JP2015086217A - ふっ素を含有する配位高分子錯体、ガス吸着材、これを用いたガス分離装置およびガス貯蔵装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】式:[MXY]n(式中、Mは2価の遷移金属イオンであり、Xは第一配位子を示し、炭素数1〜10のパーフルオロアルキル基を5位に有するイソフタル酸誘導体である。Yは第二配位子を示し、ピラジン、ビピリジン、4−ピリジル基を分子両末端に有するビピリジン類縁体である。nは、[MXY]から成る構成単位が多数集合しているという特性を示すもので、nの大きさは特に限定されない。)で表され、2価の遷移金属イオンは上記配位子の配位を受けた6配位構造で、通称CIDと呼ばれる相互嵌合型ネットワーク構造を有している多孔性高分子金属錯体。
【選択図】なし
Description
(1) 下記式(1)
[MXY]n (1)
(式中、Mは2価の遷移金属イオンであり、Xは第一配位子を示し、炭素数1〜10のパーフルオロアルキル基を5位に有するイソフタル酸誘導体である。Yは第二配位子を示し、ピラジン、ビピリジン、4−ピリジル基を分子両末端に有するビピリジル類縁体である。nは、[MXY]から成る構成単位が多数集合しているという特性を示すもので、nの大きさは特に限定されない。)
で表され、2価の遷移金属イオンは前記第一配位子と前記第二配位子の配位を受けた6配位構造で、CIDと呼ばれる相互嵌合型ネットワーク構造を有している多孔性高分子金属錯体。
[MXY]n(G)m (2)
(式中、Mは2価の遷移金属イオンであり、Xは第一配位子を示し、炭素数1〜10のパーフルオロアルキル基を5位に有するイソフタル酸誘導体である。Yは第二配位子を示し、ピラジン、ビピリジン、4−ピリジル基を分子両末端に有するビピリジル類縁体である。Gは水や溶媒分子であり、ゲスト分子である。nは、[MXY]から成る構成単位が多数集合しているという特性を示すもので、nの大きさは特に限定されない。mは金属イオン1に対して0.2から6である。)
である複合錯体の形態である、上記(1)〜(6)に記載の多孔性高分子金属錯体。
(9) 上記(8)に記載のガス吸着材を用いるガス分離装置。
(10) 上記(8)に記載のガス吸着材を用いるガス貯蔵装置。
[MXY]n (1)
(式中、Mは2価の遷移金属イオンであり、Xは第一配位子を示し、炭素数1〜10のパーフルオロアルキル基を5位に有するイソフタル酸誘導体である。Yは第二配位子を示し、ピラジン、ビピリジン、4−ピリジル基を分子両末端に有するビピリジル類縁体である。nは、[MXY]から成る構成単位が多数集合しているという特性を示すもので、nの大きさは特に限定されない。)
で表され、2価の遷移金属イオンは前記第一配位子と前記第二配位子の配位を受けた6配位構造で、CIDと呼ばれる相互嵌合型ネットワーク構造を有している多孔性高分子金属錯体を提供する。
[MXY]n(G)m (2)
(式中、Mは2価の遷移金属イオンであり、Xは第一配位子を示し、炭素数1〜10のパーフルオロアルキル基を5位に有するイソフタル酸誘導体である。Yは第二配位子を示し、ピラジン、ビピリジン、4−ピリジル基を分子両末端に有するビピリジル類縁体である。Gは後述のような合成に使用した溶媒分子や空気中の水や有機分子であり、通常ゲスト分子と呼ばれる。nは、[MXY]から成る構成単位が多数集合しているという特性を示すもので、nの大きさは特に限定されない。mは金属イオン1に対して0.2から6である。)
であるような複合錯体に変化する場合がある。
第二配位子は、好ましくは、化合物の安定性から、ピラジン、4,4’−ビピリジン、又は、上記化学式でRが、ジアゼン−1,2−ジイル基、エチレン基、ビニレン基、エチニレン基、チオフェン−2,5−ジイル基、9H−フルオレン−2,7−ジイル基、ナフタレン−1,4−ジイ基、ビフェニル−1,4−ジイル基、フェニレン基(さらに好ましくはp−フェニレン基)、1,2,4,5−テトラジン−1,4−ジイル基若しくは4,4’−ビフェニレン基であるビピリジン類縁の化合物である。
粉末X線回折測定には、ブルカーAX(株)社製粉末X線装置DISCOVER D8 with GADDSを用いた。
