JP2015107991A - 癌ならびに免疫および自己免疫疾患の治療のためのアポトーシス誘発剤 - Google Patents

癌ならびに免疫および自己免疫疾患の治療のためのアポトーシス誘発剤 Download PDF

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Abstract

【課題】骨髄腫を含む抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質の発現に起因する疾患の治療のための、抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質の活性を阻害する化合物、これらを含む組成物、および、その治療方法の提供。
【解決手段】下記式Ｉで表されるピペリジン−アミノ−フェニル−スルホニル−ベンズアミド化合物の使用。
Figure 2015107991

【選択図】なし

Description

本出願は、２００８年１２月４日出願の米国仮出願番号第６１／１１９８４４号に関する優先権を請求するものである。この特許を全体として参照により本明細書に組み込む。
（発明の分野）
本発明は、Ｂｃｌ−２抗アポトーシスタンパク質の活性を阻害する化合物、これらの化合物を含む組成物、および、その間に抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質を発現する疾患を治療する方法に関する。
（発明の背景）
抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質はいくつかの疾患に関係している。したがって、治療技術分野において、抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質の活性を阻害する化合物の必要性が存在する。
Ｂｃｌ−２タンパク質の過剰発現は、免疫系の様々な癌および障害における化学治療に対する耐性、臨床成績、疾患の増悪、全体的な予後またはその組合せと相互に関連がある。
膀胱癌、脳腫瘍、乳癌、骨髄癌、子宮頸癌、慢性リンパ球性白血病、結腸直腸癌、食道癌、肝細胞癌、リンパ芽球性白血病、濾胞性リンパ腫、Ｔ細胞もしくはＢ細胞由来のリンパ性悪性疾患、メラノーマ、骨髄性白血病、骨髄腫、口腔癌、卵巣癌、非小細胞肺癌、前立腺癌、小細胞肺癌、脾臓癌などにおけるＢｃｌ−２タンパク質の関与は、ＷＯ２００５／０４９５９３として公開されている自己出願のＰＣＴ ＵＳ２００４／３６７７０およびＷＯ２００５／０４９５９４として公開されているＰＣＴ ＵＳ２００４／３７９１１に記載されている。
免疫および自己免疫疾患におけるＢｃｌ−２タンパク質の関与は、Ｃｕｒｒｅｎｔ Ａｌｌｅｒｇｙ ａｎｄ Ａｓｔｈｍａ Ｒｅｐｏｒｔｓ ２００３年、３、３７８−３８４頁；Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｈａｅｍａｔｏｌｏｇｙ ２０００年、１１０（３）、５８４−９０頁；Ｂｌｏｏｄ ２０００年、９５（４）、１２８３−９２頁；およびＮｅｗ Ｅｎｇｌａｎｄ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎｅ ２００４年、３５１（１４）、１４０９−１４１８頁に記載されている。関節炎におけるＢｃｌ−２タンパク質の関与は、自己出願の米国仮出願番号第６０／９８８，４７９号に開示されている。骨髄移植拒絶反応におけるＢｃｌ−２タンパク質の関与は、共同所有の米国特許出願番号第１１／９４１，１９６号に開示されている。
国際公開第２００５／０４９５９３号 国際公開第２００５／０４９５９４号 米国仮出願番号第６０／９８８，４７９号 米国特許出願番号第１１／９４１，１９６号
Ｃｕｒｒｅｎｔ Ａｌｌｅｒｇｙ ａｎｄ Ａｓｔｈｍａ Ｒｅｐｏｒｔｓ ２００３年、３、３７８−３８４頁 Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｈａｅｍａｔｏｌｏｇｙ ２０００年、１１０（３）、５８４−９０頁 Ｂｌｏｏｄ ２０００年、９５（４）、１２８３−９２頁 Ｎｅｗ Ｅｎｇｌａｎｄ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎｅ ２００４年、３５１（１４）、１４０９−１４１８頁
（発明の要旨）
したがって、本発明の１つの実施形態は、抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質の阻害剤として有用である化合物であって、式Ｉ
Figure 2015107991
 （式中、
Ａ１はＮまたはＣ（Ａ２）であり；
Ａ２は、Ｈ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
Ｂ１は、Ｈ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
Ｄ１は、Ｈ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
Ｅ１は、Ｈ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、＿Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
Ｙ１は、Ｈ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｒ１７、ＯＲ１７、Ｃ（Ｏ）Ｒ１７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１７、ＳＲ１７、ＳＯ２Ｒ１７、ＮＨ２、ＮＨＲ１７、Ｎ（Ｒ１７）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１７）２、ＮＨＳ（Ｏ）Ｒ１７またはＮＨＳＯ２Ｒ１７であり；あるいは
Ｅ１およびＹ１は、これらが結合している原子と一緒にベンゼン、ナフチレン、ヘテロアレーン シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ａ２、Ｂ１およびＤ１は独立に選択されるＨ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２ ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；あるいは
Ｙ１およびＢ１は、これらが結合している原子と一緒にベンゼン、ナフチレン、ヘテロアレーン シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ａ２、Ｄ１およびＥ１は独立に選択されるＨ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２ ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；あるいは
Ａ２およびＢ１は、これらが結合している原子と一緒にベンゼン、ナフチレン、ヘテロアレーン シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｄ１、Ｅ１およびＹ１は独立に選択されるＨ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２ ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；あるいは
Ａ２およびＤ１は、これらが結合している原子と一緒にベンゼン、ナフタレン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｂ１、Ｅ１およびＹ１は独立に選択されるＨ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２ ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
Ｒ１はＲ２、Ｒ３、Ｒ４またはＲ５であり；
Ｒ１Ａはシクロアルキル、シクロアルケニルまたはシクロアルキニルであり；
Ｒ２は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２Ａはシクロアルカンまたはヘテロシクロアルカンであり；
Ｒ３は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ３Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３Ａはシクロアルカンまたはヘテロシクロアルカンであり；
Ｒ４はシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、これらのそれぞれは、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ４Ａと縮合しており；Ｒ４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ５は、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、これらのそれぞれは、置換されていないかまたは独立に選択されるＲ６、ＮＣ（Ｒ６Ａ）（Ｒ６Ｂ）、Ｒ７、ＯＲ７、ＳＲ７、Ｓ（Ｏ）Ｒ７、ＳＯ２Ｒ７、ＮＨＲ７、Ｎ（Ｒ７）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ７、ＮＲ７Ｃ（Ｏ）Ｒ７、ＮＨＳＯ２Ｒ７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ７、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ７、ＳＯ２Ｎ（Ｒ７）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ７、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＲ１、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩの１つ、２つもしくは３つで置換されており；
Ｒ６はＣ２−Ｃ５−スピロアルキルであり、これらのそれぞれは、置換されていないかまたはＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ２、ＮＨ（ＣＨ３）もしくはＮ（ＣＨ３）２で置換されており；
Ｒ６ＡおよびＲ６Ｂは独立に選択されるアルキルであり、またはそれらが結合しているＮと一緒にＲ６Ｃであり；
Ｒ６Ｃは、アジリジン−１−イル、アゼチジン−１−イル、ピロリジン−１−イルまたはピペリジン−１−イルであり、それぞれは、置き換えられていないかまたはＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２もしくはＮＨで置き換えられている１つのＣＨ２部分を有しており；
Ｒ７はＲ８、Ｒ９、Ｒ１０またはＲ１１であり；
Ｒ８は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ９は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１０はシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、これらのそれぞれは、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ１０Ａと縮合しており；Ｒ１０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１１はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、これらのそれぞれは、置換されていないかまたは独立に選択されるＲ１２、ＯＲ１２、ＳＲ１２、Ｓ（Ｏ）Ｒ１２、ＳＯ２Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、ＣＯ（Ｏ）Ｒ１２、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１２、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ１２、ＮＨ２、ＮＨＲ１２、Ｎ（Ｒ１２）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１２、ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ１２、ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１２、ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１２、ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２ＳＯ２Ｒ１２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１２、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ１２、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ１２）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩの１つ、２つもしくは３つで置換されており；
Ｒ１２はＲ１３、Ｒ１４、Ｒ１５またはＲ１６であり；
Ｒ１３は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ１３Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１４は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ１４Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ１４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１５はシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり、これらのそれぞれは、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ１５Ａと縮合しており；Ｒ１５Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１６はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ１７はＲ１８、Ｒ１９、Ｒ２０またはＲ２１であり；
Ｒ１８は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ１８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１９は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ１９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ１９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２０はシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、これらのそれぞれは、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２０Ａと縮合しており；Ｒ２０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２１はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、これらのそれぞれは、置換されていないかまたは独立に選択されるＲ２２、ＯＲ２２、ＳＲ２２、Ｓ（Ｏ）Ｒ２２、ＳＯ２Ｒ２２、Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、ＣＯ（Ｏ）Ｒ２２、ＯＣ（Ｏ）Ｒ２２、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ２２、ＮＨ２、ＮＨＲ２２、Ｎ（Ｒ２２）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ２２、ＮＲ２２Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ２２、ＮＲ２２Ｓ（Ｏ）２Ｒ２２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ２２、ＮＲ２２Ｃ（Ｏ）ＯＲ２２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ２２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、ＮＲ２２Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２２、ＮＲ２２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ２２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ２２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ２２ＳＯ２Ｒ２２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ２２、ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ２２、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ２２）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩの１つ、２つもしくは３つで置換されており；
Ｒ２２はＲ２３、Ｒ２４またはＲ２５であり；
Ｒ２３は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２３Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２４は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２４Ａと縮合しているヘテロアレーンであり；Ｒ２４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２５はシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、これらのそれぞれは、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２５Ａと縮合しており；Ｒ２５Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｚ１はＲ２６またはＲ２７であり；
Ｚ２はＲ２８、Ｒ２９またはＲ３０であり；
Ｚ１ＡとＺ２Ａはどちらも存在しないかまたは一緒になってＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２もしくはＺ１２Ａを形成しており；
Ｚ１２Ａは、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ３）、Ｓ、Ｓ（Ｏ）またはＳＯ２で置き換えられている１つもしくは２つのＣＨ２部分を有するＣ２−Ｃ６−アルキレンであり；
Ｌ１は、Ｒ３７、ＯＲ３７、ＳＲ３７、Ｓ（Ｏ）Ｒ３７、ＳＯ２Ｒ３７、Ｃ（Ｏ）Ｒ３７、ＣＯ（Ｏ）Ｒ３７、ＯＣ（Ｏ）Ｒ３７、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ３７、ＮＨＲ３７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３７、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ３７、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ３７、ＳＯ２ＮＨ、ＳＯ２ＮＨＲ３７、Ｃ（Ｎ）ＮＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ３７であり；
Ｒ２６は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２６Ａと縮合しているフェニレンであり；Ｒ２６Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２７は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２７Ａと縮合しているヘテロアリーレンであり；Ｒ２７Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２８は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２８Ａと縮合しているフェニレンであり；Ｒ２８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２９は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２９Ａと縮合しているヘテロアリーレンであり；Ｒ２９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３０はシクロアルキレン、シクロアルケニレン、ヘテロシクロアルキレンまたはヘテロシクロアルケニレンであり、これらのそれぞれは、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ３０Ａと縮合しており；Ｒ３０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３７は結合またはＲ３７Ａであり；
Ｒ３７Ａはアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレンであり、これらのそれぞれは、置換されていないかまたは１つ、２つもしくは３つの独立に選択されるＲ３７Ｂ、ＯＲ３７Ｂ、ＳＲ３７Ｂ、Ｓ（Ｏ）Ｒ３７Ｂ、ＳＯ２Ｒ３７Ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｒ３７Ｂ、ＣＯ（Ｏ）Ｒ３７Ｂ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ３７Ｂ、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ３７Ｂ、ＮＨ２、ＮＨＲ３７Ｂ、Ｎ（Ｒ３７Ｂ）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３７Ｂ、ＮＲ３７ＢＣ（Ｏ）Ｒ３７Ｂ、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ３７Ｂ、ＮＲ３７ＢＳ（Ｏ）２Ｒ３７Ｂ、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ３７Ｂ、ＮＲ３７ＢＣ（Ｏ）ＯＲ３７Ｂ、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ３７Ｂ、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３７Ｂ）２、ＮＲ３７ＢＣ（Ｏ）ＮＨＲ３７Ｂ、ＮＲ３７ＢＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３７Ｂ）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３７Ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３７Ｂ）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ３７Ｂ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ３７Ｂ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３７ＢＳＯ２Ｒ３７Ｂ、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ３７Ｂ、ＳＯ２Ｎ（Ｒ３７Ｂ）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ３７Ｂ、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ３７Ｂ）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩ置換基で置換されており；
Ｒ３７Ｂはアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；
Ｚ３はＲ３８、Ｒ３９またはＲ４０であり；
Ｒ３８は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ３８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３９は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ３９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４０はシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、これらのそれぞれは、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ４０Ａと縮合しており；Ｒ４０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２６およびＲ２７で表される部分は、独立に選択されるＲ４１、ＯＲ４１、ＳＲ４１、Ｓ（Ｏ）Ｒ４１、ＳＯ２Ｒ４１、Ｃ（Ｏ）Ｒ４１、ＣＯ（Ｏ）Ｒ４１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ４１、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ４１、ＮＨ２、ＮＨＲ４１、Ｎ（Ｒ４１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ４１、ＮＲ４１Ｃ（Ｏ）Ｒ４１、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ４１、ＮＲ４１Ｓ（Ｏ）２Ｒ４１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ４１、ＮＲ４１Ｃ（Ｏ）ＯＲ４１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ４１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４１）２、ＮＲ４１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ４１、ＮＲ４１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ４１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ４１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ４１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ４１ＳＯ２Ｒ４１、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ４１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ４１）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ４１、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ４１）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩの１つ、２つ、３つもしくは４つで置換されている（すなわち、Ｚ１ＡおよびＺ２Ａが存在しない場合）、またはさらに置換されており（すなわち、Ｚ１ＡおよびＺ２Ａが存在する場合）；
Ｒ４１はＲ４２、Ｒ４３、Ｒ４４またはＲ４５であり；
Ｒ４２は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ４２Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ４２Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４３は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ４３Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ４３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４４はシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、これらのそれぞれは、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ４４Ａと縮合しており；Ｒ４４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４５はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、これらのそれぞれは、置換されていないかまたは独立に選択されるＲ４６、ＯＲ４６、ＳＲ４６、Ｓ（Ｏ）Ｒ４６、ＳＯ２Ｒ４６、Ｃ（Ｏ）Ｒ４６、ＣＯ（Ｏ）Ｒ４６、ＯＣ（Ｏ）Ｒ４６、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ４６、ＮＨ２、ＮＨＲ４６、Ｎ（Ｒ４６）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ４６、ＮＲ４６Ｃ（Ｏ）Ｒ４６、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ４６、ＮＲ４６Ｓ（Ｏ）２Ｒ４６、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ４６、ＮＲ４６Ｃ（Ｏ）ＯＲ４６、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ４６、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４６）２、ＮＲ４６Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ４６、ＮＲ４６Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４６）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ４６、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４６）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ４６、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ４６、Ｃ（Ｏ）ＮＲ４６ＳＯ２Ｒ４６、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ４６、ＳＯ２Ｎ（Ｒ４６）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ４６、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ４６）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩの１つ、２つもしくは３つで置換されており；
Ｒ４６はアルキル、アルケニル、アルキニル、Ｒ４７、Ｒ４８またはＲ４９であり；
Ｒ４７は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ４７Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ４７Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４８は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ４８Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ４８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４９はシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、これらのそれぞれは、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ４９Ａと縮合しており；Ｒ４９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４２、Ｒ４２Ａ、Ｒ４３、Ｒ４３Ａ、Ｒ４４、Ｒ４４Ａ、Ｒ４７、Ｒ４７Ａ、Ｒ４８、Ｒ４８Ａ、Ｒ４９およびＲ４９Ａで表される部分は、独立に選択されるＲ５０、ＯＲ５０、ＳＲ５０、Ｓ（Ｏ）Ｒ５０、ＳＯ２Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）Ｒ５０、ＣＯ（Ｏ）Ｒ５０、ＯＣ（Ｏ）Ｒ５０、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ５０、ＮＨ２、ＮＨＲ５０、Ｎ（Ｒ５０）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５０、ＮＲ５０Ｃ（Ｏ）Ｒ５０、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ５０、ＮＲ５０Ｓ（Ｏ）２Ｒ５０、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ５０、ＮＲ５０Ｃ（Ｏ）ＯＲ５０、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ５０、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５０）２、ＮＲ５０Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５０、ＮＲ５０Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５０、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ５０、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５０ＳＯ２Ｒ５０、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５０、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ５０、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ５０）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩの１つ、２つ、３つまたは４つで独立に置換されており；
Ｒ５０はＲ５１、Ｒ５２、Ｒ５３またはＲ５４であり；
Ｒ５１は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ５１Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ５１Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ５２は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ５２Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ５２Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ５３はシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、これらのそれぞれは、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ５３Ａと縮合しており；Ｒ５３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ５４はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、これらのそれぞれは、置換されていないかまたは独立に選択されるＲ５５、ＯＲ５５、ＳＲ５５、Ｓ（Ｏ）Ｒ５５、ＳＯ２Ｒ５５、Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ５５、ＯＣ（Ｏ）Ｒ５５、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ５５、ＮＨ２、ＮＨＲ５５、Ｎ（Ｒ５５）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５５、ＮＲ５５Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ５５、ＮＲ５５Ｓ（Ｏ）２Ｒ５５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ５５、ＮＲ５５Ｃ（Ｏ）ＯＲ５５、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ５５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５５）２、ＮＲ５５Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５５、ＮＲ５５Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５５）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５５）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ５５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ５５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５５ＳＯ２Ｒ５５、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５５、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５５）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ５５、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ５５）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩの１つ、２つもしくは３つで置換されており；
Ｒ５５はアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；
それぞれの上記環状部分は、独立に選択されるＲ５７Ａ、Ｒ５７、ＯＲ５７、ＳＲ５７、Ｓ（Ｏ）Ｒ５７、ＳＯ２Ｒ５７、Ｃ（Ｏ）Ｒ５７、ＣＯ（Ｏ）Ｒ５７、ＯＣ（Ｏ）Ｒ５７、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ５７、ＮＨ２、ＮＨＲ５７、Ｎ（Ｒ５７）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５７、ＮＲ５７Ｃ（Ｏ）Ｒ５７、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ５７、ＮＲ５７Ｓ（Ｏ）２Ｒ５７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ５７、ＮＲ５７Ｃ（Ｏ）ＯＲ５７、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ５７、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５７）２、ＮＲ５７Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５７、ＮＲ５７Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５７）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５７）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ５７、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ５７、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５７ＳＯ２Ｒ５７、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５７、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５７）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ５７、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ５７）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ；の１つ、２つ、３つ、４つもしくは５つで独立に、置換されていない、さらに置換されていない、置換されているまたはさらに置換されており；
Ｒ５７Ａはスピロシクリルであり；
Ｒ５７はＲ５８、Ｒ５９、Ｒ６０またはＲ６１であり；
Ｒ５８は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ５８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ５８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ５９は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ５９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ５９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ６０はシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、これらのそれぞれは、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ６０Ａと縮合しており；Ｒ６０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ６１はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、これらのそれぞれは、置換されていないかまたは独立に選択されるＲ６２、ＯＲ６２、ＳＲ６２、Ｓ（Ｏ）Ｒ６２、ＳＯ２Ｒ６２、Ｃ（Ｏ）Ｒ６２、ＣＯ（Ｏ）Ｒ６２、ＯＣ（Ｏ）Ｒ６２、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ６２、ＮＨ２、ＮＨＲ６２、Ｎ（Ｒ６２）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ６２、ＮＲ６２Ｃ（Ｏ）Ｒ６２、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ６２、ＮＲ６２Ｓ（Ｏ）２Ｒ６２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ６２、ＮＲ６２Ｃ（Ｏ）ＯＲ６２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ６２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６２）２、ＮＲ６２Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６２、ＮＲ６２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ６２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ６２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ６２ＳＯ２Ｒ６２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ６２、ＳＯ２Ｎ（Ｒ６２）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ６２、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ６２）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩの１つ、２つもしくは３つで置換されており；
Ｒ６２はＲ６３、Ｒ６４、Ｒ６５またはＲ６６であり；
Ｒ６３は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ６３Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ６３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ６４は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ６４Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ６４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ６５はシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、これらのそれぞれは、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ６５Ａと縮合しており；Ｒ６５Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ６６はアルキル、アルケニルまたはアルケニルであり、これらのそれぞれは、置換されていないかまたは独立に選択されるＲ６７、ＯＲ６７、ＳＲ６７、Ｓ（Ｏ）Ｒ６７、ＳＯ２Ｒ６７、Ｃ（Ｏ）Ｒ６７、ＣＯ（Ｏ）Ｒ６７、ＯＣ（Ｏ）Ｒ６７、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ６７、ＮＨ２、ＮＨＲ６７、Ｎ（Ｒ６７）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ６７、ＮＲ６７Ｃ（Ｏ）Ｒ６７、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ６７、ＮＲ６７Ｓ（Ｏ）２Ｒ６７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ６７、ＮＲ６７Ｃ（Ｏ）ＯＲ６７、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ６７、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６７）２、ＮＲ６７Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６７、ＮＲ６７Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６７）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６７）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ６７、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ６７、Ｃ（Ｏ）ＮＲ６７ＳＯ２Ｒ６７、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ６７、ＳＯ２Ｎ（Ｒ６７）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ６７、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ６７）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ
またはＩ置換基の１つ、２つもしくは３つで置換されており；
Ｒ６７はアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；
Ｒ５７Ａ、Ｒ５８、Ｒ５９、Ｒ６０、Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５およびＲ６７で表される部分は、置換されていないかまたは独立に選択されるＲ６８、ＯＲ６８、ＳＲ６８、Ｓ（Ｏ）Ｒ６８、ＳＯ２Ｒ６８、Ｃ（Ｏ）Ｒ６８、ＣＯ（Ｏ）Ｒ６８、ＯＣ（Ｏ）Ｒ６８、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ６８、ＮＨ２、ＮＨＲ６８、Ｎ（Ｒ６８）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ６８、ＮＲ６８Ｃ（Ｏ）Ｒ６８、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ６８、ＮＲ６８Ｓ（Ｏ）２Ｒ６８、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ６８、ＮＲ６８Ｃ（Ｏ）ＯＲ６８、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ６８、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６８）２、ＮＲ６８Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６８、ＮＲ６８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６８）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６８、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６８）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ６８、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ６８、Ｃ（Ｏ）ＮＲ６８ＳＯ２Ｒ６８、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ６８、ＳＯ２Ｎ（Ｒ６８）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ６８、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ６８）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩの１つ、２つ、３つまたは４つで置換されており；
Ｒ６８はＲ６９、Ｒ７０、Ｒ７１またはＲ７２であり；
Ｒ６９は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ６９Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ６９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ７０は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ７０Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ７０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ７１はシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、これらのそれぞれは、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ７１Ａと縮合しており；Ｒ７１Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ７２はアルキル、アルケニルまたはアルケニルであり、これらのそれぞれは、置換されていないかまたは独立に選択されるＲ７３、ＯＲ７３、ＳＲ７３、Ｓ（Ｏ）Ｒ７３、ＳＯ２Ｒ７３、Ｃ（Ｏ）Ｒ７３、ＣＯ（Ｏ）Ｒ７３、ＯＣ（Ｏ）Ｒ７３、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ７３、ＮＨ２、ＮＨＲ７３、Ｎ（Ｒ７３）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ７３、ＮＲ７３Ｃ（Ｏ）Ｒ７３、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ７３、ＮＲ７３Ｓ（Ｏ）２Ｒ７３、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ７３、ＮＲ７３Ｃ（Ｏ）ＯＲ７３、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ７３、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７３）２、ＮＲ７３Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７３、ＮＲ７３Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７３）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７３、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７３）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ７３、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ７３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ７３ＳＯ２Ｒ７３、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ７３、ＳＯ２Ｎ（Ｒ７３）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ７３、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ７３）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩの１つ、２つもしくは３つで置換されており；
Ｒ７３はアルキル、アルケニル、アルケニル、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；
Ｒ６９、Ｒ７０およびＲ７１で表される部分は、置換されていないかまたは独立に選択されるＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、ＳＯ２ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒもしくはＩの１つ、２つ、３つもしくは４つで置換されている。）
を有する化合物または治療的に許容されるこれらの塩、プロドラッグもしくはプロドラッグの塩に関する。
他の実施形態は、
式（ＩＩ）
Figure 2015107991
 （式中、
Ｒ１００はＲ２６上の置換基について説明されている通りであり；
ｎは０、１、２または３であり；
Ｒ１０１はＲ４２上の置換基について説明されている通りであり；
ｍは１、２、３、４または５であり；
Ａ１はＮまたはＣ（Ａ２）であり；
Ａ２は、Ｈ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２ ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
Ｂ１は、Ｈ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２ ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
Ｄ１は、Ｈ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２ ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
Ｅ１は、Ｈ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２ ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、＿Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
Ｙ１は、Ｈ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｒ１７、ＯＲ１７、Ｃ（Ｏ）Ｒ１７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１７、ＳＲ１７、ＳＯ２Ｒ１７、ＮＨ２、ＮＨＲ１７、Ｎ（Ｒ１７）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１７）２、ＮＨＳ（Ｏ）Ｒ１７またはＮＨＳＯ２Ｒ１７であり；あるいは
Ｅ１およびＹ１は、これらが結合している原子と一緒にベンゼン、ナフチレン、ヘテロアレーン シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ａ２、Ｂ１およびＤ１は独立に選択されるＨ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２ ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；あるいは
Ｙ１およびＢ１は、これらが結合している原子と一緒にベンゼン、ナフチレン、ヘテロアレーン シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ａ２、Ｄ１およびＥ１は独立に選択されるＨ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２ ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；あるいは
Ａ２およびＢ１は、これらが結合している原子と一緒にベンゼン、ナフチレン、ヘテロアレーン シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｄ１、Ｅ１およびＹ１は独立に選択されるＨ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２ ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；あるいは
Ａ２およびＤ１は、これらが結合している原子と一緒にベンゼン、ナフタレン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｂ１、Ｅ１およびＹ１は独立に選択されるＨ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２ ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
Ｒ１はＲ２、Ｒ３、Ｒ４またはＲ５であり；
Ｒ１Ａはシクロアルキル、シクロアルケニルまたはシクロアルキニルであり；
Ｒ２は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２Ａはシクロアルカンまたはヘテロシクロアルカンであり；
Ｒ３は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ３Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３Ａはシクロアルカンまたはヘテロシクロアルカンであり；
Ｒ４はシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、これらのそれぞれは、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ４Ａと縮合しており；Ｒ４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ５は、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、これらのそれぞれは、置換されていないかまたは独立に選択されるＲ６、ＮＣ（Ｒ６Ａ）（Ｒ６Ｂ）、Ｒ７、ＯＲ７、ＳＲ７、Ｓ（Ｏ）Ｒ７、ＳＯ２Ｒ７、ＮＨＲ７、Ｎ（Ｒ７）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ７、ＮＲ７Ｃ（Ｏ）Ｒ７、ＮＨＳＯ２Ｒ７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ７、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ７、ＳＯ２Ｎ（Ｒ７）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ７、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＲ１、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩの１つ、２つもしくは３つで置換されており；
Ｒ６はＣ２−Ｃ５−スピロアルキルであり、これらのそれぞれは、置換されていないかまたはＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ２、ＮＨ（ＣＨ３）もしくはＮ（ＣＨ３）２で置換されており；
Ｒ６ＡおよびＲ６Ｂは独立に選択されるアルキルであり、またはそれらが結合しているＮと一緒にＲ６Ｃであり；
Ｒ６Ｃは、アジリジン−１−イル、アゼチジン−１−イル、ピロリジン−１−イルまたはピペリジン−１−イルであり、それぞれは、置き換えられていないかまたはＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２もしくはＮＨで置き換えられている１つのＣＨ２部分を有しており；
Ｒ７はＲ８、Ｒ９、Ｒ１０またはＲ１１であり；
Ｒ８は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ９は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１０はシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、これらのそれぞれは、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ１０Ａと縮合しており；Ｒ１０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１１はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、これらのそれぞれは、置換されていないかまたは独立に選択されるＲ１２、ＯＲ１２、ＳＲ１２、Ｓ（Ｏ）Ｒ１２、ＳＯ２Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、ＣＯ（Ｏ）Ｒ１２、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１２、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ１２、ＮＨ２、ＮＨＲ１２、Ｎ（Ｒ１２）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１２、ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ１２、ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１２、ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１２、ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２ＳＯ２Ｒ１２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１２、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ１２、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ１２）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩの１つ、２つもしくは３つで置換されており；
Ｒ１２はＲ１３、Ｒ１４、Ｒ１５またはＲ１６であり；
Ｒ１３は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ１３Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１４は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ１４Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ１４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１５はシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり、これらのそれぞれは、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ１５Ａと縮合しており；Ｒ１５Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１６はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ１７はＲ１８、Ｒ１９、Ｒ２０またはＲ２１であり；
Ｒ１８は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ１８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１９は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ１９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ１９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２０はシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、これらのそれぞれは、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２０Ａと縮合しており；Ｒ２０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２１はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、これらのそれぞれは、置換されていないかまたは独立に選択されるＲ２２、ＯＲ２２、ＳＲ２２、Ｓ（Ｏ）Ｒ２２、ＳＯ２Ｒ２２、Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、ＣＯ（Ｏ）Ｒ２２、ＯＣ（Ｏ）Ｒ２２、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ２２、ＮＨ２、ＮＨＲ２２、Ｎ（Ｒ２２）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ２２、ＮＲ２２Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ２２、ＮＲ２２Ｓ（Ｏ）２Ｒ２２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ２２、ＮＲ２２Ｃ（Ｏ）ＯＲ２２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ２２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、ＮＲ２２Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２２、ＮＲ２２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ２２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ２２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ２２ＳＯ２Ｒ２２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ２２、ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ２２、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ２２）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩの１つ、２つもしくは３つで置換されており；
Ｒ２２はＲ２３、Ｒ２４またはＲ２５であり；
Ｒ２３は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２３Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２４は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２４Ａと縮合しているヘテロアレーンであり；Ｒ２４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２５はシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、これらのそれぞれは、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２５Ａと縮合しており；Ｒ２５Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｚ２はＲ２８、Ｒ２９またはＲ３０であり；
Ｚ１ＡとＺ２Ａはどちらも存在しないかまたは一緒になってＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２もしくはＺ１２Ａを形成しており；
Ｚ１２Ａは、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ３）、Ｓ、Ｓ（Ｏ）またはＳＯ２で置き換えられている１つもしくは２つのＣＨ２部分を有するＣ２−Ｃ６−アルキレンであり；
Ｌ１は、Ｒ３７、ＯＲ３７、ＳＲ３７、Ｓ（Ｏ）Ｒ３７、ＳＯ２Ｒ３７、Ｃ（Ｏ）Ｒ３７、ＣＯ（Ｏ）Ｒ３７、ＯＣ（Ｏ）Ｒ３７、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ３７、ＮＨＲ３７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３７、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ３７、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ３７、ＳＯ２ＮＨ、ＳＯ２ＮＨＲ３７、Ｃ（Ｎ）ＮＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ３７であり；
Ｒ２８は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２８Ａと縮合しているフェニレンであり；Ｒ２８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２９は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２９Ａと縮合しているヘテロアリーレンであり；Ｒ２９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３０はシクロアルキレン、シクロアルケニレン、ヘテロシクロアルキレンまたはヘテロシクロアルケニレンであり、これらのそれぞれは、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ３０Ａと縮合しており；Ｒ３０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３７は結合またはＲ３７Ａであり；
Ｒ３７Ａはアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレンであり、これらのそれぞれは、置換されていないかまたは１つ、２つもしくは３つの独立に選択されるＲ３７Ｂ、ＯＲ３７Ｂ、ＳＲ３７Ｂ、Ｓ（Ｏ）Ｒ３７Ｂ、ＳＯ２Ｒ３７Ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｒ３７Ｂ、ＣＯ（Ｏ）Ｒ３７Ｂ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ３７Ｂ、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ３７Ｂ、ＮＨ２、ＮＨＲ３７Ｂ、Ｎ（Ｒ３７Ｂ）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３７Ｂ、ＮＲ３７ＢＣ（Ｏ）Ｒ３７Ｂ、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ３７Ｂ、ＮＲ３７ＢＳ（Ｏ）２Ｒ３７Ｂ、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ３７Ｂ、ＮＲ３７ＢＣ（Ｏ）ＯＲ３７Ｂ、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ３７Ｂ、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３７Ｂ）２、ＮＲ３７ＢＣ（Ｏ）ＮＨＲ３７Ｂ、ＮＲ３７ＢＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３７Ｂ）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３７Ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３７Ｂ）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ３７Ｂ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ３７Ｂ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３７ＢＳＯ２Ｒ３７Ｂ、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ３７Ｂ、ＳＯ２Ｎ（Ｒ３７Ｂ）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ３７Ｂ、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ３７Ｂ）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩ置換基で置換されており；
Ｒ３７Ｂはアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；
Ｚ３はＲ３８、Ｒ３９またはＲ４０であり；
Ｒ３８は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ３８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３９は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ３９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４０はシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、これらのそれぞれは、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ４０Ａと縮合しており；Ｒ４０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４２で表される部分は、独立に選択されるＲ５０、ＯＲ５０、ＳＲ５０、Ｓ（Ｏ）Ｒ５０、ＳＯ２Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）Ｒ５０、ＣＯ（Ｏ）Ｒ５０、ＯＣ（Ｏ）Ｒ５０、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ５０、ＮＨ２、ＮＨＲ５０、Ｎ（Ｒ５０）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５０、ＮＲ５０Ｃ（Ｏ）Ｒ５０、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ５０、ＮＲ５０Ｓ（Ｏ）２Ｒ５０、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ５０、ＮＲ５０Ｃ（Ｏ）ＯＲ５０、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ５０、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５０）２、ＮＲ５０Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５０、ＮＲ５０Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５０、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ５０、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５０ＳＯ２Ｒ５０、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５０、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ５０、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ５０）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩの１つ、２つ、３つまたは４つで独立に置換されており；
Ｒ５０はＲ５１、Ｒ５２、Ｒ５３またはＲ５４であり；
Ｒ５１は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ５１Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ５１Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ５２は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ５２Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ５２Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ５３はシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、これらのそれぞれは、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ５３Ａと縮合しており；Ｒ５３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ５４はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、これらのそれぞれは、置換されていないかまたは独立に選択されるＲ５５、ＯＲ５５、ＳＲ５５、Ｓ（Ｏ）Ｒ５５、ＳＯ２Ｒ５５、Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ５５、ＯＣ（Ｏ）Ｒ５５、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ５５、ＮＨ２、ＮＨＲ５５、Ｎ（Ｒ５５）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５５、ＮＲ５５Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ５５、ＮＲ５５Ｓ（Ｏ）２Ｒ５５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ５５、ＮＲ５５Ｃ（Ｏ）ＯＲ５５、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ５５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５５）２、ＮＲ５５Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５５、ＮＲ５５Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５５）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５５）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ５５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ５５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５５ＳＯ２Ｒ５５、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５５、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５５）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ５５、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ５５）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩの１つ、２つもしくは３つで置換されており；
Ｒ５５はアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；
それぞれの上記環状部分は、独立に選択されるＲ５７Ａ、Ｒ５７、ＯＲ５７、ＳＲ５７、Ｓ（Ｏ）Ｒ５７、ＳＯ２Ｒ５７、Ｃ（Ｏ）Ｒ５７、ＣＯ（Ｏ）Ｒ５７、ＯＣ（Ｏ）Ｒ５７、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ５７、ＮＨ２、ＮＨＲ５７、Ｎ（Ｒ５７）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５７、ＮＲ５７Ｃ（Ｏ）Ｒ５７、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ５７、ＮＲ５７Ｓ（Ｏ）２Ｒ５７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ５７、ＮＲ５７Ｃ（Ｏ）ＯＲ５７、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ５７、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５７）２、ＮＲ５７Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５７、ＮＲ５７Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５７）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５７）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ５７、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ５７、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５７ＳＯ２Ｒ５７、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５７、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５７）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ５７、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ５７）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩの１つ、２つ、３つ、４つもしくは５つで独立に、置換されていない、さらに置換されていない、置換されているまたはさらに置換されており；
Ｒ５７Ａはスピロシクリルであり；
Ｒ５７はＲ５８、Ｒ５９、Ｒ６０またはＲ６１であり；
Ｒ５８は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ５８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ５８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ５９は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ５９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ５９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ６０はシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、これらのそれぞれは、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ６０Ａと縮合しており；Ｒ６０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ６１はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、これらのそれぞれは、置換されていないかまたは独立に選択されるＲ６２、ＯＲ６２、ＳＲ６２、Ｓ（Ｏ）Ｒ６２、ＳＯ２Ｒ６２、Ｃ（Ｏ）Ｒ６２、ＣＯ（Ｏ）Ｒ６２、ＯＣ（Ｏ）Ｒ６２、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ６２、ＮＨ２、ＮＨＲ６２、Ｎ（Ｒ６２）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ６２、ＮＲ６２Ｃ（Ｏ）Ｒ６２、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ６２、ＮＲ６２Ｓ（Ｏ）２Ｒ６２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ６２、ＮＲ６２Ｃ（Ｏ）ＯＲ６２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ６２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６２）２、ＮＲ６２Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６２、ＮＲ６２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ６２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ６２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ６２ＳＯ２Ｒ６２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ６２、ＳＯ２Ｎ（Ｒ６２）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ６２、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ６２）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩの１つ、２つもしくは３つで置換されており；
Ｒ６２はＲ６３、Ｒ６４、Ｒ６５またはＲ６６であり；
Ｒ６３は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ６３Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ６３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ６４は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ６４Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ６４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ６５はシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、これらのそれぞれは、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ６５Ａと縮合しており；Ｒ６５Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ６６はアルキル、アルケニルまたはアルケニルであり、これらのそれぞれは、置換されていないかまたは独立に選択されるＲ６７、ＯＲ６７、ＳＲ６７、Ｓ（Ｏ）Ｒ６７、ＳＯ２Ｒ６７、Ｃ（Ｏ）Ｒ６７、ＣＯ（Ｏ）Ｒ６７、ＯＣ（Ｏ）Ｒ６７、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ６７、ＮＨ２、ＮＨＲ６７、Ｎ（Ｒ６７）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ６７、ＮＲ６７Ｃ（Ｏ）Ｒ６７、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ６７、ＮＲ６７Ｓ（Ｏ）２Ｒ６７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ６７、ＮＲ６７Ｃ（Ｏ）ＯＲ６７、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ６７、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６７）２、ＮＲ６７Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６７、ＮＲ６７Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６７）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６７）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ６７、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ６７、Ｃ（Ｏ）ＮＲ６７ＳＯ２Ｒ６７、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ６７、ＳＯ２Ｎ（Ｒ６７）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ６７、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ６７）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基の１つ、２つもしくは３つで置換されており；
Ｒ６７はアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；
Ｒ５７Ａ、Ｒ５８、Ｒ５９、Ｒ６０、Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５およびＲ６７で表される部分は、置換されていないかまたは独立に選択されるＲ６８、ＯＲ６８、ＳＲ６８、Ｓ（Ｏ）Ｒ６８、ＳＯ２Ｒ６８、Ｃ（Ｏ）Ｒ６８、ＣＯ（Ｏ）Ｒ６８、ＯＣ（Ｏ）Ｒ６８、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ６８、ＮＨ２、ＮＨＲ６８、Ｎ（Ｒ６８）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ６８、ＮＲ６８Ｃ（Ｏ）Ｒ６８、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ６８、ＮＲ６８Ｓ（Ｏ）２Ｒ６８、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ６８、ＮＲ６８Ｃ（Ｏ）ＯＲ６８、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ６８、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６８）２、ＮＲ６８Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６８、ＮＲ６８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６８）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６８、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６８）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ６８、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ６８、Ｃ（Ｏ）ＮＲ６８ＳＯ２Ｒ６８、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ６８、ＳＯ２Ｎ（Ｒ６８）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ６８、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ６８）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩの１つ、２つ、３つまたは４つで置換されており；
Ｒ６８はＲ６９、Ｒ７０、Ｒ７１またはＲ７２であり；
Ｒ６９は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ６９Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ６９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ７０は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ７０Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ７０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ７１はシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、これらのそれぞれは、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ７１Ａと縮合しており；Ｒ７１Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ７２はアルキル、アルケニルまたはアルケニルであり、これらのそれぞれは、置換されていないかまたは独立に選択されるＲ７３、ＯＲ７３、ＳＲ７３、Ｓ（Ｏ）Ｒ７３、ＳＯ２Ｒ７３、Ｃ（Ｏ）Ｒ７３、ＣＯ（Ｏ）Ｒ７３、ＯＣ（Ｏ）Ｒ７３、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ７３、ＮＨ２、ＮＨＲ７３、Ｎ（Ｒ７３）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ７３、ＮＲ７３Ｃ（Ｏ）Ｒ７３、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ７３、ＮＲ７３Ｓ（Ｏ）２Ｒ７３、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ７３、ＮＲ７３Ｃ（Ｏ）ＯＲ７３、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ７３、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７３）２、ＮＲ７３Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７３、ＮＲ７３Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７３）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７３、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７３）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ７３、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ７３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ７３ＳＯ２Ｒ７３、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ７３、ＳＯ２Ｎ（Ｒ７３）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ７３、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ７３）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩの１つ、２つもしくは３つで置換されており；
Ｒ７３はアルキル、アルケニル、アルケニル、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；
Ｒ６９、Ｒ７０およびＲ７１で表される部分は、置換されていないかまたは独立に選択されるＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、ＳＯ２ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒもしくはＩの１つ、２つ、３つもしくは４つで置換されている。）
を有する化合物または治療的に許容されるこの塩
に関する。
さらに他の実施形態は、Ａ１がＣ（Ａ２）であり；Ａ２がＨである式Ｉまたは式ＩＩの化合物に関する。
さらに他の実施形態は、Ａ１がＣ（Ａ２）であり；Ａ２がＨであり；Ｂ１がＮＨＲ１である式Ｉまたは式ＩＩの化合物に関する。
さらに他の実施形態は、Ａ１がＣ（Ａ２）であり；Ａ２がＨであり；Ｂ１がＮＨＲ１であり；Ｄ１がＨである式Ｉまたは式ＩＩの化合物に関する。
さらに他の実施形態は、Ａ１がＣ（Ａ２）であり；Ａ２がＨであり；Ｂ１がＮＨＲ１であり；Ｄ１がＨであり；Ｅ１がＨである式Ｉまたは式ＩＩの化合物に関する。
さらに他の実施形態は、Ａ１がＣ（Ａ２）であり；Ａ２がＨであり；Ｂ１がＮＨＲ１であり；Ｄ１がＨであり；Ｅ１がＨであり；Ｙ１がＮＯ２である式Ｉまたは式ＩＩの化合物に関する。
さらに他の実施形態は、
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（（ジメチルアミノ）メチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（メチルアミノ）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ニトロフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（ヒドロキシメチル）フェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ）ベンズアミド；
２−（３−（アセチルアミノ）フェノキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（４−アミノフェノキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−アミノフェノキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−メトキシフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（ジメチルアミノ）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−シアノフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）オキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）オキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（３−（ジメチルアミノ）−３−オキソプロピル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（５−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニルカルバモイル）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（（ジメチルアミノ）メチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（３−モルホリン−４−イルフェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イル）フェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（４−アミノ−３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−イソプロピルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−ブロモフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（３−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−ブロモフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−エチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（７−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（４−アミノ−３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−４−（２−ピロリジン−１−イルエチル）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（３−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘプタ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（３−（トリフルオロメチル）フェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（（２−オキソ−１−，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イル）オキシ）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロ−４−フルオロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロペンタ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（３−メチル−１−Ｈ−インドール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（３−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−モルホリン−４−イルフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（（３−（３−モルホリン−４−イル−３−オキソプロピル）−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）ベンズアミド；
２−（３−（ベンジルオキシ）フェノキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−シアノフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（３−（３−モルホリン−４−イル−３−オキソプロピル）−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（３−（３−モルホリン−４−イルプロピル）−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（（ジメチルアミノ）メチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ニトロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−（４−（（４’−クロロ−１−，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェノキシ）ベンジル（エチル）カルバメート；
ｔｅｒｔ−ブチル３−（５−（４−（（４’−クロロ−１−，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェノキシ）ベンジル（エチル）カルバメート；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（（エチルアミノ）メチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（（エチルアミノ）メチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（４−（アセチルアミノ）フェノキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェノキシ）フェニルカルバメート；
２−（１，１’−ビフェニル−２−イルオキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル３−（５−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェノキシ）フェニルカルバメート；
２−（１，１’−ビフェニル−３−イルオキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（４−（ベンジルオキシ）フェノキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−モルホリン−４−イルフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル４−（３−（５−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェノキシ）フェニル）ピペラジン−１−カルボキシレート；
２−（３−（ベンジルオキシ）フェノキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−（ベンジルオキシ）フェノキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−（（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イル）オキシ）ベンズアミド；
２−（４−（ベンジルオキシ）フェノキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（５−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェノキシ）フェニル）ピペラジン−１−カルボキシレート；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（３−ピリジン−４−イルフェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（４−ピリジン−４−イルフェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（４−ピリジン−３−イルフェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエトキシ）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（メチルカルバモイル）フェノキシ）−Ｎ−（４−（３−モルホリノプロピルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（４−（３−（ジメチルアミノ）プロピルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）−２−（３−（メチルカルバモイル）フェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエトキシ）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（３−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（３−（ヒドロキシメチル）フェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（４−メトキシベンジル）オキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−（４−（（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）−２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
４−（４−（１−（４’−クロロビフェニル−２−イル）エチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−クロロフェノキシ）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−｛［４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（３，５−ジクロロフェノキシ）フェニル］スルホニル｝−４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロペンチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（４−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロ−４−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（２−フルオロフェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロペンチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（３−フルオロフェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロペンチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロペンチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（２−フルオロフェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（チエン−３−イルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（２−フルオロフェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（３−フルオロフェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（４−フルオロフェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−［（４−｛［１−（２−フルオロエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−（｛４−［（１−アリルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ベンズアミド；
２−（３−クロロ−２−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロ−２−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロ−２−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロ−２−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロ−６−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロ−６−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−［（４−｛［（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（４−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［３−（メトキシメトキシ）−２−メチルフェノキシ］−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−ヒドロキシ−２−メチルフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−ブロモフェノキシ）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−ヨードフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（２−フェニルエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３，４−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロ−３，５−ジフルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−メトキシフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［３−（ヒドロキシメチル）フェノキシ］−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジメチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジメチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛１−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］ピペリジン−４−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−（２−クロロ−３−ヒドロキシフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（３−フェニルプロピル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−エチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−イソプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−ヒドロキシフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロ−３−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロ−３−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２−メトキシフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２−メチルフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−メチルフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［６−（４−クロロフェニル）−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛１−［２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル］ピペリジン−４−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（２−モルホリン−４−イルエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
Ｎ−［（４−｛［（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシ−１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｓ）−１−メチルピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｒ）−１−メチルピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）フェノキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−フルオロフェノキシ）−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシ−１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレート；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ジメチルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ジエチルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−｛４−［１−（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（２−クロロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（｛１，３−ビス［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−インドール−４−イル｝オキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（｛３−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−インドール−４−イル｝オキシ）ベンズアミド；
２−（５−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（１−メチルピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニルカルバモイル）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−｛［２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−４−イル］オキシ｝ベンズアミド；
２−（２−クロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−｛［６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］オキシ｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−｛［６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］オキシ｝ベンズアミド；
２−［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル４−［（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）メチル］−１，３−チアゾール−２−イルカルバメート；
２−［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［３−（アセチルアミノ）フェノキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［３−（アセチルアミノ）フェノキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（２−クロロフェニル）アミノ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−メトキシ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（２−アミノ−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（２−クロロフェニル）アミノ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル５−［５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（｛［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）フェノキシ］−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレート；
２−［（２−アミノ−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−［（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（２−ヒドロキシ−１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−｛［４−（｛［４−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（１，３−チアゾール−４−イルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（４−アミノ−３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−［（４−｛［（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（４−｛［（３Ｓ，４Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−（１，３−チアゾール−４−イルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−｛［４−（モルホリン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（モルホリン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（６−アミノピリジン−３−イル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛１−［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］エチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３ Ｓ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｒ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル５−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボキシレート；
２−［（６−アミノピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−［（３−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（３−クロロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−［（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−［（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル５−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ピリジン−２−イルカルバメート；
ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ピリジン−２−イルカルバメート；
２−［（６−アミノピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（２−アミノピリジン−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（５−ブロモピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル５−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ピリジン−３−イルカルバメート；
２−［（５−アミノピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ピリジン−２−イルカルバメート；
２−［（３−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（２−アミノピリジン−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−ヒドロキシピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−｛［６−（ベンジルオキシ）ピリジン−３−イル］オキシ｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
２−［（３−クロロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−［（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド ；
２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
２−｛［３−（２−アミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］オキシ｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−｛［３−（２−アミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］オキシ｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−フルオロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
Ｎ−｛［５−ブロモ−６−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−Ｎ−（｛５−ブロモ−６−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
２−（３−アミノ−５−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）オキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−ブロモ−６−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［５−（４−クロロフェニル）−２，３，６，７−テトラヒドロオキセピン−４−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［５−（４−クロロフェニル）−２，３，６，７−テトラヒドロオキセピン−４−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルブタ−２−イニル）オキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（４−｛［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−エチニル−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−エチニル−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）オキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−エチルモルホリン−３−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３ Ｓ）−１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−３−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−Ｎ−（｛５−ブロモ−６−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）オキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ジシクロプロピルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［４−（４−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（４−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（｛３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−１Ｈ−インドール−４−イル｝オキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（｛３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−１Ｈ−インドール−４−イル｝オキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピル−４−フルオロピペリジン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−４−イル］オキシ｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−ブロモピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−アミノ−５−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ニコチンアミド；
２−［（６−アミノ−５−シアノピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−（［（３Ｒ）−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−｛［６−（アセチルアミノ）ピリジン−３−イル］オキシ｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（｛６−［（メチルスルホニル）アミノ］ピリジン−３−イル｝オキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（（（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピロリジン−３−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−ブロモピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−ブロモピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−ブロモピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−メチルピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−オキセタン−３−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−イソプロピルピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−シクロプロピルピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−２−［（６−アミノ−５−ブロモピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−シクロプロピルモルホリン−２−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｒ）−１−シクロプロピルピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛４−フルオロ−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピペリジン−４−イル｝メトキシ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル６−ブロモ−４−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ピリジン−２−イルカルバメート；
ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニルカルバモイル）フェノキシ）ピリジン−２，６−ジイルジカルバメート；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［６−（シクロプロピルアミノ）ピリジン−３−イル］オキシ｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（｛６−［（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝オキシ）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（｛６−［（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝オキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−｛［５−クロロ−６−（メチルアミノ）ピリジン−３−イル］オキシ｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（｛４−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］モルホリン−２−イル｝メチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（２−アミノ−６−ブロモピリジン−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（２，６−ジアミノピリジン−４−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（（（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピペリジン−３−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル５−ブロモ−４−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ピリジン−２−イルカルバメート；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（４−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（｛６−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝オキシ）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−［４−（｛９−（４−クロロフェニル）−３−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン−８−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［９−（４−クロロフェニル）−３−イソプロピル−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン−８−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）−４−フルオロピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（（（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピロリジン−３−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−［（２−アミノ−５−ブロモピリジン−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−［４−（｛４’−クロロ−３−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１’−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（（（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピロリジン−３−イル｝メトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（３Ｒ）−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−シアノシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−フルオロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［１−（２，２−ジフルオロエチル）−４−フルオロピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−クロロ−４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［６−（｛４−フルオロ−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピペリジン−４−イル｝メトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−［２−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェノキシ］ベンズアミド；
２−［２−（２−アミノピリジン−３−イル）フェノキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−［２−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）フェノキシ］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
ならびに治療上許容される塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩およびそれらの代謝物である。
さらに別の実施形態は、以下のものに関する：２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
である式Ｉを有する化合物ならびに治療的に許容されるこれらの塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物に関する。
他の実施形態は、膀胱癌、脳腫瘍、乳癌、骨髄癌、子宮頸癌、慢性リンパ球性白血病、結腸直腸癌、食道癌、肝細胞癌、リンパ芽球性白血病、濾胞性リンパ腫、Ｔ細胞もしくはＢ細胞由来のリンパ性悪性疾患、メラノーマ、骨髄性白血病、骨髄腫、口腔癌、卵巣癌、非小細胞肺癌、慢性リンパ球性白血病、骨髄腫、前立腺癌、小細胞肺癌または脾臓癌を治療するための組成物であって、賦形剤および治療有効量の式（Ｉ）の化合物を含む組成物に関する。
他の実施形態は、患者の膀胱癌、脳腫瘍、乳癌、骨髄癌、子宮頸癌、慢性リンパ球性白血病、結腸直腸癌、食道癌、肝細胞癌、リンパ芽球性白血病、濾胞性リンパ腫、Ｔ細胞もしくはＢ細胞由来のリンパ性悪性疾患、メラノーマ、骨髄性白血病、骨髄腫、口腔癌、卵巣癌、非小細胞肺癌、慢性リンパ球性白血病、骨髄腫、前立腺癌、小細胞肺癌または脾臓癌を治療する方法であって、治療有効量の式（Ｉ）を患者に投与することを含む方法に関する。
他の実施形態は、患者の膀胱癌、脳腫瘍、乳癌、骨髄癌、子宮頸癌、慢性リンパ球性白血病、結腸直腸癌、食道癌、肝細胞癌、リンパ芽球性白血病、濾胞性リンパ腫、Ｔ細胞もしくはＢ細胞由来のリンパ性悪性疾患、メラノーマ、骨髄性白血病、骨髄腫、口腔癌、卵巣癌、非小細胞肺癌、慢性リンパ球性白血病、骨髄腫、前立腺癌、小細胞肺癌または脾臓癌を治療する方法であって、治療有効量の式（Ｉ）の化合物および治療有効量の１つの追加の治療薬または２つ以上の追加の治療薬を患者に投与することを含む方法に関する。
（発明の詳細な記述）
本明細書での可変部分は識別子（数字および／またはアルファベットの上付き文字を有する大文字）で表され、具体的に表示することができる。
それは、すべての部分およびこの組合せについて適切な原子価が維持され、２個以上の原子を有する一価部分は左から右の方へ線が引かれ、その左側末端を介して結合しており、二価部分も左から右の方へ線が引かれると理解されることを意味する。
それは、本明細書の可変部分の特定の実施形態が、同じ識別子を有する他の特定の実施形態と同じであっても異なっていてもよいと理解されることも意味する。
本明細書で用いる「アルケニル」という用語は、２から１０個の炭素を含み、少なくとも１個の炭素−炭素二重結合を含む直鎖状または分岐状炭化水素鎖を意味する。「Ｃｘ−Ｃｙアルキル」という用語は、ｘ個からｙ個の炭素原子を含み、少なくとも１個の炭素−炭素二重結合を含む直鎖状または分岐状炭化水素鎖を意味する。「Ｃ２−Ｃ４アルケニル」という用語は、２−４個の炭素原子を含むアルケニル基を意味する。アルケニルの代表的な例には、これらに限定されないが、ブタ−２，３−ジエニル、エテニル、２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、３−ブテニル、４−ペンテニル、５−ヘキセニル、２−ヘプテニル、２−メチル−１−ヘプテニルおよび３−デセニルが含まれる。
「アルケニレン」という用語は、２から４個の炭素原子の直鎖状または分岐鎖状炭化水素から誘導される二価の基を意味し、少なくとも１個の炭素−炭素二重結合を含む。「Ｃｘ−Ｃｙアルキレン」という用語は、少なくとも１個の炭素−炭素二重結合を含み、ｘ個からｙ個の炭素原子を含む直鎖状または分岐状炭化水素鎖から誘導される二価の基を意味する。アルケニレンの代表的な例には、これらに限定されないが、−ＣＨ＝ＣＨ−および−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−が含まれる。
本明細書で用いる「アルキル」という用語は、１から１０個の炭素原子を含む直鎖状または分岐状飽和炭化水素鎖を意味する。「Ｃｘ−Ｃｙアルキル」という用語は、ｘ個からｙ個の炭素原子を含む直鎖状または分岐鎖状飽和炭化水素を意味する。例えば、「Ｃ２−Ｃ１０アルキル」は２から１０個の炭素原子を含む直鎖状または分岐鎖状飽和炭化水素を意味する。アルキルの例には、これらに限定されないが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、３−メチルヘキシル、２，２−ジメチルペンチル、２，３−ジメチルペンチル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニルおよびｎ−デシルが含まれる。
「アルキレン」という用語は、１から１０個の炭素原子、例えば１から４個の炭素原子の直鎖状または分岐状飽和炭化水素鎖から誘導される二価の基を意味する。「Ｃｘ−Ｃｙアルキレン」という用語は、ｘ個からｙ個の炭素原子を含む直鎖状または分岐鎖状飽和炭化水素から誘導される二価の基を意味する。例えば、「Ｃ２−Ｃ６アルキレン」は２から６個の炭素原子を含む直鎖状または分岐鎖状飽和炭化水素を意味する。アルキレンの例には、これらに限定されないが、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−および−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−が含まれる。
本明細書で用いる「アルキニル」という用語は、２から１０個の炭素原子を含み、少なくとも１個の炭素−炭素三重結合を含む直鎖状または分岐鎖状炭化水素基を意味する。「Ｃｘ−Ｃｙアルキニル」という用語は、ｘ個からｙ個の炭素原子を含む直鎖状または分岐鎖状炭化水素基を意味する。アルキニルの代表的な例には、これらに限定されないが、アセチレニル、１−プロピニル、２−プロピニル、３−ブチニル、２−ペンチニルおよび１−ブチニルが含まれる。
本明細書で用いる「アルキニレン」という用語は、２から１０個の炭素原子を含み、少なくとも１個の炭素−炭素三重結合を含む直鎖状または分岐鎖状炭化水素基から誘導される二価基を意味する。
本明細書で用いる「アリール」という用語は、フェニルを意味する。
本明細書で用いる「環状部分」という用語は、ベンゼン、フェニル、フェニレン、シクロアルカン、シクロアルキル、シクロアルキレン、シクロアルケン、シクロアルケニル、シクロアルケニレン、シクロアルキン、シクロアルキニル、シクロアルキニレン、ヘテロアレーン、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルカン、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケン、ヘテロシクロアルケニルおよびスピロアルキルを意味する。
本明細書で用いる「シクロアルキレン」、シクロアルキル」または「シクロアルカン」という用語は、単環または橋かけ炭化水素環系を意味する。単環シクロアルキルは３から８個の炭素原子、０個のヘテロ原子および０個の二重結合を含む炭素環系である。単環系の例には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルが含まれる。単環は、それぞれが１個、２個または３個の炭素原子からなり、それぞれがその環系の２個の非隣接炭素原子と結合している１個または２個のアルキレン橋かけを含むことができる。こうした橋かけシクロアルキル環系の非限定的な例には、ビシクロ［３．１．１］ヘプタン、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、ビシクロ［２．２．２］オクタン、ビシクロ［３．２．２］ノナン、ビシクロ［３．３．１］ノナン、ビシクロ［４．２．１］ノナン、トリシクロ［３．３．１．０３，７］ノナン（オクタヒドロ−２，５−メタノペンタレンまたはノルアダマンタン）およびトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン（アダマンタン）が含まれる。単環および橋かけシクロアルキルは、環系内に含まれる任意の置換可能な原子を介して親分子部分と結合していてよい。
本明細書で用いる「シクロアルケニレン」、「シクロアルケニル」または「シクロアルケン」という用語は、単環または橋かけ炭化水素環系を意味する。単環シクロアルケニルは４、５、６、７または８個の炭素原子および０個のヘテロ原子を有する。４−員の環系は１個の二重結合を有し、５−または６−員環系は１または２個の二重結合を有し、および７−または８−員環系は１、２または３個の二重結合をを有する。単環シクロアルケニル基の代表的な例には、これらに限定されないが、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニルおよびシクロオクテニルが含まれる。単環シクロアルケニル環は、それぞれが１、２または３個の炭素原子からなり、それぞれがその環系の２個の非隣接炭素原子と結合している１または２個のアルキレン橋かけを含むことができる。二環シクロアルケニル基の代表的な例には、これらに限定されないが、４，５，６，７−テトラヒドロ−３ａＨ−インデン、オクタヒドロナフタレニルおよび１，６−ジヒドロ−ペンタレンが含まれる。単環および二環シクロアルケニルは、環系内に含まれる任意の置換可能な原子を介して親分子部分と結合していてよい。
本明細書で用いる「シクロアルキン」、「シクロアルキニル」または「シクロアルキニレン」という用語は、単環または橋かけ炭化水素環系を意味する。単環シクロアルキニルは、８個以上の炭素原子、０個のヘテロ原子および１個または複数個の三重結合を有する。単環シクロアルキニル環は、それぞれが１、２または３個の炭素原子からなり、それぞれがその環系の２個の非隣接炭素原子と結合している１または２個のアルキレン橋かけを含むことができる。単環および橋かけシクロアルキニルは、環系内に含まれる任意の置換可能な原子を介して親分子部分と結合していてよい。
本明細書で用いる「ヘテロアレーン」、「ヘテロアリール」または「ヘテロアリーレン」という用語は、少なくとも１個の炭素原子および１個もしくは２個以上の独立に選択される窒素、酸素またはイオウ原子を有する５−員または６−員芳香環を意味する。本発明のヘテロアレーンは環内の任意の隣接原子を介して連結されている。ただし、適切な原子価は維持される。ヘテロアリールの代表的な例には、これらに限定されないが、フラニル（これらに限定されないが、フラン−２−イルを含む）、イミダゾリル（これらに限定されないが、１Ｈ−イミダゾール−１−イルを含む）、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピリジニル（例えば、ピリジン−４−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル）、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラゾリル、ピロリル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル（これらに限定されないが、チエン−２−イル、チエン−３−イルを含む）、トリアゾリルおよびトリアジニルが含まれる。
本明細書で用いる「ヘテロシクロアルカン」、「ヘテロシクロアルキル」または「ヘテロシクロアルキレン」という用語は、Ｏ、ＮおよびＳからなる群から独立に選択される少なくとも１個のヘテロ原子と０個の二重結合を含む単環または橋かけ３−、４−、５−、６−、７−もしくは８−員環を意味する。単環および橋かけヘテロシクロアルカンは、環内に含まれる任意の置換可能な炭素原子または任意の置換可能な窒素原子を介して親分子部分と結合している。複素環内の窒素およびイオウヘテロ原子は場合によって酸化されていてよく、その窒素原子は場合によって四級化されていてよい。ヘテロシクロアルカン基の代表的な例には、これらに限定されないが、モルホリニル、テトラヒドロピラニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ジオキソラニル、テトラヒドロフラニル、チオモルホリニル、ジオキサニル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロチオピラニル、オキセタニル、ピペラジニル、イミダゾリジニル、アゼチジン、アゼパニル、アジリジニル、ジアゼパニル、ジチオラニル、ジチアニル、イソオキサゾリジニル、イソチアゾリジニル、オキサジアゾリジニル、オキサゾリジニル、ピラゾリジニル、テトラヒドロチエニル、チアジアゾリジニル、チアゾリジニル、チオモルホリニル、トリチアニルおよびトリチアニルが含まれる。
本明細書で用いる「ヘテロシクロアルケン」、「ヘテロシクロアルケニル」または「ヘテロシクロアルケニレン」という用語は、Ｏ、ＮおよびＳからなる群から独立に選択される少なくとも１個のヘテロ原子および１つもしくは複数の二重結合を含む単環または橋かけ３−、４−、５−、６−、７−または８−員環を意味する。単環および橋かけヘテロシクロアルケンは、環内に含まれる任意の置換可能な炭素原子または任意の置換可能な窒素原子を介して親分子部分と結合している。複素環中の窒素およびイオウヘテロ原子は場合によって酸化されていてよく、その窒素原子は場合によって四級化されていてよい。ヘテロシクロアルケン基の代表的な例には、これらに限定されないが、テトラヒドロオキソシニル、１，４，５，６−テトラヒドロピリダジニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、ジヒドロピラニル、イミダゾリニル、イソチアゾリニル、オキサジアゾリニル、イソオキサゾリニル、オキサゾリニル、ピラニル、ピラゾリニル、ピロリニル、チアジアゾリニル、チアゾリニルおよびチオピラニルが含まれる。
本明細書で用いる「フェニレン」という用語は、フェニルから水素原子を取り外して形成される二価基を意味する。
本明細書で用いる「スピロアルキル」という用語は、その両方の末端が同一炭素原子と結合しているアルキレンを意味し、その例は、Ｃ２−スピロアルキル、Ｃ３−スピロアルキル、Ｃ４−スピロアルキル、Ｃ５−スピロアルキル、Ｃ６−スピロアルキル、Ｃ７−スピロアルキル、Ｃ８−スピロアルキル、Ｃ９−スピロアルキルなどである。
本明細書で用いる「スピロヘテロアルキル」という用語は、独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換えられている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換えられていないかまたはＮで置き換えられている１つもしくは２つのＣＨ部分を有するスピロアルキルを意味する。
本明細書で用いる「スピロヘテロアルケニル」という用語は、独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換えられている１つもしくは２つのＣＨ２部分、および置き換えられていないかまたはＮで置き換えられている１つもしくは２つのＣＨ部分を有するスピロアルケニルを意味し、また、置き換えられていないかまたは独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換えられている１つもしくは２つのＣＨ２部分、およびＮで置き換えられている１つもしくは２つのＣＨ部分を有するスピロアルケニルも意味する。
本明細書で用いる「スピロシクロ」という用語は、それらが結合している炭素原子と一緒になってシクロアルカン、ヘテロシクロアルカン、シクロアルケンまたはヘテロシクロアルケン環を形成している同一炭素原子上の２つの置換基を意味する。
本明細書で用いる「Ｃ２−Ｃ５−スピロアルキル」という用語は、Ｃ２−スピロアルキル、Ｃ３−スピロアルキル、Ｃ４−スピロアルキルおよびＣ５−スピロアルキルを意味する。
本明細書で用いる「Ｃ２−スピロアルキル」という用語は、その両方の末端が同一ＣＨ２部分の水素原子を置き換えているエタ−１，２−イレンを意味する。
本明細書で用いる「Ｃ３−スピロアルキル」という用語は、その両方の末端が同一ＣＨ２部分の水素原子を置き換えているプロパ−１，３−イレンを意味する。
本明細書で用いる「Ｃ４−スピロアルキル」という用語は、その両方の末端が同一ＣＨ２部分の水素原子を置き換えているブタ−１，４−イレンを意味する。
本明細書で用いる「Ｃ５−スピロアルキル」という用語は、その両方の末端が同一ＣＨ２部分の水素原子を置き換えているペンタ−１，５−イレンを意味する。
本明細書で用いる「Ｃ６−スピロアルキル」という用語は、その両方の末端が同一ＣＨ２部分の水素原子を置き換えているヘキサ−１，６−イレンを意味する。
本明細書で用いる「ＮＨ保護基」という用語は、トリクロロエトキシカルボニル、トリブロモエトキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、パラ−ニトロベンジルカルボニル、オルト−ブロモベンジルオキシカルボニル、クロロアセチル、ジクロロアセチル、トリクロロアセチル、トリフルオロアセチル、フェニルアセチル、ホルミル、アセチル、ベンゾイル、ｔｅｒｔ−アミルオキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、パラ−メトキシベンジルオキシカルボニル、３，４−ジメトキシベンジル−オキシカルボニル、４−（フェニルアゾ）ベンジルオキシカルボニル、２−フルフリル−オキシカルボニル、ジフェニルメトキシカルボニル、１，１−ジメチルプロポキシ−カルボニル、イソプロポキシカルボニル、フタロイル、スクシニル、アラニル、ロイシル、１−アダマンチルオキシカルボニル、８−キノリルオキシカルボニル、ベンジル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、２−ニトロフェニルチオ、メタンスルホニル、パラ−トルエンスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチレン、ベンジリデン、２−ヒドロキシベンジリデン、２−ヒドロキシ−５−クロロベンジリデン、２−ヒドロキシ−１−ナフチル−メチレン、３−ヒドロキシ−４−ピリジルメチレン、シクロヘキシリデン、２−エトキシカルボニルシクロヘキシリデン、２−エトキシカルボニルシクロペンチリデン、２−アセチルシクロヘキシリデン、３，３−ジメチル−５−オキシシクロ−ヘキシリデン、ジフェニルホスホリル、ジベンジルホスホリル、５−メチル−２−オキソ−２Ｈ−１，３−ジオキソール−４−イル−メチル、トリメチルシリル、トリエチルシリルおよびトリフェニルシリルを意味する。
本明細書で用いる「Ｃ（Ｏ）ＯＨ保護基」という用語は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、１，１−ジメチルプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、フェニル、ナフチル、ベンジル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、パラ−ニトロベンジル、パラ−メトキシベンジル、ビス（パラ−メトキシフェニル）メチル、アセチルメチル、ベンゾイルメチル、パラ−ニトロベンゾイルメチル、パラ−ブロモベンゾイルメチル、パラ−メタンスルホニルベンゾイルメチル、２−テトラヒドロピラニル２−テトラヒドロフラニル、２，２，２−トリクロロ−エチル、２−（トリメチルシリル）エチル、アセトキシメチル、プロピオニルオキシメチル、ピバロイルオキシメチル、フタルイミドメチル、スクシンイミドメチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メトキシメチル、メトキシエトキシメチル、２−（トリメチルシリル）エトキシメチル、ベンジルオキシメチル、メチルチオメチル、２−メチルチオエチル、フェニルチオメチル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、３−メチル−３−ブテニル、アリル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリイソプロピルシリル、ジエチルイソプロピルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル、ジフェニルメチルシリルおよびｔｅｒｔ−ブチルメトキシフェニルシリルを意味する。
本明細書で用いる「ＯＨまたはＳＨ保護基」という用語は、ベンジルオキシカルボニル、４−ニトロベンジルオキシカルボニル、４−ブロモベンジルオキシカルボニル、４−メトキシベンジルオキシカルボニル、３，４−ジメトキシベンジルオキシカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、１，１−ジメチルプロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、イソブチルオキシカルボニル、ジフェニルメトキシカルボニル、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル、２，２，２−トリブロモエトキシカルボニル、２−（トリメチルシリル）エトキシカルボニル、２−（フェニルスルホニル）エトキシカルボニル、２−（トリフェニルホスホニオ）エトキシカルボニル、２−フルフリルオキシカルボニル、１−アダマンチルオキシカルボニル、ビニルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、Ｓ−ベンジルチオカルボニル、４−エトキシ−１−ナフチルオキシカルボニル、８−キノリルオキシカルボニル、アセチル、ホルミル、クロロアセチル、ジクロロアセチル、トリクロロアセチル、トリフルオロアセチル、メトキシアセチル、フェノキシアセチル、ピバロイル、ベンゾイル、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−トリメチルシリルエチル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、３−メチル−３−ブテニル、アリル、ベンジル（フェニルメチル）、パラ−メトキシベンジル、３，４−ジメトキシベンジル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、メトキシメチル、メチルチオメチル、ベンジルオキシメチル、２−メトキシエトキシメチル、２，２，２−トリクロロ−エトキシメチル、２−（トリメチルシリル）エトキシメチル、１−エトキシエチル、メタンスルホニル、パラ−トルエンスルホニル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリイソプロピルシリル、ジエチルイソプロピルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル、ジフェニルメチルシリルおよびｔｅｒｔ−ブチルメトキシフェニルシリルを意味する。
化合物
本発明の化合物では幾何異性体が存在することができる。本発明の化合物は、Ｅ型またはＺ型の構造で炭素−炭素二重結合または炭素−窒素二重結合を含むことができる。ここで、「Ｅ型」という用語は、カーンインゴルドプレローグ順位則（Ｃａｈｎ−Ｉｎｇｏｌｄ−Ｐｒｅｌｏｇ Ｐｒｉｏｒｉｔｙ Ｒｕｌｅ）で判定されるように、炭素−炭素または炭素−窒素二重結合の反対側にあり、より高位の置換基を表し、「Ｚ型」という用語は、炭素−炭素または炭素−窒素二重結合の同じ側にあり、より高位の置換基を表す。本発明の化合物は「Ｅ型」異性体と「Ｚ型」異性体の混合物として存在することもできる。シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル周りの置換基は、シスまたはトランス構造で指定される。さらに、本発明は、アダマンタン環系周りの置換基の配置によって得られる種々の異性体およびこれらの混合物を考慮する。アダマンタン環系内の単一環周りの２つの置換基は、Ｚ型またはＥ型の相対構造で指定される。例えば、Ｃ．Ｄ．Ｊｏｎｅｓ、Ｍ．Ｋａｓｅｌｊ、Ｒ．Ｎ．Ｓａｌｖａｔｏｒｅ、Ｗ．Ｊ．ｌｅ Ｎｏｂｌｅ Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９８年、６３、２７５８−２７６０頁およびＥ．Ｌ．Ｅｌｉｅｌ、ａｎｄ Ｓ．Ｈ．Ｗｉｌｅｎ．（１９９４）Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ．Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、ＮＹ：Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．を参照されたい。
本発明の化合物は、Ｒ型またはＳ型構造で非対称的に置換された炭素原子を含むことができる。この「Ｒ型」および「Ｓ型」という用語は、ＩＵＰＡＣ １９７４ Ｒｅｃｏｍｍｅｎｄａｔｉｏｎｓ ｆｏｒ Ｓｅｃｔｉｏｎ Ｅ、Ｆｕｎｄａｍｅｎｔａｌ Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ｐｕｒｅ Ａｐｐｌ．Ｃｈｅｍ．（１９７６）４５、１３−１０頁で定義されている通りである。等量のＲ型およびＳ型構造で非対称的に置換された炭素原子を有する化合物は、これらの炭素原子についてラセミ構造である。一方の構造が他方の構造に対して過剰である原子は、より多い量、好ましくは約８５％−９０％過剰、より好ましくは約９５％−９９％過剰、さらにより好ましくは約９９％超過剰で存在する構造が割り当てられる。したがって、本発明は、ラセミ混合物、相対的および絶対的立体異性体、ならびに相対的および絶対的立体異性体の混合物を含む。
ＮＨ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨまたはＳＨ部分を含む本発明の化合物は、それにプロドラッグ形成部分を結合させていてよい。プロドラッグ形成部分は、インビボで代謝過程により取り外され、遊離したヒドロキシル、アミノまたはカルボン酸を有する化合物を放出する。プロドラッグは、溶解性および／または疎水性、胃腸管における吸収性、生物学的利用能、組織透過性およびクリアランス速度などの薬物動態的特性を調節するのに有用である。プロドラッグ形成部分を有する化合物の例は、［３−クロロ−５−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）−２−イミノピリジン−１（２Ｈ）−イル］メチルジハイドロジェンホスフェート（実施例３９７）であり、これは、２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド（実施例３１８）のプロドラッグである。
同位体濃縮化または標識化された化合物
本発明の化合物は、自然界に最も豊富にみられる原子質量または質量数と異なる原子質量または質量数を有する１つまたは複数の原子を含む、同位体標識化または濃縮化された形態で存在することができる。同位体は放射性同位体であっても非放射性同位体であってもよい。水素、炭素、リン、イオウ、フッ素、塩素およびヨウ素などの原子の同位体には、これらに限定されないが、２Ｈ、３Ｈ、１３Ｃ、１４Ｃ、１５Ｎ、１８０、３２Ｐ、３５Ｓ、１８Ｆ、３６Ｃｌおよび１２５Ｉが含まれる。上記および／または他の原子の他の同位体を含む化合物は本発明の範囲内である。
他の実施形態では、同位体標識化化合物は重水素（２Ｈ）、三重水素（３Ｈ）または１４Ｃ同位体を含む。本発明の同位体標識化化合物は、当業者に周知の一般的な方法で調製することができる。そうした同位体標識化化合物は、非標識化試薬を、容易に入手できる同位体標識化試薬で置き換えて、本明細書で開示する実施例およびスキームに開示されている手順を実施することによって好都合に調製することができる。いくつかの場合、化合物を、同位体標識化された試薬で処理して正常な原子をその同位体と交換する、例えば、Ｄ２ＳＯ４／Ｄ２Ｏなどの重水素の作用によって水素を重水素と交換することができる。上記に加えて、関連する手順および中間体が、例えば、Ｌｉｚｏｎｄｏ，Ｊら、Ｄｒｕｇｓ Ｆｕｔ、２１（１１）、１１１６（１９９６）；Ｂｒｉｃｋｎｅｒ，Ｓ Ｊら、Ｊ Ｍｅｄ Ｃｈｅｍ、３９（３）、６７３（１９９６）；Ｍａｌｌｅｓｈａｍ，Ｂら、Ｏｒｇ Ｌｅｔｔ、５（７）、９６３（２００３）；ＰＣＴ公開ＷＯ１９９７０１０２２３、ＷＯ２００５０９９３５３、ＷＯ１９９５００７２７１、ＷＯ２００６００８７５４；米国特許第７５３８１８９号；同第７５３４８１４号；同第７５３１６８５号；同第７５２８１３１号；同第７５２１４２１号；同第７５１４０６８号；同第７５１１０１３号ならびに米国特許出願公開番号第２００９０１３７４５７号；同第２００９０１３１４８５号；同第２００９０１３１３６３号；同第２００９０１１８２３８号；同第２００９０１１１８４０号；同第２００９０１０５３３８号；同第２００９０１０５３０７号；同第２００９０１０５１４７号；同第２００９００９３４２２号；同第２００９００８８４１６号および同第２００９００８２４７１号に開示されている。これらの方法を参照により本明細書に組み込む。
本発明の同位体標識化化合物は、結合アッセイにおいてＢｃｌ−２阻害剤の有効性を判定するための標準物として用いることができる。同位体含有化合物は、非同位体標識化親化合物の作用機序および代謝経路を評価することによって、化合物のインビボでの代謝的運命を検討するための薬学研究において使用されている（Ｂｌａｋｅら、Ｊ．Ｐｈａｒｍ．Ｓｃｉ．６４、３、３６７−３９１頁（１９７５））。インビボで活性な化合物が患者に投与されるので、または親化合物から産生された代謝産物が毒性もしくは発癌性であることが判明するので（Ｆｏｓｔｅｒら、Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｄｒｕｇ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｖｏｌ．１４、２−３６頁、Ａｃａｄｅｍｉｃ ｐｒｅｓｓ、Ｌｏｎｄｏｎ、１９８５年；Ｋａｔｏら、Ｊ．Ｌａｂｅｌｌｅｄ Ｃｏｍｐ．Ｒａｄｉｏｐｈａｒｍａｃｅｕｔ．、３６（１０）：９２７−９３２頁（１９９５）；Ｋｕｓｈｎｅｒら、Ｃａｎ．Ｊ．Ｐｈｙｓｉｏｌ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．、７７、７９−８８頁（１９９９）、そうした代謝研究は、安全で効果的な治療薬剤の設計において重要である。
さらに、「重薬物（ｈｅａｖｙ ｄｒｕｇ）」と称される重水素化薬物などの非放射性同位体を含有する薬物を、Ｂｃｌ−２活性に関係する疾患および状態を治療するために使用することができる。上記化合物中に存在する同位体の量をその天然の存在量以上に増大させることを濃縮と称する。濃縮量の例には、約０．５、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１２、１６、２１、２５、２９、３３、３７、４２、４６、５０、５４、５８、６３、６７、７１、７５、７９、８４、８８、９２、９６から約１００モル％までが含まれる。齧歯動物およびイヌを含む哺乳動物において、正常な原子の最大で約１５％を重同位体で置き換え、数日間から数週間行い保持しても最少の有害影響しか観察されていない（Ｃｚａｊｋａ Ｄ Ｍ ａｎｄ Ｆｉｎｋｅｌ Ａ Ｊ、Ａｎｎ．Ｎ．Ｙ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．１９６０年 ８４：７７０；Ｔｈｏｍｓｏｎ Ｊ Ｆ、Ａｎｎ．Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ Ａｃａｄ．Ｓｃｉ １９６０年 ８４：７３６；Ｃｚａｋｊａ Ｄ Ｍら、Ａｍ．Ｊ．Ｐｈｙｓｉｏｌ．１９６１年 ２０１：３５７）。ヒトの体液中で１５％−２３％もの多さの重水素で急性置き換えしても、毒性をもたらさないことが分かっている（Ｂｌａｇｏｊｅｖｉｃ Ｎ らの「Ｄｏｓｉｍｅｔｒｙ ＆ Ｔｒｅａｔｍｅｎｔ Ｐｌａｎｎｉｎｇ ｆｏｒ Ｎｅｕｔｒｏｎ Ｃａｐｔｕｒｅ Ｔｈｅｒａｐｙ」、Ｚａｍｅｎｈｏｆ Ｒ、Ｓｏｌａｒｅｓ Ｇ ａｎｄ Ｈａｒｌｉｎｇ Ｏ Ｅｄｓ．１９９４年．Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｍｅｄｉｃａｌ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ、Ｍａｄｉｓｏｎ Ｗｉｓ．１２５−１３４頁；Ｄｉａｂｅｔｅｓ Ｍｅｔａｂ．２３：２５１（１９９７））。
薬物の安定な同位体標識化によって、ｐＫａおよび脂溶性などのその物理化学的特性を変えることができる。同位体置換がリガンド−受容体相互作用に関係する領域に影響を及ぼす場合、これらの効果および変更は薬物分子の薬力学的応答に影響を及ぼす可能性がある。安定な同位体標識化分子の物理的特性のいくつかは、標識化されていない分子のそれとは異なるが、その化学的および生物学的特性は１つの重要な例外、すなわち重同位体の質量が大きいため、重同位体と別の原子を含む任意の結合は軽い同位体とその原子との間の同じ結合より強くなるということを除いて同じである。したがって、代謝または酵素的変換の部位での同位体の取り込みは、前記反応を遅延させ、非同位体化合物に対して薬物動態的プロファイルまたは効能を潜在的に変えることになる。
アミド、エステルおよびプロドラッグ
プロドラッグは、何らかの特定されている望ましくない物理的または生物学的特性を改善するように設計された活性薬物の誘導体である。その物理的特性は、通常溶解性（過剰もしくは不十分な脂質溶解性もしくは水溶性）または安定性に関連するものであるが、問題となる生物学的特性には、それ自体が物理化学的特性に関係している可能性のある過度に速い代謝または不十分な生物学的利用能が含まれる。
プロドラッグは：ａ）活性薬物のエステル、ヘミエステル、炭酸エステル、硝酸エステル、アミド、ヒドロキサム酸、カルバメート、イミン、マンニッヒ塩基およびエナミンの形成、ｂ）アゾ、グリコシド、ペプチドおよびエーテル官能基による薬物の官能化、ｃ）薬物のポリマー、塩、錯体、ホスホルアミド、アセタール、ヘミアセタールおよびケタールの形態の使用によって通常調製される。例えば、Ａｎｄｒｅｊｕｓ Ｋｏｒｏｌｋｏｖａｓ’ｓ、「Ｅｓｓｅｎｔｉａｌｓ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ（１９８８）、９７−１１８頁を参照されたい。これを全体として参照により本明細書に組み込む。
エステルは、ヒドロキシル基またはカルボキシ基を含む式（Ｉ）の基体から、当業者に公知の一般的な方法で調製することができる。これらの化合物の典型的な反応はヘテロ原子の１つを別の原子で置き換える置換反応、例えば：
Figure 2015107991
 である。
アミドは、アミノ基またはカルボキシ基を含む式（Ｉ）の基体から同様の方法で調製することができる。エステルを、アミンまたはアンモニアと反応させてアミドを形成させることもできる。
Figure 2015107991
 式（Ｉ）の化合物からアミドを作製する別の方法は、カルボン酸とアミンを一緒に加熱する方法である。
Figure 2015107991
 上記のスキーム２および３において、ＲおよびＲ’は独立に式（Ｉ）の基体、アルキルまたは水素である。
式（Ｉ）の化合物中のＡ１、Ｂ１、Ｄ１、Ｅ１、Ｙ１、Ｌ１、Ｚ１Ａ、Ｚ２Ａ、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３に適した基は独立に選択される。本発明で説明する実施形態は組み合わせることができる。そうした組合せも考慮し、それらは本発明の範囲内にある。例えば、Ａ１、Ｂ１、Ｄ１、Ｅ１、Ｙ１、Ｌ１、Ｚ１Ａ、Ｚ２Ａ、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３のいずれかについての実施形態は、Ａ１、Ｂ１、Ｄ１、Ｅ１、Ｙ１、Ｌ１、Ｚ１Ａ、Ｚ２Ａ、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３の任意の他のものについて定義される実施形態と組み合わせることができるものとする。
したがって、本発明の１つの実施形態は、抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質の阻害剤として有用である化合物であって、式Ｉ
Figure 2015107991
 （式中、
Ａ１はＮまたはＣ（Ａ２）であり；
Ａ２は、Ｈ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２ ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
Ｂ１は、Ｈ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
Ｄ１は、Ｈ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
Ｅ１は、Ｈ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２ ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、＿Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
Ｙ１は、Ｈ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｒ１７、ＯＲ１７、Ｃ（Ｏ）Ｒ１７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１７、ＳＲ１７、ＳＯ２Ｒ１７、ＮＨ２、ＮＨＲ１７、Ｎ（Ｒ１７）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１７）２、ＮＨＳ（Ｏ）Ｒ１７またはＮＨＳＯ２Ｒ１７であり；あるいは
Ｅ１およびＹ１は、これらが結合している原子と一緒にベンゼン、ナフチレン、ヘテロアレーン シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ａ２、Ｂ１およびＤ１は独立に選択されるＨ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２ ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；あるいは
Ｙ１およびＢ１は、これらが結合している原子と一緒にベンゼン、ナフチレン、ヘテロアレーン シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ａ２、Ｄ１およびＥ１は独立に選択されるＨ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２ ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；あるいは
Ａ２およびＢ１は、これらが結合している原子と一緒にベンゼン、ナフチレン、ヘテロアレーン シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｄ１、Ｅ１およびＹ１は独立に選択されるＨ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１，Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２ ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；あるいは
Ａ２およびＤ１は、これらが結合している原子と一緒にベンゼン、ナフタレン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｂ１、Ｅ１およびＹ１は独立に選択されるＨ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２ ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
Ｒ１はＲ２、Ｒ３、Ｒ４またはＲ５であり；
Ｒ１Ａはシクロアルキル、シクロアルケニルまたはシクロアルキニルであり；
Ｒ２は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２Ａはシクロアルカンまたはヘテロシクロアルカンであり；
Ｒ３は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ３Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３Ａはシクロアルカンまたはヘテロシクロアルカンであり；
Ｒ４はシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、これらのそれぞれは、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ４Ａと縮合しており；Ｒ４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ５は、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、これらのそれぞれは、置換されていないかまたは独立に選択されるＲ６、ＮＣ（Ｒ６Ａ）（Ｒ６Ｂ）、Ｒ７、ＯＲ７、ＳＲ７、Ｓ（Ｏ）Ｒ７、ＳＯ２Ｒ７、ＮＨＲ７、Ｎ（Ｒ７）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ７、ＮＲ７Ｃ（Ｏ）Ｒ７、ＮＨＳＯ２Ｒ７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ７、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ７、ＳＯ２Ｎ（Ｒ７）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ７、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＲ１、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩの１つ、２つもしくは３つで置換されており；
