JP2015501838A - メルカプト含有ビスアンヒドロヘキシトール誘導体及びその使用 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2011年12月16日に出願された米国特許仮出願第61/576584号に対する優先権を主張するものであり、その開示内容の全体が参照により本明細書に組み込まれる。
メルカプト含有ビスアンヒドロヘキシトール誘導体、及びこれらの誘導体化合物の硬化性組成物及び硬化済み組成物の両方における使用が記載されている。
メルカプタン化合物は、エポキシ樹脂用硬化剤として使用されてきた。しかしながら、様々な高分子材料の調製に使用される多くの反応物質と同様、既知のメルカプタン化合物のほとんどは、石油系原料から調製される。現在の消費需要、法的考察、及び石油系原材料の資源の減少によって、高分子材料の調製における原料としての代替的な材料源の必要性が生じている。
2つの末端メルカプト基を有するビスアンヒドロヘキシトール誘導体(即ち、イソソルビド誘導体、イソマンニド誘導体、イソイジド誘導体、又はこれらの混合物)が提供される。加えて、これらのメルカプト含有ビスアンヒドロヘキシトール誘導体を含む硬化性組成物、硬化性組成物から調製される硬化済み組成物、及び硬化済み組成物を含有する物品が提供される。より詳細には、硬化性組成物は、エポキシ系製剤である。硬化済み組成物は、例えば構造用接着剤として、又はコーティングとして使用され得る。
HS−L−Y−O−Q−O−Y−L−SH
(I)
2つの末端メルカプト基を有するビスアンヒドロヘキシトール誘導体が提供される。これらのメルカプト含有ビスアンヒドロヘキシトール誘導体(即ち、メルカプタン化合物)を含む硬化性組成物も提供される。より詳細には、硬化性組成物はエポキシ系配合物であり、メルカプト含有ビスアンヒドロヘキシトール誘導体は、エポキシ樹脂の硬化剤として作用する。加えて、硬化性組成物から調製される硬化済み組成物、及び硬化済み組成物を含む物品が提供される。硬化済み組成物は、例えば構造用接着剤として、又はコーティングとして使用され得る。
HS−L−Y−O−Q−O−Y−L−SH
(I)
HS−L−(CO)−O−Q−O−(CO)−L−SH
(II)
HS−L−O−Q−O−L−SH
(III)
HS−L2−O−L1−Y−O−Q−O−Y−L1−O−L2−SH
(IV)
Q基は、式(I−1)、式(I−2)又は式(I−3)のものであり得る。いくつかの実施形態では、Q基は式(I−1)のものであり、式(I)及び式(II)のメルカプタン化合物はイソソルビド誘導体である。
HS−CH2CH2CH2−O−Q−O−CH2CH2CH2−SHが挙げられるが、これに限定されない。Q基は、式(I−1)、式(I−2)又は式(I−3)のものであり得る。いくつかの実施形態では、Q基は式(I−1)のものであり、式(I)及び式(III)のメルカプタン化合物はイソソルビド誘導体である。
硫酸、p−トルエンスルホン酸、又はメタンスルホン酸などの強酸触媒が、通常はこの合成法に使用される。
式(XI)中、R1基は、芳香族、脂肪族又はこれらの組み合わせであるp価の基である。R1基は、直鎖、分枝状、環状又はこれらの組み合わせであり得る。R1基は、任意に、ハロ基、オキシ基、チオ基、カルボニル基、カルボニルオキシ基、カルボニルイミノ基、ホスホノ基、スルホノ基、ニトロ基、ニトリル基などを含み得る。変数pは1以上の任意の好適な整数であることができるが、pは、多くの場合、1〜10の範囲、2〜10の範囲、又は2〜6の範囲、又は2〜4の範囲の整数であり得る。
式(XII)中、R2基は、1〜18個の炭素原子、1〜12個の炭素原子、1〜10個の炭素原子、1〜8個の炭素原子、1〜6個の炭素原子、又は1〜4個の炭素原子を有するアルキレンである。式(XII)の化合物のいくつかの例では、R2はメチレンである。各R3基は、独立して、1〜12個の炭素原子、1〜10個の炭素原子、1〜8個の炭素原子、1〜6個の炭素原子、又は1〜4個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝状アルキルである。式(XI)の化合物の1つの例は、Hexion Specialty Chemicals(Columbus,OH,USA)から商品名CARDURA N10で市販されている。この材料は、10個の炭素原子を有する高度に分岐した第3級カルボン酸(ネオデカン酸)のグリシジルエステルである。