硝酸亜鉛3水和物0.01ミリモル、5−ペンタフルオロエチルイソフタル酸(5位にC2F5基を有するイソフタル酸)0.01ミリモル、(E)−4,4’-(ジアゼン−1,2−ジイル)ビピリジン0.01ミリモル、エタノール1mL、ジメチルホルムアミド1mLを直径5ミリのガラス試験管に入れ、蓋をして、アルミブロックバスにて80℃で3日間加熱した。得られた単結晶を大気に暴露させないようにパラトンにてコーティングした後、(株)リガク社製単結晶測定装置(極微小結晶用単結晶構造解析装置VariMax、MoK・線(λ=0.71069Å))にて測定し(照射時間8秒、d=45ミリ、2θ=−20,温度=−180℃)、得られた回折像を解析ソフトウエア、リガク(株)製解析ソフトウエア「CrystalStructure」を使用して解析し、図1〜3に示すように、いわゆるCID構造を有していることを確認した(a=9.85410(10), b=10.08500(10), c=11.88420(10); α=79.790(8)、β=74.551(7), γ=78.866(8); 空間群=P1)。
硝酸亜鉛3水和物0.01ミリモル、5−ペンタフルオロエチルイソフタル酸(5位にC2F5基を有するイソフタル酸)0.01ミリモル、(E)−4,4’−(エテン-1,2−ジイル)ビピリジン0.01ミリモル、メタノール1mL、ジメチルホルムアミド1mLを直径5ミリのガラス試験管に入れ、蓋をして、アルミブロックバスにて100℃で3日間加熱した。得られた単結晶からX線回折分析して、実施例1と同様に、いわゆるCID構造を有していることを確認した(a=10.159(9), b=10.186(9), c=11.864(9); α=78.76(5), β= 76.38(4), γ=78.39(4); 空間群=P1)。
硝酸亜鉛3水和物0.01ミリモル、5−ペンタフルオロエチルイソフタル酸(5位にC2F5基を有するイソフタル酸)0.01ミリモル、4,4’−(チオフェン−2,5−ジイルビス(エチン−2,1−ジイル))ビピリジン0.01ミリモル、1‐プロパノール1mL、ジメチルホルムアミド1mLを直径5ミリのガラス試験管に入れ、蓋をして、アルミブロックバスにて80℃で3日間加熱した。得られた単結晶からX線回折分析して、実施例1と同様に、いわゆるCID構造を有していることを確認した(a=10.0977(14), b=10.7557(15), c=13.1070(18); α=77.962(5), β=79.443(5), γ=78.375(5); 空間群=P1)。
硝酸亜鉛3水和物0.01ミリモル、5−ペンタフルオロエチルイソフタル酸(5位にC2F5基を有するイソフタル酸)0.01ミリモル、4,4’−(エチン−1,2−ジイル)ビピリジン0.01ミリモル、エタノール1mL、ジメチルアセトアミド1mLを直径5ミリのガラス試験管に入れ、蓋をして、アルミブロックバスにて80℃で3日間加熱した。得られた単結晶からX線回折分析して、実施例1と同様に、いわゆるCID構造を有していることを確認した(a=10.102(2), b=10.169(2), c=23.448(5); α=96.673(3), β=99.635(2), γ=104.743(2); 空間群=P1)。
硝酸亜鉛3水和物0.01ミリモル、5−ペンタフルオロエチルイソフタル酸(5位にC2F5基を有するイソフタル酸)0.01ミリモル、4,4’−(9H−フルオレン−2,7−ジイル)ビス(エチン−2,1−ジイル)ビピリジン0.01ミリモル、エタノール1mL、ジメチルホルムアミド1mLを直径5ミリのガラス試験管に入れ、蓋をして、アルミブロックバスにて120℃で3日間加熱した。得られた単結晶からX線回折分析して、実施例1と同様に、いわゆるCID構造を有していることを確認した(a=10.119(4), b=23.943(9), c=24.855(10); α=84.30(2), β=84.27(2), γ=79.253(1)); 空間群= P1)。
硝酸亜鉛3水和物0.01ミリモル、5−ペンタフルオロエチルイソフタル酸(5位にC2F5基を有するイソフタル酸)0.01ミリモル、4,4’−(ナフタレン−1,4−ジイルビス(エチン−2,1−ジイル)ビピリジン0.01ミリモル、エタノール1mL、ジメチルホルムアミド1mLを直径5ミリのガラス試験管に入れ、蓋をして、アルミブロックバスにて60℃で3日間加熱した。得られた単結晶からX線回折分析して、実施例1と同様に、いわゆるCID構造を有していることを確認した(a=10.145(5), b=11.084(5), c=15.484(7); α=101.336(9), β= 96.139(7), γ=102.356(5); 空間群=P1)。
硝酸亜鉛3水和物0.01ミリモル、5−ペンタフルオロエチルイソフタル酸(5位にC2F5基を有するイソフタル酸)0.01ミリモル、4,4’−(ビフェニル−4,4’−ジイルビス(エチン−2,1−ジイル)ビピリジン0.01ミリモル、エタノール1mL、ジメチルホルムアミド1mLを直径5ミリのガラス試験管に入れ、蓋をして、アルミブロックバスにて80℃で3日間加熱した。得られた単結晶からX線回折分析して、実施例1と同様に、いわゆるCID構造を有していることを確認した(a=10.045, b=18.345, c=23.335; α=67.43, β=80.38, γ= 84.77; 空間群= P1)。
