JP2015151387A - アッサムチャ花部から得られる脂肪分解阻害剤及び胃がん細胞増殖抑制剤、並びに新規サポニン化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
1)脂肪分解阻害剤の活性評価の指標として、膵リパーゼ阻害作用。
2)胃がん細胞増殖抑制剤の活性評価の指標として、ヒト胃がん細胞株であるMKN45細胞を用いた細胞増殖抑制作用。
構造式(1)で表されるサポニン化合物またはその塩、
構造式(2)で表されるサポニン化合物またはその塩、
構造式(3)で表されるサポニン化合物またはその塩、
構造式(4)で表されるサポニン化合物またはその塩、
構造式(5)で表されるサポニン化合物またはその塩、
構造式(6)で表されるサポニン化合物またはその塩、
構造式(7)で表されるサポニン化合物またはその塩、
構造式(8)で表されるサポニン化合物またはその塩、および
構造式(11)で表されるサポニン化合物またはその塩、からなる群より選ばれる1種以上のサポニン化合物を、活性成分として含むことを特徴とする脂肪分解阻害剤(請求項3)を提供する。この脂肪分解阻害剤は膵リパーゼ阻害作用を示し、例えば、これをヒト又は動物に投与することにより膵リパーゼによる脂肪の分解を阻害する。食事中の脂肪は、膵リパーゼによって分解され、モノグリセライドと脂肪酸となって吸収されるので、この脂肪の分解を阻害することにより、肥満を抑制できると期待される。従って、肥満抑制剤としての利用が期待される。
構造式(3)で表されるサポニン化合物またはその塩、
構造式(4)で表されるサポニン化合物またはその塩、
構造式(6)で表されるサポニン化合物またはその塩、
構造式(7)で表されるサポニン化合物またはその塩、
構造式(8)で表されるサポニン化合物またはその塩、
構造式(9)で表されるサポニン化合物またはその塩、
構造式(10)で表されるサポニン化合物またはその塩、および
構造式(11)で表されるサポニン化合物またはその塩、からなる群より選ばれる1種以上のサポニン化合物を、活性成分として含むことを特徴とする胃がん細胞増殖抑制剤(請求項4)を提供する。この胃がん細胞増殖抑制剤はヒト胃がん細胞株であるMKN45細胞の増殖抑制作用を示し、これをヒト又は動物に投与することにより胃がん細胞の増殖を抑制できると期待される。従って、抗がん剤としての利用が期待される。
メタノール:ナカライテスク社製、一級
HPLC用メタノール:ナカライテスク社製、特級
アドバンテック社製:No.2
順相シリカゲルカラムクロマトグラフ用担体:関東化学社製、Silica Gel 60N
逆相ODSカラムクロマトグラフ用担体:富士シリシア社製、Chromatorex ODS1020T
ナカライテスク社製、Cosmosil 5C18−MS−II、20mm(i.d.)×250mm
インド産アッサムチャ花部(687.4g)を、メタノール(MeOH)で3時間熱時抽出し、抽出液を濾取した。残渣にメタノールを加え、同様の抽出操作を計3回行った。得られたメタノール抽出液を合わせ、減圧下溶媒を留去し、MeOH抽出エキス(収量280.4g、収率40.8%)(以下、括弧内で収量及び/又は収率を表す場合は、「収量」、「収率」を略して示す。なお、「収率」とは、アッサムチャ花部からの単離収率である。)を得た。
実施例1で得られたアッサムチャ花部のMeOH抽出エキス、EtOAc移行部、n−BuOH移行部、H2O移行部について、膵リパーゼ阻害作用の検討を行った。具体的には、次に示す方法により膵リパーゼ阻害作用を求めた。表1に示す結果より明らかなように、MeOH抽出エキス、EtOAc移行部およびn−BuOH移行部に有意な阻害活性(膵リパーゼ阻害作用)が認められた。
基質としてトリオレイン溶液[トリオレイン80mg、ホスファチジルコリン10mg及びタウロコール酸5mgに0.1Mトリス緩衝液(pH7.0:0.1MのNaCl含有)9mlを加え、10分間超音波処理を行った溶液]100μlに、被験サンプル溶液5μlを加え、さらに0.1Mトリス緩衝液(pH7.0)95μlを加え、全量を200μlとした。37℃で3分間予備加温したのち、ブタ膵臓由来のリパーゼ溶液50μlを加えて30分間反応させ、その後2分間沸騰水浴(90〜100℃)に入れて反応を停止させた。別に、各サンプルにつきリパーゼ溶液に代えてトリス緩衝液を50μl加え、同様の操作を行ったものを盲検として調製した。生成したオレイン酸の濃度をNEFA C−テストワコー(和光純薬)により測定した。なお、リパーゼはトリス緩衝液に溶解し、本実験条件下で約0.7meq/Lのオレイン酸が生成する濃度に調製した。被験サンプルはDMSOを用いて溶解し希釈した。