式(XIII)中、R4基はアルキル又はフッ素化アルキルである。アルキル又はフッ素化アルキル基は、直鎖、分枝状、環状、又はこれらの組み合わせであり得る。アルキル又はフッ素化アルキル基は、多くの場合、3〜20個の炭素原子、4〜20個の炭素原子、4〜18個の炭素原子、4〜12個の炭素原子、又は4〜8個の炭素原子など、少なくとも3個の炭素原子を有する。式(XII)の化合物の例としては、1H,1H,2H−ペルフルオロ(1,2−エポキシ)ヘキサン、3,3−ジメチル−1,2−エポキシブタン、1,2−エポキシオクタン、1,2−エポキシヘキサン、1,2−エポキシブタン、1,2−エポキシドデカン、1,2−エポキシデカン及び1,2−エポキシシクロペンタンが挙げられるが、これらに限定されない。
各R5基は、上述するように、独立して、水素、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アルキルアリール、又はアルキルヘテロアリールである。各R6は、独立して、アルキレン、ヘテロアルキレン、又はこれらの組み合わせである。好適なアルキレン基は、多くの場合、1〜18個の炭素原子、1〜12個の炭素原子、1〜8個の炭素原子、1〜6個の炭素原子、又は1〜4個の炭素原子を有する。好適なヘテロアルキレン基は、2つのアルキレン基の間に少なくとも1つのオキシ、チオ又は−NH−基を有する。好適なヘテロアルキレン基は、多くの場合、2〜50個の炭素原子、2〜40個の炭素原子、2〜30個の炭素原子、2〜20個の炭素原子、又は2〜10個の炭素原子を有し、最大20個のヘテロ原子、最大16個のヘテロ原子、最大12個のヘテロ原子、又は最大10個のヘテロ原子を有する。ヘテロ原子は、多くの場合、オキシ基である。変数qは少なくとも1に等しい整数であり、最大10以上、最大5、最大4、又は最大3であり得る。
式(XIV)中、各R7及びR7基は、独立して、アルキルである。変数vは、2又は3に等しい整数である。R9基は、水素又はアルキルである。R7、R8及びR9に好適なアルキル基は、多くの場合、1〜12個の炭素原子、1〜8個の炭素原子、1〜6個の炭素原子、又は1〜4個の炭素原子を有する。式(XIV)の第2硬化剤の1つの例は、商品名ANCAMINE K54でAir Products Chemicals,Inc.(Allentown,PA,USA)から市販されているトリス−2,4,6−(ジメチルアミノメチル)フェノールである。式(VII)ではないフェノールのその他の例としては、4−tert−ブチルフェノール、ノニルフェノール、2−ニトロフェノール、4−ニトロフェノール、2−クロロフェノール、4−クロロフェノール、及びカテコールが挙げられるが、これらに限定されない。
HS−L−Y−O−Q−O−Y−L−SH
(I)
この式中、各Yは独立して単結合又はカルボニル基であり、各Lは独立してアルキレン又はヘテロアルキレンである。Q基は、式(I−1)、式(I−2)、又は式(I−3)の二価基である。
HS−L−(CO)−O−Q−O−(CO)−L−SH
(II)
HS−CH2−(CO)−O−Q−O−(CO)−CH2−SH、
HS−CH(CH3)−(CO)−O−Q−O−(CO)−CH(CH3)−SH、又は
HS−CH2CH2−(CO)−O−Q−O−(CO)−CH2CH2−SH。
HS−L−O−Q−O−L−SH
(III)
HS−CH2CH2CH2−O−Q−O−CH2CH2CH2−SH
HS−L−Y−O−Q−O−Y−L−SH
(I)
この式中、各Yは独立して単結合又はカルボニル基であり、各Lは独立してアルキレン又はヘテロアルキレンである。Q基は、式(I−1)、式(I−2)、又は式(I−3)の二価基である。
HS−L−(CO)−O−Q−O−(CO)−L−SH
