JP2015503663A - 炭素−マイケル付加による非イソシアネート硬質ポリマーフォーム及び発泡方法 - Google Patents
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Abstract
Description
少なくとも10℃の温度にて、(1)1分子当たりに複数のマイケルアクセプター官能基を有する多官能マイケルアクセプターを、(2)多官能炭素−マイケルドナーと、(3)界面活性剤、(4)炭素−マイケル反応触媒及び(5)沸点温度が−40℃〜+100℃の範囲にある発泡剤を含む発泡剤組成物の存在下に混合することにより、少なくとも部分的に膨張した反応混合物を形成すること、
部分的に膨張した反応混合物をディスペンスすること、及び、
ディスペンスされた反応混合物を硬化させて、ポリマーフォームを形成すること、
の工程を含む、ポリマーフォームの製造方法である。
(a)1分子当たりに複数のマイケルアクセプター官能基を有する多官能マイケルアクセプターを含む加圧されたA−側成分であって、A−側成分中に溶解した、沸点温度が−40℃〜+100℃の範囲にある発泡剤を含む発泡剤組成物を含み、A−側成分はブルックフィールド粘度が25℃にて2,500センチポアズ以下である、加圧されたA−側成分を形成すること、
(b)多官能炭素−マイケルドナーを含む加圧されたB−側成分であって、界面活性剤、B−側成分中に溶解した、沸点温度が−40℃〜+100℃の範囲にある発泡剤を含む発泡剤組成物を含み、B−側成分はブルックフィールド粘度が25℃にてA−側成分の0.2〜5倍であるが、2,500センチポアズ以下である、加圧されたB−側成分を別個に形成すること、
(c)加圧されたA−側成分及び加圧されたB−側成分を別個に減圧し、それにより、A−側成分及びB−側成分を発泡剤の膨張ために各々少なくとも部分的に膨張させること、
(d)少なくとも部分的に膨張したA−側成分及び少なくとも部分的に膨張したB−側成分を、炭素−マイケル反応触媒の存在下に混合し、反応混合物を形成させること、及び、
(e)反応混合物を硬化させて、ポリマーフォームを形成すること、
を含む。
(a)1分子当たりに複数のマイケルアクセプター官能基を有する多官能マイケルアクセプターを含むA−側成分であって、A−側成分中に溶解した、沸点温度が−40℃〜+100℃の範囲にある発泡剤を含む発泡剤組成物を含み、A−側成分はブルックフィールド粘度が25℃にて2,500センチポアズ以下である、A−側成分、
(b)多官能炭素−マイケルドナーを含む別個のB−側成分であって、界面活性剤、B−側成分中に溶解した、沸点温度が−40℃〜+100℃の範囲にある発泡剤を含む発泡剤組成物を含み、B−側成分はブルックフィールド粘度が25℃にてA−側成分の0.2〜5倍であるが、2,500センチポアズ以下である、別個のB−側成分、
(c)炭素−マイケル反応触媒、
を含む、ポリマースプレイフォーム系である。
(a)1分子当たりに複数のマイケルアクセプター官能基を有する多官能マイケルアクセプターを含むA−側成分であって、A−側成分中に溶解した、沸点温度が−40℃〜+10℃の範囲にある発泡剤を含む発泡剤組成物を含み、A−側成分はブルックフィールド粘度が25℃にて2,500センチポアズ以下である、A−側成分、
(b)多官能炭素−マイケルドナーを含む別個のB−側成分であって、界面活性剤、及び、B−側成分中に溶解した、沸点温度が−40℃〜+10℃の範囲にある発泡剤を含む発泡剤組成物を含み、B−側成分はブルックフィールド粘度が25℃にてA−側成分の0.2〜5倍であるが、2,500センチポアズ以下である、別個のB−側成分、及び、
(c)炭素−マイケル反応触媒、
を含む、ポリマースプレイフォーム系である。
A.A−側及びB−側成分は、各々加圧されており、特に、A−側及びB−側成分が各々、それぞれの成分100万質量部当たりに3,000質量部未満の溶解度を有するプロペラントガスで加圧されている。
(a)1分子当たりに複数のマイケルアクセプター官能基を有する多官能マイケルアクセプターを含む加圧されたA−側成分であって、A−側成分中に溶解した、沸点温度が−40℃〜+100℃の範囲にある発泡剤を含む発泡剤組成物を含み、A−側成分はブルックフィールド粘度が25℃にて2,500センチポアズ以下である、加圧されたA−側成分を形成すること、
