JP2015098526A - 脱エステル化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】塩基性を示す窒素含有化合物の存在下において、リン酸由来のエステルおよび/またはカルボン酸由来のエステルを有する化合物を加熱する工程を含む、脱エステル化合物の製造方法。
【選択図】なし
Description
(1)塩基性を示す窒素含有化合物の存在下において、リン酸由来のエステルおよび/またはカルボン酸由来のエステルを有する化合物を加熱する工程を含む、脱エステル化合物の製造方法。
(2)塩基性を示す窒素含有化合物が、アミノ基を有する化合物である、(1)に記載の脱エステル化合物の製造方法。
(3)塩基性を示す窒素含有化合物が、尿素である、(1)又は(2)に記載の脱エステル化合物の製造方法
(4)リン酸由来のエステルおよび/またはカルボン酸由来のエステルを有する化合物が繊維である、(1)から(3)の何れかに記載の脱エステル化合物の製造方法。
(5)繊維の平均幅が2〜1000nmである、(4)に記載の脱エステル化合物の製造方法。
(6)繊維がセルロース繊維である、(5)に記載の脱エステル化合物の製造方法。
(7)(1)から(6)の何れかに記載の方法により得られる脱エステル化合物を含むスラリーを調製する工程、及び前記スラリーを用いて抄紙法または塗工法によりシートを製造する工程を含む、シートの製造方法。
本発明の脱エステル化合物の製造方法は、塩基性を示す窒素含有化合物の存在下において、リン酸由来のエステルおよび/またはカルボン酸由来のエステルを有する化合物を加熱することを特徴とする。前記「塩基性」の定義は、フェノールフタレイン指示薬の存在下で水溶液が桃〜赤色を呈する場合、または/および水溶液のpHが7より大きい場合である。
(1)観察画像内の任意箇所に一本の直線Xを引き、該直線Xに対し、20本以上の繊維が交差する。
(2)同じ画像内で該直線と垂直に交差する直線Yを引き、該直線Yに対し、20本以上の繊維が交差する。
本発明によれば、上記した本発明の方法により得られる脱エステル化合物を含むスラリーを調製する工程、及び前記スラリーを用いて抄紙法または塗工法によりシートを製造する工程を含む、シートの製造方法が提供される。
脱エステル化後の微細繊維含有スラリーを通常の抄紙で用いられる長網式、円網式、傾斜式等の連続抄紙機、これらを組み合わせた多層抄き合わせ抄紙機、又は手抄き等公知の抄紙方法で抄紙され、一般の紙と同様の方法でシート化することが可能である。つまり、微細繊維含有スラリーをワイヤー上で濾過、脱水して湿紙状態のシートを得た後、プレス、乾燥することでシートを得ることが可能である。スラリーの濃度は特に限定されないが、0.05〜5質量%が好ましく、濃度が低すぎると濾過に膨大な時間がかかり、逆に濃度が高すぎると均一なシートが得られないため好ましくない。スラリーを濾過、脱水する場合、濾過時の濾布としては特に限定されないが、微細繊維は通過せず、かつ濾過速度が遅くなりすぎないことが重要である。このような濾布としては特に限定されないが、有機ポリマーからなるシート、織物、多孔膜が好ましい。有機ポリマーとしては特に限定されないが、ポリエチレンテレフタレートやポリエチレン、ポリプロピレン、ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)等のような非セルロース系の有機ポリマーが好ましい。具体的には孔径0.1〜20μm、例えば1μmのポリテトラフルオロエチレンの多孔膜、孔径0.1〜20μm、例えば1μmのポリエチレンテレフタレートやポリエチレンの織物等が挙げられるが、特に限定されない。
塗工法は、脱エステル化後の微細繊維含有スラリーを基材上に塗工し、これを乾燥して形成された微細繊維含有層を基材から剥離することにより、シートを得る方法である。塗工装置と長尺の基材を用いることで、シートを連続的に生産することができる。基材の質は、特に限定されないが、微細繊維含有スラリーに対する濡れ性が高いものの方が乾燥時のシートの収縮等を抑制することができて良いが、乾燥後に形成されたシートが容易に剥離できるものを選択することが好ましい。中でも樹脂板または金属板が好ましいが、特に限定されない。その中で、適当なものを単独、または積層して使用するのが好適である。例えばアクリル板、ポリエチレンテレフタレート板、塩化ビニル板、ポリスチレン板、ポリ塩化ビニリデン板等の樹脂板や、アルミ板、亜鉛版、銅版、鉄板等の金属板および、それらの表面を酸化処理したもの、ステンレス板、真ちゅう板等を用いることができる。微細繊維含有スラリーを基材上に塗工するには、上記基材に所定のスラリー量を塗工することが可能な各種コーターを使用すれば良い。特に限定されないが、例えば、ロールコーター、グラビアコーター、ダイコーター、カーテンコーター、スプレーコーター、ブレードコーター、ロッドコーター、エアドクターコーター等が使用できる。中でもダイコーター、カーテンコーター、スプレーコーター、エアドクターコーター等の塗工方式によるものが均一な塗工には有効である。また、乾燥には、特に限定されないが、熱風乾燥や赤外線乾燥、真空乾燥等が有効である。基材に長尺の巻き取り状のものを使用してコーター塗工、乾燥してシートを形成することにより、連続的にシート製造が可能となる。基材上で形成したシートは基材と共に巻き取り、使用の際に基材から剥離して使用しても良いし、基材の巻取り前にシートを剥離し、基材とシートそれぞれを巻き取りとしても良い。
