JP2015193844A - 硬化物の製造方法及び硬化物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の他の目的は、該硬化方法により硬化した、透明性、耐光性に優れ、かつヒートサイクル試験における耐クラック性に優れた硬化物を提供することにある。
また、本発明の他の目的は、該硬化物を含む、透明性、耐光性に優れ、かつヒートサイクル試験における耐クラック性に優れた封止材、及び光半導体装置を提供することにある。
また、本発明は、該脂環式エポキシ化合物(A)が、(i)脂環を構成する隣接する2つの炭素原子と酸素原子とで構成されるエポキシ基を有する化合物、及び/又は(ii)脂環にエポキシ基が直接単結合で結合している化合物である硬化物の製造方法を提供する。
また、本発明は、該硬化促進剤(C)が、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7(DBU)、及びその塩、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノネン−5(DBN)、及びその塩、3級アミン、イミダゾール、ホスフィン類、ホスホニウム化合物、有機金属塩及び金属キレートから選択される少なくとも1つの化合物である硬化物の製造方法を提供する。
また、本発明は、上記硬化物の製造方法で製造された硬化物を提供する。
また、本発明は、上記硬化物を含む封止材を提供する。
さらに、本発明は、上記封止材を含む光半導体装置を提供する。
本発明の硬化物の製造方法は、硬化性成分として脂環式エポキシ化合物(A)と、硬化剤(B)と、硬化促進剤(C)とを含み、該脂環式エポキシ化合物(A)の含有量が硬化性成分全量に対して60重量%以上である硬化性エポキシ樹脂組成物を、温度95℃以上135℃以下かつ4.5時間以上の硬化条件で硬化することを特徴とする。
本発明の硬化物の製造方法では、上記硬化性エポキシ樹脂組成物を、温度95℃以上135℃以下かつ4.5時間以上の硬化条件で硬化する。本明細書において硬化は、硬化性エポキシ樹脂組成物を、例えば、所定の型に入れ、又は入れずに、所定温度で所定時間載置することにより行うことができる。硬化は、インターバルを置かずに続けて所定時間行ってもよいし、途中でインターバルを取ってもよい。インターバルを取る場合、硬化時間としては、インターバル前後で所定温度で処理した硬化時間の総合計の時間を指す。
本発明の硬化物の製造方法に使用する硬化性エポキシ樹脂組成物は、硬化性成分として脂環式エポキシ化合物(A)と、硬化剤(B)と、硬化促進剤(C)とを含み、該脂環式エポキシ化合物(A)の含有量が硬化性成分全量に対して60重量%以上である。
本発明で用いられる脂環式エポキシ化合物(A)としては、脂肪族環を有する化合物であれば特に限定されないが、(i)脂環を構成する隣接する2つの炭素原子と酸素原子とで構成されるエポキシ基を有する化合物、及び(ii)脂環にエポキシ基が直接単結合で結合している化合物であることが好ましい。
本発明で用いられる硬化性エポキシ樹脂組成物は、脂環式エポキシ化合物(A)以外のエポキシ化合物を含んでいても良い。脂環式エポキシ化合物(A)以外のエポキシ化合物としては、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジオクチル、エポキシヘキサヒドロフタル酸ビス(2−エチルヘキシル)、1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセリンのトリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンのトリグリシジルエーテル、ソルビトールのテトラグリシジルエーテル、ジペンタエリスリトールのヘキサグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールのジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールのジグリシジルエーテル、プロピレングリコール、グリセリン等の脂肪族多価アルコールに1種または2種以上のアルキレンオキサイドを付加することによって得られるポリエーテルポリオールのポリグリシジルエーテル、脂肪族長鎖二塩基酸脂肪族高級アルコールのモノグリシジルエーテルやフェノール、クレゾール、ブチルフェノール、またこれらにアルキレンオキサイドを付加することによって得られるポリエーテルアルコールのモノグリシジルエーテル、高級脂肪酸のグリシジルエステル、エポキシ化大豆油、エポキシステアリン酸オクチル、エポキシステアリン酸ブチル、エポキシ化アマニ油、エポキシ化ポリブタジエン、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、スチレンオキサイド、メチルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、エチレングリコールグリシジルフェニルエーテル、エチレングリコールベンジルグリシジルエーテル、ジエチレングリコールグリシジルテトラヒドロピラニルエーテル、グリシジルメタクリレート、グリシジルアセテート等、または、これらのエポキシ化合物の水素原子の一部又は全てがフッ素で置換されたものも使用できる。
本発明の硬化物の製造方法で使用される硬化性エポキシ樹脂組成物は、硬化剤(B)を含有する。硬化剤(B)は、エポキシ基を有する化合物を硬化させる働きを有する。本発明における硬化剤(B)としては、エポキシ樹脂用硬化剤として周知慣用の硬化剤を使用することができる。本発明における硬化剤(B)としては、なかでも、25℃で液状の酸無水物であることが好ましく、例えば、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、ドデセニル無水コハク酸、メチルエンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸などを挙げることができる。また、例えば、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルシクロヘキセンジカルボン酸無水物などの常温(25℃)で固体状の酸無水物は、常温(25℃)で液状の酸無水物に溶解させて液状の混合物とすることで、本発明における硬化剤(B)として使用することができる。また、本発明においては、硬化剤(B)として、リカシッド MH−700(新日本理化製)、HN−5500(日立化成製)等の市販品を使用することもできる。
本発明の硬化物の製造方法で使用される硬化性エポキシ樹脂組成物は硬化促進剤(C)を含有する。硬化促進剤(C)は、エポキシ基を有する化合物が硬化剤により硬化する際に、硬化速度を促進する機能を有する化合物である。本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物に含まれていてもよい硬化促進剤(C)としては、周知慣用の硬化促進剤を使用することができ、例えば、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7(DBU)、及びその塩(例えば、フェノール塩、オクチル酸塩、p−トルエンスルホン酸塩、ギ酸塩、テトラフェニルボレート塩);1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノネン−5(DBN)、及びその塩(例えば、ホスホニウム塩、スルホニウム塩、4級アンモニウム塩、ヨードニウム塩);ベンジルジメチルアミン、2,4,6−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール、N,N−ジメチルシクロヘキシルアミンなどの3級アミン;2−エチル−4−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−2−エチル−4−メチルイミダゾールなどのイミダゾール;リン酸エステル、トリフェニルホスフィンなどのホスフィン類;テトラフェニルホスホニウムテトラ(p−トリル)ボレートなどのホスホニウム化合物;オクチル酸スズ、オクチル酸亜鉛などの有機金属塩;金属キレートなどが挙げられる。これらは、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明の硬化物の製造方法で使用される硬化性エポキシ樹脂組成物は、さらに、無機フィラーを含んでいてもよい。無機フィラーとしては、特に限定するものではないが、シリカ、アルミナ、マイカ、合成マイカ、タルク、酸化カルシウム、炭酸カルシウム、酸化ジルコニウム、酸化チタン、チタン酸バリウム、カオリン、ベントナイト、珪藻土、窒化ホウ素、窒化アルミ、炭化ケイ素、酸化亜鉛、酸化セリウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、ガラスビーズ、ガラス繊維、グラファイト、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、セルロースなどを1種類以上使用することができる。また、無機フィラーとしては、ナノシリカ、ナノチタニア、ナノジルコニア、カーボンナノチューブ等を挙げることができる。
本発明で使用する硬化性エポキシ樹脂組成物にはゴム粒子が含まれていても良い。ゴム粒子としては、例えば、粒子状NBR(アクリロニトリル−ブタジエンゴム)、反応性末端カルボキシル基NBR(CTBN)、メタルフリーNBR、粒子状SBR(スチレン−ブタジエンゴム)等が挙げられる。ゴム粒子は、ゴム弾性を有するコア部分と、該コア部分を被覆する少なくとも1層のシェル層とから成る多層構造(コアシェル構造)を有し、表面に脂環式エポキシ樹脂と反応し得る官能基としてヒドロキシル基及び/又はカルボキシル基を有し、平均粒子径が10nm〜500nm、最大粒子径が50nm〜1000nmであるゴム粒子であって、該ゴム粒子の屈折率と当該硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化物の屈折率との差が±0.02以内であるゴム粒子で有っても良い。ゴム粒子は、一種でも、二種以上任意の割合で混合使用してもかまわない。ゴム粒子の含有量は、硬化性成分の合計100重量部に対して、例えば、0.5〜30重量部であり、好ましくは1〜20重量部、さらに好ましくは1〜10重量部である。配合量が0.5重量部を下回ると、耐クラック性が低下する傾向があり、30重量部を上回ると、耐熱性及び透明性が低下する傾向がある。なお、上記含有量は、ゴム粒子を2種以上使用する場合には、その合計の含有量である。
本発明にかかる硬化性エポキシ樹脂組成物は、上記以外にも、本発明の効果を損なわない範囲内で各種添加剤を使用することができる。添加剤として、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンなどの水酸基を有する化合物を使用すると、反応を緩やかに進行させることができる。その他にも、粘度や透明性を損なわない範囲内で、シリコーン系やフッ素系消泡剤、レベリング剤、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランなどのシランカップリング剤、界面活性剤、難燃剤、着色剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、イオン吸着体、顔料、蛍光体、離型剤などの慣用の添加剤を使用することができる。
本発明では、上記硬化性エポキシ樹脂組成物を上記の硬化条件で硬化させることにより、透明性、耐光性(光度保持性など)に優れ、かつヒートサイクル試験における耐クラック性などの諸物性に優れた硬化物が得られる。
本発明の封止材は、上記硬化性エポキシ樹脂組成物を封止剤として使用し、上記の硬化条件で硬化させることにより、透明性、耐光性(光度保持性など)に優れ、かつヒートサイクル試験における耐クラック性などの諸物性に優れる。
本発明の光半導体装置は、上記硬化性エポキシ樹脂組成物で光半導体素子を封止し、上記の硬化条件で硬化させることにより得られる。光半導体素子の封止は、前述の方法で調製された硬化性エポキシ樹脂組成物を所定の成形型内に注入し、上記の硬化条件で加熱硬化して行う。本発明の光半導体装置は、透明性、耐光性(光度保持性など)に優れ、かつヒートサイクル試験における耐クラック性などの諸物性に優れている。
(エポキシ樹脂A剤)
2,2−ビス(ヒドロキシメチル)−1−ブタノールの1,2−エポキシ−4−(2−オキシラル)シクロヘキサン付加物(ダイセル化学工業製 EHPE3150)と3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート(ダイセル化学工業製 セロキサイド2021P)もしくはビスフェノールA型エポキシ樹脂(新日鐵化学製 YD−128)を表1に示す配合処方(単位:重量部)に従って混合し、80℃、1時間攪拌することで2,2−ビス(ヒドロキシメチル)−1−ブタノールの1,2−エポキシ−4−(2−オキシラニル)シクロヘキサン付加物を溶解させ、エポキシ樹脂(混合物)を得た。
(硬化剤と硬化促進剤と添加剤、可とう性付与剤の混合物、以下B剤と記載する)
B剤として、硬化剤(新日本理化製 リカシッド MH−700;4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸/ヘキサヒドロ無水フタル酸=70/30):100重量部、硬化促進剤(サンアプロ製 18X):0.5重量部、添加剤(和光純薬工業製 エチレングリコール):1重量部、可とう性付与剤(新日本理化製 リカシッド HF−08):3重量部を、自公転式攪拌装置(あわとり練太郎AR−250 シンキー製)を使用して均一に混合し、脱泡してB剤を得た。
製造例1にて得たエポキシ樹脂A剤と製造例2にて得たB剤を表1に示す配合処方(単位:重量部)に従って、各成分を自公転式攪拌装置(あわとり練太郎AR−250 シンキー製)を使用して均一に混合し、脱泡して硬化性エポキシ樹脂組成物を得た。
実施例1、3で得た樹脂組成物を型(形状:ランプ形状、大きさ:φ3)に注入し、青色の発光ダイオード素子を実装したリードフレームを挿した後、オーブン(エスペック社製 GPHH−201)で100℃で15時間加熱硬化させ、樹脂で素子を封止した光半導体装置を得た。
実施例2、4〜7で得た樹脂組成物を型(形状:ランプ形状、大きさ:φ3)に注入し、青色の発光ダイオード素子を実装したリードフレームを挿した後、オーブン(エスペック社製 GPHH−201)で120℃で7時間加熱硬化させ、樹脂で素子を封止した光半導体装置を得た。
比較例1、4で得た樹脂組成物を型(形状:ランプ形状、大きさ:φ3)に注入し、青色の発光ダイオード素子を実装したリードフレームを挿した後、オーブン(エスペック社製 GPHH−201)で120℃で4時間加熱硬化させ、樹脂で素子を封止した光半導体装置を得た。
比較例2、5〜7で得た樹脂組成物を型(形状:ランプ形状、大きさ:φ3)に注入し、青色の発光ダイオード素子を実装したリードフレームを挿した後、オーブン(エスペック社製 GPHH−201)で100℃で2時間加熱硬化した後、140℃で3時間加熱硬化することで、硬化した樹脂で素子を封止した光半導体装置を得た。
比較例3で得た樹脂組成物を型(形状:ランプ形状、大きさ:φ3)に注入し、青色の発光ダイオード素子を実装したリードフレームを挿した後、オーブン(エスペック社製 GPHH−201)で150℃で7時間加熱硬化することで、硬化した樹脂で素子を封止した光半導体装置を得た。
実施例及び比較例の配合処方による硬化前の硬化性エポキシ樹脂組成物を所定の型に注型し、上記硬化条件にて熱硬化して、厚さ3mmのプレートを作製した。分光光度計(島津製作所製 分光光度計 UV−2450)を用いて450nmの光線透過率を測定した。結果を表1に示す。
実施例及び比較例から得られた光半導体装置の全光束を全光束測定機(米国オプトロニックラボラトリーズ社製 マルチ分光放射測定システム OL771)を用いて測定した。さらに、23℃、60%RHの恒温恒湿槽内で300時間、光半導体装置に100mAの電流を流した後の全光束を測定した。次式から、光度保持率を算出した。結果を表1に示す。
{光度保持率(%)}={300時間後の全光束(lm)}/{0時間の全光束(lm)}×100
実施例及び比較例から得た光半導体装置に、−40℃・15分及び120℃・15分を1サイクルとした熱衝撃を、熱衝撃試験機(小型冷熱衝撃装置 TSE−11−A エスペック社製)を用いて400サイクルの試験を行った。その後、クラックの長さをデジタルマイクロスコープ(VHX−900 キーエンス製)を使用して観察し、光半導体装置5個のうち、発生したクラックの長さが90μm以上のものを有する光半導体装置の個数を計測した。結果を表1に示す。
Claims (6)
- 硬化性成分として脂環式エポキシ化合物(A)と、硬化剤(B)と、硬化促進剤(C)とを含み、該脂環式エポキシ化合物(A)の含有量が硬化性成分全量に対して60重量%以上であり、かつ水酸基を有する化合物を含む硬化性エポキシ樹脂組成物を、温度95℃以上135℃以下かつ4.5時間以上の硬化条件で硬化することを特徴とする硬化物の製造方法。
- 該脂環式エポキシ化合物(A)が、(i)脂環を構成する隣接する2つの炭素原子と酸素原子とで構成されるエポキシ基を有する化合物、及び/又は(ii)脂環にエポキシ基が直接単結合で結合している化合物である請求項1記載の硬化物の製造方法。
- 該硬化促進剤(C)が、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7(DBU)、及びその塩、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノネン−5(DBN)、及びその塩、3級アミン、イミダゾール、ホスフィン類、ホスホニウム化合物、有機金属塩及び金属キレートから選択される少なくとも1つの化合物である請求項1又は2記載の硬化物の製造方法。
- 請求項1〜3の何れか1項に記載の製造方法で製造された硬化物。
- 請求項4記載の硬化物を含む封止材。
- 請求項5記載の封止材を含む光半導体装置。
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