JP2015199739A - オレフィンをアルデヒドに転化する方法 - Google Patents
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Abstract
Description
エチレンをヒドロホルミル化してプロピオンアルデヒドを製造することは、周知でかつ重要な工業的反応である。プロピオンアルデヒドの製造は、ロジウム含有触媒の存在下、高温高圧条件下でのエチレンと水素および一酸化炭素との反応によって達成される。市販の供給源(例えば精油所および分留所)からのエチレンは、しばしばアセチレンを種々の量で含有する。典型的には、アセチレンは、部分水素化によってエチレン流から除去される。しかし、アップセット操作の時間、エチレン生成物は、種々のレベルのアセチレン(これは触媒活性を非永久に低下させる)によって汚染される場合がある。
本発明に係る態様は、オレフィンをアルデヒドに転化する方法に関する。該方法は、オレフィン流を溶媒中で触媒と接触させて少なくとも1種のアルデヒドを形成することを含み、該触媒が、単座トリ有機リンリガンド、二座有機リンリガンドまたはこれらの組合せからなる群から選択されるリガンドと組合されたロジウム化合物であり、該リガンドのロジウムに対するモル比が約1:1〜約1000:1であり、そして該アセチレンが該触媒の転化活性を実質的に低減させない。
本発明は、オレフィン供給物流中のアセチレン不純物に耐えることができる特定の触媒組成物に関する。リンリガンドの注意深い選択により、ロジウム触媒を製造でき、これは、オレフィン供給物中100万分の1000部以下でアセチレンのレベルに影響されず、そしてアセチレンレベル100万分の2000、5000、7500または更に10000部の高さでもなお操作可能である。これらの触媒組成物は、電子不足の3価リンリガンドおよび幾つかの特定の二座リガンドを基にする。
を有する基である。前記のアルキル基、アルコキシ基、アルカノイル基、アルコキシカルボニル基およびアルカノイルオキシ基のアルキル部分は、典型的には、約8個以下の炭素原子を含有する。mについては0〜5、およびnについては0〜7を表すことができるが、mおよびnの各々の値は、通常2を超えない。R3およびR4は、好ましくは、低級アルキル基,すなわち約4個以下の炭素原子でmおよびnが各々0、1または2を表す直鎖および分岐鎖のアルキルを表す。
Xは、(i)A1およびA2の環炭素原子の間の直接化学結合であり;または(ii)酸素原子であり、基は式−(CH2)y−(式中、yは2〜4である)を有し、または基は式:
を有する基が挙げられる。基−C(R5)(R6)−の総炭素量は、通常20を超えず、そして、好ましくは1〜8個の炭素原子である。通常、R1およびR2が集合的に2価ヒドロカルビレン基を表す場合、ホスファイトエステル酸素原子,すなわち式(I)で表される酸素原子は、少なくとも3個の炭素原子を含有する原子鎖によって分離される。
を有する2価基が挙げられる。このようなアルキル基、アルコキシ基、アルカノイル基、アルコキシカルボニル基およびアルカノイルオキシ基のアルキル部分は、典型的には、約8個以下の炭素原子を含有する。pは0〜4を表すことができ、そしてqは0〜6を表すことができるが、pおよびqの各々の値は、通常2を超えない。R3およびR4は、好ましくは、低級アルキル基,すなわち約4個以下の炭素原子でpおよびqが各々0、1または2を表す直鎖および分岐鎖のアルキルを表す。
を有する。
ベンチユニット触媒は、ロジウム2−エチルヘキサノエート、ジオクチルフタレート溶媒、およびリンリガンド(表に示す通り)から調製した。触媒を連続ベンチユニット反応器に充填し、所定温度に加熱し、そして反応物質を供給した。ユニットは、純粋エチレン供給物をオレフィン供給物として用いて3時間操作した。3時間目での触媒活性を、更なる比較のためのベース点として採り、次いでオレフィン供給物を純粋エチレンから1000ppmのアセチレンを含有するエチレンに切り替えた。次の時間についての触媒活性を観察し、表1に記録した。
本発明は以下の態様を有する。
[1] オレフィンをアルデヒドに転化する方法であって、オレフィン流を溶媒中で触媒と接触させて少なくとも1種のアルデヒドを形成することを含み、
該触媒が、単座トリ有機リンリガンド、二座有機リンリガンドまたはこれらの組合せからなる群から選択されるリガンドとの組合せであるロジウム化合物であり、
該リガンドのロジウムに対するモル比が約1:1〜約1000:1であり、そして
アセチレンが該触媒の転化活性を実質的に低減させない、方法。
[2] オレフィン流が約10,000ppm以下のアセチレンを含有する、上記[1]に記載の方法。
[3] リガンドが単座トリ有機リンリガンドであり、そしてリガンドのロジウムに対するモル比が約10:1〜約750:1である、上記[1]に記載の方法。
[4] 触媒の転化活性が、10%未満低減される、上記[1]に記載の方法。
[5] オレフィンがエチレンである、上記[1]に記載の方法。
[6] アルデヒドがプロピオンアルデヒドである、上記[1]に記載の方法。
[7] リガンドが、下記式:
で表される、上記[1]に記載の方法。
[8] アルキル基が、エチル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、2−エチルヘキシル、オクチル、デシル、ドデシル、オクタデシル、およびこれらの種々の異性体からなる群から選択される、上記[7]に記載の方法。
[9] シクロアルキル基が、ベンジル、シクロペンチル、シクロヘキシルおよびシクロヘプチルからなる群から選択される、上記[7]に記載の方法。
[10] アリール基が、フェニル、ナフチル、アントラセニルおよびこれらの置換誘導体からなる群から選択される、上記[7]に記載の方法。
[11] リガンドが、下記式:
[12] 単座トリ有機リンリガンド、二座有機リンリガンド、またはこれらの組合せからなる群から選択されるリガンドとの組合せであるロジウム化合物を含む、組成物。
[13] リガンドが、下記式:
)
で表される、上記[12]に記載の組成物。
[14] アルキル基が、エチル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、2−エチルヘキシル、オクチル、デシル、ドデシル、オクタデシル、およびこれらの種々の異性体からなる群から選択される、上記[13]に記載の組成物。
