JP2015509491A - イソブテンのヒドロホルミル化のための、及び、生成物混合物の分離のための、方法及び装置 - Google Patents
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Abstract
Description
a)イソブテン含有炭化水素流をヒドロホルミル化反応器中で遷移金属錯体触媒の存在下にヒドロホルミル化して生成物混合物を取得する工程であって、この生成物混合物が、少なくとも3−メチルブタナールと、高沸点物質及び3−メチルブタン酸の形の後続生成物と、遷移金属錯体触媒及びその遊離配位子とを含んでいるものとする工程、
b)生成物混合物を1つ以上の膜分離ステップを含むナノ濾過ユニットを用いて分離する工程であって、この分離によって、生成されるナノ濾過ユニットの濃縮液中で遷移金属錯体触媒及びその遊離配位子が3−メチルブタナール及び3−メチルブタン酸よりも富化されており、かつ生成されるナノ濾過ユニットの透過液中で3−メチルブタナール及び3−メチルブタン酸がそれぞれ遷移金属錯体触媒よりも富化されており、その際、生成される濃縮液中で3−メチルブタン酸の濃度が透過液中よりも低いものとする工程、
c)生成されるナノ濾過ユニットの透過液を、1以上の理論段数を有する熱分離ユニットを用いて少なくとも第1の留分と第2の留分とに分離する工程であって、その際、第1の留分は、第2の留分よりも高濃度の3−メチルブタナールと、第2の留分よりも低濃度の高沸点物質及び3−メチルブタン酸の形の後続生成物とを含有しているものとする工程、
d)生成されるナノ濾過ユニットの濃縮液の少なくとも部分流をヒドロホルミル化反応器に返送する工程
を含むことを特徴とする方法により解決される。
R=1−Cpi/CRi
ここで、Cpiは透過液P中の成分iの濃度であり、CRiは濃縮液R中の成分iの濃度である。膜により成分iが完全に阻止されるという極端なケースでは、Cpi=0でかつR=1である。成分iが好ましく透過する場合には、Cpi>CRiでかつR<0である。
− 10〜150℃の範囲内の温度で、
かつ/又は、
− 0.5〜6MPaの範囲内の膜間差圧で、
かつ/又は、
− 55〜13500、好ましくは100〜3500、極めて特に好ましくは170〜900のレイノルズ数で、
かつ/又は、
− 一酸化炭素及び/又は水素の存在下に、好ましくはフィード中、濃縮液中、及び透過液中で少なくとも200kPaの一酸化炭素分圧で
実施する。
− 0.2〜8.0MPaの範囲内の圧力で、
かつ/又は、
− 70〜130℃の範囲内の温度で、
かつ/又は、
− 1〜4hの範囲内のヒドロホルミル化反応器中での反応混合物の平均滞留時間で、
かつ/又は、
− 1:3〜3:1の合成ガス組成(CO:H2)で、
かつ/又は、
− 10〜100ppmの範囲内のヒドロホルミル化反応器中での遷移金属濃度で、
かつ/又は、
− 1:4〜1:50の範囲内の遷移金属対配位子の比で
実施する。
− イソブテン含有炭化水素流を、1つ以上の有機リン配位子を有するロジウム錯体触媒の存在下に、0.2〜8MPaの範囲内の圧力でかつ70〜130℃の範囲内の温度で、1〜4hの範囲内の平均滞留時間で、1:3〜3:1の合成ガス組成CO:H2で、10〜100ppmの範囲内の反応器中でのロジウム濃度で、かつ1:4〜1:50の範囲内のロジウム対配位子の比でヒドロホルミル化する工程、
− 生成されるヒドロホルミル化の生成物混合物を、ナノ濾過ユニットを用いて、10〜150℃の範囲内の温度で、0.5〜6MPaの範囲内の膜間差圧で、170〜900のレイノルズ数で、かつ各膜分離ステップのフィード中、濃縮液中、及び透過液中で0.2MPaを上回る一酸化炭素分圧で分離する工程、
