JP2015082047A - カラーフィルタ用樹脂組成物 - Google Patents
カラーフィルタ用樹脂組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2015082047A JP2015082047A JP2013220564A JP2013220564A JP2015082047A JP 2015082047 A JP2015082047 A JP 2015082047A JP 2013220564 A JP2013220564 A JP 2013220564A JP 2013220564 A JP2013220564 A JP 2013220564A JP 2015082047 A JP2015082047 A JP 2015082047A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- resin composition
- color filter
- acrylate
- monomer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 45
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 89
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 72
- -1 N-substituted maleimide Chemical class 0.000 claims abstract description 26
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims abstract description 25
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract description 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 10
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 17
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 14
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 13
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000004581 coalescence Methods 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 abstract description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 42
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 26
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 19
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 19
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 17
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 16
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 16
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 16
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 15
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 description 13
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 12
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 12
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- GTYRFVGHYNRSKT-UHFFFAOYSA-N 3-benzylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1NC(=O)C(CC=2C=CC=CC=2)=C1 GTYRFVGHYNRSKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 9
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 9
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000001056 green pigment Substances 0.000 description 7
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 7
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 7
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 7
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 7
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 6
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 6
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical group C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 5
- MKRBAPNEJMFMHU-UHFFFAOYSA-N 1-benzylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1CC1=CC=CC=C1 MKRBAPNEJMFMHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 4
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 4
- 230000008859 change Effects 0.000 description 4
- OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCCCC1 OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000011161 development Methods 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl methacrylate Chemical compound CC(O)COC(=O)C(C)=C VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XHAFIUUYXQFJEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloroethenylbenzene Chemical compound ClC(=C)C1=CC=CC=C1 XHAFIUUYXQFJEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UAJRSHJHFRVGMG-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(C=C)C=C1 UAJRSHJHFRVGMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCOCCOCCOC(C)=O FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NJWGQARXZDRHCD-UHFFFAOYSA-N 2-methylanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C)=CC=C3C(=O)C2=C1 NJWGQARXZDRHCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100026735 Coagulation factor VIII Human genes 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101000911390 Homo sapiens Coagulation factor VIII Proteins 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 2