[15] シクロアルキル基が、ベンジル、シクロペンチル、シクロヘキシルおよびシクロヘプチルからなる群から選択される、上記[13]に記載の組成物。
[16] アリール基が、フェニル、ナフチル、アントラセニルおよびこれらの置換誘導体からなる群から選択される、上記[13]に記載の組成物。
[17] リガンドが、下記式:
Claims (17)
- オレフィンをアルデヒドに転化する方法であって、オレフィン流を溶媒中で触媒と接触させて少なくとも1種のアルデヒドを形成することを含み、
該触媒が、単座トリ有機リンリガンド、二座有機リンリガンドまたはこれらの組合せからなる群から選択されるリガンドとの組合せであるロジウム化合物であり、
該リガンドのロジウムに対するモル比が約1:1〜約1000:1であり、そして
アセチレンが該触媒の転化活性を実質的に低減させない、方法。 - オレフィン流が約10,000ppm以下のアセチレンを含有する、請求項1に記載の方法。
- リガンドが単座トリ有機リンリガンドであり、そしてリガンドのロジウムに対するモル比が約10:1〜約750:1である、請求項1に記載の方法。
- 触媒の転化活性が、10%未満低減される、請求項1に記載の方法。
- オレフィンがエチレンである、請求項1に記載の方法。
- アルデヒドがプロピオンアルデヒドである、請求項1に記載の方法。
- アルキル基が、エチル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、2−エチルヘキシル、オクチル、デシル、ドデシル、オクタデシル、およびこれらの種々の異性体からなる群から選択される、請求項7に記載の方法。
- シクロアルキル基が、ベンジル、シクロペンチル、シクロヘキシルおよびシクロヘプチルからなる群から選択される、請求項7に記載の方法。
- アリール基が、フェニル、ナフチル、アントラセニルおよびこれらの置換誘導体からなる群から選択される、請求項7に記載の方法。
- 単座トリ有機リンリガンド、二座有機リンリガンド、またはこれらの組合せからなる群から選択されるリガンドとの組合せであるロジウム化合物を含む、組成物。
- アルキル基が、エチル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、2−エチルヘキシル、オクチル、デシル、ドデシル、オクタデシル、およびこれらの種々の異性体からなる群から選択される、請求項13に記載の組成物。
- シクロアルキル基が、ベンジル、シクロペンチル、シクロヘキシルおよびシクロヘプチルからなる群から選択される、請求項13に記載の組成物。
- アリール基が、フェニル、ナフチル、アントラセニルおよびこれらの置換誘導体からなる群から選択される、請求項13に記載の組成物。
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01503533A (ja) * | 1986-06-13 | 1989-11-30 | イーストマン・コダック・カンパニー | 低圧ヒドロホルミル化触媒用キレートリガンドおよびこれを用いた工程 |
JPH11501903A (ja) * | 1995-01-18 | 1999-02-16 | エクソン・リサーチ・アンド・エンジニアリング・カンパニー | 多成分供給流のヒドロホルミル化 |
JPH11502511A (ja) * | 1995-01-18 | 1999-03-02 | エクソン ケミカル リミテッド | ヒドロホルミル化方法 |
WO1999013984A1 (en) * | 1997-09-15 | 1999-03-25 | Eastman Chemical Company | Hydroformylation process using novel phosphite-metal catalyst system |
US7102033B2 (en) * | 2001-04-13 | 2006-09-05 | Dsm Ip Assets B.V. | Continuous hydroformylation process for producing an aldehyde |
JP2007509093A (ja) * | 2003-10-21 | 2007-04-12 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | アルデヒドの連続的な製造方法 |
JP2007511599A (ja) * | 2003-11-18 | 2007-05-10 | サソール テクノロジー(プロプライエタリー)リミテッド | 酸素化生成物の製造 |
US20070219399A1 (en) * | 2006-03-17 | 2007-09-20 | University Of Kansas | Tuning Product Selectivity in Catalytic Hydroformylation Reactions with Carbon Dioxide Expanded Liquids |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4608239A (en) * | 1985-12-06 | 1986-08-26 | Eastman Kodak Company | Removal of iron pentacarbonyl from gaseous streams containing carbon monoxide |
US4912155A (en) * | 1987-02-27 | 1990-03-27 | Ethyl Corporation | Antioxidant aromatic fluorophosphites |
CN1019111B (zh) * | 1987-04-24 | 1992-11-18 | 伊斯曼柯达公司 | 用于低压羰基化催化剂的螯合配位体及其使用方法 |
US4960949A (en) * | 1988-12-22 | 1990-10-02 | Eastman Kodak Company | Low pressure rhodium catalyzed hydroformylation of olefins |