実施例1で得られたアッサムチャ花部のMeOH抽出エキス、EtOAc移行部、n−BuOH移行部、H2O移行部について、次に示す方法により胃がん細胞増殖抑制作用試験を行った。
理化学研究所から購入したMKN45を、10%(v/v)ウシ胎児血清(FBS)、100unit/mlペニシリンG及び100μg/mlストレプトマイシンを含むRPMI−1640培地(Sigma社製)で培養(5%CO2、37°C)した。次に細胞培養用96ウェル平底マイクロプレート(住友ベークライト社製)に、7.5×103cells(100μl medium/well)ずつ播種し、24時間培養した。培地に被験物質を含む培地(100μl、DMSO終濃度:0.1%)を添加して、さらに48時間培養(5%CO2、37°C)した。
実施例1で得られたn−BuOH移行部溶出部を、順相Silica gelカラムクロマトグラフィー[2.4kg、クロロホルム(CHCl3)→CHCl3:MeOH:H2O=7:3:1(下層)→65:35:10→MeOH]にて分画し、画分1(10.3g)、画分2(2.9g)、画分3(31.6g)、画分4(22.9g)、画分5(5.1g)を得た。
化合物1は、前記構造式(1)で表されるサポニン化合物(新規トリテルペン配糖体:フローラアッサムサポニンI(Floraassamsaponin I)と命名する)、
化合物2は、前記構造式(2)で表されるサポニン化合物(新規トリテルペン配糖体:フローラアッサムサポニンII(Floraassamsaponin II)と命名する)、
化合物3は、前記構造式(3)で表されるサポニン化合物(新規トリテルペン配糖体:フローラアッサムサポニンIII(Floraassamsaponin III)と命名する)、
化合物4は、前記構造式(4)で表されるサポニン化合物(新規トリテルペン配糖体:フローラアッサムサポニンIV(Floraassamsaponin IV)と命名する)、
化合物5は、前記構造式(5)で表されるサポニン化合物(新規トリテルペン配糖体:フローラアッサムサポニンV(Floraassamsaponin V)と命名する)、
化合物6及び化合物12は、前記構造式(6)で表されるサポニン化合物(新規トリテルペン配糖体:フローラアッサムサポニンVI(Floraassamsaponin VI)と命名する)、
化合物7は、前記構造式(7)で表されるサポニン化合物(新規トリテルペン配糖体:フローラアッサムサポニンVII(Floraassamsaponin VII)と命名する)、
化合物8は、前記構造式(8)で表されるサポニン化合物(新規トリテルペン配糖体:フローラアッサムサポニンVIII(Floraassamsaponin VIII)と命名する)であることが確認された。
化合物10及び化合物14は、前記構造式(10)で表されるサポニン化合物(既知トリテルペン配糖体:フローラティーサポニンG(Floratheasaponin G))であることが確認された。いずれもYoshikawa M.et al.,Chem.Pharm.Bull.,vol.55,pp598−605(2007)に記載の化合物である。
[α]D 堀場高感度SEPA−300デジタルポラリメーター(l=0.5)(堀場製作所社製)を用いて測定した。
高分解能質量分析(高分解能FAB−MS)及び質量分析(FAB−MS)は、日本電子社製JMS−SX 102型質量分析装置を用いて測定した。
Shimadzu FT−IR DR−8000 spectrometer(島津製作所社製)を用いて測定した。
1H−NMR及び13C−NMRは、日本電子社製のJNM−EX 270(270MHz)、JNM−LA 500(500MHz)及びJNM−ECA 600(600MHz)を用い、テトラメチルシラン(TMS)を内部標準として用いて、測定した。
ポンプはShimadzu LC−6ADを、示差屈折計検出器は、Shimadzu RID−10Aを、紫外可視分光光度計検出器は、Shimadzu SPD−10Aを用いた。(いずれも島津製作所社製)
・性状:無色無晶形粉末
・旋光度:[α]D 21−18.3°(c=0.80、MeOH)
・IRスペクトル(KBr):νmax 3400、2926、1734、1717、1698、1078cm−1
・高分解能positive−ion FAB−MS: m/z 1415.6458[C66H104O31Naの計算値: (M+Na)+:m/z 1415.6459]