Ｒ６はＣ２−Ｃ５−スピロアルキルであり、これらのそれぞれは、置換されていないかまたはＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ２、ＮＨ（ＣＨ３）もしくはＮ（ＣＨ３）２で置換されており；
Ｒ６ＡおよびＲ６Ｂは独立に選択されるアルキルであり、またはそれらが結合しているＮと一緒にＲ６Ｃであり；
Ｒ６Ｃは、アジリジン−１−イル、アゼチジン−１−イル、ピロリジン−１−イルまたはピペリジン−１−イルであり、それぞれは、置き換えられていないかまたはＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２もしくはＮＨで置き換えられている１つのＣＨ２部分を有しており；
Ｒ７はＲ８、Ｒ９、Ｒ１０またはＲ１１であり；
Ｒ８は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ９は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１０はシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、これらのそれぞれは、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ１０Ａと縮合しており；Ｒ１０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１１はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、これらのそれぞれは、置換されていないかまたは独立に選択されるＲ１２、ＯＲ１２、ＳＲ１２、Ｓ（Ｏ）Ｒ１２、ＳＯ２Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、ＣＯ（Ｏ）Ｒ１２、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１２、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ１２、ＮＨ２、ＮＨＲ１２、Ｎ（Ｒ１２）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１２、ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ１２、ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１２、ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１２、ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２ＳＯ２Ｒ１２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１２、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ１２、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ１２）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩの１つ、２つもしくは３つで置換されており；
Ｒ１２はＲ１３、Ｒ１４、Ｒ１５またはＲ１６であり；
Ｒ１３は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ１３Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１４は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ１４Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ１４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１５はシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり、これらのそれぞれは、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ１５Ａと縮合しており；Ｒ１５Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１６はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ１７はＲ１８、Ｒ１９、Ｒ２０またはＲ２１であり；
Ｒ１８は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ１８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１９は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ１９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ１９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２０はシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、これらのそれぞれは、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２０Ａと縮合しており；Ｒ２０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２１はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、これらのそれぞれは、置換されていないかまたは独立に選択されるＲ２２、ＯＲ２２、ＳＲ２２、Ｓ（Ｏ）Ｒ２２、ＳＯ２Ｒ２２、Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、ＣＯ（Ｏ）Ｒ２２、ＯＣ（Ｏ）Ｒ２２、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ２２、ＮＨ２、ＮＨＲ２２、Ｎ（Ｒ２２）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ２２、ＮＲ２２Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ２２、ＮＲ２２Ｓ（Ｏ）２Ｒ２２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ２２、ＮＲ２２Ｃ（Ｏ）ＯＲ２２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ２２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、ＮＲ２２Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２２、ＮＲ２２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ２２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ２２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ２２ＳＯ２Ｒ２２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ２２、ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ２２、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ２２）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩの１つ、２つもしくは３つで置換されており；
Ｒ２２はＲ２３、Ｒ２４またはＲ２５であり；
Ｒ２３は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２３Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２４は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２４Ａと縮合しているヘテロアレーンであり；Ｒ２４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２５はシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、これらのそれぞれは、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２５Ａと縮合しており；Ｒ２５Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｚ１はＲ２６またはＲ２７であり；
Ｚ２はＲ２８、Ｒ２９またはＲ３０であり；
Ｚ１ＡとＺ２Ａはどちらも存在しないかまたは一緒になってＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２もしくはＺ１２Ａを形成しており；
Ｚ１２Ａは、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ３）、Ｓ、Ｓ（Ｏ）またはＳＯ２で置き換えられている１つもしくは２つのＣＨ２部分を有するＣ２−Ｃ６−アルキレンであり；
Ｌ１は、Ｒ３７、ＯＲ３７、ＳＲ３７、Ｓ（Ｏ）Ｒ３７、ＳＯ２Ｒ３７、Ｃ（Ｏ）Ｒ３７、ＣＯ（Ｏ）Ｒ３７、ＯＣ（Ｏ）Ｒ３７、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ３７、ＮＨＲ３７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３７、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ３７、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ３７、ＳＯ２ＮＨ、ＳＯ２ＮＨＲ３７、Ｃ（Ｎ）ＮＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ３７であり；
Ｒ２６は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２６Ａと縮合しているフェニレンであり；Ｒ２６Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２７は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２７Ａと縮合しているヘテロアリーレンであり；Ｒ２７Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２８は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２８Ａと縮合しているフェニレンであり；Ｒ２８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２９は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２９Ａと縮合しているヘテロアリーレンであり；Ｒ２９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３０はシクロアルキレン、シクロアルケニレン、ヘテロシクロアルキレンまたはヘテロシクロアルケニレンであり、これらのそれぞれは、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ３０Ａと縮合しており；Ｒ３０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３７は結合またはＲ３７Ａであり；
Ｒ３７Ａはアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレンであり、これらのそれぞれは、置換されていないかまたは１つ、２つもしくは３つの独立に選択されるＲ３７Ｂ、ＯＲ３７Ｂ、ＳＲ３７Ｂ、Ｓ（Ｏ）Ｒ３７Ｂ、ＳＯ２Ｒ３７Ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｒ３７Ｂ、ＣＯ（Ｏ）Ｒ３７Ｂ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ３７Ｂ、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ３７Ｂ、ＮＨ２、ＮＨＲ３７Ｂ、Ｎ（Ｒ３７Ｂ）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３７Ｂ、ＮＲ３７ＢＣ（Ｏ）Ｒ３７Ｂ、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ３７Ｂ、ＮＲ３７ＢＳ（Ｏ）２Ｒ３７Ｂ、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ３７Ｂ、ＮＲ３７ＢＣ（Ｏ）ＯＲ３７Ｂ、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ３７Ｂ、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３７Ｂ）２、ＮＲ３７ＢＣ（Ｏ）ＮＨＲ３７Ｂ、ＮＲ３７ＢＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３７Ｂ）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３７Ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３７Ｂ）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ３７Ｂ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ３７Ｂ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３７ＢＳＯ２Ｒ３７Ｂ、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ３７Ｂ、ＳＯ２Ｎ（Ｒ３７Ｂ）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ３７Ｂ、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ３７Ｂ）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩ置換基で置換されており；
Ｒ３７Ｂはアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；
Ｚ３はＲ３８、Ｒ３９またはＲ４０であり；
Ｒ３８は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ３８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３９は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ３９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４０はシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、これらのそれぞれは、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ４０Ａと縮合しており；Ｒ４０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２６およびＲ２７で表される部分は、独立に選択されるＲ４１、ＯＲ４１、ＳＲ４１、Ｓ（Ｏ）Ｒ４１、ＳＯ２Ｒ４１、Ｃ（Ｏ）Ｒ４１、ＣＯ（Ｏ）Ｒ４１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ４１、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ４１、ＮＨ２、ＮＨＲ４１、Ｎ（Ｒ４１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ４１、ＮＲ４１Ｃ（Ｏ）Ｒ４１、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ４１、ＮＲ４１Ｓ（Ｏ）２Ｒ４１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ４１、ＮＲ４１Ｃ（Ｏ）ＯＲ４１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ４１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４１）２、ＮＲ４１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ４１、ＮＲ４１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ４１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ４１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ４１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ４１ＳＯ２Ｒ４１、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ４１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ４１）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ４１、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ４１）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩの１つ、２つ、３つもしくは４つで置換されている（すなわち、Ｚ１ＡおよびＺ２Ａが存在しない場合）、またはさらに置換されており（すなわち、Ｚ１ＡおよびＺ２Ａが存在する場合）；
Ｒ４１はＲ４２、Ｒ４３、Ｒ４４またはＲ４５であり；
Ｒ４２は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ４２Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ４２Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４３は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ４３Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ４３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４４はシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、これらのそれぞれは、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ４４Ａと縮合しており；Ｒ４４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４５はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、これらのそれぞれは、置換されていないかまたは独立に選択されるＲ４６、ＯＲ４６、ＳＲ４６、Ｓ（Ｏ）Ｒ４６、ＳＯ２Ｒ４６、Ｃ（Ｏ）Ｒ４６、ＣＯ（Ｏ）Ｒ４６、ＯＣ（Ｏ）Ｒ４６、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ４６、ＮＨ２、ＮＨＲ４６、Ｎ（Ｒ４６）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ４６、ＮＲ４６Ｃ（Ｏ）Ｒ４６、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ４６、ＮＲ４６Ｓ（Ｏ）２Ｒ４６、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ４６、ＮＲ４６Ｃ（Ｏ）ＯＲ４６、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ４６、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４６）２、ＮＲ４６Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ４６、ＮＲ４６Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４６）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ４６、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４６）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ４６、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ４６、Ｃ（Ｏ）ＮＲ４６ＳＯ２Ｒ４６、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ４６、ＳＯ２Ｎ（Ｒ４６）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ４６、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ４６）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩの１つ、２つもしくは３つで置換されており；
Ｒ４６はアルキル、アルケニル、アルキニル、Ｒ４７、Ｒ４８またはＲ４９であり；
Ｒ４７は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ４７Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ４７Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４８は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ４８Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ４８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４９はシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、これらのそれぞれは、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ４９Ａと縮合しており；Ｒ４９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４２、Ｒ４２Ａ、Ｒ４３、Ｒ４３Ａ、Ｒ４４、Ｒ４４Ａ、Ｒ４７、Ｒ４７Ａ、Ｒ４８、Ｒ４８Ａ、Ｒ４９およびＲ４９Ａで表される部分は、独立に選択されるＲ５０、ＯＲ５０、ＳＲ５０、Ｓ（Ｏ）Ｒ５０、ＳＯ２Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）Ｒ５０、ＣＯ（Ｏ）Ｒ５０、ＯＣ（Ｏ）Ｒ５０、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ５０、ＮＨ２、ＮＨＲ５０、Ｎ（Ｒ５０）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５０、ＮＲ５０Ｃ（Ｏ）Ｒ５０、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ５０、ＮＲ５０Ｓ（Ｏ）２Ｒ５０、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ５０、ＮＲ５０Ｃ（Ｏ）ＯＲ５０、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ５０、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５０）２、ＮＲ５０Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５０、ＮＲ５０Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５０、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ５０、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５０ＳＯ２Ｒ５０、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５０、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ５０、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ５０）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩの１つ、２つ、３つまたは４つで独立に置換されており；
Ｒ５０はＲ５１、Ｒ５２、Ｒ５３またはＲ５４であり；
Ｒ５１は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ５１Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ５１Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ５２は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ５２Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ５２Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ５３はシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、これらのそれぞれは、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ５３Ａと縮合しており；Ｒ５３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ５４はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、これらのそれぞれは、置換されていないかまたは独立に選択されるＲ５５、ＯＲ５５、ＳＲ５５、Ｓ（Ｏ）Ｒ５５、ＳＯ２Ｒ５５、Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ５５、ＯＣ（Ｏ）Ｒ５５、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ５５、ＮＨ２、ＮＨＲ５５、Ｎ（Ｒ５５）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５５、ＮＲ５５Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ５５、ＮＲ５５Ｓ（Ｏ）２Ｒ５５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ５５、ＮＲ５５Ｃ（Ｏ）ＯＲ５５、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ５５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５５）２、ＮＲ５５Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５５、ＮＲ５５Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５５）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５５）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ５５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ５５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５５ＳＯ２Ｒ５５、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５５、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５５）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ５５、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ５５）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩの１つ、２つもしくは３つで置換されており；
Ｒ５５はアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；
それぞれの上記環状部分は、独立に選択されるＲ５７Ａ、Ｒ５７、ＯＲ５７、ＳＲ５７、Ｓ（Ｏ）Ｒ５７、ＳＯ２Ｒ５７、Ｃ（Ｏ）Ｒ５７、ＣＯ（Ｏ）Ｒ５７、ＯＣ（Ｏ）Ｒ５７、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ５７、ＮＨ２、ＮＨＲ５７、Ｎ（Ｒ５７）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５７、ＮＲ５７Ｃ（Ｏ）Ｒ５７、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ５７、ＮＲ５７Ｓ（Ｏ）２Ｒ５７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ５７、ＮＲ５７Ｃ（Ｏ）ＯＲ５７、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ５７、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５７）２、ＮＲ５７Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５７、ＮＲ５７Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５７）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５７）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ５７、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ５７、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５７ＳＯ２Ｒ５７、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５７、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５７）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ５７、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ５７）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩの１つ、２つ、３つ、４つもしくは５つで独立に、置換されていない、さらに置換されていない、置換されているまたはさらに置換されており；
Ｒ５７Ａはスピロシクリルであり；
Ｒ５７はＲ５８、Ｒ５９、Ｒ６０またはＲ６１であり；
Ｒ５８は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ５８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ５８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ５９は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ５９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ５９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ６０はシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、これらのそれぞれは、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ６０Ａと縮合しており；Ｒ６０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ６１はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、これらのそれぞれは、置換されていないかまたは独立に選択されるＲ６２、ＯＲ６２、ＳＲ６２、Ｓ（Ｏ）Ｒ６２、ＳＯ２Ｒ６２、Ｃ（Ｏ）Ｒ６２、ＣＯ（Ｏ）Ｒ６２、ＯＣ（Ｏ）Ｒ６２、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ６２、ＮＨ２、ＮＨＲ６２、Ｎ（Ｒ６２）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ６２、ＮＲ６２Ｃ（Ｏ）Ｒ６２、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ６２、ＮＲ６２Ｓ（Ｏ）２Ｒ６２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ６２、ＮＲ６２Ｃ（Ｏ）ＯＲ６２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ６２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６２）２、ＮＲ６２Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６２、ＮＲ６２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ６２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ６２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ６２ＳＯ２Ｒ６２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ６２、ＳＯ２Ｎ（Ｒ６２）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ６２、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ６２）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒの１つ、２つもしくは３つで置換されており；
Ｒ６２はＲ６３、Ｒ６４、Ｒ６５またはＲ６６であり；
Ｒ６３は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ６３Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ６３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ６４は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ６４Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ６４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ６５はシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、これらのそれぞれは、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ６５Ａと縮合しており；Ｒ６５Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ６６はアルキル、アルケニルまたはアルケニルであり、これらのそれぞれは、置換されていないかまたは独立に選択されるＲ６７、ＯＲ６７、ＳＲ６７、Ｓ（Ｏ）Ｒ６７、ＳＯ２Ｒ６７、Ｃ（Ｏ）Ｒ６７、ＣＯ（Ｏ）Ｒ６７、ＯＣ（Ｏ）Ｒ６７、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ６７、ＮＨ２、ＮＨＲ６７、Ｎ（Ｒ６７）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ６７、ＮＲ６７Ｃ（Ｏ）Ｒ６７、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ６７、ＮＲ６７Ｓ（Ｏ）２Ｒ６７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ６７、ＮＲ６７Ｃ（Ｏ）ＯＲ６７、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ６７、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６７）２、ＮＲ６７Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６７、ＮＲ６７Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６７）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６７）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ６７、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ６７、Ｃ（Ｏ）ＮＲ６７ＳＯ２Ｒ６７、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ６７、ＳＯ２Ｎ（Ｒ６７）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ６７、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ６７）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基の１つ、２つもしくは３つで置換されており；
Ｒ６７はアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；
Ｒ５７Ａ、Ｒ５８、Ｒ５９、Ｒ６０、Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５およびＲ６７で表される部分は、置換されていないかまたは独立に選択されるＲ６８、ＯＲ６８、ＳＲ６８、Ｓ（Ｏ）Ｒ６８、ＳＯ２Ｒ６８、Ｃ（Ｏ）Ｒ６８、ＣＯ（Ｏ）Ｒ６８、ＯＣ（Ｏ）Ｒ６８、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ６８、ＮＨ２、ＮＨＲ６８、Ｎ（Ｒ６８）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ６８、ＮＲ６８Ｃ（Ｏ）Ｒ６８、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ６８、ＮＲ６８Ｓ（Ｏ）２Ｒ６８、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ６８、ＮＲ６８Ｃ（Ｏ）ＯＲ６８、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ６８、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６８）２、ＮＲ６８Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６８、ＮＲ６８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６８）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６８、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６８）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ６８、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ６８、Ｃ（Ｏ）ＮＲ６８ＳＯ２Ｒ６８、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ６８、ＳＯ２Ｎ（Ｒ６８）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ６８、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ６８）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩの１つ、２つ、３つまたは４つで置換されており；
Ｒ６８はＲ６９、Ｒ７０、Ｒ７１またはＲ７２であり；
Ｒ６９は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ６９Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ６９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ７０は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ７０Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ７０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ７１はシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、これらのそれぞれは、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ７１Ａと縮合しており；Ｒ７１Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ７２はアルキル、アルケニルまたはアルケニルであり、これらのそれぞれは、置換されていないかまたは独立に選択されるＲ７３、ＯＲ７３、ＳＲ７３、Ｓ（Ｏ）Ｒ７３、ＳＯ２Ｒ７３、Ｃ（Ｏ）Ｒ７３、ＣＯ（Ｏ）Ｒ７３、ＯＣ（Ｏ）Ｒ７３、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ７３、ＮＨ２、ＮＨＲ７３、Ｎ（Ｒ７３）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ７３、ＮＲ７３Ｃ（Ｏ）Ｒ７３、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ７３、ＮＲ７３Ｓ（Ｏ）２Ｒ７３、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ７３、ＮＲ７３Ｃ（Ｏ）ＯＲ７３、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ７３、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７３）２、ＮＲ７３Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７３、ＮＲ７３Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７３）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７３、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７３）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ７３、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ７３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ７３ＳＯ２Ｒ７３、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ７３、ＳＯ２Ｎ（Ｒ７３）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ７３、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ７３）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩの１つ、２つもしくは３つで置換されており；
Ｒ７３はアルキル、アルケニル、アルケニル、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；
Ｒ６９、Ｒ７０およびＲ７１で表される部分は、置換されていないかまたは独立に選択されるＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、ＳＯ２ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒもしくはＩの１つ、２つ、３つもしくは４つで置換されている。）
を有する化合物または治療的に許容されるこれらの塩、プロドラッグもしくはプロドラッグの塩に関する。
本発明の他の実施形態は、
Ａ１はＮまたはＣ（Ａ２）であり；
Ａ２は、Ｈ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２ ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
Ｂ１は、Ｈ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２ ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
Ｄ１は、Ｈ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２ ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
Ｅ１は、Ｈ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２ ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、＿Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
Ｙ１は、Ｈ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｒ１７、ＯＲ１７、Ｃ（Ｏ）Ｒ１７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１７、ＳＲ１７、ＳＯ２Ｒ１７、ＮＨ２、ＮＨＲ１７、Ｎ（Ｒ１７）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１７）２、ＮＨＳ（Ｏ）Ｒ１７またはＮＨＳＯ２Ｒ１７であり；あるいは
Ｅ１およびＹ１は、これらが結合している原子と一緒にベンゼン、ナフチレン、ヘテロアレーン シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ａ２、Ｂ１およびＤ１は独立に選択されるＨ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２ ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；あるいは
Ｙ１およびＢ１は、これらが結合している原子と一緒にベンゼン、ナフチレン、ヘテロアレーン シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ａ２、Ｄ１およびＥ１は独立に選択されるＨ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２ ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；あるいは
Ａ２およびＢ１は、これらが結合している原子と一緒にベンゼン、ナフチレン、ヘテロアレーン シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｄ１、Ｅ１およびＹ１は独立に選択されるＨ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２ ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；あるいは
Ａ２およびＤ１は、これらが結合している原子と一緒にベンゼン、ナフタレン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｂ１、Ｅ１およびＹ１は独立に選択されるＨ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２ ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
Ｒ１はＲ２、Ｒ３、Ｒ４またはＲ５であり；
Ｒ１Ａはシクロアルキル、シクロアルケニルまたはシクロアルキニルであり；
Ｒ２は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２Ａはシクロアルカンまたはヘテロシクロアルカンであり；
Ｒ３は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ３Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３Ａはシクロアルカンまたはヘテロシクロアルカンであり；
Ｒ４はシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、これらのそれぞれは、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ４Ａと縮合しており；Ｒ４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ５は、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、これらのそれぞれは、置換されていないかまたは独立に選択されるＲ６、ＮＣ（Ｒ６Ａ）（Ｒ６Ｂ）、Ｒ７、ＯＲ７、ＳＲ７、Ｓ（Ｏ）Ｒ７、ＳＯ２Ｒ７、ＮＨＲ７、Ｎ（Ｒ７）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ７、ＮＲ７Ｃ（Ｏ）Ｒ７、ＮＨＳＯ２Ｒ７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ７、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ７、ＳＯ２Ｎ（Ｒ７）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ７、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＲ１、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩの１つ、２つもしくは３つで置換されており；
Ｒ６はＣ２−Ｃ５−スピロアルキルであり、これらのそれぞれは、置換されていないかまたはＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ２、ＮＨ（ＣＨ３）もしくはＮ（ＣＨ３）２で置換されており；
Ｒ６ＡおよびＲ６Ｂは独立に選択されるアルキルであり、またはそれらが結合しているＮと一緒にＲ６Ｃであり；
Ｒ６Ｃは、アジリジン−１−イル、アゼチジン−１−イル、ピロリジン−１−イルまたはピペリジン−１−イルであり、それぞれは、置き換えられていないかまたはＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２もしくはＮＨで置き換えられている１つのＣＨ２部分を有しており；
Ｒ７はＲ８、Ｒ９、Ｒ１０またはＲ１１であり；
Ｒ８は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ９は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１０はシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、これらのそれぞれは、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ１０Ａと縮合しており；Ｒ１０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１１はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、これらのそれぞれは、置換されていないかまたは独立に選択されるＲ１２、ＯＲ１２、ＳＲ１２、Ｓ（Ｏ）Ｒ１２、ＳＯ２Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、ＣＯ（Ｏ）Ｒ１２、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１２、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ１２、ＮＨ２、ＮＨＲ１２、Ｎ（Ｒ１２）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１２、ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ１２、ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１２、ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１２、ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２ＳＯ２Ｒ１２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１２、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ１２、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ１２）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩの１つ、２つもしくは３つで置換されており；
Ｒ１２はＲ１３、Ｒ１４、Ｒ１５またはＲ１６であり；
Ｒ１３は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ１３Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１４は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ１４Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ１４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１５はシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり、これらのそれぞれは、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ１５Ａと縮合しており；Ｒ１５Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１６はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ１７はＲ１８、Ｒ１９、Ｒ２０またはＲ２１であり；
Ｒ１８は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ１８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１９は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ１９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ１９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２０はシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、これらのそれぞれは、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２０Ａと縮合しており；Ｒ２０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２１はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、これらのそれぞれは、置換されていないかまたは独立に選択されるＲ２２、ＯＲ２２、ＳＲ２２、Ｓ（Ｏ）Ｒ２２、ＳＯ２Ｒ２２、Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、ＣＯ（Ｏ）Ｒ２２、ＯＣ（Ｏ）Ｒ２２、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ２２、ＮＨ２、ＮＨＲ２２、Ｎ（Ｒ２２）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ２２、ＮＲ２２Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ２２、ＮＲ２２Ｓ（Ｏ）２Ｒ２２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ２２、ＮＲ２２Ｃ（Ｏ）ＯＲ２２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ２２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、ＮＲ２２Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２２、ＮＲ２２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ２２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ２２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ２２ＳＯ２Ｒ２２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ２２、ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ２２、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ２２）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩの１つ、２つもしくは３つで置換されており；
Ｒ２２はＲ２３、Ｒ２４またはＲ２５であり；
Ｒ２３は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２３Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２４は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２４Ａと縮合しているヘテロアレーンであり；Ｒ２４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２５はシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、これらのそれぞれは、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２５Ａと縮合しており；Ｒ２５Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｚ１はＲ２６またはＲ２７であり；
Ｚ２はＲ２８、Ｒ２９またはＲ３０であり；
Ｚ１ＡとＺ２Ａはどちらも存在しないかまたは一緒になってＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２もしくはＺ１２Ａを形成しており；
Ｚ１２Ａは、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ３）、Ｓ、Ｓ（Ｏ）またはＳＯ２で置き換えられている１つもしくは２つのＣＨ２部分を有するＣ２−Ｃ６−アルキレンであり；
Ｌ１は、Ｒ３７、ＯＲ３７、ＳＲ３７、Ｓ（Ｏ）Ｒ３７、ＳＯ２Ｒ３７、Ｃ（Ｏ）Ｒ３７、ＣＯ（Ｏ）Ｒ３７、ＯＣ（Ｏ）Ｒ３７、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ３７、ＮＨＲ３７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３７、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ３７、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ３７、ＳＯ２ＮＨ、ＳＯ２ＮＨＲ３７、Ｃ（Ｎ）ＮＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ３７であり；
Ｒ２６は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２６Ａと縮合しているフェニレンであり；Ｒ２６Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２７は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２７Ａと縮合しているヘテロアリーレンであり；Ｒ２７Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２８は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２８Ａと縮合しているフェニレンであり；Ｒ２８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２９は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２９Ａと縮合しているヘテロアリーレンであり；Ｒ２９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３０はシクロアルキレン、シクロアルケニレン、ヘテロシクロアルキレンまたはヘテロシクロアルケニレンであり、これらのそれぞれは、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ３０Ａと縮合しており；Ｒ３０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３７は結合またはＲ３７Ａであり；
Ｒ３７Ａはアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレンであり、これらのそれぞれは、置換されていないかまたは１つ、２つもしくは３つの独立に選択されるＲ３７Ｂ、ＯＲ３７Ｂ、ＳＲ３７Ｂ、Ｓ（Ｏ）Ｒ３７Ｂ、ＳＯ２Ｒ３７Ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｒ３７Ｂ、ＣＯ（Ｏ）Ｒ３７Ｂ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ３７Ｂ、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ３７Ｂ、ＮＨ２、ＮＨＲ３７Ｂ、Ｎ（Ｒ３７Ｂ）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３７Ｂ、ＮＲ３７ＢＣ（Ｏ）Ｒ３７Ｂ、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ３７Ｂ、ＮＲ３７ＢＳ（Ｏ）２Ｒ３７Ｂ、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ３７Ｂ、ＮＲ３７ＢＣ（Ｏ）ＯＲ３７Ｂ、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ３７Ｂ、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３７Ｂ）２、ＮＲ３７ＢＣ（Ｏ）ＮＨＲ３７Ｂ、ＮＲ３７ＢＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３７Ｂ）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３７Ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３７Ｂ）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ３７Ｂ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ３７Ｂ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３７ＢＳＯ２Ｒ３７Ｂ、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ３７Ｂ、ＳＯ２Ｎ（Ｒ３７Ｂ）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ３７Ｂ、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ３７Ｂ）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩ置換基で置換されており；
Ｒ３７Ｂはアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；
Ｚ３はＲ３８、Ｒ３９またはＲ４０であり；
Ｒ３８は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ３８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３９は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ３９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４０はシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、これらのそれぞれは、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ４０Ａと縮合しており；Ｒ４０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２６およびＲ２７で表される部分は、ＯＲ４１で置換されており；
Ｒ４１はＲ４２、Ｒ４３、Ｒ４４またはＲ４５であり；
Ｒ４２は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ４２Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ４２Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４３は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ４３Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ４３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４４はシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、これらのそれぞれは、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ４４Ａと縮合しており；Ｒ４４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４５はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、これらのそれぞれは、置換されていないかまたは独立に選択されるＲ４６、ＯＲ４６、ＳＲ４６、Ｓ（Ｏ）Ｒ４６、ＳＯ２Ｒ４６、Ｃ（Ｏ）Ｒ４６、ＣＯ（Ｏ）Ｒ４６、ＯＣ（Ｏ）Ｒ４６、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ４６、ＮＨ２、ＮＨＲ４６、Ｎ（Ｒ４６）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ４６、ＮＲ４６Ｃ（Ｏ）Ｒ４６、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ４６、ＮＲ４６Ｓ（Ｏ）２Ｒ４６、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ４６、ＮＲ４６Ｃ（Ｏ）ＯＲ４６、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ４６、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４６）２、ＮＲ４６Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ４６、ＮＲ４６Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４６）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ４６、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４６）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ４６、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ４６、Ｃ（Ｏ）ＮＲ４６ＳＯ２Ｒ４６、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ４６、ＳＯ２Ｎ（Ｒ４６）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ４６、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ４６）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩの１つ、２つもしくは３つで置換されており；
Ｒ４６はアルキル、アルケニル、アルキニル、Ｒ４７、Ｒ４８またはＲ４９であり；
Ｒ４７は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ４７Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ４７Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４８は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ４８Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ４８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４９はシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、これらのそれぞれは、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ４９Ａと縮合しており；Ｒ４９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４２、Ｒ４２Ａ、Ｒ４３、Ｒ４３Ａ、Ｒ４４、Ｒ４４Ａ、Ｒ４７、Ｒ４７Ａ、Ｒ４８、Ｒ４８Ａ、Ｒ４９およびＲ４９Ａで表される部分は、独立に選択されるＲ５０、ＯＲ５０、ＳＲ５０、Ｓ（Ｏ）Ｒ５０、ＳＯ２Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）Ｒ５０、ＣＯ（Ｏ）Ｒ５０、ＯＣ（Ｏ）Ｒ５０、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ５０、ＮＨ２、ＮＨＲ５０、Ｎ（Ｒ５０）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５０、ＮＲ５０Ｃ（Ｏ）Ｒ５０、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ５０、ＮＲ５０Ｓ（Ｏ）２Ｒ５０、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ５０、ＮＲ５０Ｃ（Ｏ）ＯＲ５０、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ５０、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５０）２、ＮＲ５０Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５０、ＮＲ５０Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５０、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ５０、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５０ＳＯ２Ｒ５０、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５０、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ５０、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ５０）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩの１つ、２つ、３つまたは４つで独立に置換されており；
Ｒ５０はＲ５１、Ｒ５２、Ｒ５３またはＲ５４であり；
Ｒ５１は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ５１Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ５１Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ５２は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ５２Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ５２Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ５３はシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、これらのそれぞれは、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ５３Ａと縮合しており；Ｒ５３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ５４はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、これらのそれぞれは、置換されていないかまたは独立に選択されるＲ５５、ＯＲ５５、ＳＲ５５、Ｓ（Ｏ）Ｒ５５、ＳＯ２Ｒ５５、Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ５５、ＯＣ（Ｏ）Ｒ５５、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ５５、ＮＨ２、ＮＨＲ５５、Ｎ（Ｒ５５）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５５、ＮＲ５５Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ５５、ＮＲ５５Ｓ（Ｏ）２Ｒ５５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ５５、ＮＲ５５Ｃ（Ｏ）ＯＲ５５、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ５５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５５）２、ＮＲ５５Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５５、ＮＲ５５Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５５）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５５）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ５５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ５５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５５ＳＯ２Ｒ５５、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５５、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５５）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ５５、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ５５）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩの１つ、２つもしくは３つで置換されており；
Ｒ５５はアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；
それぞれの上記環状部分は、独立に選択されるＲ５７Ａ、Ｒ５７、ＯＲ５７、ＳＲ５７、Ｓ（Ｏ）Ｒ５７、ＳＯ２Ｒ５７、Ｃ（Ｏ）Ｒ５７、ＣＯ（Ｏ）Ｒ５７、ＯＣ（Ｏ）Ｒ５７、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ５７、ＮＨ２、ＮＨＲ５７、Ｎ（Ｒ５７）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５７、ＮＲ５７Ｃ（Ｏ）Ｒ５７、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ５７、ＮＲ５７Ｓ（Ｏ）２Ｒ５７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ５７、ＮＲ５７Ｃ（Ｏ）ＯＲ５７、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ５７、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５７）２、ＮＲ５７Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５７、ＮＲ５７Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５７）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５７）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ５７、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ５７、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５７ＳＯ２Ｒ５７、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５７、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５７）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ５７、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ５７）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩの１つ、２つ、３つ、４つもしくは５つで独立に、置換されていない、さらに置換されていない、置換されているまたはさらに置換されており；
Ｒ５７はＲ５８、Ｒ５９、Ｒ６０またはＲ６１であり；
Ｒ５７Ａはスピロシクリルであり；
Ｒ５８は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ５８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ５８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ５９は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ５９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ５９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ６０はシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、これらのそれぞれは、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ６０Ａと縮合しており；Ｒ６０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ６１はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、これらのそれぞれは、置換されていないかまたは独立に選択されるＲ６２、ＯＲ６２、ＳＲ６２、Ｓ（Ｏ）Ｒ６２、ＳＯ２Ｒ６２、Ｃ（Ｏ）Ｒ６２、ＣＯ（Ｏ）Ｒ６２、ＯＣ（Ｏ）Ｒ６２、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ６２、ＮＨ２、ＮＨＲ６２、Ｎ（Ｒ６２）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ６２、ＮＲ６２Ｃ（Ｏ）Ｒ６２、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ６２、ＮＲ６２Ｓ（Ｏ）２Ｒ６２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ６２、ＮＲ６２Ｃ（Ｏ）ＯＲ６２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ６２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６２）２、ＮＲ６２Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６２、ＮＲ６２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ６２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ６２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ６２ＳＯ２Ｒ６２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ６２、ＳＯ２Ｎ（Ｒ６２）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ６２、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ６２）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩの１つ、２つもしくは３つで置換されており；
Ｒ６２はＲ６３、Ｒ６４、Ｒ６５またはＲ６６であり；
Ｒ６３は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ６３Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ６３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ６４は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ６４Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ６４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ６５はシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、これらのそれぞれは、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ６５Ａと縮合しており；Ｒ６５Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ６６はアルキル、アルケニルまたはアルケニルであり、これらのそれぞれは、置換されていないかまたは独立に選択されるＲ６７、ＯＲ６７、ＳＲ６７、Ｓ（Ｏ）Ｒ６７、ＳＯ２Ｒ６７、Ｃ（Ｏ）Ｒ６７、ＣＯ（Ｏ）Ｒ６７、ＯＣ（Ｏ）Ｒ６７、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ６７、ＮＨ２、ＮＨＲ６７、Ｎ（Ｒ６７）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ６７、ＮＲ６７Ｃ（Ｏ）Ｒ６７、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ６７、ＮＲ６７Ｓ（Ｏ）２Ｒ６７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ６７、ＮＲ６７Ｃ（Ｏ）ＯＲ６７、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ６７、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６７）２、ＮＲ６７Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６７、ＮＲ６７Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６７）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６７）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ６７、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ６７、Ｃ（Ｏ）ＮＲ６７ＳＯ２Ｒ６７、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ６７、ＳＯ２Ｎ（Ｒ６７）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ６７、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ６７）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基の１つ、２つもしくは３つで置換されており；
Ｒ６７はアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；
Ｒ５７Ａ、Ｒ５８、Ｒ５９、Ｒ６０、Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５およびＲ６７で表される部分は、置換されていないかまたは独立に選択されるＲ、ＯＲ６８、ＳＲ６８、Ｓ（Ｏ）Ｒ６８、ＳＯ２Ｒ６８、Ｃ（Ｏ）Ｒ６８、ＣＯ（Ｏ）Ｒ６８、ＯＣ（Ｏ）Ｒ６８、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ６８、ＮＨ２、ＮＨＲ６８、Ｎ（Ｒ６８）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ６８、ＮＲ６８Ｃ（Ｏ）Ｒ６８、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ６８、ＮＲ６８Ｓ（Ｏ）２Ｒ６８、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ６８、ＮＲ６８Ｃ（Ｏ）ＯＲ６８、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ６８、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６８）２、ＮＲ６８Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６８、ＮＲ６８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６８）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６８、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６８）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ６８、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ６８、Ｃ（Ｏ）ＮＲ６８ＳＯ２Ｒ６８、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ６８、ＳＯ２Ｎ（Ｒ６８）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ６８、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ６８）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩの１つ、２つ、３つまたは４つで置換されており；
Ｒ６８はＲ６９、Ｒ７０、Ｒ７１またはＲ７２であり；
Ｒ６９は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ６９Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ６９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ７０は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ７０Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ７０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ７１はシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、これらのそれぞれは、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ７１Ａと縮合しており；Ｒ７１Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ７２はアルキル、アルケニルまたはアルケニルであり、これらのそれぞれは、置換されていないかまたは独立に選択されるＲ７３、ＯＲ７３、ＳＲ７３、Ｓ（Ｏ）Ｒ７３、ＳＯ２Ｒ７３、Ｃ（Ｏ）Ｒ７３、ＣＯ（Ｏ）Ｒ７３、ＯＣ（Ｏ）Ｒ７３、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ７３、ＮＨ２、ＮＨＲ７３、Ｎ（Ｒ７３）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ７３、ＮＲ７３Ｃ（Ｏ）Ｒ７３、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ７３、ＮＲ７３Ｓ（Ｏ）２Ｒ７３、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ７３、ＮＲ７３Ｃ（Ｏ）ＯＲ７３、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ７３、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７３）２、ＮＲ７３Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７３、ＮＲ７３Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７３）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７３、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７３）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ７３、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ７３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ７３ＳＯ２Ｒ７３、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ７３、ＳＯ２Ｎ（Ｒ７３）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ７３、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ７３）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩの１つ、２つもしくは３つで置換されており；
Ｒ７３はアルキル、アルケニル、アルケニル、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；
Ｒ６９、Ｒ７０およびＲ７１で表される部分は、置換されていないかまたは独立に選択されるＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、ＳＯ２ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒもしくはＩの１つ、２つ、３つもしくは４つで置換されている
式（Ｉ）の化合物に関する。
式（Ｉ）の１つの実施形態では、Ａ１はＮである。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）である。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨである。
式（Ｉ）の１つの実施形態では、Ｂ１はＯＲ１またはＮＨＲ１である。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１である。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１である。
式（Ｉ）の１つの実施形態では、Ｄ１はＨである。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨである。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１であり；Ｄ１はＨである。
式（Ｉ）の１つの実施形態では、Ｅ１はＨである。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。
式（Ｉ）の１つの実施形態では、Ｙ１はＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、Ｒ１７またはＳＯ２Ｒ１７である。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｙ１はＮＯ２である。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｙ１はＣｌである。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｙ１はＳＯ２Ｒ１７であり；Ｒ１７は本明細書で定義する通りである。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｙ１はＳＯ２Ｒ１７であり；Ｒ１７はアルキルである。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｙ１はＲ１７であり；Ｒ１７はアルキニルである。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＮＯ２またはＳＯ２Ｒ１７であり；Ｒ１７はアルキルまたはアルキニルである。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＮＯ２である。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＳＯ２Ｒ１７であり、Ｒ１７は３つのＦで置換されたアルキルである。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＣｌである。
式（Ｉ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ４またはＲ５である。式（Ｉ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ４である。式（Ｉ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ５である。式（Ｉ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルである。式（Ｉ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルである。式（Ｉ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はヘテロシクロアルキルである。
式（Ｉ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ４であり
；Ｒ４はシクロアルキルであり；Ｒ４は置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；そのシクロアルキル環は本明細書で定義されるように置換されている。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；そのシクロアルキル環はＲ５７、ＮＨＲ５７またはＮ（Ｒ５７）２で置換されている。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；そのシクロアルキル環はシクロヘキシルであり；そのシクロヘキシル環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０である。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；そのシクロアルキル環はシクロヘキシルであり；そのシクロヘキシル環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０であり；Ｒ６０はヘテロシクロアルキルである。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；そのシクロアルキル環はシクロヘキシルであり；そのシクロヘキシル環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０であり；Ｒ６０はヘテロシクロアルキルであり；そのヘテロシクロアルキル環はモルホリニルまたはピペラジニルである。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；そのシクロアルキル環はＮ（Ｒ５７）２で置換されている。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；そのシクロアルキル環はシクロヘキシルであり；そのシクロヘキシル環はＮ（Ｒ５７）２で置換されている。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；そのシクロアルキル環はシクロヘキシルであり；そのシクロヘキシル環はＮ（Ｒ５７）２で置換されており、Ｒ５７はＲ６１であり、Ｒ６１は置換されていないアルキルである。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；そのシクロアルキル環はシクロヘキシルであり；そのシクロヘキシル環はＮ（Ｒ５７）２で置換されており、Ｒ５７はＲ６０であり、Ｒ６０は置換されていないシクロアルキルである。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；そのシクロアルキル環はＮＨＲ５７で置換されている。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；そのシクロアルキル環はシクロヘキシルであり；そのシクロヘキシル環はＮＨＲ５７で置換されている。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；そのシクロアルキル環はシクロヘキシルであり；そのシクロヘキシル環はＮＨＲ５７で置換されており、Ｒ５７はＲ６０であり、Ｒ６０は置換されていないヘテロシクロアルキルである。
式（Ｉ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はヘテロシクロアルキルであり；Ｒ４は置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はヘテロシクロアルキルであり；そのヘテロシクロアルキル環は本明細書で定義されるように置換されている。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はヘテロシクロアルキルであり；そのヘテロシクロアルキル環はＲ５７で置換されている。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はヘテロシクロアルキルであり；そのヘテロシクロアルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）であり；そのヘテロシクロアルキル環はさらに１つ、２つ、３つ、４つまたは５つのＲ５７で置換されており；ＳＯ２Ｒ５７またはＯＨ、Ｒ５７はＲ６０またはＲ６１である。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はヘテロシクロアルキルであり；そのヘテロシクロアルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）であり；そのピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）；環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０またはＲ６１であり；Ｒ６０はシクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであり；Ｒ６１はアルキルである。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はヘテロシクロアルキルであり；そのヘテロシクロアルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）であり；そのピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）；環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０であり；Ｒ６０はヘテロシクロアルキルであり、そのヘテロシクロアルキルはテトラヒドロピラニルまたはオキセタニルである。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はヘテロシクロアルキルであり；そのヘテロシクロアルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）であり；そのピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）；環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０であり；Ｒ６０はシクロアルキルであり、そのシクロアルキルはシクロプロピルまたはシクロペンチルである。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はヘテロシクロアルキルであり；そのヘテロシクロアルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）であり、そのピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）環は１つ、２つ、３つ、４つまたは５つのＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６１であり；Ｒ６１はアルキルであり；そのアルキルはＣ１−アルキル、Ｃ２−アルキルまたはＣ３−アルキルである。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はヘテロシクロアルキルであり；そのヘテロシクロアルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）であり、そのピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）環は１つ、２つ、３つ、４つまたは５つのＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６１であり；Ｒ６１はアルキルであり；そのアルキルはＣ１−アルキル、Ｃ２−アルキルまたはＣ３−アルキルであり；そのＣ１−アルキル、Ｃ２−アルキルまたはＣ３−アルキルは置換されていないかまたは置換されている。
式（Ｉ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ５であり；Ｒ５は置換されていないかまたは置換されているアルキルである。式（Ｉ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ５であり；Ｒ５は置換されていないかまたはＲ７、ＯＲ７、Ｎ（Ｒ７）２またはＯＨで置換されているアルキルである。
式（Ｉ）の１つの実施形態では、Ｒ７はＲ１０またはＲ１１であり、それらは置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ１０であり、それは置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ１１であり、それは置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。
式（Ｉ）の１つの実施形態では、Ｒ１０はシクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであり、それらは置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｒ１０はヘテロシクロアルキルであり、それは置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｒ１０はテトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、モルホリニル、ジオキサニル、ピペリジニル、ピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）またはピロリジニルであり、それらは置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｒ１０はテトラヒドロピラニルであり、それは置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｒ１０はモルホリニルであり、それは置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｒ１０はシクロアルキルであり、それは置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｒ１０はシクロヘキシルであり、それは置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。
式（Ｉ）の１つの実施形態では、Ｒ１１は置換されていないアルキルである。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｒ１１はメチルであり、それは置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｒ１１はアルキルであり、それは本明細書で定義されるように置換されている。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ｒ１１はアルキルであり、それはＯＲ１２で置換されており、Ｒ１２はＲ１６であり、Ｒ１６はアルキルである。
本発明の他の実施形態は、
Ａ１はＮまたはＣ（Ａ２）であり；
Ａ２はＨであり；
Ｂ１はＯＲ１、ＮＨＲ１であり；
Ｄ１はＨであり；
Ｅ１はＨであり；
Ｙ１はＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ，ＣＦ３、Ｒ１７、またはＳＯ２Ｒ１７であり；
Ｒ１はＲ４またはＲ５であり；
Ｒ４はシクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであり；
Ｒ５はアルキルまたはアルキニルであり、これらのそれぞれは、置換されていないかまたは独立に選択されるＲ７、ＯＲ７、Ｎ（Ｒ７）２、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩの１つ、２つもしくは３つで置換されており；
Ｒ７はＲ１０またはＲ１１であり；
Ｒ１０はシクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであり；
Ｒ１１はアルキルであり、これらのそれぞれは、置換されていないかまたは独立に選択されるＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩの１つ、２つもしくは３つで置換されており；
Ｒ１７はＲ２１であり；
Ｒ２１はアルキルまたはアルキニルであり、これらのそれぞれは、置換されていないかまたは独立に選択されるＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩの１つ、２つもしくは３つで置換されており；
Ｚ１はＲ２６であり；
Ｚ２はＲ３０であり；
Ｚ１ＡとＺ２Ａはどちらも存在せず；
Ｌ１はＲ３７であり；
Ｒ２６は、フェニレンであり；
Ｒ３０はヘテロシクロアルキレンであり；
Ｒ３７はＲ３７Ａであり；
Ｒ３７Ａはアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレンであり、これらのそれぞれは、置換されていないかまたは１つ、２つもしくは３つの独立に選択されるＦ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩ置換基で置換されており；
Ｚ３はＲ３８またはＲ４０であり；
Ｒ３８は、縮合していないかまたはＲ３８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３８Ａはヘテロシクロアルカンであり；
Ｒ４０はシクロアルケニルまたはヘテロシクロアルケニルであり；
Ｒ２６およびＲ２７で表される部分は、独立に選択されるＲ４１、ＯＲ４１またはＮＨＲ４１の１つ、２つ、３つもしくは４つで置換されている（すなわち、Ｚ１ＡおよびＺ２Ａが存在しない場合）、またはさらに置換されており（すなわち、Ｚ１ＡおよびＺ２Ａが存在する場合）；
Ｒ４１はＲ４２、Ｒ４３またはＲ４５であり；
Ｒ４２は、縮合していないかまたはヘテロアレーンもしくはＲ４２Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ４２Ａはヘテロシクロアルカンであり；
Ｒ４３は、縮合していないかまたはヘテロアレーンと縮合しているヘテロアリールであり；
Ｒ４５はアルキルであり、これらのそれぞれは、置換されていないかまたは独立に選択されるＲ４６、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩの１つ、２つもしくは３つで置換されており；
Ｒ４６はＲ４７またはＲ４８であり；
Ｒ４７はフェニルであり；
Ｒ４８はヘテロアリールであり；
Ｒ４２、Ｒ４２Ａ、Ｒ４３、Ｒ４３Ａ、Ｒ４４、Ｒ４４Ａ、Ｒ４７、Ｒ４７Ａ、Ｒ４８、Ｒ４８Ａ、Ｒ４９およびＲ４９Ａで表される部分は、独立に選択されるＲ５０、ＯＲ５０、ＣＯ（Ｏ）Ｒ５０、ＮＨ２、ＮＨＲ５０、Ｎ（Ｒ５０）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５０、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ５０、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５０、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５０）２、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩの１つ、２つ、３つまたは４つで独立に置換されており；
Ｒ５０はＲ５１、Ｒ５２、Ｒ５３またはＲ５４であり；
Ｒ５１はフェニルであり；
Ｒ５２はヘテロアリールであり；
Ｒ５３はシクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであり；
Ｒ５４はアルキルであり、これらのそれぞれは、置換されていないかまたは独立に選択されるＲ５５、ＯＲ５５、Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、ＮＨ２、ＮＨＲ５５、Ｎ（Ｒ５５）２、ＮＲ５５Ｃ（Ｏ）ＯＲ５５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５５）２、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩの１つ、２つもしくは３つで置換されており；
Ｒ５５はアルキル、フェニルまたはヘテロシクロアルキルであり；
それぞれの上記環状部分は、独立に選択されるＲ５７Ａ、Ｒ５７、ＯＲ５７、ＳＯ２Ｒ５７、Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ５７、ＮＨ２、ＮＨＲ５７、Ｎ（Ｒ５７）２、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩの１つ、２つ、３つ、４つもしくは５つで独立に、置換されていない、さらに置換されていない、置換されているまたはさらに置換されており；
Ｒ５７Ａはスピロシクリルであり；
Ｒ５７はＲ５８、Ｒ６０またはＲ６１であり；
Ｒ５８は、フェニルであり；
Ｒ６０はシクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであり；
Ｒ６１はアルキルまたはアルケニルであり、これらのそれぞれは、置換されていないかまたは独立に選択されるＲ６２、ＯＲ６２、Ｎ（Ｒ６２）２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６２）２、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩの１つ、２つもしくは３つで置換されており；
Ｒ６２はＲ６３、Ｒ６４、Ｒ６５またはＲ６６であり；
Ｒ６３はフェニルであり；
Ｒ６４はヘテロアリールであり；
Ｒ６５はシクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであり；
Ｒ６６はアルキルであり、これらのそれぞれは、置換されていないかまたは独立に選択されるＯＲ６７、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基の１つ、２つもしくは３つで置換されており；
Ｒ６７はアルキルであり；
Ｒ５７Ａ、Ｒ５８、Ｒ５９、Ｒ６０、Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５およびＲ６７で表される部分は、置換されていないかまたは独立に選択されるＲ６８、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩの１つ、２つ、３つまたは４つで置換されており；
Ｒ６８はＲ７１またはＲ７２であり；
Ｒ７１はヘテロシクロアルキルであり；
Ｒ７２はアルキルであり、これらは、置換されていないかまたは独立に選択されるＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩの１つ、２つもしくは３つで置換されている
式（Ｉ）の化合物に関する。
さらに他の実施形態は、
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（（ジメチルアミノ）メチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（メチルアミノ）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ニトロフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（ヒドロキシメチル）フェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ）ベンズアミド；
２−（３−（アセチルアミノ）フェノキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（４−アミノフェノキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−アミノフェノキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−メトキシフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（ジメチルアミノ）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−シアノフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）オキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）オキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（３−（ジメチルアミノ）−３−オキソプロピル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（５−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニルカルバモイル）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（（ジメチルアミノ）メチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（３−モルホリン−４−イルフェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イル）フェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（４−アミノ−３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−イソプロピルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−ブロモフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（３−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−ブロモフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−エチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（７−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（４−アミノ−３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−４−（２−ピロリジン−１−イルエチル）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（３−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘプタ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（３−（トリフルオロメチル）フェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イル）オキシ）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロ−４−フルオロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロペンタ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（３−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（３−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−モルホリン−４−イルフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（（３−（３−モルホリン−４−イル−３−オキソプロピル）−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）ベンズアミド；
２−（３−（ベンジルオキシ）フェノキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−１，１−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−シアノフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（３−（３−モルホリン−４−イル−３−オキソプロピル）−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（３−（３−モルホリン−４−イルプロピル）−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（（ジメチルアミノ）メチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ニトロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェノキシ）ベンジル（エチル）カルバメート；
ｔｅｒｔ−ブチル３−（５−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェノキシ）ベンジル（エチル）カルバメート；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（（エチルアミノ）メチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（（エチルアミノ）メチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（４−（アセチルアミノ）フェノキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェノキシ）フェニルカルバメート；
２−（１，１’−ビフェニル−２−イルオキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル３−（５−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェノキシ）フェニルカルバメート；
２−（１，１’−ビフェニル−３−イルオキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（４−（ベンジルオキシ）フェノキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−１，１−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−モルホリン−４−イルフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル４−（３−（５−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェノキシ）フェニル）ピペラジン−１−カルボキシレート；
２−（３−（ベンジルオキシ）フェノキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−（ベンジルオキシ）フェノキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−（（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イル）オキシ）ベンズアミド；
２−（４−（ベンジルオキシ）フェノキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（５−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェノキシ）フェニル）ピペラジン−１−カルボキシレート；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（３−ピリジン−４−イルフェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（４−ピリジン−４−イルフェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（４−ピリジン−３−イルフェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエトキシ）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（メチルカルバモイル）フェノキシ）−Ｎ−（４−（３−モルホリノプロピルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（４−（３−（ジメチルアミノ）プロピルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）−２−（３−（メチルカルバモイル）フェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエトキシ）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（３−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（３−（ヒドロキシメチル）フェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（４−メトキシベンジル）オキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−（４−（（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）−２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
４−（４−（１−（４’−クロロビフェニル−２−イル）エチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−クロロフェノキシ）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−｛［４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（３，５−ジクロロフェノキシ）フェニル］スルホニル｝−４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロペンチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（４−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロ−４−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（２−フルオロフェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロペンチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（３−フルオロフェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロペンチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロペンチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（２−フルオロフェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（チエン−３−イルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（２−フルオロフェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（３−フルオロフェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（４−フルオロフェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−［（４−｛［１−（２−フルオロエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−（｛４−［（１−アリルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ベンズアミド；
２−（３−クロロ−２−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロ−２−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロ−２−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロ−２−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロ−６−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロ−６−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−［（４−｛［（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（４−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［３−（メトキシメトキシ）−２−メチルフェノキシ］−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−ヒドロキシ−２−メチルフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−ブロモフェノキシ）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−ヨードフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（２−フェニルエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３，４−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロ−３，５−ジフルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−メトキシフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［３−（ヒドロキシメチル）フェノキシ］−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジメチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジメチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛１−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］ピペリジン−４−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド ；
２−（２−クロロ−３−ヒドロキシフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（３−フェニルプロピル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−エチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−イソプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−ヒドロキシフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロ−３−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロ−３−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２−メトキシフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２−メチルフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−メチルフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［６−（４−クロロフェニル）−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛１−［２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル］ピペリジン−４−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（２−モルホリン−４−イルエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
Ｎ−［（４−｛［（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシ−１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３ Ｓ）−１−メチルピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｒ）−１−メチルピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）フェノキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−フルオロフェノキシ）−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシ−１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレート；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ジメチルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ジエチルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−｛４−［１−（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（２−クロロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（｛１，３−ビス［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−インドール−４−イル｝オキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（｛３−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−インドール−４−イル｝オキシ）ベンズアミド；
２−（５−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（１−メチルピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニルカルバモイル）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−｛［２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−４−イル］オキシ｝ベンズアミド；
２−（２−クロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−｛［６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］オキシ｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−｛［６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］オキシ｝ベンズアミド；
２−［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル４−［（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）メチル］−１，３−チアゾール−２−イルカルバメート；
２−［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［３−（アセチルアミノ）フェノキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［３−（アセチルアミノ）フェノキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（２−クロロフェニル）アミノ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−メトキシ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（２−アミノ−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（２−クロロフェニル）アミノ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル５−［５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（｛［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）フェノキシ］−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレート；
２−［（２−アミノ−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−［（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（２−ヒドロキシ−１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−｛［４−（｛［４−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（１，３−チアゾール−４−イルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（４−アミノ−３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−［（４−｛［（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（４−｛［（３Ｓ，４Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−（１，３−チアゾール−４−イルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−｛［４−（モルホリン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（モルホリン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（６−アミノピリジン−３−イル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛１−［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］エチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｓ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｒ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル５−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボキシレート；
２−［（６−アミノピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−［（３−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（３−クロロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−［（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−［（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル５−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ピリジン−２−イルカルバメート；
ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ピリジン−２−イルカルバメート；
２−［（６−アミノピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（２−アミノピリジン−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（５−ブロモピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル５−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ピリジン−３−イルカルバメート；
２−［（５−アミノピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ピリジン−２−イルカルバメート；
２−［（３−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（２−アミノピリジン−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−ヒドロキシピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−｛［６−（ベンジルオキシ）ピリジン−３−イル］オキシ｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
２−［（３−クロロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−［（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド ；
２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
２−｛［３−（２−アミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］オキシ｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−｛［３−（２−アミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］オキシ｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−フルオロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
Ｎ−｛［５−ブロモ−６−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−Ｎ−（｛５−ブロモ−６−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
２−（３−アミノ−５−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）オキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−ブロモ−６−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［５−（４−クロロフェニル）−２，３，６，７−テトラヒドロオキセピン−４−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［５−（４−クロロフェニル）−２，３，６，７−テトラヒドロオキセピン−４−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルブタ−２−イニル）オキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（４−｛［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−エチニル−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−エチニル−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）オキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−エチルモルホリン−３−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｓ）−１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−３−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−Ｎ−（｛５−ブロモ−６−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）オキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ジシクロプロピルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［４−（４−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（４−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（｛３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−１Ｈ−インドール−４−イル｝オキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（｛３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−１Ｈ−インドール−４−イル｝オキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピル−４−フルオロピペリジン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−４−イル］オキシ｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−ブロモピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−アミノ−５−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ニコチンアミド；
２−［（６−アミノ−５−シアノピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｒ）−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−｛［６−（アセチルアミノ）ピリジン−３−イル］オキシ｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（｛６−［（メチルスルホニル）アミノ］ピリジン−３−イル｝オキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（（（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピロリジン−３−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−ブロモピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−ブロモピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−ブロモピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−メチルピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−オキセタン−３−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−イソプロピルピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−シクロプロピルピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−２−［（６−アミノ−５−ブロモピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−シクロプロピルモルホリン−２−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｒ）−１−シクロプロピルピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛４−フルオロ−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピペリジン−４−イル｝メトキシ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル６−ブロモ−４−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ピリジン−２−イルカルバメート；
ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニルカルバモイル）フェノキシ）ピリジン−２，６−ジイルジカルバメート；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［６−（シクロプロピルアミノ）ピリジン−３−イル］オキシ｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（｛６−［（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝オキシ）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（｛６−［（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝オキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−｛［５−クロロ−６−（メチルアミノ）ピリジン−３−イル］オキシ｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（｛４−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］モルホリン−２−イル｝メチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（２−アミノ−６−ブロモピリジン−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（２，６−ジアミノピリジン−４−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（（（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピペリジン−３−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル５−ブロモ−４−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ピリジン−２−イルカルバメート；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（４−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（｛６−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝オキシ）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−［４−（｛９−（４−クロロフェニル）−３−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン−８−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［９−（４−クロロフェニル）−３−イソプロピル−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン−８−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）−４−フルオロピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（（（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピロリジン−３−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−［（２−アミノ−５−ブロモピリジン−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−［４−（｛４’−クロロ−３−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１’−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（（（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピロリジン−３−イル｝メトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（３Ｒ）−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−シアノシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−フルオロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［１−（２，２−ジフルオロエチル）−４−フルオロピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−クロロ−４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［６−（｛４−フルオロ−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピペリジン−４−イル｝メトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−［２−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェノキシ］ベンズアミド；
２−［２−（２−アミノピリジン−３−イル）フェノキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−［２−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）フェノキシ］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
である式（Ｉ）を有する化合物ならびに治療的に許容されるこれらの塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物に関する。
さらに他の実施形態は、２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミドならびに治療的に許容されるこの塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物に関する。
さらに他の実施形態は、［３−クロロ−５−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）−２−イミノピリジン−１（２Ｈ）−イル］メチルジハイドロジェンホスフェートならびに治療的に許容されるこの塩および代謝産物に関する。
他の態様では、本発明は式（ＩＩ）
Figure 2015107991
 （式中、Ａ１、Ｂ１、Ｄ１、Ｅ１、Ｙ１、Ｚ２、Ｌ１およびＺ３は式（Ｉ）について本明細書で説明されている通りであり、ｎは０、１、２または３であり；これはＲ２６上の追加の置換基の数を説明しており、Ｒ１００はＲ２６上の置換基について説明されている通りであり、ｍは１、２、３、４または５であり；これはＲ４２上の置換基の数を説明しており、Ｒ１０１はＲ４２上の置換基について説明されている通りである。）
の化合物ならびに治療的に許容されるこれらの塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物を提供する。
式（ＩＩ）の１つの実施形態では、Ａ１はＮである。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）である。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨである。
式（ＩＩ）の１つの実施形態では、Ｂ１はＯＲ１またはＮＨＲ１である。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１である。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１である。
式（ＩＩ）の１つの実施形態では、Ｄ１はＨである。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨである。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１であり；Ｄ１はＨである。
式（ＩＩ）の１つの実施形態では、Ｅ１はＨである。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。
式（ＩＩ）の１つの実施形態では、Ｙ１はＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、Ｒ１７またはＳＯ２Ｒ１７である。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｙ１はＮＯ２である。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｙ１はＣｌである。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｙ１はＳＯ２Ｒ１７であり；Ｒ１７は本明細書で定義する通りである。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｙ１はＳＯ２Ｒ１７であり；Ｒ１７はアルキルである。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｙ１はＲ１７であり；Ｒ１７はアルキニルである。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＮＯ２またはＳＯ２Ｒ１７であり；Ｒ１７はアルキルまたはアルキニルである。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＮＯ２である。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＳＯ２Ｒ１７であり、Ｒ１７は３つのＦで置換されたアルキルである。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＣｌである。
式（ＩＩ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ４またはＲ５である。式（ＩＩ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ４である。式（ＩＩ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ５である。式（ＩＩ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルである。式（ＩＩ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルである。式（ＩＩ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はヘテロシクロアルキルである。
式（ＩＩ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；Ｒ４は置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；そのシクロアルキル環は本明細書で定義されるように置換されている。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；そのシクロアルキル環はＲ５７、ＮＨＲ５７またはＮ（Ｒ５７）２で置換されている。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；そのシクロアルキル環はシクロヘキシルであり；そのシクロヘキシル環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０である。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；そのシクロアルキル環はシクロヘキシルであり；そのシクロヘキシル環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０であり；Ｒ６０はヘテロシクロアルキルである。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；そのシクロアルキル環はシクロヘキシルであり；そのシクロヘキシル環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０であり；Ｒ６０はヘテロシクロアルキルであり；そのヘテロシクロアルキル環はモルホリニルまたはピペラジニルである。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；そのシクロアルキル環はＮ（Ｒ５７）２で置換されている。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；そのシクロアルキル環はシクロヘキシルであり；そのシクロヘキシル環はＮ（Ｒ５７）２で置換されている。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；そのシクロアルキル環はシクロヘキシルであり；そのシクロヘキシル環はＮ（Ｒ５７）２で置換されており、Ｒ５７はＲ６１であり、Ｒ６１は置換されていないアルキルである。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；そのシクロアルキル環はシクロヘキシルであり；そのシクロヘキシル環はＮ（Ｒ５７）２で置換されており、Ｒ５７はＲ６０であり、Ｒ６０は置換されていないシクロアルキルである。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；そのシクロアルキル環はＮＨＲ５７で置換されている。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；そのシクロアルキル環はシクロヘキシルであり；そのシクロヘキシル環はＮＨＲ５７で置換されている。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；そのシクロアルキル環はシクロヘキシルであり；そのシクロヘキシル環はＮＨＲ５７で置換されており、Ｒ５７はＲ６０であり、Ｒ６０は置換されていないヘテロシクロアルキルである。
式（ＩＩ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はヘテロシクロアルキルであり；Ｒ４は置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はヘテロシクロアルキルであり；そのヘテロシクロアルキル環は本明細書で定義されるように置換されている。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はヘテロシクロアルキルであり；そのヘテロシクロアルキル環はＲ５７で置換されている。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はヘテロシクロアルキルであり；そのヘテロシクロアルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）であり；そのヘテロシクロアルキル環はさらに１つ、２つ、３つ、４つまたは５つのＲ５７で置換されており；ＳＯ２Ｒ５７またはＯＨ、Ｒ５７はＲ６０またはＲ６１である。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はヘテロシクロアルキルであり；そのヘテロシクロアルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）であり；そのピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）；環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０またはＲ６１であり；Ｒ６０はシクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであり；Ｒ６１はアルキルである。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はヘテロシクロアルキルであり；そのヘテロシクロアルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）であり；そのピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）；環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０であり；Ｒ６０はヘテロシクロアルキルであり、そのヘテロシクロアルキルはテトラヒドロピラニルまたはオキセタニルである。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はヘテロシクロアルキルであり；そのヘテロシクロアルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）であり；そのピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）；環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０であり；Ｒ６０はシクロアルキルであり、そのシクロアルキルはシクロプロピルまたはシクロペンチルである。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はヘテロシクロアルキルであり；そのヘテロシクロアルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）であり、そのピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）環は１つ、２つ、３つ、４つまたは５つのＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６１であり；Ｒ６１はアルキルであり；そのアルキルはＣ１−アルキル、Ｃ２−アルキルまたはＣ３−アルキルである。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はヘテロシクロアルキルであり；そのヘテロシクロアルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）であり、そのピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）環は１つ、２つ、３つ、４つまたは５つのＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６１であり；Ｒ６１はアルキルであり；そのアルキルはＣ１−アルキル、Ｃ２−アルキルまたはＣ３−アルキルであり；そのＣ１−アルキル、Ｃ２−アルキルまたはＣ３−アルキルは置換されていないかまたは置換されている。
式（ＩＩ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ５であり；Ｒ５は置換されていないかまたは置換されているアルキルである。式（ＩＩ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ５であり；Ｒ５は置換されていないかまたはＲ７、ＯＲ７、Ｎ（Ｒ７）２またはＯＨで置換されているアルキルである。
式（ＩＩ）の１つの実施形態では、Ｒ７はＲ１０またはＲ１１であり、それらは置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ１０であり、それは置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ１１であり、それは置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。
式（ＩＩ）の１つの実施形態では、Ｒ１０はシクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであり、それらは置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１０はヘテロシクロアルキルであり、それは置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１０はテトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、モルホリニル、ジオキサニル、ピペリジニル、ピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）またはピロリジニルであり、それらは置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１０はテトラヒドロピラニルであり、それは置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１０はモルホリニルであり、それは置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１０はシクロアルキルであり、それは置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１０はシクロヘキシルであり、それは置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。
式（ＩＩ）の１つの実施形態では、Ｒ１１は置換されていないアルキルである。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１１はメチルであり、それは置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１１はアルキルであり、それは本明細書で定義されるように置換されている。式（ＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１１はアルキルであり、それはＯＲ１２で置換されており、Ｒ１２はＲ１６であり、Ｒ１６はアルキルである。
さらに他の実施形態は、
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（（ジメチルアミノ）メチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（メチルアミノ）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ニトロフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（ヒドロキシメチル）フェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−（アセチルアミノ）フェノキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（４−アミノフェノキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−アミノフェノキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−メトキシフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（ジメチルアミノ）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−シアノフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（３−（ジメチルアミノ）−３−オキソプロピル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（５−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニルカルバモイル）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（（ジメチルアミノ）メチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（３−モルホリン−４−イルフェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イル）フェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（４−アミノ−３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−イソプロピルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−ブロモフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−ブロモフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−エチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（４−アミノ−３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−４−（２−ピロリジン−１−イルエチル）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘプタ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（３−（トリフルオロメチル）フェノキシ）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロ−４−フルオロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロペンタ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−モルホリン−４−イルフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−（ベンジルオキシ）フェノキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−１，１−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−シアノフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（（ジメチルアミノ）メチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ニトロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェノキシ）ベンジル（エチル）カルバメート；
ｔｅｒｔ−ブチル３−（５−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェノキシ）ベンジル（エチル）カルバメート；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（（エチルアミノ）メチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（（エチルアミノ）メチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（４−（アセチルアミノ）フェノキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェノキシ）フェニルカルバメート；
２−（１，１’−ビフェニル−２−イルオキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル３−（５−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェノキシ）フェニルカルバメート；
２−（１，１’−ビフェニル−３−イルオキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（４−（ベンジルオキシ）フェノキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−モルホリン−４−イルフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル４−（３−（５−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェノキシ）フェニル）ピペラジン−１−カルボキシレート；