硝酸亜鉛3水和物0.01ミリモル、5−ペンタフルオロエチルイソフタル酸(5位にC2F5基を有するイソフタル酸)0.01ミリモル、3,6−ビ(ピリジン−4−イル)−1,2,4,5−テトラジン0.01ミリモル、エタノール1mL、ジメチルホルムアミド1mLを直径5ミリのガラス試験管に入れ、蓋をして、アルミブロックバスにて80℃で3日間加熱した。得られた単結晶からX線回折分析して、実施例1と同様に、いわゆるCID構造を有していることを確認した(a=10.1361(16), b=10.5611(18), c=12.861(12); α=81.278(5), β=85.563(5), γ=76.995(4); 空間群=P1)。
硝酸亜鉛3水和物0.01ミリモル、5−ヘプタフルオロプロピルイソフタル酸(5位にC3F7基を有するイソフタル酸)0.01ミリモル、(E)−4,4’−エテン−1,2−ジイル)ビピリジン0.01ミリモル、エタノール1mL、ジメチルホルムアミド1mLを直径5ミリのガラス試験管に入れ、蓋をして、アルミブロックバスにて80℃で3日間加熱した。得られた単結晶からX線回折分析して、実施例1と同様に、いわゆるCID構造を有していることを確認した(a=18.949(5), b=13.641(3), c= 20.222(5); α= 90, β=108.592(4), γ=90); 空間群=Cc)。
硝酸亜鉛3水和物0.01ミリモル、5−トリフルオロメチルイソフタル酸(5位にCF3基を有するイソフタル酸)0.01ミリモル、4,4’−ビピリジン0.01ミリモル、エタノール1mL、ジメチルホルムアミド1mLを直径5ミリのガラス試験管に入れ、蓋をして、アルミブロックバスにて80℃で3日間加熱した。得られた単結晶からX線回折分析して、実施例1と同様に、いわゆるCID構造を有していることを確認した(a=10.596(4), b=10.885(4), c=21.346(6); α=96.254(4), β=99.242(4), γ=1034.245(2); 空間群=P1)。
硝酸亜鉛3水和物0.01ミリモル、5−ヘプタデカフルオロオクチルイソフタル酸(5位にC8F17基を有するイソフタル酸)0.01ミリモル、(E)−4,4’−(エテン−1,2−ジイル)ビピリジン0.01ミリモル、エタノール1mL、ジメチルホルムアミド1mLを直径5ミリのガラス試験管に入れ、蓋をして、アルミブロックバスにて80℃で3日間加熱した。得られた単結晶からX線回折分析して、実施例1と同様に、いわゆるCID構造を有していることを確認した(a=18.375(6), b=13.299(6), c= 19.3649(5); α=90, β=107.467(6), γ= 90; 空間群=Cc)。
硝酸銅3水和物0.01ミリモル、5−ペンタフルオロエチルイソフタル酸(5位にC2F5基を有するイソフタル酸)0.01ミリモル、4,4’−ビピリジン0.01ミリモル、エタノール1mL、ジメチルホルムアミド1mLを直径5ミリのガラス試験管に入れ、蓋をして、アルミロックバスにて120℃で3日間加熱した。得られた単結晶からX線回折分析して、実施例1と同様に、いわゆるCID構造を有していることを確認した(a=16.649(7), b=13.749(8), c= 19.269(6); α=90, β=104.735(7),γ= 90; 空間群=Cc)。
硝酸ニッケル6水和物0.01ミリモル、5−ペンタフルオロエチルイソフタル酸(5位にC2F5基を有するイソフタル酸)0.01ミリモル、4,4’−ビピリジン0.01ミリモル、エタノール1mL、ジメチルアセトアミド1mLを直径5ミリのガラス試験管に入れ、蓋をして、アルミロックバスにて90℃で3日間加熱した。得られた単結晶からX線回折分析して、実施例1と同様に、いわゆるCID構造を有していることを確認した(a=15.474(8), b=13.843(8), c= 19.821(7); α=90, β=107.868(9),γ= 90; 空間群=Cc)。
硝酸コバルト6水和物0.01ミリモル、5−ペンタフルオロエチルイソフタル酸(5位にC2F5基を有するイソフタル酸)0.01ミリモル、4,47’−ビピリジン0.01ミリモル、1−プロパノール0.4mL、ジジブチルホルムアミド1.6mLを直径5ミリのガラス試験管に入れ、蓋をして、アルミロックバスにて100℃で8日間加熱した。得られた単結晶からX線回折分析して、実施例1と同様に、いわゆるCID構造を有していることを確認した(a=15.784(4), b=13.886(8), c= 18.357(7); α=90, β=107.946(6),γ= 90); 空間群=Cc)。