・1H−NMR(600MHz、ピリジン−d5)δ:0.83、1.02、1.08、1.19、1.27、1.28、1.82(3H each、all s、25、26、29、24、30、23、27−H3)、1.62、2.05(1H each、both m、15−H2)、1.63(3H、br d−like、21−O−Tig−4−H3)、1.92(3H、s、22−O−Ac−H3)、1.93(3H、d−like、21−O−Tig−5−H3)、3.26(1H、dd−like、3−H)、3.98(2H、m、28−H2)、4.74(1H、m、16−H)、4.76(1H、d、J=5.8Hz、1’’’’’−H)、4.97(1H、d,J=6.8Hz、1’−H)、5.71(1H、d,J=7.7Hz、1’’−H)、5.89(1H、br s、12−H)、6.05(1H、s、1’’’’−H)、6.10(1H、d、J=10.3Hz、22−H)、6.14(1H、d−like、1’’’−H)、6.58(1H、d、J=10.3Hz、21−H)、7.09(1H、m、21−O−Tig−3−H)
・13C−NMR(150MHz、ピリジン−d5)δC:表3に記載
・positive−ion FAB−MS: m/z 1415 (M+Na)+
・性状:無色無晶形粉末
・旋光度:[α]D 21−12.2°(c=0.80、MeOH)
・IRスペクトル(KBr):νmax 3400、2925、1734、1716、1697、1078cm−1
・高分解能positive−ion FAB−MS: m/z 1415.6462[C66H104O31Naの計算値: (M+Na)+:m/z 1415.6459]
・1H−NMR(600MHz、ピリジン−d5)δ:0.80、0.98、1.04、1.12、1.21、1.29、1.80(3H each、all s、25、26、29、24、30、23、27−H3)、1.60、2.05(1H each、both m、15−H2)、1.91(3H、s、22−O−Ac−H3)、1.96(3H、br d−like、21−O−Ang−5−H3)、2.05(3H、d−like、21−O−Ang−4−H3)、3.22(1H、dd−like、3−H)、3.44(2H、m、28−H2)、4.75(1H、m、16−H)、4.77(1H、d、J=5.8Hz、1’’’’’−H)、4.93(1H、d,J=6.7Hz、1’−H)、5.33(1H、br s、12−H)、5.68(1H、d,J=7.6Hz、1’’−H)、5.92(1H、m、21−O−Ang−3−H)、6.02(1H、s、1’’’’−H)、6.03(1H、d、J=9.7Hz、22−H)、6.13(1H、d−like、1’’’−H)、6.57(1H、d、J=9.7Hz、21−H)
・13C−NMR(150MHz、ピリジン−d5)δC:表4に記載
・positive−ion FAB−MS: m/z 1415 (M+Na)+
・性状:無色無晶形粉末
・旋光度:[α]D 22−11.6°(c=0.50、MeOH)
・IRスペクトル(KBr):νmax 3400、2932、1734、1716、1700、1078cm−1
・高分解能positive−ion FAB−MS: m/z 1269.5885[C60H94O27Naの計算値: (M+Na)+:m/z 1269.5880]
・1H−NMR(600MHz、ピリジン−d5)δ:0.83、1.01、1.08、1.12、1.16、1.34、1.86(3H each、all s、25、26、24、29、23、30、27−H3)、1.66(3H、br d−like、21−O−Tig−4−H3)、1.77(3H、s、22−O−Ac−H3)、1.97(3H、d−like、21−O−Tig−5−H3)、3.25(1H、dd−like、3−H)、3.47、3.73(1H each、both m、28−H2)、4.16(1H、m、16−H)、4.40(1H、m、15−H)、4.92(1H、d,J=7.1Hz、1’−H)、5.51(1H、br s、12−H)、5.87(1H、d,J=6.8Hz、1’’−H)、6.06(1H、s、1’’’’−H)、6.15(1H、d−like、1’’’−H)、6.28(1H、d、J=10.3Hz、22−H)、6.61(1H、d、J=10.3Hz、21−H)、7.13(1H、m、21−O−Tig−3−H)
・13C−NMR(150MHz、ピリジン−d5)δC:表5に記載
・positive−ion FAB−MS: m/z 1269 (M+Na)+
・性状:無色無晶形粉末
・旋光度:[α]D 21−21.3°(c=0.80、MeOH)
・IRスペクトル(KBr):νmax 3400、2932、1734、1716、1698、1078cm−1
・高分解能positive−ion FAB−MS: m/z 1269.5876[C60H94O27Naの計算値: (M+Na)+:m/z 1269.5880]