(b)多官能炭素−マイケルドナーを含む加圧されたB−側成分であって、界面活性剤、及び、B−側成分中に溶解した、沸点温度が−40℃〜+100℃の範囲にある発泡剤を含む発泡剤組成物を含み、B−側成分はブルックフィールド粘度が25℃にてA−側成分の0.2〜5倍であるが、2,500センチポアズ以下である、加圧されたB−側成分を別個に形成すること、
(c)加圧されたA−側成分及び加圧されたB−側成分を別個に減圧し、それにより、A−側成分及びB−側成分を発泡剤組成物の膨張により各々少なくとも部分的に膨張させること、
(d)少なくとも部分的に膨張したA−側成分及び少なくとも部分的に膨張したB−側成分を、炭素−マイケル反応触媒の存在下に混合し、反応混合物を形成させること、及び、
(e)反応混合物を硬化させて、ポリマーフォームを形成すること。
「二官能アクリレートA」はSartomer CorporationによりCN120Zとして販売されているビスフェノールAエポキシジアクリレートである。
「二官能アクリレートB」はSigma-Aldrich CorporationのビスフェノールAグリセロレート(1グリセロール/フェノール)ジアクリレート(BAGDA)である。
「六官能アクリレート」はSartomer CorporationによりCN997として販売されている芳香族ウレタンヘキサアクリレートオリゴマーである。
「CN2601」はSartomer Corporationから入手可能な臭素化芳香族アクリレートオリゴマーである。
界面活性剤はEvonik IndustriesによりTegostab(商標)8469として販売されているオルガノシリコーンである。
「HFC 245fa」はHoneywell Corporationにより販売されている1,1,1,3,3−−ペンタフルオロプロパンである。
「HFC 134a」はHoneywell Corporationにより販売されている1,1,1,2−テトラフルオロエタンである。
「HCFO-1233zd(E)」はHoneywell Corporationにより商品名Solstic Liquid Blowing Agentsで販売されているトランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンである。
「HFO-1234ze」はHoneywell Corporationにより商品名Solstice Propellantで販売されているトランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペンである。
「TMP trisAcac」はLonzaによりLONZAMON AATMPとして販売されているトリメチロールプロパントリス(アセトアセトネート)である。
「GlytrisAcac」はグリセリントリス(アセチルアセトネート)である。
「TMG」はSigma-Aldrich CorporationのN,N,N',N'−テトラメチルグアニジンである。
「DBU」はSigma-Aldrich Corporationの1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデス−7−エンである。
「TCPP」はShekoy Chemicalsにより販売されているトリ(2−クロロプロピル)ホスフェートである。
「Fyroflex BDP」はICL Supresta, Inc.により販売されているビスフェノールAビス(ジフェニルホスフェート)である。
「臭素化FR」はChemtura CorporationによりPHT4-ジオールとして販売されているテトラブロモフタレートジオールである。
「TEP」はAnhui Techのトリエチルホスフェートである。
「A-46」は85質量%のイソブテン及び15質量%のプロパンのブレンドである。
例1のA−側配合物を下記の成分を混合することにより調製する。
フォーム例8〜10を例1〜7に関して上記に記載したのと同一の手順を用いて製造しそして試験する。配合は下記の表3に記載されており、そして結果は表4に示されている。
フォーム例11〜12は例1〜7に関して上記したのと同一の手順を用いて、製造しそして試験した。配合を下記の表5に記載し、結果を表6に記載する。