イソフタル酸型配位子として5−ニトロイソフタル酸、ビピリジル型配位子として4,4’−ビピリジンを使用して、実施例1と同様にしてCID型PCPを合成した。
イソフタル酸型配位子として5−メトキシイソフタル酸、ビピリジル型配位子として4,4’−ビピリジンを使用して、実施例1と同様にしてCID型PCPを合成した。
得られたガス吸着材の二酸化炭素吸着性および窒素の吸着性をBET自動吸着装置(日本ベル株式会社製ベルミニII)を用いて評価した(測定温度:二酸化炭素は195K、および273K、酸素及び窒素は77K)。測定に先立って試料を423Kで6時間真空乾燥して、微量残存している可能性がある溶媒分子などを除去した。
Claims (10)
- 下記式(1)
[MXY]n (1)
(式中、Mは2価の遷移金属イオンであり、Xは第一配位子を示し、炭素数1〜10のパーフルオロアルキル基を5位に有するイソフタル酸誘導体である。Yは第二配位子を示し、ピラジン、ビピリジン、4−ピリジル基を分子両末端に有するビピリジン類縁体である。nは、[MXY]から成る構成単位が多数集合しているという特性を示すもので、nの大きさは特に限定されない。)
で表され、2価の遷移金属イオンは前記第一配位子と前記第二配位子の配位を受けた6配位構造で、CIDと呼ばれる相互嵌合型ネットワーク構造を有している多孔性高分子金属錯体。 - 前記相互嵌合型ネットワーク構造が、2価の遷移金属イオンに対し、第一配位子の2座配位のカルボキシル基が1個、1座配位のカルボキシル基が2個配位した、4配位の2価の遷移金属イオンをコアにし、第一配位子がこれを連結することで、金属錯体の鎖状物が構成され、さらに前記鎖状物を形成している2価の遷移金属イオンを、第二配位子が架橋することで、金属錯体の面状物が形成され、この面状物が積層して得られる構造であり、積層の際にカルボキシル基と2価の遷移金属イオンで構成されるコア部分が隣接層同士で互い違いになっている、請求項1に記載の多孔性高分子金属錯体。
- Mが、亜鉛イオン、銅イオン、コバルトイオン、ニッケルイオンから選ばれる、請求項1または2に記載の多孔性高分子金属錯体。
- Mが、亜鉛イオンである、請求項1または2に記載の多孔性高分子金属錯体。
- パーフルオロアルキル基が、CF3,C2F5,n−C3F7,n−C4F9,n−C5F11,n−C8F17,n−C10F21から選ばれる、請求項1〜4のいずれか1項に記載の多孔性高分子金属錯体。
- Yが、ピラジン、(E)−4,4’−(ジアゼン−1,2−ジイル)ビピリジン、(E)−4,4’−(エテン−1,2−ジイル)ビピリジン、4,4’−(チオフェン−2,5−ジイルビス(エチン−2,1−ジイル))ビピリジン、4,4’−(エチン−1,2−ジイル)ジピリジン、4,4’−(9H−フルオレン−2,7−ジイル)ビス(エチン−2,1−ジイル)ビピリジン、4,4’−(ナフタレン−1,4−ジイルビス(エチン−2,1−ジイル))ジピリジン、4,4’−(ビフェニル−1,4−ジイルビス(エチン−2,1−ジイル))ジピリジン、3,6−ビ(ピリジン−4−イル)−1,2,4,5−テトラジン、4,4’−(エチレン−1,2−ジイル)ビピリジン及び4,4’−ビピリジンから選ばれる、請求項1〜5のいずれか1項に記載の多孔性高分子金属錯体。
- 前記多孔性高分子金属錯体が、水や有機溶媒を含有し、式(2)
[MXY]n(G)m (2)
(式中、Mは2価の遷移金属イオンであり、Xは第一配位子を示し、炭素数1〜10のパーフルオロアルキル基を5位に有するイソフタル酸誘導体である。Yは第二配位子を示し、ピラジン、ビピリジン、4−ピリジル基を分子両末端に有するビピリジン類縁体である。Gは水や溶媒分子であり、ゲスト分子である。nは、[MXY]から成る構成単位が多数集合しているという特性を示すもので、nの大きさは特に限定されない。mは金属イオン1に対して0.2から6である。)
である複合錯体の形態である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の多孔性高分子金属錯体。 - 請求項1〜7のいずれか1項に記載の多孔性高分子金属錯体を含むガス吸着材。
- 請求項8に記載のガス吸着材を用いるガス分離装置。
- 請求項8に記載のガス吸着材を用いるガス貯蔵装置。
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