・1H−NMR(600MHz、ピリジン−d5)δ:0.83、1.01、1.12、1.19、1.26、1.33、1.84(3H each、all s、25、26、29、24、23、30、27−H3)、1.66(3H、br d−like、21−O−Tig−4−H3)、1.78(3H、s、22−O−Ac−H3)、1.97(3H、d−like、21−O−Tig−5−H3)、3.28(1H、dd−like、3−H)、3.47、3.73(1H each、both m、28−H2)、4.19(1H、m、16−H)、4.40(1H、m、15−H)、4.96(1H、d,J=7.1Hz、1’−H)、5.51(1H、br s、12−H)、5.71(1H、d,J=6.8Hz、1’’−H)、6.06(1H、s、1’’’’−H)、6.15(1H、d−like、1’’’−H)、6.23(1H、d、J=10.3Hz、22−H)、6.60(1H、d、J=10.3Hz、21−H)、7.13(1H、m、21−O−Tig−3−H)
・13C−NMR(150MHz、ピリジン−d5)δC:表6に記載
・positive−ion FAB−MS: m/z 1269 (M+Na)+
・性状:無色無晶形粉末
・旋光度:[α]D 22−15.8°(c=1.10、MeOH)
・IRスペクトル(KBr):νmax 3400、2932、1734、1717、1700、1078cm−1
・高分解能positive−ion FAB−MS: m/z 1269.5890[C60H94O27Naの計算値: (M+Na)+:m/z 1269.5880]
・1H−NMR(600MHz、ピリジン−d5)δ:0.82、1.00、1.11、1.19、1.26、1.31、1.85(3H each、all s、25、26、29、24、23、30、27−H3)、1.78(3H、s、22−O−Ac−H3)、2.03(3H、d−like、21−O−Ang−5−H3)、2.13(3H、br d−like、21−O−Ang−4−H3)、3.23(1H、dd−like、3−H)、3.46、3.72(1H each、both m、28−H2)、4.19(1H、m、16−H)、4.40(1H、m、15−H)、4.96(1H、d,J=7.1Hz、1’−H)、5.50(1H、br s、12−H)、5.71(1H、d,J=7.0Hz、1’’−H)、6.00(1H、m、21−O−Ang−3−H)、6.06(1H、s、1’’’’−H)、6.14(1H、d−like、1’’’−H)、6.23(1H、d、J=10.3Hz、22−H)、6.62(1H、d、J=10.3Hz、21−H)
・13C−NMR(150MHz、ピリジン−d5)δC:表7に記載
・positive−ion FAB−MS: m/z 1269(M+Na)+
・性状:無色無晶形粉末
・旋光度:[α]D 22−13.2°(c=0.80、MeOH)
・IRスペクトル(KBr):νmax 3400、2926、1734、1719、1700、1076cm−1
・高分解能positive−ion FAB−MS: m/z 1253.5941[C60H94O26Naの計算値: (M+Na)+:m/z 1253.5931]
・1H−NMR(600MHz、ピリジン−d5)δ:0.80、0.85、1.10、1.11、1.18、1.34、1.83(3H each、all s、25、26、24、29、23、30、27−H3)、1.63、1.90(1Heach、both m、15−H2)、1.67(3H、br d−like、21−O−Tig−4−H3)、1.92(3H、s、22−O−Ac−H3)、1.97(3H、d−like、21−O−Tig−5−H3)、3.25(1H、dd−like、3−H)、3.41、3.65(1H each、both m、28−H2)、4.47(1H、m、16−H)、4.91(1H、d,J=7.1Hz、1’−H)、5.42(1H、br s、12−H)、5.86(1H、d,J=6.2Hz、1’’−H)、6.08(1H、s、1’’’’−H)、6.15(1H、d−like、1’’’−H)、6.28(1H、d、J=10.3Hz、22−H)、6.61(1H、d、J=10.3Hz、21−H)、7.11(1H、m、21−O−Tig−3−H)
・13C−NMR(150MHz、ピリジン−d5)δC:表8に記載
・positive−ion FAB−MS: m/z 1253 (M+Na)+
・性状:無色無晶形粉末
・旋光度:[α]D 22−22.7°(c=0.80、MeOH)