一連の難燃性スクリーニング実験を行う。これらのスクリーニング実験で、上述の例において記載されるとおりの四官能アクリレート及び二官能アクリレートをテトラメチルグアニジン触媒、HFC245fa及び下記の表2に示すとおりの難燃剤を室温にて高速実験室ミキサーで混合する。TMPtrisAcac又はそれと表2に示すとおりの難燃剤との混合物を、その後、アクリレート混合物と30秒間ブレンドし、その後、その反応混合物をモールド中に注ぎ、起泡させそして熱の印加により硬化させる。これらのスクリーニング実験で、アクリレート/アセチルアセトネート基の当量比は1:1であり、触媒/アセチルアセトネート基の当量比は0.075:1であり、20質量部の発泡剤を100質量部のモノマーに対して用い、そして、1.5質量部の発泡剤を100質量部のモノマーに対して用いる。そのように生成された各フォームに関して、ガラス転移温度、フォーム密度、連続気泡含有分及びASTM D 4986による燃焼速度を測定する。結果を表7に示す。
AP:アルミニウムホスフィット(Exolit OP 935, Clariant)である。
PHT−4ジオール: Chemtura Corporationからのテトラブロモフタレートジオールである。
TEP:トリエチルホスフェートである。
FR−63: 63質量%の臭素を含む臭素化スチレン−ブタジエントリブロックコポリマーである。
BPS:Albemarle CorporationによりSayten HP 7010Pとして販売されている臭素化ポリスチレンである。
FR2001:ICL Industriesの臭素化エポキシ樹脂である。
FR1025: ICL Industriesの臭素化ポリアクリレート樹脂である。
FR 370:トリス(3−ブロモ−2,2−(ブロモメチル)プロピル)ホスフェート)である。
Fyrol PNX: ICL Industriesの、19質量%のリンを含むアルキルホスフェートオリゴマーである。
[1] 少なくとも10℃の温度にて、(1)1分子当たりに複数のマイケルアクセプター官能基を有する多官能マイケルアクセプターを、(2)多官能炭素−マイケルドナーと、(3)界面活性剤、(4)炭素−マイケル反応触媒及び(5)沸点温度が−40℃〜+100℃の範囲にある発泡剤を含む発泡剤組成物の存在下に混合することにより、少なくとも部分的に膨張した反応混合物を形成すること、
部分的に膨張した反応混合物をディスペンスすること、及び、
ディスペンスされた反応混合物を硬化させて、ポリマーフォームを形成すること、
の工程を含む、ポリマーフォームの製造方法。
[2] 前記部分的に膨張した反応混合物を基材上にディスペンスし、そして基材上で硬化させ、ボードストックを形成する、上記態様1記載の方法。
[3] (a)1分子当たりに複数のマイケルアクセプター官能基を有する多官能マイケルアクセプターを含む加圧されたA−側成分であって、A−側成分中に溶解した、沸点温度が−40℃〜+100℃の範囲にある発泡剤を含む発泡剤組成物を含み、A−側成分はブルックフィールド粘度が25℃にて5,000センチポアズ以下である、加圧されたA−側成分を形成すること、
(b)多官能炭素−マイケルドナーを含む加圧されたB−側成分であって、界面活性剤、及び、B−側成分中に溶解した、沸点温度が−40℃〜+100℃の範囲にある発泡剤を含む発泡剤組成物を含み、B−側成分はブルックフィールド粘度が25℃にてA−側成分の0.2〜5倍であるが、2,500センチポアズ以下である、加圧されたB−側成分を別個に形成すること、
(c)加圧されたA−側成分及び加圧されたB−側成分を別個に減圧し、それにより、A−側成分及びB−側成分を発泡剤組成物の膨張により各々少なくとも部分的に膨張させること、
(d)少なくとも部分的に膨張したA−側成分及び少なくとも部分的に膨張したB−側成分を、炭素−マイケル反応触媒の存在下に混合し、反応混合物を形成すること、及び、
(e)反応混合物を硬化させて、ポリマーフォームを形成すること、
により行う、上記態様1又は2記載の方法。
[4] 工程(c)はA−側成分を別々の導管中に別々にディスペンスすることにより行い、工程(d)は少なくとも部分的に膨張したA−側成分及び少なくとも部分的に膨張したB−側成分を混合チャンバー中で混合し、そして得られた反応混合物を工程(e)の前にノズルをとおして混合チャンバーから吐出させることにより行う、上記態様3記載の方法。
[5] 多官能マイケルアクセプターはポリアクリレートであり、そして多官能炭素−マイケルドナーは1個以上のβ−ジケト又はβ−シアノケト基を含む少なくとも1種の化合物である、先行の上記態様のいずれか1項記載の方法。