２−（３−（ベンジルオキシ）フェノキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−（ベンジルオキシ）フェノキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（４−（ベンジルオキシ）フェノキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（５−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェノキシ）フェニル）ピペラジン−１−カルボキシレート；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（３−ピリジン−４−イルフェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（４−ピリジン−４−イルフェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（４−ピリジン−３−イルフェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエトキシ）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（メチルカルバモイル）フェノキシ）−Ｎ−（４−（３−モルホリノプロピルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（４−（３−（ジメチルアミノ）プロピルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）−２−（３−（メチルカルバモイル）フェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエトキシ）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（３−（ヒドロキシメチル）フェノキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（４−（（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）−２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
４−（４−（１−（４’−クロロビフェニル−２−イル）エチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−クロロフェノキシ）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−｛［４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（３，５−ジクロロフェノキシ）フェニル］スルホニル｝−４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロペンチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（４−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロ−４−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（２−フルオロフェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロペンチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（３−フルオロフェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロペンチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロペンチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（２−フルオロフェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（チエン−３−イルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（２−フルオロフェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（３−フルオロフェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（４−フルオロフェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−［（４−｛［１−（２−フルオロエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−（｛４−［（１−アリルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ベンズアミド；
２−（３−クロロ−２−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロ−２−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロ−２−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロ−２−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロ−６−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロ−６−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−［（４−｛［（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［３−（メトキシメトキシ）−２−メチルフェノキシ］−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−ヒドロキシ−２−メチルフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−ブロモフェノキシ）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−ヨードフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（２−フェニルエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３，４−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロ−３，５−ジフルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−メトキシフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［３−（ヒドロキシメチル）フェノキシ］−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジメチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジメチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛１−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］ピペリジン−４−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−（２−クロロ−３−ヒドロキシフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（３−フェニルプロピル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−エチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−イソプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−ヒドロキシフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロ−３−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロ−３−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２−メトキシフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２−メチルフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−メチルフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［６−（４−クロロフェニル）−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛１−［２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル］ピペリジン−４−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（２−モルホリン−４−イルエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
Ｎ−［（４−｛［（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシ−１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３ Ｓ）−１−メチルピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｒ）−１−メチルピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）フェノキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−フルオロフェノキシ）−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシ−１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ジメチルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ジエチルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−｛４−［１−（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（２−クロロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（５−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（１−メチルピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニルカルバモイル）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド；
２−（２−クロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［３−（アセチルアミノ）フェノキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［３−（アセチルアミノ）フェノキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（４−アミノ−３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（モルホリン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（３−アミノ−５−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−［２−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェノキシ］ベンズアミド；
２−［２−（２−アミノピリジン−３−イル）フェノキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−［２−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）フェノキシ］ベンズアミド；
である式（ＩＩ）を有する化合物ならびに治療的に許容されるこれらの塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物に関する。
他の態様では、本発明は、式（ＩＩＩ）
Figure 2015107991
 （式中、Ａ１、Ｂ１、Ｄ１、Ｅ１、Ｙ１、Ｚ２、Ｌ１およびＺ３は式（Ｉ）について本明細書で説明されている通りであり、ｎは０、１、２または３であり；これはＲ２６上の追加の置換基の数を説明しており、Ｒ１００はＲ２６上の置換基について説明されている通りであり、少なくとも１つのＲ１０２は、Ｒ４２およびＲ４２Ａの上の置換基について説明されている通りの置換基であり、その残りはＨである。）
の化合物ならびに治療的に許容されるこれらの塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物を提供する。
式（ＩＩＩ）の１つの実施形態では、Ａ１はＮである。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）である。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨである。
式（ＩＩＩ）の１つの実施形態では、Ｂ１はＯＲ１またはＮＨＲ１である。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１である。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１である。
式（ＩＩＩ）の１つの実施形態では、Ｄ１はＨである。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨである。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１であり；Ｄ１はＨである。
式（ＩＩＩ）の１つの実施形態では、Ｅ１はＨである。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。
式（ＩＩＩ）の１つの実施形態では、Ｙ１はＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、Ｒ１７またはＳＯ２Ｒ１７である。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｙ１はＮＯ２である。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｙ１はＣｌである。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｙ１はＳＯ２Ｒ１７であり；Ｒ１７は本明細書で定義する通りである。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｙ１はＳＯ２Ｒ１７であり；Ｒ１７はアルキルである。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｙ１はＲ１７であり；Ｒ１７はアルキニルである。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＮＯ２またはＳＯ２Ｒ１７であり；Ｒ１７はアルキルまたはアルキニルである。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＮＯ２である。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＳＯ２Ｒ１７であり、Ｒ１７は３つのＦで置換されたアルキルである。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＣｌである。
式（ＩＩＩ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ４またはＲ５である。式（ＩＩＩ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ４である。式（ＩＩＩ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ５である。式（ＩＩＩ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルである。式（ＩＩＩ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルである。式（ＩＩＩ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はヘテロシクロアルキルである。
式（ＩＩＩ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；Ｒ４は置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；そのシクロアルキル環は本明細書で定義されるように置換されている。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；そのシクロアルキル環はＲ５７、ＮＨＲ５７またはＮ（Ｒ５７）２で置換されている。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；そのシクロアルキル環はシクロヘキシルであり；そのシクロヘキシル環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０である。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；そのシクロアルキル環はシクロヘキシルであり；そのシクロヘキシル環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０であり；Ｒ６０はヘテロシクロアルキルである。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；そのシクロアルキル環はシクロヘキシルであり；そのシクロヘキシル環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０であり；Ｒ６０はヘテロシクロアルキルであり；そのヘテロシクロアルキル環はモルホリニルまたはピペラジニルである。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；そのシクロアルキル環はＮ（Ｒ５７）２で置換されている。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；そのシクロアルキル環はシクロヘキシルであり；そのシクロヘキシル環はＮ（Ｒ５７）２で置換されている。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；そのシクロアルキル環はシクロヘキシルであり；そのシクロヘキシル環はＮ（Ｒ５７）２で置換されており、Ｒ５７はＲ６１であり、Ｒ６１は置換されていないアルキルである。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；そのシクロアルキル環はシクロヘキシルであり；そのシクロヘキシル環はＮ（Ｒ５７）２で置換されており、Ｒ５７はＲ６０であり、Ｒ６０は置換されていないシクロアルキルである。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；そのシクロアルキル環はＮＨＲ５７で置換されている。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；そのシクロアルキル環はシクロヘキシルであり；そのシクロヘキシル環はＮＨＲ５７で置換されている。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；そのシクロアルキル環はシクロヘキシルであり；そのシクロヘキシル環はＮＨＲ５７で置換されており、Ｒ５７はＲ６０であり、Ｒ６０は置換されていないヘテロシクロアルキルである。
式（ＩＩＩ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はヘテロシクロアルキルであり；Ｒ４は置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はヘテロシクロアルキルであり；そのヘテロシクロアルキル環は本明細書で定義されるように置換されている。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はヘテロシクロアルキルであり；そのヘテロシクロアルキル環はＲ５７で置換されている。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はヘテロシクロアルキルであり；そのヘテロシクロアルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）であり；そのヘテロシクロアルキル環はさらに１つ、２つ、３つ、４つまたは５つのＲ５７で置換されており；ＳＯ２Ｒ５７またはＯＨ、Ｒ５７はＲ６０またはＲ６１である。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はヘテロシクロアルキルであり；そのヘテロシクロアルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）であり；そのピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）；環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０またはＲ６１であり；Ｒ６０はシクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであり；Ｒ６１はアルキルである。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はヘテロシクロアルキルであり；そのヘテロシクロアルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）であり；そのピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）；環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０であり；Ｒ６０はヘテロシクロアルキルであり、そのヘテロシクロアルキルはテトラヒドロピラニルまたはオキセタニルである。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はヘテロシクロアルキルであり；そのヘテロシクロアルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）であり；そのピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）；環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０であり；Ｒ６０はシクロアルキルであり、そのシクロアルキルはシクロプロピルまたはシクロペンチルである。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はヘテロシクロアルキルであり；そのヘテロシクロアルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）であり、そのピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）環は１つ、２つ、３つ、４つまたは５つのＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６１であり；Ｒ６１はアルキルであり；そのアルキルはＣ１−アルキル、Ｃ２−アルキルまたはＣ３−アルキルである。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はヘテロシクロアルキルであり；そのヘテロシクロアルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）であり、そのピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）環は１つ、２つ、３つ、４つまたは５つのＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６１であり；Ｒ６１はアルキルであり；そのアルキルはＣ１−アルキル、Ｃ２−アルキルまたはＣ３−アルキルであり；そのＣ１−アルキル、Ｃ２−アルキルまたはＣ３−アルキルは置換されていないかまたは置換されている。
式（ＩＩＩ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ５であり；Ｒ５は置換されていないかまたは置換されているアルキルである。式（ＩＩＩ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ５であり；Ｒ５は置換されていないかまたはＲ７、ＯＲ７、Ｎ（Ｒ７）２またはＯＨで置換されているアルキルである。
式（ＩＩＩ）の１つの実施形態では、Ｒ７はＲ１０またはＲ１１であり、それらは置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ１０であり、それは置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ１１であり、それは置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。
式（ＩＩＩ）の１つの実施形態では、Ｒ１０はシクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであり、それらは置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１０はヘテロシクロアルキルであり、それは置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１０はテトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、モルホリニル、ジオキサニル、ピペリジニル、ピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）またはピロリジニルであり、それらは置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１０はテトラヒドロピラニルであり、それは置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１０はモルホリニルであり、それは置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１０はシクロアルキルであり、それは置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１０はシクロヘキシルであり、それは置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。
式（ＩＩＩ）の１つの実施形態では、Ｒ１１は置換されていないアルキルである。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１１はメチルであり、それは置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１１はアルキルであり、それは本明細書で定義されるように置換されている。式（ＩＩＩ）の他の実施形態では、Ｒ１１はアルキルであり、それはＯＲ１２で置換されており、Ｒ１２はＲ１６であり、Ｒ１６はアルキルである。
さらに他の実施形態は、
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（７−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（（３−（３−モルホリン−４−イル−３−オキソプロピル）−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（３−（３−モルホリン−４−イル−３−オキソプロピル）−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（３−（３−モルホリン−４−イルプロピル）−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（３−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（４−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−｛［６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］オキシ｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−｛［６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］オキシ｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−メトキシ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル５−［５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（｛［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）フェノキシ］−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレート；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−［（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（２−ヒドロキシ−１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−｛［４−（｛［４−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（１，３−チアゾール−４−イルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
Ｎ−［（４−｛［（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（４−｛［（３Ｓ，４Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−（１，３−チアゾール−４−イルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−｛［４−（モルホリン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛１−［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］エチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３ Ｓ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｒ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−［（３−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（３−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド ；
２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
２−｛［３−（２−アミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］オキシ｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−｛［３−（２−アミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］オキシ｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
Ｎ−｛［５−ブロモ−６−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−Ｎ−（｛５−ブロモ−６−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）オキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−ブロモ−６−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［５−（４−クロロフェニル）−２，３，６，７−テトラヒドロオキセピン−４−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［５−（４−クロロフェニル）−２，３，６，７−テトラヒドロオキセピン−４−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルブタ−２−イニル）オキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（４−｛［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−エチニル−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−エチニル−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）オキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−エチルモルホリン−３−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３ Ｓ）−１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−３−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−Ｎ−（｛５−ブロモ−６−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）オキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ジシクロプロピルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［４−（４−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（４−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピル−４−フルオロピペリジン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（（（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピロリジン−３−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
である式（ＩＩＩ）を有する化合物ならびに治療的に許容されるこれらの塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物に関する。
他の態様では、本発明は、式（ＩＶ）
Figure 2015107991
 （式中、Ａ１、Ｂ１、Ｄ１、Ｅ１、Ｙ１、Ｚ２、Ｌ１およびＺ３は式（Ｉ）について本明細書で説明されている通りであり、ｎは０、１、２または３であり；これはＲ２６上の追加の置換基の数を説明しており、Ｒ１００はＲ２６上の置換基について説明されている通りであり、少なくとも１つのＲ１０２は、Ｒ４２およびＲ４２Ａの上の置換基について説明されている通りの置換基であり、その残りはＨである。）
の化合物ならびに治療的に許容されるこれらの塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物を提供する。
式（ＩＶ）の１つの実施形態では、Ａ１はＮである。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）である。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨである。
式（ＩＶ）の１つの実施形態では、Ｂ１はＯＲ１またはＮＨＲ１である。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１である。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１である。
式（ＩＶ）の１つの実施形態では、Ｄ１はＨである。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨである。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１であり；Ｄ１はＨである。
式（ＩＶ）の１つの実施形態では、Ｅ１はＨである。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。
式（ＩＶ）の１つの実施形態では、Ｙ１はＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、Ｒ１７またはＳＯ２Ｒ１７である。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｙ１はＮＯ２である。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｙ１はＣｌである。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｙ１はＳＯ２Ｒ１７であり；Ｒ１７は本明細書で定義する通りである。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｙ１はＳＯ２Ｒ１７であり；Ｒ１７はアルキルである。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｙ１はＲ１７であり；Ｒ１７はアルキニルである。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＮＯ２またはＳＯ２Ｒ１７であり；Ｒ１７はアルキルまたはアルキニルである。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＮＯ２である。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＳＯ２Ｒ１７であり、Ｒ１７は３つのＦで置換されたアルキルである。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＣｌである。
式（ＩＶ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ４またはＲ５である。式（ＩＶ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ４である。式（ＩＶ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ５である。式（ＩＶ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルである。式（ＩＶ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルである。式（ＩＶ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はヘテロシクロアルキルである。
式（ＩＶ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；Ｒ４は置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；そのシクロアルキル環は本明細書で定義されるように置換されている。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；そのシクロアルキル環はＲ５７、ＮＨＲ５７またはＮ（Ｒ５７）２で置換されている。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；そのシクロアルキル環はシクロヘキシルであり；そのシクロヘキシル環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０である。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；そのシクロアルキル環はシクロヘキシルであり；そのシクロヘキシル環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０であり；Ｒ６０はヘテロシクロアルキルである。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；そのシクロアルキル環はシクロヘキシルであり；そのシクロヘキシル環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０であり；Ｒ６０はヘテロシクロアルキルであり；そのヘテロシクロアルキル環はモルホリニルまたはピペラジニルである。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；そのシクロアルキル環はＮ（Ｒ５７）２で置換されている。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；そのシクロアルキル環はシクロヘキシルであり；そのシクロヘキシル環はＮ（Ｒ５７）２で置換されている。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；そのシクロアルキル環はシクロヘキシルであり；そのシクロヘキシル環はＮ（Ｒ５７）２で置換されており、Ｒ５７はＲ６１であり、Ｒ６１は置換されていないアルキルである。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；そのシクロアルキル環はシクロヘキシルであり；そのシクロヘキシル環はＮ（Ｒ５７）２で置換されており、Ｒ５７はＲ６０であり、Ｒ６０は置換されていないシクロアルキルである。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；そのシクロアルキル環はＮＨＲ５７で置換されている。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；そのシクロアルキル環はシクロヘキシルであり；そのシクロヘキシル環はＮＨＲ５７で置換されている。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；そのシクロアルキル環はシクロヘキシルであり；そのシクロヘキシル環はＮＨＲ５７で置換されており、Ｒ５７はＲ６０であり、Ｒ６０は置換されていないヘテロシクロアルキルである。
式（ＩＶ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はヘテロシクロアルキルであり；Ｒ４は置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はヘテロシクロアルキルであり；そのヘテロシクロアルキル環は本明細書で定義されるように置換されている。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はヘテロシクロアルキルであり；そのヘテロシクロアルキル環はＲ５７で置換されている。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はヘテロシクロアルキルであり；そのヘテロシクロアルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）であり；そのヘテロシクロアルキル環はさらに１つ、２つ、３つ、４つまたは５つのＲ５７で置換されており；ＳＯ２Ｒ５７またはＯＨ、Ｒ５７はＲ６０またはＲ６１である。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はヘテロシクロアルキルであり；そのヘテロシクロアルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）であり；そのピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）；環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０またはＲ６１であり；Ｒ６０はシクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであり；Ｒ６１はアルキルである。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はヘテロシクロアルキルであり；そのヘテロシクロアルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）であり；そのピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）；環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０であり；Ｒ６０はヘテロシクロアルキルであり、そのヘテロシクロアルキルはテトラヒドロピラニルまたはオキセタニルである。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はヘテロシクロアルキルであり；そのヘテロシクロアルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）であり；そのピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）；環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０であり；Ｒ６０はシクロアルキルであり、そのシクロアルキルはシクロプロピルまたはシクロペンチルである。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はヘテロシクロアルキルであり；そのヘテロシクロアルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）であり、そのピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）環は１つ、２つ、３つ、４つまたは５つのＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６１であり；Ｒ６１はアルキルであり；そのアルキルはＣ１−アルキル、Ｃ２−アルキルまたはＣ３−アルキルである。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はヘテロシクロアルキルであり；そのヘテロシクロアルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）であり、そのピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）環は１つ、２つ、３つ、４つまたは５つのＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６１であり；Ｒ６１はアルキルであり；そのアルキルはＣ１−アルキル、Ｃ２−アルキルまたはＣ３−アルキルであり；そのＣ１−アルキル、Ｃ２−アルキルまたはＣ３−アルキルは置換されていないかまたは置換されている。
式（ＩＶ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ５であり；Ｒ５は置換されていないかまたは置換されているアルキルである。式（ＩＶ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ５であり；Ｒ５は置換されていないかまたはＲ７、ＯＲ７、Ｎ（Ｒ７）２またはＯＨで置換されているアルキルである。
式（ＩＶ）の１つの実施形態では、Ｒ７はＲ１０またはＲ１１であり、それらは置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ１０であり、それは置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ１１であり、それは置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。
式（ＩＶ）の１つの実施形態では、Ｒ１０はシクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであり、それらは置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｒ１０はヘテロシクロアルキルであり、それは置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｒ１０はテトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、モルホリニル、ジオキサニル、ピペリジニル、ピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）またはピロリジニルであり、それらは置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｒ１０はテトラヒドロピラニルであり、それは置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｒ１０はモルホリニルであり、それは置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｒ１０はシクロアルキルであり、それは置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｒ１０はシクロヘキシルであり、それは置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。
式（ＩＶ）の１つの実施形態では、Ｒ１１は置換されていないアルキルである。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｒ１１はメチルであり、それは置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｒ１１はアルキルであり、それは本明細書で定義されるように置換されている。式（ＩＶ）の他の実施形態では、Ｒ１１はアルキルであり、それはＯＲ１２で置換されており、Ｒ１２はＲ１６であり、Ｒ１６はアルキルである。
さらに他の実施形態は、
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（３−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（３−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレート；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（｛１，３−ビス［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−インドール−４−イル｝オキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（｛３−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−インドール−４−イル｝オキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−｛［２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−４−イル］オキシ｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（３−クロロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（３−クロロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（｛３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−１Ｈ−インドール−４−イル｝オキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（｛３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−１Ｈ−インドール−４−イル｝オキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
である式（ＩＶ）を有する化合物ならびに治療的に許容されるこれらの塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物に関する。
他の態様では、本発明は、式（Ｖ）
Figure 2015107991
 （式中、Ａ１、Ｂ１、Ｄ１、Ｅ１、Ｙ１、Ｚ２、Ｌ１およびＺ３は式（Ｉ）について本明細書で説明されている通りであり、ｎは０、１、２または３であり；これはＲ２６上の追加の置換基の数を説明しており、Ｒ１００はＲ２６上の置換基について説明されている通りであり、Ｒ１０３またはＲ１０４の少なくとも１つは、Ｒ４２およびＲ４２Ａの上の置換基について説明されている通りの置換基であり、その残りはＨである。）
の化合物ならびに治療的に許容されるこれらの塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物を提供する。
式（Ｖ）の１つの実施形態では、Ｒ１０４はＮＨ２またはＮＨＲ５０である。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｒ１０４はＮＨ２である。
式（Ｖ）の１つの実施形態では、Ａ１はＮである。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）である。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨである。
式（Ｖ）の１つの実施形態では、Ｂ１はＯＲ１またはＮＨＲ１である。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１である。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１である。
式（Ｖ）の１つの実施形態では、Ｄ１はＨである。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨである。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１であり；Ｄ１はＨである。
式（Ｖ）の１つの実施形態では、Ｅ１はＨである。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。
式（Ｖ）の１つの実施形態では、Ｙ１はＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、Ｒ１７またはＳＯ２Ｒ１７である。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｙ１はＮＯ２である。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｙ１はＣｌである。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｙ１はＳＯ２Ｒ１７であり；Ｒ１７は本明細書で定義する通りである。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｙ１はＳＯ２Ｒ１７であり；Ｒ１７はアルキルである。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｙ１はＲ１７であり；Ｒ１７はアルキニルである。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＮＯ２またはＳＯ２Ｒ１７であり；Ｒ１７はアルキルまたはアルキニルである。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＮＯ２である。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＳＯ２Ｒ１７であり、Ｒ１７は３つのＦで置換されたアルキルである。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＣｌである。
式（Ｖ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ４またはＲ５である。式（Ｖ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ４である。式（Ｖ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ５である。式（Ｖ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルである。式（Ｖ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルである。式（Ｖ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はヘテロシクロアルキルである。
式（Ｖ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；Ｒ４は置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；そのシクロアルキル環は本明細書で定義されるように置換されている。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；そのシクロアルキル環はＲ５７、ＮＨＲ５７またはＮ（Ｒ５７）２で置換されている。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；そのシクロアルキル環はシクロヘキシルであり；そのシクロヘキシル環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０である。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；そのシクロアルキル環はシクロヘキシルであり；そのシクロヘキシル環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０であり；Ｒ６０はヘテロシクロアルキルである。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；そのシクロアルキル環はシクロヘキシルであり；そのシクロヘキシル環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０であり；Ｒ６０はヘテロシクロアルキルであり；そのヘテロシクロアルキル環はモルホリニルまたはピペラジニルである。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；そのシクロアルキル環はＮ（Ｒ５７）２で置換されている。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；そのシクロアルキル環はシクロヘキシルであり；そのシクロヘキシル環はＮ（Ｒ５７）２で置換されている。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；そのシクロアルキル環はシクロヘキシルであり；そのシクロヘキシル環はＮ（Ｒ５７）２で置換されており、Ｒ５７はＲ６１であり、Ｒ６１は置換されていないアルキルである。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；そのシクロアルキル環はシクロヘキシルであり；そのシクロヘキシル環はＮ（Ｒ５７）２で置換されており、Ｒ５７はＲ６０であり、Ｒ６０は置換されていないシクロアルキルである。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；そのシクロアルキル環はＮＨＲ５７で置換されている。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；そのシクロアルキル環はシクロヘキシルであり；そのシクロヘキシル環はＮＨＲ５７で置換されている。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；そのシクロアルキル環はシクロヘキシルであり；そのシクロヘキシル環はＮＨＲ５７で置換されており、Ｒ５７はＲ６０であり、Ｒ６０は置換されていないヘテロシクロアルキルである。
式（Ｖ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はヘテロシクロアルキルであり；Ｒ４は置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はヘテロシクロアルキルであり；そのヘテロシクロアルキル環は本明細書で定義されるように置換されている。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はヘテロシクロアルキルであり；そのヘテロシクロアルキル環はＲ５７で置換されている。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はヘテロシクロアルキルであり；そのヘテロシクロアルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）であり；そのヘテロシクロアルキル環はさらに１つ、２つ、３つ、４つまたは５つのＲ５７で置換されており；ＳＯ２Ｒ５７またはＯＨ、Ｒ５７はＲ６０またはＲ６１である。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はヘテロシクロアルキルであり；そのヘテロシクロアルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）であり；そのピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）；環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０またはＲ６１であり；Ｒ６０はシクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであり；Ｒ６１はアルキルである。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はヘテロシクロアルキルであり；そのヘテロシクロアルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）であり；そのピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）；環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０であり；Ｒ６０はヘテロシクロアルキルであり、そのヘテロシクロアルキルはテトラヒドロピラニルまたはオキセタニルである。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はヘテロシクロアルキルであり；そのヘテロシクロアルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）であり；そのピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）；環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０であり；Ｒ６０はシクロアルキルであり、そのシクロアルキルはシクロプロピルまたはシクロペンチルである。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はヘテロシクロアルキルであり；そのヘテロシクロアルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）であり、そのピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）環は１つ、２つ、３つ、４つまたは５つのＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６１であり；Ｒ６１はアルキルであり；そのアルキルはＣ１−アルキル、Ｃ２−アルキルまたはＣ３−アルキルである。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はヘテロシクロアルキルであり；そのヘテロシクロアルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）であり、そのピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）環は１つ、２つ、３つ、４つまたは５つのＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６１であり；Ｒ６１はアルキルであり；そのアルキルはＣ１−アルキル、Ｃ２−アルキルまたはＣ３−アルキルであり；そのＣ１−アルキル、Ｃ２−アルキルまたはＣ３−アルキルは置換されていないかまたは置換されている。
式（Ｖ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ５であり；Ｒ５は置換されていないかまたは置換されているアルキルである。式（Ｖ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ５であり；Ｒ５は置換されていないかまたはＲ７、ＯＲ７、Ｎ（Ｒ７）２またはＯＨで置換されているアルキルである。
式（Ｖ）の１つの実施形態では、Ｒ７はＲ１０またはＲ１１であり、それらは置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ１０であり、それは置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ１１であり、それは置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。
式（Ｖ）の１つの実施形態では、Ｒ１０はシクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであり、それらは置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｒ１０はヘテロシクロアルキルであり、それは置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｒ１０はテトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、モルホリニル、ジオキサニル、ピペリジニル、ピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）またはピロリジニルであり、それらは置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｒ１０はテトラヒドロピラニルであり、それは置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｒ１０はモルホリニルであり、それは置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｒ１０はシクロアルキルであり、それは置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｒ１０はシクロヘキシルであり、それは置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。
式（Ｖ）の１つの実施形態では、Ｒ１１は置換されていないアルキルである。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｒ１１はメチルであり、それは置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｒ１１はアルキルであり、それは本明細書で定義されるように置換されている。式（Ｖ）の他の実施形態では、Ｒ１１はアルキルであり、それはＯＲ１２で置換されており、Ｒ１２はＲ１６であり、Ｒ１６はアルキルである。
さらに他の実施形態は、
２−（６−アミノピリジン−３−イル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル５−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ピリジン−２−イルカルバメート；
ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ピリジン−２−イルカルバメート；
２−［（６−アミノピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（２−アミノピリジン−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（５−ブロモピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル５−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ピリジン−３−イルカルバメート；
２−［（５−アミノピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ピリジン−２−イルカルバメート；
２−［（２−アミノピリジン−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−ヒドロキシピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−｛［６−（ベンジルオキシ）ピリジン−３−イル］オキシ｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−フルオロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−ブロモピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−アミノ−５−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ニコチンアミド；
２−［（６−アミノ−５−シアノピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｒ）−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−｛［６−（アセチルアミノ）ピリジン−３−イル］オキシ｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（｛６−［（メチルスルホニル）アミノ］ピリジン−３−イル｝オキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−ブロモピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−ブロモピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−ブロモピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−メチルピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−オキセタン−３−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−イソプロピルピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−シクロプロピルピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−２−［（６−アミノ−５−ブロモピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−シクロプロピルモルホリン−２−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｒ）−１−シクロプロピルピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛４−フルオロ−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピペリジン−４−イル｝メトキシ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル６−ブロモ−４−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ピリジン−２−イルカルバメート；
ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニルカルバモイル）フェノキシ）ピリジン−２，６−ジイルジカルバメート；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［６−（シクロプロピルアミノ）ピリジン−３−イル］オキシ｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（｛６−［（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝オキシ）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（｛６−［（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝オキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−｛［５−クロロ−６−（メチルアミノ）ピリジン−３−イル］オキシ｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（｛４−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］モルホリン−２−イル｝メチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（２−アミノ−６−ブロモピリジン−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（２，６−ジアミノピリジン−４−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（（（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピペリジン−３−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル５−ブロモ−４−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ピリジン−２−イルカルバメート；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（｛６−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝オキシ）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−［４−（｛９−（４−クロロフェニル）−３−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン−８−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［９−（４−クロロフェニル）−３−イソプロピル−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン−８−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）−４−フルオロピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（（（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピロリジン−３−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−［（２−アミノ−５−ブロモピリジン−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−［４−（｛４’−クロロ−３−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１’−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（（（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピロリジン−３−イル｝メトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（３Ｒ）−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
Ｔｒａｎｓ−２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−シアノシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−フルオロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［１−（２，２−ジフルオロエチル）−４−フルオロピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−クロロ−４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［６−（｛４−フルオロ−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピペリジン−４−イル｝メトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
である式（Ｖ）を有する化合物ならびに治療的に許容されるこれらの塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物に関する。
他の態様では、本発明は、式（ＶＩ）
Figure 2015107991
 （式中、Ａ１、Ｂ１、Ｄ１、Ｅ１、Ｙ１、Ｚ２、Ｌ１およびＺ３は式（Ｉ）について本明細書で説明されている通りであり、ｎは０、１、２または３であり；これはＲ２６上の追加の置換基の数を説明しており、Ｒ１００はＲ２６上の置換基について説明されている通りであり、少なくとも１つのＲ１０２は、Ｒ４２およびＲ４２Ａの上の置換基について説明されている通りの置換基であり、その残りはＨである。）
の化合物ならびに治療的に許容されるこれらの塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物を提供する。
式（ＶＩ）の１つの実施形態では、Ａ１はＮである。式（ＶＩ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）である。式（ＶＩ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨである。
式（ＶＩ）の１つの実施形態では、Ｂ１はＯＲ１またはＮＨＲ１である。式（ＶＩ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１である。式（ＶＩ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１である。
式（ＶＩ）の１つの実施形態では、Ｄ１はＨである。式（ＶＩ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨである。式（ＶＩ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１であり；Ｄ１はＨである。
式（ＶＩ）の１つの実施形態では、Ｅ１はＨである。式（ＶＩ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。式（Ｉ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。
式（ＶＩ）の１つの実施形態では、Ｙ１はＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、Ｒ１７またはＳＯ２Ｒ１７である。式（ＶＩ）の他の実施形態では、Ｙ１はＮＯ２である。式（ＶＩ）の他の実施形態では、Ｙ１はＣｌである。式（ＶＩ）の他の実施形態では、Ｙ１はＳＯ２Ｒ１７であり；Ｒ１７は本明細書で定義する通りである。式（ＶＩ）の他の実施形態では、Ｙ１はＳＯ２Ｒ１７であり；Ｒ１７はアルキルである。式（ＶＩ）の他の実施形態では、Ｙ１はＲ１７であり；Ｒ１７はアルキニルである。式（ＶＩ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＮＯ２またはＳＯ２Ｒ１７であり；Ｒ１７はアルキルまたはアルキニルである。式（ＶＩ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＮＯ２である。式（ＶＩ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＳＯ２Ｒ１７であり、Ｒ１７は３つのＦで置換されたアルキルである。式（ＶＩ）の他の実施形態では、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＣｌである。
式（ＶＩ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ４またはＲ５である。式（ＶＩ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ４である。式（ＶＩ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ５である。式（ＶＩ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルである。式（ＶＩ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルである。式（ＶＩ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はヘテロシクロアルキルである。
式（ＶＩ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；Ｒ４は置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。式（ＶＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；そのシクロアルキル環は本明細書で定義されるように置換されている。式（ＶＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；そのシクロアルキル環はＲ５７、ＮＨＲ５７またはＮ（Ｒ５７）２で置換されている。式（ＶＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；そのシクロアルキル環はシクロヘキシルであり；そのシクロヘキシル環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０である。式（ＶＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；そのシクロアルキル環はシクロヘキシルであり；そのシクロヘキシル環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０であり；Ｒ６０はヘテロシクロアルキルである。式（ＶＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；そのシクロアルキル環はシクロヘキシルであり；そのシクロヘキシル環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０であり；Ｒ６０はヘテロシクロアルキルであり；そのヘテロシクロアルキル環はモルホリニルまたはピペラジニルである。式（ＶＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；そのシクロアルキル環はＮ（Ｒ５７）２で置換されている。式（ＶＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；そのシクロアルキル環はシクロヘキシルであり；そのシクロヘキシル環はＮ（Ｒ５７）２で置換されている。式（ＶＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；そのシクロアルキル環はシクロヘキシルであり；そのシクロヘキシル環はＮ（Ｒ５７）２で置換されており、Ｒ５７はＲ６１であり、Ｒ６１は置換されていないアルキルである。式（ＶＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；そのシクロアルキル環はシクロヘキシルであり；そのシクロヘキシル環はＮ（Ｒ５７）２で置換されており、Ｒ５７はＲ６０であり、Ｒ６０は置換されていないシクロアルキルである。式（ＶＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；そのシクロアルキル環はＮＨＲ５７で置換されている。式（ＶＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；そのシクロアルキル環はシクロヘキシルであり；そのシクロヘキシル環はＮＨＲ５７で置換されている。式（ＶＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；そのシクロアルキル環はシクロヘキシルであり；そのシクロヘキシル環はＮＨＲ５７で置換されており、Ｒ５７はＲ６０であり、Ｒ６０は置換されていないヘテロシクロアルキルである。
式（ＶＩ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はヘテロシクロアルキルであり；Ｒ４は置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。式（ＶＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はヘテロシクロアルキルであり；そのヘテロシクロアルキル環は本明細書で定義されるように置換されている。式（ＶＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はヘテロシクロアルキルであり；そのヘテロシクロアルキル環はＲ５７で置換されている。式（ＶＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はヘテロシクロアルキルであり；そのヘテロシクロアルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）であり；そのヘテロシクロアルキル環はさらに１つ、２つ、３つ、４つまたは５つのＲ５７で置換されており；ＳＯ２Ｒ５７またはＯＨ、Ｒ５７はＲ６０またはＲ６１である。式（ＶＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はヘテロシクロアルキルであり；そのヘテロシクロアルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）であり；そのピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）；環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０またはＲ６１であり；Ｒ６０はシクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであり；Ｒ６１はアルキルである。式（ＶＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はヘテロシクロアルキルであり；そのヘテロシクロアルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）であり；そのピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）；環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０であり；Ｒ６０はヘテロシクロアルキルであり、そのヘテロシクロアルキルはテトラヒドロピラニルまたはオキセタニルである。式（ＶＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はヘテロシクロアルキルであり；そのヘテロシクロアルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）であり；そのピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）；環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０であり；Ｒ６０はシクロアルキルであり、そのシクロアルキルはシクロプロピルまたはシクロペンチルである。式（ＶＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はヘテロシクロアルキルであり；そのヘテロシクロアルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）であり、そのピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）環は１つ、２つ、３つ、４つまたは５つのＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６１であり；Ｒ６１はアルキルであり；そのアルキルはＣ１−アルキル、Ｃ２−アルキルまたはＣ３−アルキルである。式（ＶＩ）の他の実施形態では、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はヘテロシクロアルキルであり；そのヘテロシクロアルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）であり、そのピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）環は１つ、２つ、３つ、４つまたは５つのＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６１であり；Ｒ６１はアルキルであり；そのアルキルはＣ１−アルキル、Ｃ２−アルキルまたはＣ３−アルキルであり；そのＣ１−アルキル、Ｃ２−アルキルまたはＣ３−アルキルは置換されていないかまたは置換されている。
式（ＶＩ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ５であり；Ｒ５は置換されていないかまたは置換されているアルキルである。式（ＶＩ）の１つの実施形態では、Ｒ１はＲ５であり；Ｒ５は置換されていないかまたはＲ７、ＯＲ７、Ｎ（Ｒ７）２またはＯＨで置換されているアルキルである。
式（ＶＩ）の１つの実施形態では、Ｒ７はＲ１０またはＲ１１であり、それらは置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。式（ＶＩ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ１０であり、それは置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。式（ＶＩ）の他の実施形態では、Ｒ７はＲ１１であり、それは置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。
式（ＶＩ）の１つの実施形態では、Ｒ１０はシクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであり、それらは置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。式（ＶＩ）の他の実施形態では、Ｒ１０はヘテロシクロアルキルであり、それは置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。式（ＶＩ）の他の実施形態では、Ｒ１０はテトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、モルホリニル、ジオキサニル、ピペリジニル、ピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｙｌ）またはピロリジニルであり、それらは置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。式（ＶＩ）の他の実施形態では、Ｒ１０はテトラヒドロピラニルであり、それは置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。式（ＶＩ）の他の実施形態では、Ｒ１０はモルホリニルであり、それは置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。式（ＶＩ）の他の実施形態では、Ｒ１０はシクロアルキルであり、それは置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。式（ＶＩ）の他の実施形態では、Ｒ１０はシクロヘキシルであり、それは置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。
式（ＶＩ）の１つの実施形態では、Ｒ１１は置換されていないアルキルである。式（ＶＩ）の他の実施形態では、Ｒ１１はメチルであり、それは置換されていないかまたは本明細書で定義されるように置換されている。式（ＶＩ）の他の実施形態では、Ｒ１１はアルキルであり、それは本明細書で定義されるように置換されている。式（ＶＩ）の他の実施形態では、Ｒ１１はアルキルであり、それはＯＲ１２で置換されており、Ｒ１２はＲ１６であり、Ｒ１６はアルキルである。
さらに他の実施形態は、４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（４−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミドである式（ＶＩ）を有する化合物ならびに治療的に許容されるこれらの塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物に関する。
医薬組成物、併用治療、治療および投与の方法
他の実施形態は、式（Ｉ）を有する化合物および賦形剤を含む医薬組成物を含む。
さらに他の実施形態は、哺乳動物の癌を治療する方法であって、治療有効量の式（Ｉ）を有する化合物をそれに投与することを含む方法を含む。
さらに他の実施形態は、哺乳動物の自己免疫疾患を治療する方法であって、治療有効量の式（Ｉ）を有する化合物をそれに投与することを含む方法を含む。
さらに他の実施形態は、その間に抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質が発現される疾患を治療するための組成物であって、賦形剤および治療有効量の式（Ｉ）を有する化合物を含む組成物に関する。
さらに他の実施形態は、その間に抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質が発現される患者の疾患を治療する方法であって、治療有効量の式（Ｉ）を有する化合物を患者に投与することを含む方法に関する。
さらに他の実施形態は、膀胱癌、脳腫瘍、乳癌、骨髄癌、子宮頸癌、慢性リンパ球性白血病、結腸直腸癌、食道癌、肝細胞癌、リンパ芽球性白血病、濾胞性リンパ腫、Ｔ細胞もしくはＢ細胞由来のリンパ性悪性疾患、メラノーマ、骨髄性白血病、骨髄腫、口腔癌、卵巣癌、非小細胞肺癌、前立腺癌、小細胞肺癌または脾臓癌を治療するための組成物であって、賦形剤および治療有効量の式（Ｉ）を有する化合物を含む組成物に関する。
さらに他の実施形態は、患者の膀胱癌、脳腫瘍、乳癌、骨髄癌、子宮頸癌、慢性リンパ球性白血病、結腸直腸癌、食道癌、肝細胞癌、リンパ芽球性白血病、濾胞性リンパ腫、Ｔ細胞もしくはＢ細胞由来のリンパ性悪性疾患、メラノーマ、骨髄性白血病、骨髄腫、口腔癌、卵巣癌、非小細胞肺癌、前立腺癌、小細胞肺癌または脾臓癌を治療する方法であって、治療有効量の式（Ｉ）を有する化合物を患者に投与することを含む方法に関する。
さらに他の実施形態は、その間に抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質が発現される疾患を治療するための組成物であって、賦形剤ならびに治療有効量の式（Ｉ）を有する化合物および治療有効量の１つの追加の治療薬または２つ以上の追加の治療薬を含む組成物に関する。
さらに他の実施形態は、その間に抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質が発現される患者の疾患を治療する方法であって、治療有効量の式（Ｉ）を有する化合物および治療有効量の１つの追加の治療薬または２つ以上の追加の治療薬を患者に投与することを含む方法に関する。
さらに他の実施形態は、膀胱癌、脳腫瘍、乳癌、骨髄癌、子宮頸癌、慢性リンパ球性白血病、結腸直腸癌、食道癌、肝細胞癌、リンパ芽球性白血病、濾胞性リンパ腫、Ｔ細胞もしくはＢ細胞由来のリンパ性悪性疾患、メラノーマ、骨髄性白血病、骨髄腫、口腔癌、卵巣癌、非小細胞肺癌、慢性リンパ球性白血病、骨髄腫、前立腺癌、小細胞肺癌または脾臓癌を治療するための組成物であって、賦形剤ならびに治療有効量の式（Ｉ）を有する化合物および治療有効量の１つの追加の治療薬または２つ以上の追加の治療薬を含む組成物に関する。
さらに他の実施形態は、患者の膀胱癌、脳腫瘍、乳癌、骨髄癌、子宮頸癌、慢性リンパ球性白血病、結腸直腸癌、食道癌、肝細胞癌、リンパ芽球性白血病、濾胞性リンパ腫、Ｔ細胞もしくはＢ細胞由来のリンパ性悪性疾患、メラノーマ、骨髄性白血病、骨髄腫、口腔癌、卵巣癌、非小細胞肺癌、慢性リンパ球性白血病、骨髄腫、前立腺癌、小細胞肺癌または脾臓癌を治療する方法であって、治療有効量の式（Ｉ）を有する化合物および治療有効量の１つの追加の治療薬または２つ以上の追加の治療薬を患者に投与することを含む方法に関する。
インビトロまたはインビボでの代謝過程で作製される式（Ｉ）を有する化合物の代謝産物も、抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質に伴う疾患を治療するのに有用であり得る。
インビトロまたはインビボで代謝されて式（Ｉ）を有する化合物を形成することができる特定の前駆化合物も、抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質の発現に伴う疾患を治療するのに有用であり得る。
式（Ｉ）を有する化合物は、酸付加塩、塩基付加塩または両性イオンとして存在することができる。化合物の塩は、単離またはそれに続く化合物の精製の際に調製される。化合物の酸付加塩は、その化合物の酸との反応によってもたらされるものである。例えば、化合物およびそのロドラッグの酢酸塩、アジピン酸塩、アルギン酸塩、重炭酸塩、クエン酸塩、アスパラギン酸塩、安息香酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、重硫酸塩、酪酸塩、ショウノウ酸塩、カンファースルホン酸塩、ジグルコン酸塩、ギ酸塩、フマル酸塩、グリセロリン酸塩、グルタミン酸塩、ヘミ硫酸塩、ヘプタン酸塩、ヘキサン酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、ラクトビオン酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、メシチレンスルホン酸塩、メタンスルホン酸塩、ナフチレンスルホン酸塩、ニコチン酸塩、シュウ酸塩、パモン酸塩、ペクチン酸塩、過硫酸塩、リン酸塩、ピクリン酸塩、プロピオン酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩、チオシアン酸塩、トリクロロ酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、パラ−トルエンスルホン酸塩およびウンデカン酸塩は本発明に包含されるものとする。化合物の塩基付加塩は、その化合物のリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウムおよびマグネシウムなどのカチオンの水酸化物、炭酸塩または重炭酸塩との反応によってもたらされるものである。
式（Ｉ）を有する化合物は、例えば頬側、眼内、経口、浸透圧、非経口（筋肉内、腹腔内、胸骨内、静脈内、皮下）、経直腸、局所、経皮または経膣で投与することができる。
式（Ｉ）を有する化合物の治療有効量は、治療のレシピエント、治療を受ける障害およびこの重症度、その化合物を含む組成物、投与時間、投与経路、治療期間、化合物の効力、そのクリアランス速度および他の薬物を共投与されるかどうかに依存する。単一用量または分割用量で患者に毎日投与される組成物を作製するのに用いられる式（Ｉ）を有する本発明の化合物の量は、約０．０３から約２００ｍｇ／ｋｇ体重である。単一用量組成物は、これらの量またはその約数分量の組合せを含む。
式（Ｉ）を有する化合物は、賦形剤を含むまたは含まないで投与することができる。賦形剤には、例えば封入用物質または添加剤、例えば吸収促進剤、酸化防止剤、結合剤、緩衝剤、コーティング剤、着色剤、賦形剤、崩壊剤、乳化剤、増量剤、充填剤、香味剤、保湿剤、滑沢剤、香料、保存剤、噴射剤、解除剤、滅菌剤、甘味剤、可溶化剤、湿潤剤およびこれらの混合物が含まれる。
固体剤形で経口投与される式（Ｉ）を有する化合物を含む組成物の調製のための賦形剤には、例えば寒天、アルギン酸、水酸化アルミニウム、ベンジルアルコール、安息香酸ベンジル、１，３−ブチレングリコール、カルボマー、キャスターオイル、セルロース、酢酸セルロース、ココアバター、コーンスターチ、コーンオイル、綿実油、クロスポビドン、ジグリセリド、エタノール、エチルセルロース、ラウリン酸エチル、オレイン酸エチル、脂肪酸エステル、ゼラチン、胚芽油、グルコース、グリセロール、ラッカセイ油、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、イソプロパノール、等張食塩水、ラクトース、水酸化マグネシウム、ステアリン酸マグネシウム、モルト、マンニトール、モノグリセリド、オリーブ油、ピーナッツ油、リン酸カリウム塩、バレイショデンプン、ポビドン、プロピレングリコール、リンガー溶液、サフラワー油、ゴマ油、カルボキシルメチルセルロースナトリウム、リン酸ナトリウム塩、ラウリル硫酸ナトリウム、ナトリウムソルビトール（ｓｏｄｉｕｍ ｓｏｒｂｉｔｏｌ）、大豆油、ステアリン酸、フマル酸ステアリル、スクロース、界面活性剤、タルク、トラガカント、テトラヒドロフルフリルアルコール、トリグリセリド、水およびこれらの混合物が含まれる。液体剤形で眼内または経口で投与される式（Ｉ）を有する本発明の化合物を含む組成物の調製のための賦形剤には、例えば、１，３−ブチレングリコール、キャスターオイル、コーンオイル、綿実油、エタノール、ソルビタンの脂肪酸エステル、胚芽油、ラッカセイ油、グリセロール、イソプロパノール、オリーブ油、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ゴマ油、水およびこれらの混合物が含まれる。浸透圧で投与される式（Ｉ）を有する本発明の化合物を含む組成物の調製のための賦形剤には、例えば、クロロフルオロハイドロカーボン、エタノール、水およびこれらの混合物が含まれる。非経口で投与される式（Ｉ）を有する本発明の化合物を含む組成物の調製のための賦形剤には、例えば、１，３−ブタンジオール、キャスターオイル、コーンオイル、綿実油、デキストロース、胚芽油、ラッカセイ油、リポソーム、オレイン酸、オリーブ油、ピーナッツ油、リンガー溶液、サフラワー油、ゴマ油、大豆油、Ｕ．Ｓ．Ｐ．または等張性食塩水、水およびこれらの混合物が含まれる。経直腸または経膣で投与される式（Ｉ）を有する本発明の化合物を含む組成物の調製のための賦形剤には、例えば、ココアバター、ポリエチレングリコール、ワックスおよびこれらの混合物が含まれる。
式（Ｉ）を有する化合物は、以下のもの、すなわちアルキル化剤、血管形成阻害剤、抗体、代謝拮抗物質、抗有糸分裂薬、抗増殖剤、抗ウイルス剤、オーロラキナーゼ阻害剤、他のアポトーシスプロモーター（例えば、Ｂｃｌ−ｘＬ、Ｂｃｌ−ｗおよびＢｆｌ−１）阻害剤、細胞死受容体経路の活性化因子、Ｂｃｒ−Ａｂｌキナーゼ阻害剤、ＢｉＴＥ（二重特異性Ｔ細胞結びつけ）抗体、抗体薬物複合体、生物学的反応修飾物質、サイクリン依存性キナーゼ阻害剤、細胞周期阻害剤、シクロオキシゲナーゼ−２阻害剤、ＤＶＤ、白血病ウイルス癌遺伝子同族体（ＥｒｂＢ２）受容体阻害剤、成長因子阻害剤、熱ショックタンパク質（ＨＳＰ）−９０阻害剤、ヒストンデアセチラーゼ（ＨＤＡＣ）阻害剤、ホルモン療法、免疫薬、アポトーシスタンパク質（ＩＡＰ）の阻害剤の阻害剤、挿入抗生物質、キナーゼ阻害剤、キネシン阻害剤、Ｊａｋ２阻害剤、ラパマイシンの哺乳動物標的阻害剤、ミクロＲＮＡのマイトジェン活性化細胞外シグナル調節キナーゼ阻害剤、多価結合タンパク質、非ステロイド系抗炎症薬（ＮＳＡＩＤ）、ポリＡＤＰ（アデノシン二リン酸）−リボースポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）阻害剤、白金系化学療法薬、ポロ様キナーゼ（Ｐｌｋ）阻害剤、ホスホイノシチド−３キナーゼ（ＰＩ３Ｋ）阻害剤、プロテオソーム阻害剤、プリン類似体、ピリミジン類似体、受容体チロシンキナーゼ阻害剤、エチノイド／デルトイド植物性アルカロイド、小分子阻害性リボ核酸（ｓｉＲＮＡ）、トポイソメラーゼ阻害剤、ユビキチンリガーゼ阻害剤等およびこれらの薬剤の１つまたは複数との組合せと一緒に用いると有用であると考えられる。
ＢｉＴＥ抗体は、２つの細胞と同時に結合することによって、Ｔ細胞が癌細胞を攻撃するように仕向ける二重特異性抗体である。次いでＴ細胞は標的癌細胞を攻撃する。ＢｉＴＥ抗体の例には、アデカツムマブ（Ｍｉｃｒｏｍｅｔ ＭＴ２０１）、ブリナツモマブ（Ｍｉｃｒｏｍｅｔ ＭＴ１０３）などが含まれる。理論に拘泥するわけではないが、それによってＴ細胞が標的癌細胞のアポトーシスを誘発する機序の１つは、パーフォリンおよびグランザイムＢを含む細胞傷害性顆粒成分の開口分泌によるものである。この関連で、Ｂｃｌ−２は、パーフォリンとグランザイムＢの両方によってアポトーシスの誘発を弱めることが示されている。これらのデータは、癌細胞を標的とした場合、Ｂｃｌ−２の阻害は、Ｔ細胞によって誘発される細胞傷害効果を高める可能性があることを示唆している（Ｖ．Ｒ．Ｓｕｔｔｏｎ、Ｄ．Ｌ．Ｖａｕｘ ａｎｄ Ｊ．Ａ．Ｔｒａｐａｎｉ、Ｊ．ｏｆ Ｉｍｍｕｎｏｌｏｇｙ １９９７年、１５８（１２）、５７８３頁）。
ｓｉＲＮＡは、内在性ＲＮＡ塩基または化学修飾されたヌクレオチドを有する分子である。この修飾は細胞活性を破壊することはなく、むしろ、高い安定性および／または高い細胞効力を付与する。化学修飾の例には、ホスホロチオエートのグループ、２’−デオキシヌクレオチド、２’−ＯＣＨ３含有リボヌクレオチド、２’−Ｆ−リボヌクレオチド、２’−メトキシエチルリボヌクレオチド、これらの組合せなどが含まれる。ｓｉＲＮＡは、異なる長さ（例えば、１０−２００ｂｐ）および構造（例えば、ヘアピン、一本鎖／二本鎖、バルジ、ニック／ギャップ、ミスマッチ）を有することができ、細胞内でプロセシングされて活性遺伝子サイレンシングを提供する。二本鎖のｓｉＲＮＡ（ｄｓＲＮＡ）は、それぞれの鎖（平滑末端）または非対称末端（オーバーハング）上に同数のヌクレオチドをもつことができる。１−２ヌクレオチドのオーバーハングは、センス鎖および／またはアンチセンス鎖上に存在していてよく、また所与の鎖の５’−および／または３’−末端に存在していてもよい。例えば、Ｍｃｌ−１を標的とするｓｉＲＮＡは、多発性腫瘍細胞系において、ＡＢＴ−２６３（すなわち、Ｎ−（４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチル−１−シクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾイル）−４−（（（１Ｒ）−３−（モルホリン−４−イル）−１−（（フェニルスルファニル）メチル）プロピル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）ベンゼンスルホンアミド）またはＡＢＴ−７３７（すなわち、Ｎ−（４−（４−（（４’−クロロ（１，１’−ビフェニル）−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾイル）−４−（（（１Ｒ）−３−（ジメチルアミノ）−１−（（フェニルスルファニル）メチル）プロピル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド）の活性を高めることが示されている（Ｔｓｅら、Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ２００８年、６８（９）、３４２１頁およびその中の引用文献）。
多価結合タンパク質は、２つ以上の抗原結合部位を含む結合タンパク質である。多価結合タンパク質は、３つ以上の抗原結合部位をもつように操作されるが、これは通常天然では由来しない抗体である。「多特異的な結合タンパク質」という用語は、２つ以上の関連または非関連標的と結合できる結合タンパク質を意味する。二重可変ドメイン（ＤＶＤ）結合タンパク質は、２つ以上の抗原結合部位を含む四価または多価の結合タンパク質結合タンパク質である。こうしたＤＶＤは単一特異的（すなわち、１つの抗原と結合することができる。）であっても多特異的（すなわち、２つ以上の抗原と結合することができる。）であってもよい。２つの重鎖ＤＶＤポリペプチドおよび２つの軽鎖ＤＶＤポリペプチドを含むＤＶＤ結合タンパク質は、ＤＶＤ Ｉｇと称される。ＤＶＤ Ｉｇの各半分は１つの重鎖ＤＶＤポリペプチド、１つの軽鎖ＤＶＤポリペプチドおよび２つの抗原結合部位を含む。各結合部位は１つの重鎖可変ドメインおよび１つの軽鎖可変ドメインを含み、抗原結合部位当たり合計６つのＣＤＲが抗原結合に関係する。多特異的なＤＶＤには、ＤＬＬ４およびＶＥＧＦ、Ｃ−ｍｅｔおよびＥＦＧＲまたはＥｒｂＢ３およびＥＧＦＲと結合するＤＶＤ結合タンパク質が含まれる。
アルキル化剤には、アルトレタミン、ＡＭＤ−４７３、ＡＰ−５２８０、アパジコン、ベンダムスチン、ブロスタリシン、ブスルファン、カルボコン、カルムスチン（ＢＣＮＵ）、クロラムブシル、ＣＬＯＲＥＴＡＺＩＮＥ（登録商標）（ラロムスチン、ＶＮＰ ４０１０１Ｍ）、シクロホスファミド、デカルバジン、エストラムスチン、ホテムスチン、グルホスファミド、イホスファミド、ＫＷ−２１７０、ロムスチン（ＣＣＮＵ）、マホスファミド、メルファラン、ミトブロニトール、ミトラクトール、ニムスチン、ナイトロジェンマスタードＮ−オキシド、ラニムスチン、テモゾロマイド、チオテパ、ＴＲＥＡＮＤＡ（登録商標）（ベンダムスチン）、トレオスルファン、ロホスファミド（ｒｏｆｏｓｆａｍｉｄｅ）などが含まれる。
血管形成阻害剤には、内皮特異的受容体チロシンキナーゼ（Ｔｉｅ−２）阻害剤、表皮成長因子受容体（ＥＧＦＲ）阻害剤、インスリン成長因子−２受容体（ＩＧＦＲ−２）阻害剤、マトリクスメタロプロテイナーゼ−２（ＭＭＰ−２）阻害剤、マトリクスメタロプロテイナーゼ−９（ＭＭＰ−９）阻害剤、血小板由来の成長因子受容体（ＰＤＧＦＲ）阻害剤、トロンボスポンジン類似体、血管内皮成長因子受容体チロシンキナーゼ（ＶＥＧＦＲ）阻害剤などが含まれる。
代謝拮抗物質には、ＡＬＩＭＴＡ（登録商標）（ペメトレキセド二ナトリウム、ＬＹ２３１５１４、ＭＴＡ）、５−アザシチジン、ＸＥＬＯＤＡ（登録商標）（カペシタビン）、カルモフール、ＬＥＵＳＴＡＴ（登録商標）（クラドリビン）、クロファラビン、シタラビン、シタラビンオクホスファート、シトシンアラビノシド、デシタビン、デフェロキサミン、ドキシフルリジン、エフロルニチン、ＥＩＣＡＲ（５−エチニル−１−β−Ｄ−リボフラノシルイミダゾール−４−カルボキサミド）、エノシタビン、エトニルシチジン、フルダラビン、単独またはロイコボリンと併用した５−フルオロウラシル、ＧＥＭＺＡＲ（登録商標）（ゲムシタビン）、ヒドロキシウレア、ＡＬＫＥＲＡＮ（登録商標）（メルファラン）、メルカプトプリン、６−メルカプトプリンリボシド、メトトレキサート、ミコフェノール酸、ネララビン、ノラトレキシド、オクホスファート、ペリトレキソール、ペントスタチン、ラルチトレキセド、リバビリン、ｔｒｉａｐｉｎｅ、トリメトレキサート、Ｓ−１、チアゾフリン、テガフール、ＴＳ−１、ビダラビン、ＵＦＴなどが含まれる。
抗ウイルス剤には、リトナビル、ヒドロキシクロロキンなどが含まれる。
オーロラキナーゼ阻害剤には、ＡＢＴ−３４８、ＡＺＤ−１１５２、ＭＬＮ−８０５４、ＶＸ−６８０、オーロラＡ特異的キナーゼ阻害剤、オーロラＢ特異的キナーゼ阻害剤およびパン−オーロラキナーゼ阻害剤などが含まれる。
Ｂｃｌ−２タンパク質阻害剤には、ＡＴ−１０１（（−）ゴシポール）、ＧＥＮＡＳＥＮＳＥ（登録商標）（Ｇ３１３９またはオブリメルセン（Ｂｃｌ−２−標的アンチセンスオリゴヌクレオチド））、ＩＰＩ−１９４、ＩＰＩ−５６５、Ｎ−（４−（４−（（４’−クロロ（１，１’−ビフェニル）−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾイル）−４−（（（１Ｒ）−３−（ジメチルアミノ）−１−（（フェニルスルファニル）メチル）プロピル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド）（ＡＢＴ−７３７）、Ｎ−（４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチル−１−シクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾイル）−４−（（（１Ｒ）−３−（モルホリン−４−イル）−１−（（フェニルスルファニル）メチル）プロピル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）ベンゼンスルホンアミド（ＡＢＴ−２６３）、ＧＸ−０７０（オバトクラックス）などが含まれる。
Ｂｃｒ−Ａｂｌキナーゼ阻害剤には、ＤＡＳＡＴＩＮＩＢ（登録商標）（ＢＭＳ−３５４８２５）、ＧＬＥＥＶＥＣ（登録商標）（イマチニブ）などが含まれる。
ＣＤＫ阻害剤には、ＡＺＤ−５４３８、ＢＭＩ−１０４０、ＢＭＳ−０３２、ＢＭＳ−３８７、ＣＶＴ−２５８４、フラボピリドール、ＧＰＣ−２８６１９９、ＭＣＳ−５Ａ、ＰＤ０３３２９９１、ＰＨＡ−６９０５０９、セリシクリブ（ＣＹＣ−２０２、Ｒ−ロスコビチン）、ＺＫ−３０４７０９などが含まれる。
ＣＯＸ−２阻害剤には、ＡＢＴ−９６３、ＡＲＣＯＸＩＡ（登録商標）（エトリコキシブ）、ＢＥＸＴＲＡ（登録商標）（バルデコキシブ）、ＢＭＳ３４７０７０、ＣＥＬＥＢＲＥＸ（登録商標）（セレコキシブ）、ＣＯＸ−１８９（ルミラコキシブ）、ＣＴ−３、ＤＥＲＡＭＡＸＸ（登録商標）（デラコキシブ）、ＪＴＥ−５２２、４−メチル−２−（３，４−ジメチルフェニル）−１−（４−スルファモイルフェニル−１Ｈ−ピロール）、ＭＫ−６６３（エトリコキシブ）、ＮＳ−３９８、パレコキシブ、ＲＳ−５７０６７、ＳＣ−５８１２５、ＳＤ−８３８１、ＳＶＴ−２０１６、Ｓ−２４７４、Ｔ−６１４、ＶＩＯＸＸ（登録商標）（ロフェコキシブ）などが含まれる。
ＥＧＦＲ阻害剤には、ＡＢＸ−ＥＧＦ、抗ＥＧＦＲ免疫リポゾーム、ＥＧＦ−ワクチン、ＥＭＤ−７２００、ＥＲＢＩＴＵＸ（登録商標）（セツキシマブ）、ＨＲ３、ＩｇＡ抗体、ＩＲＥＳＳＡ（登録商標）（ゲフィチニブ）、ＴＡＲＣＥＶＡ（登録商標）（エルロチニブまたはＯＳＩ−７７４）、ＴＰ−３８、ＥＧＦＲ融合タンパク質、ＴＹＫＥＲＢ（登録商標）（ラパチニブ）などが含まれる。
ＥｒｂＢ２受容体阻害剤には、ＣＰ−７２４−７１４、ＣＩ−１０３３（カネルチニブ）、ＨＥＲＣＥＰＴＩＮ（登録商標）（トラスツズマブ）、ＴＹＫＥＲＢ（登録商標）（ラパチニブ）、ＯＭＮＩＴＡＲＧ（登録商標）（２Ｃ４、ペツズマブ）、ＴＡＫ−１６５、ＧＷ−５７２０１６（イオナファルニブ）、ＧＷ−２８２９７４、ＥＫＢ−５６９、ＰＩ−１６６、ｄＨＥＲ２（ＨＥＲ２ワクチン）、ＡＰＣ−８０２４（ＨＥＲ−２ワクチン）、抗ＨＥＲ／２ｎｅｕ二重特異性抗体、Ｂ７．ｈｅｒ２ＩｇＧ３、ＡＳ ＨＥＲ２三官能性二重特異性抗体、ｍＡＢ ＡＲ−２０９、ｍＡＢ ２Ｂ−１などが含まれる。
ヒストンデアセチラーゼ阻害剤には、デプシペプチド、ＬＡＱ−８２４、ＭＳ−２７５、トラポキシン、スベロイルアニリドヒドロキサム酸（ＳＡＨＡ）、ＴＳＡ、バルプロ酸などが含まれる。
ＨＳＰ−９０阻害剤には、１７−ＡＡＧ−ｎａｂ、１７−ＡＡＧ、ＣＮＦ−１０１、ＣＮＦ−１０１０、ＣＮＦ−２０２４、１７−ＤＭＡＧ、ゲルダナマイシン、ＩＰＩ−５０４、ＫＯＳ−９５３、ＭＹＣＯＧＲＡＢ（登録商標）（ＨＳＰ−９０に対するヒト組み換え抗体）、ＮＣＳ−６８３６６４、ＰＵ２４ＦＣｌ、ＰＵ−３、ラディシコール、ＳＮＸ−２１１２、ＳＴＡ−９０９０ ＶＥＲ４９００９などが含まれる。
アポトーシスタンパク質の阻害剤の阻害剤には、ＨＧＳ１０２９、ＧＤＣ−０１４５、ＧＤＣ−０１５２、ＬＣＬ−１６１、ＬＢＷ−２４２などが含まれる。
抗体薬物複合体には、抗ＣＤ２２−ＭＣ−ＭＭＡＦ、抗ＣＤ２２−ＭＣ−ＭＭＡＥ、抗ＣＤ２２−ＭＣＣ−ＤＭ１、ＣＲ−０１１−ｖｃＭＭＡＥ、ＰＳＭＡ−ＡＤＣ、ＭＥＤＩ−５４７、ＳＧＮ−１９Ａｍ ＳＧＮ−３５、ＳＧＮ−７５などが含まれる。
細胞死受容体経路の活性化因子には、ＴＲＡＩＬ、抗体またはＴＲＡＩＬもしくは死受容体を標的とする他の薬剤（例えば、ＤＲ４およびＤＲ５）、例えばＡｐｏｍａｂ、コナツムマブ、ＥＴＲ２−ＳＴ０１、ＧＤＣ０１４５、（レクサツムマブ）、ＨＧＳ−１０２９、ＬＢＹ−１３５、ＰＲＯ−１７６２およびトラスツズマブが含まれる。
キネシン阻害剤には、ＡＺＤ４８７７、ＡＲＲＹ−５２０などのＥｇ５阻害剤；ＧＳＫ９２３２９５ＡなどのＣＥＮＰＥ阻害剤が含まれる。
ＪＡＫ−２阻害剤には、ＣＥＰ−７０１（レスアウルチニブ）、ＸＬ０１９およびＩＮＣＢ０１８４２４などが含まれる。
ＭＥＫ阻害剤には、ＡＲＲＹ−１４２８８６、ＡＲＲＹ−４３８１６２ＰＤ−３２５９０１、ＰＤ−９８０５９などが含まれる。
ｍＴＯＲ阻害剤には、ＡＰ−２３５７３、ＣＣＩ−７７９、エベロリムス、ＲＡＤ−００１、ラパマイシン、テムシロリムス、ＰＩ−１０３、ＰＰ２４２、ＰＰ３０、Ｔｏｒｉｎ１を含むＡＴＰ競合性ＴＯＲＣ１／ＴＯＲＣ２阻害剤などが含まれる。
非ステロイド系抗炎症薬物には、ＡＭＩＧＥＳＩＣ（登録商標）（サルサラート）、ＤＯＬＯＢＩＤ（登録商標）（ジフルニサル）、ＭＯＴＲＩＮ（登録商標）（イブプロフェン）、ＯＲＵＤＩＳ（登録商標）（ケトプロフェン）、ＲＥＬＡＦＥＮ（登録商標）（ナブメトン）、ＦＥＬＤＥＮＥ（登録商標）（ピロキシカム）、イブプロフェンクリーム、ＡＬＥＶＥ（登録商標）（ナプロキセン）およびＮＡＰＲＯＳＹＮ（登録商標）（ナプロキセン）、ＶＯＬＴＡＲＥＮ（登録商標）（ジクロフェナク）、ＩＮＤＯＣＩＮ（登録商標）（インドメタシン）、ＣＬＩＮＯＲＩＬ（登録商標）（スリンダク）、ＴＯＬＥＣＴＩＮ（登録商標）（トルメチン）、ＬＯＤＩＮＥ（登録商標）（エトドラク）、ＴＯＲＡＤＯＬ（登録商標）（ケトロラク）、ＤＡＹＰＲＯ（登録商標）（オキサプロジン）などが含まれる。
ＰＤＧＦＲ阻害剤には、Ｃ−４５１、ＣＰ−６７３、ＣＰ−８６８５９６などが含まれる。
白金系化学療法薬には、シスプラチン、ＥＬＯＸＡＴＩＮ（登録商標）（オキサリプラチン）エプタプラチン、ロバプラチン、ネダプラチン、ＰＡＲＡＰＬＡＴＩＮ（登録商標）（カルボプラチン）、サトラプラチン、ピコプラチンなどが含まれる。
ポロ様キナーゼ阻害剤にはＢＩ−２５３６などが含まれる。
ホスホイノシチド−３キナーゼ（ＰＩ３Ｋ）阻害剤には、ワートマニン、ＬＹ２９４００２、ＸＬ−１４７、ＣＡＬ−１２０、ＯＮＣ−２１、ＡＥＺＳ−１２７、ＥＴＰ−４５６５８、ＰＸ−８６６、ＧＤＣ−０９４１、ＢＧＴ２２６、ＢＥＺ２３５、ＸＬ７６５などが含まれる。
トロンボスポンジン類似体には、ＡＢＴ−５１０、ＡＢＴ−５６７、ＡＢＴ−８９８、ＴＳＰ−１などが含まれる。
ＶＥＧＦＲ阻害剤には、ＡＶＡＳＴＩＮ（登録商標）（ベバシズマブ）、ＡＢＴ−８６９、ＡＥＥ−７８８、ＡＮＧＩＯＺＹＭＥ（商標）（血管形成を阻害するリボザイム（Ｒｉｂｏｚｙｍｅ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ（Ｂｏｕｌｄｅｒ、ＣＯ．）およびＣｈｉｒｏｎ（Ｅｍｅｒｙｖｉｌｌｅ、ＣＡ））、アキシチニブ（ＡＧ−１３７３６）、ＡＺＤ−２１７１、ＣＰ−５４７，６３２、ＩＭ−８６２、ＭＡＣＵＧＥＮ（ペガプタミブ）、ＮＥＸＡＶＡＲ（登録商標）（ソラフェニブ、ＢＡＹ４３−９００６）、パゾパニブ（ＧＷ−７８６０３４）、バタラニブ（ＰＴＫ−７８７、ＺＫ−２２２５８４）、ＳＵＴＥＮＴ（登録商標）（スニチニブ、ＳＵ−１１２４８）、ＶＥＧＦトラップ、ＺＡＣＴＩＭＡ（商標）（バンデタニブ、ＺＤ−６４７４）などが含まれる。
抗生物質には、挿入抗生物質アクラルビシン、アクチノマイシンＤ、アムルビシン、アナマイシン、アドリアマイシン、ＢＬＥＮＯＸＡＮＥ（登録商標）（ブレオマイシン）、ダウノルビシン、ＣＡＥＬＹＸ（登録商標）またはＭＹＯＣＥＴ（登録商標）（リポソーム化ドキソルビシン）、エルサミトルシン、エピルブシン、グラルブイシン、ＺＡＶＥＤＯＳ（登録商標）（イダルビシン）、マイトマイシンＣ、ネモルビシン、ネオカルチノスタチン、ペプロマイシン、ピラルビシン、レベッカマイシン、スチマラマー、ストレプトゾシン、ＶＡＬＳＴ ＡＲ（登録商標）（バルルビシン）、ジノスタチンなどが含まれる。
トポイソメラーゼ阻害剤には、アクラルビシン、９−アミノカンプトテシン、アモナフィド、アムサクリン、ベカテカリン、ベロテカン、ＢＮ−８０９１５、ＣＡＭＰＴＯＳＡＲ（登録商標）（イリノテカン塩酸塩）、カンプトテシン、ＣＡＲＤＩＯＸＡＮＥ（登録商標）（デキスラゾキシン）、ジフロモテカン、エドテカリン、ＥＬＬＥＮＣＥ（登録商標）またはＰＨＡＲＭＯＲＵＢＩＣＩＮ（登録商標）（エピルビシン）、エトポシド、エキサテカン、１０−ヒドロキシカンプトテシン、ギマテカン、ルルトテカン、ミトキサントロン、オラテシン、ピラルブシン、ピクサントロン、ルビテカン、ソブゾキサン、ＳＮ−３８、タフルポシド、トポテカンなどが含まれる。
抗体には、ＡＶＡＳＴＩＮ（登録商標）（ベバシズマブ）、ＣＤ４０−特異的抗体、ｃｈＴＮＴ−１／Ｂ、デノスマブ、ＥＲＢＩＴＵＸ（登録商標）（セツキシマブ）、ＨＵＭＡＸ−ＣＤ４（登録商標）（ザノリムマブ）、ＩＧＦ１Ｒ−特異的抗体、リンツズマブ、ＰＡＮＯＲＥＸ（登録商標）（エドレコロマブ）、ＲＥＮＣＡＲＥＸ（登録商標）（ＷＸ Ｇ２５０）、ＲＩＴＵＸＡＮ（登録商標）（リツキシマブ）、チシリムマブ、トラスツジマブ、ＣＤ２０抗体Ｉ型およびＩＩ型、、ＧＡ１０１、オファツムマブ、ＡＢＴ−８０６（ｍＡｂ−８０６）、ＥｒｂＢ３特異的抗体、ＢＳＧ２特異的抗体、ＤＬＬ４特異的抗体およびＣ−ｍｅｔ特異的抗体などが含まれる。
ホルモン治療薬には、ＡＲＩＭＩＤＥＸ（登録商標）（アナストロゾール）、ＡＲＯＭＡＳＩＮ（登録商標）（エキセメスタン）、アルゾキシフェン、ＣＡＳＯＤＥＸ（登録商標）（ビカルタミド）、ＣＥＴＲＯＴＩＤＥ（登録商標）（セトロレリクス）、デガレリクス、デスロレリン、ＤＥＳＯＰＡＮ（登録商標）（トリロスタン）、デキサメタゾン、ＤＲＯＧＥＮＩＬ（登録商標）（フルタミド）、ＥＶＩＳＴＡ（登録商標）（ラロキシフェン）、ＡＦＥＭＡ（商標）（ファドロゾール）、ＦＡＲＥＳＴＯＮ（登録商標）（トレミフェン）、ＦＡＳＬＯＤＥＸ（登録商標）（フルベストラント）、ＦＥＭＡＲＡ（登録商標）（レトロゾール）、フォルメスタン、グルココルチコイド、ＨＥＣＴＯＲＯＬ（登録商標）（ドキセルカルシフェロール）、ＲＥＮＡＧＥＬ（登録商標）（炭酸セベラマー）、ラソフォキシフェン、酢酸ロイプロリド、ＭＥＧＡＣＥ（登録商標）（メゲステロール）、ＭＩＦＥＰＲＥＸ（登録商標）（ミフェプリストン）、ＮＩＬＡＮＤＲＯＮ（商標）（ニルタミド）、ＮＯＬＶＡＤＥＸ（登録商標）（クエン酸タモキシフェン）、ＰＬＥＮＡＸＩＳ（商標）（アバレリクス）、プレドニゾン、ＰＲＯＰＥＣＩＡ（登録商標）（フィナステライド）、リロスタン、ＳＵＰＲＥＦＡＣＴ（登録商標）（ブセレリン）、ＴＲＥＬＳＴＡＲ（登録商標）（黄体形成ホルモン放出ホルモン（ＬＨＲＨ））、ＶＡＮＴＡＳ（登録商標）（ヒストレリンインプラント）、ＶＥＴＯＲＹＬ（登録商標）（トリロスタンまたはモドラスタン）、ＺＯＬＡＤＥＸ（登録商標）（フォスレリン、ゴセレリン）などが含まれる。
デルトイドおよびレチノイドには、セオカルシトール（ＥＢ１０８９、ＣＢ１０９３）、レクサカルシトール（ＫＨ１０６０）、フェンレチニド、ＰＡＮＲＥＴＩＮ（登録商標）（アリレチノイン）、ＡＴＲＡＧＥＮ（登録商標）（リポソーム化トレチノイン）、ＴＡＲＧＲＥＴＩＮ（登録商標）（ベキサロテン）、ＬＧＤ−１５５０などが含まれる。
ＰＡＲＰ阻害剤には、ＡＢＴ−８８８（ベリパリブ（ｖｅｌｉｐａｒｉｂ））、オラパリブ、ＫＵ−５９４３６、ＡＺＤ−２２８１、ＡＧ−０１４６９９、ＢＳＩ−２０１、ＢＧＰ−１５、ＩＮＯ−１００１、ＯＮＯ−２２３１などが含まれる。
植物性アルカロイドには、これらに限定されないが、ビンクリスチン、ビンブラスチン、ビンデシン、ビノレルビンなどが含まれる。
プロテアソーム阻害剤には、ＶＥＬＣＡＤＥ（登録商標）（ボルテゾミブ）、ＭＧ１３２、ＮＰＩ−００５２、ＰＲ−１７１などが含まれる。
免疫薬の例には、インターフェロンおよび他の免疫増強剤が含まれる。インターフェロンには、インターフェロンα、インターフェロンα−２ａ、インターフェロンα−２ｂ、インターフェロンβ、インターフェロンγ−１ａ、ＡＣＴＩＭＭＵＮＥ（登録商標）（インターフェロンγ−１ｂ）またはインターフェロンγ−ｎ１、これらの組合せなどが含まれる。他の薬剤には、ＡＬＦＡＦＥＲＯＮＥ（登録商標）（ＩＦＮ−α）、ＢＡＭ−００２（酸化型グルタチオン）、ＢＥＲＯＭＵＮ（登録商標）（タソネルミン）、ＢＥＸＸＡＲ（登録商標）（トシツモマブ）、ＣＡＭＰＡＴＨ（登録商標）（アレムツズマブ）、ＣＴＬＡ４（細胞傷害性リンパ球抗原４）、デカルバジン、デニロイキン、エプラツズマブ、ＧＲＡＮＯＣＹＴＥ（登録商標）（レノグラスチム）、レンチナン、白血球αインターフェロン、イミキモド、ＭＤＸ−０１０（抗ＣＴＬＡ−４）、メラノーマワクチン、ミツモマブ、モルグラモスチム、ＭＹＬＯＴＡＲＧ（商標）（ゲムツズマブオゾガマイシン）、ＮＥＵＰＯＧＥＮ（登録商標）（フィルグラスチム）、Ｏｎｃｏ ＶＡＣ−ＣＬ、ＯＶＡＲＥＸ（登録商標）（オレゴボマブ）、ペンツモマブ（Ｙ−ｍｕＨＭＦＧ１）、ＰＲＯＶＥＮＧＥ（登録商標）（シプロイセル−Ｔ）、サルガラモスチム、シゾフィラン、テセロイキン、ＴＨＥＲＡＣＹＳ（登録商標）（バチルスカルメットゲラン（Ｂａｃｉｌｌｕｓ Ｃａｌｍｅｔｔｅ−Ｇｕｅｒｉｎ））、ウベニメクス、ＶＩＲＵＬＩＺＩＮ（登録商標）（免疫治療薬、Ｌｏｒｕｓ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ）、Ｚ−１００（Ｍａｒｕｙａｍａの特定の物質（ＳＳＭ））、ＷＦ−１０（テトラクロロデカオキシド（ＴＣＤＯ））、ＰＲＯＬＥＵＫＩＮ（登録商標）（アルデスロイキン）、ＺＡＤＡＸＩＮ（登録商標）（チマルファシン）、ＺＥＮＡＰ ＡＸ（登録商標）（ダクリズマブ）、ＺＥＶＡＬＩＮ（登録商標）（９０Ｙ−イブリツモマブチウキセタン）などが含まれる。
生物学的応答修飾物質は、組織細胞の生存、成長または分化などの生体応答または生物学的応答の防御機構を修飾してそれらが抗腫瘍活性をもつようにする薬剤であり、これらには、クレスチン、レンチナン、シゾフィラン、ピシバニールＰＦ−３５１２６７６（ＣｐＧ−８９５４）、ウベニメクスなどが含まれる。
ピリミジン類似体には、シタラビン（ａｒａ ＣすなわちアラビノシドＣ）、シトシンアラビノシド、ドキシフルリジン、ＦＬＵＤＡＲＡ（登録商標）（フルダラビン）、５−ＦＵ（５−フルオロウラシル）、フロクスウリジン、ＧＥＭＺＡＲ（登録商標）（ゲムシタビン）、ＴＯＭＵＤＥＸ（登録商標）（ラチトレキセド）、ＴＲＯＸＡＴＹＬ（商標）（トリアセチルウリジントロキサシタビン）などが含まれる。
プリン類似体には、ＬＡＮＶＩＳ（登録商標）（チオグアニン）およびＰＵＲＩ−ＮＥＴＨＯＬ（登録商標）（メルカプトプリン）が含まれる。
抗有糸分裂薬には、バタブリン、エポチロンＤ（ＫＯＳ−８６２）、Ｎ−（２−（（４−ヒドロキシフェニル）アミノ）ピリジン−３−イル）−４−メトキシベンゼンスルホンアミド、イクサベピロン（ＢＭＳ２４７５５０）、パクリタキセル、ＴＡＸＯＴＥＲＥ（登録商標）（ドセタキセル）、ＰＮＵ１００９４０（１０９８８１）、パツピロン、ＸＲＰ−９８８１（ラロタキセル）、ビンフルニン、ＺＫ−ＥＰＯ（合成エポチロン）などが含まれる。
ユビキチンリガーゼ阻害剤には、ナトリンなどのＭＤＭ２阻害剤、ＭＬＮ４９２４などのＮＥＤＤ８阻害剤などが含まれる。
本発明の化合物は、放射線治療の効能を高める放射線増感剤として使用することもできる。放射線治療の例には、外部ビーム放射線治療、遠隔治療、小線源治療および密封、非密封線源放射線治療などが含まれる。
さらに、式（Ｉ）を有する化合物は他の化学療法薬、例えばＡＢＲＡＸＡＮＥ（商標）（ＡＢＩ−００７）、ＡＢＴ−１００（ファルネシルトランスフェラーゼ阻害剤）、ＡＤＶＥＸＩＮ（登録商標）（Ａｄ５ＣＭＶ−ｐ５３ワクチン）、ＡＬＴＯＣＯＲ（登録商標）またはＭＥＶＡＣＯＲ（登録商標）（ロバスタチン）、ＡＭＰＬＩＧＥＮ（登録商標）（ポリＩ：ポリＣ１２Ｕ、合成ＲＮＡ）、ＡＰＴＯＳＹＮ（登録商標）（エクシスリンド）、ＡＲＥＤＩＡ（登録商標）（パミドロン酸）、アルグラビン、Ｌ−アスパラギナーゼ、アタメスタン（１−メチル−３，１７−ジオン−アンドロスタ−１，４−ジエン）、ＡＶＡＧＥ（登録商標）（タザロテン）、ＡＶＥ−８０６２（コンブレアスタチン誘導体）ＢＥＣ２（ミツモマブ）、カケクチンまたはカケキシン（腫瘍壊死因子）、キャンバクシン（ワクチン）、ＣＥＡＶＡＣ（登録商標）（癌ワクチン）、ＣＥＬＥＵＫ（登録商標）（セルモロイキン）、ＣＥＰＬＥＮＥ（登録商標）（ヒスタミン二塩酸塩）、ＣＥＲＶＡＲＩＸ（登録商標）（ヒトパピローマウイルスワクチン）、ＣＨＯＰ（登録商標）（Ｃ：ＣＹＴＯＸＡＮ（登録商標）（シクロホスファミド）；Ｈ：ＡＤＲＩＡＭＹＣＩＮ（登録商標）（ヒドロキシドキソルビシン）；Ｏ：ビンクリスチン（ＯＮＣＯＶＩＮ（登録商標））；Ｐ：プレドニゾン）、ＣＹＰＡＴ（商標）（酢酸シプロテロン）、コンブレスタチンＡ４Ｐ、ＤＡＢ（３８９）ＥＧＦ（ヒト表皮成長因子へのＨｉｓ−Ａｌａリンカーを介して融合したジフテリア毒素の触媒および転座ドメイン）またはＴｒａｎｓＭＩＤ−１０７Ｒ（商標）（ジフテリア毒素）、ダカルバジン、ダクチノマイシン、５，６−ジメチルキサンテノン−４−酢酸（ＤＭＸＡＡ）、エニルウラシル、ＥＶＩＺＯＮ（商標）（乳酸スクアラミン）、ＤＩＭＥＲＩＣＩＮＥ（登録商標）（Ｔ４Ｎ５リポソームローション）、ディスコデルモリド、ＤＸ−８９５１ｆ（メシル酸エキサテカン）、エンザスタウリン、ＥＰＯ９０６（エピチロンＢ）、ＧＡＲＤＡＳＩＬ（登録商標）（四価ヒトパピローマウイルス（６、１１、１６、１８型）組み換えワクチン）、ＧＡＳＴＲＩＭＭＵＮＥ（登録商標）、ＧＥＮＡＳＥＮＳＥ（登録商標）、ＧＭＫ（ガングリオシド複合体ワクチン）、ＧＶＡＸ（登録商標）（前立腺癌ワクチン）、ハロフジノン、ヒステレリン、ヒドロキシカルバミド、イバンドロン酸、ＩＧＮ−１０１、ＩＬ−１３−ＰＥ３８、ＩＬ−１３−ＰＥ３８ＱＱＲ（シントレデキンベスドトクス）、ＩＬ−１３−緑膿菌外毒素、インターフェロン−α、インターフェロン−γ、ＪＵＮＯＶＡＮ（商標）またはＭＥＰＡＣＴ（商標）（ミファムルチド）、ロナファルニブ、５，１０−メチレンテトラヒドロ葉酸、ミルテホシン（ヘキサデシルホスホコリン）、ＮＥＯＶＡＳＴＡＴ（登録商標）（ＡＥ−９４１）、ＮＥＵＴＲＥＸＩＮ（登録商標）（グルクロン酸トリメトレキサート）、ＮＩＰＥＮＴ（登録商標）（ペントスタチン）、ＯＮＣＯＮＡＳＥ（登録商標）（リボヌクレアーゼ酵素）、ＯＮＣＯＰＨＡＧＥ（登録商標）（メラノーマワクチン治療）、ＯＮＣＯＶＡＸ（登録商標）（ＩＬ−２ワクチン）、ＯＲＡＴＨＥＣＩＮ（商標）（ルビテカン）、ＯＳＩＤＥＭ（登録商標）（抗体をベースとする細胞薬）、ＯＶＡＲＥＸ（登録商標）ＭＡｂ（マウスモノクローナル抗体）、パクリタキセル、ＰＡＮＤＩＭＥＸ（商標）（２０（Ｓ）プロトパナキサジオール（ａＰＰＤ）および２０（Ｓ）プロトパナキサトリオール（ａＰＰＴ）を含む朝鮮人参からのアグリコンサポニン）、パニツムマブ、ＰＡＮＶＡＣ（登録商標）−ＶＦ（試験研究中の癌ワクチン）、ペグアスパルガーゼ、ＰＥＧインターフェロンＡ、フェノクソディオール、プロカルバジン、レビマスタット、ＲＥＭＯＶＡＢ（登録商標）（カツマキソマブ）、ＲＥＶＬＩＭＩＤ（登録商標）（レナリドミド）、ＲＳＲ１３（エファプロキシラル）、ＳＯＭＡＴＵＬＩＮＥ（登録商標）ＬＡ（ランレオチド）、ＳＯＲＩＡＴＡＮＥ（登録商標）（アシトレチン）、スタウロスポリン（ストレプトマイシス・スタウロスポレス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｔａｕｒｏｓｐｏｒｅｓ））、タラボスタット（ＰＴ１００）、ＴＡＲＧＲＥＴＩＮ（登録商標）（ベキサロテン）、ＴＡＸＯＰＲＥＸＩＮ（登録商標）（ＤＨＡ−パクリタキセル）、ＴＥＬＣＹＴＡ（登録商標）（カンフォスファミド、ＴＬＫ２８６）、テミリフェン、ＴＥＭＯＤＡＲ（登録商標）（テモゾロマイド）、テスミリフェン、サリドマイド、ＴＨＥＲＡＴＯＰＥ（登録商標）（ＳＴｎ−ＫＬＨ）、チミタック（２−アミノ−３，４−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−（４−ピリジルチオ）キナゾリン二塩酸塩）、ＴＮＦＥＲＡＤＥ（商標）（アデノベクター：腫瘍壊死因子−αの遺伝子を含むＤＮＡキャリヤー）、ＴＲＡＣＬＥＥＲ（登録商標）またはＺＡＶＥＳＣＡ（登録商標）（ボセンタン）、トレチノイン（Ｒｅｔｉｎ−Ａ）、テトランドリン、ＴＲＩＳＥＮＯＸ（登録商標）（三酸化ヒ素）、ＶＩＲＵＬＩＺＩＮ（登録商標）、ウクライン（クサノオウ植物（ｇｒｅａｔｅｒ ｃｅｌａｎｄｉｎｅ ｐｌａｎｔ）からのアルカロイドの誘導体）、ビタキシン（抗αβ３抗体）、ＸＣＹＴＲＩＮ（登録商標）（モテクサフィンガドリニウム）、ＸＩＮＬＡＹ（商標）（アトラセンタン）、ＸＹＯＴＡＸ（商標）（パクリタキセルポリグルメックス）、ＹＯＮＤＥＬＩＳ（登録商標）（トラベクテジン）、ＺＤ−６１２６、ＺＩＮＥＣＡＲＤ（登録商標）（デクスラゾキサン）、ＺＯＭＥＴＡ（登録商標）（ゾレドロン酸）、ゾルビシンなどと併用することができる。
データ
抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質との結合剤およびその阻害剤としての式（Ｉ）を有する化合物の有用性の判定を、時間分解蛍光共鳴エネルギー転移（ＴＲ−ＦＲＥＴ）アッセイを用いて実施した。Ｔｂ−抗ＧＳＴ抗体はＩｎｖｉｔｒｏｇｅｎ（カタログ番号ＰＶ４２１６）から購入した。
プローブ合成
すべての試薬は、別段の指定のない限り、供給業者から得たものを用いた。ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＥＡ）、ジクロロメタン（ＤＣＭ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、２−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＢＴＵ）、Ｎ−ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）およびピペリジンを含むペプチド合成試薬は、Ａｐｐｌｉｅｄ Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ，Ｉｎｃ．（ＡＢＩ）、Ｆｏｓｔｅｒ Ｃｉｔｙ、ＣＡまたはＡｍｅｒｉｃａｎ Ｂｉｏａｎａｌｙｔｉｃａｌ、Ｎａｔｉｃｋ、ＭＡから得た。プレロードした９−フルオレニルメチルオキシカルボニル（Ｆｍｏｃ）アミノ酸カートリッジ（Ｆｍｏｃ−Ａｌａ−ＯＨ、Ｆｍｏｃ−Ｃｙｓ（Ｔｒｔ）−ＯＨ、Ｆｍｏｃ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ＯＨ、Ｆｍｏｃ−Ｇｌｕ（ｔＢｕ）−ＯＨ、Ｆｍｏｃ−Ｐｈｅ−ＯＨ、Ｆｍｏｃ−ＧＩｙ−ＯＨ、Ｆｍｏｃ−Ｈｉｓ（Ｔｒｔ）−ＯＨ、Ｆｍｏｃ−Ｉｌｅ−ＯＨ、Ｆｍｏｃ−Ｌｅｕ−ＯＨ、Ｆｍｏｃ−Ｌｙｓ（Ｂｏｃ）−ＯＨ、Ｆｍｏｃ−Ｍｅｔ−ＯＨ、Ｆｍｏｃ−Ａｓｎ（Ｔｒｔ）−ＯＨ、Ｆｍｏｃ−Ｐｒｏ−ＯＨ、Ｆｍｏｒ−Ｇｌｎ（Ｔｒｔ）−ＯＨ、Ｆｍｏｃ−Ａｒｇ（Ｐｂｆ）−ＯＨ、Ｆｍｏｃ−Ｓｅｒ（ｔＢｕ）−ＯＨ、Ｆｍｏｃ−Ｔｈｒ（ｔＢｕ）−ＯＨ、Ｆｍｏｃ−Ｖａｌ−ＯＨ、Ｆｍｏｃ−Ｔｒｐ（Ｂｏｃ）−ＯＨ、Ｆｍｏｃ−Ｔｙｒ（ｔＢｕ）−ＯＨ）は、ＡＢＩまたはＡｎａｓｐｅｃ、Ｓａｎ Ｊｏｓｅ、ＣＡから得た。ペプチド合成用樹脂（Ｆｍｏｃ−ＲｉｎｋアミドＭＢＨＡ樹脂）およびＦｍｏｃ−Ｌｙｓ（Ｍｔｔ）−ＯＨはＮｏｖａｂｉｏｃｈｅｍ、Ｓａｎ Ｄｉｅｇｏ、ＣＡから得た。単一異性体６−カルボキシフルオレセインスクシンイミジルエステル（６−ＦＡＭ−ＮＨＳ）はＡｎａｓｐｅｃから得た。トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）はＯａｋｗｏｏｄ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ、Ｗｅｓｔ Ｃｏｌｕｍｂｉａ、ＳＣから得た。チオアニソール、フェノール、トリイソプロピルシラン（ＴＩＳ）、３，６−ジオキサ−１，８−オクタンジチオール（ＤＯＤＴ）およびイソプロパノールはＡｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．、Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ、ＷＩから得た。マトリックス支援レーザー脱離イオン化質量スペクトル（ＭＡＬＤＩ−ＭＳ）はＡｐｐｌｉｅｄ Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ Ｖｏｙａｇｅｒ ＤＥ−ＰＲＯ ＭＳ）で記録した。エレクトロスプレイ質量スペクトル（ＥＳＩ−ＭＳ）はＦｉｎｎｉｇａｎ ＳＳＱ７０００（Ｆｉｎｎｉｇａｎ Ｃｏｒｐ．、Ｓａｎ Ｊｏｓｅ、ＣＡ）を用いて陽イオンモードと陰イオンモードの両方で記録した。
固相ペプチド合成（ＳＰＰＳ）のための基本手順
ペプチドは、ＡＢＩ４３３Ａペプチドシンセサイザを用いて、２５０μｍｏｌスケールのＦａｓｔｍｏｃ（商標）カップリングサイクルで、多くて２５０μｍｏｌをプレロードしたＷａｎｇ樹脂／容器で合成した。フルオロフォアの結合位置を除いて、１ｍｍｏｌの標準的なＦｍｏｃ−アミノ酸を含むプレロードしたカートリッジ（１ｍｍｏｌ Ｆｍｏｃ−Ｌｙｓ（Ｍｔｔ）−ＯＨをカートリッジ中に置いた）を、導電率フィードバックをモニタリングしながら用いた。Ｎ−末端アセチル化を、カートリッジ中の１ｍｍｏｌ酢酸を用いて標準的カップリング条件下で実施した。
リシンからの４−メチルトリチル（Ｍｔｔ）の除去
シンセサイザからの樹脂をジクロロメタンで３回洗浄し、湿潤状態で保持した。１５０ｍＬの９５：４：１ジクロロメタン：トリイソプロピルシラン：トリフルオロ酢酸を、樹脂ベッドを通して３０分間にわたって流した。混合物は濃い黄色に変わり、次いで薄くなって淡黄色となった。１００ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを、ベッドを通して１５分間にわたって流した。次いで樹脂をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで３回洗浄しろ過した。ニンヒドリン試験によって第一アミンであることが強く示された。
６−カルボキシフルオレセイン−ＮＨＳ（６−ＦＡＭ−ＮＨＳ）を用いた樹脂の標識化
樹脂を１％ＤＩＥＡ／Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の２当量の６−ＦＡＭ−ＮＨＳで処理し、周囲温度で終夜撹拌または振とうさせた。完了したら、樹脂を排出させ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで３回、（１×ＤＣＭおよび１×メタノール）で３回洗浄し、乾燥してオレンジ色の樹脂を得た。これはニンヒドリン試験で陰性であった。
樹脂結合ペプチドの切断と脱保護のための基本手順
８０％ＴＦＡ、５％水、５％チオアニソール、５％フェノール、２．５％ＴＩＳおよび２．５％ＥＤＴ（１ｍＬ／０．１ｇ樹脂）からなる切断カクテル中、周囲温度で３時間振とうさせて、ペプチドを樹脂から切り離した。樹脂をろ過により除去し、ＴＦＡで２回濯いだ。ろ液からＴＦＡを蒸発させ、生成物をエーテル（１０ｍＬ／０．１ｇ樹脂）で沈殿させ、遠心分離で回収し、エーテル（１０ｍＬ／０．１ｇ樹脂）で２回洗浄し、乾燥して粗製ペプチドを得た。
ペプチドの精製のための基本手順
粗製ペプチドを、１００Åの細孔サイズを有するＤｅｌｔａ−Ｐａｋ（商標）Ｃ１８ １５μｍ粒子を充填した２つの２５×１００ｍｍセグメントを備えた半径方向圧縮カラムを用いて、Ｕｎｉｐｏｉｎｔ（登録商標）分析ソフトウェア（Ｇｉｌｓｏｎ、Ｉｎｃ．、Ｍｉｄｄｌｅｔｏｎ、ＷＩ）を稼働させ、以下に挙げる勾配法の１つにより溶出させて、Ｇｉｌｓｏｎ分取ＨＰＬＣ装置で精製した。注入当たり、１から２ミリリットルの粗製ペプチド溶液（９０％ＤＭＳＯ／水中に１０ｍｇ／ｍＬ）を精製した。各稼働から得られた生成物を含むピーク分を集め、凍結乾燥した。すべての分取操作を、緩衝液Ａ：０．１％ＴＦＡ−水および緩衝液Ｂ：アセトニトリルの溶離液を用いて２０ｍＬ／分で実行した。
ＨＰＬＣ分析の基本手順
ＨＰＬＣ分析を、ダイオードアレイ検出器およびＨｅｗｌｅｔｔ−Ｐａｃｋａｒｄ１０４６Ａ蛍光検出器を備えたＨｅｗｌｅｔｔ−Ｐａｃｋａｒｄ１２００シリーズ装置を用い、ＨＰＬＣ ３Ｄ ＣｈｅｍＳｔａｔｉｏｎソフトウェアバージョンＡ．０３．０４（Ｈｅｗｌｅｔｔ−Ｐａｃｋａｒｄ．Ｐａｌｏ Ａｌｔｏ、ＣＡ）を稼働させて、１２０Åの細孔サイズを有するＯＤＳ−ＡＱ ５μｍ粒子を充填した４．６×２５０ｍｍ ＹＭＣカラムを用い、出発条件で７分間予め平衡にさせた後、以下に挙げる勾配法の１つにより溶出させて実施した。溶離液は緩衝液Ａ：０．１％ＴＦＡ−水および緩衝液Ｂ：アセトニトリルであった。すべての勾配液について流量は１ｍＬ／分であった。
Ｆ−Ｂａｋ：ペプチドプローブアセチル−（配列番号：１）ＧＱＶＧＲＱＬＡＩＩＧＤＫ（６−ＦＡＭ）−（配列番号：２）ＩＮＲ−ＮＨ２
基本ペプチド合成手順を用いてＦｍｏｃ−ＲｉｎｋアミドＭＢＨＡ樹脂を拡張して（ｅｘｔｅｎｄｅｄ）保護された樹脂結合ペプチド（１．０２０ｇ）を得た。上記で説明したようにしてＭｔｔ基を除去し、６−ＦＡＭ−ＮＨＳで標識化し、切断と脱保護を行って粗生成物をオレンジ色固体（０．３７ｇ）として得た。この生成物をＲＰ−ＨＰＬＣで精製した。主ピークをまたぐ画分をＲＰ−ＨＰＬＣ分析により試験し、純粋な画分を単離し凍結乾燥し、主ピークから表題化合物（０．０８０２ｇ）を黄色固体として得た；ＭＡＬＤＩ−ＭＳ ｍ／ｚ＝２１３７．１（（Ｍ＋Ｈ）＋）。
ペプチドプローブＦ−Ｂａｋ：アセチル−（配列番号：１）ＧＱＶＧＲＱＬＡＩＩＧＤＫ（６−ＦＡＭ）−（配列番号：２）ＩＮＲ−ＮＨ２の代替合成
保護されたペプチドを、フルオレセイン（６−ＦＡＭ）−標識化リシンを除いて、プレロードした１ｍｍｏｌアミノ酸カートリッジ（１ｍｍｏｌ Ｆｍｏｃ−Ｌｙｓ（４−メチルトリチル）をカートリッジ中に量り込んだ）を用いて、Ｆａｓｔｍｏｃ（商標）カップリングサイクルで稼働するＡｐｐｌｉｅｄ Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ４３３Ａ自動化ペプチドシンセサイザの０．２５ｍｍｏｌ Ｆｍｏｃ−ＲｉｎｋアミドＭＢＨＡ樹脂（Ｎｏｖａｂｉｏｃｈｅｍ）に組み込んだ。Ｎ−末端アセチル基を、カートリッジ中に１ｍｍｏｌ酢酸を入れ、上記で説明したようにしてカップリングして取り込んだ。４−メチルトリチル基の選択的除去を、９５：４：１ＤＣＭ：ＴＩＳ：ＴＦＡ（ｖ／ｖ／ｖ）の溶液を１５分かけて樹脂に流し、次いでジメチルホルムアミド流でクエンチして実施した。単一異性体６−カルボキシフルオレセイン−ＮＨＳを、１％ＤＩＥＡを含むＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中でリシン側鎖と反応させ、ニンヒドリン試験によりその完了を確認した。ペプチドを、樹脂から切断し、側鎖を８０：５：５：５：２．５：２．５ＴＦＡ／水／フェノール／チオアニソール／トリイソプロピルシラン：３，６−ジオキサ−１，８−オクタンジチオール（ｖ／ｖ／ｖ／ｖ／ｖ／ｖ）で処理して脱保護し、粗製ペプチドを、ジエチルエーテルで沈殿させて回収した。粗製ペプチドを逆相高速液体クロマトグラフィーで精製し、その純度と同一性を、逆相高速液体クロマトグラフィー分析およびマトリックス支援レーザー脱離質量分析（ｍ／ｚ＝２１３７．１（（Ｍ＋Ｈ）＋））で確認した。
時間分解蛍光共鳴エネルギー転移（ＴＲ−ＦＲＥＴ）アッセイ
代表的化合物を、５０μＭ（２×開始濃度；１０％ＤＭＳＯ）で出発してジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）に連続希釈し、１０μＬを３８４ウェルプレートに移した。次いで、１０μＬのタンパク質／プローブ／抗体ミックスを、表１に挙げた最終濃度で各ウェルに加えた。次いで試料を、振とう機上で１分間混合し、室温でさらに３時間インキュベートした。各アッセイのため、陰性および陽性対照としてそれぞれプローブ／抗体およびタンパク質／プローブ／抗体を各アッセイプレートに含めた。蛍光を、３４０／３５ｎｍ励起フィルターと５２０／５２５（Ｆ−Ｂａｋペプチド）および４９５／５１０ｎｍ（Ｔｂ−標識化抗ヒスチジン抗体）蛍光フィルター（ｅｍｉｓｓｉｏｎ ｆｉｌｔｅｒ）を用いて、Ｅｎｖｉｓｉｏｎ（Ｐｅｒｋｉｎ Ｅｌｍｅｒ）で測定した。阻害定数（Ｋｉ）は以下の表２に示す通りであり、これらは、Ｗａｎｇの式（Ｗａｎｇ Ｚ．−Ｘ．Ａｎ Ｅｘａｃｔ Ｍａｔｈｅｍａｔｉｃａｌ Ｅｘｐｒｅｓｓｉｏｎ Ｆｏｒ Ｄｅｓｃｒｉｂｉｎｇ Ｃｏｍｐｅｔｉｔｉｖｅ Ｂｉｎｄｉｎｇ Ｏｆ Ｔｗｏ Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔ Ｌｉｇａｎｄｓ Ｔｏ Ａ Ｐｒｏｔｅｉｎ Ｍｏｌｅｃｕｌｅ．ＦＥＢＳ Ｌｅｔｔ．１９９５年、３６０：１１１−４頁）を用いて決定した。
Figure 2015107991
 次いで試料を、振とう機上で１分間混合し、室温でさらに３時間インキュベートした。各アッセイのため、陰性および陽性対照としてそれぞれプローブ／抗体およびタンパク質／プローブ／抗体を各アッセイプレートに含めた。蛍光を、３４０／３５ｎｍ励起フィルターと５２０／５２５（Ｆ−Ｂａｋペプチド）および４９５／５１０ｎｍ（Ｔｂ−標識化抗ヒスチジン抗体）蛍光フィルター（ｅｍｉｓｓｉｏｎ ｆｉｌｔｅｒ）を用いて、Ｅｎｖｉｓｉｏｎ（Ｐｅｒｋｉｎ Ｅｌｍｅｒ）で測定した。
本発明による化合物およびＡＢＴ−７３７についての阻害定数（Ｋｉ）を以下の表２に示す。ある化合物についてのＫｉが「＞」特定の数値（より大きい）と表されている場合、それは、結合親和力値が、用いられるアッセイの検出限界より大きいことを意味するものとする。ある化合物についてのＫｉが「＜」特定の数値（より小さい）と表されている場合、それは、結合親和力値が、用いられるアッセイの検出限界より小さいことを意味するものとする。
Figure 2015107991
Figure 2015107991
Figure 2015107991
Figure 2015107991
Figure 2015107991
阻害定数（Ｋｉ）は、酵素−阻害剤複合体またはタンパク質／小分子複合体の解離定数であり、この小分子は１つのタンパク質と別のタンパク質の結合を阻害する。したがって、大きいＫｉ値は低い結合親和力を示し、小さいＫｉ値は高い結合親和力を示す。
表２に示すデータは、Ｂｃｌ−２タンパク質に対するＢａｋ ＢＨ３ペプチドプローブの阻害についての阻害定数を示し、本発明による化合物が、抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質に対して高い結合親和力を有することを示している。したがってこれらの化合物は、抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質が発現される際の疾患の治療に有用であると期待される。
式Ｉを有する化合物はＢｃｌ−２と結合するので、これらは、例えば抗アポトーシスＢｃｌ−ＸＬ、Ｂｃｌ−ｗ、Ｍｃｌ−１およびＢｆｌ−１／Ａ１タンパク質などのＢｃｌ−２と密接な構造的相同性を有する抗アポトーシスタンパク質に対する結合剤としても有用であると期待される。
膀胱癌、脳腫瘍、乳癌、骨髄癌、子宮頸癌、慢性リンパ球性白血病、結腸直腸癌、食道癌、肝細胞癌、リンパ芽球性白血病、濾胞性リンパ腫、Ｔ細胞もしくはＢ細胞由来のリンパ性悪性疾患、メラノーマ、骨髄性白血病、骨髄腫、口腔癌、卵巣癌、非小細胞肺癌、前立腺癌、小細胞肺癌、慢性リンパ球性白血病、骨髄腫、前立腺癌、脾臓癌などにおけるＢｃｌ−２タンパク質の関与は、ＷＯ ２００５／０４９５９３として公開されている共同所有のＰＣＴ ＵＳ ２００４／３６７７０およびＷＯ ２００５／０４９５９４として公開されているＰＣＴ ＵＳ ２００４／３７９１１に記載されている。
免疫および自己免疫疾患におけるＢｃｌ−２タンパク質の関与は、Ｃｕｒｒｅｎｔ Ａｌｌｅｒｇｙ ａｎｄ Ａｓｔｈｍａ Ｒｅｐｏｒｔｓ ２００３年、３、３７８−３８４頁；Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｈａｅｍａｔｏｌｏｇｙ ２０００年、１１０（３）、５８４−９０頁；Ｂｌｏｏｄ ２０００年、９５（４）、１２８３−９２頁；およびＮｅｗ Ｅｎｇｌａｎｄ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎｅ ２００４年、３５１（１４）、１４０９−１４１８頁に記載されている。
関節炎におけるＢｃｌ−２タンパク質の関与は共同所有の米国仮出願番号第６０／９８８，４７９号に開示されている。
骨髄移植拒絶反応におけるＢｃｌ−２タンパク質の関与は、共同所有の米国仮出願番号第１１／９４１，１９６号に開示されている。
Ｂｃｌ−２タンパク質の過剰発現は、免疫系の様々な癌および障害における化学治療、臨床成績、疾患の増悪、全体的な予後またはこれらの組合せに対する耐性と相互に関連がある。癌には、これらに限定されないが、血液および固形の腫瘍タイプ、例えば聴神経腫、急性白血病、急性リンパ芽球性白血病、急性骨髄性白血病（単球性、骨髄芽球性、腺癌、血管肉腫、星状細胞腫、骨髄単球性および前骨髄球性）、急性Ｔ細胞白血病、基底細胞癌、胆管癌、膀胱癌、脳腫瘍、乳癌（エストロゲン受容体陽性乳癌を含む）、気管支癌、バーキットリンパ腫、子宮頸癌、軟骨肉腫、脊索腫、絨毛腫、慢性白血病、慢性リンパ球性白血病、慢性骨髄性（顆粒性）白血病、慢性骨髄性白血病、結腸癌、結腸直腸癌、頭蓋咽頭腫、嚢胞腺癌、増殖異常的な変化（異形成および化生）、胎生期癌、子宮内膜癌、内皮肉腫、上衣腫、上皮性腫瘍、赤白血病、食道癌、エストロゲン受容体陽性乳癌、本態性血小板血症、ユーイング腫瘍、線維肉腫、胃癌（ｇａｓｔｒｉｃ ｃａｒｃｉｎｏｍａ）、胚細胞精巣癌、妊娠性絨毛性疾患、グリア芽腫、頭頸部癌、重鎖病、血管芽細胞腫、肝臓癌、肝細胞癌、ホルモン非感受性前立腺癌、平滑筋肉腫、脂肪肉腫、肺癌（小細胞肺癌および非小細胞肺癌を含む）、リンパ管内皮肉腫（ｌｙｍｐｈａｎｇｉｏｅｎｄｏｔｈｅｌｉｏ−ｓａｒｃｏｍａ）、リンパ管肉腫、リンパ芽球性白血病、リンパ腫（びまん性大細胞型Ｂ細胞リンパ腫、濾胞性リンパ腫、ホジキンリンパ腫および非ホジキンリンパ腫を含むリンパ腫）、膀胱、胸部、結腸、肺、卵巣、膵臓、前立腺、皮膚および子宮の悪性腫瘍および過剰増殖性障害、Ｔ細胞もしくはＢ細胞由来のリンパ性悪性疾患、白血病、髄様癌、髄芽細胞腫、メラノーマ、髄膜腫、中皮腫、多発性骨髄腫、骨髄性白血病、骨髄腫、粘液肉腫、神経芽細胞腫、乏突起膠腫、口腔癌、骨肉腫、卵巣癌、膵臓癌、乳頭腺癌、乳頭癌、末梢Ｔ細胞リンパ腫、松果体腫、真性赤血球増加症、前立腺癌（ホルモン非感受性（難治性）前立腺癌を含む）、直腸癌、腎細胞癌、網膜芽細胞腫、横紋筋肉腫、肉腫、脂腺癌、セミノーマ、皮膚癌、小細胞肺癌、固形腫瘍（癌腫および肉腫）、胃癌（ｓｔｏｍａｃｈ ｃａｎｃｅｒ）、扁平上皮癌、滑液腫瘍、汗腺癌、精巣癌（胚細胞精巣癌を含む）、甲状腺癌、ヴァルデンストレームマクログロブリン血症、精巣腫瘍、子宮癌、ウィルムス腫瘍などが含まれる。
式（Ｉ）を有する化合物は、胎児性横紋筋肉腫、小児急性リンパ芽球性白血病、小児急性骨髄性白血病、小児胞巣状横紋筋肉腫、小児未分化上衣腫、小児未分化大細胞リンパ腫、小児未分化髄芽細胞腫、中枢神経系の小児非定型奇形腫／ラブドイド腫瘍、小児混合型急性白血病、小児バーキットリンパ腫、未分化神経外胚葉性腫瘍などの腫瘍のユーイングファミリー小児癌、小児びまん性未分化ウィルムス腫瘍、小児の組織学的予後良好性（ｆａｖｏｒａｂｌｅ ｈｉｓｔｏｌｏｇｙ）ウィルムス腫瘍、小児グリア芽腫、小児髄芽細胞腫、小児神経芽細胞腫、小児神経芽細胞腫由来骨髄球腫症、小児プレＢ細胞癌（白血病など）、小児骨肉腫、小児ラブドイド腎臓腫瘍、小児横紋筋肉腫、ならびにリンパ腫および皮膚癌などの小児Ｔ細胞を含む小児癌または新生物からもたらされるＢｃｌ−２タンパク質を発現する細胞の成長を阻害することも期待される。
自己免疫障害には、後天性免疫不全症候群（ＡＩＤＳ）、自己免疫性リンパ増殖症候群、溶血性貧血症、炎症性疾患および血小板減少症、臓器移植に伴う急性または慢性免疫疾患、アジソン病、アレルギー性疾患、脱毛症、円形脱毛症、アテローム性疾患／動脈硬化症、アテローム性動脈硬化症、関節炎（骨関節炎、若年性慢性関節炎、敗血症性関節炎、ライム病関節炎、乾癬性関節炎および反応性関節炎を含む）、自己免疫性水疱性疾患、無βリポタンパク血症、後天性免疫不全関連疾患、臓器移植に伴う急性免疫疾患、後天性肢端チアノーゼ、急性および慢性の寄生過程または感染過程、急性膵臓炎、急性腎不全、急性リウマチ熱、急性横断性脊髄炎、腺癌、空気異所性収縮、成人（急性）呼吸窮迫症候群、ＡＩＤＳによる認知症、アルコール性肝硬変、アルコール性肝臓損傷、アルコール性肝炎、アレルギー性結膜炎、アレルギー性接触皮膚炎、アレルギー性鼻炎、アレルギーおよびぜんそく、同種移植拒絶反応、α−１−抗トリプシン欠乏症、アルツハイマー病、筋萎縮性側索硬化症、貧血症、狭心症、強直性脊椎炎関連肺疾患、前角細胞疾患、抗体媒介細胞毒性、抗リン脂質症候群、抗受容体超過敏反応、大動脈瘤および末梢動脈瘤、大動脈解離、動脈性高血圧、動脈硬化症、動静脈瘻、関節症、無力、ぜんそく、運動失調、アトピー性アレルギー、心房性細動（持続性または発作性）、心房粗動、房室ブロック、萎縮性自己免疫性甲状腺機能低下症、自己免疫性溶血性貧血、自己免疫性肝炎、自己免疫性１型肝炎（古典的自己免疫性またはルポイド肝炎）、自己免疫媒介低血糖症、自己免疫性好中球減少症、自己免疫性血小板減少症、自己免疫性甲状腺疾患、Ｂ細胞リンパ腫、骨移植拒絶反応、骨髄移植（ＢＭＴ）拒絶反応、閉塞性細気管支炎、脚ブロック、熱傷、悪液質、心不整脈、心機能不全症候群（ｃａｒｄｉａｃ ｓｔｕｎ ｓｙｎｄｒｏｍｅ）、心臓腫瘍、心筋ミオパチー、心肺バイパス炎症反応、軟骨移植拒絶反応、小脳皮質変性症、小脳疾患、無秩序型または多源性心房性頻拍、化学治療付随疾患、クラミジア、胆汁うっ滞、慢性アルコール依存症、慢性活動性肝炎、慢性疲労症候群、臓器移植に伴う慢性免疫疾患、慢性好酸球性肺炎、慢性炎症性病変、慢性粘膜皮膚カンジダ症、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、慢性サリチル酸塩中毒、結腸直腸一般可変免疫不全症（ｃｏｌｏｒｅｃｔａｌ ｃｏｍｍｏｎ ｖａｒｉｅｄ ｉｍｍｕｎｏｄｅｆｉｃｉｅｎｃｙ）（両室肥大（ｃｏｍｍｏｎ ｖａｒｉａｂｌｅ ｈｙｐｏｇａｍｍａｇｌｏｂｕｌｉｎａｅｍｉａ））、結膜炎、結合組織病関連間質性肺疾患、接触性皮膚炎、クームス試験陽性溶血性貧血、肺性心、クロイツフェルトヤコブ病、特発性自己免疫性肝炎、特発性間質性肺炎、培養陰性敗血症、嚢胞性線維症、サイトカイン治療付随疾患、クローン病、拳闘家認知症、脱髄疾患、デング出血熱、皮膚炎、強皮症皮膚炎（ｄｅｒｍａｔｉｔｉｓ ｓｃｌｅｒｏｄｅｒｍａ）、皮膚病変、皮膚筋炎／多発性筋炎関連肺疾患、糖尿病、糖尿病性アシドーシス動脈硬化性疾患、真性糖尿病、びまん性レビー小体病、拡張型心筋ミオパチー、拡張型うっ血性心筋ミオパチー、円盤状紅斑性狼瘡、基底核疾患、播種性血管内凝固、中年期のダウン症候群、薬物誘発性間質性肺疾患、薬物誘発性肝炎、ＣＮＳドーパミン、受容体をブロックする薬物によって誘発される薬物誘発性運動障害、薬物過敏、湿疹、脳脊髄炎、心内膜炎、内分泌障害、腸炎性滑膜炎、喉頭蓋炎、エプスタインバーウイルス感染症、肢端紅痛症、錐体外路および小脳の疾患、家族性血球貪食性リンパ組織球増多症、胎児胸腺移植片拒絶反応、フリードライヒ運動失調症、機能性末梢動脈障害、女性不妊症、線維症、線維性肺疾患、真菌性敗血症、ガス壊疽、胃潰瘍、巨細胞性動脈炎、糸球体腎炎、糸球体腎炎、グッドパスチャー症候群、甲状腺腫性自己免疫性甲状腺機能低下症（橋本甲状腺炎）、痛風性関節炎、任意の臓器または組織の組織不適合性の移植片対宿主拒絶反応、グラム陰性菌敗血症、グラム陽性菌敗血症、細胞内生物に起因する肉芽、Ｂ群溶連菌（ＧＢＳ）感染症、グレーブス病、ヘモジデリン沈着症関連肺疾患、ヘアリー細胞白血病、ヘアリー細胞白血病、ハレルフォルデンスパッツ病、橋本甲状腺炎、枯草熱、心移植拒絶反応、ヘモクロマトーシス、造血器悪性腫瘍（白血病およびリンパ腫）、溶血性貧血、溶血性尿毒症症候群／血栓溶解性血小板減少性紫斑病、出血、ヘノッホシェーンライン紫斑病、Ａ型肝炎、Ｂ型肝炎、Ｃ型肝炎、ＨＩＶ感染症／ＨＩＶニューロパチー、ホジキン病、副甲状腺機能低下症、ハンチントン舞踏病、多動運動障害、超過敏反応、過敏性肺炎、甲状腺機能亢進症、運動低下性運動障害、視床下部−下垂体−副腎軸評価（ｈｙｐｏｔｈａｌａｍｉｃ−ｐｉｔｕｉｔａｒｙ−ａｄｒｅｎａｌ ａｘｉｓ ｅｖａｌｕａｔｉｏｎ）、特発性アジソン病、特発性白血球減少症、特発性肺線維症、特発性血小板減少症、特異体質性肝疾患、乳児脊髄性筋萎縮症、感染症、大動脈の炎症、炎症性大腸炎、インスリン依存性真性糖尿病、間質性肺炎、虹彩毛様体炎／ブドウ膜炎／視神経炎、虚血再かん流傷害、虚血性脳梗塞、若年性悪性貧血、若年性関節リウマチ、若年性脊髄性筋萎縮症、カポジ肉腫、川崎病、腎移植拒絶反応、レジオネラ菌、リーシュマニア症、ハンセン病、皮質脊髄系の病変、線状ＩｇＡ病、脂質血症、肝移植拒絶反応、ライム病、リンパ水腫、リンパ球浸潤性肺疾患、マラリア、特発性男性不妊またはＮＯＳ、悪性組織球増殖症、悪性メラノーマ、髄膜炎、髄膜炎菌血症、腎臓の顕微鏡的脈管炎、片頭痛、ミトコンドリア多臓器障害、混合結合組織病、混合結合組織病関連肺疾患、単クローン性免疫グロブリン血症、多発性骨髄腫、多系統変性症（メンセル、ドゥジュリーヌ−トーマス、シ−ドレーガーおよびマシャドジョセフ）、筋痛性脳炎／ロイヤルフリー病、重症筋無力症、腎臓の顕微鏡的脈管炎、マイコバクテリウムアビウムイントラセルラーレ、ヒト結核菌、骨髄異形成症候群、心筋梗塞症、心筋虚血障害、鼻咽腔癌、新生児慢性肺疾患、腎炎、ネフローゼ、ネフローゼ症候群、神経変性疾患、神経原性Ｉ型筋萎縮症、好中球減少性発熱、非アルコール性脂肪性肝炎、腹大動脈およびこの分枝閉塞、閉塞性動脈障害、臓器移植拒否反応、精巣炎／精巣上体炎、精巣炎／精管復元術、臓器肥大症、変形性関節症、骨粗しょう症、卵巣障害、膵臓移植拒否反応、寄生虫性疾患、副甲状移植拒否反応、パーキンソン病、骨盤炎症性疾患、尋常性天疱瘡、落葉状天疱瘡、類天疱瘡、通年性鼻炎、心膜疾患、末梢アテローム硬化性疾患、末梢血管障害、腹膜炎、悪性貧血、水晶体起因性ブドウ膜炎、ニューモシスティスカリニ肺炎、肺炎、ＰＯＥＭＳ症候群（多発ニューロパチー、臓器肥大症、内分泌障害、単クローン性免疫グロブリン血症および皮膚症状症候群）、かん流後症候群、ポンプ後症候群、ＭＩ心臓切開後症候群、感染後間質性肺疾患、早期卵巣機能不全、原発性胆汁性肝硬変症、原発性硬化性肝炎、原発性粘液水腫、原発性肺高血圧症、原発性硬化性胆管炎、原発性脈管炎、進行性核上麻痺、乾癬、１型乾癬、２型乾癬、乾癬性関節症、結合組織病に後続する肺高血圧症、結節性多発性動脈炎の肺症状、炎症後間質性肺疾患、放射線線維症、放射線治療、レイノー現象およびレイノー病、レイノー病、レフサム病、規則性で狭いＱＲＳ頻拍症、ライター病、腎疾患ＮＯＳ、腎血管性高血圧症、再かん流傷害、拘束型心筋ミオパチー、関節リウマチ関連間質性肺疾患、リウマチ様脊椎炎、サルコイドーシス、シュミット症候群、強皮症、老年性舞踏病、レビー小体型の老年性認知症、敗血症候群、敗血症性ショック、血清反応陰性関節症、ショック、鎌状赤血球貧血症、シェーグレン病関連肺疾患、シェーグレン症候群、皮膚同種移植拒絶反応、皮膚変化症候群、小腸移植拒絶反応、精子自己免疫、多発性硬化症（すべてのサブタイプ）、脊髄性運動失調、脊髄小脳変性症、脊椎関節症、脊椎関節症、散発性多内分泌腺機能低下Ｉ型（散発性）、多内分泌腺機能低下ＩＩ型、スティル病、連鎖球性筋炎、脳梗塞、小脳の構造的病変、亜急性硬化性汎脳炎、交感性眼炎、失神、心臓血管系梅毒、全身性アナフィラキシー、全身性炎症反応症候群、全身性発症若年性関節リウマチ、全身性エリテマトーデス、全身性エリテマトーデス関連肺疾患、全身性硬化症、全身性硬化症関連間質性肺疾患、Ｔ細胞またはＦＡＢ ＡＬＬ、高安病／動脈炎、毛細血管拡張症、Ｔｈ２型およびＴｈ１型媒介疾患、閉塞性血栓血管炎、血小板減少症、甲状腺炎、毒性、毒素性ショック症候群、移植、外傷／出血、２型自己免疫性肝炎（抗ＬＫＭ抗体肝炎）、黒色表皮症に伴うＢ型インスリン抵抗性、ＩＩＩ型過敏反応、ＩＶ型過敏症、潰瘍性大腸炎関節症、潰瘍性大腸炎、不安定狭心症、尿毒症、尿路性敗血症、じんま疹、ブドウ膜炎、心臓弁膜症、静脈瘤、脈管炎、血管炎性びまん性肺疾患、静脈疾患、静脈血栓症、心室細動、白斑症性急性肝疾患、ウイルスおよび真菌感染症、ウイルス性脳炎／無菌性髄膜炎、ウイルス関連血球貪食症候群、ヴェーゲナー肉芽腫症、ウェルニッケコルサコフ症候群、ウィルソン病、任意の臓器および組織の異種移植拒絶反応、エルシニアおよびサルモネラ関連関節症などが含まれる。
スキームおよび実験
以下の略語は表示した意味を有するものとする。ＡＤＤＰは１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジンを意味し；ＡＤ−ｍｉｘ−βは（ＤＨＱＤ）２ＰＨＡＬ、Ｋ３Ｆｅ（ＣＮ）６、Ｋ２ＣＯ３およびＫ２ＳＯ４の混合物を意味し；９−ＢＢＮは９−ボラビシクロ（３．３．１）ノナンを意味し；Ｂｏｃはｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルを意味し；（ＤＨＱＤ）２ＰＨＡＬはヒドロキニジン１，４−フタラジンジイルジエチルエーテルを意味し；ＤＢＵは１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンを意味し；ＤＩＢＡＬはジイソブチルアルミニウムヒドリドを意味し；ＤＩＥＡはジイソプロピルエチルアミンを意味し；ＤＭＡＰはＮ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンを意味し；ＤＭＦはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを意味し；ｄｍｐｅは１，２−ビス（ジメチルホスフィノ）エタンを意味し；ＤＭＳＯはジメチルスルホキシドを意味し；ｄｐｐｂは１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）−ブタンを意味し；ｄｐｐｅは１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタンを意味し；ｄｐｐｆは１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンを意味し；ｄｐｐｍは１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）メタンを意味し；ＥＤＡＣ・ＨＣｌは１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩を意味し；Ｆｍｏｃはフルオレニルメトキシカルボニルを意味し；ＨＡＴＵはＯ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ’Ｎ’Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートを意味し；ＨＭＰＡはヘキサメチルホスホルアミドを意味し；ＩＰＡはイソプロピルアルコールを意味し；ＭＰ−ＢＨ３はマクロ多孔性トリエチルアンモニウムメチルポリスチレンシアノボロヒドリドを意味し；ＴＥＡはトリエチルアミンを意味し；ＴＦＡはトリフルオロ酢酸を意味し；ＴＨＦはテトラヒドロフランを意味し；ＮＣＳはＮ−クロロスクシンイミドを意味し；ＮＭＭはＮ−メチルモルホリンを意味し；ＮＭＰはＮ−メチルピロリジンを意味し；ＰＰｈ３はトリフェニルホスフィンを意味する。
以下のスキームを、本発明の手順および概念的側面の最も有用で容易に理解される説明と考えられるものを提供するために示す。本発明の化合物は合成化学的方法で作製することができる。その例を以下に示す。これらのプロセスにおけるステップの順番は変えることができ、試薬、溶媒および反応条件は具体的に言及しているものを置き換えることができ、攻撃を受けやすい部分は必要に応じて保護し、脱保護することができることを理解されたい。
Figure 2015107991
 式（４）の化合物はスキーム１に示すようにして調製することができ、スキーム８で説明するようにして用いて、本発明の化合物を代表する式（Ｉ）の化合物を調製することができる。Ｒがアルキルである式（Ｉ）の化合物を、これらに限定されないが、エーテルまたはテトラヒドロフランなどの溶媒中でＺ３Ｌ１ＭｇＸ１（Ｘ１はハライドである。）を用いて式（２）の化合物に転換させることができる。式（３）の化合物は、ＮａＨおよびＲ５７Ｘ２（Ｘ２はハライドであり、Ｒ５７は本明細書で説明する通りである。）などの強塩基を用いて式（２）の化合物から調製することができる。式（３）の化合物をＮａＯＨまたはＬｉＯＨの水溶液で処理すると式（４）の化合物が得られる。
Figure 2015107991
 スキーム２に示すように、式（５）の化合物を、式（６）の化合物および還元剤と反応させて式（７）の化合物を提供することができる。還元剤の例には、ナトリウムボロヒドリド、ナトリウムシアノボロヒドリド、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド、ポリマー担持シアノボロヒドリドなどが含まれる。反応は一般に、これらに限定されないが、メタノール、テトラヒドロフランおよびジクロロメタンまたはこれらの混合物などの溶媒中で実施する。式（８）の化合物は、スキーム１に示すようにして式（７）の化合物から調製し、スキーム８に示すようにして用いて式（Ｉ）の化合物を調製することができる。
Figure 2015107991
 式（９）の化合物を、Ｘがハライドまたはトリフラートである式（１０）の化合物および塩基と反応させると式（１１）の化合物が得られる。この反応で有用な塩基には、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンなどが含まれる。ＹがＺ３上の置換基について本明細書で説明する通りである式（１３）の化合物は、当業者に公知であり文献から容易に入手できる鈴木カップリング条件を用いて、式（１１）の化合物および式（１２）の化合物から調製することができる。式（１４）の化合物を、スキーム１に示すようにして式（１３）の化合物から調製し、スキーム８に示すようにして用いて式（Ｉ）の化合物を調製することができる。
Figure 2015107991
 スキーム４に示すように、式（１７）の化合物は、当業者に公知であり文献から容易に入手できる鈴木カップリング条件を用いて、Ｒがアルキルであり、Ｒ４１が本明細書で説明する通りである式（１５）の化合物および式（１６）の化合物から調製することができる。式（１７）の化合物を、これらに限定されないが、ジエチルエーテルまたはＴＨＦなどの溶媒中で、ＬｉＡｌＨ４などの還元剤を用いて還元して式（１８）の化合物にすることができる。式（１９）の化合物は、当業者に公知であり文献から容易に入手できるデスマーチンペルヨージナンまたはスワン酸化条件を用いて式（１８）の化合物から調製することができる。式（１９）の化合物を、式（５）の化合物および還元剤と反応させて式（２０）の化合物を得ることができる。還元剤の例には、ナトリウムボロヒドリド、ナトリウムシアノボロヒドリド、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド、ポリマー担持シアノボロヒドリドなどが含まれる。反応は一般に、これらに限定されないが、メタノール、テトラヒドロフラン、１，２−ジクロロエタンおよびジクロロメタンまたはこれらの混合物などの溶媒中で実施する。式（２１）の化合物は、スキーム１に示すようにして式（２０）の化合物から調製し、スキーム８に示すようにして用いて式（Ｉ）の化合物を調製することができる。
Figure 2015107991
 スキーム５に示すように、Ｒがアルキルである式（２２）の化合物は、この化合物（Ｘ１はＣｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３ＳＯ３−である。）と式Ｒ４１−ＯＨおよび触媒を、第１塩基を用いるまたは用いないで反応させることによって式（２３）の化合物に転換させることができる。触媒の例には、銅（Ｉ）トリフルオロメタンスルホネートトルエン錯体、ＰｄＣｌ２、Ｐｄ（ＯＡｃ）２およびＰｄ２（ｄｂａ）３が含まれる。第１塩基の例には、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、Ｃｓ２ＣＯ３、Ｎａ２ＣＯ３、Ｋ３ＰＯ４およびこれらの混合物が含まれる。
式（２２）の化合物は、この化合物（Ｘ１はＣｌ、ＦまたはＮＯ２である。）と式Ｒ４１−ＯＨの化合物を、第１塩基を用いて反応させて式（２３）の化合物に転換させることもできる。第１塩基の例には、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、Ｃｓ２ＣＯ３、Ｎａ２ＣＯ３、Ｋ３ＰＯ４およびこれらの混合物が含まれる。
Figure 2015107991
 式（１８）の化合物を、塩化メシルおよび、これに限定されないがトリエチルアミンなどの塩基と反応させ、続いてＮ−ｔ−ブトキシカルボニルピペラジンと反応させて式（２４）の化合物を得ることができる。式（２５）の化合物は、式（２４）の化合物をトリエチルシランおよびトリフルオロ酢酸と反応させて調製することができる。式（２５）の化合物を、これに限定されないが、ジメチルスルホキシドなどの溶媒中で、式（２６）の化合物およびＨＫ２ＰＯ４と反応させて式（２７）の化合物を得ることができる。式（２８）の化合物は、スキーム１に示すようにして式（２７）の化合物から調製し、スキーム８に示すようにして用いて式（Ｉ）の化合物を調製することができる。
Figure 2015107991
 スキーム７に示すように、式（Ｉ）の化合物を、式（２９）の適切なトリフェニルホスホニウムブロミドおよび、これらに限定されないが水素化ナトリウムまたはｎ−ブチルリチウムなどの塩基と反応させて式（３０）の化合物を提供することができる。反応は一般に、ＴＨＦまたはＤＭＳＯなどの溶媒中で実施する。式（３１）の化合物はスキーム１に示したようにして式（３０）の化合物から調製することができ、スキーム８に示したようにして用いて式（ Ｉ）の化合物を調製することができる。
Figure 2015107991
 スキーム８に示すように、本明細書で説明するようにして調製できる式（３２）の化合物は、この化合物をアンモニアと反応させることによって、式（３３）の化合物に転換させることができる。式（３３）の化合物は、この化合物と式（４）、（８）、（１４）、（２１）、（２８）、（３１）または（３８）の化合物およびカップリング剤を、第１塩基を用いるか用いないで反応させることによって式（Ｉ）の化合物に転換させることができる。カップリング剤の例には、１−エチル−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−カルボジイミド塩酸塩、１，１’−カルボニルジイミダゾールおよびベンゾトリアゾール−１−イル−オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェートが含まれる。第１塩基の例には、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、４−（ジメチルアミノ）ピリジンおよびこれらの混合物が含まれる。
Figure 2015107991
 スキーム８に示すようにして調製した式（３３）の化合物は、この化合物と式（３４）の化合物および第１塩基と反応させることによって、式（Ｉ）の化合物に転換させることもできる。第１塩基の例には、これらに限定されないが、水素化ナトリウム、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、４−（ジメチルアミノ）ピリジンおよびこれらの混合物が含まれる。
Figure 2015107991
 スキーム１０に示すように、Ｌが結合、アルキル、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２、ＮＨ等である式（３５）の化合物を式（３６）の化合物と反応させて式（３７）の化合物を提供することができる。反応は一般に、これらに限定されないが、ジメチルスルホキシドなどの溶媒中、高温で実施するが、リン酸カリウム、炭酸カリウムなど（これらに限定されない）の塩基を必要とすることもある。式（３８）の化合物は、スキーム１に示したようにして式（３７）の化合物から調製することができ、それをスキーム８に示したようにして用いて式（Ｉ）の化合物を調製することができる。
Figure 2015107991
 ＹがＺ３上の置換基について本明細書で説明する通りである式（３９）の化合物は、当業者に公知であり文献から容易に入手できる鈴木カップリング条件を用いて、Ｘがハライドまたはトリフラートである式（３９Ａ）の化合物およびＹ−Ｂ（ＯＨ）２から調製することができる。式（３９）の化合物を、ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレートおよびナトリウムトリアセトキシボロヒドリドなどの還元剤と反応させて式（４０）の化合物を提供することができる。反応は一般に、これに限定されないが塩化メチレンなどの溶媒中で実施する。式（４１）の化合物は、式（４０）の化合物から、後者をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの溶媒中でＸがハライドであるＲ５７ＸおよびＮａＨと反応させ、次いで得られた物質をジクロロメタン中、トリエチルシランおよびトリフルオロ酢酸で処理することによって調製することができる。式（４１）の化合物は、Ｌ１−Ｚ３が式（４１）に示す通りであるスキーム１０に示すようにして用いることができる。
Figure 2015107991
 スキーム１２に示すように、置換ピペラジン−２−オン（Ｒ５７はアルキルである。）を、ジクロロメタン中で、式（６）の化合物およびナトリウムトリアセトキシボロヒドリドなどの還元剤と反応させて式（４２）の化合物を得ることができる。式（４２）の化合物は、これに限定されないが、テトラヒドロフランなどの溶媒中、これに限定されないが、リチウムアルミニウムヒドリドなどの還元剤を用いて還元して式（４３）の化合物にすることができる。式（４３）の化合物は、スキーム１０（Ｌ１−Ｌ３は式（４３）に示す通りである。）に示すようにして用いることができる。
以下の実施例は、本発明の手順および概念的側面の最も有用で容易に理解される説明と考えられるものを提供する。例示する化合物は、ＡＣＤ／ＣｈｅｍＳｋｅｔｃｈ Ｖｅｒｓｉｏｎ ５．０６（２００１年６月５日、Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ Ｉｎｃ．、Ｔｏｒｏｎｔｏ、Ｏｎｔａｒｉｏ）またはＣｈｅｍＤｒａｗ（登録商標）Ｖｅｒ．９．０．５（ＣａｍｂｒｉｄｇｅＳｏｆｔ、Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ、ＭＡ）を用いて命名した。中間体はＣｈｅｍＤｒａｗ（登録商標）Ｖｅｒ．９．０．５（ＣａｍｂｒｉｄｇｅＳｏｆｔ、Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ、ＭＡ）を用いて命名した。
実施例１
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（（ジメチルアミノ）メチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボキシレート
ＣＨ２Ｃｌ２（６０ｍＬ）中の４’−クロロビフェニル−２−カルボキサルデヒド（４．１ｇ）、ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレート（４．２３ｇ）およびナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（５．６１ｇ）を２４時間撹拌した。混合物をメタノールで処理し、エーテルに注加した。抽出物を水およびブラインで洗浄し濃縮した。濃縮物を、２−２５％酢酸エチル／ヘキサンを用いて、シリカゲルによるクロマトグラフにかけた。
実施例１Ｂ
１−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン
実施例１Ａ（３．０ｇ）およびトリエチルシラン（１ｍＬ）をジクロロメタン（３０ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（３０ｍＬ）の中で２時間撹拌した。混合物を濃縮し、エーテルに取り、再度濃縮した。
実施例１Ｃ
メチル２−ブロモ−４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
メチル２−ブロモ−４−フルオロベンゾエート（３ｇ）、実施例１Ｂ（４．４３ｇ）およびＫ２ＣＯ３（３．５６ｇ）をＤＭＳＯ（３５ｍＬ）中、１２５℃で２４時間撹拌した。混合物を冷却し、酢酸エチル（５００ｍＬ）に取り、水およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、ろ過し濃縮した。濃縮物を、５−２５％酢酸エチル／ヘキサンを用いて、シリカゲルによるクロマトグラフにかけた。
実施例１Ｄ
３−（（ジメチルアミノ）メチル）フェノール
３−ヒドロキシベンズアルデヒド（１．０ｇ）、ＴＨＦ（５ｍＬ）中の２ＭジメチルアミンおよびＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中のナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（２ｇ）を２４時間撹拌した。混合物をメタノールで処理し、２−２５％酢酸エチル／ヘキサンを用いて、シリカゲルによるクロマトグラフにかけた。
実施例１Ｅ
メチル４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（（ジメチルアミノ）メチル）フェノキシ）ベンゾエート
トルエン（２ｍＬ）中の実施例１Ｃ（４００ｍｇ）、実施例１Ｄ（２６０ｍｇ）、Ｃｓ２ＣＯ３（５７０ｍｇ）、１−ナフトエ酸（２．９６ｇ）、銅（Ｉ）トリフラート−トルエン錯体（２４５ｍｇ）、酢酸エチル（９μＬ）および４Åシーブ（３０ｍｇ）を１０５℃で２４時間撹拌した。混合物を冷却し、酢酸エチル（１００ｍＬ）および水（４０ｍＬ）に取った。層を分離し、抽出物をＮａ２ＣＯ３溶液およびブラインで２回洗浄し、脱水し濃縮した。濃縮物を、２５−５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いて、シリカゲルによるクロマトグラフにかけた。
実施例１Ｆ
４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（（ジメチルアミノ）メチル）フェノキシ）安息香酸
実施例１Ｅ（７５０ｍｇ）を２５ｍＬの２：１ジオキサン／１Ｍ ＮａＯＨ中、８０℃で４時間撹拌した。溶液を冷却し、ＮａＨ２ＰＯ４溶液および濃塩酸でｐＨ４に調節し、酢酸エチルで抽出した。抽出物をブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮した。
実施例１Ｇ
３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（２．１８ｇ）、（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミン（１．１４ｇ）およびトリエチルアミン（１ｇ）をＴＨＦ（３０ｍＬ）中で２４時間撹拌した。溶液を酢酸エチルで希釈し、ＮａＨ２ＰＯ４溶液およびブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、ろ過し濃縮した。生成物を酢酸エチルで摩砕処理した。
実施例１Ｈ
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（（ジメチルアミノ）メチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｆ（１２８ｍｇ）、実施例１Ｇ（７３ｍｇ）、１−エチル−３−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−カルボジイミド塩酸塩（８８ｍｇ）および４−ジメチルアミノピリジン（２８ｍｇ）をＣＨ２Ｃｌ２（３ｍＬ）中で２４時間撹拌した。混合物を冷却し、０−１０％メタノール／酢酸エチルを用いて、シリカゲルによるクロマトグラフにかけた。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １１．１５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．６３（ｄｄ，１Ｈ）、８．４９（ｄ，１Ｈ）、７．８０（ｄｄ，１Ｈ）、７．４４−７．５３（ｍ，５Ｈ）、７．３６（ｍ，３Ｈ）、７．２２（ｍ，３Ｈ）、７．０１（ｓ，１Ｈ）、６．９２（ｄ，１Ｈ）、６．７８（ｄ，１Ｈ）、６．４４（ｓ，１Ｈ）、４．１７（ｍ，２Ｈ）、３．８６（ｄｄ，２Ｈ）、３．３３（ｍ，６Ｈ）、３．１６（ｍ，４Ｈ）、２．６６（ｓ，６Ｈ）、２．３７（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、１．９１（ｍ，１Ｈ）、１．６３（ｄ，２Ｈ）、１．２９（ｍ，２Ｈ）。
実施例２
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（メチルアミノ）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例２Ａ
３−（メチルアミノ）フェノール
エチルアミンを、ＣＨ２Ｃｌ２（６０ｍＬ）中の４−ヒドロキシベンズアルデヒド（２．０ｇ）およびナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（５．２ｇ）の溶液に１時間バブリングさせ、混合物にストッパーを施し、２４時間撹拌した。１Ｍ ＮａＯＨ溶液を加え（１０ｍＬ）、次いでジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート（３．５７ｇ）およびトリエチルアミン（２．２８ｍＬ）を加え、混合物を２４時間撹拌した。溶液を冷却し、ＮａＨ２ＰＯ４溶液および濃塩酸でｐＨ４に調節し、酢酸エチルで抽出した。抽出物をブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮した。濃縮物を、２０％酢酸エチル／ヘキサンを用いて、シリカゲルによるクロマトグラフにかけた。
実施例２Ｂ
メチル４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（メチルアミノ）フェノキシ）ベンゾエート
トルエン（５ｍＬ）中の実施例１Ｃ（４５７ｍｇ）、実施例２Ａ（２２５ｍｇ）、炭酸セシウム（５９５ｍｇ）、銅（Ｉ）トリフラートトルエン錯体（４１ｍｇ）および酢酸エチル（０．０１６ｍＬ）を１１０℃で７２時間撹拌した。混合物を冷却し、５−２５％酢酸エチル／ヘキサンを用いて、シリカゲルによるクロマトグラフにかけた。
実施例２Ｃ
４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（メチルアミノ）フェノキシ）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例２Ｂで置き換えて調製した。
実施例２Ｄ
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（メチルアミノ）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｇの実施例１Ｆを実施例２Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １１．６０（ｂｒｓ，１Ｈ）、８．３７（ｓ，１Ｈ）、７．６９（ｄ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，１Ｈ）、７．４７（ｍ，５Ｈ）、７．３８（ｍ，３Ｈ）、７．２４（ｍ，１Ｈ）、６．９５（ｄ，１Ｈ）、６．８９（ｄｄ，１Ｈ）、６．６１（ｄ，１Ｈ）、６．２６（ｓ，１Ｈ）、６．１３（ｄ，１Ｈ）、５．９７（ｓ，１Ｈ）、５．９２（ｄ，１Ｈ）、５．５９（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．８４（ｄｄ，２Ｈ）、３．３７（ｍ，６Ｈ）、３．０３（ｍ，４Ｈ）、２．８９（ｍ，２Ｈ）、２．５９（ｂｒ ｓ，３Ｈ）、２．３６（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、１．９１（ｍ，１Ｈ）、１．６２（ｄ，２Ｈ）、１．２４（ｍ，２Ｈ）。
実施例３
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例３Ａ
エチル４−フルオロ−２−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンゾエート
エチル２，４−ジフルオロベンゾエート（１．１４ｇ）、Ｋ３ＰＯ４（１．３０ｇ）および２−メチル−５−インドロール（０．９０ｇ）をダイグライム（１２ｍＬ）中、１１０℃で２４時間撹拌した。混合物を冷却し、エーテルに注加した。溶液を１Ｍ ＮａＯＨ溶液で３回洗浄し、ブラインで洗浄し、乾燥した。次いで溶液を濃縮した。濃縮物を、１０％酢酸エチル／ヘキサンを用いて、シリカゲルによるクロマトグラフにかけた。
実施例３Ｂ
メチル４，４−ジメチル−２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）シクロヘキサ−１−エンカルボキシレート
ジクロロメタン（７００ｍＬ）中のヘキサン洗浄ＮａＨ（１７ｇ）の懸濁液に、５，５−ジメチル−２−メトキシカルボニルシクロヘキサノン（３８．５ｇ）を０℃で滴下した。３０分間撹拌した後、混合物を−７８℃に冷却し、トリフルオロ無水酢酸（４０ｍＬ）を加えた。混合物を室温に加温し、２４時間撹拌した。抽出物をブラインで洗浄し、脱水し濃縮した。
実施例３Ｃ
メチル２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンカルボキシレート
２：１ジメトキシエタン／メタノール（６００ｍＬ）中の実施例３Ｂ（６２．１５ｇ）、４−クロロフェニルボロン酸（３２．２４ｇ）、ＣｓＦ（６４ｇ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２ｇ）を７０℃に２４時間加熱した。混合物を濃縮した。エーテルを加え、混合物をろ過し濃縮した。
実施例３Ｄ
（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メタノール
ＬｉＢＨ４（１３ｇ）、実施例３Ｃ（５３．８ｇ）およびエーテル（４００ｍＬ）の混合物に、メタノール（２５ｍＬ）をシリンジで徐々に加えた。混合物を室温で２４時間撹拌した。混合物を氷冷しながら１Ｎ ＨＣｌでクエンチした。混合物を水で希釈し、エーテル（３×１００ｍＬ）で抽出した。抽出物を脱水し濃縮した。濃縮物を、０−３０％酢酸エチル／ヘキサンを用いて、シリカゲルによるクロマトグラフにかけた。
実施例３Ｅ
ｔｅｒｔ−ブチル４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−カルボキシレート
塩化メシル（７．５ｍＬ）を、シリンジでＣＨ２Ｃｌ２（５００ｍＬ）中の実施例３Ｄ（２９．３ｇ）およびトリエチルアミン（３０ｍＬ）に０℃で加え、混合物を１分間撹拌した。Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルピペラジン（２５ｇ）を加え、混合物を室温で２４時間撹拌した。懸濁液をブラインで洗浄し、脱水し濃縮した。濃縮物を、１０−２０％酢酸エチル／ヘキサンを用いて、シリカゲルによるクロマトグラフにかけた。
実施例３Ｆ
１−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン
この実施例化合物を、実施例１Ｂの実施例１Ａを実施例３Ｅで置き換えて調製した。
実施例３Ｇ
エチル４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンゾエート
実施例３Ｆ（１００８ｍｇ）、実施例３Ａ（９００ｍｇ）およびＨＫ２ＰＯ４（５５０ｍｇ）をＤＭＳＯ（７ｍＬ）中、１４０℃で２４時間撹拌した。混合物を酢酸エチルで希釈し、水で３回洗浄し、ブラインで洗浄し、脱水し濃縮した。濃縮物を、３０％酢酸エチル／ヘキサンを用いて、シリカゲルによるクロマトグラフにかけた。
実施例３Ｈ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例３Ｇで置き換えて調製した。
実施例３Ｉ
４−（１−メチルピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例４Ａの３−（Ｎ−モルホリニル）−１−プロピルアミンを４−アミノ−Ｎ−メチルピペリジンで置き換えて調製した。
実施例３Ｊ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３Ｈで置き換え、実施例１Ｇを実施例３Ｉで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．９８（ｓ，１Ｈ）、１０．５０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．５５（ｄｄ，１Ｈ）、８．１７（ｄ，１Ｈ）、７．８８（ｄｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．２４（ｄ，１Ｈ）、７．１４（ｄ，１Ｈ）、７．０５（ｄ，２Ｈ）、７．００（ｄ，１Ｈ）、６．７２（ｄ，１Ｈ）、６．５５（ｄ，１Ｈ）、６．０８（ｄ，２Ｈ）、３．８５（ｍ，１Ｈ）、３．４５（ｍ，４Ｈ）、２．９８（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．８５（ｍ，２Ｈ）、２．７１（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．６３（ｓ，２Ｈ）、２．３８（ｓ，２Ｈ）、２．１５（ｍ，６Ｈ）、１．９５（ｍ，４Ｈ）、１．８０（ｍ，２Ｈ）、１．３８（ｍ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例４
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例４Ａ
４−（３−モルホリノプロピルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（５５０ｍｇ）、３−（Ｎ−モルホリニル）−１−プロピルアミン（１．００ｇ）、およびトリエチルアミン（１ｇ）をＴＨＦ（３０ｍＬ）中で２４時間撹拌した。混合物を酢酸エチルで希釈し、ＮａＨ２ＰＯ４溶液およびブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、ろ過し、濃縮した。生成物は酢酸エチルから粉砕した。
実施例４Ｂ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例４Ａで置き換え、実施例１Ｇを実施例３Ｈで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．９８（ｍ，２Ｈ）、８．８０（ｄｄ，１Ｈ）、８．５８（ｄ，１Ｈ）、７．８２（ｄｄ，１Ｈ）、７．５０（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．２７（ｄ，１Ｈ）、７．０５（ｍ，４Ｈ）、６．７５（ｄ，１Ｈ）、６．６２（ｄ，１Ｈ）、６．１０（ｄ，１Ｈ）、３．６０（ｍ，４Ｈ）、３．４５（ｍ，２Ｈ）、３．０１（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．７１（ｂｒ ｓ，３Ｈ）、２．３８（ｍ，８Ｈ）、２．１４（ｂｒ ｓ，６Ｈ）、１．９５（ｍ，２Ｈ）、１．８１（ｍ，２Ｈ）、１．３８（ｍ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例５
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例５Ａ
メチル４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−クロロフェノキシ）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを２−クロロフェノールで置き換えて調製した。
実施例５Ｂ
４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−クロロフェノキシ）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例５Ａで置き換えて調製した。
実施例５Ｃ
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例５Ｂで置き換えて調製した。粗生成物を、２５０×５０ｍｍ Ｃ１８カラムを用いた分取ＨＰＬＣにより、２０−１００％ＣＨ３ＣＮ ｖｓ．水に０．１％トリフルオロ酢酸で溶出させて精製して生成物をトリフルオロ酢酸塩として得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １１．７７（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．５８（ｖ ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．６３（ｔ，１Ｈ）、８．４６（ｄ，１Ｈ）、７．７９（ｄｄ，１Ｈ）、７．７１（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．５２（ｍ，５Ｈ）、７．３５（ｍ，４Ｈ）、７．１５（ｄ，１Ｈ）、７．１３（ｍ，１Ｈ）、６．９９（ｍ，１Ｈ）、６．７８（ｄｄ，１Ｈ）、６．６５（ｄ，１Ｈ）、６．４０（ｓ，１Ｈ）、４．３５（ｖ ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．９０（ｍ，２Ｈ）、３．８０−２．８０（ｖ ｂｒ ｍ，７Ｈ）、３．３６（ｍ，４Ｈ）、３．２７（ｍ，２Ｈ）、１．９０（ｍ，１Ｈ）、１．６３（ｍ，２Ｈ）、１．２８（ｍ，２Ｈ）。
実施例６
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例６Ａ
メチル４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−クロロフェノキシ）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを３−クロロフェノールで置き換えて調製した。
実施例６Ｂ
４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−クロロフェノキシ）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例６Ａで置き換えて調製した。
実施例６Ｃ
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例５Ｃの実施例５Ｂを実施例６Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １１．８５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．６０（ｖ ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．６３（ｔ，１Ｈ）、８．４３（ｄ，１Ｈ）、７．７２（ｄｄ，１Ｈ）、７．７０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，５Ｈ）、７．４０（ｄ，２Ｈ）、７．３５（ｍ，１Ｈ）、７．１９（ｄｄ，１Ｈ）、７．１４（ｄ，１Ｈ）、６．９５（ｍ，１Ｈ）、６．８０（ｄｄ，１Ｈ）、６．７２（ｍ，１Ｈ）、６．７０（ｍ，１Ｈ）、６．５６（ｄ，１Ｈ）、４．３５（ｖ ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．９０（ｍ，２Ｈ）、３．８０−２．８０（ｖ ｂｒ ｍ，７Ｈ）、３．３６（ｍ，４Ｈ）、３．２７（ｍ，２Ｈ）、１．９０（ｍ，１Ｈ）、１．６３（ｍ，２Ｈ）、１．２８（ｍ，２Ｈ）。
実施例７
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例７Ａ
メチル４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−クロロフェノキシ）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを４−クロロフェノールで置き換えて調製した。
実施例７Ｂ
４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−クロロフェノキシ）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例７Ａで置き換えて調製した。
実施例７Ｃ
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例５Ｃの実施例５Ｂを実施例７Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １１．８１（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．５８（ｖ ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．６３（ｔ，１Ｈ）、８．４６（ｄ，１Ｈ）、７．７３（ｄｄ，１Ｈ）、７．７１（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，５Ｈ）、７．３８（ｄ，２Ｈ）、７．３３（ｍ，１Ｈ）、７．２５（ｍ，２Ｈ）、７．１５（ｄ，１Ｈ）、６．７９（ｍ，３Ｈ）、６．５０（ｄ，１Ｈ）、４．３５（ｖ ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．９０（ｍ，２Ｈ）、３．８０−２．８０（ｖ ｂｒ ｍ，７Ｈ）、３．３６（ｍ，４Ｈ）、３．２７（ｍ，２Ｈ）、１．９０（ｍ，１Ｈ）、１．６３（ｍ，２Ｈ）、１．２８（ｍ，２Ｈ）。
実施例８
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ニトロフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例８Ａ
メチル４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ニトロフェノキシ）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを３−ニトロフェノールで置き換えて調製した。
実施例８Ｂ
４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ニトロフェノキシ）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例８Ａで置き換えて調製した。
実施例８Ｃ
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ニトロフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例５Ｃの実施例５Ｂを実施例８Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １１．８１（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．５９（ｖ ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．６０（ｔ，１Ｈ）、８．３９（ｄ，１Ｈ）、７．７０（ｍ，３Ｈ）、７．５０（ｍ，６Ｈ）、７．３８（ｍ，４Ｈ）、７．２３（ｍ，１Ｈ）、７．１０（ｄ，１Ｈ）、６．８５（ｄｄ，１Ｈ）、６．６３（ｄ，１Ｈ）、４．３５（ｖ ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．９０（ｍ，２Ｈ）、３．８０−２．８０（ｖ ｂｒ ｍ，７Ｈ）、３．３６（ｍ，４Ｈ）、３．２７（ｍ，２Ｈ）、１．９０（ｍ，１Ｈ）、１．６３（ｍ，２Ｈ）、１．２８（ｍ，２Ｈ）。
実施例９
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（ヒドロキシメチル）フェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例９Ａ
メチル４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（ヒドロキシメチル）フェノキシ）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを３−（ヒドロキシメチル）フェノールで置き換えて調製した。
実施例９Ｂ
４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（ヒドロキシメチル）フェノキシ）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例９Ａで置き換えて調製した。
実施例９Ｃ
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（ヒドロキシメチル）フェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、精製を実施例５ＣにしたがったＨＰＬＣにより実施したこと以外は、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例９Ｂで置き換え、実施例１Ｇを実施例４Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １１．６３（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．６０（ｖ ｂｒ ｓ，２Ｈ）、８．７０（ｔ，１Ｈ）、８．５０（ｄ，１Ｈ）、７．８０（ｄｄ，１Ｈ）、７．６７（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，５Ｈ）、７．４０（ｍ，２Ｈ）、７．３５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．２０（ｍ，２Ｈ）、６．９５（ｄ，１Ｈ）、６．７５（ｍ，３Ｈ）、６．４０（ｓ，１Ｈ）、４．４０（ｓ，２Ｈ）、４．３５−２．８０（ｍ，２２Ｈ）、１．９８（ｍ，２Ｈ）。
実施例１０
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、精製を実施例５ＣにしたがったＨＰＬＣにより実施したこと以外は、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例５Ｂで置き換え、実施例１Ｇを実施例４Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １１．７７（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．６２（ｖ ｂｒ ｓ，２Ｈ）、８．７０（ｔ，１Ｈ）、８．５０（ｄ，１Ｈ）、７．８２（ｄｄ，１Ｈ）、７．７１（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．５２（ｍ，５Ｈ）、７．４０（ｍ，３Ｈ）、７．３３（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．１６（ｍ，２Ｈ）、７．０２（ｍ，１Ｈ）、６．７９（ｄｄ，１Ｈ）、６．７０（ｄ，１Ｈ）、６．４０（ｓ，１Ｈ）、４．３５−２．８０（ｍ，２２Ｈ）、１．９８（ｍ，２Ｈ）。
実施例１１
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１１Ａ
４−（３−（ジメチルアミノ）プロピルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例４Ａの３−（Ｎ−モルホリニル）−１−プロピルアミンを３−（ジメチルアミノ）−１−プロピルアミンで置き換えて調製した。
実施例１１Ｂ
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、精製を実施例５ＣにしたがったＨＰＬＣにより実施したこと以外は、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例５Ｂで置き換え、実施例１Ｇを実施例１１Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １１．７７（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．３８（ｖ ｂｒ ｓ，２Ｈ）、８．７０（ｔ，１Ｈ）、８．５０（ｄ，１Ｈ）、７．８２（ｄｄ，１Ｈ）、７．６５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．５２（ｍ，５Ｈ）、７．４０（ｍ，３Ｈ）、７．３３（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．１６（ｍ，２Ｈ）、７．０２（ｍ，１Ｈ）、６．７９（ｄｄ，１Ｈ）、６．７０（ｄ，１Ｈ）、６．４０（ｓ，１Ｈ）、４．３５−２．８０（ｍ，１２ Ｈ）、２．８０（ｓ，３Ｈ）、２．７８（ｓ，３Ｈ）、１．９８（ｍ，２Ｈ）。
実施例１２
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、精製を実施例５ＣにしたがったＨＰＬＣにより実施したこと以外は、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例６Ｂで置き換え、実施例１Ｇを実施例４Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １１．８５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．６３（ｖ ｂｒ ｓ，２Ｈ）、８．６６（ｔ，１Ｈ）、８．４３（ｄ，１Ｈ）、７．７８（ｄｄ，１Ｈ）、７．６７（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，５Ｈ）、７．４０（ｄ，２Ｈ）、７．３５（ｍ，１Ｈ）、７．２０（ｄｄ，１Ｈ）、７．１４（ｄ，１Ｈ）、６．９５（ｍ，１Ｈ）、６．８０（ｄｄ，１Ｈ）、６．７２（ｍ，１Ｈ）、６．７０（ｍ，１Ｈ）、６．５３（ｓ，１Ｈ）、４．３５−２．８０（ｍ，２２ Ｈ）、１．９８（ｍ，２Ｈ）。
実施例１３
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、精製を実施例５ＣにしたがったＨＰＬＣにより実施したこと以外は、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例７Ｂで置き換え、実施例１Ｇを実施例４Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １１．８１（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．６３（ｖ ｂｒ ｓ，２Ｈ）、８．７０（ｔ，１Ｈ）、８．５０（ｄ，１Ｈ）、７．８０（ｄｄ，１Ｈ）、７．６９（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，５Ｈ）、７．３８（ｄ，２Ｈ）、７．３３（ｍ，１Ｈ）、７．２５（ｍ，２Ｈ）、７．１５（ｄ，１Ｈ）、６．７９（ｍ，３Ｈ）、６．５０（ｄ，１Ｈ）、４．３５−２．８０（ｍ，２２ Ｈ）、１．９８（ｍ，２Ｈ）。
実施例１４
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、精製を実施例５ＣにしたがったＨＰＬＣにより実施したこと以外は、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例６Ｂで置き換え、実施例１Ｇを実施例１１Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １１．８５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．６３（ｖ ｂｒ ｓ，２Ｈ）、８．７０（ｔ，１Ｈ）、８．４５（ｄ，１Ｈ）、７．７８（ｄｄ，１Ｈ）、７．７０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，５Ｈ）、７．４０（ｄ，２Ｈ）、７．３５（ｍ，１Ｈ）、７．２０（ｄｄ，１Ｈ）、７．１４（ｄ，１Ｈ）、６．９５（ｍ，１Ｈ）、６．８０（ｄｄ，１Ｈ）、６．７２（ｍ，１Ｈ）、６．７０（ｍ，１Ｈ）、６．５６（ｓ，１Ｈ）、４．３５−２．８０（ｍ，１２ Ｈ）、２．５２（ｓ，３Ｈ）、２．５０（ｓ，３Ｈ）、２．００（ｍ，２Ｈ）。
実施例１５
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、精製を実施例５ＣにしたがったＨＰＬＣにより実施したこと以外は、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例７Ｂで置き換え、実施例１Ｇを実施例１１Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １１．８１（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．３８（ｖ ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．６８（ｔ，１Ｈ）、８．５０（ｄ，１Ｈ）、７．８０（ｄｄ，１Ｈ）、７．６９（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，５Ｈ）、７．４０（ｄ，２Ｈ）、７．３３（ｍ，１Ｈ）、７．２５（ｍ，２Ｈ）、７．１５（ｄ，１Ｈ）、６．８０（ｍ，３Ｈ）、６．４６（ｓ，１Ｈ）、４．３５−２．８０（ｍ，１２ Ｈ）、２．８１（ｓ，３Ｈ）、２．７９（ｓ，３Ｈ）、１．９８（ｍ，２Ｈ）。
実施例１６
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ）ベンズアミド
実施例１６Ａ
１−（トリイソプロピルシリル）−１Ｈ−インドール−４−オル
４−ベンジルオキシインドール（１ｇ）をＴＨＦ中の６０％油状ＮａＨ（１３５ｍｇ）およびトリイソプロピルシリルクロリド（１ｇ）で処理し、フラッシュクロマトグラフィー（９８／２酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、次いで、パールマン触媒（０．１９ｇ）および水素バルーンを用いてエタノール（３５ｍＬ）中で脱ベンジル化した。
実施例１６Ｂ
メチル２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例１６Ａで置き換えて調製した。エーテル生成による粗製物質を、ＴＨＦ／水９５／５の中のテトラブチルアンモニウムフルオリドを用いて１時間脱シリル化し、次いで精製した。
実施例１６Ｃ
メチル４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンゾエート
ＴＨＦ（１ｍＬ）中の実施例１６Ｂ（１４８ｍｇ）、６０％油状ＮａＨ（９ｍｇ）およびヨウ化メチル（５７ｍｇ）を室温で終夜撹拌した。混合物を、ヘキサン中の２０％酢酸エチルを用いて、シリカゲルによるクロマトグラフにかけた。
実施例１６Ｄ
４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例１６Ｃで置き換えて調製した。
実施例１６Ｅ
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、精製を実施例５ＣにしたがったＨＰＬＣにより実施したこと以外は、実施例１Ｈの実施例１Ｇを実施例１１Ａで置き換え、実施例１Ｆを実施例１６Ｄで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １１．５８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．４２（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、８．６４（ｔ，１Ｈ）、８．４４（ｄ，１Ｈ）、７．７７（ｄｄ，１Ｈ）、７．６６（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，５Ｈ）、７．３７（ｄ，２Ｈ）、７．３０（ｍ，１Ｈ）、７．２５（ｄ，１Ｈ）、７．１９（ｄ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，１Ｈ）、７．００（ｄｄ，１Ｈ）、６．７５（ｄｄ，１Ｈ）、６．４０（ｄ，１Ｈ）、６．３８（ｓ，１Ｈ）、６．２３（ｄ，１Ｈ）、４．３５−２．８０（ｍ，１２ Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）、２．７９（ｓ，３Ｈ）、２．７７（ｓ，３Ｈ）、１．９６（ｍ，２Ｈ）。
実施例１７
２−（３−（アセチルアミノ）フェノキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１７Ａ
メチル２−（３−アセトアミドフェノキシ）−４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを３−アセトアミドフェノールで置き換えて調製した。
実施例１７Ｂ
２−（３−アセトアミドフェノキシ）−４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例１７Ａで置き換えて調製した。
実施例１７Ｃ
２−（３−（アセチルアミノ）フェノキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例１７Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １１．４８（ｓ，１Ｈ）、９．８９（ｓ，１Ｈ）、８．５９（ｍ，１Ｈ）、８．５０（ｄ，１Ｈ）、７．７１（ｄｄ，１Ｈ）、７．４７（ｍ，６Ｈ）、７．３６（ｍ，２Ｈ）、７．２４（ｍ，２Ｈ）、７．１４（ｍ，３Ｈ）、６．７５（ｄｄ，１Ｈ）、６．５０（ｄｄ，１Ｈ）、６．３９（ｄ，１Ｈ）、３．８６（ｄｄ，２Ｈ）、３．３７（ｍ，２Ｈ）、３．３０（ｍ，６Ｈ）、３．１６（ｍ，４Ｈ）、２．３５（ｓ，４Ｈ）、２．００（ｓ，３Ｈ）、１．８９（ｍ，１Ｈ）、１．６３（ｄｄ，２Ｈ）、１．２７（ｍ，２Ｈ）。
実施例１８
２−（４−アミノフェノキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１８Ａ
メチル２−（４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）フェノキシ）−４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１ＤをＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−アミノフェノールで置き換えて調製した。
実施例１８Ｂ
２−（４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）フェノキシ）−４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例１８Ａで置き換えて調製した。
実施例１８Ｃ
ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニルカルバモイル）フェノキシ）フェニルカルバメート
この実施例化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例１８Ｂで置き換えて調製した。
実施例１８Ｄ
２−（４−アミノフェノキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｂの実施例１Ａを実施例１８Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ｐｐｍ １１．４１（ｓ，１Ｈ）、９．５４（ｓ，１Ｈ）、８．６６（ｔ，１Ｈ）、８．５９（ｄ，１Ｈ）、７．８６（ｄｄ，１Ｈ）、７．６７（ｍ，１Ｈ）、７．５１（ｄｄ，５Ｈ）、７．３８（ｄ，２Ｈ）、７．３１（ｍ，１Ｈ）、７．２５（ｄ，１Ｈ）、６．８２（ｍ，４Ｈ）、６．６９（ｄｄ，１Ｈ）、６．２４（ｍ，１Ｈ）、４．２６（ｓ，２Ｈ）、３．８５（ｄｄ，２Ｈ）、３．３５（ｍ，４Ｈ）、３．２６（ｔｄ，４Ｈ）、３．０４（ｍ，４Ｈ）、２．８１（ｍ，２Ｈ）、１．９１（ｍ，１Ｈ）、１．６２（ｄｄ，２Ｈ）、１．２６（ｍ，２Ｈ）。
実施例１９
２−（３−アミノフェノキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１９Ａ
メチル２−（３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）フェノキシ）−４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１ＤをＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−アミノフェノールで置き換えて調製した。
実施例１９Ｂ
２−（３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）フェノキシ）−４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例１９Ａで置き換えて調製した。
実施例１９Ｃ
ｔｅｒｔ−ブチル３−（５−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニルカルバモイル）フェノキシ）フェニルカルバメート
この実施例化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例１９Ｂで置き換えて調製した。
実施例１９Ｄ
２−（３−アミノフェノキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｂの実施例１Ａを実施例１９Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ｐｐｍ １１．３９（ｓ，１Ｈ）、９．５０（ｓ，１Ｈ）、８．６４（ｔ，１Ｈ）、８．５４（ｄ，１Ｈ）、７．７５（ｄｄ，２Ｈ）、７．５１（ｄ，５Ｈ）、７．３８（ｍ，２Ｈ）、７．３１（ｍ，１Ｈ）、７．１６（ｄ，１Ｈ）、６．９２（ｔ，１Ｈ）、６．７３（ｄｄ，１Ｈ）、６．３８（ｄ，１Ｈ）、６．２８（ｍ，１Ｈ）、６．０９（ｍ，１Ｈ）、６．０２（ｄ，１Ｈ）、５．２４（ｍ，１Ｈ）、４．３６（ｍ，１Ｈ）、３．８６（ｄｄ，２Ｈ）、３．７２（ｍ，１Ｈ）、３．２８（ｍ，８Ｈ）、３．２０（ｍ，１Ｈ）、３．０４（ｍ，３Ｈ）、２．８５（ｍ，１Ｈ）、１．９０（ｍ，１Ｈ）、１．６３（ｄｄ，２Ｈ）、１．２７（ｍ，２Ｈ）。
実施例２０
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−メトキシフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例２０Ａ
メチル４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−メトキシフェノキシ）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを３−メトキシフェノールで置き換えて調製した。
実施例２０Ｂ
４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−メトキシフェノキシ）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例２０Ａで置き換えて調製した。
実施例２０Ｃ
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−メトキシフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例２０Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ｐｐｍ １１．５７（ｓ，１Ｈ）、８．６３（ｔ，１Ｈ）、８．４７（ｄ，１Ｈ）、７．７６（ｄｄ，１Ｈ）、７．４７（ｍ，６Ｈ）、７．３６（ｍ，２Ｈ）、７．２４（ｍ，１Ｈ）、７．１１（ｍ，２Ｈ）、６．７６（ｄｄ，１Ｈ）、６．５３（ｄｄｄ，１Ｈ）、６．３５（ｍ，３Ｈ）、３．８６（ｍ，２Ｈ）、３．６６（ｓ，３Ｈ）、３．３２（ｍ，６Ｈ）、３．１７（ｍ，４Ｈ）、２．３６（ｍ，４Ｈ）、１．９２（ｍ，１Ｈ）、１．６４（ｄｄ，２Ｈ）、１．２７（ｍ，２Ｈ）。
実施例２１
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（ジメチルアミノ）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例２１Ａ
メチル４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（ジメチルアミノ）フェノキシ）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを３−（ジメチルアミノ）フェノールで置き換えて調製した。
実施例２１Ｂ
４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（ジメチルアミノ）フェノキシ）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例２１Ａで置き換えて調製した。
実施例２１Ｃ
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（ジメチルアミノ）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例２１Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ｐｐｍ １１．３６（ｓ，１Ｈ）、８．６３（ｔ，１Ｈ）、８．５１（ｄ，１Ｈ）、７．７９（ｄｄ，１Ｈ）、７．４６（ｍ，６Ｈ）、７．３６（ｍ，２Ｈ）、７．２４（ｍ，１Ｈ）、７．１５（ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｔ，１Ｈ）、６．７２（ｄｄ，１Ｈ）、６．３９（ｄｄ，１Ｈ）、６．３３（ｄ，１Ｈ）、６．２４（ｔ，１Ｈ）、６．１０（ｄｄ，１Ｈ）、３．８６（ｄｄ，２Ｈ）、３．３２（ｍ，６Ｈ）、３．１３（ｍ，４Ｈ）、２．８３（ｓ，６Ｈ）、２．３４（ｍ，４Ｈ）、１．９０（ｍ，１Ｈ）、１．６３（ｄｄ，２Ｈ）、１．２７（ｍ，２Ｈ）。
実施例２２
４−（４−（（４’−クロロ−１，１−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−シアノフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例２２Ａ
メチル４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−シアノフェノキシ）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを３−シアノフェノールで置き換えて調製した。
実施例２２Ｂ
４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−シアノフェノキシ）安息香酸
磁気撹拌子を備えた１０ｍＬマイクロ波バイアル中で、ピリジン（２ｍＬ）中の実施例２２Ａ（０．０８１ｇ）の混合物をＬｉＩ（０．４０２ｇ）で処理し、窒素でフラッシュし、ＣＥＭマイクロ波反応器中、１２０℃で３０分間加熱した。混合物を濃縮し、１Ｎ ＨＣｌで酸性化し、酢酸エチルで抽出し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、ろ過し濃縮した。濃縮物を、シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーにより、ジクロロメタン中の０−１０％メタノールの勾配で溶出させて精製した。
実施例２２Ｃ
４−（４−（（４’−クロロ−１，１−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−シアノフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例２２Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ｐｐｍ １１．７８（ｓ，１Ｈ）、８．６２（ｔ，１Ｈ）、８．４１（ｄ，１Ｈ）、７．７２（ｄｄ，１Ｈ）、７．４８（ｍ，６Ｈ）、７．３４（ｍ，４Ｈ）、７．２５（ｍ，１Ｈ）、７．０８（ｍ，３Ｈ）、６．８２（ｄｄ，１Ｈ）、６．５４（ｄ，１Ｈ）、３．８７（ｄｄ，２Ｈ）、３．３３（ｍ，６Ｈ）、３．２２（ｍ，４Ｈ）、２．３８（ｍ，４Ｈ）、１．９３（ｍ，１Ｈ）、１．６５（ｄｄ，２Ｈ）、１．２９（ｍ，２Ｈ）。
実施例２３
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）オキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例２３Ａ
メチル４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−メチルベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イルオキシ）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを２−メチルベンゾチアゾール−６−オルで置き換えて調製した。
実施例２３Ｂ
４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−メチルベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イルオキシ）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例２３Ａで置き換えて調製した。
実施例２３Ｃ
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）オキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例２３Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １１．７８（ｓ，１Ｈ）、８．５６（ｔ，１Ｈ）、８．４０（ｄ，１Ｈ）、７．７１（ｄ，２Ｈ）、７．６４（ｄｄ，１Ｈ）、７．５１（ｍ，５Ｈ）、７．３７（ｄ，２Ｈ）、７．３２（ｍ，１Ｈ）、７．２８（ｄ，１Ｈ）、６．９８（ｄｄ，１Ｈ）、６．７９（ｄｄ，１Ｈ）、６．５１（ｍ，１Ｈ）、４．３３（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．８７（ｄｄ，２Ｈ）、３．６９（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、３．２８（ｍ，４Ｈ）、３．０４（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．８４（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、２．７４（ｓ，３Ｈ）、２．４９（ｍ，４Ｈ）、１．９０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、１．６３（ｄｄ，２Ｈ）、１．２８（ｍ，３Ｈ）。
実施例２４
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例２４Ａ
メチル４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−メチルベンゾ［ｄ］チアゾール−５−イルオキシ）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを２−メチルベンゾチアゾール−５−オルで置き換えて調製した。
実施例２４Ｂ
４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−メチルベンゾ［ｄ］チアゾール−５−イルオキシ）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例２４Ａで置き換えて調製した。
実施例２４Ｃ
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆおよび実施例１Ｇをそれぞれ実施例２４Ｂおよび実施例４Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １１．８３（ｓ，１Ｈ）、９．４８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．６４（ｔ，１Ｈ）、８．４５（ｄ，１Ｈ）、７．８８（ｄ，１Ｈ）、７．７６（ｄｄ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，５Ｈ）、７．３７（ｍ，２Ｈ）、７．３０（ｍ，１Ｈ）、７．１８（ｍ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，１Ｈ）、６．９７（ｄｄ，１Ｈ）、６．７８（ｄｄ，１Ｈ）、６．４８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、４．３５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．９８（ｍ，３Ｈ）、３．７７（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、３．６０（ｔ，４Ｈ）、３．４９（ｍ，２Ｈ）、３．１５（ｍ，４Ｈ）、３．０４（ｍ，４Ｈ）、２．７５（ｓ，３Ｈ）、２．５６（ｍ，２Ｈ）、１．９４（ｍ，２Ｈ）。
実施例２５
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）オキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆおよび実施例１Ｇをそれぞれ実施例２４Ｂおよび実施例１１Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １１．８６（ｓ，１Ｈ）、９．２３（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．６３（ｔ，１Ｈ）、８．４６（ｄ，１Ｈ）、７．８８（ｄ，１Ｈ）、７．７７（ｄｄ，２Ｈ）、７．５１（ｍ，６Ｈ）、７．３９（ｍ，３Ｈ）、７．３２（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．１９（ｍ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，１Ｈ）、６．９８（ｄｄ，１Ｈ）、６．７９（ｄｄ，１Ｈ）、６．４９（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、４．３７（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．７６（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、３．４９（ｍ，４Ｈ）、３．１１（ｍ，４Ｈ）、２．７９（ｓ，３Ｈ）、２．７７（ｓ，３Ｈ）、２．７６（ｓ，３Ｈ）、１．９４（ｍ，２Ｈ）。
実施例２６
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（３−（ジメチルアミノ）−３−オキソプロピル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例２６Ａ
３−（２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド
ＴＨＦ（１ｍＬ）中のクロマン−２−オン（４４４ｍｇ）の溶液をジメチルアミン（７．５ｍＬ）で処理し、室温で５時間撹拌した。溶液を濃縮した。濃縮物を小さなシリカゲル充てん物でろ過した。
実施例２６Ｂ
メチル４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（３−（ジメチルアミノ）−３−オキソプロピル）フェノキシ）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例２６Ａで置き換えて調製した。
実施例２６Ｃ
４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（３−（ジメチルアミノ）−３−オキソプロピル）フェノキシ）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例２６Ｂで置き換えて調製した。
実施例２６Ｄ
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（３−（ジメチルアミノ）−３−オキソプロピル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例２６Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １１．７４（ｓ，１Ｈ）、８．６５（ｔ，１Ｈ）、８．４４（ｄ，１Ｈ）、７．７３（ｄｄ，２Ｈ）、７．５２（ｍ，５Ｈ）、７．３５（ｄ，３Ｈ）、７．１３（ｄｄ，２Ｈ）、６．９６（ｔ，１Ｈ）、６．８７（ｔ，１Ｈ）、６．７５（ｄｄ，１Ｈ）、６．４４（ｄ，１Ｈ）、６．３９（ｄ，１Ｈ）、３．８７（ｄｄ，２Ｈ）、３．６７（ｂｒ，８Ｈ）、３．３４（ｔ，２Ｈ）、３．２８（ｔ，２Ｈ）、３．００（ｂｒ，２Ｈ）、２．９１（ｓ，３Ｈ）、２．７９（ｓ，３Ｈ）、２．７４（ｔ，２Ｈ）、２．５５（ｔ，２Ｈ）、１．９１（ｍ，１Ｈ）、１．６４（ｄ，２Ｈ）、１．２９（ｍ，２Ｈ）。
実施例２７
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例２７Ａ
２−（２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
この実施例化合物を、実施例２６Ａのクロマン２−オンをベンゾフラン−２（３Ｈ）−オンで置き換えて調製した。
実施例２７Ｂ
メチル４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル）フェノキシ）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例２７Ａで置き換えて調製した。
実施例２７Ｃ
４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル）フェノキシ）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例２７Ｂで置き換えて調製した。
実施例２７Ｄ
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例２７Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ８．６４（ｔ，１Ｈ）、８．５２（ｄ，１Ｈ）、７．８２（ｄｄ，１Ｈ）、７．７０（ｓ，１Ｈ）、７．５２（ｄｄ，５Ｈ）、７．３７（ｄ，２Ｈ）、７．３３（ｓ，１Ｈ）、７．１９（ｍ，２Ｈ）、７．１４（ｔ，１Ｈ）、７．０３（ｔ，１Ｈ）、６．７０（ｍ，２Ｈ）、６．２３（ｓ，１Ｈ）、３．８６（ｄｄ，２Ｈ）、３．６４（ｓ，２Ｈ）、３．４０（ｂｒ，１２Ｈ）、３．２５（ｔ，２Ｈ）、２．９２（ｓ，３Ｈ）、２．７２（ｓ，３Ｈ）、１．９１（ｓ，１Ｈ）、１．６３（ｄ，２Ｈ）、１．２８（ｍ，２Ｈ）。
実施例２８
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例２８Ａ
メチル４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）フェノキシ）ベンゾエート
ＴＨＦ（１．７ｍＬ）中の実施例２６Ｂ（２１１ｍｇ）の室温での溶液をボラン（６８９μＬ）で処理し、２４時間撹拌した。混合物を１Ｎ ＨＣｌでクエンチし、５０℃で終夜加熱した。溶液を濃縮した。濃縮物をフラッシュクロマトグラフィー（１０％メタノール／ジクロロメタン中の０−５％７Ｎ ＮＨ３）で精製した。
実施例２８Ｂ
４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）フェノキシ）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例２８Ａで置き換えて調製した。
実施例２８Ｃ
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例２８Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ８．６５（ｔ，１Ｈ）、８．４４（ｄ，１Ｈ）、７．７５（ｄｄ，１Ｈ）、７．５１（ｍ，６Ｈ）、７．３９（ｄ，２Ｈ）、７．３２（ｓ，１Ｈ）、７．１６（ｍ，２Ｈ）、６．９８（ｍ，１Ｈ）、６．９０（ｔ，１Ｈ）、６．７６（ｄ，１Ｈ）、６．４８（ｄ，１Ｈ）、６．３７（ｓ，１Ｈ）、３．８７（ｄ，２Ｈ）、３．３５（ｍ，２Ｈ）、３．２９（ｍ，２Ｈ）、３．０７（ｓ，２Ｈ）、２．７９（ｓ，６Ｈ）、２．６１（ｔ，２Ｈ）、１．９４（ｓ，２Ｈ）、１．６４（ｄ，２Ｈ）、１．３０（ｍ，２Ｈ）。
実施例２９
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例２９Ａ
メチル４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェノキシ）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例２８Ａの実施例２６Ｂを実施例２７Ｂで置き換えて調製した。
実施例２９Ｂ
４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェノキシ）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例２９Ａで置き換えて調製した。
実施例２９Ｃ
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例２９Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ８．６４（ｔ，１Ｈ）、８．４４（ｄ，１Ｈ）、７．７２（ｍ，２Ｈ）、７．５３（ｍ，５Ｈ）、７．３８（ｄ，２Ｈ）、７．３２（ｍ，１Ｈ）、７．１９（ｄｄ，１Ｈ）、７．１５（ｄ，１Ｈ）、７．０１（ｔｄ，１Ｈ）、６．９０（ｔ，１Ｈ）、６．７９（ｄｄ，１Ｈ）、６．４９（ｄ，１Ｈ）、６．４２（ｄ，１Ｈ）、３．８８（ｍ，２Ｈ）、３．６０（ｂｒ，１０Ｈ）、３．３５（ｔ，２Ｈ）、３．２９（ｔ，４Ｈ）、２．９７（ｍ，２Ｈ）、２．８１（ｍ，６Ｈ）、１．９２（ｓ，１Ｈ）、１．６５（ｍ，２Ｈ）、１．３０（ｍ，２Ｈ）。
実施例３０
２−（５−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニルカルバモイル）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド
実施例３０Ａ
メチル４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（ジメチルカルバモイル）フェノキシ）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを２−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミドで置き換えて調製した。
実施例３０Ｂ
４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（ジメチルカルバモイル）フェノキシ）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例３０Ａで置き換えて調製した。
実施例３０Ｃ
２−（５−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニルカルバモイル）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３０Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ８．６３（ｔ，１Ｈ）、８．５２（ｄ，１Ｈ）、７．８３（ｄｄ，１Ｈ）、７．７１（ｓ，１Ｈ）、７．５１（ｍ，５Ｈ）、７．３０（ｍ，５Ｈ）、７．２０（ｄ，１Ｈ）、７．１３（ｔ，１Ｈ）、６．８２（ｄ，１Ｈ）、６．７４（ｍ，１Ｈ）、６．２４（ｄ，１Ｈ）、４．３０（ｓ，１Ｈ）、３．８０（ｂｒ，１１Ｈ）、３．３４（ｔ，２Ｈ）、３．２７（ｔ，２Ｈ）、２．７９（ｓ，３Ｈ）、２．６６（ｓ，３Ｈ）、１．９０（ｓ，１Ｈ）、１．６２（ｄ，２Ｈ）、１．２７（ｄｄｄ，２Ｈ）。
実施例３１
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（（ジメチルアミノ）メチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例３１Ａ
メチル４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（（ジメチルアミノ）メチル）フェノキシ）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例２８Ａの実施例２６Ｂを実施例３０Ａで置き換えて調製した。
実施例３１Ｂ
４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（（ジメチルアミノ）メチル）フェノキシ）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例３１Ａで置き換えて調製した。
実施例３１Ｃ
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（（ジメチルアミノ）メチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３１Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ８．６２（ｍ，１Ｈ）、８．３８（ｄ，１Ｈ）、７．７０（ｄｄ，１Ｈ）、７．６１（ｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，４Ｈ）、７．３９（ｍ，４Ｈ）、７．３３（ｓ，１Ｈ）、７．１５（ｍ，２Ｈ）、６．９７（ｔ，１Ｈ）、６．８４（ｄ，１Ｈ）、６．６１（ｓ，１Ｈ）、６．４３（ｄ，１Ｈ）、４．３３（ｓ，２Ｈ）、３．８８（ｄ，２Ｈ）、３．５５（ｂｒ，１０Ｈ）、３．３５（ｍ，２Ｈ）、３．２９（ｍ，２Ｈ）、２．７８（ｓ，６Ｈ）、１．９２（ｓ，１Ｈ）、１．６４（ｄ，２Ｈ）、１．３１（ｍ，２Ｈ）。
実施例３２
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（３−モルホリン−４−イルフェノキシ）ベンズアミド
実施例３２Ａ
メチル４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−モルホリノフェノキシ）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを３−モルホリノフェノールで置き換えて調製した。
実施例３２Ｂ
４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−モルホリノフェノキシ）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例３２Ａで置き換えて調製した。
実施例３２Ｃ
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（３−モルホリン−４−イルフェノキシ）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３２Ｂで置き換え、実施例１Ｇを実施例１１Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １１．６１（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．５０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．６９（ｔ，１Ｈ）、８．５１（ｄ，１Ｈ）、７．８３（ｄｄ，１Ｈ）、７．６８（ｍ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，５Ｈ）、７．３９（ｍ，２Ｈ）、７．３１（ｍ，１Ｈ）、７．１５（ｄ，１Ｈ）、７．０８（ｍ，１Ｈ）、６．７５（ｄｄ，１Ｈ）、６．５９（ｄｄ，１Ｈ）、６．４０（ｍ，２Ｈ）、６．２３（ｍ，１Ｈ）、３．７１（ｍ，４Ｈ）、３．５２（ｍ，４Ｈ）、３．４０（ｍ，４Ｈ）、３．１３（ｍ，４Ｈ）、３．００（ｍ，６Ｈ）、２．７８（ｓ，６Ｈ）、１．９６（ｍ，２Ｈ）。
実施例３３
４−（４−（（４’−クロロ−１，１−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イル）フェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例３３Ａ
メチル２−（３−（ベンジルオキシ）フェノキシ）−４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを３−（ベンジルオキシ）フェノールで置き換えて調製した。
実施例３３Ｂ
メチル４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ヒドロキシフェノキシ）ベンゾエート
ＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中の実施例３３Ａ（５１０ｍｇ）を０℃に冷却し、ＣＨ２Ｃｌ２（４ｍＬ）中の１Ｍ ＢＢｒ３で処理し、室温で２時間撹拌した。混合物を飽和ＮａＨＣＯ３溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。抽出物を水およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し濃縮した。濃縮物を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーでヘキサン中の０−３０％酢酸エチルを用いて精製した。
実施例３３Ｃ
メチル４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）フェノキシ）ベンゾエート
ＴＨＦ（５ｍＬ）中の実施例３３Ｂ（１８０ｍｇ）を−７８℃に冷却し、ＴＨＦ中の０．５ｍＬの１Ｍリチウムヘキサメチルジシラジドを加えた。混合物を１５分間撹拌し、次いで１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−フェニル−Ｎ−（トリフルオロメチルスルホニル）メタンスルホンアミド（１４６ｍｇ）で処理した。混合物を終夜かけて室温に加温し、飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。抽出物を水およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し濃縮した。
実施例３３Ｄ
メチル４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（２，４−ジメチルチアゾール−５−イル）フェノキシ）ベンゾエート
実施例３３Ｃ（６０ｍｇ）、２，４−ジメチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）チアゾール（３６ｍｇ）およびジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（２ｍｇ）を５ｍＬのジメトキシエタン：エタノール：２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３溶液（７：２：２）に溶解した。混合物を、マイクロ波反応器中、１３０℃で１５分間加熱し濃縮した。濃縮物を、０−３０％酢酸エチル／ヘキサンを用いてフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製した。
実施例３３Ｅ
４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（２，４−ジメチルチアゾール−５−イル）フェノキシ）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例３３Ｄで置き換えて調製した。
実施例３３Ｆ
４−（４−（（４’−クロロ−１，１−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イル）フェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３３Ｅで置き換え、実施例１Ｇを実施例４Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １１．８０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．６７（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．６３（ｔ，１Ｈ）、８．４７（ｄ，１Ｈ）、７．７８（ｄｄ，１Ｈ）、７．６８（ｍ，１Ｈ）、７．５２（ｍ，５Ｈ）、７．３５（ｍ，４Ｈ）、７．１０（ｄ，１Ｈ）、７．０５（ｄ，１Ｈ）、６．７７（ｍ，３Ｈ）、６．５７（ｍ，１Ｈ）、３．９５（ｍ，２Ｈ）、３．６０（ｍ，６Ｈ）、３．４５（ｍ，６Ｈ）、３．１６（ｍ，４Ｈ）、３．０７（ｍ，４Ｈ）、２．５１（ｓ，３Ｈ）、２．２６（ｓ，３Ｈ）、１．９５（ｍ，２Ｈ）。
実施例３４
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例３４Ａ
エチル２−（２−クロロフェノキシ）−４−フルオロベンゾエート
この実施例化合物を、実施例３Ａの２−メチル−５−インドロールを２−クロロフェノールで置き換えて調製した。
実施例３４Ｂ
エチル２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例３Ｇの実施例３Ａを実施例３４Ａで置き換えて調製した。
実施例３４Ｃ
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例３４Ｂで置き換えて調製した。
実施例３４Ｄ
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３４Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例３Ｉで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ ８．３７（ｄ，１Ｈ）、８．０８（ｄ，１Ｈ）、７．７６（ｄｄ，１Ｈ）、７．６２（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．３５（ｄ，１Ｈ）、７．０７（ｄ，２Ｈ）、７．０７−７．０３（ｍ，２Ｈ）、６．９０（ｔｄ，１Ｈ）、６．７１（ｄｄ，１Ｈ）、６．５５（ｄｄ，１Ｈ）、６．２６（ｄ，１Ｈ）、３．８１（ｍ，１Ｈ）、３．２１（ｍ，２Ｈ）、３．０８（ｍ，４Ｈ）、２．８６（ｍ，２Ｈ）、２．７６（ｓ，２Ｈ）、２．６３（ｓ，３Ｈ）、２．２８−２．０４（ｍ，８Ｈ）、１．９７（ｓ，２Ｈ）、１．７６（ｍ，２Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例３５
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例３５Ａ
エチル２−（３，５−ジクロロフェノキシ）−４−フルオロベンゾエート
この実施例化合物を、実施例３Ａの２−メチル−５−インドールを３，５−ジクロロフェノールで置き換えて調製した。
実施例３５Ｂ
エチル４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３，５−ジクロロフェノキシ）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例３Ｇの実施例３Ａを実施例３５Ａで置き換えて調製した。
実施例３５Ｃ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３，５−ジクロロフェノキシ）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例３５Ｂで置き換えて調製した。
実施例３５Ｄ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３５Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例３Ｉで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ ９．１４（ｄ，１Ｈ）、８．５３（ｍ，１Ｈ）、８．３１（ｍ，１Ｈ）、７．９５（ｄ，１Ｈ）、７．４６（ｄ，２Ｈ）、７．１１（ｄ，２Ｈ）、６．９９（ｍ，３Ｈ）、６．８１（ｍ，２Ｈ）、３．７３（ｍ，１Ｈ）、３．２２（ｍ，４Ｈ）、３．０５（ｍ，２Ｈ）、２．８５（ｓ，２Ｈ）、２．５６（ｍ，２Ｈ）、２．４６（ｓ，３Ｈ）、２．３０（ｍ，６Ｈ）、２．１４（ｍ，２Ｈ）、１．９５（ｍ，４Ｈ）、１．４２（ｍ，２Ｈ）、０．９７（ｓ，６Ｈ）。
実施例３６
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例３６Ａ
エチル２−（３−クロロフェノキシ）−４−フルオロベンゾエート
この実施例化合物を、実施例３Ａの２−メチル−５−インドロールを２−クロロフェノールで置き換えて調製した。
実施例３６Ｂ
エチル２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例３Ｇの実施例３Ａを実施例３６Ａで置き換えて調製した。
実施例３６Ｃ
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例３６Ｂで置き換えて調製した。
実施例３６Ｄ
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３６Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例３Ｉで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ ９．１２（ｄ，１Ｈ）、８．５１（ｄ，１Ｈ）、８．３１（ｄｄ，１Ｈ）、７．９９（ｄ，１Ｈ）、７．４５（ｄ，１Ｈ）、７．１１（ｍ，３Ｈ）、７．０２（ｍ，２Ｈ）、６．９１（ｄｄ，１Ｈ）、６．８２（ｄｄ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，２Ｈ）、４．０５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．５５（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、３．３１（ｓ，６Ｈ）、２．９９（ｓ，２Ｈ）、２．８５（ｓ，３Ｈ）、２．５１（ｂｒ ｓ，３Ｈ）、２．４１（ｓ，６Ｈ）、１．９９（ｓ，２Ｈ）、１．４１（ｔ，２Ｈ）、０．９５（ｓ，６Ｈ）。
実施例３７
４−（４−（（４’−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例３７Ａ
４’−クロロ−４−ヒドロキシビフェニル−２−カルバルデヒド
２−ブロモ−５−ヒドロキシベンズアルデヒド（２０ｇ）、４−クロロフェニルボロン酸（１７．１ｇ）およびジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（１．７５ｇ）を４７５ｍＬのジメトキシエタン：エタノール：２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３溶液（７：２：２）に溶解した。混合物を１時間還流加熱した。次いで反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水とブラインで十分に洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、ろ過し濃縮した。得られた固体を、５００ｍＬのヘキサン：エーテル混合液（２：１）にスラリー化した。表題化合物をろ取した。
実施例３７Ｂ
ｔｅｒｔ−ブチル４−（（４’−クロロ−４−ヒドロキシビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボキシレート
表題化合物を、実施例１Ａの４’−クロロビフェニル−２−カルボキサルデヒドを実施例３７Ａで置き換えて調製した。
実施例３７Ｃ
ｔｅｒｔ−ブチル４−（（４’−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボキシレート
実施例３７Ｂ（２ｇ）、２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンアミン塩酸塩（２．１５ｇ）および炭酸セシウム（９．７０ｇ）を１０ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中で混合した。得られた混合物を８０℃に終夜加熱した。反応物を室温に冷却し、酢酸エチルで希釈し、水に注加した。水層を酢酸エチルで抽出し、一緒にした有機層を水およびブラインで十分に洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、ろ過し濃縮した。粗製物質を１００ｍＬのエーテルにスラリー化し、生成物をろ過により得た。
実施例３７Ｄ
２−（４’−クロロ−２−（ピペラジン−１−イルメチル）ビフェニル−４−イルオキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンアミン
表題化合物を、実施例１Ｂの実施例１Ａを実施例３７Ｃで置き換えて調製した。
実施例３７Ｅ
エチル４−（４−（（４’−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−クロロフェノキシ）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ｇの実施例３Ａを実施例３６Ａで置き換え、実施例３Ｆを実施例３７Ｄで置き換えて調製した。
実施例３７Ｆ
４−（４−（（４’−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−クロロフェノキシ）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例３７Ｅで置き換えて調製した。
実施例３７Ｇ
４−（４−（（４’−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３７Ｆで置き換え、実施例１Ｇを実施例３Ｉで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．８８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．５２（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．３０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．４５（ｍ，１Ｈ）、８．２１（ｄ，１Ｈ）、７．７８（ｄｄ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，３Ｈ）、７．３８（ｍ，２Ｈ）、７．１８（ｍ，３Ｈ）、６．９５（ｍ，１Ｈ）、６．８１（ｄｄ，１Ｈ）、６．７２（ｄｄ，１Ｈ）、６．６８（ｍ，１Ｈ）、６．５３（ｍ，１Ｈ）、４．３５（ｍ，２Ｈ）、３．５３（ｍ，２Ｈ）、３．２８（ｍ，２Ｈ）、３．２１（ｍ，４Ｈ）、３．０８（ｍ，２Ｈ）、２．８８（ｓ，６Ｈ）、２．７３（ｍ，２Ｈ）、２．６４（ｍ，１Ｈ）、２．４３（ｓ，３Ｈ）、２．２７（ｍ，４Ｈ）、１．８３（ｍ，２Ｈ）。
実施例３８
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例３８Ａ
メチル６，６−ジメチル−４−オキソテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−カルボキシレート
テトラヒドロフラン（３０ｍＬ）中のヘキサン洗浄ＮａＨ（０．７２ｇ、６０％）の懸濁液に、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の２，２−ジメチルジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オン（２．０ｇ）の溶液を加えた。懸濁液を室温で３０分間撹拌した。炭酸ジメチル（６．３１ｍＬ）をシリンジで滴下した。混合物を４時間還流加熱した。混合物を５％ＨＣｌ水溶液で酸性化し、ジクロロメタン（１００ｍＬ×３）で抽出し、水およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。ろ過し濃縮した後、粗生成物をカラムにロードし、ヘキサン中の１０％酢酸エチルで溶出させて生成物を得た。
実施例３８Ｂ
メチル６，６−ジメチル−４−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−カルボキシレート
エーテル（５０ｍＬ）中でのＮａＨ（０．９８３ｇ、鉱油中に６０％、ヘキサンで３回洗浄）の冷却（０℃）撹拌懸濁液に実施例３８Ａ（３．２ｇ）を加えた。混合物を０℃で３０分間撹拌し、次いでトリフルオロメタンスルホン酸無水物（４．２ｍＬ）を加えた。次いで混合物を室温で終夜撹拌した。混合物をエーテル（２００ｍＬ）で希釈し、５％ＨＣｌ、水およびブラインで洗浄した。Ｎａ２ＳＯ４で脱水した後、溶媒を蒸発させて粗生成物を得た。これをさらに精製することなく使用した。
実施例３８Ｃ
メチル４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−カルボキシレート
トルエン（４０ｍＬ）およびエタノール（１０ｍＬ）の中の実施例３８Ｂ（２．８８ｇ）、４−クロロフェニルボロン酸（１．８８ｇ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．５７８ｇ）の溶液に２Ｎ Ｎａ２ＣＯ３水溶液（１０ｍＬ）を加えた。混合物を終夜還流撹拌した。混合物をエーテル（３００ｍＬ）で希釈し、水、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。ろ過し、溶媒を蒸発させた後、残留物をカラムにロードし、ヘキサン中の３％酢酸エチルで溶出させて生成物を得た。
実施例３８Ｄ
（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メタノール
エーテル（２０ｍＬ）中の実施例３８Ｃ（１．６ｇ）の溶液にＬｉＡｌＨ４（１．２ｇ）を加えた。混合物を室温で４時間撹拌した。混合物を５％ＨＣｌ水溶液で注意深く酸性化し、酢酸エチル（１００ｍＬ×３）で抽出し、一緒にした有機層を水、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。ろ過し、溶媒を蒸発させた後、粗生成物をカラムにロードし、ヘキサン中の１０％酢酸エチルで溶出させて生成物を得た。
実施例３８Ｅ
４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−カルバルデヒド
ジクロロメタン（３０ｍＬ）中の塩化オキサリル（１．１ｇ）の−７８℃での溶液にジメチルスルホキシド（６．１２ｍＬ）を加えた。混合物を−７８℃で３０分間撹拌し、次いでジクロロメタン（１０ｍＬ）中の実施例３８Ｄ（１．２ｇ）の溶液を加えた。混合物を−７８℃で２時間撹拌し、次いでトリエチルアミン（１０ｍＬ）を加えた。混合物を終夜撹拌し、温度を室温に上げた。混合物をエーテル（３００ｍＬ）で希釈し、水、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。ろ過し、溶媒を蒸発させた後、粗生成物をカラムにロードし、ヘキサン中の５％酢酸エチルで溶出させて生成物を得た。
実施例３８Ｆ
メチル２−（２−クロロフェノキシ）−４−（ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例３Ｇの実施例３Ｆをピペラジンで置き換え、実施例３Ａを実施例３４Ａで置き換えて調製した。
実施例３８Ｇ
メチル２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
ジクロロメタン（１０ｍＬ）中の実施例３８Ｅ（１００ｍｇ）および実施例３８Ｆ（１７７ｍｇ）の溶液にナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（１５４ｍｇ）を加えた。混合物を室温で終夜撹拌した。混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、２重量％ＮａＯＨ水溶液、水およびブラインで洗浄した。Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、ろ過した後、溶媒を真空下で蒸発させ、残留物をカラムにロードし、ヘキサン中の３０％酢酸エチルで溶出させて生成物を得た。
実施例３８Ｈ
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
テトラヒドロフラン（４ｍＬ）、メタノール（２ｍＬ）および水（２ｍＬ）の中の実施例３８Ｇ（２５４ｍｇ）の溶液にＬｉＯＨ Ｈ２Ｏ（１２６ｍｇ）を加えた。混合物を室温で終夜撹拌した。次いで混合物を５％ＨＣｌ水溶液で中和し、酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈した。ブラインで洗浄した後、これをＮａ２ＳＯ４で脱水した。ろ過し、溶媒を蒸発させて生成物を得た。
実施例３８Ｉ
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｆおよび実施例１Ｇをそれぞれ実施例３８Ｈおよび実施例３Ｉで置き換えて、実施例１Ｈで説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．３３（ｄ，１Ｈ）、８．０６（ｄ，１Ｈ）、７．７１（ｄｄ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，１Ｈ）、７．３８（ｄ，２Ｈ）、７．３３（ｄｄ，１Ｈ）、７．１６（ｄ，２Ｈ）、７．０２（ｍ，２Ｈ）、６．８６（ｍ，１Ｈ）、６．６９（ｄｄ，１Ｈ）、６．４９（ｄｄ，１Ｈ）、６．２５（ｄ，１Ｈ）、４．１４（ｍ，２Ｈ）、３．７３（ｍ，１Ｈ）、３．０４（ｍ，１０Ｈ）、２．８７（ｍ，２Ｈ）、２．４２（ｍ，４Ｈ）、２．２２（ｍ，６Ｈ）、１．６９（ｍ，２Ｈ）、１．２１（ｓ，６Ｈ）。
実施例３９
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例３９Ａ
２−（３−（ベンジルオキシ）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンアミン
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）中の３−（ベンジルオキシ）フェノール（２．００２ｇ）、２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンアミン（１．４５９ｇ）の溶液を炭酸セシウム（３．９１ｇ）で処理し、５０℃で終夜撹拌した。混合物を酢酸エチルおよび１Ｎ ＮａＯＨ水溶液で希釈し、層を分離した。水層を酢酸エチルで抽出し、一緒にした有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、ろ過し濃縮した。残留物を、フラッシュクロマトグラフィー（メタノール−ジクロロメタン中に５％の７Ｎ ＮＨ３）で精製して所望生成物を得た。
実施例３９Ｂ
３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）フェノール
実施例３９Ａ（４５０ｍｇ）を酢酸エチル（１０ｍＬ）に溶解した。フラスコを窒素で３回フラッシュし、次いで１０％Ｐｄ／Ｃ（４５ｍｇ）を加えた。反応混合物を、１気圧の水素下、室温で終夜保持した。混合物をろ過し濃縮した。残留物を小さなシリカゲル充てん物でろ過し、さらに精製することなく、次のステップで使用した。
実施例３９Ｃ
メチル４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）フェノキシ）ベンゾエート
表題化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例３９Ｂで置き換えて調製した。
実施例３９Ｄ
４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）フェノキシ）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例３９Ｃで置き換えて調製した。
実施例３９Ｅ
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３９Ｄで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．６９（ｍ，１Ｈ）、９．６０（ｍ，１Ｈ）、８．６４（ｓ，１Ｈ）、８．５０（ｄ，１Ｈ）、７．８０（ｄ，１Ｈ）、７．７２（ｓ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，５Ｈ）、７．３８（ｄ，２Ｈ）、７．３３（ｓ，１Ｈ）、７．１９（ｍ，２Ｈ）、６．７８（ｄ，１Ｈ）、６．６５（ｄ，１Ｈ）、６．４５（ｄｄ，３Ｈ）、４．２４（ｓ，２Ｈ）、３．８６（ｄ，２Ｈ）、３．６７（ｓ，１０Ｈ）、３．４８（ｓ，２Ｈ）、３．３５（ｔ，２Ｈ）、３．２７（ｔ，２Ｈ）、２．８５（ｓ，６Ｈ）、１．９１（ｓ，１Ｈ）、１．６３（ｄ，２Ｈ）、１．２７（ｄ，２Ｈ）。
実施例４０
２−（４−アミノ−３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例４０Ａ
エチル２−（４−アミノ−３−クロロフェノキシ）−４−フルオロベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ａの２−メチル−５−インドロールを４−アミノ−３−クロロフェノールで置き換えて調製した。
実施例４０Ｂ
エチル２−（４−アミノ−３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、実施例１Ｃのメチル−２−ブロモ−４−フルオロベンゾエートを実施例４０Ａで置き換え、実施例１Ｂを実施例３Ｆで置き換えて調製した。
実施例４０Ｃ
２−（４−アミノ−３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例４０Ｂで置き換えて調製した。
実施例４０Ｄ
２−（４−アミノ−３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例４０Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例３Ｉで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １０．７０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．６０（ｓ，１Ｈ）、８．２０（ｄｄ，１Ｈ）、７．９０（ｄｄ，１Ｈ）、７．４５（ｄ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，２Ｈ）、７．２４（ｄ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，２Ｈ）、６．９１（ｄ，１Ｈ）、６．７８（ｓ，２Ｈ）、６．６４（ｄ，１Ｈ）、６．１４（ｄ，１Ｈ）、５．２４（ｓ，２Ｈ）、４．０３（ｍ，１Ｈ）、３．５２（ｍ，２Ｈ）、３．１０（ｍ，６Ｈ）、２．８０（ｍ，４Ｈ）、２．７３（ｓ，３Ｈ）、２．１８（ｍ，６Ｈ）、１．９９（ｍ，２Ｈ）、１．８２（ｍ，２Ｈ）、１．３８（ｍ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例４１
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−イソプロピルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例４１Ａ
４−（１−イソプロピルピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
ジオキサン（１０ｍＬ）中の４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（１．６６４ｇ）トリエチルアミン（２ｍＬ）および１−イソプロピルピペリジン−４−アミン（１ｇ）の懸濁液を９０℃で１６時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、固体物質をろ別した。固体物質を２０％メタノール／ジクロロメタンで洗浄し、混合物を真空下で乾燥して生成物を得た。
実施例４１Ｂ
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−イソプロピルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３４Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例４１Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ ９．１８（ｄ，１Ｈ）、８．５１（ｄ，１Ｈ）、８．３７（ｄｄ，１Ｈ）、８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．４０−７．４９（ｍ，３Ｈ）、７．１０（ｄ，２Ｈ）、７．００−７．０６（ｍ，２Ｈ）、６．９４−６．９９（ｍ，１Ｈ）、６．８６（ｄｄ，１Ｈ）、６．８０（ｄｄ，１Ｈ）、６．５４（ｄ，２Ｈ）、３．９０−３．９９（ｍ，１Ｈ）、３．４１−３．５５（ｍ，３Ｈ）、３．１０−３．２１（ｍ，６Ｈ）、２．８７（ｓ，２Ｈ）、２．２４−２．４５（ｍ，１０Ｈ）、１．９９（ｓ，２Ｈ）、１．４１（ｔ，２Ｈ）、１．２５（ｄ，６Ｈ）、０．９５（ｓ，６Ｈ）。
実施例４２
２−（２−ブロモフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例４２Ａ
エチル２−（２−ブロモフェノキシ）−４−フルオロベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ａの２−メチル−５−インドロールを２−ブロモフェノールで置き換えて調製した。
実施例４２Ｂ
エチル２−（２−ブロモフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ｇの実施例３Ａを実施例４２Ａで置き換えて調製した。
実施例４２Ｃ
２−（２−ブロモフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例４２Ｂで置き換えて調製した。
実施例４２Ｄ
２−（２−ブロモフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例４２Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例３Ｉで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．８１（ｓ，１Ｈ）、９．２４−９．７６（ｍ，２Ｈ）、８．４８（ｄ，１Ｈ）、８．２１（ｄ，１Ｈ）、７．８４（ｄｄ，１Ｈ）、７．５０−７．６０（ｍ，２Ｈ）、７．４１（ｄ，２Ｈ）、７．２５（ｄ，１Ｈ）、７．１８（ｔ，１Ｈ）、７．１１（ｄ，２Ｈ）、６．９５（ｔ，１Ｈ）、６．８０（ｄｄ，１Ｈ）、６．６９（ｄ，１Ｈ）、６．３９（ｓ，１Ｈ）、４．０３−４．１３（ｍ，１Ｈ）、３．４７−３．６５（ｍ，５Ｈ）、３．２０−３．４０（ｍ，３Ｈ）、３．０１−３．１９（ｍ，４Ｈ）、２．７０−２．９１（ｍ，５Ｈ）、２．１４−２．２６（ｍ，４Ｈ）、２．０４（ｓ，２Ｈ）、１．７３−１．９３（ｍ，２Ｈ）、１．４８（ｔ，２Ｈ）、０．９６（ｓ，６Ｈ）。
実施例４３
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例４３Ａ
エチル２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）シクロヘキサ−１−エンカルボキシレート
表題化合物を、実施例３８Ａをエチル２−オキソシクロヘキサンカルボキシレートで置き換えて、実施例３８Ｂで説明したのと同様にして調製した。
実施例４３Ｂ
エチル２−（４−クロロフェニル）シクロヘキサ−１−エンカルボキシレート
表題化合物を、実施例３８Ｂを実施例４３Ａで置き換えて、実施例３８Ｃで説明したのと同様にして調製した。
実施例４３Ｃ
（２−（４−クロロフェニル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノール
表題化合物を、実施例３８Ｃを実施例４３Ｂで置き換えて、実施例３８Ｄで説明したのと同様にして調製した。
実施例４３Ｄ
２−（４−クロロフェニル）シクロヘキサ−１−エンカルバルデヒド
表題化合物を、実施例３８Ｄを実施例４３Ｃで置き換えて、実施例３８Ｅで説明したのと同様にして調製した。
実施例４３Ｅ
メチル２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３８Ｅを実施例４３Ｄで置き換えて、実施例３８Ｇで説明したのと同様にして調製した。
実施例４３Ｆ
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
表題化合物を、実施例３８Ｇを実施例４３Ｅで置き換えて、実施例３８Ｈで説明したのと同様にして調製した。
実施例４３Ｇ
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｆおよび実施例１Ｇをそれぞれ実施例４３Ｆおよび実施例３Ｉで置き換えて、実施例１Ｈで説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．３６（ｄ，１Ｈ）、８．０７（ｄ，１Ｈ）、７．７４（ｄｄ，１Ｈ）、７．６２（ｄ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，２Ｈ）、７．０９（ｄ，２Ｈ）、７．０４（ｄ，１Ｈ）、６．８９（ｍ，１Ｈ）、６．７０（ｄｄ，１Ｈ）、６．５４（ｄｄ，１Ｈ）、６．２５（ｄ，１Ｈ）、３．８０（ｍ，１Ｈ）、３．１１（ｍ，８Ｈ）、２．７７（ｍ，４Ｈ）、２．５９（ｍ，４Ｈ）、２．１５（ｍ，８Ｈ）、１．７０（ｍ，８Ｈ）。
実施例４４
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（３−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例４４Ａ
４−メトキシ−３−メチル−１Ｈ−インダゾール
１−（２−フルオロ−６−メトキシフェニル）エタノン（１ｇ）、ヒドラジン（１．０４ｇ）および酢酸ナトリウム（０．４９ｇ）の溶液をトルエン（１０ｍＬ）中で７２時間撹拌した。混合物を濃縮し、ＤＭＳＯ（８ｍＬ）に取り、１３５℃に２４時間加熱した。混合物を冷却し、酢酸エチル（２００ｍＬ）に注加し、３×水およびブラインで濯いだ。有機層を濃縮し、１０−１００％酢酸エチル／ヘキサンを用いて、シリカゲルを用いたクロマトグラフにかけた。
実施例４４Ｂ
３−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−オル
ＢＢｒ３（６．５７ｍＬ）の１Ｍ溶液を、ジクロロメタン（３０ｍＬ）中の実施例４４Ａ（０．７１ｇ）の溶液に加え、反応物を１８時間撹拌した。反応物を、メタノールを徐々に加えてクエンチし、混合物を濃縮し、１０％メタノール／酢酸エチルを用いて、シリカゲルを用いたクロマトグラフにかけた。
実施例４４Ｃ
エチル４−フルオロ−２−（３−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ａの２−メチル−５−インドロールを実施例４４Ｂで置き換えて調製した。
実施例４４Ｄ
エチル４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンゾエート
表題化合物を、実施例１Ｃのメチル−２−ブロモ−４−フルオロベンゾエートを実施例４４Ｃで置き換え、実施例１Ｂを実施例３Ｆで置き換えて調製した。
実施例４４Ｅ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例４０Ｂで置き換えて調製した。
実施例４４Ｆ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（３−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例４４Ｅで置き換え、実施例１Ｇを実施例４Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．９５（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、８．４７（ｍ，１Ｈ）、８．２７（ｄ，１Ｈ）、７．６２（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．０７（ｄ，２Ｈ）、６．９５（ｍ，２Ｈ）、６．７２（ｍ，２Ｈ）、６．３６（ｓ，１Ｈ）、５．９２（ｄ，１Ｈ）、３．６１（ｍ，４Ｈ）、３．０４（ｍ，４Ｈ）、２．７５（ｍ，２Ｈ）、２．３９（ｍ，４Ｈ）、２．１８（ｍ，６Ｈ）、１．９９（ｓ，３Ｈ）、１．９０（ｍ，６Ｈ）、１．７７（ｍ，２Ｈ）、１．４１（ｍ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例４５
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例４５Ａ
エチル２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−４−フルオロベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ａの２−メチル−５−インドロールを２，３−ジフルオロフェノールで置き換えて調製した。
実施例４５Ｂ
エチル４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ｇの実施例３Ａを実施例４５Ａで置き換えて調製した。
実施例４５Ｃ
この実施例化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例４５Ｂで置き換えて調製した。
実施例４５Ｄ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例４５Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例３Ｉで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）９．１７（ｄ，１Ｈ）、８．４９（ｄ，１Ｈ）、８．３８（ｄｄ，１Ｈ）、７．９９（ｄ，１Ｈ）、７．４６（ｄ，２Ｈ）、７．１０（ｄ，２Ｈ）、７．０１（ｄ，１Ｈ）、６．８５（ｍ，３Ｈ）、６．６９（ｍ，２Ｈ）、３．７０（ｍ，１Ｈ）、３．２１（ｍ，４Ｈ）、３．０５（ｍ，２Ｈ）、２．８４（ｓ，２Ｈ）、２．５７（ｍ，２Ｈ）、２．４６（ｓ，３Ｈ）、２．２８（ｍ，６Ｈ）、２．１１（ｍ，２Ｈ）、１．９４（ｍ，４Ｈ）、１．４２（ｔ，２Ｈ）、０．９６（ｓ，６Ｈ）。
実施例４６
２−（３−ブロモフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例４６Ａ
エチル２−（３−ブロモフェノキシ）−４−フルオロベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ａの２−メチル−５−インドロールを３−ブロモフェノールで置き換えて調製した。
実施例４６Ｂ
エチル２−（３−ブロモフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ｇの実施例３Ａを実施例４６Ａで置き換えて調製した。
実施例４６Ｃ
２−（３−ブロモフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例４６Ｂで置き換えて調製した。
実施例４６Ｄ
２−（３−ブロモフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例４６Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例３Ｉで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．９７（ｓ，１Ｈ）、９．４６（ｓ，１Ｈ）、９．３８（ｓ，１Ｈ）、８．３９−８．４８（ｍ，１Ｈ）、８．２１（ｄ，１Ｈ）、７．７８（ｄｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ）、７．４１（ｄ，２Ｈ）、７．０８−７．２４（ｍ，５Ｈ）、６．７５−６．８６（ｍ，３Ｈ）、６．５８（ｄ，１Ｈ）、４．０８（ｓ，１Ｈ）、３．６２（ｓ，３Ｈ）、３．５５（ｄ，４Ｈ）、３．２３−３．３９（ｍ，３Ｈ）、３．０５−３．２０（ｍ，４Ｈ）、２．７８−２．９１（ｍ，５Ｈ）、２．７０−２．７８（ｍ，１Ｈ）、２．１３−２．２８（ｍ，４Ｈ）、２．０５（ｓ，２Ｈ）、１．７８−１．９２（ｍ，２Ｈ）、１．４８（ｔ，２Ｈ）、０．９６（ｓ，６Ｈ）。
実施例４７
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−エチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例４７Ａ
４−（１−エチルピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、実施例４１Ａの１−イソプロピルピペリジン−４−アミンを１−エチルピペリジン−４−アミンで置き換えて調製した。
実施例４７Ｂ
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−エチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３４Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例４７Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ６）δ ９．１８（ｄ，１Ｈ）、８．５０（ｄ，１Ｈ）、８．３６（ｄｄ，１Ｈ）、８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．３９−７．４７（ｍ，３Ｈ）、７．１０（ｄ，５Ｈ）、７．０３−７．０６（ｍ，２Ｈ）、７．０２（ｄｄ，１Ｈ）、６．９６（ｔｄ，２Ｈ）、６．８５（ｄｄ，１Ｈ）、６．８０（ｄｄ，１Ｈ）、６．５４（ｄ，１Ｈ）、３．９３−４．００（ｍ，１Ｈ）、３．５５（ｓ，２Ｈ）、３．１３−３．２１（ｍ，５Ｈ）、３．１０（ｑ，２Ｈ）、２．９０（ｓ，２Ｈ）、２．２８−２．３７（ｍ，８Ｈ）、２．２２−２．２８（ｍ，２Ｈ）、１．９８（ｓ，２Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、１．２６（ｔ，３Ｈ）、０．９５（ｓ，６Ｈ）。
実施例４８
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例４８Ａ
４−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、実施例４１Ａの１−イソプロピルピペリジン−４−アミンを１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イルアミンで置き換えて調製した。
実施例４８Ｂ
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３４Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例４８Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ ９．１９（ｄ，１Ｈ）、８．４５（ｄ，１Ｈ）、８．３７（ｄｄ，１Ｈ）、８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．４５（ｄ，３Ｈ）、７．０９（ｄ，２Ｈ）、７．０６（ｓ，１Ｈ）、７．０２−７．０５（ｍ，２Ｈ）、６．９９（ｔｄ，１Ｈ）、６．８６（ｄｄ，２Ｈ）、６．８０（ｄｄ，１Ｈ）、６．５３（ｄ，１Ｈ）、４．１６−４．２５（ｍ，１Ｈ）、３．１６−３．２３（ｍ，４Ｈ）、２．９０（ｓ，２Ｈ）、２．８２（ｓ，３Ｈ）、２．４５−２．５４（ｍ，２Ｈ）、２．３１（ｄ，６Ｈ）、２．１７（ｄｄ，２Ｈ）、１．９８（ｓ，２Ｈ）、１．５５（ｓ，６Ｈ）、１．４６（ｓ，６Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、０．９５（ｓ，６Ｈ）。
実施例４９
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例４９Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペリジン−４−イルカルバメート
ジクロロメタン（１０００ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチルピペリジン−４−イルカルバメート（４５ｇ）およびジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オン（２４．７４ｇ）の混合物をナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（６１．９ｇ）で処理し、室温で１６時間撹拌し、１Ｍ水酸化ナトリウムで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し濃縮した。濃縮物を、１０−２０％メタノール／ジクロロメタンを用いて、シリカゲルによるフラッシュカラムクロマトグラフにかけた。
実施例４９Ｂ
１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペリジン−４−アミン二塩酸塩
ジクロロメタン（９００ｍＬ）中の実施例４９Ａ（５２．５７ｇ）の溶液を４Ｍ ＨＣｌ水溶液（４６２ｍＬ）で処理し、室温で１６時間強力に混合し濃縮した。
実施例４９Ｃ
３−ニトロ−４−（１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペリジン−４−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
１，４−ジオキサン（３００ｍＬ）中の実施例４９Ｂ（２２．１２ｇ）、水（４３ｍＬ）およびトリエチルアミン（４３．６ｍＬ）の混合物を、実施例４９Ｂが完全に溶解するまで室温で撹拌した。次いで、溶液を４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（２０．３ｇ）で処理し、９０℃で１６時間加熱し、冷却し濃縮した。ジクロロメタン中の１０％メタノールを加え、溶液を、微細な懸濁液が認められるまで室温で強力に撹拌し、次いで混合物をろ過した。
実施例４９Ｄ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例４５Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例４９Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ ９．１８（ｄ，１Ｈ）、８．５３（ｄ，１Ｈ）、８．４０（ｄｄ，１Ｈ）、７．９９（ｄ，１Ｈ）、７．４５（ｄ，２Ｈ）、７．１０（ｄ，２Ｈ）、７．０３（ｄ，１Ｈ）、６．８５（ｍ，３Ｈ）、６．６９（ｍ，２Ｈ）、４．０２（ｍ，２Ｈ）、３．７２（ｍ，１Ｈ）、３．３１（ｔ，２Ｈ）、３．２１（ｍ，４Ｈ）、３．１１（ｍ，２Ｈ）、２．８３（ｍ，３Ｈ）、２．６６（ｍ，２Ｈ）、２．３０（ｍ，６Ｈ）、２．１６（ｍ，２Ｈ）、１．９３（ｍ，４Ｈ）、１．７４（ｍ，４Ｈ）、１．４１（ｔ，２Ｈ）、０．９６（ｓ，６Ｈ）。
実施例５０
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（７−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例５０Ａ
（（３−フルオロ−４−ニトロフェノキシ）メチレン）ジベンゼン
ブロモジフェニルメタン（３．５ｇ）および３−フルオロ−４−ニトロフェノールをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）に溶解し、次いでＫ２ＣＯ３（４．２ｇ）を加え、反応物を室温で６０時間撹拌した。反応物を水と酢酸エチルに分配させた。有機層を２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３水溶液およびブラインで洗浄し、次いでＮａ２ＳＯ４で脱水した。ろ過し濃縮した後、粗製物質を、ヘキサン中の１．５−２．０％酢酸エチルを用いてカラムクロマトグラフィーで精製した。
実施例５０Ｂ
５−（ベンズヒドリルオキシ）−７−フルオロ−１Ｈ−インドール
実施例５０Ａ（２．０ｇ）をテトラヒドロフラン（６０ｍＬ）に溶解し、次いでこの溶液を−４０℃に冷却した。次いで、テトラヒドロフラン（２１ｍＬ）中のビニルマグネシウムブロミド１．０Ｍを滴下し、温度を−３０℃未満に保持した。反応物を−４０℃で９０分間撹拌し、飽和ＮＨ４Ｃｌと酢酸エチルに分配させた。有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。ろ過し濃縮した後、粗製物質を、ヘキサン中の２．５−３．０％酢酸エチルを用いてカラムクロマトグラフィーで精製した。
実施例５０Ｃ
７−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−オル
実施例５０Ｂ（２４０ｍｇ）を酢酸エチル（１ｍＬ）およびメタノール（９ｍＬ）に溶解し、次いでカーボン担持水酸化パラジウム（３５ｍｇ）を加え、反応物を水素バルーン下室温で９０分間撹拌した。反応物をｃｅｌｉｔｅでろ過し、濃縮して粗生成物を得た。これを、さらに精製することなく次のステップに送った。
実施例５０Ｄ
エチル４−フルオロ−２−（７−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ａの２−メチル−５−インドロールを実施例５０Ｃで置き換えて調製した。
実施例５０Ｅ
エチル４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（７−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ｇの実施例３Ａを実施例５０Ｄで置き換えて調製した。
実施例５０Ｆ
４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（７−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例５０Ｅで置き換えて調製した。
実施例５０Ｇ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（７−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミドビス（２，２，２−トリフルオロアセテート）
実施例５０Ｆ（３５ｍｇ）、実施例３Ｉ（１７ｍｇ）、１−エチル−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−カルボジイミド塩酸塩（２１ｍｇ）および４−ジメチルアミノピリジン（１４ｍｇ）を、ＣＨ２Ｃｌ２（１．５ｍＬ）中で終夜撹拌した。反応液を濃縮し、粗製物質を、２５０×５０ｍｍ Ｃ１８カラムを用いて分取ＨＰＬＣにより、２０−１００％ＣＨ３ＣＮ ｖｓ．水に０．１％トリフルオロ酢酸で溶出させて精製して生成物をトリフルオロ酢酸塩として得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．６２（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．６５，９．４５（両ｖ ｂｒ ｓ，計２Ｈ）、８．５５（ｄ，１Ｈ）、８．１７（ｂｒ ｄ，１Ｈ）、７．８４（ｄｄ，１Ｈ）、７．５０（ｄ，１Ｈ）、７．４３（ｔ，１Ｈ）、７．３９（ｄ，２Ｈ）、７．２０（ｄ，１Ｈ）、７．０８（ｄ，２Ｈ）、６．９０（ｄ，１Ｈ）、６．６６（ｍ，２Ｈ）、６．４４（ｍ，１Ｈ）、６．２８（ｄ，１Ｈ）、４．０２，３．８２（両ｂｒ ｓ，計２Ｈ）、３．６０（ｖ ｂｒ ｍ，４Ｈ）、３．０５（ｖ ｂｒ ｍ，５Ｈ）、２．８５，２．８０（ｂｒ ｍ，ｂｒ ｓ，計５Ｈ）、２．２０（ｂｒ ｍ，５Ｈ）、２．００（ｂｒ ｓ，３Ｈ）、１．８０（ｖ ｂｒ ｍ，２Ｈ）１．４４（ｂｒ ｔ，２Ｈ）、０．９５（ｓ，６Ｈ）。
実施例５１
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例４５Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例４Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ ９．２１（ｄ，１Ｈ）、９．００（ｍ，１Ｈ）、８．３６（ｄｄ，１Ｈ）、７．９７（ｄ，１Ｈ）、７．４５（ｄ，２Ｈ）、７．１０（ｄ，２Ｈ）、６．９７（ｄ，１Ｈ）、６．８５（ｄ，３Ｈ）、６．６９（ｄ，２Ｈ）、３．８２（ｍ，４Ｈ）、３．３８（ｑ，２Ｈ）、３．２１（ｍ，４Ｈ）、２．８６（ｓ，２Ｈ）、２．４５（ｍ，６Ｈ）、２．２８（ｍ，６Ｈ）、１．９９（ｓ，２Ｈ）、１．８０（ｍ，２Ｈ）、１．４１（ｔ，２Ｈ）、０．９６（ｓ，６Ｈ）。
実施例５２
２−（４−アミノ−３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例４０Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例４Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．８０（ｔ，１Ｈ）、８．５６（ｓ，１Ｈ）、７．８２（ｄｄ，１Ｈ）、７．４５（ｄ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，２Ｈ）、７．１７（ｄ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，２Ｈ）、６．８９（ｄ，１Ｈ）、６．７７（ｓ，２Ｈ）、６．６３（ｄ，１Ｈ）、６．１４（ｄ，１Ｈ）、５．２０（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、３．６１（ｍ，４Ｈ）、３．４６（ｍ，２Ｈ）、３．０７（ｍ，４Ｈ）、２．７５（ｍ，２Ｈ）、２．４４（ｍ，６Ｈ）、２．２０（ｍ，６Ｈ）、１．９７（ｍ，２Ｈ）、１．８１（ｍ，２Ｈ）、１．４０（ｍ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例５３
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−４−（２−ピロリジン−１−イルエチル）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例５３Ａ
メチル５−ホルミル−２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）ベンゾエート
トリフルオロメタンスルホン酸無水物（７．７４ｍＬ）を、１５０ｍＬ ＣＨ２Ｃｌ２中、０℃でメチル５−ホルミル−２−ヒドロキシベンゾエート（７．５ｇ）に加え、反応混合物を撹拌し、３時間にわたって室温に加温した。反応混合物をＣＨ２Ｃｌ２（１５０ｍＬ）で希釈し、３×ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、ろ過し濃縮した。生成物はさらに精製することなく使用した。
実施例５３Ｂ
メチル４’−クロロ−４−ホルミルビフェニル−２−カルボキシレート
実施例５３Ａ（１４．５ｇ）、４−クロロフェニルボロン酸（６．８８ｇ）ＣｓＦ（１２．２ｇ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を７０℃で２４時間撹拌した。反応混合物を冷却し、ろ過し濃縮した。粗生成物を酢酸エチル（２５０ｍＬ）に取り、３×１Ｍ ＮａＯＨ水溶液およびブラインで洗浄し、濃縮し、１０％酢酸エチル／ヘキサンを用いて、シリカゲルによるクロマトグラフにかけた。
実施例５３Ｃ
メチル４’−クロロ−４−（２−オキソエチル）ビフェニル−２−カルボキシレート
４０ｍＬテトラヒドロフラン中の（メトキシメチル）ジフェニルホスフィンオキシド（１．６２ｇ）の−７８℃での溶液にリチウムジイソプロピルアミド（２Ｍ、３．３ｍＬ）を加え、３分間撹拌した後、実施例５３Ｂ（１．５７ｇ）を加え、溶液を室温に加温した。ＮａＨ（２３０ｍｇ）および４０ｍＬ Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを加え、混合物を６０℃で１時間加熱した。反応混合物を冷却し、飽和ＮａＨ２ＰＯ４水溶液に注加した。得られた溶液をエーテルで２回抽出し、一緒にした抽出物を水およびブラインで２回洗浄し濃縮した。エノールエーテルの粗製混合物を１Ｍ ＨＣｌ水溶液（５０ｍＬ）およびジオキサン（５０ｍＬ）に取り、６０℃で３時間撹拌した。反応物を冷却し、ＮａＨＣＯ３溶液に注加した。得られた溶液をエーテルで２回抽出し、一緒にした抽出物を水およびブラインで洗浄し濃縮した。生成物はさらに精製することなく使用した。
実施例５３Ｄ
メチル４’−クロロ−４−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）ビフェニル−２−カルボキシレート
表題化合物を、実施例１Ａの４’−クロロビフェニル−２−カルボキサルデヒドを実施例５３Ｃで置き換え、ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレートをピロリジンで置き換えて調製した。
実施例５３Ｅ
（４’−クロロ−４−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）ビフェニル−２−イル）メタノール
ジイソブチルアルミニウムヒドリド（ヘキサン中に１Ｍ、７．８ｍＬ）を、ジクロロメタン（３０ｍＬ）中の実施例５３Ｄ（０．８９ｇ）の溶液に０℃で加え、反応物を２０分間撹拌した。反応物を、メタノールを徐々に加えてクエンチし、次いで１Ｍ ＮａＯＨ水溶液（５０ｍＬ）に注加した。混合物を酢酸エチルで２回抽出し、抽出物を一緒にし、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、ろ過し濃縮した。
実施例５３Ｆ
４’−クロロ−４−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）ビフェニル−２−カルバルデヒド
実施例５３Ｅ（０．８５ｇ）およびデスマーチンペルヨージナン（１．２６ｇ）を、ジクロロメタン（４０ｍＬ）中で９０分間撹拌した。反応物をメタノール（５ｍＬ）でクエンチし濃縮し、１０−５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いて、シリカゲルによるクロマトグラフにかけた。
実施例５３Ｇ
ｔｅｒｔ−ブチル４−（３−（３−クロロフェノキシ）−４−（エトキシカルボニル）フェニル）ピペラジン−１−カルボキシレート
表題化合物を、実施例１Ｃのメチル２−ブロモ−４−フルオロベンゾエートを実施例３６Ａで置き換え、実施例１Ｂをｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレートで置き換えて調製した。
実施例５３Ｈ
エチル２−（３−クロロフェノキシ）−４−（ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、実施例１Ｂの実施例１Ａを実施例５３Ｇで置き換えて調製した。
実施例５３Ｉ
エチル４−（４−（（４’−クロロ−４−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−クロロフェノキシ）ベンゾエート
表題化合物を、実施例１Ａの４’−クロロビフェニル−２−カルボキサルデヒドを実施例５３Ｆで置き換え、ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレートを実施例５３Ｈで置き換えて調製した。
実施例５３Ｊ
４−（４−（（４’−クロロ−４−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−クロロフェノキシ）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例５３Ｉで置き換えて調製した。
実施例５３Ｋ
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−４−（２−ピロリジン−１−イルエチル）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例５３Ｊで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．８０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．６６（ｔ，１Ｈ）、８．４５（ｓ，１Ｈ）、８．００（ｍ，１Ｈ）、７．７２（ｄｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，２Ｈ）、７．３５（ｍ，４Ｈ）、７．１６（ｍ，２Ｈ）、６．９４（ｄ，１Ｈ）、６．８０（ｄ，１Ｈ）、６．６６（ｄ，２Ｈ）、６．５５（ｍ，１Ｈ）、４．３２（ｍ，１Ｈ）、３．８５（ｍ，２Ｈ）、３．５６（ｍ，２Ｈ）、３．３３（ｍ，８Ｈ）、３．０７（ｍ，６Ｈ）、２．８５（ｍ，２Ｈ）、２．４３（ｍ，２Ｈ）、２．０２（ｍ，２Ｈ）、１．９１（ｍ，４Ｈ）、１．６３（ｍ，２Ｈ）、１．２７（ｍ，２Ｈ）。
実施例５４
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例５４Ａ
エチル２−（２，３−ジクロロフェノキシ）−４−フルオロベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ａの２−メチル−５−インドロールを２，３−ジクロロフェノールで置き換えて調製した。
実施例５４Ｂ
エチル２−（２，３−ジクロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ｇの実施例３Ａを実施例５４Ａで置き換えて調製した。
実施例５４Ｃ
２−（２，３−ジクロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例５４Ｂで置き換えて調製した。
実施例５４Ｄ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例５４Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例３Ｉで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ ９．１６（ｄ，１Ｈ）、８．５０（ｄ，１Ｈ）、８．３３（ｄｄ，１Ｈ）、７．９９（ｄ，１Ｈ）、７．４５（ｄ，２Ｈ）、７．１１（ｔ，３Ｈ）、７．０４（ｄ，１Ｈ）、６．９５（ｔ，１Ｈ）、６．８４（ｄｄ，１Ｈ）、６．７４（ｄ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，１Ｈ）、３．９０−３．９８（ｍ，１Ｈ）、３．５１（ｄ，２Ｈ）、３．２０−３．２７（ｍ，４Ｈ）、３．１５（ｔ，２Ｈ）、２．９０（ｓ，２Ｈ）、２．８０（ｓ，３Ｈ）、２．３３（ｄ，９Ｈ）、２．１７−２．２６（ｍ，２Ｈ）、１．９９（ｓ，２Ｈ）、１．４１（ｔ，２Ｈ）、０．９６（ｓ，６Ｈ）。
実施例５５
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（３−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例４４Ｅで置き換え、実施例１Ｇを実施例３Ｉで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．９５（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、８．３０（ｄ，１Ｈ）、８．０２（ｄ，１Ｈ）、７．６１（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．０７（ｄ，２Ｈ）、６．９４（ｍ，２Ｈ）、６．６９（ｍ，２Ｈ）、６．３６（ｓ，１Ｈ）、５．９２（ｄ，１Ｈ）、３．２７（ｍ，４Ｈ）、３．０４（ｍ，７Ｈ）、２．７５（ｍ，４Ｈ）、２．４９（ｍ，４Ｈ）、２．２２（ｍ，８Ｈ）、１．９９（ｓ，３Ｈ）、１．７７（ｍ，２Ｈ）、１．３９（ｍ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例５６
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘプタ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例５６Ａ
（Ｚ）−メチル２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）シクロヘプタ−１−エンカルボキシレート
表題化合物を、実施例３８Ａをメチル２−オキソシクロヘプタンカルボキシレートで置き換えて、実施例３８Ｂで説明したのと同様にして調製した。
実施例５６Ｂ
（Ｚ）−メチル２−（４−クロロフェニル）シクロヘプタ−１−エンカルボキシレート
表題化合物を、実施例３８Ｂを実施例５６Ａで置き換えて、実施例３８Ｃで説明したのと同様にして調製した。
実施例５６Ｃ
（Ｚ）−（２−（４−クロロフェニル）シクロヘプタ−１−エニル）メタノール
表題化合物を、実施例３８Ｃを実施例５６Ｂで置き換えて、実施例３８Ｄで説明したのと同様にして調製した。
実施例５６Ｄ
（Ｚ）−２−（４−クロロフェニル）シクロヘプタ−１−エンカルバルデヒド
表題化合物を、実施例３８Ｄを実施例５６Ｃで置き換えて、実施例３８Ｅで説明したのと同様にして調製した。
実施例５６Ｅ
（Ｚ）−メチル２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘプタ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３８Ｅを実施例５６Ｄで置き換えて、実施例３８Ｇで説明したのと同様にして調製した。
実施例５６Ｆ
（Ｚ）−２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘプタ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
表題化合物を、実施例３８Ｇを実施例５６Ｅで置き換えて、実施例３８Ｈで説明したのと同様にして調製した。
実施例５６Ｇ
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘプタ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｆおよび実施例１Ｇをそれぞれ実施例５６Ｆおよび実施例３Ｉで置き換えて、実施例１Ｈで説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．３５（ｄ，１Ｈ）、８．０６（ｄ，１Ｈ）、７．７３（ｄｄ，１Ｈ）、７．６３（ｄ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，２Ｈ）、７．０４（ｍ，４Ｈ）、６．８８（ｍ，１Ｈ）、６．６９（ｄｄ，１Ｈ）、６．５２（ｄｄ，１Ｈ）、６．２５（ｄ，１Ｈ）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、３．０６（ｍ，６Ｈ）、２．７０（ｍ，４Ｈ）、２．３８（ｍ，４Ｈ）、２．２６（ｍ，５Ｈ）、２．０７（ｍ，４Ｈ）、１．７３（ｍ，５Ｈ）、１．５２（ｍ，５Ｈ）。
実施例５７
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（３−（トリフルオロメチル）フェノキシ）ベンズアミド
実施例５７Ａ
エチル４−フルオロ−２−（３−（トリフルオロメチル）フェノキシ）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ａの２−メチル−５−インドロールを３−（トリフルオロメチル）フェノールで置き換えて調製した。
実施例５７Ｂ
エチル４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（トリフルオロメチル）フェノキシ）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ｇの実施例３Ａを実施例５７Ａで置き換えて調製した。
実施例５７Ｃ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（トリフルオロメチル）フェノキシ）安息香酸
この実施例化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例５７Ｂで置き換えて調製した。
実施例５７Ｄ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（３−（トリフルオロメチル）フェノキシ）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例５７Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例３Ｉで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．３２（ｄ，１Ｈ）、８．０４（ｍ，１Ｈ）、７．６６（ｍ，２Ｈ）、７．３５（ｍ，３Ｈ）、７．１６（ｄ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，２Ｈ）、６．９５（ｍ，３Ｈ）、６．７３（ｄｄ，１Ｈ）、６．４２（ｄ，１Ｈ）、３．８０（ｍ，１Ｈ）、３．１１（ｍ，４Ｈ）、２．８３（ｍ，４Ｈ）、２．６３（ｍ，３Ｈ）、２．２１（ｍ，６Ｈ）、２．０８（ｍ，２Ｈ）、１．９７（ｍ，５Ｈ）、１．７６（ｍ，２Ｈ）、１．４１（ｔ，２Ｈ）、０．９５（ｓ，６Ｈ）。
実施例５８
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イル）オキシ）ベンズアミド
実施例５８Ａ
メチル４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルオキシ）ベンゾエート
表題化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを３，４−ジヒドロ−５−ヒドロキシ−１Ｈ−キノリン−２−オンで置き換えて調製した。
実施例５８Ｂ
４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルオキシ）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例５８Ａで置き換えて調製した。
実施例５８Ｃ
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イル）オキシ）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例５８Ｂで置き換え、実施例１Ｇを実施例１１Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．６８（ｓ，１Ｈ）、１０．０８（ｓ，１Ｈ）、８．６４（ｔ，１Ｈ）、８．４８（ｄ，１Ｈ）、７．８１（ｄｄ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，６Ｈ）、７．３９（ｍ，２Ｈ）、７．２９（ｍ，１Ｈ）、７．１４（ｄ，１Ｈ）、６．９３（ｔ，１Ｈ）、６．７５（ｄｄ，１Ｈ）、６．５１（ｄ，１Ｈ）、６．３９（ｍ，１Ｈ）、６．１３（ｄ，１Ｈ）、４．３６（ｍ，１Ｈ）、３．７２（ｍ，１Ｈ）、３．４０（ｍ，６Ｈ）、３．１３（ｍ，４Ｈ）、２．８０（ｍ，４Ｈ）、２．７８（ｄ，６Ｈ）、２．４０（ｔ，２Ｈ）、１．９６（ｍ，２Ｈ）。
実施例５９
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３４Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例１３１Ｄで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ７．９９（ｄ，１Ｈ）、７．８８（ｍ，１Ｈ）、７．６２（ｄ，１Ｈ）、７．３８（ｍ，３Ｈ）、７．０６（ｄ，３Ｈ）、７．０１（ｄ，１Ｈ）、６．９３（ｔ，１Ｈ）、６．６９（ｍ，１Ｈ）、６．５６（ｄ，１Ｈ）、６．５０（ｓ，１Ｈ）、６．２４（ｄ，１Ｈ）、３．２５（ｍ，１０Ｈ）、３．０７（ｓ，２Ｈ）、３．０７（ｓ，３Ｈ）、２．７７（ｄ，３Ｈ）、２．２０（ｄ，５Ｈ）、２．０４（ｓ，２Ｈ）、１．９６（ｄ，２Ｈ）、１．６３（ｓ，２Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例６０
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例６０Ａ
エチル２−（２，５−ジクロロフェノキシ）−４−フルオロベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ａの２−メチル−５−インドロールを２，５−ジクロロフェノールで置き換えて調製した。
実施例６０Ｂ
エチル２−（２，５−ジクロロフェノキシ）−４−（ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ｇの実施例３Ｆをピペラジンで置き換え、実施例３Ａを実施例６０Ａで置き換えて調製した。
実施例６０Ｃ
２−クロロ−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンカルバルデヒド
２５０ｍＬ丸底フラスコに、ジクロロメタン（３０ｍＬ）中のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３．５ｍＬ）を加えると無色の溶液が得られた。混合物を−１０℃に冷却し、ホスホリルトリクロリド（４ｍＬ）を滴下した。溶液を室温に加温し、３，３−ジメチルシクロヘキサノン（５．５ｍＬ）を徐々に加えた。混合物を終夜還流加熱した。反応混合物を酢酸ナトリウム（５０ｍＬの水に２５ｇ）の０℃溶液でクエンチした。水層をエーテル（３×２００ｍＬ）で抽出した。有機層を一緒にし、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、ろ過し真空下で乾燥した。
実施例６０Ｄ
２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンカルバルデヒド
１Ｌ丸底フラスコに、水（１００ｍＬ）の中の実施例６０Ｃ（６．８ｇ）、４−クロロフェニルボロン酸（６．５ｇ）および酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．２ｇ）を加えて懸濁液を得た。炭酸カリウム（１５ｇ）およびテトラブチルアンモニウムブロミド（１０ｇ）を加えた。真空および窒素を施して脱ガスした後、混合物を４５℃で４時間撹拌した。シリカゲルでろ過した後、エーテル（４×２００ｍＬ）を用いて生成物を抽出した。一緒にした有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、ろ過した。ろ液を濃縮し、ヘキサン中の０から１０％酢酸エチルを用いて、シリカを用いたフラッシュクロマトグラフィーにかけて精製して表題化合物を得た。
実施例６０Ｅ
エチル４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，５−ジクロロフェノキシ）ベンゾエート
表題化合物を、実施例１Ａの４’−クロロビフェニル−２−カルボキサルデヒドを実施例６０Ｄで置き換え、ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレートを実施例６０Ｂで置き換えて調製した。
実施例６０Ｆ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，５−ジクロロフェノキシ）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例６０Ｅで置き換えて調製した。
実施例６０Ｇ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例６０Ｆで置き換え、実施例１Ｇを実施例３Ｉで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １２．０１（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）、９．９２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）、９．６８（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）、８．４３（ｍ，１Ｈ）、８．１９（ｄ，１Ｈ）、７．８０（ｄｄ，１Ｈ）、７．５５（ｄ，１Ｈ）、７．３９（ｍ，３Ｈ）、７．２３（ｄ，１Ｈ）、７．１１（ｄ，２Ｈ）、６．９７（ｄｄ，１Ｈ）、６．８５（ｄｄ，１Ｈ）、６．５５（ｍ，２Ｈ）、３．５８（ｍ，５Ｈ）、３．２５（ｍ，６Ｈ）、２．８３（ｍ，４Ｈ）、２．２１（ｍ，４Ｈ）、２．０５（ｓ，２Ｈ）、１．８７（ｍ，２Ｈ）、１．４８（ｔ，２Ｈ）、０．９６（ｓ，６Ｈ）。
実施例６１
２−（２−クロロ−４−フルオロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例６１Ａ
エチル２−（２−クロロ−４−フルオロフェノキシ）−４−フルオロベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ａの２−メチル−５−インドロールを２−クロロ−４−フルオロフェノールで置き換えて調製した。
実施例６１Ｂ
エチル２−（２−クロロ−４−フルオロフェノキシ）−４−（ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ｇの実施例３Ｆをピペラジンで置き換え、実施例３Ａを実施例６１Ａで置き換えて調製した。
実施例６１Ｃ
エチル２−（２−クロロ−４−フルオロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、実施例１Ａの４’−クロロビフェニル−２−カルボキサルデヒドを実施例６０Ｄで置き換え、ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレートを実施例６１Ｂで置き換えて調製した。
実施例６１Ｄ
２−（２−クロロ−４−フルオロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例６１Ｃで置き換えて調製した。
実施例６１Ｅ
２−（２−クロロ−４−フルオロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例６１Ｄで置き換え、実施例１Ｇを実施例３Ｉで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．４０（ｍ，１Ｈ）、８．０８（ｍ，１Ｈ）、７．７８（ｄｄ，１Ｈ）、７．５９（ｄ，１Ｈ）、７．３３（ｍ，３Ｈ）、７．０７（ｍ，３Ｈ）、６．９２（ｍ，１Ｈ）、６．６９（ｄｄ，１Ｈ）、６．５９（ｍ，１Ｈ）、６．２５（ｄ，１Ｈ）、３．８４（ｍ，１Ｈ）、３．０８（ｍ，４Ｈ）、２．７７（ｍ，８Ｈ）、２．１６（ｍ，８Ｈ）、１．９７（ｓ，２Ｈ）、１．７５（ｍ，２Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例６２
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロペンタ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例６２Ａ
メチル４，４−ジメチル−２−オキソシクロペンタンカルボキシレート
この化合物をＷＯ２００６／０３５０６１（５３頁）にしたがって調製した。
実施例６２Ｂ
メチル４，４−ジメチル−２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）シクロペンタ−１−エンカルボキシレート
表題化合物を、実施例３８Ａを実施例６２Ａで置き換えて、実施例３８Ｂで説明したのと同様にして調製した。
実施例６２Ｃ
エチル２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロペンタ−１−エンカルボキシレート
表題化合物を、実施例３８Ｂを実施例６２Ｂで置き換えて、実施例３８Ｃで説明したのと同様にして調製した。
実施例６２Ｄ
（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロペンタ−１−エニル）メタノール
表題化合物を、実施例３８Ｃを実施例６２Ｃで置き換えて、実施例３８Ｄで説明したのと同様にして調製した。
実施例６２Ｅ
２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロペンタ−１−エンカルバルデヒド
表題化合物を、実施例３８Ｄを実施例６２Ｄで置き換えて、実施例３８Ｅで説明したのと同様にして調製した。
実施例６２Ｆ
メチル２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロペンタ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３８Ｅを実施例６２Ｅで置き換えて、実施例３８Ｇで説明したのと同様にして調製した。
実施例６２Ｇ
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロペンタ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
表題化合物を、実施例３８Ｇを実施例６２Ｆで置き換えて、実施例３８Ｈで説明したのと同様にして調製した。
実施例６２Ｈ
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロペンタ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｆおよび実施例１Ｇをそれぞれ実施例６２Ｇおよび実施例３Ｉで置き換えて、実施例１Ｈで説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．３５（ｄ，１Ｈ）、８．０６（ｄ，１Ｈ）、７．７３（ｄｄ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，１Ｈ）、７．３３（ｍ，５Ｈ）、７．０４（ｍ，２Ｈ）、６．８８（ｍ，１Ｈ）、６．７２（ｄｄ，１Ｈ）、６．５２（ｄｄ，１Ｈ）、６．２８（ｄ，１Ｈ）、３．７８（ｄ，１Ｈ）、３．０７（ｄ，４Ｈ）、２．７１（ｍ，６Ｈ）、２．３３（ｍ，８Ｈ）、２．０６（ｍ，４Ｈ）、１．７４（ｍ，４Ｈ）、１．１０（ｍ，６Ｈ）。
実施例６３
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（３−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例６３Ａ
エチル４−フルオロ−２−（３−メチル−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ａの２−メチル−５−インドロールを３−メチル−４−インドロールで置き換えて調製した。
実施例６３Ｂ
エチル４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−メチル−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンゾエート
表題化合物を、実施例１Ｃのメチル−２−ブロモ−４−フルオロベンゾエートを実施例６３Ａで置き換え、実施例１Ｂを実施例３Ｆで置き換えて調製した。
実施例６３Ｃ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−メチル−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例６３Ｂで置き換えて調製した。
実施例６３Ｄ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（３−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例６３Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例４Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １０．９２（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、８．７７（ｍ，１Ｈ）、８．５７（ｄ，１Ｈ）、７．８２（ｄｄ，１Ｈ）、７．５５（ｄ，１Ｈ）、７．３３（ｄ，２Ｈ）、７．１５（ｍ，２Ｈ）、７．０３（ｄ，２Ｈ）、６．９９（ｍ，２Ｈ）、６．６７（ｄ，１Ｈ）、６．４５（ｄ，１Ｈ）、６．１２（ｄ，１Ｈ）、３．６８（ｍ，４Ｈ）、３．４７（ｍ，２Ｈ）、３．０２（ｍ，６Ｈ）、２．７３（ｍ，４Ｈ）、２．４３（ｍ，２Ｈ）、２．１４（ｍ，８Ｈ）、１．９９（ｓ，３Ｈ）、１．９１（ｍ，２Ｈ）、１．３８（ｍ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例６４
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例６４Ａ
エチル２−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−４−フルオロベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ａの２−メチル−５−インドロールを２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノールで置き換えて調製した。
実施例６４Ｂ
エチル２−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ｇの実施例３Ａを実施例６４Ａで置き換えて調製した。
実施例６４Ｃ
２−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例６４Ｂで置き換えて調製した。
実施例６４Ｄ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例６４Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例３Ｉで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １２．０２（ｓ，１Ｈ）、９．７６（ｓ，１Ｈ）、９．５２（ｓ，１Ｈ）、８．４２（ｍ，１Ｈ）、８．１７（ｄ，１Ｈ）、７．８２（ｄｄ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，１Ｈ）、７．４１（ｍ，３Ｈ）、７．２７（ｍ，２Ｈ）、７．１１（ｄ，２Ｈ）、６．９３（ｄ，１Ｈ）、６．８４（ｄｄ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，１Ｈ）、３．１５（ｍ，６Ｈ）、２．８３（ｍ，８Ｈ）、２．１１（ｍ，８Ｈ）、１．８３（ｍ，２Ｈ）、１．４７（ｔ，２Ｈ）、０．９６（ｓ，６Ｈ）。
実施例６５
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例６５Ａ
４−（１−シクロプロピルピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（１．２６ｇ）および１−シクロプロピルピペリジン−４−アミン（０．８０２ｇ）の溶液に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２．２２ｇ）および４−ジメチルアミノピリジン（３５ｍｇ）を加えた。混合物を終夜還流撹拌した。混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、ＮａＨＣＯ３水溶液、水およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。ろ過し濃縮した後、残留物をジクロロメタンに溶解し、カラムにロードし、ジクロロメタン（５００ｍＬ）、ジクロロメタン（１．５Ｌ）中での１０％メタノール中の５％７Ｎ ＮＨ３で溶出させて生成物を得た。
実施例６５Ｂ
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｆおよび実施例１Ｇをそれぞれ実施例３４Ｃおよび実施例６５Ａで置き換えて、実施例１Ｈで説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．４６（ｄｄ，１Ｈ）、８．２２（ｔ，１Ｈ）、７．８１（ｍ，２Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ）、７．３７（ｍ，４Ｈ）、７．１４（ｍ，１Ｈ）、７．０７（ｍ，１Ｈ）、６．９９（ｍ，１Ｈ）、６．７２（ｍ，１Ｈ）、６．２９（ｄ，１Ｈ）、３．７５（ｍ，１Ｈ）、３．１３（ｓ，３Ｈ）、２．９３（ｄ，３Ｈ）、２．７８（ｓ，１Ｈ）、２．２０（ｍ，５Ｈ）、１．９７（ｍ，５Ｈ）、１．５９（ｍ，５Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）、０．４２（ｍ，５Ｈ）。
実施例６６
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（３−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例６３Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例３Ｉで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １０．８６（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、８．５１（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．１５（ｄ，１Ｈ）、７．８２（ｄｄ，１Ｈ）、７．５５（ｄ，１Ｈ）、７．３３（ｄ，２Ｈ）、７．１５（ｍ，２Ｈ）、７．０３（ｄ，２Ｈ）、６．９４（ｍ，２Ｈ）、６．６２（ｄ，１Ｈ）、６．３８（ｄ，１Ｈ）、６．１２（ｄ，１Ｈ）、３．８２（ｍ，１Ｈ）、３．０９（ｍ，２Ｈ）、２．９８（ｍ，６Ｈ）、２．８８（ｍ，２Ｈ）、２．７１（ｍ，３Ｈ）、２．６６（ｍ，２Ｈ）、２．１１（ｍ，８Ｈ）、１．９９（ｓ，３Ｈ）、１．８２（ｍ，２Ｈ）、１．３８（ｍ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例６７
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例６０Ｄで置き換え、実施例１Ｇを実施例４Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．７１（ｍ，１Ｈ）、８．４３（ｄ，１Ｈ）、７．７５（ｄｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｍ，３Ｈ）、７．０７（ｍ，３Ｈ）、６．９４（ｄｄ，１Ｈ）、６．７９（ｄｄ，１Ｈ）、６．４６（ｄｄ，２Ｈ）、３．６７（ｍ，４Ｈ）、３．４８（ｑ，２Ｈ）、３．２０（ｍ，４Ｈ）、２．８３（ｓ，２Ｈ）、２．６５（ｍ，６Ｈ）、２．２４（ｍ，６Ｈ）、１．９８（ｓ，２Ｈ）、１．８８（ｍ，２Ｈ）、１．４２（ｔ，２Ｈ）、０．９５（ｓ，６Ｈ）。
実施例６８
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例５０Ｇの実施例５０Ｆを実施例１６Ｄで置き換え、実施例３Ｉを実施例４Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．５８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．７８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．６７（ｔ，１Ｈ）、８．４４（ｄ，１Ｈ）、７．７７（ｄｄ，１Ｈ）、７．６６（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，５Ｈ）、７．３７（ｄ，２Ｈ）、７．３０（ｍ，１Ｈ）、７．２５（ｄ，１Ｈ）、７．１９（ｄ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，１Ｈ）、７．００（ｄｄ，１Ｈ）、６．７５（ｄｄ，１Ｈ）、６．４０（ｄ，１Ｈ）、６．３８（ｓ，１Ｈ）、６．２３（ｄ，１Ｈ）、４．３５−２．８０（一連のｂｒ ｍ，計２２ Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）、１．９６（ｍ，２Ｈ）。
実施例６９
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−モルホリン−４−イルフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３２Ｂで置き換え、実施例１Ｇを実施例４Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．６３（ｓ，１Ｈ）、９．８６（ｓ，１Ｈ）、８．７１（ｔ，１Ｈ）、８．５０（ｄ，１Ｈ）、７．８３（ｄｄ，１Ｈ）、７．７０（ｓ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，５Ｈ）、７．３９（ｄ，２Ｈ）、７．３２（ｍ，１Ｈ）、７．１６（ｄ，１Ｈ）、７．０８（ｍ，１Ｈ）、６．７４（ｄｄ，１Ｈ）、６．５９（ｄｄ，１Ｈ）、６．４０（ｍ，２Ｈ）、６．２３（ｄｄ，１Ｈ）、４．２４（ｍ，２Ｈ）、３．９７（ｍ，２Ｈ）、３．７０（ｍ，４Ｈ）、３．６３（ｍ，４Ｈ）、３．５４（ｍ，４Ｈ）、３．１８（ｍ，４Ｈ）、３．０７（ｍ，４Ｈ）、３．００（ｍ，４Ｈ）、２．８３（ｍ，２Ｈ）、１．９８（ｍ，２Ｈ）。
実施例７０
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（（３−（３−モルホリン−４−イル−３−オキソプロピル）−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）ベンズアミド
実施例７０Ａ
（Ｚ）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（ベンジルオキシ）−３−（３−モルホリノ−３−オキソプロパ−１−エニル）−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレート
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１４ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル５−（ベンジルオキシ）−３−ブロモ−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレート（２．０１１ｇ）、１−モルホリノプロパ−２−エン−１−オン（０．７７６ｇ）、酢酸パラジウム（３１ｍｇ）、トリ−ｏ−トリルホスフィン（１８７ｍｇ）およびトリエチルアミン（１．１４ｍＬ）の混合物を、窒素雰囲気下、１００℃で終夜撹拌した。混合物を酢酸エチルおよび飽和塩化アンモニウムで希釈した。水層を酢酸エチルで抽出し、一緒にした有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、ろ過し濃縮した。残留物を、フラッシュクロマトグラフィー（８０％酢酸エチル−ヘキサン）で精製して所望生成物を得た。
実施例７０Ｂ
ｔｅｒｔ−ブチル５−ヒドロキシ−３−（３−モルホリノ−３−オキソプロピル）−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレート
表題化合物を、実施例３９Ｂの実施例３９Ａを実施例７０Ａで置き換えて調製した。
実施例７０Ｃ
ｔｅｒｔ−ブチル５−（５−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（メトキシカルボニル）フェノキシ）−３−（３−モルホリノ−３−オキソプロピル）−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレート
表題化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例７０Ｂで置き換えて調製した。
実施例７０Ｄ
メチル４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（３−モルホリノ−３−オキソプロピル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンゾエート
ジオキサン（２ｍＬ）中の実施例７０Ｃ（３００ｍｇ）の溶液を塩化水素濃厚水溶液（０．３７８ｍＬ）で処理し、室温で終夜撹拌した。溶液を濃縮し、残留物を、さらに精製することなく、次のステップで使用した。
実施例７０Ｅ
４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（３−モルホリノ−３−オキソプロピル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例７０Ｄで置き換えて調製した。
実施例７０Ｆ
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（（３−（３−モルホリン−４−イル−３−オキソプロピル）−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例７０Ｅで置き換え、実施例１Ｇを実施例１１Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．３７（ｓ，１Ｈ）、１０．８８（ｓ，１Ｈ）、９．３３（ｓ，１Ｈ）、８．６４（ｍ，２Ｈ）、７．８８（ｄ，１Ｈ）、７．６６（ｓ，１Ｈ）、７．５１（ｄｄ，５Ｈ）、７．３５（ｄｄ，３Ｈ）、７．２９（ｓ，１Ｈ）、７．２１（ｓ，１Ｈ）、７．１３（ｄ，２Ｈ）、６．８２（ｄｄ，１Ｈ）、６．６７（ｄ，１Ｈ）、６．２１（ｓ，１Ｈ）、３．４２（ｓ，２０Ｈ）、３．１２（ｓ，２Ｈ）、２．８５（ｍ，２Ｈ）、２．７８（ｄ，６Ｈ）、２．６１（ｍ，２Ｈ）、１．９５（ｍ，２Ｈ）。
実施例７１
２−（３−（ベンジルオキシ）フェノキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例７１Ａ
２−（３−（ベンジルオキシ）フェノキシ）−４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例３３Ａで置き換えて調製した。
実施例７１Ｂ
２−（３−（ベンジルオキシ）フェノキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例７１Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．６９（ｍ，１Ｈ）、８．６２（ｍ，１Ｈ）、８．４８（ｄ，１Ｈ）、７．７６（ｄｄ，１Ｈ）、７．６５（ｍ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，５Ｈ）、７．３８（ｍ，６Ｈ）、７．３２（ｍ，２Ｈ）、７．１１（ｍ，２Ｈ）、６．７７（ｄｄ，１Ｈ）、６．６２（ｄｄ，１Ｈ）、６．４１（ｍ，２Ｈ）、６．３５（ｍ，１Ｈ）、４．９８（ｓ，２Ｈ）、３．８３（ｍ，２Ｈ）、３．２８（ｍ，１２Ｈ）、３．１７（ｍ，２Ｈ）、１．８９（ｍ，１Ｈ）、１．５９（ｍ，２Ｈ）、１．２６（ｍ，２Ｈ）。
実施例７２
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−シアノフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例７２Ａ
メチル４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−シアノフェノキシ）ベンゾエート
表題化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを４−シアノフェノールで置き換えて調製した。
実施例７２Ｂ
４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−シアノフェノキシ）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例７２Ａで置き換えて調製した。
実施例７２Ｃ
４−（４−（（４’−クロロ−１，１−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−シアノフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｇを実施例７２Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．９７（ｓ，１Ｈ）、９．５４（ｓ，１Ｈ）、８．６２（ｔ，１Ｈ）、８．４４（ｄ，１Ｈ）、７．６６（ｍ，４Ｈ）、７．５３（ｍ，５Ｈ）、７．３７（ｍ，３Ｈ）、７．１２（ｄ，１Ｈ）、６．８２（ｍ，３Ｈ）、６．６４（ｄ，１Ｈ）、４．３７（ｍ，１Ｈ）、３．８６（ｄｄ，２Ｈ）、３．４９（ｍ，２Ｈ）、３．２６（ｍ，８Ｈ）、３．１０（ｍ，２Ｈ）、２．８４（ｓ，１Ｈ）、１．９２（ｍ，１Ｈ）、１．６４（ｄｄ，２Ｈ）、１．２８（ｍ，２Ｈ）。
実施例７３
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（３−（３−モルホリン−４−イル−３−オキソプロピル）−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例７０Ｅで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．３８（ｓ，１Ｈ）、１０．８７（ｓ，１Ｈ）、８．５９（ｍ，２Ｈ）、７．７９（ｄｄ，１Ｈ）、７．６８（ｓ，１Ｈ）、７．５１（ｄｄ，５Ｈ）、７．３４（ｄｄ，４Ｈ）、７．２０（ｓ，１Ｈ）、７．１０（ｄ，２Ｈ）、６．８１（ｄｄ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，１Ｈ）、６．２３（ｓ，１Ｈ）、３．８５（ｄ，２Ｈ）、３．４４（ｓ，１８Ｈ）、３．２８（ｍ，４Ｈ）、２．８４（ｍ，２Ｈ）、２．６０（ｔ，２Ｈ）、１．８９（ｓ，１Ｈ）、１．６３（ｍ，２Ｈ）、１．２７（ｍ，２Ｈ）。
実施例７４
４−（４−（（４’−クロロ−１，１−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（３−（３−モルホリン−４−イルプロピル）−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例７４Ａ
メチル４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（３−モルホリノプロピル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンゾエート
実施例７０Ｃ（１０７ｍｇ）を無水テトラヒドロフラン（０．７ｍＬ）に溶解し、次いで、１Ｍボランのテトラヒドロフラン溶液（０．５７ｍＬ）を加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応物を１Ｎ ＨＣｌ水溶液（１．５ｍＬ）でクエンチした。得られた溶液を５０℃で終夜加熱した。溶媒を真空下で除去した。残留物を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーでヘキサン中の１０−５０％酢酸エチルを用いて精製して生成物を得た。
実施例７４Ｂ
４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（３−モルホリノプロピル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例７４Ａで置き換えて調製した。
実施例７４Ｃ
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（３−（３−モルホリン−４−イルプロピル）−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例７４Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．３５（ｍ，１Ｈ）、１０．９５（ｓ，１Ｈ）、９．５８（ｍ，１Ｈ）、８．６０（ｍ，２Ｈ）、７．８６（ｄｄ，１Ｈ）、７．６３（ｍ，１Ｈ）、７．５０（ｄｄ，５Ｈ）、７．３５（ｔ，３Ｈ）、７．２８（ｓ，１Ｈ）、７．２２（ｄｄ，２Ｈ）、７．１７（ｄ，１Ｈ）、６．８４（ｄ，１Ｈ）、６．６５（ｄ，１Ｈ）、６．１６（ｓ，１Ｈ）、３．９３（ｓ，１Ｈ）、３．８４（ｄ，２Ｈ）、３．５０（ｍ，１５Ｈ）、３．３２（ｍ，２Ｈ）、３．２６（ｍ，２Ｈ）、３．１３（ｍ，２Ｈ）、３．０３（ｓ，２Ｈ）、２．６８（ｔ，２Ｈ）、１．９７（ｄ，２Ｈ）、１．８９（ｓ，１Ｈ）、１．６１（ｄ，２Ｈ）、１．２７（ｍ，２Ｈ）。
実施例７５
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（（ジメチルアミノ）メチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例７５Ａ
４−（（ジメチルアミノ）メチル）フェノール
表題化合物を、実施例１Ａの４’−クロロビフェニル−２−カルボキサルデヒドを４−ヒドロキシベンズアルデヒドで置き換え、ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレートをジメチルアミンで置き換えて調製した。
実施例７５Ｂ
メチル４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（（ジメチルアミノ）メチル）フェノキシ）ベンゾエート
表題化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例７５Ａで置き換えて調製した。
実施例７５Ｃ
４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（（ジメチルアミノ）メチル）フェノキシ）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例７５Ｂで置き換えて調製した。
実施例７５Ｄ
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（（ジメチルアミノ）メチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例７５Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．８０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．６０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．５９（ｍ，１Ｈ）、８．４８（ｍ，１Ｈ）、７．８０（ｄ，１Ｈ）、７．５０（ｄ，２Ｈ）、７．４６（ｍ，２Ｈ）、７．３６（ｍ，４Ｈ）、７．２４（ｍ，２Ｈ）、６．９０（ｄ，２Ｈ）、６．７７（ｄ，１Ｈ）、６．４４（ｄ，１Ｈ）、４．１６（ｍ，２Ｈ）、３．８４（ｄｄ，２Ｈ）、３．３０（ｍ，８Ｈ）、３．１５（ｍ，４Ｈ）、２．６８（ｍ，４Ｈ）、２．３５（ｍ，４Ｈ）、１．８８（ｍ，１Ｈ）、１．６１（ｄｄ，２Ｈ）、１．２３（ｍ，２Ｈ）。
実施例７６
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例７６Ａ
メチル２−（４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）フェノキシ）−４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）フェノールで置き換えて調製した。
実施例７６Ｂ
２−（４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）フェノキシ）−４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例７６Ａで置き換えて調製した。
実施例７６Ｃ
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例７６Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．５０（ｓ，１Ｈ）、８．１７（ｄ，１Ｈ）、７．７８（ｍ，１Ｈ）、７．６６（ｍ，１Ｈ）、７．４０−７．５８（ｍ，８Ｈ）、７．３７（ｄ，２Ｈ）、７．２５（ｍ，１Ｈ）、７．１０（ｄ，２Ｈ）、６．９４（ｄ，１Ｈ）、６．７５（ｄ，１Ｈ）、６．６３（ｄ，１Ｈ）、６．４３（ｄ，１Ｈ）、３．８２（ｍ，２Ｈ）、３．３７（ｍ，４Ｈ）、３．０８−３．２１（ｍ，６Ｈ）、２．３５（ｍ，４Ｈ）、１．８２（ｍ，１Ｈ）、１．５８（ｍ，２Ｈ）、１．４０（ｍ，２Ｈ）。
実施例７７
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ニトロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例７７Ａ
４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
テトラヒドロフラン（３００ｍＬ）および酢酸（１５ｍＬ）の中の４−アミノベンゼンスルホンアミド（６．８０ｇ）、テトラヒドロピラン−４−カルボキサルデヒド（４．９６ｇ）およびナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（１６．７４ｇ）を室温で２４時間撹拌した。反応液を濃縮し、酢酸エチルに取った。得られた溶液を水およびブラインで洗浄し濃縮し、５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いて、シリカゲルによるクロマトグラフにかけた。
実施例７７Ｂ
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ニトロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド２，２，２−トリフルオロアセテート
表題化合物を、実施例５０Ｇの実施例５０Ｆを実施例８Ｂで置き換え、実施例３Ｉを実施例７７Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．５８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．５８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．８６（ｍ，１Ｈ）、７．７１（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．５２（ｍ，７Ｈ）、７．４０（ｍ，５Ｈ）、７．３０（ｍ，１Ｈ）、６．８２（ｄｄ，１Ｈ）、６．７１（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、６．６０（ｄ，１Ｈ）、６．４７（ｄ，２Ｈ）、４．３７（ｖ ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．８３（ｄｄ，２Ｈ）、３．７０（ｖ ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．５０−３−４０（エンベロープ，６Ｈ）、３．２６，（ｍ，２Ｈ）、３．０５，２．９６，２．９４，２．８５（全ｂｒ ｓ，計４Ｈ）、１．７９（ｍ，１Ｈ）、１．６５（ｍ，２Ｈ）、１．２２（ｍ，２Ｈ）。
実施例７８
ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（（（３−ニトロ−４（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェノキシ）ベンジル（エチル）カルバメート
実施例７８Ａ
ｔｅｒｔ−ブチルエチル（４−ヒドロキシベンジル）カルバメート
ジエチルアミンガスを、ジクロロメタン（６０ｍＬ）中の４−ヒドロキシベンズアルデヒド（２．０ｇ）およびナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（５．２ｇ）の溶液に飽和するまでバブリングさせた。反応フラスコにストッパーを施し、反応物を２４時間撹拌した。次いで１Ｍ ＮａＯＨ（１０ｍＬ）を加え、続いてジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート（３．５７ｇ）およびトリエチルアミン（２．２８ｍＬ）を加え、反応物を２４時間撹拌した。反応物を飽和ＮａＨ２ＰＯ４溶液で酸性化し、酢酸エチルで２回抽出し、一緒にした抽出物をブラインで洗浄し濃縮した。粗生成物を、溶離液として２０％酢酸エチル／ヘキサンを用いて、シリカゲルを用いたクロマトグラフにかけて生成物を得た。
実施例７８Ｂ
メチル２−（４−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（エチル）アミノ）メチル）フェノキシ）−４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例７８Ａで置き換えて調製した。
実施例７８Ｃ
２−（４−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（エチル）アミノ）メチル）フェノキシ）−４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例７８Ｂで置き換えて調製した。
実施例７８Ｄ
ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニルカルバモイル）フェノキシ）ベンジル（エチル）カルバメート
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例７８Ｃで置き換えて調製した。
実施例７９
ｔｅｒｔ−ブチル３−（５−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェノキシ）ベンジル（エチル）カルバメート
実施例７９Ａ
ｔｅｒｔ−ブチルエチル（４−ヒドロキシベンジル）カルバメート
表題化合物を、実施例７８Ａの４−ヒドロキシベンズアルデヒドを３−ヒドロキシベンズアルデヒドで置き換えて調製した。
実施例７９Ｂ
メチル２−（３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（エチル）アミノ）メチル）フェノキシ）−４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例７９Ａで置き換えて調製した。
実施例７９Ｃ
２−（３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（エチル）アミノ）メチル）フェノキシ）−４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例７９Ｂで置き換えて調製した。
実施例７９Ｄ
ｔｅｒｔ−ブチル３−（５−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニルカルバモイル）フェノキシ）ベンジル（エチル）カルバメート
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例７９Ｃで置き換えて調製した。
実施例８０
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（（エチルアミノ）メチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｂの実施例１Ａを実施例７８Ｄで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．６３（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．５２（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．４３（ｓ，１Ｈ）、７．７８（ｄｄ，１Ｈ）、７．６０（ｄ，１Ｈ）、７．４６（ｓ，４Ｈ）、７．３５（ｄ，２Ｈ）、７．３１（ｍ，１Ｈ）、７．２４（ｄ，１Ｈ）、７．１３（ｄ，１Ｈ）、６．８４（ｄ，２Ｈ）、６．７２（ｄ，１Ｈ）、６．３６（ｓ，１Ｈ）、４．０４（ｓ，２Ｈ）、３．８４（ｄｄ，２Ｈ）、３．２７（ｍ，６Ｈ）、３．１１（ｍ，４Ｈ）、２．９４（ｍ，２Ｈ）、２．３６（ｍ，４Ｈ）、１．９１（ｍ，１Ｈ）、１．６２（ｄｄ，２Ｈ）、１．２３（ｍ，２Ｈ）、１．１７（ｔ，３Ｈ）。
実施例８１
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（（エチルアミノ）メチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｂの実施例１Ａを実施例７９Ｄで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．６０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．８０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．６２（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．５１（ｓ，１Ｈ）、７．８２（ｄｄ，１Ｈ）、７．３０−７．５５（ｍ，７Ｈ）、７．２４（ｍ，２Ｈ）、７．１９（ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，１Ｈ）、６．８９（ｄ，１Ｈ）、６．７７（ｄ，１Ｈ）、６．３６（ｓ，１Ｈ）、４．０６（ｓ，２Ｈ）、３．８６（ｄｄ，２Ｈ）、３．２７（ｍ，６Ｈ）、３．１１（ｍ，４Ｈ）、２．９６（ｍ，２Ｈ）、２．３４（ｍ，４Ｈ）、１．９０（ｍ，１Ｈ）、１．６１（ｄｄ，２Ｈ）、１．２４（ｍ，２Ｈ）、１．１９（ｔ，３Ｈ）。
実施例８２
２−（４−（アセチルアミノ）フェノキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例８２Ａ
メチル２−（４−アセトアミドフェノキシ）−４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを４−アセトアミドフェノールで置き換えて調製した。
実施例８２Ｂ
２−（４−アセトアミドフェノキシ）−４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例８２Ａで置き換えて調製した。
実施例８２Ｃ
２−（４−（アセチルアミノ）フェノキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｇを実施例８２Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．５８（ｓ，１Ｈ）、９．９１（ｓ，１Ｈ）、８．６２（ｔ，１Ｈ）、８．５４（ｄ，１Ｈ）、７．７６（ｄｄ，１Ｈ）、７．６８（ｍ，１Ｈ）、７．５１（ｍ，７Ｈ）、７．３４（ｍ，３Ｈ）、７．１６（ｄ，１Ｈ）、６．８５（ｄ，２Ｈ）、６．７２（ｄｄ，１Ｈ）、６．３０（ｍ，１Ｈ）、４．３５（ｓ，１Ｈ）、３．８５（ｄｄ，２Ｈ）、３．６８（ｍ，１Ｈ）、３．２７（ｍ，９Ｈ）、３．０２（ｍ，２Ｈ）、２．８３（ｍ，１Ｈ）、２．０４（ｓ，３Ｈ）、１．８９（ｍ，１Ｈ）、１．６２（ｄｄ，２Ｈ）、１．２４（ｍ，２Ｈ）。
実施例８３
ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェノキシ）フェニルカルバメート
この実施例化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例１８Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．３７（ｓ，１Ｈ）、９．３２（ｓ，１Ｈ）、８．６１（ｔ，１Ｈ）、８．５７（ｄ，１Ｈ）、７．８１（ｄｄ，１Ｈ）、７．４４（ｍ，８Ｈ）、７．３４（ｍ，２Ｈ）、７．２２（ｍ，２Ｈ）、６．８８（ｄ，２Ｈ）、６．６９（ｄｄ，１Ｈ）、６．２０（ｄ，１Ｈ）、３．８５（ｍ，２Ｈ）、３．２８（ｍ，６Ｈ）、３．０９（ｍ，４Ｈ）、２．３３（ｍ，４Ｈ）、１．９０（ｍ，１Ｈ）、１．６３（ｍ，２Ｈ）、１．４７（ｍ，９Ｈ）、１．２６（ｍ，２Ｈ）。
実施例８４
２−（１，１’−ビフェニル−２−イルオキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例８４Ａ
メチル２−（ビフェニル−２−イルオキシ）−４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを２−フェニルフェノールで置き換えて調製した。
実施例８４Ｂ
２−（ビフェニル−２−イルオキシ）−４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例８４Ａで置き換えて調製した。
実施例８４Ｃ
２−（１，１’−ビフェニル−２−イルオキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド ２，２，２−トリフルオロアセテート
表題化合物を、実施例５０Ｇの実施例５０Ｆを実施例８４Ｂで置き換え、実施例３Ｉを実施例１Ｇで置き換えて調製した１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．５６（ｖ ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．５０（ｖ ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．６２（ｔ，１Ｈ）、８．４５（ｄ，１Ｈ）、７．７６（ｄｄ，１Ｈ）、７．７０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，７Ｈ）、７．３７（ｄ，２Ｈ）、７．２７（ｍ，５Ｈ）、７．１２（ｍ，２Ｈ）、７．０４（ｍ，１Ｈ）、６．７０（ｄｄ，１Ｈ）、６．６４（ｄ，１Ｈ）、６．２７（ｓ，１Ｈ）、４．３５（ｖ ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．８３（ｄｄ，２Ｈ）、３．７０（ｖ ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．４０（ｍ，４Ｈ）、３．２５，３．２０（両ｍ，計４Ｈ）、３．００，２．８０（両ｂｒ ｓ，計４Ｈ）、１．８３（ｍ，１Ｈ）、１．５９（ｍ，２Ｈ）、１．２４（ｍ，２Ｈ）。
実施例８５
ｔｅｒｔ−ブチル３−（５−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェノキシ）フェニルカルバメート
表題化合物を、実施例１９Ｃで説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．４５（ｓ，１Ｈ）、９．３４（ｓ，１Ｈ）、８．６２（ｔ，１Ｈ）、８．５２（ｄ，１Ｈ）、７．７５（ｄｄ，１Ｈ）、７．４６（ｍ，６Ｈ）、７．３６（ｍ，２Ｈ）、７．２３（ｍ，１Ｈ）、７．１１（ｍ，４Ｈ）、６．７４（ｄｄ，１Ｈ）、６．４２（ｍ，１Ｈ）、６．３６（ｄ，１Ｈ）、３．８６（ｄｄ，２Ｈ）、３．３０（ｍ，６Ｈ）、３．１５（ｍ，４Ｈ）、２．３５（ｍ，４Ｈ）、１．９０（ｑｄ，１Ｈ）、１．６３（ｄｄ，２Ｈ）、１．４５（ｓ，９Ｈ）、１．２７（ｍ，２Ｈ）。
実施例８６
２−（１，１’−ビフェニル−３−イルオキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例８６Ａ
メチル２−（ビフェニル−３−イルオキシ）−４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを３−フェニルフェノールで置き換えて調製した。
実施例８６Ｂ
２−（ビフェニル−３−イルオキシ）−４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例８６Ａで置き換えて調製した。
実施例８６Ｃ
２−（１，１’−ビフェニル−３−イルオキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド ２，２，２−トリフルオロアセテート
表題化合物を、実施例５０Ｇの実施例５０Ｆを実施例８６Ｂで置き換え、実施例３Ｉを実施例１Ｇで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．８２（ｖ ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．６０（ｖ ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．７２（ｔ，１Ｈ）、８．４２（ｄ，１Ｈ）、７．７０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．６９（ｄｄ，１Ｈ）、７．５５−７．２０（ｍ，１５Ｈ）、７．００（ｄ，１Ｈ）、６．９６（ｓ，１Ｈ）、６．８０（ｍ，２Ｈ）、６．５３（ｄ，１Ｈ）、４．３５（ｖ ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．８３（ｄｄ，２Ｈ）、３．７０（ｖ ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．４０（ｍ，４Ｈ）、３．２５，３．２０（両ｍ，計４Ｈ）、３．００，２．８０（両ｂｒ ｓ，計４Ｈ）、１．８１（ｍ，１Ｈ）、１．５８（ｍ，２Ｈ）、１．２２（ｍ，２Ｈ）。
実施例８７
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例８７Ａ
メチル４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェノキシ）ベンゾエート
表題化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェノールで置き換えて調製した。
実施例８７Ｂ
４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェノキシ）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例８７Ａで置き換えて調製した。
実施例８７Ｃ
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例８７Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．６７（ｓ，１Ｈ）、９．５１（ｓ，１Ｈ）、８．６６（ｔ，１Ｈ）、８．５２（ｄ，１Ｈ）、７．８４（ｄｄ，１Ｈ）、７．７０（ｓ，１Ｈ）、７．５１（ｄｄ，５Ｈ）、７．３６（ｍ，３Ｈ）、７．２２（ｍ，３Ｈ）、６．８４（ｄ，２Ｈ）、６．７６（ｍ，１Ｈ）、６．４２（ｓ，１Ｈ）、３．８５（ｍ，２Ｈ）、３．５２（ｓ，１０Ｈ）、３．３５（ｍ，２Ｈ）、３．２６（ｄｄ，４Ｈ）、２．９０（ｍ，２Ｈ）、２．８３（ｄ，６Ｈ）、１．９１（ｓ，１Ｈ）、１．６１（ｄ，２Ｈ）、１．２７（ｄｔ，２Ｈ）。
実施例８８
２−（４−（ベンジルオキシ）フェノキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例８８Ａ
メチル２−（４−（ベンジルオキシ）フェノキシ）−４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを４−（ベンジルオキシ）フェノールで置き換えて調製した。
実施例８８Ｂ
２−（４−（ベンジルオキシ）フェノキシ）−４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例８８Ａで置き換えて調製した。
実施例８８Ｃ
２−（４−（ベンジルオキシ）フェノキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例８８Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．５０（ｍ，１Ｈ）、８．６３（ｔ，１Ｈ）、８．５５（ｄ，１Ｈ）、７．８２（ｄｄ，１Ｈ）、７．６６（ｍ，１Ｈ）、７．４１（ｍ，１３Ｈ）、７．２０（ｍ，１Ｈ）、６．９６（ｄ，２Ｈ）、６．８８（ｄ，２Ｈ）、６．７０（ｄｄ，１Ｈ）、６．２５（ｍ，１Ｈ）、５．０４（ｍ，２Ｈ）、３．２７（ｍ，１０Ｈ）、２．９０（ｍ，６Ｈ）、１．８８（ｍ，１Ｈ）、１．５７（ｍ，２Ｈ）、１．２３（ｍ，２Ｈ）。
実施例８９
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−モルホリン−４−イルフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３２Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．５８（ｓ，１Ｈ）、８．６３（ｔ，１Ｈ）、８．４９（ｄ，１Ｈ）、７．７８（ｄｄ，１Ｈ）、７．６９（ｍ，１Ｈ）、７．５２（ｍ，５Ｈ）、７．３８（ｄ，２Ｈ）、７．３３（ｍ，１Ｈ）、７．１５（ｄ，１Ｈ）、７．０７（ｍ，１Ｈ）、６．７４（ｄｄ，１Ｈ）、６．５８（ｄｄ，１Ｈ）、６．４０（ｍ，２Ｈ）、６．２２（ｄｄ，１Ｈ）、４．２９（ｍ，２Ｈ）、３．８６（ｍ，２Ｈ）、３．７０（ｍ，６Ｈ）、３．３０（ｍ，６Ｈ）、３．００（ｍ，６Ｈ）、２．８３（ｍ，２Ｈ）、１．９１（ｍ，１Ｈ）、１．６３（ｄ，２Ｈ）、１．２８（ｍ，２Ｈ）。
実施例９０
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例２４Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．８３（ｓ，１Ｈ）、９．４８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．６４（ｔ，１Ｈ）、８．４５（ｄ，１Ｈ）、７．８８（ｄ，１Ｈ）、７．７６（ｄｄ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，５Ｈ）、７．３７（ｍ，２Ｈ）、７．３０（ｍ，１Ｈ）、７．１８（ｍ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，１Ｈ）、６．９７（ｄｄ，１Ｈ）、６．７８（ｄｄ，１Ｈ）、６．４８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．８４（ｄｄ，２Ｈ）、３．３７（ｍ，６Ｈ）、３．２３（ｍ，４Ｈ）、２．８９（ｍ，２Ｈ）、２．７５（ｓ，３Ｈ）、２．３６（ｍ，３Ｈ）、１．６２（ｄ，２Ｈ）、１．２４（ｍ，２Ｈ）。
実施例９１
ｔｅｒｔ−ブチル４−（３−（５−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェノキシ）フェニル）ピペラジン−１−カルボキシレート
実施例９１Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル４−（３−（５−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（メトキシカルボニル）フェノキシ）フェニル）ピペラジン−１−カルボキシレート
表題化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを１−（３−ヒドロキシ−フェニル）−ピペラジン−４−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルで置き換えて調製した。
実施例９１Ｂ
２−（３−（４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペラジン−１−イル）フェノキシ）−４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例９１Ａで置き換えて調製した。
実施例９１Ｃ
ｔｅｒｔ−ブチル４−（３−（５−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェノキシ）フェニル）ピペラジン−１−カルボキシレート
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例９１Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．６５（ｓ，１Ｈ）、８．６５（ｔ，１Ｈ）、８．４７（ｄ，１Ｈ）、７．７６（ｄｄ，１Ｈ）、７．７２（ｍ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，５Ｈ）、７．３７（ｄ，２Ｈ）、７．３３（ｍ，１Ｈ）、７．１５（ｄ，１Ｈ）、７．０５（ｍ，１Ｈ）、６．７５（ｄｄ，１Ｈ）、６．５７（ｄｄ，１Ｈ）、６．４１（ｍ，２Ｈ）、６．２１（ｄｄ，１Ｈ）、４．３１（ｍ，２Ｈ）、３．８６（ｄｄ，２Ｈ）、３．４１（ｍ，６Ｈ）、３．３４（ｔ，２Ｈ）、３．２７（ｍ，４Ｈ）、３．００（ｍ，６Ｈ）、２．８５（ｍ，２Ｈ）、１．９１（ｍ，１Ｈ）、１．６３（ｄ，２Ｈ）、１．４０（ｍ，９Ｈ）、１．２８（ｍ，２Ｈ）。
実施例９２
２−（３−（ベンジルオキシ）フェノキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例７１Ａで置き換え、実施例１Ｇを実施例１１Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．７２（ｓ，１Ｈ）、９．５２（ｓ，１Ｈ）、８．６９（ｔ，１Ｈ）、８．５０（ｄ，１Ｈ）、７．８１（ｄｄ，１Ｈ）、７．６５（ｓ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，５Ｈ）、７．３９（ｍ，６Ｈ）、７．３２（ｍ，２Ｈ）、７．１３（ｍ，２Ｈ）、６．７７（ｄｄ，１Ｈ）、６．６４（ｄｄ，１Ｈ）、６．４２（ｓ，２Ｈ）、６．３８（ｍ，１Ｈ）、４．９９（ｓ，２Ｈ）、３．５０（ｍ，１０Ｈ）、３．１１（ｍ，４Ｈ）、２．７７（ｓ，６Ｈ）、１．９５（ｍ，２Ｈ）。
実施例９３
２−（３−（ベンジルオキシ）フェノキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例７１Ａで置き換え、実施例１Ｇを実施例４Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．７４（ｍ，１Ｈ）、９．７８（ｓ，１Ｈ）、８．７１（ｍ，１Ｈ）、８．５０（ｄ，１Ｈ）、７．８２（ｄｄ，１Ｈ）、７．６７（ｓ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，５Ｈ）、７．３９（ｍ，６Ｈ）、７．３２（ｍ，２Ｈ）、７．１３（ｍ，１Ｈ）、６．７７（ｄｄ，１Ｈ）、６．６４（ｄｄ，１Ｈ）、６．３９（ｍ，３Ｈ）、４．９９（ｓ，２Ｈ）、３．９６（ｍ，２Ｈ）、３．６０（ｓ，２Ｈ）、３．５１（ｍ，６Ｈ）、３．１７（ｍ，１０Ｈ）、２．６７（ｍ，２Ｈ）、１．９４（ｍ，２Ｈ）。
実施例９４
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例９４Ａ
４−（２−（４−（ベンジルオキシ）フェノキシ）エチル）モルホリン
表題化合物を、実施例３９Ａの２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンアミンを４−（２−クロロエチル）モルホリンで置き換え、３−（ベンジルオキシ）フェノールを４−（ベンジルオキシ）フェノールで置き換えて調製した。
実施例９４Ｂ
４−（２−モルホリノエトキシ）フェノール
表題化合物を、実施例３９Ｂの実施例３９Ａを実施例９４Ａで置き換えて調製した。
実施例９４Ｃ
メチル４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（２−モルホリノエトキシ）フェノキシ）ベンゾエート
表題化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例９４Ｂで置き換えて調製した。
実施例９４Ｄ
４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（２−モルホリノエトキシ）フェノキシ）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例９４Ｃで置き換えて調製した。
実施例９４Ｅ
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例９４Ｄで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．４６（ｍ，１Ｈ）、９．９８（ｍ，１Ｈ）、８．６４（ｄ，１Ｈ）、８．５５（ｄ，１Ｈ）、７．８７（ｄ，１Ｈ）、７．４９（ｍ，５Ｈ）、７．３９（ｄ，２Ｈ）、７．３１（ｓ，１Ｈ）、７．２５（ｄ，１Ｈ）、６．９６（ｍ，５Ｈ）、６．７１（ｄ，１Ｈ）、６．２９（ｓ，１Ｈ）、４．３０（ｓ，２Ｈ）、３．９８（ｓ，２Ｈ）、３．８５（ｄ，２Ｈ）、３．７２（ｓ，２Ｈ）、３．４２（ｓ，１６Ｈ）、３．２７（ｍ，２Ｈ）、１．９１（ｓ，１Ｈ）、１．６２（ｄ，２Ｈ）、１．２８（ｍ，２Ｈ）。
実施例９５
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−（（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イル）オキシ）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例５８Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．５０（ｓ，１Ｈ）、１０．０７（ｓ，１Ｈ）、８．６０（ｔ，１Ｈ）、８．４７（ｄ，１Ｈ）、７．７４（ｄｄ，１Ｈ）、７．４６（ｍ，６Ｈ）、７．３６（ｍ，２Ｈ）、７．２４（ｍ，１Ｈ）、７．１４（ｄ，１Ｈ）、６．９２（ｔ，１Ｈ）、６．７４（ｄｄ，１Ｈ）、６．５１（ｄ，１Ｈ）、６．３５（ｄ，１Ｈ）、６．１３（ｄ，１Ｈ）、３．８６（ｄｄ，２Ｈ）、３．３６（ｍ，４Ｈ）、３．２５（ｍ，２Ｈ）、３．１６（ｍ，４Ｈ）、２．８３（ｔ，２Ｈ）、２．４１（ｄｄ，２Ｈ）、２．３５（ｍ，４Ｈ）、１．９０（ｍ，１Ｈ）、１．６４（ｄｄ，２Ｈ）、１．２８（ｍ，２Ｈ）。
実施例９６
２−（４−（ベンジルオキシ）フェノキシ）−４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例８８Ｂで置き換え、実施例１Ｇを実施例４Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．５３（ｓ，１Ｈ）、９．７４（ｓ，１Ｈ）、８．６９（ｍ，１Ｈ）、８．５９（ｄ，１Ｈ）、７．９０（ｄｄ，１Ｈ）、７．６７（ｍ，１Ｈ）、７．４１（ｍ，１３Ｈ）、７．２１（ｄ，１Ｈ）、６．９９（ｍ，２Ｈ）、６．９１（ｍ，２Ｈ）、６．７０（ｄｄ，１Ｈ）、６．２３（ｓ，１Ｈ）、５．０７（ｓ，２Ｈ）、４．２８（ｍ，２Ｈ）、３．９５（ｓ，２Ｈ）、３．５１（ｍ，６Ｈ）、３．１６（ｍ，１０Ｈ）、２．７３（ｄ，２Ｈ）、１．９８（ｍ，２Ｈ）。
実施例９７
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（５−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェノキシ）フェニル）ピペラジン−１−カルボキシレート
実施例９７Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（５−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（メトキシカルボニル）フェノキシ）フェニル）ピペラジン−１−カルボキシレート
表題化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを１−（４−ヒドロキシ−フェニル）−ピペラジン−４−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルで置き換えて調製した。
実施例９７Ｂ
２−（４−（４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペラジン−１−イル）フェノキシ）−４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例９７Ａで置き換えて調製した。
実施例９７Ｃ
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（５−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェノキシ）フェニル）ピペラジン−１−カルボキシレート
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例９７Ｂで置き換え、実施例１Ｇを実施例４Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．４４（ｍ，１Ｈ）、９．６７（ｓ，１Ｈ）、８．７０（ｔ，１Ｈ）、８．５９（ｄ，１Ｈ）、７．９１（ｄｄ，１Ｈ）、７．６９（ｓ，１Ｈ）、７．４９（ｍ，７Ｈ）、７．３０（ｍ，１Ｈ）、７．２１（ｄ，１Ｈ）、６．９１（ｍ，４Ｈ）、６．６９（ｄｄ，１Ｈ）、６．２４（ｓ，１Ｈ）、３．９５（ｍ，２Ｈ）、３．６７（ｍ，４Ｈ）、３．５２（ｍ，１０Ｈ）、３．１７（ｓ，４Ｈ）、３．０４（ｍ，１０Ｈ）、１．９７（ｄ，２Ｈ）、１．４３（ｓ，９Ｈ）。
実施例９８
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（３−ピリジン−４−イルフェノキシ）ベンズアミド
実施例９８Ａ
４−（３−（ベンジルオキシ）フェニル）ピリジン
表題化合物を、実施例３３Ｄの実施例３３Ｃを１−（ベンジルオキシ）−３−ブロモベンゼンで置き換え、２，４−ジメチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）チアゾールをピリジン−４−イルボロン酸で置き換えて調製した。
実施例９８Ｂ
３−（ピリジン−４−イル）フェノール
表題化合物を、実施例３３Ｂの実施例３３Ａを実施例９８Ａで置き換えて調製した。
実施例９８Ｃ
メチル４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（ピリジン−４−イル）フェノキシ）ベンゾエート
表題化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例９８Ｂで置き換えて調製した。
実施例９８Ｄ
４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（ピリジン−４−イル）フェノキシ）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例９８Ｃで置き換えて調製した。
実施例９８Ｅ
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（３−ピリジン−４−イルフェノキシ）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例９８Ｄで置き換え、実施例１Ｇを実施例４Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．８７（ｍ，１Ｈ）、８．６８（ｄ，２Ｈ）、８．５８（ｍ，１Ｈ）、８．４２（ｄ，１Ｈ）、７．７３（ｍ，４Ｈ）、７．５２（ｍ，５Ｈ）、７．３６（ｍ，６Ｈ）、７．１４（ｓ，１Ｈ）、７．０３（ｄ，１Ｈ）、６．９１（ｍ，１Ｈ）、６．８０（ｄｄ，１Ｈ）、６．５５（ｄ，１Ｈ）、４．２２（ｍ，２Ｈ）、３．８９（ｍ，７Ｈ）、３．４１（ｍ，４Ｈ）、３．１５（ｍ，４Ｈ）、２．９１（ｍ，４Ｈ）、１．９４（ｍ，２Ｈ）。
実施例９９
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（４−ピリジン−４−イルフェノキシ）ベンズアミド
実施例９９Ａ
４−（４−（ベンジルオキシ）フェニル）ピリジン
表題化合物を、実施例３３Ｄの実施例３３Ｃを１−（ベンジルオキシ）−４−ブロモベンゼンで置き換え、２，４−ジメチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）チアゾールをピリジン−４−イルボロン酸で置き換えて調製した。
実施例９９Ｂ
４−（ピリジン−４−イル）フェノール
表題化合物を、実施例３３Ｂの実施例３３Ａを実施例９９Ａで置き換えて調製した。
実施例９９Ｃ
メチル４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（ピリジン−４−イル）フェノキシ）ベンゾエート
表題化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例９９Ｂで置き換えて調製した。
実施例９９Ｄ
４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（ピリジン−４−イル）フェノキシ）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例９９Ｃで置き換えて調製した。
実施例９９Ｅ
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（４−ピリジン−４−イルフェノキシ）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例９９Ｄで置き換え、実施例１Ｇを実施例４Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．８０（ｄ，２Ｈ）、８．５５（ｍ，１Ｈ）、８．４９（ｄ，１Ｈ）、７．９３（ｍ，５Ｈ）、７．７４（ｍ，１Ｈ）、７．５３（ｍ，５Ｈ）、７．３６（ｍ，３Ｈ）、７．１３（ｍ，２Ｈ）、６．９３（ｄ，１Ｈ）、６．８３（ｄｄ，１Ｈ）、６．６２（ｄ，１Ｈ）、４．６０（ｓ，４Ｈ）、４．２９（ｍ，２Ｈ）、３．６７（ｓ，４Ｈ）、３．４２（ｍ，４Ｈ）、３．１３（ｍ，４Ｈ）、２．９２（ｍ，４Ｈ）、１．９０（ｍ，２Ｈ）。
実施例１００
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（４−ピリジン−３−イルフェノキシ）ベンズアミド
実施例１００Ａ
３−（４−（ベンジルオキシ）フェニル）ピリジン
表題化合物を、実施例３３Ｄの実施例３３Ｃを１−（ベンジルオキシ）−４−ブロモベンゼンで置き換え、２，４−ジメチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）チアゾールをピリジン−３−イルボロン酸で置き換えて調製した。
実施例１００Ｂ
４−（ピリジン−４−イル）フェノール
表題化合物を、実施例３３Ｂの実施例３３Ａを実施例１００Ａで置き換えて調製した。
実施例１００Ｃ
メチル４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（ピリジン−４−イル）フェノキシ）ベンゾエート
表題化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例１００Ｂで置き換えて調製した。
実施例１００Ｄ
４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（ピリジン−４−イル）フェノキシ）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例１００Ｃで置き換えて調製した。
実施例１００Ｅ
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（４−ピリジン−３−イルフェノキシ）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例１００Ｄで置き換え、実施例１Ｇを実施例４Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．８４（ｓ，１Ｈ）、８．９５（ｄ，１Ｈ）、８．６６（ｄ，１Ｈ）、８．５７（ｍ，，１Ｈ）、８．５２（ｄ，１Ｈ）、８．２４（ｄ，１Ｈ）、７．８３（ｄｄ，１Ｈ）、７．７２（ｍ，５Ｈ）、７．５３（ｍ，５Ｈ）、７．３５（ｍ，３Ｈ）、７．１１（ｍ，１Ｈ）、６．９３（ｄ，２Ｈ）、６．８１（ｄｄ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，１Ｈ）、４．３１（ｓ，２Ｈ）、３．８０（ｍ，８Ｈ）、３．４２（ｍ，４Ｈ）、３．１４（ｍ，８Ｈ）、１．９４（ｍ，２Ｈ）。
実施例１０１
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエトキシ）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１０１Ａ
２−（４−（ベンジルオキシ）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
表題化合物を、実施例３９Ａの２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンアミンを２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドで置き換え、３−（ベンジルオキシ）フェノールを４−（ベンジルオキシ）フェノールで置き換えて調製した。
実施例１０１Ｂ
２−（４−ヒドロキシフェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
表題化合物を、実施例３９Ｂの実施例３９Ａを実施例１０１Ａで置き換えて調製した。
実施例１０１Ｃ
メチル４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエトキシ）フェノキシ）ベンゾエート
表題化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例１０１Ｂで置き換えて調製した。
実施例１０１Ｄ
４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエトキシ）フェノキシ）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例１０１Ｃで置き換えて調製した。
実施例１０１Ｅ
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエトキシ）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例１０１Ｄで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．６８（ｔ，１Ｈ）、８．５７（ｄ，１Ｈ）、７．８７（ｄｄ，１Ｈ）、７．７２（ｓ，１Ｈ）、７．５３（ｄｄ，４Ｈ）、７．３４（ｍ，４Ｈ）、７．１６（ｄ，１Ｈ）、６．８４（ｍ，４Ｈ）、６．７１（ｄｄ，１Ｈ）、６．３４（ｄ，１Ｈ）、４．６０（ｓ，２Ｈ）、３．８４（ｄ，２Ｈ）、３．５１（ｓ，１０Ｈ）、３．３６（ｍ，２Ｈ）、３．２６（ｍ，２Ｈ）、２．８１（ｄ，６Ｈ）、１．９１（ｓ，１Ｈ）、１．６２（ｄ，２Ｈ）、１．２８（ｍ，２Ｈ）。
実施例１０２
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（１−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１０２Ａ
メチル４−ブロモ−２−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イルオキシ）ベンゾエート
１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−オル（２９６ｍｇ）、メチル４−ブロモ−２−フルオロベンゾエート（３１１ｍｇ）および炭酸カリウム（５５３ｍｇ）をジメチルスルホキシド中で混合し、９０℃に終夜加熱した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで十分に洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、ろ過し濃縮した。
実施例１０２Ｂ
メチル４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イルオキシ）ベンゾエート
実施例１０２Ａ（４８０ｍｇ）および実施例１Ｂ（４５７ｍｇ）をマイクロ波バイアル中のジメトキシエタン（７．５ｍＬ）に取った。トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（３７ｍｇ）、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニル（４８ｍｇ）および三塩基性リン酸カリウム（４２３ｍｇ）を加えた。バイアルにキャップをし、ＣＥＭ Ｄｉｓｃｏｖｅｒマイクロ波反応器中で、１５０℃で３０分間加熱した。粗反応混合物をｃｅｌｉｔｅでろ過し濃縮した。この物質を１：１ジメチルスルホキシド：メタノールに溶解し、ＨＰＬＣで精製した。
実施例１０２Ｃ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イルオキシ）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例１０２Ｂで置き換えて調製した。
実施例１０２Ｄ
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例１０２Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例４Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ ９．３４（ｄ，１Ｈ）、８．９９（ｔ，１Ｈ）、８．９１（ｓ，１Ｈ）、８．５５（ｓ，１Ｈ）、８．４８（ｄｄ，１Ｈ）、７．９４（ｔ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，４Ｈ）、７．４２（ｍ，３Ｈ）、７．３５（ｍ，３Ｈ）、７．０５（ｓ，１Ｈ）、７．０２（ｄ，１Ｈ）、６．７０（ｍ，２Ｈ）、３．７９（ｔ，４Ｈ）、３．３９（ｓ，３Ｈ）、３．３５（ｍ，２Ｈ）、３．１５（ｍ，４Ｈ）、２．３６（ｍ，１２Ｈ）、１．７４（ｍ，２Ｈ）。
実施例１０３
４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（メチルカルバモイル）フェノキシ）−Ｎ−（４−（３−モルホリノプロピルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）ベンズアミド
実施例１０３Ａ
メチル４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（メチルカルバモイル）フェノキシ）ベンゾエート
表題化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを３−ヒドロキシ−Ｎ−メチルベンズアミドで置き換えて調製した。
実施例１０３Ｂ
４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（メチルカルバモイル）フェノキシ）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例１０３Ａで置き換えて調製した。
実施例１０３Ｃ
４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（メチルカルバモイル）フェノキシ）−Ｎ−（４−（３−モルホリノプロピルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）ベンズアミド ビス（２，２，２−トリフルオロアセテート）
表題化合物を、実施例５０Ｇの実施例５０Ｆを実施例１０３Ｂで置き換え、実施例３Ｉを実施例４Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．７９（ｖ ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．３８（ｖ ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．６５（ｔ，１Ｈ）、８．４８（ｄ，１Ｈ）、８．３７（ｑ，１Ｈ）、７．７８（ｄｄ，１Ｈ）、７．７０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，６Ｈ）、７．３５（ｍ，４Ｈ）、７．２６（ｓ，１Ｈ）、７．１１（ｄ，１Ｈ）、６．９８（ｄｄ，１Ｈ）、６．７９（ｄｄ，１Ｈ）、６．４３（ｓ，１Ｈ）、４．３５（ｖ ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．９９（ｂｒ ｍ，２Ｈ）、３．７０（ｖ ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．６０，３．５０，３．４０（全ｂｒ ｍ，計１０Ｈ）、３．２０，３１０，２．８０（全ｂｒ ｓ，計８Ｈ）、２．７９，２．７７（両ｓ，計３Ｈ）、１．９９（ｍ，２Ｈ）。
実施例１０４
４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（４−（３−（ジメチルアミノ）プロピルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）−２−（３−（メチルカルバモイル）フェノキシ）ベンズアミド
表題化合物を、実施例５０Ｇの実施例５０Ｆを実施例１０３Ｂで置き換え、実施例３Ｉを実施例１１Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．７９（ｖ ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．３８（ｖ ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．６５（ｔ，１Ｈ）、８．４８（ｄ，１Ｈ）、８．３７（ｑ，１Ｈ）、７．７８（ｄｄ，１Ｈ）、７．７０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，６Ｈ）、７．３９（ｍ，２Ｈ）、７．３１（ｍ，２Ｈ）、７．２６（ｓ，１Ｈ）、７．１１（ｄ，１Ｈ）、６．９８（ｄｄ，１Ｈ）、６．７９（ｄｄ，１Ｈ）、６．４３（ｓ，１Ｈ）、４．３５（ｖ ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．８０（ｖ ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．５０，（ｂｒ ｍ，８Ｈ）、３．１０，３．０５（ｍ，ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．８１，２．８０（両ｓ，６Ｈ）、２．７８，２．７７（両ｓ，３Ｈ）、１．９６（ｍ，２Ｈ）。
実施例１０５
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエトキシ）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１０５Ａ
２−（３−（ベンジルオキシ）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
表題化合物を、実施例３９Ａの２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンアミンを２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドで置き換えて調製した。
実施例１０５Ｂ
２−（３−ヒドロキシフェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
表題化合物を、実施例３９Ｂの実施例３９Ａを実施例１０５Ａで置き換えて調製した。
実施例１０５Ｃ
メチル４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエトキシ）フェノキシ）ベンゾエート
表題化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例１０５Ｂで置き換えて調製した。
実施例１０５Ｄ
４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエトキシ）フェノキシ）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例１０５Ｃで置き換えて調製した。
実施例１０５Ｅ
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエトキシ）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例１０５Ｄで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．６６（ｄ，１Ｈ）、８．５４（ｄ，１Ｈ）、７．８４（ｄｄ，１Ｈ）、７．７２（ｓ，１Ｈ）、７．５１（ｍ，５Ｈ）、７．３５（ｍ，３Ｈ）、７．２８（ｔ，１Ｈ）、７．１６（ｄｄ，２Ｈ）、６．７５（ｄｄ，１Ｈ）、６．４６（ｍ，３Ｈ）、４．６０（ｓ，２Ｈ）、３．８３（ｄ，２Ｈ）、３．４８（ｓ，１０Ｈ）、３．３４（ｍ，２Ｈ）、３．２４（ｍ，２Ｈ）、２．７８（ｓ，６Ｈ）、１．８９（ｓ，１Ｈ）、１．６０（ｄ，２Ｈ）、１．２６（ｍ，２Ｈ）。
実施例１０６
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（３−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１０６Ａ
（Ｚ）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（ベンジルオキシ）−３−（３−（ジメチルアミノ）−３−オキソプロパ−１−エニル）−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレート
表題化合物を、実施例７０Ａの１−モルホリノプロパ−２−エン−１−オンをＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドで置き換えて調製した。
実施例１０６Ｂ
ｔｅｒｔ−ブチル３−（３−（ジメチルアミノ）−３−オキソプロピル）−５−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレート
表題化合物を、実施例３９Ｂの実施例３９Ａを実施例１０６Ａで置き換えて調製した。
実施例１０６Ｃ
ｔｅｒｔ−ブチル５−（５−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（メトキシカルボニル）フェノキシ）−３−（３−（ジメチルアミノ）−３−オキソプロピル）−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレート
表題化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを実施例１０６Ｂで置き換えて調製した。
実施例１０６Ｄ
メチル４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンゾエート
表題化合物を、実施例７４Ａの実施例７０Ｃを実施例１０６Ｃで置き換えて調製した。
実施例１０６Ｅ
４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例１０６Ｄで置き換えて調製した。
実施例１０６Ｆ
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（３−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例１０６Ｅで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １０．９７（ｄ，１Ｈ）、９．３４（ｓ，１Ｈ）、８．６１（ｍ，２Ｈ）、７．８６（ｄｄ，１Ｈ）、７．５４−７．３６（ｍ，８Ｈ）、７．２２（ｍ，４Ｈ）、６．８６（ｍ，１Ｈ）、６．６７（ｄｄ，１Ｈ）、６．１６（ｄ，１Ｈ）、３．８３（ｍ，２Ｈ）、３．３４−３．２４（ｍ，８Ｈ）、３．０７（ｍ，６Ｈ）、２．７６（ｓ，６Ｈ）、２．６７（ｍ，２Ｈ）、１．９５（ｍ，３Ｈ）、１．６５（ｍ，２Ｈ）、１．２９（ｍ，４Ｈ）、０．８８（ｍ，２Ｈ）。
実施例１０７
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（３−（ヒドロキシメチル）フェノキシ）ベンズアミド
表題化合物を、実施例５０Ｇの実施例５０Ｆを実施例９Ａで置き換え、実施例３Ｉを実施例１１Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．６０（ｖ ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．４０（ｖ ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．７６（ｔ，１Ｈ）、８．５１（ｄ，１Ｈ）、７．８０（ｄｄ，１Ｈ）、７．６５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，５Ｈ）、７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．２０（ｄｄ，１Ｈ）、７．１６（ｄ，１Ｈ）、６．９６（ｄ，１Ｈ）、６．８２（ｓ，１Ｈ）、６．６５（ｄ，１Ｈ）、６．６０（ｄ，１Ｈ）、６．４０（ｓ，１Ｈ）、４．４１（ｓ，２Ｈ）、３．５５（ｍ ４Ｈ）、３．４０（ｍ，６Ｈ）、３．１３（ｍ，４Ｈ）、２．８０，２．７９（両ｓ，計６Ｈ）、１．９８（ｍ，２Ｈ）。
実施例１０８
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（４−メトキシベンジル）オキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１０８Ａ
４−フルオロ−２−（４−メトキシ−ベンジルオキシ）−安息香酸メチルエステル
メチル４−フルオロ−２−ヒドロキシベンゾエート（１６６１ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）に加えた。水素化ナトリウム（鉱油中に６０％、４３０ｍｇ）を加え、溶液を室温で１５分間撹拌し、１−（ブロモメチル）−４−メトキシベンゼン（２０６１ｍｇ）を加えた。溶液を室温で３日間撹拌し、０．０１Ｍ ＨＣｌ水溶液に加え、酢酸エチルで抽出した。有機相を水で２回洗浄し、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。ろ過した後、溶媒を真空下で除去した。
実施例１０８Ｂ
４−［４−（４’−クロロ−ビフェニル−２−イルメチル）−ピペラジン−１−イル］−２−（４−メトキシ−ベンジルオキシ）−安息香酸メチルエステル
表題化合物を、実施例１Ｃのメチル２−ブロモ−４−フルオロベンゾエートを実施例１０８Ａで置き換えて調製した。
実施例１０８Ｃ
４−［４−（４’−クロロ−ビフェニル−２−イルメチル）−ピペラジン−１−イル］−２−（４−メトキシ−ベンジルオキシ）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例１０８Ｂで置き換えて調製した。
実施例１０８Ｄ
４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（４−メトキシベンジル）オキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例１０８Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １０．７９（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．６５（ｔ，１Ｈ）、８．５８（ｄ，１Ｈ）、７．８２（ｄｄ，１Ｈ）、７．５３−７．４１（ｍ，７Ｈ）、７．３８（ｍ，２Ｈ）、７．２７−７．１９（ｍ，２Ｈ）、６．９８（ｄ，２Ｈ）、６．６９（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、６．５５（ｄｄ，１Ｈ）、５．１６（ｓ，２Ｈ）、３．８４（ｄｄ，２Ｈ）、３．７８（ｓ，３Ｈ）、３．４０（ｓ，２Ｈ）、３．３７−３．３２（ｍ，８Ｈ）、２．３８（ｍ，４Ｈ）、１．９０（ｍ，１Ｈ）、１．６２（ｄｄ，２Ｈ）、１．２６（ｍ，２Ｈ）。
実施例１０９
Ｎ−［（４−｛［（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例１０９Ａ
４−（（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
ジオキサン（１０ｍＬ）中の４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド、４−（アミノメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミン、塩酸およびトリエチルアミンの混合物を１１０℃で終夜加熱した。冷却した後、混合物を水（１０ｍＬ）で希釈し、ろ過した。
実施例１０９Ｂ
Ｎ−（４−（（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）−２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例６Ｂで置き換え、実施例１Ｇを実施例１０９Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ８．４１（ｓ，１Ｈ）、８．３５（ｄ，Ｊ＝１．８３Ｈｚ，１Ｈ）、７．７０（ｄｄ，Ｊ＝９．０，１．９８Ｈｚ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，Ｊ＝８．８５Ｈｚ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，Ｊ＝８．５４Ｈｚ，２Ｈ）、７．１１−７．１８（ｍ，２Ｈ）、７．０７（ｄ，Ｊ＝８．２４Ｈｚ，２Ｈ）、６．９１（ｄｄ，Ｊ＝７．９３，１．２２Ｈｚ，１Ｈ）、６．７７（ｄｄ，Ｊ＝８．８５，２．１４Ｈｚ，１Ｈ）、６．６５（ｄｄ，Ｊ＝８．０９，１．９８Ｈｚ，１Ｈ）、６．６１−６．６２（ｍ，１Ｈ）、６．３８（ｄ，Ｊ＝２．１４Ｈｚ，１Ｈ）、３．６７−３．７１（ｍ，６Ｈ）、３．１１（ｍ，３Ｈ）、２．７７（ｓ，２Ｈ）、２．１８−２．２４（ｍ，６Ｈ）、１．９７−１．９９（ｍ，２Ｈ）、１．７６−１．７９（ｍ，２Ｈ）、１．６５−１．６７（ｍ，２Ｈ）、１．３９−１．４２（ｍ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例１１０
４−｛４−１−（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（２−クロロフェノキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１１０Ａ
１−（４’−クロロビフェニル−２−イル）エタノン
７：２：３ジメトキシエタン／エタノール／水（５０ｍＬ）中の１−（２−ブロモフェニル）エタノン（３．１ｇ）４−クロロフェニルボロン酸（２．９２ｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（１．２０２ｇ）およびＮａ２ＣＯ３（３．３０ｇ）の混合物を１００℃で３時間加熱し濃縮した。濃縮物をジクロロメタン（３０ｍＬ）に懸濁させ、ろ過した。ろ液をシリカゲルカラムにロードし、０％−５０％ジクロロメタン／ヘキサンを用いてフラッシュクロマトグラフにかけた。
実施例１１０Ｂ
ｔｅｒｔ−ブチル４−（１−（４’−クロロビフェニル−２−イル）エチル）ピペラジン−１−カルボキシレート
ジクロロメタン（３ｍＬ）中の実施例１１０Ａ（１．９ｇ）の混合物をジクロロメタン（９．０６ｍＬ）中の１Ｍ塩化チタン（ＩＶ）で処理し、０℃に冷却し、ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレート（３．０７ｇ）で処理し、周囲温度で３時間撹拌し、メタノール（５ｍｌ）中のＮａＣＮＢＨ３（０．８２８ｇ）で処理し、室温で終夜撹拌し、ＮａＯＨ水溶液で中和し濃縮した。濃縮物を酢酸エチルで処理し、ろ過した。有機ろ液を水で洗浄し濃縮した。濃縮物をメタノール／トリフルオロ酢酸／ジメチルスルホキシドに溶解し、逆相Ｃ１８カラムにロードし、０．１％トリフルオロ酢酸水中の０−８０％アセトニトリルで７０分間かけて溶出させた。
実施例１１０Ｃ
１−（１−（４’−クロロビフェニル−２−イル）エチル）ピペラジン
ジクロロメタン（６ｍＬ）中の実施例１１０Ｂ（６５０ｍｇ）の０℃での溶液にトリフルオロ酢酸（６ｍＬ）を加えた。混合物を０℃で５０分間撹拌し濃縮した。濃縮物をジクロロメタンに溶解し、ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、ろ過し濃縮した。
実施例１１０Ｄ
エチル４−（４−（１−（４’−クロロビフェニル−２−イル）エチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−クロロフェノキシ）ベンゾエート
ジメチルスルホキシド（１５ｍＬ）中の実施例１１０Ｃ（２５２ｍｇ）およびエチル２−（２−クロロフェノキシ）−４−フルオロベンゾエート（２７２ｍｇ）をリン酸水素カリウム（２１９ｍｇ）で処理し、１３５℃で終夜撹拌し、冷却し、ジクロロメタンで希釈し、水で洗浄し濃縮した。濃縮物をジクロロメタンに溶解し、シリカゲルカラムにロードし、ジクロロメタン中の５％１０Ｍアンモニアメタノールで溶出させた。
実施例１１０Ｅ
４−（４−（１−（４’−クロロビフェニル−２−イル）エチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−クロロフェノキシ）安息香酸
テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）およびメタノール（１０ｍＬ）中の実施例１１０Ｄ（３００ｍｇ）の５０℃での混合物を１０％ＮａＯＨ（２０８５μＬ）で処理し、終夜撹拌し、ＨＣｌで中和し濃縮した。濃縮物を水に取り、ジクロロメタンで抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、ろ過し濃縮した。
実施例１１０Ｆ
４−｛４−１−（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（２−クロロフェノキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
ジクロロメタン（５ｍＬ）中の実施例１１０Ｅ（６５ｍｇ）、実施例１Ｇ（７４．９ｍｇ）および４−ジメチルアミノピリジン（５８ｍｇ）の混合物に１−エチル−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−カルボジイミド塩酸塩（４５．５ｍｇ）を加えた。混合物を周囲温度で終夜撹拌し濃縮した。濃縮物をＲＰ ＨＰＬＣ（０．１％トリフルオロ酢酸水中の１０−７０％アセトニトリル／７０分）で精製した。生成物を含む画分を濃縮し、濃縮物をジクロロメタンで希釈し、ＮａＨＣＯ３水溶液で中和し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、ろ過し濃縮した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １１．５８（ｓ，１Ｈ）、８．６４（ｔ，１Ｈ）、８．４７（ｄ，１Ｈ）、７．７８（ｄｄ，１Ｈ）、７．５６（ｄ，１Ｈ）、７．４５−７．５２（ｍ，３Ｈ）、７．３８−７．４３（ｍ，２Ｈ）、７．２７−７．３３（ｍ，３Ｈ）、７．１１−７．１９（ｍ，３Ｈ）、６．９９（ｔ，１Ｈ）、６．７０−６．７７（ｍ，２Ｈ）、６．２８（ｄ，１Ｈ）、３．８６（ｄｄ，２Ｈ）、３．３３−３．３７（ｍ，１Ｈ）、３．２４−３．３１（ｍ，４Ｈ）、３．１２（ｓ，４Ｈ）、２．３３−２．４７（ｍ，２Ｈ）、２．２０−２．３１（ｍ，２Ｈ）、１．８５−１．９６（ｍ，１Ｈ）、１．６４（ｄ，２Ｈ）、１．１７−１．３３（ｍ，５Ｈ）。
実施例１１１
Ｎ−｛［４−｛４−（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（３，５−ジクロロフェノキシ）フェニル］スルホニル｝−４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロベンズアミド
実施例１１１Ａ
４−（１−メチルピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロ安息香酸
テトラヒドロフラン（４０ｍＬ）中のエチル４−フルオロ−３−ニトロベンゾエート（２．１３ｇ）および１−メチルピペリジン−４−アミン（１．１４ｇ）の溶液にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（５ｍＬ）を加えた。次いで混合物を終夜還流撹拌した。溶媒を蒸発させ、残留物を酢酸エチル（３００ｍＬ）に溶解し、ＮａＨＣＯ３水溶液、水およびブラインで洗浄した。溶媒を蒸発させた後、残留物をテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）、メタノール（１０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）に溶解した。次いで、ＬｉＯＨ Ｈ２Ｏ（２ｇ）を加えた。混合物を室温で終夜撹拌した。次いで混合物を濃縮し、残留物を５％ＨＣｌ水溶液で中和した。沈殿物をろ過し、ブラインで洗浄し、真空下で乾燥して生成物を得た。
実施例１１１Ｂ
４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フルオロベンゼンスルホンアミド
ジメチルスルホキシド（２０ｍＬ）中の２，４−ジフルオロベンゼンスルホンアミド（１．５６ｇ）および１−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン（２．３２ｇ）の溶液にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（５ｍＬ）を加えた。混合物を１２０℃で終夜撹拌した。混合物を酢酸エチル（３００ｍＬ）で希釈し、水（３×）ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。ろ過し、溶媒を蒸発させた後、残留物をカラムにロードし、ヘキサン中の４０％酢酸エチルで溶出させて表題化合物を得た。
実施例１１１Ｃ
Ｎ−（４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フルオロフェニルスルホニル）−４−（１−メチルピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｅおよび実施例１Ｆをそれぞれ実施例１１１Ａおよび実施例１１１Ｂで置き換えて、実施例１Ｇで説明したのと同様にして調製した。
実施例１１１Ｄ
Ｎ−｛［４−｛４−（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（３，５−ジクロロフェノキシ）フェニル］スルホニル｝−４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロベンズアミド
ダイグライム（３ｍＬ）中の３，５−ジクロロフェノール（８１ｍｇ）および実施例１１１Ｃ（７２ｍｇ）の溶液にＫ２ＨＰＯ４（５３ｍｇ）を加えた。混合物を、ＣＥＭ Ｄｉｓｃｏｖｅｒマイクロ波反応器中、２００℃で２時間撹拌した。混合物をろ過し、ＲＰ ＨＰＬＣ（０．１％トリフルオロ酢酸水中の１０−７０％アセトニトリル／７０分）で精製した。生成物を含む画分を濃縮し、濃縮物をジクロロメタンで希釈し、ＮａＨＣＯ３水溶液で中和し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、ろ過し濃縮した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．５６（ｄ，１Ｈ）、８．１２（ｄ，１Ｈ）、７．９４（ｍ，１Ｈ）、７．８４（ｍ，２Ｈ）、７．５１（ｍ，５Ｈ）、７．３６（ｍ，４Ｈ）、７．１７（ｄ，１Ｈ）、７．０５（ｍ，１Ｈ）、６．９４（ｍ，１Ｈ）、６．７１（ｍ，１Ｈ）、４．３６（ｍ，１Ｈ）、３．９２（ｍ，２Ｈ）、３．１５（ｍ，４Ｈ）、２．７９（ｍ，６Ｈ）、２．２２（ｍ，８Ｈ）、１．２９（ｍ，２Ｈ）。
実施例１１２
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１１２Ａ
エチル４−フルオロ−２−（３−フルオロフェノキシ）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ａの２−メチル−５−インドロールを３−フルオロフェノールで置き換えて調製した。
実施例１１２Ｂ
エチル４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−フルオロフェノキシ）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ｇの実施例３Ａを実施例１１２Ａで置き換えて調製した。
実施例１１２Ｃ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−フルオロフェノキシ）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例１１２Ｂで置き換えて調製した。
実施例１１２Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例１１２Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例３Ｉで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．３４（ｄ，１Ｈ）、８．０８（ｄ，１Ｈ）、７．６９（ｄｄ，１Ｈ）、７．６０（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．１４（ｍ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，２Ｈ）、７．０３（ｄ，１Ｈ）、６．７２（ｄｄ，１Ｈ）、６．６５（ｍ，１Ｈ）、６．４９（ｄｄ，１Ｈ）、６．４１（ｍ，２Ｈ）、３．８１（ｍ，１Ｈ）、３．２２（ｍ，２Ｈ）、３．１１（ｍ，４Ｈ）、２．８８（ｍ，２Ｈ）、２．７７（ｍ，２Ｈ）、２．６４（ｓ，３Ｈ）、２．２２（ｍ，６Ｈ）、２．１０（ｍ，２Ｈ）、１．９８（ｍ，２Ｈ）、１．７９（ｍ，２Ｈ）、１．４０（ｍ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例１１３
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例１１２Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例４９Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．３４（ｄ，１Ｈ）、８．１０（ｄ，１Ｈ）、７．６７（ｄｄ，１Ｈ）、７．６０（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．１４（ｍ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，２Ｈ）、７．０１（ｄ，１Ｈ）、６．７２（ｄｄ，１Ｈ）、６．６５（ｍ，１Ｈ）、６．４９（ｄｄ，１Ｈ）、６．４１（ｍ，２Ｈ）、３．９３（ｄｄ，２Ｈ）、３．７７（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、３．３０（ｍ，２Ｈ）、３．１０（ｍ，６Ｈ）、２．７７（ｓ，２Ｈ）、２．６９（ｍ，２Ｈ）、２．２４（ｍ，４Ｈ）、２．１８（ｔ，２Ｈ）、２．０６（ｄ，２Ｈ）、１．９８（ｓ，２Ｈ）、１．８０（ｄ，２Ｈ）、１．６８（ｍ，２Ｈ）、１．５２（ｍ，２Ｈ）、１．４１（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例１１４
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例１１２Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例４Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．７４（ｂｒ ｍ，１Ｈ）、８．４３（ｄ，１Ｈ）、７．７３（ｄｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．３５（ｍ，２Ｈ）、７．１９（ｍ，１Ｈ）、７．０６（ｍ，３Ｈ）、６．７３（ｍ，２Ｈ）、６．５０（ｍ，２Ｈ）、６．４４（ｄ，１Ｈ）、３．６４（ｔ，４Ｈ）、３．４５（ｍ，２Ｈ）、３．１８（ｍ，５Ｈ）、２．７９（ｍ，２Ｈ）、２．５８（ｍ，３Ｈ）、２．２２（ｍ，７Ｈ）、１．９８（ｍ，３Ｈ）、１．８３（ｍ，２Ｈ）、１．４１（ｍ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例１１５
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３４Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例４９Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．３３（ｄ，１Ｈ）、８．０９（ｓ，１Ｈ）、７．７０（ｄ，１Ｈ）、７．６３（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｍ，３Ｈ）、７．０３（ｍ，４Ｈ）、６．８７（ｔ，１Ｈ）、６．６９（ｍ，１Ｈ）、６．５０（ｄ，１Ｈ）、６．２５（ｄ，１Ｈ）、３．９１（ｄ，２Ｈ）、３．５７（ｓ，４Ｈ）、３．３０（ｍ，６Ｈ）、３．０６（ｓ，４Ｈ）、２．２０（ｄ，６Ｈ）、１．９６（ｄ，４Ｈ）、１．７３（ｓ，２Ｈ）、１．６３（ｓ，２Ｈ）、１．４８（ｓ，２Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例１１６
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３４Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例４Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．７０（ｔ，１Ｈ）、８．４４（ｄ，１Ｈ）、７．７７（ｄｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｄｄ，１Ｈ）、７．３５（ｍ，２Ｈ）、７．１２（ｍ，１Ｈ）、７．０６（ｍ，３Ｈ）、６．９８（ｔｄ，１Ｈ）、６．７３（ｄｄ，１Ｈ）、６．６８（ｄｄ，１Ｈ）、６．２６（ｄ，１Ｈ）、４．６２（ｓ，２Ｈ）、３．６２（ｍ，４Ｈ）、３．４６（ｄｄ，２Ｈ）、３．１１（ｓ，４Ｈ）、２．７５（ｄ，２Ｈ）、２．４７（ｍ，４Ｈ）、２．２０（ｄ，６Ｈ）、１．９７（ｓ，２Ｈ）、１．８２（ｐ，２Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例１１７
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロペンチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１１７Ａ
４−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、実施例４Ａの３−（Ｎ−モルホリニル）−１−プロピルアミンを１−シクロペンチルピペリジン−４−アミンで置き換えて調製した。
実施例１１７Ｂ
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロペンチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３４Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例１１７Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．３５（ｄ，１Ｈ）、８．０６（ｄ，１Ｈ）、７．７３（ｄｄ，１Ｈ）、７．６３（ｄ，１Ｈ）、７．３５（ｍ，３Ｈ）、７．０４（ｍ，４Ｈ）、６．８８（ｔｄ，１Ｈ）、６．６９（ｄｄ，１Ｈ）、６．５３（ｄｄ，１Ｈ）、６．２５（ｄ，１Ｈ）、４．５７（ｓ，１Ｈ）、３．２９（ｓ，８Ｈ）、３．０５（ｄ，４Ｈ）、２．７５（ｓ，２Ｈ）、２．６２（ｓ，２Ｈ）、２．２０（ｄ，５Ｈ）、２．０７（ｓ，１Ｈ）、１．９５（ｄ，３Ｈ）、１．６６（ｓ，３Ｈ）、１．５３（ｓ，３Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例１１８
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（４−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１１８Ａ
エチル４−フルオロ−２−（４−フルオロフェノキシ）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ａの２−メチル−５−インドロールを４−フルオロフェノールで置き換えて調製した。
実施例１１８Ｂ
エチル４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−フルオロフェノキシ）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ｇの実施例３Ａを実施例１１８Ａで置き換えて調製した。
実施例１１８Ｃ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−フルオロフェノキシ）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例１１８Ｂで置き換えて調製した。
実施例１１８Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（４−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例１１８Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例３Ｉで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．３９（ｄ，１Ｈ）、８．０８（ｄ，１Ｈ）、７．７５（ｄｄ，１Ｈ）、７．５５（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．０６（ｍ，３Ｈ）、６．９８（ｍ，２Ｈ）、６．７３（ｍ，２Ｈ）、６．６７（ｄｄ，１Ｈ）、６．２９（ｄ，１Ｈ）、３．８２（ｍ，１Ｈ）、３．１８（ｍ，２Ｈ）、３．０８（ｍ，４Ｈ）、２．８０（ｍ，４Ｈ）、２．６０（ｍ，３Ｈ）、２．２２（ｍ，６Ｈ）、２．０７（ｍ，２Ｈ）、１．９７（ｍ，２Ｈ）、１．７７（ｍ，２Ｈ）、１．４０（ｍ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例１１９
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｆおよび実施例１Ｇをそれぞれ実施例３６Ｃおよび実施例６５Ａで置き換えて、実施例１Ｈで説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．３５（ｄ，１Ｈ）、８．１７（ｄ，１Ｈ）、７．６６（ｄｄ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．１５（ｔ，１Ｈ）、７．０５（ｍ，３Ｈ）、６．８８（ｄ，１Ｈ）、６．７４（ｄｄ，１Ｈ）、６．６４（ｍ，２Ｈ）、６．４１（ｄ，１Ｈ）、３．６９（ｍ，１Ｈ）、３．１６（ｍ，４Ｈ）、２．９７（ｍ，４Ｈ）、２．７７（ｍ，２Ｈ）、２．７２（ｓ，２Ｈ）、２．４４（ｍ，３Ｈ）、２．２１（ｍ，３Ｈ）、１．９６（ｍ，２Ｈ）、１．５８（ｍ，３Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）、０．４０（ｍ，５Ｈ）。
実施例１２０
２−（２−クロロ−４−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例６１Ｄで置き換え、実施例１Ｇを実施例４Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．７３（ｍ，１Ｈ）、８．４８（ｄ，１Ｈ）、７．８０（ｄｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｍ，３Ｈ）、７．０７（ｍ，４Ｈ）、６．７５（ｍ，２Ｈ）、６．２５（ｄ，１Ｈ）、３．６３（ｍ，４Ｈ）、３．４７（ｍ，２Ｈ）、３．１２（ｍ，４Ｈ）、２．７７（ｓ，２Ｈ）、２．２１（ｍ，６Ｈ）、１．９７（ｓ，２Ｈ）、１．８２（ｍ，２Ｈ）、１．４１（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例１２１
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例４５Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例６５Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．４２（ｄ，１Ｈ）、８．２１（ｄ，１Ｈ）、７．７７（ｄｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，２Ｈ）、７．１５（ｄ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，２Ｈ）、６．８９（ｍ，２Ｈ）、６．７５（ｄｄ，１Ｈ）、６．４４（ｍ，２Ｈ）、３．７６（ｍ，１Ｈ）、３．１７（ｍ，４Ｈ）、３．００（ｍ，２Ｈ）、２．８１（ｓ，２Ｈ）、２．５９（ｍ，２Ｈ）、２．２４（ｍ，６Ｈ）、１．９２（ｍ，５Ｈ）、１．６１（ｍ，２Ｈ）、１．４１（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）、０．４６（ｍ，４Ｈ）。
実施例１２２
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１２２Ａ
メチル４−フルオロ−２−（２−フルオロフェノキシ）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ａの２−メチル−５−インドロールを２−フルオロフェノールで置き換えて調製した。
実施例１２２Ｂ
メチル４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−フルオロフェノキシ）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ｇの実施例３Ａを実施例１２２Ａで置き換えて調製した。
実施例１２２Ｃ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−フルオロフェノキシ）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例１２２Ｂで置き換えて調製した。
実施例１２２Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例１２２Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例３Ｉで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．８７（ｓ，１Ｈ）、９．５４（ｓ，１Ｈ）、８．５０（ｄ，１Ｈ）、８．２０（ｄ，１Ｈ）、７．８６（ｄｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｄ，２Ｈ）、７．２４（ｍ，２Ｈ）、７．１０（ｄ，２Ｈ）、７．０３（ｍ，２Ｈ）、６．７８（ｍ，２Ｈ）、６．４２（ｓ，１Ｈ）、３．６２（ｍ，１０Ｈ）、３．１０（ｍ，４Ｈ）、２．８２（ｍ，２Ｈ）、２．８２（ｓ，３Ｈ）、２．２１（ｍ，４Ｈ）、２．０３（ｓ，２Ｈ）、１．８５（ｍ，１Ｈ）、１．４６（ｔ，２Ｈ）、０．９６（ｓ，６Ｈ）。
実施例１２３
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（２−フルオロフェノキシ）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例１２２Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例６５Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．５１（ｄ，１Ｈ）、８．１９（ｓ，１Ｈ）、７．８７（ｄｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｄ，２Ｈ）、７．２４（ｍ，２Ｈ）、７．１１（ｄ，２Ｈ）、７．０３（ｍ，２Ｈ）、６．７８（ｍ，２Ｈ）、６．４３（ｄ，１Ｈ）、３．９７（ｍ，４Ｈ）、３．２１（ｓ，８Ｈ）、３．２１（ｓ，４Ｈ）、２．８３（ｍ，４Ｈ）、２．２２（ｍ，４Ｈ）、２．０６（ｍ，２Ｈ）、１．８１（ｍ，１Ｈ）、１．４７（ｔ，２Ｈ）、０．９６（ｓ，６Ｈ）。
実施例１２４
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例１２２Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例４９Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．９０（ｓ，１Ｈ）、９．５９（ｓ，１Ｈ）、８．５１（ｍ，１Ｈ）、８．２０（ｄ，１Ｈ）、７．８７（ｄｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ）、７．３９（ｄ，２Ｈ）、７．２４（ｍ，２Ｈ）、７．１０（ｄ，２Ｈ）、７．０３（ｍ，２Ｈ）、６．７８（ｍ，２Ｈ）、６．４２（ｓ，１Ｈ）、４．０１（ｍ，２Ｈ）、３．７１（ｍ，４Ｈ）、３．３４（ｍ，６Ｈ）、３．１７（ｍ，４Ｈ）、２．７８（ｍ，２Ｈ）、２．２４（ｍ，４Ｈ）、１．９４（ｍ，８Ｈ）、１．７０（ｍ，２Ｈ）、１．４６（ｔ，２Ｈ）、０．９６（ｓ，６Ｈ）。
実施例１２５
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例１２２Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例４Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．８５（ｓ，１Ｈ）、９．９４（ｓ，１Ｈ）、９．６３（ｓ，１Ｈ）、８．７１（ｍ，１Ｈ）、８．５３（ｄ，１Ｈ）、７．８６（ｄｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｄ，２Ｈ）、７．２６（ｍ，１Ｈ）、７．１９（ｄ，１Ｈ）、７．０７（ｍ，４Ｈ）、６．８０（ｍ，２Ｈ）、６．４１（ｄ，１Ｈ）、３．９７（ｍ，２Ｈ）、３．５４（ｍ，６Ｈ）、３．３１（ｍ，４Ｈ）、３．１９（ｍ，８Ｈ）、２．２２（ｍ，２Ｈ）、１．９９（ｍ，４Ｈ）、１．４７（ｔ，２Ｈ）、０．９７（ｓ，６Ｈ）。
実施例１２６
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１２６Ａ
４−（２−モルホリノエチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、実施例４Ａの３−（Ｎ−モルホリニル）−１−プロピルアミンを２−（Ｎ−モルホリニル）−２−エチルアミンで置き換えて調製した。
実施例１２６Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例１２２Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例１２６Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．８１（ｓ，１Ｈ）、８．５０（ｄ，１Ｈ）、７．８２（ｄｄ，１Ｈ）、７．５０（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．２３（ｍ，１Ｈ）、７．０４（ｍ，５Ｈ）、６．７９（ｍ，１Ｈ）、６．７３（ｄｄ，１Ｈ）、６．３１（ｄ，１Ｈ）、３．６２（ｍ，４Ｈ）、３．５０（ｑ，，２Ｈ）、３．３２（ｍ，６Ｈ）、３．１４（ｍ，４Ｈ）、２．７９（ｓ，２Ｈ）、２．６７（ｍ，２Ｈ）、２．２０（ｍ，６Ｈ）、１．９９（ｍ，２Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例１２７
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３６Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例４９Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．３８（ｍ，１Ｈ）、８．１３（ｍ，１Ｈ）、７．７０（ｍ，１Ｈ）、７．５９（ｍ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．１６（ｍ，１Ｈ）、７．０５（ｍ，３Ｈ）、６．８９（ｍ，１Ｈ）、６．７４（ｄｄ，１Ｈ）、６．６６（ｄｄ，１Ｈ）、６．６１（ｍ，１Ｈ）、６．４２（ｍ，１Ｈ）、３．９４（ｍ，２Ｈ）、３．２６（ｍ，６Ｈ）、３．１５（ｍ，６Ｈ）、２．７８（ｍ，２Ｈ）、２．１８（ｍ，９Ｈ）、１．９８（ｍ，３Ｈ）、１．８６（ｍ，２Ｈ）、１．７４（ｍ，２Ｈ）、１．５７（ｍ，２Ｈ）、１．４１（ｍ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例１２８
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３６Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例４Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．７５（ｔ，１Ｈ）、８．４１（ｄ，１Ｈ）、７．７１（ｄｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．１８（ｍ，１Ｈ）、７．０６（ｍ，３Ｈ）、６．９３（ｄｄ，１Ｈ）、６．７７（ｄｄ，１Ｈ）、６．６９（ｍ，２Ｈ）、６．４６（ｄ，１Ｈ）、３．６５（ｔ，４Ｈ）、３．４７（ｑ，２Ｈ）、３．２９（ｍ，２Ｈ）、３．１８（ｍ，４Ｈ）、２．７９（ｓ，２Ｈ）、２．５６（ｍ，４Ｈ）、２．２２（ｍ，６Ｈ）、１．９８（ｍ，２Ｈ）、１．８５（ｍ，２Ｈ）、１．４１（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例１２９
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例１１２Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例１２６Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．４８（ｍ，１Ｈ）、８．８１（ｔ，１Ｈ）、８．４５（ｄ，１Ｈ）、７．７５（ｄｄ，１Ｈ）、７．４９（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．１９（ｍ，１Ｈ）、７．０６（ｍ，３Ｈ）、６．７７（ｄｄ，１Ｈ）、６．７２（ｍ，１Ｈ）、６．５４（ｍ，２Ｈ）、６．４７（ｄ，１Ｈ）、３．６２（ｍ，４Ｈ）、３．５０（ｑ，２Ｈ）、３．３２（ｍ，４Ｈ）、３．１９（ｍ，４Ｈ）、２．８２（ｓ，２Ｈ）、２．６９（ｔ，２Ｈ）、２．２７（ｍ，４Ｈ）、２．１８（ｓ，２Ｈ）、１．９９（ｍ，２Ｈ）、１．４１（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例１３０
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロペンチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３６Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例１１７Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．３５（ｄ，１Ｈ）、８．０８（ｄ，１Ｈ）、７．６９（ｄｄ，１Ｈ）、７．６１（ｄ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，２Ｈ）、７．１４（ｍ，１Ｈ）、７．０４（ｍ，３Ｈ）、６．８８（ｄｄ，１Ｈ）、６．７２（ｄｄ，１Ｈ）、６．６５（ｄｄ，１Ｈ）、６．６０（ｍ，１Ｈ）、６．３９（ｄ，１Ｈ）、３．８７（ｓ，１Ｈ）、３．１１（ｍ，６Ｈ）、２．９３（ｍ，２Ｈ）、２．７７（ｓ，２Ｈ）、２．２１（ｍ，８Ｈ）、１．９８（ｍ，５Ｈ）、１．６９（ｍ，４Ｈ）、１．５６（ｍ，４Ｈ）、１．４１（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例１３１
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１３１Ａ
（２−フルオロフェニル）（トリフルオロメチル）スルファン
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８０ｍＬ）中のメチルビオロゲン塩酸塩（１．１７ｇ）を２５℃で、トリフルオロメチルアイオダイドで飽和させ、２−フルオロベンゼンチオール（９．７ｍＬ）およびトリエチルアミン（２０ｍＬ）で処理し、２４時間撹拌し、水（２４０ｍＬ）で希釈し、ジエチルエーテルで抽出した。抽出物を１Ｍ ＮａＯＨ水溶液、飽和塩化アンモニウムおよびブラインで洗浄し濃縮した。
実施例１３１Ｂ
１−フルオロ−２−（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゼン
１：１：２四塩化炭素：アセトニトリル：水（８００ｍＬ）中の実施例１３１Ａ（１７．３４６ｇ）を２５℃で、過ヨウ素酸ナトリウム（５６．８ｇ）および塩化ルテニウム（ＩＩＩ）水和物（１８３ｍｇ）で処理し、１８時間撹拌し、ジクロロメタン（１００ｍＬ）で希釈し、珪藻土（Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標））でろ過した。ろ液を飽和重炭酸ナトリウムで洗浄し、ジクロロメタンで抽出した。抽出物をブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、ろ過し濃縮した。濃縮物をシリカゲルでろ過した。
実施例１３１Ｃ
４−フルオロ−３−（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
クロロスルホン酸（３２．８ｍＬ）中の実施例１３１Ｂ（３７．３ｇ）を１２０℃で１８時間撹拌し、２５℃に冷却し、砕氷上にピペッティングした。混合物を酢酸エチルで抽出し、抽出物を水およびブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、ろ過し濃縮した。粗生成物を−７８℃でイソプロパノール（７０６ｍＬ）に取り、水酸化アンモニウム（９８ｍＬ）で１時間かけて処理し、１時間撹拌し、６Ｍ ＨＣｌ水溶液（３５３ｍＬ）でクエンチし、２５℃に加温し濃縮した。濃縮物を水と混合し、酢酸エチルで抽出した。抽出物をＭｇＳＯ４で脱水し、ろ過し濃縮した。濃縮物を酢酸エチル／ヘキサンから再結晶化させた。
実施例１３１Ｄ
４−（１−メチルピペリジン−４−イルアミノ）−３−（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、実施例４Ａの３−（Ｎ−モルホリニル）−１−プロピルアミンを１−メチル−４−アミノピペリジンで置き換え、４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例１３１Ｃで置き換えて調製した。
実施例１３１Ｅ
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３６Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例１３１Ｄで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．００（ｄ，１Ｈ）、７．８３（ｄｄ，１Ｈ）、７．６１（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｍ，２Ｈ）、７．１９（ｍ，１Ｈ）、７．０７（ｄ，２Ｈ）、７．０１（ｄ，１Ｈ）、６．９３（ｄ，１Ｈ）、６．７２（ｄｄ，１Ｈ）、６．６６（ｍ，２Ｈ）、６．５１（ｄ，１Ｈ）、６．３９（ｄ，１Ｈ）、３．７９（不明，１Ｈ）、３．１１（ｍ，６Ｈ）、２．９０（ｔ，２Ｈ）、２．７８（ｓ，２Ｈ）、２．６５（ｓ，３Ｈ）、２．２０（ｍ，６Ｈ）、２．０９（ｍ，２Ｈ）、１．９７（ｍ，３Ｈ）、１．６４（ｍ，２Ｈ）、１．４１（ｔ，２Ｈ）、０．９５（ｓ，６Ｈ）。
実施例１３２
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（３−フルオロフェノキシ）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例１１２Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例６５Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．４３（ｄ，１Ｈ）、８．２３（ｄ，１Ｈ）、７．７５（ｄｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，２Ｈ）、７．１７（ｍ，２Ｈ）、７．０６（ｄ，２Ｈ）、６．７３（ｍ，２Ｈ）、６．５６（ｄｄ，１Ｈ）、６．５１（ｄｄ，１Ｈ）、６．４５（ｄ，１Ｈ）、３．７４（ｍ，１Ｈ）、３．１８（ｍ，４Ｈ）、２．９７（ｍ，２Ｈ）、２．８０（ｓ，２Ｈ）、２．５４（ｍ，２Ｈ）、２．２０（ｍ，６Ｈ）、１．９８（ｍ，４Ｈ）、１．８５（ｍ，１Ｈ）、１．６２（ｍ，２Ｈ）、１．４１（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）、０．５０（ｍ，２Ｈ）、０．４１（ｍ，２Ｈ）。
実施例１３３
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロペンチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例４５Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例１１７Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．３５（ｄ，１Ｈ）、８．０５（ｓ，１Ｈ）、７．７３（ｄｄ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．０６（ｍ，３Ｈ）、６．８４（ｍ，２Ｈ）、６．７２（ｄｄ，１Ｈ）、６．４３（ｄ，１Ｈ）、６．３１（ｍ，１Ｈ）、３．８９（ｓ，１Ｈ）、３．１２（ｍ，６Ｈ）、２．９７（ｍ，２Ｈ）、２．７７（ｓ，２Ｈ）、２．２１（ｍ，８Ｈ）、１．９８（ｍ，５Ｈ）、１．６３（ｍ，８Ｈ）、１．４１（ｔ，２Ｈ）、０．９５（ｓ，６Ｈ）。
実施例１３４
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロペンチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（２−フルオロフェノキシ）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例１２２Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例１１７Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．３９（ｍ，１Ｈ）、８．０７（ｄ，１Ｈ）、７．７６（ｍ，１Ｈ）、７．６１（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．１８（ｍ，２Ｈ）、７．０７（ｍ，３Ｈ）、６．９１（ｍ，２Ｈ）、６．６８（ｍ，１Ｈ）、６．２８（ｍ，１Ｈ）、３．２６（ｍ，８Ｈ）、３．１７（ｍ，２Ｈ）、３．０５（ｍ，４Ｈ）、２．７５（ｓ，２Ｈ）、２．２３（ｍ，７Ｈ）、２．００（ｍ，４Ｈ）、１．６４（ｍ，６Ｈ）、１．４０（ｍ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例１３５
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例４５Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例１２６Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．７７（ｍ，１Ｈ）、８．４５（ｄ，１Ｈ）、７．７８（ｄｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．０６（ｍ，３Ｈ）、６．９１（ｍ，２Ｈ）、６．７６（ｄｄ，１Ｈ）、６．４５（ｍ，２Ｈ）、３．６２（ｍ，４Ｈ）、３．４９（ｍ，２Ｈ）、３．１８（ｍ，４Ｈ）、２．８１（ｓ，２Ｈ）、２．６８（ｔ，２Ｈ）、２．２３（ｍ，６Ｈ）、１．９７（ｍ，２Ｈ）、１．４１（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例１３６
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（チエン−３−イルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１３６Ａ
４−（２−ニトロ−４−スルファモイル−フェニルアミノ）−ピペリジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル
Ｔｅｒｔ−ブチル４−アミノピペリジン−１−カルボキシレート（８．６３ｇ）を１，４−ジオキサン（２５０ｍＬ）に溶解し、４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（６．００ｇ）を加え、続いてトリエチルアミン（１０．６０ｍＬ）を加えた。溶液を９０℃で２０時間加熱し、次いで冷却した。真空下で溶媒を除去し、この物質を、ヘキサン中の５０％酢酸エチルを用い、１００％酢酸エチルへ増加させジクロロメタン中の２０％メタノールへさらに増加させて、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製した。
実施例１３６Ｂ
３−ニトロ−４−（ピペリジン−４−イルアミノ）−ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、実施例１Ｂの実施例１Ａを実施例１３６Ａで置き換えて調製した。
実施例１３６Ｃ
３−ニトロ−４−（１−（チオフェン−３−イルメチル）ピペリジン−４−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、実施例１Ａの４’−クロロビフェニル−２−カルボキサルデヒドをチオフェン−３−カルバルデヒドで置き換え、ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレートを実施例１３６Ｂで置き換えて調製した。
実施例１３６Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（チエン−３−イルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例４５Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例１３６Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．３９（ｄ，１Ｈ）、８．１６（ｄ，１Ｈ）、７．７４（ｄｄ，１Ｈ）、７．５４（ｍ，３Ｈ）、７．３５（ｄ，２Ｈ）、７．１０（ｍ，４Ｈ）、６．８７（ｍ，２Ｈ）、６．７４（ｄｄ，１Ｈ）、６．４０（ｍ，２Ｈ）、３．８４（ｍ，３Ｈ）、３．１５（ｍ，４Ｈ）、３．０３（ｍ，２Ｈ）、２．７９（ｓ，２Ｈ）、２．６２（ｍ，２Ｈ）、２．２３（ｍ，６Ｈ）、２．０２（ｍ，４Ｈ）、１．７３（ｍ，２Ｈ）、１．４１（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例１３７
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（２−フルオロフェノキシ）ベンズアミド
実施例１２２Ｃ（２０３ｍｇ）、実施例１１Ａ（１２４ｍｇ）、１−エチル−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−カルボジイミド塩酸塩（１４２ｍｇ）および４−ジメチルアミノピリジン（９０ｍｇ）をＣＨ２Ｃｌ２（８ｍＬ）中で終夜撹拌した。反応液を濃縮し、粗製物を、Ｃ１８カラム、２５０×５０ｍｍ、１０μを用いた分取ＨＰＬＣにより、２０−１００％ＣＨ３ＣＮ ｖｓ．水に０．１％トリフルオロ酢酸の勾配で溶出させて精製して生成物をトリフルオロ酢酸塩として得た。この塩をジクロロメタン（６ｍＬ）に溶解し、５０％ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、ろ過し濃縮して表題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．７１（ｂｒ ｔ，１Ｈ）、８．３８（ｄ，１Ｈ）、７．７５（ｄｄ，１Ｈ）、７．６３（ｄ，１Ｈ）、７．３７（ｄ，２Ｈ）、７．１８（ｍ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，２Ｈ）、６．９８（ｄ，１Ｈ）、６．９２（ｍ，２Ｈ）、６．６６（ｄｄ，１Ｈ）、６．６０（ｍ，１Ｈ）、６．２６（ｄ，１Ｈ）、３．４７（ｄｄ，２Ｈ）、３．０５（ｂｒ ｍ，４Ｈ）、２．８９（ｂｒ ｍ，２Ｈ）、２．７５（ｓ，２Ｈ）、２．６０（ｓ，６Ｈ）、２．２０（ｂｒ ｍ，６Ｈ）、１．９８（ｓ，２Ｈ）、１．８８（ｍ，２Ｈ）１．４０（ｔ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例１３８
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（３−フルオロフェノキシ）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１３７の実施例１２２Ｃを実施例１１２Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．７０（ｂｒ ｔ，１Ｈ）、８．３５（ｄ，１Ｈ）、７．６９（ｄｄ，１Ｈ）、７．６２（ｄ，１Ｈ）、７．３７（ｄ，２Ｈ）、７．１５（ｄｄ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，２Ｈ）、６．９５（ｄ，１Ｈ）、６．７０（ｍ，２Ｈ）、６．５０（ｄｄ，１Ｈ）、６．４１（ｍ，１Ｈ）、６．３８（ｄ，１Ｈ）、３．４７（ｄｄ，２Ｈ）、３．１０（ｂｒ ｍ，４Ｈ）、２．９４（ｂｒ ｍ，２Ｈ）、２．７８（ｓ，２Ｈ）、２．６２（ｓ，６Ｈ）、２．２３（ｂｒ ｍ，６Ｈ）、１．９９（ｓ，２Ｈ）、１．９０（ｍ，２Ｈ）１．４０（ｔ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例１３９
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（４−フルオロフェノキシ）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１３７の実施例１２２Ｃを実施例１１８Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．７５（ｂｒ ｔ，１Ｈ）、８．３９（ｄ，１Ｈ）、７．７５（ｄｄ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，１Ｈ）、７．３７（ｄ，２Ｈ）、７．０６（ｄ，２Ｈ）、７．００（ｍ，３Ｈ）、６．７５（ｍ，２Ｈ）、６．６６（ｄｄ，１Ｈ）、６．２８（ｄ，１Ｈ）、３．４７（ｄｄ，２Ｈ）、３．０５（ｂｒ ｍ，４Ｈ）、２．８９（ｂｒ ｍ，２Ｈ）、２．７５（ｓ，２Ｈ）、２．６０（ｓ，６Ｈ）、２．２０（ｂｒ ｍ，６Ｈ）、１．９８（ｓ，２Ｈ）、１．８８（ｍ，２Ｈ）１．４０（ｔ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例１４０
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−［（４−｛［１−（２−フルオロエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１４０Ａ
４−（２−ニトロ−４−スルファモイル−フェニルアミノ）−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
Ｔｅｒｔ−ブチル４−アミノピペリジン−１−カルボキシレート（８．６３ｇ）を１，４−ジオキサン（２５０ｍＬ）に溶解し、４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（６．００ｇ）を加え、続いてトリエチルアミン（１０．６０ｍＬ）を加えた。溶液を９０℃で２０時間加熱し、次いで冷却した。真空下で溶媒を除去し、この物質を、ヘキサン中の５０％酢酸エチルを用い、１００％酢酸エチルへ増加させジクロロメタン中の２０％メタノールへさらに増加させて、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製した。
実施例１４０Ｂ
３−ニトロ−４−（ピペリジン−４−イルアミノ）−ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、実施例１Ｂの実施例１Ａを実施例１４０Ａで置き換えて調製した。
実施例１４０Ｃ
４−［１−（２−フルオロ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミノ］−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド
実施例１４０Ｂ（１０００ｍｇ）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）を加えた。１−フルオロ−２−ヨードエタン（４６２ｍｇ）およびトリエチルアミン（１．１８ｍＬ）を加え、溶液を７０℃で１６時間加熱した。真空下で溶媒を除去し、この物質を、酢酸エチルを用い、ジクロロメタン中の１０％メタノールに増加させて、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製した。
実施例１４０Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−［（４−｛［１−（２−フルオロエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例４５Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例１４０Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．４１（ｄ，１Ｈ）、８．２１（ｄ，１Ｈ）、７．７６（ｄｄ，１Ｈ）、７．５６（ｄ，１Ｈ）、７．３７（ｄ，２Ｈ）、７．１４（ｄ，１Ｈ）、７．０７（ｄ，２Ｈ）、６．９４−６．８２（ｍ，２Ｈ）、６．７６（ｄｄ，１Ｈ）、６．４８（ｄ，１Ｈ）、６．４１−６．３４（ｍ，１Ｈ）、４．７１（ｔ，１Ｈ）、４．５５（ｔ，１Ｈ）、３．８９−３．７０（ｍ，２Ｈ）、３．１７（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、３．０９−２．９０（ｍ，４Ｈ）、２．９１−２．７７（ｍ，３Ｈ）、２．２６（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．１８（ｍ，２Ｈ）、２．０８−１．９６（ｍ，４Ｈ）、１．７１（ｑ，２Ｈ）、１．４１（ｔ，２Ｈ）、０．９５（ｓ，６Ｈ）。
実施例１４１
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３６Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例１２６Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．８１（ｔ，１Ｈ）、８．４４（ｄ，１Ｈ）、７．７３（ｄｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．１８（ｔ，１Ｈ）、７．０７（ｄ，２Ｈ）、７．０４（ｄ，１Ｈ）、６．９３（ｄｔ，１Ｈ）、６．７８（ｄｄ，１Ｈ）、６．７１（ｄｄ，１Ｈ）、６．６９（ｄ，１Ｈ）、６．４７（ｄ，１Ｈ）、３．６２（ｔ，４Ｈ）、３．５０（ｑ，２Ｈ）、３．２０（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．８１（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．６９（ｔ，２Ｈ）、２．２６（ｍ，４Ｈ）、２．１８（ｔ，２Ｈ）、２．０２−１．９３（ｍ，４Ｈ）、１．４１（ｔ，２Ｈ）、１．３７−１．２２（ｍ，２Ｈ）、０．９５（ｓ，６Ｈ）。
実施例１４２
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
表題化合物を、実施例１３７の実施例１２２Ｃを実施例３６Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．７１（ｂｒ ｔ，１Ｈ）、８．３４（ｄ，１Ｈ）、７．６５（ｄｄ，１Ｈ）、７．６３（ｄ，１Ｈ）、７．３７（ｄ，２Ｈ）、７．１６（ｄｄ，１Ｈ）、７．０７（ｄ，２Ｈ）、６．９３（ｄ，１Ｈ）、６．８９（ｍ，１Ｈ）、６．７３（ｄｄ，１Ｈ）、６．６４（ｄｄ，１Ｈ）、６．６０（ｄｄ，１Ｈ）、６．３８（ｄ，１Ｈ）、３．４５（ｄｄ，２Ｈ）、３．０９（ｂｒ ｍ，４Ｈ）、２．９３（ｂｒ ｍ，２Ｈ）、２．７８（ｓ，２Ｈ）、２．６２（ｓ，６Ｈ）、２．２３（ｂｒ ｍ，６Ｈ）、１．９８（ｓ，２Ｈ）、１．９０（ｍ，２Ｈ）１．４１（ｔ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例１４３
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１４３Ａ
４−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピルアミノ］−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、実施例１４０Ａのｔｅｒｔ−ブチル４−アミノピペリジン−１−カルボキシレートを１−（３−アミノプロピル）−４−メチルピペラジンで置き換えて調製した。
実施例１４３Ｂ
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３６Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例１４３Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．５５（ｔ，１Ｈ）、８．３９（ｄ，１Ｈ）、７．６７（ｄｄ，１Ｈ）、７．６１（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．１５（ｔ，１Ｈ）、７．０７（ｄ，２Ｈ）、６．９５（ｄ，１Ｈ）、６．８９（ｄｄ，１Ｈ）、６．７３（ｄｄ，１Ｈ）、６．６５（ｄ，１Ｈ）、６．６０（ｔ，１Ｈ）、６．４０（ｄ，１Ｈ）、３．４３（ｑ，２Ｈ）、３．１２（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．８９（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．７７（ｓ，２Ｈ）、２．６０−２．４５（ｍ，９Ｈ）、２．２９−２．１５（ｍ，８Ｈ）、１．９８（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、１．８１（ｍ，２Ｈ）、１．４１（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例１４４
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１４４Ａ
メチル２−（３−クロロフェノキシ）−４−（ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例３Ｇの実施例３Ｆをピペラジンで置き換え、実施例３Ａを実施例３６Ａで置き換えて調製した。
実施例１４４Ｂ
メチル２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例３８Ｇの実施例３８Ｆを実施例１４４Ａで置き換えて調製した。
実施例１４４Ｃ
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
表題化合物を、実施例３８Ｇを実施例１４４Ｂで置き換えて、実施例３８Ｈで説明したのと同様にして調製した。
実施例１４４Ｄ
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｆおよび実施例１Ｇをそれぞれ実施例１４４Ｃおよび実施例３Ｉで置き換えて、実施例１Ｈで説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．３３（ｄ，１Ｈ）、８．０７（ｄ，１Ｈ）、７．６８（ｄｄ，１Ｈ）、７．６２（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｄ，２Ｈ）、７．１５（ｍ，３Ｈ）、７．０１（ｄ，１Ｈ）、６．８６（ｍ，１Ｈ）、６．７２（ｍ，１Ｈ）、６．６４（ｄｄ，１Ｈ）、６．５８（ｍ，１Ｈ）、６．３９（ｄ，１Ｈ）、４．１５（ｓ，２Ｈ）、３．８３（ｍ，１Ｈ）、３．１７（ｍ，８Ｈ）、２．８７（ｓ，３Ｈ）、２．６３（ｍ，５Ｈ）、２．２６（ｍ，４Ｈ）、２．１３（ｍ，３Ｈ）、１．７９（ｍ，１Ｈ）、１．２０（ｓ，６Ｈ）。
実施例１４５
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１４５Ａ
メチル２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−４−（ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例３Ｇの実施例３Ｆをピペラジンで置き換え、実施例３Ａを実施例４５Ａで置き換えて調製した。
実施例１４５Ｂ
メチル２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
この実施例化合物を、実施例３８Ｇの実施例３８Ｆを実施例１４５Ａで置き換えて調製した。
実施例１４５Ｃ
４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）安息香酸
表題化合物を、実施例３８Ｇを実施例１４５Ｂで置き換えて、実施例３８Ｈで説明したのと同様にして調製した。
実施例１４５Ｄ
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｆおよび実施例１Ｇをそれぞれ実施例１４５Ｃおよび実施例３Ｉで置き換えて、実施例１Ｈで説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６６）δ ８．３２（ｄ，１Ｈ）、８．０６（ｄ，１Ｈ）、７．７１（ｄｄ，１Ｈ）、７．６６（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｄ，２Ｈ）、７．１５（ｓ，２Ｈ）、７．０３（ｄ，１Ｈ）、６．８１（ｍ，２Ｈ）、６．７３（ｍ，１Ｈ）、６．４３（ｍ，１Ｈ）、６．２７（ｍ，１Ｈ）、４．１５（ｍ，２Ｈ）、３．８３（ｍ，１Ｈ）、３．１６（ｍ，８Ｈ）、２．８８（ｓ，３Ｈ）、２．７０（ｍ，４Ｈ）、２．２６（ｓ，４Ｈ）、２．１３（ｍ，４Ｈ）、１．７８（ｍ，１Ｈ）、１．２１（ｓ，６Ｈ）。
実施例１４６
Ｎ−（｛４−［（１−アリルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ベンズアミド
実施例１４６Ａ
４−（１−アリルピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
３−ニトロ−４−（ピペリジン−４−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド塩酸塩（０．２７ｇ）、トリエチルアミン（０．２ｍＬ）および３−ブロモプロパ−１−エン（０．１ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）に溶解した。混合物を室温で終夜撹拌した。溶媒を真空下で乾燥した。混合物を、ジクロロメタン中の０−２０％メタノールを用いて、シリカゲルによるクロマトグラフにかけた。
実施例１４６Ｂ
Ｎ−（｛４−［（１−アリルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例４５Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例１４６Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．３９（ｄ，１Ｈ）、８．１４（ｄ，１Ｈ）、７．７５（ｄｄ，１Ｈ）、７．５９（ｄ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，２Ｈ）、７．０８（ｍ，３Ｈ）、６．８６（ｍ，２Ｈ）、６．７４（ｄｄ，１Ｈ）、６．４５（ｄ，１Ｈ）、６．３６（ｍ，１Ｈ）、５．８８（ｍ，１Ｈ）、５．３７（ｍ，２Ｈ）、３．８３（ｍ，１Ｈ）、３．１３（ｍ，８Ｈ）、２．７４（ｍ，４Ｈ）、２．１７（ｍ，８Ｈ）、１．９８（ｓ，２Ｈ）、１．７４（ｍ，２Ｈ）、１．４１（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例１４７
２−（３−クロロ−２−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１４７Ａ
メチル２−（３−クロロ−２−フルオロフェノキシ）−４−フルオロベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ａの２−メチル−５−インドロールを３−クロロ−２−フルオロフェノールで置き換えて調製した。
実施例１４７Ｂ
エチル２−（３−クロロ−２−フルオロフェノキシ）−４−（ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ｇの実施例３Ｆをピペラジンで置き換え、実施例３Ａを実施例１４７Ａで置き換えて調製した。
実施例１４７Ｃ
エチル２−（３−クロロ−２−フルオロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、実施例１Ａの４’−クロロビフェニル−２−カルボキサルデヒドを実施例６０Ｄで置き換え、ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレートを実施例１４７Ｂで置き換えて調製した。
実施例１４７Ｄ
２−（３−クロロ−２−フルオロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例１４７Ｃで置き換えて調製した。
実施例１４７Ｅ
２−（３−クロロ−２−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例１４７Ｄで置き換え、実施例１Ｇを実施例３Ｉで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．３３（ｄ，１Ｈ）、８．０５（ｄ，１Ｈ）、７．６８（ｍ，２Ｈ）、７．３５（ｄ，２Ｈ）、７．０２（ｍ，４Ｈ）、６．８４（ｍ，１Ｈ）、６．７２（ｄ，１Ｈ）、６．４３（ｍ，２Ｈ）、３．８３（ｍ，１Ｈ）、３．１２（ｍ，６Ｈ）、２．８４（ｍ，４Ｈ）、２．６２（ｓ，３Ｈ）、２．２２（ｍ，６Ｈ）、２．１１（ｍ，２Ｈ）、１．９８（ｓ，２Ｈ）、１．７６（ｍ，２Ｈ）、１．４１（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例１４８
２−（３−クロロ−２−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例１４７Ｄで置き換え、実施例１Ｇを実施例４Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．７１（ｍ，１Ｈ）、８．４１（ｄ，１Ｈ）、７．７４（ｄｄ，１Ｈ）、７．５６（ｄ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，２Ｈ）、７．０５（ｍ，４Ｈ）、６．９１（ｍ，１Ｈ）、６．７５（ｄｄ，１Ｈ）、６．５６（ｍ，１Ｈ）、６．４７（ｄ，１Ｈ）、３．６４（ｍ，４Ｈ）、３．４７（ｑ，２Ｈ）、３．１７（ｍ，４Ｈ）、２．７９（ｓ，２Ｈ）、２．５５（ｍ，６Ｈ）、２．２２（ｍ，６Ｈ）、１．９８（ｓ，２Ｈ）、１．８４（ｍ，２Ｈ）、１．４１（ｔ，２Ｈ）、０．９５（ｓ，６Ｈ）。
実施例１４９
２−（３−クロロ−２−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１４９Ａ
３−ニトロ−４−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、実施例４Ａの３−（Ｎ−モルホリニル）−１−プロピルアミンを３−（ピロリジン−１−イル）プロパン−１−アミンで置き換えて調製した。
実施例１４９Ｂ
２−（３−クロロ−２−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例１４７Ｄで置き換え、実施例１Ｇを実施例１４９Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．４３（ｓ，１Ｈ）、８．３２（ｄ，１Ｈ）、７．７０（ｍ，２Ｈ）、７．３５（ｄ，２Ｈ）、７．０７（ｄ，２Ｈ）、６．９７（ｍ，２Ｈ）、６．８５（ｍ，１Ｈ）、６．７１（ｄｄ，１Ｈ）、６．４３（ｍ，２Ｈ）、３．４８（ｑ，２Ｈ）、３．０９（ｍ，８Ｈ）、２．７７（ｓ，２Ｈ）、２．２１（ｍ，８Ｈ）、１．９２（ｍ，８Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例１５０
２−（３−クロロ−２−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例１４７Ｄで置き換え、実施例１Ｇを実施例１２６Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．７９（ｍ，１Ｈ）、８．４４（ｄ，１Ｈ）、７．７６（ｄｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．０６（ｍ，４Ｈ）、６．９１（ｍ，１Ｈ）、６．７６（ｄｄ，１Ｈ）、６．５８（ｍ，１Ｈ）、６．４８（ｄ，１Ｈ）、３．６２（ｍ，４Ｈ）、３．５０（ｑ，２Ｈ）、３．１９（ｍ，４Ｈ）、２．８１（ｓ，２Ｈ）、２．６９（ｍ，２Ｈ）、２．２３（ｍ，６Ｈ）、１．９８（ｓ，２Ｈ）、１．４１（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例１５１
２−（２−クロロ−６−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１５１Ａ
メチル２−（２−クロロ−６−フルオロフェノキシ）−４−フルオロベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ａの２−メチル−５−インドロールを２−クロロ−６−フルオロフェノールで置き換えて調製した。
実施例１５１Ｂ
メチル２−（２−クロロ−６−フルオロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ｇの実施例３Ａを実施例１５１Ａで置き換えて調製した。
実施例１５１Ｃ
２−（２−クロロ−６−フルオロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例１５１Ｂで置き換えて調製した。
実施例１５１Ｄ
２−（２−クロロ−６−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例１５１Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例３Ｉで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．５１（ｄ，１Ｈ）、８．０９（ｄ，１Ｈ）、７．９２（ｄｄ，１Ｈ）、７．６０（ｄ，１Ｈ）、７．３２（ｍ，５Ｈ）、７．１７（ｄ，１Ｈ）、７．０５（ｄ，２Ｈ）、６．５６（ｄｄ，１Ｈ）、５．８３（ｄ，１Ｈ）、３．８５（ｍ，１Ｈ）、３．１７（ｍ，２Ｈ）、２．９５（ｍ，４Ｈ）、２．８１（ｍ，２Ｈ）、２．７３（ｓ，２Ｈ）、２．５９（ｓ，３Ｈ）、２．１５（ｍ，８Ｈ）、１．９７（ｍ，２Ｈ）、１．７７（ｍ，２Ｈ）、１．３９（ｔ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例１５２
２−（２−クロロ−６−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例１５１Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例４９Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．５４（ｄ，１Ｈ）、８．１４（ｄ，１Ｈ）、７．９３（ｄｄ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｍ，５Ｈ）、７．２０（ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．５９（ｄｄ，１Ｈ）、５．８５（ｄ，１Ｈ）、３．９３（ｄｄ，２Ｈ）、３．８５（ｍ，１Ｈ）、３．２１（ｓ，６Ｈ）、２．９７（ｍ，４Ｈ）、２．７３（ｍ，４Ｈ）、２．１６（ｍ，８Ｈ）、１．９６（ｓ，２Ｈ）、１．８１（ｍ，２Ｈ）、１．６９（ｍ，２Ｈ）、１．５４（ｍ，２Ｈ）、１．３９（ｔ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例１５４
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１５４Ａ
６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−オル
表題化合物を、ＷＯ０２／１２２２７（７８頁）にしたがって２−フルオロ−４−ニトロフェノールから調製した。
実施例１５４Ｂ
メチル４−フルオロ−２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンゾエート
表題化合物を、２−メチル−５−インドロールを実施例１５４Ａで置き換えて、実施例３Ａで説明したのと同様にして調製した。
実施例１５４Ｃ
メチル２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ｆおよび実施例３Ａをそれぞれピペラジンおよび実施例１５４Ｂで置き換えて、実施例３Ｇで説明したのと同様にして調製した。
実施例１５４Ｄ
メチル４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３８Ｆおよび実施例３８Ｅを実施例１５４Ｃおよび実施例６０Ｄで置き換えて、実施例３８Ｇで説明したのと同様にして調製した。
実施例１５４Ｅ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）安息香酸
表題化合物を、実施例３８Ｇを実施例１５４Ｄで置き換えて、実施例３８Ｈで説明したのと同様にして調製した。
実施例１５４Ｆ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｆおよび実施例１Ｇを実施例１５４Ｅおよび実施例３Ｉで置き換えて、実施例１Ｈで説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１２（ｍ，１Ｈ）、８．４９（ｄ，１Ｈ）、８．１１（ｄ，１Ｈ）、７．８２（ｄｄ，１Ｈ）、７．５５（ｄ，１Ｈ）、７．３３（ｍ，３Ｈ）、７．２８（ｄ，１Ｈ）、７．１１（ｄ，１Ｈ）、７．０５（ｍ，２Ｈ）、６．５９（ｄｄ，１Ｈ）、６．３５（ｍ，１Ｈ）、６．０８（ｍ，１Ｈ）、３．７６（ｍ，１Ｈ）、３．０６（ｍ，８Ｈ）、２．７２（ｍ，６Ｈ）、２．１７（ｓ，６Ｈ）、１．９８（ｍ，５Ｈ）、１．７２（ｓ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例１５５
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１５５Ａ
４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、実施例４Ａの３−（Ｎ−モルホリニル−１−プロピルアミンを４−アミノメチル−Ｎ−メチルピペリジンで置き換えて調製した。
実施例１５５Ｂ
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３６Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例１５５Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．４５（ｂｒ ｔ，１Ｈ）、８．３３（ｄ，１Ｈ）、７．６５（ｍ，２Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．１５（ｔ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，２Ｈ）、６．９７（ｄ，１Ｈ）、６．８９（ｄ，１Ｈ）、６．６０（ｍ，２Ｈ）、６．３８（ｄ，１Ｈ）、３．０２−３．１２（ｍ，８Ｈ）、２．７７（ｍ，４Ｈ）、２．６５（ｍ，２Ｈ）、２．２４（ｍ，４Ｈ）、２．１９（ｍ，２Ｈ）、１．９１（ｍ，１Ｈ）、１．８７（ｍ，２Ｈ）、１．４１（ｍ，４Ｈ）、０．９５（ｓ，６Ｈ）。
実施例１５６
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−［（４−｛［（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例４５Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例１５５Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．５４（ｂｒ ｔ，１Ｈ）、８．３７（ｄ，１Ｈ）、７．７２（ｄ，１Ｈ）、７．６０（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．０７（ｄ，３Ｈ）、６．８８（ｄｄ，２Ｈ）、６．７５（ｄ，１Ｈ）、６．４６（ｓ，１Ｈ）、６．３６（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．１６（ｍ，８Ｈ）、２．８９（ｍ，２Ｈ）、２．８１（ｍ，２Ｈ）、２．６８（ｓ，３Ｈ）、２．２７（ｍ，４Ｈ）、２．２０（ｍ，２Ｈ）、１．９９（ｍ，２Ｈ）、１．９１（ｍ，３Ｈ）、１．５５（ｍ，２Ｈ）、１．４１（ｍ，２Ｈ）、０．９５（ｓ，６Ｈ）。
実施例１５７
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（４−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１５７Ａ
４−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−オル
表題化合物を、ＷＯ０２／１２２２７（７８頁）にしたがって２−フルオロ−４−ニトロフェノールから調製した。
実施例１５７Ｂ
メチル４−フルオロ−２−（４−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンゾエート
表題化合物を、２−メチル−５−インドロールを実施例１５７Ａで置き換えて、実施例３Ａで説明したのと同様にして調製した。
実施例１５７Ｃ
メチル２−（４−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ｆおよび実施例３Ａをそれぞれピペラジンおよび実施例１５７Ｂで置き換えて、実施例３Ｇで説明したのと同様にして調製した。
実施例１５７Ｄ
メチル４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３８Ｆおよび実施例３８Ｅをそれぞれ実施例１５７Ｃおよび実施例６０Ｄで置き換えて、実施例３８Ｇで説明したのと同様にして調製した。
実施例１５７Ｅ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）安息香酸
表題化合物を、実施例３８Ｇを実施例１５７Ｄで置き換えて、実施例３８Ｈで説明したのと同様にして調製した。
実施例１５７Ｆ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（４−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｆおよび実施例１Ｇをそれぞれ実施例１５７Ｅおよび実施例３Ｉで置き換えて、実施例１Ｈで説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．４０（ｍ，１Ｈ）、８．５３（ｄ，１Ｈ）、８．１２（ｄ，１Ｈ）、７．８８（ｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ）、７．４２（ｔ，１Ｈ）、７．３３（ｄ，２Ｈ）、７．１６（ｄｄ，２Ｈ）、７．０５（ｄ，２Ｈ）、６．８３（ｍ，１Ｈ）、６．５２（ｍ，２Ｈ）、６．０２（ｓ，１Ｈ）、３．７７（ｍ，２Ｈ）、３．０３（ｍ，６Ｈ）、２．７０（ｓ，３Ｈ）、２．０４（ｍ，１２Ｈ）、１．７１（ｍ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例１５８
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［３−（メトキシメトキシ）−２−メチルフェノキシ］−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１５８Ａ
エチル４−フルオロ−２−（３−ヒドロキシ−２−メチルフェノキシ）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ａの２−メチル−５−インドロールを２−メチルベンゼン−１，３−ジオールで置き換えて調製した。
実施例１５８Ｂ
エチル４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ヒドロキシ−２−メチルフェノキシ）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ｇの実施例３Ａを実施例１５８Ａで置き換えて調製した。
実施例１５８Ｃ
エチル４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（メトキシメトキシ）−２−メチルフェノキシ）ベンゾエート
実施例１５８Ｂ（０．６ｇ）、クロロ（メトキシ）メタン（０．１８ｇ）および炭酸セシウム（０．９ｇ）の混合物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）に懸濁させた。これを室温で３０分間撹拌した後、粗生成物を、２５０×５０ｍｍ Ｃ１８ カラムを用いた分取ＨＰＬＣにより、２０−１００％ＣＨ３ＣＮ ｖｓ．水に０．１％トリフルオロ酢酸で溶出させて精製した。
実施例１５８Ｄ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（メトキシメトキシ）−２−メチルフェノキシ）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例１５８Ｃで置き換えて調製した。
実施例１５８Ｅ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［３−（メトキシメトキシ）−２−メチルフェノキシ］−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例１５８Ｄで置き換え、実施例１Ｇを実施例３Ｉで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．４３（ｄ，１Ｈ）、８．１０（ｄ，１Ｈ）、７．７３（ｄｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，２Ｈ）、７．０７（ｍ，３Ｈ）、６．９４（ｔ，１Ｈ）、６．７２（ｄ，１Ｈ）、６．６３（ｄｄ，１Ｈ）、６．１９（ｍ，２Ｈ）、５．２１（ｓ，２Ｈ）、３．７９（ｍ，１Ｈ）、３．４０（ｓ，３Ｈ）、３．０９（ｍ，６Ｈ）、２．７３（ｍ，４Ｈ）、２．５６（ｓ，２Ｈ）、２．１９（ｍ，６Ｈ）、２．０７（ｍ，６Ｈ）、１．９６（ｓ，２Ｈ）、１．７４（ｍ，２Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例１５９
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−ヒドロキシ−２−メチルフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
１０ｍＬマイクロ波管に、テトラヒドロフラン（４ｍＬ）中の実施例１５８Ｅ（５４ｍｇ）および塩化水素（メタノール中に１．２５Ｍ）（０．５ｍＬ）を加えて溶液を得た。混合物を、ＣＥＭ Ｄｉｓｃｏｖｅｒマイクロ波反応器中、６０℃で２０分間撹拌した。溶媒を真空下で乾燥し、粗生成物を、２５０×５０ｍｍ Ｃ１８カラムを用いた分取ＨＰＬＣにより、２０−１００％ＣＨ３ＣＮ ｖｓ．水に０．１％トリフルオロ酢酸で溶出させて精製した。トリフルオロ酢酸塩を、アンモニウムを含むジクロロメタンに溶解し、飽和Ｎａ２ＣＯ３で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、ろ過し濃縮して、遊離ベースの生成物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ９．３８（ｓ，１Ｈ）、８．４６（ｄ，１Ｈ）、８．１３（ｄ，１Ｈ）、７．７７（ｄｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，２Ｈ）、７．０８（ｍ，３Ｈ）、６．８３（ｔ，１Ｈ）、６．６０（ｄｄ，１Ｈ）、６．５１（ｄ，１Ｈ）、６．０８（ｍ，２Ｈ）、３．０３（ｍ，６Ｈ）、２．７３（ｍ，４Ｈ）、２．１９（ｍ，６Ｈ）、２．００（ｍ，９Ｈ）、１．７１（ｍ，２Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例１６０
２−（３−ブロモフェノキシ）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１６０Ａ
メチル２−（３−ブロモフェノキシ）−４−フルオロベンゾエート
表題化合物を、２−メチル−５−インドロールを３−ブロモフェノールで置き換えて、実施例３Ａで説明したのと同様にして調製した。
実施例１６０Ｂ
メチル２−（３−ブロモフェノキシ）−４−（ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ｆおよび実施例３Ａをそれぞれピペラジンおよび実施例１６０Ａで置き換えて、実施例３Ｇで説明したのと同様にして調製した。
実施例１６０Ｃ
メチル２−（３−ブロモフェノキシ）−４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３８Ｆを実施例１６０Ｂで置き換えて、実施例３８Ｇで説明したのと同様にして調製した。
実施例１６０Ｄ
２−（３−ブロモフェノキシ）−４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
表題化合物を、実施例３８Ｇを実施例１６０Ｃで置き換えて、実施例３８Ｈで説明したのと同様にして調製した。
実施例１６０Ｅ
２−（３−ブロモフェノキシ）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｆおよび実施例１Ｇをそれぞれ実施例１６０Ｄおよび実施例３Ｉで置き換えて、実施例１Ｈで説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．２９（ｄ，１Ｈ）、８．１０（ｍ，２Ｈ）、７．６４（ｄ，１Ｈ）、７．６０（ｄｄ，１Ｈ）、７．４０（ｄ，２Ｈ）、７．１５（ｄ，２Ｈ）、７．０６（ｔ，１Ｈ）、６．９６（ｍ，２Ｈ）、６．９４（ｄ，１Ｈ）、６．６８（ｍ，３Ｈ）、６．３７（ｄ，１Ｈ）、５．８４（ｍ，２Ｈ）、４．１５（ｍ，２Ｈ）、３．６５（ｍ，１Ｈ）、３．０９（ｍ，６Ｈ）、２．９９（ｍ，５Ｈ）、２．８７（ｓ，２Ｈ）、２．７５（ｍ，２Ｈ）、２．２６（ｍ，４Ｈ）、１．９８（ｍ，１Ｈ）、１．２１（ｓ，６Ｈ）。
実施例１６１
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−ヨードフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１６１Ａ
メチル４−フルオロ−２−（３−ヨードフェノキシ）ベンゾエート
表題化合物を、２−メチル−５−インドロールを３−ヨードフェノールで置き換えて、実施例３Ａで説明したのと同様にして調製した。
実施例１６１Ｂ
メチル２−（３−ヨードフェノキシ）−４−（ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ｆおよび実施例３Ａをそれぞれピペラジンおよび実施例１６１Ａで置き換えて、実施例３Ｇで説明したのと同様にして調製した。
実施例１６１Ｃ
メチル４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ヨードフェノキシ）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３８Ｆを実施例１６１Ｂで置き換えて、実施例３８Ｇで説明したのと同様にして調製した。
実施例１６１Ｄ
４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ヨードフェノキシ）安息香酸
表題化合物を、実施例３８Ｇを実施例１６１Ｃで置き換えて、実施例３８Ｈで説明したのと同様にして調製した。
実施例１６１Ｅ
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−ヨードフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｆおよび実施例１Ｇをそれぞれ実施例１６１Ｄおよび実施例３Ｉで置き換えて、実施例１Ｈで説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．３４（ｄ，１Ｈ）、８．０８（ｄ，１Ｈ）、７．６４（ｍ，２Ｈ）、７．４０（ｄ，２Ｈ）、７．１７（ｍ，３Ｈ）、６．９５（ｍ，３Ｈ）、６．７１（ｍ，２Ｈ）、６．３７（ｄ，１Ｈ）、４．１５（ｓ，２Ｈ）、３．８３（ｍ，１Ｈ）、３．１５（ｍ，８Ｈ）、２．８７（ｓ，３Ｈ）、２．６０（ｍ，４Ｈ）、２．１７（ｍ，８Ｈ）、１．７６（ｍ，１Ｈ）、１．２０（ｓ，６Ｈ）。
実施例１６２
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１６２Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル４−（２−ニトロ−４−スルファモイルフェニルアミノ）ピペリジン−１−カルボキシレート
表題化合物を、実施例４Ａの３−（Ｎ−モルホリニル）−１−プロピルアミンをｔｅｒｔ−ブチル４−アミノピペリジン−１−カルボキシレートで置き換えて調製した。
実施例１６２Ｂ
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３６Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例１６２Ａで置き換えて調製した。
実施例１６２Ｃ
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（ピペリジン−４−イルアミノ）フェニルスルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｂの実施例１Ａを実施例１６２Ｂで置き換えて調製した。
実施例１６２Ｄ
Ｎ−（４−（１−（２−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）エチル）ピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）−２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ａのｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレートを実施例１６２Ｃで置き換え、４’−クロロビフェニル−２−カルボキサルデヒドを２−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）アセトアルデヒドで置き換えて調製した。
実施例１６２Ｅ
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
無水テトラヒドロフラン（５ｍＬ）およびテトラブチルアンモニウムフルオリド（５ｍＬ、テトラヒドロフラン中に１Ｍ）の中の実施例１６２Ｄ（２７０ｍｇ）の混合物を室温で２時間撹拌した。溶媒を真空下で除去した。残留物を、４０−７０％アセトニトリル／水に０．１％トリフルオロ酢酸の勾配を用いて、Ｃ１８カラムを用いた逆相ＨＰＬＣで精製して表題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。トリフルオロ酢酸塩をジクロロメタン（６ｍＬ）に溶解し、５０％ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濃縮して表題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．３５（ｄ，１Ｈ）、８．０９（ｄ，１Ｈ）、７．６９（ｄｄ，１Ｈ）、７．６１（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．１４（ｍ，１Ｈ）、７．０５（ｍ，３Ｈ）、６．８８（ｄｄ，１Ｈ）、６．７３（ｄｄ，１Ｈ）、６．６５（ｄｄ，１Ｈ）、６．６０（ｍ，１Ｈ）、６．４０（ｄ，１Ｈ）、３．８５（ｍ，１Ｈ）、３．６８（ｍ，２Ｈ）、３．２８（ｍ，４Ｈ）、３．１２（ｍ，４Ｈ）、２．９９（ｍ，４Ｈ）、２．７７（ｓ，２Ｈ）、２．１６（ｍ，８Ｈ）、１．９８（ｓ，２Ｈ）、１．８３（ｍ，２Ｈ）、１．４１（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例１６３
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（２−フェニルエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ａのｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレートを実施例１６２Ｃで置き換え、４’−クロロビフェニル−２−カルボキサルデヒドを２−フェニルアセトアルデヒドで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．３７（ｄ，１Ｈ）、８．１６（ｄ，１Ｈ）、７．７０（ｄｄ，１Ｈ）、７．５９（ｄ，１Ｈ）、７．３０（ｍ，８Ｈ）、７．１６（ｍ，１Ｈ）、７．０７（ｍ，３Ｈ）、６．８９（ｄ，１Ｈ）、６．７４（ｄｄ，１Ｈ）、６．６６（ｄｄ，１Ｈ）、６．６２（ｄ，１Ｈ）、６．４２（ｄ，１Ｈ）、３．８４（ｍ，１Ｈ）、３．２７（ｍ，６Ｈ）、２．９８（ｍ，８Ｈ）、２．７８（ｓ，２Ｈ）、２．１７（ｍ，８Ｈ）、１．９８（ｓ，２Ｈ）、１．７８（ｍ，２Ｈ）、１．４１（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例１６４
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３，４−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１６４Ａ
エチル２−（３，４−ジクロロフェノキシ）−４−フルオロベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ａの２−メチル−５−インドロールを２，３−ジクロロフェノールで置き換えて調製した。
実施例１６４Ｂ
エチル２−（３，４−ジクロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ｇの実施例３Ａを実施例１６４Ａで置き換えて調製した。
実施例１６４Ｃ
２−（３，４−ジクロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例１６４Ｂで置き換えて調製した。
実施例１６４Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３，４−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例１６４Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例３Ｉで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．３５（ｄ，１Ｈ）、８．０６（ｓ，１Ｈ）、７．６２（ｄ，２Ｈ）、７．３１−７．４０（ｍ，３Ｈ）、７．０４−７．１０（ｍ，２Ｈ）、６．９８（ｄ，１Ｈ）、６．９８（ｄ，１Ｈ）、６．７０−６．８１（ｍ，２Ｈ）、６．６４（ｄｄ，１Ｈ）、６．４２（ｄ，１Ｈ）、３．７９（ｓ，１Ｈ）、３．１９−３．２７（ｍ，２Ｈ）、３．１２（ｓ，５Ｈ）、２．６９−２．８１（ｍ，４Ｈ）、２．６３（ｓ，２Ｈ）、２．１５−２．２８（ｍ，８Ｈ）、２．０８（ｓ，２Ｈ）、１．９８（ｓ，３Ｈ）、１．７７（ｓ，１Ｈ）、１．３６−１．４５（ｍ，２Ｈ）、１．２４（ｓ，１Ｈ）、０．９５（ｓ，６Ｈ）。
実施例１６５
２−（２−クロロ−３，５−ジフルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１６５Ａ
エチル２−（２−クロロ−３，５−ジフルオロフェノキシ）−４−フルオロベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ａの２−メチル−５−インドロールを２−クロロ−３，５−ジフルオロフェノールで置き換えて調製した。
実施例１６５Ｂ
エチル２−（２−クロロ−３，５−ジフルオロフェノキシ）−４−（ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ｇの実施例３Ｆをピペラジンで置き換え、実施例３Ａを実施例１６５Ａで置き換えて調製した。
実施例１６５Ｃ
エチル２−（２−クロロ−３，５−ジフルオロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、実施例１Ａの４’−クロロビフェニル−２−カルボキサルデヒドを実施例６０Ｄで置き換え、ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレートを実施例１６５Ｂで置き換えて調製した。
実施例１６５Ｄ
２−（２−クロロ−３，５−ジフルオロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例１６５Ｃで置き換えて調製した。
実施例１６５Ｅ
２−（２−クロロ−３，５−ジフルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例１６５Ｄで置き換え、実施例１Ｇを実施例３Ｉで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．３０（ｍ，１Ｈ）、８．０６（ｍ，１Ｈ）、７．６８（ｍ，２Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．０７（ｄ，２Ｈ）、７．００（ｄ，１Ｈ）、６．７８（ｍ，２Ｈ）、６．４５（ｄ，１Ｈ）、５．９３（ｄ，１Ｈ）、３．７７（ｍ，１Ｈ）、３．１２（ｍ，４Ｈ）、２．７６（ｓ，３Ｈ）、２．２１（ｍ，６Ｈ）、２．０７（ｍ，２Ｈ）、１．９８（ｓ，２Ｈ）、１．７２（ｍ，２Ｈ）、１．４１（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例１６６
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−メトキシフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１６６Ａ
エチル４−フルオロ−２−（３−メトキシフェノキシ）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ａの２−メチル−５−インドロールを３−メトキシフェノールで置き換えて調製した。
実施例１６６Ｂ
エチル４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−メトキシフェノキシ）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ｇの実施例３Ａを実施例１６６Ａで置き換えて調製した。
実施例１６６Ｃ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−メトキシフェノキシ）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例１６６Ｂで置き換えて調製した。
実施例１６６Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−メトキシフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１３７の実施例１２２Ｃを実施例１６６Ｃで置き換え、実施例１１Ａを実施例３Ｉで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．３９（ｄ，１Ｈ）、８．１０（ｂｒ ｄ，１Ｈ）、７．７３（ｄｄ，１Ｈ）、７．５７（ｄ，１Ｈ）、７．３７（ｄ，２Ｈ）、７．０５（ｍ，４Ｈ）、６．６８（ｄｄ，１Ｈ）、６．４５（ｄｄ，１Ｈ）、６．３０（ｍ，３Ｈ）、３．８０（ｂｒ ｍ，１Ｈ）、３．６４（ｓ，３Ｈ）、３．１８（ｂｒ ｍ，１Ｈ）、３．０７（ｂｒ ｍ，４Ｈ）、２．８０（ｂｒ ｍ，１Ｈ）、２．７８（ｓ，２Ｈ）、２．６０（ｓ，２Ｈ）、２．５０（ｓ，３Ｈ）、２．２０（ｂｒ ｍ，６Ｈ）、２．０９（ｂｒ ｍ，２Ｈ）、１．９８（ｓ，２Ｈ）、１．７８（ｂｒ ｍ，２Ｈ）、１．４０（ｂｒ ｔ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例１６７
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［３−（ヒドロキシメチル）フェノキシ］−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１６７Ａ
メチル４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ホルミルフェノキシ）ベンゾエート
表題化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを３−ヒドロキシベンズアルデヒドで置き換え、実施例１Ｃを実施例２１４Ａで置き換えて調製した。
実施例１６７Ｂ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ホルミルフェノキシ）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例１６７Ａで置き換えて調製した。
実施例１６７Ｃ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ホルミルフェノキシ）−Ｎ−（４−（１−メチルピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例１６７Ｂで置き換え、実施例１Ｇを実施例３Ｉで置き換えて調製した。
実施例１６７Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［３−（ヒドロキシメチル）フェノキシ］−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１６７Ｃ（１０７ｍｇ）をエタノール（３ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（９ｍＬ）に溶解し、ＮａＢＨ４（１３ｍｇ）を加え、混合物を室温で１０分間撹拌した。２Ｎ ＨＣｌ水溶液（０．６７ｍＬ）を注意深く加えた後、反応液を濃縮し、粗製物質を、Ｃ１８カラム、２５０×５０ｍｍ、１０μを用いた分取ＨＰＬＣにより、２０−１００％ＣＨ３ＣＮ ｖｓ．水に０．１％トリフルオロ酢酸の勾配で溶出させて精製して生成物をトリフルオロ酢酸塩として得た。この塩をジクロロメタン（６ｍＬ）に溶解し、５０％ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、ろ過し濃縮して表題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／メタノール−ｄ４）δ ８．８０（ｄ，１Ｈ）、８．４５（ｂｒ ｄ，１Ｈ）、８．０３（ｄｄ，１Ｈ）、７．８６（ｄ，１Ｈ）、７．３９（ｍ，１Ｈ）、７．２７（ｍ，３Ｈ）、７．０９（ｓ，１Ｈ）、６．９５（ｄ，４Ｈ）、６．６０（ｄｄ，１Ｈ）、６．１２（ｄ，１Ｈ）、４．６７（ｓ，２Ｈ）、３．６３（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．１５（ｂｒ ｔ，４Ｈ）、２．８２（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、２．８０（ｓ，３Ｈ）、２．３５（ｍ，５Ｈ）、２．２８（ｂｒ ｔ，４Ｈ）、２．２０（ｂｒ ｔ，２Ｈ）、２．１０（ｂｒ ｍ，２Ｈ）、１．９９（ｓ，２Ｈ）、１．７３（ｍ，２Ｈ）、１．４３（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例１６８
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジメチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１６８Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル４−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）−４−メチルピペリジン−１−カルボキシレート
１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−メチルピペリジン−４−カルボン酸（５．０ｇ）、ジフェニルホスホリルアジド（ＤＰＰＡ、４．５８ｍＬ）、トリエチルアミン（２．８６ｍＬ）およびベンジルアルコール（４．２６ｍＬ）をトルエン（４５ｍＬ）中、１１０℃で２４時間撹拌した。混合物を冷却し、濃縮し、溶離液として１０％酢酸エチル／ヘキサンを用いて、シリカゲルを用いたクロマトグラフにかけて純粋な生成物を得た。
実施例１６８Ｂ
ｔｅｒｔ−ブチル４−アミノ−４−メチルピペリジン−１−カルボキシレート
実施例１６８Ａ（４．５ｇ）およびエタノール（１００ｍＬ）を２５０ｍＬ ＳＳ耐圧瓶中の２０％Ｐｄ（ＯＨ）２−Ｃ（湿潤）（０．９００ｇ）に加え、３０ｐｓｉで、室温で３時間撹拌した。混合物をナイロン膜でろ過し、濃縮して生成物を得た。
実施例１６８Ｃ
ｔｅｒｔ−ブチル４−メチル−４−（２−ニトロ−４−スルファモイルフェニルアミノ）ピペリジン−１−カルボキシレート
表題化合物を、実施例４Ａの３−（ｎ−モルホリニル）−１−プロピルアミンを実施例１６８Ｂで置き換えて調製した。
実施例１６８Ｄ
４−（４−メチルピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、実施例１Ｂの実施例１Ａを実施例１６８Ｃで置き換えて調製した。
実施例１６８Ｅ
４−（１，４−ジメチルピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
アセトニトリル（２０ｍＬ）中の実施例１６８Ｄ（１．３３ｇ）、ヨードメタン（０．２９ｍＬ）およびトリエチルアミン（０．６５ｍＬ）を１時間撹拌した。混合物を濃縮し、溶離液として１０％メタノール／ジクロロメタンを用いて、シリカゲルを用いたクロマトグラフにかけて生成物を得た。
実施例１６８Ｆ
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジメチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３４Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例１６８Ｅで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．５５（ｍ，１Ｈ）、８．４３（ｄ，１Ｈ）、７．８２（ｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．４３（ｄ，１Ｈ）、７．３８（ｄ，２Ｈ）、７．１８（ｄｄ，１Ｈ）、７．０９（ｄ，２Ｈ）、７．０５（ｍ，１Ｈ）、６．７６（ｄ，２Ｈ）、６．３４（ｄ，１Ｈ）、２．９４−３．１２（ｍ，１１Ｈ）、２．７０（ｍ，４Ｈ）、２．２７（ｍ，４Ｈ）、２．００（ｓ，３Ｈ）、１．５５（ｓ，３Ｈ）、１．４１（ｍ，２Ｈ）、０．９５（ｓ，６Ｈ）。
実施例１６９
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジメチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３６Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例１６８Ｅで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．４９（ｍ，１Ｈ）、８．４０（ｄ，１Ｈ）、７．７５（ｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，１Ｈ）、７．３７（ｄ，２Ｈ）、７．２７（ｍ，１Ｈ）、７．２２（ｔ，１Ｈ）、７．０７（ｄ，２Ｈ）、７．００（ｄ，１Ｈ）、６．７７（ｄ，１Ｈ）、６．７２（ｄ，１Ｈ）、６．４５（ｄ，１Ｈ）、３．２０（ｍ，４Ｈ）、３．０５（ｍ，６Ｈ）、２．８８（ｍ，２Ｈ）、２．７３（ｍ，４Ｈ）、２．２７（ｍ，４Ｈ）、２．２０（ｍ，２Ｈ）、１．９９（ｓ，３Ｈ）、１．５５（ｓ，３Ｈ）、１．４１（ｔ，２Ｈ）、０．９５（ｓ，６Ｈ）。
実施例１７０
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛１−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］ピペリジン−４−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の実施例１６２Ｃ（１００ｍｇ）、１−ブロモ−２−（２−メトキシエトキシ）エタン（５２ｍｇ）、炭酸セシウム（７０ｍｇ）の混合物を６０℃で終夜加熱した。溶媒を真空下で除去した。残留物を、４０−７０％アセトニトリル／水に０．１％ＴＦＡの勾配を用いて、Ｃ１８カラムを用いた逆相ＨＰＬＣで精製して表題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。ＴＦＡ塩をジクロロメタン（６ｍＬ）に溶解し、５０％ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濃縮して表題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．３６（ｄ，１Ｈ）、８．１２（ｄ，１Ｈ）、７．６９（ｄｄ，１Ｈ）、７．５９（ｄ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，２Ｈ）、７．１４（ｍ，１Ｈ）、７．０５（ｍ，３Ｈ）、６．８９（ｍ，１Ｈ）、６．７４（ｄｄ，１Ｈ）、６．６６（ｄｄ，１Ｈ）、６．６０（ｍ，１Ｈ）、６．４０（ｄ，１Ｈ）、３．８１（ｓ，１Ｈ）、３．６５（ｔ，２Ｈ）、３．５６（ｍ，２Ｈ）、３．４７（ｍ，２Ｈ）、３．３１（ｍ，２Ｈ）、３．２６（ｍ，３Ｈ）、３．１８（ｍ，２Ｈ）、３．１３（ｍ，２Ｈ）、２．９７（ｍ，２Ｈ）、２．７７（ｍ，４Ｈ）、２．２１（ｍ，７Ｈ）、２．０７（ｍ，２Ｈ）、１．９８（ｓ，２Ｈ）、１．７６（ｍ，２Ｈ）、１．４１（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例１７１
２−（２−クロロ−３−ヒドロキシフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１７１Ａ
２−クロロ−３−（メトキシメトキシ）フェノール
表題化合物を、実施例１５８Ｃの実施例１５８Ｂを２−クロロベンゼン−１，３−ジオールで置き換えて調製した。
実施例１７１Ｂ
メチル２−（２−クロロ−３−（メトキシメトキシ）フェノキシ）−４−フルオロベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ａの２−メチル−５−インドロールを１７１Ａで置き換えて調製した。
実施例１７１Ｃ
メチル２−（２−クロロ−３−（メトキシメトキシ）フェノキシ）−４−（ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ｇの実施例３Ｆをピペラジンで置き換え、実施例３Ａを実施例１７１Ｂで置き換えて調製した。
実施例１７１Ｄ
メチル２−（２−クロロ−３−（メトキシメトキシ）フェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、実施例１Ａの４’−クロロビフェニル−２−カルボキサルデヒドを実施例６０Ｄで置き換え、ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレートを実施例１７１Ｃで置き換えて調製した。
実施例１７１Ｅ
２−（２−クロロ−３−（メトキシメトキシ）フェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを１７１Ｄで置き換えて調製した。
実施例１７１Ｆ
２−（２−クロロ−３−（メトキシメトキシ）フェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（４−（１−メチルピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例１７１Ｅで置き換え、実施例１Ｇを実施例３Ｉで置き換えて調製した。
実施例１７１Ｇ
２−（２−クロロ−３−ヒドロキシフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１５９の実施例１５８を実施例１７１Ｆで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １０．１３（ｓ，１Ｈ）、８．４１（ｄ，１Ｈ）、８．０８（ｄ，１Ｈ）、７．７７（ｄｄ，１Ｈ）、７．６０（ｄ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，２Ｈ）、７．０７（ｍ，３Ｈ）、６．８９（ｔ，１Ｈ）、６．６７（ｄｄ，１Ｈ）、６．５９（ｍ，１Ｈ）、６．１９（ｄ，１Ｈ）、６．０８（ｄ，１Ｈ）、３．８０（ｍ，１Ｈ）、３．０９（ｍ，６Ｈ）、２．７９（ｍ，４Ｈ）、２．５７（ｓ，３Ｈ）、２．２１（ｍ，６Ｈ）、２．０８（ｍ，２Ｈ）、１．９７（ｓ，２Ｈ）、１．７４（ｍ，２Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例１７２
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（３−フェニルプロピル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ａのｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレートを実施例１６２Ｃで置き換え、４’−クロロビフェニル−２−カルボキサルデヒドを３−フェニルプロパナールで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．３６（ｄ，１Ｈ）、８．１０（ｍ，１Ｈ）、７．６９（ｍ，１Ｈ）、７．５９（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．３１（ｍ，２Ｈ）、７．２２（ｍ，３Ｈ）、７．１４（ｍ，１Ｈ）、７．０７（ｄ，２Ｈ）、７．０２（ｄ，１Ｈ）、６．８８（ｄ，１Ｈ）、６．７４（ｄｄ，１Ｈ）、６．６５（ｄｄ，１Ｈ）、６．６０（ｍ，１Ｈ）、６．４１（ｄ，１Ｈ）、３．８４（ｍ，１Ｈ）、３．２９（ｍ，４Ｈ）、３．１２（ｍ，４Ｈ）、２．８１（ｍ，５Ｈ）、２．６４（ｍ，２Ｈ）、２．２２（ｍ，６Ｈ）、２．１０（ｍ，２Ｈ）、１．９９（ｍ，２Ｈ）、１．９０（ｍ，２Ｈ）、１．７５（ｍ，２Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例１７３
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
表題化合物を、実施例１７０の１−ブロモ−２−（２−メトキシエトキシ）エタンを１−ブロモ−２−メトキシエタンで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．３６（ｄ，１Ｈ）、８．１３（ｄ，１Ｈ）、７．６９（ｄｄ，１Ｈ）、７．５９（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．１５（ｍ，１Ｈ）、７．０６（ｍ，３Ｈ）、６．８９（ｄｄ，１Ｈ）、６．７４（ｄｄ，１Ｈ）、６．６６（ｄｄ，１Ｈ）、６．６１（ｄ，１Ｈ）、６．４１（ｄ，１Ｈ）、３．８２（ｍ，１Ｈ）、３．５７（ｔ，２Ｈ）、３．３８（ｍ，４Ｈ）、３．１３（ｍ，６Ｈ）、２．９９（ｍ，２Ｈ）、２．８９（ｍ，１Ｈ）、２．７８（ｓ，３Ｈ）、２．２１（ｍ，６Ｈ）、２．０８（ｍ，２Ｈ）、１．９８（ｓ，２Ｈ）、１．７８（ｍ，２Ｈ）、１．４１（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例１７４
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−エチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３６Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例４７Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．３４（ｄ，１Ｈ）、８．０７（ｓ，１Ｈ）、７．５８−７．７１（ｍ，２Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．００−７．１４（ｍ，４Ｈ）、６．８５−６．９４（ｍ，１Ｈ）、６．７３（ｄｄ，１Ｈ）、６．６４（ｄｄ，１Ｈ）、６．５９（ｄ，１Ｈ）、６．３９（ｄ，１Ｈ）、３．８６（ｓ，１Ｈ）、３．１１（ｓ，５Ｈ）、２．９４（ｄ，２Ｈ）、２．７２−２．８１（ｍ，３Ｈ）、２．１２−２．２７（ｍ，８Ｈ）、１．９８（ｓ，２Ｈ）、１．７７（ｓ，２Ｈ）、１．４１（ｔ，２Ｈ）、１．１８（ｔ，３Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例１７５
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−イソプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３６Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例４１Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．９８（ｂｓ，１Ｈ）、８．３４（ｄ，１Ｈ）、８．０４（ｓ，１Ｈ）、７．５９−７．７３（ｍ，２Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．１４（ｔ，１Ｈ）、７．０４−７．０９（ｍ，２Ｈ）、７．０１（ｄ，１Ｈ）、６．８７（ｄ，１Ｈ）、６．７２（ｄｄ，１Ｈ）、６．６１−６．６６（ｍ，１Ｈ）、６．５８（ｓ，１Ｈ）、６．３９（ｄ，１Ｈ）、３．９０（ｓ，１Ｈ）、３．１１（ｓ，６Ｈ）、２．７３−２．８３（ｍ，２Ｈ）、２．１４−２．２８（ｍ，９Ｈ）、１．９８（ｓ，３Ｈ）、１．７６（ｓ，２Ｈ）、１．４１（ｔ，３Ｈ）、１．１４−１．２９（ｍ，６Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例１７６
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−ヒドロキシフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１７６Ａ
エチル２−（３−ヒドロキシフェノキシ）−４−フルオロベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ａの２−メチル−５−インドロールをレゾルシノールで置き換えて調製した。
実施例１７６Ｂ
エチル２−（３−ヒドロキシフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ｇの実施例３Ａを実施例１７６Ａで置き換えて調製した。
実施例１７６Ｃ
エチル４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（メトキシメトキシ）フェノキシ）ベンゾエート
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）中の実施例１７６Ｂ（０．２９５ｇ）、メトキシメチルクロリド（０．１１７ｍＬ）および炭酸セシウム（０．３３４ｇ）の懸濁液を６０℃で１６時間撹拌した。反応混合物をジクロロメタンと水に分配させた。水層をジクロロメタンで抽出した。一緒にした有機抽出物を水（２×）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過し濃縮した。粗生成物を、フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、５％−２０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製して生成物を得た。
実施例１７６Ｄ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（メトキシメトキシ）フェノキシ）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例１７６Ｃで置き換えて調製した。
実施例１７６Ｅ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（メトキシメトキシ）フェノキシ）−Ｎ−（４−（１−メチルピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例１７６Ｄで置き換え、実施例１Ｇを実施例３Ｉで置き換えて調製した。
実施例１７６Ｆ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−ヒドロキシフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
テトラヒドロフラン（３ｍＬ）およびＨＣｌ（メタノール中に１．２５Ｍ、２ｍＬ）の中の実施例１７６Ｅ（３５．５ｍｇ）の懸濁液を６０℃で１時間撹拌した。生成物を濃縮した。粗生成物をＲＰ ＨＰＬＣ（Ｃ８、３０％−１００％ＣＨ３ＣＮ／水／０．１％ＴＦＡ）で精製して生成物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ９．３１（ｓ，１Ｈ）、８．１０（ｓ，１Ｈ）、７．６６−７．７３（ｍ，２Ｈ）、７．５６（ｄ，１Ｈ）、７．３４−７．３８（ｍ，２Ｈ）、７．０２−７．０９（ｍ，２Ｈ）、６．９５−７．０２（ｍ，１Ｈ）、６．６５（ｄｄ，１Ｈ）、６．３４（ｓ，１Ｈ）、６．２９（ｄ，１Ｈ）、６．２０（ｄ，１Ｈ）、６．１４（ｄ，１Ｈ）、４．１４（ｄｄ，１Ｈ）、３．７５（ｓ，１Ｈ）、３．０５（ｄ，４Ｈ）、２．６８−２．８０（ｍ，３Ｈ）、２．２０（ｄ，６Ｈ）、２．０８（ｄ，２Ｈ）、１．９７（ｓ，２Ｈ）、１．６９−１．７９（ｍ，２Ｈ）、１．６３（ｓ，１Ｈ）、１．３９（ｄ，２Ｈ）、１．２１−１．３６（ｍ，９Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例１７７
２−（２−クロロ−３−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１７７Ａ
２−クロロ−３−フルオロフェノール
テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）および１Ｍ ＮａＯＨ水溶液（３０ｍＬ）の中の２−クロロ−３−フルオロフェニルボロン酸（５．０ｇ）の０℃での溶液に、３０％過酸化水素溶液（４ｍＬ）を加え、反応物を２時間撹拌した。反応物を飽和Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液でクエンチし、濃ＨＣｌ水溶液で酸性化し、酢酸エチルで２回抽出した。一緒にした抽出物をブラインで洗浄し、濃縮し、溶離液として１０％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルを用いたクロマトグラフにかけて生成物を得た。
実施例１７７Ｂ
メチル２−（２−クロロ−３−フルオロフェノキシ）−４−フルオロベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ａの２−メチル−５−インドロールを実施例１７７Ａで置き換え、エチル２，４−ジフルオロベンゾエートをメチル２，４−ジフルオロベンゾエートで置き換えて調製した。
実施例１７７Ｃ
メチル２−（２−クロロ−３−フルオロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、実施例１Ｃのメチル２−ブロモ−４−フルオロベンゾエートを実施例１７７Ｂで置き換え、実施例１Ｂを実施例３Ｆで置き換えて調製した。
実施例１７７Ｄ
２−（２−クロロ−３−フルオロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例１７７Ｃで置き換えて調製した。
実施例１７７Ｅ
２−（２−クロロ−３−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例１７７Ｄで置き換え、実施例１Ｇを実施例３Ｉで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．３９（ｄ，１Ｈ）、８．１５（ｍ，１Ｈ）、７．７６（ｄ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，１Ｈ）、７．３７（ｄ，２Ｈ）、７．１５（ｄ，１Ｈ）、７．０７（ｄ，２Ｈ）、７．０２（ｍ，１Ｈ）、６．８８（ｔ，１Ｈ）、６．７７（ｄ，１Ｈ）、６．４４（ｓ，１Ｈ）、６．３３（ｄ，１Ｈ）、３．９１（ｍ，１Ｈ）、３．１８（ｍ，４Ｈ）、３．０７（ｍ，２Ｈ）、２．７７（ｍ，６Ｈ）、２．２７（ｍ，４Ｈ）、２．１９（ｍ，４Ｈ）、１．９９（ｓ，３Ｈ）、１．７７（ｍ，２Ｈ）、１．４１（ｔ，２Ｈ）、０．９５（ｓ，６Ｈ）。
実施例１７８
２−（２−クロロ−３−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例１７７Ｄで置き換え、実施例１Ｇを実施例４９Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．２８（ｄ，１Ｈ）、８．１０（ｍ，１Ｈ）、７．６５（ｄ，１Ｈ）、７．６２（ｄ，１Ｈ）、７．３７（ｄ，２Ｈ）、７．０８（ｄ，２Ｈ）、６．９８（ｍ，２Ｈ）、６．８０（ｔ，１Ｈ）、６．７４（ｄ，１Ｈ）、６．３７（ｄ，１Ｈ）、６．２２（ｄ，１Ｈ）、３．８９（ｍ，１Ｈ）、３．２８（ｍ，４Ｈ）、３．０９（ｍ，６Ｈ）、２．８４（ｍ，４Ｈ）、２．７３（ｍ，３Ｈ）、２．４０（ｍ，２Ｈ）、２．２３（ｍ，６Ｈ）、２．０１（ｍ，１Ｈ）、１．９９（ｓ，３Ｈ）、１．６８（ｍ，２Ｈ）、１．５５（ｍ，４Ｈ）、１．４１（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例１７９
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
表題化合物を、実施例１３７の実施例１２２Ｃを実施例３４Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．５０（ｂｒ ｔ，１Ｈ）、８．３８（ｄ，１Ｈ）、７．７５（ｄｄ，１Ｈ）、７．６３（ｄ，１Ｈ）、７．３７（ｍ，３Ｈ）、７．０６（ｍ，３Ｈ）、６．９８（ｄ，１Ｈ）、６．９２（ｄｄｄ，１Ｈ）、６．７０（ｄｄ，１Ｈ）、６．５６（ｄｄ，１Ｈ）、６．２４（ｄ，１Ｈ）、３．４７（ｄｄ，２Ｈ）、３．０５（ｂｒ ｍ，４Ｈ）、２．９０（ｂｒ ｍ，２Ｈ）、２．７５（ｓ，２Ｈ）、２．６０（ｓ，６Ｈ）、２．２０（ｂｒ ｍ，６Ｈ）、１．９８（ｓ，２Ｈ）、１．９０（ｍ，２Ｈ）１．４０（ｔ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例１８０
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２−メトキシフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１８０Ａ
エチル４−フルオロ−２−（２−メトキシフェノキシ）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ａの２−メチル−５−インドロールを２−メトキシフェノールで置き換えて調製した。
実施例１８０Ｂ
エチル４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−メトキシフェノキシ）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ｇの実施例３Ａを実施例１８０Ａで置き換えて調製した。
実施例１８０Ｃ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−メトキシフェノキシ）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例１８０Ｂで置き換えて調製した。
実施例１８０Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２−メトキシフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１３７の実施例１２２Ｃを実施例１８０Ｃで置き換え、実施例１１Ａを実施例３Ｉで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．４７（ｄ，１Ｈ）、８．１５（ｂｒ ｄ，１Ｈ）、７．８３（ｄｄ，１Ｈ）、７．５７（ｄ，１Ｈ）、７．３７（ｄ，２Ｈ）、７．１３（ｄ，１Ｈ）、７．０５（ｍ，４Ｈ）、６．８０（ｍ，２Ｈ）、６．６０（ｄｄ，１Ｈ）、６．０７（ｄ，１Ｈ）、３．８０（ｂｒ ｍ，１Ｈ）、３．７３（ｓ，３Ｈ）、３．２２（ｂｒ ｍ，１Ｈ）、３．０５（ｂｒ ｍ，１Ｈ）、３．００（ｂｒ ｍ，４Ｈ）、２．７５（ｓ，２Ｈ）、２．６２（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．５０（ｓ，３Ｈ）、２．２０（ｂｒ ｍ，６Ｈ）、２．０４（ｂｒ ｍ，２Ｈ）、１．９８（ｓ，２Ｈ）、１．７３（ｂｒ ｍ，２Ｈ）、１．４０（ｂｒ ｔ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例１８１
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２−メチルフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１８１Ａ
エチル４−フルオロ−２−（２−メチルフェノキシ）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ａの２−メチル−５−インドロールを２−メチルフェノールで置き換えて調製した。
実施例１８１Ｂ
エチル４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−メチルフェノキシ）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ｇの実施例３Ａを実施例１８１Ａで置き換えて調製した。
実施例１８１Ｃ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−メチルフェノキシ）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例１８１Ｂで置き換えて調製した。
実施例１８１Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２−メチルフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１３７の実施例１２２Ｃを実施例１８１Ｃで置き換え、実施例１１Ａを実施例３Ｉで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．４０（ｄ，１Ｈ）、８．１２（ｂｒ ｄ，１Ｈ）、７．７３（ｄｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，１Ｈ）、７．３７（ｄ，２Ｈ）、７．１０（ｍ，２Ｈ）、７．０５（ｄ，２Ｈ）、６．９６（ｍ，１Ｈ）、６．８４（ｍ，１Ｈ）、６．６４（ｄｄ，１Ｈ）、６．４６（ｄ，１Ｈ）、６．２０（ｄ，１Ｈ）、３．８０（ｂｒ ｍ，１Ｈ）、３．１０（ｂｒ ｍ，３Ｈ）、３．０５（ｂｒ ｍ，４Ｈ）、２．７７（ｓ，２Ｈ）、２．７６（ｂｒ ｍ，２Ｈ）、２．５８（ｓ，２Ｈ）、２．２０（ｂｒ ｍ，６Ｈ）、２．１６（ｓ，３Ｈ）、２．０９（ｂｒ ｍ，２Ｈ）、１．９８（ｓ，２Ｈ）、１．７８（ｂｒ ｍ，２Ｈ）、１．４０（ｂｒ ｔ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例１８２
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−メチルフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１８２Ａ
エチル４−フルオロ−２−（３−メチルフェノキシ）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ａの２−メチル−５−インドロールを３−メチルフェノールで置き換えて調製した。
実施例１８２Ｂ
エチル４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−メチルフェノキシ）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ｇの実施例３Ａを実施例１８２Ａで置き換えて調製した。
実施例１８２Ｃ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−メチルフェノキシ）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例１８２Ｂで置き換えて調製した。
実施例１８２Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−メチルフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１３７の実施例１２２Ｃを実施例１８２Ｃで置き換え、実施例１１Ａを実施例３Ｉで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．４０（ｄ，１Ｈ）、８．１０（ｂｒ ｄ，１Ｈ）、７．７４（ｄｄ，１Ｈ）、７．５６（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．０５（ｍ，４Ｈ）、６．７３（ｄ，１Ｈ）、６．６７（ｄｄ，１Ｈ）、６．５２（ｍ，２Ｈ）、６．２９（ｄ，１Ｈ）、３．８０（ｂｒ ｍ，１Ｈ）、３．１０（ｂｒ ｍ，３Ｈ）、３．０５（ｂｒ ｍ，４Ｈ）、２．７７（ｓ，２Ｈ）、２．７６（ｂｒ ｍ，２Ｈ）、２．５８（ｓ，２Ｈ）、２．２０（ｂｒ ｍ，６Ｈ）、２．１６（ｓ，３Ｈ）、２．０９（ｂｒ ｍ，２Ｈ）、１．９８（ｓ，２Ｈ）、１．７８（ｂｒ ｍ，２Ｈ）、１．４０（ｂｒ ｔ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例１８３
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［６−（４−クロロフェニル）−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１８３Ａ
６−（４−クロロフェニル）ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−カルバルデヒド
トルエン（８０ｍＬ）およびメタノール（３０ｍＬ）の中の６−ブロモベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−カルバルデヒド（４．６ｇ）、４−クロロフェニルボロン酸（３．７８ｇ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．２３２ｇ）の溶液に２Ｎ Ｎａ２ＣＯ３水溶液（３０ｍＬ）を加えた。混合物を終夜還流撹拌した。混合物をエーテル（４００ｍＬ）で希釈し、水、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。ろ過し、溶媒を濃縮した後、残留物をカラムにロードし、ヘキサン中の３％酢酸エチルで溶出させて生成物を得た。
実施例１８３Ｂ
