JP2015095530A - クリセン化合物を使用した有機半導体デバイス。 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】上記有機半導体材料として化学式[化1]に示すクリセン化合物が挙げられる。
[化1]
化学式[化1]において、R2、R8は、同一の官能基ではなく、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の複素環基、置換もしくは無置換のアルキル基の少なくとも1つを含んでいる。
【選択図】なし
Description
[化1]
化学式[化1]において、R2、R8は、同一の官能基ではなく、それぞれ独立に水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数3〜60のアリール基、炭素数3〜60の複素環基であり、これらの各基はそれぞれ置換基を有していてもよい。
[化2]
化学式[化2]において、R2は水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数3〜60のアリール基であり、これらの各基はそれぞれ置換基を有していてもよい。置換基は前記と同様である。
[化3]
化学式[化3]において、R2、R15は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜30のアルキル基であり、アルキル基は置換基を有していてもよい。置換基は前記と同様である。
出発物質である2,8−ジブロモクリセンは市販されていないが、第1弾特許出願の段落[0040]から[0044]に記載されているため、その合成方法は省く。
化合物Aの合成
窒素雰囲気下、冷却管付30mL三ツロフラスコ中に2,8−ジブロモクリセン1.0g(2.59mmol)、フェニルボロン酸0.28g(2.33mmol)、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム30mg(0.03mmol)、炭酸ナトリウム0.49g(4.66mmol)、トルエン15mL、水4mLを加え、80℃で16時間攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し、ヘプタン、水を加えて結晶を濾過した。得られた粗生成物はカラムクロマトグラフィーおよび、再結晶にて精製し、化合物Aを得た。
化合物Bの合成
窒素雰囲気下、冷却管付30mL三ツロフラスコ中に金属マグネシウム0.089(3.13mmol)、テトラヒドロフラン2mLを加えた後、1−ブロモオクタン0.55g(2.87mmol)を滴下し、室温で1時間攪拌してグリニャール試薬を調整した。次に窒素雰囲気下、30mL三ツロフラスコ中に化合物Aを1.0g(2.61mmol)、[1,3−ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン]ジクロロニッケル(II)14mg(0.03mmol)、テトラヒドロフラン15mLを加え、0℃まで冷却した。続いて先に調整した1−ブロモオクタンのグリニャール試薬を加え、0℃で4時間攪拌した。反応終了後、希塩酸および、ヘプタンを加えて結晶を濾過した。得られた粗生成物はカラムクロマトグラフィーおよび、再結晶にて精製し化合物Bを得た。化合物Bの
1H−NMRスペクトルを図4に示す。
出発物質である2,8−ジブロモクリセンについては、前述の通りである。
化合物Cの合成
窒素雰囲気下、冷却管付30mL三ツロフラスコ中に2,8−ジブロモクリセン1.0g(2.59mmol)、p−(n−ブチル)フェニルボロン酸0.429(2.33mmol)、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム30mg(0.03mmol)、炭酸ナトリウム0.49g(4.66mmol)、トルエン15mL、水4mLを加え、80℃で16時間攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し、ヘプタン、水を加えて結晶を濾過した。得られた粗生成物はカラムクロマトグラフィーおよび、再結晶にて精製し、化合物Cを得た。
化合物Dの合成
窒素雰囲気下、冷却管付30mL三ツロフラスコ中に金属マグネシウム0.079(2.28mmol)、テトラヒドロフラン2mLを加えた後、1−ブロモブタン0.34g(2.50mmol)を滴下し、室温で1時間攪拌してグリニャール試薬を調整した。次に窒素雰囲気下、30mL三ツロフラスコ中に化合物Aを1.0g(2.28mmol)、[1,3−ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン]ジクロロニッケル(II)12mg(0.02mmol)、テトラヒドロフラン15mLを加え、0℃まで冷却した。続いて先に調整した1−ブロモブタンのグリニャール試薬を加え、0℃で4時間攪拌した。反応終了後、希塩酸および、ヘプタンを加えて結晶を濾過した。得られた粗生成物はカラムクロマトグラフィーおよび、再結晶にて精製し、化合物Dを得た。化合物Dの1H−NMRスペクトルを図5に示す。
厚さ210nmの熱酸化膜を形成したシリコンウェハー(Si/SiO2(bare))及び、シリコンウェハー上にポリメチルメタクリレート(PMMA)のトルエン溶液(0.7wt%)をスピンコート(回転数2000rpm、30sec)し、続けて120℃で4時間熱処理をおこなうことでPMMA絶縁膜を作製した(膜厚30nm)ものを基盤として使用した。
これらの基板上に化合物Bのメシチレン溶液(0.08wt%)を大気下にてキャストし、基板上に単結晶を作製した。
この単結晶の両端にソース、ドレイン電極としてカーボンペーストを塗布して成形した後、トップコンタクト型FET素子を作製し、減圧条件下でFET測定を行った。同様の方法で化合物Dの単結晶トランジスタ素子も作製した。
ボトムコンタクト型の基板(d=210nm、L=10um、W=20cm)に化合物Bのトルエン溶液(0.4wt%)をスピンコート(回転数2000rpm、30sec)することで薄膜を作製し、減圧条件下でFET測定を行った。同様の方法で化合物Dのスピンコート法での薄膜トランジスタ素子も作製した。
化合物Bを真空蒸着装置を用いて基板上に厚さ50nmで蒸着し、さらにその上にソース、ドレイン電極となる金を電子ビーム法にて80nm蒸着(L=50um、W=1.5mm)し、トップコンタクト型素子を作製し、減圧条件下で
FET測定を行った。尚、用いた基板はシリコンウェハー(Si/SiO2)基板にポリスチレン(PS)、CYTOPをそれぞれ表面処理したものおよび、未処理(bare)のものを用い、有機膜の作製条件として、基板温度は室温、60、100℃で作製を行った。AFM測定によりPSの膜厚は13nm、CYTOPの膜厚は27.8nmであった。同様の方法で化合物Dの薄膜トランジスタ素子も作製した。なお、CYTOPとは、アモルファス(非晶質)構造を有するフッ素樹脂で、透明性がありコーティング剤、絶縁膜等に使用される。
移動度が特段に優れている数値には下線を引いた。
2 ボトムコンタクト型FET
3 ソース
4 ドレイン
5 有機半導体
6 絶縁膜
7 基板(ゲート)
Claims (4)
- 下記の化学式[化1]で示されるクリセン骨格を有する有機半導体材料。
[化1]
化学式[化1]において、R2、R8は、同一の官能基ではなく、それぞれ独立に水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数3〜60のアリール基、炭素数3〜60の複素環基であり、これらの各基はそれぞれ置換基を有していてもよい。 - 下記の化学式[化2]で示されるクリセン骨格を有する請求項1の有機半導体材料。
[化2]
化学式[化2]において、R2は水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数3〜60のアリール基であり、これらの各基はそれぞれ置換基を有していてもよい。 - 下記の化学式[化3]で示されるクリセン骨格を有する請求項1の有機半導体材料。
[化3]
化学式[化3]において、R2、R15は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜30のアルキル基であり、アルキル基は置換基を有していてもよい。 - 請求項1、請求項2若しくは請求項3のいずれかの有機半導体材料を使用する有機半導体デバイス、又は、請求項1、請求項2若しくは請求項3のいずれかの有機半導体材料を複数組み合わせて使用する有機電子デバイス。
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