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 2
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 2
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 2
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical compound CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N ethyl hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OCC SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 2
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 2
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 2
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- ZQMHJBXHRFJKOT-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(1-methoxy-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)diazenyl]-2-methylpropanoate Chemical compound COC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)OC ZQMHJBXHRFJKOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 2
- 125000000963 oxybis(methylene) group Chemical group [H]C([H])(*)OC([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical group CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- FVQMJJQUGGVLEP-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOOC(C)(C)C FVQMJJQUGGVLEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDGNCLDCOVTOCS-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy propan-2-yl carbonate Chemical compound CC(C)OC(=O)OOC(C)(C)C KDGNCLDCOVTOCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- XKSUVRWJZCEYQQ-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethoxyethylbenzene Chemical compound COC(C)(OC)C1=CC=CC=C1 XKSUVRWJZCEYQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUDVPELGFZKOMD-UHFFFAOYSA-N 1,2-di(propan-2-yl)thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(C(C)C)C(C(C)C)=CC=C3SC2=C1 SUDVPELGFZKOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(2-hydroxyethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound OCCN1C(=O)N(CCO)C(=O)N(CCO)C1=O BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOCJQSFSGAZAPQ-UHFFFAOYSA-N 1-chloroanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2Cl BOCJQSFSGAZAPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQTPKSBXMONSJI-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1CCCCC1 BQTPKSBXMONSJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJLLJZNSZJHXQN-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylpyrrole-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCCCCN1C(=O)C=CC1=O SJLLJZNSZJHXQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTRZMLZNHGCYLK-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-(methoxymethyl)benzene Chemical compound COCC1=CC=CC=C1C=C VTRZMLZNHGCYLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C=C NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDEWQSUXJCDXIX-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-(methoxymethyl)benzene Chemical compound COCC1=CC=CC(C=C)=C1 HDEWQSUXJCDXIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PECUPOXPPBBFLU-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=CC(C=C)=C1 PECUPOXPPBBFLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZHGRUMIRATHIU-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C=C)=C1 JZHGRUMIRATHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVXKXOPCFWAOLN-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-(methoxymethyl)benzene Chemical compound COCC1=CC=C(C=C)C=C1 XVXKXOPCFWAOLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAWHYOHVWHQWFQ-UHFFFAOYSA-N 1-naphthalen-1-ylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC2=CC=CC=C12 BAWHYOHVWHQWFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQDOCLXQTQYUDH-UHFFFAOYSA-N 1-propan-2-ylpyrrole-2,5-dione Chemical compound CC(C)N1C(=O)C=CC1=O NQDOCLXQTQYUDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERJZAHSUZVMCH-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-phenylethanone Chemical compound ClC(Cl)C(=O)C1=CC=CC=C1 CERJZAHSUZVMCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine Chemical compound C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCHAFMWSFCONOO-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C)=CC(C)=C3SC2=C1 LCHAFMWSFCONOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRNQLGHPIKIWOX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-carboxyprop-2-enoxymethyl)prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(=C)COCC(=C)C(O)=O YRNQLGHPIKIWOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C(C)=C JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBXYCBGDIALKAK-UHFFFAOYSA-N 2-chloroprop-2-enamide Chemical compound NC(=O)C(Cl)=C YBXYCBGDIALKAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYUNTGBISCIYPW-UHFFFAOYSA-N 2-chloroprop-2-enenitrile Chemical compound ClC(=C)C#N OYUNTGBISCIYPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 2-chlorothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3SC2=C1 ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUIWJRYTWUGOOF-UHFFFAOYSA-N 2-ethenoxyethanol Chemical compound OCCOC=C VUIWJRYTWUGOOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZPMXWBRKHQGQJ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-(oxiran-2-yl)but-2-enoic acid oxiran-2-ylmethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound O1C(CC=C(C(=O)O)C)C1.C(C(=C)C)(=O)OCC1CO1 KZPMXWBRKHQGQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFXDUNDBQDXPQZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-yl 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOC(C)(C)CC IFXDUNDBQDXPQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMWZLYTVXQBTTE-UHFFFAOYSA-N 2-pentylanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CCCCC)=CC=C3C(=O)C2=C1 UMWZLYTVXQBTTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUTWSDAQYCQTGD-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxypropanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC(=O)C=C CUTWSDAQYCQTGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTPSFXZMJKMUJE-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)(C)C)=CC=C3C(=O)C2=C1 YTPSFXZMJKMUJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCWHFEUAUQJHPW-UHFFFAOYSA-N 3-[(1,4-dichlorocyclohexa-2,4-dien-1-yl)methyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound C1=CC(Cl)=CCC1(Cl)CC1=CC(=O)NC1=O GCWHFEUAUQJHPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLUIEUZLSGKWQY-UHFFFAOYSA-N 3-[(1,6-dichlorocyclohexa-2,4-dien-1-yl)methyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound ClC1C=CC=CC1(Cl)CC1=CC(=O)NC1=O KLUIEUZLSGKWQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTMITOCALDPBDY-UHFFFAOYSA-N 3-[(2-chlorophenyl)methyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound ClC1=CC=CC=C1CC1=CC(=O)NC1=O FTMITOCALDPBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOUDYDOKMHEFRI-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-butylphenyl)methyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound C1=CC(CCCC)=CC=C1CC1=CC(=O)NC1=O HOUDYDOKMHEFRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZGGMQKEWCCUKU-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-hydroxyphenyl)methyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC(=O)NC1=O FZGGMQKEWCCUKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZMOJJSOJCZXNT-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-methylphenyl)methyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1CC1=CC(=O)NC1=O XZMOJJSOJCZXNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 3-mercaptopropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCS DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZPMMPIGSKGDQJ-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)OOC1C(C(=O)C2=CC=CC=C2)(C=CC=C1)C Chemical class C(C)(C)(C)OOC1C(C(=O)C2=CC=CC=C2)(C=CC=C1)C YZPMMPIGSKGDQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEIFDMWEHNJVJF-UHFFFAOYSA-N C1(CCCCC1)C=C(C(=O)O)C.C(C(=C)C)(=O)OC1CCCCC1 Chemical compound C1(CCCCC1)C=C(C(=O)O)C.C(C(=C)C)(=O)OC1CCCCC1 QEIFDMWEHNJVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000298 Cellophane Polymers 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N N-[1-oxo-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propan-2-yl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(C(C)NC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHAZCVNUKKZTLG-UHFFFAOYSA-N N-ethyl-succinimide Natural products CCN1C(=O)CCC1=O GHAZCVNUKKZTLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDFGOPSGAURCEO-UHFFFAOYSA-N N-ethylmaleimide Chemical compound CCN1C(=O)C=CC1=O HDFGOPSGAURCEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002319 Poly(methyl acrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical group C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYIKRXIYLAGAKQ-UHFFFAOYSA-N abcn Chemical compound C1CCCCC1(C#N)N=NC1(C#N)CCCCC1 KYIKRXIYLAGAKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001341 alkaline earth metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- 238000012662 bulk polymerization Methods 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- UOCJDOLVGGIYIQ-PBFPGSCMSA-N cefatrizine Chemical group S([C@@H]1[C@@H](C(N1C=1C(O)=O)=O)NC(=O)[C@H](N)C=2C=CC(O)=CC=2)CC=1CSC=1C=NNN=1 UOCJDOLVGGIYIQ-PBFPGSCMSA-N 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012674 dispersion polymerization Methods 0.000 description 1
- KGGOIDKBHYYNIC-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl 4-[3,4-bis(tert-butylperoxycarbonyl)benzoyl]benzene-1,2-dicarboperoxoate Chemical compound C1=C(C(=O)OOC(C)(C)C)C(C(=O)OOC(C)(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(C(=O)OOC(C)(C)C)C(C(=O)OOC(C)(C)C)=C1 KGGOIDKBHYYNIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC=C MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical group 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 description 1
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005641 methacryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 1
- VOTNBIJNPNEGJA-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(2-methoxycarbonylprop-2-enoxymethyl)prop-2-enoate Chemical compound COC(=O)C(=C)COCC(=C)C(=O)OC VOTNBIJNPNEGJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPHBLZMNRWNJEJ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(prop-2-enoxymethyl)prop-2-enoate Chemical compound COC(=O)C(=C)COCC=C FPHBLZMNRWNJEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- ZUHZZVMEUAUWHY-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpropan-1-amine Chemical compound CCCN(C)C ZUHZZVMEUAUWHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- SEEYREPSKCQBBF-UHFFFAOYSA-N n-methylmaleimide Chemical compound CN1C(=O)C=CC1=O SEEYREPSKCQBBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001005 nitro dye Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SFBTTWXNCQVIEC-UHFFFAOYSA-N o-Vinylanisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1C=C SFBTTWXNCQVIEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- JXRQWZOCXXIAIA-UHFFFAOYSA-N prop-2-enenitrile cyanide Chemical class C(C=C)#N.[C-]#N JXRQWZOCXXIAIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyloxy prop-2-eneperoxoate Chemical compound C=CC(=O)OOOC(=O)C=C KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000001008 quinone-imine dye Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRZSXZWFJHEZBJ-UHFFFAOYSA-N thymol blue Chemical compound C1=C(O)C(C(C)C)=CC(C2(C3=CC=CC=C3S(=O)(=O)O2)C=2C(=CC(O)=C(C(C)C)C=2)C)=C1C PRZSXZWFJHEZBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 description 1
- KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N vinyl benzoate Chemical compound C=COC(=O)C1=CC=CC=C1 KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
- 150000007964 xanthones Chemical class 0.000 description 1
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Optical Filters (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Description
また、カルボキシル基を有する(メタ)アクリル酸エステル系ポリマーのカルボキシル基の一部に、グリシジル(メタ)アクリレート等を反応させて(メタ)アクリロイル基を導入した感光性樹脂から、フォトリソグラフィーを利用して液晶表示装置における柱状スペーサーを作成する技術が開示されている(特許文献2)。しかし、この技術では、露光時に、硬化速度が速すぎることによる硬化収縮が起こり、基板との密着性の低下、基板からの剥離などを起こす虞があった。加えて、カラーフィルタの需要の伸び、高性能要求の高まりに伴い、品質向上要求もますます高まっている。とりわけ近年は、基板サイズの拡大に伴い、現像工程において現像液中で長時間パターン形状を維持し、パターンに欠けや剥がれのない、高感度な感光性樹脂組成物が求められている。このため基板に対する密着性をより向上させた樹脂が求められている。
さらに、カルボキシル基、または酸無水物とエポキシ基を含有する感光性樹脂組成物から光デバイス中に用いられる塗膜材料を作成する技術が開示されている(特許文献3)。この技術では、共重合体であるアルカリ可溶性樹脂の安定性が良いとは言えず、保存時に反応が進行してしまい、性能を維持できない問題が生じ得る。また、硬化膜の透明性、耐熱性、耐熱変色性においても改善の余地があった。
上記(メタ)アクリル系重合体は、N置換マレイミド系単量体、及びα−(不飽和アルコキシアルキル)アクリレート系単量体からなる群より選択される少なくとも1種の単量体由来の構成単位を含むことが好ましい。
上記N置換マレイミド系単量体、及びα−(不飽和アルコキシアルキル)アクリレート系単量体からなる群より選択される少なくとも1種の単量体由来の構成単位は、前記(メタ)アクリル系重合体の全構成単位100質量%中、5〜60質量%であることが好ましい。
上記(メタ)アクリル系重合体は酸価が10〜200mgKOH/gであることが好ましい。
さらに本発明は上記着色剤に、染料を含有していることが好ましい。
また、本発明はカラーフィルタ用樹脂組成物を硬化してなる硬化物、基板上にその硬化物が形成されていることを特徴とするカラーフィルタおよび液晶表示装置でもある。
また、「(メタ)アクリル」は「アクリル及び/又はメタクリル」を意味する。
このとき、単量体(I)の比率は、全単量体成分(全構成単位)100質量%中、単量体(I)が5〜70質量%となるようにすることが好ましい。5質量%より少ないと、最終的に得られる(メタ)アクリル系重合体において、アルカリ現像性が発現しないおそれがある。70質量%を超えると、硬化前のタックフリー性が得られなかったり、硬化物の耐吸湿性が低下するおそれがある。
このとき、単量体(II)の比率は、全単量体成分(全構成単位)100質量%中、単量体(II)が1〜40質量%となるようにすることが好ましい。1質量%より少ないと、最終的に得られるアクリル系重合体において、(メタ)アクリル酸アルキルエステルと水酸基の結合が少なくなり、タックフリー性が発現しないおそれがある。40質量%を超えると、色材との相溶性が悪くなり、色材の分散安定性が低下するおそれがある。
(メタ)アクリル酸アルキルエステル(III)としては、上記一般式(1)中、R1は水素原子、またはメチル基、R2は鎖状アルキル基の化合物が挙げられる。R2は炭素数が1〜5が好ましく、直鎖または分岐していても良い。好ましくは炭素数が1〜3の直鎖である。特に、熱劣化をしし易い染料を含有するカラーフィルタ用樹脂組成物では、硬化物を形成する温度を低くする必要があり、炭素数が少ないほど本発明の硬化物形成(新規架橋反応による形成)に適している。具体的には、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、sec−ブチル(メタ)アクリレート、tert−ブチル(メタ)アクリレート、アミル(メタ)アクリレート、イソアミル(メタ)アクリレート、ヘプチル(メタ)アクリレート、n−オクチル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ノニル(メタ)アクリレート、イソノニル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、n−ラウリル(メタ)アクリレート、n−ステアリル(メタ)アクリレート、イソステアリル(メタ)アクリレート類等を挙げることができる。上記単量体は、単独で、あるいは2種以上組み合わせて用いてもよい。上記の中でも、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、等が好ましく、より好ましくはメチル(メタ)アクリレートである。本発明の硬化物形成(ラジカル重合性二重結合以外のエステル架橋反応も行われる硬化物形成)の機構は定かではないが、R2の炭素数が最も少ないメチル(メタ)アクリレートでは、比較的、低い温度(好ましくはポストベイク温度230℃以下)で加熱しても側鎖の水酸基と反応し、脱メタノールによるエステル架橋が進行し易いと考えられる。
このとき、単量体(III)の比率は、全単量体成分(全構成単位)100質量%中、単量体(III)が1〜40質量%となるようにすることが好ましい。1質量%より少ないと、最終的に得られる(メタ)アクリル系重合体において、水酸基との結合をすることが出来なくなりタックフリー性が発現しないおそれがある。40質量%を超えると、色材との相溶性が悪くなり、色材の分散安定性が低下するおそれがある。また単量体(III)のアルキル部分が小さければ小さいほどスムーズに架橋を進行することができ、タックフリー性のより優れた硬化物を得ることが出来る。