(II)
HS−L−O−Q−O−L−SH
(III)
HS−L−Y−O−Q−O−Y−L−SH
(I)
式(I)中、各Yは独立して単結合又はカルボニル基であり、各Lは独立してアルキレン又はヘテロアルキレンである。Q基は、式(I−1)、式(I−2)、又は式(I−3)の二価基である。
HS−L−(CO)−O−Q−O−(CO)−L−SH
(II)
HS−L−O−Q−O−L−SH
(III)
臭化アリルは、Alfar Aesar(Ward Hill,MA,USA)から得た。
洗浄済みの冷間圧延鋼パネルを使用して、重なり剪断接着試験片を作製した。パネルをトルエンで3回、続けてアセトンで3回洗浄した。パネルは、Q−Lab Corporation(Cleveland,OH,USA)から得たものであり、直角の角部を有し、寸法が4インチ×1インチ×0.063インチ(10.2cm×2.54cm×0.16cm)のリン酸鉄(B−1000)鋼パネル(「RS」鋼タイプ)であった。ASTM仕様書D 1002−05に記載されるように試験片を作製した。木製のスクレーパを使用して、幅約0.5インチ(1.27cm)及び厚さ約0.010インチ(0.254mm)の接着ストリップを2枚の鋼パネルの各々の1縁部に適用した。ガラスビーズ(直径約250マイクロメートル)を接着剤全体にわたって振りかけ、スペーサとして供した。接着体を閉じ、1インチ(2.54cm)のバインダークリップを使用して挟みつけて、圧力をかけて接着剤を広げた。接着剤を(実施例で記載するように)硬化させた後、接着体を、0.1インチ/分(2.54mm/分)のクロスヘッド変位速度を使用して、Sintech引張試験機(MTS(Eden Prairie,MN,USA)から得た)で室温にて破壊させて、試験した。破壊荷重を記録した。接着面幅は、ノギスにて測定した。引用された重なり剪断強度は、破壊荷重を測定した接着面積で除して算出した。平均及び標準偏差は、特に記載のない限り、少なくとも3回の試験の結果から算出した。
FlackTek,Inc.(Landrum,SC,USA)から入手できるDAC400高速ミキサーを使用して、プラスチック製カップ中で完全にエポキシ樹脂と硬化剤(メルカプト含有化合物、又はメルカプト含有化合物とアミノ含有化合物との混合物)とを混合することで、全接着剤サンプルを調製した。特に指定のない限り、重なり剪断接着試験片は、上述のように接着剤から調製した。特に記載のない限り、最低16時間サンプルを室温で硬化させた後、150℃で更に1時間硬化させた。
TA Instruments(New Castle,DE,USA)から入手可能なDSC Q200モデル計器を使用して、示差走査熱量計法によって硬化温度を測定した。約10ミリグラムのサンプルを気密性アルミニウムDSCパンに載置し、クリンプして密閉した。3℃/分の速度で30℃〜350℃まで、窒素流下(50mL/分)でサンプルを加熱した。生じた熱流量対温度曲線の最大ピークにおける温度を、硬化温度として記録した。
表1に示すように、様々なメルカプタンをソルビトールポリグリシジルポリエーテル(ERISYS GE−60)と反応させた。本表における全配合処方は、等モル量のメルカプタン及びエポキシ樹脂を含有している。硬化済み組成物の重なり剪断(OLS)強度測定による結果、及びピーク発熱硬化温度(得られる場合)も表1に含まれる。
表2に示すように、メルカプタン化合物ISTGを様々なエポキシ樹脂中の硬化剤としても使用した。本表中の全配合処方は、等モル量のメルカプタン及びエポキシ樹脂を含有する。硬化済み組成物の重なり剪断強度測定からの結果も表2に含まれる。
アミン及びメルカプタンを含む硬化剤パッケージを、表3に示されるような配合処方において使用した。エポキシ樹脂はERISYS GE−60であり、メルカプタン化合物はISTGであり、アミン硬化剤は2−アミノメチルフラン(FA)であった。本表の全配合処方は、等モル量のエポキシ樹脂及び硬化剤パッケージを含有し、つまり、エポキシ樹脂のモルは、メルカプタンのモルとアミンのモルとの合計に等しい。様々な硬化済み組成物の重なり剪断強度を測定し、表3に示す。
