JP2015166449A - 硬化性樹脂組成物、これを用いた反射防止膜、固体撮像素子およびカメラモジュール - Google Patents
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Abstract
【手段】コロイダルシリカ粒子と重合性化合物とを含有する硬化性樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
なかでも、とくに近年、光学機器に適用される材料の開発が勢力的に進められている。具体的には、液晶・有機EL等のディスプレイパネルや、光学レンズ、イメージセンサにおいて、その製品に適合した物性や加工性を有する材料の探索が進められている。
ところで、上述したイメージセンサ等の精密光学機器においては、極めて微細な領域に、所望の形状で正確に反射防止膜を形成する必要がある。例えば、マイクロレンズの寸法に沿って必要な部分にのみ反射防止膜(低屈折率膜)を形成するような加工形態である。上記の塗布液による技術は低コスト化や加工性の向上の点では優れているが、微細加工の観点からは必ずしもその要求に応えることができていなかった。
そこで、本発明は、良好な透明性と低屈折率を実現することができ、塗布加工にも好適に対応することができ、かつ硬化時の高解像性を付与したことにより微細成形性にも優れる硬化性樹脂組成物の提供を目的とする。
また上記の硬化性樹脂組成物を用いて成形した反射防止膜、これを具備する固体撮像素子およびカメラモジュールの提供を目的とする。
〔1〕コロイダルシリカ粒子と重合性化合物とを含有する硬化性樹脂組成物。
〔2〕上記重合性化合物のClogP値が2以上である〔1〕に記載の硬化性樹脂組成物。
〔3〕上記重合性化合物のClogP値が2〜10である〔1〕または〔2〕に記載の硬化性樹脂組成物。
〔4〕さらに重合開始剤を含有する〔1〕〜〔3〕のいずれか1つに記載の硬化性樹脂組成物。
〔5〕さらに溶剤を含んでなる〔1〕〜〔4〕のいずれか1つに記載の硬化性樹脂組成物。
〔6〕さらにバインダーとしてアルカリ可溶性樹脂を含有する〔1〕〜〔5〕のいずれか1つに記載の硬化性樹脂組成物。
〔7〕上記コロイダルシリカ粒子が、球状シリカ粒子が数珠状に連結された形態を取る〔1〕〜〔6〕のいずれか1つに記載の硬化性樹脂組成物。
〔8〕上記コロイダルシリカ粒子が、平均粒子径5〜50nmの複数の球状シリカ粒子と上記複数の球状粒子を互いに接合する接合部からなる〔1〕〜〔7〕のいずれか1つに記載の硬化性樹脂組成物。
〔9〕上記コロイダルシリカ粒子が下記の諸元を有する〔1〕〜〔8〕のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
動的光散乱法により測定された数平均粒子径D1が30〜300nmである。
比表面積より求めた平均粒子径D2と上記D1との比率、D1/D2が3以上である。
〔10〕上記球状シリカ粒子が平面的につながっている〔7〕に記載の硬化性樹脂組成物。
〔11〕さらにポリシロキサン成分を含有する〔1〕〜〔10〕のいずれか1つに記載の硬化性樹脂組成物。
〔12〕上記重合性化合物が下記式(MO−1)〜(MO−7)のいずれかで表される化合物である〔1〕〜〔11〕のいずれか1つに記載の硬化性樹脂組成物。
〔13〕上記コロイダルシリカ粒子100質量部に対して、重合性化合物を30質量部以上100質量部以下で含有する〔1〕〜〔12〕のいずれか1つに記載の硬化性樹脂組成物。
〔14〕低屈折率膜形成用である〔1〕〜〔13〕のいずれか1つに記載の硬化性樹脂組成物。
〔15〕〔14〕に記載の硬化性樹脂組成物を硬化させてなる反射防止膜。
〔16〕〔15〕に記載の反射防止膜を具備する固体撮像素子。
〔17〕〔16〕に記載の固体撮像素子を組み込んだカメラモジュール。
また、本明細書において、“単量体”と“モノマー”とは同義である。本明細書における単量体は、オリゴマーおよびポリマーと区別され、特に断らない限り、重量平均分子量が2,000以下の化合物をいう。本明細書において、重合性化合物とは、重合性官能基を有する化合物のことをいい、単量体であっても、ポリマーであってもよい。重合性官能基とは、重合反応に関与する基を言う。
本明細書において、化学式中のMeはメチル基を、Etはエチル基を、Prはプロピル基を、Buはブチル基を、Phはフェニル基をそれぞれ示す。
上記の硬化性樹脂組成物を用いて成形した反射防止膜は良好な透明性と反射防止性とを示し、これを具備する固体撮像素子およびカメラモジュールは優れた性能を発揮する。
数珠状コロイダルシリカ粒子としては、シリカナノ粒子を金属酸化物含有シリカ等を介して接合したもの、ヒュームドシリカを分散させたゾル、及びこれらの混合物が好ましい。これらの上記数珠状コロイダルシリカ粒子は、上記球状コロイダルシリカ粒子の動的光散乱法により測定された平均粒子径(D1nm)と上記球状コロイダルシリカ粒子の窒素吸着法により測定された比表面積Sm2/gからD2=2720/Sの式により得られる平均粒子径(D2nm)との比D1/D2が3以上であって、このD1が30〜300nmであり、上記球状コロイダルシリカ粒子が一平面内のみにつながっていることが好ましい。D1/D2の上限は特にないが、20以下であることが好ましい。このような粒子形態および粒径の範囲とすることにより、良好な光学特性を発現し、また、現像などの製造処理において凝集による作用を生じずに製造適性に優れたものとすることができる。
上記コロイダルシリカ粒子(数珠状のシリカ粒子)の動的光散乱法により測定された数平均粒子径(D1nm)は25nm以上であることが好ましく、30nm以上であることがより好ましく、35nm以上であることが特に好ましい。上限としては、1000nm以下であることが好ましく、700nm以下であることがより好ましく、500nm以下であることがさらに好ましく、300nm以下であることが特に好ましい。また、上記球状シリカ粒子が一平面内のみにつながっていることが好ましい。
接合部をなす金属酸化物含有シリカとしては、例えば非晶質のシリカ、又は、非晶質のアルミナ等が例示される。
本明細書において動的光散乱法により測定される平均粒子径(D1)の測定は、特に断らない限り、動的光散乱式粒径分布測定装置(日機装製 ナノトラック Nanotrac Wave−EX150[商品名])を用いて行う。手順は以下のとおりである粒子分散物試料を20mlサンプル瓶に分取し、トルエンにより固形成分濃度が0.2質量%になるように希釈調整する。希釈後の分散試料は、40kHzの超音波を1分間照射し、その直後に試験に使用する。温度25℃で2mlの測定用石英セルを使用してデータ取り込みを10回行い、得られた「数平均」を平均粒子径とする。その他の詳細な条件等は必要によりJISZ8828:2013「粒子径解析−動的光散乱法」の記載を参照する。1水準につき5つの試料を作製しその平均値を採用する。
Si(ORS1)p(RS2)q (S1)
式中、RS1は1〜5個の炭素原子を有するアルキル基を表す。RS2は炭素数1〜5のアルキル基、炭素数2〜5のアルケニル基、炭素数6〜10のアリール基を表す。pは1〜4の整数である。qは0〜3の整数である。p+qは4である。
CF3(CF2)nCH2CH2Si(ORS3)3 (S2)
式中、RS3は1〜5個の炭素原子を有するアルキル基を表す。nは0〜8の整数を表す。
フルオロアルキル基含有のアルコキシシラン化合物(B)としては、具体的には、トリフルオロプロピルトリメトキシシラン、トリフルオロプロピルトリエトキシシラン、トリデカフルオロオクチルトリメトキシシラン、トリデカフルオロオクチルトリエトキシシラン、ヘプタデカフルオロデシルトリメトキシシラン、ヘプタデカフルオロデシルトリエトキシシラン等が挙げられる。
本発明の硬化性樹脂組成物に含有させる重合性化合物は、そのClogP値が2以上であることが好ましく、2〜10であることがより好ましく、2.0〜6.0であることがさらに好ましく、2.0〜4.0であることが特に好ましい。上記のClogP値が小さすぎると、十分な解像度が得られず、微細な画素を形成する際に、その端部等に欠けや割れが生じたりすることがある。逆にClogP値が大きすぎると粘稠になり、加工性に劣ることがある。あるいは、硬化膜の表面が荒れた状態となることがある。