本発明の効果に大きく影響するN置換マレイミド系単量体、及びα−(不飽和アルコキシアルキル)アクリレート系単量体からなる群より選択される少なくとも1種の単量体(IV)は、(メタ)アクリル系重合体の耐熱性を向上できる単量体である。しかしながら、耐熱性を向上するために上記単量体(IV)を多く用いると加熱による変色を起こす虞がある。そのため、単量体(IV)を特定量用いる系において、本発明の硬化物形成(新規架橋反応による硬化物形成)を行うことができるような各構成単位の組み合わせを見出したことが本発明の重要な技術思想である。
上記α−(不飽和アルコキシアルキル)アクリレートは、例えば、国際公開第2010/114077号パンフレットに開示されている製造方法により製造することができる。
上記単量体(IV)を用いると得られる(メタ)アクリル系重合体の主鎖にイミド環、テトラヒドロピラン環、テトラヒドロフラン環等の環構造を導入でき、硬化物の耐熱性を向上することができる。単量体(IV)は適宜組み合わせても良い。
(ラジカル重合性化合物(B))
本発明のカラーフィルタ用樹脂組成物は、ラジカル重合性化合物(B)も必須成分である。次にラジカル重合性化合物(B)について説明する。
ラジカル重合性化合物としては、ラジカル重合性オリゴマーとラジカル重合性モノマーが挙げられる。例えば、ラジカル重合性オリゴマーとしては、不飽和ポリエステル、エポキシアクリレート、ウレタンアクリレート、ポリエステルアクリレート等が使用できる。
〈光重合開始剤(C)〉
本発明のカラーフィルタ用樹脂組成物は、光重合開始剤(C)も必須成分である。次に光重合開始剤(C)について説明する。
本発明のカラーフィルタ用樹脂組成物は、着色剤(D)として染料及び/又は顔料を用いる。耐熱性、耐光性の観点から、有機または無機の顔料が好ましく、具体的には、カラーインデックスCI(The Society of Dyers and Colourists 出版)でピグメント(pigment)に分類されている有機化合物等の有機顔料;金属酸化物または複合酸化物等の無機顔料;等が挙げられる。
分散剤としては、例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性、ポリエステル系、ポリアミン系、アクリル系などの界面活性剤などが挙げられる。これらの分散剤は、単独でも2種以上を組み合わせて用いてもよい。
例えば、顔料用の分散剤を用いる場合、その使用量は、顔料1質量部あたり、好ましくは1質量部以下であり、より好ましくは0.05質量部以上0.5質量部以下である。顔料分散剤の使用量が上記の範囲にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向があるため好ましい。
さらに必要に応じて増感剤、重合禁止剤、密着性向上剤、充填剤、可塑剤等の公知の添加剤を添加してもよい。
<重量平均分子量>
ポリスチレンを標準物質とし、テトラヒドロフランを溶離液としてHLC−8220GPC(東ソー社製)、カラム TSKgel SuperHZM−M(東ソー社製)によるGPC(ゲル浸透クロマトグラフィー)法にて重量平均分子量を測定した。
<固形分>
重合体溶液をアルミカップに約1gはかり取り、アセトン約3gを加えて溶解させた後、常温で自然乾燥させた。そして、熱風乾燥機(エスペック株式会社製、商品名:PHH−101)を用い、真空下160℃で3時間乾燥した後、デシケータ内で放冷し、重量を測定した。その重量減少量から、重合体溶液の固形分を計算した。
<酸価>
重合体溶液3gを精秤し、アセトン90g/水10g混合溶媒に溶解し、チモールブルーを指示薬として、0.1規定のKOH水溶液を滴定液として用いて、自動滴定装置(平沼産業社製、商品名:COM−555)により、重合体溶液の酸価を測定し、溶液の酸価と溶液の固形分から固形分1g当たりの酸価を求めた。
<密着性>
得られた緑色顔料分散組成物をスピンコータによりガラス基板に塗布、乾燥し、乾燥膜厚1.0μmの塗布膜を形成した。この塗布膜を100℃で3分間加熱した。加熱後、2.0kWの超高圧水銀ランプを装着したUVアライナ(TOPCON社製型番TME−150RNS)によって50mJ/cm2の強度(365nm照度換算)で紫外線を照射した。その後塗布膜を230℃で30分間加熱し、レジスト膜を得た。得られたレジスト膜をJIS K5400に準拠し、1mm角100個の碁盤目試験を実施して、セロハンテープにより、剥離状態を観察した。100個中の接着数(剥離されないで残った碁盤目の数)を数え、ガラス密着性の評価とした。実用的な要求性能を考慮し、下記のように評価した。
○:90以上
△:80〜49
×:49以下
<タックフリー性>
密着性試験と同様の手法で得られたレジスト膜を、指触にてタックを下記のように評価した。
◎:タック無し。
○:若干タックあり。
△:タックあり、指紋が残る。
×:タック著しい。
<色材分散安定性>
色材分散安定性の評価は、得られた緑色顔料分散組成物を40℃48時間保存し、24時間、48時間後の粘度変化を測定することで評価した。
○:粘度変化無し。
△:色材の沈降が見られる。
×:ゲル化が発生し、粘度測定できず。
<保存安定性>
保存安定性の評価は、重合体溶液を40℃2ヶ月間保存し、1週間、1ヶ月、2ヶ月の粘度変化を測定することで評価した。
○:粘度変化無し。
△:若干の粘度上昇が見られる。
×:ゲル化が発生し、粘度測定できず。
反応槽としての冷却管付きセパラブルフラスコに、PGMEA 839部を仕込み、窒素雰囲気下にて90℃に昇温した後、滴下系1としてベンジルマレイミド 60部、メタクリル酸 140部、アクリル酸メチル 140部、2−ヒドロキシプロピルメタアクリレート 25部、PGMEA 60部、パーブチルO(商品名、重合開始剤、日本油脂社製)12部、滴下系2としてn−ドデシルメルカプタン 12部、PGMEA 68部をそれぞれ3時間かけて連続的に供給した。その後30分90℃を保持した後、温度を115℃まで昇温し、1.5時間重合を継続することで、重合体溶液1を得た。
得られた重合体溶液1について各種物性を測定したところ、重量平均分子量は13,700、真空下160℃にて乾燥させて得られた固形分濃度は34.5%、滴定法により求めた固形分当たりの酸価は150mgKOH/gであった。
(実施例1−2)
反応槽としての冷却管付きセパラブルフラスコに、PGMEA 1006部を仕込み、窒素雰囲気下にて90℃に昇温した後、滴下系1としてベンジルマレイミド 60部、メタクリル酸 132部、メタクリル酸メチル 138部、2−ヒドロキシプロピルメタアクリレート 30部、PGMEA 60部、パーブチルO(商品名、重合開始剤、日本油脂社製)12部、滴下系2としてn−ドデシルメルカプタン 12部、PGMEA 48部をそれぞれ3時間かけて連続的に供給した。その後30分90℃を保持した後、温度を115℃まで昇温し、1.5時間重合を継続することで、重合体溶液2を得た。
得られた重合体溶液2について各種物性を測定したところ、重量平均分子量は13,300、真空下160℃にて乾燥させて得られた固形分濃度は34.5%、滴定法により求めた固形分当たりの酸価は145mgKOH/gであった。
(比較例1−1)
反応槽としての冷却管付きセパラブルフラスコに、PGMEA 615部を仕込み、窒素雰囲気下にて90℃に昇温した後、滴下系1としてベンジルマレイミド 30部、メタクリル酸 66部、シクロヘキシルメタクリレート 189部、2−ヒドロキシプロピルメタアクリレート 15部、PGMEA 30部、パーブチルO(商品名、重合開始剤、日本油脂社製)6部、滴下系2としてn−ドデシルメルカプタン 5部、PGMEA 55部をそれぞれ3時間かけて連続的に供給した。その後30分90℃を保持した後、温度を115℃まで昇温し、1.5時間重合を継続することで、重合体溶液3を得た。
得られた重合体溶液3について各種物性を測定したところ、重量平均分子量は14,700、真空下160℃にて乾燥させて得られた固形分濃度は30.0%、滴定法により求めた固形分当たりの酸価は150mgKOH/gであった。
(比較例1−2)