アミンとメルカプタンとの様々な組み合わせを、ERISYS GE−60エポキシ樹脂を硬化するのにも使用した。表4に、生じた硬化済み配合物の組成及び重なり剪断強度値をまとめている。比較実施例C2〜C6は、アミン硬化剤のみで硬化したERISYS GE−60の組成及びOLS強度を示している。比較実施例C7〜C11は、ERISYS GE−60の硬化剤パッケージとしてアミンとEGDTGとの組み合わせを使用する組成を示す。アミンとメルカプタンとのモル比は、全配合処方において4.0で保持した。加えて、表4における全配合処方は、等モル量のエポキシ樹脂及び硬化剤パッケージを含有し、つまり、エポキシ樹脂のモルは、メルカプタンのモルとアミンのモルとの合計に等しい。
表5には、アミンのみ、及び異なる当量比のアミン/メルカプタン硬化剤パッケージで硬化したLDOにおける重なり剪断強度値を示す。上述するように重なり剪断試験片を調製し、周囲条件下で24時間硬化した後、180℃で20分間更に硬化した。
表6に、室温における様々な硬化性組成物の硬化時間を示す。
Claims (15)
- 前記化合物が、25℃において液体である、請求項1に記載の化合物。
- 前記式(I)の化合物が、式(II)
HS−L−(CO)−O−Q−O−(CO)−L−SH
(II)
のものである、請求項1に記載の化合物。 - 前記式(II)の化合物が、
HS−CH2−(CO)−O−Q−O−(CO)−CH2−SH、
HS−CH(CH3)−(CO)−O−Q−O−(CO)−CH(CH3)−SH、又は
HS−CH2CH2−(CO)−O−Q−O−(CO)−CH2CH2−SHである、請求項3に記載の化合物。 - 前記式(I)の化合物が、式(III)
HS−L−O−Q−O−L−SH
(III)
のものである、請求項1に記載の化合物。 - 前記式(III)の化合物が、
HS−CH2CH2CH2−O−Q−O−CH2CH2CH2−SHである、請求項5に記載の化合物。 - (a)少なくとも1つの第1級アミノ基又は少なくとも1つの第2級アミノ基を有するアミン化合物、(b)イミダゾール、イミダゾリン、又はこれらの塩、(c)第3級アミノ、第2級若しくは第3級アルキル、ニトロ、ハロ、ヒドロキシル、又はこれらの組み合わせから選択される少なくとも1つの基で置換されるフェノール、(d)ビスフェノール、(e)酸無水物、(f)カルボン酸、(g)メルカプタン、あるいは(h)これらの混合物、を含む第2硬化剤を更に含む、請求項7に記載の硬化性組成物。
- 前記式(I)の第1硬化剤が、式(II)
HS−L−(CO)−O−Q−O−(CO)−L−SH
(II)
のものである、請求項7又は8に記載の硬化性組成物。 - 前記式(I)の第1硬化剤が、式(III)
HS−L−O−Q−O−L−SH
(III)
のものである、請求項7又は8に記載の硬化性組成物。 - 前記硬化性組成物が、前記エポキシ樹脂を含む第1部分、及び式(I)の化合物を含む第2部分を有する、請求項7〜10のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 前記式(I)の第1硬化剤が、式(II)
HS−L−(CO)−O−Q−O−(CO)−L−SH
(II)
のものである、請求項12に記載の物品。 - 前記式(I)の第1硬化剤が、式(III)のものである、請求項12に記載の物品。
HS−L−O−Q−O−L−SH
(III) - 前記硬化性組成物が、(a)少なくとも1つの第1級アミノ基又は少なくとも1つの第2級アミノ基を有するアミン化合物、(b)イミダゾール、イミダゾリン、又はこれらの塩、(c)第3級アミノ、第2級又は第3級アルキル、ニトロ、ハロ、ヒドロキシル、又はこれらの組み合わせから選択される少なくとも1つの基で置換されるフェノール、(d)ビスフェノール、(e)酸無水物、(f)カルボン酸、(g)メルカプタン、あるいは(h)これらの混合物、を含む、第2硬化剤を更に含む、請求項12〜14のいずれか一項に記載の物品。
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