本発明において、上記重合性化合物のClogP値の調整は単に親水性・疎水性のバランスをとったということにとどまらず、上記のコロイダルシリカ粒子との組み合わせにおいて特別の作用を発揮していると解される。具体的には、上記のコロイダルシリカ粒子は組成物(塗布液等)としたときに凝集しやすい性質を有すると解される。その挙動は不明の点を含むが、組み合わせて用いる重合性化合物のClogP値を上記の好適な範囲に設定することで、コロイダルシリカ粒子の凝集が抑制ないし防止され、これを硬化させたときに良好な性状の膜を形成できたものと考えられる。このような作用は、特に数珠条のコロイダルシリカ粒子と組み合わせて用いたときに顕著になると解される。
本明細書において化合物のClogP値は下記の定義による。
オクタノール−水分配係数(logP値)の測定は、一般にJIS日本工業規格Z7260−107(2000)に記載のフラスコ浸とう法により実施することができる。また、オクタノール−水分配係数(logP値)は実測に代わって、計算化学的手法あるいは経験的方法により見積もることも可能である。計算方法としては、Crippen’s fragmentation法(J.Chem.Inf.Comput.Sci.,27,21(1987))、Viswanadhan’s fragmentation法(J.Chem.Inf.Comput.Sci.,29,163(1989))、Broto’s fragmentation法(Eur.J.Med.Chem.−Chim.Theor.,19,71(1984))などを用いることが知られている。本発明では、Crippen’s fragmentation法(J.Chem.Inf.Comput.Sci.,27,21(1987))を用いる。
ClogP値とは、1−オクタノールと水への分配係数Pの常用対数logPを計算によって求めた値である。ClogP値の計算に用いる方法やソフトウェアについては公知の物を用いることができるが、特に断らない限り、本発明ではDaylight Chemical Information Systems社のシステム:PCModelsに組み込まれたClogPプログラムを用いることとする。
これらの具体的な化合物としては、特開2009−288705号公報の段落番号[0095]〜段落番号[0108]に記載されている化合物を本発明においても好適に用いることができる。
多官能カルボン酸にグリシジル(メタ)アクリレート等の環状エーテル基とエチレン性不飽和基を有する化合物を反応させ得られる多官能(メタ)アクリレートなども挙げることができる。
また、その他の好ましい重合性化合物として、特開2010−160418、特開2010−129825、特許4364216等に記載される、フルオレン環を有し、エチレン性重合性基を2官能以上有する化合物、カルド樹脂も使用することが可能である。
(反応性基RA:ビニル基、(メタ)アクリロイル基、または(メタ)アクリロイルオキシ基)
上記ラジカル重合性モノマーの具体例としては、特開2007−269779号公報の段落番号0248〜段落番号0251に記載されている化合物を本実施形態においても好適に用いることができる。
yは、それぞれ、1〜10の整数を表し、1〜5の整数が好ましく、1〜3がより好ましい。
Xは、それぞれ、水素原子、アクリロイル基、メタクリロイル基、または、カルボキシル基を表す。
式(i)中、アクリロイル基およびメタクリロイル基の合計は3個または4個であることが好ましく、4個がより好ましい。
mは、それぞれ、0〜10の整数を表し、1〜5が好ましい。それぞれのmの合計は1〜40の整数であり、4〜20個が好ましい。
式(ii)中、アクリロイル基およびメタクリロイル基の合計は5個または6個であることが好ましく、6個がより好ましい。
nは、それぞれ、0〜10の整数を表し、1〜5が好ましい。それぞれnの合計は1〜60の整数であり、4〜30個が好ましい。
重合性化合物の市販品としては、ウレタンオリゴマーUAS−10、UAB−140(山陽国策パルプ社製)、UA−7200」(新中村化学社製、DPHA−40H(日本化薬社製)、UA−306H、UA−306T、UA−306I、AH−600、T−600、AI−600(共栄社製)などが挙げられる。
重合性化合物は分子量が10,000以下であることが好ましく、5,000以下であることがより好ましく、2,000以下であることがより好ましく、1,000以下であることが特に好ましい。下限値は、200以上であることが実際的である。
なお、本明細書において、「アクリル」というときにはアクリロイル基を有する構造群を広く指し、例えば、α位に置換基を有する構造を含むものとする。ただし、α位にメチル基を有するものをメタクリルと呼び、これを含む意味で(メタ)アクリルなどと称することもある。
本発明の光学機能層形成用組成物には界面活性剤が適用される。界面活性剤としては、ノニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、アニオン界面活性剤のいずれを用いてもよい。これらの中でも、ノニオン界面活性剤においては、フッ素系界面活性剤が好ましい。とくに、フッ素系界面活性剤、アニオン界面活性剤、またはカチオン高分子界面活性剤が好ましい。
本発明において高分子化合物(ポリマーもしくはオリゴマー)の分子量については、特に断らない限り、重量平均分子量をいい、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によって標準ポリスチレン換算で計測した値を採用する。測定装置および測定条件としては、下記条件1によることを基本とし、試料の溶解性等により条件2とすることを許容する。ただし、ポリマー種によっては、さらに適宜適切なキャリア(溶離液)およびそれに適合したカラムを選定して用いてもよい。その他の事項については、JISK7252−1〜4:2008を参照することとする。
(条件1)
カラム:TOSOH TSKgel Super HZM−H、
TOSOH TSKgel Super HZ4000、
TOSOH TSKgel Super HZ2000
をつないだカラムを用いる
キャリア:テトラヒドロフラン
測定温度:40℃
キャリア流量:1.0ml/min
試料濃度:0.1質量%
検出器:RI(屈折率)検出器
注入量:0.1ml
(条件2)
カラム:TOSOH TSKgel Super AWM−Hを2本つなげる
キャリア:10mM LiBr/N−メチルピロリドン
測定温度:40℃
キャリア流量:1.0ml/min
試料濃度:0.1質量%
検出器:RI(屈折率)検出器
注入量:0.1ml
フッ素系界面活性剤としては、下記式(F1)で表される共重合体であることが好ましい。
Aは、酸素原子、硫黄原子又は−NR−を表す。式中、Rは、水素原子またはアルキル基を表す。
X1、X2、X3、X4及びRのアルキル基は、炭素原子数1〜12が好ましく、1〜6がより好ましく、1〜3が特に好ましい。例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、i−プロピル基、ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基等を挙げることができる。
m2及びm3は、各々独立に、1〜100の整数を表す。
n1は、1〜20の整数を表す。n1が2以上である場合、X3は同一でも異なっていてもよく、エチレンオキシ基とプロピレンオキシ基とが存在して構成されることが好ましい。なお、アルキレンオキシ基が分岐状である場合、分岐位置は上記式で示される酸素と連結する炭素で分岐する態様でも、酸素から離れた炭素で分岐している態様でも、どちらでもよい。実際には、分岐位置が異なるアルキレンオキシ基の混合物となる。
Rf1は、フルオロアルキル基を表す。
