃ４０アルコキシ基；随意に置換されたＣ６−Ｃ４０アリールオキシ基；随意に置換されたＣ７−Ｃ４０アルキルアリールオキシ基；随意に置換されたＣ２−Ｃ４０アルコキシカルボニル基；随意に置換されたＣ７−Ｃ４０アリールオキシカルボニル基；シアノ基（−ＣＮ）；カルバモイル基（−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６）；カルボニル基（−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１７）；カルボキシル基（−ＣＯ２Ｒ１８）；シアネート基（−ＯＣＮ）；イソシアノ基（−ＮＣ）；イソシアネート基（−ＮＣＯ）；チオシアネート基（−ＳＣＮ）またはチオイソシアネート基（−ＮＣＳ）；随意に置換されたアミノ基；ヒドロキシ基；ニトロ基；ＣＦ３基；ハロ基（Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ）；−ＳＲ１９；−ＳＯ３Ｈ；−ＳＯ２Ｒ２０；−ＳＦ５；随意に置換されたシリル基を表し；
Ｒ １’基、Ｒ２’基、Ｒ３’基、Ｒ４’基のうちの少なくとも１つは極性基または極性化性の基であり、ｎ＝１〜２０であり；
Ｘ’は、ハロゲン原子または環状ホウ酸エステル基（cyclic borate group）であり；
Ｙ’は、ハロゲン原子である。） - Ｒ １’ 、Ｒ ２’ 、Ｒ ３’ 、Ｒ ４’ のうち少なくとも１つは、以下からなる群より独立して選ばれる少なくとも１つの極性基または極性化性の基で置換されている、請求項２２に記載の多環芳香族炭化水素コポリマー（ＰＡＨＣ）の製造方法。
ニトロ基；ニトリル基；ニトロ基、ニトリル基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、またはチオイソシアネート基で置換されたＣ １−４０ アルキル基；ニトロ基、ニトリル基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、またはチオイソシアネート基で随意に置換されたＣ １−４０ アルコキシ基；ニトロ基、ニトリル基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、またはチオイソシアネート基で随意に置換されたＣ １−４０ カルボン酸基；ニトロ基、ニトリル基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、またはチオイソシアネート基で随意に置換されたＣ ２−４０ カルボン酸エステル；ニトロ基、ニトリル基、シアネート基、イソシアネート基、チオ
シアネート基、またはチオイソシアネート基で随意に置換されたスルホン酸；ニトロ基、ニトリル基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、またはチオイソシアネート基で随意に置換されたスルホン酸エステル；シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、チオイソシアネート基；およびニトロ基、ニトリル基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、またはチオイソシアネート基で随意に置換されたアミノ基；ならびにこれらの組み合わせ
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