US5675041A (en) * | 1995-01-18 | 1997-10-07 | Exxon Research & Engineering Company | Direct hydroformylation of a multi-component synthesis gas containing carbon monoxide, hydrogen, ethylene, and acetylene |
US5600017A (en) * | 1995-01-18 | 1997-02-04 | Exxon Research And Engineering Company | Direct hydroformylation of a multi-component synthesis gas containing carbon monoxide hydrogen ethylene and acetylene-(LAW072) |
ZA96178B (en) * | 1995-01-18 | 1997-06-30 | Exxon Chemical Patents Inc | Organic compounds and processes for their manufacture |
MY127093A (en) * | 2000-05-17 | 2006-11-30 | Lucite Int Uk Ltd | Bidentate ligands useful in catalyst systems |
ATE378109T1 (de) * | 2002-09-26 | 2007-11-15 | Shell Int Research | Verfahren zur hydroformylierung von ethylenisch ungesättigten verbindungen mittels einer zweizähnigen diphosphin-zusammensetzung mit einer verbrückenden gruppe enthaltend sp2-hybridisierte und an die phosphoratome gebundene kohlenstoffatome |
GB0322246D0 (en) * | 2003-09-23 | 2003-10-22 | Exxonmobil Chem Patents Inc | Improvement in or relating to isobutylene |
GB0322247D0 (en) * | 2003-09-23 | 2003-10-22 | Exxonmobil Chem Patents Inc | Improvement in or relating to an isobutylene containing stream |
DE10352261B4 (de) * | 2003-11-08 | 2006-08-24 | Celanese Chemicals Europe Gmbh | Verfahren zur Herstellung von TCD-Dialdehyd |
US7265242B2 (en) * | 2004-02-26 | 2007-09-04 | Shell Oil Company | Process for the carbonylation of ethylenically or acetylenically unsaturated compounds |
-
2008
- 2008-09-12 US US12/209,626 patent/US20100069679A1/en not_active Abandoned
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2009
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2015
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Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01503533A (ja) * | 1986-06-13 | 1989-11-30 | イーストマン・コダック・カンパニー | 低圧ヒドロホルミル化触媒用キレートリガンドおよびこれを用いた工程 |
JPH11501903A (ja) * | 1995-01-18 | 1999-02-16 | エクソン・リサーチ・アンド・エンジニアリング・カンパニー | 多成分供給流のヒドロホルミル化 |
JPH11502511A (ja) * | 1995-01-18 | 1999-03-02 | エクソン ケミカル リミテッド | ヒドロホルミル化方法 |
WO1999013984A1 (en) * | 1997-09-15 | 1999-03-25 | Eastman Chemical Company | Hydroformylation process using novel phosphite-metal catalyst system |
US7102033B2 (en) * | 2001-04-13 | 2006-09-05 | Dsm Ip Assets B.V. | Continuous hydroformylation process for producing an aldehyde |
JP2007509093A (ja) * | 2003-10-21 | 2007-04-12 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | アルデヒドの連続的な製造方法 |
JP2007511599A (ja) * | 2003-11-18 | 2007-05-10 | サソール テクノロジー(プロプライエタリー)リミテッド | 酸素化生成物の製造 |
US20070219399A1 (en) * | 2006-03-17 | 2007-09-20 | University Of Kansas | Tuning Product Selectivity in Catalytic Hydroformylation Reactions with Carbon Dioxide Expanded Liquids |
Also Published As
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