本発明の組成物中における界面活性剤の含有量は、組成物中の固形分に対して0.01質量%以上が好ましく、0.05質量%以上がより好ましく、0.1質量%以上が特に好ましい。上限としては、1質量%以下が好ましく、0.75質量%以下がより好ましく、0.5質量%以下が特に好ましい。
界面活性剤の含有量を上記下限値以上とすることで、スジ状の塗布欠陥を改良することができ好ましい。上記上限値以下とすることで、相溶性を良化することができ好ましい。
界面活性剤は、1種のみを用いてもよいし、2種類以上を組み合わせてもよい。
界面活性剤は組成物が光学機能層に形成された際にそのまま界面活性剤の構造を維持して、あるいは、多少分解が進んだ形でその残留分として存在していることが好ましい。光学機能層中の界面活性剤もしくはその残留分の検出は、TOF-SIMS、斜め切削XPS、ラマン分光、FT-IRという方法で行うことができる。
本発明においては、硬化性組成物に、バインダーを含有させることが好ましい。バインダーとしては、なかでも、アルカリ可溶性の樹脂が好ましく、アルカリ可溶性の重合性ポリマーとすることが特に好ましい。バインダーとしては、特に、酸性基(例えばカルボキシル基、スルホン酸基、ホスホン酸基、リン酸基等)と重合性基(例えばビニル基)とを有する特定ポリマーを用いることが好ましい。
特定ポリマーが有する重合性基としては、エチレン性不飽和結合性基が例示され、(メタ)アクリロイル基およびビニル基が好ましく、(メタ)アクリロイル基がさらに好ましい。アクリル系ポリマーは、(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリルアミドのいずれか1種以上由来の繰り返し単位を有するビニル重合体が好ましい。
R1〜R4、R7〜R10、R13〜R18は、それぞれ、水素原子または1価の有機基を表し、水素原子または炭素数1〜5のアルキル基が好ましい。R1およびR2は水素原子がさらに好ましく、R3は水素原子またはメチル基がさらに好ましい。
R5、R6、R11、R12、R19、R20は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、スルホ基、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基が例示され、水素原子、アルコキシカルボニル基、アルキル基、アリール基が好ましく、水素原子またはメチル基がさらに好ましく、水素原子が特に好ましい。
アルカリ可溶性樹脂としては、線状有機高分子重合体であって、分子(好ましくは、アクリル系共重合体、スチレン系共重合体を主鎖とする分子)中に少なくとも1つのアルカリ可溶性を促進する基を有するアルカリ可溶性樹脂の中から適宜選択することができる。耐熱性の観点からは、ポリヒドロキシスチレン系樹脂、ポリシロキサン系樹脂、アクリル系樹脂、アクリルアミド系樹脂、アクリル/アクリルアミド共重合体樹脂が好ましく、現像性制御の観点からは、アクリル系樹脂、アクリルアミド系樹脂、アクリル/アクリルアミド共重合体樹脂が好ましい。
アルカリ可溶性を促進する基(以下、酸基ともいう)としては、例えば、カルボキシル基、リン酸基、スルホン酸基、フェノール性水酸基などが挙げられるが、有機溶剤に可溶で弱アルカリ水溶液により現像可能なものが好ましく、(メタ)アクリル酸が特に好ましいものとして挙げられる。これら酸基は、1種のみであってもよいし、2種以上であってもよい。
上記重合後に酸基を付与しうるモノマーとしては、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート等の水酸基を有するモノマー、グリシジル(メタ)アクリレート等のエポキシ基を有するモノマー、2−イソシアナートエチル(メタ)アクリレート等のイソシアネート基を有するモノマー等が挙げられる。これら酸基を導入するための単量体は、1種のみであってもよいし、2種以上であってもよい。アルカリ可溶性バインダーに酸基を導入するには、例えば、酸基を有するモノマーおよび/または重合後に酸基を付与しうるモノマー(以下「酸基を導入するための単量体」と称することもある。)を、単量体成分として重合するようにすればよい。なお、重合後に酸基を付与しうるモノマーを単量体成分として酸基を導入する場合には、重合後に例えば後述するような酸基を付与するための処理が必要となる。
(メタ)アクリル酸と共重合可能な他の単量体としては、下記式(A1)で表される繰り返し単位であることも好ましい。
RA3はなかでも、上記炭素数のアルキル基またはアラルキル基であることが好ましい。これは、RA3が、アルキル基ないしアラルキル基である場合、この基が障害となり樹脂同士の接近を抑制し配向を促進するためである。ただし、この炭素数が大きすぎるとアルキル基の立体障害効果が高くなりベンゼン環の顔料表面への吸着及び/又は配向までをも妨げてしまう場合がある。この現象は、RA3のアルキル基の鎖長が長くなるに従い顕著となり、炭素数がさらに大きくなるとベンゼン環の吸着及び/又は配向が極端に低下する。そのため、RA3で表されるアルキル基ないしアラルキル基はその炭素数が上記の範囲であることが好ましい。
なお、これらの(メタ)アクリル酸と共重合可能な他の単量体は1種のみであってもよいし、2種以上であってもよい。
上記ノボラック樹脂としては、例えば、フェノール類とアルデヒド類とを酸触媒の存在下に縮合させて得られるものが挙げられる。上記フェノール類としては、例えば、フェノール、クレゾール、エチルフェノール、ブチルフェノール、キシレノール、フェニルフェノール、カテコール、レゾルシノール、ピロガロール、ナフトール、又はビスフェノールA等が挙げられる。
上記アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、又はベンズアルデヒド等が挙げられる。
上記フェノール類及びアルデヒド類は、単独若しくは2種以上を組み合わせて用いることができる。
また、アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量(Mw)としては、2,000以上が好ましく、5,000以上がより好ましく、7,000以上が特に好ましい。上限としては、50,000以下が好ましく、30,000以下がより好ましく、20,000以下が特に好ましい。
コロイダルシリカ粒子100質量部に対するアルカリ可溶性樹脂の量としては、5質量部以上が好ましく、10質量部以上がより好ましく、15質量部以上が特に好ましい。上限としては、100質量部以下が好ましく、50質量部以下がより好ましく、30質量部以下が特に好ましい。
上記のバインダーは、1種を単独で用いても、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、光重合開始剤を含有することが好ましい。なかでも、オキシム系光重合開始剤、α−アミノケトン系光重合開始剤を含むことが好ましい。オキシム系光重合開始剤とα−アミノケトン系光重合開始剤との質量比は、オキシム系光重合開始剤100質量部に対して、100質量部以上が好ましく、120質量部以上がより好ましく、150質量部以上が特に好ましい。上限値としては、400質量部以下が好ましく、350質量部以下がより好ましく、300質量部以下が特に好ましい。このような範囲にすることにより、硬化性樹脂組成物の硬化時の解像度の向上効果をより効果的に達成することができる。
重合開始剤は、350nm〜500nmの波長領域に極大吸収波長を有するものが好ましく、360nm〜480nmの波長領域に吸収波長を有するものであることがより好ましく、365nmの吸光度が高いものが特に好ましい。オキシム系光重合開始剤は、365nmまたは405nmにおけるモル吸光係数が、1,000〜300,000であることが好ましく、2,000〜300,000であることがより好ましく、5,000〜200,000であることが特に好ましい。オキシム系光重合開始剤のモル吸光係数は、公知の方法を用いて測定することができるが、例えば、紫外可視分光光度計(Varian社製Carry−5 spctrophotometer)にて、酢酸エチル溶媒を用い、0.01g/Lの濃度で測定することが好ましい。