メチル２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（６−（４−クロロフェニル）ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３８Ｅを実施例１８３Ａで置き換えて、実施例３８Ｇで説明したのと同様にして調製した。
実施例１８３Ｃ
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（６−（４−クロロフェニル）ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
表題化合物を、実施例３８Ｇを実施例１８３Ｂで置き換えて、実施例３８Ｈで説明したのと同様にして調製した。
実施例１８３Ｄ
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［６−（４−クロロフェニル）−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｆおよび実施例１Ｇをそれぞれ実施例１８３Ｃおよび実施例３Ｉで置き換え、実施例１Ｈで説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．３５（ｄ，１Ｈ）、８．０７（ｄ，１Ｈ）、７．７３（ｄｄ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，１Ｈ）、７．３８（ｍ，６Ｈ）、７．０２（ｍ，３Ｈ）、６．８６（ｍ，１Ｈ）、６．７９（ｓ，１Ｈ）、６．７２（ｄｄ，１Ｈ）、６．５１（ｄ，１Ｈ）、６．２８（ｄ，１Ｈ）、６．０４（ｓ，２Ｈ）、３．８１（ｍ，１Ｈ）、３．２５（ｓ，３Ｈ）、３．０８（ｍ，６Ｈ）、２．７２（ｍ，５Ｈ）、２．３３（ｍ，４Ｈ）、２．０７（ｍ，２Ｈ）、１．７４（ｍ，１Ｈ）。
実施例１８４
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１８４Ａ
４−（４−メチルピペラジン−１−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、実施例４Ａの３−（Ｎ−モルホリニル）−１−プロピルアミンを４−メチルピペラジン−１−アミンで置き換えて調製した。
実施例１８４Ｂ
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３４Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例１８４Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ９．１４（ｓ，１Ｈ）、８．３８（ｄ，１Ｈ）、７．７７（ｄｄ，１Ｈ）、７．５５（ｍ，２Ｈ）、７．３７（ｍ，３Ｈ）、７．０８（ｍ，３Ｈ）、６．９５（ｍ，１Ｈ）、６．７２（ｄｄ，１Ｈ）、６．６２（ｄ，１Ｈ）、６．２７（ｄ，１Ｈ）、３．１０（ｍ，４Ｈ）、２．９７（ｍ，４Ｈ）、２．７７（ｓ，２Ｈ）、２．４５（ｓ，３Ｈ）、２．２０（ｍ，６Ｈ）、１．９７（ｓ，２Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｍ，６Ｈ）。
実施例１８５
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３８Ｈで置き換え、実施例１Ｇを実施例１８４Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ９．１５（ｓ，１Ｈ）、８．３４（ｄ，１Ｈ）、７．６８（ｄｄ，１Ｈ）、７．５７（ｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．３９（ｄ，２Ｈ）、７．１６（ｍ，３Ｈ）、６．９２（ｍ，１Ｈ）、６．７５（ｄｄ，１Ｈ）、６．６８（ｄｄ，１Ｈ）、６．６４（ｍ，１Ｈ）、６．４３（ｄ，１Ｈ）、４．１５（ｓ，２Ｈ）、３．１５（ｍ，６Ｈ）、２．９９（ｍ，６Ｈ）、２．８８（ｓ，２Ｈ）、２．４９（ｓ，３Ｈ）、２．２６（ｍ，４Ｈ）、２．１７（ｓ，２Ｈ）、１．２０（ｓ，６Ｈ）。
実施例１８６
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例１４５Ｂで置き換え、実施例１Ｇを実施例１８４Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ９．１５（ｓ，１Ｈ）、８．３４（ｄ，１Ｈ）、７．７４（ｄｄ，１Ｈ）、７．６０（ｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｄ，２Ｈ）、７．１６（ｄ，２Ｈ）、６．８７（ｍ，２Ｈ）、６．７４（ｄｄ，１Ｈ）、６．４６（ｄ，１Ｈ）、６．３４（ｍ，１Ｈ）、４．１５（ｓ，２Ｈ）、３．１４（ｍ，６Ｈ）、３．００（ｍ，４Ｈ）、２．８８（ｓ，２Ｈ）、２．５２（ｓ，３Ｈ）、２．２６（ｍ，４Ｈ）、２．１７（ｓ，２Ｈ）、１．２１（ｓ，６Ｈ）。
実施例１８７
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１８７Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（Ｎ−（２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾイル）スルファモイル）−２−ニトロフェニルアミノ）ピペリジン−１−カルボキシレート
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３６Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例１６２Ａで置き換えて調製した。
実施例１８７Ｂ
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（ピペリジン−４−イルアミノ）フェニルスルホニル）ベンズアミド
実施例１８７ＡをＴＦＡ（０．５ｍＬ）で処理し、６時間撹拌した。生成物を濃縮し、ＲＰ ＨＰＬＣ（Ｃ８、３０％−１００％ＣＨ３ＣＮ／水／０．１％ＴＦＡ）で精製した。
実施例１８７Ｃ
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
ジクロロメタン（４ｍＬ）／メタノール（３ｍＬ）中の実施例１８７Ｂ（５０ｍｇ）、シクロプロパンカルバルデヒド（１００ｍｇ）およびＭＰ−ＣＮＢＨ３樹脂（０．２ｇ、２．４３ｍｍｏｌ／ｇ）の懸濁液を室温で１６時間振とうさせた。生成物をろ過し、ジクロロメタン／メタノールで洗浄し濃縮した。粗生成物をＲＰ ＨＰＬＣ（Ｃ８、３０％−１００％ＣＨ３ＣＮ／水／０．１％ＴＦＡ）で精製して生成物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．３５（ｓ，１Ｈ）、８．１０（ｓ，１Ｈ）、７．６７−７．７５（ｍ，１Ｈ）、７．６０（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．１５（ｔ，１Ｈ）、７．０７（ｄ，３Ｈ）、６．８９（ｄ，１Ｈ）、６．７３（ｄｄ，１Ｈ）、６．６３（ｓ，１Ｈ）、６．６０（ｓ，１Ｈ）、６．４０（ｓ，１Ｈ）、３．８６（ｓ，１Ｈ）、３．１２（ｓ，５Ｈ）、２．７１−２．８０（ｍ，３Ｈ）、２．１３−２．２８（ｍ，９Ｈ）、１．９８（ｓ，３Ｈ）、１．７９（ｓ，１Ｈ）、１．４１（ｔ，２Ｈ）、０．９９−１．１１（ｍ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）、０．８４（ｄ，１Ｈ）、０．６３（ｄ，２Ｈ）、０．３３（ｓ，２Ｈ）。
実施例１８８
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１８８Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（Ｎ−（２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾイル）スルファモイル）−２−ニトロフェニルアミノ）ピペリジン−１−カルボキシレート
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３４Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例１６２Ａで置き換えて調製した。
実施例１８８Ｂ
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（ピペリジン−４−イルアミノ）フェニルスルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１８７Ｂの実施例１８７Ａを実施例１８８Ａで置き換えて調製した。
実施例１８８Ｃ
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
表題化合物を、実施例１８７Ｃの実施例１８７Ｂを実施例１８８Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．４１（ｄ，１Ｈ）、８．１３（ｓ，１Ｈ）、７．７９（ｄｄ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，１Ｈ）、７．３３−７．４０（ｍ，３Ｈ）、７．０４−７．１６（ｍ，４Ｈ）、６．９４（ｔ，１Ｈ）、６．７２（ｄｄ，１Ｈ）、６．６１（ｓ，１Ｈ）、６．２７（ｄ，１Ｈ）、３．９１（ｓ，１Ｈ）、３．４４（ｓ，２Ｈ）、３．０２−３．１５（ｍ，５Ｈ）、２．９５（ｓ，２Ｈ）、２．６９−２．８２（ｍ，３Ｈ）、２．１３−２．２８（ｍ，８Ｈ）、１．９７（ｓ，３Ｈ）、１．８３（ｓ，２Ｈ）、１．３２−１．４６（ｍ，３Ｈ）、０．９９−１．１０（ｍ，１Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）、０．７６−０．９０（ｍ，１Ｈ）、０．５９−０．７１（ｍ，２Ｈ）、０．３４（ｄ，２Ｈ）。
実施例１８９
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛１−［２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル］ピペリジン−４−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
表題化合物を、実施例１７０の１−ブロモ−２−（２−メトキシエトキシ）エタンを２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ９．６３（ｓ，１Ｈ）、８．４６（ｓ，１Ｈ）、８．２１（ｍ，１Ｈ）、７．７８（ｍ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｄ，２Ｈ）、７．２２（ｍ，２Ｈ）、７．１１（ｄ，２Ｈ）、６．９６（ｄ，１Ｈ）、６．８２（ｄｄ，１Ｈ）、６．７２（ｍ，２Ｈ）、６．５７（ｓ，１Ｈ）、４．２８（ｍ，２Ｈ）、３．８５（ｍ，８Ｈ）、３．１６（ｍ，４Ｈ）、２．９６（ｍ，７Ｈ）、２．８２（ｍ，２Ｈ）、２．１１（ｍ，８Ｈ）、１．４７（ｓ，２Ｈ）、０．９６（ｓ，６Ｈ）。
実施例１９０
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（２−モルホリン−４−イルエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ａのｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレートを実施例１６２Ｃで置き換え、４’−クロロビフェニル−２−カルボキサルデヒドを２−モルホリノアセトアルデヒドで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．４６（ｄ，１Ｈ）、８．２９（ｄ，１Ｈ）、７．７８（ｄｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ）、７．４１（ｄ，２Ｈ）、７．２１（ｍ，２Ｈ）、７．１１（ｄ，２Ｈ）、６．９６（ｄｄ，１Ｈ）、６．８３（ｄｄ，１Ｈ）、６．７３（ｄｄ，１．８３Ｈｚ，１Ｈ）、６．６９（ｍ，１Ｈ）、６．５８（ｓ，１Ｈ）、３．８２（ｍ，１０Ｈ）、３．２７（ｍ，４Ｈ）、３．０９（ｍ，６Ｈ）、２．８１（ｍ，７Ｈ）、２．２３（ｍ，２Ｈ）、２．１５（ｍ，２Ｈ）、２．０４（ｓ，２Ｈ）、１．９３（ｍ，２Ｈ）、１．４８（ｔ，２Ｈ）、０．９６（ｓ，６Ｈ）。
実施例１９１
Ｎ−［（４−｛［（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例１９１Ａ
４−（（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、実施例１Ｇの（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを４−（アミノメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミンで置き換えて調製した。
実施例１９１Ｂ
Ｎ−［（４−｛［（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３４Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例１９１Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．５７（ｔ，１Ｈ）、８．４７（ｄ，１Ｈ）、８．１８（ｓ，３Ｈ）、７．７９（ｄｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ）、７．４１（ｄ，２Ｈ）、７．３４（ｄ，１Ｈ）、７．２４（ｔ，１Ｈ）、７．１１（ｄ，２Ｈ）、７．０１−７．０３（ｍ，２Ｈ）、６．８２（ｄｄ，１Ｈ）、６．７３−６．７６（ｍ，２Ｈ）、６．５６（ｓ，１Ｈ）、３．８５（ｄ，２Ｈ）、３．７１−３．７３（ｍ，４Ｈ）、３．１４（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．２３（ｓ，２Ｈ）、２．０４（ｍ，２Ｈ）、１．８２−１．８７（ｍ，２Ｈ）、１．７０−１．７５（ｍ，２Ｈ）、１．４７（ｔ，２Ｈ）、０．９６（ｓ，６Ｈ）。
実施例１９２
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシ−１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１９２Ａ
表題化合物を、実施例１Ｇの（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを４−（アミノメチル）−１−メチルピペリジン−４−オルで置き換えて調製した。
実施例１９２Ｂ
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシ−１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３４Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例１９２Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ９．３８（ｓ，１Ｈ）、δ ８．６５（ｔ，１Ｈ）、８．４６（ｄ，１Ｈ）、７．７４（ｄｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｄ，２Ｈ）、７．１９−７．２２（ｍ，２Ｈ）、７．１１（ｄ，２Ｈ）、６．９７（ｄｄ，１Ｈ）、６．８２（ｄｄ，１Ｈ）、６．７０−６．７４（ｍ，２Ｈ）、６．５７（ｓ，１Ｈ）、３．６０（ｄ，２Ｈ）、３．４７（ｄ，２Ｈ）、３．１０−３．１７（ｍ，４Ｈ）、２．８０−２．８１（ｍ，４Ｈ）、２．２３（ｓ，２Ｈ）、２．０４（ｓ，２Ｈ）、１．７６−１．８５（ｍ，４Ｈ）、１．４７（ｔ，２Ｈ）、０．９６（ｓ，６Ｈ）。
実施例１９３
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｆおよび実施例１Ｇをそれぞれ実施例１５４Ｅおよび実施例４９Ｃで置き換えて、実施例１Ｈで説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１５（ｓ，１Ｈ）、８．５１（ｄ，１Ｈ）、８．１６（ｄ，１Ｈ）、７．８２（ｄｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，１Ｈ）、７．３１（ｍ，４Ｈ）、７．０８（ｍ，４Ｈ）、６．６０（ｄｄ，１Ｈ）、６．３６（ｓ，１Ｈ）、６．０８（ｄ，１Ｈ）、３．９２（ｍ，２Ｈ）、３．７４（ｍ，１Ｈ）、３．０４（ｍ，７Ｈ）、２．７１（ｍ，３Ｈ）、２．１６（ｍ，６Ｈ）、１．９９（ｍ，４Ｈ）、１．４９（ｍ，１０Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例１９４
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｓ）−１−メチルピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１９４Ａ
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（２−ニトロ−４−スルファモイルフェニルアミノ）ピロリジン−１−カルボキシレート
表題化合物を、実施例１４０Ａのｔｅｒｔ−ブチル４−アミノピペリジン−１−カルボキシレートを（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−アミノピロリジン−１−カルボキシレートで置き換えて調製した。
実施例１９４Ｂ
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（Ｎ−（２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾイル）スルファモイル）−２−ニトロフェニルアミノ）ピロリジン−１−カルボキシレート
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｇを実施例１９４Ａで置き換え、実施例１Ｆを実施例３６Ｃで置き換えて調製した。
実施例１９４Ｃ
（Ｓ）−２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（ピロリジン−３−イルアミノ）フェニルスルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｂの実施例１Ａを実施例１９４Ｂで置き換えて調製した。
実施例１９４Ｄ
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｓ）−１−メチルピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
テトラヒドロフラン（３ｍＬ）および酢酸（１ｍＬ）の中の実施例１９４Ｃ（４７０ｍｇ）の溶液に、３７％ホルムアルデヒド水溶液（０．４２ｍＬ）およびＭＰ−ＣＮＢＨ３樹脂（９４７ｍｇ、２．３８ｍｍｏｌ／ｇ））を加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。樹脂をろ別し、次いで反応混合物を濃縮した。残留物を、酢酸エチルで溶出させ、続いて３−１０％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶出させてフラッシュクロマトグラフィーで精製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．４２（ｄ，１Ｈ）、８．３４（ｍ，１Ｈ）、７．７８（ｄｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．１９（ｔ，１Ｈ）、７．０８（ｍ，３Ｈ）、６．９５（ｍ，１Ｈ）、６．７６（ｄｄ，１Ｈ）、６．６７（ｍ，２Ｈ）、６．４５（ｄ，１Ｈ）、３．５３（ｍ，２Ｈ）、３．１６（ｍ，７Ｈ）、２．８３（ｍ，４Ｈ）、２．６１（ｂｒ ｍ，１Ｈ）、２．２７（ｍ，４Ｈ）、２．１８（ｍ，３Ｈ）、１．９８（ｍ，３Ｈ）、１．４１（ｍ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例１９５
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｒ）−１−メチルピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１９５Ａ
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（２−ニトロ−４−スルファモイルフェニルアミノ）ピロリジン−１−カルボキシレート
表題化合物を、実施例１４０Ａのｔｅｒｔ−ブチル４−アミノピペリジン−１−カルボキシレートを（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−アミノピロリジン−１−カルボキシレートで置き換えて調製した。
実施例１９５Ｂ
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（Ｎ−（２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾイル）スルファモイル）−２−ニトロフェニルアミノ）ピロリジン−１−カルボキシレート
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｇを実施例１９５Ａで置き換え、実施例１Ｆを実施例３６Ｃで置き換えて調製した。
実施例１９５Ｃ
（Ｒ）−２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（ピロリジン−３−イルアミノ）フェニルスルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｂの実施例１Ａを実施例１９５Ｂで置き換えて調製した。
実施例１９５Ｄ
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｒ）−１−メチルピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
表題化合物を、実施例１９４Ｄの実施例１９４Ｃを実施例１９５Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．３６（ｄ，１Ｈ）、８．２３（ｍ，１Ｈ）、７．７２（ｄｄ，１Ｈ）、７．５９（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．１６（ｔ，１Ｈ）、７．０６（ｍ，２Ｈ）、６．９８（ｍ，１Ｈ）、６．９０（ｄｄ，１Ｈ）、６．７３（ｄｄ，１Ｈ）、６．６４（ｍ，２Ｈ）、６．４１（ｄ，１Ｈ）、４．０１（ｓ，１Ｈ）、３．２８（ｍ，２Ｈ）、３．２４（ｍ，１Ｈ）、３．１３（ｍ，５Ｈ）、２．７６（ｍ，２Ｈ）、２．６９（ｍ，３Ｈ）、２．５６（ｍ，１Ｈ）、２．２４（ｍ，７Ｈ）、１．９０（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、１．４１（ｍ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例１９７
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）フェノキシ］ベンズアミド
ジメトキシエタン（２ｍＬ）およびメタノール（１ｍＬ）の中の実施例１６１（０．０９５ｇ）、１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−１Ｈ−ピロール−２−イルボロン酸（０．０２５ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．０１２ｇ）およびＣｓＦ（０．０４６ｇ）の混合物を、ＣＥＭ Ｄｉｓｃｏｖｅｒマイクロ波反応器（８０℃、２０分間）中で加熱した。反応混合物を水と酢酸エチルに分配させた。有機層を分離し、水層を追加の酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、ろ過し濃縮した。次いで残留物をジオキサン中の４Ｎ ＨＣｌで処理した。溶媒を除去し、残留物を逆相分取ＨＰＬＣで精製して表題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２１（ｓ，１Ｈ）、８．３９（ｓ，１Ｈ）、８．０４（ｄ，１Ｈ）、７．７０（ｄ，１Ｈ）、７．５７（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．１１−７．２５（ｍ，５Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．９６（ｄ，１Ｈ）、６．８０（ｓ，１Ｈ）、６．６６（ｄ，２Ｈ）、６．４８（ｄ，１Ｈ）、６．４１（ｓ，１Ｈ）、６．２８（ｓ，１Ｈ）、６．０８（ｄ，１Ｈ）、３．０５（ｓ，６Ｈ）、２．７３（ｓ，２Ｈ）、２．１８−２．２４（ｍ，６Ｈ）、１．７４（ｓ，３Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例１９８
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−フルオロフェノキシ）−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシ−１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例１１２Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例１９２Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．４４（ｓ，１Ｈ）、８．３１（ｄ，１Ｈ）、７．９２（ｓ，１Ｈ）、７．６３−７．６６（ｍ，２Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．０７（ｄ，２Ｈ）、６．９９（ｄ，１Ｈ）、６．７１（ｄｄ，１Ｈ）、６．６２−６．６５（ｍ，１Ｈ）、６．４７（ｄｄ，１Ｈ）、６．３６−６．４０（ｍ，２Ｈ）、５．１６（ｓ，１Ｈ）、３．０９（ｓ，６Ｈ）、２．９２（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．７６（ａ，２Ｈ）、２．６２−２．６４（ｍ，２Ｈ）、２．１８−２．２３（ｍ，６Ｈ）、１．９３（ｄ，Ｊ＝５．４９Ｈｚ，２Ｈ）、１．７２−１．７６（ｍ，４Ｈ）、１．４１（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例１９９
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３６Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例１８４Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ９．１２（ｓ，１Ｈ）、８．３３（ｄ，１Ｈ）、７．６６（ｄｄ，１Ｈ）、７．５７（ｄ，１Ｈ）、７．５０（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．１７（ｔ，１Ｈ）、７．０７（ｄ，２Ｈ）、６．９１（ｍ，１Ｈ）、６．７５（ｄｄ，１Ｈ）、６．６８（ｄｄ，１Ｈ）、６．６３（ｍ，１Ｈ）、６．４２（ｄ，１Ｈ）、３．１４（ｍ，４Ｈ）、２．９６（ｍ，６Ｈ）、２．７８（ｓ，２Ｈ）、２．４５（ｓ，３Ｈ）、２．２１（ｍ，６Ｈ）、１．９８（ｓ，２Ｈ）、１．４１（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例２００
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２００Ａ
２，３−ジフルオロ−４−ニトロフェノール
４８％ＨＢｒ（６０ｍＬ）中の２，３−ジフルオロ−４−ニトロアニソール（１０ｇ）および酢酸（３０ｍＬ）中の３０％ＨＢｒの溶液を１２０℃で終夜撹拌した。混合物を室温に冷却し、酢酸エチル（３×２００ｍＬ）で抽出し、一緒にした抽出物をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。ろ過し溶媒を蒸発させて生成物を得た。
実施例２００Ｂ
６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−オル
表題化合物を、２−フルオロ−４−ニトロフェノールを実施例２００Ａで置き換えて実施例１５４Ａと同様にして調製した。
実施例２００Ｃ
メチル２−（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−フルオロベンゾエート
表題化合物を、２−メチル−５−インドロールを実施例２００Ｂで置き換えて、実施例３Ａで説明したのと同様にして調製した。
実施例２００Ｄ
メチル２−（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ｆおよび実施例３Ａをそれぞれピペラジンおよび実施例２００Ｃで置き換えて、実施例３Ｇで説明したのと同様にして調製した。
実施例２００Ｅ
メチル４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３８Ｆおよび実施例３８Ｅを実施例２００Ｄおよび実施例６０Ｄで置き換えて、実施例３８Ｇで説明したのと同様にして調製した。
実施例２００Ｆ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）安息香酸
表題化合物を、実施例３８Ｇを実施例２００Ｅで置き換えて、実施例３８Ｈで説明したのと同様にして調製した。
実施例２００Ｇ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｆおよび実施例１Ｇをそれぞれ実施例２００Ｆおよび実施例３Ｉで置き換えて、実施例１Ｈで説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．６３（ｓ，１Ｈ）、８．４０（ｄ，１Ｈ）、８．０６（ｄ，１Ｈ）、７．７２（ｄｄ，１Ｈ）、７．５９（ｄ，１Ｈ）、７．３５（ｍ，３Ｈ）、７．０５（ｄ，２Ｈ）、６．９６（ｄ，１Ｈ）、６．７２（ｄ，１Ｈ）、６．６４（ｄｄ，１Ｈ）、６．３６（ｄ，１Ｈ）、６．２４（ｄ，１Ｈ）、３．７４（ｍ，１Ｈ）、３．１２（ｍ，８Ｈ）、２．７３（ｓ，３Ｈ）、２．５５（ｍ，２Ｈ）、２．１４（ｍ，１０Ｈ）、１．７４（ｍ，３Ｈ）、１．３９（ｔ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例２０１
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｆおよび実施例１Ｇをそれぞれ実施例２００Ｆおよび実施例４９Ｃで置き換えて、実施例１Ｈで説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．６４（ｓ，１Ｈ）、８．４０（ｄ，１Ｈ）、８．０９（ｓ，１Ｈ）、７．７０（ｄｄ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，１Ｈ）、７．３５（ｍ，４Ｈ）、７．０５（ｄ，２Ｈ）、６．９２（ｄ，１Ｈ）、６．６４（ｍ，２Ｈ）、６．３６（ｄ，１Ｈ）、６．２３（ｓ，１Ｈ）、３．９２（ｍ，２Ｈ）、３．６７（ｍ，１Ｈ）、３．０１（ｍ，８Ｈ）、２．７３（ｓ，２Ｈ）、２．２５（ｍ，８Ｈ）、１．９７（ｍ，５Ｈ）、１．５３（ｍ，８Ｈ）、０．９４（ｍ，６Ｈ）。
実施例２０２
ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレート
実施例２０２Ａ
エチル２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−フルオロベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ａの２−メチル−５−インドロールを４−ヒドロキシインドールで置き換えて調製した。
実施例２０２Ｂ
エチル２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ｇの実施例３Ａを実施例２０２Ａで置き換えて調製した。
実施例２０２Ｃ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例２０２Ｂで置き換えて調製した。
実施例２０２Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、クロマトグラフィーにおいてＣＨ２Ｃｌ２中の２−１０％メタノールを用いたこと以外は、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例２０２Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例３Ｉで置き換えて調製した。
実施例２０２Ｅ
ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレートビス（２，２，２−トリフルオロアセテート）
実施例２０２Ｄ（０．５８ｇ）をＣＨ２Ｃｌ２（３０ｍＬ）に溶解し、次いでジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート（０．１４ｇ）および４−ジメチルアミノピリジン（０．０２ｇ）を加え、反応物を室温で６０時間撹拌した。次いで反応物をｃｅｌｉｔｅでろ過し濃縮し、粗生成物を、２５０×５０ｍｍＣ１８カラムを用いた分取ＨＰＬＣにより、２０−１００％ＣＨ３ＣＮ ｖｓ．水に０．１％トリフルオロ酢酸で溶出させて精製して生成物をトリフルオロ酢酸塩として得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．８０（ｖ ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．６５，９．４５（両ｖ ｂｒ ｓ，計２Ｈ）、８．５５（ｄ，１Ｈ）、８．１２（ｂｒ ｄ，１Ｈ）、７．８０（ｄｄ，１Ｈ）、７．７２（ｄ，１Ｈ）、７．６１（ｄ，１Ｈ）、７．５５（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｄ，２Ｈ）、７．１９（ｄ，１Ｈ）、７．１０（ｍ，３Ｈ）、６．８０（ｄｄ，１Ｈ）、６．５９（ｄ，１Ｈ）、６．４３（ｓ，１Ｈ）、６．４１（ｄ，１Ｈ）、４．０５（ｖ ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．８５（ｖ ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．６０，３．５０，３．４０（全ｖ ｂｒ ｍ，計１０Ｈ）、３．１０（ｖ ｂｒ ｍ，２Ｈ）、２．９５，２．９０（両ｂｒ ｍ，計５Ｈ）、２．２０ ｂｒ ｍ，４Ｈ）、２．０５（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、１．８０（ｂｒ ｍ，１Ｈ）、１．６７（ｓ，９Ｈ）、１．４５（ｂｒ ｔ，２Ｈ）、０．９５（ｓ，６Ｈ）。
実施例２０３
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ジメチルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例２０３Ａ
４−（４−（ジメチルアミノ）シクロヘキシルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、実施例４１Ａの１−イソプロピルピペリジン−４−アミンをＮ１，Ｎ１−ジメチルシクロヘキサン−１，４−ジアミンで置き換えて調製した。
実施例２０３Ｂ
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ジメチルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３６Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例２０３Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ ９．１６（ｄ，１Ｈ）、８．３１−８．３９（ｍ，２Ｈ）、８．０３−８．０７（ｍ，１Ｈ）、７．４６（ｄ，２Ｈ）、７．０８−７．１７（ｍ，４Ｈ）、７．００−７．０４（ｍ，１Ｈ）、６．９１−６．９９（ｍ，２Ｈ）、６．８２（ｄｄ，１Ｈ）、６．６９（ｄ，１Ｈ）、３．４４−３．５２（ｍ，１Ｈ）、３．１４−３．２０（ｍ，４Ｈ）、２．８４（ｓ，２Ｈ）、２．６４（ｓ，１Ｈ）、２．４９（ｓ，６Ｈ）、２．３１（ｔ，２Ｈ）、２．２２−２．２８（ｍ，４Ｈ）、２．０９−２．１５（ｍ，２Ｈ）、２．０５（ｓ，２Ｈ）、１．９７−２．０２（ｍ，２Ｈ）、１．４７−１．５６（ｍ，２Ｈ）、１．４２（ｔ，２Ｈ）、１．２７−１．３７（ｍ，２Ｈ）、１．２５（ｓ，１Ｈ）、０．９３−０．９８（ｍ，６Ｈ）。
実施例２０４
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ジエチルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例２０４Ａ
４−（４−（ジエチルアミノ）シクロヘキシルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、実施例４１Ａの１−イソプロピルピペリジン−４−アミンをＮ１，Ｎ１ジエチルシクロヘキサン−１，４−ジアミンで置き換えて調製した。
実施例２０４Ｂ
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジエチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ジエチルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３６Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例２０４Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ ９．１８（ｄ，１Ｈ）、８．３２−８．３９（ｍ，２Ｈ）、８．０５−８．０９（ｍ，１Ｈ）、７．４６（ｄ，２Ｈ）、７．１５（ｔ，１Ｈ）、７．０８−７．１３（ｍ，３Ｈ）、６．９８−７．０５（ｍ，２Ｈ）、６．９４（ｄｄ，１Ｈ）、６．８２（ｄｄ，１Ｈ）、６．６９（ｄ，１Ｈ）、３．４３−３．５０（ｍ，１Ｈ）、３．１３−３．１９（ｍ，４Ｈ）、２．８４（ｓ，２Ｈ）、２．７２（ｔ，１Ｈ）、２．６３（ｑ，４Ｈ）、２．３１（ｔ，２Ｈ）、２．２２−２．２８（ｍ，４Ｈ）、２．１１（ｄ，２Ｈ）、２．００（ｓ，２Ｈ）、１．９１（ｄ，２Ｈ）、１．４０−１．４８（ｍ，４Ｈ）、１．２４−１．３４（ｍ，２Ｈ）、１．１０（ｔ，６Ｈ）、０．９３−０．９９（ｍ，６Ｈ）。
実施例２０５
トランス−２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２０５Ａ
トランス−４−（４−モルホリノシクロヘキシルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、実施例４１Ａの１−イソプロピルピペリジン−４−アミンをトランス４−モルホリノシクロヘキサンアミンで置き換えて調製した。
実施例２０５Ｂ
トランス−２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３６Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例２０５Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ ９．１７（ｄ，１Ｈ）、８．４２（ｄ，１Ｈ）、８．３２（ｄｄ，１Ｈ）、８．００（ｄ，１Ｈ）、７．４６（ｄ，２Ｈ）、７．１５（ｔ，１Ｈ）、７．１１（ｄ，２Ｈ）、７．０７（ｄ，１Ｈ）、７．０３（ｄ，１Ｈ）、６．９９（ｄ，１Ｈ）、６．９３（ｄｄ，１Ｈ）、６．８１（ｄｄ，１Ｈ）、６．６９（ｄ，１Ｈ）、３．７３−３．７８（ｍ，４Ｈ）、３．４３−３．５０（ｍ，１Ｈ）、３．１５−３．２１（ｍ，４Ｈ）、２．８４（ｓ，２Ｈ）、２．５０−２．５４（ｍ，４Ｈ）、２．３１（ｔ，２Ｈ）、２．２１−２．２７（ｍ，５Ｈ）、２．１１（ｄ，２Ｈ）、２．００（ｓ，２Ｈ）、１．９１（ｄ，２Ｈ）、１．３６−１．４３（ｍ，４Ｈ）、１．２８−１．３４（ｍ，２Ｈ）、０．９６（ｓ，６Ｈ）。
実施例２０６
４−｛４−［１−（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（２−クロロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１２２Ｃを実施例で置き換え、実施例１１１Ａを実施例３Ｉで置き換えて、実施例１３７で説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨ２ＣＤ２）δ ８．８０（ｓ，１Ｈ）、８．４１（ｄ，１Ｈ）、８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．８７（ｄ，１Ｈ）、７．５５（ｔ，２Ｈ）、７．２９−７．３７（ｍ，４Ｈ）、７．１７−７．２８（ｍ，４Ｈ）、７．１０−７．１５（ｍ，２Ｈ）、６．９４（ｄ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，１Ｈ）、５．９５（ｓ，１Ｈ）、３．５３−３．６４（ｍ，１Ｈ）、３．３９（ｑ，１Ｈ）、３．０１−３．１２（ｍ，４Ｈ）、２．７７（ｔ，２Ｈ）、２．３８−２．４６（ｍ，２Ｈ）、２．１５−２．３１（ｍ，７Ｈ）、２．０５（ｄ，２Ｈ）、１．６３−１．７４（ｍ，２Ｈ）、１．２２（ｄ，３Ｈ）。
実施例２０７
２−（２−クロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２０７Ａ
２−クロロ−４−（メトキシメトキシ）フェノール
表題化合物を、実施例１５８Ｃの実施例１５８Ｂを２−クロロベンゼン−１，４−ジオールで置き換えて調製した。
実施例２０７Ｂ
エチル２−（２−クロロ−４−（メトキシメトキシ）フェノキシ）−４−フルオロベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ａの２−メチル−５−インドロールを２０７Ａで置き換えて調製した。
実施例２０７Ｃ
エチル２−（２−クロロ−４−（メトキシメトキシ）フェノキシ）−４−フルオロベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ｇの実施例３Ｆをピペラジンで置き換え、実施例３Ａを実施例２０７Ｂで置き換えて調製した。
実施例２０７Ｄ
エチル２−（２−クロロ−４−（メトキシメトキシ）フェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、実施例１Ａの４’−クロロビフェニル−２−カルボキサルデヒドを実施例６０Ｄで置き換え、ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレートを実施例２０７Ｃで置き換えて調製した。
実施例２０７Ｅ
２−（２−クロロ−４−（メトキシメトキシ）フェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例２０７Ｄで置き換えて調製した。
実施例２０７Ｆ
２−（２−クロロ−４−（メトキシメトキシ）フェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（４−（１−メチルピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例２０７Ｅで置き換え、実施例１Ｇを実施例３Ｉで置き換えて調製した。
実施例２０７Ｇ
２−（２−クロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１５９の実施例１５８を実施例２０７Ｆで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ １２．３０（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）、９．２９（ｄ，１Ｈ）、８．４９（ｄ，１Ｈ）、８．４０（ｄｄ，１Ｈ）、８．０８（ｄ，１Ｈ）、７．４５（ｄ，２Ｈ）、７．０９（ｍ，３Ｈ）、７．０１（ｄ，１Ｈ）、６．９３（ｄｄ，１Ｈ）、６．７５（ｄｄ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，１Ｈ）、３．５４（ｍ，１Ｈ）、３．１３（ｍ，４Ｈ）、２．８１（ｓ，２Ｈ）、２．６５（ｍ，２Ｈ）、２．２９（ｍ，２Ｈ）、２．２１（ｍ，４Ｈ）、２．１６（ｓ，３Ｈ）、２．０７（ｍ，２Ｈ）、１．９６（ｍ，４Ｈ）、１．６６（ｍ，２Ｈ）、１．４１（ｔ，２Ｈ）、０．９５（ｓ，６Ｈ）。
実施例２０８
２−（２−クロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２０８Ａ
２−（２−クロロ−４−（メトキシメトキシ）フェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン−１−イルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例２０７Ｅで置き換え、実施例１Ｇを実施例１８４Ａで置き換えて調製した。
実施例２０８Ｂ
２−（２−クロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１５９の実施例１５８Ｅを実施例２０８Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ １２．３３（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）、９．２８（ｍ，２Ｈ）、８．４４（ｄｄ，１Ｈ）、８．０７（ｄ，１Ｈ）、７．７６（ｄ，１Ｈ）、７．４５（ｄ，２Ｈ）、７．０９（ｍ，３Ｈ）、６．９４（ｄｄ，１Ｈ）、６．７５（ｄｄ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，１Ｈ）、３．１３（ｍ，４Ｈ）、２．９４（ｍ，４Ｈ）、２．８１（ｍ，４Ｈ）、２．２９（ｍ，２Ｈ）、２．１９（ｍ，１０Ｈ）、１．９９（ｓ，２Ｈ）、１．４１（ｔ，２Ｈ）、０．９５（ｍ，６Ｈ）。
実施例２０９
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２０９Ａ
６−フルオロ−４−メトキシ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸メチルエステル
ナトリウムメトキシド溶液（メタノール中に２５重量％、２２．２５ｍＬ）およびメタノール（５２ｍＬ）をフラスコに加え、アセトニトリル／ドライアイス浴を用いて−２０℃に冷却した。エチル２−アジドアセテート（エタノール中に２５重量％、５０．３ｇ）および４−フルオロ−２−メトキシベンズアルデヒド（５．００ｇ、エチル２−アジドアセテート溶液に溶解）を、ナトリウムメトキシドの−２０℃での撹拌溶液に滴下した。次いで溶液を−２０℃で３．５時間撹拌し、さらに０℃で１時間撹拌した。溶液を氷に注加し、真空ろ過し、水で洗浄した。ろ過した固体をキシレン（１００ｍＬ）に取り、ブラインで２回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水しろ過した。別のフラスコで、キシレン（５０ｍＬ）を還流させた。ろ過された物質を含むキシレン溶液を、還流しているキシレンに滴下した。次いで溶液を５時間再度還流させ、冷却し、冷凍庫に１６時間置いた。沈殿物をろ別した。真空をかけてろ液の容積を減少させて第２収量の沈殿物を得た。これをヘキサンで洗浄し、次いでヘキサン中の５％酢酸エチルで洗浄し、最初のろ過で得た物質と一緒にした。
実施例２０９Ｂ
６−フルオロ−４−メトキシ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例２０９Ａで置き換えて調製した。
実施例２０９Ｃ
６−フルオロ−４−メトキシ−１Ｈ−インドール
実施例２０９Ｂ（１７７５ｍｇ）をＮ−メチルピロリジノン（７５ｍＬ）に溶解し、銅粉（２１５７ｍｇ）を加えた。溶液を撹拌して銅粉の懸濁を維持し、溶液を９つのマイクロ波反応器バイアルに分け、それぞれに撹拌子を入れた。各バイアルをＣＥＭ Ｄｉｓｃｏｖｅｒマイクロ波反応器中、２６０℃で撹拌しながら２５分間加熱した。バイアルを一緒にし、水に加え、エチルエーテルで抽出した。そのエーテルをブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶液をろ過し、ろ液を濃縮し、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーでヘキサン中の１０％酢酸エチルを用いて精製した。
実施例２０９Ｄ
６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−オル
塩化アルミニウム（７２７ｍｇ）をジクロロメタン（２０ｍＬ）に加え、混合物を０℃に冷却し、ベンジルメルカプタン（４５１２ｍｇ）を加えた。ジクロロメタン（５ｍＬ）に溶解した実施例２０９Ｃ（６００ｍｇ）を滴下した。溶液を０℃で３０分間混合した。ベンジルメルカプタン（４５１ｍｇ）および塩化アルミニウム（７２７ｍｇ）を加え、溶液を０℃で７５分間撹拌した。反応物を１Ｍ ＨＣｌ水溶液を加えてクエンチした。溶液を酢酸エチルで抽出し、次いでこれをブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。ろ過した後、ろ液を濃縮し、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーにより、ヘキサン中の５％酢酸エチルを用い、ヘキサン中の２０％酢酸エチルへ増大させ、ヘキサン中の５０％酢酸エチルへ再度増大させて精製した。
実施例２０９Ｅ
４−フルオロ−２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−安息香酸エチルエステル
表題化合物を、実施例３Ａの２−メチル−５−インドロールを実施例２０９Ｄで置き換えて調製した。
実施例２０９Ｆ
４−｛４−２−（４−クロロ−フェニル）−４，４−ジメチル−シクロヘキサ−１−エニルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−安息香酸エチルエステル
表題化合物を、実施例３Ｇの実施例３Ａを実施例２０９Ｅで置き換えて調製した。
実施例２０９Ｇ
４−｛４−２−（４−クロロ−フェニル）−４，４−ジメチル−シクロヘキサ−１−エニルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例２０９Ｆで置き換えて調製した。
実施例２０９Ｈ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例２０９Ｇで置き換え、実施例１Ｇを実施例３Ｉで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１４（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．３７（ｄ，１Ｈ）、８．０８（ｄ，１Ｈ）、７．６８（ｄｄ，１Ｈ）、７．５９（ｄ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，２Ｈ）、７．１９（ｔ，１Ｈ）、７．０５（ｄ，２Ｈ）、６．９７（ｄ，１Ｈ）、６．７８（ｄｄ，１Ｈ）、６．７１（ｄｄ，１Ｈ）、６．３４（ｄ，１Ｈ）、６．２６（ｔ，１Ｈ）、５．９７（ｄｄ，１Ｈ）、３．７４（ｍ，１Ｈ）、３．１８−３．０９（ｍ，２Ｈ）、３．０５（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．８３−２．７０（ｍ，２Ｈ）、２．７４（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．５７（ｓ，３Ｈ）、２．２５−２．１２（ｍ，６Ｈ）、２．０９−２．０１（ｍ，２Ｈ）、１．９６（ｓ，２Ｈ）、１．７２（ｑ，２Ｈ）、１．３９（ｔ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例２１０
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例２０９Ｇで置き換え、実施例１Ｇを実施例４９Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１６（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．３９（ｄ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，１Ｈ）、７．５７（ｄ，１Ｈ）、７．３８−７．３２（ｄ，２Ｈ）、７．２１（ｔ，１Ｈ）、７．０５（ｄ，２Ｈ）、６．９９（ｄ，１Ｈ）、６．８０（ｄ，１Ｈ）、６．７３（ｄ，１Ｈ）、６．３５（ｄ，１Ｈ）、６．２６（ｔ，２Ｈ）、６．００（ｄ，１Ｈ）、３．９９−３．８９（ｍ，３Ｈ）、３．７６（ｍ，１Ｈ）、３．２６（ｍ，２Ｈ）、３．０７（ｍ，４Ｈ）、２．７２（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．２７−２．１２（ｍ，８Ｈ）、２．０９−１．９５（ｍ，４Ｈ）、１．８６−１．４８（ｍ，８Ｈ）、１．３９（ｔ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例２１１
２−（２−クロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２１１Ａ
４−（４−メチルピペラジン−１−イルアミノ）−３−（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、実施例４Ａの３−（Ｎ−モルホリニル）−１−プロピルアミンを４−メチルピペラジン−１−アミンで置き換え、４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例１３１Ｃで置き換えて調製した。
実施例２１１Ｂ
２−（２−クロロ−４−（メトキシメトキシ）フェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン−１−イルアミノ）−３−（トリフルオロメチルスルホニル）フェニルスルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例２０７Ｅで置き換え、実施例１Ｇを実施例２１１Ａで置き換えて調製した
実施例２１１Ｃ
２−（２−クロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン−１−イルアミノ）−３−（トリフルオロメチルスルホニル）フェニルスルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１５９の実施例１５８Ｅを実施例２１１Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ９．８７（ｓ，１Ｈ）、８．０８（ｄ，１Ｈ）、７．９６（ｓ，１Ｈ）、７．９０（ｄｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，１Ｈ）、７．４８（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．０７（ｄ，２Ｈ）、６．８９（ｄ，１Ｈ）、６．８３（ｄ，１Ｈ）、６．７３（ｄｄ，１Ｈ）、６．６５（ｄｄ，１Ｈ）、６．２１（ｄ，１Ｈ）、３．０７（ｍ，４Ｈ）、２．９０（ｍ，６Ｈ）、２．７６（ｓ，２Ｈ）、２．４１（ｓ，３Ｈ）、２．２１（ｍ，６Ｈ）、１．９７（ｓ，２Ｈ）、１．４０（ｔ，３Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例２１２
２−（｛１，３−ビス［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−インドール−４−イル｝オキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例２１２Ａ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例２０２Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例１１Ａで置き換えて調製した。
実施例２１２Ｂ
２−（｛１，３−ビス［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−インドール−４−イル｝オキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例２１２Ａ（０．２５ｇ）をメタノール（０．６０ｍＬ）に溶解し、これに、３７％（重量）ホルムアルデヒド水溶液（０．２２ｍＬ）および１−メチルピペラジン（０．３３ｍＬ）を加えた。反応物を６０℃で２時間加熱し、次いで冷却し濃縮した。粗製物を、Ｃ１８カラム、２５０×５０ｍｍ、１０μを用いた分取ＨＰＬＣにより、２０−１００％ＣＨ３ＣＮ ｖｓ．水に０．１％トリフルオロ酢酸の勾配で溶出させて精製して生成物をトリフルオロ酢酸塩として得た。この塩をジクロロメタン（６ｍＬ）に溶解し、５０％ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、ろ過し濃縮して表題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．６８（ｂｒ ｔ，１Ｈ）、８．００（ｓ，１Ｈ）、７．８２（ｄ，１Ｈ）、７．３８（ｍ，３Ｈ）、７．２５（ｄ，１Ｈ）、７．０８（ｄ，２Ｈ）、６．８７（ｄ，１Ｈ）、６．７５（ｄ，１Ｈ）、６．６７（ｍ，２Ｈ）、６．５８（ｓ，１Ｈ）、５．５８（ｄ，１Ｈ）、４．８５（ｓ，２Ｈ）、３．４０（ｍ，４Ｈ）、３．２０（ｖ ｂｒ ｓ，４Ｈ）、３．０５（ｖ ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．７９（ｓ，２Ｈ）、２．６０（ｖ ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．４０（ｂｒ ｍ，６Ｈ）、２．２０（ｍ，２１Ｈ）、２．０９（ｓ，３Ｈ）、１．９８（ｓ，２Ｈ）、１．８０（ｍ，２Ｈ）、１．４２（ｔ，２Ｈ）、０．９５（ｓ，６Ｈ）。
実施例２１３
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（｛３−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−インドール−４−イル｝オキシ）ベンズアミド
メタノール（０．３０ｍＬ）中の実施例２１２Ａ（０．１３ｇ）に、３７％（重量）ホルムアルデヒド水溶液（０．０２２ｍＬ）および１−メチルピペラジン（０．０３５ｍＬ）を加えた。反応物を６０℃で５０分間加熱し、次いでこれを冷却し濃縮した。粗製物を、Ｃ１８カラム、２５０×５０ｍｍ、１０μを用いた分取ＨＰＬＣにより、２０−１００％ＣＨ３ＣＮ ｖｓ．水に０．１％トリフルオロ酢酸の勾配で溶出させて精製して生成物をトリフルオロ酢酸塩として得た。この塩をジクロロメタン（６ｍＬ）に溶解し、５０％ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、ろ過し濃縮して表題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２３（ｓ，１Ｈ）、８．６８（ｂｒ ｔ，１Ｈ）、７．９６（ｓ，１Ｈ）、７．７９（ｄ，１Ｈ）、７．３８（ｄ，２Ｈ）、７．３１（ｓ，１Ｈ）、７．１７（ｂｒ ｄ，１Ｈ）、７．０８（ｄ，２Ｈ）、６．７５（ｄ，２Ｈ）、６．６６（ｄ，１Ｈ）、６．６０（ｍ，２Ｈ）、５．６５（ｄ，１Ｈ）、４．３３（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、３．４０（ｍ，４Ｈ）、３．２０（ｖ ｂｒ ｓ，４Ｈ）、３．０３（ｖ ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．７９（ｓ，２Ｈ）、２．６０（ｖ ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．４２（ｂｒ ｍ，２Ｈ）、２．２０（ｍ，１５Ｈ）、１．９８（ｓ，２Ｈ）、１．８３（ｍ，２Ｈ）、１．４２（ｔ，２Ｈ）、０．９５（ｓ，６Ｈ）。
実施例２１４
２−（５−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（１−メチルピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニルカルバモイル）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド
実施例２１４Ａ
メチル２−ブロモ−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、実施例１Ｃの実施例１Ｂを実施例３Ｆで置き換えて調製した。
実施例２１４Ｂ
メチル４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（ジメチルカルバモイル）フェノキシ）ベンゾエート
表題化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｃを実施例２１４Ａで置き換え、実施例１Ｄを２−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミドで置き換えて調製した。
実施例２１４Ｃ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（ジメチルカルバモイル）フェノキシ）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例２１４Ｂで置き換えて調製した。
実施例２１４Ｄ
２−（５−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（１−メチルピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニルカルバモイル）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例２１４Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例３Ｉで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．３５（ｓ，１Ｈ）、８．０７（ｄ，１Ｈ）、７．７２（ｄ，１Ｈ）、７．６１（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．１２（ｍ，２Ｈ）、７．０６（ｄ，２Ｈ）、７．０２（ｄ，１Ｈ）、６．９３（ｔ，１Ｈ）、６．６８（ｄｄ，１Ｈ）、６．４７（ｄ，１Ｈ）、６．１８（ｄ，１Ｈ）、３．７２（ｍ，１Ｈ）、３．０４（ｍ，４Ｈ）、２．９５（ｍ，２Ｈ）、２．８６（ｓ，３Ｈ）、２．７５（ｓ，２Ｈ）、２．７０（ｓ，３Ｈ）、２．４２（ｍ，２Ｈ）、２．１９（ｍ，６Ｈ）、２．０１（ｍ，４Ｈ）、１．６７（ｍ，２Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、１．２４（ｓ，３Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例２１５
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−｛［２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−４−イル］オキシ｝ベンズアミド
実施例２１５Ａ
メチル２−（３−アミノ−２−メチルフェノキシ）−４−フルオロベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ａの２−メチル−５−インドロールを３−アミノ−２−メチルフェノールで置き換えて調製した。
実施例２１５Ｂ
（Ｅ）−メチル２−（３−（１−クロロ−２，２，２−トリフルオロエチリデンアミノ）−２−メチルフェノキシ）−４−フルオロベンゾエート
ＣＣｌ４（１０ｍＬ）中のトリエチルアミン（０．４７６ｇ）とトリフェニルホスフィン（３．０５ｇ）の混合物にトリフルオロ酢酸（０．４７７ｇ）を０℃で滴下した。溶液を１０分間撹拌した。この溶液にＣＣｌ４（５ｍＬ）中の実施例２１５Ａ（１．０８ｇ）を加えた。溶液を還流下で３時間加熱した。冷却した後、反応混合物を濃縮し、３：７酢酸エチル／ヘキサンで希釈した。固体をろ別し、ろ液を濃縮した。残留物を、１：１０酢酸エチル／ヘキサンを溶出させてシリカゲルでフラッシュクロマトグラフィーにかけて表題化合物を得た。
実施例２１５Ｃ
（Ｅ）−メチル２−（２−（ブロモメチル）−３−（１−クロロ−２，２，２−トリフルオロエチリデンアミノ）フェノキシ）−４−フルオロベンゾエート
ＣＣｌ４（２０ｍＬ）中の実施例２１５Ｂ（１．４ｇ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（０．６７１ｇ）および過酸化ベンゾイル（０．０４４ｇ）の混合物を還流下で４時間加熱した。冷却した後、固体をろ別した。次いでろ液を濃縮した。残留物を、１：２０酢酸エチル／ヘキサンを溶出させて、シリカゲルでフラッシュクロマトグラフィーにかけて精製して表題化合物を得た。
実施例２１５Ｄ
メチル４−フルオロ−２−（２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンゾエート
テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中のマグネシウム（０．０８１ｇ）に、テトラヒドロフラン（５ｍＬ）中の実施例２１５Ｃ（１．３ｇ）を０℃で滴下して処理した。添加が完了したら、２から３個のＩ２結晶を反応液に加えた。２時間撹拌した後、マグネシウムは消失し始めた。反応物を室温でさらに６時間撹拌した。反応物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。水層を追加の酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、ろ過し濃縮した。残留物を、１：４酢酸エチル／ヘキサンで溶出させて、シリカゲルでフラッシュクロマトグラフィーにかけて精製して表題化合物を得た。
実施例２１５Ｅ
メチル４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ｇの実施例３Ａを実施例２１５Ｄで置き換えて調製した。
実施例２１５Ｆ
ピリジン（２ｍＬ）中の実施例２１５Ｅ（０．１３ｇ）とヨウ化リチウム（０．５３４ｇ）の混合物を、ＣＥＭ Ｄｉｓｃｏｖｅｒマイクロ波反応器（１３０℃、３０分間）中で加熱した。ピリジンを真空下で除去し、残留物を酢酸エチルと水に分配させた。水層を追加の酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、ろ過し濃縮した。次いで残留物を逆相分取ＨＰＬＣで精製して所望生成物を得た。
実施例２１５Ｇ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−｛［２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−４−イル］オキシ｝ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例２１５Ｆで置き換え、実施例１Ｇを実施例４９Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １２．２９（ｓ，１Ｈ）、８．３９（ｄ，１Ｈ）、８．１２（ｄ，１Ｈ）、７．６９（ｄｄ，１Ｈ）、７．５９（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．００−７．１２（ｍ，５Ｈ）、６．８５（ｓ，１Ｈ）、６．７１（ｄｄ，１Ｈ）、６．３４（ｄ，１Ｈ）、６．２９（ｄ，１Ｈ）、３．９３（ｄｄ，１Ｈ）、３．０６−３．０９（ｍ，６Ｈ）、２．７６（ｓ，２Ｈ）、２．６２−２．６４（ｍ，２Ｈ）、２．１６−２．１９（ｍ，６Ｈ）、２．０３−２．０５（ｍ，２Ｈ）、１．９６（ｓ，２Ｈ）、１．７９−１．８２（ｍ，２Ｈ）、１．６６−１．６８（ｍ，２Ｈ）、１．４９−１．５７（ｍ，２Ｈ）、１．９６（ｔ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例２１６
２−（２−クロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２１６Ａ
２−（２−クロロ−４−（メトキシメトキシ）フェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペリジン−４−イルアミノ）フェニルスルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例２０７Ｅで置き換え、実施例１Ｇを実施例４９Ｃで置き換えて調製した。
実施例２１６Ｂ
２−（２−クロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１５９の実施例１５８Ｅを実施例２１６Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ９．８３（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）、８．４７（ｓ，１Ｈ）、８．１７（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）、７．７６（ｄ，１Ｈ）、７．５０（ｄ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，２Ｈ）、７．０８（ｍ，３Ｈ）、６．８３（ｍ，２Ｈ）、６．６７（ｍ，２Ｈ）、６．２２（ｄ，１Ｈ）、３．９３（ｍ，２Ｈ）、３．８１（ｍ，１Ｈ）、３．０７（ｍ，６Ｈ）、２．７５（ｓ，２Ｈ）、２．１９（ｍ，８Ｈ）、１．９７（ｓ，２Ｈ）、１．６８（ｍ，６Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例２１７
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−｛［６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］オキシ｝ベンズアミド
実施例２１７Ａ
４−ニトロ−２−（トリフルオロメチル）フェノール
表題化合物を、２、３−ジフルオロ−４−ニトロアニソールを２−トリフルオロメチル−４−ニトロアニソールで置き換えて、実施例２００Ａで説明したのと同様にして調製した。
実施例２１７Ｂ
６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−５−オル
表題化合物を、ＷＯ０２／１２２２７（７８頁）の２−フルオロ−４−ニトロフェノールと同様にして調製した。
実施例２１７Ｃ
メチル４−フルオロ−２−（６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンゾエート
表題化合物を、２−メチル−５−インドロールを実施例２１７Ｂで置き換えて、実施例３Ａで説明したのと同様にして調製した。
実施例２１７Ｄ
メチル４−（ピペラジン−１−イル）−２−（６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ｆおよび実施例３Ａをそれぞれピペラジンおよび実施例２１７Ｃで置き換えて、実施例３Ｇで説明したのと同様にして調製した。
実施例２１７Ｅ
メチル４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３８Ｆおよび実施例３８Ｅをそれぞれ実施例２１７Ｄおよび実施例６０Ｄで置き換えて、実施例３８Ｇで説明したのと同様にして調製した。
実施例２１７Ｆ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）安息香酸
表題化合物を、実施例３８Ｇを実施例２１７Ｅで置き換えて、実施例３８Ｈで説明したのと同様にして調製した。
実施例２１７Ｇ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−｛［６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］オキシ｝ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｆおよび実施例１Ｇをそれぞれ実施例２１７Ｆおよび実施例３Ｉで置き換えて、実施例１Ｈで説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．３８（ｓ，１Ｈ）、８．４３（ｄ，１Ｈ）、８．０９（ｄ，１Ｈ）、７．７７（ｄｄ，１Ｈ）、７．６７（ｓ，１Ｈ）、７．５５（ｍ，２Ｈ）、７．３３（ｄ，２Ｈ）、７．０２（ｍ，４Ｈ）、６．６７（ｄｄ，１Ｈ）、６．３８（ｓ，１Ｈ）、３．７１（ｍ，１Ｈ）、３．０５（ｍ，７Ｈ）、２．７２（ｓ，３Ｈ）、２．２５（ｍ，７Ｈ）、１．９８（ｍ，５Ｈ）、１．７２（ｍ，３Ｈ）、１．３８（ｔ，３Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２１８
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−｛［６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］オキシ｝ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｆおよび実施例１Ｇをそれぞれ実施例２１７Ｆおよび実施例４９Ｃで置き換えて、実施例１Ｈで説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．４２（ｓ，１Ｈ）、８．４６（ｄ，１Ｈ）、８．１６（ｄ，１Ｈ）、７．７７（ｄｄ，１Ｈ）、７．７０（ｓ，１Ｈ）、７．５６（ｍ，２Ｈ）、７．３３（ｍ，３Ｈ）、７．０３（ｍ，５Ｈ）、６．６９（ｄｄ，１Ｈ）、６．４０（ｓ，１Ｈ）、６．１４（ｄ，１Ｈ）、３．９１（ｍ，３Ｈ）、３．７２（ｍ，１Ｈ）、３．０２（ｍ，８Ｈ）、２．７２（ｓ，２Ｈ）、２．２５（ｍ，１０Ｈ）、１．９５（ｍ，４Ｈ）、１．４８（ｍ，５Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２１９
２−［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２１９Ａ
メチル２−（（２−アミノチアゾール−４−イル）メトキシ）−４−フルオロベンゾエート
１５ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中のメチル４−フルオロ−２−ヒドロキシベンゾエート（５５２ｍｇ）、４−（クロロメチル）チアゾール−２−アミン塩酸（６００ｍｇ）およびＣｓ２ＣＯ３（２．６４ｇ）の混合物を室温で２４時間撹拌した。水を加え、混合物を酢酸エチル（２×）で抽出し、水（２×）およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、ろ過し濃縮した。残留物を、溶離液としてヘキサン中の１０−５０％酢酸エチルを用いて、シリカゲルを用いたクロマトグラフにかけた。
実施例２１９Ｂ
メチル２−（（２−アミノチアゾール−４−イル）メトキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ｇの実施例３Ａを実施例２１９Ａで置き換えて調製した。
実施例２１９Ｃ
メチル２−（（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）チアゾール−４−イル）メトキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
１０ｍＬテトラヒドロフラン中の実施例２１９Ｂ（２８０ｍｇ）、４−（ジメチルアミノ）ピリジン（２．９４ｍｇ）、トリエチルアミン（８１μＬ）の室温での溶液に、カニューレを用いて３ｍＬテトラヒドロフラン中のジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート（１３４μＬ）の溶液を加えた。混合物を室温で終夜撹拌し、水と酢酸エチルに分配させた。水相を酢酸エチルで抽出し、一緒にした有機物をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、ろ過し濃縮した。油性残留物を、ヘキサン中の２５−６０％酢酸エチルを用いて、シリカゲルによるクロマトグラフにかけた。
実施例２１９Ｄ
２−（（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）チアゾール−４−イル）メトキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例２１９Ｃで置き換えて調製した。
実施例２１９Ｅ
ｔｅｒｔ−ブチル４−（（５−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ニトロ−４−（１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペリジン−４−イルアミノ）フェニルスルホニルカルバモイル）フェノキシ）メチル）チアゾール−２−イルカルバメート
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例２１９Ｄで置き換え、実施例１Ｇを実施例４９Ｃで置き換えて調製した。
実施例２１９Ｆ
２−（（２−アミノチアゾール−４−イル）メトキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペリジン−４−イルアミノ）フェニルスルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｂの実施例１Ａを実施例２１９Ｅで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ ６）δ ０．９６（ｓ，６Ｈ）１．３６−１．７８（ｍ，８Ｈ）１．９９（ｍ，２Ｈ）２．１４−２．３１（ｍ，７Ｈ）２．４０−２．６４（ｍ，３Ｈ）２．７８（ｍ，２Ｈ）２．９２（ｄ，２Ｈ）３．１６−３．４３（ｍ，１０Ｈ）３．７５（ｍ，１Ｈ）３．８４−３．９６（ｍ，２Ｈ）５．０１（ｓ，２Ｈ）６．５１（ｄ，１Ｈ）６．５７（ｓ，１Ｈ）６．６３（ｓ，１Ｈ）６．９３（ｓ，２Ｈ）７．０６（ｄ，２Ｈ）７．２８（ｄ，１Ｈ）７．３７（ｄ，２Ｈ）７．４５（ｄ，１Ｈ）７．９３（ｄｄ，１Ｈ）８．２８（ｄ，１Ｈ）８．６２（ｄ，１Ｈ）。
実施例２２０
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｆおよび実施例１Ｇをそれぞれ実施例２００Ｆおよび実施例１８４Ａで置き換えて、実施例１Ｈで説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．７２（ｓ，１Ｈ）、９．１４（ｓ，１Ｈ）、８．４７（ｄ，１Ｈ）、７．８２（ｍ，１Ｈ）、７．５４（ｄｄ，２Ｈ）、７．４１（ｔ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．０４（ｄ，１Ｈ）、６．９２（ｄ，１Ｈ）、６．６６（ｄ，１Ｈ）、６．４２（ｄ，１Ｈ）、６．２１（ｓ，１Ｈ）、２．９８（ｍ，１１Ｈ）、２．７３（ｓ，２Ｈ）、２．４０（ｓ，４Ｈ）、２．１７（ｍ，７Ｈ）、１．９５（ｓ，３Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例２２１
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例１５４Ｅで置き換え、実施例１Ｇを実施例１８４Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１９（ｓ，１Ｈ）、９．１７（ｓ，１Ｈ）、８．５２（ｄ，１Ｈ）、７．８９（ｄｄ，１Ｈ）、７．５９（ｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｍ，４Ｈ）、７．２３（ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．６２（ｄｄ，１Ｈ）、６．３９（ｍ，１Ｈ）、６．０７（ｍ，１Ｈ）、２．９４（ｍ，１０Ｈ）、２．７１（ｓ，２Ｈ）、２．３６（ｓ，３Ｈ）、２．１５（ｍ，６Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｍ，６Ｈ）。
実施例２２２
ｔｅｒｔ−ブチル４−［（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）メチル］−１，３−チアゾール−２−イルカルバメート
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例２１９Ｄで置き換え、実施例１Ｇを実施例３Ｉでそれぞれ置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ０．９６（ｓ，６Ｈ）１．３７−１．５４（ｍ，１２Ｈ）１．６０−１．７９（ｍ，２Ｈ）１．９７−２．０８（ｍ，３Ｈ）２．１５−２．３０（ｍ，７Ｈ）２．３８（ｓ，３Ｈ）２．７８（ｓ，２Ｈ）２．９１（ｄ，２Ｈ）３．１７−３．２６（ｍ，５Ｈ）３．６９−３．８４（ｍ，１Ｈ）５．０８（ｓ，２Ｈ）６．４８（ｄ，１Ｈ）６．５３（ｓ，１Ｈ）７．０７（ｄ，２Ｈ）７．１７（ｓ，１Ｈ）７．２３（ｄ，１Ｈ）７．３７（ｄ，２Ｈ）７．４３（ｄ，１Ｈ）７．９０（ｄｄ，１Ｈ）８．２２（ｄ，１Ｈ）８．５８（ｄ，１Ｈ）１０．３９（ｓ，１Ｈ）１１．３５（ｓ，１Ｈ）。
実施例２２３
２−［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｂの実施例１Ａを実施例２２２で置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ０．９６（ｓ，６Ｈ）１．４２（ｔ，２Ｈ）１．５９−１．７６（ｍ，２Ｈ）１．９２−２．０６（ｍ，３Ｈ）２．１６−２．４２（ｍ，１１Ｈ）２．７８（ｓ，４Ｈ）３．２０−３．２６（ｍ，５Ｈ）３．６７−３．８２（ｍ，１Ｈ）４．９９（ｓ，２Ｈ）６．５０（ｄ，１Ｈ）６．５５（ｓ，１Ｈ）６．６２（ｓ，１Ｈ）６．９１（ｓ，２Ｈ）７．０８（ｄ，２Ｈ）７．２６（ｄ，１Ｈ）７．３７（ｄ，２Ｈ）７．４５（ｄ，１Ｈ）７．９３（ｄｄ，１Ｈ）８．２４（ｄ，１Ｈ）８．６０（ｄ，１Ｈ）。
実施例２２４
２−［３−（アセチルアミノ）フェノキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２２４Ａ
メチル２−（３−アセトアミドフェノキシ）−４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、実施例１Ｅの実施例１Ｄを３−アセトアミドフェノールで置き換えて調製した。
実施例２２４Ｂ
２−（３−アセトアミドフェノキシ）−４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例２２４Ａで置き換えて調製した。
実施例２２４Ｃ
２−［３−（アセチルアミノ）フェノキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例２２４Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．４８（ｓ，１Ｈ）、９．８９（ｓ，１Ｈ）、８．５９（ｍ，１Ｈ）、８．５０（ｄ，１Ｈ）、７．７１（ｄｄ，１Ｈ）、７．４７（ｍ，６Ｈ）、７．３６（ｍ，２Ｈ）、７．２４（ｍ，２Ｈ）、７．１４（ｍ，３Ｈ）、６．７５（ｄｄ，１Ｈ）、６．５０（ｄｄ，１Ｈ）、６．３９（ｄ，１Ｈ）、３．８６（ｄｄ，２Ｈ）、３．３７（ｍ，２Ｈ）、３．３０（ｍ，６Ｈ）、３．１６（ｍ，４Ｈ）、２．３５（ｓ，４Ｈ）、２．００（ｓ，３Ｈ）、１．８９（ｍ，１Ｈ）、１．６３（ｄｄ，２Ｈ）、１．２７（ｍ，２Ｈ）。
実施例２２５
２−［３−（アセチルアミノ）フェノキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例２２４Ｂで置き換え、実施例１Ｇを実施例４９Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ９．８６（ｓ，１Ｈ）、８．４５（ｄ，１Ｈ）、８．１５（ｄ，１Ｈ）、７．７０（ｄｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．２９（ｄ，１Ｈ）、７．０９（ｍ，４Ｈ）、６．９８（ｍ，１Ｈ）、６．７０（ｄｄ，１Ｈ）、６．４５（ｄｄ，１Ｈ）、６．３３（ｄ，１Ｈ）、３．９５（ｄｄ，２Ｈ）、３．８３（ｍ，１Ｈ）、３．３６（ｍ，３Ｈ）、３．２４（ｍ，２Ｈ）、３．１１（ｍ，４Ｈ）、２．７７（ｍ，４Ｈ）、２．１７（ｍ，８Ｈ）、１．９８（ｍ，５Ｈ）、１．６６（ｍ，６Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例２２６
２−［（２−クロロフェニル）アミノ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２２６Ａ
メチル４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−クロロフェニルアミノ）ベンゾエート
実施例２１４Ａ（５００ｍｇ）、炭酸セシウム（４２９ｍｇ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（２１ｍｇ）、ｒａｃ−ＢＩＮＡＰ（２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル）（５８．５ｍｇ）およびトルエン（６．４ｍＬ）の溶液をＮ２で脱ガスした。溶液を１１５℃で５分間撹拌した。室温に冷却した後、２−クロロアニリン（１４４ｍｇ）を加え、反応混合物をＮ２で再度脱ガスし、１１５℃で４５分間撹拌した。溶液を室温に冷却し、酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、ろ過し濃縮した。粗製物質を、ジクロロメタン／１％メタノールで溶出させて、シリカゲルでフラッシュクロマトグラフィーにかけて精製した。
実施例２２６Ｂ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−クロロフェニルアミノ）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例２２６Ａで置き換えて調製した。
実施例２２６Ｃ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−クロロフェニルアミノ）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペリジン−４−イルアミノ）フェニルスルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例２２６Ｂで置き換え、実施例１Ｇを実施例４９Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１１（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．１５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．５３（ｄ，１Ｈ）、７．９７−８．２０（ｍ，１Ｈ）、７．９３（ｄ，１Ｈ）、７．８１（ｄ，１Ｈ）、７．４７（ｄ，１Ｈ）、７．４２（ｄｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．２２（ｔ，１Ｈ）、７．１５（ｄ，１Ｈ）、７．０７（ｄ，２Ｈ）、６．８９（ｔ，１Ｈ）、６．５２（ｄ，１Ｈ）、６．３４（ｄｄ，１Ｈ）、３．９６（ｄ，２Ｈ）、３．４６−３．７８（ｍ，２Ｈ）、３．３３−３．４０（ｍ，２Ｈ）、３．２３−３．２８（ｍ，２Ｈ）、２．９６−３．１４（ｍ，６Ｈ）、２．１３−２．３１（ｍ，８Ｈ）、１．９８（ｂｒ ｓ，６Ｈ）、１．６５（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、１．４１（ｔ，２Ｈ）、０．９５（ｓ，６Ｈ）。
実施例２２７
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−メトキシ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２２７Ａ
６−メトキシ−１Ｈ−インドール−５−オル
５−（ベンジルオキシ）−６−メトキシ−１Ｈ−インドール（３．００ｇ）を、耐圧瓶中のメタノール（１００ｍＬ）および酢酸エチル（１００ｍＬ）に加えた。カーボン担持水酸化パラジウム（０．８３２ｇ）を加え、溶液を３０ｐｓｉの水素下、室温で４０分間振とうさせた。混合物をナイロン膜でろ過し、溶媒を真空下で除去し、残留物を酢酸エチルに取り、溶液をシリカゲル充てん物でろ過し、真空下で溶媒をろ液から除去した。
実施例２２７Ｂ
４−フルオロ−２−（６−メトキシ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−安息香酸メチルエステル
表題化合物を、実施例３Ａのエチル２，４−ジフルオロベンゾエートをメチル２，４−ジフルオロベンゾエートで置き換え、２−メチル−５−インドロールを実施例２２７Ａで置き換えて調製した。
実施例２２７Ｃ
２−（６−メトキシ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−ピペラジン−１−イル−安息香酸メチルエステル
表題化合物を、実施例３Ｇの実施例３Ｆをピペラジンで置き換え、実施例３Ａを実施例２２７Ｂで置き換えて調製した。
実施例２２７Ｄ
４−｛４−２−（４−クロロ−フェニル）−４，４−ジメチル−シクロヘキサ−１−エニルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−２−（６−メトキシ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−安息香酸メチルエステル
表題化合物を、実施例１Ａの４’−クロロビフェニル−２−カルボキサルデヒドを実施例６０Ｄで置き換え、ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレートを実施例２２７Ｃで置き換えて調製した。
実施例２２７Ｅ
４−｛４−２−（４−クロロ−フェニル）−４，４−ジメチル−シクロヘキサ−１−エニルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−２−（６−メトキシ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例２２７Ｄで置き換えて調製した。
実施例２２７Ｆ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−メトキシ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例２２７Ｅで置き換え、実施例１Ｇを実施例４９Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．０２（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．６０（ｄ，１Ｈ）、８．２５（ｄ，１Ｈ）、７．８９（ｄｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，１Ｈ）、７．３３（ｄ，２Ｈ）、７．２９−７．２６（ｍ，２Ｈ）、７．２１（ｄ，１Ｈ）、７．０９（ｓ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．５９（ｄｄ，１Ｈ）、６．３６（ｔ，１Ｈ）、６．０３（ｄ，１Ｈ）、３．９６−３．８７（ｍ，３Ｈ）、３．７４（ｓ，３Ｈ）、３．７３（ｍ，１Ｈ）、２．９７（ｍ，８Ｈ）、２．７０（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．１３（ｂｒ ｓ，８Ｈ）、２．０５−１．９２（ｍ，４Ｈ）、１．７４（ｍ，２Ｈ）、１．６３（ｍ，２Ｈ）、１．４９（ｍ，２Ｈ）、１．３７（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２２９
２−［（２−アミノ−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２２９Ａ
メチル２−（２−アミノベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イルオキシ）−４−フルオロベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ａの２−メチル−５−インドロールを２−アミノベンゾ［ｄ］チアゾール−６−オルで置き換えて調製した。
実施例２２９Ｂ
メチル２−（２−アミノベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ｇの実施例３Ａを実施例２２９Ａで置き換えて調製した。
実施例２２９Ｃ
メチル２−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、実施例２１９Ｃの実施例２１９Ｂを実施例２２９Ｂで置き換えて調製した。
実施例２２９Ｄ
２−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例２２９Ｃで置き換えて調製した。
実施例２２９Ｅ
ｔｅｒｔ−ブチル６−（５−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（１−メチルピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニルカルバモイル）フェノキシ）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバメート
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例２２９Ｄで置き換え、実施例１Ｇを実施例３Ｉでそれぞれ置き換えて調製した。
実施例２２９Ｆ
２−［（２−アミノ−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｂの実施例１Ａを実施例２２９Ｅで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ ６）δ ０．９３（ｓ，６Ｈ）１．３９（ｔ，２Ｈ）１．６２−１．８０（ｍ，２Ｈ）１．９１−２．２４（ｍ，１０Ｈ）２．５０−２．６２（ｍ，４Ｈ）２．７４（ｓ，４Ｈ）２．９７−３．１８（ｍ，５Ｈ）３．６６−３．８２（ｍ，１Ｈ）６．２４（ｄ，１Ｈ）６．６４（ｄｄ，１Ｈ）６．７５（ｄｄ，１Ｈ）６．９２（ｄ，１Ｈ）７．０１−７．１２（ｍ，３Ｈ）７．２０（ｄ，１Ｈ）７．３１（ｓ，２Ｈ）７．３５（ｄ，２Ｈ）７．５２（ｄ，１Ｈ）７．６１−７．７１（ｍ，１Ｈ）８．０９（ｄ，１Ｈ）８．４４（ｄ，１Ｈ）。
実施例２３０
２−［（２−クロロフェニル）アミノ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例２２６Ｂで置き換え、実施例１Ｇを実施例３Ｉで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１１（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．５３（ｄ，１Ｈ）、７．０２（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．９４（ｄｄ，１Ｈ）、７．８１（ｄ，１Ｈ）、７．４６（ｄｄ，１Ｈ）、７．４２（ｄｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．１８−７．２５（ｍ，１Ｈ）、７．１４（ｄ，１Ｈ）、７．０７（ｄ，２Ｈ）、６．８５−６．９２（ｍ，１Ｈ）、６．５２（ｄ，１Ｈ）、６．３３（ｄｄ，１Ｈ）、３．８８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．０１−３．０９（ｍ，７Ｈ）、２．６６−２．８３（ｍ，６Ｈ）、２．０７−２．３２（ｍ，８Ｈ）、１．９７（ｂｒ ｓ，３Ｈ）、１．７８（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、１．４１（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例２３１
ｔｅｒｔ−ブチル５−［５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（｛［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）フェノキシ］−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレート
実施例２３１Ａ
エチル２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−フルオロベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ａの２−メチル−５−インドロールを５−ヒドロキシインドールで置き換えて調製した。
実施例２３１Ｂ
エチル２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ｇの実施例３Ａを実施例２３１Ａで置き換えて調製した。
実施例２３１Ｃ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例２３１Ｂで置き換えて調製した。
実施例２３１Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
表題化合物を、クロマトグラフィーのためにＣＨ２Ｃｌ２中の２−１０％メタノールを使用したこと以外は、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例２３１Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例１１Ａで置き換えて調製した。
実施例２３１Ｅ
ｔｅｒｔ−ブチル５−［５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（｛［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）フェノキシ］−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレートビス（２，２，２−トリフルオロアセテート）
表題化合物を、実施例２０２Ｅの実施例２０２Ｄを実施例２３１Ｄで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．６３（ｖ ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．４０（ｖ ｂｒ ｓ，２Ｈ）、８．６１（ｂｒ ｔ，１Ｈ）、８．５３（ｄ，１Ｈ）、８．００（ｄ，１Ｈ）、７．８５（ｄｄ，１Ｈ）、７．７０（ｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｄ，２Ｈ）、７．１０（ｍ，４Ｈ）、６．９７（ｄｄ，１Ｈ）、６．７６（ｄｄ，１Ｈ）、６．４３（ｄ，１Ｈ）、６．３３（ｄ，１Ｈ）、３．６０，３．５０，３．３０（全ｖ ｂｒ ｍ，計１０Ｈ）、３．１０（ｂｒ ｍ，４Ｈ）、２．７９ ２．７７（両ｓ，計６Ｈ）、２．２０（ｂｒ ｍ，２Ｈ）、２．０４（ｓ，２Ｈ）、１．８５（ｂｒ ｍ，２Ｈ）、１．６６（ｓ，９Ｈ）、１．４５（ｂｒ ｔ，２Ｈ）、０．９５（ｓ，６Ｈ）。
実施例２３２
２−［（２−アミノ−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２３２Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル６−（５−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ニトロ−４−（１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペリジン−４−イルアミノ）フェニルスルホニルカルバモイル）フェノキシ）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバメート
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例２２９Ｄで置き換え、実施例１Ｇを実施例４９Ｃでそれぞれ置き換えて調製した。
実施例２３２Ｂ
２−［（２−アミノ−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｂの実施例１Ａを実施例２３２Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ０．９５（ｓ，６Ｈ）１．４４（ｂｒ．ｓ，２Ｈ）１．６１−１．８９（ｍ，３Ｈ）１．９０−２．１２（ｍ，５Ｈ）２．１３−２．３２（ｍ，４Ｈ）２．３６−２．６３（ｍ，２Ｈ）２．９７−３．７８（ｍ，１６Ｈ）４．０１（ｄｄ，２Ｈ）６．３０（ｓ，１Ｈ）６．７２（ｄ，１Ｈ）６．８４（ｄ，１Ｈ）７．１１（ｍ，３Ｈ）７．１８−７．３２（ｍ，２Ｈ）７．３３−７．５５（ｍ，５Ｈ）７．６８−７．８９（ｍ，１Ｈ）８．１７（ｄ，１Ｈ）８．５７（ｄ，１Ｈ）９．２５（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）１１．６２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）。
実施例２３３
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
表題化合物を、実施例１３７の実施例１２２Ｃを実施例１５４Ｅで置き換え、実施例１１Ａを実施例２５４Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．６２（ｂｒ ｔ，１Ｈ）、８．５７（ｄ，１Ｈ）、７．８３（ｄｄ，１Ｈ）、７．７５（ｓ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．３７（ｄｄ，１Ｈ）、７．３４（ｍ，３Ｈ）、７．２６（ｄ，１Ｈ）、７．０８（ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．６３（ｄｄ，１Ｈ）、６．４０（ｓ，１Ｈ）、６．０９（ｓ，１Ｈ）、３．４３（ｄｄ，２Ｈ）、３．１８（ｂｒ ｍ，２Ｈ）、３．０４（ｂｒ ｍ，４Ｈ）、２．９５（ｓ，２Ｈ）、２．７０（ｓ，２Ｈ）、２．５５（ｔ，２Ｈ）、２．４５（ｔ，２Ｈ）、２．１７（ｂｒ ｍ，６Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．７９（ｍ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２３４
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１３７の実施例１２２Ｃを実施例１５４Ｅで置き換え、実施例１１Ａを実施例２０５Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２０（ｓ，１Ｈ）、８．５４（ｓ，１Ｈ）、８．１７（ｂｒ ｄ，１Ｈ）、７．８４（ｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｍ，４Ｈ）、７．２４（ｂｒ ｄ，１Ｈ）、７．１１（ｂｒ ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．６４（ｄ，１Ｈ）、６．４０（ｓ，１Ｈ）、６．０９（ｓ，１Ｈ）、３．６２（ｂｒ ｍ，４Ｈ）、３．５８（ｖ ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．００（ｂｒ ｍ，４Ｈ）、２．７３（ｓ，２Ｈ）、２．６５（ｂｒ ｍ，４Ｈ）、２．４７（ｖ ｂｒ ｓ，１Ｈ）、２．１８（ｂｒ ｍ，６Ｈ）、２．０６（ｂｒ ｍ，２Ｈ）、１．９３（ｂｒ ｍ，４Ｈ）、１．４０（ｍ，６Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２３５
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１３７の実施例１２２Ｃを実施例２００Ｆで置き換え、実施例１１Ａを実施例２０５Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．７２（ｓ，１Ｈ）、８．４６（ｓ，１Ｈ）、８．１５（ｂｒ ｄ，１Ｈ）、７．７８（ｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｄｄ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．０６（ｂｒ ｄ，１Ｈ）、７．０５（ｄ，２Ｈ）、６．９１（ｂｒ ｄ，１Ｈ）、６．６６（ｂｒ ｄ，１Ｈ）、６．４０（ｓ，１Ｈ）、６．２５（ｄ，１Ｈ）、３．６２（ｂｒ ｍ，４Ｈ）、３．５８（ｖ ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．００（ｂｒ ｍ，４Ｈ）、２．７３（ｓ，２Ｈ）、２．６５（ｂｒ ｍ，４Ｈ）、２．４７（ｖ ｂｒ ｓ，１Ｈ）、２．１８（ｂｒ ｍ，６Ｈ）、２．０６（ｂｒ ｍ，２Ｈ）、１．９３（ｂｒ ｍ，４Ｈ）、１．４０（ｍ，６Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２３６
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例２３６Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−４−イルカルバメート
表題化合物を、実施例１Ａの４’−クロロビフェニル−２−カルボキサルデヒドをシクロプロパンカルバルデヒドで置き換え、ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレートをｔｅｒｔ−ブチルピペリジン−４−イルカルバメートで置き換えて調製した。
実施例２３６Ｂ
１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−４−アミンビス（２，２，２−トリフルオロアセテート）
表題化合物を、実施例１Ｂの実施例１Ａを実施例２３６Ａで置き換えて調製した。
実施例２３６Ｃ
４−（１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、実施例４１Ａの４−（１−イソプロピルピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例２３６Ｂで置き換えて調製した。
実施例２３６Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例１５４Ｅで置き換え、実施例１Ｇを実施例２３６Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ １２．３９（ｓ，１Ｈ）、９．３１（ｄ，１Ｈ）、８．４９（ｄ，１Ｈ）、８．４５（ｄｄ，１Ｈ）、８．１５（ｄ，１Ｈ）、７．４７−７．５２（ｍ，３Ｈ）、７．４１−７．４５（ｍ，３Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．９８（ｄ，１Ｈ）、６．７１（ｄｄ，１Ｈ）、６．５７（ｄｄ，２Ｈ）、３．４８−３．５５（ｍ，１Ｈ）、３．０１−３．０７（ｍ，４Ｈ）、２．８６（ｄ，２Ｈ）、２．７４（ｓ，２Ｈ）、２．２１−２．２６（ｍ，２Ｈ）、２．１９（ｄ，４Ｈ），２．０７−２．１３（ｍ，４Ｈ）、１．９３−２．００（ｍ，４Ｈ）、１．６３−１．７１（ｍ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）、０．８４−０．９１（ｍ，１Ｈ）、０．４５−０．４９（ｍ，２Ｈ）、０．１１（ｑ，２Ｈ）。
実施例２３７
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−［（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例２００Ｆで置き換え、実施例１Ｇを実施例２３６Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ １３．１２（ｓ，１Ｈ）、９．２９（ｄ，１Ｈ）、８．４９（ｄ，１Ｈ）、８．４６（ｄｄ，１Ｈ）、８．１１（ｄ，１Ｈ）、７．４２（ｄ，２Ｈ）、７．１９（ｓ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．９８（ｄ，１Ｈ）、６．７５（ｄｄ，１Ｈ）、６．６６（ｄ，１Ｈ）、６．５１−６．５４（ｍ，１Ｈ）、３．５０−３．５５（ｍ，１Ｈ）、３．０７−３．１３（ｍ，４Ｈ）、２．８３−２．８７（ｍ，２Ｈ）、２．７６（ｓ，２Ｈ）、２．２５（ｔ，２Ｈ）、２．１１−２．２３（ｓ，８Ｈ）、１．９３−２．００（ｍ，４Ｈ）、１．６３−１．７１（ｍ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）、０．８４−０．９０（ｍ，１Ｈ）、０．４４−０．４９（ｍ，２Ｈ）、０．０８−０．１２（ｍ，２Ｈ）。
実施例２３８
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例１５４Ｅで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨＺ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２３（ｓ，１Ｈ）、８．６３（ｔ，１Ｈ）、８．６０（ｄ，１Ｈ）、７．８７（ｄｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．３８（ｔ，１Ｈ）、７．３０−７．３４（ｍ，４Ｈ）、７．１７（ｄ，１Ｈ）、７．０３（ｄ，２Ｈ）、６．６６（ｄｄ，１Ｈ）、６．４１（ｓ，１Ｈ）、６．０９（ｓ，１Ｈ）、３．８５（ｄｄ，２Ｈ）、３．２６（ｔ，２Ｈ）、３．０３（ｓ，４Ｈ）、２．７４（ｓ，２Ｈ）、２．１２−２．１９（ｍ，６Ｈ）、１．９４（ｓ，２Ｈ）、１．８７−１．９０（ｍ，１Ｈ）、１．６２（ｄ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、１．２２−１．３０（ｍ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２３９
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
表題化合物を、実施例１３７の実施例１２２Ｃを実施例２００Ｆで置き換え、実施例１１Ａを実施例２５４Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．６８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．７０（ｖ ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．４６（ｓ，１Ｈ）、７．７４（ｓ，１Ｈ）、７．７３（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．３７（ｄｄ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．０５（ｄ，２Ｈ）、７．９５（ｖ ｂｒ ｓ，１Ｈ）、６．８３（ｖ ｂｒ ｓ，１Ｈ）、６．６７（ｄｄ，１Ｈ）、６．３９（ｓ，１Ｈ）、６．２５（ｄ，１Ｈ）、３．４４（ｑ，２Ｈ）、３．１８（ｂｒ ｍ，２Ｈ）、３．０４（ｂｒ ｍ，４Ｈ）、２．９７（ｓ，２Ｈ）、２．７３（ｓ，２Ｈ）、２．５７（ｔ，２Ｈ）、２．４７（ｔ，２Ｈ）、２．１８（ｂｒ ｍ，６Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．８８（ｍ，２Ｈ）、１．３７（ｔ，２Ｈ）、０．９１（ｓ，６Ｈ）。
実施例２４０
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（２−ヒドロキシ−１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２４０Ａ
Ｎ−（４−クロロ−３−ニトロフェニルスルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１３７の実施例１２２Ｃを実施例１５４Ｅで置き換え、実施例１１Ａを４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドで置き換えて調製した。
実施例２４０Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（２−ヒドロキシ−１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２４０Ａ（１５０ｍｇ）をジオキサン（１．８ｍＬ）に溶解し、次いで２−アミノ−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エタノール（３５ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．０７８ｍＬ）を加えた。反応物を１１０℃で２０時間加熱した。反応液を濃縮し、粗製物を、Ｃ１８カラム、２５０×５０ｍｍ、１０μを用いた分取ＨＰＬＣにより、２０−１００％ＣＨ３ＣＮ ｖｓ．水に０．１％トリフルオロ酢酸の勾配で溶出させて精製して生成物をトリフルオロ酢酸塩として得た。この塩をジクロロメタン（６ｍＬ）に溶解し、５０％ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、ろ過し濃縮して表題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２３（ｓ，１Ｈ）、８．６０（ｄ，１Ｈ）、８．５８（ｄ，１Ｈ）、７．８４（ｄｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．３９（ｄｄ，１Ｈ）、７．３３（ｍ，４Ｈ）、７．２９（ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．６４（ｄｄ，１Ｈ）、６．４２（ｓ，１Ｈ）、６．０８（ｓ，１Ｈ）、５．０３（ｔ，１Ｈ）、３．８５（ｍ，２Ｈ）、３．７４（ｍ，１Ｈ）、３．６３（ｍ，１Ｈ）、３．５７（ｍ，１Ｈ）、３．２６（ｄｄ，２Ｈ）、３．０２（ｂｒ ｍ，４Ｈ）、２．７３（ｓ，２Ｈ）、２．１８（ｂｒ ｍ，６Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．９４（ｍ，１Ｈ）、１．６１（ｂｒ ｍ，２Ｈ）、１．３８（ｍ，３Ｈ）、１．３０（ｍ，１Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２４１
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−｛［４−（｛［４−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例２４１Ａ
４−（（４−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、実施例１Ｇの（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを（４−（アミノメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールで置き換えて調製した。
実施例２４１Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−｛［４−（｛［４−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例１５４Ｅで置き換え、実施例１Ｇを実施例２４１Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２２（ｓ，２Ｈ）、９．１０（ｔ，１Ｈ）、８．５９（ｄ，１Ｈ）、７．８７（ｄｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．３０−７．３９（ｍ，５Ｈ）、７．２４（ｄ，１Ｈ）、７．０２−７．０５（ｍ，２Ｈ）、６．６６（ｄｄ，１Ｈ）、６．４１（ｓ，１Ｈ）、６．０８（ｓ，１Ｈ）、５．２２（ｔ，１Ｈ）、３．５１−３．６２（ｍ，６Ｈ）、３．４１（ｄ，２Ｈ）、３．０３（ｓ，４Ｈ）、２．７３（ｓ，２Ｈ）、２．０９−２．１８（ｍ，６Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．４５−１．５１（ｍ，４Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２４２
２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２４２Ａ
エチル２−（４−アミノ−２−クロロフェノキシ）−４−フルオロベンゾエート
ダイグライム（４０ｍＬ）中のエチル２，４−ジフルオロベンゾエート（６．４８ｇ）および４−アミノ−２−クロロフェノール（５．０ｇ）の溶液にＫ３ＰＯ４（７．３９ｇ）を加えた。混合物を１１０℃で終夜撹拌した。混合物を酢酸エチル（３００ｍＬ）で希釈し、水、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。混合物をろ過し、溶媒を蒸発させ、残留物をカラムにロードし、ヘキサン中の１０％酢酸エチルで溶出させて生成物を得た。
実施例２４２Ｂ
エチル２−（４−アミノ−２−クロロ−５−ヨードフェノキシ）−４−フルオロベンゾエート
ジクロロメタン（６０ｍＬ）中の実施例２４２Ａ（８．１５ｇ）の溶液にビス（ピリジン）ヨードニウムテトラフルオロボレート（９．７９ｇ）を加えた。混合物を室温で４時間撹拌した。混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液、水、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。混合物をろ過し、溶媒を蒸発させ、残留物をカラムにロードし、ヘキサン中の１０％酢酸エチルで溶出させて純粋な生成物を得た。
実施例２４２Ｃ
エチル２−（４−アミノ−２−クロロ−５−（（トリメチルシリル）エチニル）フェノキシ）−４−フルオロベンゾエート
トリエチルアミン（３０ｍＬ）中の実施例２４２Ｂ（３．０ｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（２４２ｍｇ）、ＣｕＩ（６６ｍｇ）の混合物にトリメチルシリルアセチレン（２．２ｇ）を加えた。混合物を室温で終夜撹拌した。混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、ＮＨ４Ｃｌ水溶液、水、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。混合物をろ過し、溶媒を蒸発させ、残留物をカラムにロードし、ヘキサン中の１０％酢酸エチルで溶出させて純粋な生成物を得た。
実施例２４２Ｄ
エチル２−（４−アミノ−２−クロロ−５−エチニルフェノキシ）−４−フルオロベンゾエート
メタノール（２０ｍＬ）中の実施例２４２Ｃ（２．６９ｇ）の溶液にＣｓＦ（５ｇ）を加えた。混合物を室温で終夜撹拌した。溶媒を蒸発させ、残留物を酢酸エチル（２００ｍＬ）に溶解し、水、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。混合物をろ過し、溶媒を蒸発させた。
実施例２４２Ｅ
エチル２−（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−フルオロベンゾエート
エタノール（２０ｍＬ）中の実施例２４２Ｄ（１．０ｇ）の溶液にＮａＡｕＣｌ４・２Ｈ２Ｏ（６０ｍｇ）を加えた。混合物を室温で４時間撹拌した。混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、水、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。混合物をろ過し、溶媒を蒸発させ、残留物をカラムにロードし、ヘキサン中の１０％酢酸エチルで溶出させて純粋な生成物を得た。
実施例２４２Ｆ
エチル２−（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ｆおよび実施例３Ａをそれぞれピペラジンおよび実施例２４２Ｅで置き換えて、実施例３Ｇで説明したのと同様にして調製した。
実施例２４２Ｇ
エチル２−（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３８Ｆおよび実施例３８Ｅを実施例２４２Ｆおよび実施例６０Ｄで置き換えて、実施例３８Ｇで説明したのと同様にして調製した。
実施例２４２Ｈ
２−（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
表題化合物を、実施例３８Ｇを実施例２４２Ｇで置き換えて、実施例３８Ｈで説明したのと同様にして調製した。
実施例２４２Ｉ
２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｆおよび実施例１Ｇをそれぞれ実施例２４２Ｈおよび実施例４９Ｃで置き換えて、実施例１Ｈで説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２０（ｓ，１Ｈ）、８．５２（ｍ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，１Ｈ）、７．８３（ｄｄ，１Ｈ）、７．５３（ｍ，２Ｈ）、７．４０（ｍ，１Ｈ）、７．３３（ｄ，３Ｈ）、７．１８（ｍ，１Ｈ）、７．０４（ｍ，４Ｈ）、６．６２（ｍ，１Ｈ）、６．３８（ｓ，１Ｈ）、６．０１（ｄ，１Ｈ）、３．９２（ｍ，２Ｈ）、３．７７（ｍ，１Ｈ）、３．１３（ｍ，８Ｈ）、２．７１（ｓ，２Ｈ）、２．２４（ｍ，８Ｈ）、１．９５（ｍ，６Ｈ）、１．５２（ｍ，６Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例２４３
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｆを実施例２００Ｆで置き換えて、実施例１Ｈで説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．７５（ｓ，１Ｈ）、８．５９（ｔ，１Ｈ）、８．５３（ｄ，１Ｈ）、７．８２（ｄｄ，１Ｈ）、７．４９（ｄ，１Ｈ）、７．４１（ｍ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，３Ｈ）、７．１２（ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．９８（ｄ，１Ｈ）、６．６９（ｄｄ，１Ｈ）、６．４３（ｄ，１Ｈ）、６．２４（ｄ，１Ｈ）、３．８５（ｍ，２Ｈ）、３．０７（ｍ，５Ｈ）、２．７４（ｍ，２Ｈ）、２．２３（ｍ，６Ｈ）、１．９２（ｍ，５Ｈ）、１．６０（ｍ，３Ｈ）、１．３０（ｍ，４Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例２４４
２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｆおよび実施例１Ｇをそれぞれ実施例２４２Ｈおよび実施例１８４Ａで置き換えて、実施例１Ｈで説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２４（ｓ，１Ｈ）、９．１９（ｓ，１Ｈ）、８．５２（ｄ，１Ｈ）、７．８８（ｄｄ，１Ｈ）、７．５６（ｍ，３Ｈ）、７．４２（ｔ，１Ｈ）、７．３１（ｍ，３Ｈ）、７．０３（ｄ，２Ｈ）、６．６３（ｄｄ，１Ｈ）、６．４１（ｓ，１Ｈ）、５．９８（ｄ，１Ｈ）、２．９４（ｍ，１０Ｈ）、２．７０（ｓ，３Ｈ）、２．３７（ｍ，３Ｈ）、２．１４（ｍ，６Ｈ）、１．９４（ｓ，２Ｈ）、１．３７（ｔ，２Ｈ）、０．９１（ｓ，６Ｈ）。
実施例２４５
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（１，３−チアゾール−４−イルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例２４５Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル１−（チアゾール−４−イルメチル）ピペリジン−４−イルカルバメート
表題化合物を、実施例１Ａの４’−クロロビフェニル−２−カルバルデヒドをチアゾール−４−カルバルデヒドで置き換え、ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレートをｔｅｒｔ−ブチルピペリジン−４−イルカルバメートで置き換えて調製した。
実施例２４５Ｂ
表題化合物を、実施例１Ｂの実施例１Ａを実施例２４５Ａで置き換えて調製した。
実施例２４５Ｃ
３−ニトロ−４−（１−（チアゾール−４−イルメチル）ピペリジン−４−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、実施例１Ｇの（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを実施例２４５Ｂで置き換えて調製した。
実施例２４５Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（１，３−チアゾール−４−イルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例１５４Ｅで置き換え、実施例１Ｇを実施例２４５Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１６（ｓ，１Ｈ）、９．０８（ｓ，１Ｈ）、８．２０（ｓ，１Ｈ）、７．９１（ｓ，１Ｈ）、７．８２（ｄ，１Ｈ）、７．２９−７．３４（ｍ，４Ｈ）、７．１８（ｄ，１Ｈ）、７．１５（ｍ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．６０（ｄｄ，１Ｈ）、６．３７（ｓ，１Ｈ）、６．０８（ｓ，１Ｈ）、４．２８（ｓ，２Ｈ）、２．９０−２．９８（ｍ，８Ｈ）、２．７２（ｓ，２Ｈ）、２．１４−２．１７（ｍ，６Ｈ）、２．０１（ｍ，２Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．５３−１．５５（ｍ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２４６
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３６Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．６０（ｔ，１Ｈ）、８．４２（ｄ，１Ｈ）、７．７１（ｄｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．１９（ｔ，１Ｈ）、７．１０（ｄ，１Ｈ）、７．０７（ｄ，２Ｈ）、６．９３（ｄｄ，１Ｈ）、６．７９（ｄｄ，１Ｈ）、６．７２（ｄｄ，１Ｈ）、６．６９（ｔ，１Ｈ）、６．４７（ｄ，１Ｈ）、３．８７（ｄｄ，２Ｈ）、３．２１−３．３２（ｍ，４Ｈ）、３．２０（ｓ，４Ｈ）、２．８１（ｓ，２Ｈ）、２．２７（ｓ，４Ｈ）、２．１６（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、１．９０−１．９８（ｍ，３Ｈ）、１．６３−１．６６（ｍ，２Ｈ）、１．４１（ｔ，２Ｈ）、１．２７−１．３０（ｍ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例２４７
２−（４−アミノ−３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例４０Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１２（ｓ，１Ｈ）、８．５０（ｄ，２Ｈ）、７．８４（ｄｄ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，１Ｈ）、７．３２−７．３４（ｍ，２Ｈ）、７．２８（ｄ，１Ｈ）、７．１５（ｄ，１Ｈ）、７．１０（ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．５８（ｄｄ，１Ｈ）、６．３４（ｓ，１Ｈ）、６．０７（ｄ，１Ｈ）、３．６３−３．７０（ｍ，６Ｈ）、２．９６（ｓ，４Ｈ）、２．７１（ｓ，２Ｈ）、２．．１２−２．１６（ｍ，６Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．７２−１．７６（ｍ，２Ｈ）、１．５５−１．６０（ｍ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例２４８
Ｎ−［（４−｛［（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例１５４Ｅで置き換え、実施例１Ｇを実施例１９１Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１２（ｓ，１Ｈ）、８．５０（ｄ，１Ｈ）、７．８４（ｄｄ，１Ｈ）、７．３２−７．３４（ｍ，３Ｈ）、７．２８（ｄ，１Ｈ）、７．１５（ｄ，１Ｈ）、７．１１（ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．５８（ｄｄ，１Ｈ）、６．３４（ｓ，１Ｈ）、６．０７（ｄ，１Ｈ）、３．８５−３．８９（ｍ，４Ｈ）、３．６１−３．６３（ｍ，２Ｈ）、３．６６−３．６９（ｍ，４Ｈ）、３．４８−３．５１（ｍ，２Ｈ）、２．９６（ｓ，４Ｈ）、２．７１（ｓ，２Ｈ）、２．１４−２．１８（ｍ，６Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．７２−１．７６（ｍ，２Ｈ）、１．５７−１．７０（ｍ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２４９
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（４−｛［（３Ｓ，４Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−（１，３−チアゾール−４−イルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例２４９Ａ
エタノール（１５ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（３Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジル−３−ヒドロキシピペリジン−４−イルカルバメート（０．４２ｇ）とカーボン担持水酸化パラジウム（０．０９５ｇ）の混合物を、Ｈ２バルーンを用いて水素化した。反応混合物を１６時間撹拌した。固体をろ別し、ろ液を濃縮して表題化合物を得た。
実施例２４９Ｂ
ｔｅｒｔ−ブチル（３Ｒ，４Ｓ）−３−ヒドロキシ−１−（チアゾール−４−イルメチル）ピペリジン−４−イルカルバメート
表題化合物を、実施例１Ａの４’−クロロビフェニル−２−カルバルデヒドをチアゾール−４−カルバルデヒドで置き換え、ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレートを実施例２４９Ａで置き換えて調製した。
実施例２４９Ｃ
（３Ｒ，４Ｓ）−４−アミノ−１−（チアゾール−４−イルメチル）ピペリジン−３−オル
表題化合物を、実施例１Ｂの実施例１Ａを実施例２４９Ｂで置き換えて調製した。
実施例２４９Ｄ
４−（（３Ｓ，４Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−（チアゾール−４−イルメチル）ピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、実施例１Ｇの（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを実施例２４９Ｃで置き換えて調製した。
実施例２４９Ｅ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（４−｛［（３Ｓ，４Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−（１，３−チアゾール−４−イルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例１５４Ｅで置き換え、実施例１Ｇを実施例２４９Ｄで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２０（ｓ，１Ｈ）、８．６４（ｔ，１Ｈ）、９．０７−９．０９（ｍ，１Ｈ）、８．６０（ｓ，１Ｈ）、８．５７（ｓ，１Ｈ）、７．８２（ｄ，１Ｈ）、７．８０（ｓ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，２Ｈ）、７．１９−７．３２（ｍ，６Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．６２−６．６４（ｍ，２Ｈ）、６．３９（ｓ，１Ｈ）、６．０８（ｓ，１Ｈ）、３．８２（ｍ，２Ｈ）、３．０１（ｓ，４Ｈ）、２．７７（ｓ，２Ｈ）、２．１２−２．１６（ｍ，６Ｈ）、１．８１（ｍ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２５０
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例２５０Ａ
４−（（４−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、実施例１Ｇの（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを（４−（アミノメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールで置き換えて調製した。
実施例２５０Ｂ
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３４Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例２５０Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ９．１１（ｓ，１Ｈ）、８．４４（ｄ，１Ｈ）、７．７２（ｄｄ，１Ｈ）、７．５０（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．１７−７．２０（ｍ，２Ｈ）、７．０７（ｄ，２Ｈ）、６．９５（ｄｄ，２Ｈ）、６．７８（ｄｄ，１Ｈ）、６．７２（ｄｄ，１Ｈ）、６．６９（ｔ，１Ｈ）、６．４８（ｄ，１Ｈ）、５．２４（ｔ，１Ｈ）、３．５４−３．６５（ｍ，６Ｈ）、３．４２（ｄ，２Ｈ）、３．２１（ｓ，４Ｈ）、２．８４（ｓ，２Ｈ）、２．２６−２．３４（ｍ，４Ｈ）、２．１７−２．１９（ｍ，２Ｈ）、１．４８−１．５５（ｍ，４Ｈ）、０．９５（ｓ，６Ｈ）。
実施例２５１
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド
表題化合物を、実施例２４０Ｂの２−アミノ−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エタノールをテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミンで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２１（ｓ，１Ｈ）、８．５８（ｄ，１Ｈ）、８．２４（ｄ，１Ｈ）、７．８４（ｄｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．３８（ｄｄ，１Ｈ）、７．３３（ｍ，３Ｈ）、７．２９（ｄ，１Ｈ）、７．２３（ｄ，１Ｈ）、７．０３（ｄ，２Ｈ）、６．６４（ｄｄ，１Ｈ）、６．４０（ｓ，１Ｈ）、６．０８（ｓ，１Ｈ）、３．９０（ｍ，３Ｈ）、３．４７（ｍ，２Ｈ）、３．０３（ｂｒ ｍ，４Ｈ）、２．７３（ｓ，２Ｈ）、２．１９（ｂｒ ｍ，６Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．９１（ｂｒ ｍ，２Ｈ）、１．６０（ｍ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２５２
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−｛［４−（モルホリン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例２５２Ａ
４−（モルホリノアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、実施例４１Ａの４−（１−イソプロピルピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミドをモルホリン−４−アミンで置き換えて調製した。
実施例２５２Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−｛［４−（モルホリン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例１５４Ｅで置き換え、実施例１Ｇを実施例２５２Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ １２．３８（ｓ，１Ｈ）、９．２６−９．３０（ｍ，２Ｈ）、８．４８（ｄｄ，１Ｈ）、８．１４（ｄ，１Ｈ）、７．７１（ｄ，１Ｈ）、７．５１（ｔ，１Ｈ）、７．４６−７．５０（ｍ，２Ｈ）、７．４１−７．４５（ｍ，３Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．７１（ｄｄ，１Ｈ）、６．５４−６．５８（ｍ，２Ｈ）、３．８６（ｓ，２Ｈ）、３．７１（ｓ，２Ｈ）、３．０１−３．０７（ｍ，４Ｈ）、２．８９（ｄ，４Ｈ）、２．７４（ｓ，２Ｈ）、２．２３（ｔ，２Ｈ）、２．０７−２．１３（ｍ，４Ｈ）、１．９６（ｓ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２５３
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（モルホリン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３６Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例２５２Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ ９．２６（ｓ，１Ｈ）、９．１３（ｄ，１Ｈ）、８．３１（ｄｄ，１Ｈ）、８．０９（ｄ，１Ｈ）、７．６７（ｄ，１Ｈ）、７．４６（ｄ，２Ｈ）、７．１０−７．１６（ｍ，３Ｈ）、７．０８（ｔ，１Ｈ）、７．０２（ｄ，１Ｈ）、６．９３（ｄｄ，１Ｈ）、６．８２（ｄｄ，１Ｈ）、６．６９（ｄ，１Ｈ）、３．８８（ｓ，２Ｈ）、３．７７（ｓ，２Ｈ）、３．２７（ｓ，２Ｈ）、３．１３−３．１９（ｍ，４Ｈ）、２．９３（ｓ，４Ｈ）、２．８４（ｓ，２Ｈ）、２．３１（ｔ，２Ｈ）、２．２３−２．２８（ｍ，４Ｈ）、２．００（ｓ，２Ｈ）、１．４２（ｔ，２Ｈ）、０．９７（ｓ，６Ｈ）。
実施例２５４
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例２５４Ａ
３−ニトロ−４−［３−（３−オキソ−ピペラジン−１−イル）−プロピルアミノ］−ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、実施例１４０Ａのｔｅｒｔ−ブチル４−アミノピペリジン−１−カルボキシレートを４−（３−アミノプロピル）−ピペラジン−２−オンで置き換えて調製した。
実施例２５４Ｂ
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例５Ｂで置き換え、実施例１Ｇを実施例２５４Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．８５（ｔ，１Ｈ）、８．４７（ｄ，１Ｈ）、７．８０−７．７２（ｍ，２Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．４１（ｄｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．１８−７．０３（ｍ，４Ｈ）、７．００（ｔｄ，１Ｈ）、６．７５（ｄｄ，１Ｈ）、６．７１（ｄ，１Ｈ）、６．３０（ｄ，１Ｈ）、３．４６（ｑ，２Ｈ）、３．２２−３．１１（ｍ，６Ｈ）、２．９７（ｓ，２Ｈ）、２．７９（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．５９（ｔ，２Ｈ）、２．４７（ｔ，２Ｈ）、２．３１−２．１２（ｍ，６Ｈ）、１．９７（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、１．８２（ｍ，２Ｈ）、１．４６ ９ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例２５５
２−（６−アミノピリジン−３−イル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２５５Ａ
メチル２−（６−アミノピリジン−３−イルオキシ）−４−フルオロベンゾエート
５０ｍＬジメトキシエタン−メタノール（１：１）中の５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−２−アミン（１．０３９ｇ）、ＣｓＦ（１．９５６ｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（０．３０１ｇ）およびメチル２−ブロモ−４−フルオロベンゾエート（１．０ｇ）の混合物を８０℃で２．５時間加熱した。反応混合物を水と酢酸エチルに分配させた。有機相をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、ろ過し濃縮した。残留物を、ヘキサン中の２５−８０％酢酸エチルを用いて、シリカゲルによるクロマトグラフにかけた。
実施例２５５Ｂ
メチル２−（６−アミノピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ｇの実施例３Ａを実施例２５５Ａで置き換えて調製した。
実施例２５５Ｃ
メチル２−（６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、実施例２１９Ｃの実施例２１９Ｂを実施例２５５Ｂで置き換えて調製した。
実施例２５５Ｄ
２−（６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例２５５Ｃで置き換えて調製した。
実施例２５５Ｅ
ｔｅｒｔ−ブチル５−（５−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ニトロ−４−（１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペリジン−４−イルアミノ）フェニルスルホニルカルバモイル）フェノキシ）ピリジン−２−イルカルバメート
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例２５５Ｄで置き換え、実施例１Ｇを実施例４９Ｃでそれぞれ置き換えて調製した。
実施例２５５Ｆ
２−（６−アミノピリジン−３−イル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｂの実施例１Ａを実施例２５５Ｅで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ０．９６（ｓ，６Ｈ）１．４２（ｔ，２Ｈ）１．６１−１．７５（ｍ，２Ｈ）１．９２−２．０５（ｍ，６Ｈ）２．２１（ｓ，５Ｈ）２．２８−２．４２（ｍ，３Ｈ）２．８０−３．５７（ｍ，１４Ｈ）３．９５−４．００（ｍ，２Ｈ）６．３１（ｄ，１Ｈ）６．６８（ｄ，１Ｈ）６．８２（ｄｄ，１Ｈ）７．０８（ｄ，２Ｈ）７．１５（ｓ，１Ｈ）７．２８−７．４１（ｍ，４Ｈ）７．６８（ｄ，１Ｈ）７．８５（ｄｄ，１Ｈ）８．２２（ｓ，１Ｈ）８．５０（ｄ，１Ｈ）。
実施例２５６
４−（４−｛１−［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］エチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２５６Ａ
メチル４−（４−（１−（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）エチル）ピペラジン−１−イル）−２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３４Ａを実施例１５４Ｂで置き換えて、実施例１１０Ｄで説明したのと同様にして調製した。
実施例２５６Ｂ
４−（４−（１−（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）エチル）ピペラジン−１−イル）−２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）安息香酸
表題化合物を、実施例１１０Ｄを実施例２５６Ａで置き換えて、実施例１１０Ｅで説明したのと同様にして調製した。
実施例２５６Ｃ
４−（４−｛１−［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］エチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１１０Ｅを実施例２５６Ｂで置き換えて、実施例１１０Ｆで説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２９（ｓ，１Ｈ）、１１．２２（ｓ，１Ｈ）、８．６０（ｓ，１Ｈ）、８．５７（ｓ，１Ｈ）、７．８６（ｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．２７−７．４０（ｍ，５Ｈ）、７．１５（ｄ，１Ｈ）、７．０２（ｄ，２Ｈ）、６．６０−６．６８（ｍ，１Ｈ）、６．４０（ｓ，１Ｈ）、６．０８（ｄ，１Ｈ）、３．８４（ｄｄ，２Ｈ）、３．２０−３．３２（ｍ，４Ｈ）、３．０１（ｓ，４Ｈ）、２．５９−２．７２（ｍ，１Ｈ）、２．１６−２．３１（ｍ，４Ｈ）、１．７５−２．１２（ｍ，５Ｈ）、１．５８−１．６５（ｍ，２Ｈ）、１．３１−１．４１（ｍ，２Ｈ）、１．２０−１．２９（ｍ，２Ｈ）、１．０１（ｄ，３Ｈ）、０．９１（ｓ，３Ｈ）、０．９０（ｓ，３Ｈ）。
実施例２５７
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例２０９Ｇで置き換え、実施例１Ｇを実施例２５４Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２３（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．７５（ｔ，１Ｈ）、８．４３（ｄ，１Ｈ）、７．７４（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．６１（ｄｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，２Ｈ）、７．２４（ｔ，１Ｈ）、７．０５（ｄ，２Ｈ）、６．９５（ｄ，１Ｈ）、６．８５（ｄｄ，１Ｈ）、６．７６（ｄｄ，１Ｈ）、６．４２（ｄ，１Ｈ）、６．２６（ｔ，１Ｈ）、６．０６（ｄｄ，１Ｈ）、３．４３（ｑ，２Ｈ）、３．２０−３．０８（ｍ，６Ｈ）、２．９７（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．７６（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．５７ ９ｔ，２Ｈ）、２．４７（ｔ，２Ｈ）、２．２７−２．１２（ｍ，６Ｈ）、１．９７（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、１．８０（ｍ，２Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例２５８
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｓ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例２５８Ａ
表題化合物を、実施例１Ｇの１−（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メタンアミンで置き換えて調製した。
実施例２５８Ｂ
（Ｓ）−３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例２５８Ａのラセミ混合物を、ＡＤカラム（２１ｍｍ ｉ．ｄ．×２５０ｍｍの長さ）を用いたキラルＳＦＣにより、１０−３０％の０．１％ジエチルアミンメタノールの勾配を用いて、ＣＯ２中で１５分間かけて分割して（オーブン温度：４０℃；流量：４０ｍＬ／分）、表題化合物を得た。
実施例２５８Ｃ
（Ｒ）−３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例２５８Ａのラセミ混合物を、ＡＤカラム（２１ｍｍ ｉ．ｄ．×２５０ｍｍの長さ）を用いたキラルＳＦＣにより、１０−３０％０．１％ジエチルアミンメタノールの勾配を用いて、ＣＯ２中で１５分間かけて分割して（オーブン温度：４０℃；流量：４０ｍＬ／分）、表題化合物を得た。
実施例２５８Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｓ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
表題化合物を、実施例１１０Ｅおよび実施例１Ｇをそれぞれ実施例１５４Ｅおよび実施例２５８Ｂで置き換えて、実施例１１０Ｆで説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２２（ｓ，２Ｈ）、８．５０−８．６５（ｍ，２Ｈ）、７．８６（ｄｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．３８（ｔ，１Ｈ）、７．２８−７．３５（ｍ，４Ｈ）、７．１３（ｄ，１Ｈ）、７．０３（ｄ，２Ｈ）、６．６５（ｄｄ，１Ｈ）、６．４１（ｓ，１Ｈ）、６．０９（ｄ，１Ｈ）、３．７９（ｄｄ，１Ｈ）、３．６８−３．７４（ｍ，１Ｈ）、３．１４−３．３２（ｍ，４Ｈ）、３．０３（ｓ，４Ｈ）、２．７３（ｓ，２Ｈ）、２．０８−２．２５（ｍ，６Ｈ）、１．７８−１．９７（ｍ，４Ｈ）、１．５５−１．６６（ｍ，１Ｈ）、１．４１−１．５２（ｍ，１Ｈ）、１．２３−１．４０（ｍ，３Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２５９
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｒ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
表題化合物を、実施例１１０Ｅおよび実施例１Ｇをそれぞれ実施例１５４Ｅおよび実施例２５８Ｃで置き換えて、実施例１１０Ｆで説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２２（ｓ，２Ｈ）、８．５０−８．６５（ｍ，２Ｈ）、７．８６（ｄｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．３８（ｔ，１Ｈ）、７．２８−７．３５（ｍ，４Ｈ）、７．１３（ｄ，１Ｈ）、７．０３（ｄ，２Ｈ）、６．６５（ｄｄ，１Ｈ）、６．４１（ｓ，１Ｈ）、６．０９（ｄ，１Ｈ）、３．７９（ｄｄ，１Ｈ）、３．６８−３．７４（ｍ，１Ｈ）、３．１４−３．３２（ｍ，４Ｈ）、３．０３（ｓ，４Ｈ）、２．７３（ｓ，２Ｈ）、２．０８−２．２５（ｍ，６Ｈ）、１．７８−１．９７（ｍ，４Ｈ）、１．５５−１．６６（ｍ，１Ｈ）、１．４１−１．５２（ｍ，１Ｈ）、１．２３−１．４０（ｍ，３Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２６０
ｔｅｒｔ−ブチル５−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボキシレート
実施例２６０Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボキシレート
ジオキサン（２０ｍＬ）中の１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−５−オル、塩酸（１．０ｇ）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート（１．２７ｇ）および１．０Ｎ ＮａＯＨ水溶液（１４．５ｍＬ）の混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を水と酢酸エチルに分配させた。水層を５％ＨＣｌ水溶液で中和した。一緒にした有機層をブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、ろ過し濃縮した。残留物を、シリカゲルでフラッシュクロマトグラフィーにかけて精製して表題化合物を得た。
実施例２６０Ｂ
ｔｅｒｔ−ブチル５−（２−（エトキシカルボニル）−５−フルオロフェノキシ）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボキシレート
表題化合物を、実施例３Ａの２−メチル−５−インドロールを実施例２６０Ａで置き換えて調製した。
実施例２６０Ｃ
ｔｅｒｔ−ブチル５−（５−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（エトキシカルボニル）フェノキシ）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボキシレート
表題化合物を、実施例３Ｇの実施例３Ａを実施例２６０Ｂで置き換えて調製した。
実施例２６０Ｄ
２−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例２６０Ｃで置き換えて調製した。
実施例２６０Ｅ
２−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾイック３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）ベンゼンスルホン酸無水物
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例２６０Ｄで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．６３（ｓ，１Ｈ）、８．４５（ｓ，１Ｈ）、７．７０（ｄ，１Ｈ）、７．５０（ｄ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，１Ｈ）、７．１５（ｄ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，２Ｈ）、６．９７（ｔ，１Ｈ）、６．８０（ｄ，１Ｈ）、６．７３（ｄｄ，１Ｈ）、６．３７（ｄ，１Ｈ）、６．３１（ｄ，１Ｈ）、４．４８（ｓ，２Ｈ）、３．８６（ｄｄ，２Ｈ）、３．５３（ｔ，２Ｈ）、３．１４（ｓ，４Ｈ）、２．６７−２．７５（ｍ，２Ｈ）、２．１６−２．３０（ｍ，６Ｈ）、１．６３（ｄ，２Ｈ）、１．４３（ｓ，９Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例２６１
２−［（６−アミノピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２６１Ａ
４−フルオロ−２−（６−ニトロ−ピリジン−３−イルオキシ）−安息香酸メチルエステル
メチル４−フルオロ−２−ヒドロキシベンゾエート（３．００ｇ）、５−クロロ−２−ニトロピリジン（３．０８ｇ）および炭酸カリウム（４．８７ｇ）をジメチルスルホキシド（５０ｍＬ）に加え、１１０℃に１時間加熱し、冷却し、水に加え、エチルエーテルで抽出した。このエーテルをブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶液をろ過し濃縮し、ヘキサン中の１０％酢酸エチルを用い、ヘキサン中の２０％酢酸エチルへ増加させ、ヘキサン中の３０％酢酸エチルへ再度増加させてシリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製した。
実施例２６１Ｂ
２−（６−アミノ−ピリジン−３−イルオキシ）−４−フルオロ−安息香酸メチルエステル
実施例２６１Ａ（１０１５ｍｇ）、シクロヘキセン（３．５２ｍＬ、２８５３ｍｇ）およびカーボン担持１０％パラジウム（１００ｍｇ）をエタノール（１２ｍＬ）および酢酸エチル（４ｍＬ）に加え、７５℃で３時間加熱した。溶液を冷却し、珪藻土で真空ろ過した。溶媒を真空下で除去した。
実施例２６１Ｃ
２−（６−アミノ−ピリジン−３−イルオキシ）−４−｛４−［２−（４−クロロ−フェニル）−４，４−ジメチル−シクロヘキサ−１−エニルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−安息香酸メチルエステル
表題化合物を、実施例３Ｇの実施例３Ａを実施例２６１Ｂで置き換えて調製した。
実施例２６１Ｄ
２−（６−アミノ−ピリジン−３−イルオキシ）−４−｛４−［２−（４−クロロ−フェニル）−４，４−ジメチル−シクロヘキサ−１−エニルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例２６１Ｃで置き換えて調製した。
実施例２６１Ｅ
２−［（６−アミノピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例２６１Ｄで置き換え、実施例１Ｇを実施例４９Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．５３（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．１９（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．８５（ｄｄ，１Ｈ）、７．６６（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．４７（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．２５−７．１４（ｍ，１Ｈ）、７．１０（ｍ，１Ｈ）、７．０７（ｄ，２Ｈ）、６．５８（ｄｄ，１Ｈ）、６．４３（ｄ，１Ｈ）、６．１０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、５．８１（ｍ，２Ｈ）、３．９４（ｄ，２Ｈ）、３．０３（ｂｒ ｓ，６Ｈ）、２．７３（ｍ，２Ｈ）、２．２４−２．１２（ｍ，８Ｈ）、２．０９−２．００（ｍ，２Ｈ）、１．９７（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．０９−２．００（ｍ，２Ｈ）、１．８４−１．７４（ｍ，２Ｈ）、１．７０−１．６０（ｍ，２Ｈ）、１．５８−１．４７（ｍ，４Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例２６２
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２６２Ａ
メチル５，５−ジメチル−２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）シクロヘキサ−１−エンカルボキシレート
表題化合物を、実施例３Ｂの５，５−ジメチル−２−メトキシカルボニルシクロヘキサノンを４，４−ジメチル−２−メトキシカルボニルシクロヘキサノンで置き換えて調製した。
実施例２６２Ｂ
メチル２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エンカルボキシレート
表題化合物を、実施例３Ｃの実施例３Ｂを実施例２６２Ａで置き換えて調製した。
実施例２６２Ｃ
（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メタノール
表題化合物を、実施例３Ｄの実施例３Ｃを実施例２６２Ｂで置き換えて調製した。
実施例２６２Ｄ
２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エンカルバルデヒド
表題化合物を、実施例５３Ｅを実施例２６２Ｃで置き換えて、実施例５３Ｆで説明したのと同様にして調製した。
実施例２６２Ｅ
ｔｅｒｔ−ブチル４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−カルボキシレート
表題化合物を、４’−クロロビフェニル−２−カルボキサルデヒドを実施例２６２Ｄで置き換えて、実施例１Ａで説明したのと同様にして調製した。
実施例２６２Ｆ
１−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン
表題化合物を、実施例１１０Ｂを実施例２６２Ｅで置き換えて、実施例１１０Ｃで説明したのと同様にして調製した。
実施例２６２Ｇ
メチル４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３４Ａおよび実施例１１０Ｃをそれぞれ実施例１５４Ｂおよび実施例２６２Ｆで置き換えて、実施例１１０Ｄで説明したのと同様にして調製した。
実施例２６２Ｈ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）安息香酸
表題化合物を、実施例１１０Ｄを実施例２６２Ｇで置き換えて、実施例１１０Ｅで説明したのと同様にして調製した。
実施例２６２Ｉ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１１０Ｅを実施例２６２Ｈで置き換えて、実施例１１０Ｆで説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２７（ｓ，１Ｈ）、１１．２２（ｓ，１Ｈ）、８．６１（ｔ，１Ｈ）、８．５８（ｄ，１Ｈ）、７．８６（ｄｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．３８（ｔ，１Ｈ）、７．３１−７．３６（ｍ，３Ｈ）、７．３０（ｄ，１Ｈ）、７．１６（ｄ，１Ｈ）、７．０７（ｄ，２Ｈ）、６．６５（ｄｄ，１Ｈ）、６．４１（ｓ，１Ｈ）、６．０８（ｄ，１Ｈ）、３．８４（ｄｄ，２Ｈ）、３．２２−３．３２（ｍ，４Ｈ）、３．０２（ｓ，４Ｈ）、２．６８（ｓ，２Ｈ）、２．１７（ｓ，６Ｈ）、１．８４−１．９６（ｍ，３Ｈ）、１．５７−１．６５（ｍ，２Ｈ）、１．３９（ｔ，２Ｈ）、１．２０−１．３１（ｍ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２６３
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２６３Ａ
４−（２−メトキシエチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、実施例４Ａの３−（Ｎ−モルホリニル）−１−プロピルアミンを２−メトキシエタンアミンで置き換えて調製した。
実施例２６３Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例１５４Ｅで置き換え、実施例１Ｇを実施例２６３Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２８（ｓ，１Ｈ）、１１．２１（ｓ，１Ｈ）、８．５８（ｍ，２Ｈ）、７．８７（ｄｄ，１Ｈ）、７．５０（ｄ，１Ｈ）、７．３２（ｍ，５Ｈ）、７．１５（ｄ，１Ｈ）、７．０３（ｄ，２Ｈ）、６．６５（ｄｄ，１Ｈ）、６．４０（ｍ，１Ｈ）、６．１０（ｍ，１Ｈ）、３．５８（ｍ，４Ｈ）、３．３０（ｓ，３Ｈ）、３．０４（ｍ，４Ｈ）、２．７３（ｓ，２Ｈ）、２．１７（ｍ，６Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２６４
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例２６４Ａ
３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ベンゼンスルホンアミド
テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノール（２．０ｇ）を６０％ＮａＨ（１．３７７ｇ）で処理した。溶液を室温で２０分間撹拌した。この溶液に４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（２．８４ｇ）を分割添加した。反応物をさらに２時間撹拌した。混合物を水に注加し、１０％ＨＣｌで中和し、酢酸エチルで３回抽出した。一緒にした有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、ろ過し濃縮した。残留物を、ヘキサン中の２０％−６０％酢酸エチルで溶出させて、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した。
実施例２６４Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例１５４Ｅで置き換え、実施例１Ｇを実施例２６４Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１２（ｓ，１Ｈ）、８．１０（ｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．４５（ｄ，１Ｈ）、７．３８（ｄ，１Ｈ）、７．３３−７．３５（ｍ，３Ｈ）、７．２８（ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．６５（ｄｄ，１Ｈ）、６．４１（ｓ，１Ｈ）、６．１０（ｓ，１Ｈ）、４．０９（ｄ，２Ｈ）、３．８８（ｄｄ，２Ｈ）、３．０５（ｓ，４Ｈ）、２．８０（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．０３−２．２０（ｍ，６Ｈ）、１．６３−１．６５（ｍ，２Ｈ）、１．３３−１．４０（ｍ，４Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２６５
２−［（３−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２６５Ａ
エチル２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−フルオロベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ａの２−メチル−５−インドロールを５−インドロールで置き換えて調製した。
実施例２６５Ｂ
エチル２−（３−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−フルオロベンゾエート
Ｎ−クロロスクシンイミド（１６０ｍｇ）を、トルエン（１０ｍＬ）中の実施例２６５Ａ（３００ｍｇ）の溶液に分割添加し、混合物を室温で約２時間撹拌した。混合物を、ヘキサン中の３０％酢酸エチルを用いて、シリカゲルカラムを用いたクロマトグラフにかけて表題化合物を得た。
実施例２６５Ｃ
エチル２−（３−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ｇの実施例３Ａを実施例２６５Ｂで置き換えて調製した。
実施例２６５Ｄ
２−（３−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例２６５Ｃで置き換えて調製した。
実施例２６５Ｅ
２−（３−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例２６５Ｄで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．４２（ｓ，１Ｈ）、１１．３０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．６０（ｔ，１Ｈ）、８．５４（ｄ，１Ｈ）、７．７８（ｄｄ，１Ｈ）、７．５５（ｄ，１Ｈ）、７．５０（ｄ，１Ｈ）、７．４２（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．０９（ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、７．００（ｄ，１Ｈ）、６．９２（ｄｄ，１Ｈ）、６．６８（ｄｄ，１Ｈ）、６．１６（ｄ，１Ｈ）、３．８５（ｄｄ，２Ｈ）、３．２８（ｄｄ，２Ｈ）、３．０７（ｍ，４Ｈ）、２．７５（ｍ，２Ｈ）、２．２５−２．１５（ｍ，６Ｈ）、１．９５（ｂｒ．ｓ，２Ｈ）、１．９０（ｍ，１Ｈ）、１．６１（ｄｄ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、１．２７（ｍ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２６６
２−［（３−クロロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２６６Ａ
エチル２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−フルオロベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ａの２−メチル−５−インドロールを４−インドロールで置き換えて調製した。
実施例２６６Ｂ
エチル２−（３−クロロ−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−フルオロベンゾエート
表題化合物を、実施例２６５Ｂの実施例２６５Ａを実施例２６６Ａで置き換えて調製した。
実施例２６６Ｃ
エチル２−（３−クロロ−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ｇの実施例３Ａを実施例２６６Ｂで置き換えて調製した。
実施例２６６Ｄ
２−（３−クロロ−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例２６６Ｃで置き換えて調製した。
実施例２６６Ｅ
２−（３−クロロ−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例２６６Ｄで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．５６（ｓ，１Ｈ）、１１．００（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．６４（ｔ，１Ｈ）、８．５４（ｄ，１Ｈ）、７．８１（ｄｄ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，１Ｈ）、７．４５（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．２６（ｄ，１Ｈ）、７．１６（ｄ，２Ｈ）、７．１０（ｔ，１Ｈ）、７．０３（ｄ，２Ｈ）、６．６８（ｄｄ，１Ｈ）、６．６２（ｄ，１Ｈ）、６．１０（ｄ，１Ｈ）、３．８５（ｄｄ，２Ｈ）、３．２６（ｔ，２Ｈ）、３．０２（ｂｒ．ｓ，４Ｈ）、２．７３（ｂｒ．ｓ，２Ｈ）、２．２０−２．１０（ｍ，６Ｈ）、１．９５（ｂｒ．ｓ，２Ｈ）、１．９０（ｍ，１Ｈ）、１．６１（ｄｄ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、１．２７（ｍ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２６７
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−［（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
エタノール（５ｍＬ）および１Ｎ ＨＣｌ水溶液（５ｍＬ）の中の実施例２６５Ｅ（３８ｍｇ）の溶液を８５℃で７時間撹拌した。混合物を周囲温度に冷却し濃縮した。残留物を、Ｃ１８カラムを用いた逆相ＨＰＬＣにより、酢酸アンモニウム緩衝剤での水−アセトニトリル勾配を用いて精製して表題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．３０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、１０．３３（ｓ，１Ｈ）、８．６１（ｔ，１Ｈ）、８．５４（ｄ，１Ｈ）、７．８４（ｄｄ，１Ｈ）、７．４７（ｄ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，２Ｈ）、７．１８（ｄ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，２Ｈ）、６，８４（ｓ，１Ｈ）、６．８０（ｄ，１Ｈ）、６．７４（ｄ，１Ｈ）、６．６７（ｄｄ，１Ｈ）、６．２０（ｄ，１Ｈ）、３．８５（ｄｄ，２Ｈ）、３．４３（ｓ，２Ｈ）、３．２７（ｔ，２Ｈ）、３．１０（ｂｒ．ｓ，４Ｈ）、２．７７（ｂｒ．ｓ，２Ｈ）、２．２５−２．１０（ｍ，６Ｈ）、１．９７（ｂｒ．ｓ，２Ｈ）、１．９０（ｍ，１Ｈ）、１．６２（ｄｄ，２Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、１．２７（ｍ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例２６８
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−［（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］ベンズアミド
表題化合物を、実施例２６７の実施例２６５Ｅを実施例２６６Ｅで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．５０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、１０．４０（ｓ，１Ｈ）、８．５９（ｔ，１Ｈ）、８．５４（ｄ，１Ｈ）、７．７２（ｄ，１Ｈ）、７．４７（ｄ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，２Ｈ）、７．１２（ｄ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，２Ｈ）、６，９６（ｔ，１Ｈ）、６．７５（ｄｄ，１Ｈ）、６．４６（ｄ，１Ｈ）、６．４４（ｄ，１Ｈ）、６．１３（ｄ，１Ｈ）、３．８６（ｄｄ，２Ｈ）、３．２８（ｔ，２Ｈ）、３．２５（ｓ，２Ｈ）、３．１９（ｂｒ．ｓ，４Ｈ）、２．８２（ｂｒ．ｓ，２Ｈ）、２．２８（ｂｒ．ｓ，４Ｈ）、２．１８（ｍ，２Ｈ）、１．９８（ｂｒ．ｓ，２Ｈ）、１．９０（ｍ，１Ｈ）、１．６３（ｄ，２Ｈ）、１．４１（ｔ，２Ｈ）、１．２７（ｍ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例２６９
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例２０９Ｇで置き換え、実施例１Ｇを実施例２６３Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２２（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．５５（ｔ，１Ｈ）、８．４３（ｄ，１Ｈ）、７．６１（ｄｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，２Ｈ）、７．２４（ｔ，１Ｈ）、７．０５（ｄ，２Ｈ）、７．００（ｄ，１Ｈ）、６．８９（ｄｄ，１Ｈ）、６．７７（ｄｄ，１Ｈ）、６．４３（ｄ，１Ｈ）、６．２６（ｔ，１Ｈ）、６．０６（ｔ，１Ｈ）、３．６３−３．５１（ｍ，４Ｈ）、３．３２（ｓ，３Ｈ）、３．１３（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．７８（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．３１−２．１２（ｍ，６Ｈ）、１．９７（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例２７０
ｔｅｒｔ−ブチル５−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ピリジン−２−イルカルバメート
実施例２７０Ａ
メチル２−（６−（ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）ピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
実施例２６１Ｃ（１０８０ｍｇ）をアセトニトリル（１２ｍＬ）に溶解し、４−ジメチルアミノピリジン（４７ｍｇ）およびジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート（４６２ｍｇ）を加えた。溶液を室温で１６時間混合し、溶媒の容積を減少させ、この物質を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーでヘキサン中の３０％酢酸エチルを用いて精製した。
実施例２７０Ｂ
２−（６−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−ピリジン−３−イルオキシ）−４−｛４−［２−（４−クロロ−フェニル）−４，４−ジメチル−シクロヘキサ−１−エニルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例２７０Ａで置き換えて調製した。
実施例２７０Ｃ
ｔｅｒｔ−ブチル５−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ピリジン−２−イルカルバメート
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例２７０Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ９．７２（ｓ，１Ｈ）、８．６１（ｔ，１Ｈ）、８．５５（ｄ，１Ｈ）、７．９５（ｄ，１Ｈ）、７．８２（ｄｄ，１Ｈ）、７．７４（ｄ，１Ｈ）、７．４７（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．３２（ｄｄ，１Ｈ）、７．１９（ｄ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，２Ｈ）、６．７０（ｄｄ，１Ｈ）、６．２７（ｄ，１Ｈ）、３．８６（ｄｄ，２Ｈ）、３．１３（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．７８（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．５４（ｍ，１Ｈ）、２．４５（ｍ，１Ｈ）、２．２９−２．１３（ｍ，６Ｈ）、１．９７（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、１．９１（ｍ，１Ｈ）、１．６３（ｄ，２Ｈ）、１．４８（ｓ，９Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、１．３４−１．２０（ｍ，４Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例２７１
ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ピリジン−２−イルカルバメート
実施例２７１Ａ
２−（２−アミノ−ピリジン−４−イルオキシ）−４−フルオロ−安息香酸メチルエステル
表題化合物を、ここで、１３０℃で加熱したこと以外は、実施例３Ａのエチル２，４−ジフルオロベンゾエートをメチル２，４−ジフルオロベンゾエートで置き換え、２−メチル−５−インドロールを２−アミノピリジン−４−オルで置き換えて調製した。
実施例２７１Ｂ
２−（２−アミノ−ピリジン−４−イルオキシ）−４−｛４−［２−（４−クロロ−フェニル）−４，４−ジメチル−シクロヘキサ−１−エニルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−安息香酸メチルエステル
表題化合物を、実施例３Ｇの実施例３Ａを実施例２７１Ａで置き換えて調製した。
実施例２７１Ｃ
メチル２−（２−（ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）ピリジン−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、実施例２７０Ａの実施例２６１Ｃを実施例２７１Ｂで置き換えて調製した。
実施例２７１Ｄ
２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−ピリジン−４−イルオキシ）−４−｛４−［２−（４−クロロ−フェニル）−４，４−ジメチル−シクロヘキサ−１−エニルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例２７１Ｃで置き換えて調製した。
実施例２７１Ｅ
ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ピリジン−２−イルカルバメート
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例２７１Ｄで置き換え、実施例１Ｇを実施例４９Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ９．３２（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．４２（ｍ，１Ｈ）、８．２１（ｄ，１Ｈ）、８．０２（ｍ，１Ｈ）、７．７６（ｍ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，１Ｈ）、７．４０−７．３４（ｍ，２Ｈ）、７．２６（ｍ，１Ｈ）、７．２０−６．９５（ｍ，４Ｈ）、６．６７（ｄ，１Ｈ）、６．３０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．９９−３．９０（ｍ，３Ｈ）、３．８９（ｍ，１Ｈ）、３．０７（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．７６（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．４２−２．３２（ｍ，１Ｈ）、２．３０−２．１４（ｍ，８Ｈ）、２．１３−２．０３（ｍ，２Ｈ）、２０．２−１．９５（ｍ，３Ｈ）、１．９０−１．６５（ｍ，６Ｈ）、１．６０−１．４９（ｍ，２Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、１．３１（ｔ，９Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例２７２
２−［（６−アミノピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｂの実施例１Ａを実施例２７０Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．６４（ｔ，１Ｈ）、８．６０（ｄ，１Ｈ）、７．８９（ｄｄ，１Ｈ）、７．７３（ｄ，１Ｈ）、７．４６（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．２４（ｄ，１Ｈ）、７．１８（ｄｄ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，２Ｈ）、６．６１（ｄｄ，１Ｈ）、６．４７（ｄ，１Ｈ）、６．０７（ｄ，１Ｈ）、５．９０（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、３．８５（ｄｄ，２Ｈ）、３．０７（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．７５（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．２８−２．１１（ｍ，１０Ｈ）、１．９７（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、１．９２（ｍ，１Ｈ）、１．６３（ｄｄ，２Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、１．２６（ｍ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例２７３
２−［（２−アミノピリジン−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｂの実施例１Ａを実施例２７１Ｅで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．４９（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．１６−８．０６（ｍ，１Ｈ）、７．８６（ｄｄ，１Ｈ）、７．７０（ｄｄ，１Ｈ）、７．４４（ｄ，１Ｈ）、７．４０−７．３５（ｍ，２Ｈ）、７．１６−７．０９（ｍ，２Ｈ）、７．０７（ｄ，２Ｈ）、６．５９（ｄ，１Ｈ）、６．４５（ｄｄ，１Ｈ）、６．１９（ｄ，１Ｈ）、３．９６−３．８９（ｍ，３Ｈ）、３．８１（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．９３−２．７７（ｍ，２Ｈ）、２．７４（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．２９−２．１１（ｍ，８Ｈ）、２．０９−１．９５（ｍ，４Ｈ）、１．９０−１．４６（ｍ，８Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例２７４
２−［（５−ブロモピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２７４Ａ
メチル２−（５−ブロモピリジン−３−イルオキシ）−４−フルオロベンゾエート
２−メチルテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）中の５−ブロモピリジン−３−オル（１．０６０ｇ）の溶液に、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（６．０９ｍＬ、テトラヒドロフラン中に１．０Ｍ）を滴下した。５分間撹拌した後、メチル２，４−ジフルオロベンゾエート（１．０４９ｇ）を２−メチルテトラヒドロフラン（２ｍＬ）中の溶液として加え、反応物を７５℃に加熱した。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）を反応物に加え、反応物を終夜撹拌した。反応物を冷却し、酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、水（５０ｍＬ）、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過し濃縮した。５％から３５％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶出させて、シリカゲルクロマトグラフィー（ＳＦ４０−８０）にかけて生成物を得た。
実施例２７４Ｂ
メチル２−（５−ブロモピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ｇの実施例３Ａを実施例２７４Ａで置き換えて調製した。
実施例２７４Ｃ
２−（５−ブロモピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例２７４Ｂで置き換えて調製した。
実施例２７４Ｄ
２−［（５−ブロモピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例２７４Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．９９−１１．４２（ｍ，１Ｈ）、８．６２（ｓ，１Ｈ）、８．４２（ｄ，１Ｈ）、８．１７（ｄ，１Ｈ）、８．１０（ｄ，１Ｈ）、７．７１（ｄｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，１Ｈ）、７．３７（ｄ，２Ｈ）、７．１９（ｔ，１Ｈ）、７．０９（ｔ，３Ｈ）、６．８１（ｄｄ，１Ｈ）、６．５９（ｄ，１Ｈ）、３．８７（ｄｄ，２Ｈ）、３．４４−３．１５（ｍ，８Ｈ）、２．８８（ｓ，２Ｈ）、２．３３（ｓ，４Ｈ）、２．１９（ｓ，２Ｈ）、１．９７（ｄ，３Ｈ）、１．６６（ｄ，２Ｈ）、１．５０−１．２０（ｍ，４Ｈ）、０．９７（ｄ，６Ｈ）。
実施例２７５
２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２７５Ａ
エチル２−（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３８Ｆを実施例２４２Ｆで置き換えて、実施例３８Ｇで説明したのと同様にして調製した。
実施例２７５Ｂ
２−（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
表題化合物を、実施例３８Ｇを実施例２７５Ａで置き換えて、実施例３８Ｈで説明したのと同様にして調製した。
実施例２７５Ｃ
２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｆおよび実施例１Ｇをそれぞれ実施例２７５Ｂおよび実施例１Ｇで置き換えて、実施例１Ｈで説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２７（ｓ，１Ｈ）、１１．１９（ｍ，１Ｈ）、８．６２（ｔ，１Ｈ）、８．５８（ｄ，１Ｈ）、７．８４（ｄｄ，１Ｈ）、７．５４（ｍ，３Ｈ）、７．４３（ｍ，１Ｈ）、７．３６（ｍ，３Ｈ）、７．１４（ｍ，３Ｈ）、６．６６（ｄｄ，１Ｈ）、６．４３（ｓ，１Ｈ）、６．００（ｄ，１Ｈ）、４．１０（ｓ，２Ｈ）、３．８５（ｄｄ，１Ｈ）、３．２４（ｍ，２Ｈ）、３．０２（ｍ，４Ｈ）、２．８５（ｍ，２Ｈ）、２．１６（ｍ，６Ｈ）、１．９０（ｍ，１Ｈ）、１．６２（ｍ，２Ｈ）、１．２８（ｍ，４Ｈ）、１．１８（ｓ，６Ｈ）。
実施例２７６
２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｆを実施例２４２Ｈで置き換えて、実施例１Ｈで説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２７（ｓ，１Ｈ）、１１．１２（ｍ，１Ｈ）、８．６０（ｍ，２Ｈ）、７．８５（ｄｄ，１Ｈ）、７．５４（ｍ，２Ｈ）、７．４４（ｍ，１Ｈ）、７．３３（ｄ，３Ｈ）、７．１６（ｄ，１Ｈ）、７．０３（ｄ，２Ｈ）、６．６６（ｄｄ，１Ｈ）、６．４３（ｓ，１Ｈ）、６．００（ｄ，１Ｈ）、３．８５（ｍ，２Ｈ）、３．２８（ｍ，４Ｈ）、３．０２（ｍ，４Ｈ）、２．７３（ｓ，２Ｈ）、２．１５（ｍ，４Ｈ）、１．９３（ｍ，４Ｈ）、１．６１（ｍ，３Ｈ）、１．２９（ｍ，４Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２７７
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２７７Ａ
メチル４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３８Ｆを実施例１５４Ｃで置き換えて、実施例３８Ｇで説明したのと同様にして調製した。
実施例２７７Ｂ
４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）安息香酸
表題化合物を、実施例３８Ｇを実施例２７７Ａで置き換えて、実施例３８Ｈで説明したのと同様にして調製した。
実施例２７７Ｃ
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｆを実施例２７７Ｂで置き換えて、実施例１Ｈで説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．３０（ｍ，１Ｈ）、１１．２１（ｓ，１Ｈ）、８．６１（ｍ，２Ｈ）、７．８６（ｄｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．３７（ｍ，３Ｈ）、７．３０（ｍ，１Ｈ）、７．１５（ｍ，３Ｈ）、６．６６（ｄｄ，１Ｈ）、６．４１（ｍ，１Ｈ）、６．０９（ｄ，１Ｈ）、４．１０（ｓ，２Ｈ）、３．８４（ｄｄ，２Ｈ）、３．２８（ｍ，４Ｈ）、３．０３（ｍ，４Ｈ）、２．８２（ｓ，２Ｈ）、２．２３（ｍ，５Ｈ）、１．８９（ｍ，１Ｈ）、１．６２（ｍ，２Ｈ）、１．２６（ｍ，４Ｈ）、１．１９（ｓ，６Ｈ）。
実施例２７８
ｔｅｒｔ−ブチル５−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ピリジン−３−イルカルバメート
実施例２７８Ａ
メチル２−（５−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
実施例２７４Ｂ（０．１３５ｇ）、ｔｅｒｔ−ブチルカルバメート（０．０２８ｇ）および炭酸セシウム（０．１０６ｇ）をジオキサン（２ｍＬ）中で一緒に混合した。ジアセトキシパラジウム（２．４２５ｍｇ）および（９，９−ジメチル−９Ｈ−キサンテン−４，５−ジイル）ビス（ジフェニルホスフィン）（０．０１２ｇ）を加え、反応物を窒素で脱ガスし、次いで密封し、８５℃に加熱した。反応物を１６時間撹拌し、冷却し、シリカゲル（４０ｇ）にロードし、０．５％から７．５％メタノール／ジクロロメタンの勾配を用いて溶出させて生成物を得た。
実施例２７８Ｂ
２−（５−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例２７８Ａで置き換えて調製した。
実施例２７８Ｃ
ｔｅｒｔ−ブチル５−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ピリジン−３−イルカルバメート
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例２７８Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ９．７５（ｓ，１Ｈ）、８．８４（ｄ，１Ｈ）、８．５１（ｄ，１Ｈ）、８．３２（ｄ，１Ｈ）、８．１３（ｄｄ，１Ｈ）、８．０８（ｄ，１Ｈ）、７．９２（ｄ，１Ｈ）、７．８７（ｓ，１Ｈ）、７．２４（ｄ，２Ｈ）、６．９２（ｄｄ，３Ｈ）、６．６５（ｓ，１Ｈ）、６．５８（ｄｄ，１Ｈ）、６．０６（ｄ，１Ｈ）、４．０２（ｄｄ，２Ｈ）、３．４２（ｄｄ，２Ｈ）、３．３２−３．２１（ｍ，２Ｈ）、３．１４（ｓ，４Ｈ）、２．７７（ｓ，２Ｈ）、２．２２（ｄ，６Ｈ）、１．９８（ｓ，３Ｈ）、１．７０（ｔ，２Ｈ）、１．５６−１．３６（ｍ，１３Ｈ）、０．９５（ｓ，６Ｈ）。
実施例２７９
２−［（５−アミノピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
ジクロロメタン（２ｍＬ）中の実施例２７８Ｃ（０．０５０ｇ）にトリフルオロ酢酸（０．０６１ｍＬ）を加え、反応物を室温で撹拌した。１９時間撹拌した後、反応物を濃縮し、次いで高真空下で乾燥した。残留物をジクロロメタン（１ｍＬ）に溶解し、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．０２８ｍＬ）で中和した。溶液をシリカゲル（ＧｒａｃｅＲｅｓｏｌｖ １２ｇ）にロードし、生成物を、０．５％メタノール／ジクロロメタンから５％メタノール／ジクロロメタンの勾配を用いて、３０分間（流量＝３０ｍＬ／分）かけて溶出させて表題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．８２（ｄ，１Ｈ）、８．５０（ｓ，１Ｈ）、８．１１（ｄｄ，１Ｈ）、７．９８（ｄ，１Ｈ）、７．９１（ｄ，１Ｈ）、７．８２（ｄ，１Ｈ）、７．３０−７．１４（ｍ，２Ｈ）、７．０１−６．８３（ｍ，３Ｈ）、６．６９（ｔ，１Ｈ）、６．５８（ｄｄ，１Ｈ）、６．１０（ｄ，１Ｈ）、４．１０−３．９８（ｍ，２Ｈ）、３．８８（ｓ，２Ｈ）、３．４２（ｄｄ，２Ｈ）、３．３４−３．２０（ｍ，２Ｈ）、３．１４（ｄ，４Ｈ）、２．７８（ｓ，２Ｈ）、２．２２（ｄ，６Ｈ）、１．９９（ｓ，３Ｈ）、１．７３（ｄ，２Ｈ）、１．６２−１．１０（ｍ，４Ｈ）、０．９５（ｓ，６Ｈ）。
実施例２８０
ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ピリジン−２−イルカルバメート
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例２７１Ｄで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ９．３３（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．６５（ｔ，１Ｈ）、８．５５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．１６（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．８２（ｄ，１Ｈ）、７．５７（ｄ，１Ｈ）、７．４４（ｔ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，２Ｈ）、７．３２−７．１３（ｍ，２Ｈ）、７．１１（ｄ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，２Ｈ）、６．７１（ｄ，１Ｈ）、３．８６（ｄｄ，２Ｈ）、３．０９（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．７３（ｄ，２Ｈ）、２．２５−２．１２（ｍ，８Ｈ）、１．９７（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、１．９１（ｍ，１Ｈ）、１．６６−１．４７（ｍ，４Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、１．３１（ｓ，９Ｈ）、１．２４（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例２８１
２−［（３−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例２６５Ｄで置き換え、実施例１Ｇを実施例４９Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．３４（ｓ，１Ｈ）、８．４８（ｄ，１Ｈ）、８．１５（ｄ，１Ｈ）、７．７４（ｄｄ，１Ｈ）、７．５３−７．５１（ｍ，２Ｈ）、７．３７（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、７．００（ｄ，１Ｈ）、６．８７−６．８５（ｍ，２Ｈ）、６．６４（ｄｄ，１Ｈ）、６．１９（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｄｄ，２Ｈ）、３．７５（ｍ，１Ｈ）、３．２８（ｄｄ，２Ｈ）、３．０２（ｍ，６Ｈ）、２．７２（ｍ，２Ｈ）、２．６２（ｍ，１Ｈ）、２．２５−２．１０（ｍ，６Ｈ）、２．００（ｍ，２Ｈ）、１．９５（ｂｒ．ｓ，２Ｈ）、１．９１（ｍ，２Ｈ）、１．７７（ｄ，２Ｈ）、１．７０−１．６０（ｍ，２Ｈ）、１．５５−１．４５（ｍ，２Ｈ）、１．３８（ｍ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２８２
２−［（２−アミノピリジン−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｂの実施例１Ａを実施例２８０で置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．５９（ｔ，１Ｈ）、８．５４（ｄ，１Ｈ）、７．８４（ｄｄ，１Ｈ）、７．７３（ｍ，１Ｈ）、７．４６（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．１６（ｄ，１Ｈ）、７．１４−７．１０（ｍ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，２Ｈ）、６．９５（ｄ，１Ｈ）、６．６６（ｄ，２Ｈ）、６．４６（ｍ，１Ｈ）、６．１５（ｄ，１Ｈ）、３．８６（ｄｄ，２Ｈ）、３．０７（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．７６（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．３０−２．１２（ｍ，６Ｈ）、１．９７（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、１．９０（ｍ，１Ｈ）、１．６３（ｄ，２Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、１．３５−１．１５（ｍ，６Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例２８３
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−ヒドロキシピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２８３Ａ
メチル２−（６−（ベンジルオキシ）ピリジン−３−イルオキシ）−４−フルオロベンゾエート
２−メチルテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の６−（ベンジルオキシ）ピリジン−３−オル（１．１０ｇ）にカリウムｔ−ブトキシド（５．４７ｍＬ、テトラヒドロフラン中に１．０Ｍ）を加えた。１５分間撹拌した後、２−メチルテトラヒドロフラン（２ｍＬ）中のメチル２，４−ジフルオロベンゾエート（１．０３５ｇ）を加え、反応物を７５℃に１時間加熱した。反応物を冷却し、酢酸エチル（１５０ｍＬ）で希釈し、水（５０ｍＬ）、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過し濃縮した。５％から２０％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶出させてシリカゲルクロマトグラフィー（ＳＦ４０−８０ｇ）にかけて表題化合物を得た。
実施例２８３Ｂ
メチル２−（６−（ベンジルオキシ）ピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ｇの実施例３Ａを実施例２８３Ａで置き換えて調製した。
実施例２８３Ｃ
２−（６−（ベンジルオキシ）ピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例２８３Ｂで置き換えて調製した。
実施例２８３Ｄ
２−｛［６−（ベンジルオキシ）ピリジン−３−イル］オキシ｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例２８３Ｃで置き換えて調製した。
実施例２８３Ｅ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（６−ヒドロキシピリジン−３−イルオキシ）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニル）ベンズアミド
ジクロロメタン（１ｍＬ）中の２−（６−（ベンジルオキシ）ピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニル）ベンズアミド（０．１３２ｇ）に、トリフルオロ酢酸（０．３３ｍＬ）を加え、反応物を窒素下でバイアル中に密封し、４０℃に加熱した。１６時間撹拌した後、反応物を冷却し、ジクロロメタン（５０ｍＬ）で希釈し、炭酸ナトリウム（２×２５ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過し濃縮した。０．３％から３％メタノール／ジクロロメタン（流量＝３６ｍＬ／分）の勾配で３０分間かけて溶出させてシリカゲルクロマトグラフィー（ＧｒａｃｅＲｅｓｏｌｖ １２ｇ）にかけて表題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １２．５１−１１．３８（ｍ，１Ｈ）、９．７８（ｓ，１Ｈ）、８．８９（ｄ，１Ｈ）、８．５２（ｔ，１Ｈ）、８．１９（ｄｄ，１Ｈ）、７．９２（ｄ，１Ｈ）、７．４３−７．３３（ｍ，２Ｈ）、７．２４（ｄ，２Ｈ）、７．００−６．８９（ｍ，３Ｈ）、６．７４−６．６７（ｍ，１Ｈ）、６．５５（ｄｄ，１Ｈ）、６．００（ｄ，１Ｈ）、４．００（ｄ，２Ｈ）、３．４２（ｄｄ，２Ｈ）、３．３４−３．２３（ｍ，２Ｈ）、３．１６（ｓ，４Ｈ）、２．７９（ｓ，２Ｈ）、２．２４（ｄ，６Ｈ）、１．９９（ｓ，３Ｈ）、１．７２（ｓ，２Ｈ）、１．５５−１．３３（ｍ，４Ｈ）、０．９６（ｓ，６Ｈ）。
実施例２８４
２−｛［６−（ベンジルオキシ）ピリジン−３−イル］オキシ｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例２８３Ｄで説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ９．９３（ｓ，１Ｈ）、８．８８（ｄ，１Ｈ）、８．５２（ｔ，１Ｈ）、８．１７（ｄｄ，１Ｈ）、８．０５（ｄ，１Ｈ）、７．９２（ｄ，１Ｈ）、７．４９（ｄ，２Ｈ）、７．４５−７．３４（ｍ，４Ｈ）、７．２４（ｄ，２Ｈ）、６．９７−６．８５（ｍ，４Ｈ）、６．５４（ｄｄ，１Ｈ）、５．９５（ｄ，１Ｈ）、５．４１（ｓ，２Ｈ）、４．０２（ｄｄ，２Ｈ）、３．４８−３．３５（ｍ，２Ｈ）、３．３０−３．２３（ｍ，２Ｈ）、３．１５−３．０２（ｍ，４Ｈ）、２．７７（ｓ，２Ｈ）、２．２３（ｄｄ，６Ｈ）、１．９５（ｄ，３Ｈ）、１．７１（ｓ，２Ｈ）、１．５９−１．３３（ｍ，４Ｈ）、１．０３−０．８９（ｍ，６Ｈ）。
実施例２８５
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例２８５Ａ
４−（（１，４−ジオキサン−２−イル）メトキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
テトラヒドロフラン（３０ｍＬ）中の（１，４−ジオキサン−２−イル）メタノール（３８０ｍｇ）を水素化ナトリウム（６０％、２４５ｍｇ）で、室温で３０分間処理した。反応混合物を氷浴中で冷し、４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（６７５ｍｇ）を加えた。得られた混合物を室温で２時間撹拌し、もう一度水素化ナトリウム（６０％、２４５ｍｇ）を加えた。反応混合物を終夜撹拌し、氷水（３ｍＬ）でクエンチした。濁った混合物をろ過し、ろ液を濃縮した。残留物をメタノールで摩砕処理し表題化合物を得た。
実施例２８５
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
表題化合物を、実施例１１０Ｅおよび実施例１Ｇをそれぞれ実施例１５４Ｅおよび実施例２８５Ａで置き換えて、実施例１１０Ｆで説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２１（ｓ，２Ｈ）、８．３８（ｄ，１Ｈ）、８．１０（ｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．４７（ｄ，１Ｈ）、７．３８（ｔ，１Ｈ）、７．３２−７．３６（ｍ，３Ｈ）、７．２７（ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．６５（ｄｄ，１Ｈ）、６．４０（ｓ，１Ｈ）、６．１０（ｄ，１Ｈ）、４．２０−４．２９（ｍ，２Ｈ）、３．８５−３．９１（ｍ，１Ｈ）、３．８２（ｄｄ，１Ｈ）、３．７４−３．７８（ｍ，１Ｈ）、３．５９−３．６９（ｍ，２Ｈ）、３．４０−３．５１（ｍ，２Ｈ）、３．０６（ｓ，４Ｈ）、２．８２（ｓ，２Ｈ）、２．２６（ｓ，４Ｈ）、２．１４（ｓ，２Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．３９（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２８６
２−［（３−クロロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例２６６Ｄで置き換え、実施例１Ｇを実施例１８４Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．５１（ｓ，１Ｈ）、９．１７（ｓ，１Ｈ）、８．４８（ｓ，１Ｈ）、７．８３（ｄ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，２Ｈ）、７．４３（ｓ，１Ｈ）、７．３３（ｄ，２Ｈ）、７．２０（ｄ，１Ｈ）、７．０７−７．０３（ｍ，３Ｈ）、６．６６（ｄ，１Ｈ）、６．５２（ｍ，１Ｈ）、６．１０（ｓ，１Ｈ）、３．００（ｍ，３Ｈ）、２．９０（ｍ，６Ｈ）、２．７１（ｂｒ．ｓ，２Ｈ）、２．５０（ｓ，３Ｈ）、２．３２（ｍ，３Ｈ）、２．１５（ｍ，６Ｈ）、１．９５（ｂｒ．ｓ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２８７
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］ベンズアミド
表題化合物を、実施例２６７の実施例２６５Ｅを実施例２８６で置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １０．３１（ｓ，１Ｈ）、８．８６（ｓ，１Ｈ）、８．２９（ｓ，１Ｈ）、７．５４（ｍ，２Ｈ）、７．４２（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．０８（ｄ，２Ｈ）、６，９１（ｔ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，１Ｈ）、６．３９（ｍ，２Ｈ）、６．０６（ｄ，１Ｈ）、３．３４（ｍ，４Ｈ）、３．２７（ｓ，２Ｈ）、３．０８（ｂｒ．ｓ，４Ｈ）、２．８６（ｍ，４Ｈ）、２．７６（ｓ，２Ｈ）、２．２８（ｓ，３Ｈ）、２．２５−２．１０（ｍ，６Ｈ）、１．９７（（ｂｒ．ｓ，２Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例２８８
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例２８８Ａ
２−（３−クロロ−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（４−（１−メチルピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例２６６Ｄで置き換え、実施例１Ｇを実施例３Ｉで置き換えて調製した。
実施例２８８Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］ベンズアミド
表題化合物を、実施例２６７の実施例２６５Ｅを実施例２８８Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １０．２９（ｓ，１Ｈ）、８．３４（ｓ，１Ｈ）、８．０５（ｂｒ．ｄ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．０７（ｄ，２Ｈ）、７．０１（ｄ，１Ｈ）、６．９１（ｔ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，１Ｈ）、６．３８（ｍ，２Ｈ）、６．０８（ｄ，１Ｈ）、３．８０（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）、３．３４（ｍ，２Ｈ）、３．２３（ｓ，２Ｈ）、３．０９（ｂｒ．ｓ，４Ｈ）、２．８４（ｍ，２Ｈ）、２．７６（ｓ，２Ｈ）、２．６２（ｂｒ．ｓ，２Ｈ）、２．２４（ｓ，３Ｈ）、２．２５−２．０５（ｍ，６Ｈ）、１．９８（（ｂｒ．ｓ，２Ｈ）、１．７６（ｍ，２Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例２８９
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−［（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例２８９Ａ
２−（３−クロロ−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペリジン−４−イルアミノ）フェニルスルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例２６６Ｄで置き換え、実施例１Ｇを実施例４９Ｃで置き換えて調製した。
実施例２８９Ｂ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペリジン−４−イルアミノ）フェニルスルホニル）−２−（２−オキソインドリン−４−イルオキシ）ベンズアミド
表題化合物を、実施例２６７の実施例２６５Ｅを実施例２８９Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １０．３２（ｓ，１Ｈ）、８．３７（ｓ，１Ｈ）、８．１２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）、７．６８（ｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．０７（ｍ，３Ｈ）、６．９３（ｔ，１Ｈ）、６．６９（ｄ，１Ｈ）、６．４０（ｍ，２Ｈ）、６．０９（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｍ，２Ｈ）、３．８３（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）、３．３４（ｍ，７Ｈ）、３．２３（ｓ，２Ｈ）、３．１２（ｂｒ．ｓ，４Ｈ）、２．７７（ｓ，２Ｈ）、２．６２（ｓ，２Ｈ）、２．３０−２．００（ｍ，８Ｈ）、１．９８（（ｂｒ．ｓ，２Ｈ）、１．８５（ｍ，２Ｈ）、１．７３（ｍ，２Ｈ）、１．５４（ｍ，２Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例２９０
２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｆおよび実施例１Ｇをそれぞれ実施例２４２Ｈおよび実施例２８５Ａで置き換えて、実施例１Ｈで説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２５（ｓ，１Ｈ）、８．３７（ｄ，１Ｈ）、８．０９（ｍ，１Ｈ）、７．４８（ｍ，４Ｈ）、７．３３（ｍ，３Ｈ）、７．０５（ｍ，３Ｈ）、６．６５（ｄｄ，１Ｈ）、６．４２（ｍ，１Ｈ）、６．０１（ｄ，１Ｈ）、４．２５（ｍ，２Ｈ）、３．８３（ｍ，３Ｈ）、３．６３（ｍ，３Ｈ）、３．４５（ｍ，２Ｈ）、３．０４（ｍ，４Ｈ）、２．７４（ｍ，２Ｈ）、２．２４（ｍ，５Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２９１
２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２９１Ａ
４−（（１，４−ジオキサン−２−イル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、３−（Ｎ−モルホリニル）−１−プロピルアミンをＣ−［１，４］ジオキサン−２−イル−メチルアミンで置き換えて、実施例４Ａで説明したのと同様にして調製した。
実施例２９１Ｂ
２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｆおよび実施例１Ｇをそれぞれ実施例２４２Ｈおよび実施例２９１Ａで置き換えて、実施例１Ｈで説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２５（ｓ，１Ｈ）、８．３７（ｄ，１Ｈ）、８．０９（ｄｄ，１Ｈ）、７．５４（ｍ，２Ｈ）、７．４４（ｍ，２Ｈ）、７．３３（ｍ，３Ｈ）、７．０５（ｍ，２Ｈ）、６．６５（ｄｄ，１Ｈ）、６．４２（ｓ，１Ｈ）、６．０１（ｄ，１Ｈ）、３．８３（ｍ，３Ｈ）、３．６３（ｍ，２Ｈ）、３．４５（ｍ，２Ｈ）、３．０４（ｍ，４Ｈ）、２．７４（ｍ，２Ｈ）、２．２４（ｍ，５Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２９２
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｆおよび実施例１Ｇをそれぞれ実施例１５４Ｅおよび実施例２９１Ａで置き換えて、実施例１Ｈで説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２０（ｓ，１Ｈ）、８．５８（ｄ，２Ｈ）、７．９５（ｓ，１Ｈ）、７．８８（ｄｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｍ，５Ｈ）、７．１５（ｄ，１Ｈ）、７．０３（ｄ，２Ｈ）、６．６５（ｄｄ，１Ｈ）、６．４０（ｓ，１Ｈ）、３．７８（ｍ，３Ｈ）、３．６１（ｍ，２Ｈ）、３．４６（ｍ，３Ｈ）、３．０３（ｍ，４Ｈ）、２．８９（ｓ，３Ｈ）、２．７３（ｍ，２Ｈ）、２．１５（ｍ，４Ｈ）、１．９５（ｍ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２９３
トランス−２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｆおよび実施例１Ｇをそれぞれ実施例２４２Ｈおよび実施例２０５Ａで置き換えて、実施例１Ｈで説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２３（ｓ，１Ｈ）、８．５３（ｄ，１Ｈ）、８．１７（ｄ，１Ｈ）、７．８２（ｄｄ，１Ｈ）、７．５３（ｔ，２Ｈ）、７．４１（ｔ，１Ｈ）、７．３３（ｄ，２Ｈ）、７．２４（ｓ，１Ｈ）、７．１１（ｄ，１Ｈ）、７．０３（ｄ，２Ｈ）、６．６４（ｄｄ，１Ｈ）、６．４０（ｓ，１Ｈ）、６．０１（ｄ，１Ｈ）、３．６０（ｍ，５Ｈ）、３．０２（ｍ，４Ｈ）、２．７１（ｓ，２Ｈ）、２．５７（ｍ，６Ｈ）、２．０３（ｍ，１２Ｈ）、１．３９（ｍ，６Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２９４
トランス−２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｆおよび実施例１Ｇをそれぞれ実施例２７５Ｂおよび実施例２０５Ａで置き換えて、実施例１Ｈで説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２０（ｓ，１Ｈ）、８．５０（ｄ，１Ｈ）、８．１４（ｄ，１Ｈ）、７．７９（ｄｄ，１Ｈ）、７．５４（ｍ，２Ｈ）、７．３８（ｍ，３Ｈ）、７．１２（ｍ，４Ｈ）、６．６３（ｄｄ，１Ｈ）、６．３８（ｓ，１Ｈ）、６．０２（ｄ，１Ｈ）、４．１０（ｓ，２Ｈ）、３．５９（ｍ，６Ｈ）、３．３１（ｍ，４Ｈ）、３．０１（ｍ，４Ｈ）、２．８１（ｓ，２Ｈ）、２．６８（ｓ，２Ｈ）、２．５４（ｍ，３Ｈ）、２．０３（ｍ，５Ｈ）、１．３９（ｍ，４Ｈ）、１．２０（ｓ，６Ｈ）。
実施例２９５
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｆおよび実施例１Ｇをそれぞれ実施例２７７Ｂおよび実施例２０５Ａで置き換えて、実施例１Ｈで説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１７（ｓ，１Ｈ）、８．５３（ｄ，１Ｈ）、８．１６（ｄ，１Ｈ）、７．８３（ｄｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｍ，４Ｈ）、７．２０（ｄｄ，１Ｈ）、７．１３（ｍ，３Ｈ）、６．６３（ｄｄ，１Ｈ）、６．３８（ｓ，１Ｈ）、６．０９（ｄ，１Ｈ）、４．１０（ｓ，２Ｈ）、４．０１（ｓ，１Ｈ）、３．６１（ｍ，４Ｈ）、３．０２（ｍ，４Ｈ）、２．８１（ｓ，２Ｈ）、２．５９（ｍ，３Ｈ）、２．１２（ｍ，１２Ｈ）、１．３９（ｍ，４Ｈ）、１．１８（ｓ，６Ｈ）。
実施例２９６
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２９６Ａ
１，６−ジオキサスピロ［２．５］オクタン−２−カルボニトリル
ｔｅｒｔ−ブタノール（１０ｍＬ）中のジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オン（１０．０ｇ）と２−クロロアセトニトリル（７．５ｇ）の混合物に１．０ Ｎカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１００ｍＬ）を２０分間かけて滴下し処理した。反応混合物を室温で１６時間撹拌した。これを水（１０ｍＬ）および１０％ＨＣｌ水溶液（２０ｍＬ）で希釈した。反応混合物をもとの容量の３分の１に濃縮し、ジエチルエーテルで４回抽出した。一緒にした有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、ろ過し濃縮した。残留物を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーにより、ヘキサン中の２０−４０％酢酸エチルで溶出させて精製した。
実施例２９６Ｂ
２−（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−ヒドロキシアセトニトリル
実施例２９６Ａ（１１．５ｇ）を、ポリプロピレン瓶中でジクロロメタン（４０ｍＬ）に溶解した。瓶を０℃に冷却した。この溶液に７０％フッ化水素−ピリジン（１０．３ｍＬ）を徐々に加えた。溶液を３時間かけて室温に加温し、２４時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液に注加した。追加の固体ＮａＨＣＯ３を用いて溶液を発泡が止まるまで注意深く中和した。有機層を単離し、水層を追加の酢酸エチルで３回（それぞれ１５０ｍＬ）抽出した。一緒にした有機層を１％ＨＣｌ水溶液、ブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、ろ過し、濃縮して所望の化合物を得た。これを次の反応で直接使用した。
実施例２９６Ｃ
（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノール
２−プロパノール（１５０ｍＬ）および水（３７ｍＬ）の中の実施例２９６Ｂ（１１．８ｇ）を０℃に冷却した。この溶液に水素化ホウ素ナトリウム（４．２ｇ）を加えた。溶液を撹拌し、３時間かけて室温に加温した。反応物をアセトンでクエンチし、さらに１時間撹拌した。デカントして透明液体を固体と分離した。追加の酢酸エチルを用いて固体を洗浄し、デカントした。一緒にした有機溶液を濃縮した。残留物を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーにより、２０−４０％酢酸エチル−ヘキサンを溶出させて精製した。
実施例２９６Ｄ
４−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の実施例２９６Ｃ（２．０ｇ）を６０％ＮａＨ（１．３ｇ）で処理した。溶液を室温で２０分間撹拌した。この溶液に４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（２．８ｇ）を分割添加した。反応物をさらに２時間撹拌した。混合物を水に注加し、１０％ＨＣｌ水溶液で中和し、酢酸エチルで３回抽出した。一緒にした有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、ろ過し濃縮した。残留物を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーにより、ヘキサン中の２０％−６０％酢酸エチルを溶出させて精製した。
実施例２９６Ｅ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１３７の実施例１２２Ｃを実施例１５４Ｅで置き換え、実施例１１Ａを実施例２９６Ｄで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２０（ｓ，１Ｈ）、８．４０（ｓ，１Ｈ）、８．１３（ｂｒ ｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，１Ｈ）、７．４９（ｂｒ ｄ，１Ｈ）、７．３８（ｄｄ，１Ｈ）、７．３３（ｄ，３Ｈ）、７．２８（ｂｒ ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．６４（ｄ，１Ｈ）、６．４０（ｓ，１Ｈ）、６．０９（ｓ，１Ｈ）、４．３８（ｄ，２Ｈ）、３．７８（ｍ，２Ｈ）、３．６０（ｍ，２Ｈ）、３．０６（ｖ ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．８２（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．２７（ｖ ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．１５（ｂｒ ｍ，２Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．８５（ｍ，４Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２９７
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１３７の実施例１２２Ｃを実施例２７７Ｂで置き換え、実施例１１Ａを実施例２９６Ｄで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２０（ｓ，１Ｈ）、８．４３（ｓ，１Ｈ）、８．１６（ｂｒ ｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，２Ｈ）、７．３８（ｍ，４Ｈ）、７．３０（ｂｒ ｄ，１Ｈ）、７．１１（ｄ，２Ｈ）、６．６４（ｄ，１Ｈ）、６．４０（ｓ，１Ｈ）、６．０９（ｓ，１Ｈ）、４．４０（ｄ，２Ｈ）、４．１０（ｓ，２Ｈ）、３．７８（ｍ，２Ｈ）、３．６０（ｍ，２Ｈ）、３．０７（ｖ ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．８４（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．２４（ｖ ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．１６（ｓ，２Ｈ）、１．８５（ｍ，４Ｈ）、１．１８（ｓ，６Ｈ）。
実施例２９８
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
表題化合物を、実施例１３７の実施例１２２Ｃを実施例２７７Ｂで置き換え、実施例１１Ａを実施例３０１Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２０（ｓ，１Ｈ）、８．８３（ｄ，１Ｈ）、８．６０（ｓ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，１Ｈ）、７．３８（ｄ，２Ｈ）、７．３７（ｍ，１Ｈ）、７．３３（ｄ，１Ｈ）、７．２１（ｂｒ ｄ，１Ｈ）、７．１３（ｄ，２Ｈ）、６．６６（ｄｄ，１Ｈ）、６．３８（ｓ，１Ｈ）、６．１２（ｓ，１Ｈ）、４．３０（ｄ，２Ｈ）、４．１０（ｓ，２Ｈ）、３．８５（ｄｄ，２Ｈ）、３．３３（ｍ，２Ｈ）、３．０７（ｖ ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．９５（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．３１（ｖ ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．１６（ｓ，２Ｈ）、２．０５（ｍ，１Ｈ）、１．６３（ｂｒ ｍ，２Ｈ）、１．３８（ｄｄｄ，２Ｈ）、１．１８（ｓ，６Ｈ）。
実施例２９９
２−｛［３−（２−アミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］オキシ｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２９９Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル２−（５−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチルカルバメート
ジクロロメタン（１００ｍＬ）中の３−（２−アミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−オル塩酸塩（５ｇ）の懸濁液に、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（３．１９ｇ）を加え、続いてジクロロメタン（１０ｍＬ）中のジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート（５．６４ｇ）の溶液を加えた。混合物を窒素下、周囲温度で１８時間撹拌した。得られた溶液をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し濃縮した。粗製物質を、塩化メチレン中の１−５％メタノールを用いてシリカゲルで精製した。
実施例２９９Ｂ
エチル２−（３−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）エチル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−フルオロベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ａの２−メチル−５−インドロールを実施例２９９Ａで置き換えて調製した。
実施例２９９Ｃ
エチル２−（３−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）エチル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ｇの実施例３Ａを実施例２９９Ｂで置き換えて調製した。
実施例２９９Ｄ
２−（３−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）エチル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例２９９Ｃで置き換えて調製した。
実施例２９９Ｅ
ｔｅｒｔ−ブチル２−（５−（５−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニルカルバモイル）フェノキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル）エチルカルバメート
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例２９９Ｄで置き換えて調製した。
実施例２９９Ｆ
２−｛［３−（２−アミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］オキシ｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
ジクロロメタン（１０ｍＬ）中の実施例２９９Ｅ（１４６．６ｍｇ）の溶液を氷浴中で冷却し、２，２，２−トリフルオロ酢酸（５ｍＬ）を５分間かけて滴下した。反応混合物を窒素下で１５分間撹拌し、氷浴を取り外し、反応物を周囲温度になるようにした。反応物を１．５時間撹拌し、次いで濃縮した。粗製物質を、アセトニトリル中の酢酸アンモニウム緩衝液を用いて逆相クロマトグラフィーで精製して表題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシドｄ６）δ １０．８６（ｄ，１Ｈ）、８．３９（ｄ，１Ｈ）、８．３３（ｔ，１Ｈ）、８．０６（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．７１（ｄｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．２６（ｄ，１Ｈ）、７．１９（ｄ，１Ｈ）、７．０５（ｍ，３Ｈ）、６．８９（ｄ，１Ｈ）、６．７０（ｄｄ，１Ｈ）、６．５２（ｄｄ，１Ｈ）、６．１５（ｄ，１Ｈ）、３．８３（ｄｄ，２Ｈ）、３．２２（ｍ，３Ｈ）、２．８２−３．００（ｍ，８Ｈ）、２．７２（ｓ，２Ｈ）、２．１６（ｍ，６Ｈ）、１．９６（ｓ，２Ｈ）、１．８８（ｍ，４Ｈ）、１．６０（ｄ，２Ｈ）、１．３８（ｍ，２Ｈ）、１．２４（ｍ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例３００
２−｛［３−（２−アミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］オキシ｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３００Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル２−（５−（５−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（４−メチルピペラジン−１−イルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニルカルバモイル）フェノキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル）エチルカルバメート
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例２９９Ｄで置き換え、実施例１Ｇを実施例１８４Ａで置き換えて調製した。
実施例３００Ｂ
２−｛［３−（２−アミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］オキシ｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例２９９Ｆの実施例２９９Ｅを実施例３００Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １０．８８（ｄ，１Ｈ）、８．７８（ｓ，１Ｈ）、８．６１（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．３８（ｄ，１Ｈ）、７．７６（ｄｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．４２（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．２７（ｄ，１Ｈ）、７．２０（ｄ，１Ｈ）、７．０５（ｍ，３Ｈ）、６．７１（ｄｄ，１Ｈ）、６．５１（ｄｄ，１Ｈ）、６．１４（ｄｍ，１Ｈ）、３．０２−２．８０（ｍ，１２Ｈ）、２．７１（ｓ，２Ｈ）、２．２０−２．１１（ｍ，９Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．９０（ｓ，６Ｈ）、１．３８（ｍ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例３０１
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例３０１Ａ
テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノール（０．６５ｇ）を６０％水素化ナトリウム（０．８９５ｇ）で処理した。反応混合物を１０分間撹拌した。この溶液に実施例３０５Ａ（１．５１９ｇ）を加えた。反応混合物を終夜撹拌した。これを水に注加し、１０％ＨＣｌ水溶液で中和し、酢酸エチルで３回抽出した。一緒にした有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、ろ過し濃縮した。残留物を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーにより、ヘキサン中の２０％−６０％酢酸エチルを溶出させて精製して表題化合物を得た。
実施例３０１Ｂ
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中の実施例３０１Ａ（０．７０２ｇ）、ジシアノ亜鉛（０．１２９ｇ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．２３１ｇ）の混合物を、真空／窒素サイクルで３回脱ガスした。反応混合物を１２０℃で３時間加熱した。冷却した後、これを水に注加し、酢酸エチルで３回抽出した。一緒にした有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、ろ過し濃縮した。残留物を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーにより、ヘキサン中の２０％−６０％テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を溶出させて精製して表題化合物を得た。
実施例３０１Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例１５４Ｅで置き換え、実施例１Ｇを実施例３０１Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１４（ｓ，１Ｈ）、８．７５（ｓ，１Ｈ）、８．５１（ｓ，１Ｈ）、７．５５（ｄ，１Ｈ）、７．３２−７．３４（ｍ，３Ｈ）、７．２８（ｄ，１Ｈ）、７．１２（ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．６２（ｄｄ，１Ｈ）、６．３３（ｓ，１Ｈ）、６．１１（ｓ，１Ｈ）、４．２８（ｄ，２Ｈ）、３．８６（ｄｄ，２Ｈ）、２．９２−３．０６（ｍ，４Ｈ）、２．３５−２．３８（ｍ，２Ｈ）、１．９５−２．１５（ｍ，５Ｈ）、１．６１−１．６４（ｍ，２Ｈ）、１．３４−１．４０（ｍ，４Ｈ）、０．９１（ｓ，６Ｈ）。
実施例３０２
２−［（６−アミノ−５−フルオロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３０２Ａ
メチル２−（６−クロロ−５−フルオロピリジン−３−イルオキシ）−４−フルオロベンゾエート
２−メチルテトラヒドロフラン（１２ｍＬ）中の６−クロロ−５−フルオロピリジン−３−オル（０．９７７ｇ）の溶液に、カリウム２−メチルプロパン−２−オルエート（テトラヒドロフラン中に１．０Ｍ、７．２８ｍＬ）を加えた。室温で１５分間撹拌した後、メチル２，４−ジフルオロベンゾエート（１．７１０ｇ）を２−メチルテトラヒドロフラン（２ｍＬ）中の溶液として加え、続いてＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）を加え、次いで反応物を窒素雰囲気下、７５℃に加熱した。終夜撹拌した後、反応物を冷却し、酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、水（５０ｍＬ）およびブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過し濃縮した。２％から１５％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶出させて、シリカゲルクロマトグラフィー（ＧｒａｃｅＲｅｓｏｌｖ ４０ｇ）により表題化合物を得た。
実施例３０２Ｂ
メチル２−（６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−５−フルオロピリジン−３−イルオキシ）−４−フルオロベンゾエート
メチル２−（６−クロロ−５−フルオロピリジン−３−イルオキシ）−４−フルオロベンゾエート（０．８７５ｇ）、ｔｅｒｔ−ブチルカルバメート（０．４１０ｇ）、炭酸セシウム（１．４２７ｇ）、ジアセトキシパラジウム（０．０３３ｇ）および（９，９−ジメチル−９Ｈ−キサンテン−４，５−ジイル）ビス（ジフェニルホスフィン）（０．１６９ｇ）をジオキサン（１０ｍＬ）に加えた。反応物を窒素で脱ガスし、次いで密封した。次いで反応物を８５℃に加熱した。１６時間撹拌した後、反応物を冷却し、水（２５ｍＬ）で希釈し、生成物をジクロロメタン（２×２５ｍＬ）で抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過し濃縮した。５％から２５％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶出させて、シリカゲルクロマトグラフィー（ＧｒａｃｅＲｅｓｏｌｖ ４０ｇ）により表題化合物を得た。
実施例３０２Ｃ
メチル２−（６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−５−フルオロピリジン−３−イルオキシ）−４−（ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
メチル２−（６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−５−フルオロピリジン−３−イルオキシ）−４−フルオロベンゾエート（０．１７０ｇ）およびピペラジン（０．１５４ｇ）をジメチルスルホキシド（２ｍＬ）に溶解し、８５℃に加熱した。１時間後、反応物を冷却し、ジクロロメタン（７５ｍＬ）に注加し、水（３０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過し濃縮して表題化合物を得た。
実施例３０２Ｄ
メチル２−（６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−５−フルオロピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、実施例１Ａのｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレートを実施例３０２Ｃで置き換え、４’−クロロビフェニル−２−カルボキサルデヒドを実施例６０Ｄで置き換えて調製した。
実施例３０２Ｅ
２−（６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−５−フルオロピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例３０２Ｄで置き換えて調製した。
実施例３０２Ｆ
ｔｅｒｔ−ブチル５−（５−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニルカルバモイル）フェノキシ）−３−フルオロピリジン−２−イルカルバメート
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３０２Ｅで置き換えて調製した。
実施例３０２Ｇ
２−（６−アミノ−５−フルオロピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニル）ベンズアミド
ジクロロメタン（２ｍＬ）中の実施例３０２Ｆ（０．１１５ｇ）にＴＦＡ（０．２７６ｍＬ）を加えた。３時間撹拌した後、反応物を濃縮し、ジクロロメタン（５０ｍＬ）に溶解し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（３０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過し濃縮した。０．５％から３％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶出させて、シリカゲルクロマトグラフィー（ＧｒａｃｅＲｅｓｏｌｖ １２ｇ）により表題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ９．８６（ｓ，１Ｈ）、８．８８（ｄ，Ｊ＝２．２，１Ｈ）、８．５２（ｓ，１Ｈ）、８．１７（ｄｄ，１Ｈ）、７．９２（ｄ，１Ｈ）、７．８３（ｄ，１Ｈ）、７．２６（ｓ，１Ｈ）、７．１１（ｄｄ，１Ｈ）、６．９３（ｄｄ，３Ｈ）、６．５４（ｄｄ，１Ｈ）、５．９８（ｄ，１Ｈ）、４．６９（ｓ，２Ｈ）、４．０２（ｄｄ，２Ｈ）、３．４２（ｄ，２Ｈ）、３．３１−３．２３（ｍ，２Ｈ）、３．１２（ｓ，４Ｈ）、２．７８（ｓ，２Ｈ）、２．２５（ｓ，６Ｈ）、１．９９（ｓ，３Ｈ）、１．７２（ｓ，２Ｈ）、１．５５−１．３４（ｍ，４Ｈ）、０．９６（ｓ，６Ｈ）。
実施例３０３
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例３０３Ａ
５，６−ジクロロピリジン３−スルホンアミド
表題化合物を、実施例３０５Ａの５−ブロモ−６−クロロピリジン−３−スルホニルクロリドを５，６−ジクロロピリジン３−スルホニルクロリドで置き換えて調製した。
実施例３０３Ｂ
５−クロロ−６−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
表題化合物を、実施例３０５Ｂの実施例３０５Ａを実施例３０３Ａで置き換え、（１，３−ジオキサン−４−イル）メタノールを（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールで置き換えて調製した。
実施例３０３Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
表題化合物を、実施例１３７の実施例１２２Ｃを実施例１５４Ｅで置き換え、実施例１１Ａを実施例３０３Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２０（ｓ，１Ｈ）、８．５７（ｄ，１Ｈ）、８．２３（ｓ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，１Ｈ）、７．３７（ｄｄ，１Ｈ）、７．３５（ｍ，３Ｈ）、７．２６（ｂｒ ｄ，１Ｈ）、７．０５（ｄ，２Ｈ）、６．６４（ｄｄ，１Ｈ）、６．４０（ｓ，１Ｈ）、６．１０（ｓ，１Ｈ）、４．２５（ｄ，２Ｈ）、３．８６（ｄｄ，２Ｈ）、３．３３（ｍ，２Ｈ）、３．０６（ｖ ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．８６（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．３０（ｖ ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．０５（ｍ，１Ｈ）、２．１５（ｂｒ ｍ，２Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．６３（ｂｒ ｄ，２Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、１．３３（ｄｄｄ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例３０４
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−５−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例３０４Ａ
４−フルオロ−２−（１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン−５−イルオキシ）−安息香酸メチルエステル
表題化合物を、ここで、加熱を１３０℃としたこと以外は、実施例３Ａのエチル２，４−ジフルオロベンゾエートをメチル２，４−ジフルオロベンゾエートで置き換え、２−メチル−５−インドロールを５−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−イソキノリン−１−オンで置き換えて調製した。
実施例３０４Ｂ
４−｛４−２−（４−クロロ−フェニル）−４，４−ジメチル−シクロヘキサ−１−エニルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−２−（１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン−５−イルオキシ）−安息香酸メチルエステル
表題化合物を、実施例３Ｇの実施例３Ａを実施例３０４Ａで置き換えて調製した。
実施例３０４Ｃ
４−｛４−２−（４−クロロ−フェニル）−４，４−ジメチル−シクロヘキサ−１−エニルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−２−（１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン−５−イルオキシ）−安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例３０４Ｂで置き換えて調製した。
実施例３０４Ｄ
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−５−イル）オキシ］ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３０４Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例２０５Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．３７（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．２２−８．１８（ｍ，２Ｈ）、７．９３−７．８４（ｍ，２Ｈ）、７．５７−７．５２（ｍ，１Ｈ）、７．４５（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．１２−７．０２（ｍ，３Ｈ）、６．７２（ｄ，１Ｈ）、６．５９（ｄ，１Ｈ）、６．３６（ｄ，１Ｈ）、３．６２（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、３．１３（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．９５−２．６９（ｍ，６Ｈ）、２．６８−２．３５（ｍ，４Ｈ）、２．３２−３．０３（ｍ，１０Ｈ）、２．０２−１．８４（ｍ，４Ｈ）、１．４２（ｍ，６Ｈ）、０．９４（ｔ，６Ｈ）
実施例３０５
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例３０５Ａ
５−ブロモ−６−クロロピリジン−Ｓ−スルホンアミド
メタノール（２０ｍＬ）中の５−ブロモ−６−クロロピリジン−３−スルホニルクロリド（８．２ｇ）を０℃に冷却した。この溶液にメタノール（８０ｍＬ）中の７Ｎ ＮＨ３を加えた。反応混合物を終夜撹拌した。溶媒を室温で除去し、残留物を酢酸エチルと水に分配させた。水層を酢酸エチルで３回抽出した。一緒にした有機層をブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、ろ過し濃縮した。残留物を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製して生成物を得た。
実施例３０５Ｂ
６−（（１，４−ジオキサン−２−イル）メトキシ）−５−ブロモピリジン−３−スルホンアミド
テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の（１，４−ジオキサン−２−イル）メタノール（２１１ｍｇ）を６０％水素化ナトリウム（１２５ｍｇ）で処理した。反応混合物を１０分間撹拌した。この溶液に実施例３０５Ａ（２１１ｍｇ）を加えた。反応混合物を終夜撹拌した。これを水に注加し、１０％ＨＣｌ水溶液で中和し、酢酸エチルで３回抽出した。一緒にした有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、ろ過し濃縮して生成物を得た。
実施例３０５Ｃ
６−（（１，４−ジオキサン−２−イル）メトキシ）−５−シアノピリジン−３−スルホンアミド
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．５ｍＬ）中の実施例３０５Ｂ（１００ｍｇ）、ジシアノ亜鉛（２０ｍｇ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（４０ｍｇ）の混合物を、真空／窒素サイクルで３回脱ガスした。反応混合物を１２０℃で３時間加熱した。冷却した後、これを水に注加し、酢酸エチルで３回抽出した。一緒にした有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、ろ過し濃縮した。残留物を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーにより、２％−５％メタノール／ジクロロメタンを溶出させて精製して表題化合物を得た。
実施例３０５Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例１５４Ｅで置き換え、実施例１Ｇを実施例３０５Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１４（ｓ，１Ｈ）、８．７６（ｓ，１Ｈ）、８．５５（ｓ，１Ｈ）、７．５７（ｄ，１Ｈ）、７．３３（ｍ，４Ｈ）、７．１２（ｄ，１Ｈ）、７．０５（ｄ，２Ｈ）、６．６４（ｄｄ，１Ｈ）、６．３４（ｓ，１Ｈ）、６．１４（ｓ，１Ｈ）、４．４４（ｄ，２Ｈ）、３．９１（ｍ，１Ｈ）、３．８０（ｍ，２Ｈ）、３．６３（ｍ，２Ｈ）、３．４６（ｍ，２Ｈ）、３．３３（ｍ，４Ｈ）、３．０９（ｍ，４Ｈ）、２．３５（ｍ，２Ｈ）、２．１７（ｍ，２Ｈ）、１．９８（ｍ，２Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例３０６
Ｎ−｛［５−ブロモ−６−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例１５４Ｅで置き換え、実施例１Ｇを実施例３０５Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１９（ｓ，１Ｈ）、８．５８（ｄｄ，１Ｈ）、８．３７（ｄ，１Ｈ）、７．５５（ｄ，１Ｈ）、７．３５（ｍ，４Ｈ）、７．２６（ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．６４（ｄｄ，１Ｈ）、６．４０（ｓ，１Ｈ）、６．１０（ｄ，１Ｈ）、４．３７（ｍ，２Ｈ）、３．８９（ｍ，１Ｈ）、３．７９（ｍ，２Ｈ）、３．６３（ｍ，２Ｈ）、３．４７（ｍ，２Ｈ）、３．３１（ｍ，２Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）、２．８５（ｍ，２Ｈ）、２．３２（ｍ，２Ｈ）、２．１４（ｓ，２Ｈ）、１．９６（ｓ，２Ｈ）、１．３８（ｍ，２Ｈ）、０．９１（ｓ，６Ｈ）。
実施例３０７
トランス−Ｎ−（｛５−ブロモ−６−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例３０７Ａ
トランス−５−ブロモ−６−（（１ｒ，４ｒ）−４−モルホリノシクロヘキシルアミノ）ピリジン−３−スルホンアミド
無水ジオキサン（２０ｍＬ）中の実施例３０５Ａ（１．０ｇ）、トランス４−モルホリノシクロヘキサンアミン（０．９５ｇ）およびトリエチルアミン（３．０８ｍＬ）の混合物を１１０℃で終夜加熱した。有機溶媒を真空下で除去した。残留物を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーにより、２％−８％メタノール／ジクロロメタンを溶出させて精製して表題化合物を得た。
実施例３０７Ｂ
トランス−Ｎ−（｛５−ブロモ−６−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例１５４Ｅで置き換え、実施例１Ｇを実施例３０７Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２０（ｍ，１Ｈ）、８．４３（ｄ，１Ｈ）、８．０５（ｄ，１Ｈ）、７．５５（ｄ，１Ｈ）、７．３５（ｍ，４Ｈ）、７．２７（ｄ，１Ｈ）、７．０３（ｄ，２Ｈ）、６．６１（ｄｄ，１Ｈ）、６．４９（ｄｄ，１Ｈ）、６．４０（ｄｄ，１Ｈ）、３．９３（ｍ，１Ｈ）、３．６０（ｍ，４Ｈ）、３．３８（ｍ，２Ｈ）、２．９８（ｍ，４Ｈ）、２．７０（ｓ，２Ｈ）、２．６０（ｍ，４Ｈ）、２．３４（ｍ，１Ｈ）、２．１５（ｍ，６Ｈ）、１．９２（ｄ，６Ｈ）、１．３７（ｍ，６Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例３０８
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例３０８Ａ
５−ブロモ−６−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
表題化合物を、実施例３０１Ａの（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを実施例２９６Ｃで置き換えて調製した。
実施例３０８Ｂ
５−シアノ−６−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
表題化合物を、実施例３０１Ｂの実施例３０１Ａを実施例３０８Ａで置き換えて調製した。
実施例３０８Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例１５４Ｅで置き換え、実施例１Ｇを実施例３０８Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１５（ｓ，１Ｈ）、８．７９（ｓ，１Ｈ）、８．５９（ｓ，１Ｈ）、７．５７（ｄ，１Ｈ）、７．３４−７．３７（ｍ，３Ｈ）、７．３０（ｄ，１Ｈ）、７．１３（ｄ，１Ｈ）、７．０５（ｄ，２Ｈ）、６．６４（ｄｄ，１Ｈ）、６．３５（ｓ，１Ｈ）、６．１３（ｓ，１Ｈ）、４．２５（ｄ，２Ｈ）、３．７５−３．８０（ｍ，２Ｈ）、３．５６−３．６２（ｍ，２Ｈ）、３．０９（ｓ，４Ｈ）、２．１５−２．６０（ｍ，４Ｈ）、１．８０−２１．８３（ｍ，２Ｈ）、１．４１（ｄ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例３０９
２−（３−アミノ−５−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３０９Ａ
２−（３−クロロ−５−ニトロフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン
１−ブロモ−３−クロロ−５−ニトロベンゼン（０．５１ｇ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（０．６０ｇ）、酢酸カリウム（０．６３ｇ）および［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（０．０９ｇ）をジメチルホルムアミド（５．３ｍＬ）と一緒にし、窒素でフラッシュし、６０℃で終夜加熱し、酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、ろ過し濃縮し、溶離液としてヘキサン中の５−１０％酢酸エチルを用いてシリカゲルによるクロマトグラフにかけて生成物を得た。
実施例３０９Ｂ
３−クロロ−５−ニトロフェノール
テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の実施例３０９Ａ（０．５ｇ）を水酸化ナトリウム（２．６５ｍＬ）の４Ｎ水溶液で処理し、５０℃で４時間加熱し、０℃に冷却し、３０％過酸化水素溶液（０．６５ｍＬ）を滴下して処理し、室温に加温しながら終夜撹拌し、次いで飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液でクエンチした。得られた混合物を酢酸エチルと１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液に分配させ、有機部分を脇に置いた。水層を２Ｎ ＨＣｌ水溶液でｐＨ４に酸性化し、酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出した。これらの抽出物を一緒にし、ブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、ろ過し濃縮し、溶離液としてヘキサン中の５−１０％酢酸エチルを用いて、シリカゲルによるクロマトグラフにかけて生成物を得た。
実施例３０９Ｃ
メチル２−（３−クロロ−５−ニトロフェノキシ）−４−フルオロベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ａのエチル２，４−ジフルオロベンゾエートをメチル２，４−ジフルオロベンゾエートで置き換え、２−メチル−５−インドロールを実施例３０９Ｂで置き換えて調製した。
実施例３０９Ｄ
メチル２−（３−アミノ−５−クロロフェノキシ）−４−フルオロベンゾエート
メタノールとテトラヒドロフラン（９．５ｍＬ）１：１混合液中の実施例３０９Ｃ（０．３１ｇ）を塩化スズ（ＩＩ）二水和物（１．０６ｇ）で処理し、６５℃で４時間加熱し、ｃｅｌｉｔｅ充てん物でろ過し、酢酸エチルで濯いだ。ろ液を水およびブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、ろ過し濃縮し、溶離液としてヘキサン中の１０−２０％酢酸エチルを用いて、シリカゲルによるクロマトグラフにかけて生成物を得た。
実施例３０９Ｅ
メチル２−（３−アミノ−５−クロロフェノキシ）−４−（ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ｇの実施例３Ｆをピペラジンで置き換え、実施例３Ａを実施例３０９Ｄで置き換えて調製した。
実施例３０９Ｆ
１−クロロ−４−（２−（クロロメチル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）ベンゼン
テトラヒドロフラン（５ｍＬ）中の実施例３Ｄ（０．２５１ｇ）を０℃で、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．５２４ｍＬ）とメタンスルホニルクロリド（０．０８６ｍＬ）で逐次処理し、次いで１．５時間撹拌した。追加のＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．５２４ｍＬ）およびメタンスルホニルクロリド（０．０８６ｍＬ）を加え、撹拌をさらに１時間続行した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、ろ過し濃縮した。濃縮物をジエチルエーテルとジクロロメタンの１：１混合液にスラリー化し、未反応の実施例３Ｄをろ過により除去した。ろ液を濃縮した。混合物をジエチルエーテルとともに旋回させ、液を３回デカントさせた。デカントしたジエチルエーテル混合物を濃縮し、真空下で乾燥して生成物を得た。
実施例３０９Ｇ
メチル２−（３−アミノ−５−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中の実施例３０９Ｆ（０．１０９ｇ）を実施例３０９Ｅ（０．１５ｇ）および炭酸セシウム（０．２６４ｇ）で処理し、周囲温度で二晩にわたって撹拌し、酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、ろ過し濃縮し、溶離液としてジクロロメタン中の０から５％アセトンを用いて、シリカゲルによるクロマトグラフにかけて生成物を得た。
実施例３０９Ｈ
２−（３−アミノ−５−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例３０９Ｇで置き換えて調製した。
実施例３０９Ｉ
２−（３−アミノ−５−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３０９Ｈで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．４２（ｓ，１Ｈ）、８．６２（ｔ，１Ｈ）、８．５２（ｄ，１Ｈ）、７．７４（ｄｄ，１Ｈ）、７．４８（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．１３（ｄ，１Ｈ）、７．０７（ｄ，２Ｈ）、６．７４（ｄｄ，１Ｈ）、６．４１（ｄ，１Ｈ）、６．２２（ｔ，１Ｈ）、５．９２（ｍ，２Ｈ）、５．４７（ｓ，２Ｈ）、３．８６（ｄｄ，２Ｈ）、３．３２（ｍ，４Ｈ）、３．１８（ｍ，４Ｈ）、２．８０（ｍ，２Ｈ）、２．２１（ｍ，６Ｈ）、１．９８（ｓ，２Ｈ）、１．８９（ｍ，１Ｈ）、１．６４（ｄｄ，２Ｈ）、１．４１（ｔ，２Ｈ）、１．２６（ｍ，２Ｈ）、０．９５（ｓ，６Ｈ）。
実施例３１０
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例３１０Ａ
５−ブロモ−６−（２−モルホリノエトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
表題化合物を、実施例３０１Ａの（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを２−モルホリノエタノールで置き換えて調製した。
実施例３１０Ｂ
５−シアノ−６−（２−モルホリノエトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
表題化合物を、実施例３０１Ｂの実施例３０１Ａを実施例３１０Ａで置き換えて調製した。
実施例３１０Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例１５４Ｅで置き換え、実施例１Ｇを実施例３１０Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１４（ｓ，１Ｈ）、８．７５（ｄ，１Ｈ）、８．５２（ｄ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，１Ｈ）、７．３３−７．３６（ｍ，３Ｈ）、７．２８（ｄ，１Ｈ）、７．０９（ｄ，１Ｈ）、７．０５（ｄ，２Ｈ）、６．６２（ｄｄ，１Ｈ）、６．３４（ｓ，１Ｈ）、６．１２（ｓ，１Ｈ）、４．６２（ｔ，２Ｈ）、３．２５−３．６１（ｍ，４Ｈ）、３．０５（ｓ，４Ｈ）、２．９３（ｓ，４Ｈ）、２．６８（ｓ，４Ｈ）、２．３２−２．３６（ｍ，４Ｈ）、２．１５（ｓ，２Ｈ）、１．９６（ｓ，２Ｈ）、１．４０（ｄ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例３１１
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）オキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３１１Ａ
トランス−４−（４−アミノシクロヘキシルオキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
テトラヒドロフラン（５ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル４−ヒドロキシシクロヘキシルカルバメート（０．２５０ｇ）の溶液に水素化ナトリウム（０．１８６ｇ）を加えた。１５分間撹拌した後、４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（０．２５６ｇ）をテトラヒドロフラン（１ｍＬ）中の溶液として加えた。反応物を６０℃に１．５時間加熱し、冷却し、ジクロロメタン（１００ｍＬ）および水（２５ｍＬ）の混合液に注加した。水層を１Ｎ ＨＣｌ水溶液でｐＨを約４に調節し、有機層を分離し、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し濃縮した。残留物をシリカゲル（ＧｒａｃｅＲｅｓｏｌｖ ４０ｇ）にロードし、０．５％から７．５％メタノール／ジクロロメタンの勾配を用いて３０分間にわたって溶出させた。この固体を直ちにＨＣｌ（ジオキサン中の４．０Ｍ、５ｍＬ）で室温で１時間処理し、濃縮して表題化合物を得た。
実施例３１１Ｂ
トランス−４−（４−モルホリノシクロヘキシルオキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）中の実施例３１１Ａ（０．２２０ｇ）および１−ブロモ−２−（２−ブロモエトキシ）エタン（０．１７７ｇ）にトリエチルアミン（０．３３８ｍＬ）を加え、反応物を７０℃に５時間加熱した。反応物を冷却し、得られた沈殿物をろ過により除去した。反応物を濃縮し、シリカゲルにロードし、０．５％から７．５％メタノール／ジクロロメタンの勾配を用いて溶出させて表題化合物を得た。
実施例３１１Ｃ
トランス−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（４−（４−モルホリノシクロヘキシルオキシ）−３−ニトロフェニルスルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例１５４Ｅで置き換え、実施例１Ｇを実施例３１１Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２１−１１．０９（ｍ，１Ｈ）、８．２９−８．１３（ｍ，２Ｈ）、８．０３−７．８８（ｍ，１Ｈ）、７．５４（ｓ，１Ｈ）、７．３３（ｄ，４Ｈ）、７．２１−７．１１（ｍ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．９７−６．８９（ｍ，１Ｈ）、６．６６−６．５１（ｍ，１Ｈ）、６．４３−６．３１（ｍ，１Ｈ）、６．０８（ｓ，１Ｈ）、４．６２−４．４９（ｍ，１Ｈ）、３．６２（ｓ，４Ｈ）、２．９８（ｓ，４Ｈ）、２．６８（ｄ，７Ｈ）、２．１９（ｓ，８Ｈ）、１．９５（ｓ，４Ｈ）、１．３８（ｓ，６Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例３１２
Ｎ−（｛５−ブロモ−６−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例３１２Ａ
５−ブロモ−６−（１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペリジン−４−イルアミノ）ピリジン−３−スルホンアミド
表題化合物を、実施例３０７Ａのトランス４−モルホリノシクロヘキサンアミンを実施例４９Ｂで置き換えて調製した。
実施例３１２Ｂ
Ｎ−（｛５−ブロモ−６−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例１５４Ｅで置き換え、実施例１Ｇを実施例３１２Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１６（ｓ，１Ｈ）、８．４０（ｄ，１Ｈ）、８．０５（ｄ，１Ｈ）、７．５６（ｄ，１Ｈ）、７．３２（ｍ，４Ｈ）、７．１９（ｍ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．５８（ｄ，１Ｈ）、６．３８（ｓ，１Ｈ）、６．０５（ｓ，１Ｈ）、４．０５（ｍ，１Ｈ）、３．９３（ｄ，２Ｈ）、３．２４（ｍ，８Ｈ）、２．９６（ｍ，４Ｈ）、２．７２（ｍ，３Ｈ）、２．１５（ｍ，６Ｈ）、１．９３（ｍ，２Ｈ）、１．８５（ｍ，４Ｈ）、１．５５（ｍ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、１．１７（ｔ，２Ｈ）、０．９１（ｓ，６Ｈ）。
実施例３１３
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例３１３Ａ
２−（３−クロロ−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（４−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）−３−ニトロフェニルスルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例２６６Ｄで置き換え、実施例１Ｇを実施例２９６Ｄで置き換えて調製した。
実施例３１３Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］ベンズアミド
表題化合物を、実施例２６７の実施例２６５Ｅを実施例３１３Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，塩化メチレン−ｄ２）δ ８．４４（ｄ，１Ｈ）、８．２４（ｄｄ，１Ｈ）、７．８６（ｄ，１Ｈ）、７．７１（ｓ，１Ｈ）、７．２４（ｍ，３Ｈ）、７．１９（ｄ，１Ｈ）、６．９７（ｄ，２Ｈ）、６．７７（ｄ，１Ｈ）、６．６２（ｄ，２Ｈ）、６．１４（ｄ，１Ｈ）、４．１９（ｄ，２Ｈ）、３．８４（ｍ，２Ｈ）、３．７５（ｍ，２Ｈ）、３．３９（ｓ，２Ｈ）、３．１４（ｂｒ．ｓ，４Ｈ）、２．７７（ｓ，２Ｈ）、２．３０−２．１０（ｍ，６Ｈ）、１．９９（（ｂｒ．ｓ，２Ｈ）、１．９５−１．８７（ｍ，４Ｈ）、１．５５（ｍ，２Ｈ）、１．４３（ｔ，２Ｈ）、０．９５（ｓ，６Ｈ）。
実施例３１４
トランス−２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［５−（４−クロロフェニル）−２，３，６，７−テトラヒドロオキセピン−４−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３１４Ａ
オキセパン−４−オン
テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−オン（５ｇ）を酸化バリウム（０．８５ｇ）の存在下でメタノール（３０ｍＬ）と一緒にした。ニトロソメチルウレタン（６．６ｇ）を反応混合物に徐々に加えた。その添加の間酸化バリウム（１．０ｇ）を少量に分割して加えた。反応混合物を室温で３時間撹拌し、次いでろ過した。メタノールを蒸発させ、次いでジエチルエーテルをその残留物に加えると沈殿物が生成した。混合物をろ過し、ジエチルエーテルを蒸発させて生成物を得た。
実施例３１４Ｂ
（Ｚ）−５−クロロ−２，３，６，７−テトラヒドロオキセピン−４−カルバルデヒド
オキシ塩化リン（３．４５ｍＬ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１２ｍＬ）およびジクロロメタン（３０ｍＬ）の中の実施例３１４Ａ（４．２ｇ）の冷却（０℃）溶液に滴下した。次いで混合物を室温で終夜撹拌し、続いて酢酸エチル（３００ｍＬ）で希釈し、酢酸ナトリウム、水（３×）、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。ろ過し濃縮した後、粗生成物をさらに精製することなく、次の反応で直接使用した。
実施例３１４Ｃ
（Ｚ）−５−（４−クロロフェニル）−２，３，６，７−テトラヒドロオキセピン−４−カルバルデヒド
４−クロロフェニルボロン酸（６．１０ｇ）、実施例３１４Ｂ（５．２ｇ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（１４６ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１３．５ｇ）およびテトラブチルアンモニウムブロミド（１０．５ｇ）の混合物に水（２００ｍＬ）を加えた。混合物を５０℃で４時間撹拌した。混合物を酢酸エチル（４００ｍＬ）で希釈し、水（３×）およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。ろ過し濃縮した後、残留物をカラムにロードし、ヘキサン中の５から２０％酢酸エチルで溶出させて純粋な生成物を得た。
実施例３１４Ｄ
（Ｚ）−エチル２−（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（５−（４−クロロフェニル）−２，３，６，７−テトラヒドロオキセピン−４−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３８Ｆおよび実施例３８Ｅを実施例２４２Ｆおよび実施例３１４Ｃで置き換えて、実施例３８Ｇで説明したのと同様にして調製した。
実施例３１４Ｅ
（Ｚ）−２−（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（５−（４−クロロフェニル）−２，３，６，７−テトラヒドロオキセピン−４−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
表題化合物を、実施例３４Ｂを実施例３１４Ｄで置き換えて、実施例３８Ｇで説明したのと同様にして調製した。
実施例３１４Ｆ
トランス−４−（４−モルホリノシクロヘキシルアミノ）−３−（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、実施例４Ａの３−（Ｎ−モルホリニル）−１−プロピルアミンをトランス４−モルホリノシクロヘキサンアミンで置き換え、４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例１３１Ｃで置き換えて調製した。
実施例３１４Ｇ
トランス−２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［５−（４−クロロフェニル）−２，３，６，７−テトラヒドロオキセピン−４−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｆおよび実施例１Ｇをそれぞれ実施例３１４Ｅおよび実施例３１４Ｆで置き換えて、実施例１Ｈで説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．３８（ｓ，１Ｈ）、８．２０（ｍ，１Ｈ）、７．９８（ｄｄ，１Ｈ）、７．５３（ｍ，４Ｈ）、７．３８（ｍ，３Ｈ）、７．１３（ｍ，３Ｈ）、６．９８（ｍ，１Ｈ）、６．７２（ｍ，３Ｈ）、６．４５（ｄ，１Ｈ）、３．８６（ｍ，１２Ｈ）、３．３６（ｍ，３Ｈ）、３．０２（ｍ，６Ｈ）、２．７４（ｄ，８Ｈ）、２．１８（ｍ，４Ｈ）、１．６５（ｍ，２Ｈ）。
実施例３１５
トランス−２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［５−（４−クロロフェニル）−２，３，６，７−テトラヒドロオキセピン−４−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｆおよび実施例１Ｇをそれぞれ実施例３１４Ｅおよび実施例２０５Ａで置き換えて、実施例１Ｈで説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６６）δ １１．０９（ｓ，１Ｈ）、８．３８（ｄ，１Ｈ）、８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．７０（ｄｄ，１Ｈ）、７．５７（ｄ，１Ｈ）、７．４６（ｓ，１Ｈ）、７．３４（ｍ，３Ｈ）、７．０７（ｄ，２Ｈ）、６．９１（ｍ，２Ｈ）、６．５７（ｍ，２Ｈ）、６．３０（ｓ，１Ｈ）、６．０２（ｄ，１Ｈ）、３．６１（ｍ，１０Ｈ）、２．９８（ｍ，１２Ｈ）、２．２８（ｍ，８Ｈ）、１．９５（ｍ，４Ｈ）、１．３６（ｍ，２Ｈ）。
実施例３１６
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｆおよび実施例１Ｇをそれぞれ実施例２７７Ｂおよび実施例１８４Ａで置き換えて、実施例１Ｈで説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１８（ｓ，１Ｈ）、９．１６（ｓ，１Ｈ）、８．５２（ｄ，１Ｈ）、７．８９（ｄｄ，１Ｈ）、７．５６（ｍ，２Ｈ）、７．３１（ｍ，５Ｈ）、７．１３（ｄ，２Ｈ）、６．６２（ｄｄ，１Ｈ）、６．３９（ｓ，１Ｈ）、６．０７（ｄ，１Ｈ）、４．０９（ｍ，２Ｈ）、２．９５（ｍ，９Ｈ）、２．８１（ｓ，２Ｈ）、２．３５（ｓ，３Ｈ）、２．１６（ｍ，６Ｈ）、１．１８（ｓ，６Ｈ）。
実施例３１７
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルブタ−２−イニル）オキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３１７Ａ
４−モルホリノブタ−２−イン−１−オル
トルエン（１５ｍＬ）中のモルホリン（４．３６ｇ）の溶液にトルエン（５ｍＬ）中の４−クロロブタ−２−イン−１−オル（２．０９ｇ）を加えた。溶液を８５℃で３時間撹拌した。冷却した後、固体をろ別した。ろ液を真空蒸留にかけて表題化合物を得た。
実施例３１７Ｂ
４−（４−モルホリノブタ−２−イニルオキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、実施例２６４Ａの（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを実施例３１７Ａで置き換えて調製した。
実施例３１７Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルブタ−２−イニル）オキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例１５４Ｅで置き換え、実施例１Ｇを実施例３１７Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１２（ｓ，１Ｈ）、８．３９（ｄ，１Ｈ）、８．１４（ｄｄ，１Ｈ）、７．５２−７．５４（ｍ，２Ｈ）、７．３４−７．３９（ｍ，３Ｈ）、７．３２−７．３５（ｍ，３Ｈ）、７．２９（ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．６４（ｄｄ，１Ｈ）、６．４１（ｓ，１Ｈ）、６．０９（ｄ，１Ｈ）、５．１６（ｓ，２Ｈ）、３．５２−３．５５（ｍ，４Ｈ）、３．０５（ｓ，４Ｈ）、２．８２（ｓ，４Ｈ）、２．３７−２．３９（ｍ，４Ｈ）、２．２６（ｓ，４Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．３９（ｄ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例３１８
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３１８Ａ
メチル４−フルオロ−２−（６−ニトロピリジン−３−イルオキシ）ベンゾエート
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１２０ｍＬ）中のメチル４−フルオロ−２−ヒドロキシベンゾエート（２３．５ｇ）および２−ニトロ−５−クロロピリジン（２１．９ｇ）の溶液に炭酸セシウム（４５ｇ）を加えた。混合物を５０℃で終夜撹拌した。混合物を酢酸エチル（８００ｍＬ）で希釈し、水（３×）およびブラインで洗浄した。Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、ろ過した後、溶媒を真空下で蒸発させ、残留物を、シリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン中の２％酢酸エチル）で精製して表題化合物を得た。
実施例３１８Ｂ
メチル２−（６−アミノピリジン−３−イルオキシ）−４−フルオロベンゾエート
実施例３１８Ａ（１２．９９５ｇ）およびメタノール（１５０ｍＬ）を２５０ｍＬ ＳＳ耐圧瓶中で、Ｒａ−Ｎｉ（水湿潤）、Ａ−７０００（６．５０ｇ）に加え、３０ｐｓｉ、室温で２時間撹拌した。混合物をナイロン膜でろ過し、濃縮して表題化合物を得た。
実施例３１８Ｃ
メチル２−（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イルオキシ）−４−フルオロベンゾエート
実施例３１８Ｂ（３．０ｇ）および１−クロロピロリジン−２，５−ジオン（１．６８０ｇ）を、窒素下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）中、室温で１６時間撹拌した。反応物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、水（７５ｍＬ）、ブライン（７５ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過し濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィー（ＧｒａｃｅＲｅｓｏｌｖ ８０ｇ）より、５％から３５％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で４０分間かけて溶出（流量＝４０ｍＬ／分）させて表題化合物を得た。
実施例３１８Ｄ
メチル２−（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ｇの実施例３Ａを実施例３１８Ｃで置き換えて調製した。
実施例３１８Ｅ
２−（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例３１８Ｄで置き換えて調製した。
実施例３１８Ｆ
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３１８Ｅで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ９．８６（ｓ，１Ｈ）、８．８９（ｄ，１Ｈ）、８．５２（ｔ，１Ｈ）、８．１７（ｄｄ，１Ｈ）、７．９６−７．８３（ｍ，２Ｈ）、７．３６（ｄ，１Ｈ）、７．２３（ｓ，１Ｈ）、６．９９−６．８６（ｍ，３Ｈ）、６．５４（ｄｄ，１Ｈ）、５．９７（ｄ，１Ｈ）、４．９５（ｓ，２Ｈ）、４．０１（ｄ，２Ｈ）、３．４２（ｄ，２Ｈ）、３．３２−３．２２（ｍ，２Ｈ）、３．１２（ｓ，４Ｈ）、２．７８（ｓ，２Ｈ）、２．２２（ｄ，６Ｈ）、１．９９（ｓ，２Ｈ）、１．７２（ｓ，２Ｈ）、１．５０−１．３４（ｍ，５Ｈ）、０．９６（ｓ，６Ｈ）。
実施例３１９
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（４−｛［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例３１９Ａ
４−（１−メタンスルホニル−ピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、実施例１４０Ａのｔｅｒｔ−ブチル４−アミノピペリジン−１−カルボキシレートを１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−アミンで置き換えて調製した。
実施例３１９Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（４−｛［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例１５４Ｅで置き換え、実施例１Ｇを実施例３１９Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２１（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．５９（ｄ，１Ｈ）、８．２６（ｄ，１Ｈ）、７．８９（ｄｄ，１Ｈ）、７．５０（ｄ，１Ｈ）、７．３８（ｔ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．３１（ｔ，１Ｈ）、７．２８（ｄ，１Ｈ）、７．２２（ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．６６（ｄｄ，１Ｈ）、６．４０（ｔ，１Ｈ）、６．１０（ｄ，１Ｈ）、３．８２（ｍ，１Ｈ）、３．５６（ｄｔ，２Ｈ）、３．０９（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．９６（ｄｄ，２Ｈ）、２．９２（ｓ，３Ｈ）、２．７３（ｍ，２Ｈ）、２．２５−２．０８（ｍ，６Ｈ）、２．０２（ｄｄ，２Ｈ）、１．９５（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、１．７０（ｍ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例３２０
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例３２０Ａ
トランス−２−（３−クロロ−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（４−（４−モルホリノシクロヘキシルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例２６６Ｄで置き換え、実施例１Ｇを実施例２０５Ａで置き換えて調製した。
実施例３２０Ｂ
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］ベンズアミド
表題化合物を、実施例２６７の実施例２６５Ｅを実施例３２０Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １０．３７（ｓ，１Ｈ）、８．４１（ｓ，１Ｈ）、８．１７（ｄ，１Ｈ）、７．７２（ｄ，１Ｈ）、７．４８（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．１３（ｄ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，２Ｈ）、６．９５（ｔ，１Ｈ）、６．７４（ｄ，１Ｈ）、６．４４（ｍ，２Ｈ）、６．１２（ｄ，１Ｈ）、３．７０−３．５８（ｍ，４Ｈ）、３．３４（ｍ，２Ｈ）、３．２４（ｓ，２Ｈ）、３．１６（ｂｒ．ｓ，４Ｈ）、２．７９（ｍ，６Ｈ）、２．２５（ｍ，３Ｈ）、２．１８（ｍ，３Ｈ）、２．１２（ｍ，２Ｈ）、１．９８（ｍ，４Ｈ）、１．５５−１．４０（ｍ，４Ｈ）、１．４１（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例３２１
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例３２１Ａ
２−（３−クロロ−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（４−（２−メトキシエチルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例２６６Ｄで置き換え、実施例１Ｇを実施例２６３Ａで置き換えて調製した。
実施例３２１Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］ベンズアミド
表題化合物を、実施例２６７の実施例２６５Ｅを実施例３２１Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，塩化メチレン−ｄ２）δ ９．８０（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）、８．７３（ｄ，１Ｈ）、８．５６（ｔ，１Ｈ）、８．００（ｄｄ，１Ｈ）、７．８７（ｄ，１Ｈ）、７．７６（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）、７．２５（ｄ，２Ｈ）、７．２２（ｔ，１Ｈ）、７．９６（ｄ，２Ｈ）、６．９４（ｄ，１Ｈ）、６．７４（ｄ，１Ｈ）、６．６２（ｍ，２Ｈ）、６．１６（ｄ，１Ｈ）、３．６８（ｔ，２Ｈ）、３．５４（ｔ，２Ｈ）、３．４１（ｓ，３Ｈ）、３．３７（ｓ，２Ｈ）、３．１３（ｂｒ．ｓ，４Ｈ）、２．７７（ｍ，２Ｈ）、２．３０−２．１８（ｍ，６Ｈ）、１．９９（ｂｒ．ｓ，２Ｈ）、１．４３（ｔ，２Ｈ）、０．９５（ｓ，６Ｈ）。
実施例３２２
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−エチニル−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例３２２Ａ
６−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）−５−（（トリイソプロピルシリル）エチニル）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例３０１Ｂ（０．１７６ｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（０．１７６ｇ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．０１０ｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（２．５ｍＬ）およびトリエチルアミン（０．１０５ｍＬ）を一緒にし、窒素でフラッシュし、２分間撹拌した。（トリイソプロピル）アセチレン（０．１３５ｍＬ）を加え、反応混合物を窒素で再度フラッシュし、６０℃で終夜加熱し、酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、ろ過し濃縮し、溶離液としてヘキサン中の１０−３０％酢酸エチルを用いてシリカゲルによるクロマトグラフにかけて生成物を得た。
実施例３２２Ｂ
５−エチニル−６−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
テトラヒドロフラン（３ｍＬ）中の実施例３２２Ａ（０．２０５ｇ）を周囲温度で、テトラブチルアンモニウムフルオリド（テトラヒドロフラン中に１Ｍ）（０．９０６ｍＬ）で処理し、周囲温度で４時間撹拌した。追加のテトラブチルアンモニウムフルオリド（テトラヒドロフラン中に１Ｍ）（１．８ｍＬ）を加え、混合物を４０℃で４５分間加熱した。固体テトラブチルアンモニウムフルオリド（０．２５３ｇ）を加え、３０分間加熱を続行した。反応混合物を濃縮し、次いで、溶離液としてジクロロメタン中の０−２％メタノールを用いてシリカゲルを用いたクロマトグラフにかけて生成物を得た。
実施例３２２Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−エチニル−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例１５４Ｅで置き換え、実施例１Ｇを実施例３２２Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２１（ｓ，１Ｈ）、８．６２（ｄ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ）、７．３５（ｍ，５Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．６５（ｄｄ，１Ｈ）、６．４１（ｍ，１Ｈ）、６．０８（ｓ，１Ｈ）、４．５６（ｓ，１Ｈ）、４．２５（ｄ，２Ｈ）、３．８６（ｄｄ，２Ｈ）、３．３５（ｍ，２Ｈ）、３．０５（ｍ，４Ｈ）、２．８１（ｍ，２Ｈ）、２．２４（ｍ，６Ｈ）、２．０４（ｍ，１Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．６４（ｄｄ，２Ｈ）、１．３６（ｍ，４Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例３２３
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−エチニル−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例２７７Ｂで置き換え、実施例１Ｇを実施例３２２Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ １２．３９（ｓ，１Ｈ）、９．２７（ｄ，１Ｈ）、８．９０（ｄ，１Ｈ）、８．０９（ｄ，１Ｈ）、７．５２（ｔ，１Ｈ）、７．４６（ｍ，４Ｈ）、７．１０（ｍ，２Ｈ）、６．６８（ｄｄ，２Ｈ）、６．６０（ｍ，１Ｈ）、６．５０（ｄ，１Ｈ）、４．４９（ｓ，１Ｈ）、４．３８（ｍ，２Ｈ）、４．２２（ｄ，２Ｈ）、３．９５（ｄｄ，２Ｈ）、３．２９（ｔｄ，２Ｈ）、２．９８（ｍ，４Ｈ）、２．８２（ｓ，２Ｈ）、２．２１（ｍ，２Ｈ）、２．０９（ｍ，４Ｈ）、１．９８（ｍ，１Ｈ）、１．６３（ｄｄ，２Ｈ）、１．４２（ｍ，２Ｈ）、１．２９（ｓ，６Ｈ）。
実施例３２４
トランス−２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３１８Ｅで置き換え、実施例１Ｇを実施例２０５Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．４５−１０．４３（ｍ，１Ｈ）、８．５６（ｄ，１Ｈ）、８．２０（ｄ，１Ｈ）、７．８６（ｄ，１Ｈ）、７．７３（ｄ，１Ｈ）、７．４４（ｄ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，３Ｈ）、７．２３（ｄ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，２Ｈ）、６．６４（ｄ，１Ｈ）、６．１６（ｄ，３Ｈ）、３．７０（ｓ，５Ｈ）、３．１１（ｓ，４Ｈ）、２．７７（ｓ，６Ｈ）、２．１０（ｄ，１２Ｈ）、１．４３（ｄ，６Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例３２５
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）オキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例３２５Ａ
１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペリジン−４−オル
ピペリジン−４−オル（７．８ｇ）およびジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オン（５．０ｇ）をチタン（ＩＶ）イソプロポキシド（３０ｍＬ）に溶解し、反応物を室温で終夜撹拌した。翌日、メタノール（４０ｍＬ）を加え、反応物を０℃に冷却した。次いでＮａＢＨ４（３．８ｇ）を１時間かけて分割添加した。２時間後、１Ｎ ＮａＯＨ水溶液を加え、次いで酢酸エチルを加えた。Ｃｅｌｉｔｅでろ過した後、層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出し、一緒にした有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水した。粗製物質を、メタノール中の５−１０％７Ｎ ＮＨ３を含むＣＨ２Ｃｌ２を用いてカラムクロマトグラフィーで精製した。
実施例３２５Ｂ
５−クロロ−６−（１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
表題化合物を、実施例３０５Ｂの実施例３０５Ａを実施例３０３Ａで置き換え、（１，３−ジオキサン−４−イル）メタノールを実施例３２５Ａで置き換えて調製した。
実施例３２５Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）オキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
表題化合物を、実施例１３７の実施例１２２Ｃを実施例１５４Ｅで置き換え、実施例１１Ａを実施例３２５Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．０６（ｓ，１Ｈ）、８．６４（ｓ，１Ｈ）、８．３７（ｓ，１Ｈ）、７．６０（ｄ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，２Ｈ）、７．２８（ｓ，１Ｈ）、７．２４（ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．９６（ｄ，１Ｈ）、６．５５（ｄ，１Ｈ）、６．２７（ｓ，１Ｈ）、６．０９（ｓ，１Ｈ）、５．２０（ｍ，１Ｈ）、３．９０（ｄ，２Ｈ）、３．３０（ｍ，５Ｈ）、２．９６（ｂｒ ｍ，６Ｈ）、２．７２（ｓ，２Ｈ）、２．１９（ｂｒ ｍ，６Ｈ）、２．００（ｍ，２Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．７８（ｂｒ ｍ，４Ｈ）、１．４７（ｂｒ ｍ，２Ｈ）、１．３９（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例３２６
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例３２６Ａ
５−クロロ−６−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
表題化合物を、実施例３０５Ｂの実施例３０５Ａを実施例３０３Ａで置き換え、（１，３−ジオキサン−４−イル）メタノールを実施例２９６Ｃで置き換えて調製した。
実施例３２６Ｂ
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
表題化合物を、実施例１３７の実施例１２２Ｃを実施例１５４Ｅで置き換え、実施例１１Ａを実施例３２６Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１８（ｓ，１Ｈ）、８．７５（ｓ，１Ｈ）、８．２７（ｓ，１Ｈ）、７．５５（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｍ，４Ｈ）、７．２３（ｂｒ ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．６４（ｄｄ，１Ｈ）、６．４０（ｓ，１Ｈ）、６．０９（ｓ，１Ｈ）、４．５３（ｄ，２Ｈ）、３．７７（ｍ，２Ｈ）、３．６０（ｍ，２Ｈ）、３．０６（ｖ ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．８２（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．２７（ｖ ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．１５（ｂｒ ｍ，２Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．８５（ｍ，４Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例３２７
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｆおよび実施例１Ｇをそれぞれ実施例１５４Ｅおよび実施例６５Ａで置き換えて、実施例１Ｈで説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２１（ｓ，１Ｈ）、８．５７（ｄ，１Ｈ）、８．２４（ｄ，１Ｈ）、７．８７（ｄｄ，１Ｈ）、７．５０（ｄ，１Ｈ）、７．３３（ｍ，５Ｈ）、７．１８（ｄ，１Ｈ）、７．０３（ｄ，２Ｈ）、６．６５（ｄｄ，１Ｈ）、６．４０（ｓ，１Ｈ）、６．０９（ｓ，１Ｈ）、３．７０（ｍ，１Ｈ）、２．９８（ｍ，６Ｈ）、２．７３（ｓ，２Ｈ）、２．２３（ｍ，６Ｈ）、１．９３（ｍ，４Ｈ）、１．７６（ｍ，１Ｈ）、１．５７（ｍ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）、０．４３（ｍ，５Ｈ）。
実施例３２８
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−エチルモルホリン−３−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例３２８Ａ
（４−エチルモルホリン−３−イル）メタノール
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中のモルホリン−３−イルメタノール（５００ｍｇ）およびヨードエタン（６６６ｍｇ）をＫ２ＣＯ３（１．１ｇ）で終夜処理した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濃縮して表題化合物を得た。
実施例３２８Ｂ
４−（（４−エチルモルホリン−３−イル）メトキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、（１，４−ジオキサン−２−イル）メタノールを実施例３２８Ａで置き換えて、実施例２８５Ａで説明したのと同様にして調製した。
実施例３２８Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−エチルモルホリン−３−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
表題化合物を、実施例１１０Ｅおよび実施例１Ｇをそれぞれ実施例１５４Ｅおよび実施例３２８Ｂで置き換えて、実施例１１０Ｆで説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２１（ｓ，２Ｈ）、８．３７（ｄ，１Ｈ）、８．１０（ｄｄ，１Ｈ）、７．５２（ｔ，２Ｈ）、７．３７（ｔ，１Ｈ）、７．３１−７．３６（ｍ，３Ｈ）、７．２６（ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．６４（ｄｄ，１Ｈ）、６．４０（ｓ，１Ｈ）、６．０９（ｄ，１Ｈ）、４．４３（ｄｄ，１Ｈ）、４．２４（ｄｄ，１Ｈ）、３．８０（ｄｄ，１Ｈ）、３．６４−３．７４（ｍ，１Ｈ）、３．４９−３．６１（ｍ，２Ｈ）、３．０３（ｓ，４Ｈ）、２．９２（ｓ，１Ｈ）、２．７８（ｓ，４Ｈ）、２．５２−２．６０（ｍ，１Ｈ）、２．４５（ｓ，１Ｈ）、２．２３（ｓ，４Ｈ）、２．１４（ｓ，２Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、１．００（ｔ，３Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例３２９
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｓ）−１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−３−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例３２９Ａ
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペリジン−３−イルカルバメート
表題化合物を、実施例１Ａの４’−クロロビフェニル−２−カルボキサルデヒドをジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オンで置き換え、ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレートを（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルピペリジン−３−イルカルバメートで置き換えて調製した。
実施例３２９Ｂ
（Ｓ）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペリジン−３−アミン
表題化合物を、実施例１Ｂの実施例１Ａを実施例３２９Ａで置き換えて調製した。
実施例３２９Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｓ）−１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−３−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
表題化合物を、実施例２４０Ｂの２−アミノ−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エタノールを実施例３２９Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．９２（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．５８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．８５（ｍ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．３７（ｍ，１Ｈ）、７．３３（ｍ，３Ｈ）、７．２８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．１０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．０３（ｄ，２Ｈ）、６．６５（ｍ，１Ｈ）、６．４０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、６．０８（ｍ，１Ｈ）、３．９８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．９０（ｍ，２Ｈ）、３．２７（ｍ，２Ｈ）、３．０１（ｍ，４Ｈ）、２．７７（ｍ，４Ｈ）、２．６０（ｍ，２Ｈ）、２．１６（ｍ，６Ｈ）、１．９４（ｍ，２Ｈ）、１．６４（ｍ，５Ｈ）、１．５０（ｍ，３Ｈ）、１．３８（ｍ，２Ｈ）、１．２３（ｍ，１Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例３３０
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３１８Ｅで置き換え、実施例１Ｇを実施例２９６Ｄで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ９．８８（ｓ，１Ｈ）、８．５８（ｄ，１Ｈ）、８．３８（ｄｄ，１Ｈ）、７．９１（ｔ，２Ｈ）、７．３６（ｄ，１Ｈ）、７．２９−７．１１（ｍ，３Ｈ）、６．９４（ｄ，２Ｈ）、６．６２−６．４７（ｍ，１Ｈ）、５．９６（ｓ，１Ｈ）、４．９６（ｓ，２Ｈ）、４．１９（ｄ，２Ｈ）、３．８１（ｄｔ，４Ｈ）、３．１３（ｓ，４Ｈ）、２．７８（ｓ，２Ｈ）、２．２２（ｄ，６Ｈ）、２．０７−１．７８（ｍ，６Ｈ）、１．４４（ｓ，２Ｈ）、０．９７（ｄ，６Ｈ）。
実施例３３１
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例３３１Ａ
３−ニトロ−４−（ジオキシドチオモルホリノアミノ）ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、実施例４Ａの３−（Ｎ−モルホリニル）−１−プロピルアミンを４−アミノチオモルホリン−１，１−ジオキシドで置き換えて調製した。
実施例３３１Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例１５４Ｅで置き換え、実施例１Ｇを実施例３３１Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２２（ｓ，１Ｈ）、９．６５（ｓ，１Ｈ）、８．５６（ｄ，１Ｈ）、７．８８（ｍ，２Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．３５（ｍ，５Ｈ）、７．０３（ｄ，２Ｈ）、６．６４（ｄｄ，１Ｈ）、６．４１（ｄ，１Ｈ）、６．０７（ｄ，１Ｈ）、３．４６（ｍ，４Ｈ）、３．１８（ｍ，４Ｈ）、３．０２（ｍ，４Ｈ）、２．７３（ｓ，２Ｈ）、２．１５（ｍ，６Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，Ｊ＝６．１５Ｈｚ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例３３２
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３３２Ａ
３−ニトロ−４−（（テトラヒドロフラン−３−イル）メチルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、実施例４Ａの３−（Ｎ−モルホリニル）−１−プロピルアミンを２−アミノメチル−テトラヒドロフランで置き換えて調製した。
実施例３３２Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例１５４Ｅで置き換え、実施例１Ｇを実施例３３２Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．３０（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）、１１．２３（ｓ，１Ｈ）、８．６６（ｔ，１Ｈ）、８．５９（ｄ，１Ｈ）、７．８７（ｄｄ，１Ｈ）、７．５０（ｄ，１Ｈ）、７．３８（ｔ，１Ｈ）、７．３４（ｍ，３Ｈ）、７．３０（ｄ，１Ｈ）、７．１６（ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．６６（ｄｄ，１Ｈ）、６．４１（ｓ，１Ｈ）、６．１０（ｓ，１Ｈ）、３．８０（ｑ，１Ｈ）、３．７０（ｔ，１Ｈ）、３．６３（ｑ，１Ｈ）、３．５１（ｄｄ，１Ｈ）、３．４０（ｍ，２Ｈ）、３．０６（ｂｒ．ｓ，４Ｈ）、２．８０（ｍ，２Ｈ）、２．５８（ｍ，２Ｈ）、２．３５−２．１０（ｍ，５Ｈ）、２．００−１．９０（ｍ，３Ｈ）、１．６５（ｍ，１Ｈ）、１．３９（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例３３３
トランス−Ｎ−（｛５−ブロモ−６−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）オキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例３３３Ａ
トランス−４−モルホリノシクロヘキサノール
トランス−４−アミノシクロヘキサノール（０．５ｇ）、１−ブロモ−２−（２−ブロモエトキシ）エタン（１．０７ｇ）およびトリエチルアミン（２．４２ｍＬ）を無水アセトニトリル（２０ｍＬ）に溶解した。反応混合物を６０℃で終夜加熱した。有機溶媒を真空下で除去した。残留物を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーにより、ジクロロメタン中の７−１０％メタノールを用いて精製して表題化合物を得た。
実施例３３３Ｂ
トランス−５−ブロモ−６−（４−モルホリノシクロヘキシルオキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
表題化合物を、実施例３０５Ｂの（１，４−ジオキサン−２−イル）メタノールを実施例３３３Ａで置き換えて調製した。
実施例３３３Ｃ
トランス−Ｎ−（｛５−ブロモ−６−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）オキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例１５４Ｅで置き換え、実施例１Ｇを実施例３３３Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．１５（ｓ，１Ｈ）、８．５１（ｄ，１Ｈ）、８．３０（ｄ，１Ｈ）、７．５７（ｄ，１Ｈ）、７．３３（ｍ，４Ｈ）、７．１８（ｄ，１Ｈ）、７．０５（ｄ，２Ｈ）、６．６０（ｄｄ，１Ｈ）、６．３７（ｓ，１Ｈ）、６．０７（ｄ，１Ｈ）、５．０２（ｍ，１Ｈ）、３．６８（ｍ，４Ｈ）、２．９９（ｍ，４Ｈ）、２．７４（ｍ，７Ｈ）、２．２３（ｍ，８Ｈ）、１．９５（ｍ，４Ｈ）、１．４１（ｍ，６Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例３３４
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ジ゛シクロプロピルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例３３４Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル（トランス）−４−（ジ゛シクロプロピルアミノ）シクロヘキシルカルバメート
無水メタノール（１０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（トランス）−４−アミノシクロヘキシルカルバメート（１ｇ）、モレキュラーシーブ３Ａ（１ｇ）、酢酸（２．６７ｍＬ）、（１−エトキシシクロプロポキシ）トリメチシラン（３．７４ｍＬ）およびナトリウムシアノボロヒドリド（０．８８０ｇ）の懸濁液を３時間還流加熱した。不溶解物をろ別し、得られた溶液をＮａＯＨ水溶液（６Ｍ）でｐＨ１４に塩基性化し、エーテルで抽出した。一緒にした抽出物をブラインで洗浄し、脱水し濃縮した。残留物を、フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル８０ｇ、３０−１００％アセトン／ヘキサン）で精製して生成物を得た。
実施例３３４Ｂ
（トランス）−Ｎ１，Ｎ１−ジ゛シクロプロピルシクロヘキサン−１，４−ジアミンビス（２，２，２−トリフルオロアセテート）
表題化合物を、実施例１Ｂの実施例１Ａを実施例３３４Ａで置き換えて調製した。
実施例３３４Ｃ
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ジ゛シクロプロピルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
ジオキサン（３ｍＬ）中の実施例２４０Ａ（０．１４ｇ）、実施例３３４Ｂ（０．１１０ｇ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．３０３ｍＬ）の懸濁液を１００℃で３日間撹拌した。混合物を濃縮し、ＲＰ ＨＰＬＣ（Ｃ８、３０％−１００％ＣＨ３ＣＮ／水／０．１％ＴＦＡ）で精製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ １２．３８（ｓ，１Ｈ）、９．３１（ｄ，１Ｈ）、８．４８（ｄｄ，１Ｈ）、８．３８（ｄ，１Ｈ）、８．１５（ｄ，１Ｈ）、７．４７−７．５３（ｍ，３Ｈ）、７．４１−７．４６（ｍ，３Ｈ）、７．０１−７．０８（ｍ，３Ｈ）、６．７２（ｄｄ，１Ｈ）、６．５４−６．５９（ｍ，２Ｈ）、３．４５（ｄｄｄ，１Ｈ）、３．０１−３．０７（ｍ，４Ｈ）、２．７２−２．７９（ｍ，３Ｈ）、２．２４（ｔ，２Ｈ）、２．１０（ｄ，６Ｈ）、２．００−２．０６（ｍ，２Ｈ）、１．９６（ｓ，２Ｈ）、１．８８（ｄ，２Ｈ）、１．６７（ｑｄ，２Ｈ）、１．３４−１．４０（ｍ，２Ｈ）、１．２０−１．２９（ｍ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）、０．４８（ｄ，８Ｈ）。
実施例３３５
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例３３５Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル（トランス）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）シクロヘキシルカルバメート
表題化合物を、実施例１Ａのｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレートをｔｅｒｔ−ブチル（トランス）−４−アミノシクロヘキシルカルバメートで置き換え、４’−クロロビフェニル−２−カルボキサルデヒドをジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オンで置き換えて調製した。
実施例３３５Ｂ
（トランス）−Ｎ１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）シクロヘキサン−１，４−ジアミンビス（２，２，２−トリフルオロアセテート）
表題化合物を、実施例１Ｂの実施例１Ａを実施例３３５Ａで置き換えて調製した。
実施例３３５Ｃ
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
表題化合物を、実施例３３４Ｃの実施例３３４Ｂを実施例３３５Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ １２．３５（ｓ，１Ｈ）、９．３０（ｄ，１Ｈ）、８．４０（ｄｄ，１Ｈ）、８．３５（ｄ，１Ｈ）、８．１９（ｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄｄ，２Ｈ）、７．４６−７．４９（ｍ，２Ｈ）、７．４３（ｄ，２Ｈ）、７．０５（ｄ，２Ｈ）、６．９２（ｄ，１Ｈ）、６．７３（ｄｄ，１Ｈ）、６．５４−６．５９（ｍ，２Ｈ）、３．９９−４．０４（ｍ，２Ｈ）、３．４５−３．５２（ｍ，１Ｈ）、３．４１（ｔ，２Ｈ）、３．１０（ｓ，１Ｈ）、３．０１−３．０７（ｍ，４Ｈ）、２．９１（ｓ，１Ｈ）、２．７５（ｓ，２Ｈ）、２．２１−２．２６（ｍ，２Ｈ）、２．１１（ｄ，５Ｈ）、２．０８（ｄ，３Ｈ）、１．９６（ｓ，４Ｈ）、１．５９（ｓ，２Ｈ）、１．５４（ｄ，２Ｈ）、１．３０−１．４０（ｍ，４Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例３３６
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［４−（４−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例３３６Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペラジン−１−カルボキシレート
チタン（ＩＶ）イソプロポキシド（１６．２０ｍＬ）中室温で２４時間撹拌したｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレート（５．１５ｇ）およびジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オン（３．０５ｇ）の溶液に、メタノール（５ｍＬ）を加え、続いて水素化ホウ素ナトリウム（２．０９２ｇ）を注意深く加えた。反応混合物を水／ＮａＯＨ溶液でクエンチし、エーテルで抽出し、硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過し濃縮して生成物を得た。この粗生成物を次のステップで使用した。
実施例３３６Ｂ
１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペラジン二塩酸塩
エーテル中の実施例３３６Ａ（３．９２ｇ）の溶液にＨＣｌ（２５ｍＬ、エーテル中に２Ｍ）を加え、反応混合物を室温で１６時間撹拌した。固体生成物をろ別し乾燥し、次のステップで、さらに精製することなく使用した。
実施例３３６Ｃ
トランス−ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペラジン−１−イル）シクロヘキシルカルバメート
チタン（ＩＶ）イソプロポキシド（２．４１０ｍＬ）中、室温で２４時間撹拌した実施例３３６Ｂ（１ｇ）およびｔｅｒｔ−ブチル４−オキソシクロヘキシルカルバメート（０．８７７ｇ）の溶液に、メタノール（２ｍＬ）を加え、続いて水素化ホウ素ナトリウム（０．３１１ｇ）を注意深く加えた。反応混合物を水でクエンチし、エーテルで抽出し、乾燥し濃縮した。粗生成物を、フラッシュクロマトグラフィー（シリカ８０ｇ、５０％−１００％アセトン／ヘキサン）で精製して生成物を得た。
実施例３３６Ｄ
トランス−４−（４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペラジン−１−イル）シクロヘキサンアミントリス（２，２，２−トリフルオロアセテート）
表題化合物を、実施例１Ｂの実施例１Ａを実施例３３６Ｃで置き換えて調製した。
実施例３３６Ｅ
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［４−（４−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
表題化合物を、実施例３３４Ｃの実施例３３４Ｂを実施例３３６Ｄで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ １２．３８（ｓ，１Ｈ）、９．３０−９．３４（ｍ，１Ｈ）、８．４１−８．４６（ｍ，１Ｈ）、８．３７（ｄ，１Ｈ）、８．１５（ｄ，１Ｈ）、７．４８−７．５３（ｍ，３Ｈ）、７．４１−７．４６（ｍ，３Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．９６（ｔ，１Ｈ）、６．６９−６．７４（ｍ，１Ｈ）、６．５４−６．５９（ｍ，２Ｈ）、３．９９−４．０５（ｍ，２Ｈ）、３．２９−３．３６（ｍ，２Ｈ）、３．０５（ｓ，４Ｈ）、２．７４（ｓ，２Ｈ）、２．６２（ｓ，５Ｈ）、２．５７（ｓ，３Ｈ）、２．２７−２．３６（ｍ，２Ｈ）、２．１９−２．２７（ｍ，３Ｈ）、２．１１（ｓ，６Ｈ）、１．９６（ｓ，２Ｈ）、１．９１（ｓ，１Ｈ）、１．８７（ｓ，１Ｈ）、１．７０（ｓ，２Ｈ）、１．６４（ｓ，１Ｈ）、１．５６（ｔｄ，２Ｈ）、１．３５−１．４３（ｍ，４Ｈ）、１．２９（ｓ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例３３７
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（４−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例３３７Ａ
（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルメタンスルホネート
ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）中の実施例２９６Ｃ（１．４ｇ）、メタンスルホニルクロリド（１．０５４ｍＬ）、トリエチルアミン（２．９９ｍＬ）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン（０．０５１ｇ）の混合物を０℃で２時間撹拌し、濃縮し、溶離液としてヘキサン中の３０％酢酸エチルを用いて、シリカゲルによるクロマトグラフにかけて生成物を得た。
実施例３３７Ｂ
２−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）イソインドリン−１，３−ジオン
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）中の実施例３３７Ａ（１．８ｇ）とカリウムフタルイミド（２．３５６ｇ）の混合物を１５０℃で終夜加熱し、酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、ろ過し濃縮し、溶離液としてヘキサン中の３０％酢酸エチルを用いて、シリカゲルによるクロマトグラフにかけて生成物を得た。
実施例３３７Ｃ
（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタンアミン
エタノール（４０ｍＬ）中の実施例３３７Ｂ（１．４ｇ）とヒドラジン（１．５４８ｍＬ）の混合物を７０℃で終夜加熱し、室温に冷却し、ＣＨ２Ｃｌ２（２００ｍＬ）でスラリー化し、固体をろ別した。ろ液を濃縮し、溶離液として１００：５：１酢酸エチル／メタノール／ＮＨ４ＯＨを用いて、シリカゲルによるクロマトグラフにかけて生成物を得た。
実施例３３７Ｄ
４−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（０．４４ｇ）、実施例３３７Ｃ（０．２６６ｇ）およびトリエチルアミン（１．１１ｍＬ）の混合物を７０℃で終夜加熱し、酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、ろ過し濃縮し、溶離液としてヘキサン中の５０％酢酸エチルを用いて、シリカゲルによるクロマトグラフにかけて生成物を得た。
実施例３３７Ｅ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（４−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例１５４Ｅで置き換え、実施例１Ｇを実施例３３７Ｄで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２１（ｍ，２Ｈ）、８．６３（ｔ，１Ｈ）、８．５９（ｄ，１Ｈ）、７．８８（ｄｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．３３（ｍ，６Ｈ）、７．０３（ｍ，２Ｈ）、６．６５（ｄｄ，１Ｈ）、６．４０（ｍ，１Ｈ）、６．０９（ｄ，１Ｈ）、３．７４（ｍ，４Ｈ）、３．５２（ｍ，２Ｈ）、３．０３（ｍ，４Ｈ）、２．７４（ｍ，２Ｈ）、２．１６（ｍ，６Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．８０（ｍ，４Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例３３８
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
ジオキサン（２ｍＬ）中の実施例２４０Ａ（１５３ｍｇ）、トランス−４−（アミノメチル）シクロヘキサノール（７３．５ｍｇ）およびＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．１６ｍＬ）の混合物を１００℃で２０時間加熱し濃縮した。残留物をジメチルスルホキシド−メタノール（１：１）に溶解し、ＨＰＬＣにより、０．１％ＴＦＡ水中の４０％−６５％アセトニトリルで４０分間かけて溶出させて表題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２２（ｓ，２Ｈ）、８．５６−８．６２（ｍ，２Ｈ）、７．８５（ｄｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．３８（ｔ，１Ｈ）、７．２９−７．３６（ｍ，４Ｈ）、７．１２（ｄ，１Ｈ）、７．０３（ｄ，２Ｈ）、６．６６（ｄｄ，１Ｈ）、６．４１（ｓ，１Ｈ）、６．０９（ｄ，１Ｈ）、４．５１（ｄ，１Ｈ）、３．２４（ｔ，２Ｈ）、３．０３（ｓ，４Ｈ）、２．７４（ｓ，２Ｈ）、２．１６（ｄ，６Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．８３（ｄ，２Ｈ）、１．７４（ｄ，２Ｈ）、１．５６（ｄｄ，１Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、０．９５−１．１６（ｍ，４Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例３３９
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（｛３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−１Ｈ−インドール−４−イル｝オキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３３９Ａ
メチル２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−フルオロベンゾエート
メチル２，４−ジフルオロベンゾエート（１．５３ｇ）、Ｋ３ＰＯ４（１．８９ｇ）および４−ヒドロキシインドール（１．０８ｇ）を、ダイグライム（１２ｍＬ）中、１１０℃で２４時間撹拌した。反応物を冷却し、エーテルに注加した。溶液を１Ｍ ＮａＯＨ水溶液およびブラインで３回洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。次いで溶液を濃縮し、粗生成物を、２０％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルによるクロマトグラフにかけた。
実施例３３９Ｂ
メチル２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
実施例３３９Ａ（１４２５ｍｇ）、ピペラジン（４５２ｍｇ）およびＨＫ２ＰＯ４（９５８ｍｇ）を、ジメチルスルホキシド（２０ｍＬ）中、１４０℃で２４時間撹拌した。反応物を酢酸エチルで希釈し、水で３回洗浄し、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し濃縮した。粗生成物を、メタノール／塩化メチレンの勾配を用いて、シリカゲルによるクロマトグラフにかけた。
実施例３３９Ｃ
メチル２−（３−ブロモ−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
ジクロロメタン（５０ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）の中の実施例３３９Ｂ（１ｇ）の溶液を氷浴中で冷却した。Ｎ−ブロモスクシンイミド（０．５８２ｇ）を加え、混合物を周囲温度に加温しながら終夜撹拌した。反応液を濃縮し、粗生成物を、メタノール／塩化メチレンの勾配を用いて、シリカゲルによるクロマトグラフにかけた。
実施例３３９Ｄ
ｔｅｒｔ−ブチル３−ブロモ−４−（５−（４−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）ピペラジン−１−イル）−２−（メトキシカルボニル）フェノキシ）−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレート
実施例３３９Ｃ（３８８ｍｇ）およびジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート（５９０ｍｇ）をアセトニトリル（２０ｍＬ）およびジクロロメタン（２０ｍＬ）の混合液に溶解した。Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．１６５ｍＬ）を加え、続いてＮ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン（３３．０ｍｇ）を加え、混合物を１８時間撹拌した。反応液を濃縮し、粗生成物を、ヘキサン中の１５％酢酸エチルを用いてシリカゲル充てん物で精製した。
実施例３３９Ｅ
Ｅ（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（３−（３−（３−（ジメチルアミノ）プロパ−１−エニル）−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（メトキシカルボニル）フェニル）ピペリジン−１−カルボキシレート
１，２−ジメトキシエタン（３．０ｍＬ）と水（１．５ｍＬ）の混合液中の実施例３３９Ｄ（１７５ｍｇ）、（Ｅ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）プロパ−２−エン−１−アミン（１０３ｍｇ）、炭酸ナトリウム（７３．５ｍｇ）およびビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（９．７４ｍｇ）の混合物を、ＣＥＭ Ｄｉｓｃｏｖｅｒマイクロ波反応器中、１５０℃で３０分間加熱した。反応物をブラインと酢酸エチルに分配させた。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し濃縮した。粗生成物を、７Ｎメタノール性アンモニア／塩化メチレンの勾配を用いて、シリカゲルで精製した。
実施例３３９Ｆ
ｔｅｒｔ−ブチル４−（３−（３−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（メトキシカルボニル）フェニル）ピペリジン−１−カルボキシレート
メタノール（２０ｍＬ）中の実施例３３９Ｅ（７１５ｍｇ）とカーボン担持５％パラジウム（１４３ｍｇ）の混合物を、３０ｐｓｉで、周囲温度で１６時間水素化した。反応混合物をろ過し濃縮し、粗生成物を、塩化メチレン中の７Ｎ−メタノール性アンモニアを用いて、シリカゲルによるクロマトグラフにかけた。
実施例３３９Ｇ
メチル２−（３−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
ジクロロメタン（２２ｍＬ）中の実施例３３９Ｆ（４８４ｍｇ）の溶液を氷浴中で冷却し、２，２，２−トリフルオロ酢酸（１１ｍＬ）を加えた。反応物を２時間撹拌し、濃縮し、粗生成物を、塩化メチレン中の７Ｎ−メタノール性アンモニアを用いて、シリカゲルによるクロマトグラフにかけた。
実施例３３９Ｈ
メチル４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンゾエート
ジクロロメタン（２０ｍＬ）中の実施例３３９Ｇ（２８５ｍｇ）および実施例６０Ｄ（１７１ｍｇ）の溶液に、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（２０８ｍｇ）を数分かけて分割添加した。反応物を周囲温度で７２時間撹拌し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）を徐々に加えてクエンチし、塩化メチレン（７５ｍＬ）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し濃縮した。粗生成物を、塩化メチレン中の７Ｎ−メタノール性アンモニアを用いてシリカゲルで精製した。
実施例３３９Ｉ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例３９９Ｈで置き換えて調製した。
実施例３９９Ｊ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（｛３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−１Ｈ−インドール−４−イル｝オキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３３９Ｉで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ １２．００（ｓ，１Ｈ）、９．２４（ｓ，１Ｈ）、８．４９（ｍ，１Ｈ）、８．４３（ｄ，１Ｈ）、８．３７（ｄ，１Ｈ）、７．４５（ｍ，２Ｈ）、７．２５（ｍ，２Ｈ）、７．１１（ｄ，２Ｈ）、７．００（ｔ，１Ｈ）、６．８１（ｍ，３Ｈ）、６．６３（ｄ，１Ｈ）、３．９６（ｄ，２Ｈ）、３．３０（ｔ，２Ｈ）、３．０６（ｍ，１０Ｈ）、２．８２（ｍ，７Ｈ）、２．４９（ｍ，２Ｈ）、２．２４（ｍ，５Ｈ）、１．９９（ｍ，１Ｈ）、１．７６（ｍ，１Ｈ）、１．５５（ｍ，２Ｈ）、１．４１（ｍ，２Ｈ）、１．２５（ｍ，４Ｈ）、０．９６（ｍ，６Ｈ）、０．８４（ｍ，２Ｈ）。
実施例３４０
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（｛３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−１Ｈ−インドール−４−イル｝オキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３３９Ｉで置き換え、実施例１Ｇを実施例１８４Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ １１．９８（ｓ，１Ｈ）、９．１９（ｄ，１Ｈ）、８．９７（ｓ，１Ｈ）、８．４８（ｍ，１Ｈ）、８．４２（ｍ，１Ｈ）、７．６３（ｄ，１Ｈ）、７．４６（ｄ，２Ｈ）、７．２５（ｍ，２Ｈ）、７．１１（ｄ，２Ｈ）、７．００（ｍ，１Ｈ）、６．８０（ｍ，２Ｈ）、６．６４（ｍ，１Ｈ）、３．０４（ｍ，８Ｈ）、２．８２（ｍ，１０Ｈ）、２．４９（ｍ，３Ｈ）、２．２８（ｍ，３Ｈ）、２．２２（ｍ，６Ｈ）、２．１６（ｍ，３Ｈ）、２．０８（ｍ，１Ｈ）、１．９９（ｍ，２Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、０．９６（ｍ，６Ｈ）、０．８４（ｍ，２Ｈ）。
実施例３４１
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピル−４−フルオロピペリジン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例３４１Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル４−フルオロ−４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−カルボキシレート
テトラヒドロフラン（５ｍＬ）中の１−Ｔｅｒｔ−ブチル４−エチル４−フルオロピペリジン−１，４−ジカルボキシレート（１．０ｇ）を１．０Ｎ ＬｉＡｌＨ４（２．５４ｍＬ）で０℃で処理した。反応混合物を室温で２時間撹拌した。水（０．６ｍＬ）を反応混合物に滴下し、続いて２Ｎ ＮａＯＨ水溶液（０．２ｍＬ）を加えた。反応物をさらに１時間撹拌した。固体をＣｅｌｉｔｅ充てん物でろ別し、酢酸エチルで洗浄した。ろ液をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、ろ過し、濃縮して生成物を得た。
実施例３４１Ｂ
ｔｅｒｔ−ブチル４−フルオロ−４−（（２−ニトロ−４−スルファモイルフェノキシ）メチル）ピペリジン−１−カルボキシレート
表題化合物を、実施例２６４Ａの（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを実施例３４１Ａで置き換えて調製した。
実施例３４１Ｃ
４−（（４−フルオロピペリジン−４−イル）メトキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、実施例１Ｂの実施例１Ａを実施例３４１Ｂで置き換えて調製した。
実施例３４１Ｄ
４−（（１−シクロプロピル−４−フルオロピペリジン−４−イル）メトキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
メタノール（３ｍＬ）中の実施例３４１Ｃ（０．２４ｇ）に、３Åモレキュラーシーブ（０．１ｇ）続いて酢酸（０．３１ｍＬ）、（１−エトキシシクロプロポキシ）トリメチルシラン（０．６４ｍＬ）およびナトリウムシアノボロヒドリド（０．１４８ｇ）を逐次加えた。反応物を還流下で終夜加熱した。冷却した後、反応混合物をシリカゲルカラムにロードした。乾燥した後、カラムを、１００：２：０．２酢酸エチル／メタノール／ＮＨ４ＯＨで溶出させて表題化合物を得た。
実施例３４１Ｅ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピル−４−フルオロピペリジン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例１５４Ｅで置き換え、実施例１Ｇを実施例３４１Ｄで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２０（ｓ，１Ｈ）、８．３７（ｄ，１Ｈ）、８．１０（ｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ）、７．４４（ｄ，１Ｈ）、７．３２−７．３７（ｍ，４Ｈ）、７．２４（ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．６３（ｄｄ，１Ｈ）、６．３９（ｓ，１Ｈ）、６．０９（ｄ，１Ｈ）、４．３４（ｄ，２Ｈ）、３．０５（ｓ，４Ｈ）、２．９０（ｓ，２Ｈ）、２．７８（ｓ，２Ｈ）、２．１４−２．２６（ｍ，６Ｈ）、１．６８−１．８２（ｍ，４Ｈ）、１．３８（ｄ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）、０．４０−０．４９（ｍ，４Ｈ）。
実施例３４２
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−４−イル］オキシ｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３４２Ａ
４−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−１Ｈ−ベンゾトリアゾール
テトラヒドロフラン（２５０ｍＬ）中の４−ヒドロキシベンゾトリアゾール（５．０００ｇ）に水素化ナトリウム（６０％、０．９３２ｇ）を加えた。溶液を室温で２０分間撹拌し、０℃に冷却し、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルクロロシラン（５．８６０ｇ）を加え、溶液を室温に加温し、１６時間撹拌した。追加の水素化ナトリウム（６０％、０．５００ｇ）を加え、溶液を１５分間撹拌し、追加のｔｅｒｔ−ブチルジメチルクロロシラン（３．０００ｇ）を加え、溶液を室温で３時間撹拌した。次いで溶液を飽和塩化アンモニウム水溶液に加え、酢酸エチルで抽出した。有機抽出物をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し濃縮し、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーで、ヘキサン中の２０−３０％酢酸エチルを用いて精製した。
実施例３４２Ｂ
４−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−１−（４−メトキシ−ベンジル）−１Ｈ−ベンゾトリアゾール
ジメチルホルムアミド（４０ｍＬ）中の実施例３４２Ａ（２．００ｇ）に水素化ナトリウム（６０％、０．３５３ｇ）を加えた。溶液を室温で１０分間混合し、４−メトキシベンジルクロリド（１．３８２ｇ）を加えた。溶液を８０℃で１６時間加熱し、冷却し、水に加え、ヘキサン中の５０％酢酸エチルで抽出した。抽出物をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し濃縮し、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーで、ヘキサン中の１０％酢酸エチルを用いて精製した。
実施例３４２Ｃ
１−（４−メトキシ−ベンジル）−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−４−オル
テトラヒドロフラン（４０ｍＬ）中の実施例３４２Ｂ（２．５９ｇ）の溶液にテトラアンモニウムフルオリド（テトラヒドロフラン中に１Ｍ、２１．０３ｍＬ）を加えた。溶液を室温で２時間混合した。真空下で溶媒を除去し、残留物を酢酸エチルに取り、溶液をシリカゲル充てん物で真空ろ過した。ろ液を濃縮し、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーで、ヘキサン中の３５％酢酸エチルを用いて精製した。
実施例３４２Ｄ
４−フルオロ−２−［１−（４−メトキシ−ベンジル）−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−４−イルオキシ］−安息香酸メチルエステル
ダイグライム（４０ｍＬ）中の実施例３４２Ｃ（９９０ｍｇ）およびメチル２，４−ジフルオロベンゾエート（７３４ｍｇ）の溶液にカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（テトラヒドロフラン中に１Ｍ、４．０７ｍＬ）を加えた。溶液を１００℃で１６時間加熱し、冷却し、飽和塩化アンモニウムに加え、ヘキサン中の７０％酢酸エチルで抽出した。抽出物をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し濃縮し、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーで、ヘキサン中の３０％酢酸エチルを用いて精製した。
実施例３４２Ｅ
２−［１−（４−メトキシ−ベンジル）−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−４−イルオキシ］−４−ピペラジン−１−イル−安息香酸メチルエステル
ジメチルスルホキシド（１２ｍＬ）中の実施例３４２Ｄ（６５０ｍｇ）の溶液にピペラジン（６１８ｍｇ）を加えた。溶液を１００℃で１時間加熱し、冷却し、ジクロロメタンに加え、水で３回抽出し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し、溶媒を真空下で除去した。
実施例３４２Ｆ
４−｛４−２−（４−クロロ−フェニル）−４，４−ジメチル−シクロヘキサ−１−エニルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−２−［１−（４−メトキシ−ベンジル）−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−４−イルオキシ］−安息香酸メチルエステル
表題化合物を、実施例１Ａの４’−クロロビフェニル−２−カルボキサルデヒドを実施例６０Ｄで置き換え、ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレートを実施例３４２Ｅで置き換えて調製した。
実施例３４２Ｇ
４−｛４−２−（４−クロロ−フェニル）−４，４−ジメチル−シクロヘキサ−１−エニルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−２−［１−（４−メトキシ−ベンジル）−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−４−イルオキシ］−安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例３４２Ｆで置き換えて調製した。
実施例３４２Ｈ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−４−イル］オキシ｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３４２Ｇで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．５９（ｔ，１Ｈ）、８．３７（ｄ，１Ｈ）、７．６７（ｄ，１Ｈ）、７．５６（ｄ，１Ｈ）、７．３８−７．２３（ｍ，３Ｈ）、７．３０（ｄ，２Ｈ）、７．２３（ｔ，１Ｈ）、７．０５（ｄ，２Ｈ）、７．０２（ｄ，１Ｈ）、６．９１（ｄ，２Ｈ）、６．８０（ｄｄ，１Ｈ）、６．５１（ｄ，１Ｈ）、６．３７（ｄ，１Ｈ）、５．８７（ｓ，２Ｈ）、３．８５（ｄｄ，２Ｈ）、３．７１（ｓ，３Ｈ）、３．２８（ｍ，４Ｈ）、３．１６（ｂｓ，２Ｈ）、２．７８（ｂｓ，２Ｈ）、２．５７（ｂｓ，２Ｈ）、２．２９−２．１４（ｍ，６Ｈ）、１．９７（ｂｓ，２Ｈ）、１．８９（ｍ，１Ｈ）、１．６２（ｄｄ，２Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、１．２６（ｍ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例３４３
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３１８Ｅで置き換え、実施例１Ｇを実施例１８４Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．０４−１０．４７（ｍ，１Ｈ）、９．１９（ｓ，１Ｈ）、８．５０（ｄ，１Ｈ）、７．９０−７．８３（ｍ，１Ｈ）、７．７０（ｄ，１Ｈ）、７．６４（ｓ，１Ｈ）、７．４７（ｄ，１Ｈ）、７．３３（ｄｄ，３Ｈ）、７．０６（ｄ，２Ｈ）、６．６３（ｄ，１Ｈ）、６．２０（ｄ，１Ｈ）、６．０７（ｓ，２Ｈ）、３．０８（ｓ，４Ｈ）、２．９５（ｓ，４Ｈ）、２．７５（ｓ，３Ｈ）、２．４２（ｓ，４Ｈ）、２．１９（ｍ，８Ｈ）、１．９７（ｓ，２Ｈ）、１．４１（ｄ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例３４４
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３１８Ｅで置き換え、実施例１Ｇを実施例２８５Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．５４−１１．１５（ｍ，１Ｈ）、８．３５（ｔ，２Ｈ）、８．０５（ｄｄ，１Ｈ）、７．７５（ｄ，１Ｈ）、７．４５（ｄ，１Ｈ）、７．３０（ｍ，２Ｈ）、７．２０（ｄ，１Ｈ）、７．０５（ｄ，２Ｈ）、６．６２（ｄ，１Ｈ）、６．２１−６．１５（ｍ，３Ｈ）、３．８５−３．７５（ｍ，３Ｈ）、３．５１（ｍ，６Ｈ）、３．１２（ｍ，４Ｈ）、２．７９（ｓ，２Ｈ）、２．２１（ｍ，６Ｈ）、１．９７（ｓ，２Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例３４５
トランス−２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例３４５Ａ
（４−メトキシシクロヘキシル）メタンアミン
エタノール（１０ｍＬ）中の（４−メトキシフェニル）メタンアミン（１ｇ）を、５％Ｒｈ−Ａｌ２Ｏ３（９９．８ｍｇ）で、Ｈ２雰囲気下（５００ｐｓｉ）、５０℃で１６時間処理した。追加の５％Ｒｈ−Ａｌ２Ｏ３（０．４ｇ）を加えた。得られた混合物をＨ２雰囲気下（５００ｐｓｉ）、６０℃で２時間撹拌した。不溶性物質をろ別し、ろ液を濃縮してシス生成物とトランス生成物の混合物を油状物として得た。これを、さらに精製することなく、次のステップで使用した。
実施例３４５Ｂ
４−（（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（１．０９８ｇ）および実施例３４５Ａ（１ｇ）をジイソプロピルエチルアミン（０．８７１ｍＬ）で終夜処理した。反応混合物を濃縮し、残留物を、逆相クロマトグラフィーにより、水に０．１％トリフルオロ酢酸中の４０−５５％アセトニトリルで２５分間かけて溶出させて表題化合物を得た。
実施例３４５Ｃ
トランス−２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
表題化合物を、実施例１１０Ｅおよび実施例１Ｇをそれぞれ実施例３１８Ｅおよび実施例３４５Ｂで置き換えて、実施例１１０Ｆで説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．６２（ｔ，１Ｈ）、８．５８（ｄ，１Ｈ）、７．８６（ｄｄ，１Ｈ）、７．７５（ｄ，１Ｈ）、７．４４（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．１８（ｄ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，２Ｈ）、６．６５（ｄｄ，１Ｈ）、６．１８（ｓ，３Ｈ）、３．２６−３．３３（ｍ，４Ｈ）、３．２２（ｓ，３Ｈ）、３．１２（ｓ，４Ｈ）、３．０３−３．０９（ｍ，１Ｈ）、２．７９（ｓ，２Ｈ）、２．２４（ｓ，４Ｈ）、２．１７（ｓ，２Ｈ）、１．９３−２．０３（ｍ，４Ｈ）、１．８０（ｄ，２Ｈ）、１．６２（ｄｄ，１Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、０．９８−１．１４（ｍ，４Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例３４６
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３１８Ｅで置き換え、実施例１Ｇを実施例２９１Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．５４−１１．１５（ｍ，１Ｈ）、８．５９（ｔ，２Ｈ）、７．８７（ｄｄ，１Ｈ）、７．７４（ｄ，１Ｈ）、７．４４（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｓ，３Ｈ）、７．２０（ｄ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，２Ｈ）、６．６５（ｄｄ，１Ｈ）、６．２１−６．１５（ｍ，３Ｈ）、３．８４−３．７５（ｍ，３Ｈ）、３．５１（ｍ，６Ｈ）、３．１２（ｓ，４Ｈ）、２．７９（ｓ，２Ｈ）、２．２１（ｄ，６Ｈ）、１．９７（ｓ，２Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例３４７
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３４７Ａ
４−（３−モルホリノプロピルアミノ）−３−（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
テトラヒドロフラン（１５ｍＬ）中の３−モルホリノプロパン−１−アミン（３７６ｍｇ）、実施例１３１Ｃ（８００ｍｇ）およびＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（１．４ｍＬ）を５５℃で３時間加熱した。溶媒を除去し、残留物を酢酸エチルに溶解し、水およびブラインで洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、ろ過し濃縮して表題化合物を得た。
実施例３４７Ｂ
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３１８Ｅで置き換え、実施例１Ｇを実施例３４７Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．３１−１０．５５（ｍ，１Ｈ）、８．１４（ｓ，１Ｈ）、７．９６（ｄ，１Ｈ）、７．７３（ｄ，１Ｈ）、７．４４（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，４Ｈ）、７．１２（ｄ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，２Ｈ）、６．６４（ｄ，１Ｈ）、６．１７（ｄ，３Ｈ）、３．６１（ｓ，４Ｈ）、３．４２（ｄ，２Ｈ）、３．１０（ｓ，４Ｈ）、２．７７（ｓ，２Ｈ）、２．４８−２．４１（ｍ，４Ｈ）、２．２３（ｓ，８Ｈ）、１．９７（ｓ，２Ｈ）、１．７６（ｓ，２Ｈ）、１．４０（ｓ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例３４８
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３４８Ａ
４−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）−３−（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
テトラヒドロフラン（５ｍＬ）中の実施例２９６Ｃ（０．５００ｇ）の溶液に水素化ナトリウム（０．５９６ｇ）を加えた。テトラヒドロフラン（２５ｍＬ）を加え、混合物を３０分間撹拌し、次いで実施例１３１Ｃ（１．１４５ｇ）をテトラヒドロフラン（５ｍＬ）中の溶液として加えた。２時間撹拌した後、反応物を１Ｎ ＨＣｌ水溶液（５０ｍＬ）とジクロロメタン（２００ｍＬ）に分配させた。ジクロロメタン層を硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過し濃縮した。得られた固体を、３０分間（流量＝４０ｍｌ／分）にわたって０．５％から７．５％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶出させて、シリカゲル（Ｒｅｖｅｌｅｒｉｓ ８０ｇ）によるクロマトグラフにかけて表題化合物を得た。
実施例３４８Ｂ
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３１８Ｅで置き換え、実施例１Ｇを実施例３４８Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．４２（ｓ，１Ｈ）、８．３７−８．２８（ｍ，１Ｈ）、７．７０（ｓ，１Ｈ）、７．６５−７．５５（ｍ，１Ｈ）、７．４６（ｄ，Ｊ＝８．８，１Ｈ）、７．３７（ｄ，Ｊ＝８．４，３Ｈ）、７．０７（ｄ，Ｊ＝８．４，２Ｈ）、６．６７（ｓ，１Ｈ）、６．２３（ｓ，１Ｈ）、６．１２（ｓ，２Ｈ）、４．４７（ｄ，Ｊ＝２０．７，２Ｈ）、３．７６（ｓ，２Ｈ）、３．６０（ｓ，２Ｈ）、３．２１−３．０２（ｍ，４Ｈ）、２．１８（ｓ，６Ｈ）、２．０１−１．７９（ｍ，８Ｈ）、１．４２（ｓ，２Ｈ）、０．９５（ｓ，６Ｈ）。
実施例３４９
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１１０Ｆの実施例１Ｇを実施例３２６Ａで置き換え、実施例１１０Ｅを実施例３１８Ｅで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．５３（ｓ，１Ｈ）、８．２２（ｓ，１Ｈ）、７．７２（ｓ，１Ｈ）、７．３４−７．３８（ｍ，１３Ｈ）、７．０７（ｄ，２Ｈ）、６．６６（ｄｄ，１Ｈ）、６．２３（ｓ，１Ｈ）、６．１２（ｓ，２Ｈ）、４．５５（ｄ，２Ｈ）、３．７５６−３．７９（ｍ，２Ｈ）、３．５７−３．６２（ｍ，２Ｈ）、３．１５（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．１８（ｍ，２Ｈ）、１．９９（ｓ，２Ｈ）、１．８２−１．９１（ｍ，４Ｈ）、１．４２（ｔ，２Ｈ）、０．９５（ｓ，６Ｈ）。
実施例３５０
２−［（６−アミノ−５−ブロモピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３５０Ａ
メチル２−（６−アミノ−５−ブロモピリジン−３−イルオキシ）−４−フルオロベンゾエート
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）中の実施例３１８Ｂ（１．６ｇ）の混合物を０℃に冷却し、続いてＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液中のＮ−ブロモスクシンイミド（１．１９５ｇ）を加えた。反応混合物を０℃で１時間撹拌し、氷冷した飽和ＮａＨＣＯ３水溶液でクエンチした。反応混合物を酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機相を水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し濃縮した。粗製物質を、３０−４０％酢酸エチル／ヘキサンを用いてフラッシュカラム精製して表題化合物を得た。
実施例３５０Ｂ
メチル２−（６−アミノ−５−ブロモピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ｇの実施例３Ａを実施例３５０Ａで置き換えて調製した。
実施例３５０Ｃ
２−（６−アミノ−５−ブロモピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
表題化合物を、実施例３８Ｈの実施例３８Ｇを実施例３５０Ｂで置き換えて調製した。
実施例３５０Ｄ
２−［（６−アミノ−５−ブロモピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１１０Ｆの実施例１１０Ｅを実施例３５０Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．５２（ｍ，２Ｈ）、７．７９（ｄｄ，１Ｈ）、７．７３（ｄ，１Ｈ）、７．４９（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｓ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．１３（ｄ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，２Ｈ）、６．６４（ｄｄ，１Ｈ）、６．２３（ｄ，１Ｈ）、５．９８（ｓ，２Ｈ）、３．８５（ｄｄ，２Ｈ）、３．２７（ｍ，４Ｈ）、３．０８（ｓ，４Ｈ）、２．７５（ｓ，２Ｈ）、２．１９（ｍ，６Ｈ）、１．９３（ｍ，４Ｈ）、１．６３（ｍ，２Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、１．２７（ｍ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例３５１
２−アミノ−５−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ニコチンアミド
実施例３５１Ａ
メチル２−（６−アミノ−５−シアノピリジン−３−イルオキシ）−４−フルオロベンゾエート
実施例３５０Ａ（１５０ｍｇ）、シアン化亜鉛（２８ｍｇ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（６１ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．５ｍＬ）に溶解し、Ｎ２で３回フラッシュした。反応混合物を１２０℃で２時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチルで希釈した。有機相を水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し濃縮した。粗製物質を、シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーにより、２．５−５％メタノール／ジクロロメタンを用いて精製して表題化合物を得た。
実施例３５１Ｂ
メチル２−（６−アミノ−５−シアノピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ｇの実施例３Ａを実施例３５１Ａで置き換えて調製した。
実施例３５１Ｃ
２−（６−アミノ−５−カルバモイルピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
表題化合物を、実施例３８Ｈの実施例３８Ｇを実施例３５１Ｂで置き換えて調製した。
実施例３５１Ｄ
２−アミノ−５−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ニコチンアミド
表題化合物を、実施例１１０Ｆの実施例１１０Ｅを実施例３５１Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．５０（ｍ，２Ｈ）、７．９１（ｍ，１Ｈ）、７．７９（ｍ，３Ｈ）、７．５０（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．３１（ｍ，１Ｈ）、７．０７（ｍ，５Ｈ）、６．５９（ｄｄ，１Ｈ）、６．１６（ｓ，１Ｈ）、３．８４（ｄｄ，２Ｈ）、３．２７（ｍ，４Ｈ）、３．０５（ｓ，４Ｈ）、２．７４（ｓ，２Ｈ）、２．１９（ｍ，６Ｈ）、１．９８（ｍ，３Ｈ）、１．９０（ｍ，１Ｈ）、１．６３（ｍ，２Ｈ）、１．３９（ｍ，２Ｈ）、１．２６（ｍ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例３５２
２−［（６−アミノ−５−シアノピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３５２Ａ
２−（６−アミノ−５−シアノピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
表題化合物を、実施例３８Ｈの実施例３８Ｇを実施例３５１Ｂで置き換えて調製した。
実施例３５２Ｂ
２−［（６−アミノ−５−シアノピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１１０Ｆの実施例１１０Ｅを実施例３５２Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．４６（ｍ，２Ｈ）、７．９３（ｄ，１Ｈ）、７．７６（ｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｍ，３Ｈ）、７．０８（ｍ，３Ｈ）、６．６５（ｄｄ，１Ｈ）、６．５９（ｓ，２Ｈ）、６．２８（ｄ，１Ｈ）、３．８５（ｄｄ，２Ｈ）、３．２７（ｍ，４Ｈ）、３．０９（ｓ，４Ｈ）、２．７６（ｓ，２Ｈ）、２．２０（ｍ，６Ｈ）、１．９３（ｍ，５Ｈ）、１．６４（ｍ，２Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、１．２７（ｍ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例３５３
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｒ）−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例３５３Ａ
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イルカルバメート
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルピロリジン−３−イルカルバメート（５００ｍｇ）を、２０ｍＬバイアル中で、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍＬ）中の１，１−ジフルオロ−２−ヨードエタン（６１８ｍｇ）およびＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（１．４ｍＬ）と一緒にした。反応物を７０℃に４８時間加熱した。反応混合物を濃縮し、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより、ジクロロメタン中の０−５％メタノールの勾配で溶出させて精製して表題化合物を得た。
実施例３５３Ｂ
（Ｒ）−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−アミン
表題化合物を、実施例１Ｂの実施例１Ａを実施例３５３Ａで置き換えて調製した。
実施例３５３Ｃ
（Ｒ）−４−（１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、実施例４Ａの３−（Ｎ−モルホリニル）−１−プロピルアミンを実施例３５３Ｂで置き換えて調製した。
実施例３５３Ｄ
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−（［（３Ｒ）−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３１８Ｅで置き換え、実施例１Ｇを実施例３５３Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．５８（ｄ，１Ｈ）、８．４１（ｄ，１Ｈ）、７．８９（ｄｄ，１Ｈ）、７．７３（ｄ，１Ｈ）、７．４３（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｍ，３Ｈ）、７．１８（ｄ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，２Ｈ）、６．６５（ｄｄ，１Ｈ）、６．２７，６．１３，５．９９（各々ｔ，計１Ｈ）、６．１８（ｄ，１Ｈ）、６．１７（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、４．３１（ｍ，１Ｈ）、３．１２（ｍ，４Ｈ）、２．９２（ｍ，５Ｈ）、２．８０（ｍ，３Ｈ）、２．５５（ｍ，１Ｈ）、２．２５（ｍ，４Ｈ）、２．１７（ｍ，２Ｈ）、１．９７（ｓ，２Ｈ）、１．７４（ｍ，１Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例３５４
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３１８Ｅで置き換え、実施例１Ｇを実施例１３１Ｄで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．０７（ｄ，１Ｈ）、７．９０（ｄｄ，１Ｈ）、７．６３（ｄ，１Ｈ）、７．５０（ｄ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，２Ｈ）、７．１６（ｓ，１Ｈ）、７．０７（ｍ，３Ｈ）、７．６３（ｄｄ，１Ｈ）、６．５４（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、６．２６（ｄ，１Ｈ）、５．９５（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、３．１９（ｍ，２Ｈ）、３．０６（ｍ，５Ｈ）、２．８６（ｍ，２Ｈ）、２．７６（ｍ，２Ｈ）、２．６３（ｍ，２Ｈ）、２．２３（ｍ，４Ｈ）、２．１８（ｍ，２Ｈ）、２．０７（ｍ，２Ｈ）、１．９７（ｓ，２Ｈ）、１．６３（ｍ，２Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例３５５