− 生成されるナノ濾過ユニットの透過液を蒸留により第1の留分と第2の留分とに熱分離する工程であって、その際、第1の留分は、第2の留分よりも高濃度の3−メチルブタナールと、第2の留分よりも低濃度の高沸点物質とを含有しているものとする工程、
− 生成されるナノ濾過ユニットの濃縮液の少なくとも部分流をヒドロホルミル化反応器に返送する工程
を含む。
− ナノ濾過ユニットの濃縮液中の3−メチルブタン酸の濃度をモニタリングし、さらに、好ましくは、生成されるヒドロホルミル化の生成物混合物中の、及び/又は、ナノ濾過ユニットのフィード中の、及び/又は、ナノ濾過ユニットの透過液中の3−メチルブタン酸の濃度をもモニタリングする工程
を含む。
− イソブテン含有炭化水素流(1)を遷移金属錯体触媒の存在下にヒドロホルミル化するためのヒドロホルミル化反応器(R)、
− ヒドロホルミル化反応器(R)中で形成された生成物混合物(2)を分離するための1つ以上の膜分離ステップを含むナノ濾過ユニット(M)であって、この分離によって、生成されるナノ濾過ユニット(M)の濃縮液(3)中の3−メチルブタン酸の濃度が生成されるナノ濾過ユニット(M)の透過液(4)中の3−メチルブタン酸の濃度よりも低くなるように、生成されるナノ濾過ユニット(M)の濃縮液(3)中で遷移金属錯体触媒及びその遊離配位子を3−メチルブタナール及び3−メチルブタン酸よりも富化し、かつ生成されるナノ濾過ユニット(M)の透過液中で3−メチルブタナール及び3−メチルブタン酸を遷移金属錯体触媒よりも富化するナノ濾過ユニット(M)であって、その際、このナノ濾過ユニット(M)は1つ以上のナノ濾過膜を含んでおり、このナノ濾過膜のうちの少なくとも1つが、3−メチルブタン酸に対して−1以下、特に好ましくは−5以下、特に−10以下の阻止率を有しているものとするナノ濾過ユニット(M)、
− 生成されるナノ濾過ユニット(M)の透過液(4)を第1の留分(5)と第2の留分(6)とに熱分離するための少なくとも1つの熱分離ユニット(D)であって、その際、第1の留分(5)は、第2の留分(6)よりも高濃度の3−メチルブタナールと、第2の留分(6)よりも低濃度の高沸点物質及び3−メチルブタン酸の形の後続生成物とを含有しているものとする、熱分離ユニット(D)、
− 生成されるナノ濾過ユニット(M)の濃縮液(3)の少なくとも部分流をヒドロホルミル化反応器(R)に返送するための手段
を含む。
− ナノ濾過ユニットの濃縮液中の3−メチルブタン酸の濃度を測定するための装置、好ましくはさらに、生成されるヒドロホルミル化の生成物混合物中の、及び/又は、ナノ濾過ユニットのフィード中の3−メチルブタン酸の濃度を測定するための装置、及び/又は、ナノ濾過ユニットの透過液中の3−メチルブタン酸の濃度を測定するための装置、
又は、
− ナノ濾過ユニットの濃縮液から試料を採取するための装置、好ましくはさらに、生成されるヒドロホルミル化の生成物混合物から、及び/又は、ナノ濾過ユニットのフィードから試料を採取するための装置、及び/又は、ナノ濾過ユニットの透過液から試料を採取するための装置
を含む。
− ナノ濾過ユニットの濃縮液中の3−メチルブタン酸の濃度をモニタリングし、さらに、好ましくは、生成されるヒドロホルミル化の生成物混合物中の、及び/又は、ナノ濾過ユニットのフィード中の、及び/又は、ナノ濾過ユニットの透過液中の3−メチルブタン酸の濃度をもモニタリングする工程
を含む本発明による方法に関する上述の実施態様が当てはまる。
ナノ濾過ユニットMは、スパイラル型モジュールの形の膜モジュールを含んでいる。このナノ濾過膜はW. R. Grace & Co社製STARMEM 122型の膜であり、かつポリイミドP84を含んでいる。
Claims (19)
- イソブテン含有炭化水素流(1)の工業的ヒドロホルミル化により生成物混合物(2)を製造するための、及び、得られた生成物混合物(2)を分離するための方法において、以下の工程:
a)イソブテン含有炭化水素流(1)をヒドロホルミル化反応器(R)中で遷移金属錯体触媒の存在下にヒドロホルミル化して生成物混合物(2)を取得する工程であって、この生成物混合物(2)が、少なくとも3−メチルブタナールと、高沸点物質及び3−メチルブタン酸の形の後続生成物と、遷移金属錯体触媒及びその遊離配位子とを含んでいるものとする工程、
b)生成物混合物(2)を1つ以上の膜分離ステップを含むナノ濾過ユニット(M)を用いて分離する工程であって、この分離によって、生成されるナノ濾過ユニット(M)の濃縮液(3)中で遷移金属錯体触媒及びその遊離配位子が3−メチルブタナール及び3−メチルブタン酸よりも富化されており、かつ、生成されるナノ濾過ユニット(M)の透過液(4)中で3−メチルブタナール及び3−メチルブタン酸がそれぞれ遷移金属錯体触媒よりも富化されており、その際、生成される濃縮液(3)中で3−メチルブタン酸の濃度が透過液(4)中よりも低いものとする工程、
c)生成されるナノ濾過ユニット(M)の透過液(4)を、1以上の理論段数を有する熱分離ユニット(D)を用いて少なくとも第1の留分(5)と第2の留分(6)とに分離する工程であって、その際、第1の留分(5)は、第2の留分(6)よりも高濃度の3−メチルブタナールと、第2の留分(6)よりも低濃度の高沸点物質及び3−メチルブタン酸の形の後続生成物とを含有しているものとする工程、
d)生成されるナノ濾過ユニット(M)の濃縮液(3)の少なくとも部分流をヒドロホルミル化反応器(R)に返送する工程
を含むことを特徴とする方法。 - イソブテン含有炭化水素流のヒドロホルミル化工程において、高沸点物質及び3−メチルブタン酸の形の後続生成物の全濃度が全生成物混合物に対して質量により30質量%以下となるように1つ以上の方法パラメータを設定し、その際、この設定すべき1つ以上のパラメータが、好ましくは、圧力、温度、平均滞留時間、合成ガスの組成、遷移金属の濃度、及び遷移金属錯体触媒の遷移金属対配位子の比からなる群から選択されている、請求項1に記載の方法。
- イソブテン含有炭化水素流のヒドロホルミル化工程を、
− 0.2〜8MPaの範囲内の圧力で、
かつ/又は、
− 70〜130℃の範囲内の温度で、
かつ/又は、
− 1〜4hの範囲内の平均滞留時間で、
かつ/又は、
− 1:3〜3:1の合成ガス組成CO:H2で、
かつ/又は、
− 10〜100ppmの範囲内の遷移金属濃度で、
かつ/又は、
− 1:4〜1:50の範囲内の遷移金属対配位子の比で
実施する、請求項1又は2に記載の方法。 - − 遷移金属錯体触媒の遷移金属がロジウムであり、
かつ/又は、
− 遷移金属錯体触媒の1つ以上の配位子が有機リン配位子の群から選択されている、
請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法。 - ロジウム及びコバルトからなる群から選択された遷移金属錯体触媒を使用する、請求項1から4までのいずれか1項に記載の方法。
- ナノ濾過ユニット中で1つ以上のナノ濾過膜を使用し、その際、このナノ濾過膜のうちの少なくとも1つが、3−メチルブタン酸に対して−1以下、特に好ましくは−5以下、特に−10以下の阻止率を有している、請求項1から5までのいずれか1項に記載の方法。
- ナノ濾過ユニット中で、1種以上のイミド基含有ポリマーを含むか又はこの1種以上のイミド基含有ポリマーからなる1つ以上のナノ濾過膜を使用し、その際、この1種以上のイミド基含有ポリマーは、3−メチルブタン酸に対するナノ濾過膜の阻止率が−1以下、特に好ましくは−5以下、特に−10以下となるように選択されている、請求項1から6までのいずれか1項に記載の方法。
- ナノ濾過ユニット中で1つ以上のナノ濾過膜を使用し、その際、このナノ濾過膜のうちの少なくとも1つが、150〜2000g/mol、好ましくは200〜600g/mol、極めて特に好ましくは350〜500g/molの範囲内の分画分子量を有している、請求項1から7までのいずれか1項に記載の方法。
- ナノ濾過ユニット中で、1種以上のイミド基含有ポリマーを含むか又はこの1種以上のイミド基含有ポリマーからなる1つ以上のナノ濾過膜を使用し、その際、この1種以上のイミド基含有ポリマーは、ナノ濾過膜の分画分子量が150〜2000g/molの範囲内となるように選択されている、請求項1から8までのいずれか1項に記載の方法。
- イソブテン含有炭化水素流のヒドロホルミル化により得られた生成物混合物のナノ濾過ユニット中での分離工程を、
− 10〜150℃の範囲内の温度で、
かつ/又は、
− 0.5〜6MPaの範囲内の膜間差圧で、
かつ/又は、
− 55〜13500、好ましくは100〜3500、極めて特に好ましくは170〜900のレイノルズ数で、
かつ/又は、
− 一酸化炭素及び/又は水素の存在下に、好ましくは各膜分離ステップのフィード中、濃縮液中、及び透過液中で少なくとも200kPaの一酸化炭素分圧で
実施する、請求項1から9までのいずれか1項に記載の方法。 - 熱分離工程が蒸留を含んでおり、その際、第1の留分を塔頂生成物として取得し、かつ第2の留分を塔底生成物として取得する、請求項1から10までのいずれか1項に記載の方法。
- 以下の工程:
− イソブテン含有炭化水素流を、1つ以上の有機リン配位子を有するロジウム錯体触媒の存在下に、0.2〜8MPaの範囲内の圧力でかつ70〜130℃の範囲内の温度で、1〜4hの範囲内の平均滞留時間で、1:3〜3:1の合成ガス組成CO:H2で、10〜100ppmの範囲内の反応器中でのロジウム濃度で、かつ1:4〜1:50の範囲内のロジウム対配位子の比でヒドロホルミル化する工程、
− 生成されるヒドロホルミル化の生成物混合物を、ナノ濾過ユニットを用いて、10〜150℃の範囲内の温度で、0.5〜6MPaの範囲内の膜間差圧で、170〜900のレイノルズ数で、かつ各膜分離ステップのフィード中、濃縮液中、及び透過液中で0.2MPaを上回る一酸化炭素分圧で分離する工程、
− 生成されるナノ濾過ユニットの透過液を蒸留により第1の留分と第2の留分とに熱分離する工程であって、その際、第1の留分は、第2の留分よりも高濃度の3−メチルブタナールと、第2の留分よりも低濃度の高沸点物質とを含有しているものとする工程、
− 生成されるナノ濾過ユニットの濃縮液の少なくとも部分流をヒドロホルミル化反応器に返送する工程
を含む、請求項1から11までのいずれか1項に記載の方法。 - 以下の工程:
− 生成されるナノ濾過ユニットの濃縮液中の3−メチルブタン酸の濃度をモニタリングし、さらに、好ましくは、生成物混合物中の3−メチルブタン酸の濃度、及び/又は、生成されるナノ濾過ユニットの透過液中の3−メチルブタン酸の濃度をもモニタリングする工程
を含む、請求項1から12までのいずれか1項に記載の方法。 - 生成されるナノ濾過ユニットの濃縮液中の3−メチルブタン酸の濃度が所定の最高値を超えた場合に、生成される濃縮液のヒドロホルミル化反応器への返送を中断する、請求項13に記載の方法。
- ナノ濾過ユニットのフィード中の3−メチルブタン酸の濃度が所定の最高値を超えた場合に、ナノ濾過ユニットのフィード中の3−メチルブタン酸の濃度が低下してこの所定の最高値を下回るように、ヒドロホルミル化反応器中のイソブテン含有炭化水素流のヒドロホルミル化工程の1つ以上の方法パラメータを修正する、請求項13又は14に記載の方法。
- 請求項1から15までのいずれか1項に記載の方法を実施するための装置(1)において、以下のもの:
− イソブテン含有炭化水素流(1)を遷移金属錯体触媒の存在下にヒドロホルミル化するためのヒドロホルミル化反応器(R)、
− ヒドロホルミル化反応器(R)中で形成された生成物混合物(2)を分離するための1つ以上の膜分離ステップを含むナノ濾過ユニット(M)であって、この分離によって、生成されるナノ濾過ユニット(M)の濃縮液(3)中の3−メチルブタン酸の濃度が生成されるナノ濾過ユニット(M)の透過液(4)中の3−メチルブタン酸の濃度よりも低くなるように、生成されるナノ濾過ユニット(M)の濃縮液(3)中で遷移金属錯体触媒及びその遊離配位子を3−メチルブタナール及び3−メチルブタン酸よりも富化し、かつ生成されるナノ濾過ユニット(M)の透過液中で3−メチルブタナール及び3−メチルブタン酸を遷移金属錯体触媒よりも富化するナノ濾過ユニット(M)であって、その際、このナノ濾過ユニット(M)は1つ以上のナノ濾過膜を含んでおり、このナノ濾過膜のうちの少なくとも1つが、3−メチルブタン酸に対して−1以下、特に好ましくは−5以下、特に−10以下の阻止率を有しているものとするナノ濾過ユニット(M)、
− 生成されるナノ濾過ユニット(M)の透過液(4)を第1の留分(5)と第2の留分(6)とに熱分離するための少なくとも1つの熱分離ユニット(D)であって、その際、第1の留分(5)は、第2の留分(6)よりも高濃度の3−メチルブタナールと、第2の留分(6)よりも低濃度の高沸点物質及び3−メチルブタン酸の形の後続生成物とを含有しているものとする、熱分離ユニット(D)、
− 生成されるナノ濾過ユニット(M)の濃縮液(3)の少なくとも部分流をヒドロホルミル化反応器(R)に返送するための手段
を含むことを特徴とする装置。 - さらに以下のもの:
− ナノ濾過ユニット(M)の濃縮液(3)中の3−メチルブタン酸の濃度を測定するための装置(P)、好ましくはさらに、生成されるヒドロホルミル化の生成物混合物(2)中の3−メチルブタン酸の濃度、及び/又は、ナノ濾過ユニット(M)のフィード中の3−メチルブタン酸の濃度を測定するための装置(P)、及び/又は、ナノ濾過ユニット(M)の透過液(4)中の3−メチルブタン酸の濃度を測定するための装置(P)、
又は、
− ナノ濾過ユニット(M)の濃縮液(3)から試料を採取するための装置(P)、好ましくはさらに、生成されるヒドロホルミル化の生成物混合物(2)から、及び/又は、ナノ濾過ユニット(M)のフィードから試料を採取するための装置(P)、及び/又は、ナノ濾過ユニット(M)の透過液(4)から試料を採取するための装置(P)
を含む、請求項16に記載の装置。 - ナノ濾過ユニット(M)が1つ以上のナノ濾過膜を含んでおり、このナノ濾過膜のうちの少なくとも1つが、150〜2000g/mol、好ましくは200〜600g/mol、極めて特に好ましくは350〜500g/molの範囲内の分画分子量を有している、請求項16又は17に記載の装置。
- イソブテン含有炭化水素流(1)の工業的ヒドロホルミル化により生成物混合物(2)を製造するための、及び、得られた生成物混合物(2)を分離するための、請求項16から18までのいずれか1項に記載の装置の使用。
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