JP2015151398A - イソシアナトアルキルトリアルコキシシランとウレタンジオールとからなるコポリマー - Google Patents
イソシアナトアルキルトリアルコキシシランとウレタンジオールとからなるコポリマー Download PDFInfo
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Abstract
Description
A) 少なくとも1種の本発明によるコポリマー、
B) 1種又はそれ以上の結合剤成分、
C) 任意に、4質量%までの少なくとも1種の触媒、
D) 任意に、助剤及び添加物、
E) 任意に、有機溶剤
を有する被覆剤である。
I) 少なくとも1種の本発明によるコポリマー
II) 任意に、少なくとも1種のイソシアナトシランと、少なくとも1種のヒドロキシ官能性化合物との少なくとも1種の付加物
III) 少なくとも1種のスズ含有化合物及び
IV) 少なくとも1種のアミノシラン
を含有する、0〜40℃の温度で硬化可能な被覆剤である。
還流冷却器及び滴下漏斗を備えた三ツ口フラスコ中に、1,5−ペンタンジオール21.09g、DBTL(ジブチルスズ(IV)−ジラウラート)0.01g及び酢酸ブチル10gを装入し、窒素雰囲気下で60℃に加熱する。初めは濁っていた混合物は、約55℃で透明になる。60℃で1.5時間内でH12MDI 26.58gを滴加し、その際に、反応混合物は濁る。この配量後に、更に60℃で30分間撹拌し、次いでNCO含有率を測定する。NCO含有率が<0.1%である場合に、イソシアナトプロピルトリメトキシシラン(IPMS)42.23gを、最大60℃で滴加する。2.5時間の添加後に、IPMS添加を終了し、更に60℃で1〜2時間後撹拌する。生じたコポリマー1は、粘度(23℃)21Pasの室温で濁った液体である(表1参照)。
実施例aと同様に、表1に記載された量のジオール、触媒及び溶剤の酢酸ブチルを装入し、60℃に加熱する。この透明な溶液中に、60℃で1.5時間内で記載された量のジイソシアナートを滴加する。60℃で0.5〜1時間の反応時間の後に、<0.1%のNCO含有率が達成される。引き続き、記載された量のイソシアナトプロピルトリメトキシシラン(IPMS)を最大60℃で滴加する。2.5時間の添加後に、IPMS添加を終了し、更に60℃で1〜2時間後撹拌する。生じたコポリマー2〜5の特性は、同様に表1に記載されている。
1fa:ポリエステル前駆物質6aの製造
蒸留接合管を備えた撹拌槽中に、ペンタンジオール284g、アジピン酸431g、トリメチロールプロパン284g及びTegokat 256 1gを装入した。撹拌しながら、この反応混合物を加熱し、145〜201℃/1013〜165mbarの圧力で、エステル化の際に生じる水を留去した。8.5時間の反応時間の後に、ヒドロキシル価348mg KOH/gのポリエステル前駆物質6aが得られた。
ペンタンジオール587g、アジピン酸412g及びTegokat 256 1gを装入し、エステル化反応をf1aと同様に実施した。6.5時間の反応時間の後に、ヒドロキシル価112mg KOH/gの反応混合物が得られた。これに、ペンタンジオール329.3gを添加した。均質化後に、ヒドロキシル価373mg KOH/gのポリエステル前駆物質7aが得られた。
ポリエステル前駆物質6a 246.2g及びDBTL 0.17gを、還流冷却器及び滴下漏斗を備えたガラスフラスコ中に装入し、撹拌しながら50℃に加熱した。引き続き、3時間内で、最大70℃で、イソシアナトプロピルトリメトキシシラン(IPMS)314.4gを滴加した。70℃で3時間の反応時間の後に、>0.1%のNCO含有率を有するコポリマー6が得られた。
ポリエステル前駆物質7a 243.6g及びDBTL 0.17gを、還流冷却器及び滴下漏斗を備えたガラスフラスコ中に装入し、撹拌しながら50℃に加熱した。引き続き、3時間内で、最大70℃で、イソシアナトプロピルトリメトキシシラン(IPMS)333.2gを滴加した。70℃で3時間の反応時間の後に、>0.1%のNCO含有率を有するコポリマー7が得られた。