<リン酸化試薬の調整>
尿素100gとリン酸二水素ナトリウム二水和物55.3g、リン酸水素二ナトリウム41.3gを109gの水に溶解させてリン酸化試薬を調整した。
乾燥した針葉樹晒クラフトパルプの抄上げシートをカッターミル、およびピンミルで処理し、綿状の繊維にした。この綿状の繊維を絶乾重量で100g取り、リン酸化試薬をスプレーでまんべんなく吹きかけた後、手で練り合わせ、薬液含浸パルプを得た。
得られた薬液含浸パルプを140℃に加熱したダンパー付きの送風乾燥機にて、80分間加熱処理し、リン酸化パルプを得た。
イオン交換樹脂を用いた微細セルロース繊維含有スラリーの処理においては、微細セルロース繊維含有スラリーに体積で1/10のイオン交換樹脂を加え、1時間振とう処理を行った。その後、目開き90μmのメッシュ上に注ぎ、樹脂とスラリーを分離する処理を計3回行った。1回目はコンディショニング済みの強酸性イオン交換樹脂(例えば、アンバージェット1024;オルガノ株式会社)を用いて行った。2回目はコンディショニング済みの強塩基性イオン交換樹脂(例えば、アンバージェット4400;オルガノ株式会社)を用いて行った。3回目は1回目と同様に処理を行った。
エアーバス式研究用マルチダイジェスターでの加熱時間を2時間とした以外は実施例1と同様にして、置換基脱離微細セルロース繊維含有スラリーを得た。
エアーバス式研究用マルチダイジェスターでの加熱時間を4時間とした以外は実施例1と同様にして、置換基脱離微細セルロース繊維含有スラリーを得た。
パルプエアーバス式研究用マルチダイジェスターに投入する前のスラリーに尿素を加えなかった以外は実施例1と同様にして、置換基脱離微細セルロース繊維含有スラリーを得た。
(比較例2)
エアーバス式研究用マルチダイジェスターでの加熱時間を2時間とした以外は比較例1と同様にして、置換基脱離微細セルロース繊維含有スラリーを得た。
(比較例3)
エアーバス式研究用マルチダイジェスターでの加熱時間を4時間とした以外は比較例1と同様にして、置換基脱離微細セルロース繊維含有スラリーを得た。
エアーバス式研究用マルチダイジェスターでの反応温度を120℃とした以外は比較例1と同様にして、置換基脱離微細セルロース繊維含有スラリーを得た。
(比較例5)
エアーバス式研究用マルチダイジェスターでの加熱時間を2時間とした以外は比較例4と同様にして、置換基脱離微細セルロース繊維含有スラリーを得た。
(比較例6)
エアーバス式研究用マルチダイジェスターでの加熱時間を4時間とした以外は比較例4と同様にして、置換基脱離微細セルロース繊維含有スラリーを得た。
上記の実施例1〜3および比較例1〜6の置換基脱離微細セルロース繊維含有スラリーについて、置換基量を以下に記載の方法([セルロース表面の置換基量測定])により測定した。測定結果を表1に示す。
絶乾質量で0.04g程度の固形分を含む微細セルロース繊維含有スラリーを分取し、イオン交換水を用いて50g程度に希釈した。この溶液のマグネチックスターラーを用いて撹拌しながら、0.01Nの水酸化ナトリウム水溶液を加えていったときの電気伝導度の値の変化を測定し、その値が極小となる時の0.01N水酸化ナトリウム水溶液の滴下量を滴定終点における滴下量とした。
この時、セルロース表面の置換基量XはX(mmol/g)=0.01(mol/l)×V(ml)/W(g)で表される。ここで、V:0.01N水酸化ナトリウム水溶液の滴下量(ml)、W:微細セルロース繊維含有スラリーが含む固形分(g)である。
Claims (7)
- 塩基性を示す窒素含有化合物の存在下において、リン酸由来のエステルおよび/またはカルボン酸由来のエステルを有する化合物を加熱する工程を含む、脱エステル化合物の製造方法。
- 塩基性を示す窒素含有化合物が、アミノ基を有する化合物である、請求項1に記載の脱エステル化合物の製造方法。
- 塩基性を示す窒素含有化合物が、尿素である、請求項1又は2に記載の脱エステル化合物の製造方法。
- リン酸由来のエステルおよび/またはカルボン酸由来のエステルを有する化合物が繊維である、請求項1から3の何れか1項に記載の脱エステル化合物の製造方法。
- 繊維の平均幅が2〜1000nmである、請求項4に記載の脱エステル化合物の製造方法。
- 繊維がセルロース繊維である、請求項5に記載の脱エステル化合物の製造方法。
- 請求項1から6の何れか1項に記載の方法により得られる脱エステル化合物を含むスラリーを調製する工程、及び前記スラリーを用いて抄紙法または塗工法によりシートを製造する工程を含む、シートの製造方法。
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