反応槽としての冷却管付きセパラブルフラスコに、PGMEA 986部を仕込み、窒素雰囲気下にて90℃に昇温した後、滴下系1としてベンジルマレイミド 60部、メタクリル酸 162部、メタクリル酸メチル 138部、シクロヘキシルメタクリレート 240部、PGMEA 60部、パーブチルO(商品名、重合開始剤、日本油脂社製)12部、滴下系2としてn−ドデシルメルカプタン 12部、PGMEA 68部をそれぞれ3時間かけて連続的に供給した。その後30分90℃を保持した後、温度を115℃まで昇温し、1.5時間重合を継続することで、重合体溶液4を得た。
得られた重合体溶液4について各種物性を測定したところ、重量平均分子量は14,500、真空下160℃にて乾燥させて得られた固形分濃度は34.5%、滴定法により求めた固形分当たりの酸価は175mgKOH/gであった。
(比較例1−3)
反応槽としての冷却管付きセパラブルフラスコに、PGMEA 290部、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME) 290部を仕込み、窒素雰囲気下にて90℃に昇温した後、滴下系1としてベンジルマレイミド 15部、アクリル酸 180部、アクリル酸メチル 75部、シクロヘキシルメタクリレート 30部、PGMEA 30部、PGME 30部、パーブチルO(商品名、重合開始剤、日本油脂社製)5部、滴下系2としてn−ドデシルメルカプタン 18部、PGMEA 30部、PGME 30部をそれぞれ3時間かけて連続的に供給した。その後30分90℃を保持した後、温度を115℃まで昇温し、1.5時間重合を継続した。
次いで、この反応液にPGMEA 590部、メタクリル酸グリシジル 260部、触媒としてトリエチルアミン1.7部、重合禁止剤として2,2‘−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)(商品名「アンテージW400」、川口化学工業社製)0.8部を追加し、窒素、酸素混合ガス(酸素濃度7%)をバブリングしながら110℃、12時間反応を継続することで重合体溶液5を得た。
得られた重合体溶液5について各種物性を測定したところ、重量平均分子量は11,700、真空下160℃にて乾燥させて得られた固形分濃度は28.0%、滴定法により求めた固形分当たりの酸価は100mgKOH/gであった。
(比較例1−4)
反応槽としての冷却管付きセパラブルフラスコに、PGMEA 220部を仕込み、窒素雰囲気下にて90℃に昇温した後、滴下系1としてメタクリル酸 12部、シクロヘキシルメタクリレート 30部、スチレン 10部、メタクリル酸グリシジル 40部、PGMEA 10部、パーブチルO(商品名、重合開始剤、日本油脂社製)5部を3時間かけて連続的に供給した。その後30分90℃を保持した後、温度を115℃まで昇温し、1.5時間重合を継続することで重合体溶液6を得た。
得られた重合体溶液6について各種物性を測定したところ、重量平均分子量は12,000、真空下160℃にて乾燥させて得られた固形分濃度は30.0%、滴定法により求めた固形分当たりの酸価は80mgKOH/gであった。
マヨネーズ瓶に顔料としてC.I.ピグメントグリーン36(Monastral Green 6Y−CL、Heubach製)(MG6Y−CL)1.50部及びC.I.ピグメントイエロー150(Yellow Pigment E4GN−GT、Lanxess製)(E4GN−GT)1.00部とポリエステル系分散剤としてディスパロンDA−7301(楠本化成製)0.88部、重合体溶液1を固形分換算で0.8部、PGMEAを固形分濃度として20wt%になるように調整した。さらに1.0mmジルコニアビーズ20.00部を加えた。これをペイントシェーカーを用いて4.5時間振とうして分散処理した後、顔料分散組成物とジルコニアビーズを分離して緑色顔料分散組成物1を得た。重合体溶液1〜6すべてについて上記操作にて緑色顔料分散組成物1〜6を得た。
<緑色顔料分散組成物の評価>
(実施例2−1)
得られた緑色顔料分散組成物1を、ガラス基板上にスピンコートし、100℃で3分間乾燥し、UV露光装置(Topcon社製 TME−150RNS)にて、50mJ/cm2のUV光を露光し、その後塗膜を230℃30分加熱し、レジスト膜の密着性、タックフリー性の試験を行った。
また得られた緑色顔料分散組成物1を、40℃2ヶ月間保存することで、色材安定性を、重合体溶液を40℃48時間保存することで保存安定性の試験を行った。
実施例1−1、1−2及び比較例1−1〜1−4における各成分の使用量、及び、得られた重合体の分析結果を表1に示した。
また、実施例2−1、2−2及び比較例2−1〜2−4における評価結果を表2に示した。実施例の結果より、ラジカル重合性二重結合以外の架橋反応により形成された硬化物の保存安定性の効果を確認できた。また、本明細書中に記載された各単量体由来の構成単位や好ましい特定の化合物(BzMIとMMA/MAとHEMA)、それらの使用量において本発明が有利な効果を奏することが立証されている。
表1及び2における略称は以下のとおりである。
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
PGM:プロピレングリコールモノメチルエーテル
BzMI:ベンジルマレイミド
MAA:メタクリル酸
AA:アクリル酸
MMA:メタクリル酸メチル
MA:アクリル酸メチル
CHMA:メタクリル酸シクロヘキシル(シクロヘキシルメタクリレート)
HEMA:2−ヒドロキシエチルメタクリレート
St:スチレン
GMA:メタクリル酸グリシジル(グリシジルメタクリレート)
PBO:パーブチルO、重合開始剤、日油社製
n−DM:n−ドデシルメルカプタン
TEA:トリエチルアミン
W400:アンテージW400、商品名、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール、川口化学工業社製
製品Mw:最終的に得られた重合体の分子量
NV:固形分濃度
AV:酸価
Claims (7)
- 前記(メタ)アクリル系重合体は、N置換マレイミド系単量体、及びα−(不飽和アルコキシアルキル)アクリレート系単量体からなる群より選択される少なくとも1種の単量体由来の構成単位を含むことを特徴とする請求項1に記載のカラーフィルタ用樹脂組成物。
- 前記N置換マレイミド系単量体、及びα−(不飽和アルコキシアルキル)アクリレート系単量体からなる群より選択される少なくとも1種の単量体由来の構成単位は、前記(メタ)アクリル系重合体の全構成単位100質量%中、5〜60質量%であることを特徴とする請求項1又は2に記載のカラーフィルタ用樹脂組成物。
- 請求項1〜3に記載のカラーフィルタ用樹脂組成物が、ラジカル重合性化合物、光重合開始剤、及び着色剤を含むことを特徴とするカラーフィルタ用樹脂組成物。
- 請求項4に記載のカラーフィルタ用樹脂組成物が、染料を含有することを特徴とするカラーフィルタ用樹脂組成物
- 請求項4または5に記載のカラーフィルタ用樹脂組成物を硬化してなる、硬化物。
- 基板上に請求項6に記載の硬化物が形成されていることを特徴とする、カラーフィルタ及び液晶表示装置。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013220564A JP6377898B2 (ja) | 2013-10-23 | 2013-10-23 | カラーフィルタ用樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013220564A JP6377898B2 (ja) | 2013-10-23 | 2013-10-23 | カラーフィルタ用樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015082047A true JP2015082047A (ja) | 2015-04-27 |
JP6377898B2 JP6377898B2 (ja) | 2018-08-22 |
Family
ID=53012657