[6] 多官能炭素−マイケルドナーは2個以上のアセトアセテート、シアノアセテート、アセトアセトアミド又はマロネート基を含む、上記態様5記載の方法。
[7] 多官能マイケルアクセプターは少なくとも1種の二官能アクリレート化合物及び少なくとも1種の四官能アクリレート化合物の混合物であることをさらに特徴とする、先行の上記態様のいずれか1項記載の方法。
[8] 少なくとも1種の二官能アクリレート化合物及び少なくとも1種の四官能アクリレート化合物の混合物は、15〜40質量%の1種以上の二官能マイケルアクセプター化合物を含み、そして残部の三官能もしくはそれより高い官能価のマイケルアクセプター化合物を含む、上記態様7記載の方法。
[9] 多官能マイケルドナーは2個以上のアセトアセテート基を含むことをさらに特徴とする、先行の上記態様のいずれか1項記載の方法。
[10] 0.1〜0.5モルの炭素−マイケル反応触媒は炭素−マイケルドナー官能基1当量あたりに存在する、先行の上記態様のいずれか1項記載の方法。
[11] 前記発泡剤組成物は沸点温度が−40℃〜+10℃の範囲にある発泡剤を含む、先行の上記態様のいずれか1項記載の方法。
[12] 前記発泡剤組成物は沸点温度が−40℃〜+10℃の範囲にある発泡剤、及び、沸点温度が15℃〜+70℃の範囲にある発泡剤を含む、上記態様1〜10のいずれか1項記載の方法。
[13] 上記態様1〜12のいずれか1項記載の方法により製造されるポリマーフォーム。
[14] 40キログラム/立方メートル以下の密度を有し、そして3.5kN・m/kg以上の比圧縮強さを有することをさらに特徴とする、上記態様13記載のポリマーフォーム。
[15] (a)1分子当たりに複数のマイケルアクセプター官能基を有する多官能マイケルアクセプターを含むA−側成分であって、A−側成分中に溶解した、沸点温度が−40℃〜+100℃の範囲にある発泡剤を含む発泡剤組成物を含み、A−側成分はブルックフィールド粘度が25℃にて2,500センチポアズ以下である、A−側成分、
(b)多官能炭素−マイケルドナーを含む別個のB−側成分であって、界面活性剤、及び、B−側成分中に溶解した、沸点温度が−40℃〜+100℃の範囲にある発泡剤を含む発泡剤組成物を含み、B−側成分はブルックフィールド粘度が25℃にてA−側成分の0.2〜5倍であるが、2,500センチポアズ以下である、別個のB−側成分、及び、
(c)炭素−マイケル反応触媒、
を含む、ポリマースプレイフォーム系。
[16] 前記発泡剤組成物は沸点温度が−40℃〜+10℃の範囲にある発泡剤を含む、上記態様15記載のポリマースプレイフォーム系。
[17] 前記発泡剤組成物は沸点温度が−40℃〜+10℃の範囲にある発泡剤、及び、沸点温度が15℃〜+70℃の範囲にある発泡剤を含む、上記態様15記載のポリマースプレイフォーム系。
[18] 上記態様15〜17のいずれか1項記載のポリマースプレイフォーム系の反応生成物であるポリマーフォーム。
[19] 40キログラム/立方メートル以下の密度を有し、そして3.5kN・m/kg以上の比圧縮強さを有することをさらに特徴とする、上記態様18記載のポリマーフォーム。
Claims (19)
- 少なくとも10℃の温度にて、(1)1分子当たりに複数のマイケルアクセプター官能基を有する多官能マイケルアクセプターを、(2)多官能炭素−マイケルドナーと、(3)界面活性剤、(4)炭素−マイケル反応触媒及び(5)沸点温度が−40℃〜+100℃の範囲にある発泡剤を含む発泡剤組成物の存在下に混合することにより、少なくとも部分的に膨張した反応混合物を形成すること、
部分的に膨張した反応混合物をディスペンスすること、及び、
ディスペンスされた反応混合物を硬化させて、ポリマーフォームを形成すること、
の工程を含む、ポリマーフォームの製造方法。 - 前記部分的に膨張した反応混合物を基材上にディスペンスし、そして基材上で硬化させ、ボードストックを形成する、請求項1記載の方法。
- (a)1分子当たりに複数のマイケルアクセプター官能基を有する多官能マイケルアクセプターを含む加圧されたA−側成分であって、A−側成分中に溶解した、沸点温度が−40℃〜+100℃の範囲にある発泡剤を含む発泡剤組成物を含み、A−側成分はブルックフィールド粘度が25℃にて5,000センチポアズ以下である、加圧されたA−側成分を形成すること、
(b)多官能炭素−マイケルドナーを含む加圧されたB−側成分であって、界面活性剤、及び、B−側成分中に溶解した、沸点温度が−40℃〜+100℃の範囲にある発泡剤を含む発泡剤組成物を含み、B−側成分はブルックフィールド粘度が25℃にてA−側成分の0.2〜5倍であるが、2,500センチポアズ以下である、加圧されたB−側成分を別個に形成すること、
(c)加圧されたA−側成分及び加圧されたB−側成分を別個に減圧し、それにより、A−側成分及びB−側成分を発泡剤組成物の膨張により各々少なくとも部分的に膨張させること、
(d)少なくとも部分的に膨張したA−側成分及び少なくとも部分的に膨張したB−側成分を、炭素−マイケル反応触媒の存在下に混合し、反応混合物を形成すること、及び、
(e)反応混合物を硬化させて、ポリマーフォームを形成すること、
により行う、請求項1又は2記載の方法。 - 工程(c)はA−側成分を別々の導管中に別々にディスペンスすることにより行い、工程(d)は少なくとも部分的に膨張したA−側成分及び少なくとも部分的に膨張したB−側成分を混合チャンバー中で混合し、そして得られた反応混合物を工程(e)の前にノズルをとおして混合チャンバーから吐出させることにより行う、請求項3記載の方法。
- 多官能マイケルアクセプターはポリアクリレートであり、そして多官能炭素−マイケルドナーは1個以上のβ−ジケト又はβ−シアノケト基を含む少なくとも1種の化合物である、先行の請求項のいずれか1項記載の方法。
- 多官能炭素−マイケルドナーは2個以上のアセトアセテート、シアノアセテート、アセトアセトアミド又はマロネート基を含む、請求項5記載の方法。
- 多官能マイケルアクセプターは少なくとも1種の二官能アクリレート化合物及び少なくとも1種の四官能アクリレート化合物の混合物であることをさらに特徴とする、先行の請求項のいずれか1項記載の方法。
- 少なくとも1種の二官能アクリレート化合物及び少なくとも1種の四官能アクリレート化合物の混合物は、15〜40質量%の1種以上の二官能マイケルアクセプター化合物を含み、そして残部の三官能もしくはそれより高い官能価のマイケルアクセプター化合物を含む、請求項7記載の方法。
- 多官能マイケルドナーは2個以上のアセトアセテート基を含むことをさらに特徴とする、先行の請求項のいずれか1項記載の方法。
- 0.1〜0.5モルの炭素−マイケル反応触媒は炭素−マイケルドナー官能基1当量あたりに存在する、先行の請求項のいずれか1項記載の方法。
- 前記発泡剤組成物は沸点温度が−40℃〜+10℃の範囲にある発泡剤を含む、先行の請求項のいずれか1項記載の方法。
- 前記発泡剤組成物は沸点温度が−40℃〜+10℃の範囲にある発泡剤、及び、沸点温度が15℃〜+70℃の範囲にある発泡剤を含む、請求項1〜10のいずれか1項記載の方法。
- 請求項1〜12のいずれか1項記載の方法により製造されるポリマーフォーム。
- 40キログラム/立方メートル以下の密度を有し、そして3.5kN・m/kg以上の比圧縮強さを有することをさらに特徴とする、請求項13記載のポリマーフォーム。
- (a)1分子当たりに複数のマイケルアクセプター官能基を有する多官能マイケルアクセプターを含むA−側成分であって、A−側成分中に溶解した、沸点温度が−40℃〜+100℃の範囲にある発泡剤を含む発泡剤組成物を含み、A−側成分はブルックフィールド粘度が25℃にて2,500センチポアズ以下である、A−側成分、
(b)多官能炭素−マイケルドナーを含む別個のB−側成分であって、界面活性剤、及び、B−側成分中に溶解した、沸点温度が−40℃〜+100℃の範囲にある発泡剤を含む発泡剤組成物を含み、B−側成分はブルックフィールド粘度が25℃にてA−側成分の0.2〜5倍であるが、2,500センチポアズ以下である、別個のB−側成分、及び、
(c)炭素−マイケル反応触媒、
を含む、ポリマースプレイフォーム系。 - 前記発泡剤組成物は沸点温度が−40℃〜+10℃の範囲にある発泡剤を含む、請求項15記載のポリマースプレイフォーム系。
- 前記発泡剤組成物は沸点温度が−40℃〜+10℃の範囲にある発泡剤、及び、沸点温度が15℃〜+70℃の範囲にある発泡剤を含む、請求項15記載のポリマースプレイフォーム系。
- 請求項15〜17のいずれか1項記載のポリマースプレイフォーム系の反応生成物であるポリマーフォーム。
- 40キログラム/立方メートル以下の密度を有し、そして3.5kN・m/kg以上の比圧縮強さを有することをさらに特徴とする、請求項18記載のポリマーフォーム。
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