・IRスペクトル(KBr):νmax 3400、2926、1732、1717、1700、1078cm−1
・高分解能positive−ion FAB−MS: m/z 1253.5917[C60H94O26Naの計算値: (M+Na)+:m/z 1253.5931]
・1H−NMR(600MHz、ピリジン−d5)δ:0.80、0.85、1.09、1.10、1.18、1.32、1.85(3H each、all s、25、26、24、29、23、30、27−H3)、1.66、1.88(1Heach、both m、15−H2)、1.94(3H、s、22−O−Ac−H3)、2.03(3H、d−like、21−O−Ang−5−H3)、2.13(3H、br d−like、21−O−Ang−4−H3)、3.27(1H、dd−like、3−H)、3.40、3.65(1H each、both m、28−H2)、4.48(1H、m、16−H)、4.91(1H、d−like、1’−H)、5.41(1H、br s、12−H)、5.86(1H、d,J=6.0Hz、1’’−H)、6.00(1H、m、21−O−Ang−3−H)、6.09(1H、s、1’’’’−H)、6.17(1H、d−like、1’’’−H)、6.24(1H、d、J=10.3Hz、22−H)、6.64(1H、d、J=10.3Hz、21−H)
・13C−NMR(150MHz、ピリジン−d5)δC:表9に記載
・positive−ion FAB−MS: m/z 1253 (M+Na)+
・性状:無色無晶形粉末
・旋光度:[α]D 22−35.9°(c=0.20、MeOH)
・IRスペクトル(KBr):νmax 3400、2925、1734、1716、1698、1078cm−1
・高分解能positive−ion FAB−MS: m/z 1253.5935[C60H94O26Naの計算値: (M+Na)+:m/z 1253.5931]
・1H−NMR(600MHz、ピリジン−d5)δ:0.83、0.90、1.08、1.12、1.17、1.28、1.90(3H each、all s、25、26、24、29、23、30、27−H3)、1.68、1.90(1Heach、both m、15−H2)、1.93(3H、s、28−O−Ac−H3)、1.96(3H、d−like、21−O−Tig−5−H3)、1.70(3H、br d−like、21−O−Tig−4−H3)、3.23(1H、dd−like、3−H)、3.25、4.21(1H each、both m、28−H2)、4.42(1H、m、16−H)、4.86(1H、d−like、1’−H)、5.40(1H、br s、12−H)、5.44(1H、d、J=9.4Hz、22−H)、5.90(1H、d,J=6.0Hz、1’’−H)、6.08(1H、s、1’’’’−H)、6.18(1H、d−like、1’’’−H)、6.40(1H、d、J=9.4Hz、21−H)7.01(1H、m、21−O−Tig−3−H)
・13C−NMR(150MHz、ピリジン−d5)δC:表10に記載
・positive−ion FAB−MS: m/z 1253 (M+Na)+
実施例4で得られた化合物1〜8及び化合物11について、膵リパーゼ阻害作用の検討を実施例2と同様な方法で行った。その結果を表11に示す。その結果より明らかなように、化合物1、化合物2、化合物3、化合物4、化合物5、化合物6、化合物7、化合物8及び化合物11に阻害活性が認められた。特に、化合物5、化合物6、化合物7、化合物8及び化合物11には、強い阻害活性が認められた。
実施例4で得られた化合物1〜化合物4及び化合物6〜化合物11について、胃がん細胞増殖抑制作用の検討を実施例3と同様な方法で行った。その結果を表12、13に示すが、表12、13より明らかなように、化合物3、化合物4、化合物6、化合物7、化合物8、化合物9、化合物10及び化合物11に有意な胃がん細胞増殖抑制作用が認められた。
Claims (12)
- アッサムチャ花部、及び/又は、アッサムチャ花部の抽出液を活性成分として含むことを特徴とする脂肪分解阻害剤。
- アッサムチャ花部、及び/又は、アッサムチャ花部の抽出液を活性成分として含むことを特徴とする胃がん細胞増殖抑制剤。
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CN115651055A (zh) * | 2022-10-31 | 2023-01-31 | 上海市奉贤区中心医院 | 一种齐墩果烷型三萜皂苷化合物及其制备方法和应用 |
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