オキシム系光重合開始剤は下記式(O1)で表されることが好ましい。
アルキルオキシカルボニル基は、総炭素数が2〜30のものが好ましく、総炭素数2〜20のものがより好ましく、総炭素数2〜16のものが特に好ましい。このようなアルコキシカルボニル基としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニルブトキシカルボニル基、イソブチルオキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基、エトキシエトキシカルボニル基が挙げられる。
アリールオキシカルボニル基は、総炭素数7〜30のアルコキシカルボニル基が好ましく、総炭素数7〜20のものがより好ましく、総炭素数7〜16のものが特に好ましい。このようなアリールオキシカルボニル基としては、例えば、フェノキシカルボニル基、2−ナフトキシカルボニル基、パラメトキシフェノキシカルボニル基、2,5−ジエトキシフェノキシカルボニル基、パラクロロフェノキシカルボニル基、パラニトロフェノキシカルボニル基、パラシアノフェノキシカルボニル基が挙げられる。
上記アシル基、アルキルオキシカルボニル基およびアリールオキシカルボニル基は、さらに置換基を有してもよいが、無置換であることが好ましい。置換基としては、アルコキシ基、アリールオキシ基、およびハロゲン原子のいずれかが好ましい。
ArO1は、アリーレン基またはアリーレン基と−C(=O)−との組み合わせからなる基を表す。アリーレン基の炭素数は、6〜24が好ましく、6〜12がより好ましい。特に、フェニレン基またはフェニレン基と−C(=O)−との組み合わせからなる基が好ましく、フェニレン基がより好ましい。
オキシム化合物の市販品としては、IRGACURE−OXE01(商品名:BASF社製)、IRGACURE−OXE02(商品名:BASF社製)も好適に用いられる。
また、フッ素原子を有するオキシム開始剤を用いることも可能である。そのような開始剤の具体例としては、特開2010−262028に記載されている化合物、特表2014−500852の0345段落に記載されている化合物24、36〜40、特開2013−164471の0101段落に記載されている化合物(C−3)などが挙げられる。
α−アミノケトン系光重合開始剤としては下記式(P1)で表される化合物を好ましく用いることができる。
X3およびX4は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜5のアルケニル基または炭素数7〜9のフェニルアルキル基を表す。X3とX4が互いに結合して環を形成していてもよい。アルキル基は、直鎖状、分岐状および環状のいずれであってもよい。アルキル基、アルケニル基およびフェニルアルキル基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、OH基、炭素数1〜4のアルコキシ基、−CNまたは−COOR(Rは炭素数1〜4のアルキル基を表す)が挙げられる。特に、−NX3X4は、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基またはモルホリノ基を表すことが好ましく、ジメチルアミノ基またはモルホリノ基であることがより好ましく、ジメチルアミノ基がさらに好ましい。
X5は、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、炭素数1〜8のアルキルチオ基、ジメチルアミノ基またはモルホリノ基を表す。モルホリノ基であることが好ましい。
α−アミノケトン系光重合開始剤として、具体的には、以下の化合物が例示できる。例えば、2−ジメチルアミノ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、2−ジエチルアミノ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、2−メチル−2−モルホリノ−1−フェニルプロパン−1−オン、2−ジメチルアミノ−2−メチル−1−(4−メチルフェニル)プロパン−1−オン、2−ジメチルアミノ−1−(4−エチルフェニル)−2−メチルプロパン−1−オン、2−ジメチルアミノ−1−(4−イソプロピルフェニル)−2−メチルプロパン−1−オン、1−(4−ブチルフェニル)−2−ジメチルアミノ−2−メチルプロパン−1−オン、2−ジメチルアミノ−1−(4−メトキシフェニル)−2−メチルプロパン−1−オン、2−ジメチルアミノ−2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)プロパン−1−オン、2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン(IRGACURE 907)、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン(IRGACURE 369)、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−ジメチルアミノフェニル)−ブタン−1−オン、2−ジメチルアミノ−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルフォルニル)フェニル]−1−ブタノン(IRGACURE 379)などが挙げられる。
α−アミノケトン系光重合開始剤は、1種で使用しても、2種以上を併用して使用してもよい。
本発明においては、硬化性樹脂組成物に分散剤を用いることも好ましい。
分散剤としては、高分子分散剤(例えば、ポリアミドアミンとその塩、ポリカルボン酸とその塩、高分子量不飽和酸エステル、変性ポリウレタン、変性ポリエステル、変性ポリ(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル系共重合体、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物)、及び、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、アルカノールアミン、顔料誘導体等を挙げることができる。
高分子分散剤は、その構造から更に直鎖状高分子、末端変性型高分子、グラフト型高分子、ブロック型高分子に分類することができる。
本発明の硬化性樹脂組成物には、先にコロイダルシリカ粒子液の溶媒として述べたもののほかに、さらに有機溶媒を含有させてもよい。あるいは、調製溶媒を切り替えて下記の溶媒を含むものとしてもよい。有機溶媒としては、CLogP値で0.5以下のものを用いることが好ましく、0.3以下のものを用いることがより好ましい。下限は特にないが、−2以上が実際的である。
上記の反応に使用される溶媒としては、たとえば、脂肪族化合物、ハロゲン化炭化水素化合物、アルコール化合物、エーテル化合物、エステル化合物、ケトン化合物、ニトリル化合物、アミド化合物、スルホキシド化合物、芳香族化合物、および水が挙げられ、これらの溶媒は混合して使用してもよい。それぞれの例を下記に列挙する。
・脂肪族化合物
ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、オクタン、ペンタン、シクロペンタンなど
・ハロゲン化炭化水素化合物
塩化メチレン、クロロホルム、ジクロルメタン、二塩化エタン、四塩化炭素、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン、エピクロロヒドリン、モノクロロベンゼン、オルソジクロロベンゼン、アリルクロライド、HCFC、モノクロロ酢酸メチル、モノクロロ酢酸エチル、モノクロロ酢酸トリクロル酢酸、臭化メチル、ウ化メチル、トリ(テトラ)クロロエチレなど
・アルコール化合物