還流冷却器及び滴下漏斗を備えた三ツ口フラスコ中に、イソシアナトプロピルトリメトキシシラン(IPMS)28.7g、Oxyester T1136 71.3g及び0.1%のDBTLを秤取し、窒素を導入し、撹拌しながら60℃に加熱する。60℃で約15時間の反応時間の後に、<0.1%のNCO含有率が達成される。生じたコポリマー8は、粘度(23℃)4Pasの室温で透明な液体である(表1参照)。
本発明のよる透明塗料(組成:II、V、VI、VIII、IX、X)並びに2種の2K−PUR−透明塗料(組成:I、IV)及びジオール又はポリステルとイソシアナトプロピルトリアルコキシシランの付加物を有する本発明によらない透明塗料(組成:III、VII、XI、XII)に基づく比較を、表2に記載された分量に従って調製した。
Setalux (登録商標) 1760 VB-64:ポリアクリラートポリオール、Nuplex Resins B.V.社
Byk (登録商標) 301:ポリエーテル変性されたポリジメチルポリシロキサン、レベリング剤、Byk Chemie社
Byketol (登録商標) Special:高沸点溶剤並びにポリエーテル変性されたポリジメトキシシロキサンを基礎とするレベリング剤、Byk Chemie社
Tinuvin (登録商標) 292:立体障害アミン、光保護剤;BASF SE社
Tinuvin (登録商標) 900:UV吸収剤;BASF SE社
1. 式
A、B、Dは、相互に無関係に、脂肪族(シクロ)アルキレン基であり、
Rは、C1〜C10−アルキル基であり、かつ
3≦x≦10]である、コポリマー。
2. いずれのAも、線状のC1〜C10−アルキレン基であることを特徴とする、前記1に記載のコポリマー。
3. いずれのRも、メチル基、エチル基又はi−プロピル基であることを特徴とする、前記1又は2に記載のコポリマー。
4. いずれのBも、線状、分枝状又は環状のC1〜C12−アルキレン基であることを特徴とする、前記1から3までのいずれか1に記載のコポリマー。
5. いずれのDも、(環式)脂肪族のC6〜C15−アルキレン基であることを特徴とする、前記1から4までのいずれか1に記載のコポリマー。
6. いずれのDも、
7. 少なくとも1種のジオールを少なくとも1種のジイソシアナートと反応させてウレタン中間生成物にし、引き続き前記ウレタン中間生成物を少なくとも1種のイソシアナトアルキルトリアルコキシシランと反応させる、前記1から6までのいずれか1に記載のコポリマーの製造方法。
8. 前記1から6までのいずれか1に記載のコポリマーの、被覆剤として又は被覆剤の成分としての使用。
9. A) 前記1から6までのいずれか1に記載の少なくとも1種のコポリマー、
B) 1種又はそれ以上の結合剤成分、
C) 任意に、4質量%までの少なくとも1種の触媒、
D) 任意に、助剤及び添加物、
E) 任意に、有機溶剤
を含有する、被覆剤。
10. 前記成分B)は、20〜500mg KOH/gのOH価及び250〜6000g/Molの平均分子量を有する、ヒドロキシル基含有のポリエステル、ポリエーテル、ポリ(メタ)アクリラート、ポリカルボナート及びポリウレタンからなる群から選択されることを特徴とする、前記9に記載の被覆剤。
11. 前記成分C)は、C1)60℃超の融点を有する有機カルボン酸の群及び/又はC2)テトラアルキルアンモニウムカルボキシラートの群から選択された少なくとも1種の触媒であることを特徴とする、前記9又は10に記載の被覆剤。
12. 前記成分C2)は、テトラメチルアンモニウムホルマート、テトラメチルアンモニウムアセタート、テトラメチルアンモニウムプロピオナート、テトラメチルアンモニウムブチラート、テトラメチルアンモニウムベンゾアート、テトラエチルアンモニウムホルマート、テトラエチルアンモニウムアセタート、テトラエチルアンモニウムプロピオナート、テトラエチルアンモニウムブチラート、テトラエチルアンモニウムベンゾアート、テトラプロピルアンモニウムホルマート、テトラプロピルアンモニウムアセタート、テトラプロピルアンモニウムプロピオナート、テトラプロピルアンモニウムブチラート、テトラプロピルアンモニウムベンゾアート、テトラブチルアンモニウムホルマート、テトラブチルアンモニウムアセタート、テトラブチルアンモニウムプロピオナート、テトラブチルアンモニウムブチラート及び/又はテトラブチルアンモニウムベンゾアートから選択されることを特徴とする、前記11に記載の被覆剤。