２−｛［６−（アセチルアミノ）ピリジン−３−イル］オキシ｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３５５Ａ
メチル２−（６−アミノピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ｇの実施例３Ａを実施例３１８Ｂで置き換えて調製した。
実施例３５５Ｂ
メチル２−（６−アセトアミドピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
実施例３５５Ａ（２００ｍｇ）を無水テトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解し、続いてトリエチルアミン（０．１５ｍＬ）および塩化アセチル（０．３ｍＬ）を加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。溶媒を真空下で除去した。残留物を、２０−４０％酢酸エチル／ヘキサンを用いてフラッシュカラム精製して表題化合物を得た。
実施例３５５Ｃ
２−（６−アセトアミドピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
表題化合物を、実施例３８Ｈの実施例３８Ｇを実施例３５５Ｂで置き換えて調製した。
実施例３５５Ｄ
２−｛［６−（アセチルアミノ）ピリジン−３−イル］オキシ｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１１０Ｆの実施例１１０Ｅを実施例３５５Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １０．３６（ｓ，１Ｈ）、８．３９（ｍ，２Ｈ）、７．９２（ｄ，１Ｈ）、７．８３（ｓ，１Ｈ）、７．６４（ｍ，１Ｈ）、７．５７（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．１５（ｍ，１Ｈ）、７．０７（ｄ，２Ｈ）、６．９８（ｄ，１Ｈ）、６．６８（ｄｄ，１Ｈ）、６．３４（ｄ，１Ｈ）、３．８５（ｄｄ，２Ｈ）、３．２７（ｍ，４Ｈ）、３．０８（ｓ，４Ｈ）、２．７６（ｓ，２Ｈ）、２．２０（ｍ，６Ｈ）、２．０６（ｓ，３Ｈ）、１．９９（ｍ，３Ｈ）、１．８９（ｍ，１Ｈ）、１．６２（ｍ，２Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、１．２６（ｍ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）
実施例３５６
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（｛６−［（メチルスルホニル）アミノ］ピリジン−３−イル｝オキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３５６Ａ
メチル４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（６−（メチルスルホンアミド）ピリジン−３−イルオキシ）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３５５Ｂの塩化アセチルをメタンスルホニルクロリドで置き換えて調製した。
実施例３５６Ｂ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（６−（メチルスルホンアミド）ピリジン−３−イルオキシ）安息香酸
表題化合物を、実施例３８Ｈの実施例３８Ｇを実施例３５６Ａで置き換えて調製した。
実施例３５６Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（｛６−［（メチルスルホニル）アミノ］ピリジン−３−イル｝オキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１１０Ｆの実施例１１０Ｅを実施例３５６Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １０．３０（ｓ，１Ｈ）、８．４１（ｓ，２Ｈ）、７．８３（ｓ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，１Ｈ）、７．５９（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．１６（ｄ，１Ｈ）、７．０５（ｍ，３Ｈ）、６．８８（ｄ，１Ｈ）、６．６９（ｄｄ，１Ｈ）、６．３５（ｄ，１Ｈ）、３．８４（ｄｄ，２Ｈ）、３．２７（ｍ，７Ｈ）、３．０９（ｓ，４Ｈ）、２．７６（ｓ，２Ｈ）、２．２０（ｍ，６Ｈ）、１．９８（ｍ，３Ｈ）、１．９０（ｍ，１Ｈ）、１．６３（ｍ，２Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、１．２６（ｍ，２Ｈ）、０．９５（ｓ，６Ｈ）。
実施例３５７
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピロリジン−３−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例３５７Ａ
（Ｒ）−１−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）ピロリジン−３−アミン
ジクロロメタン（５ｍＬ）中の（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルピロリジン−３−イルカルバメート（０．５００ｇ）および１，３−ジフルオロプロパン−２−オン（０．２７８ｇ）の溶液にナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（０．８５３ｇ）を加えた。１時間撹拌した後、反応物を飽和ＮａＨＣＯ３溶液（５ｍＬ）でクエンチした。生成物をジクロロメタン（２５ｍＬ）で抽出し、硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過し濃縮した。得られた粗製物質をＨＣｌ（ジオキサン中に４．０Ｍ、４ｍＬ）およびメタノール（１ｍＬ）で処理し、１時間撹拌した。混合物を濃縮して表題化合物を得た。
実施例３５７Ｂ
（Ｒ）−４−（１−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）ピロリジン−３−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
テトラヒドロフラン（３．０ｍＬ）中の４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（０．２７２ｇ）および（Ｒ）−１−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）ピロリジン−３−アミン（０．１９５ｇ）にＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．５１２ｍＬ）を加え、反応物を室温で撹拌した。６時間撹拌した後、反応物を濃縮し、シリカゲル（Ｒｅｖｅｌｅｒｉｓ ４０ｇ）にロードし、生成物を、２５％から１００％酢酸エチル／ヘキサンの勾配を用いて３０分間かけてフラッシュクロマトグラフィーで精製して表題化合物を得た。
実施例３５７Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピロリジン−３−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例１５４Ｅで置き換え、実施例１Ｇを実施例３５７Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２１（ｓ，２Ｈ）、８．５８（ｄ，１Ｈ）、８．３９（ｄ，１Ｈ）、７．８９（ｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．４０−７．２５（ｍ，５Ｈ）、７．１３（ｄ，１Ｈ）、７．０３（ｄ，２Ｈ）、６．６７（ｓ，１Ｈ）、６．４０（ｓ，１Ｈ）、６．０９（ｓ，１Ｈ）、４．６２（ｄｄ，４Ｈ）、４．３１−４．１８（ｍ，１Ｈ）、３．０４（ｓ，６Ｈ）、２．７３（ｓ，４Ｈ）、２．３９−２．２３（ｍ，２Ｈ）、２．１９（ｓ，６Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．７９−１．６０（ｍ，１Ｈ）、１．３８（ｓ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例３５８
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３１８Ｅで置き換え、実施例１Ｇを実施例６５Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．５６（ｄ，１Ｈ）、８．２４（ｄ，１Ｈ）、７．８５（ｄｄ，１Ｈ）、７．７２（ｄ，１Ｈ）、７．４４（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｍ，３Ｈ）、７．２２（ｄ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，２Ｈ）、６．６４（ｄｄ，１Ｈ）、６．１９（ｄ，１Ｈ）、６．１２（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、３．７４（ｍ，２Ｈ）、３．１１（ｍ，５Ｈ）、２．９１（ｍ，２Ｈ）、２．７６（ｍ，３Ｈ）、２．２２（ｍ，６Ｈ）、１．９７（ｍ，４Ｈ）、１．５８（ｍ，２Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）、０．４６（ｍ，２Ｈ）、０．３６（ｍ，２Ｈ）。
実施例３５９
２−［（６−アミノ−５−ブロモピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１１０Ｆの実施例１１０Ｅを実施例３５０Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例１８４Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．９６（ｓ，１Ｈ）、８．４１（ｄ，１Ｈ）、７．７７（ｄｄ，１Ｈ）、７．６７（ｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄｄ，２Ｈ），７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．２９（ｄ，１Ｈ）、７．０７（ｄ，２Ｈ）、６．６２（ｄｄ，１Ｈ）、６．２６（ｄ，１Ｈ）、５．８５（ｓ，２Ｈ）、３．２８（ｍ，４Ｈ）、３．０６（ｓ，４Ｈ）、２．９０（ｍ，４Ｈ）、２．７５（ｓ，２Ｈ）、２．３１（ｓ，３Ｈ）、２．２０（ｍ，７Ｈ）、１．９７（ｓ，２Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例３６０
２−［（６−アミノ−５−ブロモピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１１０Ｆの実施例１１０Ｅを実施例３５０Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例２９６Ｄで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．１９（ｄ，１Ｈ）、７．８５（ｄｄ，１Ｈ）、７．６２（ｄ，１Ｈ）、７．５７（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．３１（ｄ，１Ｈ）、７．２２（ｄ，１Ｈ）、７．０８（ｄ，２Ｈ）、６．６３（ｄｄ，１Ｈ）、６．３０（ｄ，１Ｈ）、５．８１（ｓ，２Ｈ）、４．３４（ｄ，２Ｈ）、３．７８（ｍ，２Ｈ）、３．５９（ｍ，２Ｈ）、３．０６（ｓ，４Ｈ）、２．７６（ｓ，２Ｈ）、２．２１（ｍ，６Ｈ）、１．９７（ｓ，２Ｈ）、１．８６（ｍ，４Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例３６１
２−［（６−アミノ−５−ブロモピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１１０Ｆの実施例１１０Ｅを実施例３５０Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例２９１Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．４８（ｍ，２Ｈ）、７．７８（ｍ，１Ｈ）、７．６８（ｍ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，１Ｈ）、７．３５（ｍ，３Ｈ）、７．０６（ｍ，３Ｈ）、６．６２（ｍ，１Ｈ）、６．２５（ｍ，１Ｈ）、５．９２（ｍ，２Ｈ）、３．７９（ｍ，３Ｈ）、３．６３（ｍ，２Ｈ）、３．４９（ｍ，２Ｈ）、３．４０（ｍ，３Ｈ）、３．０８（ｓ，４Ｈ）、２．７６（ｓ，２Ｈ）、２．１９（ｍ，６Ｈ）、１．９７（ｓ，２Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例３６２
２−［（６−アミノ−５−メチルピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３６２Ａ
メチル２−（６−アミノ−５−メチルピリジン−３−イルオキシ）−４−フルオロベンゾエート
実施例３５０Ａ（２６０ｍｇ）、ジ゛シクロヘキシル（２’，６’−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィン（２５ｍｇ）および酢酸パラジウム（ＩＩ）（７ｍｇ）を無水テトラヒドロフラン（２ｍＬ）に懸濁させた。混合物をＮ２で３回フラッシュし、室温で５分間撹拌し、続いてメチル亜鉛（ＩＩ）クロリド（０．４５ｍＬ）を加えた。反応混合物を室温で３時間撹拌した。反応物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、酢酸エチルで希釈した。有機相を水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し濃縮した。残留物を、６０−１００％酢酸エチル／ヘキサンを用いてフラッシュカラム精製して表題化合物を得た。
実施例３６２Ｂ
メチル２−（６−アミノ−５−メチルピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３Ｇの実施例３Ａを実施例３６２Ａで置き換えて調製した。
実施例３６２Ｃ
２−（６−アミノ−５−メチルピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
表題化合物を、実施例３８Ｈの実施例３８Ｇを実施例３６２Ｂで置き換えて調製した。
実施例３６２Ｄ
２−［（６−アミノ−５−メチルピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１１０Ｆの実施例１１０Ｅを実施例３６２Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．５７（ｍ，２Ｈ）、７．８６（ｄｄ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，１Ｈ）、７．４７（ｄ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，２Ｈ）、７．１９（ｄ，１Ｈ）、７．０５（ｍ，３Ｈ）、６．６０（ｄｄ，１Ｈ）、６．１０（ｄ，１Ｈ）、５．６１（ｓ，２Ｈ）、３．８５（ｄｄ，２Ｈ）、３．２５（ｍ，４Ｈ）、３．０５（ｓ，４Ｈ）、２．７４（ｓ，２Ｈ）、２．１８（ｍ，６Ｈ）、１．９７（ｍ，７Ｈ）、１．６３（ｍ，２Ｈ）、１．３９（ｔ，２Ｈ）、１．２５（ｍ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例３６３
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３１８Ｅで置き換え、実施例１Ｇを実施例３３７Ｄで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．５３−１１．０８（ｍ，１Ｈ）、８．６６（ｔ，１Ｈ）、８．５９（ｄ，１Ｈ）、７．８７（ｄｄ，１Ｈ）、７．７５（ｄ，１Ｈ）、７．３８（ｄｄｄ，５Ｈ）、７．０６（ｄ，２Ｈ）、６．６５（ｄｄ，１Ｈ）、６．１８（ｓ，３Ｈ）、３．７７（ｄｄ，４Ｈ）、３．５２（ｄｄ，２Ｈ）、３．１２（ｓ，４Ｈ）、２．８１（ｓ，２Ｈ）、２．２２（ｄ，６Ｈ）、２．０３−１．６７（ｍ，６Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例３６４
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−オキセタン−３−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３６４Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−イルカルバメート
表題化合物を、実施例１Ａのｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレートをｔｅｒｔ−ブチルピペリジン−４−イルカルバメートで置き換え、４’−クロロビフェニル−２−カルボキサルデヒドをオキセタン−３−オンで置き換えて調製した。
実施例３６４Ｂ
１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−アミン
表題化合物を、実施例１Ｂの実施例１Ａを実施例３６４Ａで置き換えて調製した。
実施例３６４Ｃ
３−ニトロ−４−（１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、実施例４１Ａの１−イソプロピルピペリジニル−４−アミンを実施例３６４Ｂで置き換えて調製した。
実施例３６４Ｄ
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−オキセタン−３−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３１８Ｅで置き換え、実施例１Ｇを実施例３６４Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．５７（ｄ，１Ｈ）、８．２８（ｄ，１Ｈ）、７．８６（ｄｄ，１Ｈ）、７．７３（ｄ，１Ｈ）、７．４３（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｍ，３Ｈ）、７．２３（ｄ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，２Ｈ）、６．６４（ｄｄ，１Ｈ）、６．１７（ｍ，３Ｈ）、４．５５（ｔ，２Ｈ）、４．４４（ｔ，２Ｈ）、３．７６（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．４６（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．１１（ｍ，５Ｈ）、２．７７（ｍ，２Ｈ）、２．６７（ｍ，２Ｈ）、２．２０（ｍ，６Ｈ）、２．０８（ｍ，１Ｈ）、１．９７（ｍ，４Ｈ）、１．６５（ｍ，２Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例３６５
２−［（６−アミノ−５−イソプロピルピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３６５Ａ
メチル２−（６−アミノ−５−イソプロピルピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３６２Ａの実施例３５０Ａを実施例３５０Ｂで置き換え、メチル亜鉛（ＩＩ）クロリドをイソプロピル亜鉛（ＩＩ）クロリドで置き換えて調製した。
実施例３６５Ｂ
２−（６−アミノ−５−イソプロピルピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
表題化合物を、実施例３８Ｈの実施例３８Ｇを実施例３６５Ａで置き換えて調製した。
実施例３６５Ｃ
２−［（６−アミノ−５−イソプロピルピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１１０Ｆの実施例１１０Ｅを実施例３６５Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．６１（ｍ，２Ｈ）、７．８８（ｍ，１Ｈ）、７．６１（ｄｄ，１Ｈ）、７．４７（ｄ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，２Ｈ）、７．２２（ｄｄ，１Ｈ）、７．０７（ｍ，３Ｈ）、６．６０（ｄｄ，１Ｈ）、６．０６（ｄｄ，１Ｈ）、５．７１（ｄ，２Ｈ）、３．８５（ｄｄ，１Ｈ）、３．２７（ｍ，４Ｈ）、３．０６（ｓ，４Ｈ）、２．９０（ｍ，１Ｈ）、２．７４（ｓ，２Ｈ）、２．３８（ｔ，１Ｈ）、２．１７（ｍ，６Ｈ）、１．９２（ｍ，３Ｈ）、１．６３（ｍ，２Ｈ）、１．５２（ｍ，１Ｈ）、１．３９（ｔ，２Ｈ）、１．２６（ｍ，２Ｈ）、１．１１（ｄ，６Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例３６６
２−［（６−アミノ−５−シクロプロピルピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３６６Ａ
メチル２−（６−アミノ−５−シクロプロピルピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３６２Ａの実施例３５０Ａを実施例３５０Ｂで置き換え、メチル亜鉛（ＩＩ）クロリドをシクロプロピル亜鉛（ＩＩ）クロリドで置き換えて調製した。
実施例３６６Ｂ
２−（６−アミノ−５−シクロプロピルピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
表題化合物を、実施例３８Ｈの実施例３８Ｇを実施例３６６Ａで置き換えて調製した。
実施例３６６Ｃ
２−［（６−アミノ−５−シクロプロピルピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１１０Ｆの実施例１１０Ｅを実施例３６６Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．６４（ｔ，１Ｈ）、８．５９（ｄ，１Ｈ）、７．８８（ｄｄ，１Ｈ）、７．６０（ｄ，１Ｈ）、７．４５（ｄ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，２Ｈ）、７．２３（ｄ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，２Ｈ）、６．９１（ｄ，１Ｈ）、６．６１（ｄｄ，１Ｈ）、６．０４（ｄ，１Ｈ）、５．８３（ｓ，２Ｈ）、３．８５（ｄｄ，２Ｈ）、３．２７（ｍ，４Ｈ）、３．０６（ｓ，４Ｈ）、２．７５（ｓ，２Ｈ）、２．１８（ｍ，６Ｈ）、１．９７（ｍ，３Ｈ）、１．６５（ｍ，３Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、１．２６（ｍ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）、０．８７（ｍ，２Ｈ）、０．４９（ｍ，２Ｈ）。
実施例３６７
トランス−２−［（６−アミノ−５−ブロモピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
表題化合物を、実施例１１０Ｆの実施例１１０Ｅを実施例３５０Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例３４５Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．５０（ｍ，２Ｈ）、７．７８（ｄ，１Ｈ）、７．７３（ｄ，１Ｈ）、７．４８（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｓ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．０７（ｍ，３Ｈ）、６．６４（ｄｄ，１Ｈ）、６．２２（ｓ，１Ｈ）、５．９８（ｓ，２Ｈ）、３．２７（ｍ，４Ｈ）、３．２２（ｓ，３Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）、２．７６（ｓ，２Ｈ）、２．２０（ｍ，６Ｈ）、１．９９（ｍ，４Ｈ）、１．８０（ｄ，２Ｈ）、１．６２（ｓ，１Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、１．０４（ｍ，４Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例３６８
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３６８Ａ
メチル４−フルオロ−２−（３−フルオロ−２−ニトロフェノキシ）ベンゾエート
無水テトラヒドロフラン（２５ｍＬ）中のメチル４−フルオロ−２−ヒドロキシベンゾエート（１．２２５ｇ）の溶液にカリウムｔ−ブトキシド（０．８０８ｇ）を加えた。混合物を室温で２０分間撹拌した。次いでテトラヒドロフラン（６ｍＬ）中の１，３−ジフルオロ−２−ニトロベンゼン（０．９５５ｇ）の溶液を滴下した。得られた混合物を室温で１時間撹拌し、次いで８０℃で終夜撹拌した。反応混合物を水（４０ｍＬ）でクエンチし、ジクロロメタンで抽出した。有機溶液を脱水し（ＭｇＳＯ４）、ろ過し濃縮した。残留物を、シリカゲルカラムを用いて、ヘキサン中の２５％酢酸エチルを溶出させて精製して表題化合物を得た。
実施例３６８Ｂ
メチル２−（３−（ビス（４−メトキシフェニル）メチルアミノ）−２−ニトロフェノキシ）−４−フルオロベンゾエート
無水１−メチル−２−ピロリジノン（２０ｍＬ）中の実施例３６８Ａ（１．３３ｇ）、ビス（４−メトキシフェニル）メタンアミン（１．０４６ｇ）およびＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（１．１２７ｍｌ）の溶液を１２０℃で終夜撹拌した。混合物を濃縮し、残留物を水（１００ｍＬ）に取り、ジクロロメタンで抽出した。残留物をシリカに吸収させ、シリカゲルカラムを用いたクロマトグラフィーにより、ヘキサン中の２５％酢酸エチルで溶出させて精製して表題化合物を得た。
実施例３６８Ｃ
メチル２−（２−アミノ−３−（ビス（４−メトキシフェニル）メチルアミノ）フェノキシ）−４−フルオロベンゾエート
メタノール中の実施例３６８Ｂ（１．１ｇ）の溶液を、６０ｐｓｉのＨ２で、室温でラネーニッケルで水素化した。ろ過した溶液を濃縮して表題化合物を得た。
実施例３６８Ｄ
メチル２−（１−（ビス（４−メトキシフェニル）メチル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イルオキシ）−４−フルオロベンゾエート
ジクロロメタン（８ｍＬ）中の実施例３６８Ｃ（０．５８ｇ）およびＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．８０４ｍｌ）の溶液を氷浴で冷却した。次いで、トルエン（０．８５０ｍｌ）中のホスゲンの２０重量％溶液を滴下した。混合物を室温で終夜撹拌した。混合物をジクロロメタンで希釈し、５％ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。次いでこの物質をシリカに吸収させ、シリカゲルカラムを用いて、ヘキサン中の５０％酢酸エチルで溶出させて精製して表題化合物を得た。
実施例３６８Ｅ
メチル２−（１−（ビス（４−メトキシフェニル）メチル）−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イルオキシ）−４−フルオロベンゾエート
無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍＬ）中の実施例３６８Ｄ（２５０ｍｇ）の溶液に水素化ナトリウム（３４．１ｍｇ）を加えた。混合物を５０℃で３０分間撹拌した。次いで、ヨードメタン（３５．６μｌ）を加え、混合物を５０℃で終夜撹拌した。反応混合物を水（３０ｍＬ）でクエンチし、次いで酢酸エチルで抽出した。溶液を脱水し（ＭｇＳＯ４）、ろ過し、濃縮して表題化合物を得た。
実施例３６８Ｆ
メチル２−（１−（ビス（４−メトキシフェニル）メチル）−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イルオキシ）−４−（ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
フラスコに、実施例３６８Ｅ（２８１ｍｇ）、無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍＬ）およびピペラジン（２６８ｍｇ）をチャージした。混合物を７５℃で終夜撹拌した。溶媒を蒸発させ、残留物を酢酸エチルに再溶解した。粗生成物を、シリカゲルカラムを用いて、ジクロロメタン中の５％メタノールで溶出させて精製して表題化合物を得た。
実施例３６８Ｇ
メチル２−（１−（ビス（４−メトキシフェニル）メチル）−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
無水ジクロロメタン（５ｍＬ）中の実施例３６８Ｆ（２７５ｍｇ）および実施例６０Ｄ（１６９ｍｇ）の溶液にナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（１７２ｍｇ）をいくつかに分割して５分間かけて添加した。得られた混合物を周囲温度で終夜撹拌した。混合物を５％Ｎａ２ＣＯ３水溶液（１０ｍＬ）でクエンチし、ジクロロメタンで抽出した。粗生成物を、シリカゲルカラムを用いて、ヘキサン中の４５％酢酸エチルで溶出させて精製して表題化合物を得た。
実施例３６８Ｈ
２−（１−（ビス（４−メトキシフェニル）メチル）−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
この実施例化合物を、実施例３８Ｈの実施例３８Ｇを実施例３６８Ｇで置き換えて調製した。
実施例３６８Ｉ
２−（１−（ビス（４−メトキシフェニル）メチル）−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３６８Ｈで置き換えて調製した。
実施例３６８Ｊ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
ジクロロメタン（１０ｍＬ）中の実施例３６８Ｉ（１４０ｍｇ）の溶液を氷浴で冷却した。トリフルオロ酢酸（１０ｍＬ）を加えた。得られた溶液を室温に加温し、４８時間撹拌した。溶液を濃縮し、残留物をジエチルエーテルで摩砕処理した。得られた固体を、逆相ＨＰＬＣにより、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ１８カラムを備えたＷａｔｅｒｓ分取ＬＣ４０００装置を用い、酢酸アンモニウムで緩衝させた水−アセトニトリル移動相で精製して表題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ １２．３４（ｓ，１Ｈ）、９．２０（ｄ，１Ｈ）、８．８７（ｔ，１Ｈ）、８．４４（ｄｄ，１Ｈ）、８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．４４（ｄ，２Ｈ）、７．０８（ｄ，２Ｈ）、７．０１（ｄ，１Ｈ）、６．８６−６．７９（ｍ，３Ｈ）、６．７４（ｄ，１Ｈ）、６．５２（ｄｄ，１Ｈ）、３．９６（ｄｄ，２Ｈ）、３．６５（ｓ，３Ｈ）、３．３０（ｄ，２Ｈ）、３．２４（ｍ，２Ｈ）、３．１９（ｍ，４Ｈ）、２．８１（ｓ，２Ｈ）、２．３０−２．２８（ｍ，２Ｈ）、２．２３（ｍ，４Ｈ）、１．９７（ｓ，２Ｈ）、１．８５−１．７５（ｍ，１Ｈ）、１．５８（ｄ，２Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、１．３３（ｄｑ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例３６９
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−シクロプロピルモルホリン−２−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例３６９Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル２−（（２−ニトロ−４−スルファモイルフェニルアミノ）メチル）モルホリン−４−カルボキシレート
表題化合物を、実施例４Ａの３−（Ｎ−モルホリニル）−１−プロピルアミンをｔｅｒｔ−ブチル２−（アミノメチル）モルホリン−４−カルボキシレートで置き換えて調製した。
実施例３６９Ｂ
４−（モルホリン−２−イルメチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
塩化メチレン（１０ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（１０ｍＬ）の中の実施例３６９Ａ（０．８ｇ）の溶液を室温で２時間撹拌した。溶媒を蒸発させ、残留物をジエチルエーテルで摩砕処理した。得られた固体を５％炭酸ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）に溶解した。混合物を乾燥するまで濃縮し、得られた固体を、塩化メチレン中の１０％メタノールの溶液で数回摩砕処理した。有機溶媒を蒸発させて表題化合物を得た。
実施例３６９Ｃ
４−（（４−シクロプロピルモルホリン−２−イル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
無水メタノール（１５ｍＬ）および酢酸（１．７１７ｍＬ）の中の実施例３６９Ｂ（０．６３３ｇ）および（１−エトキシシクロプロポキシ）トリメチルシラン（１．６０１ｍＬ）の溶液を３０分間還流させ、室温に冷却した。次いでナトリウムシアノボロヒドリド（０．３７７ｇ）を加え、混合物を周囲温度で終夜撹拌した。反応混合物を乾燥するまで濃縮した。残留物を５％Ｎａ２ＣＯ３水溶液（２５ｍＬ）と混合し、酢酸エチルで抽出した。粗生成物を、シリカゲルカラムを用いて、ジクロロメタン中の５％から１０％メタノールを溶出させて精製して表題化合物を得た。
実施例３６９Ｄ
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−シクロプロピルモルホリン−２−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３１８Ｅで置き換え、実施例１Ｇを実施例３６９Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．３４（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．６３（ｔ，１Ｈ）、８．５８（ｄ，１Ｈ）、７．８６（ｄｄ，１Ｈ）、７．７３（ｄ，１Ｈ）、７．４５（ｄ，１Ｈ）、７．３８（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．２０（ｄ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，２Ｈ）、６．６５（ｄｄ，１Ｈ）、６．１９（ｄ，１Ｈ）、６．１７（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、３．８３（ｍ，１Ｈ）、３．６４（ｍ，１Ｈ）、３．５６（ｍ，１Ｈ）、３．４５（ｍ，２Ｈ）、３．１２（ｍ，４Ｈ）、２．９１（ｍ，１Ｈ）、２．７４（ｍ，３Ｈ）、２．２６（ｍ，５Ｈ）、２．１５（ｍ，３Ｈ）、１．９７（ｍ，２Ｈ）、１．６６（ｍ，１Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）、０．４２（ｍ，２Ｈ）、０．３３（ｍ，２Ｈ）。
実施例３７０
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｒ）−１−シクロプロピルピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例３７０Ａ
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル１−シクロプロピルピロリジン−３−イルカルバメート
表題化合物を、実施例３３４Ａのｔｅｒｔ−ブチル（トランス）−４−アミノシクロヘキシルカルバメートを（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルピロリジン−３−イルカルバメートで置き換えて調製した。
実施例３７０Ｂ
（Ｒ）−１−シクロプロピルピロリジン−３−アミン
表題化合物を、実施例１Ｂの実施例１Ａを実施例３７０Ａで置き換えて調製した。
実施例３７０Ｃ
（Ｒ）−４−（１−シクロプロピルピロリジン−３−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、実施例４１Ａの１−イソプロピルピペリジニル−４−アミンを実施例３７０Ｂで置き換えて調製した。
実施例３７０Ｄ
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｒ）−１−シクロプロピルピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３１８Ｅで置き換え、実施例１Ｇを実施例３７０Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．５２（ｄ，１Ｈ）、８．３３（ｄ，１Ｈ）、７．８４（ｄｄ，１Ｈ）、７．６９（ｄ，１Ｈ）、７．４６（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｍ，２Ｈ）、７．３０（ｄ，１Ｈ）、７．１０（ｄ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，２Ｈ）、６．６４（ｄｄ，１Ｈ）、６．２１（ｄ，１Ｈ）、６．０９（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、４．２７（ｍ，１Ｈ）、３．０９（ｍ，４Ｈ）、３．０１（ｍ，１Ｈ）、２．９１（ｍ，１Ｈ）、２．７６（ｍ，３Ｈ）、２．６２（ｍ，１Ｈ）、２．２２（ｍ，６Ｈ）、１．９７（ｍ，２Ｈ）、１．７６（ｍ，１Ｈ）、１．６８（ｍ，１Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）、０．４３（ｍ，２Ｈ）、０．３７（ｍ，２Ｈ）。
実施例３７１
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛４−フルオロ−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピペリジン−４−イル｝メトキシ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例３７１Ａ
４−（（１−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）−４−フルオロピペリジン−４−イル）メトキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
ジクロロメタン（２ｍＬ）中の実施例３４１Ｃ（０．１００ｇ）および１，３−ジフルオロプロパン−２−オン（０．０２５ｇ）の懸濁液にナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（０．０７１ｇ）を加えた。１５分後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドをオレンジ色の溶液がもたらされるまで滴下した（約１５滴）。終夜撹拌した後、追加の１，３−ジフルオロプロパン−２−オンおよびナトリウムトリアセトキシボロヒドリドを加えた。３時間後、反応物をシリカゲル（Ｒｅｖｅｌｅｒｉｓ ４０ｇ）にロードし、０．５−５％メタノール／ジクロロメタンの勾配で３０分間（流量＝４０ｍｌ／分間）かけて溶出させて表題化合物を得た。
実施例３７１Ｂ
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛４−フルオロ−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピペリジン−４−イル｝メトキシ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３１８Ｅで置き換え、実施例１Ｇを実施例３７１Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １２．０５−１０．７４（ｍ，１Ｈ）、８．３８（ｓ，１Ｈ）、８．０８（ｓ，１Ｈ）、７．７３（ｄ，１Ｈ）、７．５０（ｄｄ，２Ｈ）、７．３７（ｄ，３Ｈ）、７．０７（ｄ，２Ｈ）、６．６５（ｄ，１Ｈ）、６．１８（ｄ，３Ｈ）、４．６２（ｄｄ，４Ｈ）、４．３８（ｄ，２Ｈ）、３．１６（ｓ，５Ｈ）、２．９７−２．６０（ｍ，８Ｈ）、２．１８（ｓ，４Ｈ）、２．０７−１．６０（ｍ，６Ｈ）、１．４２（ｓ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例３７２
ｔｅｒｔ−ブチル６−ブロモ−４−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ピリジン−２−イルカルバメート
実施例３７２Ａ
２−（２，６−ジブロモ−ピリジン−４−イルオキシ）−４−フルオロ−安息香酸メチルエステル
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）中のメチル４−フルオロ−２−ヒドロキシベンゾエート（２．００ｇ）、２，６−ジブロモ−４−ニトロピリジン（３．６５ｇ）および炭酸セシウム（４．２１ｇ）の溶液を５５℃に１６時間加熱し、冷却し、水に加え、ヘキサン中の５０％酢酸エチルで抽出した。有機抽出物をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し濃縮し、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーで、ヘキサン中の３０−５０％酢酸エチルを用いて精製した。
実施例３７２Ｂ
２−（２−ブロモ−６−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−ピリジン−４−イルオキシ）−４−フルオロ−安息香酸メチルエステル
実施例３７２Ａ（１４００ｍｇ）、ｔｅｒｔ−ブチルカルバメート（４０５ｍｇ）および炭酸セシウム（１６８９ｍｇ）を１，４−ジオキサン（２４ｍＬ）に加えた。溶液を脱ガスし、窒素で３回フラッシュした。酢酸パラジウム（ＩＩ）（３９ｍｇ）および４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（２００ｍｇ）を加え、溶液を８０℃で２．５時間加熱し、冷却し、水に加え、ヘキサン中の５０％酢酸エチルで抽出した。抽出物をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し濃縮し、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーで、ヘキサン中の１０−２０％酢酸エチルを用いて精製した。
実施例３７２Ｃ
２−（２−ブロモ−６−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−ピリジン−４−イルオキシ）−４−ピペラジン−１−イル−安息香酸メチルエステル
表題化合物を、実施例３４２Ｅの実施例３４２Ｄを実施例３７２Ｂで置き換えて調製した。
実施例３７２Ｄ
２−（２−ブロモ−６−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−ピリジン−４−イルオキシ）−４−｛４−［２−（４−クロロ−フェニル）−４，４−ジメチル−シクロヘキサ−１−エニルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−安息香酸メチルエステル
表題化合物を、実施例１Ａの４’−クロロビフェニル−２−カルボキサルデヒドを実施例６０Ｄで置き換え、ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレートを実施例３７２Ｃで置き換えて調製した。
実施例３７２Ｅ
２−（２−ブロモ−６−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−ピリジン−４−イルオキシ）−４−｛４−［２−（４−クロロ−フェニル）−４，４−ジメチル−シクロヘキサ−１−エニルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例３７２Ｄで置き換えて調製した。
実施例３７２Ｆ
ｔｅｒｔ−ブチル６−ブロモ−４−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ピリジン−２−イルカルバメート
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３７２Ｅで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ９．９３（ｓ，１Ｈ）、８．５８（ｂｓ，１Ｈ）、８．４７（ｄ，１Ｈ）、７．７０（ｄ，１Ｈ）、７．５７（ｄ，１Ｈ）、７．３７（ｄ，２Ｈ）、７．１８（ｄ，１Ｈ）、７．０８（ｄ，１Ｈ）、７．０７（ｄ，２Ｈ）、６．８３（ｄｄ，１Ｈ）、６．６３（ｂｓ，１Ｈ）、６．４０（ｄ，１Ｈ）、３．８７（ｄｄ，２Ｈ）、３．３５−３．２５（ｍ，８Ｈ）、２．８５（ｂｓ，２Ｈ）、２．４０−２．１５（ｍ，６Ｈ）、１．９７（ｂｓ，２Ｈ）、１．９３（ｍ，１Ｈ）、１．６５（ｄ，２Ｈ）、１．４１（ｔ，２Ｈ）、１．４０（ｓ，９Ｈ）、１．３６−１．２２（ｍ，２Ｈ）、０．９５（ｓ，６Ｈ）。
実施例３７３
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（２，６−ビス−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−ピリジン−４−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３７３Ａ
２−（２，６−ビス−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−ピリジン−４−イルオキシ）−４−フルオロ−安息香酸メチルエステル
表題化合物を実施例３７２Ｂの合成の際に調製した。
実施例３７３Ｂ
２−（２，６−ビス−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−ピリジン−４−イルオキシ）−４−ピペラジン−１−イル−安息香酸メチルエステル
表題化合物を、実施例３４２Ｅの実施例３４２Ｄを実施例３７３Ａで置き換えて調製した。
実施例３７３Ｃ
２−（２，６−ビス−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−ピリジン−４−イルオキシ）−４−｛４−［２−（４−クロロ−フェニル）−４，４−ジメチル−シクロヘキサ−１−エニルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−安息香酸メチルエステル
表題化合物を、実施例１Ａの４’−クロロビフェニル−２−カルボキサルデヒドを実施例６０Ｄで置き換え、ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレートを実施例３７３Ｂで置き換えて調製した。
実施例３７３Ｄ
２−（２，６−ビス−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−ピリジン−４−イルオキシ）−４−｛４−［２−（４−クロロ−フェニル）−４，４−ジメチル−シクロヘキサ−１−エニルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例３７３Ｃで置き換えて調製した。
実施例３７３Ｅ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（２，６−ビス−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−ピリジン−４−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３７３Ｄで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ９．１２（ｂｓ，２Ｈ）、８．５７（ｍ，１Ｈ）、８．５０（ｄ，１Ｈ）、７．７２（ｄｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．１２（ｄ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，２Ｈ）、６．８６（ｓ，２Ｈ）、６．７９（ｄｄ，１Ｈ）、６．５６（ｂｓ，１Ｈ）、３．８６（ｄｄ，２Ｈ）、３．２７−３．１８（ｍ，８Ｈ）、２．７９（ｂｓ，２Ｈ）、２．３１−２．１５（ｍ，６Ｈ）、１．９７（ｂｓ，２Ｈ）、１．９３（ｍ，１Ｈ）、１．６４（ｄ，２Ｈ）、１．４２（ｔ，２Ｈ）、１．４１（ｓ，１８Ｈ）、１．３３−１．２３（ｍ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例３７４
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［６−（シクロプロピルアミノ）ピリジン−３−イル］オキシ｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３７４Ａ
メチル２−（６−（シクロプロピルアミノ）ピリジン−３−イルオキシ）−４−フルオロベンゾエート
表題化合物を、実施例３７７Ｂのｔｅｒｔ−ブチルカルバメートをシクロプロピルアミンで置き換えて調製した。
実施例３７４Ｂ
メチル２−（６−（シクロプロピルアミノ）ピリジン−３−イルオキシ）−４−（ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３７７Ｆの実施例３７７Ｅを実施例３７４Ａで置き換えて調製した。
実施例３７４Ｃ
メチル４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（６−（シクロプロピルアミノ）ピリジン−３−イルオキシ）ベンゾエート
表題化合物を、実施例１Ａのｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレートを実施例３７４Ｂで置き換え、４’−クロロビフェニル−２−カルボキサルデヒドを実施例６０Ｄで置き換えて調製した。
実施例３７４Ｄ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（６−（シクロプロピルアミノ）ピリジン−３−イルオキシ）安息香酸
表題化合物を、実施例３８Ｈの実施例３８Ｇを実施例３７４Ｃで置き換えて調製した。
実施例３７４Ｅ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［６−（シクロプロピルアミノ）ピリジン−３−イル］オキシ｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１１０Ｆの実施例１１０Ｅを実施例３７４Ｄで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．５４（ｍ，２Ｈ）、７．８５（ｍ，１Ｈ）、７．７７（ｄ，１Ｈ）、７．４８（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．１７（ｍ，２Ｈ）、７．０６（ｄ，２Ｈ）、６．６０（ｍ，３Ｈ）、６．１３（ｄ，１Ｈ）、３．８５（ｄｄ，２Ｈ）、３．２６（ｍ，４Ｈ）、３．０５（ｓ，４Ｈ）、２．７４（ｓ，２Ｈ）、２．４７（ｍ，２Ｈ）、２．１８（ｍ，６Ｈ）、１．９２（ｍ，３Ｈ）、１．６１（ｍ，２Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、１．２７（ｍ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）、０．６８（ｍ，２Ｈ）、０．４１（ｍ，２Ｈ）。
実施例３７５
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（｛６−［（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝オキシ）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例３７５Ａ
メチル２−（６−（２，２−ジフルオロエチルアミノ）ピリジン−３−イルオキシ）−４−フルオロベンゾエート
表題化合物を、実施例３７７Ｂのｔｅｒｔ−ブチルカルバメートを２，２−ジフルオロエタンアミンで置き換えて調製した。
実施例３７５Ｂ
メチル２−（６−（２，２−ジフルオロエチルアミノ）ピリジン−３−イルオキシ）−４−（ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３７７Ｆの実施例３７７Ｅを実施例３７５Ａで置き換えて調製した。
実施例３７５Ｃ
メチル４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（６−（２，２−ジフルオロエチルアミノ）ピリジン−３−イルオキシ）ベンゾエート
表題化合物を、実施例１Ａのｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレートを実施例３７５Ｂで置き換え、４’−クロロビフェニル−２−カルボキサルデヒドを実施例６０Ｄで置き換えて調製した。
実施例３７５Ｄ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（６−（２，２−ジフルオロエチルアミノ）ピリジン−３−イルオキシ）安息香酸
表題化合物を、実施例３８Ｈの実施例３８Ｇを実施例３７５Ｃで置き換えて調製した。
実施例３７５Ｅ
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（｛６−［（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝オキシ）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
表題化合物を、実施例１１０Ｆの実施例１１０Ｅを実施例３７５Ｄで置き換え、実施例１Ｇを実施例３４５Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．５２（ｍ，２Ｈ）、７．８４（ｄｄ，１Ｈ）、７．７５（ｄ，１Ｈ）、７．４７（ｄ，１Ｈ）、７．３５（ｍ，２Ｈ）、７．１６（ｍ，２Ｈ）、７．０５（ｄ，２Ｈ）、６．８７（ｔ，１Ｈ）、６．６０（ｍ，２Ｈ）、６．１０（ｍ，２Ｈ）、３．６６（ｍ，２Ｈ）、３．２７（ｍ，４Ｈ）、３．２３（ｓ，３Ｈ）、３．０５（ｓ，４Ｈ）、２．７４（ｓ，２Ｈ）、２．１８（ｍ，６Ｈ）、１．９９（ｍ，４Ｈ）、１．７９（ｍ，２Ｈ）、１．６１（ｍ，１Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、１．０７（ｍ，４Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例３７６
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（｛６−［（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝オキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１１０Ｆの実施例１１０Ｅを実施例３７５Ｄで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．５５（ｍ，２Ｈ）、７．８６（ｄｄ，１Ｈ）、７．７６（ｄ，１Ｈ）、７．４７（ｄ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，２Ｈ）、７．１８（ｍ，２Ｈ）、７．０６（ｄ，２Ｈ）、６．８９（ｍ，１Ｈ）、６．６１（ｍ，２Ｈ）、６．１０（ｍ，２Ｈ）、３．８５（ｄｄ，２Ｈ）、３．６６（ｍ，２Ｈ）、３．２７（ｍ，４Ｈ）、３．０６（ｓ，４Ｈ）、２．７４（ｓ，２Ｈ）、２．１８（ｍ，６Ｈ）、１．９４（ｍ，４Ｈ）、１．６２（ｄ，２Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、１．２８（ｍ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例３７７
２−｛［５−クロロ−６−（メチルアミノ）ピリジン−３−イル］オキシ｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３７７Ａ
メチル２−（６−クロロピリジン−３−イルオキシ）−４−フルオロベンゾエート
２−メチルテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）の中の６−クロロピリジン−３−オル（２．４１ｇ）の溶液にカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（テトラヒドロフラン中に１．０Ｍ）（１８．６０ｍＬ）を加えた。反応物を１５分間撹拌し、次いでメチル２，４−ジフルオロベンゾエート（３．５２ｇ）を２−メチルテトラヒドロフラン（２ｍＬ）の溶液として加えた。次いで反応物を８０℃に加熱し、窒素雰囲気下で３日間撹拌した。反応物を冷却し、酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、水（５０ｍＬ）、１Ｎ ＨＣｌ水溶液（５０ｍＬ）およびブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過し濃縮した。１０％酢酸エチル／ヘキサンで溶出させてシリカゲルクロマトグラフィー（Ｒｅｖｅｌｅｒｉｓ ８０ｇ）にかけて表題化合物を得た。
実施例３７７Ｂ
メチル２−（６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ピリジン−３−イルオキシ）−４−フルオロベンゾエート
ジオキサン（３０ｍＬ）中の実施例３７７Ａ（３．３０ｇ）、ｔｅｒｔ−ブチルカルバメート（１．５１ｇ）および炭酸セシウム（５．７３ｇ）に、ジアセトキシパラジウム（０．０７９ｇ）および（９，９−ジメチル−９Ｈ−キサンテン−４，５−ジイル）ビス（ジフェニルホスフィン）（０．４１ｇ）を加え、反応物を窒素雰囲気下、８５℃に終夜加熱した。反応物を冷却し、酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、水（７５ｍＬ）およびブライン（７５ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過し濃縮した。１０％酢酸エチル／ヘキサンを２０分間かけて溶出させてシリカゲルクロマトグラフィー（Ｒｅｖｅｌｅｒｉｓ ８０ｇ）にかけて表題化合物を得た。
実施例３７７Ｃ
メチル２−（６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（メチル）アミノ）ピリジン−３−イルオキシ）−４−フルオロベンゾエート
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中の実施例３７７Ｂ（０．７５０ｇ）の溶液に水素化ナトリウム（０．０９１ｇ）を加えた。反応物を室温で３０分間撹拌し、次いでヨードメタン（０．１４２ｍＬ）を反応物に加え、撹拌を室温で２時間続行した。反応物を水（２５ｍＬ）でクエンチし、酢酸エチル（７５ｍＬ）で抽出した。有機層を分離し、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過し濃縮した。残留物をシリカゲル（Ｒｅｖｅｌｅｒｉｓ ４０ｇ）にロードし、５−１５％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で３０分間（流量＝４０ｍｌ／分）溶出させて表題化合物を得た。
実施例３７７Ｄ
メチル４−フルオロ−２−（６−（メチルアミノ）ピリジン−３−イルオキシ）ベンゾエート
ジクロロメタン（１０ｍＬ）中の実施例３７７Ｃ（０．７１４ｇ）にトリフルオロ酢酸（１．５ｍＬ）を加えた。３時間撹拌した後、反応物を濃縮し、ジクロロメタン（１００ｍＬ）に溶解し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２×７５ｍＬ）およびブライン（７５ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過し濃縮して表題化合物を得た。
実施例３７７Ｅ
メチル２−（５−クロロ−６−（メチルアミノ）ピリジン−３−イルオキシ）−４−フルオロベンゾエート
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中で実施例３７７Ｄ（０．４５０ｇ）およびＮ−クロロスクシンイミド（０．２３９ｇ）の溶液を室温で一緒に撹拌した。反応物を４８時間撹拌し、酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、水（２×５０ｍＬ）およびブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過し濃縮した。５−３０％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で３０分間（流量＝４０ｍｌ／分）溶出させて、シリカゲルクロマトグラフィー（Ｒｅｖｅｌｅｒｉｓ ４０ｇ）にかけて表題化合物を得た。
実施例３７７Ｆ
メチル２−（５−クロロ−６−（メチルアミノ）ピリジン−３−イルオキシ）−４−（ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
ジメチルスルホキシド（３ｍＬ）中の実施例３７７Ｅ（０．２３０ｇ）およびピペラジン（０．２５５ｇ）の溶液を８５℃に１時間加熱した。反応物を冷却し、酢酸エチル（７５ｍＬ）で希釈した。有機層を水（３×５０ｍＬ）およびブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過し濃縮して表題化合物を得た。
実施例３７７Ｇ
メチル２−（５−クロロ−６−（メチルアミノ）ピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
ジクロロメタン（２ｍＬ）中の実施例３７７Ｆ（０．２３０ｇ）および実施例６０Ｄ（０．１８２ｇ）の溶液にナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（０．１９４ｇ）を加え、反応物を室温で終夜撹拌した。反応物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２５ｍＬ）でクエンチし、ジクロロメタン（７５ｍＬ）で抽出した。有機層をブライン（２５ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過し濃縮した。５−３０％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で３０分間かけて溶出させてシリカゲルクロマトグラフィー（Ｒｅｖｅｌｅｒｉｓ ４０ｇ）にかけて表題化合物を得た。
実施例３７７Ｈ
２−（５−クロロ−６−（メチルアミノ）ピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
テトラヒドロフラン（５ｍＬ）およびメタノール（２ｍＬ）の中の実施例３７７Ｇ（０．２９５ｇ）の溶液に１．０Ｍ ＬｉＯＨ水溶液（１．４５２ｍＬ）を加え、反応物を５５℃に加熱した。３時間撹拌した後、反応物を冷却し、ジクロロメタン（７５ｍＬ）および水（１５ｍＬ）で希釈し、１Ｎ ＨＣｌ水溶液（１．４５ｍＬ）でクエンチした。有機層を分離し、ブライン（１５ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過し濃縮して表題化合物を得た。
実施例３７７Ｉ
２−｛［５−クロロ−６−（メチルアミノ）ピリジン−３−イル］オキシ｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３７７Ｈで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．５２−１１．１６（ｍ，１Ｈ）、８．６３（ｓ，１Ｈ）、８．５７（ｄ，１Ｈ）、７．８７（ｄｄ，１Ｈ）、７．８２（ｄ，１Ｈ）、７．４９−７．３９（ｍ，２Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．２１（ｄ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，２Ｈ）、６．６５（ｄ，１Ｈ）、６．４３（ｄ，１Ｈ）、６．１８（ｄ，１Ｈ）、３．８５（ｄ，２Ｈ）、３．４１−３．１９（ｍ，４Ｈ）、３．１２（ｓ，４Ｈ）、２．８４（ｄ，３Ｈ）、２．７９（ｓ，２Ｈ）、２．２０（ｄ，６Ｈ）、１．９７（ｓ，３Ｈ）、１．６２（ｄ，２Ｈ）、１．４１（ｄ，２Ｈ）、１．２９（ｄｄ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例３７８
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（｛４−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］モルホリン−２−イル｝メチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３７８Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル（４−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）モルホリン−２−イル）メチルカルバメート
表題化合物を、実施例１Ａのｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレートをｔｅｒｔ−ブチルモルホリン−２−イルメチルカルバメートで置き換え、４’−クロロビフェニル−２−カルボキサルデヒドを１，３−ジフルオロプロパン−２−オンで置き換えて調製した。
実施例３７８Ｂ
（４−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）モルホリン−２−イル）メタンアミン
表題化合物を、実施例１Ｂの実施例１Ａを実施例３７８Ａで置き換えて調製した。
実施例３７８Ｃ
４−（（４−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）モルホリン−２−イル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、実施例４Ａの３−（Ｎ−モルホリニル）−１−プロピルアミンを実施例３７８Ｂで置き換えて調製した。
実施例３７８Ｄ
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（｛４−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］モルホリン−２−イル｝メチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３１８Ｅで置き換え、実施例１Ｇを実施例３７８Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．３０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．６３（ｔ，１Ｈ）、８．５８（ｄ，１Ｈ）、７．８６（ｄｄ，１Ｈ）、７．７４（ｄ，１Ｈ）、７．４４（ｄ，１Ｈ）、７．３８（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．２０（ｄ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，２Ｈ）、６．６５（ｄｄ，１Ｈ）、６．１９（ｄ，１Ｈ）、６．１７（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、４．６８（ｔ，２Ｈ）、４．５６（ｔ，２Ｈ）、３．８３（ｄ，１Ｈ）、３．７１（ｍ，１Ｈ）、３．５１（ｍ，４Ｈ）、３．１２（ｍ，４Ｈ）、２．９０（ｄ，１Ｈ）、２．８０（ｍ，２Ｈ）、２．７３（ｍ，１Ｈ）、２．５７（ｔ，１Ｈ）、２．４２（ｔ，１Ｈ）、２．２５（ｍ，４Ｈ）、２．１７（ｍ，２Ｈ）、１．９７（ｍ，２Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例３７９
２−［（２−アミノ−６−ブロモピリジン−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３７２Ｆ（１３７ｍｇ）をジクロロメタン（２ｍＬ）に溶解し、トリフルオロ酢酸（０．２１ｍＬ）を加えた。混合物を室温で１６時間撹拌し、ジクロロメタンで希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液で抽出し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、真空下で濃縮して表題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．５７（ｂｓ，１Ｈ）、８．４８（ｂｓ，１Ｈ）、７．６９（ｄｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，１Ｈ）、７．３７（ｄ，２Ｈ）、７．０８（ｄ，１Ｈ）、７．０７（ｄ，２Ｈ）、６．８０（ｄｄ，１Ｈ）、６．５５（ｂｓ，１Ｈ）、６．２３（ｄ，２Ｈ）、６．０３（ｄ，１Ｈ）、５．５９（ｄ，１Ｈ）、３．８６（ｄｄ，２Ｈ）、３．２４（ｍ，８Ｈ）、２．８１（ｂｓ，２Ｈ）、２．３５−２．１５（ｍ，６Ｈ）、１．９７（ｂｓ，２Ｈ）、１．９３（ｍ，１Ｈ）、１．６５（ｄ，２Ｈ）、１．４２（ｔ，２Ｈ）、１．３５−１．２１（ｍ，２Ｈ）、０．９５（ｓ，６Ｈ）。
実施例３８０
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（２，６−ジアミノピリジン−４−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例３７９の実施例３７２Ｆを実施例３７３Ｅで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．３６（ｄ，１Ｈ）、８．３４（ｔ，１Ｈ）、７．７０（ｄｄ，１Ｈ）、７．６２（ｄ，１Ｈ）、７．３７（ｄ，２Ｈ）、７．３６（ｔ，１Ｈ）、７．０９（ｄ，１Ｈ）、７．０８（ｄ，２Ｈ）、６．９７（ｄ，１Ｈ）、６．６４（ｄｄ，１Ｈ）、６．２８（ｄ，１Ｈ）、５．２１（ｂｓ，４Ｈ）、３．８４（ｄｄ，２Ｈ）、３．２５（ｍ，２Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）、２．７６（ｍ，２Ｈ）、２．２９−２．１５（ｍ，８Ｈ）、１．９８（ｂｓ，２Ｈ）、１．９１（ｍ，１Ｈ）、１．６３（ｄ，２Ｈ）、１．４１（ｔ，２Ｈ）、１．３４−１．１７（ｍ，２Ｈ）、０．９５（ｓ，６Ｈ）。
実施例３８１
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３１８Ｅで置き換え、実施例１Ｇを実施例２６４Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．７８−１１．０８（ｍ，１Ｈ）、８．３５（ｓ，１Ｈ）、８．０７（ｓ，１Ｈ）、７．７３（ｄ，１Ｈ）、７．５４−７．４３（ｍ，２Ｈ）、７．３６（ｄ，３Ｈ）、７．０７（ｄ，２Ｈ）、６．６５（ｄ，１Ｈ）、６．１８（ｄ，３Ｈ）、４．１３（ｄ，２Ｈ）、３．８８（ｄ，２Ｈ）、３．３５（ｄ，２Ｈ）、３．１４（ｓ，４Ｈ）、２．９９−２．７８（ｍ，２Ｈ）、２．０８（ｔ，９Ｈ）、１．６６（ｄ，２Ｈ）、１．４５−１．２２（ｍ，４Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例３８２
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピペリジン−３−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例３８２Ａ
（Ｒ）−１−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）ピペリジン−３−アミンハイドロジェンクロリド
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルピペリジン−３−イルカルバメート（０．５００ｇ）、１，３−ジフルオロプロパン−２−オン（０．２５８ｇ）およびナトリウムトリアセトキシヒドロボレート（０．７９４ｇ）の溶液をジクロロメタン（５ｍＬ）中で一緒に終夜撹拌した。反応物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍＬ）でクエンチし、ジクロロメタン（３０ｍＬ）で抽出した。有機層をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過し濃縮した。粗製物質をメタノール（２ｍＬ）中のＨＣｌ（４．０Ｍジオキサン、２ｍＬ）で処理した。２時間撹拌した後、反応物を濃縮して表題化合物を得た。
実施例３８２Ｂ
（Ｒ）−４−（１−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）ピペリジン−３−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
ジオキサン（１０ｍＬ）中の実施例３８２Ａ（０．５９０ｇ）および４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（０．６１１ｇ）にＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（１．６４１ｍＬ）を加え、反応物を９０℃に加熱した。反応物を濃縮し、シリカゲル（Ｒｅｖｅｌｅｒｉｓ ８０ｇ）にロードし、３５％から１００％酢酸エチル／ヘキサンの勾配を用いて３０分間かけて溶出させて表題化合物を得た。
実施例３８２Ｃ
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピペリジン−３−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３１８Ｅで置き換え、実施例１Ｇを実施例３８２Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．６２−１１．０６（ｍ，１Ｈ）、８．９１（ｄ，１Ｈ）、８．６０（ｄ，１Ｈ）、７．８７（ｄ，１Ｈ）、７．７５（ｄ，１Ｈ）、７．４７−７．３２（ｍ，４Ｈ）、７．１９（ｄ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，２Ｈ）、６．６５（ｄ，１Ｈ）、６．１８（ｓ，３Ｈ）、４．６４（ｄｔ，４Ｈ）、４．００（ｓ，１Ｈ）、３．２７−３．０８（ｍ，５Ｈ）、２．９０−２．５８（ｍ，６Ｈ）、２．２０（ｄ，６Ｈ）、１．９７（ｓ，２Ｈ）、１．６０（ｓ，４Ｈ）、１．４０（ｓ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例３８３
ｔｅｒｔ−ブチル５−ブロモ−４−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ピリジン−２−イルカルバメート
実施例３８３Ａ
２−（２−アミノ−５−ブロモ−ピリジン−４−イルオキシ）−４−フルオロ−安息香酸メチルエステル
実施例２７１Ａ（６００ｍｇ）、臭化カリウム（３００ｍｇ）およびモリブデン酸アンモニウム（８５ｍｇ）を酢酸（６ｍＬ）に加えた。過ホウ酸ナトリウム四水和物（３８７ｍｇ）を加えた。混合物を室温で１６時間撹拌し、水に加えた。１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨを１２に調節し、溶液を酢酸エチルで抽出した。抽出物をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し濃縮し、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーで、ヘキサン中の３０−７０％酢酸エチルを用いて精製した。
実施例３８３Ｂ
２−（５−ブロモ−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−ピリジン−４−イルオキシ）−４−フルオロ−安息香酸メチルエステル
実施例３８３Ａ（７２６ｍｇ）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート（５５７ｍｇ）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン（２６ｍｇ）をアセトニトリル（１５ｍＬ）に加え、室温で１６時間撹拌した。溶液を濃縮し、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーで、ヘキサン中の２０％酢酸エチルを用いて精製して表題化合物を得た。
実施例３８３Ｃ
２−（５−ブロモ−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−ピリジン−４−イルオキシ）−４−ピペラジン−１−イル−安息香酸メチルエステル
表題化合物を、実施例３４２Ｅの実施例３４２Ｄを実施例３８３Ｂで置き換えて調製した。
実施例３８３Ｄ
２−（５−ブロモ−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−ピリジン−４−イルオキシ）−４−｛４−［２−（４−クロロ−フェニル）−４，４−ジメチル−シクロヘキサ−１−エニルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−安息香酸メチルエステル
表題化合物を、実施例１Ａの４’−クロロビフェニル−２−カルボキサルデヒドを実施例６０Ｄで置き換え、ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレートを実施例３８３Ｃで置き換えて調製した。
実施例３８３Ｅ
２−（５−ブロモ−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−ピリジン−４−イルオキシ）−４−｛４−［２−（４−クロロ−フェニル）−４，４−ジメチル−シクロヘキサ−１−エニルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例３８３Ｄで置き換えて調製した。
実施例３８３Ｆ
ｔｅｒｔ−ブチル５−ブロモ−４−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ピリジン−２−イルカルバメート
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３８３Ｅで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ９．６２（ｂｓ，１Ｈ）、８．５８（ｂｓ，１Ｈ）、８．４８（ｂｓ，１Ｈ）、８．１８（ｓ，１Ｈ）、７．７２（ｍ，１Ｈ）、７．５９（ｍ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．１５−６．９８（ｍ，４Ｈ）、６．８２（ｄ，１Ｈ）、６．６２（ｂｓ，１Ｈ）、３．８７（ｄ，２Ｈ）、３．３５−３．２０（ｍ，８Ｈ）、２．７９（ｍ，２Ｈ）、２．３０−２．１６（ｍ，６Ｈ）、１．９７（ｂｓ，２Ｈ）、１．９２（ｍ，１Ｈ）、１．６４（ｄ，２Ｈ）、１．４１（ｔ，２Ｈ）、１．３２（ｓ，９Ｈ）、１．３０（ｍ，２Ｈ）、０．９５（ｓ，６Ｈ）。
実施例３８４
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（４−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３８４Ａ
２−（４−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−４−フルオロ−安息香酸メチルエステル
表題化合物を、実施例３４２Ｄの実施例３４２Ｃを４−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−Ｂ］ピリジン−５−オルで置き換えて調製した。
実施例３８４Ｂ
２−（４−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−４−ピペラジン−１−イル−安息香酸メチルエステル
表題化合物を、実施例３４２Ｅの実施例３４２Ｄを実施例３８４Ａで置き換えて調製した。
実施例３８４Ｃ
４−｛４−２−（４−クロロ−フェニル）−４，４−ジメチル−シクロヘキサ−１−エニルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−２−（４−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−安息香酸メチルエステル
表題化合物を、実施例１Ａの４’−クロロビフェニル−２−カルボキサルデヒドを実施例６０Ｄで置き換え、ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレートを実施例３８４Ｂで置き換えて調製した。
実施例３８４Ｄ
４−｛４−２−（４−クロロ−フェニル）−４，４−ジメチル−シクロヘキサ−１−エニルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−２−（４−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−安息香酸
表題化合物を、実施例１Ｆの実施例１Ｅを実施例３８４Ｃで置き換えて調製した。
実施例３８４Ｅ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（４−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３８４Ｄで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １２．０７（ｓ，１Ｈ）、８．６０（ｔ，１Ｈ）、８．５８（ｄ，１Ｈ）、８．０７（ｓ，１Ｈ）、７．８８（ｄｄ，１Ｈ）、７．６５（ｔ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．１８（ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．６６（ｄｄ，１Ｈ）、６．５０（ｄｄ，１Ｈ）、６．０３（ｄ，１Ｈ）、３．８４（ｄｄ，２Ｈ）、３．２６（ｍ，４Ｈ）、３．１３−２．９６（ｍ，４Ｈ）、２．７３（ｍ，２Ｈ）、２．１６（ｍ，６Ｈ）、１．９５（ｂｓ，２Ｈ）、１．９１（ｍ，１Ｈ）、１．６１（ｄ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，２Ｈ）、１．３６−１．２１（ｍ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例３８５
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（｛６−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝オキシ）ベンズアミド
実施例３８５Ａ
メチル２−（６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）ピリジン−３−イルオキシ）−４−フルオロベンゾエート
表題化合物を、実施例３７７Ｃのヨウ化メチルを１，１，１−トリフルオロ−２−ヨードエタンで置き換えて調製した。
実施例３８５Ｂ
メチル２−（６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）ピリジン−３−イルオキシ）−４−（ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、実施例３７７Ｆの実施例３７７Ｅを実施例３８５Ａで置き換えて調製した。
実施例３８５Ｃ
メチル２−（６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）ピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
表題化合物を、実施例１Ａのｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレートを実施例３８５Ｂで置き換え、４’−クロロビフェニル−２−カルボキサルデヒドを実施例６０Ｄで置き換えて調製した。
実施例３８５Ｄ
２−（６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）ピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
表題化合物を、実施例３８Ｈの実施例３８Ｇを実施例３８５Ｃで置き換えて調製した。
実施例３８５Ｅ
ｔｅｒｔ−ブチル５−（５−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル）メチルアミノ）フェニルスルホニルカルバモイル）−フェノキシ）ピリジン−２−イル（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバメート
表題化合物を、実施例１１０Ｆの実施例１１０Ｅを実施例３８５Ｄで置き換えて調製した。
実施例３８５Ｆ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（｛６−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝オキシ）ベンズアミド
実施例３８５Ｅ（２０ｍｇ）を無水ジクロロメタンに溶解し、トリフルオロ酢酸（０．１ｍＬ）を加えた。反応混合物を室温で１．５時間撹拌した。溶媒を真空下で除去した。残留物を酢酸エチルに溶解し、ＮａＨＣＯ３水溶液およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し濃縮して表題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．５６（ｍ，２Ｈ）、７．８６（ｄｄ，１Ｈ）、７．７９（ｄ，１Ｈ）、７．６９（ｍ，１Ｈ）、７．４７（ｄ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，２Ｈ）、７．２１（ｍ，２Ｈ）、７．０８（ｍ，３Ｈ）、６．６３（ｍ，２Ｈ）、６．１３（ｄ，１Ｈ）、４．１３（ｍ，２Ｈ）、３．８５（ｄｄ，２Ｈ）、３．２７（ｍ，４Ｈ）、３．０６（ｓ，４Ｈ）、２．７４（ｓ，２Ｈ）、２．１８（ｍ，６Ｈ）、１．９７（ｍ，３Ｈ）、１．６１（ｍ，２Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、１．２７（ｍ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例３８６
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例３８６Ａ
トランス−４−（アミノメチル）シクロヘキサノール
ジクロロメタン（１０ｍｌ）中のＴｅｒｔ−ブチルトランス−（４−ヒドロキシシクロヘキシル）メチルカルバメート（１ｇ）を、トリフルオロ酢酸（１０ｍｌ）を用いて０℃で２時間処理した。反応混合物を濃縮し、残留物を真空下で乾燥して表題化合物を得た。
実施例３８６Ｂ
４−（トランス−（４−ヒドロキシシクロヘキシル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、実施例１Ｇの１−（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを実施例３８６Ａで置き換えて調製した。
実施例３８６Ｃ
トランス−２−（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（４−（（４−ヒドロキシシクロヘキシル）メチルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１１０Ｅおよび実施例１Ｇを実施例３１８Ｅおよび実施例３８６Ｂで置き換えて、実施例１１０Ｆで説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．６１（ｔ，１Ｈ）、８．５８（ｄ，１Ｈ）、７．８６（ｄｄ，１Ｈ）、７．７５（ｄ，１Ｈ）、７．４４（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．１８（ｄ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，２Ｈ）、６．６５（ｄｄ，１Ｈ）、６．１８（ｓ，３Ｈ）、４．５２（ｄ，１Ｈ）、３．２４−３．３０（ｍ，４Ｈ）、３．１２（ｓ，４Ｈ）、２．７９（ｓ，２Ｈ）、２．２５（ｓ，４Ｈ）、２．１７（ｓ，２Ｈ）、１．９７（ｓ，２Ｈ）、１．７９−１．８９（ｍ，２Ｈ）、１．７５（ｄ，２Ｈ）、１．５０−１．６４（ｍ，１Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、０．９７−１．１７（ｍ，４Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例３８７
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３８７Ａ
メチル２−（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イルオキシ）−４−（ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
ジメチルスルホキシド（１００ｍＬ）中の実施例３１８Ｃ（８．９０ｇ）およびピペラジン（１０．３４ｇ）の溶液を８５℃に加熱した。３時間撹拌した後、反応混合物を冷却し、酢酸エチル（４００ｍＬ）で希釈し、水（２×２５０ｍＬ）およびブライン（２５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過し濃縮して表題化合物を得た。
実施例３８７Ｂ
メチル２−（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
ジクロロメタン（５ｍＬ）中の実施例３８７Ａ（０．３４４ｇ）および実施例３８Ｅ（０．２３８ｇ）の溶液にナトリウムトリアセトキシヒドロボレート（０．３０２ｇ）を加え、反応物を室温で終夜撹拌した。反応物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍＬ）でクエンチし、ジクロロメタン（５０ｍＬ）で抽出した。有機層を一緒にし、硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過し濃縮した。１０−７５％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で３０分間（流量＝４０ｍｌ／分）かけて溶出させてシリカゲルクロマトグラフィー（Ｒｅｖｅｌｅｒｉｓ ４０ｇ）にかけて表題化合物を得た。
実施例３８７Ｃ
２−（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
テトラヒドロフラン（５ｍＬ）およびメタノール（１ｍＬ）の中の実施例３８７Ｂ（０．３００ｇ）の溶液に１．０Ｍ水酸化リチウム（１．５０６ｍＬ）を加え、懸濁液を５５℃に加熱した。３時間後、反応物を冷却し、ジクロロメタン（２０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）で希釈し、１Ｎ ＨＣｌ水溶液（１．５ｍＬ）でクエンチした。有機層を分離し、水層を２０ｍｌのジクロロメタンで抽出した。一緒にした有機抽出物をブライン（２５ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過し濃縮して表題化合物を得た。
実施例３８７Ｄ
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３８７Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．４０（ｓ，１Ｈ）、８．６４（ｔ，１Ｈ）、８．５９（ｄ，１Ｈ）、７．８７（ｄｄ，１Ｈ）、７．７５（ｄ，１Ｈ）、７．４７−７．３５（ｍ，４Ｈ）、７．２３（ｄ，１Ｈ）、７．１９−７．１１（ｍ，２Ｈ）、６．６５（ｄｄ，１Ｈ）、６．１８（ｓ，３Ｈ）、４．１４（ｓ，２Ｈ）、３．８５（ｄｄ，２Ｈ）、３．４４−３．２１（ｍ，４Ｈ）、３．１１（ｓ，４Ｈ）、２．８７（ｓ，２Ｈ）、２．２４（ｓ，４Ｈ）、２．１６（ｓ，２Ｈ）、１．９１（ｓ，１Ｈ）、１．６３（ｄ，２Ｈ）、１．３８−１．１５（ｍ，８Ｈ）。
実施例３８８
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例２７７Ｂで置き換え、実施例１Ｇを実施例３２６Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２２（ｓ，１Ｈ）、８．６０（ｄ，１Ｈ）、８．３０（ｄ，１Ｈ）、７．５５（ｄ，１Ｈ）、７．３８（ｍ，４Ｈ）、７．２９（ｂｒ ｄ，１Ｈ）、７．１３（ｄ，２Ｈ）、６．６４（ｄ，１Ｈ）、６．４１（ｓ，１Ｈ）、６．０９（ｓ，１Ｈ）、４．５３（ｄ，２Ｈ）、４．１０（ｓ，２Ｈ）、３．７８（ｍ，２Ｈ）、３．６０（ｍ，２Ｈ）、３．０７（ｖ ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．８６（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．２５（ｖ ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．１５（ｓ，２Ｈ）、１．８５（ｍ，４Ｈ）、１．１８（ｓ，６Ｈ）。
実施例３８９
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３１８Ｅで置き換え、実施例１Ｇを実施例３３２Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．５２−１１．１１（ｍ，１Ｈ）、８．６５（ｓ，１Ｈ）、８．５８（ｄ，１Ｈ）、７．８７（ｄ，１Ｈ）、７．７４（ｄ，１Ｈ）、７．４７−７．３２（ｍ，４Ｈ）、７．２２（ｄ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，２Ｈ）、６．６５（ｄ，１Ｈ）、６．１７（ｓ，３Ｈ）、３．８６−３．３８（ｍ，６Ｈ）、３．１２（ｓ，４Ｈ）、２．７９（ｓ，２Ｈ）、２．６１（ｓ，１Ｈ）、２．２１（ｄ，６Ｈ）、１．９７（ｓ，３Ｈ）、１．６５（ｄ，１Ｈ）、１．４０（ｓ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例３９０
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３８７Ｃで置き換え、実施例１Ｇを実施例３２６Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．９４−１１．０４（ｍ，１Ｈ）、８．５８（ｄ，１Ｈ）、８．２６（ｄ，１Ｈ）、７．７５（ｄ，１Ｈ）、７．４８（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｄ，３Ｈ）、７．１６（ｄ，２Ｈ）、６．６６（ｄ，１Ｈ）、６．１８（ｄ，３Ｈ）、４．５６（ｄ，２Ｈ）、４．１５（ｓ，２Ｈ）、３．７７（ｄｄ，２Ｈ）、３．６７−３．５１（ｍ，２Ｈ）、３．１４（ｓ，４Ｈ）、２．９５（ｓ，２Ｈ）、２．３３（ｓ，４Ｈ）、２．１７（ｓ，２Ｈ）、１．８７（ｔｄ，４Ｈ）、１．２０（ｓ，６Ｈ）。
実施例３９１
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−［４−（｛９−（４−クロロフェニル）−３−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン−８−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３９１Ａ
ベンジル４−（ピペリジン−１−イルメチレン）ピペリジン−１−カルボキシレート
トルエン（３００ｍＬ）中のベンジル４−ホルミルピペリジン−１−カルボキシレート（２２．３５ｇ）の溶液にピペリジン（１１．５５ｇ）を加えた。混合物を、ディーンスタークトラップ下で終夜還流撹拌した。次いで混合物を真空下で濃縮し、残留物を、次のステップで直接使用した。
実施例３９１Ｂ
ベンジル９−オキソ−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−７−エン−３−カルボキシレート
エタノール（３００ｍＬ）中の粗製の実施例３９１Ａ（３５．５ｇ）の溶液にブタ−３−エノン（８．７１ｇ）を加えた。混合物を終夜還流撹拌した。酢酸（５０ｍＬ）をこの混合物に加え、これを還流下で再度終夜撹拌した。次いで混合物を真空下で濃縮し、残留物を酢酸エチル（６００ｍＬ）で希釈し、水、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。ろ過し、溶媒を蒸発させた後、ヘキサン中の５−２０％酢酸エチルを用いてシリカゲルクロマトグラフィーにかけて表題化合物を得た。
実施例３９１Ｃ
ベンジル９−ヒドロキシ−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボキシレート
実施例３９１Ｂ（２１ｇ）およびテトラヒドロフラン（１６０ｍＬ）を、２５０ｍＬのＳＳ耐圧瓶中の湿潤した５％Ｐｔ−Ｃ（３．１５ｇ）に加え、混合物を３０ｐｓｉ、Ｈ２で２４時間撹拌した。混合物をナイロン膜でろ過し、濃縮して生成物を得た。
実施例３９１Ｄ
ベンジル９−オキソ−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボキシレート
ジクロロメタン（３５０ｍＬ）中の実施例３９１Ｃ（２３．６６ｇ）の溶液にデスマーチンペルヨージナン（３３．１ｇ）を加えた。混合物を終夜撹拌した。混合物を酢酸エチル（６００ｍＬ）で希釈し、２Ｎ ＮａＯＨ水溶液、水およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した後、混合物をろ過し、濃縮して表題化合物を得た。
実施例３９１Ｅ
ベンジル９−クロロ−８−ホルミル−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン−３−カルボキシレート
オキシ塩化リン（５．６８ｍＬ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）およびジクロロメタン（８０ｍＬ）の中の実施例３９１Ｄ（１８．３７ｇ）の冷却（０℃）溶液に滴下した。次いで混合物を終夜撹拌し、続いて酢酸エチル（６００ｍＬ）で希釈し、酢酸ナトリウム水溶液、水（３×）およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。ろ過し濃縮した後、粗生成物を、さらに精製することなく、次の反応で直接使用した。
実施例３９１Ｆ
ベンジル９−（４−クロロフェニル）−８−ホルミル−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン−３−カルボキシレート
４−クロロフェニルボロン酸（１１．３４ｇ、７２．５ｍｍｏｌ）、実施例３９１Ｅ（２１．０１ｇ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（２７１ｍｇ）、Ｋ２ＣＯ３（２５．０５ｇ）およびテトラブチルアンモニウムブロミド（１９．５ｇ）の混合物に水（１２０ｍＬ）を加えた。混合物を５０℃で終夜撹拌した。混合物を酢酸エチル（４００ｍＬ）で希釈し、水（３×）およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。ろ過し濃縮した後、残留物をカラムにロードし、ヘキサン中の５−２０％酢酸エチルで溶出させて表題化合物を得た。
実施例３９１Ｇ
ベンジル８−（（４−（３−（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イルオキシ）−４−（メトキシカルボニル）フェニル）ピペラジン−１−イル）メチル）−９−（４−クロロフェニル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン−３−カルボキシレート
ジクロロメタン（１０ｍＬ）中の実施例３８７Ａ（４９８ｍｇ）の溶液に実施例３９１Ｆ（５８２ｍｇ）およびナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（４３６ｍｇ）を加えた。混合物を終夜撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（３００ｍＬ）で希釈し、２Ｎ ＮａＯＨ水溶液およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。ろ過し、溶媒を蒸発させて、フラッシュクロマトグラフィー（ジクロロメタン中に２％メタノール）にかけて表題化合物を得た。
実施例３９１Ｈ
メチル２−（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（９−（４−クロロフェニル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン−８−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート
エタノール（２０ｍＬ）中の実施例３９１Ｇ（１．０２ｇ）の溶液にＰｄ／Ｃ（１０％、１５０ｍｇ）を加えた。混合物を５時間撹拌した。混合物をろ過し、ろ液を濃縮して表題化合物を得た。
実施例３９１Ｉ
２−（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（９−（４−クロロフェニル）−３−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン−８−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
ジクロロメタン（４ｍＬ）中の実施例３９１Ｈ（３１８ｍｇ）の溶液に１，３−ジフルオロプロパン−２−オン（２８２ｍｇ）およびナトリウムアセトキシボロヒドリド（３１８ｍｇ）を加えた。混合物を終夜撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（３００ｍＬ）で希釈し、２Ｎ ＮａＯＨ水溶液およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。ろ過し濃縮して粗生成物を得た。これをテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）、メタノール（５ｍＬ）および水（５ｍＬ）に溶解した。ＬｉＯＨ・Ｈ２Ｏ（４５０ｍｇ）を加え、混合物を終夜撹拌した。混合物を２Ｎ ＨＣｌ水溶液で中和し、それぞれ酢酸エチル（３００ｍＬ）およびジクロロメタン（３００ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を一緒にし、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。ろ過し濃縮して表題化合物を得た。
実施例３９１Ｊ
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−［４−（｛９−（４−クロロフェニル）−３−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン−８−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｆを実施例３９１Ｉで置き換えて、実施例１Ｈで説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．６２（ｔ，１Ｈ）、８．５７（ｄ，１Ｈ）、７．８６（ｄｄ，１Ｈ）、７．７５（ｄ，１Ｈ）、７．４４（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｍ，４Ｈ）、７．２１（ｄ，１Ｈ）、７．０８（ｍ，３Ｈ）、６．６５（ｄｄ，１Ｈ）、６．１７（ｍ，３Ｈ）、４．６９（ｄ，２Ｈ）、４．５３（ｄ，２Ｈ）、３．８５（ｄｄ，２Ｈ）、３．１０（ｍ，６Ｈ）、２．７１（ｍ，９Ｈ）、２．２５（ｍ，８Ｈ）、２．０６（ｍ，２Ｈ）、１．９１（ｍ，１Ｈ）、１．６２（ｍ，２Ｈ）、１．４８（ｍ，４Ｈ）、１．２５（ｍ，２Ｈ）。
実施例３９２
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［９−（４−クロロフェニル）−３−イソプロピル−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン−８−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３９２Ａ
２−（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（９−（４−クロロフェニル）−３−イソプロピル−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン−８−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
表題化合物を、ジフルオロプロパン−２−オンをアセトンで置き換えて、実施例３９１Ｉと同様にして調製した。
実施例３９２Ｂ
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［９−（４−クロロフェニル）−３−イソプロピル−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン−８−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１Ｆを実施例３９２Ａで置き換えて、実施例１Ｈと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．４０（ｍ，２Ｈ）、７．７１（ｄｄ，１Ｈ）、７．６０（ｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，１Ｈ）、７．３８（ｄ，３Ｈ）、７．１１（ｄ，４Ｈ）、７．００（ｄ，１Ｈ）、６．６２（ｄｄ，１Ｈ）、６．２８（ｄ，１Ｈ）、５．８８（ｓ，２Ｈ）、３．８４（ｄｄ，３Ｈ）、３．０４（ｍ，７Ｈ）、２．７３（ｍ，４Ｈ）、２．２３（ｍ，９Ｈ）、１．９０（ｍ，２Ｈ）、１．６３（ｍ，１０Ｈ）、１．２７（ｍ，６Ｈ）
実施例３９３
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）−４−フルオロピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例３９３Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル４−フルオロ−４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−カルボキシレート
テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の１−Ｔｅｒｔ−ブチル４−エチル４−フルオロピペリジン−１，４−ジカルボキシレート（１．０ｇ）を０℃で、テトラヒドロフラン（２．５４ｍＬ）中のＬｉＡｌＨ４の１Ｎ溶液で処理し、室温で２時間撹拌し、水（０．２ｍＬ）およびＮａＯＨ（０．６ｍＬ）の２Ｎ水溶液を逐次滴下して処理し、１時間撹拌した。固体を珪藻土の充てん物でろ過して除去し、酢酸エチルで濯いだ。ろ液を水およびブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、ろ過し濃縮して表題化合物を得た。
実施例３９３Ｂ
ｔｅｒｔ−ブチル４−（（３−クロロ−５−スルファモイルピリジン−２−イルオキシ）メチル）−４−フルオロピペリジン−１−カルボキシレート
表題化合物を、実施例２６４Ａの（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを実施例３９３Ａで置き換え、４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを実施例３０３Ａで置き換えて調製した。
実施例３９３Ｃ
５−クロロ−６−（（４−フルオロピペリジン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド、２・トリフルオロ酢酸塩
表題化合物を、実施例１Ｂの実施例１Ａを実施例３９３Ｂで置き換えて調製した。
実施例３９３Ｄ
５−クロロ−６−（（１−（２−（ジメチルアミノ）アセチル）−４−フルオロピペリジン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
５−クロロ−６−（（４−フルオロピペリジン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド、２・トリフルオロ酢酸（０．１３１ｇ）、２−（ジメチルアミノ）アセチルクロリド、塩酸（０．１３９ｇ）および炭酸ナトリウム（０．０４８ｇ）を、５ｍＬバイアル中でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）と混合し、室温で終夜撹拌した。追加の炭酸ナトリウム（０．０４８ｇ）を加え、続いて２−（ジメチルアミノ）アセチルクロリド、塩酸（０．１３９ｇ）を加え、撹拌を二晩にわたって続行した。反応混合物を高真空下で濃縮し、ＣＨ２Ｃｌ２にスラリー化し、ろ過し濃縮し、溶離液としてＣＨ２Ｃｌ２中の０から４％メタノールを用いてアミン官能化シリカゲルを用いたクロマトグラフにかけ、真空オーブン中８０℃で乾燥した。
実施例３９３Ｅ
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）−４−フルオロピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１１０Ｆの実施例１１０Ｅを実施例３１８Ｅで置き換え、実施例１Ｇを実施例３９３Ｄで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ ９．１４（ｄ，１Ｈ）、８．７５（ｄ，１Ｈ）、８．０８（ｄ，１Ｈ）、８．０２（ｄ，１Ｈ）、７．４５（ｍ，２Ｈ）、７．４０（ｄ，１Ｈ）、７．０９（ｍ，２Ｈ）、６．７３（ｄｄ，１Ｈ）、６．５３（ｄ，１Ｈ）、４．６６（ｄ，１Ｈ）、４．５７（ｄ，１Ｈ）、４．５３（ｄ，１Ｈ）、４．０８（ｄ，１Ｈ）、３．４０（ｍ，２Ｈ）、３．２７（ｍ，１Ｈ）、３．１１（ｍ，５Ｈ）、２．８０（ｓ，２Ｈ）、２．３３（ｓ，６Ｈ）、２．２９（ｔ，２Ｈ）、２．１９（ｍ，４Ｈ）、２．０６（ｍ，２Ｈ）、１．９９（ｓ，２Ｈ）、１．８４（ｍ，２Ｈ）、１．４１（ｔ，２Ｈ）、０．９５（ｓ，６Ｈ）。
実施例３９４
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピロリジン−３−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３１８Ｅで置き換え、実施例１Ｇを実施例３５７Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．５８（ｄ，１Ｈ）、８．４１（ｄ，１Ｈ）、７．８９（ｄ，１Ｈ）、７．７３（ｄ，１Ｈ）、７．４４（ｄ，１Ｈ）、７．３７（ｍ，３Ｈ）、７．１９（ｄ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，２Ｈ）、６．６５（ｄｄ，１Ｈ）、６．１８（ｍ，３Ｈ）、４．６７（ｄ，２Ｈ）、４．５８（ｄ，２Ｈ）、４．３０（ｍ，１Ｈ）、３．１１（ｍ，５Ｈ）、２．９５（ｍ，２Ｈ）、２．７８（ｍ，４Ｈ）、２．２３（ｍ，７Ｈ）、１．９７（ｍ，２Ｈ）、１．７２（ｍ，１Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例３９５
２−［（２−アミノ−５−ブロモピリジン−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例３７９の実施例３７２Ｆを実施例３８３Ｆで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．６１（ｔ，１Ｈ）、８．４９（ｄ，１Ｈ）、７．８１（ｓ，１Ｈ）、７．７４（ｄｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，１Ｈ）、７．３７（ｄ，２Ｈ）、７．１２（ｄ，１Ｈ）、７．０８（ｄ，２Ｈ）、６．８２（ｄｄ，１Ｈ）、５．６５（ｂｓ，１Ｈ）、５．９３（ｂｓ，２Ｈ）、５．４９（ｓ，１Ｈ）、３．８７（ｄｄ，２Ｈ）、３．３１−３．１９（ｍ，８Ｈ）、２．８４（ｍ，２Ｈ）、２．４０−２．１５（ｍ，６Ｈ）、１．９９（ｂｓ，２Ｈ）、１．９４（ｍ，１Ｈ）、１．６４（ｄ，２Ｈ）、１．４２（ｔ，２Ｈ）、１．３５−１．２１（ｍ，２Ｈ）、０．９５（ｓ，６Ｈ）。
実施例３９６
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例３９６Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メチルカルバメート
ｔｅｒｔ−ブチル（４−オキソシクロヘキシル）メチルカルバメート（５ｇ）およびジエチルアミノサルファートリフルオリド（７．４５ｇ）をジクロロメタン（１００ｍＬ）中で２４時間撹拌した。混合物をｐＨ７の緩衝液（１００ｍＬ）でクエンチし、エーテル（４００ｍＬ）に注加した。得られた溶液を分離し、有機層を水およびブラインで２回洗浄し、濃縮して粗生成物とフルオロオレフィンを３：２の比で得た。粗生成物をテトラヒドロフラン（７０ｍＬ）および水（３０ｍＬ）に取り、Ｎ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシド（１．７５ｇ）およびＯｓＯ４（ｔ−ブタノール中に２．５重量％溶液）を加え、混合物を２４時間撹拌した。次いでＮａ２Ｓ２Ｏ３（１０ｇ）を加え、混合物を３０分間撹拌した。次いで、混合物をエーテル（３００ｍＬ）で希釈し、得られた溶液を分離し、水およびブラインで２回濯ぎ濃縮した。粗生成物を、ヘキサン中の５−１０％酢酸エチルを用いて、シリカゲルを用いたクロマトグラフにかけて表題化合物を得た。
実施例３９６Ｂ
（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メタンアミン
ジクロロメタン（３５ｍＬ）、トリフルオロ酢酸（１５ｍＬ）およびトリエチルシラン（１ｍＬ）の中の実施例３９６Ａ（３ｇ）の溶液を２時間撹拌した。溶液を濃縮し、次いでトルエンから凝縮させ、真空下で２４時間放置した。半固体をエーテル／ヘキサンに取り、ろ過して表題化合物をそのＴＦＡ塩として得た。
実施例３９６Ｃ
４−（（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
この実施例化合物を、実施例４１Ａの１−イソプロピルピペリジン−４−アミンを実施例３９６Ｂで置き換えて調製した。
実施例３９６Ｄ
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３１８Ｅで置き換え、実施例１Ｇを実施例３９６Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．６７（ｔ，１Ｈ）、８．５８（ｄ，１Ｈ）、７．８６（ｄｄ，１Ｈ）、７．７５（ｄ，１Ｈ）、７．４５（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｄ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，２Ｈ）、７．２２（ｄ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，２Ｈ）、６．６５（ｄｄ，１Ｈ）、６．１７（ｍ，３Ｈ）、３．３５（ｍ，２Ｈ）、３．１２（ｖ ｂｒ ｍ，４Ｈ）、２．８０（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．２５（ｖ ｂｒ ｍ，４Ｈ）、２．１７（ｂｒ ｔ，２Ｈ）、２．０１（ｂｒ ｍ，２Ｈ）、１．９８（ｓ，２Ｈ）、１．８０（ｂｒ ｍ，５Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、１．２８（ｂｒ ｍ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例３９７
［３−クロロ−５−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）−２−イミノピリジン−１（２Ｈ）−イル］メチルジハイドロジェンホスフェート
３ｍＬアセトニトリル中の実施例３１８Ｆ（９３ｍｇ）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルクロロメチルホスフェート（８２ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．１２ｍＬ）の混合物をＢｉｏｔａｇｅマイクロ波シンセサイザ中、９０℃で３時間加熱し、冷却し濃縮した。残留物をジクロロメタン（３ｍＬ）に溶解し、トリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加えた。得られた溶液を室温で撹拌し濃縮した。残留物をジメチルスルホキシドとメタノールの混合液に溶解し、ＨＰＬＣを用いて、水に０．１％トリフルオロ酢酸の中の４０−５５％アセトニトリルで４０分間かけて溶出させて精製した。表題化合物をＴＦＡ塩として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．６７（ｔ，１Ｈ）、８．５９（ｄ，１Ｈ）、８．２１（ｄ，１Ｈ）、８．１２（ｄ，１Ｈ）、７．８９（ｄｄ，１Ｈ）、７．５０（ｄ，１Ｈ）、７．４１（ｄ，２Ｈ）、７．２８（ｄ，１Ｈ）、７．１１（ｄ，２Ｈ）、６．７４（ｄｄ，１Ｈ）、６．３９（ｄ，１Ｈ）、５．７７（ｄ，２Ｈ）、３．８６（ｄｄ，４Ｈ）、３．３２−３．４２（ｍ，４Ｈ）、３．２７（ｄｄ，４Ｈ）、２．９９（ｓ，４Ｈ）、２．２３（ｓ，２Ｈ）、２．０４（ｓ，２Ｈ）、１．９１（ｄｄ，１Ｈ）、１．６３（ｄ，２Ｈ）、１．４７（ｔ，２Ｈ）、１．２０−１．３３（ｍ，２Ｈ）、０．９６（ｓ，６Ｈ）。
実施例３９８
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−［４−（｛４’−クロロ−３−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１’−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３９８Ａ
４’−クロロ−３−ヒドロキシビフェニル−２−カルバルデヒド
２−ブロモ−６−ヒドロキシベンズアルデヒド（２．０ｇ）、４−クロロフェニルボロン酸（１．８６ｇ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．５７５ｇ）を、ジメトキシエタン（７ｍＬ）、エタノール（２ｍＬ）および２Ｎ Ｎａ２ＣＯ３水溶液（５ｍＬ）の混合溶媒に懸濁させた。反応混合物を９０℃で２時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水に注加した。有機層を水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し濃縮した。得られた固体をメタノールで摩砕処理し、ろ過して表題化合物を得た。
実施例３９８Ｂ
４’−クロロ−３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）ビフェニル−２−カルバルデヒド
実施例３９８Ａ（２５０ｍｇ）および２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンアミン塩酸塩（３１０ｍｇ）を、ジクロロメタン（５ｍＬ）と５０％水酸化ナトリウム水溶液（０．５ｍＬ）の混合溶媒に溶解し、続いてテトラブチルアンモニウムアイオダイド（７９ｍｇ）を加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し濃縮した。０−５％メタノール／ジクロロメタンを用いてフラッシュカラム精製を実施して表題化合物を得た。
実施例３９８Ｃ
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−［４−（｛４’−クロロ−３−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１’−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３９８Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ １１．６７−１１．６１（ｍ，１Ｈ）、９．９１−９．７１（ｍ，１Ｈ）、９．１３−８．９３（ｍ，１Ｈ）、８．６８−８．６５（ｍ，１Ｈ）、８．５９（ｄ，１Ｈ）、７．８５（ｓ，１Ｈ）、７．７５（ｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，３Ｈ）、７．４７（ｄ，１Ｈ）、７．４１（ｄ，１Ｈ）、７．３８（ｓ，２Ｈ）、７．２４（ｄ，２Ｈ）、６．９８（ｓ，１Ｈ）、６．７１−６．６４（ｍ，１Ｈ）、６．２１（ｓ，２Ｈ）、４．４５（ｓ，８Ｈ）、３．８３（ｓ，３Ｈ）、３．６０（ｓ，３Ｈ）、３．３１（ｄ，６Ｈ）、２．９２（ｓ，４Ｈ）、１．９９−１．８２（ｍ，１Ｈ）、１．６０（ｓ，２Ｈ）、１．３６−１．１８（ｍ，２Ｈ）。
実施例３９９
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（｛（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピロリジン−３−イル｝メトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例３９９Ａ
（Ｒ）−５−クロロ−６−（（１−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）ピロリジン−３−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例４００Ｂ（２７８ｍｇ）および１，３−ジフルオロプロパン−２−オン（９４ｍｇ）を１，２−ジクロロエタン（１０ｍＬ）に懸濁させた。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．５ｍＬ）を、乳状の懸濁液が生成するまで滴下した。反応混合物を室温で１５分間撹拌し、続いてナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（４２４ｍｇ）を加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。溶媒を真空下で除去した。２．５−５％メタノール／ジクロロメタンを用いてフラッシュカラム精製にかけて表題化合物を得た。
実施例３９９Ｂ
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（｛（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピロリジン−３−イル｝メトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１１０Ｆの実施例１１０Ｅを実施例３１８Ｅで置き換え、実施例１Ｇを実施例３９９Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．３７（ｄ，１Ｈ）、８．０６（ｄ，１Ｈ）、７．６２（ｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｍ，２Ｈ）、７．１７（ｄ，１Ｈ）、７．０７（ｍ，２Ｈ）、６．６３（ｄｄ，１Ｈ）、６．２７（ｄ，１Ｈ）、５．９２（ｂｓ，２Ｈ）、４．６５（ｍ，２Ｈ）、４．５３（ｍ，２Ｈ）、４．２８（ｍ，２Ｈ）、３．０７（ｓ，４Ｈ）、２．９０（ｍ，２Ｈ）、２．７６（ｍ，４Ｈ）、２．５８（ｍ，２Ｈ）、２．２０（ｍ，６Ｈ）、１．９９（ｍ，３Ｈ）、１．５４（ｍ，１Ｈ）、１．４１（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例４００
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（３Ｒ）−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例４００Ａ
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（（３−クロロ−５−スルファモイルピリジン−２−イルオキシ）メチル）ピロリジン−１−カルボキシレート
この実施例化合物を、実施例３０３Ｂの（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−カルボキシレートで置き換えて調製した。
実施例４００Ｂ
（Ｒ）−５−クロロ−６−（ピロリジン−３−イルメトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例４００Ａ（４８０ｍｇ）を無水テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶解し、続いて塩化水素のジオキサン溶液（４Ｍ、２．５ｍＬ）を加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。溶媒を真空下で除去して表題化合物を得た。
実施例４００Ｃ
（Ｒ）−５−クロロ−６−（（１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中の実施例４００Ｂ（３５３ｍｇ）、１，１−ジフルオロ−２−ヨードエタン（２６８ｍｇ）およびＮａ２ＣＯ３（２８３ｍｇ）の反応混合物を８０℃で終夜加熱した。反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチルで希釈した。有機相を水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し濃縮した。２．５−３％メタノール／ジクロロメタンを用いてフラッシュカラム精製にかけて表題化合物を得た。
実施例４００Ｄ
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（３Ｒ）−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１１０Ｆの実施例１１０Ｅを実施例３１８Ｅで置き換え、実施例１Ｇを実施例４００Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．３７（ｄ，１Ｈ）、８．０５（ｄ，１Ｈ）、７．６２（ｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｍ，２Ｈ）、７．１７（ｄ，１Ｈ）、７．０７（ｄ，２Ｈ）、６．６２（ｄｄ，１Ｈ）、６．２７（ｄ，１Ｈ）、６．０７（ｍ，３Ｈ）、４．２７（ｍ，２Ｈ）、３．０７（ｓ，４Ｈ）、２．８３（ｍ，５Ｈ）、２．６４（ｍ，３Ｈ）、２．２０（ｍ，６Ｈ）、１．９９（ｍ，４Ｈ）、１．５４（ｍ，１Ｈ）、１．４１（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例４０１
トランス−２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−シアノシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例４０１Ａ
２−（トランス−４−（アミノメチル）シクロヘキシル）アセトニトリル
ジクロロメタン（５ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（トランス−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）メチルカルバメート（５００ｍｇ）の溶液にトリフルオロ酢酸（３ｍＬ）を０℃で徐々に加えた。混合物を室温に加温し、１時間撹拌し濃縮した。残留物を真空下で乾燥して表題化合物を得た。
実施例４０１Ｂ
４−（（トランス−４−シアノシクロヘキシル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、実施例１Ｇの１−（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを実施例４０１Ａで置き換えて調製した。
実施例４０１Ｃ
トランス−２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−シアノシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
表題化合物を、実施例１１０Ｅおよび実施例１Ｇを実施例３１８Ｅおよび実施例４０１Ｂで置き換えて、実施例１１０Ｆで説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．６３（ｔ，１Ｈ）、８．５８（ｄ，１Ｈ）、７．８５（ｄｄ，１Ｈ）、７．７５（ｄ，１Ｈ）、７．４４（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．１９（ｄ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，２Ｈ）、６．６５（ｄｄ，１Ｈ）、６．１９（ｓ，３Ｈ）、３．２４−３．３１（ｍ，４Ｈ）、３．１２（ｓ，４Ｈ）、２．７９（ｓ，２Ｈ）、２．５８−２．６９（ｍ，１Ｈ）、２．２５（ｓ，４Ｈ）、２．１７（ｓ，２Ｈ）、１．９２−２．０７（ｍ，４Ｈ）、１．７９（ｄ，２Ｈ）、１．６０−１．７３（ｍ，１Ｈ）、１．３４−１．５５（ｍ，４Ｈ）、０．９７−１．１２（ｍ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例４０２
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−フルオロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例４０２Ａ
５−ブロモ−３−フルオロ−２−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン
この実施例化合物を、実施例２６４Ａの（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを実施例２９６Ｃで置き換え、４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを５−ブロモ−２，３−ジフルオロピリジンで置き換えて調製した。
実施例４０２Ｂ
ｔｅｒｔ−ブチル５−フルオロ−６−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−イルカルバメート
実施例４０２Ａ（０．６５８ｇ）、ｔｅｒｔ−ブチルカルバメート（０．３００ｇ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．０２４ｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（０．０９３ｇ）および炭酸セシウム（１．０４４ｇ）を、２０ｍＬバイアル中でジオキサン（１０．７ｍｌ）と混合した。バイアルを窒素でフラッシュし、キャップをし、１００℃で終夜撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、ろ過し濃縮し、溶離液としてヘキサン中の２０％酢酸エチルを用いて、シリカゲルによるクロマトグラフにかけた。
実施例４０２Ｃ
５−フルオロ−６−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホニルクロリド
氷冷下で、塩化チオニル（１．５６３ｍＬ）を２０分間かけて水（９ｍＬ）に滴下した。混合物を１２時間撹拌してＳＯ２含有溶液を得た。別途、実施例４０２Ｂ（０．２９５ｇ）を、ジオキサン（３．２ｍＬ）と濃塩酸（８ｍｌ）の０℃での混合液に加えた。溶液を１５分間撹拌し、亜硝酸ナトリウム（０．０６５ｇ）の水溶液（２ｍＬ）を０℃で滴下して処理し、０℃で３時間撹拌した。ＳＯ２含有溶液を０℃に冷却し、塩化銅（Ｉ）（０．０４２ｇ）およびジアゾ化混合物で逐次処理し、３０分間撹拌した。次いで反応混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を脱水し（ＭｇＳＯ４）、ろ過し濃縮した。残留物を、溶離液としてヘキサン中の５−１０％酢酸エチルを用いてシリカゲルによるクロマトグラフにかけた。
実施例４０２Ｄ
５−フルオロ−６−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
イソプロパノール（２ｍＬ）中の実施例４０２Ｃ（０．０８ｇ）を０℃で、水酸化アンモニウム（１．７０ｍＬ）で処理し、終夜撹拌した。反応混合物を濃縮し、水にスラリー化し、ろ過し、水で濯ぎ、真空下で乾燥した。
実施例４０２Ｅ
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−フルオロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１１０Ｆの実施例１Ｇを実施例４０２Ｄで置き換え、実施例１１０Ｅを実施例３１８Ｅで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ ９．０５（ｄ，１Ｈ）、８．４９（ｄｄ，１Ｈ）、８．０３（ｄ，１Ｈ）、８．００（ｄ，１Ｈ）、７．４５（ｍ，２Ｈ）、７．３９（ｄ，１Ｈ）、７．０９（ｍ，２Ｈ）、６．７３（ｄｄ，１Ｈ）、６．５２（ｄ，１Ｈ）、４．５９（ｄ，２Ｈ）、３．８１（ｍ，４Ｈ）、３．１２（ｍ，４Ｈ）、２．８０（ｓ，２Ｈ）、２．２９（ｔ，２Ｈ）、２．１８（ｍ，４Ｈ）、１．９９（ｓ，２Ｈ）、１．８８（ｍ，４Ｈ）、１．４１（ｔ，２Ｈ）、０．９５（ｓ，６Ｈ）。
実施例４０３
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［１−（２，２−ジフルオロエチル）−４−フルオロピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例４０３Ａ
実施例３９３Ｃ（０．２６３ｇ）、１，１−ジフルオロ−２−ヨードエタン（０．２３ｇ）および炭酸ナトリウム（０．２５４ｇ）を２０ｍＬバイアル中でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍＬ）と混合し、混合物を７０℃で終夜撹拌した。反応混合物を高真空下で濃縮し、溶離液としてジクロロメタン中の０−５％メタノールを用いて、シリカゲルによるクロマトグラフにかけ、真空オーブン中、８０℃で終夜乾燥した。
実施例４０３Ｂ
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［１−（２，２−ジフルオロエチル）−４−フルオロピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１１０Ｆの実施例１Ｇを実施例４０３Ａで置き換え、実施例１１０Ｅを実施例３１８Ｅで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ピリジン−ｄ５）δ ９．１５（ｄ，１Ｈ）、８．７５（ｄ，１Ｈ）、８．０２（ｄ，１Ｈ）、８．００（ｄ，１Ｈ）、７．４５（ｍ，２Ｈ）、７．３８（ｄ，１Ｈ）、７．０９（ｍ，２Ｈ）、６．７２（ｄｄ，１Ｈ）、６．５０（ｄ，１Ｈ）、６．１８（ｔｔ，１Ｈ）、４．５５（ｄ，２Ｈ）、３．１２（ｍ，４Ｈ）、２．８０（ｍ，６Ｈ）、２．６０（ｔｄ，２Ｈ）、２．２８（ｔ，２Ｈ）、２．１７（ｍ，４Ｈ）、１．９３（ｍ，６Ｈ）、１．４１（ｔ，２Ｈ）、０．９５（ｓ，６Ｈ）。
実施例４０４
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−クロロ−４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例４０４Ａ
３−クロロ−４−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ベンゼンスルホンアミド
テトラヒドロフラン（５ｍｌ）中の実施例２９６Ｃ（０．１７５ｇ）の溶液に水素化ナトリウム（０．２０９ｇ）を加え、反応物を室温で１５分間撹拌した。３−クロロ−４−フルオロベンゼンスルホンアミド（０．２７３ｇ）を加え、反応物を３時間撹拌した。この濃厚懸濁液にテトラヒドロフラン（２ｍｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）を加えた。反応物を６０℃で３時間撹拌し、次いでジクロロメタン（５０ｍｌ）および１Ｎ ＨＣｌ水溶液（５０ｍｌ）に注加した。有機層をブライン（３５ｍｌ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過し濃縮した。１０−１００％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で３０分間（流量＝４０ｍｌ／分）かけて溶出させてシリカゲルクロマトグラフィー（Ｒｅｖｅｌｅｒｉｓ ４０ｇ）にかけて表題化合物を得た。
実施例４０４Ｂ
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−クロロ−４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１Ｈの実施例１Ｆを実施例３１８Ｅで置き換え、実施例１Ｇを実施例４０４Ａで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ １１．４４−１１．１７（ｍ，１Ｈ）、７．９１（ｄ，１Ｈ）、７．８３（ｄｄ，１Ｈ）、７．７７（ｄ，１Ｈ）、７．４４（ｄ，２Ｈ）、７．３５（ｄｄ，３Ｈ）、７．０６（ｄ，２Ｈ）、６．６６（ｄ，１Ｈ）、６．１９（ｄ，３Ｈ）、４．３１（ｄ，２Ｈ）、３．８４−３．７３（ｍ，２Ｈ）、３．６６−３．５５（ｍ，２Ｈ）、３．１３（ｓ，４Ｈ）、２．８１（ｓ，２Ｈ）、２．２６（ｓ，４Ｈ）、２．１７（ｓ，２Ｈ）、２．０２−１．７４（ｍ，６Ｈ）、１．４１（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例４０５
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［６−（｛４−フルオロ−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピペリジン−４−イル｝メトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例４０５Ａ
５−ニトロ−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−オル
３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−オル（２．３ｇ）を０℃で濃硫酸（１５ｍＬ）に加えた。混合物を０℃で５分間撹拌した。この溶液に硝酸（発煙、６ｍＬ）を５分間かけて滴下した。反応混合物を室温で２時間撹拌し、次いで５０℃で３時間加熱した。冷却した後、反応混合物を氷（２００ｇ）に注加し、混合物を酢酸エチルで３回抽出した。一緒にした有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、ろ過し、減圧下で濃縮して表題化合物を得た。
実施例４０５Ｂ
２−クロロ−５−ニトロ−３−（トリフルオロメチル）ピリジン
実施例４０５Ａ（１．６９ｇ）、五塩化リン（２．０３ｇ）およびホスホリルトリクロリド（０．９７ｍＬ）の混合物を９０℃で３時間加熱した。冷却した後、反応混合物を氷に注加し、酢酸エチルで３回抽出した。抽出物をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、ろ過し、減圧下で濃縮した。残留物を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーで、１：９酢酸エチル／ヘキサンを用いて精製して表題化合物を得た。
実施例４０５Ｃ
水（４０ｍＬ）の中の鉄（１．５ｇ）および塩化アンモニウム（２．３８ｇ）の混合物を室温で５分間撹拌した。この懸濁液にメタノール（４０ｍＬ）中の実施例４０５Ｂを加えた。反応混合物を室温で１時間撹拌した。追加の鉄（１．８ｇ）を反応混合物に加え、これをさらに３時間撹拌した。反応混合物から固体をろ別し、ろ液を水と酢酸エチルに分配させた。一緒にした有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、ろ過し、減圧下で濃縮した。残留物を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーで、１：４酢酸エチル／ヘキサンを用いて精製して表題化合物を得た。
実施例４０５Ｄ
６−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−スルホニルクロリド
氷冷下、塩化チオニル（４ｍＬ）を２０分間かけて水（２７ｍＬ）に滴下した。混合物を終夜１２時間撹拌してＳＯ２含有溶液を得た。別途、ジオキサン（５ｍＬ）中の実施例４０５Ｃ（１．１４ｇ）を０℃で濃塩酸（２０ｍＬ）に加えた。溶液を５分間撹拌した。この懸濁液／溶液に水（６ｍＬ）の中の亜硝酸ナトリウム（０．４４ｇ）を０℃で滴下した。溶液を０℃で３時間撹拌した。このＳＯ２含有溶液に塩化銅（Ｉ）（０．１１５ｇ）を加えた。次いで、この溶液にジアゾ化した実施例４０５Ｃを０℃で加えた。溶液を３０分間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、ろ過し、減圧下で濃縮した。残留物を、１：２０酢酸エチル／ヘキサンで溶出させて、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製して表題化合物を得た。
実施例４０５Ｅ
６−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−スルホンアミド
この実施例化合物を、実施例３０５Ａの５−ブロモ−６−クロロピリジン３−スルホニルクロリドを実施例４０５Ｄで置き換えて調製した。
実施例４０５Ｆ
ｔｅｒｔ−ブチル４−フルオロ−４−（（５−スルファモイル−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イルオキシ）メチル）ピペリジン−１−カルボキシレート
この実施例化合物を、実施例３０５Ｂの実施例３０５Ａを実施例４０５Ｅで置き換え、（１，４−ジオキサン−２−イル）メタノールを実施例３４１Ａで置き換えて調製した。
実施例４０５Ｇ
６−（（４−フルオロピペリジン−４−イル）メトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−スルホンアミド
この実施例化合物を、実施例４００Ｂの実施例４００Ａを実施例４０５Ｆで置き換えて調製した。
実施例４０５Ｈ
６−（（１−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）−４−フルオロピペリジン−４−イル）メトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−スルホンアミド
この実施例化合物を、実施例３９９Ａの実施例４００Ｂを実施例４０５Ｇで置き換えて調製した。
実施例４０５Ｉ
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［６−（｛４−フルオロ−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピペリジン−４−イル｝メトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］スルホニル｝ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１１０Ｆの実施例１１０Ｅを実施例３１８Ｅで置き換え、実施例１Ｇを実施例４０５Ｈで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．６２（ｄ，１Ｈ）、８．２９（ｄ，１Ｈ）、７．５７（ｍ，２Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．０９（ｍ，３Ｈ）、６．６２（ｄｄ，１Ｈ）、６．２９（ｄ，１Ｈ）、５．８６（ｂｓ，２Ｈ）、４．６７（ｄ，２Ｈ）、４．５３（ｍ，４Ｈ）、３．０８（ｍ，５Ｈ）、２．７４（ｍ，６Ｈ）、２．１９（ｍ，６Ｈ）、１．８９（ｍ，６Ｈ）、１．４１（ｔ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例４０６
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−［２−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェノキシ］ベンズアミド
実施例４０６Ａ
２−（２−ブロモフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、実施例１１０Ｅを実施例４２Ｃで置き換えて、実施例１１０Ｆで説明したのと同様にして調製した。
実施例４０６Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−［２−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェノキシ］ベンズアミド
ジメトキシエタン／エタノール／水（７：２：３）中の実施例４０６Ａ（５７ｍｇ）、ｔｅｒｔ−ブチル４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシレート（２７．７ｍｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（６．６１ｍｇ）、Ｋ２ＣＯ３（０．２ｍｌ）の混合物をＢｉｏｔａｇｅマイクロ波シンセサイザ中、１６０℃で１０分間加熱し濃縮した。残留物をジメチルスルホキシド：メタノール（１：１）に溶解し、ＨＰＬＣにより、０．１％ＴＦＡ水中の４０−６５％アセトニトリルで４０分間かけて溶出させて精製して表題化合物をＴＦＡ塩として得た。このＴＦＡ塩をジクロロメタンに溶解し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、ろ過し濃縮して表題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １２．８７（ｓ，１Ｈ）、１１．５５（ｓ，１Ｈ）、８．５８（ｔ，１Ｈ）、８．４７（ｄ，１Ｈ）、８．１１（ｓ，１Ｈ）、７．８５（ｓ，１Ｈ）、７．７６（ｄｄ，１Ｈ）、７．５９−７．６７（ｍ，１Ｈ）、７．４８（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．００−７．１１（ｍ，５Ｈ）、６．７３（ｄｄ，１Ｈ）、６．６７（ｄｄ，１Ｈ）、６．０８（ｄ，１Ｈ）、３．８５（ｄｄ，２Ｈ）、３．２０−３．２９（ｍ，４Ｈ）、３．０４（ｓ，４Ｈ）、２．７７（ｓ，２Ｈ）、２．１７（ｄ，６Ｈ）、１．９６（ｓ，２Ｈ）、１．８０−１．９２（ｍ，１Ｈ）、１．５５−１．７０（ｍ，２Ｈ）、１．３９（ｔ，２Ｈ）、１．１９−１．３２（ｍ，２Ｈ）、０．９３（ｓ，６Ｈ）。
実施例４０７
２−［２−（２−アミノピリジン−３−イル）フェノキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
表題化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシレートをｔｅｒｔ−ブチル３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−２−イルカルバメートで置き換えて、実施例４０６Ｂで説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．５７（ｔ，１Ｈ）、８．４１（ｄ，１Ｈ）、７．９２（ｄｄ，１Ｈ）、７．７４（ｄｄ，１Ｈ）、７．６０（ｄ，１Ｈ）、７．４１（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．１８（ｄｄ，１Ｈ）、７．０２−７．１３（ｍ，５Ｈ）、６．９７（ｔ，１Ｈ）、６．７０（ｄｄ，１Ｈ）、６．６１−６．６７（ｍ，１Ｈ）、６．５５（ｄ，１Ｈ）、６．３１（ｄ，１Ｈ）、３．８４（ｄｄ，２Ｈ）、３．２１−３．３０（ｍ，４Ｈ）、３．１５（ｓ，４Ｈ）、２．８３（ｓ，２Ｈ）、２．２３−２．３４（ｍ，４Ｈ）、２．１７（ｓ，２Ｈ）、１．８４−２．０２（ｍ，３Ｈ）、１．６３（ｄｄ，２Ｈ）、１．４０（ｔ，２Ｈ）、１．２０−１．３３（ｍ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例４０８
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−［２−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）フェノキシ］ベンズアミド
表題化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシレートを１Ｈ−ピラゾール−５−イルボロン酸で置き換えて、実施例４０６Ｂで説明したのと同様にして調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １２．９５（ｓ，１Ｈ）、８．６０（ｓ，１Ｈ）、８．５２（ｓ，１Ｈ）、７．８５（ｓ，２Ｈ）、７．５７−７．７３（ｍ，１Ｈ）、７．４８（ｄ，１Ｈ）、７．２２−７．３７（ｍ，４Ｈ）、７．００−７．１５（ｍ，４Ｈ）、６．５６−６．７０（ｍ，２Ｈ）、５．９６（ｓ，２Ｈ）、３．８５（ｄｄ，２Ｈ）、３．２１−３．２８（ｍ，４Ｈ）、３．０２（ｓ，４Ｈ）、２．７０−２．８５（ｍ，２Ｈ）、２．１０−２．３０（ｍ，５Ｈ）、１．８３−１．９９（ｍ，３Ｈ）、１．６２（ｄ，２Ｈ）、１．３９（ｔ，２Ｈ）、１．１９−１．３１（ｍ，２Ｈ）、０．９２（ｓ，６Ｈ）。
実施例４０９
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例４０９Ａ
（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メタノール
リチウムアルミニウムヒドリド（０．２４ｇ）をジエチルエーテル（１５ｍＬ）に加え、次いでこれにジエチルエーテル（２ｍＬ）中のエチル４，４−ジフルオロシクロヘキサンカルボキシレート（１．０ｇ）を滴下し、反応物を窒素下で４時間還流撹拌した。反応物を０℃に冷却し、続いて水（０．２４ｍＬ）、４Ｎ ＮａＯＨ水溶液（０．２４ｍＬ）および追加の水（０．７２ｍＬ）を注意深く加えた。次いでＮａ２ＳＯ４およびジエチルエーテル（４０ｍＬ）を加え、混合物を３０分間撹拌した。珪藻土でろ過し濃縮した後、表題化合物をさらに精製することなく、次のステップで使用した。
実施例４０９Ｂ
５−クロロ−６−（（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
この実施例化合物を、実施例３０５Ｂの（１，４−ジオキサン−２−イル）メタノールを実施例４０９Ａで置き換え、実施例３０５Ａを実施例３０３Ａで置き換えて調製した。
実施例４０９Ｃ
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１３７の実施例１２２Ｃを実施例３１８Ｅで置き換え、実施例１１Ａを実施例４０９Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ ８．５４（ｓ，１Ｈ）、８．２０（２，１Ｈ）、７．７３（ｄ，１Ｈ）、７．５０（ｄ，１Ｈ）、７．３７（ｍ，３Ｈ）、７．０７（ｄ，２Ｈ）、６．６６（ｄｄ，１Ｈ）、６．２２（ｓ，１Ｈ）、６．１３（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、４．３０（ｄ，２Ｈ）、３．１７（ｖ ｂｒ ｍ，４Ｈ）、２．９８（ｖ ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．４３（ｖ ｂｒ ｍ，４Ｈ）、２．１８（ｂｒ ｔ，２Ｈ）、２．０５（ｂｒ ｍ，３Ｈ）、１．９８（ｓ，２Ｈ）、１．８（ｂｒ ｍ，４Ｈ）、１．４３（ｔ，２Ｈ）、１．３５（ｂｒ ｍ，２Ｈ）、０．９４（ｓ，６Ｈ）。
実施例４１０
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１３７の実施例１２２Ｃを実施例２７７Ｂで置き換え、実施例１１Ａを実施例４０９Ｂで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２２（ｓ，１Ｈ）、８．６０（ｄ，１Ｈ）、８．２６（ｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，１Ｈ）、７．３８（ｍ，４Ｈ）、７．２９（ｂｒ ｄ，１Ｈ）、７．１３（ｄ，２Ｈ）、６．６４（ｄ，１Ｈ）、６．４１（ｓ，１Ｈ）、６．０９（ｓ，１Ｈ）、４．３０（ｄ，２Ｈ）、４．１０（ｓ，２Ｈ）、３．０５（ｖ ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．８６（ｖ ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．２５（ｖ ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．１５（ｓ，２Ｈ）、２．０３（ｂｒ ｍ，２Ｈ）、１．９６（ｂｒ ｍ，１Ｈ）、１．８５（ｂｒ ｍ，４Ｈ）、１．３６（ｍ，２Ｈ）、１．１８（ｓ，６Ｈ）。
実施例４１１
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
この実施例化合物を、実施例１３７の実施例１２２Ｃを実施例１５４Ｅで置き換え、実施例１１Ａを実施例３９６Ｃで置き換えて調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ １１．２２（ｓ，１Ｈ）、８．６５（ｔ，１Ｈ）、８．６０（ｄ，１Ｈ）、７．８８（ｄｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．３９（ｄｄ，１Ｈ）、７．３５（ｍ，４Ｈ）、７．１８（ｄ，１Ｈ）、７．０３（ｄ，２Ｈ）、６．６５（ｄｄ，１Ｈ）、６．２１（ｓ，１Ｈ）、６．０８（ｓ，１Ｈ）、３．０４（ｖ ｂｒ ｍ，４Ｈ）、２．７６（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．２０（ｖ ｂｒ ｍ，４Ｈ）、２．１３（ｂｒ ｔ，２Ｈ）、２．００（ｂｒ ｍ，３Ｈ）、１．９５（ｓ，２Ｈ）、１．８１（ｂｒ ｍ，６Ｈ）、１．３９（ｔ，２Ｈ）、１．２４（ｂｒ ｍ，２Ｈ）、０．９１（ｓ，６Ｈ）。

Claims (4)

  1. ４−（４−（（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（４−メトキシベンジル）オキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ２−［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ｔｅｒｔ−ブチル４−［（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）メチル］−１，３−チアゾール−２−イルカルバメート；
    ２−［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−［（２−クロロフェニル）アミノ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−［（２−クロロフェニル）アミノ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；および
    ２−（６−アミノピリジン−３−イル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
    から選択される化合物または該化合物の治療上許容される塩。
  2. 賦形剤と、治療上有効量の請求項１に記載の化合物または該化合物の治療上許容される塩を含む、膀胱癌、脳腫瘍、乳癌、骨髄癌、子宮頸癌、慢性リンパ球性白血病、結腸直腸癌、食道癌、肝細胞癌、リンパ芽球性白血病、濾胞性リンパ腫、Ｔ細胞もしくはＢ細胞由来のリンパ性悪性疾患、メラノーマ、骨髄性白血病、骨髄腫、口腔癌、卵巣癌、非小細胞肺癌、前立腺癌、小細胞肺癌または脾臓癌を治療するための組成物。
  3. 慢性リンパ球性白血病治療用組成物であって、賦形剤と、治療上有効量の式（Ｉ）
    Figure 2015107991
     （式中、
    Ａ１はＮまたはＣ（Ａ２）であり；
    Ａ２はＨであり；
    Ｂ１はＮＨＲ１またはＯＲ１であり；
    Ｄ１およびＥ１はそれぞれＨであり；
    Ｙ１はＣＮ、ＮＯ２、ＳＯ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり；
    Ｒ１はＲ４またはＲ５であり；
    Ｒ４はシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；
    Ｒ５は、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、これらのそれぞれは、置換されていないか、またはＲ６、Ｒ７、ＯＲ７、ＳＲ７、Ｓ（Ｏ）Ｒ７、ＳＯ２Ｒ７、ＮＨＲ７、Ｎ（Ｒ７）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ７、ＮＲ７Ｃ（Ｏ）Ｒ７、ＮＨＳＯ２Ｒ７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ７、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ７、ＳＯ２Ｎ（Ｒ７）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ７、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＲ１、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩから独立に選択される１つもしくは２つもしくは３つの置換基で置換されており；
    Ｒ６はＣ２−Ｃ５−スピロアルキルであり、該Ｃ２−Ｃ５−スピロアルキルは、置換されていないか、またはＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ２、ＮＨ（ＣＨ３）もしくはＮ（ＣＨ３）２で置換されており、ここで、スピロアルキルは、その両方の末端が同一炭素原子と結合しているアルキレンを意味し；
    Ｒ７はアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；
    Ｚ１はＲ２６であり、Ｒ２６は縮合していないフェニレンであり；
    Ｚ２はＲ３０であり、Ｒ３０は縮合していないピペラジニルであり；
    Ｚ１ＡとＺ２Ａはどちらも存在せず；
    Ｌ１は、Ｒ３７であり、Ｒ３７はメチレンまたはエチレンであり；
    Ｚ３はＲ３８、Ｒ３９またはＲ４０であり；
    Ｒ３８はフェニルであり；
    Ｒ３９はヘテロアリールであり；
    Ｒ４０はシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；
    Ｒ２６で表されるフェニレンは、１つのＯＲ４１で置換されており；
    Ｒ４１はＲ４２またはＲ４３であり；
    Ｒ４２は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ４２Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ４２Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
    Ｒ４３は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ４３Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ４３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
    Ｒ４２およびＲ４３は、Ｒ５０、ＯＲ５０、ＳＲ５０、Ｓ（Ｏ）Ｒ５０、ＳＯ２Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）Ｒ５０、ＣＯ（Ｏ）Ｒ５０、ＯＣ（Ｏ）Ｒ５０、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ５０、ＮＨ２、ＮＨＲ５０、Ｎ（Ｒ５０）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５０、ＮＲ５０Ｃ（Ｏ）Ｒ５０、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ５０、ＮＲ５０Ｓ（Ｏ）２Ｒ５０、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ５０、ＮＲ５０Ｃ（Ｏ）ＯＲ５０、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ５０、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５０）２、ＮＲ５０Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５０、ＮＲ５０Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５０、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ５０、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５０ＳＯ２Ｒ５０、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５０、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ５０、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ５０）２ ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩから独立して選択される１つまたは２つまたは３つまたは４つの置換基で独立に置換されており；
    Ｒ５０はＲ５１、Ｒ５２、Ｒ５３またはＲ５４であり；
    Ｒ５１は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ５１Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ５１Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
    Ｒ５２は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ５２Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ５２Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
    Ｒ５３はシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、これらのそれぞれは、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ５３Ａと縮合しており；Ｒ５３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
    Ｒ５４はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、これらのそれぞれは、置換されていないか、またはＲ５５、ＯＲ５５、ＳＲ５５、Ｓ（Ｏ）Ｒ５５、ＳＯ２Ｒ５５、Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ５５、ＯＣ（Ｏ）Ｒ５５、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ５５、ＮＨ２、ＮＨＲ５５、Ｎ（Ｒ５５）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５５、ＮＲ５５Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ５５、ＮＲ５５Ｓ（Ｏ）２Ｒ５５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ５５、ＮＲ５５Ｃ（Ｏ）ＯＲ５５、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ５５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５５）２、ＮＲ５５Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５５、ＮＲ５５Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５５）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５５）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ５５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ５５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５５ＳＯ２Ｒ５５、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５５、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５５）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ５５、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ５５）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩから独立に選択される１つもしくは２つもしくは３つの置換基で置換されており；
    Ｒ５５はアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；
    上記Ｒ４、Ｒ７、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３およびＲ５５で表される環状部分は、独立に、置換されていないか、またはＲ５７Ａ、Ｒ５７、ＯＲ５７、ＳＲ５７、Ｓ（Ｏ）Ｒ５７、ＳＯ２Ｒ５７、Ｃ（Ｏ）Ｒ５７、ＣＯ（Ｏ）Ｒ５７、ＯＣ（Ｏ）Ｒ５７、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ５７、ＮＨ２、ＮＨＲ５７、Ｎ（Ｒ５７）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５７、ＮＲ５７Ｃ（Ｏ）Ｒ５７、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ５７、ＮＲ５７Ｓ（Ｏ）２Ｒ５７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ５７、ＮＲ５７Ｃ（Ｏ）ＯＲ５７、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ５７、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５７）２、ＮＲ５７Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５７、ＮＲ５７Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５７）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５７）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ５７、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ５７、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５７ＳＯ２Ｒ５７、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５７、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５７）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ５７、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ５７）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩから独立に選択される１つもしくは２つもしくは３つもしくは４つもしくは５つの置換基で置換されており；
    Ｒ５７Ａはスピロシクリルであり；
    Ｒ５７はＲ５８、Ｒ５９、Ｒ６０またはＲ６１であり；
    Ｒ５８は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ５８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ５８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
    Ｒ５９は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ５９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ５９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
    Ｒ６０はシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、これらのそれぞれは、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ６０Ａと縮合しており；Ｒ６０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
    Ｒ６１はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、これらのそれぞれは、置換されていないか、またはＲ６２、ＯＲ６２、ＳＲ６２、Ｓ（Ｏ）Ｒ６２、ＳＯ２Ｒ６２、Ｃ（Ｏ）Ｒ６２、ＣＯ（Ｏ）Ｒ６２、ＯＣ（Ｏ）Ｒ６２、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ６２、ＮＨ２、ＮＨＲ６２、Ｎ（Ｒ６２）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ６２、ＮＲ６２Ｃ（Ｏ）Ｒ６２、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ６２、ＮＲ６２Ｓ（Ｏ）２Ｒ６２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ６２、ＮＲ６２Ｃ（Ｏ）ＯＲ６２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ６２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６２）２、ＮＲ６２Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６２、ＮＲ６２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ６２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ６２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ６２ＳＯ２Ｒ６２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ６２、ＳＯ２Ｎ（Ｒ６２）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ６２、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ６２）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩから独立に選択される１つもしくは２つもしくは３つの置換基で置換されており；
    Ｒ６２はＲ６３、Ｒ６４、Ｒ６５またはＲ６６であり；
    Ｒ６３は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ６３Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ６３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
    Ｒ６４は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ６４Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ６４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
    Ｒ６５はシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、これらのそれぞれは、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ６５Ａと縮合しており；Ｒ６５Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
    Ｒ６６はアルキル、アルケニルまたはアルケニルであり、これらのそれぞれは、置換されていないか、またはＲ６７、ＯＲ６７、ＳＲ６７、Ｓ（Ｏ）Ｒ６７、ＳＯ２Ｒ６７、Ｃ（Ｏ）Ｒ６７、ＣＯ（Ｏ）Ｒ６７、ＯＣ（Ｏ）Ｒ６７、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ６７、ＮＨ２、ＮＨＲ６７、Ｎ（Ｒ６７）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ６７、ＮＲ６７Ｃ（Ｏ）Ｒ６７、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ６７、ＮＲ６７Ｓ（Ｏ）２Ｒ６７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ６７、ＮＲ６７Ｃ（Ｏ）ＯＲ６７、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ６７、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６７）２、ＮＲ６７Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６７、ＮＲ６７Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６７）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６７）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ６７、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ６７、Ｃ（Ｏ）ＮＲ６７ＳＯ２Ｒ６７、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ６７、ＳＯ２Ｎ（Ｒ６７）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ６７、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ６７）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩから独立に選択される１つもしくは２つもしくは３つの置換基で置換されており；
    Ｒ６７はアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；
    Ｒ５７Ａ、Ｒ５８、Ｒ５９、Ｒ６０、Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５およびＲ６７は、置換されていないか、またはＲ６８、ＯＲ６８、ＳＲ６８、Ｓ（Ｏ）Ｒ６８、ＳＯ２Ｒ６８、Ｃ（Ｏ）Ｒ６８、ＣＯ（Ｏ）Ｒ６８、ＯＣ（Ｏ）Ｒ６８、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ６８、ＮＨ２、ＮＨＲ６８、Ｎ（Ｒ６８）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ６８、ＮＲ６８Ｃ（Ｏ）Ｒ６８、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ６８、ＮＲ６８Ｓ（Ｏ）２Ｒ６８、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ６８、ＮＲ６８Ｃ（Ｏ）ＯＲ６８、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ６８、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６８）２、ＮＲ６８Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６８、ＮＲ６８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６８）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６８、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６８）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ６８、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ６８、Ｃ（Ｏ）ＮＲ６８ＳＯ２Ｒ６８、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ６８、ＳＯ２Ｎ（Ｒ６８）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ６８、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ６８）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩから独立に選択される１つもしくは２つもしくは３つもしくは４つの置換基で置換されており；
    Ｒ６８はＲ６９、Ｒ７０、Ｒ７１またはＲ７２であり；
    Ｒ６９は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ６９Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ６９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
    Ｒ７０は、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ７０Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ７０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
    Ｒ７１はシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、これらのそれぞれは、縮合していないかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ７１Ａと縮合しており；Ｒ７１Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
    Ｒ７２はアルキル、アルケニルまたはアルケニルであり、これらのそれぞれは、置換されていないか、またはＲ７３、ＯＲ７３、ＳＲ７３、Ｓ（Ｏ）Ｒ７３、ＳＯ２Ｒ７３、Ｃ（Ｏ）Ｒ７３、ＣＯ（Ｏ）Ｒ７３、ＯＣ（Ｏ）Ｒ７３、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ７３、ＮＨ２、ＮＨＲ７３、Ｎ（Ｒ７３）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ７３、ＮＲ７３Ｃ（Ｏ）Ｒ７３、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ７３、ＮＲ７３Ｓ（Ｏ）２Ｒ７３、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ７３、ＮＲ７３Ｃ（Ｏ）ＯＲ７３、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ７３、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７３）２、ＮＲ７３Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７３、ＮＲ７３Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７３）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７３、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７３）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ７３、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ７３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ７３ＳＯ２Ｒ７３、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ７３、ＳＯ２Ｎ（Ｒ７３）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ７３、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ７３）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩから独立に選択される１つもしくは２つもしくは３つの置換基で置換されており；
    Ｒ７３はアルキル、アルケニル、アルケニル、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；
    Ｒ６９、Ｒ７０およびＲ７１は、置換されていないか、またはＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩから独立に選択される１つもしくは２つもしくは３つもしくは４つの置換基で置換されている。）
    を有する化合物または該化合物の治療的上許容される塩を含む、慢性リンパ球性白血病治療用組成物。
  4. 骨髄腫治療用組成物であって、賦形剤と、治療上有効量の請求項３に記載の化合物または該化合物の治療上許容される塩を含む、骨髄腫治療用組成物。
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