メチルアルコール、エチルアルコール、1−プロピルアルコール、2−プロピルアルコール、2−ブタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、1,6−ヘキサンジオール、シクロヘキサンジオール、ソルビトール、キシリトール、2−メチル−2,4−ペンタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオールなど
・エーテル化合物(水酸基含有エーテル化合物を含む)
ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、t−ブチルメチルエーテル、シクロヘキシルメチルエーテル、アニソール、テトラヒドロフラン、アルキレングリコールアルキルエーテル(エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル等)など
・エステル化合物
酢酸エチル、乳酸エチル、2−(1−メトキシ)プロピルアセテート、プロピレングリコール1−モノメチルエーテル2−アセタート、3−エトキシプロピオン酸エチルなど
・ケトン化合物
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノンなど
・ニトリル化合物
アセトニトリルなど
・アミド化合物
N,N−ジメチルホルムアミド、1−メチル−2−ピロリドン、2−ピロリジノン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、2−ピロリジノン、ε−カプロラクタム、ホルムアミド、N−メチルホルムアミド、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルプロパンアミド、ヘキサメチルホスホリックトリアミドなど
・スルホキシド化合物
ジメチルスルホキシドなど
・芳香族化合物
ベンゼン、トルエンなど
好ましい溶媒としては、なかでも メチルアルコール、エチルアルコール、2−プロピルアルコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、乳酸エチル、プロピレングリコール1−モノメチルエーテル2−アセタート、乳酸エチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、シクロヘキサノンが挙げられる。
溶媒の使用量は、特に限定されないが、コロイダルシリカ粒子に対して、1倍量(v/w)以上であることが好ましく、2.5倍量(v/w)以上であることがより好ましい。上限としては、5倍量(v/w)以下であることが好ましく、30倍量(v/w)以下であることがより好ましい。
本明細書において置換・無置換を明記していない置換基(連結基についても同様)については、その基に任意の置換基を有していてもよい意味である。これは置換・無置換を明記していない化合物についても同義である。好ましい置換基としては、下記置換基Tが挙げられる。
置換基Tとしては、下記のものが挙げられる。
アルキル基(好ましくは炭素原子数1〜20のアルキル基、例えばメチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、ペンチル、ヘプチル、1−エチルペンチル、ベンジル、2−エトキシエチル、1−カルボキシメチル等)、アルケニル基(好ましくは炭素原子数2〜20のアルケニル基、例えば、ビニル、アリル、オレイル等)、アルキニル基(好ましくは炭素原子数2〜20のアルキニル基、例えば、エチニル、ブタジイニル、フェニルエチニル等)、シクロアルキル基(好ましくは炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、例えば、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、4−メチルシクロヘキシル等)、アリール基(好ましくは炭素原子数6〜26のアリール基、例えば、フェニル、1−ナフチル、4−メトキシフェニル、2−クロロフェニル、3−メチルフェニル等)、ヘテロ環基(好ましくは炭素原子数2〜20のヘテロ環基、好ましくは、少なくとも1つの酸素原子、硫黄原子、窒素原子を有する5または6員環のヘテロ環基が好ましく、例えば、2−ピリジル、4−ピリジル、2−イミダゾリル、2−ベンゾイミダゾリル、2−チアゾリル、2−オキサゾリル等)、アルコキシ基(好ましくは炭素原子数1〜20のアルコキシ基、例えば、メトキシ、エトキシ、イソプロピルオキシ、ベンジルオキシ等)、アリールオキシ基(好ましくは炭素原子数6〜26のアリールオキシ基、例えば、フェノキシ、1−ナフチルオキシ、3−メチルフェノキシ、4−メトキシフェノキシ等)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素原子数2〜20のアルコキシカルボニル基、例えば、エトキシカルボニル、2−エチルヘキシルオキシカルボニル等)、アミノ基(好ましくは炭素原子数0〜20のアミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基を含み、例えば、アミノ、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−エチルアミノ、アニリノ等)、スルファモイル基(好ましくは炭素原子数0〜20のスルファモイル基、例えば、N,N−ジメチルスルファモイル、N−フェニルスルファモイル等)、アシル基(好ましくは炭素原子数1〜20のアシル基、例えば、アセチル、プロピオニル、ブチリル、ベンゾイル等)、アシルオキシ基(好ましくは炭素原子数1〜20のアシルオキシ基、例えば、アセチルオキシ、ベンゾイルオキシ等)、カルバモイル基(好ましくは炭素原子数1〜20のカルバモイル基、例えば、N,N−ジメチルカルバモイル、N−フェニルカルバモイル等)、アシルアミノ基(好ましくは炭素原子数1〜20のアシルアミノ基、例えば、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ等)、スルホンアミド基(好ましくは炭素原子数0〜20のスルファモイル基、例えば、メタンスルホンアミド、ベンゼンスルホンアミド、N−メチルメタンスルホンアミド、N−エチルベンゼンスルホンアミド等)、アルキルチオ基(好ましくは炭素原子数1〜20のアルキルチオ基、例えば、メチルチオ、エチルチオ、イソプロピルチオ、ベンジルチオ等)、アリールチオ基(好ましくは炭素原子数6〜26のアリールチオ基、例えば、フェニルチオ、1−ナフチルチオ、3−メチルフェニルチオ、4−メトキシフェニルチオ等)、アルキルもしくはアリールスルホニル基(好ましくは炭素原子数1〜20のアルキルもしくはアリールスルホニル基、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ベンゼンスルホニル等)、ヒドロキシ基、シアノ基、ハロゲン原子(例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等)である。
また、これらの置換基Tで挙げた各基は、上記の置換基Tがさらに置換していてもよい。上記のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基は(これらを含む基を含む)、分岐状であっても、直鎖状であってもよい。また、環状であっても、非環状であってもよい。なお、隣接する置換基や連結基は、本発明の効果を損ねない範囲で、互いに結合して環を形成していてもよい。
本明細書において、化合物の置換基や連結基の選択肢を始め、温度、厚さといった各技術事項は、そのリストがそれぞれ独立に記載されていても、相互に組み合わせることができる。
・プリベーク工程
本発明の硬化性樹脂組成物は、これを用いて反射防止膜等に適用される低屈折率膜とすることが好ましい。支持体上への硬化性樹脂組成物の適用方法としては、スリット塗布、インクジェット法、回転塗布、流延塗布、ロール塗布、スクリーン印刷法等の各種の塗布方法を適用することができる。支持体上に塗布された硬化性樹脂組成物層の乾燥(プリベーク)は、ホットプレート、オーブン等で50℃〜140℃の温度で10秒〜300秒で行うことができる。