13. I) 少なくとも1種の本発明によるコポリマー、
II) 任意に、少なくとも1種のイソシアナトシランと少なくとも1種のヒドロキシ官能性化合物との少なくとも1種の付加物、
III) 少なくとも1種のスズ含有化合物及び
IV) 少なくとも1種のアミノシラン
を含有する被覆剤。
14. 前記1から6までのいずれか1に記載の少なくとも1種のコポリマー又は前記9から13までのいずれか1に記載の少なくとも1種の被覆剤を含有する、金属被覆組成物及びガラス、プラスチック、紙、繊維又は木材の被覆用の被覆組成物。
Claims (14)
- いずれのAも、線状のC1〜C10−アルキレン基であることを特徴とする、請求項1に記載のコポリマー。
- いずれのRも、メチル基、エチル基又はi−プロピル基であることを特徴とする、請求項1又は2に記載のコポリマー。
- いずれのBも、線状、分枝状又は環状のC1〜C12−アルキレン基であることを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項に記載のコポリマー。
- いずれのDも、脂肪族又は環式脂肪族のC6〜C15−アルキレン基であることを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項に記載のコポリマー。
- 少なくとも1種のジオールを少なくとも1種のジイソシアナートと反応させてウレタン中間生成物にし、引き続き前記ウレタン中間生成物を少なくとも1種のイソシアナトアルキルトリアルコキシシランと反応させる、請求項1から6までのいずれか1項に記載のコポリマーの製造方法。
- 請求項1から6までのいずれか1項に記載のコポリマーの、被覆剤として又は被覆剤の成分としての使用。
- A) 請求項1から6までのいずれか1項に記載の少なくとも1種のコポリマー、
B) 1種又はそれ以上の結合剤成分、
C) 任意に、4質量%までの少なくとも1種の触媒、
D) 任意に、助剤及び添加物、
E) 任意に、有機溶剤
を含有する、被覆剤。 - 前記成分B)は、20〜500mg KOH/gのOH価及び250〜6000g/Molの平均分子量を有する、ヒドロキシル基含有のポリエステル、ポリエーテル、ポリ(メタ)アクリラート、ポリカルボナート及びポリウレタンからなる群から選択されることを特徴とする、請求項9に記載の被覆剤。
- 前記成分C)は、C1)60℃超の融点を有する有機カルボン酸の群及び/又はC2)テトラアルキルアンモニウムカルボキシラートの群から選択された少なくとも1種の触媒であることを特徴とする、請求項9又は10に記載の被覆剤。
- 前記成分C2)は、テトラメチルアンモニウムホルマート、テトラメチルアンモニウムアセタート、テトラメチルアンモニウムプロピオナート、テトラメチルアンモニウムブチラート、テトラメチルアンモニウムベンゾアート、テトラエチルアンモニウムホルマート、テトラエチルアンモニウムアセタート、テトラエチルアンモニウムプロピオナート、テトラエチルアンモニウムブチラート、テトラエチルアンモニウムベンゾアート、テトラプロピルアンモニウムホルマート、テトラプロピルアンモニウムアセタート、テトラプロピルアンモニウムプロピオナート、テトラプロピルアンモニウムブチラート、テトラプロピルアンモニウムベンゾアート、テトラブチルアンモニウムホルマート、テトラブチルアンモニウムアセタート、テトラブチルアンモニウムプロピオナート、テトラブチルアンモニウムブチラート及び/又はテトラブチルアンモニウムベンゾアートから選択されることを特徴とする、請求項11に記載の被覆剤。
- I) 少なくとも1種の本発明によるコポリマー、
II) 任意に、少なくとも1種のイソシアナトシランと少なくとも1種のヒドロキシ官能性化合物との少なくとも1種の付加物、
III) 少なくとも1種のスズ含有化合物及び
IV) 少なくとも1種のアミノシラン
を含有する被覆剤。 - 請求項1から6までのいずれか1項に記載の少なくとも1種のコポリマー又は請求項9から13までのいずれか1項に記載の少なくとも1種の被覆剤を含有する、金属被覆組成物及びガラス、プラスチック、紙、繊維又は木材の被覆用の被覆組成物。
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