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013220564A Active JP6377898B2 (ja) | 2013-10-23 | 2013-10-23 | カラーフィルタ用樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6377898B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017066240A (ja) * | 2015-09-29 | 2017-04-06 | 株式会社日本触媒 | アルカリ可溶性樹脂及び感光性樹脂組成物 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001108817A (ja) * | 1999-10-08 | 2001-04-20 | Jsr Corp | カラーフィルタ用感放射線性組成物およびカラーフィルタ |
JP2004233727A (ja) * | 2003-01-31 | 2004-08-19 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | カラーフィルタ用着色組成物およびカラーフィルタ |
JP2005316388A (ja) * | 2004-03-30 | 2005-11-10 | Jsr Corp | カラーフィルタ用感放射線性組成物、カラーフィルタおよびカラー液晶表示装置 |
JP2011158501A (ja) * | 2010-01-29 | 2011-08-18 | Jsr Corp | 着色組成物、カラーフィルタ及びカラー液晶表示素子 |
JP2012053459A (ja) * | 2010-08-04 | 2012-03-15 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | カラーフィルタ用着色組成物及びカラーフィルタ |
-
2013
- 2013-10-23 JP JP2013220564A patent/JP6377898B2/ja active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001108817A (ja) * | 1999-10-08 | 2001-04-20 | Jsr Corp | カラーフィルタ用感放射線性組成物およびカラーフィルタ |
JP2004233727A (ja) * | 2003-01-31 | 2004-08-19 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | カラーフィルタ用着色組成物およびカラーフィルタ |
JP2005316388A (ja) * | 2004-03-30 | 2005-11-10 | Jsr Corp | カラーフィルタ用感放射線性組成物、カラーフィルタおよびカラー液晶表示装置 |
JP2011158501A (ja) * | 2010-01-29 | 2011-08-18 | Jsr Corp | 着色組成物、カラーフィルタ及びカラー液晶表示素子 |
JP2012053459A (ja) * | 2010-08-04 | 2012-03-15 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | カラーフィルタ用着色組成物及びカラーフィルタ |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017066240A (ja) * | 2015-09-29 | 2017-04-06 | 株式会社日本触媒 | アルカリ可溶性樹脂及び感光性樹脂組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6377898B2 (ja) | 2018-08-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5665615B2 (ja) | カラーフィルタ用感光性樹脂組成物 | |
CN105278247B (zh) | 固化性树脂组合物及其用途 | |
JP6644406B2 (ja) | アルカリ可溶性樹脂及び感光性樹脂組成物 | |
JP4797993B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型組成物 | |
TW201302822A (zh) | 共聚物、含有該共聚物的樹脂組成物、感光性樹脂組成物、及彩色濾光片 | |
CN108003290B (zh) | 一种碱溶性树脂聚合物、其制备方法和感光性树脂组合物及它们的应用 | |
TWI781121B (zh) | 彩色光敏樹脂組成物、使用該組成物製造之彩色濾片及影像顯示裝置 | |
JP2012083753A (ja) | 着色感光性樹脂組成物、カラーフィルター及び液晶表示装置 | |
JP5361373B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、フォトスペーサー及びその形成方法、保護膜、着色パターン、表示装置用基板、並びに表示装置 | |
KR102176315B1 (ko) | 착색 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하는 컬러 필터 | |
KR20150134989A (ko) | 컬럼 스페이서 및 블랙 매트릭스를 동시에 구현할 수 있는 착색 감광성 수지 조성물 | |
JP2010054912A (ja) | 着色感光性樹脂組成物 | |
KR102384001B1 (ko) | 착색 감광성 수지 조성물 및 이를 포함하는 컬러필터 | |
CN104932196B (zh) | 着色感光树脂组合物和包含所述组合物的滤色片 | |
CN104298075B (zh) | 着色感光性树脂组合物、包含其的滤色器和显示装置 | |
JP5363844B2 (ja) | アルカリ可溶型感光性着色組成物およびカラーフィルタ | |
KR20160115094A (ko) | 착색 감광성 수지 조성물, 컬러 필터 및 이를 구비한 화상 표시 장치 | |
JP2013003284A (ja) | 着色感光性樹脂組成物 | |
JP6377898B2 (ja) | カラーフィルタ用樹脂組成物 | |
JP2010134182A (ja) | 着色感光性樹脂組成物およびカラーフィルタ | |
JP2019108531A (ja) | 重合体、重合体を含む硬化性樹脂組成物、及びその用途 | |
JP6408230B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物およびカラーフィルタ | |
CN103376659A (zh) | 感光性树脂组合物 | |
JP6545499B2 (ja) | アルカリ可溶性樹脂の製造方法ならびに該製造方法で製造されたアルカリ可溶性樹脂を含む感光性樹脂組成物 | |
JP2020101835A (ja) | 感光性樹脂組成物及びその硬化膜 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20160706 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20170215 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170411 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170609 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20170609 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20171205 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180111 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180703 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180726 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6377898 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |