JP2015120917A - 水性放射線硬化性ポリウレタン組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
−10〜60重量%の少なくとも1つのポリイソシアネート(i)、イソシアネート基と反応することができる少なくとも1つの反応性基及びポリウレタンを水性媒体中に直接又は塩を提供する中和剤と反応させた後に分散するようにすることができる少なくとも1つの基を含有する3〜20重量%の少なくとも1つの親水性化合物(ii)、並びにイソシアネート基と反応することができる少なくとも1つの反応性基を含有する20〜85重量%の少なくとも1つの重合可能なエチレン性不飽和化合物(iii)の反応から得られた5乃至90重量%の重合可能なエチレン性不飽和水分散性ポリウレタン(A)と、
−ポリウレタン(A)の重量に対して1乃至60重量%の25℃で50g/l未満の水溶性を有する少なくとも1つの重合可能なエチレン性不飽和化合物(B)と
を含む水性組成物に関する。
−化合物(i)と(iii)との反応を含む第1ステップと、
−第1ステップの生成物と化合物(ii)との反応を含む第2ステップと、
−第2ステップ後に得られた生成物を、残留イソシアネート含量が1meq/g未満になるまでさらに反応させる第3ステップと、
−第3ステップ後に得られたポリウレタンの水性媒体中の分散を含む第4ステップと、
−化合物(ii)によって提供された親水性基を陰イオン塩に転化するための中和剤との反応を含む任意のステップと、
−エチレン性不飽和化合物(B)の添加を含むステップと
を含む。
機械撹拌機、熱電対、蒸気凝縮器及び滴下漏斗を備えた二重壁のガラス反応器に、109.6gの1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート及び0.14gのオクタン酸ビスマスを仕込んだ。その反応混合物を加熱し、1モルのエトキシル化トリメチロールプロパンTMP−3EOの2モルのアクリル酸との194.2gの反応生成物、55.5gの1官能性エポキシアクリレートEbecryl(登録商標)113及び1.1gの4−メトキシフェノールを空気スパージ(air−sparge)下の反応器にゆっくり加えた。1.79meq/gのイソシアネート含量になるまで熟成を行った。次に35.1gのジメチロールプロピオン酸及び1.1gの4−メトキシフェノールをこの反応混合物に加え、マス温度を95℃に加熱した。イソシアネート含量<0.02meq/gが得られるまで95℃で熟成を行った。この反応混合物を冷却し、23.4gの25重量%の水酸化ナトリウム水溶液をその反応器に加えた。NaOH溶液の添加を開始した後、この反応混合物をさらに冷却し、577.5gの脱塩水を高せん断撹拌下でその反応器にゆっくり加えた。その分散液を室温まで冷却し、5μmのフィルターバックにより濾過し、その固形分含量を水を加えることによって40%に調整した。乾燥物含量は、重量法によって測定した。
10部のトリメチロールプロパントリアクリレートを、85.5部の調製例1のUV硬化性ポリウレタン分散液に加えた。その組成物は次に3%の光開始剤(Additol(登録商標)BCPK)を配合し、増粘剤UCECOAT(登録商標)8460:水(1:1)を最大2%まで用いて約1500mPa.s(ブルックフィールド)に調整し、その分散安定性について評価した。
比較例2においては、トリメチロールプロパントリアクリレートの代わりに10部の水溶性ポリエーテルトリアクリレートEBECRYL(登録商標)12を使用した。比較例3においては、トリメチロールプロパントリアクリレートを省略した。
15部のEBECRYL(登録商標)145として市販されているプロポキシル化ネオペンチルグリコールジアクリレート、80部のUV硬化性ポリウレタン分散液の調製例1及び22.5部の水を混合することによって分散液を作製した。その分散液を、それらの60℃における安定性及び0.3gの生成物を用いてTack−O−Scope(Testprint)により25℃において20m/分で測定したそれらの粘着性について評価した。その結果を表2に示す。
プロポキシル化ネオペンチルグリコールジアクリレートを省略する(比較例6Rにおいて)か、それぞれ、比較例7Rにおいてはポリエチレングリコール600ジアクリレート(EBECRYL(登録商標)11の品名のもとで市販されている)、比較例8RにおいてはEBECRYL(登録商標)12の品名で市販されているポリエーテルトリアクリレート、及び比較例9Rにおいてはポリエチレングリコール400ジアクリレート(EBECRYL(登録商標)13の品名で市販されている)である水溶性アクリレートによって置換した以外は例5におけるのと同様に分散液を調製して評価した。その結果を表2に示す。
プロポキシル化ネオペンチルグリコールジアクリレートをEBECRYL(登録商標)853の品名で市販されているエトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレートによって置き換えた以外は例5におけるのと同様に分散液を調製して評価した。その結果を表2に示す。
例4において記載したようにして調製した分散液を、ドクターブレードによりポリカーボネート(PC)に塗布し(ウェットで30μm)、40℃で10分間乾燥し、次いで80W/cmの2×10m/分でのUVランプ(Hg)のもとで硬化した。反応性、接着性(テープ剥離)及び耐汚染性を試験した。PC上の接着性以外にポリ塩化ビニル(PVC)及びポリエチレンテレフタレート(PET)上でも接着性を試験した。
例4及び5の組成物並びに欧州特許出願公開第1845143号又は米国特許第5,596,065号に例示されている組成物(それぞれ比較例13R及び14R)を、粘着性の測定に付した。硬化前の粘着性は、ここではFINAT FTM9によるタックループ法を用いて測定した。粘着性なし=0、低粘着性=0〜2、粘着性あり=2〜5、非常に粘着性あり>5。
Claims (15)
- 少なくとも0.2meq/gのアロファネート基を含有し、10〜60重量%の少なくとも1つのポリイソシアネート(i)、イソシアネート基と反応することができる少なくとも1つの反応性基及びポリウレタンを水性媒体中に直接又は塩を提供する中和剤と反応させた後に分散するようにすることができる少なくとも1つの基を含有する3〜25重量%の少なくとも1つの親水性化合物(ii)、並びにイソシアネート基と反応することができる少なくとも1つの反応性基を含有する20〜85重量%の少なくとも1つの重合可能なエチレン性不飽和化合物(iii)の反応から得られた5乃至90重量%の重合可能なエチレン性不飽和水分散性ポリウレタン(A)と、
ポリウレタン(A)の重量に対して1乃至60重量%の25℃で50g/l未満の水溶性を有する少なくとも1つの重合可能なエチレン性不飽和化合物(B)[但し、化合物(B)は、最大で1000の分子量を有する(メタ)アクリレートである]と
を含む水性組成物。 - ポリウレタン(A)が、化学量論的に過剰なポリイソシアネート(i)の重合可能なエチレン性不飽和化合物(iii)との反応と、第1ステップの生成物の親水性化合物(ii)との反応を含む第2ステップと、ポリイソシアネート(i)によって提供される残留している遊離のイソシアネート基が反応してアロファネート基を生じる第3ステップとを含むプロセスによって得られた、請求項1に記載の水性組成物。
- ポリウレタン(A)が、1乃至6meq/gのエチレン性不飽和二重結合を含有する、請求項1又は2に記載の水性組成物。
- ポリイソシアネートが、脂肪族及び脂環式ポリイソシアネートから選択される、請求項1から3までのいずれか一項に記載の水性組成物。
- 親水性化合物(ii)が、α,α−ジメチロールアルカン酸から選択される、請求項1から4までのいずれか一項に記載の水性組成物。
- 重合可能なエチレン性不飽和化合物(iii)が、ポリ(メタ)アクリロイルモノ−ヒドロキシ化合物から選択される、請求項1から5までのいずれか一項に記載の水性組成物。
- 重合可能なエチレン性不飽和化合物(B)が、25℃で10g/l未満の水溶性を有する、請求項1から6までのいずれか一項に記載の水性組成物。
- 重合可能なエチレン性不飽和化合物(B)が、少なくとも2つの(メタ)アクリル基及び最大でも1つのその他の官能基を含む(メタ)アクリル化化合物から選択される、請求項1から7までのいずれか一項に記載の水性組成物。
- 少なくとも2つの(メタ)アクリル基及び最大でも1つのその他の官能基を含む(メタ)アクリル化化合物が、ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、グリセロールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジ−トリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ジ−ペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート及びそれらの混合物から選択される、請求項8に記載の水性組成物。
- 重合可能なエチレン性不飽和化合物(B)が、アルコキシル化(メタ)アクリル化化合物から選択される、請求項1から7までのいずれか一項に記載の水性組成物。
- アルコキシル化(メタ)アクリル化化合物が、(メタ)アクリル酸と少なくとも2つのヒドロキシル基及びヒドロキシル基当たり0.3乃至3個のアルコキシ基を含むアルコキシル化ポリオールとのエステル化生成物から選択される、請求項10に記載の水性組成物。
- 請求項1から11までのいずれか一項に記載の放射線硬化性組成物を調製するためのプロセスであって、
化合物(i)と(iii)との反応を含む第1ステップと、
第1ステップの生成物と化合物(ii)との反応を含む第2ステップと、
第2ステップ後に得られた生成物を、残留イソシアネート含量が1meq/g未満になるまでさらに反応させる第3ステップと、
第3ステップ後に得られたポリウレタンの水性媒体中の分散を含む第4ステップと、
化合物(ii)によって提供された親水性基を陰イオン塩に転化するための中和剤との反応を含む任意のステップと、
エチレン性不飽和化合物(B)の添加を含むステップと
を含む上記プロセス。 - コーティングを施した基材又は物品を調製するプロセスであって、前記基材又は物品に、請求項1から11までのいずれか一項に記載の組成物によりコーティングが施される上記プロセス。
- 基材又は物品が、プラスチック又は木材の基材又は物品であり、請求項8又は9に記載の組成物が使用される、請求項13に記載のプロセス。
- 基材又は物品が、木材の基材又は物品であり、請求項10又は11に記載の組成物がUVステインとして使用される、請求項13に記載のプロセス。
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