本発明の好ましい実施形態においては、上記の硬化性樹脂組成物の塗布膜に露光エネルギーを照射し、その露光部分を現像して樹脂硬化物のパターンを形成する。本実施形態においては、上記の露光に先立ち、支持体等の上に、硬化性樹脂組成物を付与して硬化性樹脂組成物の層を形成する。支持体としては、例えば、基板(例えば、シリコン基板)上にCCD(Charge Coupled Device)やCMOS(Complementary Metal−Oxide Semiconductor)等の撮像素子(受光素子)が設けられた固体撮像素子用基板を用いることができる。硬化膜のパターンは、固体撮像素子用基板の撮像素子形成面側(おもて面)に形成されてもよいし、撮像素子非形成面側(裏面)に形成されてもよい。固体撮像素子用基板における各撮像素子間や、固体撮像素子用基板の裏面には、遮光膜が設けられていてもよい。また、支持体上には、必要により、上部の層との密着改良、物質の拡散防止或いは基板表面の平坦化のために下塗り層を設けてもよい。
次いでアルカリ現像処理等の現像を行うことにより、露光工程における光未照射部分の硬化性樹脂組成物層がアルカリ水溶液に溶出し、光硬化した部分だけが残る。現像液としては、下地の撮像素子や回路などにダメージを起さない、有機アルカリ現像液が望ましい。現像温度としては通常20℃〜30℃であり、現像時間は、例えば、20秒〜90秒である。より残渣を除去するため、近年では120秒〜180秒実施する場合もある。さらには、より残渣除去性を向上するため、現像液を60秒ごとに振り切り、さらに新たに現像液を供給する工程を数回繰り返す場合もある。
アルカリ性化合物は、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム,硅酸ナトリウム、メタ硅酸ナトリウム、アンモニア水、エチルアミン、ジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラプロピルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシ、ベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、コリン、ピロール、ピペリジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等が挙げられる(このうち、有機アルカリが好ましい。)。
なお、アルカリ性水溶液を現像液として用いた場合は、一般に現像後に水で洗浄処理が施される。
次いで、乾燥を施した後に加熱処理(ポストベーク)を行うことが好ましい。ポストベークは、硬化を完全なものとするための現像後の加熱処理である。その加熱温度は、有機光電変換部の損傷を抑制する観点から、250℃以下が好ましく、240℃以下がより好ましく、230℃以下がさらに好ましい。下限は特にないが、効率的かつ効果的な処理を考慮すると、50℃以上の熱硬化処理を行うことが好ましく、100℃以上がより好ましい。
このポストベーク処理は、現像後の塗布膜を、上記条件になるようにホットプレートやコンベクションオーブン(熱風循環式乾燥機)、高周波加熱機等の加熱手段を用いて、連続式あるいはバッチ式で行うことができる。
本発明の硬化性樹脂組成物で形成した低屈折率膜は、例えばブラウン管、液晶、有機EL等のディスプレイパネルや太陽電池、ショーケース用ガラス等において入射光の反射を防止するために用いられる反射防止膜、或いはセンサーやカメラモジュール等に用いられる屈折率差を利用した中間膜等の形成に好適に使用することができる。
本発明の好ましい実施形態であるマイクロレンズユニットは、低屈折率膜膜(光透過性硬化膜)とこれに被覆されたマイクロレンズとを具備した積層構造を有する。このレンズユニットは、固体撮像素子(光学デバイス)に組み込まれる。
本発明の好ましい実施形態に係る固体撮像素子においては、上記硬化性樹脂組成物で形成した低屈折率膜を反射防止膜、中間膜、またはカラーフィルタの隔壁に適用することができる。固体撮像素子の構造は、例えば、シリコン基板の上に設けられた受光素子(フォトダイオード)、下部平坦化膜、カラーフィルター、上部平坦化膜、マイクロレンズ等から構成される。カラーフィルターは赤(R)、緑(G)、青(B)の各カラーフィルター画素部で構成されている。カラーフィルターは、2次元配列された複数の緑色画素部で構成されている。本実施形態においては、その間に上記硬化性樹脂組成物で形成した隔壁を有することが好ましい。各着色画素部は、それぞれ受光素子の上方位置に形成されている。緑色画素部がBayerパターン(市松模様)に形成されるとともに、青色画素部及び赤色画素部は、緑色画素部の間に形成されている。
本発明の硬化性樹脂組成物で形成した低屈折率膜は、上記の画素部の表面に適用して反射防止膜とすることができる。あるいは、その下部に位置する平坦化膜等としてもよい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、上記の画素部の寸法に対応して硬化膜とすることが好ましい。例えば、上記画素部に対応した寸法で区画された反射防止膜とすることで、特定の製品設計や製造工程に対応することができ好ましい。
(1)コロイダルシリカ粒子液の調製
先ず、ケイ素アルコキシド(A)としてテトラエトキシシラン(TEOS)を、フルオロアルキル基含有のケイ素アルコキシド(B)としてトリフルオロプロピルトリメトキシシラン(TFPTMS)を用意し、ケイ素アルコキシド(A)の質量を1としたときのフルオロアルキル基含有のケイ素アルコキシド(B)の割合(質量比)が0.6になるように秤量し、これらをセプラブルフラスコ内に投入して混合することにより混合物を得た。この混合物1質量部に対して1.0質量部となる量のプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)を有機溶媒(E)として添加し、30℃の温度で15分間撹拌することにより第1液を調製した。
また、この第1液とは別に、混合物1質量部に対して1.0質量部となる量のイオン交換水(C)と0.01質量部となる量のギ酸(D)をビーカー内に投入して混合し、30℃の温度で15分間撹拌することにより第2液を調製した。次に、上記調製した第1液を、ウォーターバスにて55℃の温度に保持してから、この第1液に第2液を添加し、上記温度を保持した状態で60分間撹拌した。これにより、上記ケイ素アルコキシド(A)と上記フルオロアルキル基含有のケイ素アルコキシド(B)との加水分解物(F)を得た。
この液の固形分濃度は、SiO2換算で10質量%であった。
次に、市販の平均直径10nmのコロイダルシリカが30質量%含まれる水分散液(グレースジャパン社製、商品名 LUDOX HSA)に、硝酸カルシウム水溶液30質量%を0.1質量部加えた混合液を、ステンレス製オートクレーブ中で120℃5時間加熱した。この分散液に対し、限外濾過法を用い、溶媒をプロピレングリコールモノメチルエーテルに置換し、更にホモミクサー(プライミクス社製)を用いて回転速度14000rpmにて30分間攪拌し、十分に分散させ、更にプロピレングリコールモノメチルエーテルを添加して、固形分濃度15質量%のコロイダルシリカ粒子液(G)を得た。
ケイ素アルコキシドの加水分解物(F)30質量部と、コロイダルシリカ粒子液(G)70質量部を混合し、更に40℃で10時間加熱し、1000Gで10分間遠心分離を行って沈降物を除去することで、コロイダルシリカ粒子液1−1を得た。
得られた粒子液に含まれるシリカ粒子の粒径は下記のとおりであった。
DO:10nm
D1/D2:4.5
D1:80nm
D0:球状粒子の数平均粒子径(TEMによって観察した粒子の直径)
D1:動的光散乱法により測定されたコロイダルシリカ粒子の数平均粒子径
D2:比表面積より求めたコロイダルシリカ粒子の平均粒子径
上記で得られたコロイダルシリカ粒子液1−1を用いて、以下の組成となるように各成分を混合して硬化性樹脂組成物を得た。また、その組成中の成分を下記表に記載のように変更したこと以外は同様にして、他の硬化性樹脂組成物を得た。
・上記で調製したコロイダルシリカ液 :全固形分中59.9質量部
・下記構造の重合性化合物(M1)(東亜合成社製、商品名:M305)
:全固形分中質量12.5部
・オキシム系光重合開始剤(O1)
(BASF社製、商品名:IRGACURE OXE−02)
:全固形分中6.0質量部
・樹脂(R1)(ダイセル化学工業社製、
商品名:サイクロマーP(ACA)230AA)
:全固形分中24.4質量部
・重合禁止剤 (パラメトキシフェノール):全固形分中0.01質量部
・界面活性剤F (下記フッ素系界面活性剤、1%PGMEA溶液)
:全固形分中0.5質量部
・有機溶剤 (シクロヘキサノン(XAN))
:硬化性樹脂組成物の全固形分に対して85質量部
重合性化合物(M3)(日本化薬社製、商品名:KAYARAD DPCA−20)
重合性化合物(M4)(日本化薬社製、商品名:KAYARAD DPCA−60)
重合性化合物(M5)(東亜合成社製、商品名:アロニックス TO−2349)
重合性化合物(M6)(新中村化学社製、商品名:NKエステル A−DPH−12E)
上記にて得られた実施例および比較例の各硬化性樹脂組成物を用いて、以下に示す評価を行った。
<解像性評価>
上記で得られた実施例および比較例の硬化性樹脂組成物を、塗布後の膜厚が0.8μmになるように、下塗り層付きシリコンウェハ上にスピンコート法で塗布し、その後ホットプレート上で、100℃で2分間加熱して硬化性樹脂組成物層を得た。
次いで、得られた硬化性樹脂組成物層に対し、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を用い、10μm四方のベイヤーパターンを、マスクを介して露光(露光量400mJ/cm2)した。
次いで、露光後の硬化性樹脂組成物層に対し、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)0.3%水溶液を用い、23℃で60秒間パドル現像を行った。その後、スピンシャワーにてリンスを行い、さらに純水にて水洗し、パターンを得た。さらに、ホットプレート上で230℃で10分間加熱し、硬化性樹脂組成物層を形成した。
得られたパターンの下地上に残る残渣の量を画像の2値化処理により評価した。結果を下記表1に示す。
4:残渣量が下地全面積の1%未満
3:残渣量が下地全面積の1%以上3%未満
2:残渣量が下地全面積の3%以上5%未満
1:残渣量が下地全面積の5%以上
0:現像することができなかった
粒子液:コロイダルシリカ粒子液
開始剤I:オキシム系光重合開始剤
開始剤II:αアミノケトン系光重合開始剤
質量比:オキシム系光重合開始剤:αアミノケトン系光重合開始剤の重量比
開始剤は合計で6.0質量部となるようにした。
モノマー:重合性化合物
ClogP:重合性化合物のClogP値
さらに、上記試験103の重合性化合物(M3)について、上記式MO−1〜MO−2、MO−4〜MO−7で、R=R1、T=T6、N=1の化合物を用いて同様の実験を行った。いずれも解像度が2〜4の結果となった。
試験102に対して上記重合性化合物をM2からM6(ClogP=1.99)に変えた以外同様にして実験を行った。その結果、塗布膜の現像は可能であったが、解像性においてやや劣る結果となった。
試験101〜110に対して重合性化合物を新中村化学製、商品名:NKエステル A−TMMT(ClogP値2.78)に変えた以外同様にして実験を行った。いずれも解像度が4の結果となった。また、試験102について、αアミノケトン重合開始剤をIRGACURE−819及びDAROCUR−TPOに変えた以外同様にして解像性の評価を行った。その結果はいずれも解像性が「3」〜「4」の結果となった。上記評価から明らかなように、本発明の硬化性樹脂組成物によると、その硬化膜は透明性に優れ、所望の低屈折率を実現し、かつ成形時の解像性が良好であることがわかった。
<実施例2>
試験101〜110の硬化性樹脂組成物(粒子液1−1)にトリエチレングリコールモノブチルエーテル(沸点271℃)を15質量部で添加した。その結果、粒子液1−1の乾燥性が抑えられ、製造適正および製造品質がともに向上することを確認した。
Claims (17)
- コロイダルシリカ粒子と重合性化合物とを含有する硬化性樹脂組成物。
- 上記重合性化合物のClogP値が2以上である請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。
- 上記重合性化合物のClogP値が2〜10である請求項1または2に記載の硬化性樹脂組成物。
- さらに重合開始剤を含有する請求項1〜3のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- さらに溶剤を含んでなる請求項1〜4のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- さらにバインダーとしてアルカリ可溶性樹脂を含有する請求項1〜5のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 上記コロイダルシリカ粒子が、球状シリカ粒子が数珠状に連結された形態を取る請求項1〜6のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 上記コロイダルシリカ粒子が、平均粒子径5〜50nmの複数の球状シリカ粒子と上記複数の球状粒子を互いに接合する接合部からなる請求項1〜7のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 上記コロイダルシリカ粒子が下記の諸元を有する請求項1〜8のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
動的光散乱法により測定された数平均粒子径D1が30〜300nmである。
比表面積より求めた平均粒子径D2と上記D1との比率、D1/D2が3以上である。 - 上記球状シリカ粒子が平面的につながっている請求項7に記載の硬化性樹脂組成物。
- さらにポリシロキサン成分を含有する請求項1〜10のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 上記コロイダルシリカ粒子100質量部に対して、重合性化合物を5質量部以上150質量部以下で含有する請求項1〜12のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 低屈折率膜形成用である請求項1〜13のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項14に記載の硬化性樹脂組成物を硬化させてなる反射防止膜。
- 請求項15に記載の反射防止膜を具備する固体撮像素子。
- 請求項16に記載の固体撮像素子を組み込んだカメラモジュール。
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Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017167372A (ja) * | 2016-03-17 | 2017-09-21 | 三菱マテリアル株式会社 | 低屈折率膜形成用液組成物 |
JP2018072634A (ja) * | 2016-10-31 | 2018-05-10 | 東京応化工業株式会社 | 低屈折率膜形成用感光性樹脂組成物、低屈折率膜、光学デバイス、及び低屈折率膜の製造方法 |
KR20190020817A (ko) * | 2016-07-29 | 2019-03-04 | 후지필름 가부시키가이샤 | 착색 조성물, 컬러 필터, 패턴 형성 방법, 고체 촬상 소자, 및 화상 표시 장치 |
JP2020007382A (ja) * | 2018-07-02 | 2020-01-16 | キヤノン株式会社 | コーティング組成物とその製造方法、および光学部材、ならびに撮像装置 |
JPWO2018174147A1 (ja) * | 2017-03-24 | 2020-01-16 | 富士フイルム株式会社 | 構造体、近赤外線透過フィルタ層形成用組成物および光センサ |
KR20210130205A (ko) | 2019-03-29 | 2021-10-29 | 후지필름 가부시키가이샤 | 조성물, 막 및 막의 제조 방법 |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109415589B (zh) * | 2016-06-17 | 2022-02-01 | 富士胶片株式会社 | 膜形成用组合物以及层叠体的制造方法 |
JP2018145339A (ja) * | 2017-03-08 | 2018-09-20 | 三菱マテリアル株式会社 | 低屈折率膜形成用液組成物及びこれを用いた低屈折率膜の形成方法 |
WO2020116300A1 (ja) * | 2018-12-05 | 2020-06-11 | 富士フイルム株式会社 | 組成物および膜の製造方法 |
JP7392719B2 (ja) * | 2019-06-25 | 2023-12-06 | 株式会社レゾナック | 感光性樹脂組成物、樹脂硬化膜及び画像表示素子 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001262011A (ja) * | 2000-03-16 | 2001-09-26 | Nof Corp | 含フッ素硬化性塗液、用途及び製造方法 |
JP2004083846A (ja) * | 2002-06-24 | 2004-03-18 | Mitsubishi Chemicals Corp | 活性エネルギー線硬化性有機無機ハイブリッド樹脂組成物 |
JP2006306950A (ja) * | 2005-04-27 | 2006-11-09 | Nippon Kayaku Co Ltd | 感光性樹脂組成物及びその硬化皮膜を有するフィルム |
JP2008258202A (ja) * | 2007-03-30 | 2008-10-23 | Fujifilm Corp | 固体撮像素子及び固体撮像素子の製造方法 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3383050B2 (ja) * | 1993-12-28 | 2003-03-04 | 大日本印刷株式会社 | 最密充填塗膜、その製造方法及び最密充填塗膜形成フィルム |
JP4032185B2 (ja) | 1995-12-01 | 2008-01-16 | 日産化学工業株式会社 | 低屈折率及び撥水性を有する被膜 |
JPH11292568A (ja) * | 1997-12-09 | 1999-10-26 | Nippon Sheet Glass Co Ltd | 反射防止ガラス板、その製造方法および反射防止膜用被覆組成物 |
CN1738711B (zh) * | 2003-02-21 | 2010-06-23 | 旭化成株式会社 | 含二氧化硅的层状结构和用于形成多孔二氧化硅层的涂料组合物 |
WO2005021259A1 (ja) * | 2003-08-28 | 2005-03-10 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | 反射防止積層体 |
JP4816223B2 (ja) * | 2005-04-26 | 2011-11-16 | 住友化学株式会社 | 反射防止積層体の製造方法 |
US20110123708A1 (en) * | 2008-02-29 | 2011-05-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Manufacturing method for a laminated body |
CN101941308A (zh) * | 2009-07-01 | 2011-01-12 | 住友化学株式会社 | 层状制品 |
JP2012215833A (ja) * | 2011-03-31 | 2012-11-08 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | 感光性樹脂組成物およびタッチパネル用絶縁膜 |
JP5927743B2 (ja) | 2012-06-06 | 2016-06-01 | 三菱マテリアル株式会社 | 低屈折率膜形成用組成物の製造方法及び低屈折率膜の形成方法 |
EP2878607B1 (en) * | 2012-07-24 | 2018-11-28 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Photosensitive resin composition and antireflection film |
-
2015
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001262011A (ja) * | 2000-03-16 | 2001-09-26 | Nof Corp | 含フッ素硬化性塗液、用途及び製造方法 |
JP2004083846A (ja) * | 2002-06-24 | 2004-03-18 | Mitsubishi Chemicals Corp | 活性エネルギー線硬化性有機無機ハイブリッド樹脂組成物 |
JP2006306950A (ja) * | 2005-04-27 | 2006-11-09 | Nippon Kayaku Co Ltd | 感光性樹脂組成物及びその硬化皮膜を有するフィルム |
JP2008258202A (ja) * | 2007-03-30 | 2008-10-23 | Fujifilm Corp | 固体撮像素子及び固体撮像素子の製造方法 |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017167372A (ja) * | 2016-03-17 | 2017-09-21 | 三菱マテリアル株式会社 | 低屈折率膜形成用液組成物 |
KR20190020817A (ko) * | 2016-07-29 | 2019-03-04 | 후지필름 가부시키가이샤 | 착색 조성물, 컬러 필터, 패턴 형성 방법, 고체 촬상 소자, 및 화상 표시 장치 |
KR102171944B1 (ko) | 2016-07-29 | 2020-10-30 | 후지필름 가부시키가이샤 | 착색 조성물, 컬러 필터, 패턴 형성 방법, 고체 촬상 소자, 및 화상 표시 장치 |
JP2018072634A (ja) * | 2016-10-31 | 2018-05-10 | 東京応化工業株式会社 | 低屈折率膜形成用感光性樹脂組成物、低屈折率膜、光学デバイス、及び低屈折率膜の製造方法 |
JPWO2018174147A1 (ja) * | 2017-03-24 | 2020-01-16 | 富士フイルム株式会社 | 構造体、近赤外線透過フィルタ層形成用組成物および光センサ |
JP2020007382A (ja) * | 2018-07-02 | 2020-01-16 | キヤノン株式会社 | コーティング組成物とその製造方法、および光学部材、ならびに撮像装置 |
JP7129247B2 (ja) | 2018-07-02 | 2022-09-01 | キヤノン株式会社 | コーティング組成物とその製造方法、および光学部材、ならびに撮像装置 |
KR20210130205A (ko) | 2019-03-29 | 2021-10-29 | 후지필름 가부시키가이샤 | 조성물, 막 및 막의 제조 방법 |
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